KR101560249B1 - 저유전율 임프린트 재료 - Google Patents

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Abstract

[과제] 고투과율 및 고굴절률을 갖는 저유전율막을 형성하는 임프린트 재료의 제공.
[해결수단] (A)성분, (B)성분, 및 (C)성분을 함유하고, 상기 (A)성분 및 상기 (B)성분의 합계 100질량부에 기초하여, 50 내지 95질량부의 (A)성분, 및 50 내지 5질량부의 (B)성분을 각각 함유하는 임프린트 재료. (A)성분: 하기 식(1)로 표시되는 비스아릴플루오렌 골격을 갖는 화합물 (B)성분: 분자 내에 적어도 1개의 중합성기를 갖는 화합물 (C)성분: 광중합개시제
Figure 112012003975898-pct00008

(식 중, R은 아크릴로일기, 메타아크릴로일기 또는 비닐기를 나타내고, A는 알킬렌기를 나타내고, m 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수를 나타낸다.

Description

저유전율 임프린트 재료{IMPRINTING MATERIAL WITH LOW DIELECTRIC CONSTANT}
본 발명은, 임프린트 재료 및 그 재료로 제작되어, 패턴이 전사된 막에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은, 고투과율 및 고굴절률을 갖는 저유전율막을 형성하는 임프린트 재료, 그리고 그 재료로 제작되어, 패턴이 전사된 막에 관한 것이다.
1995년, 현재 프린스턴대학교의 Chou 교수 등이 나노 임프린트 리소그래피라는 새로운 기술을 제창하였다(특허문헌 1). 나노 임프린트 리소그래피는, 임의의 패턴을 갖는, 몰드를 수지막이 형성된 기재와 접촉시키고, 그 수지막을 가압함과 함께, 열 또는 광을 외부자극으로서 이용하여, 목적으로 하는 패턴을 경화된 상기 수지막에 형성하는 기술을 말한다. 이 나노 임프린트 리소그래피는, 종래의 반도체 디바이스 제조에서의 광 리소그래피 등에 비해 간편·저렴하게 나노 스케일의 가공이 가능하다는 이점을 갖는다.
따라서, 나노 임프린트 리소그래피는, 광 리소그래피 기술 대신, 반도체 디바이스, 옵토(opto) 디바이스, 디스플레이, 기억매체, 바이오칩 등의 제조로의 적용이 기대되고 있는 기술이다. 이러한 점으로부터, 나노 임프린트 리소그래피에 이용하는 광 나노 임프린트 리소그래피용 경화성 조성물에 대하여 다양한 보고가 이루어지고 있다(특허문헌 2, 3).
그러나, 지금까지 나노 임프린트 리소그래피에 이용하는 재료(이하, 「임프린트 재료」라고 함)로서 각종 재료가 개시되어 있기는 하지만, 전계 효과 트랜지스터 등의 반도체 소자의 층간절연막 및/또는 게이트 절연막 등, 및 광학부재에 적합하게 또는 유리하게 사용할 수 있는 재료, 구체적으로 저유전율, 고투과율 및 고굴절률을 갖는 막을 형성하는 나노 임프린트 재료에 대한 보고는 이루어지지 않고 있다.
한편, 광학부재를 형성하는 재료 중 하나로서, 플루오렌 골격을 갖는 화합물을 이용한 것이 종래부터 알려져 있다. 예를 들어, 기판 상에 표면 요철형상을 형성하기 위한, 플루오렌 골격을 갖는 모노머 또는 올리고머를 주로 하는 수지형성 성분과 광중합개시제를 함유한, 투과율이 60% 이상인 코팅재 등이 보고되어 있다(특허문헌 4~6). 그러나, 이들 종래문헌은, 임프린트 재료로서의 용도로 제공하는 것을 목적으로 하는 것이 아니며, 또한, 비스아릴플루오렌 골격을 갖는 화합물을 임프린트 재료로서 이용하는 것을 시사하는 것도 아니다.
또한, 플루오렌디아크릴레이트를 모노머로서 사용하여, 고굴절률을 갖는 광학적 물품을 제조하기 위한 가교성, 주형용 폴리머 조성물도 보고되어 있다(특허문헌 7). 그러나, 이 문헌에 보고된 플루오렌 구조를 갖는 폴리머는, 굴절률, 열안정성, 내마모성 및 내충격성의 관점에서 우수한 성질을 갖는 것으로 하기 위하여 채용된 것이라고 설명되어 있으며, 이 문헌은 당해 폴리머에 대하여 저유전율이라는 성질을 부여하는 것까지는 시사하고 있지 않다. 또한, 당해 폴리머 조성물은 고굴절률을 필요로 하지만 저유전율까지는 필요로 하지 않는 곳의 비디오 디스크나 안과용 렌즈와 같은 플라스틱 광학물품의 제조에 이용되는 것을 목적으로 개발된 것으로, 이 문헌에서는, 당해 조성물에 대하여 반도체 소자, 특히, 임프린트 재료로의 적용 가능성에 대해서는 전혀 시사되어 있지 않다.
미국특허 제5772905호 명세서 일본특허공개 2008-105414호 공보 일본특허공개 2008-202022호 공보 일본특허공개 2001-294800호 공보 일본특허공개 2002-182017호 공보 일본특허공개 2003-5368호 공보 일본특허공개 H7-2939호 공보
본 발명은, 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 그 해결하고자 하는 과제는, 고투과율 및 고굴절률을 갖는 저유전율막을 형성하는 임프린트 재료를 제공하기 위한 것에 있으며, 또한, 그 재료로 제작되어, 패턴이 전사된 막을 제공하기 위한 것에 있다.
여기서, 상술한 바와 같이, 본 발명의 과제는, 고투과율, 고굴절률 및 저유전율을 갖는 막을 형성하는 임프린트 재료를 제공하기 위한 것에 있다. 구체적으로, 투과율에 대해서는, 예를 들어, 95% 이상, 바람직하게는 98% 이상의 높은 투과율을 갖는 막을 형성하는 재료를 제공하는 것을 목적으로 하고, 굴절률에 대해서는, 예를 들어, 1.57 이상, 바람직하게는 1.60 이상의 높은 굴절률을 갖는 막을 형성하는 재료를 제공하는 것을 목적으로 하고, 유전율에 대해서는, 예를 들어, 2.0 이상 3.2 이하, 바람직하게는 3.0 이하의 낮은 유전율을 갖는 막을 형성하는 재료를 제공하는 것을 목적으로 한다.
이 중에서도, 본 발명의 특징은, 투과율, 굴절률 및 유전율 등의 여러 특성에 대하여 모두 만족하는 성능을 갖는 막을 형성하는 임프린트 재료를 제공하는 데에 있다.
