KR101544265B1 - Charge transfer material containing vinyl end group and Organic light emitting device using the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 유기전기발광소자의 제조에 있어서 비닐말단기를 가진 전하이동물질을 애노드와 캐소드사이의 유기층에 혼합시켜 유기전기발광소자 내에 있는 산소, 수분과의 반응을 유도하여 산소와 수분에 의한 유기층의 열화를 억제시켜 화소 축소가 개선된 유기전기발광소자에 관한 것으로, 여기서 유기층은 다층으로 구성될 수 있으며 정공주입층, 정공전달층, 발광층, 전자전달층, 전자주입층 등이 차례로 적층된 구조로 형성할 수 있다.The present invention relates to a method for producing an organic electroluminescent device by mixing a charge transfer material having a vinyl terminal group with an organic layer between an anode and a cathode to induce a reaction between oxygen and moisture in the organic electroluminescent device, The present invention relates to an organic electroluminescent device having improved pixel shrinkage by suppressing deterioration of an organic layer, wherein the organic layer may be composed of multiple layers, and the hole injecting layer, the hole transporting layer, the light emitting layer, the electron transporting layer, Structure.

Figure 112013080404330-pat00008
Figure 112013080404330-pat00008

Description

비닐말단기를 가진 전하이동물질 및 이를 이용한 유기전기발광소자{Charge transfer material containing vinyl end group and Organic light emitting device using the same}[0001] The present invention relates to a charge transport material having a vinyl terminal group and an organic electroluminescent device using the same,

본 발명은 비닐말단기를 가진 전하이동물질 및 이를 이용한 유기전기발광소자에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 화소 축소가 개선된 발광성능이 우수한 유기전기발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to a charge transport material having a vinyl terminal group and an organic electroluminescent device using the same. More particularly, the present invention relates to an organic electroluminescent device having improved light emission performance.

유기전기발광소자는 형광 또는 인광 유기막에 전류를 흘려주면 전자와 정공이 유기층에서 결합하면서 빛이 발생하는 현상을 이용한 자발광형 소자로서, 경량이며 부품이 간소하고 제작 공정이 비교적 간단한 구조를 갖고 있다. 또한 고화질 구현이 가능하며, 광시야각을 확보할 수 있으며, 동영상을 완벽하게 구현할 수 있다. 아울러, 고색순도 구현, 저소비전력, 저전압 구동이 가능하여 휴대용 전자 기기에 적합한 전기적 특성을 갖고 있다.An organic electroluminescent device is a self-luminous device using a phenomenon in which electrons and holes combine in an organic layer and generate light when a current is applied to a fluorescent or phosphorescent organic film. The organic electroluminescent device is lightweight, has a simple structure and has a relatively simple structure have. Also, it is possible to realize a high image quality, a wide viewing angle can be secured, and a moving image can be completely implemented. In addition, it can realize high color purity, low power consumption, and low voltage driving, and thus has electrical characteristics suitable for portable electronic devices.

Cumpston등이 J. Appl. Phys. 81, 3716 (1997)에 발표한 것에 따르면 OLED 소자의 수명을 결정하는 가장 큰 요인 중의 하나는 산소와 수분에 의한 유기물의 열화이다. 따라서 OLED소자의 열화를 억제하는 기술의 핵심중 하나는 산소와 수분으로부터 보호하는 것이라 할 수 있다. 유기 디스플레이의 수명이 길지 못한 주된 이유 중의 하나는 디스플레이의 구동중에 대기중의 산소 혹은 수분과 디스플레이를 구성하고 있는 유기물들이 반응하여 소자의 성능이 저하되기 때문이다. 그러므로 공기 중의 산소나 수분이 유기 박막에 쉽게 침투하는 것을 막는 것은 소자의 수명 향상을 위하여 필수적이라 할 수 있다. 일반적으로 OLED의 수명은 PDP나 LCD의 수명과 비교하면 짧은 것으로 발표되고 있으며 수명에 대한 연구는 발광층 또는 공통층의 재료 개발로 해결하려는 시도도 있지만 산소와 수분에 민감한 재료를 보호하기 위한 봉지 기술의 개발로 이어졌다. 봉지 기술은 소자 외부에서 유입되는 산소와 수분에 의해서 발광재료와 전극재료가 산화되어 소자 수명이 감소되는 것을 방지하는 것이다.Cumpston et al., J. Appl. Phys. 81, 3716 (1997), one of the biggest factors determining the lifetime of OLED devices is the deterioration of organic matter by oxygen and moisture. Therefore, one of the key technologies for suppressing degradation of OLED devices is to protect them from oxygen and moisture. One of the main reasons why the lifetime of the organic display is not long is that oxygen or moisture in the atmosphere and organic materials constituting the display react with each other during the driving of the display to degrade the performance of the device. Therefore, it is essential to prevent the oxygen and moisture in the air from easily penetrating the organic thin film to improve the lifetime of the device. In general, OLED lifetime is reported to be short compared to the lifetime of PDP or LCD. Lifetime research has attempted to solve the problem by developing material of light emitting layer or common layer. However, sealing technology for protecting oxygen and moisture sensitive material Development. The encapsulation technique prevents the light emitting material and the electrode material from being oxidized by the oxygen and moisture introduced from the outside of the device to reduce the lifetime of the device.

