KR101528449B1 - A composition for improving skin conditions containing tetrandrine - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 테트란드린(tetrandrine)을 포함하는 피부 상태 개선용 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 테트란드린을 유효성분으로 포함하는 저색소증 개선을 위한 화장료, 약학적 조성물 및 식품 조성물에 관한 것이다. TECHNICAL FIELD The present invention relates to a composition for improving skin condition comprising tetrandrine, and more particularly to a cosmetic composition, a pharmaceutical composition and a food composition for improving hypochromatosis comprising tetranidine as an active ingredient will be.
사람의 피부색은 피부 내부의 멜라닌(melanin) 농도와 분포에 따라 결정되어진다. 피부의 멜라닌 세포에서 생성되는 멜라닌 색소는 검은 색소와 단백질의 복합형태를 갖는 페놀계 고분자 물질로서, 자외선으로 발생하는 피부손상을 차단하는 중요한 역할을 하고 있다. 멜라닌 생합성에는 멜라닌 세포에 존재하는 티로시나아제(tyrosinase)의 작용이 가장 중요하며, 이러한 티로시나아제는 아미노산의 일종인 티로신(tyrosine)을 멜라닌 중합체 생성과정의 중간산물인 도파(DOPA) 및 도파퀴논(dopaquinone)으로 전환함으로써 피부 흑화과정에 핵심적 역할을 수행한다. 멜라닌은 햇빛 중 자외선의 빛 에너지를 흡수하여 피부 깊숙이 있는 세포들을 자외선에 의한 손상으로부터 보호하는 역할을 하지만, 멜라닌이 비정상적으로 과잉 생산되면 기미, 주근깨, 색소 침착 등과 같은 피부색소 이상 침착 증상이 발생되며, 반대로 적게 생산되면 백반증(vitiligo), 탈색소 모반, 백색 비강진(pseudoleucoderma atopicum), 어루러기(Tinea versicolor), 반상 경피증, 알레르기, 염증 후 탈색증, 특발성 적상 저색소증, 부분 백피증 등의 멜라닌 저색소증 질환(Leukoderma)이 발생한다(Bolognia와 Pawelek, J Am Acad Dermatol (1988) 19:217-255; Pinto와 Bolognia, Pediatr Clin North Am (1991) 38:991-1017). 상기 멜라닌 저색소증 질환 중 백반증은 멜라닌 세포가 파괴되어 발병하는 질환이고, 나머지 질환은 멜라닌 세포에서 생성되는 멜라닌 양의 감소로 인해 발병하는 질환이다. 현재까지 보고된 저색소증 치료법으로는 소랄렌 등의 광감작제를 이용한 광화학적 방법, 수술 등의 외과적 방법, 멜라닌 세포의 활성을 높여 멜라닌 생성을 증가시키는 방법, 산화적 스트레스로부터 멜라닌 세포를 보호하는 방법 등이 있다.The skin color of a person is determined by the concentration and distribution of melanin in the skin. The melanin pigment produced in the melanocytes of the skin is a phenolic polymer substance having a complex form of a black pigment and a protein, and plays an important role in blocking skin damage caused by ultraviolet rays. In melanin biosynthesis, the action of tyrosinase, which is present in melanocytes, is the most important. Such tyrosinase is a kind of tyrosine, which is a kind of amino acid, is converted to the intermediate products of melanin polymer production (DOPA) and dopaquinone (dopaquinone), it plays a key role in the skin blackening process. Melanin absorbs ultraviolet light energy in the sunlight to protect cells deep in the skin from damage by ultraviolet rays. However, abnormal production of melanin causes abnormal skin pigmentation such as spots, freckles, pigmentation, etc. , And in contrast, less production leads to the development of melanin such as vitiligo, decolorization nodule, pseudoleucoderma atopicum, Tinea versicolor, scleroderma, allergy, post-inflammatory decolorization, idiopathic hypoglycemia, Leukoderma (Bolognia and Pawelek, J Am Acad Dermatol (1988) 19: 217-255; Pinto and Bolognia, Pediatr Clin North Am (1991) 38: 991-1017). Among the melanin hypochromatosis diseases, vitiligo is a disease in which melanocytes are destroyed and the other disease is a disease caused by a decrease in the amount of melanin produced in melanocytes. The hypoxia treatment methods reported so far include photochemical methods using photosensitizers such as psoralen, surgical methods such as surgery, methods of increasing melanin production by increasing the activity of melanocytes, methods of increasing melanin cells from oxidative stress And how to protect them.
