KR101607350B1 - 식물 병해 방제 조성물 및 식물 병해 방제 방법 - Google Patents

식물 병해 방제 조성물 및 식물 병해 방제 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 활성 성분으로서, 화학식 (I) 로 표시되는 화합물 뿐 아니라, 디목시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 아족시스트로빈, 피라클로스트로빈, 화학식 (Ⅱ) (식 중, R1, Q, X, Y, Z, M 및 n 은 발명의 내용에서 정의된 바와 같음) 로 표시되는 화합물 및 화학식 (Ⅱ) 로 표시되는 화합물의 농약학적으로 허용가능한 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물 A 를 포함하는 식물 병해 방제 조성물에 관한 것이다.

Description

식물 병해 방제 조성물 및 식물 병해 방제 방법 {PLANT DISEASE CONTROLLING COMPOSITION AND METHOD FOR CONTROLLING PLANT DISEASE}
본 발명은 식물 병해 방제 조성물 및 식물 병해 방제 방법에 관한 것이다.
이제까지, 다양한 식물 병해 방제제가 개발되었으나 (예를 들어 WO 95/27693 A1, EP 477631 A, JP 2000-226374 A 참조), 높은 활성을 갖는 식물 병해 방제제가 항상 요구되어왔다.
발명의 개시
본 발명의 목적은 높은 식물 병해 방제 활성을 나타내는 식물 병해 방제 조성물, 및 식물 병해의 효과적인 방제 방법을 제공하는 것이다.
이러한 상황에서, 본 발명자들은 집약적으로 연구하여, 그 결과 하기 화학식 (I) 로 표시되는 화합물 및 특이적 화합물을 적용함으로써 우수한 식물 병해 방제 효과가 수득될 수 있다는 것을 발견하였다. 따라서, 본 발명이 완결되었다.
즉, 본 발명은 하기를 제공한다:
(i) 활성 성분으로서, 하기 화학식 (I) 로 표시되는 화합물 (이하, 일부 경우 화합물 I 로서 표시됨):
Figure 112010064888290-pct00001
, 및
디목시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 아족시스트로빈, 피라클로스트로빈, 하기 화학식 (Ⅱ) 로 표시되는 화합물 (이하, 일부 경우 화합물 Ⅱ 로서 표시됨) 및 화학식 (Ⅱ) 로 표시되는 화합물의 농약학적으로 허용가능한 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물 A 를 포함하는 식물 병해 방제 조성물 (이하, 일부 경우 본 조성물로서 표시됨):
Figure 112010064888290-pct00002
[식 중,
R1 은 할로겐 원자, 임의 치환된 알킬기, 알콕시기, 할로알콕시기, 알킬티오기, 알킬설피닐기, 알킬설포닐기, 임의 치환된 아미노기 또는 니트로기를 나타내고,
Q 는 임의 치환된 아릴기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 단일- 또는 이중-치환된 메틸렌아미노기, 임의 치환된 알킬기, 임의 치환된 알케닐기, 임의 치환된 알키닐기, 치환된 카르보닐기 또는 치환된 설포닐기를 나타내고,
X 는 수소 원자, 할로겐 원자, 임의 치환된 알킬기 또는 임의 치환된 하이드록시기를 나타내고,
Y 는 임의 치환된 하이드록시기, 알킬티오기 또는 임의 치환된 아미노기를 나타내고,
Z 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
M 은 산소 원자, S(O)I (식 중, I 는 0, 1 또는 2 의 정수를 나타냄), NR2 (식 중, R2 는 수소 원자, 알킬기 또는 아실기를 나타냄) 또는 단일 결합을 나타내고,
n 은 0, 1 또는 2 의 정수를 나타냄]; 및
(ii) 화합물 I 뿐 아니라, 디목시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 아족시스트로빈, 피라클로스트로빈, 화합물 Ⅱ 및 화학식 (Ⅱ) 로 표시되는 화합물의 농약학적으로 허용가능한 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물 A 를 식물, 식물 종자 또는 농경지에 적용하는 것을 포함하는, 식물 병해 방제 방법 (이하, 일부 경우 본 방제 방법으로서 표시됨).
본 발명에 따르면, 높은 식물 병해 방제 활성을 나타내는 식물 병해 방제 조성물, 및 식물 병해를 효과적으로 방제하기 위한 방법이 제공될 수 있다.
발명을 실행하기 위한 최선의 양태
예를 들어, 화합물 I 은 JP 2000-226374 A 에 기재되어 있다. 예를 들어, 화합물은 상기 언급한 출판물에서 기재된 방법 또는 공지된 방법에 의해 합성될 수 있다.
디목시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 아족시스트로빈, 피라클로스트로빈, 화합물 Ⅱ 및 화합물 Ⅱ 의 염은 전자 수송 시스템 복합체 Ⅲ 에 대해 저해 활성을 나타낸다. 이들 화합물은 화합물 I 과 상승 작용으로 식물 병해 방제 효과를 나타낸다.
디목시스트로빈은 (αE)-2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]-α-(메톡시이미노)-N-메틸벤젠아세트아미노의 일반적 명칭이며, 이는 EP 477631 A 에 기재되어 있다.
트리플록시스트로빈은 메틸 (E)-메톡시이미노-{(E)-a-[1-(α,α,α-트리플루오로-m-톨릴]에틸리덴아미노옥시)-o-톨릴}아세테이트의 일반적 명칭이며, 이는 예를 들어 [The Pesticide manual Fourteenth] 의 1074 ~ 1075 페이지에 기재되어 있다.
아족시스트로빈은 메틸 (E)-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)피리미딘-4-일옥시]페닐}-3-메톡시아크릴레이트의 일반적 명칭이며, 이는 예를 들어 [The Pesticide manual Fourteenth] 의 54 ~ 56 페이지에 기재되어 있다.
피라클로스트로빈은 메틸 2-[[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일옥시메틸]페닐](N-메톡시)카르바메이트의 일반적 명칭이며, 이는 예를 들어 [The Pesticide manual Fourteenth] 의 900 ~ 901 페이지에 기재되어 있다.
화합물 Ⅱ 및 이의 농약학적으로 허용가능한 염은 WO 95/27693 A1 에 기재되어 있다.
이들 각각의 화합물은 상기 언급한 출판물에서 기재된 방법 또는 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 농약학적으로 허용가능한 염은 농약 또는 농약에 대한 출발 물질로서 적용될 수 있는 염을 의미한다.
화합물 Ⅱ 은 화학식 (Ⅱ) 로 표시된다. R1 로 표시되는 "할로겐 원자" 의 예에는 불소, 염소, 브롬 및 요오드가 포함된다.
R1 로 표시되는 "알킬기" 의 예에는 탄소수 1 내지 8 의 알킬기가 포함된다. 알킬기의 예에는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기 및 헥실기가 포함된다.
이들 중, 탄소수 1 내지 4 의 알킬기가 바람직하며, 메틸기 및 에틸기가 특히 바람직하다.
"임의 치환된 알킬기" 의 치환기의 예에는 할로겐 원자 (예를 들어 불소, 염소, 브롬, 요오드, 바람직하게는 불소); 탄소수 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 4 의 알콕시기 (예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기) 가 포함된다.
"치환된 알킬기" 의 예에는 할로알킬기 (예를 들어 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 클로로메틸기, 2-브로모에틸기 또는 2,3-디클로로프로필기); 및 알콕시알킬기 (예를 들어 메톡시메틸기, 에톡시메틸기 또는 메톡시에틸기)가 포함된다. 할로알킬기로서, 탄소수 1 내지 4 의 플루오로알킬기가 바람직하며, 트리플루오로메틸기가 보다 바람직하다. 알콕시알킬기로서, 총 탄소수 1 내지 3 의 알콕시알킬기가 바람직하며, 메톡시메틸기가 보다 바람직하다.
R1 로 표시되는 "알콕시기" 의 예에는 탄소수 1 내지 8 의 알콕시기, 바람직하게는, 탄소수 1 내지 4 의 알콕시기, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기 또는 프로폭시기가 포함된다.
R1 로 표시되는 "할로알콕시기" 의 예에는 탄소수 1 내지 8 의 할로알콕시기, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4 의 할로알콕시기, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 4 의 플루오로알콕시기가 포함된다.
R1 로 표시되는 "알킬티오기" 의 예에는 탄소수 1 내지 8, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4 의 알킬티오기, 특히, 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기 및 부틸티오기가 포함된다.
