KR101669334B1 - Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents

Abstract

본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present invention provides a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the heterocyclic compound.

Description

헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME [0002]

본 명세서는 2013년 9월 30일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2013-0116334호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.This specification claims the benefit of Korean Patent Application No. 10-2013-0116334 filed on September 30, 2013, filed with the Korean Intellectual Property Office, the entire contents of which are incorporated herein by reference.

본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to heterocyclic compounds and organic light emitting devices containing them.

유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다.The organic light emission phenomenon is one example in which current is converted into visible light by an internal process of a specific organic molecule. The principle of organic luminescence phenomenon is as follows.

양극과 음극 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 음극과 양극 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.When an organic layer is positioned between the anode and the cathode, when a voltage is applied between the two electrodes, electrons and holes are injected into the organic layer from the cathode and the anode, respectively. Electrons and holes injected into the organic material layer recombine to form an exciton, and the exciton falls back to the ground state to emit light. An organic light emitting device using such a principle may be generally composed of an organic material layer including a cathode, an anode, and an organic material layer disposed therebetween, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer.

유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.As a material used in an organic light emitting device, a pure organic material or a complex in which an organic material and a metal form a complex is mostly used. Depending on the application, a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material, . As the hole injecting material and the hole transporting material, an organic material having a p-type property, that is, an organic material that is easily oxidized and electrochemically stable at the time of oxidation is mainly used. On the other hand, as an electron injecting material or an electron transporting material, an organic material having an n-type property, that is, an organic material that is easily reduced and electrochemically stable when being reduced is mainly used. As the light emitting layer material, a material having both a p-type property and an n-type property, that is, a material having both a stable form in oxidation and in a reduced state is preferable, and a material having a high luminous efficiency for converting an exciton into light desirable.

따라서, 당 기술분야에서는 새로운 유기물의 개발이 요구되고 있다.Therefore, there is a need in the art to develop new organic materials.

한국 공개특허공보 2007-0092667호Korean Patent Publication No. 2007-0092667

본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.It is an object of the present invention to provide a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the heterocyclic compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 제공한다. In one embodiment of the present specification, there is provided a heterocyclic compound represented by the following general formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

화학식 1에 있어서, In formula (1)

X는 CRR' 또는 O 이고, X is CRR 'or O,

n은 0 내지 2의 정수이며, n is an integer of 0 to 2,

n이 2인 경우, X는 동일하거나 상이하고, When n is 2, X is the same or different,

R1 내지 R10, R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아마이드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.R1 to R10, R and R 'are the same or different from each other and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; Carbonyl group; An ester group; Imide; An amide group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 발광층을 비롯한 1층 이상으로 이루어진 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,In addition, in one embodiment of the present specification, the first electrode; A second electrode facing the first electrode; And an organic layer formed of one or more layers including a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode,

상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다. Wherein at least one of the organic material layers comprises the heterocyclic compound.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로환 화합물은 적절한 에너지 준위를 가지고, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수하다. 따라서, 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 높은 효율 및/또는 높은 구동 안정성을 제공한다.The heterocyclic compound according to one embodiment of the present specification has an appropriate energy level, and is excellent in electrochemical stability and thermal stability. Thus, the organic light emitting device comprising the compound provides high efficiency and / or high driving stability.

도 1 내지5는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조를 예시한 단면도이다.1 to 5 are cross-sectional views illustrating the structure of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.

이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 제공한다. In one embodiment of the present invention, the heterocyclic compound represented by Formula 1 is provided.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로환 화합물을 제공한다. In one embodiment of the present invention, the heterocyclic compound represented by Formula 2 is provided.

상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Illustrative examples of such substituents are set forth below, but are not limited thereto.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 티올기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 실릴기; 아릴알케닐기; 아릴기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 헤테로아릴기; 아릴기; 아릴알킬기; 아릴알케닐기; 및 N, O, S, Se 및 Si 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.As used herein, the term " substituted or unsubstituted " A halogen group; A nitrile group; A nitro group; Imide; Amide group; A hydroxy group; Thiol group; An alkyl group; An alkenyl group; An alkoxy group; A cycloalkyl group; Silyl group; An arylalkenyl group; An aryl group; An aryloxy group; An alkyloxy group; Arylthioxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; Silyl group; Boron group; An alkylamine group; An aralkylamine group; An arylamine group; A heteroaryl group; An aryl group; Arylalkyl groups; An arylalkenyl group; And a heterocyclic group containing at least one of N, O, S, Se, and Si atoms, or wherein at least two of the above-exemplified substituents are substituted or unsubstituted with a substituent It means unsubstituted. For example, "a substituent to which at least two substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.

본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.As used herein, the term "adjacent" means that the substituent is a substituent substituted on an atom directly connected to the substituted atom, a substituent stereostructically closest to the substituent, or another substituent substituted on the substituted atom . For example, two substituents substituted at the ortho position in the benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups to each other.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the ester group may be substituted with a straight-chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms in the ester group. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 1 또는 2 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amide group may be mono- or di-substituted by nitrogen of the amide group with hydrogen, a straight-chain, branched-chain or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 50. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec- N-pentyl, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-hexyl, N-octyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms. Specific examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, But are not limited to, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert- butylcyclohexyl, cycloheptyl, Do not.

본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, N-hexyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, But is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기가 치환되는 경우를 포함한다. 또한, 본 명세서 내에서의 아릴기는 방향족고리를 의미할 수 있다.In the present specification, the aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group, and includes a case where an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms is substituted. In addition, an aryl group in the present specification may mean an aromatic ring.

상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 스틸베닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. When the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 25 carbon atoms. Specific examples of the monocyclic aryl group include, but are not limited to, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a stilbenyl group.

상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 60인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. And preferably has 10 to 60 carbon atoms. Specific examples of the polycyclic aryl group include, but are not limited to, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a klycenyl group and a fluorenyl group.

상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,

,

,

및

등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted,

,

,

And

And the like. However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, But are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the amine group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include methylamine, dimethylamine, ethylamine, diethylamine, phenylamine, naphthylamine, biphenylamine, anthracenylamine, 9-methyl- , A diphenylamine group, a phenylnaphthylamine group, a ditolylamine group, a phenyltolylamine group, a triphenylamine group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group having at least two aryl groups may contain a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.

아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 바이페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-바이페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the arylamine group include phenylamine, naphthylamine, biphenylamine, anthracenylamine, 3-methyl-phenylamine, 4-methyl-naphthylamine, 2-methyl- But are not limited to, cenylamine, diphenylamine, phenylnaphthylamine, ditolylamine, phenyltolylamine, carbazole and triphenylamine groups.

본 명세서에 있어서, 아릴포스핀기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 디아릴포스핀기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴포스핀기가 있다. 상기 아릴포스핀기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴포스핀기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. In the present specification, examples of the arylphosphine group include a substituted or unsubstituted monoarylphosphine group, a substituted or unsubstituted diarylphosphine group, or a substituted or unsubstituted triarylphosphine group. The aryl group in the arylphosphine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylphosphine group having at least two aryl groups may contain a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.

본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 O, N, S, Se 또는 Si를 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a hetero ring group containing O, N, S, Se, or Si as a heteroatom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furane group, a furyl group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, A pyridazinyl group, a pyrazinopyrazinyl group, an isoquinoline group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a quinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, a phthalazinyl group, a pyridopyrimidinyl group, A benzothiazole group, a benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a benzofuranyl group, a phenanthroline group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, An isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a benzothiazolyl group, a phenothiazinyl group, and a dibenzofuranyl group, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기 및 아랄킬아민기중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시, p-토릴옥시, m-토릴옥시, 3,5-디메틸-페녹시, 2,4,6-트리메틸페녹시, p-tert-부틸페녹시, 3-바이페닐옥시, 4-바이페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시, 4-메틸-1-나프틸옥시, 5-메틸-2-나프틸옥시, 1-안트릴옥시, 2-안트릴옥시, 9-안트릴옥시, 1-페난트릴옥시, 3-페난트릴옥시, 9-페난트릴옥시 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group, the arylsulfoxy group and the aralkylamine group can be applied to the description of the aryl group described above. Specific examples of the aryloxy group include phenoxy, p-tolyloxy, m-tolyloxy, 3,5-dimethyl-phenoxy, 2,4,6-trimethylphenoxy, 2-naphthyloxy, 4-methyl-1-naphthyloxy, 5-methyl-2-naphthyloxy, 1-anthryloxy, Phenanthryloxy, 9-phenanthryloxy and the like. Examples of the arylthioxy group include phenylthio group, 2-methylphenylthio group, 4-tert-butylphenyl And the like. Examples of the aryl sulfoxy group include a benzene sulfoxy group and a p-toluenesulfoxy group. However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기 중의 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메틸술폭시기, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyloxy group, the alkyl group in the alkylsulfoxy group, can be applied to the alkyl group described above. Specific examples of the alkyloxy group include a methylthio group, an ethylthio group, a tert-butylthio group, a hexylthio group and an octylthio group. Examples of the alkylsulfoxy group include a methylsulfoxy group, an ethylsulfoxy group, a propylsulfoxy group, But the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 치환 또는 비치환된 헤테로고리기는 치환 또는 비치환된 방향족 또는 지방족 헤테로고리기를 포함한다.In the present specification, the substituted or unsubstituted heterocyclic group includes a substituted or unsubstituted aromatic or aliphatic heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10, R 및 R'중 적어도 하나는 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, at least one of R1 to R10, R and R 'is an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, In one embodiment of the present disclosure,

