KR101549624B1 - Temperature Sensitive Cosmetic Composition - Google Patents

Temperature Sensitive Cosmetic Composition Download PDF

Info

Publication number
KR101549624B1
KR101549624B1 KR1020080040352A KR20080040352A KR101549624B1 KR 101549624 B1 KR101549624 B1 KR 101549624B1 KR 1020080040352 A KR1020080040352 A KR 1020080040352A KR 20080040352 A KR20080040352 A KR 20080040352A KR 101549624 B1 KR101549624 B1 KR 101549624B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
poloxamer
nanoliposome
skin
vitamin
cosmetic composition
Prior art date
Application number
KR1020080040352A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR20090114621A (en
Inventor
이승기
서유미
유영경
김성래
이건국
Original Assignee
주식회사 코리아나화장품
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 코리아나화장품 filed Critical 주식회사 코리아나화장품
Priority to KR1020080040352A priority Critical patent/KR101549624B1/en
Publication of KR20090114621A publication Critical patent/KR20090114621A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR101549624B1 publication Critical patent/KR101549624B1/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • A61K8/671Vitamin A; Derivatives thereof, e.g. ester of vitamin A acid, ester of retinol, retinol, retinal
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/14Liposomes; Vesicles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08Anti-ageing preparations
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82NANOTECHNOLOGY
    • B82YSPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y5/00Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

본 발명은 유용성 활성 물질을 안정화 시킨 나노리포좀과 폴록사머를 포함하는 온도감응성 화장료 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 비타민 A 및 그 유도체를 포접 시킨 나노리포좀과 폴록사머를 포함하는 화장료 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 상기 폴록사머를 포함한 화장료 조성물은 기존의 유용성 물질을 함유한 조성물보다 피부자극이 거의 없으며 고온에서의 안정성이 뛰어나다. 또한 역가 유지 효과가 탁월할 뿐만 아니라, 피부에 도포 시 체온에 의해 즉시 겔화되는 등 사용상의 편리성 및 특이성을 제공한다.More particularly, the present invention relates to a cosmetic composition comprising nanoliposome and poloxamer encapsulating vitamin A and a derivative thereof, and a method for producing the same. 2. Description of the Related Art The present invention relates to a thermosensitive cosmetic composition comprising a nanoliposome and a poloxamer stabilized with an oil soluble active substance, ≪ / RTI > The cosmetic composition including the poloxamer has less skin irritation than the conventional composition containing the oil-soluble substance and is excellent in stability at high temperatures. In addition, it not only excellently retains the potency but also provides convenient convenience and specificity, such as gelation immediately upon body temperature upon application to the skin.

나노리포좀, 피부노화, 폴록사머, 온도감응성, 고온안정성, 화장료 Nano liposome, skin aging, poloxamer, temperature sensitivity, high temperature stability, cosmetic

Description

온도감응성 화장료 조성물{Temperature Sensitive Cosmetic Composition}[Technical Field] The present invention relates to a temperature sensitive cosmetic composition,

본 발명은 비타민 A 및 그 유도체 등의 유효 성분을 나노리포좀으로 포접 시켜 사용하고, 온도감응성 고분자인 폴록사머를 일정 함량으로 함유시킨 화장료 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는 피부 노화를 막아주면서 고온 안정성이 뛰어나 역가 유지에 유리하고, 피부에 대한 안전성이 우수하며, 겔화온도를 30 ∼ 37 ℃로 조절하여 피부에 도포 시 체온에 의해 즉시 겔화되는 등 사용상의 편리성 및 특이성이 가미된 피부노화 방지용 온도감응성 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a cosmetic composition in which an active ingredient such as vitamin A and its derivatives is encapsulated with a nanoliposome, and a certain amount of poloxamer as a thermosensitive polymer is contained. More specifically, it is excellent in high-temperature stability while preventing aging of the skin, and is advantageous in maintaining the potency, has excellent safety to the skin, has a gelling temperature of 30 to 37 캜 and is gelled immediately by body temperature upon application to the skin. To a thermosensitive cosmetic composition for preventing aging of skin, which has added convenience and specificity.

일반적으로 피부의 1차적 기능은 온도, 습도 및 자외선 등과 같은 외부 자극으로부터 인체를 보호하는 기능이다. 그러나 외부로부터 강한 자외선, 스트레스 및 영양결핍 등과 같은 외부 자극을 받게 되면 피부는 주름 생성, 탄력 손실, 각질화 등과 같은 피부의 노화가 발생하게 된다. 피부의 구조 중에서 진피층에 존재하는 교원섬유 (collagen)와 탄력섬유 (elastin)는 주요 단백질로서 피부의 탄력을 주관한다. 교원섬유의 생합성은 피부의 내· 외적인 영향을 받는데, 내적으로는 자연노화 (에스트로겐의 감소)로 인해 세포 활성의 감소가 발생하여 교원질 섬유의 감소가 일어난다. 외적인 요인으로는 자외선의 과량 조사 및 스트레스 등으로 인해 생 성된 활성 산소 (자유 라디칼)가 단백질의 -SH기와 반응하여 효소의 활성을 저해시키거나, 콜라겐, 엘라스틴 등을 분해시키는 효소 (Matrix Metalloproteinases: MMPS)인 콜라게나아제의 발현을 증가시켜 피부의 주름 및 탄력을 감소시키는 노화 현상을 유발한다. 특히, 자외선의 과량 조사는 연령이 높아짐에 따라 피부 조직이 점차 변화하면서 발생하는 주름살, 피부의 두꺼워짐, 피부의 처짐, 피부 탄력의 상실, 피부의 거칠어짐, 피부의 건조함 및 피부 얼룩 등을 가속화시키는 것으로 알려져 있다.In general, the primary function of the skin is to protect the body from external stimuli such as temperature, humidity and ultraviolet rays. However, external stimuli such as strong ultraviolet rays, stress, and malnutrition cause aging of skin such as wrinkles, loss of elasticity, and keratinization. Collagen and elastin, which are present in the dermis of the skin structure, are the major proteins that govern the elasticity of the skin. Biosynthesis of collagen fiber is affected by internal and external skin. Internally, natural aging (reduction of estrogen) causes decrease of cellular activity and decrease of collagen fiber. Exogenous factors include enzymes that inhibit enzyme activity by reacting with free radicals (free radicals) generated by overexposure of ultraviolet light and stress, -SH groups of proteins, enzymes that decompose collagen, elastin, etc. (Matrix Metalloproteinases: MMPS ) Collagenase, thereby inducing an aging phenomenon that reduces the wrinkles and elasticity of the skin. In particular, overexposure of ultraviolet light is caused by wrinkles, thickening of skin, sagging of skin, loss of elasticity of skin, roughness of skin, dryness of skin, It is known to accelerate.

현재까지 피부노화 억제를 위하여 사용되는 물질로는 수퍼옥사이드 디스뮤테이즈(superoxide dismutase), 또는 카탈레이즈(catalase) 등의 효소; α-토코페롤(α-tocopherol, Vitamin E), β-카로틴(β-carotene), 아스코르브산 (ascorbic acid, Vitamin C), 또는 글루타치온(glutathione) 등의 지용성 또는 수용성 항산화제, 또는 라디칼 소거제 등이 있으며, 이들은 주로 피부노화에 따른 주름형성을 억제하는 예방효과가 있다. 반면, 최근 항노화 물질로 각광 받는 비타민 A 및 그 유도체는 진피내 콜라겐 합성 증진을 통하여 생성된 주름을 완화시키는 치유 효과가 있으며 주름완화 효과가 항산화제보다 빠르게 나타날 뿐만 아니라, 피부세포재생, 미백 등의 부가적인 효과가 있음이 보고 되고 있으며, 이런 피부노화에 대한 문제점을 해결하기 위해 미국 특허공보 4603146, 4877805등에는 비타민 A 및 그 유도체를 이용한 사례가 개시되어 있다. Materials that have been used to inhibit skin aging to date include enzymes such as superoxide dismutase or catalase; soluble or water-soluble antioxidants such as? -tocopherol (Vitamin E),? -carotene, ascorbic acid, Vitamin C, or glutathione, or radical scavengers , And they have a preventive effect of suppressing wrinkle formation mainly due to skin aging. On the other hand, vitamin A and its derivatives, which are recently recognized as antioxidants, have a healing effect that alleviates the wrinkles produced by enhancing collagen synthesis in the dermis, and not only wrinkle reducing effect appears faster than antioxidant, Have been reported to have an additional effect of skin aging. In order to solve such problems of skin aging, US Patent 4603146, 4877805, etc. discloses a case of using vitamin A and its derivatives.

