KR101683621B1 - Method of producing edible oil and fat containing diglyceride and medium chain fatty acids - Google Patents

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Abstract

본 발명은 중쇄지방산을 함유하며 디글리세라이드 함량이 높은 식용유지의 제조 기술개발에 관한 것으로, 더 상세하게는, MCT oil(medium chain triacylglycerol) 과 카놀라유의 에스테르 교환 후 가수분해를 통한 지방산 제조, 그리고 지방산과 글리세롤의 효소반응, 디글리세라이드 농축의 과정을 통해 MCT oil 유래 중쇄지방산을 함유하며 또한 디글리세라이드를 고함유한 식용유지를 제조하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a process for the production of edible fats containing a heavy chain fatty acid and a high diglyceride content and more particularly to a process for producing fatty acids by hydrolysis of MCT oil (medium chain triacylglycerol) and canola oil, The present invention also relates to a method for producing edible oil containing diglyceride containing heavy chain fatty acid derived from MCT oil and diglyceride condensation through enzymatic reaction of fatty acid and glycerol.

Description

중쇄지방산과 디글리세라이드를 고함유 하는 식용유지의 제조방법{Method of producing edible oil and fat containing diglyceride and medium chain fatty acids}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention [0001] The present invention relates to a method for producing edible oil containing a heavy chain fatty acid and a diglyceride,

본 발명은 체내 섭취 후 에너지 전환율이 빠른 중쇄지방산을 함유하며 체지방 축적이 덜 되는 디글리세라이드 형태를 다량 함유하고 있는 식용유지의 제조방법에 관한 것이다. The present invention relates to a method for producing an edible oil containing a heavy chain fatty acid having a high energy conversion rate after ingestion and containing a large amount of diglyceride having less fat accumulation.

중쇄지방산은 식이로 섭취 후 킬로마이크론 형태로 간문맥계를 따라서 이동을 하지만 장내 세포 등에 의한 중성지질로의 재합성이 일어나 축적이 잘 되지 않는 것으로 알려져있다. 또한 대부분 간에서 베타산화 공정을 거쳐 체내 대사의 에너지원으로 사용되어 축적이 잘 되지 않는다고 볼 수 있다. 그리하여 췌장액 및 담즙의 분비에 문제가 있는 환자들에게 좋은 식이를 통한 에너지원으로 많이 활용되고 있으며 그 대표적인 예가 MCT oil이라고 볼 수 있다. MCT oil은 C8 caprylic acid 와 C10의 capric acid로 구성되어 있다. (참고문헌 1: 중쇄지방산의 체내 지방 축적억제의 효과, Dietary Medium-Chain Triacylglycerols Suppress Accumulation of Body Fat in a Double-Blind, Controlled Trial in Healthy Men and Women) It is known that the heavy chain fatty acid is transported along the portal vein system in the form of a kilo-micron after ingestion, but not in the accumulation due to recolonization by the intestinal cells. In addition, most of the liver is used as an energy source of metabolism through beta oxidation process and accumulation is not good. Thus, patients with problems with pancreatic juice and bile secretion are often used as energy sources through good diets. A representative example is MCT oil. MCT oil is composed of C8 caprylic acid and C10 capric acid. (Reference 1: Effects of Medium Fatty Acid Inhibition on Fat Accumulation in the Body, Dietary Medium-Chain Triacylglycerols Suppress Accumulation of Body Fat in a Double-Blind Controlled Trial in Healthy Men and Women)

또한 디글리세라이드의 경우는 식이로 섭취가 되었을 경우 일반적인 중성지질과 소화나 소장벽을 통한 흡수과정은 유사하지만 중성지질의 경우처럼 다시 재합성이 되어 체내에 잔존하게 되지 않는다고 볼 수 있다. 구체적인 효과를 보면 일반 중성지질 대비 식후 혈청 및 킬로마이크론에 존재하는 지방함량을 낮추는 효과를 보였으며 인체 내 내장지방 등의 축적억제에 효과적인 것으로 나타났다. (참고문헌 2: 디글리세라이드의 인체 내 작용 메커니즘, Metabolism of diacylglycerol in humans)In the case of diglycerides, the intake of dietary triglycerides is similar to that of normal triglycerides and digestive or intestinal barriers, but is not re-synthesized as in the case of neutrophils, and does not remain in the body. Specific effects have been shown to lower the fat content in postprandial serum and kilo-micron versus normal triglycerides and have been shown to be effective in inhibiting accumulation of visceral fat in the human body. (Reference 2: Metabolism of diacylglycerol in humans in diglycerides)

일반적으로 유지는 1 분자의 글리세롤과 3 분자의 지방산으로 구성되어 있다. 글리세롤과 지방산이 결합할 때, 1 분자의 수분이 생성되면서 결합을 하게 된다. 이런 구조적인 특성을 이용해서 식용유지 등으로부터 유래된 글리세롤과 지방산을 가지고 효소를 활용해서 재구성된 식용유지를 만들 수가 있으며, 또한 중성지질간의 지방산 교환을 통해서 새로운 형태의 유지 조성물을 제조 할 수 있다. 이 경우에도 수분이 생성이 되며 이는 효소가 중성지질로부터 지방산을 분해시키는 역할에 도움을 준다. 그러나 이러한 반응에서 많은 양의 수분이 발생을 하지는 않지만, 효소 반응의 역 반응을 야기시킬 수 있으며 반응초기의 미량의 수분을 제외하고는 제거해주는 것이 효과적인 결과를 만들어 낼 수 있다. 수분이 이렇게 효소반응의 역 반응을 야기시키지만, 수분이 가지고 있는 특성을 활용하여 유지의 가수분해를 시킬 수 있으며, 이를 통해 중성지질에서 지방산과 글리세롤 나아가서는 모노글리세라이드 혹은 디글리세라이드 등의 유지 조성물을 얻어 낼 수 있다. 일반적으로 효소 반응은 Lipozyme RM-IM(Rhizomucor Miehei) 효소를 사용하고, 지방산과 글리세롤 분해는 Lipozyme TL-IM(Thermomyces Ianuginosa) 효소를 사용하고 있는데 이유는 Lipozyme RMIM(Rhizomucor Miehei)효소는 비닐수지로 고정화되어 있어 수분에 강해 합성 반응 중 생성되는 수분의 영향이 없어 재활용하는데 지장이 없다. 그러나, Lipozyme TL-IM(Thermomyces Ianuginosa) 효소는 실리카겔로 고정화 되어 있는데 실리카겔은 수분에 약해서 주로 합성 반응보다는 가수분해 반응에 사용되는 예가 많다. 하지만 꼭 위 특성에 귀속되지는 않으며, 사용 기질에 따라서 반응경향과 특성이 달리 나타날 수 있으므로 목적에 따라서 적절한 효소를 활용하는 것이 바람직하다.In general, fat is composed of one molecule of glycerol and three molecules of fatty acid. When glycerol and fatty acids are combined, one molecule of water is produced and bound. Using these structural characteristics, it is possible to make reconstituted edible oil using glycerol and fatty acid derived from edible oil and the like using enzymes, and also to produce a new type of oil composition through fatty acid exchange between neutral lipids. Even in this case, moisture is produced, which helps the enzyme to break down fatty acids from neutral lipids. However, it does not produce a large amount of water in this reaction, but it can cause an adverse reaction of the enzyme reaction. Removing the water except for a trace amount of moisture at the initial stage of the reaction can produce effective results. Although moisture causes the reverse reaction of the enzyme reaction, hydrolysis of the fat can be carried out by utilizing the characteristics of the water, so that the fatty acid and glycerol in the neutral lipid and the fat composition such as monoglyceride or diglyceride Can be obtained. Lipozyme RM-IM ( Rhizomucor Miehei ) enzyme is used for enzymatic reaction and Lipozyme TL-IM ( Thermomyces Ianuginosa ) enzyme is used for decomposition of fatty acid and glycerol because Lipozyme RMIM ( Rhizomucor Miehei ) enzyme is immobilized with vinyl resin It is resistant to moisture and has no influence on the recycling because it is not influenced by moisture generated during synthesis reaction. However, Lipozyme TL-IM ( Thermomyces Ianuginosa ) enzyme is immobilized with silica gel. Silica gel is weak in water and is used mainly for hydrolysis reaction rather than synthesis reaction. However, it is not attributed to the above characteristics, and reaction tendency and characteristics may be different depending on the substrate used. Therefore, it is preferable to use an appropriate enzyme according to the purpose.