미국특허 제 6,246,179호에 개시된 유기전기발광소자는 애노드, 캐소드 및 상기 두 전극 사이에 개재된 발광소자층(emissive element layer)을 포함한다. 상기 애노드 주변에는 평탄한 표면을 갖는 절연막에 의해 덮여 있고, 상기 절연막에 의해 노출된 애노드는 상기 발광소자층에 접해 있다. 이와 같이 유기전기발광소자를 봉지하는 것은 외부의 산소 및 수분으로부터 상기 유기전기발광소자를 보호함으로써 유기전기발광소자의 수명향상에 상당 부분 기여한 바 있다.The organic electroluminescent device disclosed in U.S. Patent No. 6,246,179 includes an anode, a cathode, and an emissive element layer interposed between the two electrodes. The anode is covered with an insulating film having a flat surface around the anode, and the anode exposed by the insulating film is in contact with the light emitting element layer. The encapsulation of the organic electroluminescent device has contributed to the improvement of the lifetime of the organic electroluminescent device by protecting the organic electroluminescent device from external oxygen and moisture.

그러나 봉지된 유기전기발광소자라 할지라도 시간에 따른 봉지 재료의 내구성 한계 및 열화로 인해 유입된 산소와 수분 그리고 상기 절연막의 표면에 존재할 수 있는 산소로 인해 유기전기발광소자의 수명특성이 치명적인 영향을 받을 수 있다. 상기 치명적인 영향 중에 하나로 화소 축소(pixel shrinkage)현상을 들 수 있다. 상기 화소 축소현상이란 유기전기발광소자의 구동과정에서 발광영역의 주변부로부터 상기 발광소자층이 열화되어 발광면적이 축소되는 현상을 의미한다.However, even if the organic electroluminescent device is sealed, the lifetime characteristics of the organic electroluminescent device are seriously affected due to the limit of durability of the encapsulating material over time and the oxygen that may be introduced due to deterioration and moisture that may be present on the surface of the insulating film. Can receive. One of the fatal effects is pixel shrinkage. The phenomenon of pixel shrinkage refers to a phenomenon in which the light emitting element layer is deteriorated from the peripheral portion of the light emitting region in the driving process of the organic electroluminescence device to reduce the light emitting area.

본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해 도출된 것으로서, 본 발명은 유기전기발광소자의 제조에 있어서 비닐말단기를 가진 전하이동물질을 사용하여 애노드와 캐소드사이의 유기층에 혼합시켜 유기전기발광소자내 존재하는 산소, 수분과의 반응을 유도하여 산소와 수분에 의한 유기층의 열화를 억제하여 화소 축소가 개선된 발광성능이 우수한 유기전기발광소자에 관한 것으로 유기전기발광소자의 유기층에 이용할 수 있는 비닐말단기를 가진 전하이동물질을 제공하는 것을 목적으로 한다.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made to overcome the above problems, and it is an object of the present invention to provide a method of manufacturing an organic electroluminescence device, which comprises mixing a charge transport material having a vinyl terminal group with an organic layer between an anode and a cathode, The present invention relates to an organic electroluminescent device having excellent light emitting performance with improved pixel shrinkage by inducing a reaction with oxygen and water present therein to suppress deterioration of an organic layer due to oxygen and moisture, It is an object of the present invention to provide a charge transport material having a terminal group.

본 발명은 상기 목적을 달성하기 위해서 본 발명의 일 측면으로는 비닐말단기를 가진 전하이동물질을 제공한다.In order to accomplish the above object, the present invention provides, as one aspect of the present invention, a charge transfer material having a vinyl end group.

본 발명의 다른 측면으로는, 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 비닐말단기를 가진 전하이동물질이 혼합되어 있는 유기층을 포함하는 유기전기발광소자를 제공한다.According to another aspect of the present invention, there is provided a semiconductor device comprising: an anode; Cathode; And an organic layer in which a charge transfer material having a vinyl terminal group is mixed between the anode and the cathode.

본 발명의 효과는 비닐말단기를 가진 전하이동물질이 애노드와 캐소드사이의 유기층에 혼합되어 유기전기발광소자내 존재하는 수분과 친전자성 첨가반응을 하거나 산소에 의해 산화되어 수분과 산소로부터 유기층을 보호하여 화소 축소현상이 개선되어 수명특성이 향상된 유기전기발광소자를 얻을 수 있다.The effect of the present invention is that a charge transfer material having a vinyl terminal group is mixed with an organic layer between an anode and a cathode to perform an electrophilic addition reaction with moisture present in the organic electroluminescence device or oxidized by oxygen to form an organic layer from moisture and oxygen It is possible to obtain an organic electroluminescence device with improved lifetime characteristics by improving pixel shrinkage.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자의 개략적인 단면도이다.1 is a schematic cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.

본 발명의 기술적 사상 및 범위를 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명의 다양한 변경 및 변형이 가능하다는 점은 당업자에게 자명할 것이다. 따라서, 본 발명은 특허청구범위에 기재된 발명 및 그 균등물의 범위 내에 드는 변경 및 변형을 모두 포함한다.It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit and scope of the invention. Therefore, the present invention encompasses all changes and modifications that come within the scope of the invention as defined in the appended claims and equivalents thereof.