피부보호 화장료에 사용되는 비타민 A 및 그 유도체는 레티놀(Retinol: Vitamin A alcohol), 레티날(Retinal: Vitamin A aldehyde), 레티닐 에스테르의 일 종인 레티닐 아세테이트(Retinyl acetate), 레티닐 프로피오네이트(Retnyl propionate), 레티닐 리놀리에이트(Retinyl linoleate)와 레티닐 팔미테이트(Retinyl palmitate)등이 있다. 이 중에서 레티놀은 인체에 자연적으로 존재하는 내인성 화합물로서 상피의 조직의 분화와 성장에 필수적이다.Vitamin A and derivatives thereof used in skin care cosmetics include retinol (Vitamin A alcohol), retinal (Vitamin A aldehyde), retinol acetate (retinyl acetate), retinyl propionate (Retinyl propionate), Retinyl linoleate and Retinyl palmitate. Among these, retinol is an endogenous compound naturally present in the human body and is essential for the differentiation and growth of epithelial tissues.

그러나 레티노이드 레티놀, 레틴산, 레티닐알데히드 및 레티닐아세테이트, 레티닐프로피오네이트, 레티닐팔미테이트, 레티닐올레이트, 레티닐리놀레이트 등 레니틸에스테르), 토코페롤 및 토코페릴아세테이트, 토코페릴리놀레이트 등 토코페릴 에스테르, 불포화지방산 및 그의 유도체, 폴리불포화지방산(비타민에프), 유용성 색소 등 화장료에서 통상적으로 사용되고 있는 유용성 활성성분들은 대기중이나 수용액중에서 쉽게 산화되어 변색, 변취가 일어나고 역가가 떨어지는 등 안정도가 나빠진다. 또한 소량사용에도 불구하고 피부자극이 유발되는 문제점으로 인하여 화장료에서 이의 사용이 극히 제한되어 왔다. But not limited to, retinyl esters such as retinoid retinol, retinoic acid, retinyl aldehyde and retinyl acetate, retinyl propionate, retinyl palmitate, retinylolate, retinylolate), tocopherol and tocopheryl acetate, Etc. The useful active ingredients commonly used in cosmetics such as tocopheryl esters, unsaturated fatty acids and derivatives thereof, polyunsaturated fatty acids (vitamin F) and oil-soluble pigments are easily oxidized in the atmosphere or in aqueous solution, resulting in discoloration, . In addition, due to the problem that skin irritation is caused despite the use of a small amount thereof, its use in cosmetics has been extremely limited.

이에, 본 발명자들은 종래의 상기와 같은 문제점을 개선하기 위하여 유효성분인 비타민 A 및 그 유도체를 리포좀 형태로 안정화시켜 사용하고, 폴록사머를 일정함량으로 함유시킴으로써, 피부노화를 막아주며, 피부에 대한 안전성, 고온에서의 안정성 확보 및 역가 유지에 탁월한 화장료 조성물을 제조하였다. 또한, 겔화온도를 30 ∼ 37 ℃로 조절함으로써 피부에 도포 시, 즉시 겔상태로 변화하는 제형을 만들어 발명을 완성하였다.In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that, by stabilizing vitamin A and its derivatives, which are active ingredients, in the form of liposomes, and containing a certain amount of poloxamer, it prevents skin aging, A cosmetic composition excellent in safety, stability at high temperature and retention of activity was prepared. Furthermore, by controlling the gelling temperature to 30 to 37 캜, a formulation which changes into a gel state immediately upon application to the skin was made to complete the invention.

따라서, 본 발명의 목적은 피부 안전성이 우수하면서, 피부에 도포시 체온에 의해 즉시 겔화되는 등 사용상의 편리성 및 특이성이 가미된 피부노화 방지용 온도감응성 화장료 조성물을 제공하는 데 그 목적이 있다. Accordingly, an object of the present invention is to provide a thermosensitive cosmetic composition for skin aging prevention, which is excellent in skin safety and has convenience and specificity in use, such as being gelled immediately by body temperature upon application to skin.

본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 실시예, 청구범위 및 도표에 의해 명확하게 된다. Other objects and advantages of the present invention will become apparent from the following embodiments, claims and drawings.

상기와 같은 목적은 비타민 A 및 그 유도체를 포접시킨 나노리포좀 및 폴록사머(Poloxamer)를 포함하는 피부노화 방지용 온도감응성 화장료 조성물에 의해 달성된다. The above object is achieved by a skin sensitizing cosmetic composition for preventing skin aging comprising nanoliposome and Poloxamer in which vitamin A and its derivatives are encapsulated.

바람직하게는, 비타민 A 및 그 유도체는 나노리포좀 총 중량에 대해 0.001 ∼ 5 중량%로 포접되고, 나노리포좀은 화장료 조성물 총중량에 대해 0.001 ∼ 20 중량%, 폴록사머는 화장료 조성물 총중량에 대해 10 ∼ 35 중량%로 포함되는 것을 특징으로 한다.Preferably, the vitamin A and the derivative thereof are contained in an amount of 0.001-5 wt% based on the total weight of the nanoliposome, the nanoliposome is 0.001-20 wt% based on the total weight of the cosmetic composition, the poloxamer is 10-35 wt% By weight.

또한 바람직하게는, 상기 나노리포좀에 포접되어 피부노화 방지용으로 사용 될 수 있는 원료로는 비타민 A 및 그 유도체 이외에 유용성 비타민 또는 지용성 비타민인 것을 특징으로 한다.Preferably, the raw material which can be contained in the nanoliposome and used for prevention of skin aging is an oil-soluble vitamin or an oil-soluble vitamin in addition to vitamin A and its derivatives.

또한 바람직하게는, 상기 폴록사머는 폴록사머 188, 폴록사머 237, 폴록사머 338 및 폴록사머 407로 구성된 군으로부터 선택된 단독 또는 2종 이상의 것임을 특징으로 한다.Preferably, the poloxamer is at least one selected from the group consisting of Poloxamer 188, Poloxamer 237, Poloxamer 338 and Poloxamer 407.

또한 바람직하게는, 상기 나노리포좀은 폴리올, 계면활성제, 인지질, 유성성분, 지방산 및 물로 구성되는 것을 특징으로 한다.Preferably, the nanoliposome is composed of a polyol, a surfactant, a phospholipid, an oily component, a fatty acid and water.

또한 바람직하게는, 상기 조성물은 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이로 구성된 군으로부터 선택되는 제형을 갖는 것을 특징으로 한다.Also preferably, the composition is in the form of a solution, suspension, emulsion, paste, gel, cream, lotion, powder, soap, surfactant-containing cleansing, oil, powder foundation, Characterized in that it has a formulation to be selected.

본 발명에 따르면, 비타민-A 팔미테이트의 나노리포좀을 포접하여 안정화시키고, 폴록사머를 첨가한 온도감응성 화장료 조성물은 피부 장벽 회복, 피부 탄력 증진, 피부 두께 증가, 피부 주름 개선 효과 등을 통하여 피부 노화를 방지한다. 비타민 A 및 그 유도체를 나노리포좀에 포접하게 되면, 피부 침투 효과가 크게 증가하고, 폴록사머의 첨가로 피부의 안전성 및 제형의 안정성도 크게 개선된다. 또한 피부에 도포 시, 피부 온도에 의해 졸 상태에서 겔 상태로 변화하는 특이적 제 형을 형성한다. According to the present invention, a thermosensitive cosmetic composition in which a nanoliposome of vitamin-A palmitate is stabilized by incorporating a nano-liposome and a poloxamer is added to the composition exhibits skin aging . The incorporation of vitamin A and its derivatives into nanoliposomes greatly increases skin penetration, and the addition of poloxamer significantly improves skin safety and formulation stability. In addition, when applied to skin, it forms a specific form that changes from a sol state to a gel state depending on the skin temperature.

