KR101636868B1

KR101636868B1 - Compound, organic LiGHT EMITTING DIODE INCLUDING THE SAME and DISPLAY INCLUDING THE organic LiGHT EMITTING DIODE

Info

Publication number: KR101636868B1
Application number: KR1020130053223A
Authority: KR
Inventors: 이한일; 신지훈; 유동규; 정성현; 채미영; 홍진석
Original assignee: 제일모직 주식회사
Priority date: 2013-05-10
Filing date: 2013-05-10
Publication date: 2016-07-06
Also published as: KR20140133273A

Abstract

화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치에 관한 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]

The present invention relates to a compound for an organic optoelectronic device represented by the following general formula (1), and a display device including the organic light emitting device.
[Chemical Formula 1]

Description

화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치{Compound, organic LiGHT EMITTING DIODE INCLUDING THE SAME and DISPLAY INCLUDING THE organic LiGHT EMITTING DIODE}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a compound, an organic electroluminescent device including the same, and a display device including the organic electroluminescent device.

화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
An organic light emitting device including the same, and a display device including the organic light emitting device.

유기광전자소자(organic optoelectric device)라 함은 정공 또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다.An organic optoelectronic device refers to a device that requires charge exchange between an electrode and an organic material using holes or electrons.

유기광전자소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exciton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자소자이다.Organic optoelectronic devices can be roughly classified into two types according to the operating principle as described below. First, an exciton is formed in an organic material layer by a photon introduced into an element from an external light source. The exciton is separated into an electron and a hole, and the electrons and holes are transferred to different electrodes to be used as a current source Type electronic device.

둘째는 2 개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.The second type is an electronic device in which holes or electrons are injected into an organic semiconductor forming an interface with an electrode by applying a voltage or current to two or more electrodes and operated by injected electrons and holes.

유기광전자소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체 드럼(organic photo conductor drum), 유기트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다.Examples of organic optoelectronic devices include organic optoelectronic devices, organic light-emitting devices, organic solar cells, organic photo conductor drums, and organic transistors, all of which are used for the injection or transport of holes, An injection or transport material, or a luminescent material.

특히, 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 최근 평판 디스플레이(flat panel display)의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.In particular, organic light emitting diodes (OLEDs) have been attracting attention in recent years as the demand for flat panel displays increases. In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy.

이러한 유기발광소자는 유기발광재료에 전류를 가하여 전기에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 기능성 유기물 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기물층은 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.Such an organic light emitting device is a device that converts electric energy into light by applying an electric current to an organic light emitting material, and is usually composed of a structure in which a functional organic layer is interposed between an anode and a cathode. Here, in order to enhance the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic material layer may have a multi-layered structure composed of different materials and may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

이러한 유기발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공(hole)이, 음극에서는 전자(electron)가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만나 재결합(recombination)에 의해 에너지가 높은 여기자를 형성하게 된다. 이때 형성된 여기자가 다시 바닥상태(ground state)로 이동하면서 특정한 파장을 갖는 빛이 발생하게 된다.When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of such an organic light emitting device, holes are injected into the anode and electrons are injected into the organic layer through the cathode, and injected holes and electrons are recombined Energy excitons are formed. At this time, the exciton formed again moves to the ground state, and light having a specific wavelength is generated.

최근에는, 형광 발광물질뿐 아니라 인광 발광물질도 유기발광소자의 발광물질로 사용될 수 있음이 알려졌으며, 이러한 인광 발광은 바닥상태에서 여기상태(excited state)로 전자가 전이한 후, 계간 전이(intersystem crossing)를 통해 단일항 여기자가 삼중항 여기자로 비발광 전이된 다음, 삼중항 여기자가 바닥상태로 전이하면서 발광하는 메카니즘으로 이루어진다.In recent years, it is known that not only a fluorescent light emitting material but also a phosphorescent emitting material can be used as a light emitting material of an organic light emitting device. Such phosphorescent emitting is a phenomenon in which electrons transition from a ground state to an excited state, cross-linking of the triplet exciton to the triplet exciton, and then the triplet exciton transitions to the ground state.

상기한 바와 같이 유기발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.As described above, a material used as an organic material layer in an organic light emitting device can be classified into a light emitting material and a charge transporting material such as a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on functions.

또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.Further, the light emitting material can be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials necessary for realizing better natural color depending on the luminescent color.

한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율과 안정성을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.On the other hand, when only one material is used as a light emitting material, there arises a problem that the maximum light emission wavelength shifts to a long wavelength due to intermolecular interaction, the color purity decreases, or the efficiency of the device decreases due to the light emission attenuating effect. A host / dopant system can be used as a light emitting material in order to increase the light emitting efficiency and stability through the light emitting layer.

유기발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광 재료 중 호스트 및/또는 도판트 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하며, 아직까지 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기광전자소자에서도 마찬가지이다.In order for the organic luminescent device to fully exhibit the above-described excellent characteristics, a host material and / or a dopant such as a hole injecting material, a hole transporting material, a luminescent material, an electron transporting material, an electron injecting material, The organic material layer for organic light emitting devices has not been sufficiently developed yet. Therefore, development of new materials has been continuously required. The necessity of developing such a material is the same in other organic optoelectronic devices described above.

또한, 저분자 유기발광소자는 진공 증착법에 의해 박막의 형태로 소자를 제조하므로 효율 및 수명성능이 좋으며, 고분자 유기발광소자는 잉크젯(inkjet) 또는 스핀코팅(spin coating)법을 사용하여 초기 투자비가 적고 대면적화가 유리한 장점이 있다.In addition, the low-molecular organic light-emitting device has good efficiency and long life performance because it is manufactured in the form of a thin film by a vacuum deposition method. The polymer organic light-emitting device uses an inkjet or spin coating method, There is an advantage that the large area is advantageous.

저분자 유기발광소자 및 고분자 유기발광소자는 모두 자체발광, 고속응답, 광시야각, 초박형, 고화질, 내구성, 넓은 구동온도범위 등의 장점을 가지고 있어 차세대 디스플레이로 주목을 받고 있다. 특히 기존의 LCD(liquid crystal display)와 비교하여 자체발광형으로서 어두운 곳이나 외부의 빛이 들어와도 시안성이 좋으며, 백라이트가 필요 없어 LCD의 1/3수준으로 두께 및 무게를 줄일 수 있다.Low molecular organic light emitting devices and polymer organic light emitting devices are attracting attention as next generation displays because they have advantages such as self-emission, fast response, wide viewing angle, ultra-thin, high image quality, durability and wide driving temperature range. Compared to conventional liquid crystal displays (LCDs), it is self-luminous and has good visibility even when dark or external light enters. It can reduce thickness and weight to 1/3 of that of LCD without backlight.

또한, 응답속도가 LCD에 비해 1000배 이상 빠른 마이크로 초 단위여서 잔상이 없는 완벽한 동영상을 구현할 수 있다. 따라서, 최근 본격적인 멀티미디어 시대에 맞춰 최적의 디스플레이로 각광받을 것으로 기대되며, 이러한 장점을 바탕으로 1980년대 후반 최초 개발 이후 효율 80배, 수명 100배 이상에 이르는 급격한 기술발전을 이루어 왔고, 최근에는 40인치 유기발광소자 패널이 발표되는 등 대형화가 급속히 진행되고 있다. In addition, the response speed is 1000 times faster than that of LCD, so it is possible to realize perfect video without residual image. Therefore, it is anticipated that it will be seen as an optimal display in accordance with the multimedia age in recent years. Based on these advantages, after the first development in the late 1980s, the technology has been rapidly developed 80 times and lifespan 100 times. And organic light-emitting device panels have been announced, and the size of the organic light-emitting device panel is rapidly increasing.

대형화를 위해서는 발광 효율의 증대 및 소자의 수명 향상이 수반되어야 한다. 이를 위해 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기물층 재료의 개발이 필요하다.
In order to increase the size, it is necessary to increase the luminous efficiency and the lifetime of the device. Therefore, it is necessary to develop a stable and efficient organic material layer material for an organic light emitting device.

고효율, 장수명 등의 특성을 가지는 유기광전자소자를 제공할 수 있는 화합물을 제공하는 것이다. High efficiency, long life, and the like.

상기 화합물을 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치를 제공하는 것이다.
An organic light emitting device including the compound, and a display device including the organic light emitting device.

본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. In one embodiment of the present invention, there is provided a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

상기 화학식 1에서, In Formula 1,

X¹은 -CR'R＂-; -O-; -S-; -S(O)-; 또는 -S(O)₂-; 일 수 있고, X²는 -CR'R＂-; -O-; -S-; -S(O)-; -S(O)₂-; 또는 -NR'-; 일 수 있고, R' 및 R"은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, C1 내지 C10 알킬기, C2 내지 C10 알케닐기, C2 내지 C10 알키닐기, C3 내지 C10 시클로알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 및 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, X ¹ is -CR'R "-;-O-;-S-; -S (O) -; Or -S (O) ₂ -; And X ² is -CR'R "-;-O-;-S-; -S (O) -; -S (O) _2- ; Or -NR'-; And R 'and R "are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, C1 to C10 alkyl groups, C2 to C10 alkenyl groups, C2 to C10 alkynyl groups, C3 to C10 cycloalkyl groups, C6 to C20 aryl groups, A C2 to C20 heteroaryl group,

L¹ 내지 L⁴는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, L ¹ to L ⁴ are each independently selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, and a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group Can,

n1 내지 n4는 서로 독립적으로, 0 내지 2 중 어느 하나의 정수일 수 있고, n1 to n4 independently of each other may be an integer of 0 to 2,

R¹ 및 R²는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있고, 상기 R¹ 및 R²의 정의에서, '치환'이란 적어도 하나의 수소가 C1 내지 C20 실릴기, C1 내지 C20 알킬기, 및 C6 내지 C20 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미할 수 있고,R ¹ and R ² are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or fused to each other to form a fused ring. In the definition of R ¹ and R ² , 'substituted' means that at least one hydrogen is composed of a C1 to C20 silyl group, a C1 to C20 alkyl group, and a C6 to C20 aryl group , &Lt; / RTI > and < RTI ID = 0.0 >

R³ 및 R⁴는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있고, R ³ and R ⁴ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or they may be fused together to form a fused ring;

R⁵ 및 R⁶는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아미노기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있고, R⁷ 및 R⁸은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아미노기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있고, R ⁵ and R ⁶ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted amino group; Or fused to each other to form a fused ring; and R ⁷ and R ⁸ independently of one another are hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted amino group; Or they may be fused together to form a fused ring;

Ar¹ 및 Ar²는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아미노기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있다.Ar ¹ and Ar ² are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted amino group; Or they may be fused together to form a fused ring.

상기 X¹은 -O-; -S-; 또는 -S(O)₂-; 일 수 있다.X ¹ is -O-; -S-; Or -S (O) ₂ -; Lt; / RTI >

상기 X²는 -CR'R＂-; -O-; -S-; 또는 -NR'-; 일 수 있다.X ² is -CR'R "-;-O-;-S-; Or -NR'-;Lt; / RTI >

상기 Ar¹ 및 Ar²는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 이에 결합되어 있는 중심의 N(질소)와 함께 카바졸을 형성;할 수 있다.Ar ¹ and Ar ² are, independently of each other, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or may be fused together to form a carbazole with the central N (nitrogen) attached thereto.

상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.The formula (1) may be represented by the following formula (2).

[화학식 2](2)

상기 화학식 2에서, In Formula 2,

X¹은 -O-; -S-; 또는 -S(O)₂-; 일 수 있고, X²는 -O-; -S-; 또는 -NR'-; 일 수 있고, R'은 수소, 중수소, 할로겐, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 및 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있고,X ¹ is -O-; -S-; Or -S (O) ₂ -; And X < ² > is -O-; -S-; Or -NR'-; And R 'may be selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, C1 to C10 alkyl groups, C6 to C20 aryl groups, and C2 to C20 heteroaryl groups,

L¹ 내지 L⁴는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있고,L ¹ to L ⁴ are each independently selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, and a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group Can,

n1 내지 n4는 서로 독립적으로, 0 또는 1의 정수일 수 있고,n1 to n4 independently of each other may be an integer of 0 or 1,

R¹ 및 R²는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있고, R ¹ and R ² are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or they may be fused together to form a fused ring;

상기 R¹ 및 R²의 정의에서, '치환'이란 적어도 하나의 수소가 C1 내지 C20 실릴기, C1 내지 C20 알킬기, 및 C6 내지 C20 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미할 수 있고,In the definition of R ¹ and R ² , 'substituted' may mean that at least one hydrogen is substituted with a substituent selected from the group consisting of a C1 to C20 silyl group, a C1 to C20 alkyl group, and a C6 to C20 aryl group,

R³ 및 R⁴는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있고,R ³ and R ⁴ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or they may be fused together to form a fused ring;

R⁵ 및 R⁶는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있고, R⁷ 및 R⁸은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있고,R ⁵ and R ⁶ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or fused to each other to form a fused ring; and R ⁷ and R ⁸ independently of one another are hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or they may be fused together to form a fused ring;

Ar¹ 및 Ar²는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있다.Ar ¹ and Ar ² are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or they may be fused together to form a fused ring.

상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.The formula (1) may be represented by the following formula (3).

[화학식 3](3)

상기 화학식 3에서,In Formula 3,

X¹은 -O- 일 수 있고, X²는 -CR'R＂- 일 수 있고, R' 및 R＂은 수소, 중수소, 할로겐, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 및 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있고,X ¹ may be -O-, X ² may be -CR'R "-, and R 'and R" may be hydrogen, deuterium, halogen, a C1 to C10 alkyl group, a C6 to C20 aryl group, And a heteroaryl group,

상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.The formula (1) may be represented by the following formula (4).

[화학식 4][Chemical Formula 4]

상기 화학식 4에서,In Formula 4,

X¹은 -O- 일 수 있고, X²는 -O-; 또는 -S-; 일 수 있고, X ¹ can be -O-, X ² is -O-; Or -S-; Lt; / RTI >

상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-54 중 어느 하나로 표시될 수 있다.The compound represented by the formula (2) may be represented by any one of the following formulas (2-1) to (2-54).

상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 3-12 중 어느 하나로 표시될 수 있다.The compound represented by Formula 3 may be represented by any one of the following Formulas 3-1 to 3-12.

상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 4-24 중 어느 하나로 표시될 수 있다.The compound represented by Formula 4 may be represented by any one of the following Formulas 4-1 to 4-24.

본 발명의 다른 일 구현예에서는, 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 한 층 이상의 유기박막층을 포함하고, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 전술한 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자를 제공한다. According to another embodiment of the present invention, there is provided an organic electroluminescent device comprising a cathode, a cathode, and at least one organic thin film layer sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic thin film layers is a compound according to the above- And an organic light emitting layer.

상기 유기박막층은 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층 또는 발광층일 수 있다. The organic thin film layer may be an electron injecting layer, an electron transporting layer, a hole injecting layer, a hole transporting layer, or a light emitting layer.

상기 유기박막층은 정공 주입층 또는 정공 수송층일 수 있다. The organic thin film layer may be a hole injection layer or a hole transport layer.

본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 전술한 본 발명의 일 구현예인 유기발광소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
According to another embodiment of the present invention, there is provided a display device including an organic light emitting element, which is an embodiment of the present invention described above.