R1 내지 R10, R 및 R' 중 적어도 하나는 -(L)a-(Y)b이며, At least one of R1 to R10, R and R 'is - (L) a- (Y) b,

L은 치환 또는 비치환된 아릴렌이고,L is a substituted or unsubstituted arylene,

Y는 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이이며,Y is hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

a는 1 내지 10의 정수이고, b는 1 내지 10의 정수이며,a is an integer of 1 to 10, b is an integer of 1 to 10,

a가 2이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하고,when a is 2 or more, L is the same or different from each other,

b가 2이상인 경우 Y는 서로 같거나 상이하다.When b is 2 or more, Y is the same or different from each other.

본 명세서에 있어서, 아릴렌은 아릴기에 결합위치가 2개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, arylene means having two bonding positions in an aryl group, that is, divalent. The description of the aryl group described above can be applied except that each of these is 2 groups.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 1환 내지 3환의 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.In one embodiment of the present specification, L is a substituted or unsubstituted arylene having 1 to 3 rings.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌; 치환 또는 비치환된 나프틸렌; 또는 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌이다.In one embodiment of the present disclosure, L is substituted or unsubstituted phenylene; Substituted or unsubstituted biphenylene; Substituted or unsubstituted naphthylene; Or substituted or unsubstituted anthracenylene.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 페닐렌; 바이페닐렌; 나프틸렌; 또는 안트라세닐렌이다.In one embodiment of the present disclosure, L is selected from the group consisting of phenylene; Biphenylene; Naphthylene; Or anthracenylene.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 수소; 1환 내지 4환의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present disclosure, Y is hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 4 rings; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present disclosure, Y is hydrogen; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted anthracenyl group; A substituted or unsubstituted pyrenyl group; A substituted or unsubstituted triphenylene group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 수소; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 파이레닐기; 트리페닐렌기; 플루오레닐기; 또는 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present disclosure, Y is hydrogen; A phenyl group; A biphenyl group; Naphthyl group; Anthracenyl group; Pyrenyl; Triphenylene group; A fluorenyl group; Or a heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 1환 내지 3환의 치환 또는 비치환된 아릴렌이고, Y는 수소; 1환 내지 4환의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present disclosure, L is a monocyclic to tricyclic substituted or unsubstituted arylene, Y is hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 4 rings; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 1의 정수이다.In one embodiment of the present specification, a is an integer of 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b는 1 내지 3의 정수이다.In one embodiment of the present specification, b is an integer of 1 to 3.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, In one embodiment of the present disclosure,

상기 n이1인 경우, X는 O 또는 CRR'이고, When n is 1, X is O or CRR '

n이 2인 경우, (X)_n 는 CRR'- CRR' 또는 O-CRR'이다.When n is 2, (X) _n is CRR'-CRR 'or O-CRR'.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서,In one embodiment of the present disclosure,

n= 2이고 (X)_n 는 CRR'- CRR'인 경우; 및 n=1이고, X는 O인 경우는 R1 내지 R10, R 및 R'는 동시에 수소가 아니다.n = 2 and (X) _n is CRR'-CRR '; And n = 1, and when X is O, R1 to R10, R and R 'are not simultaneously hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서,In one embodiment of the present disclosure,

n=1이고, X는 CRR'인 경우; 및 n=2이고, (X)_n 는 O-CRR'인 경우는 R1 내지 R10, R 및 R'중 적어도 하나는 아릴기이다. n = 1 and X is CRR '; And at least one of R1 to R10, R and R 'is an aryl group when n = 2 and (X) _n is O-CRR'.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서,In one embodiment of the present disclosure,

상기 n이 1인 경우, X는 O 또는 CRR'이고, When n is 1, X is O or CRR '

n이 2인 경우, (X)_n 는 CRR'- CRR' 또는 O-CRR'이며,When n is 2, (X) _n is CRR'-CRR 'or O-CRR'

n= 2이고 (X)_n 는 CRR'- CRR'인 경우; 및 n=1이고, X는 O인 경우는 R1 내지 R10, R 및 R'는 동시에 수소가 아니고, n = 2 and (X) _n is CRR'-CRR '; And n = 1, when X is O, R1 to R10, R and R 'are not simultaneously hydrogen,

n=1이고, X는 CRR'인 경우; 및 n=2이고, (X)_n 는 O-CRR'인 경우는 R1 내지 R10, R 및 R'중 적어도 하나는 아릴기이다. n = 1 and X is CRR '; And at least one of R1 to R10, R and R 'is an aryl group when n = 2 and (X) _n is O-CRR'.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 1이다.In one embodiment of the present disclosure, n is one.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 0이다.In one embodiment of the present disclosure, n is zero.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-70 중 어느 하나로 표시된다. In one embodiment of the present invention, the heterocyclic compound represented by Formula 1 is represented by any one of Chemical Formulas 1-1 to 1-70.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-26 중 어느 하나로 표시된다.In one embodiment of the present invention, the heterocyclic compound represented by Formula 1 is represented by any one of the following Formulas 2-1 to 2-26.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 3-1 또는 3-2으로 표시된다.In one embodiment of the present invention, the heterocyclic compound represented by Formula 1 is represented by the following Formula 3-1 or 3-2.

[화학식 3-1][Formula 3-1]

[화학식 3-2][Formula 3-2]

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 및 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In one embodiment of the present specification, R5 and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, R5 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 메틸기이다. In one embodiment of the present invention, R5 is a methyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6는 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, R6 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6는 메틸기이다. In one embodiment of the present invention, R6 is a methyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present invention, R 1 to R 4 are the same or different from each other, and each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, R7 to R10 are the same or different from each other and each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, R9 is a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고 수소; 또는 치환 또는 비치환된 안트라세닐기이다. In one embodiment of the present invention, R1 to R4 are the same or different from each other and represent hydrogen; Or a substituted or unsubstituted anthracenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 비페닐기로 치환된 안트라세닐기이다. In one embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same or different from each other and each independently hydrogen; Or an anthracenyl group substituted with a biphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다. In one embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same or different from each other and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted phenanthryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, R 3 is a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 안트라세닐기이다. In one embodiment of the present specification, R 3 is a substituted or unsubstituted anthracenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 바이페닐기로 치환된 안트라세닐기이다. In one embodiment of the present disclosure, R 3 is an anthracenyl group substituted with a biphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 페난트릴기이다. In one embodiment of the present specification, R 3 is a phenanthryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하고 수소; 또는 치환 또는 비치환된 안트라세닐기이다. In one embodiment of the present specification, R7 to R10 are the same or different from each other and represent hydrogen; Or a substituted or unsubstituted anthracenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 바이페닐기로 치환된 안트라세닐기이다. In one embodiment of the present specification, R7 to R10 are the same or different and each independently an anthracenyl group substituted with hydrogen or a biphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 치환 또는 비치환된 안트라세닐기이다. In one embodiment of the present specification, R9 is a substituted or unsubstituted anthracenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 바이페닐기로 치환된 안트라세닐기이다. In one embodiment of the present disclosure, R9 is an anthracenyl group substituted with a biphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 4-5 중 어느 하나로 표시된다. In one embodiment of the present invention, the heterocyclic compound represented by the formula (1) is represented by any one of the following formulas (4-1) to (4-5).