또한, 본 명세서에서는, 형성된 패턴사이즈가 나노미터 오더로 한정되지 않고, 예를 들면, 마이크로미터 오더인 경우를 포함하는 광 나노 임프린트 기술을 광 임프린트라 칭한다. 또한, 본 명세서에서 말하는 "유전율(誘電率)"이란 비유전율(比誘電率)을 의미한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, 비스아릴플루오렌 골격을 갖는 화합물의 단량체가, 이것을 포함하는 막에 저유전율이라는 성질을 부여한다는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은,
하기의 (A)성분, (B)성분, 및 (C)성분을 함유하고,
(A)성분: 하기 식(1)로 표시되는 비스아릴플루오렌 골격을 갖는 화합물
(B)성분: 분자 내에 적어도 1개의 중합성기를 갖는 화합물
(C)성분: 광중합개시제
Figure 112012003975898-pct00001
(식 중, R은 아크릴로일기, 메타아크릴로일기 또는 비닐기를 나타내고, A는 알킬렌기를 나타내고, m 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수를 나타낸다.)
상기 (A)성분 및 상기 (B)성분의 합계 100질량부에 기초하여, 50 내지 95질량부의 (A)성분, 및 50 내지 5질량부의 (B)성분을 각각 함유하는 임프린트 재료를 제공한다.
본 발명에서는, 저유전율을 부여하는 비스아릴플루오렌 골격을 갖는 화합물이 임프린트 재료에 함유되어 있으므로, 당해 임프린트 재료로 제작되어, 패턴이 전사된 막은, 저유전율, 고투과율 및 고굴절률을 갖는다.
본 발명의 임프린트 재료는, 광경화가 가능한 한편, 이 경화막은, 몰드의 이형시에 패턴의 일부가 벗겨지지 않으므로, 원하는 패턴이 정확하게 형성된 막을 얻을 수 있다. 따라서, 양호한 광 임프린트의 패턴을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명의 임프린트 재료는, 임의의 기재 상에 성막할 수 있어, 임프린트 후에 형성된 패턴이 전사된 막은, 광학부재 뿐만 아니라, 전계 효과 트랜지스터 등의 반도체 소자의 층간절연막 및/또는 게이트 절연막에 적합하게 이용할 수 있다.
또한, 본 발명의 임프린트 재료는, 분자 내에 적어도 2개의 중합성기를 갖는 화합물의 종류를 변경함으로써, 경화속도, 동적점도, 막두께를 조절할 수 있다. 따라서, 본 발명의 임프린트 재료는, 제조하는 디바이스 종류와 노광 프로세스 및 소성 프로세스의 종류에 대응한 재료의 설계가 가능하고, 프로세스 마진을 확대할 수 있으므로, 광학부재의 제조에 적합하게 이용할 수 있다.
본 발명은, 비스아릴플루오렌 골격을 갖는 화합물을 단량체로 이용하여, 이것을 포함하는 임프린트 재료로 형성되는 막에 저유전율이라는 성질을 부여한 점에 특징이 있다. 즉, (A)성분의 비스아릴플루오렌 골격을 갖는 화합물과, (B)성분의 분자 내에 적어도 1개의 중합성기를 갖는 화합물과, (C)성분의 광중합개시제를 함유하는 임프린트 재료이다. 나아가, (A)성분, (B)성분, (C)성분에 더하여, (D)성분으로서 용제도 함유할 수 있는 임프린트 재료이다.
이하, 각 성분에 대하여 상세하게 설명한다.
<(A)성분>
(A)성분인 비스아릴플루오렌 골격을 갖는 화합물은, 하기 식(1)로 표시된다.
Figure 112012003975898-pct00002
(식 중, R은 아크릴로일기, 메타아크릴로일기 또는 비닐기를 나타내고, A는 알킬렌기를 나타내고, m 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수를 나타낸다.)
상기 알킬렌기는, 예를 들면 탄소원자수 1 내지 3의 알킬렌기이다. 상기 m 및 n은, 예를 들면 1이다.
본 발명에서는, 상기 비스아릴플루오렌 골격을 갖는 화합물은, 단량체로 이용할 수 있으므로, 이것을 포함하는 임프린트 재료로 형성되는 막에 저유전율이라는 성질을 부여할 수 있다.
상기 비스아릴플루오렌 골격을 갖는 화합물은, 시판품으로 입수할 수 있는데, 그 구체예로는, OGSOL(등록상표) EA-0200, OGSOL EA-0500, OGSOL EA-1000, OGSOL EA-F5003, OGSOL EA-F5503(이상, Osaka Gas Chemicals Co., Ltd.) 등을 들 수 있다.
상기 비스아릴플루오렌 골격을 갖는 화합물은, 단독 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다.
본 발명의 임프린트 재료에서의 (A)성분의 함유량은, 당해 (A)성분 및 후술하는 (B)성분의 합계 100질량부에 기초하여, 바람직하게는 50 내지 95질량부, 보다 바람직하게는 70질량부 이상이다. 이 비율이 감소한 경우에는, 유전율이 증대하기 때문에, 목적으로 하는 물성을 얻기가 곤란해진다.
<(B)성분>
(B)성분의 「분자 내에 적어도 1개의 중합성기를 갖는 화합물」이란, 1분자 중에 중합성기를 1개 이상 가지면서, 그 중합성기가 분자 말단에 있는 화합물을 의미한다. 그리고, 당해 화합물은 단량체이거나 올리고머일 수도 있다. 또한, 당해 중합성기로는, 예를 들어, 아크릴로일옥시기, 메타아크릴로일옥시기, 비닐기 및 알릴기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종류의 유기기를 의미한다. 여기서, 아크릴로일옥시기는 아크릴옥시기, 메타아크릴로일옥시기는 메타아크릴옥시기로 표현되기도 한다. 또한, (B)성분의 화합물에서의 1분자 중의 당해 중합성기의 수는, 일반적으로는 1개 내지 6개이지만, 6개를 초과할 수도 있다.