본 발명의 일 구현예에 따른 화합물을 포함하는 유기광전자소자는 우수한 전기화학적 및 열적 안정성을 가지고 수명 특성이 우수하며, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가질 수 있다. 또한, 상기 화합물은 용액 공정에 적합할 수 있다.
The organic optoelectronic device including the compound according to one embodiment of the present invention has excellent electrochemical and thermal stability, has excellent lifetime characteristics, and can have high luminous efficiency even at low driving voltage. In addition, the compounds may be suitable for solution processes.

도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물이 포함된 유기발광소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.1 to 5 are cross-sectional views illustrating various embodiments of an organic light emitting device including a compound according to an embodiment of the present invention.

이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, it should be understood that the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.

본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, at least one of the substituents or at least one hydrogen in the compound is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, C1 to C10 alkyl groups such as a C1 to C40 silyl group, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, Substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a trifluoroalkyl group, and a cyano group.

또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택된 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 구체적으로, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있으며, 중심에 연결된 N과 연결되어 카바졸을 형성할 수 있다.A substituted or unsubstituted C1 to C20 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C3 to C10 alkylsulfinyl group, Two adjacent substituents selected from the group consisting of a C30 cycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group such as a trifluoromethyl group, and a cyano group are fused to form a ring . Specifically, the substituted C6 to C30 aryl group may be fused with another adjacent substituted C6 to C30 aryl group to form a substituted or unsubstituted fluorene ring, and may be connected to N connected to the center to form a carbazole have.

본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.Means one to three heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S and P in one functional group, and the remainder is carbon, unless otherwise defined.

본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다. In the present specification, the term "combination thereof" means that two or more substituents are bonded to each other via a linking group or two or more substituents are condensed and bonded.

본 명세서에서 *는 탄소 원자 또는 탄소 이외의 원자와 연결되는 부분을 의미한다.In the present specification, * denotes a carbon atom or a moiety connected to an atom other than carbon.

본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다. As used herein, the term "alkyl group" means an aliphatic hydrocarbon group, unless otherwise defined. The alkyl group may be a "saturated alkyl group" which does not contain any double or triple bonds.

상기 알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, iso-프로필, n-부틸, iso-부틸, sec-부틸, 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.The alkyl group may be an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C10 alkyl group or a C1 to C6 alkyl group. For example, the C1 to C4 alkyl group means that the alkyl chain contains 1 to 4 carbon atoms, and includes methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec- &Lt; / RTI >

상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 및 시클로헥실기 등을 의미한다.Specific examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, And a cyclohexyl group.

본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.The term "aryl group" used herein means a substituent in which all the elements of the cyclic substituent have p-orbital and the p-orbital forms a conjugation, and the monocyclic or fused-ring polycyclic (I. E., A ring that divides adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.

본 명세서에서 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다. As used herein, the term " heteroaryl group "means that the aryl group contains 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S and P, and the remainder is carbon. When the heteroaryl group is a fused ring, it may contain 1 to 3 heteroatoms in each ring.

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, the substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and / or the substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group may be substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthra A substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted naphthacenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted p-terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthacenyl group, An unsubstituted m-terphenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted perylenyl group, a substituted or unsubstituted indenyl group, a substituted or unsubstituted furan A substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, A substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidyl group, Substituted or unsubstituted pyrazinyl, substituted or unsubstituted pyrazinyl, substituted or unsubstituted pyrazinyl, substituted or unsubstituted thiazinyl, substituted or unsubstituted benzofuranyl, substituted or unsubstituted benzothiophenyl, substituted or unsubstituted benzimidazolyl, A substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, Substituted or unsubstituted pyrazinyl groups, substituted or unsubstituted pyrazinyl groups, substituted or unsubstituted benzoxazinyl groups, substituted or unsubstituted benzothiazyl groups, substituted or unsubstituted acridinyl groups, Phenothiazine group, may be selected from the group consisting of substituted or unsubstituted phenoxazine group, and a combination thereof, are not limited.

보다 구체적인 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기에 포함되는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기는 하기 화학식 30 또는 화학식 31일 수 있다. More specifically, the substituted or unsubstituted fluorenyl group contained in the substituted C6 to C30 aryl group may be represented by the following general formula (30) or (31).

[화학식 30](30)

[화학식 31](31)

상기 화학식 30 및 화학식 31에서, R²⁵ 내지 R²⁸은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.Wherein R ²⁵ to R ²⁸ independently represent hydrogen, deuterium, a halogen group, a hydroxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1- C1 to C10 trifluoro, such as a C40 silyl group, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, An alkyl group, and a cyano group.

본 명세서에서, 정공 특성이란, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 보다 구체적으로, 전자를 밀어내는 특성과도 유사할 수 있다. In the present specification, the hole property means a property of facilitating the injection into the light emitting layer and the movement in the light emitting layer of the hole formed in the anode due to conduction characteristics along the HOMO level. More specifically, it may be similar to the characteristic of pushing electrons.

또한 전자 특성이란, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 보다 구체적으로 전자를 당기는 특성과도 유사할 수 있다.
Further, the electron characteristic means a property of facilitating the injection of electrons formed in the anode into the luminescent layer and the movement in the luminescent layer due to conduction characteristics along the LUMO level. More specifically, it may be similar to the characteristic of attracting electrons.

본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공할 수 있다. In one embodiment of the present invention, a compound represented by the following general formula (1) can be provided.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

X¹은 -CR'R＂-; -O-; -S-; -S(O)-; 또는 -S(O)₂-; 일 수 있고,X ¹ is -CR'R "-;-O-;-S-; -S (O) -; Or -S (O) ₂ -; Lt; / RTI >

X²는 -CR'R＂-; -O-; -S-; -S(O)-; -S(O)₂-; 또는 -NR'-; 일 수 있고,X ² is -CR'R "-;-O-;-S-; -S (O) -; -S (O) _2- ; Or -NR'-;Lt; / RTI >

R' 및 R"은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, C1 내지 C10 알킬기, C2 내지 C10 알케닐기, C2 내지 C10 알키닐기, C3 내지 C10 시클로알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 및 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있고,R 'and R "are each independently of the other hydrogen, deuterium, halogen, C1 to C10 alkyl, C2 to C10 alkenyl, C2 to C10 alkynyl, C3 to C10 cycloalkyl, C6 to C20 aryl, An aryl group, an aryl group,

n1 내지 n4는 서로 독립적으로, 0 내지 2 중 어느 하나의 정수일 수 있고,n1 to n4 independently of each other may be an integer of 0 to 2,

R¹ 및 R²는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있고,R ¹ and R ² are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or they may be fused together to form a fused ring;

R⁵ 및 R⁶는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아미노기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있고,R ⁵ and R ⁶ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted amino group; Or they may be fused together to form a fused ring;

R⁷ 및 R⁸은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아미노기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있고,R ⁷ and R ⁸ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted amino group; Or they may be fused together to form a fused ring;

본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, X¹이 -O-; -S-; 또는 -S(O)₂-; 가 됨으로써, 즉, 디아미노디페닐에테르(Diamonodiphenylether), 디아미노디페닐설파이드(Diaminodiphenylsulfide), 또는 디아미노디페닐설폰(Diaminodiphenylsulfone) 구조를 가짐으로써, 높은 전하 이동도를 가지며, 이로 인해 유기발광소자의 구동전압을 저하시킬 수 있다. The compound represented by Formula 1 according to an embodiment of the present invention is a compound represented by Formula 1 wherein X ¹ is -O-; -S-; Or -S (O) ₂ -; (Diaminodiphenylsulfide) or Diaminodiphenylsulfone (Diaminodiphenylsulfone) structure, and thus has a high charge mobility. As a result, the organic light emitting device The driving voltage can be lowered.

또한, 상기 X¹이 벤젠고리 유도체가 아닌 -O-; -S-; 또는 -S(O)₂-; 가 됨으로써 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 π결합이 끊어진 화합물이 되고, 이로 인해 높은 T1값을 가져 인광발광재료의 인광발광을 용이하게 할 수 있다.When X &^lt; ¹ > is not a benzene ring derivative, -O-; -S-; Or -S (O) ₂ -; , The compound represented by the formula (1) becomes a compound having an π bond broken, and thus has a high T 1 value, so that phosphorescence emission of a phosphorescent light emitting material can be facilitated.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 분자량이 커서 입체 장해성으로 인한 분자 간 상호작용이 줄어드는 바, 결정화가 억제되어 유기발광소자의 제조수율을 향상시킬 수 있다.In addition, since the compound represented by the formula (1) has a large molecular weight and intermolecular interaction due to steric hindrance is reduced, crystallization is inhibited and the production yield of the organic light emitting device can be improved.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 분자량이 큰 비대칭 구조를 갖는 화합물로서, 삼차원 분자구조가 X¹을 중심으로 꺾여있어 평면이 아닌 원형구조를 가질 수 있고, 이로 인해 열적 안정성이 우수해져 증착 시의 분해를 억제하고, 유기발광소자의 수명을 향상시킬 수 있다. 즉, 평면구조를 가지는 화합물의 경우 높은 증착온도를 가지게 되어 증착 시 열적 안정성 문제를 동반하게 되나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 분자구조는 상기 평면구조를 가지는 화합물로 인한 낮은 열적 안정성 문제를 해소할 수 있다. The compound represented by the above formula (1) is a compound having an asymmetric structure with a large molecular weight. Since the three-dimensional molecular structure is bent around X ¹ , it can have a circular structure instead of a plane, And the lifetime of the organic light emitting device can be improved. That is, a compound having a planar structure has a high deposition temperature, which causes a problem of thermal stability during deposition. However, the molecular structure of the compound represented by Formula 1 solves the problem of low thermal stability due to the compound having a planar structure can do.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 구체적으로 X²가 -CR'R＂-; -O-; -S-; 또는 -NR'-; 일 수 있다. 이 경우 분자내 정공형성을 용이하게 할 수 있고, HOMO레벨을 조절할 수 있는 바 소자 구조에 따라 적절한 값을 적용할 수 있어, 보다 다양한 소자에 적용할 수 있다.In addition, the compound represented by the formula (1) is specifically a compound wherein X ² is -CR'R "-;-O-;-S-; Or -NR'-;Lt; / RTI > In this case, it is possible to easily form the intramolecular hole, and the appropriate value can be applied according to the bar structure, which can control the HOMO level, and thus can be applied to a wide variety of devices.

상기 본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, Ar¹ 및 Ar²가 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;함으로써, 즉, 극성을 띠는 방향족 아민기를 포함함으로써, 전극과 상호작용이 가능하여 용이하게 전하를 주입시킬 수 있고, LUMO 레벨을 조절할 수 있는 바 보다 다양한 소자에 적용할 수 있다.The compound represented by Formula 1 according to an embodiment of the present invention is a compound wherein Ar ¹ and Ar ² are independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or fused with each other to form a fused ring, that is, by including an aromatic amine group having polarity, the charge can be easily injected because of interaction with the electrode, and the LUMO level can be controlled, Can be applied.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 깊은 HOMO값을 가짐으로써, 유기발광소자에서 구동 전압 저하 및 장수명 효과를 가질 수 있으며, 높은 T1값을 가지고 있어 정공수송층 등의 인광발광재료의 보조층으로 이용할 수 있다. In addition, the compound represented by Formula 1 has a deep HOMO value and can have a driving voltage lowering effect and a long life-span effect in an organic light emitting device, and has a high T 1 value to be used as an auxiliary layer of a phosphorescent light emitting material such as a hole transport layer .

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드 갭을 갖는 화합물이 될 수 있다. In addition, the compound represented by Formula 1 may be a compound having various energy bandgaps by introducing various substituents.

상기 화합물의 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 가지는 화합물을 유기광전자소자에 사용함으로써, 정공전달 능력 또는 전자전달 능력이 강화되어 효율 및 구동전압 면에서 우수한 효과를 가지고, 전기화학적 및 열적 안정성이 뛰어나 유기광전자소자 구동시 수명 특성을 향상시킬 수 있다.By using a compound having an appropriate energy level according to the substituent of the compound in an organic optoelectronic device, the hole transporting ability or the electron transporting ability is enhanced to have an excellent effect in terms of efficiency and driving voltage, and excellent electrochemical and thermal stability. The lifetime characteristics can be improved when the device is driven.

구체적으로, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.Specifically, the formula (1) may be represented by any one of the following formulas (2) to (4).

[화학식 2] (2)

[화학식 3](3)

[화학식 4][Chemical Formula 4]

상기 화학식 2에서, In Formula 2,

X¹은 -O-; -S-; 또는 -S(O)₂-; 일 수 있다. 이러한 경우, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 정공형성 능력이 용이한 구조를 가지는 융합고리 부분(상기 화학식 2의 왼쪽 부분)과 전자 또는 정공수송 능력이 뛰어난 아민기 부분(상기 화학식 2의 오른쪽 부분)으로 지역화(localization)되어, 원활한 정공형성 및 수송이 가능해진다. 또한, π결합이 끊어지면서 보다 높은 T1값을 갖게 되고, 이는 인광재료로 사용하기에 적합해진다. 또한, 상기 융합고리 부분과 아민기 부분이 벤젠고리 유도체로 연결되었을 때 나타나는 분자의 평면 구조를, 상기 X¹을 통해 원형 구조로 꺾을 수 있어, 증착온도 저하 등의 열적 안정성을 높이는데 효과적이다.X ¹ is -O-; -S-; Or -S (O) ₂ -; Lt; / RTI > In this case, the compound represented by Formula 2 has a fused ring portion (the left portion of Formula 2) and an amine group portion (the right portion of Formula 2) Localization can be achieved, and smooth hole formation and transportation can be achieved. In addition, as the π bond is broken, it has a higher T 1 value, which is suitable for use as a phosphorescent material. In addition, the plane structure of the molecule, which is formed when the fused ring portion and the amine group portion are connected to each other by a benzene ring derivative, can be broken into a circular structure through the above-mentioned X ¹ , which is effective to enhance thermal stability such as lowering of the deposition temperature.

X²는 -O-; -S-; 또는 -NR'-; 일 수 있다.X ² is -O-; -S-; Or -NR'-;Lt; / RTI >

R'은 수소, 중수소, 할로겐, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 및 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.R 'may be selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, C1 to C10 alkyl groups, C6 to C20 aryl groups, and C2 to C20 heteroaryl groups.

L¹ 내지 L⁴는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.L ¹ to L ⁴ are each independently selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, and a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group .

n1 내지 n4는 서로 독립적으로, 0 또는 1의 정수일 수 있다.n1 to n4 may be an integer of 0 or 1, independently of each other.

R¹ 및 R²는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있다. 이러한 경우, 화합물의 정공 및/또는 전자 특성을 적절하게 조절할 수 있어, 분자 구조내의 정공 또는 전자 밸런스를 맞출 수 있다. 만약 정공 또는 전자의 밸런스가 맞지 않으면 열적 안정성이 저하된다. 또한, R¹ 및 R²의 치환기를 이용하여 밴드갭 및 HOMO 레벨을 조절할 수 있는 바, 다양한 소자 내에서 최적화된 구조를 적용하기에 적합하다.R ¹ and R ² are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or they may be fused together to form a fused ring. In such a case, the hole and / or electron characteristics of the compound can be appropriately adjusted, so that the hole or electron balance in the molecular structure can be matched. If the holes or electrons are not balanced, the thermal stability is degraded. In addition, since the substituents of R ¹ and R ² can be used to adjust the bandgap and the HOMO level, it is suitable for applying an optimized structure in various devices.