중쇄지방산을 함유한 디글리세라이드 제조방법에 대한 연구로는 대한민국 특허출원번호 10-2004-0045574 등이 있다. 이는 리파제를 이용해 모노글리세라이드와 지방산의 합성을 통한 디글리세라이드의 제조방법을 제시하였다. 지방산은 중쇄지방산 자체를 활용하였으며, 유기용매를 사용하지 않은 친환경적인 방법을 제시하고 있다. 하지만, 디글리세라이드의 고순도 정제 및 해당 발명을 통해 제조된 유지는 반응 공정상은 아니었으나 정제 시 일부 메탄올을 활용하였으며, 용매를 통한 분획공정을 통하지 않고서는 반응자체로 생성되는 디글리세라이드 순도 자체가 크게 높지 않는 것으로 나타났다. A study on a method for producing a diglyceride containing a heavy chain fatty acid is Korean Patent Application No. 10-2004-0045574. This suggests a method for preparing diglycerides by the synthesis of monoglyceride and fatty acid using lipase. Fatty acids utilize heavy chain fatty acids themselves and offer environmentally friendly methods without using organic solvents. However, the high-purity purification of diglycerides and the fats produced through the present invention were not in the reaction process, but a part of methanol was used for purification, and the diglyceride purity itself generated by the reaction itself Respectively.

공개특허공보 제10-2005-0120285호Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-2005-0120285

본 발명은 건강유 시장으로의 진출 가능성을 열고 새로운 카테고리의 식용유지를 개발하고자 하는 것으로 섭취 후 에너지 전환율이 좋은 중쇄지방산과 구조상 체지방으로 흡수가 덜 되는 디글리세라이드의 장점을 활용한 신개념 식용유지의 제조방법을 제공하고자 한다.The present invention aims to develop a new category of edible oil by opening the possibility of entering into the health oil market and it is intended to manufacture a new concept of edible oil using the advantage of diglyceride which is less absorbed into heavy fatty acid having a good energy conversion rate and structural body fat Method.

본 발명의 일측면에 따르면, 카놀라유와 엠씨티(MCT) 오일을 효소로 기질 비율 1 : 0.42로 에스테르 교환시켜 중쇄지방산을 함유한 트리글리세라이드를 만드는 단계; 에스테르 교환이 완료된 유지 100 중량부에 물 80 중량부를 혼합하고 30도의 반응온도에서 가수분해하여 지방산을 제조하는 단계; 지방산에 기질 비율이 1 : 1.8인 글리세롤을 첨가하고 효소와 반응시켜 디글리세라이드를 생성하는 단계;를 포함하는 중쇄지방산과 디글리세라이드를 고함유 하는 식용유지의 제조방법이 제공될 수 있다. According to one aspect of the present invention, there is provided a process for preparing a triglyceride comprising the steps of: transesterifying canola oil and MCT oil with an enzyme to a substrate ratio of 1: 0.42 to produce triglycerides containing heavy chain fatty acids; Mixing 80 parts by weight of water with 100 parts by weight of the ester-exchanged oil and hydrolyzing the mixture at a reaction temperature of 30 ° C to prepare a fatty acid; Adding glycerol having a substrate ratio of 1: 1.8 to fatty acid and reacting with an enzyme to produce diglyceride; and a method for producing edible fats containing a heavy chain fatty acid and a diglyceride.

상기 효소는 리포자임(Lipozyme) RM-IM 을 포함할 수 있다. The enzyme may comprise Lipozyme RM-IM.

상기 디글리세라이드를 생성하는 단계에서 상기 효소량은 10%이며, 반응온도는 40도 일 수 있다. The amount of the enzyme in the diglyceride-producing step may be 10%, and the reaction temperature may be 40 ° C.

상기 중쇄지방산을 함유한 디글리세라이드 고함유 식용유지의 제조방법은 디글리세라이드가 함유된 유지를 박막증류장치(SPD, short path distillator)를 이용하여 박막 온도150도 조건에서 농축시키는 단계를 더 포함할 수 있다. The method for producing a diglyceride-containing edible oil containing the heavy chain fatty acid further includes the step of concentrating the diglyceride-containing fat at a thin film temperature of 150 degrees using a short path distiller (SPD) can do.

본 발명에 의하면 카놀라유 base에 MCT oil을 활용해 중쇄지방산을 함유하고 있으며, 효소적 공법을 통해 높은 디글리세라이드 형태의 식용유지로 제조가 가능할 것으로 판단된다. 또한 공정의 조절을 통해서 중쇄지방산의 함량을 조절 할 수 있으며, 식용유지의 기능적인 측면에 따라서 선택적으로 다양한 타입의 유지형태를 제조 할 수 있는 기술로 응용이 가능할 것이다. 식용유지에 있어서 안전성에 대한 측면은 항상 우선시 되는 요인이며, 이에 관해서 본 발명에서는 mild 한 반응 및 제조 공정 더 나아가 개선된 정제공정을 통해 위해요인을 최소화 할 수 있으며 안전한 수준의 품질확보가 가능할 것으로 판단된다. 또한 식이로 섭취 시 중쇄지방산과 디글리세라이드가 가지고 있는 체내 지방세포 내 중성지질의 축적을 감소시켜줄 수 있는 기능성에 대한 효과도 기대할 수 있을 것이다.According to the present invention, the canola oil base contains MCT oil and contains a medium chain fatty acid, and it can be produced by the enzymatic method as a high diglyceride type edible oil. In addition, the content of the heavy chain fatty acid can be controlled through the control of the process, and it can be applied as a technique capable of selectively producing various types of retention forms depending on the functional aspect of the edible oil. The aspect of safety in edible oil is always a priority, and in the present invention, it is possible to minimize the risk factors through the mild reaction and the manufacturing process and further refined process, and to secure a safe level of quality do. In addition, the effect on the function of reducing the accumulation of neutral fat in the body fat cells of the medium chain fatty acid and diglyceride when ingested by the diet can be expected.