[화학식4-1][Formula 4-1]

[화학식 4-2][Formula 4-2]

[화학식 4-3][Formula 4-3]

[화학식 4-4][Formula 4-4]

[화학식 4-5][Formula 4-5]

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 발광층을 비롯한 1층 이상으로 이루어진 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,In one embodiment of the present disclosure, the first electrode; A second electrode facing the first electrode; And an organic layer formed of one or more layers including a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode,

상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다. Wherein at least one of the organic material layers comprises the heterocyclic compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present disclosure, a hole injecting layer, a hole transporting layer, or a layer simultaneously injecting holes and transporting holes, wherein the hole injecting layer, the hole transporting layer, or the layer simultaneously injecting holes and transporting holes, ≪ / RTI >

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present invention, the organic material layer includes an electron transporting layer, an electron injection layer, or a layer that simultaneously performs electron transport and electron injection, and the electron transport layer, the electron injection layer, And the above heterocyclic compound.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로환 화합물은 아래 그림1과 같이 N-아릴기로 치환된 구조보다 구조평면성이 우수하다. 이로 인하여, 구조의 중첩효과가 향상되어 전자이동도가 향상된다. 이는 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층에 사용하는 경우 소자의 저전압 특성에 우수한 효과가 있다.The heterocyclic compound according to one embodiment of the present invention is superior in planarity to a structure substituted with an N-aryl group as shown in FIG. 1 below. As a result, the superposition effect of the structure is improved and the electron mobility is improved. This has an excellent effect on the low voltage characteristics of the device when it is used in the electron transport layer, the electron injection layer, or the layer which simultaneously transports electrons and injects electrons.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물만 포함한다. In one embodiment of the present invention, the electron transporting layer, the electron injection layer, or the layer which simultaneously transports electrons and electron injection contains only the heterocyclic compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물을 p-형 호스트로서 포함하고, n-형 도펀트를 도펀트로서 포함한다. In one embodiment of the present invention, the electron transporting layer, the electron injecting layer, or the layer which simultaneously transports electrons and electrons injects the heterocyclic compound as a p-type host and includes an n-type dopant as a dopant.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n-형 도펀트는 알칼리금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속, 또는 알칼리 토금속 화합물 또는 이들의 조합물을 포함한다. In one embodiment of the present disclosure, the n-type dopant comprises an alkali metal, an alkali metal compound, an alkaline earth metal, or an alkaline earth metal compound, or a combination thereof.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n-형 도펀트는 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Nd, Sm, Eu, Tb, Yb, LiF, Li₂O, CsF 또는 하기의 화합물로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택된다. In one embodiment of the present disclosure, the n- type dopant is Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Nd, Sm, Eu, Tb, Yb, LiF, Li ₂ O , CsF, or one or more selected from the group consisting of the following compounds.

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본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present invention, the light emitting layer includes the heterocyclic compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 호스트로서 포함하고, 인광 도펀트 화합물을 도펀트로서 포함한다. In one embodiment of the present invention, the light emitting layer contains the heterocyclic compound as a host and a phosphorescent dopant compound as a dopant.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로환 화합물은 상기 그림1과 같이 N-아릴기로 치환된 구조보다 구조평면성이 우수하다. 이로 인하여, 구조의 중첩효과가 향상되어 전자이동도가 향상된다. 이는 양극 호스트(bipolar host)의 중요한 특성인 n-형이 향상되어 호스트의 전자이동도를 향상시키는 작용을 한다. 이러한 원리로 인하여, 발광층에 사용하는 경우 호스트의 전자이동도가 우수한 효과가 있다.The heterocyclic compound according to one embodiment of the present invention is superior in planarity to a structure substituted with an N-aryl group as shown in FIG. As a result, the superposition effect of the structure is improved and the electron mobility is improved. This improves the electron mobility of the host by improving the n - type, which is an important characteristic of the bipolar host. Due to such a principle, there is an effect of excellent electron mobility of the host when used in the light emitting layer.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 인광 도펀트 화합물은 하기 화학식 3으로 표시된다. In one embodiment of the present invention, the phosphorescent dopant compound is represented by the following formula (3).

[화학식 3](3)

상기 화학식 3에 있어서, In Formula 3,

M₁은 Ir 또는 Os이고, M ₁ is Ir or Os,

L₁₀, L₁₁ 및 L₁₂ 은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나인 것이고, L ₁₀ , L ₁₁ and L ₁₂ are the same or different and independently of each other are any one of the following structures,

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및

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And

p, q, q', r, s, t, u', v', w', x', a, b', c', d, d', f, g, h', j, j' 및 k는 각각 0 내지 4의 정수이고, d ', f', g ', h', j, j ', and q', p, q, q ', r, s, t, u', v ', w', x ', a, b', c ' k is an integer of 0 to 4,

r', s', t', u, v, w, x, y, y' 및 e'는 각각 0 내지 6의 정수이며,each of r ', s', t', u, v, w, x, y, y 'and e'

b, e, h, i, k' 및 l은 0 내지 3의 정수이고, b, e, h, i, k 'and 1 are integers of 0 to 3,

c 및 g'는 각각 0 내지 2의 정수이며, c and g 'each represent an integer of 0 to 2,

f'는 0 내지 5의 정수이고, f 'is an integer of 0 to 5,

z는 0 내지 8의 정수이며, z is an integer of 0 to 8,

R₁₀ 내지 R₆₅은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C₂~C₁₀의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C₆~C₃₀의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C₁~C₁₀의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C₂~C₁₀의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C₁~C₁₀의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C₆~C₂₀의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C₅~C₂₀의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되거나, 서로 인접한 기는 단환 또는 다환의 지방족, 방향족 지방족 헤테로 또는 헤테로방향족의 축합고리를 형성한다. R ₁₀ to R ₆₅ are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; Cyano; A substituted or unsubstituted C ₂ -C ₁₀ alkylsilyl group; A substituted or unsubstituted C ₆ -C ₃₀ arylsilyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group of C ₁ ~ C _10; A substituted or unsubstituted C ₂ ~ C ₁₀ alkenyl; A substituted or unsubstituted C ₁ to C ₁₀ alkoxy group; A substituted or unsubstituted C ₆ -C ₂₀ aryl group; And a substituted or unsubstituted C ₅ to C ₂₀ heterocyclic group, or adjacent groups form a condensed ring of a monocyclic or polycyclic aliphatic, aromatic aliphatic hetero or heteroaromatic ring.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 인광 도펀트 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나이다. In one embodiment of the present invention, the phosphorescent dopant compound represented by Formula 3 is any one of the following compounds.

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본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다. The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device in this specification may have a structure including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, etc. as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.

또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another embodiment, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, at least one organic layer, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.

또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.  In another embodiment, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, at least one organic compound layer, and an anode are sequentially stacked on a substrate.

예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 5에 예시되어 있다.For example, the structure of the organic light emitting device according to the present invention is illustrated in FIGS.

도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 발광층(5), 전자 수송층(6) 및 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 발광층(5) 또는 전자 수송층(6)에 포함될 수 있다.1 shows an organic light emitting device in which an anode 2, a hole injecting layer 3, a hole transporting layer 4, a light emitting layer 5, an electron transporting layer 6 and a cathode 7 are sequentially stacked on a substrate 1 Structure is illustrated. In such a structure, the compound represented by Formula 1 may be included in the hole injecting layer 3, the hole transporting layer 4, the light emitting layer 5, or the electron transporting layer 6.

도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 발광층(5) 및 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 주입층(3), 정공 수송층(4) 또는 전자 수송층(6)에 포함될 수 있다.2 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an anode 2, a hole injecting layer 3, a hole transporting layer 4, a light emitting layer 5, and a cathode 7 are sequentially laminated on a substrate 1. In such a structure, the compound represented by Formula 1 may be included in the hole injecting layer 3, the hole transporting layer 4, or the electron transporting layer 6.

도 3에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 수송층(4), 발광층(5), 전자 수송층(6) 및 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 수송층(4), 발광층(5) 또는 전자 수송층(6)에 포함될 수 있다.3 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an anode 2, a hole transporting layer 4, a light emitting layer 5, an electron transporting layer 6, and a cathode 7 are sequentially laminated on a substrate 1. In such a structure, the compound represented by Formula 1 may be included in the hole transport layer 4, the light emitting layer 5, or the electron transport layer 6.

도 4에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(5), 전자 수송층(6) 및 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(5) 또는 전자 수송층(6)에 포함될 수 있다.4 shows a structure of an organic light emitting device in which an anode 2, a light emitting layer 5, an electron transport layer 6 and a cathode 7 are sequentially laminated on a substrate 1. [ In such a structure, the compound represented by Formula 1 may be included in the light-emitting layer 5 or the electron-transporting layer 6.

도 5에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(5) 및 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(5)에 포함될 수 있다.5 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an anode 2, a light emitting layer 5, and a cathode 7 are sequentially laminated on a substrate 1. [ In such a structure, the compound represented by Formula 1 may be included in the light emitting layer 5.

본 명세서의 유기 발광소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present invention can be manufactured by materials and methods known in the art, except that one or more of the organic layers include the compound of the present invention, i.e., the heterocyclic compound.