이들 중, 메틸티오기가 바람직하다.
R1 로 표시되는 "알킬설피닐기" 의 예에는 탄소수 1 내지 8, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4 의 알킬설피닐기, 특히, 메틸설피닐기, 에틸설피닐기 및 프로필설피닐기기 포함된다.
이들 중, 메틸설피닐기가 바람직하다.
R1 로 표시되는 "알킬설포닐기" 의 예에는 탄소수 1 내지 8, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4 의 알킬설포닐기, 특히, 메틸설포닐기, 에틸설포닐기 및 프로필설포닐기가 포함된다.
이들 중, 메틸설포닐기가 바람직하다.
R1 로 표시되는 "임의 치환된 아미노기" 의 예에는 아미노기, 탄소수 1 내지 8, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4 의 알킬기로 단일- 또는 이중-치환된 아미노기 (예를 들어 모노메틸아미노, 디메틸아미노 또는 모노에틸아미노), 포르밀기로 단일-치환된 아미노기, 및 탄소수 2 내지 8, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4 의 알킬카르보닐기로 단일-치환된 아미노기 (예를 들어 메틸카르보닐아미노기) 가 포함된다. 이들 중, 탄소수 1 내지 4 의 알킬기로 치환된 아미노기가 바람직하며, 모노메틸아미노기가 특히 바람직하다.
R1 의 바람직한 예에는 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기, 알콕시알킬기, 하이드록시기, 알콕시기, 알케닐옥시기, 알키닐옥시기, 할로알콕시기, 할로알케닐옥시기, 할로알키닐옥시기, 알콕시알콕시기, 알킬카르보닐옥시기, (알킬티오)카르보닐옥시기, 알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 단일- 또는 이중-알킬-치환된 카르바모일옥시기, 아릴옥시기, 알킬티오기, 알킬설피닐기, 알킬설포닐기, 알킬기로 임의 치환된 아미노기, 니트로기 및 테트라하이드로피라닐옥시기가 포함된다. 보다 바람직한 예에는 할로겐 원자, C1-C4 알콕시기, C1-C4 할로알콕시기 및 하이드록시기가 포함된다. 이들 중, C1-C4 알콕시기 및 C1-C4 할로알콕시기가 더 바람직하며, 메톡시기, 에톡시기 및 디플루오로메틸기가 특히 바람직하고, 메톡시기가 가장 바람직하다.
Q 로 표시되는 "임의 치환된 아릴기" 의 예에는 탄소수 6 내지 14 의 아릴기 예를 들어 페닐기 및 나프틸기가 포함된다.
아릴기가 치환되는 경우, 치환기의 예에는 저급 알킬기 (예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기), 저급 알케닐기 (예를 들어 비닐기, 알릴기 또는 크로틸기), 저급 알키닐기 (예를 들어 에티닐기, 프로파르길기 또는 부티닐기), 시클로알킬기 (예를 들어 시클로프로필기, 시클로펜틸기 또는 시클로헥실기), 저급 알콕시 저급 알킬기 (예를 들어 메톡시메틸기, 에톡시메틸기 또는 2-메톡시에틸기), 시클로알케닐기 (예를 들어 시클로펜테닐기 또는 시클로헥세닐기), 저급 알카노일기 (예를 들어 아세틸기, 프로피오닐기 또는 이소부티릴기), 저급 알킬실릴기 (예를 들어 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 트리프로필실릴기 또는 트리부틸실릴기), 할로(저급)알킬기 (예를 들어 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 클로로메틸기, 2-브로모에틸기 또는 2,3-디클로로프로필기), 디(저급)알킬아미노기 (예를 들어 디메틸아미노기 또는 디에틸아미노기), 페닐기, 페닐(저급)알킬기 (예를 들어 벤질기 또는 페네틸기), 페닐(저급)알케닐기 (예를 들어 스티릴기 또는 신나밀기), 푸릴(저급)알킬기 (예를 들어 3-푸릴메틸기 또는 2-푸릴에틸기), 푸릴(저급)알케닐기 (예를 들어 3-푸릴비닐기 또는 2-푸릴알릴기), 할로겐 원자 (예를 들어 불소, 염소, 브롬, 요오드), 니트로기, 시아노기, 저급 알킬티오기 (예를 들어 메틸티오기, 에틸티오기 또는 프로필티오기), 저급 알콕시카르보닐기 (예를 들어 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기 또는 프로폭시카르보닐기), 포르밀기, 아미노기, 모노(저급)알킬아미노기 (예를 들어 메틸아미노기 또는 에틸아미노기), -OR [식 중, R 은 수소 원자, 저급 알킬기 (예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기), 저급 알케닐기 (예를 들어 비닐기, 알릴기 또는 크로틸기), 저급 알키닐기 (예를 들어 에티닐기, 2-프로피닐기 또는 3-부티닐기), 할로(저급)알킬기 (예를 들어 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 클로로메틸기, 2-브로모에틸기 또는 2,3-디클로로프로필기), 저급 알카노일기 (예를 들어 아세틸기, 프로피오닐기 또는 부티릴기), 페닐기, 저급 알콕시페닐기 (예를 들어 3-메톡시페닐기 또는 4-에톡시페닐기), 니트로페닐기 (예를 들어 3-니트로페닐기 또는 4-니트로페닐기), 페닐(저급)알킬기 (예를 들어 벤질기, 페네틸기, 페닐프로필기), 시아노페닐(저급)알킬기 (예를 들어 3-시아노페닐메틸기 또는 4-시아노페닐에틸기), 벤조일기, 테트라하이드로피라닐기, 피리딜기, 트리플루오로메틸피리디일기, 피리미디닐기, 벤조티아졸릴기, 퀴놀릴기, 벤조일(저급)알킬기 (예를 들어 벤조일메틸기 또는 벤조일에틸기), 벤젠설포닐기 또는 저급 알킬벤젠설포닐기 (예를 들어 톨루엔설포닐기) 임], 및 -CH2-G-R' [식 중, G 는 -O-, -S- 또는 -NR"- (상기 R" 는 수소 원자 또는 저급 알킬기임) 이고, R' 는 페닐기, 할로페닐기 (예를 들어 2-클로로페닐기 또는 4-플루오로페닐기), 저급 알콕시페닐기 (예를 들어 2-메톡시페닐기 또는 4-에톡시페닐기), 피리딜기 또는 피리미디닐기임] 가 포함된다.
이들 치환기는 고리의 임의 가능한 위치에 있을 수 있다. 치환기의 수는 1 내지 5 개, 바람직하게는 1 내지 4 개, 더 바람직하게는 1 내지 3 개이다. 복수의 치환기가 존재하는 경우, 이들은 동일 또는 상이할 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "저급" 은 탄소수 1 내지 8, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 4 를 의미한다.
Q 로 표시되는 "임의 치환된 아릴기" 는 바람직하게는 임의 치환된 페닐기, 보다 바람직하게는 할로겐 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기 또는 메톡시기로 임의 치환된 페닐기, 더 바람직하게는 2,5-디메틸페닐기이다.
Q 로 표시되는 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 의 예에는 고리 구성 원자(들) 로서 질소, 산소 및 황에서 선택되는 1 내지 4 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 내지 7-원 헤테로시클릭기가 포함된다. 이들 헤테로시클릭기는 벤젠 고리 또는 또 다른 헤테로사이클과 융합된 고리를 형성할 수 있다.
특히, 이의 예에는 피리딜기 (예를 들어 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기), 피리미디닐기 (예를 들어 피리미딘-4-일기, 피리미딘-2-일기), 퀴놀릴기 (예를 들어 퀴놀린-4-일기), 퀴나졸리닐기 (예를 들어 퀴나졸린-4-일기), 벤조티아졸릴기 (예를 들어 벤조티아졸-2-일기) 및 피라졸릴기 (예를 들어 피라졸-5-일기) (각각 임의 치환됨) 가 포함된다.
이들 중, 임의 치환된 피리딜기가 바람직하다.
이들 헤테로시클릭기가 치환되는 경우, 치환기의 예에는 Q 로 표시되는 아릴기의 것들로서 예시되는 기들이 포함된다.
이들 중, 할로겐 원자, 할로(저급)알킬기, 알콕시기, 알콕시카르보닐기 및 포르밀기가 바람직하며, 할로겐 원자 및 C1-C4 플루오로알킬기가 보다 바람직하고, 염소 원자 및 트리플루오로메틸기가 더 바람직하다.