상기 R¹ 및 R²의 정의에서, '치환'이란 적어도 하나의 수소가 C1 내지 C20 실릴기, C1 내지 C20 알킬기, 및 C6 내지 C20 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미할 수 있다.In the definition of R ¹ and R ² , 'substituted' may mean that at least one hydrogen is substituted with a substituent selected from the group consisting of a C1 to C20 silyl group, a C1 to C20 alkyl group, and a C6 to C20 aryl group.

R³ 및 R⁴는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있다. 이러한 경우, 화합물의 정공 및/또는 전자 특성을 적절하게 조절할 수 있어, 분자 구조내의 정공 또는 전자 밸런스를 맞출 수 있다. 만약 정공 또는 전자의 밸런스가 맞지 않으면 열적 안정성이 저하된다. 또한, R³ 및 R⁴의 치환기를 이용하여 밴드갭 및 HOMO 레벨을 조절할 수 있는 바, 다양한 소자 내에서 최적화된 구조를 적용하기에 적합하다.R ³ and R ⁴ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or they may be fused together to form a fused ring. In such a case, the hole and / or electron characteristics of the compound can be appropriately adjusted, so that the hole or electron balance in the molecular structure can be matched. If the holes or electrons are not balanced, the thermal stability is degraded. In addition, since the substituents of R ³ and R ⁴ can be used to adjust the bandgap and the HOMO level, it is suitable for applying an optimized structure in various devices.

R⁵ 및 R⁶는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있다.R ⁵ and R ⁶ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or they may be fused together to form a fused ring.

R⁷ 및 R⁸은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있다.R ⁷ and R ⁸ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or they may be fused together to form a fused ring.

보다 구체적으로, 상기 화학식 2에서, Ar¹ 및 Ar²는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있다. 즉, Ar¹ 및 Ar²는 극성을 띠는 방향족 아민기를 포함함으로써, 전극과 상호작용이 가능하여 용이하게 전하를 주입시킬 수 있고, Ar¹ 및 Ar²의 변화를 통해 LUMO 레벨을 변화시킬 수 있는 바, 보다 다양한 소자에 적용할 수 있다.More specifically, in Formula 2, Ar ¹ and Ar ² are, independently of each other, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or they may be fused together to form a fused ring. That is, since Ar ¹ and Ar ² contain an aromatic amine group having polarity, they can interact with the electrode and can easily inject charges, and can change the LUMO level through the change of Ar ¹ and Ar ² It can be applied to a wide variety of devices.

상기 화학식 3에서,In Formula 3,

X¹은 -O- 일 수 있다. 이러한 경우, 상기 화합물은 적절한 정공 특성을 가질 수 있으며, 이러한 경우 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 정공형성 능력이 용이한 구조를 가지는 융합고리 부분(상기 화학식 3의 왼쪽 부분)과 전자 또는 정공수송 능력이 뛰어난 아민기 부분(상기 화학식 3의 오른쪽 부분)으로 지역화(localization)되어, 원활한 정공형성 및 수송이 가능해진다. 또한, π결합이 끊어지면서 보다 높은 T1값을 갖게 되고, 이는 인광재료로 사용하기에 적합해진다. 또한, 상기 융합고리 부분과 아민기 부분이 벤젠고리 유도체로 연결되었을 때 나타나는 분자의 평면 구조를, 상기 X¹을 통해 원형 구조로 꺾을 수 있어, 증착온도 저하 등의 열적 안정성을 높이는데 효과적이다.X < ¹ > may be -O-. In this case, the compound may have a proper hole property. In this case, the compound represented by Formula 3 may have a fused ring portion (the left portion of Formula 3) and an electron or hole transporting ability (The right part of the above formula (3)), thereby enabling smooth hole formation and transport. In addition, as the π bond is broken, it has a higher T 1 value, which is suitable for use as a phosphorescent material. In addition, the plane structure of the molecule, which is formed when the fused ring portion and the amine group portion are connected to each other by a benzene ring derivative, can be broken into a circular structure through the above-mentioned X ¹ , which is effective to enhance thermal stability such as lowering of the deposition temperature.

X²는 -CR'R＂- 일 수 있다.X ² can be -CR'R "-.

R' 및 R＂은 수소, 중수소, 할로겐, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 및 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.R 'and R "may be selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, C1 to C10 alkyl groups, C6 to C20 aryl groups, and C2 to C20 heteroaryl groups.

보다 구체적으로, 상기 화학식 3에서, Ar¹ 및 Ar²는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있다. 즉, Ar¹ 및 Ar²는 극성을 띠는 방향족 아민기를 포함함으로써, 전극과 상호작용이 가능하여 용이하게 전하를 주입시킬 수 있고, Ar¹ 및 Ar²의 변화를 통해 LUMO 레벨을 변화시킬 수 있는 바, 보다 다양한 소자에 적용할 수 있다.More specifically, in Formula 3, Ar ¹ and Ar ² are, independently of each other, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or they may be fused together to form a fused ring. That is, since Ar ¹ and Ar ² contain an aromatic amine group having polarity, they can interact with the electrode and can easily inject charges, and can change the LUMO level through the change of Ar ¹ and Ar ² It can be applied to a wide variety of devices.

상기 화학식 4에서,In Formula 4,

X¹은 -O- 일 수 있다. 이러한 경우, 상기 화합물은 적절한 정공 특성을 가질 수 있으며, 이러한 경우 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 정공형성 능력이 용이한 구조를 가지는 융합고리 부분(상기 화학식 4의 왼쪽 부분)과 전자 또는 정공수송 능력이 뛰어난 아민기 부분(상기 화학식 4의 오른쪽 부분)으로 지역화(localization)되어, 원활한 정공형성 및 수송이 가능해진다. 또한, π결합이 끊어지면서 보다 높은 T1값을 갖게 되고, 이는 인광재료로 사용하기에 적합해진다. 또한, 상기 융합고리 부분과 아민기 부분이 벤젠고리 유도체로 연결되었을 때 나타나는 분자의 평면 구조를, 상기 X¹을 통해 원형 구조로 꺾을 수 있어, 증착온도 저하 등의 열적 안정성을 높이는데 효과적이다.X < ¹ > may be -O-. In this case, the compound may have appropriate hole characteristics. In this case, the compound represented by Formula 4 may have a fused ring portion (the left portion of Formula 4) and a hole transporting ability (The right part of the above formula (4)), thereby enabling smooth hole formation and transport. In addition, as the π bond is broken, it has a higher T 1 value, which is suitable for use as a phosphorescent material. In addition, the plane structure of the molecule, which is formed when the fused ring portion and the amine group portion are connected to each other by a benzene ring derivative, can be broken into a circular structure through the above-mentioned X ¹ , which is effective to enhance thermal stability such as lowering of the deposition temperature.

X²는 -O-; 또는 -S-; 일 수 있다.X ² is -O-; Or -S-; Lt; / RTI >

보다 구체적으로, 상기 화학식 4에서, Ar¹ 및 Ar²는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있다. 즉, Ar¹ 및 Ar²는 극성을 띠는 방향족 아민기를 포함함으로써, 전극과 상호작용이 가능하여 용이하게 전하를 주입시킬 수 있고, Ar¹ 및 Ar²의 변화를 통해 LUMO 레벨을 변화시킬 수 있는 바, 보다 다양한 소자에 적용할 수 있다.More specifically, in Formula 4, Ar ¹ and Ar ² are, independently of each other, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or they may be fused together to form a fused ring. That is, since Ar ¹ and Ar ² contain an aromatic amine group having polarity, they can interact with the electrode and can easily inject charges, and can change the LUMO level through the change of Ar ¹ and Ar ² It can be applied to a wide variety of devices.

보다 구체적으로, 상기 화학식 1 내지 4에서, R⁵ 내지 R⁸은 서로 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;할 수 있다. 이러한 경우, 상기 화학식 1 내지 4로 표시되는 화합물의 정공 및/또는 전자 특성을 적절하게 조절할 수 있다. 즉, 상기 R⁵ 내지 R⁸이 수소, 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기일 경우, 화합물의 특성을 크게 변화시키지 않으면서 화합물의 밴드갭을 조절할 수 있는 바, 다양한 소자에 적용이 가능하고, 상기 R⁵ 내지 R⁸이 서로 융합되어 융합고리를 형성할 경우, π결합을 연장시킴으로서 전자 및/또는 정공의 흐름을 더 좋게 할 수 있다. More specifically, in the above general formulas (1) to (4), R ⁵ to R ⁸ independently represent hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or they may be fused together to form a fused ring. In this case, the hole and / or electron characteristics of the compounds represented by the above general formulas (1) to (4) can be appropriately controlled. That is, when R ⁵ to R ⁸ are hydrogen, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, the bandgap of the compound can be controlled without greatly changing the properties of the compound, ⁵ to R ⁸ are fused to each other to form a fused ring, the electron and / or hole flow can be improved by extending the? Bond.

또한, 상기 L¹ 내지 L⁴를 선택적으로 조절하여 화합물 전체의 공액(conjugation) 길이를 결정할 수 있으며, 이로부터 삼중항(triplet) 에너지 밴드갭을 조절할 수 있다. 이를 통해 유기광전자소자에서 필요로 하는 재료의 특성을 구현해 낼 수 있다. 또한, 올소(ortho), 파라(para), 메타(meta)의 결합위치 변경을 통해서도 삼중항 에너지 밴드갭을 조절할 수 있다. In addition, the conjugation length of the entire compound can be determined by selectively controlling the L ¹ to L ⁴ , and the triplet energy bandgap can be controlled therefrom. This makes it possible to realize the characteristics of the materials required in organic optoelectronic devices. Further, the triplet energy bandgap can be controlled by changing the bonding positions of ortho, para, and meta.

상기 L¹ 내지 L⁴의 구체적인 예로는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 피레닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기 등이 있다.Specific examples of L ¹ to L ⁴ include a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted p-terphenylene group, a substituted or unsubstituted m-terphenylene group, a substituted Or a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted anthracenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthrylene group, a substituted or unsubstituted pyrenylene group, and a substituted or unsubstituted naphthylene group, A substituted fluorenylene group and the like.

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 페닐렌기로 하기와 같은 화학식 S-1, S-2, 및 S-3 등을 예로 들 수 있다. More specifically, examples of the substituted or unsubstituted phenylene group include groups represented by the following formulas S-1, S-2, and S-3.

[화학식 S-1] [화학식 S-2] [화학식 S-3][Formula S-1] [Formula S-2] [Formula S-3]

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기로는 하기와 같은 화학식 S-4, S-5, 및 S-6 등을 예로 들 수 있다. More specifically, examples of the substituted or unsubstituted biphenylene group include groups represented by the following formulas S-4, S-5, and S-6.

[화학식 S-4] [화학식 S-5] [화학식 S-6][Formula S-4] [Formula S-5] [Formula S-6]

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 p-터페닐렌기로는 하기와 같은 화학식 S-7, S-8, 및 S-9 등을 예로 들 수 있다. More specifically, examples of the substituted or unsubstituted p-terphenylene group include the following S-7, S-8, and S-9.

[화학식 S-7] [화학식 S-8] [화학식 S-9][Formula S-7] [Formula S-8] [Formula S-9]

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 m-터페닐렌기로는 하기와 같은 화학식 S-10, S-11, 및 S-12 등을 예로 들 수 있다. More specifically, examples of the substituted or unsubstituted m-terphenylene group include the following S-10, S-11, S-12, and the like.

[화학식 S-10] [화학식 S-11] [화학식 S-12][Formula S-10] [Formula S-11] [Formula S-12]

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 o-터페닐렌기로는 하기와 같은 화학식 S-13, S-14, 및 S-15 등을 예로 들 수 있다. More specifically, examples of the substituted or unsubstituted o-terphenylene group include the following S-13, S-14, S-15 and the like.

[화학식 S-13] [화학식 S-14] [화학식 S-15][Chemical Formula S-13] [Chemical Formula S-14] [Chemical Formula S-15]

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기로는 하기와 같은 화학식 S-16, S-17, S-18, S-19, S-20, S-21, 및 S-22 등을 예로 들 수 있다. More specifically, examples of the substituted or unsubstituted naphthylene group include groups represented by the following formulas S-16, S-17, S-18, S-19, S-20, S-21 and S- have.

[화학식 S-16] [화학식 S-17] [화학식 S-18] [Formula S-16] [Formula S-17] [Formula S-18]

[화학식 S-19] [화학식 S-20] [화학식 S-21][Formula S-19] [Formula S-20] [Formula S-21]

[화학식 S-22](S-22)

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기로는 하기와 같은 화학식 S-23, S-24, S-25, S-26, S-27, S-28, 및 S-29 등을 예로 들 수 있다. More specifically, examples of the substituted or unsubstituted anthracenylene group include groups represented by the following formulas S-23, S-24, S-25, S-26, S-27, S-28 and S- .

[화학식 S-23] [화학식 S-24] [화학식 S-25] [Chemical Formula S-23] [Chemical Formula S-24] [Chemical Formula S-25]

[화학식 S-26] [화학식 S-27] [화학식 S-28] [Chemical Formula S-26] [Chemical Formula S-27] [Chemical Formula S-28]

[화학식 S-29][Formula S-29]

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기로는 하기와 같은 화학식 S-30, S-31, S-32, S-33, S-34, S-35, S-36, S-37, S-38, S-39, 및 S-40 등을 예로 들 수 있다. More specifically, examples of the substituted or unsubstituted phenanthrylene group include groups represented by the following formulas S-30, S-31, S-32, S-33, S-34, S-35, S- S-38, S-39, and S-40.

[화학식 S-30] [화학식 S-31] [화학식 S-32] [Formula S-30] [Formula S-31] [Formula S-32]

[화학식 S-33] [화학식 S-34] [화학식 S-35][Chemical Formula S-33] [Chemical Formula S-34] [Chemical Formula S-35]

[화학식 S-36] [화학식 S-37] [화학식 S-38][Chemical Formula S-36] [Chemical Formula S-37] [Chemical Formula S-38]

[화학식 S-39] [화학식 S-40][Chemical Formula S-39] [Chemical Formula S-40]

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 피레닐렌기로는 하기와 같은 화학식 S-41, S-42, S-43, S-44, S-45, 및 S-46 등을 예로 들 수 있다. More specifically, examples of the substituted or unsubstituted pyrenylene group include groups represented by the following formulas S-41, S-42, S-43, S-44, S-45 and S-46.

[화학식 S-41] [화학식 S-42] [화학식 S-43][Chemical Formula S-41] [Chemical Formula S-42] [Chemical Formula S-43]

[화학식 S-44] [화학식 S-45] [화학식 S-46][Chemical Formula S-44] [Chemical Formula S-45] [Chemical Formula S-46]

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기로는 하기와 같은 화학식 S-47, S-48, S-49, S-50, S-51, S-52, S-53, S-54, S-55, 및 S-56 등을 예로 들 수 있다. More specifically, the substituted or unsubstituted fluorenylene group may be a group represented by the following formulas S-47, S-48, S-49, S-50, S-51, S-52, S- S-55, and S-56.

[화학식 S-47] [화학식 S-48] [화학식 S-49][Formula S-47] [Formula S-48] [Formula S-49]

[화학식 S-50] [화학식 S-51] [화학식 S-52][Formula S-50] [Formula S-51] [Formula S-52]

[화학식 S-53] [화학식 S-54] [화학식 S-55][Formula S-53] [Formula S-54] [Formula S-55]

[화학식 S-56][Formula S-56]

상기 L¹ 내지 L⁴의 구체적인 예에서, R²⁷ 내지 R³⁴는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
In the specific examples of L ¹ to L ⁴ , R ²⁷ to R ³⁴ independently represent hydrogen, deuterium, a halogen group, a hydroxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, C1 to C10 alkyl groups such as a C1 to C40 silyl group, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, A fluoroalkyl group, a trifluoroalkyl group, and a cyano group.

