KR101581821B1 - 새로운 구조의 포스포릴 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 새로운 구조의 포스포릴 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 소자에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 옥사졸(oxazole), 싸이아졸(thiazole) 또는 피라졸(pyrazole) 구조를 포함하므로 상기 구조가 전자 또는 정공의 트랩(trap) 역할을 하여 발광 효율을 증가시키고, 탄소-인 결합은 아릴 그룹과 전자끄는 그룹(electron withdrawing group, EWG) 사이의 커뮤니케이션을 효과적으로 차단하여 P=O 가 효과적으로 에너지를 전달할 수 있게 하며, 본 발명의 화합물은 유기 전기 소자에 서 발광 물질로서 사용될 수 있을 뿐 아니라 전공주입，전공수송, 전자주입, 전자수송，및 페시베이션(캡핑) 물질로서 사용될 수 있는 등 다양한 역할이 가능하다.
본 발명의 화합물은 옥사졸(oxazole), 싸이아졸(thiazole) 또는 피라졸(pyrazole) 구조를 포함하므로 상기 구조가 전자 또는 정공의 트랩(trap) 역할을 하여 발광 효율을 증가시키고, 탄소-인 결합은 아릴 그룹과 전자끄는 그룹(electron withdrawing group, EWG) 사이의 커뮤니케이션을 효과적으로 차단하여 P=O 가 효과적으로 에너지를 전달할 수 있게 하며, 본 발명의 화합물은 유기 전기 소자에 서 발광 물질로서 사용될 수 있을 뿐 아니라 전공주입，전공수송, 전자주입, 전자수송，및 페시베이션(캡핑) 물질로서 사용될 수 있는 등 다양한 역할이 가능하다.
Description
본 발명은 새로운 구조의 포스포릴 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 포스핀 옥사이드(phosphin oxide)와 옥사졸(oxazole) 구조를 모두 포함하는 새로운 구조의 포스포릴 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 소자에 관한 것이다.
유기물질을 사용한 유기 전기 소자(electroluminescence device, EL 소자)는 차세대 평판 디스플레이 (Flat panel display) 소자로서의 용도가 유망되어, 이에 대한 많은 개발이 행하여지고 있다.
유기 EL 소자는 양 전극 사이에 전계가 인가되면 정공이 양극에서 주입되고 전자가 음극에서 주입되며, 상기 전자가 발광층에서 정공과 재결합하여 여기 상태를 생성하고, 여기 상태가 바닥상태로 되돌아가면서 에너지를 빛으로 방출한다.
상기와 같은 유기 EL 소자의 원리를 이용하여 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak) 사에서는 홀 수송층으로 TPD(N-N'-DiphenyI-N-N'-bis(methylphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)를 발광층으로 Alq3(tris(8-hydroxyquinoline)aluminium complex)을 사용한 유기전기 발광소자를 개발하였다. 이후에 유기물을 이용한 전기발광소자에 대한 연구가 활발해지고 있다.
일반적으로 OLED 소자는 발광층 및 상기 층을 사이에 둔 한 쌍의 대향전극을 포함하는 구조를 가지며, 발광층의 일면에 전자수송층 및 전자주입층을， 발광층의 다른 일면에 정공수송층 및 정공주입층을 더 포함시키기도 한다.
이러한 유기 전기 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기 전기 소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명은 새로운 구조의 포스포릴 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 상기와 같은 과제를 해결하기 위하여, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R1 내지 R9는 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노기, 아민기, C1-6의 직쇄형 또는 분지형의 알킬 및 알콕시, C6-18의 질소, 산소, 인, 규소, 황이 탄소 대신 치환되거나 비치환된 아릴에서 선택되고,
X는 NH, O, 및 S로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나임)
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4로 나타내어지는 것을 특징으로 한다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
본 발명은 또한, 본 발명의 화합물을 포함하는 유기물층을 1층 이상 포함하는 유기 전기 소자를 제공한다.