상기 (B)성분인 중합성기를 적어도 1개 갖는 화합물로는, 예를 들어, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타메타크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨디아크릴레이트, 펜타에리스리톨디메타크릴레이트, 테트라메틸롤프로판테트라아크릴레이트, 테트라메틸롤프로판테트라메타크릴레이트, 테트라메틸롤메탄테트라아크릴레이트, 테트라메틸롤메탄테트라메타크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리메타크릴레이트, 1,3,5-트리아크릴로일헥사히드로-S-트리아진, 1,3,5-트리메타크릴로일헥사히드로-S-트리아진, 트리스(하이드록시에틸아크릴로일)이소시아누레이트, 트리스(하이드록시에틸메타크릴로일)이소시아누레이트, 트리아크릴로일포르말, 트리메타크릴로일포르말, 1,6-헥산디올아크릴레이트, 1,6-헥산디올메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디메타크릴레이트, 에탄디올디아크릴레이트, 에탄디올디메타크릴레이트, 2-하이드록시프로판디올디아크릴레이트, 2-하이드록시프로판디올디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 이소프로필렌글리콜디아크릴레이트, 이소프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, N,N'-비스(아크릴로일)시스테인, N,N'-비스(메타크릴로일)시스테인, 티오디글리콜디아크릴레이트, 티오디글리콜디메타크릴레이트, 비스페놀A 디아크릴레이트, 비스페놀A 메타크릴레이트, 비스페놀F 디아크릴레이트, 비스페놀F 메타크릴레이트, 비스페놀S 디아크릴레이트, 비스페녹시에탄올플루오렌디메타크릴레이트, 디알릴에테르비스페놀A, o-디알릴비스페놀A, 말레산디알릴, 트리알릴트리멜리테이트 벤질아크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 화합물은, 시판품으로 입수할 수 있으며, 그 구체예로는, KAYARAD(등록상표) T-1420, KAYARAD DPHA, KAYARAD DPHA-2C, KAYARAD D-310, KAYARAD D-330, KAYARAD DPCA-20, KAYARAD DPCA-30, KAYARAD DPCA-60, KAYARAD DPCA-120, KAYARAD DN-0075, KAYARAD DN-2475, KAYARAD R-526, KAYARAD NPGDA, KAYARAD PEG400DA, KAYARAD MANDA, KAYARAD R-167, KAYARAD HX-220, KAYARAD HX620, KAYARAD R-551, KAYARAD R-712, KAYARAD R-604, KAYARAD R-684, KAYARAD GPO-303, KAYARAD TMPTA, KAYARAD THE-330, KAYARAD TPA-320, KAYARAD TPA-330, KAYARAD PET-30, KAYARAD RP-1040(이상, Nippon Kayaku Co., Ltd.제), ARONIX(등록상표) M-210, ARONIX M-240, ARONIX M-6200, ARONIX M-309, ARONIX M-400, ARONIX M-402, ARONIX M-405, ARONIX M-450, ARONIX M-7100, ARONIX M-8030, ARONIX M-8060, ARONIX M-1310, ARONIX M-1600, ARONIX M-1960, ARONIX M-8100, ARONIX M-8530, ARONIX M-8560, ARONIX M-9050(이상, Toagosei Co., Ltd.제), VISCOAT 295, VISCOAT 300, VISCOAT 360, VISCOAT GPT, VISCOAT 3PA, VISCOAT 400, VISCOAT 260, VISCOAT 312, VISCOAT 335HP(이상, Osaka Organic Chemical Industry, Ltd.제) 등을 들 수 있다.
상기 (B)성분은, 예를 들어, 1분자 중에 당해 중합성기를 5개 갖는 화합물과 6개 갖는 화합물의 혼합물일 수도 있다. 따라서, 상기 화합물은, 단독 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다.
(B)성분은, 점성이 높은 (A)성분인 비스아릴플루오렌 골격을 갖는 화합물의 점도를 조절하는 역할을 한다.
따라서, 본 발명의 임프린트 재료에서의 (B)성분의 함유량은, 상기 (A)성분 및 상기 (B)성분의 합계 100질량부에 기초하여, 바람직하게는 50 내지 5질량부, 보다 바람직하게는 10질량부 이상이다. 이 비율이 너무 큰 경우에는 유전율이 증대되는 한편, 이 비율이 감소한 경우에는 핸들링성이 악화된다.
<(C)성분>
(C)성분인 광중합개시제로는, 예를 들어, tert-부틸퍼옥시-iso-부탈레이트, 2,5-디메틸-2,5-비스(벤조일디옥시)헥산, 1,4-비스[α-(tert-부틸디옥시)-iso-프로폭시]벤젠, 디-tert-부틸퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-비스(tert-부틸디옥시)헥센하이드로퍼옥사이드, α-(iso-프로필페닐)-iso-프로필하이드로퍼옥사이드, 2,5-디메틸헥산, tert-부틸하이드로퍼옥사이드, 1,1-비스(tert-부틸디옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 부틸-4,4-비스(tert-부틸디옥시)발레레이트, 시클로헥사논퍼옥사이드, 2,2',5,5'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(tert-아밀퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(tert-헥실퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,3'-비스(tert-부틸퍼옥시카르보닐)-4,4'-디카르복시벤조페논, tert-부틸퍼옥시벤조에이트, 디-tert-부틸디퍼옥시이소프탈레이트 등의 유기 과산화물이나, 9,10-안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논, 2-클로로안트라퀴논, 옥타메틸안트라퀴논, 1,2-벤즈안트라퀴논 등의 퀴논류나, 벤조인메틸, 벤조인에틸에테르, α-메틸벤조인, α-페닐벤조인 등의 벤조인유도체, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 1-하이드록시-시클로헥실-페닐-케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 2-하이드록시-1-[4-{4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피오닐)벤질}-페닐]-2-메틸-프로판-1-온, 페닐글리옥실릭메틸에스테르, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부타논-1, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드, 1,2-옥탄디온, 1-[4-(페닐티오)-, 2-(o-벤조일옥심)], 에타논, 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]-, 1-(o-아세틸옥심) 등을 들 수 있지만, 광경화시 사용하는 광원에 흡수를 갖는 것이라면, 특별한 제한 없이 사용 가능하다.
상기 화합물은, 시판품으로 입수할 수 있는데, 그 구체예로는, IRGACURE(등록상표) 651, IRGACURE 184, IRGACURE 500, IRGACURE 2959, IRGACURE 127, IRGACURE 754, IRGACURE 907, IRGACURE 369, IRGACURE 379, IRGACURE 379EG, IRGACURE 819, IRGACURE 819DW, IRGACURE 1800, IRGACURE 1870, IRGACURE 784, IRGACURE OXE 01, IRGACURE OXE 02, IRGACURE 250, DAROCUR(등록상표) 1173, DAROCUR MBF, DAROCUR TPO, DAROCUR 4265(이상, Ciba Japan K.K.제), KAYACURE(등록상표) DETX, KAYACURE MBP, KAYACURE DMBI, KAYACURE EPA, KAYACURE OA(이상, Nippon Kayaku Co., Ltd.제), VICURE-10, VICURE 55(이상, STAUFFER Co., Ltd.제), ESACURE KIP150, ESACURE TZT, ESACURE 1001, ESACURE KTO46, ESACURE KB1, ESACURE KL200, ESACURE KS300, ESACURE EB3, 트리아진-PMS, 트리아진A, 트리아진B(이상, Nihon SiberHegner K.K.제), ADEKA OPTOMER N-1717, ADEKA OPTOMER N-1414, ADEKA OPTOMER N-1606(ADEKA Cororation(구: Asahi Denka Kogyo K.K.)제) 등을 들 수 있다.
상기 광중합개시제는, 단독 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다.