도 1은 본 발명에서 기질비율에 따른 디글리세라이드 생성관계를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 디글리세라이드 생성 조건 최적화 모델을 나타낸 것이다.
도 3은 본 발명에서 나타난 디글리세라이드 생성 추이 그래프를 보인 것이다.
도 4는 본 발명 식용유지의 글리세라이드 조성 크로마토그램 (HPLC)을 나타낸 것이다. Figure 1 shows the relationship of the diglyceride production according to the substrate ratio in the present invention.
Fig. 2 shows an optimization model of the diglyceride production condition of the present invention.
FIG. 3 is a graph showing the trend of the production of diglycerides in the present invention.
Figure 4 shows the glyceride composition chromatogram (HPLC) of the edible oil of the present invention.

이하에서는 본 발명의 실시 예를 첨부 도면을 참조하여 상세히 설명한다. 이하의 실시 예는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 본 발명의 사상을 충분히 전달하기 위해 제시하는 것이다. 본 발명은 여기서 제시한 실시 예만으로 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings. The following embodiments are provided to fully convey the spirit of the present invention to a person having ordinary skill in the art to which the present invention belongs. The present invention is not limited to the embodiments shown herein but may be embodied in other forms.

본 발명은 체내 섭취 후 에너지 전환율이 빠른 중쇄지방산을 함유하며 체지방 축적이 덜 되는 디글리세라이드 형태를 다량 함유하고 있는 식용유지의 제조 기술개발에 관한 것으로, 더 상세하게는, 1,3-위치특이성을 가진 고정화 효소인 Lipozyme RM-IM을 활용하여 MCT oil (medium chain triacylglycerol) 과 카놀라유의 에스테르 교환 후 가수분해를 통한 지방산 제조, 그리고 지방산과 글리세롤의 효소반응, 디글리세라이드 농축공정을 통하여 MCT oil 유래 중쇄지방산을 함유하며 디글리세라이드를 고함유하고 있는 식용유지를 제조하는 방법에 관한 것이다. 상기의 공정은 모두 친환경적 방법인 효소적 공법을 활용하여 수행하였으며, 동종의 효소를 사용하였다. 이때 해당유지의 제조방법의 순서는MCT oil 과 카놀라유의 효소적 에스테르 교환 -> 효소적 가수분해를 통한 지방산 제조 -> 지방산과 글리세롤의 효소반응 -> short path distillator (이하 SPD)를 통한 디글리세라이드 농축의 유지 제조 공정을 따른다.TECHNICAL FIELD The present invention relates to a process for the production of edible fats containing a large amount of diglyceride forms containing heavy chain fatty acids with a high energy conversion rate after ingestion and less body fat accumulation, (Lipozyme RM-IM), which is an immobilized enzyme, is used to produce MCT oil (medium chain triacylglycerol) and fatty acids by hydrolysis of canola oil after transesterification, enzyme reaction of fatty acids and glycerol, and diglyceride concentration process. The present invention relates to a method for producing an edible oil containing a heavy chain fatty acid and a high diglyceride content. All of the above steps were carried out using an enzymatic method, which is an environmentally friendly method, and enzymes of the same kind were used. In this case, the order of the preparation of the oil is as follows: Enzymatic ester exchange of MCT oil and canola oil -> Production of fatty acid by enzymatic hydrolysis -> Enzyme reaction of fatty acid and glycerol -> Diglyceride through short path distillator Concentration maintenance follows the manufacturing process.

보다 상세히 설명하자면, 본 발명의 일 측면은 카놀라유와 MCT oil을 고정화 효소로 에스테르 교환을 시켜 중쇄지방산을 함유한 트리글리세라이드를 만드는 단계 ; 상기 트리글리세라이드를 동종의 효소로 가수분해하여 지방산으로 분해하는 단계 ; 상기 지방산에 글리세롤을 첨가하여 효소반응을 통한 디글리세라이드 생성 단계 ; 디글리세라이드가 함유된 유지를 SPD로 농축하여 그 함량을 향상시키는 단계 ; 로 구성이 되며 중쇄지방산을 함유하고 디글리세라이드가 고함유 되어있는 식용유지를 제조하는 방법을 제공한다.More specifically, one aspect of the present invention provides a process for producing a triglyceride comprising the steps of: transesterifying canola oil and MCT oil with an immobilized enzyme to produce a triglyceride containing a heavy chain fatty acid; Hydrolyzing the triglyceride with a homologous enzyme and decomposing the triglyceride into a fatty acid; Adding glycerol to the fatty acid to produce a diglyceride through an enzyme reaction; Concentrating the diglyceride-containing oil with SPD to improve its content; And a method for producing an edible oil containing a heavy chain fatty acid and containing a high diglyceride.

상기 반응물로 활용할 수 있는 유지의 종류는 천연 식물성 유지로서 예를 들면, 팜유, 팜올레인유, 팜커넬유, 미강유, 카놀라유, 해바라기유, 홍화유, 땅콩유, 가공유지 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니지만, 원하지 않는 포화지방산 함량은 낮으며, 불포화지방산이 다량 함유되어 이는 식용유지와 유지 자체의 풍미를 고려하였을 경우 카놀라유, 해바라기유가 적합하다.As the natural vegetable oil, it is possible to use, for example, palm oil, palm olein oil, palm kernel oil, rice bran oil, canola oil , sunflower oil, safflower oil, peanut oil, The undesirable saturated fatty acid content is low, and it contains a large amount of unsaturated fatty acid, which is suitable for canola oil and sunflower oil when considering the flavor of edible oil and oil itself.