상기 R¹ 내지 R⁸의 구체적인 예로는 수소, 플루오르(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 요오드(I), 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 치환 또는 비치환된 부틸기, 치환 또는 비치환된 펜틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐기, 및 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 등이 있다.Specific examples of R ¹ to R ⁸ include hydrogen, fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br), iodine (I), a substituted or unsubstituted methyl group, a substituted or unsubstituted ethyl group, Substituted or unsubstituted phenyl groups, substituted or unsubstituted biphenyl groups, substituted or unsubstituted naphthyl groups, substituted or unsubstituted anthracenyl groups, substituted or unsubstituted anthracenyl groups, A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted triphenyl group, and a substituted or unsubstituted fluorenyl group.

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기로는 하기와 같은 화학식 S-57 등을 예로 들 수 있다. More specifically, examples of the substituted or unsubstituted phenyl group include the following formula (S-57) and the like.

[화학식 S-57] [Formula S-57]

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 바이페닐기로는 하기와 같은 화학식 S-58, S-59, 및 S-60 등을 예로 들 수 있다. More specifically, examples of the substituted or unsubstituted biphenyl group include the following S-58, S-59, and S-60.

[화학식 S-58] [화학식 S-59] [화학식 S-60][Formula S-58] [Formula S-59] [Formula S-60]

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 나프틸기로는 하기와 같은 화학식 S-61, 및 S-62 등을 예로 들 수 있다. More specifically, examples of the substituted or unsubstituted naphthyl group include the following S-61, S-62, and the like.

[화학식 S-61] [화학식 S-62] [Chemical Formula S-61] [Chemical Formula S-62]

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기로는 하기와 같은 화학식 S-63, 및 S-64 등을 예로 들 수 있다. More specifically, examples of the substituted or unsubstituted anthracenyl group include the following S-63, S-64, and the like.

[화학식 S-63] [화학식 S-64] [Chemical Formula S-63] [Chemical Formula S-64]

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기로는 하기와 같은 화학식 S-65, S-66, S-67, S-68, 및 S-69 등을 예로 들 수 있다. More specifically, examples of the substituted or unsubstituted phenanthrenyl group include the following S-65, S-66, S-67, S-68, and S-69.

[화학식 S-65] [화학식 S-66] [화학식 S-67][Chemical Formula S-65] [Chemical Formula S-66] [Chemical Formula S-67]

[화학식 S-68] [화학식 S-69] [Chemical Formula S-68] [Chemical Formula S-69]

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 트리페닐기로는 하기와 같은 화학식 S-70, 및 S-71 등을 예로 들 수 있다. More specifically, examples of the substituted or unsubstituted triphenyl group include the following S-70, S-71, and the like.

[화학식 S-70] [화학식 S-71][Formula S-70] [Formula S-71]

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기로는 하기와 같은 화학식 S-72, S-73, S-74, 및 S-75 등을 예로 들 수 있다. More specifically, examples of the substituted or unsubstituted fluorenyl group include the following S-72, S-73, S-74, and S-75.

[화학식 S-72] [화학식 S-73] [화학식 S-74][Formula S-72] [Formula S-73] [Formula S-74]

[화학식 S-75][Formula S-75]

상기 R¹ 내지 R⁸의 구체적인 예에서, R²⁷ 내지 R³³는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
In specific examples of R ¹ to R ⁸ , R ²⁷ to R ³³ independently represent hydrogen, deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, C1 to C10 alkyl groups such as a C1 to C40 silyl group, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, A fluoroalkyl group, a trifluoroalkyl group, and a cyano group.

한편, 상기 R¹ 및 R²는 서로 융합되어 융합고리를 형성할 수 있고, 또한 상기 R³ 및 R⁴는 서로 융합되어 융합고리를 형성할 수 있으며, 상기 융합고리의 구체적인 예로는 하기와 같은 화학식 F-1 내지 F-10 등을 들 수 있다. R ¹ and R ² may be fused to each other to form a fused ring, and R ³ and R ⁴ may be fused to each other to form a fused ring. Specific examples of the fused ring include F-1 to F-10, and the like.

[화학식 F-1] [화학식 F-2] [화학식 F-3] [Formula F-1] [Formula F-2] [Formula F-3]

[화학식 F-4] [화학식 F-5] [화학식 F-6] [Formula F-4] [Formula F-5] [Formula F-6]

[화학식 F-7] [화학식 F-8] [화학식 F-9] [Formula F-7] [Formula F-8] [Formula F-9]

[화학식 F-10][Chemical Formula F-10]

상기 화학식 F-1 및 F-6에서, R'은 수소, 중수소, 할로겐, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 및 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.In the above Formulas F-1 and F-6, R 'may be selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, C1 to C10 alkyl groups, C6 to C20 aryl groups, and C2 to C20 heteroaryl groups.

한편, 상기 R⁵ 및 R⁶는 서로 융합되어 융합고리를 형성할 수 있고, 또한 상기 R⁷ 및 R⁸은 서로 융합되어 융합고리를 형성할 수 있으며, 상기 융합고리의 구체적인 예로는 하기 화학식 F-11 및 F-12 등을 들 수 있다.R ⁵ and R ⁶ may be fused together to form a fused ring, and R ⁷ and R ⁸ may be fused to each other to form a fused ring. Specific examples of the fused ring include those represented by the following formulas F- 11 and F-12.

[화학식 F-11] [화학식 F-12] [Formula F-11] [Formula F-12]

한편, 상기 Ar¹ 및 Ar²는 서로 융합되어 융합고리를 형성할 수 있으며, 상기 융합고리의 구체적인 예로는 하기 화학식 F-13 내지 F-16 등을 들 수 있다.Meanwhile, Ar ¹ and Ar ² may be fused to each other to form a fused ring, and specific examples of the fused ring include F-13 to F-16 shown below.

[화학식 F-13] [화학식 F-14] [화학식 F-15] [Formula F-13] [Formula F-14] [Formula F-15]

[화학식 F-16] [Formula F-16]

본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 단독으로 정공수송층에 포함될 수 있다.The compound according to one embodiment of the present invention can be contained alone in the hole transporting layer.

또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 공지의 정공주입 물질 또는 공지의 정공수송 물질과 함께 정공주입층 또는 정공수송층에 포함될 수 있다. In addition, the compound according to one embodiment of the present invention may be included in a hole injection layer or a hole transport layer together with a known hole injection material or a known hole transport material.

공지의 정공주입 물질로는 m-MTDATA[4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2T-NATA, Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS(Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등이 있다.Known hole injecting materials include m-MTDATA [4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB (N, N'-di (1-naphthyl) PEDOT / PSS (polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid), PEDOT / PSS (2-naphthylbenzene) Poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate) / poly (4-styrenesulfonate) / Pani / CSA (polyaniline / camphor sulfonicacid) Sulfonic acid) or PANI / PSS (polyaniline) / poly (4-styrenesulfonate): polyaniline) / poly (4-styrenesulfonate).

공지의 정공수송 물질로는 NPB, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 등이 있다.Known hole transport materials include NPB, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1,1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD) .

본 발명의 일 구현예에 따른 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 제한되는 것은 아니다. Specific examples of the compound according to one embodiment of the present invention include, but are not limited to, the following compounds.

구체적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-54 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.Specifically, the compound represented by Formula 2 may be represented by any one of the following Formulas 2-1 to 2-54, but is not limited thereto.

[2-1] [2-2] [2-3][2-1] [2-2] [2-3]

[2-4] [2-5] [2-6][2-4] [2-5] [2-6]

[2-7] [2-8] [2-9][2-7] [2-8] [2-9]

[2-10] [2-11] [2-12][2-10] [2-11] [2-12]

[2-13] [2-14] [2-15][2-13] [2-14] [2-15]

[2-16] [2-17] [2-18][2-16] [2-17] [2-18]

[2-19] [2-20] [2-21][2-19] [2-20] [2-21]

[2-22] [2-23] [2-24][2-22] [2-23] [2-24]

[2-25] [2-26] [2-27][2-25] [2-26] [2-27]

[2-28] [2-29] [2-30][2-28] [2-29] [2-30]

[2-31] [2-32] [2-33][2-31] [2-32] [2-33]

[2-34] [2-35] [2-36][2-34] [2-35] [2-36]

[2-37] [2-38] [2-39][2-37] [2-38] [2-39]

[2-40] [2-41] [2-42][2-40] [2-41] [2-42]

[2-43] [2-44] [2-45][2-43] [2-44] [2-45]

[2-46] [2-47] [2-48][2-46] [2-47] [2-48]

[2-49] [2-50] [2-51][2-49] [2-50] [2-51]

[2-52] [2-53] [2-54][2-52] [2-53] [2-54]

구체적으로, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 3-12 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.Specifically, the compound represented by Formula 3 may be represented by any one of the following Formulas 3-1 to 3-12, but is not limited thereto.

[3-1] [3-2] [3-3][3-1] [3-2] [3-3]

[3-4] [3-5] [3-6][3-4] [3-5] [3-6]

[3-7] [3-8] [3-9][3-7] [3-8] [3-9]

[3-10] [3-11] [3-12][3-10] [3-11] [3-12]

구체적으로, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 4-24 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.Specifically, the compound represented by Formula 4 may be represented by any one of the following Formulas 4-1 to 4-24, but is not limited thereto.

[4-1] [4-2] [4-3][4-1] [4-2] [4-3]

[4-4] [4-5] [4-6][4-4] [4-5] [4-6]

[4-7] [4-8] [4-9][4-7] [4-8] [4-9]

[4-10] [4-11] [4-12][4-10] [4-11] [4-12]

[4-13] [4-14] [4-15][4-13] [4-14] [4-15]

[4-16] [4-17] [4-18][4-16] [4-17] [4-18]

[4-19] [4-20] [4-21][4-19] [4-20] [4-21]

[4-22] [4-23] [4-24][4-22] [4-23] [4-24]

본 발명의 다른 일 구현예에서는, 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 한 층 이상의 유기박막층을 포함하고, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 상기 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기광전자소자를 제공한다.According to another embodiment of the present invention, there is provided an organic electroluminescence device comprising a cathode, a cathode, and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic thin film layers comprises a compound according to an embodiment of the present invention The organic photovoltaic device according to the present invention.

상기 유기광전자소자용 화합물은 유기박막층에 사용되어 유기광전자소자의 수명 특성, 효율 특성, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성을 향상시키며, 구동전압을 낮출 수 있다.The compound for an organic optoelectronic device is used in an organic thin film layer to improve lifetime characteristics, efficiency characteristics, electrochemical stability and thermal stability of an organic optoelectronic device, and can lower a driving voltage.

상기 유기박막층은 구체적으로, 정공 주입층, 또는 정공 수송층일 수 있다. The organic thin film layer may be specifically a hole injection layer or a hole transport layer.

상기 유기광전자소자는 유기발광소자, 유기 광전 소자, 유기태양전지, 유기트랜지스터, 유기 감광체 드럼 또는 유기메모리소자일 수 있다. The organic optoelectronic device may be an organic light emitting device, an organic photoelectric device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photoconductor drum, or an organic memory device.

보다 구체적으로, 상기 유기광전자소자는 유기발광소자일 수 있다. 도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물을 포함하는 유기발광소자의 단면도이다.More specifically, the organic optoelectronic device may be an organic light emitting device. 1 to 5 are sectional views of an organic light emitting device including a compound according to an embodiment of the present invention.

도 1 내지 도 5를 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기발광소자(100, 200, 300, 400 및 500)는 양극(120), 음극(110) 및 이 양극과 음극 사이에 개재된 적어도 1층의 유기박막층(105)을 포함하는 구조를 갖는다.1 to 5, organic light emitting devices 100, 200, 300, 400, and 500 according to an embodiment of the present invention include a cathode 120, a cathode 110, And a structure including at least one organic thin film layer (105).

상기 양극(120)은 양극 물질을 포함하며, 이 양극 물질로는 통상 유기박막층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일 함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물을 들 수 있고, ZnO와 Al 또는 SnO₂와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합을 들 수 있고, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 양극으로 ITO(indium tin oxide)를 포함하는 투명전극을 사용할 수 있다.The anode 120 includes a cathode material. As the anode material, a material having a large work function is preferably used to facilitate injection of holes into the organic thin film layer. Specific examples of the positive electrode material include metals such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof and zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide ), And combinations of metals and oxides such as ZnO and Al or SnO ₂ and Sb, and poly (3-methylthiophene), poly (3,4- (ethylene- 2-dioxythiophene (PEDT), polypyrrole, and polyaniline, but the present invention is not limited thereto. Preferably, a transparent electrode including ITO (indium tin oxide) may be used as the anode.

상기 음극(110)은 음극 물질을 포함하여, 이 음극 물질로는 통상 유기박막층으로 전자주입이 용이하도록 일 함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, LiF/Al, LiO₂/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF₂/Ca과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 음극으로 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용할 수 있다.The cathode 110 includes a cathode material, and the anode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic thin film layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium and the like, , LiO ₂ / Al, LiF / Ca, LiF / Al, and BaF ₂ / Ca. However, the present invention is not limited thereto. Preferably, a metal electrode such as aluminum or the like may be used for the negative electrode.

먼저 도 1을 참조하면, 도 1은 유기박막층(105)으로서 발광층(130)만이 존재하는 유기발광소자(100)를 나타낸 것으로, 상기 유기박막층(105)은 발광층(130)만으로 존재할 수 있다.1 illustrates an organic light emitting device 100 in which only a light emitting layer 130 is present as an organic thin film layer 105. The organic thin film layer 105 may exist only in the light emitting layer 130. FIG.

도 2를 참조하면, 도 2는 유기박막층(105)으로서 전자 수송층을 포함하는 발광층(230)과 정공 수송층(140)이 존재하는 2층형 유기발광소자(200)를 나타낸 것으로, 도 2에 나타난 바와 같이, 유기박막층(105)은 발광층(230) 및 정공 수송층(140)을 포함하는 2층형일 수 있다. 이 경우 발광층(130)은 전자 수송층의 기능을 하며, 정공 수송층(140)은 ITO와 같은 투명전극과의 접합성 및 정공수송성을 향상시키는 기능을 한다.2 illustrates a two-layer organic light emitting device 200 having a light emitting layer 230 including an electron transporting layer and a hole transporting layer 140 as an organic thin film layer 105. As shown in FIG. 2, Similarly, the organic thin film layer 105 may be of a two-layer type including a light emitting layer 230 and a hole transporting layer 140. In this case, the light emitting layer 130 functions as an electron transporting layer, and the hole transporting layer 140 functions to improve the bonding property with a transparent electrode such as ITO and the hole transporting property.

도 3을 참조하면, 도 3은 유기박막층(105)으로서 전자 수송층(150), 발광층(130) 및 정공 수송층(140)이 존재하는 3층형 유기발광소자(300)로서, 상기 유기박막층(105)에서 발광층(130)은 독립된 형태로 되어 있고, 전자수송성이나 정공수송성이 우수한 막(전자 수송층(150) 및 정공 수송층(140))을 별도의 층으로 쌓은 형태를 나타내고 있다.3 is a three-layer organic light emitting device 300 in which an electron transport layer 150, a light emitting layer 130 and a hole transport layer 140 are present as an organic thin film layer 105. The organic thin film layer 105, The emissive layer 130 is in the form of an independent layer and has a form in which a film having excellent electron transportability and hole transportability (the electron transport layer 150 and the hole transport layer 140) is stacked as a separate layer.