이에 본 발명자들은 상기한 바와 같이 저색조증 개선 효과를 가지면서 인체 부작용이 적은 물질을 찾고자 예의 연구한 결과, 테트란드린이 멜라닌 생성을 유도하여 피부 저색소증 개선효능을 나타낸다는 사실을 발견함으로써 본 발명을 완성하였다. Accordingly, the inventors of the present invention have found that tetranurin induces melanin production and exhibits hypotonic hypochromatosis as a result of studying for a substance having low hypochromatosis improvement effect and low human side effect as described above. Thus completing the present invention.
따라서, 본 발명에서 해결하고자 하는 기술적 과제는 피부 저색소증 개선효과를 가지면서 인체 안전성이 우수한 물질을 제공하고자 하는 것이다. Accordingly, a technical problem to be solved by the present invention is to provide a substance having a skin hypocholality improving effect and excellent human safety.
상기한 기술적 과제를 해결하기 위하여, 본 발명에서는 테트란드린을 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는 피부 저색소증 개선을 위한 조성물을 제공한다.In order to solve the above-mentioned technical problems, the present invention provides a composition for improving skin hypochromatosis, which comprises tetranidine as an active ingredient.
바람직하게, 본 발명에서 테트란드린을 포함하는 조성물은 화장료 조성물, 약학적 조성물 또는 식품 조성물일 수 있다.Preferably, the composition comprising tetranurine in the present invention may be a cosmetic composition, a pharmaceutical composition or a food composition.
본 발명의 조성물의 유효성분인 테트란드린은 새모래덩굴과의 낙엽 덩굴나무 분방기(Stephania tetrandria S. Moore) 또는 함바기(Stephania japonica Miers)의 뿌리 추출물의 알카로이드 종류의 한 성분으로서 하기 화학식 1에 나타낸 구조식을 가진다. Tetrandrin , an active ingredient of the composition of the present invention, is a component of the alkaloid species of the root extract of Stephania tetrandria S. Moore or Stephania japonica Miers with a new sand vine, Lt; / RTI >
테트란드린은 당뇨, 고질혈증, 지방간, 동맥경화, 고혈압, 심혈관 질환과 같은 대사성 질환에 대한 치료효능이 있는 것으로 알려져 있다. 테트란드린은 아디포넥틴(adiponectin) 단백질의 분비를 증가시켜 인슐린 저항성을 발생시키는 데 결정적 요소로 작용함으로써 비만과 당뇨병을 치료할 수 있다고 알려져 있다. Tetrandrine is known to have therapeutic efficacy for metabolic diseases such as diabetes, hyperlipidemia, fatty liver, arteriosclerosis, hypertension, cardiovascular disease. Tetrandrin is known to be able to treat obesity and diabetes by acting as a decisive factor in increasing the secretion of adiponectin protein and causing insulin resistance.
본 발명에서는 테트란드린 화합물을 통상의 방법에 따라 낙엽 덩굴나무 분방기(Stephania tetrandria S. Moore) 또는 함바기(Stephania japonica Miers)로부터 추출하거나 화학적으로 합성하여 사용하거나 또는 시판하는 것을 구입하여 사용할 수 있으며, 이에 특별한 제한이 없다. In the present invention, the tetrandrin compound is applied to the leaves of Stephania tetrandria S. Moore ) or Stephania japonica Miers , or may be chemically synthesized and used or commercially available, and there is no particular limitation.