예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.For example, the organic light emitting device of the present invention can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, by using a PVD (physical vapor deposition) method such as a sputtering method or an e-beam evaporation method, a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof is deposited on the substrate to form a positive electrode Forming an organic material layer including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer and an electron transporting layer thereon, and depositing a material usable as a cathode thereon. In addition to such a method, an organic light emitting device can be formed by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.

또한, 상기 헤테로환 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the heterocyclic compound may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum evaporation method in the production of an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating and the like, but is not limited thereto.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. In one embodiment of the present invention, the first electrode is a cathode and the second electrode is a cathode.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. In one embodiment of the present invention, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.

상기 기판은 필요에 따라 광학적 성질 및 물리적 성질을 고려하여 선택될 수 있다. 예컨대, 상기 기판은 투명한 것이 바람직하다. 상기 기판은 단단한 재료가 사용될 수도 있으나, 플라스틱과 같은 유연한 재료로 이루어질 수도 있다. The substrate can be selected in consideration of optical properties and physical properties as required. For example, the substrate is preferably transparent. The substrate may be of a rigid material, but may also be of a flexible material such as plastic.

상기 기판의 재료로는 유리 및 석영판 이외에 PET(polyethyleneterephthalate), PEN(polyethylene naphthalate), PP(polypropylene), PI(polyimide), PC(polycarbonate), PS(polystyrene), POM(polyoxymethylene), AS 수지(acrylonitrile styrene copolymer), ABS 수지(acrylonitrile butadiene styrene copolymer), TAC(Triacetyl cellulose) 및 PAR(polyarylate) 등을 들 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In addition to glass and quartz, the material of the substrate may be selected from the group consisting of polyethyleneterephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polypropylene (PP), polyimide (PI), polycarbonate (PC), polystyrene (PS), polyoxymethylene (acrylonitrile butadiene styrene copolymer), TAC (triacetyl cellulose) and PAR (polyarylate), but are not limited thereto.

상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO₂/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO ₂ / Al, but are not limited thereto.

상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 명세서에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO₂ : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the anode material, a material having a large work function is preferably used so that hole injection can be smoothly conducted into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SNO _2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.

상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that transports holes from the hole injection layer to the light emitting layer. The hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer. The material is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.

상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질은 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 프탈로사이아닌 유도체, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.The hole injecting layer is a layer for injecting holes from an electrode. The hole injecting material has a hole injecting effect, and has a hole injecting effect on the light emitting layer or a light emitting material. A compound which prevents the migration of excitons to the electron injecting layer or the electron injecting material and is also excellent in the thin film forming ability is preferable. The hole injecting material preferably has a highest occupied molecular orbital (HOMO) between the work function of the cathode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injecting material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, phthalocyanine derivative, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, Perylene-based organic materials, anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.

상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq₃); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light emitting material is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq ₃ ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; Compounds of the benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole series; Polymers of poly (p-phenylenevinylene) (PPV) series; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.

상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. The host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specific examples of the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds. Examples of the heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.

도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the dopant material include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specific examples of the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having substituted or unsubstituted arylamino groups, and examples thereof include pyrene, anthracene, chrysene, and peripherrhene having an arylamino group. Examples of the styrylamine compound include substituted or unsubstituted Wherein at least one aryl vinyl group is substituted with at least one aryl vinyl group, and at least one substituent selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group is substituted or unsubstituted. Specific examples thereof include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like. Examples of the metal complex include iridium complex, platinum complex, and the like, but are not limited thereto.

상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq₃를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transporting layer is a layer that receives electrons from the electron injecting layer and transports electrons to the light emitting layer. The electron transporting material is a material capable of transferring electrons from the cathode well to the light emitting layer. Do. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq ₃ ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto. The electron transporting layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, an example of a suitable cathode material is a conventional material having a low work function followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer.

상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer for injecting electrons from the electrode. The electron injection layer has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, and has an excellent electron injection effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material. A compound which prevents migration to a layer and is excellent in a thin film forming ability is preferable. Specific examples thereof include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylene tetracarboxylic acid, preorenylidene methane, A complex compound and a nitrogen-containing five-membered ring derivative, but are not limited thereto.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8- hydroxyquinolinato) gallium, bis (10- Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8- quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, and the like, But is not limited thereto.

본 명세서에 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. In one embodiment of the present invention, the organic light emitting diode may be a front emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.

상기 화학식 1 또는 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다. The heterocyclic compound represented by Formula 1 or Formula 2 and the organic light emitting device including the same will be described in detail below. However, the following examples are intended to illustrate the present specification, and the scope of the present specification is not limited thereto.

상기 화학식 1의 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. The compound of formula (1) may be prepared based on the preparation examples described below.

<< 제조예Manufacturing example 1> [화학식 1-2]의 제조 1> Preparation of [Formula 1-2]

[화학식 A-1]의 제조Preparation of [A-1]

o-페닐렌디아민 (o-phenylenediamine) (20g, 185mmol) 및 4-클로로-2-(2-히드록시프로핀-2-일)벤즈알데하이드 (4-chloro-2-(2-hydroxypropan-2-yl)benzaldehyde)(36.7g, 185mmol) 을 에탄올(EtOH) 400mL 에 투입했다. Na₂S₂O₅ 42g을 물 100mL 에 녹여 투입한 후 6 시간 동안 교반 및 환류했다. 상온으로 냉각 후 물을 400mL 더 투입한 후 고체를 여과했다. 여과한 고체를 에틸 아세테이트(ethyl acetate) 300mL 와 H2O 200mL 로 워크업(work-up)을 실시한 후, 유기층을 추출했다. 추출한 유기층에 MgSO₄ 50g 투입 교반 후 여과했다. 여과액을 증류하여 [화학식 A-1](31.3g, 85%)을 제조하였다.O-phenylenediamine (20 g, 185 mmol) and 4-chloro-2- (2-hydroxypropan-2-yl) benzaldehyde yl) benzaldehyde) (36.7 g, 185 mmol) was added to 400 mL of ethanol (EtOH). 42 g of Na ₂ S ₂ O ₅ was dissolved in 100 mL of water, and the mixture was stirred for 6 hours and refluxed. After cooling to room temperature, 400 mL of water was further added, and the solid was filtered. The filtered solid was subjected to work-up with 300 mL of ethyl acetate and 200 mL of H2O, and then the organic layer was extracted. 50 g of MgSO _{4 was} added to the extracted organic layer and stirred, followed by filtration. The filtrate was distilled to give [A-1] (31.3 g, 85%).

MS:[M+H]+= 199MS: [M + H] &lt; + &gt; = 199

[화학식 A-2]의 제조Preparation of [A-2]

[화학식 A-1](31.3g, 157mmol)을 아세트산(acetic acid) 500mL 에 녹인 후, 촉매량의 H₂SO₄을 투입 하고 2 시간 동안 교반 환류시킨다. 상온으로 냉각 후 물 300mL 투입 후 고체를 여과시켰다. 여과된 고체를 에틸 아세테이트(ethyl acetate) 300mL 와 H₂O 200mL 로 워크업(work-up)을 실시한 후, 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층에 MgSO₄ 50g을 투입 교반 후 여과했다. 여과액을 증류하여 헥산으로 재결정하여 [화학식 A-2](33.8g, 수율 80%)를 제조하였다. [Formula A-1] (31.3 g, 157 mmol) was dissolved in acetic acid (500 mL), a catalytic amount of H ₂ SO ₄ was added, and the mixture was refluxed for 2 hours. After cooling to room temperature, 300 mL of water was added, and the solid was filtered. The filtered solid was worked up with 300 mL of ethyl acetate and 200 mL of H ₂ O and then the organic layer was extracted. 50 g of MgSO ₄ was added to the extracted organic layer and stirred, followed by filtration. The filtrate was distilled and recrystallized with hexane to obtain [A-2] (33.8 g, yield 80%).

MS:[M+H]+= 269MS: [M + H] &lt; + &gt; = 269

[화학식 1-2]의 제조Preparation of [Formula 1-2]

[화학식 A-2](15g, 55.8mmol) 및 (10-([1,1'-바이페닐]-4-일)안트라센-9-yl)보론산(10-([1,1'-biphenyl]-4-yl)anthracen-9-yl)boronic acid (20.1g, 55.8mmol)을 THF 200mL 에 투입하였다. K₂CO₃ 23g을 물 70mL 에 녹여 투입하였다. Pd(Pt-Bu₃)₂ 0.3g 을 투입한 후 4 시간 동안 교반 및 환류시켰다. 상온으로 냉각후 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정을 실시하여 [화학식 1-2](22.3g, 수율 71%)를 제조하였다.9-yl) boronic acid (10 - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) anthracene- ] -4-yl) anthracen-9-yl) boronic acid (20.1 g, 55.8 mmol) was added to 200 mL of THF. 23 g of K ₂ CO ₃ was dissolved in 70 mL of water and added. 0.3 g of Pd (Pt-Bu ₃ ) ₂ was added thereto, followed by stirring and refluxing for 4 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered. The filtered solid was recrystallized from chloroform and ethanol to give 22.3 g (yield, 71%) of [Formula 1-2].