도 4를 참조하면, 도 4는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 발광층(130), 정공 수송층(140) 및 정공주입층(170)이 존재하는 4층형 유기발광소자(400)로서, 상기 정공주입층(170)은 양극으로 사용되는 ITO와의 접합성을 향상시킬 수 있다.4, a four-layer organic light emitting device 400 having an electron injection layer 160, a light emitting layer 130, a hole transport layer 140, and a hole injection layer 170 as organic thin film layers 105, And the hole injection layer 170 can improve the bonding property with ITO used as the anode.

도 5를 참조하면, 도 5는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 전자 수송층(150), 발광층(130), 정공 수송층(140) 및 정공주입층(170)과 같은 각기 다른 기능을 하는 5개의 층이 존재하는 5층형 유기발광소자(500)를 나타내고 있으며, 상기 유기발광소자(500)는 전자주입층(160)을 별도로 형성하여 저전압화에 효과적이다.5, the organic thin film layer 105 has different functions such as an electron injection layer 160, an electron transport layer 150, a light emitting layer 130, a hole transport layer 140, and a hole injection layer 170 Layer organic light emitting device 500. The organic light emitting device 500 is effective for lowering the voltage by forming the electron injection layer 160 separately.

상기 도 1 내지 도 5에서 상기 유기박막층(105)을 이루는 전자 수송층(150), 전자 주입층(160), 발광층(130, 230), 정공 수송층(140), 정공 주입층(170) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나는 상기 화합물을 포함한다. 1 to 5, the electron transport layer 150, the electron injection layer 160, the light emitting layers 130 and 230, the hole transport layer 140, the hole injection layer 170, and the organic thin film layer 105, And any combination selected from the group consisting of combinations includes the above compounds.

특히 상기 화합물은 상기 정공 수송층(140) 또는 정공 주입층(170)에 사용될 수 있다. In particular, the compound may be used for the hole transport layer 140 or the hole injection layer 170.

상기에서 설명한 유기발광소자는, 기판에 양극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기박막층을 형성한 후, 그 위에 음극을 형성하여 제조할 수 있다.The organic light emitting device described above may be formed by a dry film forming method such as evaporation, sputtering, plasma plating, and ion plating after an anode is formed on a substrate; Or a wet film formation method such as spin coating, dipping or flow coating, and then forming a cathode on the organic thin film layer.

본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
In another embodiment of the present invention, there is provided a display device including the organic light emitting element.

이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described. However, the embodiments described below are only intended to illustrate or explain the present invention, and thus the present invention should not be limited thereto.

(유기발광소자용 화합물의 제조) (Production of Compound for Organic Light Emitting Device)

중간체의 합성Synthesis of intermediates

합성예Synthetic example 1: 중간체 I-1의 합성 1: Synthesis of intermediate I-1

질소 환경에서 9-phenyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid(50 g, 174.1 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.6 L에 녹인 후, 여기에 4,4'-oxybis(bromobenzene)(68.5 g, 209 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(2.0 g, 1.74 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(60.2 g, 435.3 mmol)을 넣고 80 ℃에서 15시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-1(C₄₅H₃₀BrNO, 60 g, 93 %)을 얻었다.9-phenyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid (50 g, 174.1 mmol) was dissolved in 0.6 L of tetrahydrofuran (THF) in a nitrogen atmosphere, and then 4,4'-oxybis (bromobenzene) ) And tetrakis (triphenylphosphine) palladium (2.0 g, 1.74 mmol) were added and stirred. Potassium hydroxide (60.2 g, 435.3 mmol), which was saturated with water, was added and the mixture was refluxed by heating at 80 ° C for 15 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound I-1 (C ₄₅ H ₃₀ BrNO, 60 g, 93%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (489.0728 g/mol), 측정값 (489 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (489.0728 g / mol), measured value (489 g / mol)

Elemental Analysis: C, 73 %; H, 4 %
Elemental Analysis: C, 73%; H, 4%

합성예Synthetic example 2: 중간체 I-2의 합성 2: Synthesis of intermediate I-2

질소 환경에서 9-phenyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid(50 g, 174.1 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.6 L에 녹인 후, 여기에 bis(4-bromophenyl)sulfane(71.9 g, 209 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(2.0 g, 1.74 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(60.2 g, 435.3 mmol)을 넣고 80 ℃에서 10시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-2(C₃₀H₂₀BrNS, 83.8 g, 95 %)을 얻었다.After dissolving 9-phenyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid (50 g, 174.1 mmol) in tetrahydrofuran (THF) in 0.6 L of nitrogen, bis (4-bromophenyl) sulfane (71.9 g, 209 mmol) tetrakis (triphenylphosphine) palladium (2.0 g, 1.74 mmol) was added thereto and stirred. Saturated potassium salt of potassium carbonate (60.2 g, 435.3 mmol) was added and the mixture was heated at 80 ° C for 10 hours to reflux. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. Separating the thus obtained residue was purified by flash column chromatography to give compound I-2 to give the _{_{(C 30 H 20 BrNS, 83.8}} g, 95%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (505.0500 g/mol), 측정값 (505 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (505.0500 g / mol), measured value (505 g / mol)

Elemental Analysis: C, 71 %; H, 4 %
Elemental Analysis: C, 71%; H, 4%

합성예Synthetic example 3: 중간체 I-3의 합성 3: Synthesis of Intermediate I-3

질소 환경에서 1-bromo-2-nitrobenzene(50 g, 248 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.5 L에 녹인 후, 여기에 naphthalen-1-ylboronic acid (42.6 g, 248 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(2.87 g, 2.48 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(85.7 g, 620 mmol)을 넣고 80 ℃에서 15시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-3(C₁₆H₁₁NO₂, 54.4 g, 88 %)을 얻었다.1-bromo-2-nitrobenzene (50 g, 248 mmol) was dissolved in 0.5 L of tetrahydrofuran (THF) in a nitrogen atmosphere and then naphthalen-1-ylboronic acid (42.6 g, 248 mmol) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium 2.87 g, 2.48 mmol) were added and stirred. Potassium hydroxide (85.7 g, 620 mmol) saturated with water was added and the mixture was refluxed by heating at 80 ° C for 15 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound I-3 (C ₁₆ H ₁₁ NO ₂ , 54.4 g, 88%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (249.0790 g/mol), 측정값 (249 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (249.0790 g / mol), measured value (249 g / mol)

Elemental Analysis: C, 77 %; H, 4 %
Elemental Analysis: C, 77%; H, 4%

합성예Synthetic example 4: 중간체 I-4의 합성 4: Synthesis of intermediate I-4

질소 환경에서 I-3(54 g, 217 mmol)을 triethylphosphite 0.3 L에 녹인 후, 180 ℃에서 24시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 침전을 잡은 후, 필터하여 진공오븐에 넣어 건조시켰다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-4(C₁₆H₁₁N, 32.5 g, 69 %)을 얻었다.In a nitrogen atmosphere, I-3 (54 g, 217 mmol) was dissolved in 0.3 L of triethylphosphite and heated at 180 ° C for 24 hours to reflux. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution, the precipitate was collected, filtered, and dried in a vacuum oven. The thus-obtained residue was purified by flash column chromatography to obtain Compound I-4 (C ₁₆ H ₁₁ N, 32.5 g, 69%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (217.0891 g/mol), 측정값 (217 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (217.0891 g / mol), measured value (217 g / mol)

Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 88%; H, 5%

합성예Synthetic example 5: 중간체 I-5의 합성 5: Synthesis of intermediate I-5

질소 환경에서 중간체 I-4(32 g, 147 mmol)을 toluene 0.3 L에 녹인 후, 여기에 diphenylamine(25.4 g, 162 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(1.35 g, 1.47 mmol), tris-tert butylphosphine(1.49 g, 7.35 mmol), 및 sodium tert-butoxide(17.0 g, 176 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 8시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 1-5(C₂₂H₁₅N, 37.9 g, 88 %)을 얻었다.Diphenylamine (25.4 g, 162 mmol), tris (diphenylideneacetone) dipalladium (o) (1.35 g, 1.47 mmol) and tris (triphenylphosphine) were dissolved in 0.3 L of toluene in a nitrogen atmosphere, -tert butylphosphine (1.49 g, 7.35 mmol) and sodium tert-butoxide (17.0 g, 176 mmol) were successively added, and the mixture was refluxed by heating at 100 ° C for 8 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. Separating the thus obtained residue was purified by flash column chromatography to give compound 1-5 to give the _{_{(C 22 H 15 N, 37.9}} g, 88%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (293.1204 g/mol), 측정값 (293 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (293.1204 g / mol), measured value (293 g / mol)

Elemental Analysis: C, 90 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 90%; H, 5%

합성예Synthetic example 6: 중간체 I-6의 합성 6: Synthesis of Intermediate I-6

질소 환경에서 중간체 I-5(37 g, 126 mmol)을 dimethylformamide 0.3 L에 녹인 후, 0 ℃에서 N-bromosuccinimide(22.4 g, 126 mmol) 천천히 적가한 후 10시간 동안 반응시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 1-6(C₂₂H₁₄BrN, 11.7 g, 25 %)을 얻었다.Intermediate I-5 (37 g, 126 mmol) was dissolved in 0.3 L of dimethylformamide under nitrogen atmosphere, and N-bromosuccinimide (22.4 g, 126 mmol) was slowly added dropwise at 0 ° C. and reacted for 10 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. Thus separating the obtained residue was purified by flash column chromatography to give compound 1-6 to give the _{_{(C 22 H 14 BrN, 11.7}} g, 25%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (371.0310 g/mol), 측정값 (371 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (371.0310 g / mol), measured value (371 g / mol)

Elemental Analysis: C, 71 %; H, 4 %
Elemental Analysis: C, 71%; H, 4%

합성예Synthetic example 7: 중간체 I-7의 합성 7: Synthesis of Intermediate I-7

질소 환경에서 중간체 I-6(11 g, 29.5 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 0.5 L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (8.99 g, 35.4 mmol)와 (1,1’-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(0.24 g, 0.30 mmol) 그리고 potassium acetate(7.24 g, 73.8 mmol)을 넣고 150 ℃에서 23시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-7(C₂₈H₂₆BNO₂, 9.9 g, 80 %)을 얻었다.Bis (pinacolato) diboron (8.99 g, 35.4 mmol) and (1,1'-bis (diphenylphosphine) borate) were dissolved in 0.5 L of dimethylformamide (DMF) ferrocene dichloropalladium (II) (0.24 g, 0.30 mmol) and potassium acetate (7.24 g, 73.8 mmol) were added and the mixture was refluxed by heating at 150 ° C for 23 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution, the mixture was filtered, and then dried in a vacuum oven. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound I-7 (C ₂₈ H ₂₆ BNO ₂ , 9.9 g, 80%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (419.2057 g/mol), 측정값 (419 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (419.2057 g / mol), measured value (419 g / mol)

Elemental Analysis: C, 80 %; H, 6 %
Elemental Analysis: C, 80%; H, 6%

합성예Synthetic example 8: 중간체 I-8의 합성 8: Synthesis of Intermediate I-8

질소 환경에서 I-7(9.5 g, 22.7 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.6 L에 녹인 후, 여기에 4,4'-oxybis(bromobenzene)(8.93 g, 27.2 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0.26 g, 0.23 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(7.84 g, 56.8 mmol)을 넣고 80 ℃에서 17시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-8(C₃₄H₂₂BrNO, 10.2 g, 89 %)을 얻었다.After dissolving I-7 (9.5 g, 22.7 mmol) in 0.6 L of tetrahydrofuran (THF) in a nitrogen atmosphere, 4,4'-oxybis (bromobenzene) (8.93 g, 27.2 mmol) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium g, 0.23 mmol) were added and stirred. Potassium hydroxide (7.84 g, 56.8 mmol) saturated with water was added and the mixture was refluxed by heating at 80 ° C for 17 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. Separating the thus obtained residue was purified by flash column chromatography to give Compound I-8 to give the _{_{(C 34 H 22 BrNO, 10.2}} g, 89%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (539.0885 g/mol), 측정값 (539 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (539.0885 g / mol), measured value (539 g / mol)

Elemental Analysis: C, 76 %; H, 4 %
Elemental Analysis: C, 76%; H, 4%

합성예Synthetic example 9: 중간체 I-9의 합성 9: Synthesis of intermediate I-9

질소 환경에서 중간체 4-bromodibenzofuran(50 g, 202 mmol)을 toluene 0.4 L에 녹인 후, 여기에 aniline(22.6 g, 242.9 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(1.85 g, 2.02 mmol), tris-tert butylphosphine(2.05 g, 10.1 mmol), 및 sodium tert-butoxide(23.3 g, 243 mmol)을 순차적으로 넣고 50 ℃에서 2시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-9(C₁₈H₁₃NO, 45 g, 86 %)을 얻었다.The aniline (22.6 g, 242.9 mmol), tris (diphenylideneacetone) dipalladium (o) (1.85 g, 2.02 mmol) and tris (3-bromophenyl) -tert butylphosphine (2.05 g, 10.1 mmol) and sodium tert-butoxide (23.3 g, 243 mmol) were successively added thereto, and the mixture was refluxed by heating at 50 ° C for 2 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound I-9 (C ₁₈ H ₁₃ NO, 45 g, 86%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (259.0997 g/mol), 측정값 (259 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (259.0997 g / mol), measured value (259 g / mol)

Elemental Analysis: C, 83 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 83%; H, 5%

합성예Synthetic example 10: 중간체 I-10의 합성 10: Synthesis of intermediate I-10

질소 환경에서 중간체 2-bromodibenzofuran(50 g, 202 mmol)을 toluene 0.4 L에 녹인 후, 여기에 aniline(22.6 g, 242.9 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(1.85 g, 2.02 mmol), tris-tert butylphosphine(2.05 g, 10.1 mmol), 및 sodium tert-butoxide(23.3 g, 243 mmol)을 순차적으로 넣고 50 ℃에서 3시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-10(C₁₈H₁₃NO, 47.1 g, 90 %)을 얻었다.The aniline (22.6 g, 242.9 mmol), tris (diphenylideneacetone) dipalladium (o) (1.85 g, 2.02 mmol) and tris (2-bromophenyl) -tert butylphosphine (2.05 g, 10.1 mmol) and sodium tert-butoxide (23.3 g, 243 mmol) were successively added thereto, and the mixture was refluxed by heating at 50 ° C for 3 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound I-10 (C ₁₈ H ₁₃ NO, 47.1 g, 90%).