본 발명의 임프린트 재료에서의 (C)성분의 함유량은, 상기 (A)성분 및 상기 (B)성분의 총질량에 대하여, 0.5phr 내지 30phr인 것이 바람직하고, 1phr 내지 20phr인 것이 보다 바람직하다. 이 비율이 0.1phr 이하인 경우에는, 충분한 경화성을 얻지 못해, 패터닝 특성이 악화되기 때문이다. 여기서, phr이란, (A)성분 및 (B)성분의 총질량 100g에 대한, 광중합개시제의 질량을 나타낸다.
<(D)성분>
본 발명에서는 (D)성분으로서 용제를 함유할 수도 있다.
(D)성분인 용제는, (A)성분인 비스아릴플루오렌 골격을 갖는 화합물의 점도를 조절하는 역할을 한다.
상기 용제로는, 예를 들어, 톨루엔, p-크실렌, o-크실렌, 스티렌, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜, 1-옥탄올, 에틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 디아세톤알코올, 푸루푸릴알코올, 테트라하이드로푸루푸릴알코올, 프로필렌글리콜, 벤질알코올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2,3-부탄디올, γ-부티로락톤, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소프로필케톤, 디에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 메틸-n-부틸케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, 아세트산에틸, 아세트산이소프로필케톤, 아세트산n-프로필, 아세트산이소부틸, 아세트산n-부틸, 유산에틸, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, tert-부탄올, 알릴알코올, n-프로판올, 2-메틸-2-부탄올, 이소부탄올, n-부탄올, 2-메틸-1-부탄올, 1-펜탄올, 2-메틸-1-펜탄올, 2-에틸헥사놀, 1-옥탄올, 에틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 트리메틸렌글리콜, 1-메톡시-2-부탄올, 디아세톤알코올, 푸루푸릴알코올, 테트라하이드로푸루푸릴알코올, 프로필렌글리콜, 벤질알코올, 이소프로필에테르, 1,4-디옥산, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 디메틸술폭사이드, N-시클로헥실-2-피롤리딘 등을 들 수 있고, 상기 (A)성분의 점도를 조절할 수 있는 것이라면 특별한 제한 없이 사용 가능하다.
그러나, 비스아릴플루오렌 골격을 갖는 화합물, 분자 내에 적어도 2개의 중합성기를 갖는 화합물 및 광중합개시제와의 상용성의 관점으로부터, 상기 용제는, 바람직하게는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, γ-부티로락톤, N-메틸피롤리돈, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 디아세톤알코올, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 메틸셀로솔브, 에틸렌셀로솔브, 부틸셀로솔브, 에틸카르비톨, 부틸카르비톨, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 시클로헥사논, 아세트산메틸에스테르, 아세트산에틸에스테르 등이다.
상기 용제는, 단독 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다.
본 발명의 임프린트 재료는, 본 발명의 효과를 저해시키지 않는 범위에서, 필요에 따라, 광증감제, 자외선 흡수제, 산화방지제, 계면활성제, 밀착보조제 등을 함유할 수 있다.
상기 광증감제로는, 예를 들어, 티옥산텐계, 크산텐계, 케톤계, 티오피릴륨염계, 베이스스티릴계, 메로시아닌계, 3-치환 쿠마린계, 3,4-치환 쿠마린계, 시아닌계, 아크리딘계, 티아진계, 페노티아진계, 안트라센계, 코로넨계, 벤즈안트라센계, 페릴렌계, 케토쿠마린계, 푸마린계, 보레이트계 등을 들 수 있다.
상기 광증감제는, 단독 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다. 당해 광증감제를 사용함으로써, UV 영역의 파장을 조정할 수도 있다.
상기 자외선 흡수제로는, 예를 들어, TINUVIN(등록상표) PS, TINUVIN 99-2, TINUVIN 109, TINUVIN 328, TINUVIN 384-2, TINUVIN 400, TINUVIN 405, TINUVIN 460, TINUVIN 477, TINUVIN 479, TINUVIN 900, TINUVIN 928, TINUVIN 1130, TINUVIN 111FDL, TINUVIN 123, TINUVIN 144, TINUVIN 152, TINUVIN 292, TINUVIN 5100, TINUVIN 400-DW, TINUVIN 477-DW, TINUVIN 99-DW, TINUVIN 123-DW, TINUVIN 5050, TINUVIN 5060, TINUVIN 5151(이상, Ciba Japan K.K.) 등을 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제는, 단독 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다. 당해 자외선 흡수제를 사용함으로써, 광경화시에 막의 최표면의 경화속도를 제어할 수 있어, 이형성을 향상시킬 수 있는 경우가 있다.
상기 산화방지제로는, 예를 들어, IRGANOX(등록상표) 1010, IRGANOX 1035, IRGANOX 1076, IRGANOX 1135, IRGANOX 1520L(이상, Ciba Japan K.K.) 등을 들 수 있다.
상기 산화방지제는, 단독 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다. 당해 산화방지제를 사용함으로써, 산화에 의해 막이 황색으로 변색되는 것을 방지할 수 있다.
상기 계면활성제로는, 예를 들어, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테알릴에테르, 폴리옥시에틸렌아세틸에테르, 폴리옥시에틸렌올레인에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌옥틸페놀에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페놀에테르류의 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르류, 폴리옥시에틸렌·폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머류, 솔비탄모노라우레이트, 솔비탄모노팔미테이트, 솔비탄모노스테아레이트, 솔비탄모노올레이트, 솔비탄트리올레이트, 솔비탄트리스테아레이트 등의 솔비탄 지방족 에스테르류, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄트리올레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄트리스테아레이트 등의 폴리옥시에틸렌솔비탄 지방족 에스테르류 등의 비이온계 계면활성제, 상품명 EFTOP (등록상표) EF301, Ef303, EF352(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd.(구: JEMCO, Inc.제)), 상품명 MEGAFAC(등록상표) F171, F173, R-08, R-30(DIC Corporation제), FLUORAD FC430, FC431(Sumitomo 3M Ltd.제), 상품명 ASAHI GUARD (등록상표) AG710, SURFLON S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105, SC106(Asahi Glass Co., Ltd.제) 등의 불소계 계면활성제, 및 오가노실록산폴리머 KP341(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.제), BYK-302, BYK-307, BYK-322, BYK-323, BYK-330, BYK-333, BYK-370, BYK-375, BYK-378(BYK Japan KK 제) 등을 들 수 있다.
상기 계면활성제는, 단독 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다. 계면활성제가 사용되는 경우, 그 비율은, 상기 (A)성분 및 상기 (B)성분의 총질량에 대하여, 바람직하게는 0.01phr 내지 10phr, 보다 바람직하게는 0.01phr 내지 5phr이다.
상기 밀착보조제로는, 예를 들어, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다. 당해 밀착보조제를 사용함으로써, 기재와의 밀착성이 향상된다. 당해 밀착보조제의 함유량은, 상기 (A)성분 및 상기 (B)성분의 총질량에 대하여, 바람직하게는 5phr 내지 50phr, 보다 바람직하게는 10phr 내지 50phr이다.