MS:[M+H]+= 563MS: [M + H] &lt; + &gt; = 563

<< 제조예Manufacturing example 2> [화학식 1-6]의 제조 2> Preparation of [Formula 1-6]

[화학식 A-2](10g, 37.2mmol) 및 (9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)보론산 (9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-yl)boronic acid (17.7g, 37.2mmol)을 디옥세인(dioxane) 150mL 에 투입했다. K₃PO₄ 23g을 물 50mL 에 녹여 투입했다. Pd(Pt-Bu₃)₂ 0.3g을 투입한 후 4 시간동안 교반 환류시켰다. 상온으로 냉각후 생성된 고체를 여과했다. 여과된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정을 실시하여 [화학식 1-6](18.3g, 수율 74%)를 제조하였다. (10 g, 37.2 mmol) and (9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracen-2-yl) anthracen- -yl) boronic acid (17.7 g, 37.2 mmol) was added to 150 mL of dioxane. 23 g of K ₃ PO ₄ was dissolved in 50 mL of water and added. 0.3 g of Pd (Pt-Bu ₃ ) ₂ was added, and the mixture was refluxed for 4 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered. The filtered solid was recrystallized from chloroform and ethanol to give [Formula 1-6] (18.3 g, yield 74%).

MS:[M+H]+= 663MS: [M + H] &lt; + &gt; = 663

<< 제조예Manufacturing example 3> [화학식 1-11]의 제조 3> Preparation of [Formula 1-11]

[화학식 B-1] 및 [화학식 B-2]의 제조Preparation of [Formula B-1] and [Formula B-2]

[화학식 A-1] 및 [화학식 A-2]의 제조방법과 동일하게 제조하였다. 그러나, [화학식 B-1]의 경우 아이소머(isomer)가 생성되므로 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여 [화학식 B-1](MS:[M+H]+= 332)을 제조한후 [화학식 B-2] (MS:[M+H]+= 314)를 제조하였다.Was prepared in the same manner as in [A-1] and [A-2]. However, since an isomer is produced in the case of [formula B-1], it is purified by column chromatography to prepare [formula B-1] (MS: [M + H] + = 332) -2] (MS: [M + H] &lt; + &gt; = 314).

[화학식 1-11]의 제조Preparation of [Formula 1-11]

[화학식 B-2](10g, 31.9mmol) 및 (9,10-디페닐안트라센-2-일)보론산 ((9,10-diphenylanthracen-2-yl)boronic acid) (11.9g, 31.9mmol)을 디옥세인(dioxane) 150mL 에 투입했다. K₃PO₄ 20g 을 물 50mL 에 녹여 투입했다. Pd(Pt-Bu₃)₂ 0.3g 을 투입한 후 4 시간동안 교반 환류시켰다. 상온으로 냉각후 생성된 고체를 여과했다. 여과된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정을 실시하여 [화학식 1-11](12.2g, 수율 68%)를 제조하였다. (9,10-diphenylanthracen-2-yl) boronic acid (11.9 g, 31.9 mmol) and (9,10-diphenylanthracen- Was added to 150 mL of dioxane. 20 g of K ₃ PO ₄ was dissolved in 50 mL of water and added. 0.3 g of Pd (Pt-Bu ₃ ) ₂ was added, and the mixture was refluxed for 4 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered. The filtered solid was recrystallized from chloroform and ethanol to give [Formula 1-11] (12.2 g, yield 68%).

MS:[M+H]+= 563MS: [M + H] &lt; + &gt; = 563

<< 제조예Manufacturing example 4> [화학식 1-17]의 제조 4> Preparation of [Formula 1-17]

[화학식 A-2](15g, 55.8mmol) 및 비스(피나콜라토)디보론 (Bis(pinacolato)diboron) (7.1g, 27.9mmol)을 디옥세인(dioxane) 100mL 에 투입했다. K₃PO₄ 20g을 물 50mL 에 녹여 투입했다. Pd(Pt-Bu₃)₂ 0.3g을 투입한 후 4 시간동안 교반 환류시켰다. 상온으로 냉각후 생성된 고체를 여과했다. 여과된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정을 실시하여 [화학식 1-17](9.8g, 수율 57%)를 제조하였다. (15 g, 55.8 mmol) and Bis (pinacolato) diboron (7.1 g, 27.9 mmol) were added to 100 mL of dioxane. 20 g of K ₃ PO ₄ was dissolved in 50 mL of water and added. 0.3 g of Pd (Pt-Bu ₃ ) ₂ was added, and the mixture was refluxed for 4 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered. The filtered solid was recrystallized from chloroform and ethanol to give [Formula 1-17] (9.8 g, yield 57%).

MS:[M+H]+= 619MS: [M + H] &lt; + &gt; = 619

<< 제조예Manufacturing example 5> [화학식 1-20]의 제조 5> Preparation of [Formula 1-20]

[화학식 A-2](10g, 37.2mmol) 및 (4-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)페닐)보론산 ((4-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)boronic acid) (16.3g, 37.2mmol)을 dioxane 150mL 에 투입했다. K₃PO₄ 25g을 물 50mL 에 녹여 투입했다. Pd(Pt-Bu₃)₂ 0.3g을 투입한 후 5 시간 동안 교반 및 환류 시켰다. 상온으로 냉각후 생성된 고체를 여과했다. 여과된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정을 실시하여 [화학식 1-20](17.9g, 수율 77%)를 제조하였다. 9- (9,9-diphenyl-9H-pyrazol-2-yl) phenylboronic acid was obtained in the same manner as in [4- (9,9- fluoren-2-yl) phenyl) boronic acid (16.3 g, 37.2 mmol) was added to 150 mL of dioxane. 25 g of K ₃ PO ₄ was dissolved in 50 mL of water and added. 0.3 g of Pd (Pt-Bu ₃ ) ₂ was added thereto, followed by stirring and refluxing for 5 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered. The filtered solid was recrystallized from chloroform and ethanol to give [Formula 1-20] (17.9 g, yield 77%).

MS:[M+H]+= 627MS: [M + H] &lt; + &gt; = 627

<< 제조예Manufacturing example 6> [화학식 1-38]의 제조 6> Preparation of [Formula 1-38]

[화학식 C-1] 및 [화학식 C-2]의 제조 Preparation of [Formula C-1] and [Formula C-2]

[화학식 A-1] 및 [화학식 A-2]의 제조방법과 동일하게 [화학식 C-1] 및 [화학식 C-2]를 제조하였다. [Formula C-1] and [Formula C-2] were prepared in the same manner as in [A-1] and [A-

([화학식 C-2] : MS[M+H]+= 241)(Formula C-2): MS [M + H] &lt; + &gt; = 241)

[화학식 1-38]의 제조Preparation of [Formula 1-38]

[화학식 C-2](10g, 41.5mmol) 및 (10-(나프탈렌-1-일)안트라센-9-일)보론산 ((10-(naphthalen-1-yl)anthracen-9-yl)boronic acid) (14.5g, 41.5mmol)을 dioxane 150mL 에 투입한다. K₃PO₄ 25g을 물 50mL 에 녹여 투입했다. Pd(Pt-Bu₃)₂ 0.3g을 투입한 후 6 시간 동안 교반 환류시켰다. 상온으로 냉각후 생성된 고체를 여과했다. 여과된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정을 실시하여 [화학식 1-38](14.2g, 수율 67%)를 제조하였다.(10- (naphthalen-1-yl) anthracen-9-yl) boronic acid (10 g, 41.5 mmol) ) (14.5 g, 41.5 mmol) in 150 mL dioxane. 25 g of K ₃ PO ₄ was dissolved in 50 mL of water and added. 0.3 g of Pd (Pt-Bu ₃ ) ₂ was added, and the mixture was refluxed for 6 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered. The filtered solid was recrystallized from chloroform and ethanol to give [Formula 1-38] (14.2 g, yield 67%).