이들 치환기는 헤테로사이클의 임의 가능한 위치(들) 에 있을 수 있다. 헤테로사이클은 1 내지 5 개, 바람직하게는 1 내지 4 개, 더 바람직하게는 1 내지 3 개 치환기를 갖는다. 복수의 치환기가 존재하는 경우, 이들은 동일 또는 상이할 수 있다.
Q 로 표시되는 "단일-치환된 또는 이중-치환된 메틸렌아미노기" 는 예를 들어 하기 화학식 (a) 로 표시된다:
Figure 112010064888290-pct00003
[식 중,
R12 및 R13 은 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 알킬기, 아실기, 알킬티오기, 알킬설피닐기, 알킬설포닐기, 임의 치환된 아미노기, 시클로알킬기, 임의 치환된 아릴기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내거나, R12 및 R13 은 함께 헤테로원자(들) 를 임의로 포함하는 모노사이클 또는 폴리사이클을 형성함 (단, R12 및 R13 이 동시에 수소 원자인 경우는 제외함)].
화학식 (a) 에서는, R12 또는 R13 으로 표시되는 "임의 치환된 알킬기" 의 예에는 상기 언급한 R1 로 표시되는 "알킬기" 또는 "치환된 알킬기" 와 동일한 기가 포함된다. 이들 중, 메틸기 및 에틸기가 바람직하다.
R12 또는 R13 으로 표시되는 "아실기" 의 예에는 알킬카르보닐기 및 아릴카르보닐기가 포함된다. 알킬카르보닐기의 예에는 (C1-C6 알킬)카르보닐기, 바람직하게는 (C1-C4 알킬)카르보닐기 예를 들어 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기 및 부티릴기가 포함된다. 아릴카르보닐기의 예에는 (C6-C14 아릴)카르보닐기 예를 들어 벤조일기 및 나프토일기가 포함된다.
R12 또는 R13 으로 표시되는 "알킬티오기", "알킬설피닐기", "알킬설포닐기" 및 "임의 치환된 아미노기" 의 예에는 R1 로서 표시되는 것들이 포함된다.
R12 또는 R13 으로 표시되는 "시클로알킬기" 의 예에는 탄소수 3 내지 7, 바람직하게는 탄소수 5 내지 6 의 시클로알킬기, 특히, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 및 시클로헵틸기가 포함된다.
R12 또는 R13 으로 표시되는 "임의 치환된 아릴기" 의 예에는 C6-C14 아릴기, 특히, 페닐기, 나프틸기 (1-나프틸기) 및 플루오레닐기가 포함된다. 이들 중, 페닐기가 바람직하다.
아릴기는 이의 고리의 임의 가능한 위치에서 치환될 수 있으며, 치환기의 수는 1 내지 3 개이다. 치환기의 예에는 할로겐 원자, 임의 치환된 알킬기, 임의 치환된 하이드록시기, 알킬티오기, 임의 치환된 아미노기, 니트로기, 페닐기 및 시아노기가 포함된다.
R12 또는 R13 으로 표시되는 "임의 치환된 아릴기" 의 치환기로서 할로겐 원자의 예에는 불소, 염소, 브롬 및 요오드가 포함된다.
R12 또는 R13 으로 표시되는 "임의 치환된 아릴기" 의 치환기로서 임의 치환된 알킬기의 예에는 R1 로 표시되는 "임의 치환된 알킬기" 와 동일한 기가 포함된다. 이들 중, 알킬기 또는 할로알킬기가 바람직하며, 메틸기 또는 트리플루오로메틸기가 특히 바람직하다.
R12 또는 R13 으로 표시되는 "임의 치환된 아릴기" 의 치환기로서 임의 치환된 하이드록시기의 예에는 하이드록시기, 알콕시기, 알케닐옥시기, 알키닐옥시기, 할로알콕시기 및 아릴옥시기가 포함된다.
알콕시기의 예에는 탄소수 1 내지 8, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4 의 알콕시기, 특히, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 및 부톡시기가 포함된다. 이들 중, 메톡시기가 바람직하다.
알케닐옥시기의 예에는 탄소수 2 내지 8, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4 의 알케닐옥시기, 특히, 비닐옥시기, 알릴옥시기 및 크로틸옥시기가 포함된다. 이들 중, 알릴옥시기가 바람직하다.
알키닐옥시기의 예에는 탄소수 2 내지 8, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4 의 알키닐옥시기, 특히, 에티닐옥시기, 프로파르길옥시기 및 부티닐옥시기가 포함된다. 이들 중, 프로파르길옥시기가 바람직하다.
할로알콕시기의 예에는 하나 이상의 할로겐 원자 (예를 들어 불소, 염소, 브롬, 요오드) 로 치환된 상기 언급한 알콕시기, 특히, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메틸기 및 클로로메톡시기가 포함된다. 이들 중, 디플루오로메톡시기가 바람직하다.
아릴옥시기의 예에는 탄소수 6 내지 12, 바람직하게는 탄소수 6 내지 8 의 아릴옥시기, 특히, 페녹시기 및 나프톡시기가 포함된다.
R12 또는 R13 으로 표시되는 "임의 치환된 아릴기" 의 치환기로서 알킬티오기의 예에는 탄소수 1 내지 8, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4, 더 바람직하게는 탄소수 1 내지 2 의 알킬티오기가 포함된다.
이러한 알킬티오기의 예에는 특히, 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기 및 부틸티오기가 포함된다. 이들 중, 메틸티오기가 바람직하다.
R12 또는 R13 으로 표시되는 "임의 치환된 아릴기" 의 치환기로서 임의 치환된 아미노기의 예에는 아미노기, 및 탄소수 1 내지 8, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4 의 알킬기로 단일- 또는 이중-치환된 아미노기 (예를 들어 모노메틸아미노기, 디메틸아미노기 또는 모노에틸아미노기) 가 포함된다.
R12 또는 R13 으로 표시되는 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 의 예에는 고리 내에 1 내지 4 개, 바람직하게는 1 내지 2 개의 헤테로원자 (예를 들어 산소, 질소, 황) 를 함유하는 헤테로시클릭기가 포함된다. 이들 헤테로시클릭기는 고리의 임의 가능한 위치에서 결합을 가질 수 있다. 헤테로시클릭기의 예에는 피리딜기, 피리다지닐기, 피라졸릴기, 피리미디닐기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 피라지닐기, 몰포리노기 및 피페라지닐기가 포함된다. 이들 중, 푸릴기 (예를 들어 2-푸릴기), 티에닐기 (예를 들어 2-티에닐기), 피리딜기 (예를 들어 2-피리딜기), 피라지닐기 (예를 들어 2-피라지닐기), 피리미디닐기 (예를 들어 2-피리미디닐기) 및 몰포리노기가 바람직하다. 헤테로시클릭기는 치환될 수 있으며, 치환기의 예에는 R12 또는 R13 으로 표시되는 "임의 치환된 아릴기" 의 치환기와 동일한 기가 포함된다.
"헤테로원자를 임의로 함유하는, R12 또는 R13 의 결합에 의해 형성된 모노사이클 또는 폴리사이클" 은, 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께 R12 또는 R13 에 의해 형성되는, 헤테로원자 (예를 들어 산소, 질소, 황) 를 임의로 함유하는 4- 내지 8-원 고리이다. 고리는 또 다른 고리와 융합된 고리를 형성할 수 있다. 고리의 예에는 시클로펜탄, 시클로헥산, 인단, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌, 5,6,7,8-테트라하이드로퀴놀린 및 4,5,6,7-테트라하이드로벤조[b]푸란이 포함된다. 이들 고리는 이의 임의 가능한 위치에서 2 가 결합을 가질 수 있다.
Q 로 표시되는 "임의 치환된 알킬기" 의 알킬기의 예에는 상기 언급한 R1 로 표시되는 알킬기가 포함된다.
Q 로 표시되는 "임의 치환된 알케닐기" 의 알케닐기의 예에는 탄소수 2 내지 8, 바람직하게는 탄소수 3 내지 6 의 알케닐기, 특히, 알릴기, 프로페닐기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 이소부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기 및 헥사디에닐기가 포함된다.