상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, (1) 카놀라유와 MCT oil을 효소적 공법을 활용해 에스테르 교환 하는 단계; (2) 상기 에스테르 교환유를 가수 및 효소적으로 지방산 조성물을 만드는 단계; (3) 상기 지방산 조성물에 글리세롤을 첨가하여 효소적 공법으로 디글리세라이드가 다량 함유된 유지 조성물을 만드는 단계; (4) 상기 유지 조성물을 SPD를 활용, 디글리세라이드가 고함유된 유지로 제조 및 농축하는 단계;를 포함할 수 있다. In order to accomplish the above object, the present invention provides a process for producing (1) transesterifying canola oil and MCT oil using an enzymatic process; (2) hydrolyzing the ester-exchanged oil hydrolyzed and enzymatically; (3) adding glycerol to the fatty acid composition to produce a fat composition containing a large amount of diglyceride by an enzymatic method; (4) preparing and concentrating the fat composition using a SPD, as a fat-rich fat-containing fat.

상기 에스테르 교환 및 디글리세라이드가 다량 함유된 유지 조성물을 만드는 공정은 2 내지 20torr 수준으로 감압 후 진행하였으며, 응결기를 활용하여 반응 중 생성되는 수분을 제거하여 응축시켰다.The process for preparing the oil composition containing a large amount of ester exchange and diglycerides was performed after reducing the pressure to 2 to 20 torr, and condensation was performed by removing moisture generated during the reaction using a condenser.

기술개발 내 각 공정에 따른 세부사항은 다음과 같다. Details of each process in technology development are as follows.

첫째, 중쇄지방산을 함유한 식용유지를 만들기 위해 C8 (caprylic acid), C10(capric acid)로 주로 구성된 MCT oil을 사용하였다. 상기 에스테르 교환 반응 단계에서, 사용 카놀라유과 MCT oil 기질비율은 1 : 0.1 내지 1 : 1 몰 비율이 바람직하며 1 : 0.42가 가장 바람직하다. 이러한 조건에서 에스테르 교환을 하였을 시 MCT oil과 카놀라유 각각이 함유하고 있는 지방산이 고루 교환이 되어 목표하고자 하는 적정수준의 중쇄지방산을 함유하고 있는 유지조성물이 만들어진다. First, MCT oil consisting mainly of C8 (caprylic acid) and C10 (capric acid) was used to make edible oil containing heavy chain fatty acids. In the transesterification step, the canola oil and MCT oil substrate ratio is preferably 1: 0.1 to 1: 1, most preferably 1: 0.42. When the transesterification is carried out under these conditions, the fatty acid contained in each of MCT oil and canola oil is exchanged, and a fat composition containing an appropriate level of heavy chain fatty acid to be targeted is produced.

둘째, 최종 생성물이 디글리세라이드 형태이기 때문에 위 공정에서는 중쇄지방산을 함유하고 있는 트리글리세라이드를 지방산으로 전환을 시켜줘야 한다. 그렇게 하기 위한 수단으로 수분을 첨가한 효소적 가수분해법을 활용하였다. 여기서 수분의 첨가량은 기질대비20 내지 100 % 인 것이 바람직하며, 80 % 인 것이 더욱 바람직하다. 반응온도는 30 내지 50도 인 것이 바람직하며 30도일 경우 더욱 바람직하다. Second, since the final product is a diglyceride form, it is necessary to convert triglyceride containing a heavy chain fatty acid into a fatty acid in the above process. Enzymatic hydrolysis with water addition was used as a means to do so. Here, the addition amount of water is preferably 20 to 100%, more preferably 80%, relative to the substrate. The reaction temperature is preferably 30 to 50 degrees, more preferably 30 degrees.

셋째, 제조된 지방산과 글리세롤의 반응을 통해서 디글리세라이드가 다량 함유된 유지 조성물을 제조할 수 있으며, 이에 따른 글리세롤 대비 지방산의 몰 비율은 1 : 1 내지 1 : 4 몰이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 1 : 1.8몰이다.Thirdly, a fat composition containing a large amount of diglycerides can be prepared through the reaction between the produced fatty acid and glycerol, and the molar ratio of the fatty acid to glycerol is preferably 1: 1 to 1: 4, 1: 1.8 moles.

넷째, SPD를 활용 디글리세라이드 함량을 농축하였으며 이를 통해 중쇄지방산 을 함유한 디글리세라이드 고함유 유지를 제조하였다. 이때 SPD의 박막조건은 120 내지 165도의 범위가 바람직하며 박막온도150도가 가장 바람직하다. 이를 통해서 일정 수준의 중쇄지방산을 함유하고, 디글리세라이드 함량이 많은 유지 조성물을 제조 할 수 있다.
Fourth, the diglyceride content was concentrated by using SPD, and a diglyceride - containing fat containing medium chain fatty acid was prepared. At this time, the thin film condition of SPD is preferably in the range of 120 to 165 degrees, and the film temperature of 150 degrees is most preferable. Whereby a fat composition containing a certain level of heavy chain fatty acid and having a high diglyceride content can be produced.

[실시예 1] 기질비율에 따른 에스테르 교환 반응 최적화[Example 1] Optimization of transesterification according to substrate ratio

중쇄지방산을 함유하고 있는 식용유지의 원료를 제조하기 위해 카놀라유와 MCT oil의 기질비율, 즉 몰 비율을 측정하였다. 효소반응은 내부직경 40mm, 길이 100mm의 이중자켓이 달린 원통형의 반응기를 제작하여 사용하였으며, 상부에는 진공장치가 연결이 될 수 있도록 추가적으로 구성을 하였다. 효소를 활용한 중성지질과 중성지질간의 반응에서는 수분이 많이 생성되지는 않지만, 역반응의 최소화를 통한 반응효율의 증대를 위해 진공조건에서 실시를 하였으며, 진공도의 조절을 위해서 진공펌프 부근에 마이크로진공게이지를 달아서 0.01Torr 까지 조절을 할 수 있게 장치를 고안하였다. 반응에 활용된 효소는 고정화 효소인 Lipozyme RM-IM이며, 반응방식은 batch 식으로 수행하였다.To prepare raw materials for edible oils containing heavy chain fatty acids, the substrate ratio of canola oil and MCT oil, that is, the molar ratio, was measured. The reaction was carried out by using a cylindrical reactor having a double jacket with an inner diameter of 40 mm and a length of 100 mm. The vacuum reactor was connected to the upper part of the reactor. In order to control the degree of vacuum, a micro vacuum gauge was used in order to control the degree of vacuum. In order to control the degree of vacuum, To adjust the pressure to 0.01 Torr. The enzyme used for the reaction was Lipozyme RM-IM, which is an immobilized enzyme, and the reaction was carried out in batch mode.

본 발명에서 카놀라유와 MCT oil의 최적 비율은 표 1과 같이 구했다.
In the present invention, the optimum ratio between canola oil and MCT oil was obtained as shown in Table 1.