MS:[M+H]+= 509MS: [M + H] &lt; + &gt; = 509

<< 제조예Manufacturing example 7> [화학식 1-60]의 제조 7> Preparation of [Formula 1-60]

[화학식 D-1] 및 [화학식 D-2]의 제조Preparation of [Formula D-1] and [Formula D-2]

[화학식 B-1] 및 [화학식 B-2]의 제조방법과 동일하게 제조하였다. 그러나 [화학식 D-1]의 경우 아이소머(isomer)가 생성되므로 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여 [화학식 D-1](MS:[M+H]+= 304)을 제조한 후 [화학식 D-2] (MS:[M+H]+= 285)를 제조하였다.Were prepared in the same manner as in [B-1] and [B-2]. (D-1) (MS: [M + H] &lt; + &gt; = 304) was prepared by the method described in [D- 2] (MS: [M + H] &lt; + &gt; = 285).

[화학식 1-60]의 제조Preparation of [Formula 1-60]

[화학식 D-2](10g, 35.1mmol) 및 (6-(1,10-페난트롤린-2-일)나프탈렌-2-일)보론산 ((6-(1,10-phenanthrolin-2-yl)naphthalen-2-yl)boronic acid) (12.3g, 35.1mmol)을 THF 150mL 에 투입했다. K₂CO₃ 15g을 물 50mL 에 녹여 투입했다. Pd(PPh₃)₄ 0.8g을 투입한 후 4 시간동안 교반 환류시켰다. 상온으로 냉각후 생성된 고체를 여과했다. 여과된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정을 실시하여 [화학식 1-60](10.8g, 수율 63%)를 제조하였다. (10 g, 35.1 mmol) and (6- (1,10-phenanthrolin-2-yl) naphthalen- yl) naphthalen-2-yl) boronic acid (12.3 g, 35.1 mmol) was added to 150 mL of THF. 15 g of K ₂ CO ₃ was dissolved in 50 mL of water and added. After putting Pd (PPh _{3) 4} 0.8g was refluxed and stirred for 4 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered. The filtered solid was recrystallized from chloroform and ethanol to give [Formula 1-60] (10.8 g, yield 63%).

MS:[M+H]+= 511MS: [M + H] &lt; + &gt; = 511

<< 제조예Manufacturing example 8> [화학식 2-1]의 제조 8> Preparation of [Formula 2-1]

[화학식 E-1]의 제조Preparation of [E-1]

o-페닐렌디아민 (o-phenylenediamine) (30g, 277mmol) 및 6-브로모이소크로마인-1,3-다이온 (6-bromoisochromane-1,3-dione) (66.9g, 227mmol)을 아세트산(acetic acid) 300mL 에 투입 후 2 시간 동안 교반 환류 시켰다. 상온으로 냉각후 물 200mL 투입 후 고체를 여과시켰다. 여과된 고체를 에탄올로 재결정하여 [화학식 E-1](58.4g, 수율 82%)을 제조하였다. o-phenylenediamine (30 g, 277 mmol) and 6-bromoisochromane-1,3-dione (66.9 g, 227 mmol) were dissolved in acetic acid acid, and the mixture was refluxed for 2 hours. After cooling to room temperature, 200 mL of water was added, and the solid was filtered. The filtered solid was recrystallized from ethanol to give [E-1] (58.4 g, yield 82%).

MS:[M+H]+= 314MS: [M + H] &lt; + &gt; = 314

[화학식 E-2]의 제조Preparation of [E-2]

리튬 알루미늄 하이드라이드(Lithium aluminum hydride) (8.62g, 227mmol)을 무수 THF 1L 에 투입후 질소분위기 및 0 ℃에서 교반시켰다. [화학식 E-1](58.4g, 227mmol)을 무수 THF 300mL 에 녹여 천천히 적가시켰다. 2 시간 후 10% NaOH 100mL 을 천천히 적가시키고, 여과했다. 여과액을 증류한 후 에탄올로 재결정하여 [화학식 E-2](36g, 수율 53%)를 제조하였다.Lithium aluminum hydride (8.62 g, 227 mmol) was added to 1 L of anhydrous THF, followed by stirring in a nitrogen atmosphere and at 0 占 폚. [E-1] (58.4 g, 227 mmol) was dissolved in 300 mL of anhydrous THF and slowly added dropwise. After 2 hours, 100 mL of 10% NaOH was slowly added dropwise and filtered. The filtrate was distilled and recrystallized with ethanol to give [E-2] (36 g, yield 53%).

MS:[M+H]+= 300MS: [M + H] &lt; + &gt; = 300

[화학식 2-1]의 제조Preparation of [Formula 2-1]

[화학식 E-2](10g, 33.3mmol) 및 (10-페닐안트라센-9-일)보론산 ((10-phenylanthracen-9-yl)boronic acid) (9.9g, 33.3mmol) 을 THF 100mL 에 투입한다. K₂CO₃ 14g을 30mL H2O 에 녹인 후 투입했다. Pd(PPh₃)₄ 0.8g을 투입한 후 4 시간동안 교반 및 환류 시켰다. 상온으로 냉각 한 후, 여과시켰다. 여과된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화학식 2-1](12.9g, 수율 82%)을 제조하였다. (10 g, 33.3 mmol) and (10-phenylanthracen-9-yl) boronic acid (9.9 g, 33.3 mmol) were added to 100 mL of THF do. 14 g of K ₂ CO ₃ was dissolved in 30 mL of H 2 O and then added. After putting Pd (PPh _{3) 4} 0.8g was stirred and refluxed for 4 hours. After cooling to room temperature, it was filtered. The filtered solid was recrystallized from chloroform and ethanol to give [Formula 2-1] (12.9 g, yield 82%).

MS:[M+H]+= 473MS: [M + H] &lt; + &gt; = 473

<< 제조예Manufacturing example 9> [화학식 2-2]의 제조 9> Preparation of [Formula 2-2]

[화학식 E-2](10g, 33.3mmol) 및 (10-([1,1'-비페닐]-4-일)안트라센-9-일)보론산 ((10-([1,1'-biphenyl]-4-yl)anthracen-9-yl)boronic acid) (12.5g, 33.3mmol) 을 THF 100mL 에 투입했다. K₂CO₃ 14g을 30mL H₂O 에 녹인 후 투입했다. Pd(PPh₃)₄ 0.8g을 투입한 후 4 시간동안 교반 및 환류 시켰다. 상온으로 냉각 한 후, 여과시켰다. 여과된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화학식 2-1](13.5g, 수율 74%)을 제조하였다. (10 - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) anthracene-9-yl) boronic acid (10 g, 33.3 mmol) biphenyl] -4-yl) anthracen-9-yl) boronic acid (12.5 g, 33.3 mmol) was added to 100 mL of THF. 14 g of K ₂ CO ₃ was dissolved in 30 mL of H ₂ O and then added. After putting Pd (PPh _{3) 4} 0.8g was stirred and refluxed for 4 hours. After cooling to room temperature, it was filtered. The filtered solid was recrystallized from chloroform and ethanol to give 13.5 g (yield 74%) of [Formula 2-1].

MS:[M+H]+= 549 MS: [M + H] &lt; + &gt; = 549

<< 제조예Manufacturing example 10> [화학식 2-22]의 제조 10> Preparation of [Formula 2-22]

[화학식 E-2](10g, 33.3mmol) 및 11-(4-(7-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로렌-2-일)나프탈렌-2-일)페닐)-11H-벤조[a]카바졸 (11-(4-(7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl)phenyl)-11H-benzo[a]carbazole) (18.2g, 33.3mmol) 을 THF 100mL 에 투입했다. K₂CO₃ 14g을 30mL H₂O 에 녹인 후 투입한다. Pd(PPh3)4 0.8g 을 투입한 후 4 시간동안 교반 환류 시킨다. 상온으로 냉각 한 후, 여과시켰다. 여과된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화학식 2-22](14.0g, 수율 66%)을 제조하였다. (10 g, 33.3 mmol) and 11- (4- (7- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolen-2-yl) naphthalene- Yl) phenyl) -11H-benzo [a] carbazole (11- (4- (7- (4,4,5,5-tetramethyl- 1,3,2- dioxaborolan- 2- yl) naphthalen-2 -yl) phenyl) -11H-benzo [a] carbazole (18.2 g, 33.3 mmol) was added to 100 mL of THF. 14 g of K ₂ CO ₃ is dissolved in 30 mL of H ₂ O and then added. Pd (PPh3) 4 (0.8 g) was added thereto, followed by stirring under reflux for 4 hours. After cooling to room temperature, it was filtered. The filtered solid was recrystallized from chloroform and ethanol to give 14.0 g (yield 66%) of [Formula 2-22].