Q 로 표시되는 "임의 치환된 알키닐기" 의 알키닐기의 예에는 탄소수 2 내지 6, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4 의 알키닐기, 특히, 프로파르길기, 에티닐기 및 부티닐기가 포함된다. 이들 알킬기, 알케닐기 및 알키닐기가 치환되는 경우 치환기의 예에는 할로겐 원자, 알콕시기, 알킬티오기, 알킬설피닐기, 알킬설포닐기 및 치환된 아미노기 (각각 R1 로서 표시됨) 뿐 아니라, 임의 치환된 페닐기, 임의 치환된 나프틸기 및 임의 치환된 헤테로시클릭기 (각각 Q 로서 표시됨) 가 포함된다.
Q 로 표시되는 "치환된 카르보닐기" 의 예에는 알킬카르보닐기, 페닐카르보닐기, 나프틸카르보닐기 및 카르보닐기 (헤테로시클릭기와 결합된) 가 포함된다.
Q 로 표시되는 "치환된 설포닐기" 의 예에는 알킬설포닐기, 페닐설포닐기, 나프틸설포닐기 및 설포닐기 (헤테로시클릭기와 결합된) 가 포함된다.
"치환된 설포닐기" 및 "치환된 카르보닐기" 에서의 치환기는 치환기(들) 를 추가적으로 가질 수 있다. 예를 들어, 알킬카르보닐기 및 알킬설포닐기에서의 각각의 알킬기는 치환될 수 있다.
Q 로 표시되는 "치환된 카르보닐기" 및 "치환된 설포닐기" 에서의 치환기의 예에는 임의 치환된 알킬기, 임의 치환된 페닐기, 임의 치환된 나프틸기 및 임의 치환된 헤테로시클릭기가 포함된다.
"치환된 카르보닐기" 및 "치환된 설포닐기" 에서의 "임의 치환된 알킬기" 의 예에는 R1 로서 표시된 것들이 포함된다.
"치환된 카르보닐기" 및 "치환된 설포닐기" 에서의 임의 치환된 페닐기, 임의 치환된 나프틸기 및 임의 치환된 헤테로시클릭기의 예에는 Q 로서 표시되는 것들이 각각 포함된다.
본 발명에서는, Q 는 바람직하게는 임의 치환된 페닐기, 보다 바람직하게는 할로겐 원자로 임의 치환된 페닐기, 메틸기, 트리플루오로메틸기 또는 메톡시기, 더 바람직하게는 페닐기, 2-메틸페닐기 또는 2,5-디메틸페닐기, 특히 바람직하게는 2,5-디메틸페닐기이다.
X 는 수소 원자, 할로겐 원자, 임의 치환된 알킬기 또는 임의 치환된 하이드록시기를 나타낸다. 즉, 화학식 (Ⅱ) 에서의 페닐렌기는 치환될 수 있거나 (X 가 수소 원자인 경우), 할로겐 원자, 임의 치환된 알킬기 및 임의 치환된 하이드록시기에서 선택되는 치환기로 임의 위치에서 치환될 수 있다.
X 로 표시되는 "할로겐 원자" 또는 "임의 치환된 알킬기" 의 예에는 R1 로서 표시되는 것들이 포함된다.
X 로 표시되는 "임의 치환된 하이드록시기" 의 예에는 하이드록시기, 임의 치환된 알콕시기, 임의 치환된 알케닐옥시기, 임의 치환된 알키닐옥시기, 알킬카르보닐옥시기, (알킬티오)카르보닐옥시기, 알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 단일- 또는 이중-알킬-치환된 카르바모일옥시기, 아릴옥시기 및 테트라하이드로피라닐옥시기가 포함된다.
"임의 치환된 하이드록시기" 의 치환기의 예에는 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, (알킬티오)카르보닐기, 알킬카르보닐기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 단일- 또는 이중-알킬-치환된 카르바모일기, 아릴기 및 테트라하이드로피라닐기가 포함된다. 이들 기 중에서, 알킬기, 알케닐기 및 알키닐기는 할로겐 원자 (예를 들어 불소, 염소, 브롬, 요오드, 바람직하게는 불소), 또는 탄소수 1 내지 8, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4 의 알콕시기로 치환될 수 있다.
X 는 바람직하게는 수소 원자이다.
Y 로 표시되는 "임의 치환된 하이드록시기" 의 예에는 X 로서 표시되는 것들이 포함된다.
Y 로 표시되는 "알킬티오기" 의 예에는 R1 로서 표시되는 것들이 포함된다.
Y 로 표시되는 "임의 치환된 아미노기" 는, 예를 들어 하기 화학식 (Ⅲ) 으로 표시된다:
-NR5R6 (Ⅲ)
[식 중,
R5 는 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고;
R6 은 수소 원자, 알킬기 또는 하이드록실알킬기를 나타냄].
R5 또는 R6 으로 표시되는 "알킬기", 및 R6 으로 표시되는 "하이드록실알킬기" 의 "알킬기" 의 예에는 R1 로서 표시되는 것들이 포함된다. 바람직하게는, 동일 또는 상이한 R5 및 R6 은 수소 원자 또는 알킬기 (바람직하게는 메틸기) 이다.
Y 의 예에는 바람직하게는 화학식 (Ⅲ) 으로 표시되는 기 및 C1-C3 알콕시기, 더 바람직하게는 메톡시기 또는 모노 C1-C3 알킬아미노기 (바람직하게는 모노메틸아미노기) 가 포함된다.
Z 는 바람직하게는 산소 원자이다.
M 은 바람직하게는 산소 원자, 황 원자 또는 NR2 (R2 는 수소 원자, 알킬기 또는 아실기를 나타냄), 더 바람직하게는 산소 원자이다.
R2 로 표시되는 "알킬기" 의 예에는 R1 로서 표시되는 것들이 포함된다.
이들 중, 메틸기가 바람직하다.
R2 로 표시되는 "아실기" 의 예에는 포르밀기; 탄소수 1 내지 8, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4 의 알킬기를 함유하는 알킬카르보닐기 (예를 들어 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기); 벤조일기가 포함된다.
이들 중, 아세틸기가 바람직하다.
n 은 바람직하게는 0 또는 1, 보다 바람직하게는 1 이다.
본 발명에서는, 바람직한 화합물 Ⅱ 를 화학식 (Ⅱ) 로 표시하며, 식 중,
R1 은 할로겐 원자, C1-C4 알콕시기 또는 C1-C4 할로알콕시기이고,
Q 는 할로겐 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기 및 메톡시기로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 임의 치환된 페닐기이고,
X 는 수소 원자이고,
Y 는 하나 이상의 C1-C3 알킬기, 또는 C1-C4 알콕시기로 임의 치환된 아미노기이고,
Z 는 산소 원자이고,
M 은 산소 원자이고,
n 은 정수 1 이다.
보다 바람직한 화합물을 화학식 (Ⅱ) 로 표시하며, 식 중,
R1 은 메톡시기, 에톡시기 또는 디플루오로메톡시기이고,
Q 는 페닐기, 2-메틸페닐기 또는 2,5-디메틸페닐기이고,
X 는 수소 원자이고,
Y 는 메틸아미노기 또는 메톡시기이고,
Z 는 산소 원자이고,
M 은 산소 원자이고,
n 은 정수 1 이다.
더 바람직한 화합물을 화학식 (Ⅱ) 로 표시하며, 식 중,
R1 은 메톡시기이고,
Q 는 2,5-디메틸페닐기이고,
X 는 수소 원자이고,
Y 는 메틸아미노기이고,
Z 는 산소 원자이고,
M 은 산소 원자이고,
n 은 정수 1 이다.
화학식 (Ⅱ) 로 표시되는 각각의 화합물 및 이의 농약학적으로 허용가능한 염은 일부 경우, 입체 이성질체 예컨대 광학 이성질체, 및 비대칭 탄소 원자 및 이중 결합을 기초로 하는 기하학적 이성질체 중 하나 이상의 종류를 포함한다. 이러한 이성질체 및 이의 혼합물은 모두 본 발명의 범주 내에 포함된다.
화학식 (Ⅱ) 로 표시되는 화합물 및 이의 농약학적으로 허용가능한 염 중 일부는 용매화물 (예를 들어 수화물) 의 형태를 취한다. 이들 형태는 본 발명의 범주 내에 포함된다.
화학식 (Ⅱ) 로 표시되는 화합물 및 이의 염 중 일부는 결정 형태 및/또는 비정질 형태를 취하며, 이들 형태는 본 발명의 범주 내에 포함된다.