본 발명의 유기 전기 소자에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 전기 소자에 있어서, 상기 유기물층이 정공주입 및 정공수송기능을 동시에 갖는 기능층 또는 전자주입 및 전자수송기능을 동시에 갖는 기능층인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 전기 소자에 있어서, 상기 유기 전기 소자는 유기전계발광소자(OLED), 유기태양전지(OSC), 전자종이(e-Paper), 유기감광체(OPC), 및 유기트랜지스터(OTFT) 중 하나인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 전기 소자에 있어서, 상기 유기 전기 소자는 제 1 전극, 상기 1층 이상의 유기물층 및 제 2 전극이 순차적으로 적층된 형태를 포함하는 유기전계발광소자인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 화합물은 옥사졸(oxazole), 싸이아졸(thiazole) 또는 피라졸(pyrazole) 구조를 포함하므로 전자 또는 정공의 트랩(trap) 역할을 하여 발광 효율을 증가시키고, 탄소-인 결합은 아릴 그룹과 전자끄는 그룹(electron withdrawing group, EWG) 사이의 커뮤니케이션을 효과적으로 차단하여 P=O 가 효과적으로 에너지를 전달할 수 있게 하여 유기 전기 소자의 발광 물질로서 사용될 수 있을 뿐 아니라 전공주입， 전공수송, 전자주입, 전자수송，및 페시베이션(캡핑) 물질로서 사용될 수 있는 등 다양한 역할이 가능하다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물의 1H-NMR 측정 결과를 나타낸다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물의 13C-NMR 측정 결과를 나타낸다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물의 FT-IR 측정 결과를 나타낸다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물의 UV-Vis 흡광도 측정 결과를 나타낸다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물의 XPS 측정 결과를 나타낸다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물의 DSC 측정 결과를 나타낸다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물의 TGA 측정 결과를 나타낸다.
도 8은 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물의 형광(PL) 스펙트럼 측정 결과를 나타낸다.
도 9는 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물을 이용하여 제조된 소자의 전계발광(electroluminescence, EL) 특성을 측정한 결과를 나타낸다.
도 10은 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물을 이용하여 제조된 소자의 전압에 따른 전류밀도를 나타낸다.
도 11은 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물을 이용하여 제조된 소자의 전압에 따른 휘도를 나타낸다.
도 12는 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물을 이용하여 제조된 소자의 전류밀도에 따른 휘도를 나타낸다.
도 13은 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물을 이용하여 제조된 소자의 전류밀도에 따른 발광효율을 나타낸다.
도 14는 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물을 이용하여 제조된 소자의 CIE 색 좌표를 나타낸다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물의 13C-NMR 측정 결과를 나타낸다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물의 FT-IR 측정 결과를 나타낸다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물의 UV-Vis 흡광도 측정 결과를 나타낸다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물의 XPS 측정 결과를 나타낸다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물의 DSC 측정 결과를 나타낸다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물의 TGA 측정 결과를 나타낸다.
도 8은 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물의 형광(PL) 스펙트럼 측정 결과를 나타낸다.
도 9는 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물을 이용하여 제조된 소자의 전계발광(electroluminescence, EL) 특성을 측정한 결과를 나타낸다.
도 10은 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물을 이용하여 제조된 소자의 전압에 따른 전류밀도를 나타낸다.
도 11은 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물을 이용하여 제조된 소자의 전압에 따른 휘도를 나타낸다.
도 12는 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물을 이용하여 제조된 소자의 전류밀도에 따른 휘도를 나타낸다.
도 13은 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물을 이용하여 제조된 소자의 전류밀도에 따른 발광효율을 나타낸다.
도 14는 본 발명의 일 실시예에서 제조된 화합물을 이용하여 제조된 소자의 CIE 색 좌표를 나타낸다.