본 발명의 조성물에서 테트란드린은 조성물 총 중량을 기준으로 하여 0.00001 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는 0.0001 내지 30 중량%, 가장 바람직하게는 0.0001 내지 10 중량%로 포함할 수 있다. 상기 테트란드린의 함량이 0.00001 중량% 미만일 때는 피부 저색조증 개선효과가 미약하고, 50 중량%를 초과하는 경우에는 함량의 증가에 따른 효과증가가 비례적이지 않아 비효율적일 수 있으며 제형상의 안정성이 확보되지 않는 문제점이 있다.The composition of the present invention may contain 0.00001 to 50% by weight, more preferably 0.0001 to 30% by weight, and most preferably 0.0001 to 10% by weight, based on the total weight of the composition. When the amount of the tetranidine is less than 0.00001% by weight, the effect of improving skin hypochlorite is insignificant. When the content is more than 50% by weight, the increase of the effect of the content is not proportionally increased, Is not secured.
본 발명의 하나의 실시양태에 따르면, 테트란드린을 유효성분으로 포함하는 피부 저색소증 개선을 위한 조성물을 제공한다. 본 발명의 조성물은 세포독성이 거의 없으면서 자외선으로부터 피부세포를 보호하며, 특히 자외선으로부터 피부를 보호하는 기능을 하는 멜라닌 세포를 활성화시켜 피부보호 효능을 발휘하며, 자외선보호효과는 통상적인 피부 보호용도(피부진정효과, 피부흑화유도 효과, 피부암예방효과)를 포함하는 것으로 해석된다.According to one embodiment of the present invention, there is provided a composition for improving skin hypochromatosis comprising tetranurine as an active ingredient. The composition of the present invention protects skin cells from ultraviolet rays while having little cytotoxicity. In particular, it activates melanocytes that protect skin from ultraviolet rays to exert skin protection effect. Skin soothing effect, skin blackening inducing effect, skin cancer prevention effect).
본 명세서에서 사용되는 용어 "저색소증 개선"은 멜라닌 세포나 멜라닌 색소 합성기능에 이상이 생겨 멜라닌 생성이 감소되어 야기되는 백반증, 백모 등의 피부 트러블을 개선하는 흑화(melanogenesis) 작용을 의미한다.As used herein, the term " hypochromogenesis "refers to a melanogenesis action that improves skin troubles such as vitiligo and white hair caused by abnormal melanin cell or melanin pigment synthesis function and reduced melanin production.
본 발명의 피부 저색소증 개선을 위한 조성물에서, 테트란드린은 인간 유래 멜라닌 세포의 멜라닌 생성을 증가시키고, 안정성이 높으며, 피부 자극 유발 등의 부작용이 거의 없다.In the composition for improving skin hypochromatosis according to the present invention, tetranidine increases melanin production of human-derived melanocytes, has high stability, and has little side effects such as skin irritation induction.
본 발명의 조성물에는 유효성분인 테트란드린 이외에 피부 저색소증 개선 효과를 가지는 성분을 추가로 첨가할 수 있으며, 바람직하게 글리시리진(glycyrrhizin)을 테트란드린과 함께 혼합하여 사용할 수 있다. In the composition of the present invention, besides tetranidine as an active ingredient, a component having a skin hypocholality improving effect may be further added, and glycyrrhizin may be mixed with tetrandrin.
이 때 글리시리진의 첨가량은 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.00001 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는 0.0001 내지 30 중량%, 가장 바람직하게는 0.0001 내지 10 중량%로 포함할 수 있다. The amount of the glycyrrhizin added may be 0.00001 to 50 wt%, more preferably 0.0001 to 30 wt%, and most preferably 0.0001 to 10 wt%, based on the total weight of the composition.
본 발명의 조성물에 테트란드린과 함께 글리시리진을 혼합하여 첨가함으로써 피부 저색조증 개선에 있어서 유의적으로 우수한 상승효과를 수득할 수 있다. By adding glycerin together with tetranidine to the composition of the present invention, it is possible to obtain a synergistic effect which is significantly improved in improving skin hypochromatosis.
바람직하게, 본 발명의 하나의 실시양태에 따르면, 테트란드린 및 글리시리진을 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는 저색소증 개선을 위한 조성물을 제공한다.Preferably, according to one embodiment of the present invention, there is provided a composition for improving hypochromatosis, which comprises tetranin and glycyrrhizin as an active ingredient.