이하, 화합물 Ⅱ 중에서, 화합물 Ⅱ-i 는 칸 인골드-프렐로그 규칙 (Cahn Ingold-Prelog rule) 에 따른 R-형 입체 구조를 가지며 (R1 은 메톡시기이고, X 는 수소 원자이고, Y 는 메틸아미노기이고, Z 는 산소 원자이고, M 은 산소 원자이고, Q 는 2,5-디메틸페닐기이고, n 은 정수 1 임), 이를 하기 화학식 (Ⅱa) 로 표시한다.
Figure 112010064888290-pct00004
또한, 화합물 Ⅱ 중에서, 화합물 Ⅱ-ii 는 라세미체이며 (R1 은 메톡시기이고, X 는 수소 원자이고, Y 는 메틸아미노기이고, Z 는 산소 원자이고, M 은 산소 원자이고, Q 는 2,5-디메틸페닐기이고, n 은 정수 1 임), 이를 하기 화학식 (Ⅱb) 로 표시한다.
Figure 112010064888290-pct00005
본 조성물에서는, 화합물 (I) 및 화합물 A 에 추가적으로, 본 발명의 특징에 불리하게 영향을 미치지 않는 한, 전자 수송 복합체 Ⅲ 을 저해하는 화합물 예컨대 플루옥사스트로빈 ((E)-{2-[6-(2-클로로페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일옥시]페닐}(5,6-디하이드로-1,4,2-디옥사딘-3-일)메타논 O-메틸옥심), 메토미노스트로빈 ((E)-2-메톡시이미노-N-메틸-2-(2-페녹시페닐)아세트아미드) 및 피리벤카르브가 첨가될 수 있다.
본 발명은 농지, 즉 농경지, 또는 비-농지 예컨대 건조 전답, 논, 잔디 및 과일 과수원에 사용될 수 있다. 또한, 본 발명은 작물에 대해 식물독성을 부여하는 것 없이 하기 기재된 것들과 같은 "작물" 의 병해 방제에 사용될 수 있다.
농작물: 옥수수, 쌀, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 면화, 대두, 땅콩, 메밀, 사탕무우, 평지씨, 해바라기, 사탕수수 및 담배;
야채: 가지과 야채 (예를 들어 가지, 토마토, 피망, 고추 및 감자), 박과 야채 (예를 들어 오이, 호박, 쥬키니, 수박 및 멜론), 배추과 야채 (예를 들어 일본무, 순무, 서양고추냉이, 콜라비, 배추, 양배추, 갓, 브로콜리 및 콜리플라워), 국화과 야채 (예를 들어 우엉, 쑥갓, 아티초크 및 상추), 나릿과 야채 (예를 들어 부추파, 양파, 마늘 및 아스파라거스), 산형과 야채 (예를 들어 당근, 파슬리, 셀러리 및 파스닙), 명아주과 야채 (예를 들어 시금치 및 근대), 꿀풀과 야채 (예를 들어 일본 바질, 민트 및 바질), 딸기, 고구마, 참마 및 토란;
화훼 및 관상 식물;
관엽 식물;
과수: 인과류 (예를 들어 사과, 배, 일본배, 중국모과 및 모과), 핵과류 (예를 들어 복숭아, 자두, 승도복숭아, 일본자두, 체리, 살구 및 프룬), 감귤류 (예를 들어 온주 밀감, 오렌지, 레몬, 라임 및 자몽), 견과류 (예를 들어 밤, 호두, 헤이즐넛, 아몬드, 피스타치오, 캐슈넛 및 마카다미아넛), 장과류 (예를 들어 블루베리, 크랜베리, 블랙베리 및 라즈베리), 포도, 감, 올리브, 비파나무 열매, 바나나, 커피, 대추 및 코코넛;
과수 이외의 나무: 녹차, 오디, 화목 및 관목, 가로수 (예를 들어 물푸레나무, 박달나무, 층층나무, 유칼립투스, 은행나무, 라일락, 단풍나무, 떡갈나무, 포플러, 박태기나무, 중국풍나무, 버짐나무, 느티나무, 일본측백나무, 전나무, 솔송나무, 노간주나무, 소나무, 가문비나무 및 주목).
상기 "작물" 에는 고전적인 육종법, 또는 유전자 조작 기술에 의해 부여된 제초제 내성을 갖는 것들이 포함된다. 내성이 생기는 제초제의 예에는 HPPD 저해제 예를 들어 이속사플루톨, ALS 저해제 예를 들어 이마제타피르 또는 티펜설푸론-메틸; EPSP 합성 효소 저해제; 및 글루타민 합성 효소 저해제; 브로목시닐이 포함된다.
고전적인 육종법에 의해 부여된 제초제 내성을 갖는 "작물" 의 예에는 이미다졸리논 제초제 예를 들어 이마제타피르에 대해 내성을 갖는 ClearfieldTM 카놀라, 및 설포닐우레아 ALS 저해형 제초제 예를 들어 티펜설푸론-메틸에 대해 내성을 갖는 STS 대두가 포함된다. 유전자 조작 기술에 의해 부여된 제초제 내성을 갖는 "작물" 의 예에는 글리포세이트 또는 글루포시네이트에 대해 내성을 갖는 대두, 목화 및 평지씨 품종이 포함된다. 이러한 옥수수 품종 중 일부는 이미 RoundupReadyTM 및 LibertyLinkTM 의 상품명으로 판매되고 있다.
상기 "작물" 은 유전자 조작 기술에 의해 그 능력이 부여된, 예를 들어 바실러스 속 (genus Bacillus) 에서 유래하는 것과 같은 선택적 독소를 합성하는 능력을 갖는 것들이 포함된다.
이러한 유전적으로 변형된 식물에 의해 발현되는 독소의 예에는 바실러스 세레우스 (Bacillus cereus) 및 바실러스 포필리아에 (Bacillus popilliae) 유래의 살충 단백질; 바실러스 투린지엔시스 (Bacillus thuringiensis) 유래의 δ-내독소 예컨대 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 및 Cry9C; 바실러스 투린지엔시스 유래의 살충 단백질 예컨대 VIP 1, VIP 2, VIP 3 및 VIP 3A; 선충 유래의 살충 단백질; 동물에 의해 생성되는 독소 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 꿀벌 독소 및 곤충 특이적 신경계 독소; 사상 진균 독소; 식물 렉틴; 아글루티닌; 프로테아제 저해제 예컨대 트립신 저해제, 세린 프로테아제 저해제, 파타틴, 시스타틴 및 파파인 저해제; 리보좀 불활성화 단백질 (RIP) 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 사포린 및 브리오딘; 스테로이드 대사 효소 예컨대 3-하이드록시스테로이드 산화효소, 에크디스테로이드-UDP-글루코실트랜스페라아제 및 콜레스테롤 산화효소; 에크디손 저해제; HMG-CoA 환원효소; 이온 채널 저해제 예컨대 나트륨 채널 저해제 및 칼슘 채널 저해제; 유충 호르몬 에스테라아제; 디우레틱 호르몬 수용체; 스틸벤 신타아제; 비벤질 신타아제; 키티나아제; 및 글루카나아제가 포함된다.
이러한 유전적으로 변형된 식물에 의해 생성되는 살충 독소에는 또한, 둘 이상의 살충 단백질의 잡종 독소, 및 살충 단백질을 구성하는 아미노산의 일부가 결실 또는 변형된 독소가 포함된다. 잡종 독소는 유전자 조작 기술에 의해 살충 단백질의 상이한 도메인의 새로운 조합에 의해 만들어진다. 살충 단백질을 구성하는 아미노산의 일부가 결실된 독소의 예에는 아미노산의 일부가 결실된 Cry1Ab 가 포함된다. 살충 단백질을 구성하는 아미노산의 일부가 변형된 독소의 예에는 천연 독소의 하나 이상의 아미노산이 치환된 독소가 포함된다.
이러한 독소 및 이러한 독소를 합성할 수 있는 재조합 식물의 예는 EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 및 WO 03/052073 에 기재되어 있다.
이러한 재조합 식물에 포함되는 독소는, 특히 콜레오프테라 (Coleoptera) 해충, 디프테라 (Diptera) 해충 또는 레피도프테라 (Lepidoptera) 해충에 대한 내성을 식물에게 부여한다.