MS:[M+H]+= 638MS: [M + H] &lt; + &gt; = 638

<< 실험예Experimental Example 1-1> 1-1>

상기 발광층 위에 [화합물 1-2]을 350Å의 막 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 15Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.[Compound 1-2] was vacuum-deposited on the light emitting layer to a thickness of 350 Å to form an electron injection and transport layer. Lithium fluoride (LiF) and aluminum were deposited to a thickness of 15 Å and a thickness of 2000 Å on the electron injection and transport layer sequentially to form a cathode.

상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착 시 진공도는 2 × 10^-7 ~ 5 × 10^-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.The deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 to 0.7 Å / sec, the lithium fluoride at the cathode was maintained at a deposition rate of 0.3 Å / sec, and the deposition rate of aluminum was maintained at 2 Å / sec. ^-7 to 5 x 10 &lt; ^-8 &gt; torr to produce an organic light emitting device.

<< 실험예Experimental Example 1-2> 1-2>

상기 실험예 1-1에서 [화합물 1-2] 대신 [화합물 1-11]를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that [Compound 1-11] was used instead of [Compound 1-2] in Experimental Example 1-1.

<< 실험예Experimental Example 1-3> 1-3>

상기 실험예 1-1에서 [화합물 1-2] 대신 [화합물 1-17]를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that [Compound 1-17] was used instead of [Compound 1-2] in Experimental Example 1-1.

<< 실험예Experimental Example 1-4> 1-4>

상기 실험예 1-1에서 [화합물 1-2] 대신 [화합물 1-20]를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1 except that [Compound 1-20] was used in place of [Compound 1-2] in Experimental Example 1-1.

<< 실험예Experimental Example 1-5> 1-5>

상기 실험예 1-1에서 [화합물 1-2] 대신 [화합물 1-38]를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1 except that [Compound 1-38] was used in place of [Compound 1-2] in Experimental Example 1-1.

<< 실험예Experimental Example 1-6> 1-6>

상기 실험예 1-1에서 [화합물 1-2] 대신 [화합물 1-60]를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1 except that [Compound 1-60] was used in place of [Compound 1-2] in Experimental Example 1-1.

<< 실험예Experimental Example 1-7> 1-7>

상기 실험예 1-1에서 [화합물 1-2] 대신 [화합물 2-1]를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that [Compound 2-1] was used instead of [Compound 1-2] in Experimental Example 1-1.

<< 실험예Experimental Example 1-8> 1-8>

상기 실험예 1-1에서 [화합물 1-2] 대신 [화합물 2-22]를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that [Compound 2-22] was used instead of [Compound 1-2] in Experimental Example 1-1.

<< 비교예Comparative Example 1> 1>

상기 실험예 1-1에서, [화합물 1-1] 대신 하기 화학식 ET-A의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that the compound of the following formula (ET-A) was used in place of [Compound 1-1] in Experimental Example 1-1.

실험예 1-1 내지 실험예 1-8, 및 비교예 1에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류(10 mA/cm²)를 인가하였을 때, 표 1의 결과를 얻었다.When current (10 mA / cm ² ) was applied to the organic light-emitting device manufactured by Experimental Examples 1-1 to 1-8 and Comparative Example 1, the results shown in Table 1 were obtained.

[표 1][Table 1]

상기 표 1의 결과로부터, 본 명세서에 따른 신규한 화합물은 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 이용한 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자는 효율, 구동전압, 안정성 등에서 우수한 특성을 나타냄을 알 수 있다. 특히, 본 명세서에 따른 신규한 화합물은 열적 안정성이 우수하고, 깊은 HOMO 준위 및 정공 안정성을 가져 우수한 특성을 나타내었다. 특히, 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층에 사용하는 경우 소자의 저전압 특성에 우수한 효과가 있다.
From the results of Table 1, it can be seen that the novel compound according to the present invention can be used as a material for an organic material layer of an organic electronic device including an organic light emitting device, and an organic electronic device including the organic light emitting device using the same, It can be seen that it exhibits excellent characteristics. In particular, the novel compounds according to the present invention have excellent thermal stability, deep HOMO levels and hole stability, thus exhibiting excellent properties. Particularly, when used in an electron transporting layer, an electron injecting layer, or a layer which simultaneously transports electrons and injects electrons, it has an excellent effect on the low-voltage characteristics of the device.

<< 실험예Experimental Example 2-1> 2-1>

상기 실험예 1-1에서와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 상기 화학식의 헥On the ITO transparent electrode prepared as in Experimental Example 1-1,

사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT)를 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.Hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) was deposited in a thickness of 100 Å by thermal vacuum deposition to form a hole injection layer.

상기 정공 주입층 위에 상기 화학식의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB) (700Å), 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(HAT) (50Å) 및 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노] 바이페닐(NPB) (700Å)을 순차적으로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.(NPB) (700 angstroms), hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) (50 angstroms) were sequentially deposited on the hole injection layer by using the above-mentioned 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) ) And 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (NPB) (700 Å) were successively vacuum deposited thereon to form a hole transport layer.

이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 200Å으로 아래와 같은 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.Subsequently, the following BH and BD were vacuum deposited on the hole transport layer at a weight ratio of 25: 1 at a thickness of 200 ANGSTROM to form a light emitting layer.

상기 발광층 위에 [화합물 1-11]과 하기 화학식 LiQ(Lithium Quinalate)를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.[Compound 1-11] and LiQ (Lithium Quinalate) were vacuum deposited on the light emitting layer at a weight ratio of 1: 1 to form an electron injection and transport layer having a thickness of 300 Å.

상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 15Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.Lithium fluoride (LiF) and aluminum were deposited to a thickness of 15 Å and a thickness of 2000 Å on the electron injection and transport layer sequentially to form a cathode.

상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 × 10^-7 ~ 5 × 10^-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.The deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 to 0.7 Å / sec, the lithium fluoride at the cathode was maintained at a deposition rate of 0.3 Å / sec, and the deposition rate of aluminum was maintained at 2 Å / sec. ^-7 to 5 x 10 &lt; ^-8 &gt; torr to produce an organic light emitting device.

<< 실험예Experimental Example 2-2> 2-2>

상기 실험예 2-1에서 [화합물 1-11] 대신 [화합물 1-17]를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 2-1 except that [Compound 1-17] was used instead of [Compound 1-11] in Experimental Example 2-1.

<< 실험예Experimental Example 2-3> 2-3>

상기 실험예 2-1에서 [화합물 1-11] 대신 [화합물 1-38]를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Experimental Example 2-1, except that [Compound 1-38] was used in place of [Compound 1-11] in Experimental Example 2-1.

<< 실험예Experimental Example 2-4> 2-4>

상기 실험예 2-1에서 [화합물 1-11] 대신 [화합물 2-22]를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 2-1, except that [Compound 2-22] was used instead of [Compound 1-11] in Experimental Example 2-1.

<< 비교예Comparative Example 2> 2>

상기 실험예 2-1에서, [화합물 1-11] 대신 하기 화학식 ET-A의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.In Experimental Example 2-1, an organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 2-1, except that the compound of the following formula (ET-A) was used instead of [Compound 1-11].

실험예 2-1 내지 2-4 및 비교예 2에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류(10 mA/cm²)를 인가하였을 때, 표 2의 결과를 얻었다.When current (10 mA / cm ² ) was applied to the organic light-emitting device manufactured by Experimental Examples 2-1 to 2-4 and Comparative Example 2, the results shown in Table 2 were obtained.

[표 2][Table 2]

상기 표 2의 결과로부터, 본 명세서에 따른 신규한 화합물은 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 이용한 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자는 효율, 구동전압, 안정성 등에서 우수한 특성을 나타냄을 알 수 있다. 특히, 본 명세서에 따른 신규한 화합물은 열적 안정성이 우수하고, 깊은 HOMO 준위 및 정공 안정성을 가져 우수한 특성을 나타내었다. 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에서 순수하게 사용하거나, LiQ와 같은 n-형 도펀트를 섞어 사용 가능하다. 본 명세서에 따른 신규한 화합물은 효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 안정성을 향상시킬 수 있다.From the results of Table 2, it can be seen that the novel compound according to the present invention can be used as a material for an organic material layer of an organic electronic device including an organic light emitting device, and an organic electronic device including the organic light emitting device using the same, It can be seen that it exhibits excellent characteristics. In particular, the novel compounds according to the present invention have excellent thermal stability, deep HOMO levels and hole stability, thus exhibiting excellent properties. It can be used purely in an organic electronic device including an organic light emitting device, or mixed with an n-type dopant such as LiQ. The novel compounds according to the present invention improve the efficiency and improve the stability of the device by the thermal stability of the compound.