먼저, 본 발명의 유기전기발광소자(100)에 대해 구체적으로 설명한다. 도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자(100)의 개략적인 단면도이다. 도 1에 나타낸 바와 같이 본 발명의 유기전기발광소자(100)는 유기층(30)을 포함한다. 상기 유기층(30)은 비닐말단기를 가진 전하이동물질을 포함하여 이루어진다. 상기 비닐말단기를 가진 전하이동물질은 다음 화학식 1, 2에 표시되는 화합물이다.First, the organic EL device 100 of the present invention will be described in detail. 1 is a schematic cross-sectional view of an organic electroluminescent device 100 according to an embodiment of the present invention. As shown in FIG. 1, the organic EL device 100 of the present invention includes an organic layer 30. The organic layer 30 comprises a charge transport material having a vinyl end group. The charge transfer material having the vinyl end group is a compound represented by the following formula (1) or (2).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112013080404330-pat00001
Figure 112013080404330-pat00001

상기 화학식 1에서, R은 시아노기가 있는 1의 탄소수를 갖는 화합물이다.In the above formula (1), R is a compound having a carbon number of 1 having a cyano group.

[화학식 2](2)

Figure 112013080404330-pat00002
Figure 112013080404330-pat00002

상기 화학식 2에서, R은 시아노기가 있는 1의 탄소수를 갖는 화합물이다.In the above formula (2), R is a compound having a carbon number of 1 having a cyano group.

상기 유기층(30)은 발광층(33)으로 이루어진 단층일 수 있다. 또한, 상기 유기층(30)은 발광층(33)을 포함한 다층일 수 있다. 즉, 발광층(33)을 포함하고 그 외에 정공주입층(31), 정공수송층(32), 정공억제층(34), 전자수송층(35), 및 전자주입층(36) 중 적어도 하나 이상을 포함한 다층으로 형성된 유기층(30)일 수 있다.The organic layer 30 may be a single layer made of a light emitting layer 33. The organic layer 30 may be a multilayer including a light emitting layer 33. That is, at least one of the hole injecting layer 31, the hole transporting layer 32, the hole blocking layer 34, the electron transporting layer 35, and the electron injecting layer 36, including the light emitting layer 33, Or an organic layer 30 formed in a multilayer structure.

상기 유기층(30)의 양 측면에는 애노드(20) 및 캐소드(40)가 형성되어 있다. 상기 애노드(20)는 기판(10) 상부에 형성된다. 상기 기판(10)은 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판(10) 또는 투명 플라스틱 기판(10)일 수 있다.On both sides of the organic layer 30, an anode 20 and a cathode 40 are formed. The anode (20) is formed on the substrate (10). The substrate 10 may be a glass substrate 10 or a transparent plastic substrate 10 having excellent mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness.

다음으로, 도 1을 참조하여 본 발명을 따르는 유기전기발광소자(100)의 일 구현예의 제조 방법을 살펴보기로 한다.Next, a method of manufacturing an organic electroluminescent device 100 according to an embodiment of the present invention will be described with reference to FIG.

우선, 기판(10)을 준비한다. 상기 기판(10)으로는 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성 또는 취급 용이성 등이 우수한 유리 기판(10) 또는 투명 플라스틱 기판(10)을 사용할 수 있다.First, the substrate 10 is prepared. As the substrate 10, a glass substrate 10 or a transparent plastic substrate 10 having excellent mechanical strength, thermal stability, transparency or ease of handling can be used.

이어서, 상기 기판(10) 상부에 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법을 이용하여 애노드(20)를 형성할 수 있다. 상기 애노드(20)는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2) 및 산화아연(ZnO) 중 적어도 하나의 금속 산화물 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 상기 애노드(20)는 반사형 전극 또는 투과형 전극으로 형성될 수 있고, 다양한 변형이 가능하다. 이어서 상기 애노드(20)에 유기층(30)을 형성한다.Next, the anode 20 may be formed on the substrate 10 by a vacuum deposition method, a sputtering method, or the like. The anode 20 may be a metal oxide of at least one of indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), and zinc oxide (ZnO), or a mixture thereof. The anode 20 may be formed of a reflective electrode or a transmissive electrode, and various modifications are possible. Then, an organic layer 30 is formed on the anode 20.

상기 유기층(30)은 발광층(33)으로 이루어진 단일층일 수 있거나, 또는 상기 발광층(33)을 포함하는 2층 이상의 다층일 수 있다. 즉, 상기 다층의 유기층(30)은 발광층(33) 이외에 정공주입층(31), 정공수송층(32), 정공억제층(34), 전자수송층(35), 및 전자주입층(36) 중 적어도 하나의 층을 포함하여 차례로 적층된 형태일 수 있다.The organic layer 30 may be a single layer composed of the light emitting layer 33 or may be a multilayer of two or more layers including the light emitting layer 33. That is, the multilayer organic layer 30 includes at least one of a hole injection layer 31, a hole transport layer 32, a hole blocking layer 34, an electron transport layer 35, and an electron injection layer 36 in addition to the light emitting layer 33 And may be in the form of a stacked layer including one layer in order.

상기 발광층(33) 형성을 위한 습식 공정에 사용된 용매는 통상적으로 사용되는 발광 형성 재료가 용해 또는 분산될 수 있는 것이라면 공지된 모든 용매를 사용할 수 있다. 상기 용매의 비제한적인 예에는 톨루엔, 자일렌, o-자일렌, m-자일렌, 아니솔, 1,2,4-트리메틸벤젠(1,2,4-trimethylbenzene) 또는 메틸벤조에이트(methylbenzoate) 등이 포함될 수 있다. 이 중 2 이상을 혼합하여 사용하는 것도 물론 가능하다.The solvent used in the wet process for forming the light emitting layer 33 may be any known solvent as long as the light emitting material conventionally used can be dissolved or dispersed. Nonlimiting examples of the solvent include toluene, xylene, o-xylene, m-xylene, anisole, 1,2,4-trimethylbenzene or methylbenzoate, And the like. Of course, two or more of them may be used in combination.