또한, 하나 또는 복수의 살충성 해충-내성 유전자를 포함하고 하나 또는 복수의 독소를 발현하는 유전적으로 변형된 식물이 이미 알려져 있으며, 이들 중 일부는 시판되고 있다. 이러한 유전적으로 변형된 식물의 예에는 YieldGardTM (Cry1Ab 독소를 발현하는 옥수수 품종), YieldGard RootwormTM (Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 품종), YieldGard PlusTM (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 품종), Herculex ITM (Cry1Fa2 독소 및 글루포시네이트에 대한 내성을 부여하기 위해 포스피노트리신 N-아세틸트랜스페라아제 (PAT) 를 발현하는 옥수수 품종), NuCOTN33B (Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 품종), Bollgard ITM (Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 품종), Bollgard ⅡTM (Cry1Ac 및 Cry2Ab 독소를 발현하는 목화 품종), VIPCOTTM (VIP 독소를 발현하는 목화 품종), NewLeafTM (Cry3A 독소를 발현하는 감자 품종), NatureGardTM, AgrisureTM GT Advantage (GA21 글리포세이트 내성 형질), AgrisureTM CB Advantage (Bt11 조명충나방 (CB) 형질) 및 ProtectaTM 가 포함된다.
상기 "작물" 은 또한 유전자 조작 기술에 의해, 선택적 활성을 갖는 항-병원성 물질을 생성하는 능력이 부여된 것들을 포함한다.
항-병원성 물질의 예로서, PR 단백질이 알려져 있다 (PRP, EP-A-0 392 225). 이러한 항-병원성 물질 및 이를 생성하는 유전적으로 변형된 식물은 EP-A-0 392 225, WO 95/33818 및 EP-A-0 353 191 에 기재되어 있다.
이러한 유전적으로 변형된 식물에서 발현되는 항-병원성 물질의 예에는 이온 채널 저해제 예컨대 나트륨 채널 저해제 및 칼슘 채널 저해제 (바이러스에 의해 생성되는 KP1, KP4, KP6 독소가 알려져 있음); 스틸벤 신타아제; 비벤질 신타아제; 키티나아제; 글루카나아제; PR 단백질; 미생물에 의해 생성되는 항-병원성 물질 예컨대 펩티드 항생제, 헤테로사이클-함유 항생제 및 식물 병해-내성에 관련되는 단백질 인자 (WO 03/000906 에 기재됨) 가 포함된다.
본 발명에 의해 방제될 수 있는 식물 병해의 예에는 비제한적으로, 하기와 같은 식물 및 이의 병해가 포함된다.
벼: 도열병 (Magnaporthe grisea), 깨씨무늬병 (Cochliobolus miyabeanus), 잎집무늬마름병 (Rhizoctonia solani), 키다리병 (Gibberella fujikuroi);
밀, 보리 등: 흰가루병 (Erysiphe graminis), 붉은 곰팡이병 (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), 녹병 (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei), 설부병 (Typhula sp., Micronectriella nivalis), 겉 깜부기병 (Ustilago tritici, U. nuda), 밀그물비린깜부기병 (Tilletia caries), 눈무늬병 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 덴병 (Rhynchosporium secalis), 잎마름병 (Septoria tritici), 반점마름병 (spot blight, Leptosphaeria nodorum), 그물무늬 반점병 (Pyrenophora teres Drechsler);
감귤류 과실: 흑반병 (Diaporthe citri), 붉은 곰팡이병 (Elsinoe fawcetti), 과실 부패병 (Penicillium digitatum, P. italicum);
사과: 꽃썩음병 (Monilinia mali), 부패병 (Valsa ceratosperma), 흰가루병 (Podosphaera leucotricha), 점무늬 낙엽병 (Alternaria alternata apple pathotype), 붉은 곰팡이병 (Venturia inaequalis), 탄저병 (Colletotrichum acutatum), 근두 부패병 (Phytophtora cactorum);
배: 붉은 곰팡이병 (Venturia nashicola, V. pirina), 자주무늬병 (Alternaria alternata Japanese pear pathotype), 백성병 (Gymnosporangium haraeanum), 과실 부패병 (Phytophtora cactorum);
복숭아: 잿빛무늬병 (Monilinia fructicola), 흑반병 (Cladosporium carpophilum), 포모프시스 부패병 (Phomopsis sp.);
포도: 동양 흑색병 (Elsinoe ampelina), 두창병 (nights grapes rot, Glomerella cingulata), 흰가루병 (Uncinula necator), 녹병 (Phakopsora ampelopsidis), 흑부병 (Guignardia bidwellii), 노균병 (Plasmopara viticola);
감: 탄저병 (Gloeosporium kaki), 갈색줄기썩음병 (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);
박과: 탄저병 (Colletotrichum lagenarium), 흰가루병 (Sphaerotheca fuliginea), 덩굴마름병 (Mycosphaerella melonis), 황색 덩굴병 (Fusarium oxysporum), 노균병 (Pseudoperonospora cubensis), 역병 (Phytophthora sp.), 모종 입고병 (Pythium sp.);
토마토: 겹무늬병 (Alternaria solani), 잎곰팡이병 (Cladosporium fulvum), 엽고병 (Phytophthora infestans);
가지: 갈반병 (Phomopsis vexans), 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum);
십자화과 야채: 흑반병 (Alternaria japonica), 백반병 (Cercosporella brassicae), 뿌리혹병 (Plasmodiophora brassicae), 노균병 (Peronospora parasitica);
파의 녹병 (Puccinia allii), 대두의 자반병 (Cercospora kikuchii), 동양 흑색병 (Elsinoe glycines), 흑반병 (Diaporthe phaseolorum var. sojae), 녹병 (Phakopsora pachyrhizi), 플라크 스톡 (plaque stalks, Phytophthora sojae), 콩의 탄저병 (Colletotrichum lindemthianum); 땅콩 흰가루병 (Cercospora personata), 갈반병 (Cercospora arachidicola), 마름병 (Sclerotium rolfsii);
완두콩: 흰가루병 (Erysiphe pisi);
감자: 겹둥근무늬병 (Alternaria solani), 엽고병 (Phytophthora infestans), 가루더뎅이병 (Spongospora subterranean f. sp. subterranea);
딸기: 흰가루병 (Sphaerotheca humuli);
차: 그물 떡병 (Exobasidium reticulatum), 흰별무늬병 (Elsinoe leucospila), 겹무늬병 (Pestalotiopsis sp.), 탄저병 (Colletotrichum theae-sinensis);
담배: 백성병 (Alternaria longipes), 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum), 탄저병 (Colletotrichum tabacum), 노균병 (Peronospora tabacina), 담배역병 (Phytophthora nicotianae);
사탕무: 갈반병 (Cercospora beticola), 엽부병 (Thanatephorus cucumeris), 근부병 (Thanatephorus cucumeris), 흑색 근부병 (Aphanidermatum cochlioides);
장미: 흑반병 (Diplocarpon rosae), 흰가루병 (Sphaerotheca pannosa);
국화: 갈반병 (Septoria chrysanthemi-indici), 흰녹병 (Puccinia horiana);
다양한 작물의 피시움 (Pythium) 속에 의한 병해 (Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum), 잿빛곰팡이병 (Botrytis cinerea), 흰곰팡이병, 균핵병 (Sclerotinia rot), 줄기썩음병, 근두 부패병 (Sclerotinia sclerotiorum, Sclerotinia minor);
무: 흑반병 (Alternaria brassicicola);
잔디 (Turfgrass): 달러 스폿병 (Sclerotinia homeocarpa), 브라운 패치병 및 라지 패치병 (Rhizoctonia solani);
바나나: 시가토카병 (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola, Pseudocercospora musae).
본 발명은 상기 식물 병해 중에서 다양한 작물의 잿빛곰팡이병, 흰곰팡이병, 균핵병, 줄기썩음병, 근두 부패병, 잿빛무늬병, 꽃부패병, 눈무늬병 및 덴병에 특히 높은 효과를 나타낸다.
발명의 본 조성물에 함유되어 있는 화합물 A 와 화합물 I 의 중량비는 통상 0.025 : 1 내지 20 : 1, 바람직하게는 0.05 : 1 내지 5 : 1, 더욱 바람직하게는 0.05 : 1 내지 0.25 : 1 (화합물 A : 화합물 I) 이다.