본 발명의 조성물은 화장료 조성물, 약학적 조성물 또는 식품 조성물일 수 있다.The composition of the present invention may be a cosmetic composition, a pharmaceutical composition or a food composition.
본 발명의 하나의 실시양태에 따른 화장료 조성물에는 유효성분으로서의 테트란드린 이외에 화장품 조성물에 통상적으로 첨가되는 성분, 예컨대 항산화제, 안정화제, 가용화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 및 담체를 추가로 첨가할 수 있다. The cosmetic composition according to one embodiment of the present invention may contain, in addition to tetranidine as an active ingredient, conventional additives such as antioxidants, stabilizers, solubilizers, vitamins, pigments, and perfumes, The carrier may be further added.
본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 영양 크림, 수렴 화장수, 유연 화장수, 로션, 에센스, 영양젤 또는 마사지 크림의 제형으로 제조될 수 있다.The cosmetic composition of the present invention can be prepared into any of the formulations conventionally produced in the art and can be used as a solution, a suspension, an emulsion, a paste, a gel, a cream, a lotion, a powder, a soap, , Oil, powder foundation, emulsion foundation, wax foundation and spray, but is not limited thereto. More specifically, it can be prepared as a nutritional cream, a convergent lotion, a soft lotion, a lotion, an essence, a nutritional gel or a massage cream.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라가칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a paste, a cream or a gel, an animal oil, vegetable oil, wax, paraffin, starch, tragacanth, cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone, bentonite, silica, talc or zinc oxide .
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.When the formulation of the present invention is a powder or a spray, tosse, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder may be used as a carrier component. In the case of a spray, in particular, chlorofluorohydrocarbons, propane / Propane or dimethyl ether.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 가용화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.When the formulation of the present invention is a solution or emulsion, a solvent, a solubilizing agent or an emulsifying agent is used as a carrier component, and examples thereof include water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, , 3-butyl glycol oil, glycerol aliphatic ester, polyethylene glycol or sorbitan fatty acid esters.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라가칸트 등이 이용될 수 있다.In the case where the formulation of the present invention is a suspension, a carrier such as water, a liquid diluent such as ethanol or propylene glycol, a suspending agent such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol ester and polyoxyethylene sorbitan ester, Cellulose, aluminum metahydroxide, bentonite, agar or tragacanth.
본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is an interfacial active agent-containing cleansing, the carrier component may include aliphatic alcohol sulfate, aliphatic alcohol ether sulfate, sulfosuccinic acid monoester, isethionate, imidazolinium derivative, methyltaurate, sarcosinate, fatty acid amide Ether sulfates, alkylamidobetaines, aliphatic alcohols, fatty acid glycerides, fatty acid diethanolamides, vegetable oils, lanolin derivatives or ethoxylated glycerol fatty acid esters.
본 발명의 하나의 실시양태에 따른 약학적 조성물은 테트란드린 이외에 약학적으로 허용되는 담체를 포함한다. 본 발명의 약학적 조성물에 포함되는 약학적으로 허용되는 담체는 제제 시에 통상적으로 이용되는 것으로서, 락토스, 덱스트로스, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 전분, 아카시아 고무, 인산 칼슘, 알기네이트, 젤라틴, 규산 칼슘, 미세결정성 셀룰로스, 폴리비닐피롤리돈, 셀룰로스, 물, 시럽, 메틸 셀룰로스, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 활석, 스테아르산 마그네슘 및 미네랄 오일 등을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 약학적 조성물은 상기 성분들 이외에 윤활제, 습윤제, 감미제, 향미제, 유화제, 현탁제, 보존제 등을 추가로 포함할 수 있다. 적합한 약제학적으로 허용되는 담체 및 제제는 Remington's Pharmaceutical Sciences (19th ed., 1995)에 상세히 기재되어 있다.A pharmaceutical composition according to one embodiment of the present invention comprises a pharmaceutically acceptable carrier other than tetranurine. The pharmaceutically acceptable carrier to be contained in the pharmaceutical composition of the present invention is one usually used at the time of formulation, and includes lactose, dextrose, sucrose, sorbitol, mannitol, starch, acacia rubber, calcium phosphate, alginate, gelatin, But are not limited to, calcium silicate, microcrystalline cellulose, polyvinylpyrrolidone, cellulose, water, syrups, methylcellulose, methylhydroxybenzoate, propylhydroxybenzoate, talc, magnesium stearate and mineral oil. It is not. The pharmaceutical composition of the present invention may further contain a lubricant, a wetting agent, a sweetening agent, a flavoring agent, an emulsifying agent, a suspending agent, a preservative, etc., in addition to the above components. Suitable pharmaceutically acceptable carriers and formulations are described in detail in Remington ' s Pharmaceutical Sciences (19th ed., 1995).