본 발명은 비타민 A 및 그 유도체를 포접시킨 나노리포좀 및 폴록사머(Poloxamer)를 포함하는 피부노화 방지용 온도감응성 화장료 조성물을 제공한다.The present invention provides a thermosensitive cosmetic composition for preventing skin aging comprising nanoliposome and Poloxamer in which vitamin A and a derivative thereof are encapsulated.

본 발명의 화장료 조성물은 피부 안전성이 우수하면서, 피부에 도포시 체온에 의해 즉시 겔화되는 등 사용상의 편리성 및 특이성이 가미된 것이다.The cosmetic composition of the present invention is excellent in skin safety and has convenience and peculiarity in use such as being gelled immediately by body temperature upon application to skin.

이와 같은 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명에서, 비타민 A 및 그 유도체는 나노리포좀 총중량에 대해 0.001 ~ 5중량%로 포함되고, 이 비타민 A를 포함하는 나노리포좀은 화장료 조성물 총 중량에 대해 0.001 ∼ 20 중량%, 폴록사머는 화장료 조성물 총 중량에 대해 10 ∼ 35 중량%로 포함되는 것을 특징으로 한다.In the present invention, the vitamin A and the derivative thereof are contained in an amount of 0.001 to 5% by weight based on the total weight of the nanoliposome, the nanoliposome containing the vitamin A is 0.001 to 20% by weight based on the total weight of the cosmetic composition, And 10 to 35% by weight based on the total weight.

본 발명의 바람직한 구현예에서, 상기 나노리포좀의 함량은 화장료 조성물의 총 중량에 대해서 0.001-20.0 중량%가 바람직하다. 나노리포좀의 함량이 0.001 중량% 미만일 경우에는 뚜렷한 피부 노화 방지를 기대할 수 없고, 20.0 중량%를 초과하는 경우에는 함유량 증가에 따른 비용문제와 피부에 대한 안전성 및 제형 안정성이 나빠진다.In a preferred embodiment of the present invention, the content of the nanoliposome is preferably 0.001-20.0 wt% based on the total weight of the cosmetic composition. When the content of the nanoliposome is less than 0.001% by weight, it can not be expected to prevent skin aging. When the content of the nanoliposome exceeds 20.0% by weight, cost problems, skin safety and formulation stability are deteriorated.

본 명세서에서, 용어 “나노리포좀”은 통상적인 리포좀의 형태를 갖는 것으로서, 평균 입자 지름이 1-100 nm인 리포좀을 의미한다. 본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 나노리포좀의 평균 입자 지름은 30-70 nm이다. 상기 나노리포좀의 평균 입자 지름이 70 nm를 초과하는 경우에는 본 발명에서 달성하고자 하는 기술적 효과 중 피부침투의 개선 및 제형 안정성의 개선이 매우 미약하다. As used herein, the term " nanoliposomes " refers to liposomes having a typical liposomal form and having an average particle diameter of 1-100 nm. According to a preferred embodiment of the present invention, the average particle diameter of the nanoliposome is 30-70 nm. When the average particle diameter of the nanoliposome exceeds 70 nm, improvement of skin penetration and improvement of formulation stability is very weak among the technical effects to be achieved in the present invention.

본 발명의 비타민 A 및 그 유도체의 나노리포좀을 포접하는데 사용되는 나노리포좀은 폴리올, 계면활성제, 인지질, 유성성분, 지방산 및 물을 포함하는 혼합물에 의해 제조되며, 1가 알코올 (예: 에탄올 등)을 이용하지 않는다는 것이 특징이다. The nanoliposomes used to encapsulate the nanoliposomes of the vitamin A and derivatives thereof of the present invention are prepared by a mixture comprising a polyol, a surfactant, a phospholipid, an oily component, a fatty acid, and water, and include monohydric alcohols such as ethanol, Is not used.

본 발명의 나노리포좀의 제조 및 실시예, 비교예에 이용되는 폴리올은 특히 제한되지 않으며, 바람직하게는 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 글리세린, 메틸프로판디올, 이소프렌글리콜, 펜틸렌글리콜, 에리스리톨, 자이리톨, 솔비톨 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되며, 가장 바람직하게는 프로필렌글리콜이다. 폴리올의 함량은 나노리포좀의 총 중량에 대하여 10-80 중량%, 바람직하게는 30-70 중량%이다.The polyol used in the preparation of the nanoliposome of the present invention and the examples and comparative examples is not particularly limited and preferably propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol, glycerin, methylpropanediol, isoprene glycol, Propylene glycol, pentylene glycol, erythritol, xylitol, sorbitol, and mixtures thereof, and most preferably propylene glycol. The content of the polyol is 10-80% by weight, preferably 30-70% by weight, based on the total weight of the nanoliposome.

본 발명의 나노리포좀의 제조 및 실시예, 비교예에 이용되는 계면활성제는 당업계에 공지된 어떠한 것도 사용할 수 있으며, 예를 들어, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 양성 계면활성제 또는 비이온성 계면활성제가 사용될 수 있고, 바람직하게는 음이온성 계면활성제 또는 비이온성 계면활성제가 사용된다. 음이온성 계면활성제의 구체적인 예는 알킬아실글루타메이트, 알킬포스페이트, 알킬락틸레이트, 디알킬포스페이트, 알킬락테이트 및 트리알킬포스페이트를 포함한다. 비이온성 계면활성제의 구체적인 예는 알콕시레이티드알킬에테르, 알콕시레이티드알킬에스테르, 알킬폴리글리코사이드, 폴리글리세릴에스테르 및 슈가에스테르를 포함한다. 바람직하게는, 상기 음이온 계면활성제 및 비이온계면활성제의 혼합물이 다. 보다 바람직하게는, 상기 음이온 계면활성제는 알킬락테이트이며, 상기 비이온성 계면활성제는 폴리솔베이트류이다. 가장 바람직하게는, 상기 알킬락테이트는 소듐스테아로일락테이트이다. 계면활성제의 함량은, 일반적으로 나노리포좀의 총 중량에 대하여 0.1-10 중량%이고, 바람직하게는 0.3-5.0 중량%이다.As the surfactant used in the preparation of the nanoliposome of the present invention and the examples and comparative examples, any of those known in the art may be used. For example, anionic surfactant, cationic surfactant, amphoteric surfactant or non- Surfactants can be used, and preferably anionic surfactants or nonionic surfactants are used. Specific examples of anionic surfactants include alkyl acyl glutamates, alkyl phosphates, alkyl lactylates, dialkyl phosphates, alkyl lactates and trialkyl phosphates. Specific examples of nonionic surfactants include alkoxylated alkyl ethers, alkoxylated alkyl esters, alkyl polyglycosides, polyglyceryl esters and sugar esters. Preferably, it is a mixture of the anionic surfactant and the nonionic surfactant. More preferably, the anionic surfactant is an alkyl lactate, and the nonionic surfactant is a polysorbate. Most preferably, the alkyl lactate is sodium stearoyl lactate. The content of the surfactant is generally from 0.1 to 10% by weight, and preferably from 0.3 to 5.0% by weight, based on the total weight of the nanoliposome.