Elemental Analysis: C, 83 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 83%; H, 5%

합성예Synthetic example 11: 중간체 I-11의 합성 11: Synthesis of Intermediate I-11

질소 환경에서 dibenzofuran-2-ylboronic acid(50 g, 236 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.7 L에 녹인 후, 여기에 4,4'-oxybis(bromobenzene)(92.8 g, 283 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(2.73 g, 2.36 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(81.5 g, 590 mmol)을 넣고 80 ℃에서 20시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-11(C₂₄H₁₅BrO₂, 89.2 g, 91 %)을 얻었다.Dibenzofuran-2-ylboronic acid (50 g, 236 mmol) was dissolved in 0.7 L of tetrahydrofuran (THF) in a nitrogen atmosphere and then 4,4'-oxybis (bromobenzene) (92.8 g, 283 mmol) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (2.73 g, 2.36 mmol) were added and stirred. Saturated water-saturated potassium carbonate (81.5 g, 590 mmol) was added and the mixture was refluxed by heating at 80 ° C for 20 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound I-11 (C ₂₄ H ₁₅ BrO ₂ , 89.2 g, 91%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (414.0255 g/mol), 측정값 (414 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (414.0255 g / mol), measured value (414 g / mol)

Elemental Analysis: C, 69 %; H, 4 %
Elemental Analysis: C, 69%; H, 4%

합성예Synthetic example 12: 중간체 I-12의 합성 12: Synthesis of intermediate I-12

질소 환경에서 중간체 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene(50 g, 183 mmol)을 toluene 0.35 L에 녹인 후, 여기에 aniline(20.5 g, 220 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(1.68 g, 1.83 mmol), tris-tert butylphosphine(1.85 g, 9.15 mmol), 및 sodium tert-butoxide(21.1 g, 220 mmol)을 순차적으로 넣고 50 ℃에서 2시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-12(C₂₁H₁₉N, 52.2 g, 94 %)을 얻었다.The aniline (20.5 g, 220 mmol) and tris (diphenylideneacetone) dipalladium (o) were dissolved in 0.35 L of toluene in a nitrogen atmosphere and the intermediate 2-bromo-9,9-dimethyl-9H- ) (1.68 g, 1.83 mmol), tris-tert butylphosphine (1.85 g, 9.15 mmol), and sodium tert-butoxide (21.1 g, 220 mmol) were successively added thereto and refluxed by heating at 50 ° C for 2 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. Separating the thus obtained residue was purified by flash column chromatography to give Compound I-12 was obtained for _{_{(C 21 H 19 N, 52.2}} g, 94%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (285.1517 g/mol), 측정값 (285 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (285.1517 g / mol), measured value (285 g / mol)

Elemental Analysis: C, 88 %; H, 7 %
Elemental Analysis: C, 88%; H, 7%

합성예Synthetic example 13: 중간체 I-13의 합성 13: Synthesis of intermediate I-13

질소 환경에서 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-ylboronic acid(50 g, 210 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.7 L에 녹인 후, 여기에 4,4'-oxybis(bromobenzene)(82.7 g, 252 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(2.43 g, 2.1 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(72.6 g, 525 mmol)을 넣고 80 ℃에서 18시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-13(C₂₇H₂₁BrO, 92.7 g, 90 %)을 얻었다.After dissolving 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-ylboronic acid (50 g, 210 mmol) in tetrahydrofuran (THF) in a nitrogen atmosphere, 4,4'-oxybis (bromobenzene) 252 mmol) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (2.43 g, 2.1 mmol) were added and stirred. Saturated potassium salt of potassium carbonate (72.6 g, 525 mmol) was added and the mixture was refluxed by heating at 80 ° C for 18 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound I-13 (C ₂₇ H ₂₁ BrO, 92.7 g, 90%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (440.0776 g/mol), 측정값 (440 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (440.0776 g / mol), measured value (440 g / mol)

Elemental Analysis: C, 73 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 73%; H, 5%

합성예Synthetic example 14: 중간체 I-14의 합성 14: Synthesis of Intermediate I-14

질소 환경에서 dibenzofuran-4-ylboronic acid(50 g, 236 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.7 L에 녹인 후, 여기에 4,4'-oxybis(bromobenzene)(92.8 g, 283 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(2.73 g, 2.36 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(81.5 g, 590 mmol)을 넣고 80 ℃에서 18시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-14(C₂₄H₁₅BrO₂, 83.3 g, 85 %)을 얻었다.Dibenzofuran-4-ylboronic acid (50 g, 236 mmol) was dissolved in 0.7 L of tetrahydrofuran (THF) in a nitrogen atmosphere and then 4,4'-oxybis (bromobenzene) (92.8 g, 283 mmol) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (2.73 g, 2.36 mmol) were added and stirred. Saturated water-saturated potassium carbonate (81.5 g, 590 mmol) was added and heated at 80 ° C for 18 hours to reflux. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound I-14 (C ₂₄ H ₁₅ BrO ₂ , 83.3 g, 85%).

Elemental Analysis: C, 69 %; H, 4 %
Elemental Analysis: C, 69%; H, 4%

합성예Synthetic example 15: 중간체 I-15의 합성 15: Synthesis of intermediate I-15

질소 환경에서 dibenzothiophen-4-ylboronic acid(50 g, 219 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.4 L에 녹인 후, 여기에 4,4'-oxybis(bromobenzene)(86.2 g, 263 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(2.53 g, 2.19 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(75.7 g, 548 mmol)을 넣고 80 ℃에서 20시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-15(C₂₄H₁₅BrOS, 86.9 g, 92 %)을 얻었다.After dissolving dibenzothiophen-4-ylboronic acid (50 g, 219 mmol) in 0.4 L of tetrahydrofuran (THF) in a nitrogen atmosphere, 4,4'-oxybis (bromobenzene) (86.2 g, 263 mmol) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (2.53 g, 2.19 mmol) were added thereto and stirred. Potassium carbonate (75.7 g, 548 mmol) saturated with water was added and the mixture was refluxed by heating at 80 ° C for 20 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound I-15 (C ₂₄ H ₁₅ BrOS, 86.9 g, 92%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (430.0027 g/mol), 측정값 (430 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (430.0027 g / mol), measured value (430 g / mol)

Elemental Analysis: C, 67 %; H, 4 %
Elemental Analysis: C, 67%; H, 4%

유기발광소자용For organic light emitting device 화합물의 합성 Synthesis of compounds

(화학식 2의 일반 합성 반응식)(General Synthetic Reaction Scheme of Formula 2)

(화학식 3의 일반 합성 반응식)(General Synthetic Reaction Scheme of Formula 3)

(화학식 4의 일반 합성 반응식)(General synthetic reaction formula 4)

실시예Example 1: 화학식 2-1의 합성 1: Synthesis of formula (2-1)

질소 환경에서 중간체 I-1(10 g, 20.4 mmol)을 toluene 70 mL에 녹인 후, 여기에 diphenylamine(3.45 g, 20.4 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.19 g, 0.2 mmol), tris-tert butylphosphine(0.21 g, 1.02 mmol), 및 sodium tert-butoxide(2.35 g, 24.5 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 8시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화학식 2-1(C₄₂H₃₀N₂O, 11.0 g, 93 %)을 얻었다.Diphenylamine (3.45 g, 20.4 mmol), tris (diphenylideneacetone) dipalladium (o) (0.19 g, 0.2 mmol) and tris (triethylamine) were dissolved in 70 mL of toluene, -tert butylphosphine (0.21 g, 1.02 mmol) and sodium tert-butoxide (2.35 g, 24.5 mmol) were successively added, and the mixture was refluxed by heating at 100 ° C for 8 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain the compound of Formula 2-1 (C ₄₂ H ₃₀ N ₂ O, 11.0 g, 93%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (578.2358 g/mol), 측정값 (578 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (578.2358 g / mol), measured value (578 g / mol)

Elemental Analysis: C, 87 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 87%; H, 5%

실시예Example 2: 화학식 2-3의 합성 2: Synthesis of Formula 2-3

질소 환경에서 중간체 I-1(10 g, 20.4 mmol)을 toluene 80 mL에 녹인 후, 여기에 dibiphenyl-4-ylamine(6.56 g, 20.4 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.19 g, 0.2 mmol), tris-tert butylphosphine(0.21 g, 1.02 mmol), 및 sodium tert-butoxide(2.35 g, 24.5 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 10시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화학식 2-3(C₅₄H₃₈N₂O, 14.6 g, 98 %)을 얻었다.Dibiphenyl-4-ylamine (6.56 g, 20.4 mmol) and tris (diphenylideneacetone) dipalladium (o) (0.19 g, 0.2 mmol) were dissolved in 80 mL of toluene in a nitrogen atmosphere. mmol), tris-tert butylphosphine (0.21 g, 1.02 mmol), and sodium tert-butoxide (2.35 g, 24.5 mmol) were successively added and refluxed by heating at 100 ° C for 10 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The residue thus obtained was purified by flash column chromatography to obtain a compound of formula 2-3 (C ₅₄ H ₃₈ N ₂ O, 14.6 g, 98%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (730.2984 g/mol), 측정값 (730 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (730.2984 g / mol), measured value (730 g / mol)

Elemental Analysis: C, 89 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 89%; H, 5%

실시예Example 3: 화학식 2-7의 합성 3: Synthesis of Formula 2-7

질소 환경에서 중간체 I-2(10 g, 19.7 mmol)을 toluene 70 mL에 녹인 후, 여기에 diphenylamine(3.33 g, 19.7 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.18 g, 0.2 mmol), tris-tert butylphosphine(0.20 g, 0.99 mmol), 및 sodium tert-butoxide(2.27 g, 23.6 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 13시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화학식 2-7(C₄₂H₃₀N₂S, 10.9 g, 93 %)을 얻었다.Diphenylamine (3.33 g, 19.7 mmol), tris (diphenylideneacetone) dipalladium (o) (0.18 g, 0.2 mmol) and tris (triphenylphosphine) palladium were dissolved in 70 mL of toluene, -tert butylphosphine (0.20 g, 0.99 mmol) and sodium tert-butoxide (2.27 g, 23.6 mmol) were successively added thereto, and the mixture was refluxed by heating at 100 ° C for 13 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The obtained residue was purified by flash column chromatography to obtain 2-7 (C ₄₂ H ₃₀ N ₂ S, 10.9 g, 93%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (594.2130 g/mol), 측정값 (594 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (594.2130 g / mol), measured value (594 g / mol)

Elemental Analysis: C, 85 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 85%; H, 5%

실시예Example 4: 화학식 2-12의 합성 4: Synthesis of Formula 2-12

질소 환경에서 중간체 I-2(10 g, 19.7 mmol)을 toluene 70 mL에 녹인 후, 여기에 9H-carbazole(3.29 g, 19.7 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.18 g, 0.2 mmol), tris-tert butylphosphine(0.20 g, 0.99 mmol), 및 sodium tert-butoxide(2.27 g, 23.6 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 8시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화학식 2-12(C₄₂H₂₈N₂S, 10.7 g, 92 %)를 얻었다.In a nitrogen atmosphere, 9H-carbazole (3.29 g, 19.7 mmol) and tris (diphenylideneacetone) dipalladium (o) (0.18 g, 0.2 mmol) were dissolved in 70 mL of toluene, , tris-tert butylphosphine (0.20 g, 0.99 mmol) and sodium tert-butoxide (2.27 g, 23.6 mmol) were successively added thereto, and the mixture was refluxed by heating at 100 ° C for 8 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The thus obtained residue was purified by flash column chromatography to obtain the compound of Formula 2-12 (C ₄₂ H ₂₈ N ₂ S, 10.7 g, 92%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (592.1973 g/mol), 측정값 (592 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (592.1973 g / mol), measured value (592 g / mol)

Elemental Analysis: C, 85 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 85%; H, 5%

실시예Example 5: 화학식 2-19의 합성 5: Synthesis of Formula 2-19

질소 환경에서 중간체 I-8(10 g, 18.5 mmol)을 toluene 70 mL에 녹인 후, 여기에 diphenylamine(3.13 g, 18.5 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.17 g, 0.19 mmol), tris-tert butylphosphine(0.19 g, 0.93 mmol), 및 sodium tert-butoxide(2.13 g, 22.2 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 7시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화학식 2-19(C₄₆H₃₂N₂O, 11.2 g, 96 %)를 얻었다.Diphenylamine (3.13 g, 18.5 mmol), tris (diphenylideneacetone) dipalladium (o) (0.17 g, 0.19 mmol) and tris (triphenylphosphine) palladium were dissolved in 70 mL of toluene, -tert butylphosphine (0.19 g, 0.93 mmol) and sodium tert-butoxide (2.13 g, 22.2 mmol) were successively added thereto, and the mixture was refluxed by heating at 100 ° C for 7 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain the compound of Chemical Formula 2-19 (C ₄₆ H ₃₂ N ₂ O, 11.2 g, 96%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (628.2515 g/mol), 측정값 (628 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (628.2515 g / mol), measured value (628 g / mol)

Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 88%; H, 5%

실시예Example 6: 화학식 2-25의 합성 6: Synthesis of the formula 2-25

질소 환경에서 중간체 I-1(10 g, 20.4 mmol)을 toluene 80 mL에 녹인 후, 여기에 I-9(5.29 g, 20.4 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.19 g, 0.2 mmol), tris-tert butylphosphine(0.21 g, 1.02 mmol), 및 sodium tert-butoxide(2.35 g, 24.5 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 13시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화학식 2-25(C₄₈H₃₂N₂O₂, 9.7 g, 97 %)를 얻었다.I-9 (5.29 g, 20.4 mmol) and tris (diphenylideneacetone) dipalladium (o) (0.19 g, 0.2 mmol) were dissolved in 80 mL of toluene in a nitrogen atmosphere, , tris-tert butylphosphine (0.21 g, 1.02 mmol) and sodium tert-butoxide (2.35 g, 24.5 mmol) were successively added thereto, and the mixture was refluxed by heating at 100 ° C for 13 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The residue thus obtained was purified by flash column chromatography to obtain the compound of Formula 2-25 (C ₄₈ H ₃₂ N ₂ O ₂ , 9.7 g, 97%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (668.2464 g/mol), 측정값 (668 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (668.2464 g / mol), measured value (668 g / mol)

Elemental Analysis: C, 86 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 86%; H, 5%

실시예Example 7: 화학식 2-26의 합성 7: Synthesis of Formula 2-26

질소 환경에서 중간체 I-1(10 g, 20.4 mmol)을 toluene 80 mL에 녹인 후, 여기에 I-10(5.29 g, 20.4 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.19 g, 0.2 mmol), tris-tert butylphosphine(0.21 g, 1.02 mmol), 및 sodium tert-butoxide(2.35 g, 24.5 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 13시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화학식 2-26(C₄₈H₃₂N₂O₂, 13 g, 95 %)을 얻었다.I-10 (5.29 g, 20.4 mmol) and tris (diphenylideneacetone) dipalladium (o) (0.19 g, 0.2 mmol) were dissolved in 80 mL of toluene in a nitrogen atmosphere, , tris-tert butylphosphine (0.21 g, 1.02 mmol) and sodium tert-butoxide (2.35 g, 24.5 mmol) were successively added thereto, and the mixture was refluxed by heating at 100 ° C for 13 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The obtained residue was purified by flash column chromatography to obtain the compound of Formula 2-26 (C ₄₈ H ₃₂ N ₂ O ₂ , 13 g, 95%).