본 조성물은 임의의 다른 성분의 추가 없이 화합물 A 및 화합물 I 로 구성될 수 있거나, 수화제, 과립화 수화제, 유동성 재료 (flowable), 과립, 건식 유동성 재료, 유화성 농축물, 수성 액상 제형물, 유제 (oil solution), 훈연 농약 및 에어로졸, 마이크로캡슐제와 같은 고형 또는 액상 제형의 형태로 제형물을 형성할 수 있다.
통상, 상기 제형물은 전체에서 0.1 내지 99 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 90 중량% 의 화합물 A 및 화합물 I 을 함유할 수 있다.
상기 제형물은 예를 들어 화합물 A 및 화합물 I 과 고형 담체, 액상 담체, 기체 담체 및 계면활성제를 혼합하고, 필요시 결합제, 분산제 및 안정화제와 같은 제형물용 보조제를 첨가하여 제조될 수 있다.
고형 담체의 예에는 점토 (예를 들어, 카올린, 규조토, 합성 함수산화규소, 납석 점토, 벤토나이트 또는 산성 점토), 탈크, 그 외의 무기 광물 (예를 들어, 견운모, 석영 분말, 황 분말, 활성탄, 탄산칼슘 또는 수화 실리카) 등의 미분말 및 입자가 포함된다. 액상 담체의 예에는 물, 알코올 (예를 들어, 메탄올 또는 에탄올), 케톤 (예를 들어, 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤), 방향족 탄화수소 (예를 들어, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠 또는 메틸나프탈렌), 지방족 탄화수소 (예를 들어, n-헥산, 시클로헥사논 또는 케로센), 에스테르 (예를 들어, 에틸 아세테이트 또는 부틸 아세테이트), 니트릴 (예를 들어, 아세토니트릴 또는 이소부티로니트릴), 에테르 (예를 들어, 디옥산 또는 디이소프로필 에테르), 산 아미드 (예를 들어, 디메틸포름아미드 또는 디메틸아세트아미드) 및 할로겐화 탄화수소 (예를 들어, 디클로로에탄, 트리클로로에틸렌 또는 사염화탄소) 가 포함된다.
계면활성제의 예에는 알킬설페이트, 알킬설포네이트, 알킬아릴설포네이트, 알킬 아릴 에테르 및 그 폴리옥시에틸렌화 화합물, 폴리옥시에틸렌 글리콜 에테르, 다가 알코올 에스테르 및 당 알코올 유도체가 포함된다.
그 외의 제형물용 보조제의 예에는 결합제 및 분산제, 구체적으로는 카세인, 젤라틴, 다당류 (예를 들어, 전분, 아라비아검, 셀룰로오스 유도체 또는 알긴산), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 당, 합성 수용성 중합체 (예를 들어, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴산), PAP (산성 이소프로필 포스페이트), BHT (2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀), BHA (2-tert-부틸-4-메톡시페놀과 3-tert-부틸-4-메톡시페놀과의 혼합물), 식물유, 광물유 및 지방산 및 그 에스테르가 포함된다.
본 조성물은 또한 예를 들어 화합물 A 및 화합물 I 을 상기 절차에 의해, 필요시 추가로 물에 각각 희석시킴으로써 상이한 제형물로 각기 제형화시킨 후, 제조된 상이한 제형물과 희석액을 각기 혼합하여 제조될 수 있다.
본 방제 방법에 있어서, 각각의 화합물은 식물, 식물 종자, 또는 식물이 성장하는 토지에 동시에 또는 따로따로 적용될 수 있다.
본 방제 방법에 있어서, 화합물 A 및 화합물 I 이 동시에 식물, 식물 종자 또는 농경지에 적용되는 경우, 본 조성물은 예를 들어 하기 방법에 의해 적용될 수 있다.
본 조성물의 적용 방법은, 본 조성물이 실질적으로 적용될 수 있는 한 특별히 한정되지 않고, 이의 예에는 엽면 살포와 같은 식물 처리, 토양 처리와 같은 토지 처리, 및 종자 소독과 같은 종자 처리가 포함된다.
본 조성물의 적용량은 화합물 A 및 화합물 I 의 특정 함량비, 기상 조건, 제형물 형태, 적용 기간, 적용 방법, 적용 장소 및 대상 병해, 대상 작물과 같은 다양한 조건에 따라 다르지만, 토양 처리에 있어 화합물 A 와 화합물 I 의 총량은 1000 ㎡ 당 통상 1 내지 500 g, 바람직하게는 2 내지 200 g 이다.
본 조성물이 유화성 농축물, 수화제, 현탁제 등의 형태인 경우, 통상 물에 희석한 후 적용되고, 이의 농도는 전체에서 통상 0.0005 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.005 내지 1 중량% 의 화합물 A 및 화합물 I 이다. 본 조성물이 분진, 과립 등의 형태일 경우, 통상 희석 없이 그 자체로 적용된다.
종자 처리에 있어 상기 적용량은 종자 1 kg 에 대해 전체에서 통상 0.001 내지 10 g, 바람직하게는 0.01 내지 1 g 의 범위의 화합물 A 및 화합물 I 이다.
또한, 본 방제 방법에 있어서, 화합물 A 및 화합물 I 이 각기 식물, 식물 종자 또는 농경지에 적용되는 경우, 상기 둘 모두의 화합물은 예를 들어 상기 방법에 의해 각기 적용될 수 있고, 상기 둘 모두의 화합물의 적용 순서는 제한되지 않는다. 상기 둘 모두의 화합물의 적용 방법은 동일하거나 상이할 수 있다. 그러나, 상기 둘의 화합물 간의 적용 간격은 바람직하게는 짧고, 바람직하게는 1 일 이내이다.
각 화합물의 적용량은 화합물 A 및 화합물 I 의 특정 적용량비, 기상 조건, 제형물 형태, 적용 기간, 적용 방법, 적용 장소 및 대상 병해, 대상 작물과 같은 다양한 조건에 따라 다르며, 토양 처리에 있어 화합물 A 와 화합물 I 의 총량은 1000 ㎡ 당 통상 1 내지 500 g, 바람직하게는 2 내지 200 g 이다.
각기 적용되는 화합물 A 와 화합물 I 의 중량비는 통상 0.125 : 1 내지 20 : 1, 바람직하게는 0.25 : 1 내지 10 : 1 (화합물 A : 화합물 I) 이다.
둘 모두의 화합물이 유화성 농축물, 수화제, 현탁제 등의 형태인 경우, 적용시 각 화합물의 농도는 통상 각각 0.0005 내지 1 중량%, 바람직하게는 0.005 내지 0.5 중량%이고, 각 화합물이 분진, 과립 등의 형태인 경우, 통상 희석 없이 그 자체로 적용된다. 종자 처리에 있어서, 화합물 A 및 화합물 I 각각은 종자 1 kg 에 대해 통상 0.001 내지 5 g, 바람직하게는 0.01 내지 0.5 g 의 범위로 적용된다.
또한, 본 조성물은 하나 이상의 살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 제초제, 식물 성장 조절제, 비료 또는 토양 개량제를 혼합하거나 혼합하지 않고 이와 동시에 사용될 수 있다.
상기 기재한 살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 제초제, 식물 성장 조절제, 비료 또는 토양 개량제는 공지되어 있는 것일 수 있다.
이하에서, 본 발명은 하기 제형예, 시험예 및 비교예에 의해 더욱 상세하게 설명될 것이나, 본 발명은 이들에만 제한되는 것은 아니다. 하기 실시예에서 모든 "부" 는 달리 언급되지 않는 한 중량부이다. 화합물 Ⅱ-i 및 화합물 Ⅱ-ii 는 상기 정의된 바와 같다. 화합물 Ⅲ 은 디목시스트로빈을 나타내고, 화합물 Ⅳ 는 트리플록시스트로빈을 나타내고, 화합물 Ⅴ 는 아족시스트로빈을 나타내며, 화합물 Ⅵ 은 피라클로스트로빈을 나타낸다.
제형예 1
3 부의 화합물 I; 2 부의 화합물 Ⅱ-i, 화합물 Ⅱ-ii, 화합물 Ⅲ, 화합물 Ⅳ, 화합물 Ⅴ 또는 화합물 Ⅵ; 14 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르; 6 부의 칼슘 도데실벤젠설포네이트; 및 75 부의 자일렌을 잘 혼합하여 각각의 유화성 농축물을 제조하였다.