본 발명의 나노리포좀의 제조에 이용되는 또 다른 성분인 인지질은 양쪽친화성 지질로 이용된 것으로서, 천연 인지질 (예: 난황 레시틴 또는 대두 레시틴, 스핑고마이엘린) 및 합성 인지질 (예: 디팔미토일포스파티딜콜린 또는 수첨 레시틴)을 포함하며, 바람직하게는 레시틴이다. 가장 바람직하게는, 상기 레시틴은 수첨 레시틴이다. 본 발명의 나노리포좀의 제조에 있어서, 레시틴의 함량은 나노리포좀의 총 중량에 대하여 0.5-20.0 중량%이며, 바람직하게는 2-8 중량%이다.The phospholipid, which is another component used in the production of the nanoliposome of the present invention, is used as both affinity lipids, and is a natural phospholipid such as egg yolk lecithin or soy lecithin, sphingomyelin and synthetic phospholipids such as dipalmitoyl Phosphatidylcholine or hydrogenated lecithin), preferably lecithin. Most preferably, the lecithin is hydrogenated lecithin. In the production of the nanoliposome of the present invention, the content of lecithin is 0.5-20.0 wt%, preferably 2-8 wt%, based on the total weight of the nanoliposome.

본 발명의 나노리포좀의 제조 및 실시예, 비교예에 이용되는 유성 (oil) 성분은 당업계에 공지된 다양한 오일이 이용될 수 있으며, 예를 들어, 헥사데칸 및 파라핀 오일과 같은 하이드로카본계오일; 이소프로필 미리스테이트와 같은 에스테르계의 합성오일; 디메치콘 및 사이크로메치콘계과 같은 실리콘 오일; 해바라기유, 옥수수유, 대두유, 아보카도유, 참깨유, 호호바유, 너트유, 스쿠알란 및 어유와 같은 동식물성 오일; 에톡시레이티드 알킬에테르계오일; 프로폭시레이티드알킬에테르계오일; 피토스핑고신, 스핑고신 및 스핑가닌과 같은 스핑고노이드 지질; 세레브로사이드; 콜레스테롤; 시토스테롤; 콜레스테릴설페이트; 시토스테릴설페이트; C10-C40 지방알콜; 세라마이드 및 이의 혼합물로부터 선택된다. 바람직하게는, 헥사데칸 및 파라핀 오일과 같은 하이드로카본계오일; 디메치콘 및 사이크로메치콘계과 같은 실리콘 오일, 또는 해바라기유, 옥수수유, 대두유, 아보카도유, 참깨유, 호호바유, 너트유, 스쿠알란 및 어유와 같은 동식물성 오일이다. 하이드로카본계오일 중에서 바람직한 것은 파라핀 오일이고, 에스테르계의 합성오일 중에서 바람직한 것은 이소프로필 미리스테이트이며, 실리콘 오일 중에서 바람직한 것은 디메치콘이며, 동식물성 오일 중에서 바람직한 것은 너트유 및 스쿠알란이다. 보다 바람직하게는, 파라핀 오일, 이소프로필 미리스테이트, 디메치콘, 스쿠알란 또는 너트유이며, 가장 바람직하게는 상기 5종의 오일의 혼합물이다. 유성 성분의 함량은 나노리포좀의 총 중량을 기준으로 하여 2-30 중량%이고, 바람직하게는 3-20.0 중량%이다. As the oil component used in the production of the nanoliposome of the present invention and the examples and comparative examples, various oils known in the art may be used, and examples thereof include hydrocarbons such as hexadecane and paraffin oil ; Ester-based synthetic oils such as isopropyl myristate; Silicone oils such as dimethicone and cyclomethicone; Vegetable oils such as sunflower oil, corn oil, soybean oil, avocado oil, sesame oil, jojoba oil, nut oil, squalane and fish oil; Ethoxylated alkyl ether oils; Propoxylated alkyl ether oils; Sphingoid lipids such as phytosphingosine, sphingosine and sphinganine; Cerebro Sides; cholesterol; Sitosterol; Cholesteryl sulfate; Cetostearyl sulfate; C 10 -C 40 fatty alcohols; Ceramides, and mixtures thereof. Preferred are hydrocarbon-based oils such as hexadecane and paraffin oil; Such as sunflower oil, corn oil, soybean oil, avocado oil, sesame oil, jojoba oil, nut oil, squalane and fish oil. Of the hydrocarbon-based oils, paraffin oil is preferred. Of the ester-based synthetic oils, isopropyl myristate is preferred. Of the silicone oils, dimethicone is preferred. Among the vegetable oils, nut oil and squalane are preferred. More preferred are paraffin oil, isopropyl myristate, dimethicone, squalane or nut oil, and most preferably a mixture of the above five oils. The content of the oily component is 2-30% by weight, preferably 3-20.0% by weight, based on the total weight of the nanoliposome .

본 발명의 나노리포좀의 제조 및 실시예, 비교예에 이용되는 지방산은 고급 지방산으로서, 바람직하게는 C12-C22 알킬 체인의 포화 또는 불포화지방산으로 예컨대, 라우린산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아린산, 올레산 및 리놀레산을 포함한다. 가장 바람직하게는 스테아린산이다. 지방산의 함량은 나노리포좀의 총 중량에 대하여 0.05-3.0 중량%이고, 바람직하게는 0.1-1.0 중량%이다. The fatty acids used in the preparation and examples and comparative examples of the nanoliposome of the present invention are higher fatty acids, preferably saturated or unsaturated fatty acids of C 12 -C 22 alkyl chain, such as lauric acid, myristic acid, Acids, stearic acid, oleic acid and linoleic acid. Most preferred is stearic acid. The content of the fatty acid is 0.05-3.0 wt%, preferably 0.1-1.0 wt%, based on the total weight of the nanoliposome.

본 발명의 나노리포좀의 제조에 이용되는 물은 일반적으로 탈이온화된 증류수이며, 물의 함량은 나노리포좀의 총 중량에 대하여 3.0-20 중량%이다. The water used in the preparation of the nanoliposome of the present invention is generally deionized distilled water, and the content of water is 3.0-20% by weight based on the total weight of the nanoliposome.

나노리포좀의 제조는 당업계에 공지된 다양한 방법을 통해 이루어질 수 있으나, 가장 바람직하게는 상기 성분들을 포함하는 혼합물을 고압 호모게나이저에 적용하여 제조된다. 고압 호모게나이저에 의한 나노리포좀의 제조는 소망하는 입자 크기에 따라 다양한 조건 (예: 압력, 횟수 등)으로 실시할 수 있으며, 바람직하게는 600-1200 bar 압력 하에서 1-5회 고압 호모게나아저를 통과하도록 하여 나노리포좀을 제조한다. 이렇게 제조된 나노리포좀은 여러 종류의 난용성 물질을 녹임과 동시에 불안정한 물질을 안정화시켜 피부침투효과를 극대화하는 장점을 가지고 있다. The preparation of nanoliposomes can be accomplished through a variety of methods known in the art, but most preferably is made by applying a mixture comprising the ingredients to a high pressure homogenizer. The preparation of nanoliposomes by a high pressure homogenizer can be carried out under various conditions (e.g., pressure, number of times, etc.) depending on the desired particle size, and preferably at a pressure of 600-1200 bar and a high pressure homogenizer To prepare a nanoliposome. The nanoliposomes thus prepared have the advantage of maximizing the penetration effect of the skin by stabilizing unstable substances while dissolving various kinds of poorly soluble materials.

한편, 본 발명에 사용된 온도감응성을 지닌 물질로는 상업적으로 사용할 수 있는 폴록사머(Poloxamer)를 사용하였다. PEG-PPG-PEG 블록공중합체로 이루어진 폴록사머는 바스프사(BASF)에서 생산하고 있는 고분자로써, 저온에서는 용액상태로 존재하나 온도가 올라가면 겔화되는 온도감응성 재료로 알려져 있다(미합중국특허 제4,188,373호; 제4,478,822호; 제4,474,751호). 특히 폴록사머 407로 알려져 있는 PEG-PPG-PEG는 PPG블럭의 분자량은 4000kDa이고, PEG블럭은 대략 70%로 구성되어 있다. 이러한 폴록사머 407의 겔화 온도는 25℃ 정도이고, 겔화에 영향을 주는 인자는 폴록사머등급, 농도, pH, 첨가제 등이다.Meanwhile, commercially available Poloxamer was used as the substance having temperature sensitivity used in the present invention. A poloxamer composed of a PEG-PPG-PEG block copolymer is a polymer produced by BASF, which is known as a thermosensitive material which exists in a solution state at a low temperature but gels when a temperature rises (U.S. Patent No. 4,188,373; 4,478, 822; 4,474, 751). In particular, the PEG-PPG-PEG, known as Poloxamer 407, has a molecular weight of 4000 kDa and a PEG block of approximately 70%. The gelation temperature of Poloxamer 407 is about 25 캜. Factors affecting gelation include poloxamer grade, concentration, pH, additives and the like.