이하에서는 본 발명을 실시예에 의하여 더욱 상세히 설명한다. 그러나, 본 발명이 이하의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<
실시예
1> 2-(2-
diphenylphosphoryl
)
phenyl
)
naphto
[2,3-
d
]
oxazole
(2-
PPN
) 의 합성
3-Amino-2-naphthol(0.159 g, 1.0 mmol), 2-(diphenylphosphino)benzoic acid(0.306 g, 1.0 mmol)과 para-toluenesulfonic acid(0.190 g, 1.0 mmol)을 toluene 30 ml에 녹인 후, N2(g) 기류 하에서 15 시간동안 150 ℃에서 교반하여 혼합물을 얻었다. 생성물은 H2O를 이용하여 H2O 층과 toluene 층으로 분리하고 toluene 층만 따로 모아 evaporator로 용매를 증발시킨 후 최소량의 CHCl3로 녹여 실리카 겔(Merck 60, 70-230 mesh)로 컬럼을 수행하였다. 상기 컬럼은 CHCl3:ethyl acetate가 5:1(v:v)로 혼합된 용액을 사용하여 수행하였으며, 추출한 생성물은 CHCl3와 ethyl acetate를 5:2의 부피비로 하여 재결정을 하였다.
상기 재결정된 생성물을 CH2Cl2 10 ml에 녹인 후 교반하면서 H2O2(30%) 2 ml를 천천히 적하하면서 밤새(overnight) 반응을 진행시켰다. 상기 생성물은 H2O를 이용하여 H2O 층과 CH2Cl2 층으로 분리하고 CH2Cl2 층만 따로 모아 evaporator로 용매를 증발시켜 2-(2-diphenylphosphoryl)phenyl)naphto[2,3-d]oxazole(2-PPN)를 얻었다.
상기 2-PPN 화합물에 대한 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR, UV-Vis, 원소분석 및 XPS 수행 결과를 도 1 내지 5 및 아래에 나타내었다.
1H-NMR (500 MHz, [D6]CDCl3, ppm) δ 8.18-8.21(m, 2H), 7.99(s, 1H), 7.90(q, δ=11.5 Hz, 1H), 7.78-7.82(m, 4H), 7.73-7.76(m, 4H), 7.62(q, δ=7.5 Hz, 1H), 7.42-4.47(m, 6H), 7.34(s, 1H)
13C-NMR (125 Hz, [D6]CDCl3, ppm) δ 164.02, 149.22, 141.18, 135.37, 135.29, 133.66, 133.25, 132.89, 132.40, 132.04, 131.71, 131.67, 131.60, 131.59, 131.48, 131.46, 131.26, 131.03, 130.98, 130.93, 130.84, 128.45, 128.26, 128.17, 127.85, 125.41, 124.55, 117.61, 106.57
FT-IR (cm-1): 1549(C=N), 1456(P-C), 1435(aromatic C=C), 1190(stretch P=O), 1113(C-O)
UV-Vis (λmax[nm], in CHCl3): 266 nm(π→π*), 324 nm(n→π*)
EA Calc. (%) C 78.19, N 3.14, O 7.18, H 4.53, Found (%) C 76.56, N 1.89, O 7.48, H 4.69
XPS Calc. (%) C 78.19, N 3.14, O 7.18, P 6.95, Found (%) C 77.93, N 2.95, O 6.46, P 8.18
XPS (eV): P 131.87, C 284.6, N 398.91, O 533.9, 530.4
<
실시예
2> 2-(3-
diphenylphosphoryl
)
phenyl
)
naphto
[2,3-
d
]
oxazole
(3-
PPN
) 의 합성
NiBr2(2.1850 g, 10 mmol)를 ethanol 50 ml에 혼합하여 교반하면서 2,2'-bipyridine(1.5619 g, 10 mmol)을 첨가하여 결정이 완전히 생길 때까지 실온에서 밤새(ovemight) 교반하였다. 결정이 생성되면 반응을 종료시키고 생성된 결정을 필터한 뒤 ethanol로 세척한 후 건조하여 NiBr2(bpy)를 합성하였다.