순서order 기질비율 molSubstrate ratio mol 중쇄지방산 함량 %Content of medium chain fatty acid% 1One 0.10.1 5.885.88 22 0.30.3 15.8515.85 33 0.40.4 19.3719.37 44 0.420.42 20.7920.79 55 0.480.48 22.4722.47 66 0.50.5 24.7224.72 77 0.70.7 30.2230.22 88 1One 38.4638.46

SL : Structured lipids (재구성 지질)SL: Structured lipids

MCFA : Medium chain fatty acidsMCFA: Medium chain fatty acids

상기의 결과는 카놀라유를 기준으로 하여 MCT oil의 기질비율을 1 : 0.1 몰에서부터 1 : 1몰까지 증가시키며 테스트 한 내용이며, 1 : 0.4 에서 1 : 0.5 사이의 몰 비율의 범위는 상세검토를 실시하였다. 결과를 보면 중쇄지방산 함량은 각 기질비율에 따른 최종 반응물의 중쇄지방산 함량을 의미한다. 본 반응은 반응온도 55도, 효소량 10%, 반응시간 240분 에서 수행하였으며 이를 통해 적정 기질비율을 선정할 수 있었으며 중쇄지방산을 20% 수준으로 함유하고 있는 유지를 제조하는 것을 목표로 하였다. 중쇄지방산의 경우는 일반적인 장쇄지방산 보다는 발연점 등이 낮아 다량 함유할 경우는 일반적인 식용유지로 사용하기에는 어려움이 있기 때문에 함량에 대한 검증이 필요하다. 이렇게 중쇄지방산 20%의 수준의 유지를 제조하기 위한 MCT oil의 비율은 0.42몰 비율일 경우 가장 바람직한 결과를 나타내었으며 그 이상의 비율을 첨가하였을 경우 중쇄지방산 함량이 높아지는 것을 확인 할 수 있었다.
The above results show that the substrate ratio of MCT oil was increased from 1: 0.1 to 1: 1 mol based on canola oil, and the range of molar ratios between 1: 0.4 and 1: 0.5 was examined in detail. Respectively. The results show that the heavy chain fatty acid content of the final reactant is proportional to the ratio of each substrate. The reaction was carried out at a reaction temperature of 55 ° C., an enzyme content of 10% and a reaction time of 240 minutes. The optimum substrate ratio was selected and the aim was to prepare a fat containing 20% of heavy chain fatty acid. In case of medium chain fatty acid, it is difficult to use as a general cooking oil when it contains a large amount of fumigant rather than general long chain fatty acid. Therefore, it is necessary to verify the content. The ratio of MCT oil to maintain a level of 20% of the heavy chain fatty acid was the most favorable when the ratio was 0.42 mol, and it was confirmed that the content of MCT oil was higher when the ratio was more than 0.42 mol.

[실시예 2] 가수분해 공정의 수분 첨가량 및 온도조건 최적화[Example 2] Optimization of water addition amount and temperature condition in the hydrolysis step

카놀라유와 MCT oil의 최적화 된 기질비율에 따라 제조된 중성지질을 지방산 형태로 전환을 시켰다. 가수분해 반응은 내부직경 100mm, 길이 150mm의 이중자켓이 달린 원통형의 반응기와 3구로 구성된 반응기 덮개로 구성하여 실험을 실시하였으며 교반기를 활용하였다. 중쇄지방산을 함유하고 있고, 디글리세라이드 함량도 높은 유지형태를 제조하기 위해서는 지방산 형태의 원료를 활용해 제조하는 방법도 있지만, 식용유지로 활용되고 있는 원료로부터 본 반응물을 제조하여 개발 후 식용으로의 안전 및 위해성 등에 대한 위험을 최소화 하는 것에 그 목적을 두었다. 이렇게 중성지질을 지방산 형태로 전환시키는 방법은 가수와 효소적인 반응을 통해서 중성지질을 지방산 형태로 분해시켰으며, 실험내용 및 결과는 표 2에 나타내었다.The neutral lipids prepared according to the optimized substrate ratio of canola oil and MCT oil were converted to fatty acid form. The hydrolysis reaction consisted of a cylindrical reactor with a double jacket with an internal diameter of 100 mm and a length of 150 mm and a reactor cover consisting of three spheres. In order to produce a high fat content form containing a heavy chain fatty acid and having a high diglyceride content, there is a method of manufacturing a fatty acid type raw material. However, since the reactant is produced from raw materials used as cooking oil, And to minimize the risk of harm, The method of converting the neutral lipid into the fatty acid form decomposes the neutral lipid into the fatty acid form through the enzymatic reaction with the singer. The contents of the experiment and the results are shown in Table 2.

수분첨가량(%)Water addition amount (%) 온도(℃)Temperature (℃) 생성 지방산 함량(%)Content of fatty acids produced (%) 00 3030 12.1112.11 4040 12.0912.09 5050 10.6910.69 2020 3030 29.2429.24 4040 24.9924.99 5050 16.6116.61 4040 3030 45.9645.96 4040 41.8841.88 5050 39.8539.85 6060 3030 71.7371.73 4040 69.9869.98 5050 69.6969.69 8080 3030 87.9987.99 4040 82.1982.19 5050 79.4679.46 100100 3030 86.8586.85 4040 84.5584.55 5050 80.5980.59

본 가수분해 공정은 수분첨가량 0 내지 100%, 반응온도 30 내지 50도 , 반응시간 30시간의 조건으로 진행을 하였다. 반응은 수분첨가량의 차이에 따른 지방산으로의 분해정도의 변화가 큰 것으로 확인되었다. 결과를 살펴보면 수분첨가량의 경우는 그 양이 증가할수록 가수분해의 효율이 상승하는 것을 확인할 수 있었다. 하지만 80% 이상이 넘어가면 반응성은 좋으나 수분의 양이 상대적으로 많아서 유지의 loss가 우려가 된다. 그렇기에 본 공정에서는 수분 첨가량 80% 가 바람직하다. 또한 온도의 경우는 온도가 높아질수록 가수분해율이 감소하는 경향을 확인 할 수 있었으며 검토한 범위 내에서 30도가 가장 바람직한 것으로 확인되었다. The present hydrolysis step was carried out under the conditions of 0 to 100% water addition amount, 30 to 50 degree reaction temperature, and 30 hours of reaction time. It was found that the degree of decomposition of fatty acid into fatty acid was greatly affected by the difference of water addition amount. The results showed that the hydrolysis efficiency increased as the amount of water added increased. However, when it exceeds 80%, the reactivity is good, but the amount of moisture is relatively large, so that the loss of the oil is a concern. Therefore, in this step, the addition amount of water is preferably 80%. In the case of temperature, the tendency of the hydrolysis rate to decrease with increasing temperature was confirmed.

위 반응인 가수분해를 통한 중성지질의 분해공정은 일반적인 효소를 활용한 유지의 효소반응과는 다르게 오랜시간이 필요하다는 특징이 있다. 화학적 촉매를 활용하여 분해를 하게 되면 더 높은 분해수율 얻어 낼 수 있고 공정시간을 단축시킬 수 있지만, 본 발명에서는 식용유지를 제조하는 것에 초점을 맞추어 화학적인 방법에 대한 접근은 배제하는 것을 전제로 하였다.The process of hydrolysis of the neutral lipid by the above reaction is characterized by the fact that it takes a long time different from the enzymatic reaction of the fat using the general enzyme. Although decomposition using a chemical catalyst can provide a higher decomposition yield and shorten the processing time, the present invention is based on the premise that the approach to the chemical method is excluded focusing on the production of the edible oil.