바람직하게는 폴록사머 188, 폴록사머 237, 폴록사머 338 및 폴록사머 407 등에서 선택된 단독 또는 2종 이상의 혼합물을 사용한다. 그 중 Poloxamer 188과 Poloxamer 407을 사용하는 것이 가장 효과적이다. 폴록사머는 수용액상태에서 온도가 높아지면 다른 고분자와는 달리 폴록사머의 형태가 지그재그(zigzag)에서 망상구조(reticular structure)로 변형되어 점도가 높아지는 경향이 있다. Preferably, a single or a mixture of two or more selected from Poloxamer 188, Poloxamer 237, Poloxamer 338 and Poloxamer 407 is used. Among them, Poloxamer 188 and Poloxamer 407 are most effective. Poloxamer has a tendency to increase the viscosity of poloxamer from zigzag to reticular structure as the temperature increases in aqueous solution.

상기한 폴록사머 기제는 전체 조성물 중에 10 ∼ 35 중량% 함유하는 것이 바람직하며, 만일 그 함량이 10 중량% 미만이면 온도감응성이 떨어져 에멀젼이 겔을 형성하지 못하고, 35 중량%를 초과하면 실온에서 점도가 너무 높아 제조가 어려우며, 끈적임이 강해 화장료로 사용하기 힘들다.If the content is less than 10% by weight, the emulsion may fail to form a gel. If the content of the surfactant is more than 35% by weight, viscosity at room temperature may be lowered Is too high to manufacture and difficult to use as a cosmetic because of strong stickiness.

본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 성분은 유효 성분으로서의 비타민 A 및 그 유도체를 포접시킨 나노리포좀과 폴록사머 이외에 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함하며, 예컨대 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체를 포함한다. 본 발명의 피부에 대한 온도감응성 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 등으로 제형화 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 유연 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다. The ingredients contained in the cosmetic composition of the present invention include components commonly used in cosmetic compositions in addition to nanoliposome and poloxamer in which vitamin A and its derivatives are encapsulated as an active ingredient, and examples thereof include stabilizers, vitamins, pigments, Customary adjuvants such as perfumes, and carriers. The skin sensitive cosmetic composition for skin of the present invention can be prepared in any formulations conventionally produced in the art and can be used in the form of solutions, suspensions, emulsions, pastes, gels, creams, lotions, But are not limited to, surfactant-containing cleansing, oils, powder foundations, emulsion foundations, wax foundations, and the like. More specifically, it can be manufactured in the form of a soft lotion, a nutritional lotion, a nutritional cream, a massage cream, an essence, an eye cream, a cleansing cream, a cleansing foam, a cleansing water, a pack, a spray or a powder.

본 발명에 따르면, 비타민 A 및 그 유도체를 나노리포좀에 포접시켜 안정화시킨 나노리포좀을 유효성분으로 포함하는 온도감응성 화장료 조성물은 피부 장벽 회복, 피부 탄력 증진, 미백, 피부 두께 증가, 피부 주름 개선 효과 등을 통하여 피부 노화를 방지한다. 비타민 A 및 그 유도체를 나노리포좀에 포접하게 되면, 피부 침투 효과가 크게 증가하고, 폴록사머의 첨가로 피부의 안전성 및 제형의 안정성도 크게 개선되며, 피부에 도포 시, 졸 상태에서 겔 상태로 변화하는 특이적 제형을 형성한다.According to the present invention, a thermosensitive cosmetic composition comprising nanoliposome stabilized by incorporating vitamin A and its derivative into a nanoliposome as an active ingredient can be used for skin barrier recovery, skin elasticity enhancement, whitening, skin thickening, To prevent skin aging. The incorporation of vitamin A and its derivatives into nanoliposomes greatly enhances skin penetration, and the addition of poloxamer significantly improves skin safety and formulation stability. When applied to skin, it changes from a sol state to a gel state To form a specific formulation.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시 예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. It is to be understood that the scope of the present invention is not limited by these examples in accordance with the gist of the present invention, and it is to be understood by those skilled in the art that the present invention is not limited thereto It will be obvious.

<제조예 1 > 비타민 A 및 그 유도체를 함유하는 나노리포좀의 제조Preparation Example 1 Preparation of nanoliposome containing vitamin A and its derivatives

비타민 A 및 그 유도체를 함유하는 나노리포좀을 각각 제조하기 위하여, 하기 표 1의 조성으로 A상에 B상을 첨가하고, 균일하게 습윤시킨 후 C 상을 첨가하고 70-80℃까지 가열 혼합하였다. 이 용액을 600-1000 bar의 조건으로 고압 호모게나이저 (Microfluidizer M-110F, Microfluidics International Corporation)에 2-4회 통과시킨 후 냉각하여 비타민 A 및 그 유도체를 안정화시킨 지름 30-70 nm 입자 크기의 나노리포좀을 얻었다. To prepare nanoliposomes containing vitamin A and its derivatives, B phase was added to A phase with the composition shown in the following Table 1, C phase was added thereto after uniformly wetting, and the mixture was heated to 70-80 ° C. This solution was passed through a high-pressure homogenizer (Microfluidizer M-110F, Microfluidics International Corporation) at 600-1000 bar for 2-4 times and then cooled to stabilize vitamin A and its derivatives. Nanoliposomes were obtained.

Prize 성분ingredient 함량 (중량%)Content (% by weight) AA 글리세린glycerin To 100To 100 BB 수첨 레시틴Hydrogenated lecithin 5.05.0 비타민-A 팔미테이트Vitamin-A palmitate 2.02.0 유동 파라핀Liquid paraffin 1.01.0 마카다미아 넛 오일Macadamia nut oil 1.01.0 스쿠알란Squalane 1.01.0 디메치콘Dimethicone 1.01.0 이소프로필 미리스테이트Isopropyl myristate 1.01.0 소듐스테아로일 락테이트Sodium stearoyl lactate 0.50.5 폴리솔베이트-80Polysorbate-80 0.50.5 스테아린산Stearic acid 0.50.5 CC 수산화 칼륨Potassium hydroxide 적량Suitable amount 정제수Purified water 5.05.0

<실시예 1~4 및 비교예 1~4> 폴록사머와 나노리포좀에 의한 효과       &Lt; Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4 > Effect of poloxamer and nanoliposome

하기 표 2의 제형들은 모두 수중유형 에멀젼들이며, 단위는 중량%이다.The formulations in Table 2 below are all water-in-oil emulsions, in units of weight%.

구분division 원료명Raw material name 실시예Example 비교예Comparative Example 1One 22 33 44 1One 22 33 44 수상Awards 폴록사머 407Poloxamer 407 20.0020.00 20.0020.00 20.0020.00 20.0020.00 -- -- 20.0020.00 -- 폴록사머 188Poloxamer 188 -- 1.001.00 2.002.00 3.003.00 -- -- 2.002.00 -- 글리세린glycerin 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 4.004.00 카르복실비닐폴리머Carboxyl vinyl polymer -- -- -- -- -- -- -- 0.150.15 프로필렌글라이콜Propylene glycol 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 BHTBHT 0.050.05 0.050.05 0.050.05 0.050.05 0.050.05 0.050.05 0.050.05 0.050.05 정제수Purified water To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 유상Paid 유동파라핀Liquid paraffin 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 스쿠알란Squalane 5.005.00 5.005.00 5.005.00 5.005.00 5.005.00 5.005.00 5.005.00 5.005.00 세토스테아릴알코올Cetostearyl alcohol 0.800.80 0.800.80 0.800.80 0.800.80 0.800.80 0.800.80 0.800.80 0.800.80 글리세릴스테아레이트Glyceryl stearate 1.201.20 1.201.20 1.201.20 1.201.20 1.201.20 1.201.20 1.201.20 1.501.50 폴리솔베이트-80Polysorbate-80 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 나노리포좀(제조예 1)Nano liposome (Preparation Example 1) 5.005.00 5.005.00 5.005.00 5.005.00 5.005.00 -- -- 5.005.00 비타민-A 팔미테이트Vitamin-A palmitate -- -- -- -- -- 0.100.10 0.100.10 0.100.10 중화제, 방부제, 향Neutralizer, preservative, incense 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount 적량Suitable amount

<제조방법><Manufacturing Method>

(1) 실온에서 폴록사머를 수상에 용해시킨 후, 각각의 원료를 균일하게 혼합 및 용해시켰다.(1) Poloxamer was dissolved in the aqueous phase at room temperature, and the respective raw materials were uniformly mixed and dissolved.