본 발명의 약학적 조성물은 경구 또는 비경구 투여할 수 있으며, 바람직하게는 비경구 투여, 보다 바람직하게는 도포에 의한 국부 투여(topical application) 방식으로 적용된다.The pharmaceutical composition of the present invention can be administered orally or parenterally, and is preferably applied by parenteral administration, more preferably topical application by application.
본 발명의 약학적 조성물의 적합한 투여량은 제제화 방법, 투여 방식, 환자의 연령, 체중, 성별, 병적 상태, 음식, 투여 시간, 투여 경로, 배설 속도 및 반응 감응성과 같은 요인들에 의해 다양하게 처방될 수 있다. 본 발명의 약학적 조성물의 투여량은 성인 기준으로 0.001-100 ㎎/kg 범위 내이다. 또한 외용제인 경우에는 성인 기준으로 1.0 내지 3.0 ml의 양으로 1일 1회 내지 5회 도포하여 1개월 이상 계속 하는 것이 좋다. 다만, 상기 투여량은 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니다.A suitable dosage of the pharmaceutical composition of the present invention may vary depending on such factors as the formulation method, administration method, age, body weight, sex, pathological condition, food, administration time, route of administration, excretion rate, . The dosage of the pharmaceutical composition of the present invention is in the range of 0.001-100 mg / kg on an adult basis. When the composition is an external preparation, it is preferably applied in an amount of 1.0 to 3.0 ml on an adult basis once to five times a day, and continued for 1 month or more. However, the dose is not intended to limit the scope of the present invention.
본 발명의 약학적 조성물은 당분야의 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있는 방법에 따라, 약학적으로 허용되는 담체 및/또는 부형제를 이용하여 제제화함으로써 단위 용량 형태로 제조되거나 또는 다용량 용기 내에 내입시켜 제조될 수 있다. 이 때 제형은 오일 또는 수성 매질중의 용액, 현탁액, 시럽제 또는 유화액 형태이거나 엑시르제, 산제, 분말제, 과립제, 정제 또는 캅셀제 형태일 수도 있으며, 분산제 또는 안정화제를 추가적으로 포함할 수 있다.The pharmaceutical composition of the present invention may be prepared in unit dosage form by formulating it using a pharmaceutically acceptable carrier and / or excipient according to a method which can be easily carried out by a person having ordinary skill in the art, Into the container. The formulations may be in the form of solutions, suspensions, syrups or emulsions in an oil or aqueous medium, or in the form of excipients, powders, powders, granules, tablets or capsules, and may additionally contain dispersing or stabilizing agents.
또한, 본 발명의 하나의 실시양태에 따른 식품 조성물에는 유효성분으로서 테트란드린뿐만 아니라 식품 제조 시에 통상적으로 첨가되는 성분, 예를 들어, 단백질, 탄수화물, 지방, 영양소, 조미제 및 향미제를 추가로 포함할 수 있다.In addition, the food composition according to one embodiment of the present invention may contain not only tetranurin as an active ingredient but also ingredients normally added in the manufacture of food such as protein, carbohydrate, fat, nutrients, May be further included.