제형예 2
5 부의 화합물 I; 5 부의 화합물 Ⅱ-i, 화합물 Ⅱ-ii, 화합물 Ⅲ, 화합물 Ⅳ, 화합물 Ⅴ 또는 화합물 Ⅵ; 35 부의 화이트 카본과 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트 암모늄 염의 혼합물 (중량비 1 : 1); 및 55 부의 물을 혼합하고 습식 분쇄 방법으로 분쇄하여 각각의 유동성 재료를 제조하였다.
제형예 3
20 부의 화합물 I; 1 부의 화합물 Ⅱ-i, 화합물 Ⅱ-ii, 화합물 Ⅲ, 화합물 Ⅳ, 화합물 Ⅴ 또는 화합물 Ⅵ; 및 1.5 부의 소르비탄 트리올레에이트 및 2 부의 폴리비닐 알코올을 함유하는 28.5 부의 수용액을 혼합하고, 습식 분쇄 방법으로 분쇄하여, 여기에 0.05 부의 잔탄 검 및 0.1 부의 알루미늄 마그네슘 실리케이트를 함유하는 37.35 부의 수용액을 첨가하고, 10 부의 프로필렌 글리콜을 추가로 첨가한 후, 교반하고 혼합하여 각각의 유동성 재료를 제조하였다.
제형예 4
3 부의 화합물 I; 2 부의 화합물 Ⅱ-i, 화합물 Ⅱ-ii, 화합물 Ⅲ, 화합물 Ⅳ, 화합물 Ⅴ 또는 화합물 Ⅵ; 1 부의 합성 함수산화규소; 2 부의 칼슘 리그닌설포네이트; 30 부의 벤토나이트; 및 62 부의 카올린 점토를 완전히 분쇄하고 혼합하였다. 물을 첨가하고, 혼합물을 완전히 혼련하고, 과립화하고, 건조시켜 각각의 과립을 제조하였다.
제형예 5
8 부의 화합물 I; 40 부의 화합물 Ⅱ-i, 화합물 Ⅱ-ii, 화합물 Ⅲ, 화합물 Ⅳ, 화합물 Ⅴ 또는 화합물 Ⅵ; 3 부의 칼슘 리그닌설포네이트; 2 부의 나트륨 라우릴설페이트; 및 45 부의 합성 함수산화규소를 완전히 분쇄하고 혼합하여 각각의 수화제를 제조하였다.
제형예 6
3 부의 화합물 I; 2 부의 화합물 Ⅱ-i, 화합물 Ⅱ-ii, 화합물 Ⅲ, 화합물 Ⅳ, 화합물 Ⅴ 또는 화합물 Ⅵ; 85 부의 카올린 점토; 및 10 부의 탈크를 완전히 분쇄하고 혼합하여 각각의 분진 제형물을 제조하였다.
시험예 1
플라스틱 포트에 사양토를 채우고, 오이 (Sagamihanjiro) 를 파종하고, 온실에서 12 일간 생육시켰다. 화합물 I 의 유동성 재료, 및 화합물 Ⅱ-i, 화합물 Ⅱ-ii, 화합물 Ⅲ, 화합물 Ⅳ, 화합물 Ⅴ 및 화합물 Ⅵ 중 임의의 하나를 포함하는 유동성 재료를 따로 물에 희석하고, 탱크내 혼합하여 각각 소정 농도를 갖는 탱크 혼합 용액을 제조하였다. 탱크 혼합 용액을 엽면 살포시켜 오이의 잎 표면에 충분히 들러붙게 하였다. 살포 후, 식물을 공기 건조시키고, 균핵병균 (Sclerotinia sclerotiorum) 의 균사를 함유하는 PDA 배지를 오이 잎 표면에 위치시켰다. 파종 후, 6 일 동안 고습 및 12℃ 하에 두고, 방제 효과를 조사하였다.
별도로, 비교를 위해 각각의 유동성 재료를 물에 희석시켜 소정 농도를 갖는 화합물 I 내지 Ⅵ 의 물-희석액을 제조하고, 유사한 방제 시험을 실행하였다.
또한, 유효값을 계산하기 위해서, 각 처리 군에서의 발병 면적률 (시험되는 잎 면적에 차지된 발병 면적의 비) 을 측정하였다.
유효값을 하기 방정식 1 로 계산하였다.
"방정식 1"
유효값 (%) = 100 × (A-B)/A
A: 비처리된 군의 발병 면적률
B: 처리된 군의 발병 면적률
일반적으로, 제공된 2 종의 활성 성분 화합물을 혼합함으로써 처리함에 있어서 예상된 유효값, 즉 예상 유효값을 하기 방정식 2 의 콜비 (Colby) 계산식으로 계산하였다.
"방정식 2"
E = X + Y - (X×Y)/100
X: M ppm 의 화합물 I 로 처리함으로써 수득되는 유효값
Y: N ppm 의 화합물 Ⅱ, Ⅲ 또는 Ⅳ 로 처리함으로써 수득되는 유효값
E: M ppm 의 화합물 I 및 N ppm 의 화합물 Ⅱ, Ⅲ 또는 Ⅳ 로 처리함에 있어서의 예상된 유효값 (예상 유효값)
또한, 하기 방정식 3 으로 계산한 값에 의해 상승 효과가 나타났다.
"방정식 3"
상승 효과 = 100 × [(실제 유효값)/(예상 유효값)]
결과를 하기 표 1 에 나타내었다.
시험 화합물 활성 성분 농도 (ppm) 실제 유효값 예상 유효값 상승 효과
(화합물 I) +
(화합물 Ⅱ-i)		 3.1+0.2 86 64 134
(화합물 I) +
(화합물 Ⅱ-i)		 3.1+0.8 91 81 112
(화합물 I) +
(화합물 Ⅱ-ii)		 3.1+0.2 80 60 133
(화합물 I) +
(화합물 Ⅱ-ii)		 3.1+0.8 86 71 121
(화합물 I) +
(화합물 Ⅲ)		 3.1+0.2 83 62 134
(화합물 I) +
(화합물 Ⅳ)		 3.1+0.2 88 70 126
(화합물 I) +
(화합물 V)		 3.1+0.2 83 63 132
(화합물 I) +
(화합물 Ⅵ)		 3.1+0.2 90 70 129
(화합물 I) 3.1 58 - -
(화합물 Ⅱ-i) 0.2 14 - -
(화합물 Ⅱ-i) 0.8 55 - -
(화합물 Ⅱ-ii) 0.2 4 - -
(화합물 Ⅱ-ii) 0.8 31 - -
(화합물 Ⅲ) 0.2 9 - -
(화합물 Ⅳ) 0.2 28 - -
(화합물 V) 0.2 10 - -
(화합물 Ⅵ) 0.2 29 - -
본 발명에 따르면, 높은 식물 병해 방제 활성을 나타내는 식물 병해 방제 조성물, 및 식물 병해를 효과적으로 방제하는 방법이 제공될 수 있다.

Claims (3)

  1. 활성 성분으로서, 하기 화학식 (I) 로 표시되는 화합물:
    Figure 112015103358594-pct00006
    , 및
    디목시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 아족시스트로빈, 피라클로스트로빈, 하기 화학식 (Ⅱa) 로 표시되는 화합물:
    Figure 112015103358594-pct00012
    ,
    하기 화학식 (Ⅱb) 로 표시되는 화합물:
    Figure 112015103358594-pct00013
    ,
    및 상기 화학식 (Ⅱa) 또는 (Ⅱb) 로 표시되는 화합물의 농약학적으로 허용가능한 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물 A 를 포함하는 식물 병해 방제 조성물.
  2. 하기 화학식 (I) 로 표시되는 화합물:
    Figure 112015103358594-pct00010
    , 및
    디목시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 아족시스트로빈, 피라클로스트로빈, 하기 화학식 (Ⅱa) 로 표시되는 화합물:
    Figure 112015103358594-pct00014
    ,
    하기 화학식 (Ⅱb) 로 표시되는 화합물:
    Figure 112015103358594-pct00015
    ,
    및 상기 화학식 (Ⅱa) 또는 (Ⅱb) 로 표시되는 화합물의 농약학적으로 허용가능한 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물 A 를 식물, 식물 종자 또는 농경지에 적용하는 것을 포함하는, 식물 병해 방제 방법.
  3. 삭제
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