(2) 수상을 균일하게 혼합하였다.(2) The water phase was uniformly mixed.

(3) 60℃에서 (2)의 수상에 유상을 넣고 혼합시켜 에멀젼을 얻었다.(3) The oil phase was added to the aqueous phase of (2) at 60 DEG C and mixed to obtain an emulsion.

<실험예 1> 나노리포좀과 폴록사머에 의한 안정성효과<Experimental Example 1> Stability Effect by Nanoliposome and Poloxamer

상기 실시예 1~4와 비교예 1~4로 제조된 에멀젼에서 나노리포좀의 유화입자를 광학현미경으로 비교하여 고온에서의 균일성을 평가하였으며, 4℃, 40℃, 45℃의 항온상태 및 -4℃~40℃로 하루 2회씩 온도를 변화시키는 사이클링 조건에서 3개월간 방치하여 분리 상태를 평가함으로써 유화안정성을 시험하고, 그 결과를 표 3에 나타내었다. In the emulsion prepared in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4, emulsion particles of nanoliposomes were compared by an optical microscope to evaluate uniformity at high temperature. And the mixture was allowed to stand for 3 months in a cycling condition in which the temperature was changed from 4 ° C to 40 ° C twice a day, to evaluate the emulsion stability. The results are shown in Table 3.

구분division 실시예Example 비교예Comparative Example 1One 22 33 44 1One 22 33 44 1주일, 45℃ 입자크기(nm)1 week, 45 캜 Particle size (nm) 53.3253.32 54.2554.25 53.8753.87 52.1252.12 54.1354.13 -- -- 56.7056.70 3개월, 45℃,
입자크기(nm)
3 months, 45 ℃,
Particle Size (nm)
55.3255.32 56.6556.65 55.1255.12 55.3255.32 89.1389.13 -- -- 70.7070.70
실온Room temperature 1개월1 month 2개월2 months 3개월3 months ×× 4℃4 ℃ 1개월1 month 2개월2 months 3개월3 months 40℃40 ℃ 1개월1 month 2개월2 months ×× 3개월3 months ×× ×× ×× 45℃45 ° C 1개월1 month 2개월2 months ×× 3개월3 months ×× ×× ×× Cycling
(-4℃~40℃;2회/1일)
Cycling
(-4 ° C to 40 ° C; twice / day)
1개월1 month
2개월2 months ×× 3개월3 months ×× ○ : 양호, △:보통, ×:분리,측정불가  ?: Good,?: Normal, X: Separation, not measurable

상기 표 3에서 알 수 있듯이, 폴록사머를 첨가한 실시예 1~4의 안정도는 모두 우수하였으며, 나노리포좀으로 형성된 유화 입자도 균일하게 유지됨을 확인 할 수 있었다. 또한 비교예 1~4에서 볼 수 있듯이 유용성 물질을 나노리포좀화한 쪽이 좀 더 안정도가 좋았으며, 폴록사머 미첨가 시 고온에서의 안정도는 크게 나빠짐을 확인할 수 있었다. As can be seen from Table 3, the stability of Examples 1 to 4 in which poloxamer was added was excellent, and it was confirmed that the emulsified particles formed of nanoliposomes were uniformly maintained. Also, as shown in Comparative Examples 1 to 4, the stability of the oil-soluble substance in the nanoliposomal state was more stable and the stability at high temperature was significantly lowered when the poloxamer was added.

<실험예 2> 폴록사머 함량에 따른 점도 및 겔화 온도변화<Experimental Example 2> Viscosity and gelation temperature according to the content of poloxamer

하기 실시예 1~10에서 실시예 5-10은 폴록사머의 함량을 제외하고 나머지 유효 성분 및 첨가 원료들은 표 2의 실시예 1-4의 나머지 성분과 동일하다. 실시예 1~10의 폴록사머에 함량에 따른 점도 및 겔화온도에서의 점도는 회전점도계(BROOKFIELD, 7rod, 20rpm, 2min)를 이용하여 측정하였다. 겔화 온도는 상기에서 제조한 실시예의 조성물 약 20 g을 50 ㎖용기에 마그네틱 바와 함께 넣고 4 ℃의 항온조에 장치한 다음, 마그네틱 바와 접촉하지 않도록 디지탈 온도계를 시료에 꽂았다. 일정속도로 교반하면서 온도를 1 ℃/분의 속도로 상승시키면서 마그네틱 바가 완전히 멈추는 온도를 겔화온도로 하였다. 그 결과를 다음 표 4에 나타내었다.Except for the content of poloxamer in Examples 5-10 in Examples 1 to 10 below, the remaining active ingredients and additives are the same as the remaining components in Examples 1-4 in Table 2. The viscosity and the viscosity at the gelation temperature according to the contents of the poloxamer of Examples 1 to 10 were measured using a rotational viscometer (BROOKFIELD, 7 rode, 20 rpm, 2 min). The gelation temperature was about 20 g of the composition of the above-prepared example in a 50 ml container together with a magnetic bar, placed in a thermostatic chamber at 4 ° C, and a digital thermometer was inserted into the sample so as not to contact with the magnetic bar. The temperature at which the magnetic bar completely stopped while raising the temperature at a rate of 1 캜 / minute while stirring at a constant speed was defined as the gelation temperature. The results are shown in Table 4 below.

원료명Raw material name 실시예Example 1One 22 33 44 55 66 77 88 99 1010 폴록사머 407Poloxamer 407 20.0020.00 20.0020.00 20.0020.00 20.0020.00 20.0020.00 5.005.00 10.0010.00 15.0015.00 25.0025.00 30.0030.00 폴록사머 188Poloxamer 188 -- 1.001.00 2.002.00 3.003.00 5.005.00 -- -- -- -- -- 점도 (Viscosity), 30℃Viscosity, 30 ℃ 85208520 37003700 35803580 31803180 30503050 45004500 61506150 78007800 1150011500 1570015700 겔화온도 (℃)Gelation temperature (캜) 2626 3232 3333 3535 3737 -- -- 2727 2424 2121 겔화온도에서의 점도Viscosity at Gelation Temperature -- 92009200 98209820 1020010200 1100011000 -- -- -- -- --

상기 표4에 실시예 6~10에서 알 수 있듯이, 폴록사머의 함량이 10% 미만일 경우에는 겔화되는 성질을 가지지 못 함을 알 수 있다. 한편, 실시예 1~4에서 겔화온도는 폴록사머의 종류와 함량에 따라 조정이 가능하며, 30℃에서는 흐름성을 갖다가 그 이상의 온도에서는 겔 상태로 전환됨을 확인 할 수 있다. 따라서 본 발명에 따른 화장료 조성물은 겔화 온도가 30 ~ 37℃로 피부에 도포 시 흐름성을 갖다가 피부 온도에 의해 즉시 겔 상태로 전환될 수 있다.As can be seen from Examples 6 to 10 in Table 4, when the content of poloxamer is less than 10%, it can be understood that it does not have a property of gelation. On the other hand, in Examples 1 to 4, it can be confirmed that the gelation temperature can be adjusted according to the type and content of poloxamer, and it is flowable at 30 ° C and converted into a gel state at a temperature higher than 30 ° C. Therefore, the cosmetic composition according to the present invention has a gelation temperature of 30 to 37 占 폚 and has a flowability upon application to the skin, and can be immediately converted into a gel state by skin temperature.