상기 탄수화물의 예는 모노사카라이드, 예를 들어, 포도당, 과당 등; 디사카라이드, 예를 들어 말토스, 슈크로스, 올리고당 등; 및 폴리사카라이드, 예를 들어 덱스트린, 사이클로덱스트린 등과 같은 통상적인 당 및 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알콜이다. 향미제로서 천연 향미제 [타우마틴, 스테비아 추출물 (예를 들어 레바우디오시드 A, 글리시르히진 등]) 및 합성 향미제(사카린, 아스파르탐 등)를 사용할 수 있다.Examples of such carbohydrates are monosaccharides, such as glucose, fructose, and the like; Disaccharides such as maltose, sucrose, oligosaccharides and the like; And polysaccharides such as dextrin, cyclodextrin and the like, and sugar alcohols such as xylitol, sorbitol and erythritol. Natural flavorings such as tau martin and stevia extract (e.g., rebaudioside A and glycyrrhizin) and synthetic flavorings (saccharine, aspartame, etc.) can be used as flavorings.
예컨대, 본 발명의 식품 조성물이 드링크제로 제조되는 경우에는 본 발명의 테트란드린 이외에 구연산, 액상과당, 설탕, 포도당, 초산, 사과산, 과즙, 두충 추출액, 대추 추출액, 감초 추출액 등을 추가로 포함시킬 수 있다.For example, when the food composition of the present invention is prepared as a drink, it may further contain citric acid, liquid fructose, sugar, glucose, acetic acid, malic acid, juice, mulberry extract, jujube extract, licorice extract, .
한편, 본 발명의 테트란드린은 인체에 무해하며, 독성 및 부작용이 거의 없으므로 장기간 사용시에도 안심하고 사용할 수 있으며, 특히 상기한 바와 같은 화장료, 약학적 및 식품 조성물에 안전하게 적용할 수 있다.
On the other hand, Tetrandrin of the present invention is harmless to the human body, has little toxicity and side effects, and can be safely used for a long period of use. In particular, it can be safely applied to cosmetic, pharmaceutical and food compositions as described above.
이와 같이, 본 발명의 테트란드린을 유효성분으로 포함하는 조성물은 멜라닌 생성효과 및 티로시나아제 활성 증가효과를 가져 피부 저색조증을 개선시킬 수 있다. 또한, 테트란드린은 세포 독성 및 피부 부작용이 없어 화장료, 약학적 및 식품 조성물에 안전하게 사용할 수 있다. As described above, the composition containing the tetranurine of the present invention as an active ingredient has an effect of increasing the melanin production and tyrosinase activity, thereby improving the skin hypochromatosis. Tetrandrin also has no cytotoxic and skin side effects and can be used safely in cosmetic, pharmaceutical and food compositions.
본 명세서에 첨부되는 다음의 도면들은 본 발명의 바람직한 실시예를 예시하는 것이며, 전술한 발명의 내용과 함께 본 발명의 기술사상을 더욱 이해시키는 역할을 하는 것이므로, 본 발명은 그러한 도면에 기재된 사항에만 한정되어 해석되어서는 아니 된다.
도 1은 테트란드린에 의한 멜라닌 생성효과를 인간 표피 멜라닌형성세포(Human epidermal melanocyte)에서 관찰하여 나타낸 그래프이다.
도 2는 멜라닌 생성에 있어서, 테트란드린과 글리시리진의 혼합에 의한 상승효과를 인간 표피 멜라닌형성세포에서 관찰하여 나타낸 그래프이다.
도 3은 테트란드린에 의한 멜라닌 생성에 관여하는 유전자들의 발현증가 효과를 쥐의 색소세포(B16 melanoma cells)에서 관찰하여 나타낸 그래프이다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS The accompanying drawings, which are incorporated in and constitute a part of the specification, illustrate exemplary embodiments of the invention and, together with the description of the invention, It should not be construed as limited.
FIG. 1 is a graph showing the effect of tetranurine on melanin production observed in human epidermal melanocytes. FIG.
Fig. 2 is a graph showing the synergistic effect of melanin production in human melanoma-forming cells when mixed with tetranidine and glycyrrhizin.
FIG. 3 is a graph showing the effect of increasing the expression of genes involved in melanin production by tetranidine in mouse pigment cells (B16 melanoma cells).