상기 습식 공정을 이용하여 형성된 발광층(33)을 이루는 발광 물질은 공지된 발광 물질 중에서 비제한적으로 선택될 수 있다. 상기 발광 물질의 비제한적인 예에는 DPVBi, Almq, BeBq2, TBSA, 폴리플루오렌계 화합물, 폴리페닐렌계 화합물, 폴리페닐렌비닐렌계 화합물, 폴리티오펜계 화합물, 폴리퀴놀린계 화합물, 폴리피롤계 화합물, 폴리아세틸렌계 화합물, 스피로플루오렌계 화합물 (예를 들면, 스피로안트라센 구조를 갖는 인데노플루오로렌 반복단위를 포함하는 스피로플루오렌계 화합물), 사이클로펜타페난트렌계 화합물, 인돌카바졸 단위 또는 페녹사진 단위를 포함하는 폴리아릴렌계 화합물 및 이들의 유도체 등이 포함될 수 있다. 이 중 2 이상의 조합을 사용하는 것도 물론 가능하다.The light emitting material constituting the light emitting layer 33 formed using the wet process may be selected from among known light emitting materials without limitation. Non-limiting examples include DPVBi, Almq, BeBq 2, TBSA, polyfluorene-based compound, a polyphenylene-based compounds, poly-phenylenevinylene-based compounds, polythiophene-based compounds, poly quinoline-based compound, a polypyrrole compound in the light-emitting material , A polyacetylene-based compound, a spirofluorene-based compound (for example, a spirofluorene compound containing an indenofluoroylene repeat unit having a spiroanthracene structure), a cyclopentaphenanthrene-based compound, an indolecarbazole unit, Polyarylene-based compounds including photographic units, derivatives thereof, and the like. It is of course possible to use a combination of two or more of them.

상기 습식 공정을 이용하여 형성된 발광층(33)과 전극 사이에는, 상기 습식 공정에 사용된 용매에 대하여 비용해성인 정공 주입 물질로 이루어진 정공주입층(31) 및 상기 습식 공정에 사용된 용매에 대하여 비용해성인 정공 수송 물질로 이루어진 정공수송층(32) 중 적어도 하나를 포함한다. 즉, 상기 정공주입층(31) 및 정공수송층(32) 중 적어도 하나는 상기 습식 공정을 이용하여 형성된 발광층(33)의 바로 하부에 구비된다.A hole injection layer 31 made of a hole injecting material which is inexpensive with respect to the solvent used in the wet process and a hole injection layer 31 made of a material having a low cost And a hole transporting layer 32 made of a hole transporting material. That is, at least one of the hole injection layer 31 and the hole transport layer 32 is provided directly below the light emitting layer 33 formed using the wet process.

상기 발광층(33) 형성을 위한 습식 공정에서 사용된 용매에 대해 비용해성인 정공 주입 물질은 구리 프탈로시아닌(CuPC), 트리아민계 화합물, 안트라센계 화합물, 티오펜계 화합물, 3개의 피라진 고리가 융합된 사이클로헥산계 화합물 중 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole injecting material which is inexpensive with respect to the solvent used in the wet process for forming the light emitting layer 33 may be at least one selected from the group consisting of copper phthalocyanine (CuPC), triamine compound, anthracene compound, thiophene compound, Cyclohexane-based compounds, but are not limited thereto.

상기 발광층(33) 형성을 위한 습식 공정에서 사용된 용매에 대하여 비용해성인 정공 수송 물질은 TCTA, NTPA, NPD, DPPD, 폴리페닐비닐렌계 화합물, 폴리플로렌계 화합물, 폴리카바졸계 유도체 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole transporting materials which are inexpensive to the solvent used in the wet process for forming the light emitting layer 33 include TCTA, NTPA, NPD, DPPD, polyphenylvinylene-based compounds, polyfluorene-based compounds, polycarbazole- , But is not limited thereto.

전술한 바와 같은 정공 주입 물질로 이루어진 정공주입층(31) 및 정공 수송 물질로 이루어진 정공수송층(32)은 발광층(33) 형성을 위한 습식 공정에 사용될 수 있는 통상적인 용매에 용해되지 않는 바, 발광층(33)의 하부에 구비되기 적합하다. 상기 정공주입층(31) 및 정공수송층(32)은 진공증착법, 스핀 코팅법, 잉크젯 프린팅법, 노즐 프린팅법, 스프레이 프린팅법, 유기 증기 젯 프린팅법, 유기 증기상 증착법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 통해 형성될 수 있다.The hole injecting layer 31 made of the hole injecting material and the hole transporting layer 32 made of the hole transporting material are not dissolved in a conventional solvent that can be used in the wet process for forming the light emitting layer 33, (33). The hole injecting layer 31 and the hole transporting layer 32 may be formed by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, an inkjet printing method, a nozzle printing method, a spray printing method, an organic vapor jet printing method, an organic vapor phase deposition method, Can be formed through various methods.

진공증착법에 의해 정공주입층(31)을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공주입층(31)의 재료로 사용되는 화합물, 목적으로 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10-8 내지 10-3 torr, 증착속도 0.01 내지 100 Å/sec 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.In the case where the hole injection layer 31 is formed by the vacuum deposition method, the deposition conditions depend on the compound used as the material of the hole injection layer 31, the structure and thermal properties of the desired hole injection layer, and the like, A temperature of 100 to 500 ° C, a degree of vacuum of 10 -8 to 10 -3 torr, and a deposition rate of 0.01 to 100 Å / sec.