<실험예 3> 역가측정<Experimental Example 3>

비교예 1, 2 및 실시예 3의 제품의 제조 직후의 비타민-A 팔미테이트 역가와 45℃에 3개월간 방치시킨 후의 비타민 A역가를 HPLC(325nm에서)로 흡광도를 측정하여 상대비교를 하였다. 실험결과는 하기 표 5에 기재하였다.The vitamin-A palmitate titers immediately after preparation of the products of Comparative Examples 1, 2 and 3 and the vitamin A titers after being left at 45 캜 for 3 months were measured by HPLC (at 325 nm) for relative absorbance. The experimental results are shown in Table 5 below.

비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 실시예 3Example 3 직후Immediately 3개월 후Three months later 직후Immediately 3개월 후Three months later 직후Immediately 3개월 후Three months later 역가보존율 (%)Titer retention (%) 97.5%97.5% 87.3%87.3% 96.6%96.6% 65.6%65.6% 98.2%98.2% 96.6%96.6%

표 5와 같이 일반 에멀전에 비타민-A 팔미테이트 용액을 함유시킨 제품(비교예2)은 경시변화에 의해 비타민-A 팔미테이트 역가가 상당히 떨어지는 것을 알 수 있다. 그러나 나노리포좀으로 비타민-A 팔미테이트을 베시클화한 제품(비교예1)은 비타민-A 팔미테이트의 역가가 상당히 보존되고, 특히 폴록사머를 첨가한 쪽(실시예3)에서는 제형 자체의 안정도가 향상됨에 따라 고온 45℃에서도 95.0%이상의 역가가 보존되어 불안정한 물질인 비타민-A 팔미테이트가 매우 안정화 되어 있다는 것을 알 수 있다.As shown in Table 5, the product containing the vitamin-A palmitate solution in the general emulsion (Comparative Example 2) shows a significant decrease in vitamin-A palmitate activity due to the change over time. However, the vitamin-A palmitate was significantly preserved in the product (Comparative Example 1) in which vitamin-A palmitate was vyslexed with the nanoliposome, and the stability of the formulation itself in the case of adding poloxamer (Example 3) As a result, it can be seen that the unstable vitamin-A palmitate is highly stabilized even when the temperature is more than 95.0% at a high temperature of 45 ° C.

<실험예 4> 인체 적용시 피부 자극 비교 측정 <Experimental Example 4> Comparative measurement of skin irritation in human body

20-40대 여성 25명을 대상으로 실시예 3 및 비교예 1, 2의 화장료를 10일간 사용하게 하였다. 매일 아침, 저녁으로 사용하게 하고 자극 여부 및 강도를 설문지에 표시하게 하였다. 시험 결과의 평가는 1일 1회로 하였으며, 주관적자극 및 객관적자극으로 나누어 표시하게 하였으며, 그 결과는 하기 표 6에 나타나 있다. 시험결과의 판정은 각 자극 항목이 표시된 자극 반응 건수와 강도에 따라 환산한 값을 반응 점수 (response score)로 하여 반응 점수를 최고 점수 (maximum score)로 나누어 자극양성율 (response rate, %)을 구하였다. The cosmetics of Example 3 and Comparative Examples 1 and 2 were used for 25 days for 20 to 40-year-old women for 10 days. I used it every morning and evening, and I was asked to mark the questionnaire about the irritability and strength. The test results were evaluated once a day, divided into subjective stimulation and objective stimulation, and the results are shown in Table 6 below. The test result was evaluated by dividing the response score by the maximum score and the response rate (%) as the response score based on the number of stimulus responses and the intensity of each stimulus item Respectively.

자극양성율 (response rate, %) = (반응 점수/최고 점수) ×100 Response rate (%) = (Response score / Highest score) × 100

상기 수학식 1에서 최고점수는 총피검자수 × 시험일수 × 자극 건수 × 3 (최고자극강도 점수) 값이다.In Equation (1), the highest score is the total number of subjects × number of test days × number of stimuli × 3 (highest stimulus intensity score).

구 분division 주관적자극
(자극양성율%)
Subjective stimulation
(% Of positive stimulation)
객관적자극
(자극양성율%)
Objective stimulus
(% Of positive stimulation)
합 계
(자극양성율%)
Sum
(% Of positive stimulation)
비교예 1Comparative Example 1 0.850.85 1.051.05 0.950.95 비교예 2Comparative Example 2 1.651.65 2.252.25 1.951.95 실시예 3Example 3 0.350.35 0.450.45 0.400.40

상기 표 6에서 알 수 있듯이, 유용성분을 나노리포좀으로 안정화한 쪽과 폴록사머를 포함하는 수중유형의 화장료 조성물인 실시예 3이 비교예 1 및 2의 화장료에 비해서 비타민-A 팔미테이트에 의한 주관적자극 및 객관적자극의 정도가 적음을 알 수 있었다. 이러한 결과는 나노리포좀에 의해 비타민-A 팔미테이트가 서서히 방출됨에 따라 피부 자극을 줄이는 한편, 2차적으로 폴록사머가 서방형 구조를 형성 좀 더 안전하게 유용 성분을 피부에 전달 해 줌을 알 수 있다.As can be seen from Table 6, the water-in-oil type cosmetic composition containing a useful ingredient stabilized with nanoliposomes and the water-in-oil type cosmetic composition containing poloxamer exhibited a higher subjective response to vitamin A palmitate than the cosmetic compositions of Comparative Examples 1 and 2 And the degree of stimulation and objective stimulation was small. These results show that nano-liposomes gradually release vitamin A palmitate to reduce skin irritation, while secondarily, poloxamer forms a sustained-release structure, and more safely delivers useful ingredients to the skin.

<실험예 5> 피부탄력조사 <Experimental Example 5> Skin elasticity investigation

온도 24-26℃, 습도 75% 조건에서 건강한 여성 20명을 대상으로 하여 두 가지 제품을 피검자의 왼쪽와 오른쪽의 얼굴에 나누어 발라 3개월 사용 후 피부탄력측정기(Cutometer SEM 575, C+K Electronic Co., Germany)를 이용하여 측정하였다. 판정기준은 피부탄력이 없는 경우를 0, 많은 경우를 5로 하여 상대적인 값을 비교하였다. 실험결과는 하기 표 7에 기재하였다. Twenty healthy women at 24-26 ℃ and 75% humidity were divided into two groups on the left and right side of the subject. After 3 months of use, the skin elasticity was measured using a cutter SEM 575, C + K Electronic Co. Ltd. , Germany). The criterion was 0 for no skin elasticity, and 5 for many cases. The experimental results are shown in Table 7 below.

제품product 피부탄력효과Skin elasticity effect 비교예 1Comparative Example 1 1.61.6 비교예 2Comparative Example 2 4.04.0 실시예 3Example 3 4.64.6

표 7에서 알 수 있듯이 본 발명은 유효활성성분인 비타민-A 팔미테이트를 나노리포좀 형태로 포접시켜 피부 침투를 훨씬 용이하게 하여 단백질 생합성을 촉진시켜 피부를 촉촉하고 탄력 있게 해주는 효과가 크다는 것을 알 수 있다. As can be seen from Table 7, the present invention shows that the vitamin-A palmitate, which is an active ingredient, is encapsulated in the form of nanoliposome to facilitate skin penetration, thereby promoting protein biosynthesis, have.

<실험예 6> 사용 편리성 &Lt; Experimental Example 6 >

비교예 2와 실시예 3을 대상으로 사용 편리성을 평가하였다. 20~40대의 여성총 25명을 대상으로 관능적으로 평가하여 그 결과를 하기 표 8에 나타내었다.Comparative Example 2 and Example 3 were evaluated for ease of use. A total of 25 women in their 20s and 40s were subjected to sensory evaluation and the results are shown in Table 8 below.