1: 기판
2: 양극
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 발광층
6: 전자수송층
7: 음극1: substrate
2: anode
3: Hole injection layer
4: hole transport layer
5: light emitting layer
6: electron transport layer
7: cathode

Claims (25)

하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물:
[화학식 1]

화학식 1에 있어서,
X는 O 이고,
n은 0의 정수이며,
R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R2, R3, R8, 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R1, R4, R7, 및 R10은 수소이다.A heterocyclic compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]

In formula (1)
X is O,
n is an integer of 0,
R5 and R6 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
R2, R3, R8, and R9 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R1, R4, R7, and R10 are hydrogen. 청구항 1에 있어서, 상기 R2, R3, R8, 및 R9 중 적어도 하나는 아릴기인 것인 헤테로환 화합물.3. The heterocyclic compound of claim 1, wherein at least one of R2, R3, R8, and R9 is an aryl group. 청구항 1에 있어서,
R2, R3, R8, 및 R9 중 적어도 하나는 -(L)a-(Y)b이며,
L은 치환 또는 비치환된 아릴렌이고,
Y는 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이이며,
a는 1 내지 10의 정수이고, b는 1 내지 10의 정수이며,
a가 2이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하고,
b가 2이상인 경우 Y는 서로 같거나 상이한 것인 헤테로환 화합물.The method according to claim 1,
At least one of R2, R3, R8, and R9 is - (L) a- (Y) b,
L is a substituted or unsubstituted arylene,
Y is hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
a is an integer of 1 to 10, b is an integer of 1 to 10,
when a is 2 or more, L is the same or different from each other,
when b is 2 or more, Y is the same or different from each other. 청구항 3에 있어서, 상기 L은 1환 내지 3환의 치환 또는 비치환된 아릴렌이고, Y는 1환 내지 4환의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기인 것인 헤테로환 화합물. [4] The compound according to claim 3, wherein L is a substituted or unsubstituted arylene having 1 to 3 rings, Y is a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 4 rings; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. 삭제delete 삭제delete 삭제delete 청구항 1에 있어서,
상기 R1 및 R4는 수소이고, R2 및 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 헤테로환 화합물. The method according to claim 1,
R1 and R4 are hydrogen, R2 and R3 are the same or different and are each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group. 청구항 1에 있어서,
상기 R7 및 R10은 수소이고, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 헤테로환 화합물. The method according to claim 1,
R7 and R10 are hydrogen, R8 and R9 are the same or different from each other and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group. 청구항 1에 있어서,
상기 R3는 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 헤테로환 화합물. The method according to claim 1,
And R &lt; 3 &gt; is a substituted or unsubstituted aryl group. 청구항 1에 있어서,
상기 R9는 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 헤테로환 화합물. The method according to claim 1,
And R9 is a substituted or unsubstituted aryl group. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1 로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-70 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물.

The heterocyclic compound according to claim 1, wherein the heterocyclic compound represented by the formula (1) is represented by any one of the following formulas (1-1) to (1-70).

삭제delete 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1 로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 3-1 및 3-2 중 어느 하나인 것인 화합물:
[화학식 3-1]

[화학식 3-2]

The method according to claim 1,
Wherein the heterocyclic compound represented by the formula (1) is any one of the following formulas (3-1) and (3-2):
[Formula 3-1]

[Formula 3-2]

삭제delete 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 발광층을 비롯한 1층 이상으로 이루어진 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 4, 8 내지 12, 및 14 중 어느 한 항에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. A first electrode; A second electrode facing the first electrode; And an organic layer formed of one or more layers including a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode,
Wherein at least one of the organic material layers comprises the heterocyclic compound according to any one of claims 1 to 4, 8 to 12 and 14. 청구항 16에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하고,
상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.18. The method of claim 16,
Wherein the organic material layer includes an electron transporting layer, an electron injecting layer, or a layer simultaneously performing electron transport and electron injection,
Wherein the electron transporting layer, the electron injecting layer, or the layer which simultaneously transports electrons and injects electrons comprises the heterocyclic compound. 청구항 17에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층; 정공수송층; 또는 정공주입과 정공수송을 동시에 포함하고,
상기 정공주입층; 정공수송층; 및 정공주입과 정공수송을 동시에 포함하는 층으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.18. The method of claim 17,
The organic layer may include a hole injection layer; A hole transport layer; Or hole injection and hole transport at the same time,
The hole injection layer; A hole transport layer; And a layer containing both hole injection and hole transport at the same time contains the heterocyclic compound. 청구항 17에 있어서,
상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물을 p-형 호스트로서 포함하고, n-형 도펀트를 도펀트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.18. The method of claim 17,
Wherein the electron transporting layer, the electron injecting layer, or the layer which simultaneously transports electrons and electron injects contains the heterocyclic compound as a p-type host and the n-type dopant as a dopant. 청구항 19에 있어서,
상기 n-형 도펀트는 알칼리금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속, 또는 알칼리 토금속 화합물 또는 이들의 조합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method of claim 19,
Wherein the n-type dopant comprises an alkali metal, an alkali metal compound, an alkaline earth metal, or an alkaline earth metal compound or a combination thereof. 청구항 19에 있어서,
상기 n-형 도펀트는 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Nd, Sm, Eu, Tb, Yb, LiF, Li₂O, CsF 또는 하기의 화합물로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 것인 유기 발광 소자.

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The method of claim 19,
The n- type dopant group consisting of Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Nd, Sm, Eu, Tb, Yb, LiF, Li 2 O, CsF , or the following compounds Lt; RTI ID = 0.0 &gt; 1, &lt; / RTI &gt;

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청구항 16에 있어서,
상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. 18. The method of claim 16,
Wherein the light emitting layer comprises the heterocyclic compound. 청구항 16에 있어서,
상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 호스트로서 포함하고, 인광 도펀트 화합물을 도펀트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자. 18. The method of claim 16,
Wherein the light emitting layer contains the heterocyclic compound as a host and a phosphorescent dopant compound as a dopant. 청구항 23에 있어서,
상기 인광 도펀트 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 3]

화학식 3에 있어서,
M₁은 Ir 또는 Os이고,
L₁₀, L₁₁ 및 L₁₂ 은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나인 것이고,

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및

p, q, q', r, s, t, u', v', w', x', a, b', c', d, d', f, g, h', j, j' 및 k는 각각 0 내지 4의 정수이고,
r', s', t', u, v, w, x, y, y' 및 e'는 각각 0 내지 6의 정수이며,
b, e, h, i, k' 및 l은 0 내지 3의 정수이고,
c 및 g'는 각각 0 내지 2의 정수이며,
f'는 0 내지 5의 정수이고,
z는 0 내지 8의 정수이며,
R₁₀ 내지 R₆₅은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C₂~C₁₀의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C₆~C₃₀의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C₁~C₁₀의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C₂~C₁₀의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C₁~C₁₀의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C₆~C₂₀의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C₅~C₂₀의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되거나, 서로 인접한 기는 단환 또는 다환의 지방족, 방향족 지방족 헤테로 또는 헤테로방향족의 축합고리를 형성한다. 24. The method of claim 23,
Wherein the phosphorescent dopant compound is represented by the following Formula 3:
(3)

In formula (3)
M ₁ is Ir or Os,
L ₁₀ , L ₁₁ and L ₁₂ are the same or different and independently of each other are any one of the following structures,

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And

d ', f', g ', h', j, j ', and q', p, q, q ', r, s, t, u', v ', w', x ', a, b', c ' k is an integer of 0 to 4,
each of r ', s', t', u, v, w, x, y, y 'and e'
b, e, h, i, k 'and 1 are integers of 0 to 3,
c and g 'each represent an integer of 0 to 2,
f 'is an integer of 0 to 5,
z is an integer of 0 to 8,
R ₁₀ to R ₆₅ are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; Cyano; A substituted or unsubstituted C ₂ -C ₁₀ alkylsilyl group; A substituted or unsubstituted C ₆ -C ₃₀ arylsilyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group of C ₁ ~ C _10; A substituted or unsubstituted C ₂ ~ C ₁₀ alkenyl; A substituted or unsubstituted C ₁ to C ₁₀ alkoxy group; A substituted or unsubstituted C ₆ -C ₂₀ aryl group; And a substituted or unsubstituted C ₅ to C ₂₀ heterocyclic group, or adjacent groups form a condensed ring of a monocyclic or polycyclic aliphatic, aromatic aliphatic hetero or heteroaromatic ring. 청구항 24에 있어서,
상기 화학식 3으로 표시되는 인광 도펀트 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자.

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27. The method of claim 24,
Wherein the phosphorescent dopant compound represented by Formula 3 is any one of the following compounds.

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