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 하기 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail to facilitate understanding of the present invention. However, the embodiments according to the present invention can be modified into various other forms, and the scope of the present invention should not be construed as being limited to the following embodiments. Embodiments of the invention are provided to more fully describe the present invention to those skilled in the art.
<실시예 1> 테트란드린에 의한 인간 표피 멜라닌형성세포의 멜라닌 생성 증가효과 측정Example 1 Measurement of Increase of Melanin Production of Human Epidermal Melanin-forming Cell by Tetradrin
인간 표피 멜라닌형성세포(Human epidermal melanocyte)를 이용하여 테트란드린(tetrandrine)에 의한 멜라닌 생성 증가효과를 측정하였다.Human epidermal melanocytes were used to measure the increase of melanin production by tetrandrine.
신생아 유래 인간 표피 멜라닌형성세포(Human epidermal melanocyte, Cascade Biologics사로부터 입수함)를 인간 멜라닌형성세포 성장 보조제(Human Melanocyte Growth supplement)를 포함하는 Medium 254배지(Cascade Biologics사로부터 입수함)에서 배양하였다. 인간 표피 멜라닌형성세포를 6-well plate에 well당 1 X 105 개로 접종한 후 5 % CO2, 37℃ 하에서 세포가 well 바닥에 약 80 % 이상 부착될 때까지 배양하였다. Human epidermal melanocytes (obtained from Cascade Biologics) were cultured in medium 254 medium (obtained from Cascade Biologics) containing human melanocyte growth supplements. After inoculation the human epidermal melanin forming cells 6-well plate to 1 X 10 5 pieces per well were cultured under 5% CO 2, 37 ℃ until the cell is attached to at least about 80% of the well bottom.
배양 후 배지를 제거하고 시료를 희석하여 배지에 처리한 후 5% CO2, 37℃ 하에서 이틀에 한 번 배지를 갈아주면서 5일간 배양하였다. 테트란드린(시그마 알드리치에서 입수)의 희석 농도범위는 세포독성이 없는 1 uM, 10 uM, 50 uM로 설정하였다. 처리가 끝난 후 배지를 제거하고 PBS(phosphated buffer saline)로 세척한 후, 트립신으로 처리하여 세포를 회수하였다. 회수된 세포는 hematocytometer를 이용하여 세포수를 측정한 후 각 처리 그룹별 세포수를 동수로 맞추어 5,000 ~ 10,000 rpm으로 10분간 원심분리한 다음 상등액을 제거하여 세포를 얻었다. After the culture, the medium was removed, the sample was diluted, and the medium was treated with 5% CO 2 at 37 ° C for 5 days while changing the medium once a day. The dilution concentration range of tetranidine (available from Sigma-Aldrich) was set to 1 uM, 10 uM, and 50 uM without cytotoxicity. After the treatment, the medium was removed, washed with PBS (phosphatized buffer saline), and treated with trypsin to recover the cells. The recovered cells were counted using a hematocytometer, centrifuged at 5,000 ~ 10,000 rpm for 10 minutes, and the supernatant was removed to obtain cells.
수득된 세포를 60℃에서 건조한 후, 10% DMSO가 함유된 1M 수산화나트륨액 100 ㎕를 넣어 60 ℃ 항온조에서 세포내 멜라닌액을 얻었다. 수득한 멜라닌액을 마이크로플레이트 리더로 490 nm에서 흡광도를 측정하여 세포 일정 수당 멜라닌 양을 조사하였다. The obtained cells were dried at 60 DEG C, and 100 mu l of 1 M sodium hydroxide solution containing 10% DMSO was added thereto to obtain intracellular melanin solution in a 60 DEG C thermostatic chamber. The obtained melanin solution was measured for absorbance at 490 nm with a microplate reader to determine the amount of melanin per cell constant.
비교군으로서 폴스콜린 10 uM을 사용하였으며, 대조군(-)으로 공시험군을 사용하였다. 그 결과는 도 1에 나타내었다. As a comparative group, 10 μM of Folscholin was used, and a blank group was used as a control group (-). The results are shown in Fig.