본 발명의 임프린트 재료의 조제방법은, 특별히 한정되어 있지 않지만, (A)성분, (B)성분, (C)성분 및 (D)성분이 균일하게 혼합된 상태이면 된다. 또한, (A)성분 내지 (D)성분을 혼합할 때의 순서는, 균일한 용액을 얻을 수 있다면 상관없으며, 특별히 한정되지 않는다. 그 조제방법으로는, 예를 들어, (A)성분에 (B)성분 및 (C)성분을 소정의 비율로 혼합하는 방법 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 (D)성분을 혼합하여, 균일한 용액으로 하는 방법 등도 들 수 있다. 또한, 이 조제방법의 적당한 단계에서, 필요에 따라, 기타 첨가제를 추가로 첨가하여 혼합하는 방법을 들 수 있다.
또한, (D)성분인 용제를 사용하는 경우에는, 광조사 전의 피막 및 광조사 후의 피막 중 적어도 한쪽에 대하여, 용제를 증발시키는 것을 목적으로, 소성시킬 수도 있다. 소성기기로는 특별히 한정되어 있지 않으며, 예를 들면, 핫플레이트, 오븐, 파네스를 이용하여, 적절한 분위기하에서, 즉, 대기, 질소 등의 불활성가스, 진공 중 등에서 소성시킬 수 있는 것이면 된다. 소성온도는, 용제를 증발시키는 것을 목적으로 하는 경우에는 특별히 한정되어 있지 않지만, 예를 들어, 40 내지 200℃에서 행할 수 있다.
본 발명의 임프린트 재료는, 기재에 도포하여 광경화하고, 그 후 필요에 따라, 가열함으로써 원하는 피막을 얻을 수 있다. 도포방법으로는, 공지 또는 주지의 방법, 예를 들어, 스핀 코팅법, 디핑법, 플로우 코팅법, 잉크젯법, 스프레이법, 바 코팅법, 그라비어 코팅법, 슬릿 코팅법, 롤코팅법, 전사인쇄법, 솔칠, 블레이드 코팅법, 에어나이프 코팅법 등을 들 수 있다.
본 발명의 임프린트 재료를 도포하기 위한 기재로는, 예를 들어, 실리콘, 인듐주석산화물(ITO)이 성막된 유리(이하, 「ITO기판」이라 약칭함), 실리콘나이트라이드(SiN)가 성막된 유리, 인듐아연산화물(IZO)이 성막된 유리, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 플라스틱, 유리, 석영, 세라믹 등으로 이루어진 기재를 들 수 있다. 또한, 가요성을 갖는 플렉시블 기재를 사용할 수도 있다.
본 발명의 임프린트 재료를 경화시키는 광원으로는, 특별히 한정되어 있지 않지만, 예를 들어, 고압 수은 램프, 저압 수은 램프, 메탈 할라이드 램프, KrF 엑시머레이저, ArF 엑시머레이저, F2 엑시머레이저, 전자선(EB), 극단자외선(EUV) 등을 들 수 있다. 또한, 파장은, 일반적으로는, 436nm의 G선, 405nm의 H선, 365nm의 I선, 또는 GHI 혼합선을 이용할 수 있다. 또한, 노광량은, 바람직하게는, 30 내지 2000mJ/cm2, 보다 바람직하게는 30 내지 1000mJ/cm2이다.
광 임프린트를 행하는 장치는, 목적의 패턴이 얻어진다면, 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들어, Toshiba Machine Co., Ltd.의 ST50, Obducat제의 Sindre(등록상표) 60, Meisho Kiko Co. Ltd.제의 NM-0801HB 등의 시판 중인 장치를 이용할 수 있다.
본 발명에서 이용하는 광 임프린트용으로 사용하는 몰드재로는, 예를 들어, 석영, 실리콘, 니켈, 카르보닐실란, 글라시카본(Glassy Carbon) 등을 들 수 있지만, 목적의 패턴이 얻어진다면 특별한 한정없이 사용 가능하다. 또한, 몰드는, 이형성을 향상시키기 위하여, 그 표면에 불소계 화합물 등의 박막을 형성하는 이형처리를 행할 수도 있다. 이형처리에 이용하는 이형제로는, 예를 들어, Daikin Industries, Ltd.제의 OPTOOL(등록상표) HD 등을 들 수 있지만, 목적하는 패턴을 얻을 수 있다면, 특별히 한정되어 있지 않다.
광 임프린트의 패턴은, 목적으로 하는 전자 디바이스에 적합한 패턴을 선택하면 되는데, 패턴사이즈도 이에 준한다. 패턴사이즈는, 예를 들면, 나노미터 오더 및 마이크로미터 오더이다.
[실시예]
이하, 실시예 및 비교예를 들어, 본 발명을 더욱 자세하게 설명하지만, 본 발명은, 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[피막형성용 도포액의 조제]
<실시예 1>
OGSOL(등록상표) EA-0200(Osaka Gas Chemicals Co., Ltd.제)(이하, 「OGSOL」이라 약칭함) 10g에 KAYARAD(등록상표) 네오펜틸글리콜디아크릴레이트(Nippon Kayaku Co., Ltd.제)(이하, 「NPGDA」라 약칭함)를 2.5g(OGSOL 100질량부에 대하여 25질량부), IRGACURE(등록상표) OXE 01(Ciba Japan K.K.제)(이하, 「OXE 01」이라 약칭함)을 0.62g(OGSOL 및 NPGDA의 총질량에 대하여 5phr) 첨가하여, 임프린트 재료 PNI-1을 조제하였다.
<실시예 2>
실시예 1의 NPGDA를 펜타에리스리톨트리아크릴레이트(Aldrich사 제)(이하, 「PTA」라 약칭함)로 변경한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 임프린트 재료 PNI-2를 조제하였다.
<실시예 3>
실시예 1에서 얻어진 PNI-1에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(이하, 「PGMEA」라 약칭함)를 13.1g 첨가하여 임프린트 재료 PNI-3을 조제하였다.
<실시예 4>
실시예 2에서 얻어진 PNI-2에 PGMEA를 13.1g 첨가하여 임프린트 재료 PNI-4를 조제하였다.
<비교예 1>
NPGDA 10g에 OXE 01 0.5g(NPGDA에 대하여 5phr)을 첨가하여 임프린트 재료 PNI-a를 조제하였다.
<비교예 2>
비교예 1의 NPGDA를 PTA로 변경한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 임프린트 재료 PNI-b를 조제하였다.
<비교예 3>
실시예 1의 OGSOL을 PTA로 변경한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 임프린트 재료 PNI-c를 조제하였다.
<비교예 4>
비교예 1에서 얻어진 PNI-a에 PGEMA를 10.5g 첨가하여 임프린트 재료 PNI-d를 조제하였다.