항목Item 실시예 3Example 3 비교예 2Comparative Example 2 피부 도포시 용이성Ease of skin application 5.85.8 4.64.6 피부 밀착성Skin adhesion 5.55.5 4.34.3 사용후의 끈적임Stickiness after use 4.94.9 4.64.6 전반적인 사용감Overall feeling 5.95.9 4.84.8

<평가기준> <Evaluation Criteria>

1 : 매우 나쁨, 2 : 나쁨, 3 : 약간 나쁨, 4 : 보통 1: very bad, 2: bad, 3: slightly bad, 4: normal

5 : 약간 좋음, 6 : 좋음, 7 : 매우 좋음 5: slightly better, 6: good, 7: very good

표 8에 나타난 바와 같이, 실시예 3이 피부 도포시 용이성 및 피부 밀착성이 우수하여 사용 편리성이 좋은 것으로 평가되었다. As shown in Table 8, Example 3 was evaluated as having good ease of use and excellent skin adhesiveness and good usability.

Claims (6)

피부노화 방지용 온도감응성 화장료 조성물로서,As a thermosensitive cosmetic composition for preventing skin aging, 비타민 A 또는 비타민 A 유도체를 포접시킨 나노리포좀과, 폴록사머(Poloxamer)를 포함하며,A nanoliposome encapsulating vitamin A or a vitamin A derivative, and Poloxamer, 상기 비타민 A 유도체는 레티날, 레티닐 아세테이트, 레티닐 프로피오네이트, 레티닐 리놀리에이트 및 레티닐 팔미테이트로 이루어진 군에서 선택된 1종이고, The vitamin A derivative is one selected from the group consisting of retinal, retinyl acetate, retinyl propionate, retinyl linoleate and retinyl palmitate, 상기 비타민 A 또는 비타민 A 유도체는 상기 나노리포좀의 총 중량에 대해 0.001 ∼ 5 중량%로 포접되고, 상기 나노리포좀은 화장료 조성물의 총중량에 대해 0.001 ∼ 20 중량%, 상기 폴록사머는 화장료 조성물의 총중량에 대해 10 ∼ 35 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는, 피부노화 방지용 온도감응성 화장료 조성물.Wherein the vitamin A or vitamin A derivative is contained in an amount of 0.001-5 wt% based on the total weight of the nanoliposome, the nanoliposome is 0.001-20 wt% based on the total weight of the cosmetic composition, the poloxamer has a total weight of the cosmetic composition By weight based on the total weight of the cosmetic composition. 삭제delete 삭제delete 제 1 항에 있어서, 상기 폴록사머는 폴록사머 188, 폴록사머 237, 폴록사머 338 및 폴록사머 407로 구성된 군으로부터 선택된 단독 또는 2종 이상의 것임을 특징으로 하는 피부노화 방지용 온도감응성 화장료 조성물.The cosmetic composition according to claim 1, wherein the poloxamer is selected from the group consisting of Poloxamer 188, Poloxamer 237, Poloxamer 338 and Poloxamer 407. 제 1 항에 있어서, 상기 나노리포좀은 폴리올, 계면활성제, 인지질, 유성성 분, 지방산 및 물로 구성되는 것을 특징으로 하는 피부노화 방지용 온도감응성 화장료 조성물.The composition according to claim 1, wherein the nanoliposome is composed of a polyol, a surfactant, a phospholipid, an oily component, a fatty acid, and water. 제 1 항, 제 4 항 및 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이로 구성된 군으로부터 선택되는 제형을 갖는 것을 특징으로 하는 피부노화 방지용 온도감응성 화장료 조성물.The composition of any one of claims 1 to 5 wherein the composition is in the form of a solution, suspension, emulsion, paste, gel, cream, lotion, powder, soap, surfactant-containing cleansing, oil, powder foundation , An emulsion foundation, a wax foundation, and a spray. &Lt; RTI ID = 0.0 &gt; 11. &lt; / RTI &gt;
KR1020080040352A 2008-04-30 2008-04-30 Temperature Sensitive Cosmetic Composition KR101549624B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020080040352A KR101549624B1 (en) 2008-04-30 2008-04-30 Temperature Sensitive Cosmetic Composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020080040352A KR101549624B1 (en) 2008-04-30 2008-04-30 Temperature Sensitive Cosmetic Composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20090114621A KR20090114621A (en) 2009-11-04
KR101549624B1 true KR101549624B1 (en) 2015-09-03

Family

ID=41555860

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020080040352A KR101549624B1 (en) 2008-04-30 2008-04-30 Temperature Sensitive Cosmetic Composition

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101549624B1 (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101507884B1 (en) * 2013-06-04 2015-04-07 한국콜마주식회사 Nano-concentrated capsule composition with water-soluble active material using thermal sensitive lipid-conjugated pluronic, manufacturing method thereof and cosmetic composition using the same
KR101889411B1 (en) * 2016-12-30 2018-09-21 신성대학 산학협력단 Targetable type liposome
KR20220087840A (en) 2020-12-18 2022-06-27 코스맥스 주식회사 Cosmetic composition for sunscreen having the protective ability enhanced as temperature goes up
CN115590818B (en) * 2022-09-09 2024-05-07 江南大学 Thermosensitive nanoliposome capable of realizing stepped release of active substances and application thereof

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Pharmaceutical Research, Vol. 23, No. 12, pp. 2709-2728 (2006.12.)*

Also Published As

Publication number Publication date
KR20090114621A (en) 2009-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100439068B1 (en) Stablized cosmetic material containing triple layered retonol
KR101624888B1 (en) Vesicle Having Self-emulsifying Nano Liposome and Multilayer Liquid Crystal, a Preparation Method Therof and Its Use
JP6231624B2 (en) Method for producing nanoliposomes for cosmetics in which oleanolic acid is collected
KR101249716B1 (en) Cosmetic composition comprising double-shell Nano-structure
KR102627435B1 (en) High-content and sustained-release retinoid capsule and composition for improving wrinkles comprising the same
KR20180032479A (en) Nano Liposome Composition Comprising Peptide for Easy Penetrating into Skin
KR101549624B1 (en) Temperature Sensitive Cosmetic Composition
KR100545836B1 (en) Cosmetic composition for skin irritation relief containing nanoliposomes of intracellular lipid components
KR20180003356A (en) Cosmetic composition comprising retinal liposome
KR101503301B1 (en) Retinylpalmitate stabilized formulations
KR101176523B1 (en) A Cosmetic Composition having phase transformation
KR20210059277A (en) Self-assembled lipid vesicle and cosmetic composition comprising same
KR100320087B1 (en) Cosmetic composition stabilized oil-soluble active substance
KR20090009054A (en) Cosmetic composition comprising nanovesicle vitatox which having the effect of anti-oxidation and the effect of anti- wrinkle around the eye
ES2804029T3 (en) Composition containing polyunsaturated fatty acid
JP2023507769A (en) Combination of vitamin A and vitamin C with improved stability
KR100652122B1 (en) Nanovesicle composition containing silk amino acids and vitamins
KR100858626B1 (en) Cosmetic Composition for Protecting lip Comprising Ceramide and Synthetic Palmitoylpentapeptide as an Active Ingredient
JP2019142805A (en) Composition containing linoleic acid
KR102334706B1 (en) Niosome composition comprising stabilized retinal and personal care composition containing the same
KR20150078137A (en) Cosmetic composition for improving skin wrinkle
KR102551901B1 (en) Cosmetic composition with improved stability and multifunctional effects by double encapsulation of quercetin, and tetrahydrocurcumin in nano liposome vesicles and liquid crystal droplets, and method for manufaturing the same
KR100517728B1 (en) Cosmetic Composition Comprising Triple-Stabilized Tocopherol and Method for Preparing the Same
CN110652460B (en) Compositions containing linoleic acid
CN115517981A (en) Active matter-coated microgel beads and preparation method thereof

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180626

Year of fee payment: 4