[실시예 3] 기질비율에 따른 디글리세라이드의 생성정도[Example 3] Degree of formation of diglycerides according to substrate ratio

상기에서 제조된 지방산과 글리세롤을 효소와 반응시켜 디글리세라이드가 일정 수준 이상으로 생성되는 조건에 대한 최적화를 실시하였다. 효소반응은 내부직경 40mm, 길이 100mm의 이중자켓이 달린 원통형의 반응기를 제작하여 사용하였으며, 상부에는 진공장치가 연결이 될 수 있도록 추가적으로 구성을 하였다. 디글리세라이드가 트리글리세라이드 형태로 전환되기 전까지의 최대점을 확인하기 위해서는 제조된 지방산과 글리세롤간의 비율과 반응시간 간의 영향을 보는 것이 중요하다. 이와 관련된 실험 및 그 결과는 표 3에 나타내었으며, 아래의 실험은 반응온도 55도, 효소량 10%, 반응시간 100분 의 조건에서 실시하였으며 기질비율에 대해서는 넓은 범위로 검토하지 않고 반응의 효율성을 보다 상세히 알기 위해 1 : 1 내지 1 : 4 몰 비율 수준의 범위에서 검토하였으며, 더 상세하게는 1 : 1 내지 1 : 2 몰 비율의 범위에서 검토하였다.The fatty acid and glycerol prepared above were reacted with the enzyme to optimize the conditions under which the diglyceride was produced above a certain level. The reaction was carried out by using a cylindrical reactor having a double jacket with an inner diameter of 40 mm and a length of 100 mm. The vacuum reactor was connected to the upper part of the reactor. In order to confirm the maximum point before the conversion of the diglyceride to the triglyceride form, it is important to observe the effect of the ratio between the produced fatty acid and glycerol and the reaction time. The experiments and results are shown in Table 3. In the following experiments, the reaction was carried out at a reaction temperature of 55 ° C, an enzyme content of 10% and a reaction time of 100 minutes. For the details, a range of 1: 1 to 1: 4 molar ratio levels was studied, more specifically in the range of 1: 1 to 1: 2 molar ratios.

기질비율 (mol)Substrate ratio (mol) DAG 함량 (%)DAG content (%) TAG 함량 (%)TAG content (%) FFA 함량 (%)FFA content (%) MAG 함량 (%)MAG content (%) 1One 45.0345.03 5.795.79 17.9017.90 31.2931.29 1.41.4 52.7652.76 6.686.68 17.6117.61 22.9522.95 1.81.8 56.8156.81 9.619.61 16.5916.59 16.9916.99 22 55.8055.80 13.7313.73 16.0816.08 14.4014.40 33 54.7854.78 14.4214.42 23.1723.17 7.637.63 44 51.7951.79 15.4015.40 28.5828.58 4.234.23

상기의 결과에서 기질비율이 증가함에 따라서 디글리세라이드의 함량이 비례적으로 증가하는 것은 아닌 것을 결과로 나타내었다. 디글리세라이드는 트리글리세라이드의 중간 형태이기 때문에 초기 기질비율의 증가 정도가 커지면 전반적인 유지 조성물의 반응 및 생성속도가 빨라진다고 볼 수 있으므로 바람직하지는 않다. 기질비율이 1 : 1 내지 1 : 2몰의 범위에서 디글리세라이드 함량이 증가를 경향을 나타났다. 이를 보다 더 세부적으로 검토한 결과 1 : 1.8몰의 기질비율에서 디글리세라이드 생성량이 가장 많은 것으로 나타났으며 이때 디글리세라이드 ?t량은 약 57% 수준이었다. 기질비율 1 : 2 몰 이상의 범위에서는 디글리세라이드 함량이 감소하는 경향이 나타나는 것을 알 수 있었고, 과량의 지방산이 투입된다고 해서 반응성이 증가하는 것이 아니라는 것을 확인하였다. 본 공정의 후 공정에서는 생성된 디글리세라이드 함량을 농축을 하여 증가시키는 공정이 있기 때문에 최대 생성률의 조건을 도출해 내었으며 그에 적합한 글리세롤 대비 지방산의 비율을 확인 할 수 있었다.As a result, the results showed that the content of diglycerides did not increase proportionally with increasing substrate ratio. Since the diglyceride is an intermediate form of triglyceride, the increase in the initial substrate ratio increases the reaction and production rate of the overall fat composition, which is not preferable. The diglyceride content tended to increase in the range of 1: 1 to 1: 2 molar ratio of the substrate. The diglyceride was found to be most abundant at a substrate ratio of 1: 1.8 mol, and the amount of diglyceride t was about 57%. It was found that the diglyceride content tended to decrease in the range of the substrate ratio 1: 2 mol or more, and it was confirmed that the addition of the excess fatty acid did not increase the reactivity. In the post - process of this process, the process of maximizing the diglyceride content by concentration was developed, and the ratio of fatty acid to glycerol was confirmed.

[실시예 4] 효소량 및 반응온도에 따른 디글리세라이드 생성정도[Example 4] Degree of diglyceride production according to the amount of enzyme and reaction temperature

본 반응에서는 실시예 3과 동일한 반응장치를 활용하였다. 상기의 실험에서 최적화된 글리세롤 대비 지방산의 비율과 적정 시간을 적용하여 디글리세라이드의 생성량이 궁극적으로 최대화가 되는 조건을 추출하기 위해 효소량, 반응온도에 대한 추가적 검토를 하였다. 효소량 및 반응온도는 반응성 및 경제성을 고려하여 범위를 설정하였으며 반응시간은 실시예 3을 통해서 확보된 결과치를 기반으로 하였다. 온도의 범위는 40 내지 70도의 범위로, 효소량은 1 내지 10%의 범위로 설정을 하였다. 효소반응을 통한 디글리세라이드 생성반응의 경우에는 반응시간이 짧으며 상기 세 가지의 조건에 매우 민감한 영향을 받는다고 볼 수 있다. 실험조건에 따른 디글리세라이드 생성정도의 결과를 표 4에 나타내었다.In this reaction, the same reaction apparatus as in Example 3 was utilized. In order to extract the conditions under which the amount of diglyceride is ultimately maximized by applying the ratio of the fatty acid to the optimized glycerol and the optimum time, the amount of the enzyme and the reaction temperature were further examined. The amount of enzyme and the reaction temperature were set in consideration of reactivity and economy, and the reaction time was based on the results obtained in Example 3. The range of temperature was set in the range of 40 to 70 degrees, and the amount of enzyme was set in the range of 1 to 10%. In the case of the diglyceride formation reaction through the enzymatic reaction, the reaction time is short and it is considered to be highly sensitive to the above three conditions. Table 4 shows the results of the degree of diglyceride formation according to experimental conditions.