Elemental Analysis: C, 86 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 86%; H, 5%

실시예Example 8: 화학식 2-33의 합성 8: Synthesis of 2-33

질소 환경에서 중간체 I-11(20 g, 48.2 mmol)을 toluene 200 mL에 녹인 후, 여기에 dibiphenyl-4-ylamine(15.5 g, 48.2 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.44 g, 0.48 mmol), tris-tert butylphosphine(0.49 g, 2.41 mmol), 및 sodium tert-butoxide(5.56 g, 57.8 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 8시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화학식 2-33(C₄₈H₃₃NO₂, 26.9 g, 85 %)을 얻었다.Dibiphenyl-4-ylamine (15.5 g, 48.2 mmol) and tris (diphenylideneacetone) dipalladium (o) (0.44 g, 0.48 mmol) were dissolved in 200 mL of toluene in a nitrogen atmosphere. mmol), tris-tert butylphosphine (0.49 g, 2.41 mmol), and sodium tert-butoxide (5.56 g, 57.8 mmol) were successively added and refluxed by heating at 100 ° C for 8 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The obtained residue was purified by flash column chromatography to obtain 2-39 (C ₄₈ H ₃₃ NO ₂ , 26.9 g, 85%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (655.2511 g/mol), 측정값 (655 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (655.2511 g / mol), measured value (655 g / mol)

Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 88%; H, 5%

실시예Example 9: 화학식 2-35의 합성 9: Synthesis of Formula 2-35

질소 환경에서 중간체 I-11(20 g, 48.2 mmol)을 toluene 250 mL에 녹인 후, 여기에 I-12(29.9 g, 48.2 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.44 g, 0.48 mmol), tris-tert butylphosphine(0.49 g, 2.41 mmol), 및 sodium tert-butoxide(5.56 g, 57.8 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화학식 2-35(C₄₅H₃₃NO₂, 27.2 g, 91 %)를 얻었다.I-12 (29.9 g, 48.2 mmol) and tris (diphenylideneacetone) dipalladium (o) (0.44 g, 0.48 mmol) were dissolved in 250 mL of toluene, , tris-tert butylphosphine (0.49 g, 2.41 mmol) and sodium tert-butoxide (5.56 g, 57.8 mmol) were successively added thereto, and the mixture was refluxed by heating at 100 ° C for 12 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The obtained residue was purified by flash column chromatography to obtain 2-35 (C ₄₅ H ₃₃ NO ₂ , 27.2 g, 91%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (619.2511 g/mol), 측정값 (619 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (619.2511 g / mol), measured value (619 g / mol)

Elemental Analysis: C, 87 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 87%; H, 5%

실시예Example 10: 화학식 3-3의 합성 10: Synthesis of 3-3

질소 환경에서 중간체 I-13(20 g, 45.3 mmol)을 toluene 170 mL에 녹인 후, 여기에 dibiphenyl-4-ylamine(14.6 g, 45.3 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.41 g, 0.45 mmol), tris-tert butylphosphine(0.46 g, 2.27 mmol), 및 sodium tert-butoxide(5.22 g, 54.4 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 7시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화학식 3-3(C₅₁H₃₉NO, 25 g, 81 %)을 얻었다.Dibiphenyl-4-ylamine (14.6 g, 45.3 mmol) and tris (diphenylideneacetone) dipalladium (0) (0.41 g, 0.45 mmol) were dissolved in 170 mL of toluene. mmol), tris-tert butylphosphine (0.46 g, 2.27 mmol), and sodium tert-butoxide (5.22 g, 54.4 mmol) were successively added and refluxed by heating at 100 ° C for 7 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain 3-3 (C ₅₁ H ₃₉ NO, 25 g, 81%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (681.3032 g/mol), 측정값 (681 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (681.3032 g / mol), measured value (681 g / mol)

Elemental Analysis: C, 90 %; H, 6 %
Elemental Analysis: C, 90%; H, 6%

실시예Example 11: 화학식 3-7의 합성 11: Synthesis of Formula 3-7

질소 환경에서 중간체 I-13(20 g, 45.3 mmol)을 toluene 200 mL에 녹인 후, 여기에 I-9(11.7 g, 45.3 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.41 g, 0.45 mmol), tris-tert butylphosphine(0.46 g, 2.27 mmol), 및 sodium tert-butoxide(5.22 g, 54.4 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화학식 3-7(C₄₅H₃₃NO₂, 24.7 g, 88 %)을 얻었다.I-9 (11.7 g, 45.3 mmol) and tris (diphenylideneacetone) dipalladium (o) (0.41 g, 0.45 mmol) were dissolved in 200 mL of toluene in a nitrogen atmosphere, , tris-tert butylphosphine (0.46 g, 2.27 mmol) and sodium tert-butoxide (5.22 g, 54.4 mmol) were successively added thereto, and the mixture was refluxed by heating at 100 ° C for 12 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The residue thus obtained was purified by flash column chromatography to obtain 3-7 (C ₄₅ H ₃₃ NO ₂ , 24.7 g, 88%).

Elemental Analysis: C, 87 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 87%; H, 5%

실시예Example 12: 화학식 4-3의 합성 12: Synthesis of formula 4-3

질소 환경에서 중간체 I-14(20 g, 48.2 mmol)을 toluene 180 mL에 녹인 후, 여기에 dibiphenyl-4-ylamine(15.5 g, 48.2 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.44 g, 0.48 mmol), tris-tert butylphosphine(0.49 g, 2.41 mmol), 및 sodium tert-butoxide(5.56 g, 57.8 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 15시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화학식 4-3(C₄₈H₃₃NO₂, 28.8 g, 91 %)을 얻었다.Dibiphenyl-4-ylamine (15.5 g, 48.2 mmol) and tris (diphenylideneacetone) dipalladium (o) (0.44 g, 0.48 mmol) were dissolved in 180 mL of toluene in a nitrogen atmosphere. mmol), tris-tert butylphosphine (0.49 g, 2.41 mmol), and sodium tert-butoxide (5.56 g, 57.8 mmol) were successively added and refluxed by heating at 100 ° C for 15 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain 4-8 (C ₄₈ H ₃₃ NO ₂ , 28.8 g, 91%).

Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 88%; H, 5%

실시예Example 13: 화학식 4-19의 합성 13: Synthesis of 4-19

질소 환경에서 중간체 I-15(20 g, 46.4 mmol)을 toluene 200 mL에 녹인 후, 여기에 I-9(12 g, 46.4 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.42 g, 0.46 mmol), tris-tert butylphosphine(0.47 g, 2.32 mmol), 및 sodium tert-butoxide(5.35 g, 55.7 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 15시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO₄로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화학식 4-19(C₄₂H₂₇NO₂S, 25.2 g, 89 %)를 얻었다.I-9 (12 g, 46.4 mmol) and tris (diphenylideneacetone) dipalladium (o) (0.42 g, 0.46 mmol) were dissolved in 200 mL of toluene in a nitrogen atmosphere, , tris-tert butylphosphine (0.47 g, 2.32 mmol) and sodium tert-butoxide (5.35 g, 55.7 mmol) were successively added thereto, and the mixture was refluxed by heating at 100 ° C for 15 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO ₄ , followed by filtration and concentration under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain the compound of Formula 4-19 (C ₄₂ H ₂₇ NO ₂ S, 25.2 g, 89%).

HRMS (70 eV, EI+): 계산값 (609.1762 g/mol), 측정값 (609 g/mol)HRMS (70 eV, EI +): calculated value (609.1762 g / mol), measured value (609 g / mol)

Elemental Analysis: C, 83 %; H, 4 %
Elemental Analysis: C, 83%; H, 4%

유기발광소자의The organic light- 제조 Produce

실시예Example 14: 유기발광소자의 제조 14: Fabrication of organic light emitting device

양극은 15 Ω/cm²의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50 mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수 물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 양극 상부에 진공도 650×10^-7 Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine (NPB) (70 nm) 및 상기 실시예 1에서 합성된 화학식 2-1(10 nm)을 증착하여 800 Å의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 4,4'-di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl(CBP)을 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트인 Ir(PPy)₃을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 7 중량%가 되도록 증착하였다. 상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium (BAlq)를 증착하여 막 두께 50 Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막 두께 200 Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기발광소자를 제작하였다. An ITO glass substrate having a sheet resistance of 15 Ω / cm ² was cut into a size of 50 mm × 50 mm × 0.7 mm, ultrasonically cleaned in acetone and isopropyl alcohol and pure water for 15 minutes, UV ozone cleaning was used. N4, N4'-di (naphthalen-1-yl) -N4 and N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine were added to the upper portion of the anode under conditions of a degree of vacuum of 650 × ^10-7 Pa and a deposition rate of 0.1 to 0.3 nm / (NPB) (70 nm) and the compound of Formula 2-1 (10 nm) synthesized in Example 1 were deposited to form a hole transporting layer of 800 ANGSTROM. Subsequently, a light emitting layer having a thickness of 300 Å was formed using 4,4'-di (9H-carbazol-9-yl) biphenyl (CBP) under the same vacuum deposition conditions. Ir (PPy) ₃ Were simultaneously deposited. At this time, the deposition rate of the phosphorescent dopant was adjusted so that the phosphorescent dopant content was 7% by weight when the total amount of the light emitting layer was 100% by weight. Bis (2-methyl-8-quinolinolate) -4- (phenylphenolato) aluminum (BAlq) was deposited on the light emitting layer using the same vacuum deposition conditions to form a hole blocking layer having a thickness of 50 Å. Subsequently, Alq3 was deposited under the same vacuum deposition conditions to form an electron transport layer having a film thickness of 200 ANGSTROM. LiF and Al were sequentially deposited as an anode on the electron transport layer to fabricate an organic light emitting device.

상기 유기발광소자의 구조는 ITO (100 nm)/ NPB (70 nm)/ 화학식 2-1 (10 nm)/ EML (CBP (93 중량%) + Ir(PPy)₃(7 중량%) (30 nm)/ Balq (5 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm) 의 구조로 제작하였다.
The structure of the organic light emitting device is ITO (100 nm) / NPB ( 70 nm) / formula 2-1 (10 nm) / EML ( CBP (93 _{wt%) + Ir (PPy) 3} (7 wt%) (30 nm ) / Balq (5 nm) / Alq3 (20 nm) / LiF (1 nm) / Al (100 nm)

실시예Example 15: 유기발광소자의 제조 15: Fabrication of organic light emitting device

상기 실시예 14에서, 실시예 1에서 합성된 화학식 2-1 대신 실시예 2에서 합성된 화학식 2-3을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 14 except that the compound of Formula 2-3 synthesized in Example 2 was used instead of the compound of Formula 2-1 synthesized in Example 1.

실시예Example 16: 유기발광소자의 제조 16: Fabrication of organic light emitting device

상기 실시예 14에서, 실시예 1에서 합성된 화학식 2-1 대신 실시예 3에서 합성된 화학식 2-7을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 14 except that the compound of Formula 2-7 synthesized in Example 3 was used instead of the compound of Formula 2-1 synthesized in Example 1.

실시예Example 17: 유기발광소자의 제조 17: Fabrication of organic light emitting device

상기 실시예 14에서, 실시예 1에서 합성된 화학식 2-1 대신 실시예 4에서 합성된 화학식 2-12를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 14 except that the compound represented by Formula 2-12 synthesized in Example 4 was used instead of the compound represented by Formula 2-1 synthesized in Example 1.

실시예Example 18: 유기발광소자의 제조 18: Fabrication of organic light emitting device

상기 실시예 14에서, 실시예 1에서 합성된 화학식 2-1 대신 실시예 5에서 합성된 화학식 2-19를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 14 except that the compound represented by Formula 2-19 synthesized in Example 5 was used instead of the compound represented by Formula 2-1 synthesized in Example 1.

실시예Example 19: 유기발광소자의 제조 19: Manufacture of organic light emitting device

상기 실시예 14에서, 실시예 1에서 합성된 화학식 2-1 대신 실시예 6에서 합성된 화학식 2-25를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 14 except that the compound represented by Formula 2-25 synthesized in Example 6 was used instead of the compound represented by Formula 2-1 synthesized in Example 1.

실시예Example 20: 유기발광소자의 제조 20: Fabrication of organic light emitting device

상기 실시예 14에서, 실시예 1에서 합성된 화학식 2-1 대신 실시예 7에서 합성된 화학식 2-26을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 14 except that the compound represented by Formula 2-26 synthesized in Example 7 was used instead of the compound represented by Formula 2-1 synthesized in Example 1.

실시예Example 21: 유기발광소자의 제조 21: Fabrication of organic light emitting device

상기 실시예 14에서, 실시예 1에서 합성된 화학식 2-1 대신 실시예 8에서 합성된 화학식 2-33을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 14 except that the compound of Formula 2-33 synthesized in Example 8 was used instead of the compound of Formula 2-1 synthesized in Example 1.

실시예Example 22: 유기발광소자의 제조 22: Fabrication of organic light emitting device

상기 실시예 14에서, 실시예 1에서 합성된 화학식 2-1 대신 실시예 9에서 합성된 화학식 2-35를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 14 except that the compound of Formula 2-35 synthesized in Example 9 was used instead of the compound of Formula 2-1 synthesized in Example 1.

실시예Example 23: 유기발광소자의 제조 23: Manufacture of organic light emitting device

상기 실시예 14에서, 실시예 1에서 합성된 화학식 2-1 대신 실시예 10에서 합성된 화학식 3-3을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 14 except that the compound represented by Formula 3-3 synthesized in Example 10 was used instead of the compound represented by Formula 2-1 synthesized in Example 1.

실시예Example 24: 유기발광소자의 제조 24: Fabrication of organic light emitting device

상기 실시예 14에서, 실시예 1에서 합성된 화학식 2-1 대신 실시예 11에서 합성된 화학식 3-7을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 14 except that the compound represented by Formula 3-7 synthesized in Example 11 was used instead of the compound represented by Formula 2-1 synthesized in Example 1.

실시예Example 25: 유기발광소자의 제조 25: Fabrication of organic light emitting device

상기 실시예 14에서, 실시예 1에서 합성된 화학식 2-1 대신 실시예 12에서 합성된 화학식 4-3을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 14 except that the compound represented by Formula 4-3 synthesized in Example 12 was used instead of Compound 2-1 synthesized in Example 1.

실시예Example 26: 유기발광소자의 제조 26: Manufacture of organic light emitting device

상기 실시예 14에서, 실시예 1에서 합성된 화학식 2-1 대신 실시예 13에서 합성된 화학식 4-19를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 14 except that the compound represented by Formula 4-19 synthesized in Example 13 was used instead of the compound represented by Formula 2-1 synthesized in Example 1.

비교예Comparative Example 1: 유기발광소자의 제조 1: Fabrication of organic light emitting device

상기 실시예 14에서, 실시예 1에서 합성된 화학식 2-1을 사용하지 않은 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
In Example 14, an organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 14 except that the compound of Formula 2-1 synthesized in Example 1 was not used.

상기 유기발광소자 제작에 사용된 NPB, Ir(PPy)₃, BAlq, 및 CBP의 구조는 하기와 같다.The structures of NPB, Ir (PPy) ₃ , BAlq, and CBP used in the production of the organic light emitting device are as follows.

BAlqBAlq CBPCBP

(유기발광소자의 성능 측정)(Performance Measurement of Organic Light Emitting Device)

상기 실시예 14 내지 26, 및 비교예 1에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 하기과 같고, 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
For each of the organic light emitting devices manufactured in Examples 14 to 26 and Comparative Example 1, the current density change, the luminance change and the luminous efficiency were measured according to the voltage. Specific measurement methods are as follows, and the results are shown in Table 1 below.

(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정(1) Measurement of change in current density with voltage change

제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0 V 부터 10 V 까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
For the organic light emitting device manufactured, the current flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400) while raising the voltage from 0 V to 10 V, and the measured current value was divided by the area to obtain the result.

(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정(2) Measurement of luminance change according to voltage change

제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0 V 부터 10 V 까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
For the organic light emitting device manufactured, the luminance was measured using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0 V to 10 V, and the result was obtained.

(3) 발광효율 측정(3) Measurement of luminous efficiency

상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm²)의 전류 효율(cd/A)을 계산하였다.
The current efficiency (cd / A) at the same current density (10 mA / cm ² ) was calculated using the luminance, current density and voltage measured from the above (1) and (2).