<비교예 5>
비교예 2에서 얻어진 PNI-b에 PGEMA를 10.5g 첨가하여 임프린트 재료 PNI-e를 조제하였다.
<비교예 6>
비교예 3에서 얻어진 PNI-c에 PGEMA를 10.5g 첨가하여 임프린트 재료 PNI-f를 조제하였다.
[광 임프린트용 피막의 제작]
실시예 1에서 얻은 PNI-1을 석영기판 상에 스핀 코팅하여, 광 임프린트용 피막(PNI-1F)을 얻었다.
실시예 2에서 얻은 PNI-2를 석영기판 상에 스핀 코팅하여, 광 임프린트용 피막(PNI-2F)을 얻었다.
실시예 3에서 얻은 PNI-3을 석영기판 상에 스핀 코팅하고, 100℃의 핫플레이트에서 1분간 소성을 행해, 광 임프린트용 피막(PNI-3F)을 얻었다.
실시예 4에서 얻은 PNI-4를 석영기판 상에 스핀 코팅하고, 100℃의 핫플레이트에서 1분간 소성을 행해, 광 임프린트용 피막(PNI-4F)을 얻었다.
비교예 1에서 얻은 PNI-a를 석영기판 상에 스핀 코팅하여, 광 임프린트용 피막(PNI-aF)을 얻었다.
비교예 2에서 얻은 PNI-b를 석영기판 상에 스핀 코팅하여, 광 임프린트용 피막(PNI-bF)을 얻었다.
비교예 3에서 얻은 PNI-c를 석영기판 상에 스핀 코팅하여, 광 임프린트용 피막(PNI-cF)을 얻었다.
비교예 4에서 얻은 PNI-d를 석영기판 상에 스핀 코팅하고, 100℃의 핫플레이트에서 1분간 소성을 행해, 광 임프린트용 피막(PNI-dF)을 얻었다.
비교예 5에서 얻은 PNI-e를 석영기판 상에 스핀 코팅하고, 100℃의 핫플레이트에서 1분간 소성을 행해, 광 임프린트용 피막(PNI-eF)을 얻었다.
비교예 6에서 얻은 PNI-f를 석영기판 상에 스핀 코팅하고, 100℃의 핫플레이트에서 1분간 소성을 행해, 광 임프린트용 피막(PNI-fF)을 얻었다.
[광 임프린트]
나노 임프린트 장치는, NM-0801HB(Meisyo Kiko Co., Ltd.제)를 사용하였다.
실시예 1 내지 실시예 4 그리고 비교예 1 내지 비교예 6에서 얻어진 각 광 임프린트용 피막을 패터닝 시험하였다. 이용한 몰드는 실리콘제로, 패턴은 120nm의 라인앤스페이스로 하였다. 몰드는 사전에 OPTOOL(등록상표) HD(Daikin Industries, Ltd.제)에 침지하고, 온도가 90℃, 습도가 90RH%인 고온 고습 장치를 이용하여 2시간 처리하고, 순수로 린스한 후, 공기 건조시킨 것을 사용하였다.
실시예 1에서 얻은 PNI-1로 제작된 PNI-1F에 실리콘 몰드를 접착시킨 상태로, 광 임프린트 장치에 설치하였다. 광 임프린트는, 상시 23℃의 조건으로, a) 10초에 걸쳐 1000N까지 가압, b) 고압 수은 램프를 이용하여 500mJ/cm2의 노광, c) 10초에 걸쳐 제압(除壓; depressurization), d) 몰드와 기판을 분리하여 이형하는 시퀀스로 행하였다. 광 임프린트의 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 2에서 얻은 PNI-2로 제작된 PNI-2F를 이용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 광 임프린트를 행하였다. 광 임프린트의 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 3에서 얻은 PNI-3로 제작된 PNI-3F를 이용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 광 임프린트를 행하였다. 광 임프린트의 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 4에서 얻은 PNI-4로 제작된 PNI-4F를 이용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 광 임프린트를 행하였다. 광 임프린트의 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 1에서 얻은 PNI-a로 제작된 PNI-aF를 이용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 광 임프린트를 행하였다. 광 임프린트의 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 2에서 얻은 PNI-b로 제작된 PNI-bF를 이용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 광 임프린트를 행하였다. 광 임프린트의 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 3에서 얻은 PNI-c로 제작된 PNI-cF를 이용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 광 임프린트를 행하였다. 광 임프린트의 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 4에서 얻은 PNI-d로 제작된 PNI-dF를 이용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 광 임프린트를 행하였다. 광 임프린트의 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 5에서 얻은 PNI-e로 제작된 PNI-eF를 이용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 광 임프린트를 행하였다. 광 임프린트의 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 6에서 얻은 PNI-f로 제작된 PNI-fF를 이용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 광 임프린트를 행하였다. 광 임프린트의 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112012003975898-pct00003
표 1에서, 「광경화」란 노광 후에 막이 경화되었는지 여부의 평가로서, "○"는 경화된 것을, "×"는 경화되지 않은 것을 나타낸다. 「박리」란, 이형시에 패턴의 일부가 몰드에 부착되어 벗겨졌는지 여부의 평가로서, "○"는 박리되지 않은 것을, "×"는 박리가 보이는 것을 나타낸다. 「형상」이란, 이형 후의 막에 몰드의 패턴이 양호하게 전사되었는지 여부의 평가로서, ○는 양호하게 전사된 것을, ×는 양호하게 전사되지 않은 것을 말한다.
표 1의 결과로부터, 실시예 1 내지 4는, 양호한 광 임프린트에서의 패턴 형성이 가능하였다. 한편, 비교예 1 내지 6은, 노광에 의해 막이 경화되었지만, 모두 이형시에 패턴의 일부가 벗겨져, 이형 후의 막에 몰드의 패턴이 양호하게 전사되지 않았다.
이상의 결과로부터, 양호한 광 임프린트가 가능한 저유전율막을 형성하는 임프린트 재료의 구성은, (A)성분: 상기 식(1)로 표시되는 비스아릴플루오렌 골격을 갖는 화합물, (B)성분: 분자 내에 적어도 중합성기를 2개 갖는 화합물, 및 (C)성분: 광중합개시제를 반드시 필요로 한다는 것이 분명해졌다. 또한, (D)성분: 용제를 함유할 수도 있다는 것이 분명해졌다.
[유전율의 측정]
유전율 측정은, 진공 간이 프로버 MJ-10(주식회사 Major jig 제) 및 AG-4311B LCR Meter(Ando Electric Co., Ltd.제)를 사용하여, 주파수 100kHz에서 측정하였다.