온도(℃)Temperature (℃) 효소량(%)Enzyme content (%) 디글리세라이드 함량(%)Content of diglyceride (%) 4040 1One 24.2524.25 55 50.1350.13 77 58.9758.97 1010 58.5458.54 5555 1One 35.1335.13 55 53.1953.19 77 55.2955.29 1010 55.0855.08 7070 1One 35.1735.17 55 50.6950.69 77 51.8451.84 1010 49.4349.43

상기의 결과에서 보면 반응온도와 효소량에 따라서 반응성의 차이가 나타나는 것을 확인할 수 있었다. 온도가 일정 수준 이상이 되면 과반응이 일어나 디글리세라이드가 트리글리세라이드 형태로 전환이 되어 그 함량이 감소한다. 효소량에 따른 변화추이는 그 함량이 증가하면 디글리세라이드 생성량이 증가하나 과량은 꼭 필요하지 않으며 투입량 대비 효율이 떨어지는 경우에는 경제성에 대한 부분도 고려하여 효소량을 결정해야 한다. 상기 결과를 바탕으로 반응온도 40도, 효소량 7% 일 경우가 디글리세라이드 생성량이 약 59% 로서 가장 바람직하며 이를 통해 디글리세라이드 함량은 높고 유리지방산 함량 최소화, 모노글리세라이드 및 트리글리세라이드의 생성 또한 최소화 된 반응물을 얻어 낼 수 있었다.
From the above results, it was confirmed that the reactivity varies depending on the reaction temperature and the amount of the enzyme. When the temperature exceeds a certain level, excessive reaction occurs and the content of the diglyceride is reduced to the triglyceride form. The amount of diglyceride is increased by increasing the amount of enzyme but the amount of enzyme is not necessarily required. When the efficiency is lower than the amount of enzyme, the amount of enzyme should be determined considering the economic efficiency. Based on the above results, it was found that when the reaction temperature is 40 ° C and the enzyme amount is 7%, the diglyceride production amount is about 59%, which is the most preferable. Thus, the diglyceride content is high and the content of free fatty acid is minimized, and monoglyceride and triglyceride Minimal reactants could be obtained.

[실시예 5] SPD 활용 디글리세라이드 농축[Example 5] Diglyceride concentration using SPD

디글리세라이드가 고함유된 유지를 제조하기 위해서 효소 반응물을 SPD 장치를 활용하여 농축을 실시하였다. 위 장치는 유지를 고진공 조건에서 빠른 시간안에 박막을 통과시키는 장치로서 물질의 분자량 및 끓는점에 다른 분리가 가능한 장치라고 할 수 있겠다. 반응 중 유지의 산패 등 품질저하의 요인을 최소화 할 수 있는 것이 특징이라고 할 수있다. 장치의 scale은 1회 최대 100ml 까지 가능한 lab scale 장치를 활용하였으며 이 SPD장치는 박막의 온도와 주입량이 가장 큰 변수이다. 여기서는 유지의 주입량은 일정수준으로 동일화 하고 박막온도에 따른 유지 조성의 변화를 살펴보았고 그에 따른 디글리세라이드 최종 농축물을 제조할 수 있는 조건을 추출해 내었다. 박막온도에 따른 글리세라이드 분석결과는 표 5에 나타내었다.Enzyme reactants were concentrated using an SPD device to produce a fat-rich oil. The above device is a device that allows the oil to pass through the thin film in a short time under high vacuum condition and can be separated from the molecular weight and boiling point of the material. It is possible to minimize the factors of quality deterioration such as rancidity of the oil during the reaction. The scale of the device used a lab scale device capable of up to 100 ml at one time. The SPD device has the largest temperature and injection amount of the thin film. In this case, the injection amount of the oil was equalized to a certain level, the change of the holding composition according to the film temperature was examined, and the conditions for producing the diglyceride final concentrate were extracted. The results of the glyceride analysis according to the film temperature are shown in Table 5.

박막온도Thin film temperature
(℃)(° C) 생성수율 (%)Production yield (%) FFAFFA MAGMAG DAGDAG TAGTAG 120120 00 25.7325.73 68.3368.33 5.945.94 130130 00 19.7719.77 73.7673.76 6.476.47 140140 00 12.9712.97 79.7679.76 7.217.21 145145 00 10.4910.49 79.8979.89 9.629.62 150150 00 5.995.99 83.8383.83 10.1810.18 155155 00 3.763.76 81.9281.92 14.3214.32 160160 00 1.781.78 79.1079.10 19.1219.12 165165 00 1.591.59 77.1577.15 21.2621.26

박막의 온도의 범위는 상기에 나타낸 것과 같이 120 내지 165도의 범위에서 실시를 하였으며, 그 결과도 수치로 나타나있다. 본 반응에서 디글리세라이가 가장 많이 농축되는 조건은 150도가 가장 바람직하며 이때 디글리세라이드 함량은 약 84% 수준이다.
The temperature range of the thin film was set in the range of 120 to 165 degrees as shown above, and the results are also shown in numerical values. The most preferred concentration of diglycerol in this reaction is 150 ° C, wherein the diglyceride content is about 84%.

[실험예 1] 유지조성 분석[Experimental Example 1] Analysis of oil composition

시료의 글리세라이드(triacylglycerol, TAG; diacylglycerol, DAG; monoacylglycerol, MAG; free fatty acid, FFA)조성을 비교하기 위하여 HPLC 분석을 실시하였다. 분석조건은 alltima silica column (250mmX4.6mm ID, 5μ particle size) 을 활용하였으며 이동상은 mobile phase A (hexane / chloroform / formic acid = 60 : 40 : 0.2), mobile phase B (hexane / acetone / chloroform = 25 : 35 : 65)를 사용하였으며, 이동상의 비율 변화를 통해서 유지 내 글리세라이드 조성을 분석하였다. 검출기는 유지의 정밀한 분석을 위해 ELSD detector를 사용하였으며 evaporation 및 nebulization temperature는 각 80도로 설정을 하여 분석하였다. 상기의 유지 내 글리세라이드 조성에 대한 분석은 본 방법을 사용하여 수치화 하였다.
HPLC analysis was performed to compare the composition of triacylglycerol (TAG), monoacylglycerol (DAG), and free fatty acid (FAG). The mobile phases were mobile phase A (hexane / chloroform / formic acid = 60: 40: 0.2) and mobile phase B (hexane / acetone / chloroform = 25) : 35: 65), and the composition of glycerides in fat was analyzed by changing the ratio of mobile phase. Detector used ELSD detector for precise analysis of retention and evaporation and nebulization temperature were set at 80 degrees each. Analysis of the above glyceride composition in the retention was quantified using this method.