유기발광소자Organic light emitting device 정공 Hole 수송층에On the transport layer 사용한 화합물 Compound used 구동전압(V)The driving voltage (V) 색 (Color ( ELEL colorcolor )) 효율 (efficiency ( cdCD /A)/ A) 실시예 14Example 14 NPB / 화학식 2-1NPB / Formula 2-1 4.74.7 GreenGreen 38.038.0 실시예 15Example 15 NPB / 화학식 2-3NPB / Formulas 2-3 4.74.7 GreenGreen 37.537.5 실시예 16Example 16 NPB / 화학식 2-7NPB / Formula 2-7 4.34.3 GreenGreen 40.040.0 실시예 17Example 17 NPB / 화학식 2-12NPB / 2-12 4.54.5 GreenGreen 39.239.2 실시예 18Example 18 NPB / 화학식 2-19NPB / 2-19 4.84.8 GreenGreen 35.435.4 실시예 19Example 19 NPB / 화학식 2-25NPB / Formula 2-25 4.64.6 GreenGreen 39.039.0 실시예 20Example 20 NPB / 화학식 2-26NPB / 2-26 4.34.3 GreenGreen 38.738.7 실시예 21Example 21 NPB / 화학식 2-33NPB / Formula 2-33 4.34.3 GreenGreen 42.042.0 실시예 22Example 22 NPB / 화학식 2-35NPB / Formula 2-35 3.93.9 GreenGreen 43.543.5 실시예 23Example 23 NPB / 화학식 3-3NPB / Formula 3-3 4.24.2 GreenGreen 41.041.0 실시예 24Example 24 NPB / 화학식 3-7NPB / Formula 3-7 4.34.3 GreenGreen 42.442.4 실시예 25Example 25 NPB / 화학식 4-3NPB / Formula 4-3 4.14.1 GreenGreen 38.538.5 실시예 26Example 26 NPB / 화학식 4-19NPB / 4-19 3.83.8 GreenGreen 40.340.3 비교예 1Comparative Example 1 NPBNPB 4.84.8 GreenGreen 31.431.4

상기 [표 1]의 결과에 따르면, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물을 정공수송 물질로 사용하는 실시예 14 내지 26의 경우, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물을 정공수송 물질로 사용하지 않은 비교예 1과 비교하여, 발광효율이 현격히 증가하고, 구동전압이 저하되었음을 알 수 있다.
According to the results shown in Table 1, in the case of Examples 14 to 26 in which the compound according to one embodiment of the present invention is used as a hole transporting material, the compound according to one embodiment of the present invention is not used as a hole transporting material Compared with the comparative example 1, the luminous efficiency is remarkably increased and the driving voltage is lowered.

(( GaussianGaussian 툴을Tool 이용한 에너지 Used energy 준위계Quasi-hierarchy ))

슈퍼컴퓨터 GAIA (IBM power 6)를 사용하여 Gaussian 09 방법으로 상기 실시예 14 내지 26에서 합성한 화학식 및 G-1의 에너지 준위를 계산하여, 하기 표 2에 나타내었다.
The energy levels of the chemical formulas and G-1 synthesized in Examples 14 to 26 were calculated by the Gaussian 09 method using a super computer GAIA (IBM power 6), and are shown in Table 2 below.

화합물compound HOMOHOMO LUMOLUMO △E(ΔE ( S1S1 )) PL(PL ( S1S1 )) △E(ΔE ( T1T1 )) PL(PL ( T1T1 )) 화학식 2-12-1 -4.86-4.86 -0.77-0.77 3.763.76 329.91329.91 3.053.05 407.06407.06 화학식 2-3(2-3) -4.82-4.82 -0.88-0.88 3.473.47 357.08357.08 2.752.75 450.72450.72 화학식 2-72-7 -5.01-5.01 -0.75-0.75 3.743.74 331.76331.76 2.992.99 415.08415.08 화학식 2-122-12 -5.23-5.23 -0.98-0.98 3.773.77 328.51328.51 2.992.99 414.59414.59 화학식 2-19(2-19) -4.87-4.87 -1.13-1.13 3.473.47 357.05357.05 2.592.59 478.95478.95 화학식 2-252-25 -4.94-4.94 -0.99-0.99 3.443.44 360.50360.50 2.872.87 431.75431.75 화학식 2-26(2-26) -4.86-4.86 -1.03-1.03 3.283.28 378.02378.02 2.922.92 424.41424.41 화학식 2-332-33 -4.88-4.88 -1.01-1.01 3.483.48 355.78355.78 2.762.76 449.29449.29 화학식 2-352-35 -4.84-4.84 -0.98-0.98 3.493.49 354.79354.79 2.692.69 460.21460.21 화학식 3-33-3 -4.85-4.85 -1.08-1.08 3.463.46 358.65358.65 2.762.76 449.85449.85 화학식 3-73-7 -4.97-4.97 -1.02-1.02 3.443.44 360.87360.87 2.802.80 442.28442.28 화학식 4-34-3 -4.86-4.86 -1.12-1.12 3.453.45 359.30359.30 2.762.76 449.50449.50 화학식 4-194-19 -5.02-5.02 -1.02-1.02 3.473.47 357.61357.61 2.882.88 430.18430.18 G-1G-1 -4.86-4.86 -1.22-1.22 3.253.25 381.85381.85 2.552.55 485.80485.80

상기 계산에 사용된 비교 화합물(G-1)의 구조는 하기와 같다.The structure of the comparative compound (G-1) used in the above calculation is as follows.

상기 계산결과에 따르면, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 비교예(G-1)에 비해 비슷하거나 다소 깊은 HOMO 준위를 가지고 있는 것을 알 수 있는 바, 소자 내에서 정공수송을 보다 용이하게 할 수 있다. 또한, 비교 화합물(G-1)에 비해 모두 높은 T1 값을 가지고 있는 바, 인광소자에서 인광 매커니즘을 보다 용이하게 할 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 상기와 같은 장점이 있어 표 1과 같이 소자 내에서 저전압, 고효율의 효과를 얻을 수 있다.
According to the calculation results, it can be seen that the compound according to an embodiment of the present invention has similar or somewhat deeper HOMO levels as compared with the comparative example (G-1), which makes it easier to transport holes in the device . In addition, since the phosphor has high T1 values as compared with the comparative compound (G-1), it is possible to further facilitate the phosphorescence mechanism in the phosphorescent device. The compound according to one embodiment of the present invention has the advantages described above, and the effect of low voltage and high efficiency can be obtained in the device as shown in Table 1.

본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the present invention as defined by the following claims. As will be understood by those skilled in the art. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive.

100 : 유기발광소자 110 : 음극
120 : 양극 105 : 유기박막층
130 : 발광층 140 : 정공 수송층
150 : 전자 수송층 160 : 전자주입층
170 : 정공주입층 230 : 발광층 + 전자 수송층100: organic light emitting device 110: cathode
120: anode 105: organic thin film layer
130: luminescent layer 140: hole transport layer
150: electron transport layer 160: electron injection layer
170: Hole injection layer 230: Emission layer + Electron transport layer

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]

상기 화학식 1에서,
X¹은 -O-; 또는 -S-; -S(O)-; 이고,
X²는 -CR'R＂-; -O-; -S-; 또는 -NR'-; 이고,
R' 및 R"은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, C1 내지 C10 알킬기, C2 내지 C10 알케닐기, C2 내지 C10 알키닐기, C3 내지 C10 시클로알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 및 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
L¹ 내지 L⁴는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
n1 내지 n4는 서로 독립적으로, 0 내지 2 중 어느 하나의 정수이고,
R¹ 및 R²는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;하고,
상기 R¹ 및 R²의 정의에서, '치환'이란 적어도 하나의 수소가 C1 내지 C20 실릴기, C1 내지 C20 알킬기, 및 C6 내지 C20 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미하며,
R³ 및 R⁴는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;하고,
R⁵ 및 R⁶는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아미노기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;하고,
R⁷ 및 R⁸은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아미노기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;하고,
Ar¹ 및 Ar²는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 이에 결합되어 있는 중심의 N(질소)와 함께 카바졸을 형성;한다.
A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]

In Formula 1,
X ¹ is -O-; Or -S-; -S (O) -; ego,
X ² is -CR'R "-;-O-;-S-; Or -NR'-; ego,
R 'and R "are each independently of the other hydrogen, deuterium, halogen, C1 to C10 alkyl, C2 to C10 alkenyl, C2 to C10 alkynyl, C3 to C10 cycloalkyl, C6 to C20 aryl, An aryl group,
L ¹ to L ⁴ independently represent a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group,
n1 to n4 independently represent an integer of 0 to 2,
R ¹ and R ² are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or fused together to form a fused ring,
In the definition of R ¹ and R ² , 'substituted' means that at least one hydrogen is substituted with a substituent selected from the group consisting of a C1 to C20 silyl group, a C1 to C20 alkyl group, and a C6 to C20 aryl group,
R ³ and R ⁴ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or fused together to form a fused ring,
R ⁵ and R ⁶ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted amino group; Or fused together to form a fused ring,
R ⁷ and R ⁸ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted amino group; Or fused together to form a fused ring,
Ar ¹ and Ar ² are, independently of each other, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or together with the central N (nitrogen) fused to form a carbazole.

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제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물:
[화학식 2]

상기 화학식 2에서,
X¹은 -O-; 또는 -S-; 이고,
X²는 -O-; -S-; 또는 -NR'-; 이고,
R'은 수소, 중수소, 할로겐, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 및 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
L¹ 내지 L⁴는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
n1 내지 n4는 서로 독립적으로, 0 또는 1의 정수이고,
R¹ 및 R²는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;하고,
상기 R¹ 및 R²의 정의에서, '치환'이란 적어도 하나의 수소가 C1 내지 C20 실릴기, C1 내지 C20 알킬기, 및 C6 내지 C20 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미하며,
R³ 및 R⁴는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;하고,
R⁵ 및 R⁶는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;하고,
R⁷ 및 R⁸은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;하고,
Ar¹ 및 Ar²는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 이에 결합되어 있는 중심의 N(질소)와 함께 카바졸을 형성;한다.
The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by Formula 1 is represented by Formula 2:
(2)

In Formula 2,
X ¹ is -O-; Or -S-; ego,
X ² is -O-; -S-; Or -NR'-; ego,
R 'is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, C1 to C10 alkyl groups, C6 to C20 aryl groups, and C2 to C20 heteroaryl groups,
L ¹ to L ⁴ independently represent a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group,
n1 to n4 independently represent an integer of 0 or 1,
R ¹ and R ² are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or fused together to form a fused ring,
In the definition of R ¹ and R ² , 'substituted' means that at least one hydrogen is substituted with a substituent selected from the group consisting of a C1 to C20 silyl group, a C1 to C20 alkyl group, and a C6 to C20 aryl group,
R ³ and R ⁴ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or fused together to form a fused ring,
R ⁵ and R ⁶ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or fused together to form a fused ring,
R ⁷ and R ⁸ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or fused together to form a fused ring,
Ar ¹ and Ar ² are, independently of each other, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or together with the central N (nitrogen) fused to form a carbazole.

제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물:
[화학식 3]

상기 화학식 3에서,
X¹은 -O- 이고,
X²는 -CR'R＂- 이고,
R' 및 R＂은 수소, 중수소, 할로겐, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 및 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
L¹ 내지 L⁴는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
n1 내지 n4는 서로 독립적으로, 0 또는 1의 정수이고,
R¹ 및 R²는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;하고,
상기 R¹ 및 R²의 정의에서, '치환'이란 적어도 하나의 수소가 C1 내지 C20 실릴기, C1 내지 C20 알킬기, 및 C6 내지 C20 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미하며,
R³ 및 R⁴는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;하고,
R⁵ 및 R⁶는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;하고,
R⁷ 및 R⁸은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;하고,
Ar¹ 및 Ar²는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 이에 결합되어 이는 중심의 N(질소)와 함께 카바졸을 형성;한다.
The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by Formula 1 is represented by Formula 3:
(3)

In Formula 3,
X < ¹ > is -O-,
X ² is -CR'R "-,
R 'and R "are selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, C1 to C10 alkyl groups, C6 to C20 aryl groups, and C2 to C20 heteroaryl groups,
L ¹ to L ⁴ independently represent a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group,
n1 to n4 independently represent an integer of 0 or 1,
R ¹ and R ² are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or fused together to form a fused ring,
In the definition of R ¹ and R ² , 'substituted' means that at least one hydrogen is substituted with a substituent selected from the group consisting of a C1 to C20 silyl group, a C1 to C20 alkyl group, and a C6 to C20 aryl group,
R ³ and R ⁴ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or fused together to form a fused ring,
R ⁵ and R ⁶ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or fused together to form a fused ring,
R ⁷ and R ⁸ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or fused together to form a fused ring,
Ar ¹ and Ar ² are, independently of each other, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or are fused to each other to form a carbazole with the central N (nitrogen).

제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물:
[화학식 4]

상기 화학식 4에서,
X¹은 -O- 이고,
X²는 -O-; 또는 -S-; 이고,
L¹ 내지 L⁴는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
n1 내지 n4는 서로 독립적으로, 0 또는 1의 정수이고,
R¹ 및 R²는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;하고,
상기 R¹ 및 R²의 정의에서, '치환'이란 적어도 하나의 수소가 C1 내지 C20 실릴기, C1 내지 C20 알킬기, 및 C6 내지 C20 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미하며,
R³ 및 R⁴는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;하고,
R⁵ 및 R⁶는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;하고,
R⁷ 및 R⁸은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 융합고리를 형성;하고,
Ar¹ 및 Ar²는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기; 또는 서로 융합되어 이에 결합되어 있는 중심의 N(질소)와 함께 카바졸을 형성;한다.
The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by Formula 1 is represented by Formula 4:
[Chemical Formula 4]

In Formula 4,
X < ¹ > is -O-,
X ² is -O-; Or -S-; ego,
L ¹ to L ⁴ independently represent a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group,
n1 to n4 independently represent an integer of 0 or 1,
R ¹ and R ² are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or fused together to form a fused ring,
In the definition of R ¹ and R ² , 'substituted' means that at least one hydrogen is substituted with a substituent selected from the group consisting of a C1 to C20 silyl group, a C1 to C20 alkyl group, and a C6 to C20 aryl group,
R ³ and R ⁴ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or fused together to form a fused ring,
R ⁵ and R ⁶ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or fused together to form a fused ring,
R ⁷ and R ⁸ are, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or fused together to form a fused ring,
Ar ¹ and Ar ² are, independently of each other, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or together with the central N (nitrogen) fused to form a carbazole.

양극, 음극 및
상기 양극과 음극 사이에 개재되는 한 층 이상의 유기박막층을 포함하고,
상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 제1항 및 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자.
Anode, cathode and
And at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode,
Wherein at least one of the organic thin film layers comprises a compound according to any one of claims 1 to 7.

제8항에 있어서,
상기 유기박막층은 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층 또는 발광층인 것인 유기발광소자.
9. The method of claim 8,
Wherein the organic thin film layer is an electron injecting layer, an electron transporting layer, a hole injecting layer, a hole transporting layer, or a light emitting layer.

제8항에 있어서,
상기 유기박막층은 정공 주입층 또는 정공 수송층인 것인 유기발광소자.
9. The method of claim 8,
Wherein the organic thin film layer is a hole injection layer or a hole transport layer.

제8항의 유기발광소자를 포함하는 표시장치.
9. A display device comprising the organic light-emitting device of claim 8.