상기 정공주입층(31)의 두께는 약 50 내지 10000 Å, 바람직하게는 50 내지 1000 Å일 수 있다. 상기 정공주입층(31)의 두께가 50 Å 미만인 경우 정공 주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공주입층(31)의 두께가 1000 Å를 초과하는 경우 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The thickness of the hole injection layer 31 may be about 50 to 10000 angstroms, preferably 50 to 1000 angstroms. If the thickness of the hole injection layer 31 is less than 50 ANGSTROM, the hole injection characteristics may be degraded. If the thickness of the hole injection layer 31 is more than 1000 ANGSTROM, the driving voltage may increase.

다음으로, 상기 정공주입층(31) 상부에 정공수송층(32)을 형성한다. 상기 정공수송층(32)은 전술한 바와 같이 발광층(33) 형성을 위한 습식 공정에 사용되는 용매에 대하여 비용해성인 정공 수송 물질을 이용하여 형성한다. 이와 같은 정공 수송 물질은 전술한 바를 참조한다. 상기 정공수송층(32)의 두께는 약 50 내지 2000 Å, 바람직하게는 100 내지 1500 Å일 수 있다. 상기 정공수송층(32)의 두께가 100 Å 미만인 경우 정공 수송 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공수송층(32)의 두께가 1500 Å를 초과하는 경우 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.Next, a hole transport layer 32 is formed on the hole injection layer 31. The hole transporting layer 32 is formed using a hole transporting material which is insoluble in the solvent used in the wet process for forming the light emitting layer 33 as described above. Such hole transport materials are described above. The thickness of the hole transport layer 32 may be about 50 to 2000 ANGSTROM, preferably 100 to 1500 ANGSTROM. When the thickness of the hole transporting layer 32 is less than 100 ANGSTROM, the hole transporting property may be degraded. When the thickness of the HTL layer 32 is more than 1500 ANGSTROM, the driving voltage may increase.

그리고 나서, 습식 공정을 이용하여 발광층(33)을 상기 정공수송층(32) 상부에 형성한다. 상기 발광층(33) 형성에는 스핀 코팅법, 잉크젯 프린팅법, 노즐 프린팅법, 스프레이 프린팅법 등과 같은 다양한 습식 공정이 이용될 수 있으나, 이 중 잉크젯 프린팅법이 바람직하다. 상기 발광층(33) 형성용 물질은 전술한 바를 참조한다. 한편, 발광층(33) 형성 재료 및 용매의 혼합물을 도포한 다음, 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 50 내지 200℃의 온도 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.Then, a light emitting layer 33 is formed on the hole transporting layer 32 using a wet process. The light emitting layer 33 may be formed by a variety of wet processes such as spin coating, inkjet printing, nozzle printing, and spray printing. Of these, the inkjet printing method is preferred. The material for forming the light emitting layer 33 is described above. On the other hand, it is preferable that the heat treatment temperature for removing the solvent after the application of the mixture of the material for forming the light emitting layer 33 and the solvent is appropriately selected in the temperature range of about 50 to 200 캜.

상기 발광층(33)의 두께는 약 100 내지 2000 Å, 바람직하게는 200 내지 1000 Å일 수 있다. 상기 발광층(33)의 두께가 200 Å미만인 경우 발광 특성이 저하될 수 있으며, 상기 발광층(33)의 두께가 1000 Å를 초과하는 경우 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The thickness of the light emitting layer 33 may be about 100 to about 2000 ANGSTROM, preferably about 200 to about 1000 ANGSTROM. When the thickness of the light emitting layer 33 is less than 200 ANGSTROM, the light emission characteristics may be degraded. When the thickness of the light emitting layer 33 is more than 1000 ANGSTROM, the driving voltage may increase.

이후, 상기 발광층(33) 상부에 정공억제층(34)을 더 형성할 수 있다. 상기 정공억제층(34) 재료는 Balq, BCP 등이 사용될 수 있으며 진공증착법, 스핀코팅법, 잉크젯 프린팅법, 노즐 프린팅법, 스프레이 프린팅법, 유기 증기 젯 프린팅법, 유기 증기상 증착법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 통해 정공억제층(34)을 형성할 수 있다.Thereafter, a hole blocking layer 34 may be further formed on the light emitting layer 33. The material of the hole blocking layer 34 may be Balq, BCP or the like and may be formed by a vacuum deposition method, a spin coating method, an inkjet printing method, a nozzle printing method, a spray printing method, an organic vapor jet printing method, The hole blocking layer 34 can be formed by various methods such as LB method.

상기 정공억제층(34)의 두께는 약 50 내지 1000 Å, 바람직하게는 100 내지 300 Å일 수 있다. 상기 정공억제층(34)의 두께가 100 Å 미만인 경우 정공 억제 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공억제층(34)의 두께가 300 Å를 초과하는 경우 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The hole blocking layer 34 may have a thickness of about 50 to 1000 ANGSTROM, preferably 100 to 300 ANGSTROM. When the thickness of the hole blocking layer 34 is less than 100 ANGSTROM, hole blocking characteristics may be deteriorated. When the thickness of the hole blocking layer 34 is more than 300 ANGSTROM, the driving voltage may increase.