Ethyl 3-bromobenzoate(1.601 ml, 10 mmol), Chlorodiphenylphosphine(1.85 ml, 10 mmol)과 NiBr2(bpy)(93 mg)을 N-methyl-2-pyrrolidone(NMP) 5 ml에 혼합하고 1 시간동안 실온에서 교반한 후, Zn(1.16g, 16 mmol)을 넣고 N2(g) 기류 하에서 105 ℃(100-110 ℃)로 3 시간동안 교반하였다. 교반 후 실온으로 냉각하고 필터한 후 H2O를 이용하여 H2O 층과 CHCl3 층으로 분리하고 CHCl3 층만 따로 모아 evaporator로 용매를 증발시켜 Ethyl 3-(diphenylphosphino)benzoate를 합성하였다.
Ethyl 3-(diphenylphosphino)benzoate을 CH2Cl2 10 ml에 녹인 후 교반하면서 H2O2(30%) 2 ml를 천천히 적하하면서 밤새(overnight) 반응을 진행시켰다. 상기 생성물은 H2O를 이용하여 H2O 층과 CH2Cl2 층으로 분리하고 CH2Cl2 층만 따로 모아 evaporator로 용매를 증발시켜 Ethyl 3-(diphenylphosphoryl)benzoate를 합성하였다.
CH2Cl2:CH3OH를 9:1(v:v)의 비로 혼합한 용액에 NaOH를 첨가하여 0.3 N 농도의 용액을 만들었다. Ethyl 3-(diphenylphosphoryl)benzoate와 NaOH 용액을 1:1.5로 하여 혼합하고 실온에서 10 분동안 교반하는 비누화 반응을 진행한 뒤 용매를 evaporate로 제거하여 Sodium 3-(diphenylphosphoryl)benzoate를 합성하였다.
3-Amino-2-naphthol(0.159 g, 1.0 mmol)과 Sodium 3-(diphenylphosphoryl)benzoate(0.344 g, 1.0 mmol)을 polyphosphoric acid(PPA) 30 ml에 녹인 후, N2(g) 기류 하에서 15 시간동안 150 ℃에서 교반하여 혼합물을 얻었다. 생성물은 H2O를 이용하여 교반 과정을 3회 반복한 후 필터 하여 H2O를 완전히 제거하였다. CHCl3로 생성물을 추출한 후 evaporator로 용매를 증발시켰다. 상기 생성물은 최소량의 CHCl3로 녹여 실리카 겔(Merck 60, 70-230 mesh)로 컬럼을 수행하였다. 상기 컬럼은 CHCl3:ethanol이 50:1(v:v)로 혼합된 용액을 사용하여 수행하였으며, 추출한 생성물은 CHCl3와 ethyl acetate를 5:2의 부피비로 하여 재결정을 하여 2-(3-diphenylphosphoryl)phenyl)naphto[2,3-d]oxazole(3-PPN)을 합성하였다.
상기 3-PPN 화합물에 대한 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR, UV-Vis, 원소분석 및 XPS 수행 결과를 도 1 내지 5 및 아래에 나타내었다.