실시예 1에서 얻은 PNI-1을 ITO기판 상에 스핀 코팅하고, 그 위에 석영기판을 씌워 상시 23℃의 조건으로, a) 10초에 걸쳐 1000N까지 가압, b) 고압 수은 램프를 이용하여 500mJ/cm2의 노광, c) 10초에 걸쳐 제압, d) 석영기판과 ITO기판을 분리하여 이형하는 시퀀스로 ITO기판 상에 광경화막을 제작한 다음, 막의 일부를 깎아내어 ITO를 노출시켰다. 그리고 노출된 ITO 위 및 경화막 위에 각각 알루미늄을 직경 1mm, 두께 0.1㎛가 되도록 증착하고, 프로브를 접촉시켜 유전율을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
실시예 2에서 얻은 PNI-2를 사용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 유전율을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
실시예 3에서 얻은 PNI-3을 ITO기판 상에 스핀 코팅하고, 100℃의 핫플레이트에서 1분간 소성을 행하고, 그 위에 석영기판을 씌워 상시 23℃의 조건으로, a) 10초에 걸쳐 1000N까지 가압, b) 고압 수은 램프를 이용하여 500mJ/cm2의 노광, c) 10초에 걸쳐 제압, d) 석영기판과 ITO기판을 분리하여 이형하는 시퀀스로 ITO기판 상에 광경화막을 제작한 다음, 200℃의 핫플레이트에서 1분간 소성시켰다. 막의 일부를 깎아내어 ITO를 노출시켰다. 그리고 노출된 ITO 위 및 경화막 위에 각각 알루미늄을 직경 1mm, 두께 0.1㎛가 되도록 증착하고, 프로브를 접촉시켜 유전율을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
실시예 4에서 얻은 PNI-4를 PNI-3 대신 사용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 유전율을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
비교예 1에서 얻은 PNI-a를 ITO기판 상에 스핀 코팅하고, 그 위에 석영기판을 씌워 상시 23℃의 조건으로, a) 10초에 걸쳐 1000N까지 가압, b) 고압 수은 램프를 이용하여 500mJ/cm2의 노광, c) 10초에 걸쳐 제압, d) 석영기판과 ITO기판을 분리하여 이형하는 시퀀스로 ITO기판 상에 광경화막을 제작한 다음, 막의 일부를 깎아내어 ITO를 노출시켰다. 그리고 노출된 ITO 위 및 경화막 위에 각각 알루미늄을 직경 1mm, 두께 0.1㎛가 되도록 증착하고, 프로브를 접촉시켜 유전율을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
비교예 2에서 얻은 PNI-b를 사용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 유전율을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
비교예 3에서 얻은 PNI-c를 사용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 유전율을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
비교예 4에서 얻은 PNI-d를 ITO기판 상에 스핀 코팅하고, 100℃의 핫플레이트에서 1분간 소성을 행하고, 그 위에 석영기판을 씌워 상시 23℃의 조건으로, a) 10초에 걸쳐 1000N까지 가압, b) 고압 수은 램프를 이용하여 500mJ/cm2의 노광, c) 10초에 걸쳐 제압, d) 석영기판과 ITO기판을 분리하여 이형하는 시퀀스로 ITO기판 상에 광경화막을 제작한 다음, 200℃의 핫플레이트에서 1분간 소성시켰다. 막의 일부를 깎아내어 ITO를 노출시켰다. 그리고 노출된 ITO 위 및 경화막 위에 각각 알루미늄을 직경 1mm, 두께 0.1㎛가 되도록 증착하고, 프로브를 접촉시켜 유전율을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
비교예 5에서 얻은 PNI-e를 PNI-d 대신 사용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 유전율을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
비교예 6에서 얻은 PNI-f를 PNI-d 대신 사용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 유전율을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure 112012003975898-pct00004
표 2의 결과로부터, 실시예 1 내지 4는, 저유전율을 갖는 피막을 형성할 수 있었다. 한편, 비교예 1 내지 6은, 실시예 1 내지 4에 비해 유전율이 높은 결과가 얻어졌다.
이상의 결과로부터, 본 발명의 임프린트 재료에 의해 얻어지는 막은, 3.0 이하의 저유전율을 갖는 것이다.
[투과율의 측정]
투과율 측정은, UV-2550 UV-VISIBLE SPECTROPHOTOMETER(Shimadzu Corporation제)를 사용하여, 파장 400nm에서의 샘플 막두께 1㎛에서의 투과율을 산출하였다.
실시예 1에서 얻은 PNI-1을 석영기판 상에 스핀 코팅하고, 그 위에 다른 석영기판을 씌워 상시 23℃의 조건으로, a) 10초에 걸쳐 1000N까지 가압, b) 고압 수은 램프를 이용하여 500mJ/cm2의 노광, c) 10초에 걸쳐 제압, d) 씌운 석영기판을 하측의 석영기판으로부터 분리하여 이형하는 시퀀스로 석영기판 상에 광경화막을 제작하고, 투과율을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
실시예 2에서 얻은 PNI-2를 사용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 석영기판 상에 광경화막을 제작하고, 투과율을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
실시예 3에서 얻은 PNI-3을 석영기판 상에 스핀 코팅하고, 100℃의 핫플레이트에서 1분간 소성시켰다. 그 후, 다른 석영기판을 씌워 상시 23℃의 조건으로 a) 10초에 걸쳐 1000N까지 가압, b) 고압 수은 램프를 이용하여 500mJ/cm2의 노광, c) 10초에 걸쳐 제압, d) 씌운 석영기판을 하측의 석영기판으로부터 분리하여 이형하는 시퀀스로 석영기판 상에 광경화막을 제작하여 200℃의 핫플레이트 상에서 소성시킨 후, 투과율 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
실시예 4에서 얻은 PNI-4를 PNI-3 대신 사용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 석영기판 상에 광경화막을 제작하고, 투과율을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
비교예 1에서 얻은 PNI-a를 석영기판 상에 스핀 코팅하고, 그 위에 다른 석영기판을 씌워 상시 23℃의 조건으로, a) 10초에 걸쳐 1000N까지 가압, b) 고압 수은 램프를 이용하여 500mJ/cm2의 노광, c) 10초에 걸쳐 제압, d) 씌운 석영기판을 하측의 석영기판으로부터 분리하여 이형하는 시퀀스로 석영기판 상에 광경화막을 제작하고, 투과율을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
비교예 2에서 얻은 PNI-b를 사용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 석영기판 상에 광경화막을 제작하고, 투과율을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
비교예 3에서 얻은 PNI-c를 사용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 석영기판 상에 광경화막을 제작하고, 투과율을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
비교예 4에서 얻은 PNI-d를 석영기판 상에 스핀 코팅하고, 100℃의 핫플레이트에서 1분간 소성시켰다. 그 후, 다른 석영기판을 씌워 상시 23℃의 조건으로 a) 10초에 걸쳐 1000N까지 가압, b) 고압 수은 램프를 이용하여 500mJ/cm2의 노광, c) 10초에 걸쳐 제압, d) 씌운 석영기판을 하측의 석영기판으로부터 분리하여 이형하는 시퀀스로 석영기판 상에 광경화막을 제작하여 200℃의 핫플레이트 상에서 소성시킨 후, 투과율 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
비교예 5에서 얻은 PNI-e를 PNI-d 대신 사용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 석영기판 상에 광경화막을 제작하고, 투과율을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
비교예 6에서 얻은 PNI-f를 PNI-d 대신 사용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 석영기판 상에 광경화막을 제작하고, 투과율을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
Figure 112012003975898-pct00005
표 3의 결과로부터, 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 6 모두 고투과율을 달성하였다.