다음으로 전자수송층(35)을 진공증착법, 스핀코팅법, 잉크젯 프린팅법, 노즐 프린팅법, 스프레이 프린팅법, 유기 증기 젯, 유기 증기상 증착법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법에 의해 전자수송층(35)을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층(31)의 형성과 거의 동일한 조건 중에서 선택된다. 한편, 스핀코팅법에 의하여 전자수송층(35)을 형성할 경우, 그 코팅 조건은 전자수송층(35)의 재료로 사용되는 화합물, 목적하는 하는 전자수송층(35)의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000 내지 5000 rpm의 코팅 속도가 바람직하며, 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80 내지 200℃의 온도 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.Next, the electron transport layer 35 is formed by various methods such as a vacuum deposition method, a spin coating method, an ink jet printing method, a nozzle printing method, a spray printing method, an organic vapor jet method, an organic vapor phase deposition method and a casting method. In the case of forming the electron transporting layer 35 by the vacuum deposition method, the conditions vary depending on the compound used, but generally, the conditions are almost the same as the formation of the hole injection layer 31. On the other hand, when the electron transporting layer 35 is formed by spin coating, the coating conditions are different depending on the structure and thermal properties of the compound used as the material of the electron transporting layer 35 and the desired electron transporting layer 35 , A coating rate of about 2000 to 5000 rpm is preferable, and a heat treatment temperature for solvent removal is suitably selected in a temperature range of about 80 to 200 캜.

상기 전자수송층(35) 재료는 캐소드로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 Alq3, BCP, 시롤 유도체, 트리아졸 유도체 등 공지의 재료를 사용할 수도 있다.The material of the electron transporting layer 35 serves to stably transport electrons injected from the cathode, and known materials such as Alq 3 , BCP, sylol derivatives, and triazole derivatives may be used.

상기 전자수송층(35)의 두께는 약 100 내지 1000 Å, 바람직하게는 200 내지 500 Å일 수 있다. 상기 전자수송층(35)의 두께가 200 Å 미만인 경우 전자 수송 특성이 저하될 수 있으며, 상기 전자수송층(35)의 두께가 500 Å를 초과하는 경우 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The thickness of the electron transporting layer 35 may be about 100 to 1000 ANGSTROM, preferably 200 to 500 ANGSTROM. When the thickness of the electron transporting layer 35 is less than 200 ANGSTROM, the electron transporting characteristics may be deteriorated. When the thickness of the electron transporting layer 35 is more than 500 ANGSTROM, the driving voltage may increase.

또한 전자수송층(35) 상부에 캐소드(40)로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(36)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.The electron injection layer 36, which is a material having a function of facilitating the injection of electrons from the cathode 40, may be stacked on the electron transport layer 35, which is not particularly limited.

전자주입층(36) 재료는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층(36)의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 진공 증착에 의해 형성될 수 있으며, 증착 속도는 0.01 내지 1 Å/s, 바람직하게는 0.1 내지 0.5 Å/s의 범위 내에서 선택될 수 있다. 증착 속도가 0.1 Å/s 미만인 경우 정확한 두께를 보장할 수 없을 뿐만 아니라, 증착 공정 시간이 증가할 수 있고, 증착 속도가 0.5 Å/s를 초과할 경우 전자주입층(36)의 두께 조절이 곤란할 수 있다.The electron injection layer 36 material may be used any known material such as LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO. The deposition conditions of the electron injection layer 36 may vary depending on the compound used, but may generally be formed by vacuum deposition. The deposition rate is in the range of 0.01 to 1 Å / s, preferably 0.1 to 0.5 Å / s ≪ / RTI > If the deposition rate is less than 0.1 ANGSTROM / s, the accurate thickness can not be guaranteed, and the deposition process time can be increased. When the deposition rate exceeds 0.5 ANGSTROM / s, it is difficult to control the thickness of the electron injecting layer 36 .

상기 전자주입층(36)의 두께는 약 1 내지 500 Å, 바람직하게는 5 내지 50 Å일 수 있다. 상기 전자주입층(36)의 두께가 5 Å 미만인 경우 전자주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 전자주입층(36)의 두께가 50 Å를 초과하는 경우 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The electron injection layer 36 may have a thickness of about 1 to about 500 ANGSTROM, preferably about 5 to about 50 ANGSTROM. If the thickness of the electron injection layer 36 is less than 5 ANGSTROM, the electron injection characteristics may be deteriorated. If the thickness of the electron injection layer 36 is more than 50 ANGSTROM, the driving voltage may increase.

상기 유기층(30)을 형성하는 공정중 비닐말단기를 가진 전하이동물질은 각 유기층의 재료와 혼합되어 각 층을 형성하는 공정을 통해 함께 섞이게 된다. 상기 비닐말단기를 가진 전하이동물질은 정공주입층(31), 정공수송층(32), 발광층(33), 정공억제층(34), 전자수송층(35), 전자주입층(36)중 한 층 또는 여러 층에 혼합될 수 있다.During the process of forming the organic layer 30, the charge transfer material having vinyl end groups is mixed with the materials of the respective organic layers and mixed together through the process of forming each layer. The charge transporting material having the vinyl terminal group is formed on one of the hole injecting layer 31, the hole transporting layer 32, the light emitting layer 33, the hole blocking layer 34, the electron transporting layer 35 and the electron injecting layer 36 Or may be mixed in multiple layers.

상기 비닐말단기를 가진 전하이동물질은 다음과 같은 반응식을 통해 준비된다.The charge transfer material having the vinyl end group is prepared through the following reaction formula.