1H-NMR (500 MHz, [D6]CDCl3, ppm) δ 8.66-8.68(m, 2H), 8.53(d, δ=12 Hz, 1H), 8.19(s, 1H), 7.89-8.00(m, 4H), 7.73-7.77(m, 4H), 7.68(t, δ=6.75 Hz, 1H), 7.60(t, δ=7.25 Hz, 1H), 7.46-7.54(m, 6H)
13C-NMR (125 Hz, [D6]CDCl3, ppm) δ 163.80, 149.56, 141.72, 135.34, 134.55, 133.73, 132.30, 132.12, 132.08, 132.04, 131.95, 131.93, 131.86, 131.51, 131.49, 131.39, 131.37, 129.30, 129.20, 128.78, 128.69, 128.54, 128.45, 127.92, 127.45, 125.67, 124.81, 117.61, 106.54
FT-IR (cm-1): 1549(C=N), 1456(P-C), 1435(aromatic C=C), 1190(stretch P=O), 1113(C-O)
UV-Vis (λmax[nm], in CHCl3): 272 nm(π→π*), 334 nm(n→π*)
EA Calc. (%) C 78.19, N 3.14, O 7.18, H 4.53, Found (%) C 76.42, N 4.65, O 7.69, H 4.69
XPS Calc. (%) C 78.19, N 3.14, O 7.18, P 6.95, Found (%) C 76.43, N 2.79, O 8.79, P 7.52
XPS (eV): P 131.8, C 284.5, N 398.6, O 530.5, 534.0
<
실시예
3> 2-(4-
diphenylphosphoryl
)
phenyl
)
naphto
[2,3-
d
]
oxazole
(4-
PPN
) 의 합성
3-Amino-2-naphthol(0.159 g, 1.0 mmol)과 4-(diphenylphosphino)benzoic acid(0.306 g, 1.0 mmol)를 polyphosphoric acid(PPA) 30 ml에 녹인 후, N2(g) 기류 하에서 15 시간동안 150 ℃에서 교반하여 혼합물을 얻었다. 생성물은 H2O를 이용하여 교반 과정을 3회 반복한 후 필터 하여 H2O를 완전히 제거하였다. CHCl3로 생성물을 추출한 후 evaporator로 용매를 증발시켰다.
실온에서 상기 생성물을 CH2Cl2 10 ml에 녹인 후 교반하면서 H2O2(30%) 2 ml를 천천히 적하하면서 밤새(overnight) 반응을 진행시켰다. 상기 생성물은 H2O를 이용하여 H2O 층과 CH2Cl2 층으로 분리하고 CH2Cl2 층만 따로 모아 evaporator로 용매를 증발시킨 후 최소량의 CHCl3로 녹여 실리카 겔(Merck 60, 70-230 mesh)로 컬럼을 수행하였다. 상기 컬럼은 CHCl3:ethyl acetate가 5:1(v:v)로 혼합된 용액을 사용하여 수행하였으며, 추출한 생성물은 CHCl3와 ethyl acetate를 5:2의 부피비로 재결정 하여 2-(4-diphenylphosphoryl)phenyl)naphto[2,3-d]oxazole(4-PPN)를 얻었다.
상기 4-PPN 화합물에 대한 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR, UV-Vis, 원소분석 및 XPS 수행 결과를 도 1 내지 5 및 아래에 나타내었다.
1H-NMR (500 MHz, [D6]CDCl3, ppm) δ 8.41-8.43(m, 2H), 8.23(s, 2H), 7.96-8.02(m, 2H), 7.86-7.90(m, 4H), 7.70-7.74(m, 4H), 7.47-7.61(m, 6H)
13C-NMR (125 Hz, [D6]CDCl3, ppm) δ 163.77, 149.60, 141.71, 136.98(3C), 136.17(2C), 132.68, 132.60, 132.28, 132.27, 132.12, 132.04, 131.98, 131.57, 131.45, 130.05, 130.02, 128.75, 128.65, 128.59, 127.94, 127.92, 127.84, 125.78, 124.88, 117.84, 106.59
FT-IR (cm-1): 1543(C=N), 1486(P-C), 1437(aromatic C=C), 1179(stretch P=O), 1112(C-O)
UV-Vis (λmax[nm], in CHCl3): 276 nm(π→π*), 337 nm(n→π*)
EA Calc. (%) C 78.19, N 3.14, O 7.18, H 4.53, Found (%) C 78.18, N 2.80, O 7.22, H 4.52
XPS Calc. (%) C 78.19, N 3.14, O 7.18, P 6.95, Found (%) C 76.93, N 2.85, O 7.73, P 8.00
XPS (eV): P 131.9, C 284.6, N 398.67, O 533.6, 530.6
<
실험예
> 시차 주사 열량측정(
DSC
)을 통한 열적 안정성 측정
상기 실시예 1 내지 3에서 합성한 화합물의 녹는점을 조사하기 위해 N2(g) 기류 하에서 시차 주사 열량측정기(DSC)를 이용하여 5 ℃/min의 속도로 가열하여 300 ℃까지 측정하고 그 결과를 도 6 및 아래 표 1에 나타내었다.