[굴절률의 측정]
굴절률 측정은, n&k Technology 1512RT(n&k Technology, Inc.제)를 사용하였고, 파장 633nm의 굴절률을 측정하였다.
실시예 1에서 얻은 PNI-1을 실리콘 웨이퍼 상에 스핀 코팅하고, 그 위에 석영기판을 씌워 상시 23℃의 조건으로, a) 10초에 걸쳐 1000N까지 가압, b) 고압 수은 램프를 이용하여 500mJ/cm2의 노광, c) 10초에 걸쳐 제압, d) 석영기판과 실리콘 웨이퍼를 분리하여 이형하는 시퀀스로 실리콘 웨이퍼 상에 광경화막을 제작하고, 굴절률을 측정하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
실시예 2에서 얻은 PNI-2를 사용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 실리콘 웨이퍼 상에 광경화막을 제작하고, 굴절률을 측정하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
실시예 3에서 얻은 PNI-3을 실리콘 웨이퍼 상에 스핀 코팅하고, 100℃의 핫플레이트에서 1분간 소성시켰다. 그 후, 그 위에 석영기판을 씌워 상시 23℃의 조건으로 a) 10초에 걸쳐 1000N까지 가압, b) 고압 수은 램프를 이용하여 500mJ/cm2의 노광, c) 10초에 걸쳐 제압, d) 석영기판과 실리콘 웨이퍼를 분리하여 이형하는 시퀀스로 실리콘 웨이퍼 상에 광경화막을 제작하여 200℃의 핫플레이트 상에서 소성시킨 후, 굴절률을 측정하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
실시예 4에서 얻은 PNI-4를 PNI-3 대신 사용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 실리콘 웨이퍼 상에 광경화막을 제작하고, 굴절률을 측정하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
비교예 1에서 얻은 PNI-a를 실리콘 웨이퍼 상에 스핀 코팅하고, 그 위에 석영기판을 씌워 상시 23℃의 조건으로, a) 10초에 걸쳐 1000N까지 가압, b) 고압 수은 램프를 이용하여 500mJ/cm2의 노광, c) 10초에 걸쳐 제압, d) 석영기판과 실리콘 웨이퍼를 분리하여 이형하는 시퀀스로 실리콘 웨이퍼 상에 광경화막을 제작하고, 굴절률을 측정하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
비교예 2에서 얻은 PNI-b를 사용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 실리콘 웨이퍼 상에 광경화막을 제작하고, 굴절률을 측정하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
비교예 3에서 얻은 PNI-c를 사용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 실리콘 웨이퍼 상에 광경화막을 제작하고, 굴절률을 측정하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
비교예 4에서 얻은 PNI-d를 실리콘 웨이퍼 상에 스핀 코팅하고, 100℃의 핫플레이트에서 1분간 소성시켰다. 그 후, 그 위에 석영기판을 씌워 상시 23℃의 조건으로 a) 10초에 걸쳐 1000N까지 가압, b) 고압 수은 램프를 이용하여 500mJ/cm2의 노광, c) 10초에 걸쳐 제압, d) 석영기판과 실리콘 웨이퍼를 분리하여 이형하는 시퀀스로 실리콘 웨이퍼 상에 광경화막을 제작하여 200℃의 핫플레이트 상에서 소성시킨 후, 굴절률을 측정하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
비교예 5에서 얻은 PNI-e를 PNI-d 대신 사용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 실리콘 웨이퍼 상에 광경화막을 제작하고, 굴절률을 측정하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
비교예 6에서 얻은 PNI-f를 PNI-d 대신 사용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 실리콘 웨이퍼 상에 광경화막을 제작하고, 굴절률을 측정하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
Figure 112012003975898-pct00006
표 4의 결과로부터, 실시예 1 내지 4는, 고굴절률을 갖는 막을 형성할 수 있었다. 한편, 비교예 1 내지 6은, 실시예 1 내지 4에 비해 굴절률이 낮은(뒤떨어지는) 결과가 얻어졌다.
이상의 결과로부터, 본 발명의 임프린트 재료에 의해 얻어지는 막은, 1.6을 넘는 고굴절률을 갖는다는 것을 알 수 있다.
이상의 결과로부터, 본 발명의 임프린트 재료에 의해 얻어지는 막은, 광 임프린트성이 양호하면서, 저유전율, 고굴절률, 및 고투과율을 갖는다는 것을 알 수 있다.
산업상 이용가능성
본 발명의 임프린트 재료에 의해 얻어지는 막은, 전계 효과 트랜지스터 등의 반도체 소자의 층간절연막 및/또는 게이트 절연막 등, 전자 디바이스 및 광학부재에 적합하게 이용할 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기의 (A)성분, (B)성분, 및 (C)성분을 함유하고,
    (A)성분: 하기 식(1)로 표시되는 비스아릴플루오렌 골격을 갖는 화합물
    (B)성분: 분자 내에 적어도 1개의 중합성기를 갖는 화합물
    (C)성분: 광중합개시제
    [화학식 1]
    Figure 112012003975898-pct00007

    (식 중, R은 아크릴로일기, 메타아크릴로일기 또는 비닐기를 나타내고, A는 알킬렌기를 나타내고, m 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수를 나타낸다.)
    상기 (A)성분 및 상기 (B)성분의 합계 100질량부에 기초하여, 50 내지 95질량부의 (A)성분, 및 50 내지 5질량부의 (B)성분을 각각 함유하는 임프린트 재료.
  2. 제1항에 있어서,
    (D)성분으로서 용제를 더 함유하는 임프린트 재료.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 (A)성분 및 상기 (B)성분의 합계 100질량부에 기초하여, 70질량부 내지 95질량부의 상기 (A)성분을 함유하는 임프린트 재료.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 (B)성분은 중합성기로서, 아크릴로일옥시기, 메타아크릴로일옥시기, 비닐기 및 알릴기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 기를 갖는 화합물인 것을 특징으로 하는 임프린트 재료.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 임프린트 재료에 의해 제작되어, 패턴이 전사된 막.
  6. 제5항에 기재된 패턴이 전사된 막을 기재 상에 구비한 광학부재.
  7. 제5항에 기재된 패턴이 전사된 막을 구비한 반도체 소자.
  8. 제5항에 기재된 패턴이 전사된 막을 구비한 전자 디바이스.
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