[실험예 2] 지방산 분석[Experimental Example 2] Fatty acid analysis

유지의 지방산 조성은 시료 0.1g을 25ml test tube에 담고 0.5N NaOH-Methanol(95%) 용액 3ml을 넣어 85도 water bath에 넣고 10분간 가온한다. 가온 후 상온에서 일정시간 냉각을 시키고 14% BF3 methanol 용액 3ml을 넣어준 후 다시 85도 water bath에서 가온한다. 가온 후 상온에서 일정시간 냉각을 시킨 후 5ml의 포화 NaCl 용액을 첨가하며, 이어 n-hexane 2ml을 넣어준다. 그 후 잘 교반을 하여 유도체화 된 지방산들을 모두 추출을 하며, 추출된 n-hexane은 Na2So4 (sodium sulfate anhydrous)를 통해 수분 및 불필요한 물질을 최종적으로 제거한 후 GC 분석을 실시한다.For the fatty acid composition of the fat, 0.1 g of the sample is placed in a 25 ml test tube, 3 ml of 0.5 N NaOH-Methanol (95%) solution is added, and the mixture is heated in an 85 ° C water bath for 10 minutes. After heating, allow to cool for a certain time at room temperature, add 3 ml of 14% BF 3 methanol solution, and warm again in a water bath at 85 ° C. After warming, allow to cool for a certain time at room temperature, add 5 ml of saturated NaCl solution, and add 2 ml of n- hexane. Then, all the derivatized fatty acids were extracted by stirring well, and the extracted n- hexane was Na 2 So 4 (sodium sulfate anhydrous) to remove water and unnecessary substances, and then perform GC analysis.

분석조건은 다음과 같다. 컬럼은 SP-2560 (100m X 0.25mm X 0.2μm)를 사용하며 100도에서 4분간 유지 후 분당 3도의 비율로 240도 까지 온도를 상승시키고 이후 15분 유지한다. 헬륨의 유량은 1ml/min이며 주입부 온도 225도, 검출기 온도 285도, split ratio는 50 : 1로 설정하였다.The analysis conditions are as follows. The column is maintained at 100 ° C for 4 minutes using SP-2560 (100m X 0.25mm X 0.2μm), then raised to 240 ° C at a rate of 3 ° C per minute and then held for 15 minutes. The flow rate of helium was 1 ml / min, the inlet temperature was 225 ° C, the detector temperature was 285 ° C, and the split ratio was set to 50: 1.

본 발명에서 제조된 유지의 지방산 조성은 표 6과 같다. 결과에서 보면 C8 과 C10의 몰 %를 확인해보면 22.45% 이며, 적정 수준의 중쇄지방산을 함유하고 있는 것으로 확인 할 수있었다. The fatty acid compositions of the fats prepared in the present invention are shown in Table 6. The results showed that the molar percentages of C8 and C10 were 22.45%, indicating that they contain adequate levels of heavy chain fatty acids.

FA profileFA profile 지방산 분자량Fatty acid molecular weight M%M% 8 : 08: 0 144.21144.21 12.1712.17 10 : 010: 0 172.26172.26 10.2810.28 16 : 016: 0 256.42256.42 5.295.29 18 : 018: 0 284.48284.48 1.721.72 18 : 1 (n-9)18: 1 (n-9) 282.46282.46 49.3449.34 18 : 1 (n-7)18: 1 (n-7) 282.46282.46 2.502.50 18 : 2 (n-6)18: 2 (n-6) 280.45280.45 12.6812.68 20 : 020: 0 312.53312.53 0.170.17 18 : 3 (n-6)18: 3 (n-6) 278.43278.43 0.230.23 20 : 120: 1 304.47304.47 0.420.42 18 : 3 (n-3)18: 3 (n-3) 278.43278.43 5.205.20 22 : 022: 0 340.58340.58 0.000.00 totaltotal -- 100.00100.00

이상에서는 특정의 실시 예에 대하여 도시하고 설명하였다. 그러나 본 발명은 상기한 실시 예에만 한정되지 않으며, 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이하의 청구범위에 기재된 발명의 기술적 사상의 요지를 벗어남이 없이 얼마든지 다양하게 변경 실시할 수 있을 것이다.The foregoing has shown and described specific embodiments. However, it should be understood that the present invention is not limited to the above-described embodiments, and various changes and modifications may be made without departing from the scope of the present invention as defined in the following claims. There will be.

Claims (4)

카놀라유와 엠씨티(MCT) 오일을 효소로 기질 비율 1 : 0.42로 에스테르 교환시켜 중쇄지방산을 함유한 트리글리세라이드를 만드는 단계;
에스테르 교환이 완료된 유지 100 중량부에 물 80 중량부를 혼합하고 30℃의 반응온도에서 가수분해하여 지방산을 제조하는 단계;
상기 지방산에 기질 비율이 1 : 1.8인 글리세롤을 첨가하고 효소와 반응시켜 디글리세라이드를 생성하는 단계; 및
상기 디글리세라이드가 함유된 유지를 박막증류장치(SPD, short path distillator)를 이용하여 박막 온도 150℃ 조건에서 농축시키는 단계;를 포함하는 중쇄지방산과 디글리세라이드를 고함유 하는 식용유지의 제조방법.Esterifying canola oil and MCT oil with enzyme to a substrate ratio of 1: 0.42 to produce triglycerides containing medium chain fatty acids;
Mixing 80 parts by weight of water with 100 parts by weight of the ester-exchanged fat and hydrolyzing the mixture at a reaction temperature of 30 캜 to prepare a fatty acid;
Adding glycerol having a substrate ratio of 1: 1.8 to the fatty acid and reacting with the enzyme to produce diglyceride; And
And a step of concentrating the diglyceride-containing oil at a thin film temperature of 150 ° C using a short path distiller (SPD), and a method for producing edible oil containing a heavy chain fatty acid and a diglyceride . 제 1항에 있어서
상기 효소는 리포자임(Lipozyme) RM-IM 을 포함하는 중쇄지방산과 디글리세라이드를 고함유 하는 식용유지의 제조방법.The method of claim 1, wherein
Wherein the enzyme is high in medium chain fatty acid and diglyceride containing Lipozyme RM-IM. 제 2항에 있어서,
상기 디글리세라이드를 생성하는 단계에서 상기 효소량은 10%이며, 반응온도는 40℃인 중쇄지방산과 디글리세라이드를 고함유 하는 식용유지의 제조방법.
3. The method of claim 2,
Wherein the amount of the enzyme in the step of producing the diglyceride is 10%, and the reaction temperature is 40 DEG C, and the heavy chain fatty acid and the diglyceride are highly contained.
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