상기 도 6 및 표 1에서 보는 바와 같이 본 발명의 실시예에서 제조된 화합물은 모두 200 ℃ 이상의 높은 녹는점을 가지고 있는 것을 알 수 있다.
<
실험예
> 열 중량 분석(
TGA
)을 통한 열적 안정성 측정
상기 실시예 1 내지 3에서 합성한 화합물의 열적 거동을 확인하기 위해 N2(g) 기류 하에서 열 중량 분석기(TGA)를 이용하여 10 ℃/min의 속도로 가열하여 800 ℃까지 측정하고 그 결과를 도 7 및 상기 표 1에 나타내었다.
상기 도 7 및 표 1에서 보는 바와 같이 본 발명의 실시예에서 제조된 화합물은 모두 열적 안정성이 높은 것을 확인할 수 있으며, 이를 통해 본 발명의 실시예에서 제조된 화합물을 진공 증착하여 EL 소자를 제조하는 경우 열적으로 안정한 효과가 있음을 알 수 있다.
<
실험예
> 발광 특성 측정
발광분석기(Liminescence Spectrometer)를 이용하여 실시예 1 내지 3 화합물의 발광 특성을 측정하고 그 결과를 도 8에 나타내었다.
상기 도 8의 사진에서 보는 바와 같이 실시예 1 내지 3의 화합물을 클로로포름 용매에 용해시켜 UV-lamp를 이용하여 365 nm의 파장을 조사하는 경우 실시예 1 내지 3의 화합물은 모두 청색 빛을 띠는 것을 확인할 수 있다.
또한 상기 도 8에서 보는 바와 같이 실시예 1의 화합물을 266 nm로 여기 시키는 경우 439 nm에서 청색 발광이 관찰되었다. 또한, 실시예 2의 화합물을 272 nm로 여기 시키는 경우 446.5 nm에서의 청색 발광이 관찰되었으며, 실시예 3의 화합물을 271 nm로 여기 시키는 경우 435.5nm에서 청색 발광이 관찰되었다.
<
제조예
1>
EL
소자의 제조
상기 실시예 1을 사용하여 통상의 방법에 따라 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 상기 소자는 ITO(Indium-Tin Oxide)를 양극으로 하고 2X10-7 torr 이하에서 진공 증착하여 제작하였다.
먼저, ITO를 준비하고 N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine(NPB)를 50nm 두께로 증착한 뒤, 실시예 1의 화합물을 50 nm 두께로 증착하였다. 상기 화합물 위에 Lithium-guinolate(Liq)를 0.5 nm 두께로 증착하고 Al을 120 nm 두께로 증착하여 EL 소자를 제작하고 실시예 1 device 1으로 명명하였다.
<
제조예
2>
상기 실시예 1의 화합물과 Liq 사이에 15 nm 두께의 Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium(Alq3)을 더 포함하는 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 하여 EL 소자를 제작하고 실시예 1 device 2로 명명하였다.
<
제조예
3>
상기 실시예 1의 화합물 대신 실시예 2 또는 실시예 3의 화합물을 사용하고 NBS의 두께를 40 nm로 하며, 실시예의 화합물과 Liq 사이에 30 nm 두께의 1,3,5-tris(N-phezylbenzimidazol-2-yl)benzene(TPBI)을 더 포함하는 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 하여 EL 소자를 제작하고 실시예 2 device 1 또는 실시예 3 device 1으로 명명하였다.
<
실험예
>
EL
소자 특성 측정
상기 제조예 1 내지 3에서 제조된 EL 소자의 특성을 측정하고 이를 도 9 내지 도 14 및 아래 표 2에 나타내었다.