[반응식][Reaction Scheme]

Figure 112013080404330-pat00003
Figure 112013080404330-pat00003

상기 반응을 통해 생성된 물질들은 혼합물로 클로로포름/에틸아세테이트 (1:1/v/v)의 혼합용매로 칼럼크로마토그래피법을 이용해 정제하여 화학식 1과 화학식 2의 물질을 얻을 수 있다. 상기 혼합용매는 클로로포름, 에틸아세테이트 외에도 1,3-디메틸 이미다졸리디논, N-메틸피롤리디논, N,N-디메틸아세트아미드, 테트라히드로푸란, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸설폭시드, 아세토니트릴, 시클로헥산, 에탄올, 메탄올 등을 사용할 수 있으며 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 반응식에서 Amberlyst 15, HMOR, HPA/SiO2, HZSM-5, HBEA, HY 등의 촉매를 사용할 수 있으며 이는 특별히 제한하지 않는다. 상기 물질의 전하이동특성은 레이저 측정기(pulsed nitrogen laser, Photon Technology International 제품, 모델명 GL-3300)와 Digital Oscilloscope(LeCroy 제품, 모델명 LC 574)를 통해 분석한다.The materials produced through the above reaction can be purified by a column chromatography using a mixed solvent of chloroform / ethyl acetate (1: 1 / v / v) as a mixture to obtain the compounds of Formulas (1) and (2). The mixed solvent may be at least one selected from the group consisting of 1,3-dimethylimidazolidinone, N-methylpyrrolidinone, N, N-dimethylacetamide, tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, Acetonitrile, cyclohexane, ethanol, methanol and the like, but not limited thereto. In the above reaction formula, amberlyst 15, HMOR, HPA / SiO 2 , HZSM-5, HBEA, HY and the like can be used. The charge transfer characteristics of the material are analyzed using a pulsed nitrogen laser (Photon Technology International, Model GL-3300) and a Digital Oscilloscope (LeCroy product, model LC 574).

유기화합물은 여기상태(excited state)에서 쉽게 산소와 수분과 반응하여 새로운 화합물 구조를 생성해 내고 이러한 영향으로 유기전기발광소자내 산소와 수분이 유입되면 발광특성이 감소한다. 상기 비닐말단기를 가진 전하이동물질은 유기전기발광소자내로 유입된 수분과 친전자성 첨가반응을 하거나 산소에 의해 산화되어 수분과 산소에 의한 유기층(30)의 열화를 감소시키고 화소 축소현상을 개선시킬 수 있다.The organic compound readily reacts with oxygen and moisture in an excited state to generate a new compound structure, and when the oxygen and moisture are introduced into the organic electroluminescent device due to such an influence, the luminescent property is reduced. The charge transfer material having the vinyl terminal group may undergo an electrophilic addition reaction with moisture introduced into the organic electroluminescent device or may be oxidized by oxygen to reduce deterioration of the organic layer 30 due to moisture and oxygen, .

마지막으로 전자주입층(36) 상부에 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법을 이용하여 캐소드(40)를 형성할 수 있다. 상기 캐소드(40) 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 바륨(Ba), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 알루미늄-바륨(Al-Ba), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 들 수 있다.Finally, the cathode 40 may be formed on the electron injection layer 36 by a vacuum evaporation method, a sputtering method, or the like. As the metal for forming the cathode 40, a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a low work function, and a mixture thereof may be used. Specific examples thereof include Li, Mg, Ba, Al, Al-Li, Al-Ba, Mg-In, - silver (Mg-Ag), and the like.

이상, 본 발명의 유기전기발광소자의 일 구현예 및 그 제조방법을 도 1을 참조하여 설명하였으나, 도 1에 도시된 바와 같은 구조 외에 다양한 변형예가 가능하다.[0044] The organic electroluminescent device of the present invention and the method of manufacturing the same according to the present invention have been described with reference to FIG. 1, but various modifications other than the structure shown in FIG. 1 are possible.

본 발명을 따르는 유기전기발광소자는 다양한 형태의 평판 표시 장치, 예를 들면 패시브 매트릭스(PM) 유기 발광 표시 장치 및 액티브 매트릭스(AM) 유기 발광 표시 장치에 구비될 수 있다. 특히, AM 유기 발광 표시 장치에 구비되는 경우, 상기 애노드는 AM 유기 발광 표시 장치에 구비된 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결될 수 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention may be provided in various types of flat panel display devices, for example, a passive matrix (PM) organic light emitting display device and an active matrix (AM) organic light emitting display device. In particular, in an AM organic light emitting display, the anode may be electrically connected to a source electrode or a drain electrode of the thin film transistor provided in the AM organic light emitting display.

이하, 본 발명을 하기 실시예를 들어 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described with reference to the following examples, but the present invention is not limited thereto.

[실시예 1][Example 1]

알루미늄 및 산화인듐주석으로 이루어진 애노드(20)가 코팅된 1300Å 두께의 기판(10)(SDI사 제품)을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수 물 속에서 각 5 분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV를 조사하고 오존 세정하여 애노드(20)가 형성된 기판(10)을 준비한다.A 1300 A thick substrate 10 (manufactured by SDI) coated with an anode 20 made of aluminum and indium tin oxide was cut into a size of 50 mm x 50 mm x 0.7 mm and ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol and pure water for 5 minutes Then, the substrate 10 on which the anode 20 is formed is prepared by irradiating with UV for 30 minutes and washing with ozone.