상기 도 9 내지 도 14 및 표 2에서 보는 바와 같이 실시예 1 device 1의 경우 509 nm에서 녹색 발광을 보였으며 구동 전압은 5.0 V이고, 최대 전압 7.0 V일 때의 전류밀도는 180 mA/cm2, 휘도는 340 cd/m2을 나타냈으며, 전류밀도가 증가함에 따라 휘도도 함께 증가함을 확인할 수 있다. 또한 전압이 4.8 V에서 7.2 V로 증가하는 동안 CIE 색 좌표는 (0.303, 0.418)에서 (0.268, 0.408)로 변하여 소자의 발광색이 녹색에서 청색 쪽으로 이동함을 확인할 수 있다.
실시예 1 device 2의 경우 498 nm에서 녹색 발광을 보였으며 구동 전압은 6.0 V이고, 최대 전압 9.0 V 일 때의 전류밀도는 240 mA/cm2, 휘도는 480 cd/m2을 나타냈으며, 전류밀도가 증가함에 따라 휘도도 함께 증가함을 확인할 수 있다. 또한 전압이 5.6 V에서 9.0 V로 변하는 동안 CIE 색 좌표는 (0.303, 0.437)에서 (0.255, 0.334)로 변하여 소자의 발광색이 녹색에서 청색 쪽으로 이동함을 확인할 수 있다.
실시예 2 device 1의 경우 528 nm에서 녹색 발광을 보였으며 구동 전압은 10.0 V이고, 최대 전압 20.0 V일 때의 전류밀도는 44.65 mA/cm2 , 휘도는 62.11 cd/m2을 나타냈으며, 전류밀도가 증가함에 따라 휘도도 함께 증가함을 확인할 수 있다. 또한 전압이 17.0 V에서 20.0 V로 증가하는 동안 CIE 색 좌표는 (0.344, 0.469)에서 (0.347, 0.467)로 변하여 소자의 발광색이 녹색에서 거의 이동하지 않음을 확인할 수 있다.
실시예 3 device 1의 경우 501 nm에서 녹색 발광을 보였으며 구동 전압은 5.0 V이고, 최대 전압 13.0 V일 때의 전류밀도는 160 mA/cm2 , 휘도는 440 cd/m2을 나타냈으며, 전류밀도가 증가함에 따라 휘도도 함께 증가함을 확인할 수 있다. 또한 전압이 9.0 V에서 13.0 V로 증가하는 동안 CIE 색 좌표는 (0.256, 0.396)에서 (0.253, 0.400)로 변하여 소자의 발광색이 녹색에서 거의 이동하지 않음을 확인할 수 있다.
Claims (7)
- 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 나타내어지는 것을 특징으로 하는 화합물.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
- 삭제
- 제 1 항의 화합물을 포함하는 유기물층을 1층 이상 포함하는 유기 전기 소자.
- 제 3 항에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 전기 소자.
- 제 3 항에 있어서,
상기 유기물층이 정공주입 및 정공수송기능을 동시에 갖는 기능층 또는 전자주입 및 전자수송기능을 동시에 갖는 기능층인 것을 특징으로 하는 유기 전기 소자.
- 제 3 항에 있어서,
상기 유기 전기 소자는 유기전계발광소자(OLED), 유기태양전지(OSC), 전자종이(e-Paper), 유기감광체(OPC), 및 유기트랜지스터(OTFT) 중 하나인 것인 유기 전기 소자.
- 제 3 항에 있어서,
상기 유기 전기 소자는 제 1 전극, 상기 1층 이상의 유기물층 및 제 2 전극이 순차적으로 적층된 형태를 포함하는 유기전계발광소자인 것을 특징으로 하는 유기 전기 소자.
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007011170A1 (en) | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Lg Chem. Ltd. | New imidazole derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same |
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-
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Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| WO2007011170A1 (en) | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Lg Chem. Ltd. | New imidazole derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20150101195A (ko) | 2015-09-03 |
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