상기 애노드(20) 상부에 정공 주입 물질인 구리 프탈로시아닌(Sigma-aldrich 회사 제조)을 증착하여 200 Å 두께의 정공 주입층(31)을 형성한다.Copper phthalocyanine (manufactured by Sigma-Aldrich), which is a hole injecting material, is deposited on the anode 20 to form a 200 Å thick hole injection layer 31.

[화학식 3](3)

Figure 112013080404330-pat00004
Figure 112013080404330-pat00004

상기 정공주입층(31) 상부에 고분자 발광 물질로서 폴리플로렌계 고분자(Sumitomo Chemical 회사 제조)를 준비한 다음, 5 중량 % 함량의 비닐말단기를 가진 전하이동물질(화학식 3)과 함께 톨루엔에 녹여 스핀 코팅으로 500 Å 두께의 발광층(33)을 형성한다. 상기 발광층(33) 상부에 Alq3(Sigma-aldrich 회사 제조)를 증착하여 300 Å 두께의 전자수송층(35)을 형성한다. 상기 전자수송층(35) 상부에 LiF를 5Å 두께로 증착시켜 전자주입층(36)을 형성한 다음, 캐소드(40)로서 마그네슘-은(Mg-Ag)을 180 Å의 두께로 형성하여, 유기전기발광소자를 제조하였다.A polyfluorene polymer (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) was prepared as a polymer light emitting material on the hole injection layer 31, and then dissolved in toluene together with a charge transfer material (Formula 3) having a vinyl end group content of 5 wt% A 500 Å thick light emitting layer 33 is formed by spin coating. Alq 3 (manufactured by Sigma-Aldrich) is deposited on the light emitting layer 33 to form an electron transporting layer 35 having a thickness of 300 Å. LiF was deposited on the electron transport layer 35 to a thickness of 5 Å to form an electron injection layer 36. Magnesium-silver (Mg-Ag) was formed to a thickness of 180 Å as the cathode 40, Thereby preparing a light emitting device.

[실시예 2][Example 2]

상기 비닐말단기를 가진 전하이동물질을 화학식 4로 한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다.An organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that the charge transport material having the vinyl terminal group was represented by the following formula (4).

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure 112013080404330-pat00005
Figure 112013080404330-pat00005

[비교예][Comparative Example]

실시예 1에서 상기 비닐말단기를 가진 전하이동물질을 사용하지 않고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다.An organic electroluminescence device was prepared in the same manner as in Example 1, except that the charge transport material having the vinyl end group was not used.

상기 유기전기발광소자의 완성 후 화소 축소현상 발생전까지의 구동시간을 비교하였더니 증가한 것을 확인할 수 있었다.It was confirmed that the driving time before the occurrence of the pixel shrinkage phenomenon after the completion of the organic EL device was compared with the driving time.

10 : 기판 20 : 애노드
30 : 유기층 40 : 캐소드
100 : 유기전기발광소자10: substrate 20: anode
30: organic layer 40: cathode
100: organic electroluminescent device

Claims (6)

애노드;
비닐말단기를 가진 전하이동물질이 혼합된 유기층; 및
캐소드를 포함하며,
상기 비닐말단기를 가진 전하이동물질은 다음 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
[화학식 1]
Figure 112015070442333-pat00006

상기 화학식 1에서, R은 시아노기가 있는 1의 탄소수를 갖는 화합물이다.Anode;
An organic layer mixed with a charge transfer material having a vinyl terminal group; And
And a cathode,
Wherein the charge transport material having the vinyl terminal group comprises a compound represented by the following formula (1).
[Chemical Formula 1]
Figure 112015070442333-pat00006

In the above formula (1), R is a compound having a carbon number of 1 having a cyano group. 애노드;
비닐말단기를 가진 전하이동물질이 혼합된 유기층; 및
캐소드를 포함하며,
상기 비닐말단기를 가진 전하이동물질은 다음 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
[화학식 2]
Figure 112015070442333-pat00007

상기 화학식 2에서, R은 시아노기가 있는 1의 탄소수를 갖는 화합물이다.Anode;
An organic layer mixed with a charge transfer material having a vinyl terminal group; And
And a cathode,
Wherein the charge transport material having the vinyl terminal group comprises a compound represented by the following formula (2).
(2)
Figure 112015070442333-pat00007

In the above formula (2), R is a compound having a carbon number of 1 having a cyano group. 제1항에 있어서,
애노드와 캐소드사이의 유기층은 다층으로 구성될 수 있는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.The method according to claim 1,
Wherein the organic layer between the anode and the cathode can be composed of multiple layers. 제2항에 있어서,
애노드와 캐소드사이의 유기층은 다층으로 구성될 수 있는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.3. The method of claim 2,
Wherein the organic layer between the anode and the cathode can be composed of multiple layers. 제1항에 있어서,
상기 애노드는 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판 상부에 형성된 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.The method according to claim 1,
Wherein the anode is formed on a glass substrate or a transparent plastic substrate. 제2항에 있어서,
상기 애노드는 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판 상부에 형성된 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.3. The method of claim 2,
Wherein the anode is formed on a glass substrate or a transparent plastic substrate.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN1103230A (en) 1993-08-02 1995-05-31 Basf公司 Electroluminescent arrangement
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Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1103230A (en) 1993-08-02 1995-05-31 Basf公司 Electroluminescent arrangement
WO2005010063A1 (en) 2003-07-28 2005-02-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Vinyl monomer, polymer derived from such monomer, and a light-emitting device using such polymer

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