도 1에서 보듯이, 인간 표피 멜라닌형성세포에서 테트란드린 처리에 의한 멜라닌 양이 농도 의존적으로 증가됨을 알 수 있었다. 이로부터 테트란드린이 인체 세포에 흑화 효능을 나타내고 있음을 확인하였다.
As shown in FIG. 1, it was found that the amount of melanin due to tetranidine treatment in the human epidermal melanin-forming cells was increased in a concentration-dependent manner. From this, it was confirmed that tetrandrin showed a blackening effect on human cells.
<실시예 2> 테트란드린에 의한 세포내 티로시나아제 활성 증가효과 측정Example 2 Measurement of Increase in Intracellular Tyrosinase Activity by Tetradrin
인체 멜라닌세포(melanocyte)를 이용하여 테트란드린(tetrandrine)에 의한 티로시나아제 활성 증가효과를 측정하였다.Human melanocytes were used to measure the effect of tetrandrine on tyrosinase activity.
신생아 유래 인간 표피 멜라닌형성세포(Human epidermal melanocyte, Cascade Biologics사로부터 입수함)를 인간 멜라닌형성세포 성장 보조제(Human Melanocyte Growth supplement)를 포함하는 Medium 254배지(Cascade Biologics사로부터 입수함)에서 배양하였다. 인간 표피 멜라닌형성세포를 6-well plate에 well당 1 X 105 개로 접종한 후 5 % CO2, 37℃ 하에서 세포가 well 바닥에 약 80 % 이상 부착될 때까지 배양하였다. Human epidermal melanocytes (obtained from Cascade Biologics) were cultured in medium 254 medium (obtained from Cascade Biologics) containing human melanocyte growth supplements. After inoculation the human epidermal melanin forming cells 6-well plate to 1 X 10 5 pieces per well were cultured under 5% CO 2, 37 ℃ until the cell is attached to at least about 80% of the well bottom.
배양 후 배지를 제거하고 시료를 희석하여 배지에 처리한 후 5% CO2, 37℃ 하에서 이틀에 한 번 배지를 갈아주면서 5일간 배양하였다. 테트란드린(시그마 알드리치에서 입수)의 희석 농도범위는 세포독성이 없는 1 uM, 10 uM, 50 uM로 설정하였다. 처리가 끝난 후 배지를 제거하고 PBS로 세척한 후, 트립신으로 처리하여 세포를 회수하였다. 회수된 세포는 hematocytometer를 이용하여 세포수를 측정한 후 각 처리 그룹별 세포수를 동수로 맞추어 5,000 ~ 10,000 rpm으로 10분간 원심분리한 다음 상등액을 제거하여 세포를 얻었다. 이 세포를 용해 완충액을 이용하여 분쇄한 후, 12,000rpm으로 10분간 원심분리하여 상층액을 수집하였다. 이 효소액을 40μl 넣고 2mg/ml 으로 녹인 기질 L-dopa를 100μl 첨가하였다. 37℃, 1 시간 동안 반응시킨 후, 마이크로플레이트 리더를 이용하여 492 nm에서 흡광도를 측정하여 티로시나아제 활성을 계산하였다. 티로시나아제의 활성도는 대조군의 흡광도에 대한 백분율로 계산하였다. 비교군으로 폴스콜린 10 uM을 사용하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
After the culture, the medium was removed, the sample was diluted, and the medium was treated with 5% CO 2 at 37 ° C for 5 days while changing the medium once a day. The dilution concentration range of tetranidine (available from Sigma-Aldrich) was set to 1 uM, 10 uM, and 50 uM without cytotoxicity. After the treatment, the medium was removed, washed with PBS, and treated with trypsin to recover the cells. The recovered cells were counted using a hematocytometer, centrifuged at 5,000 ~ 10,000 rpm for 10 minutes, and the supernatant was removed to obtain cells. The cells were pulverized using a lysis buffer and centrifuged at 12,000 rpm for 10 minutes to collect the supernatant. 40 μl of the enzyme solution was added, and 100 μl of a substrate L-dopa dissolved at 2 mg / ml was added. After incubation at 37 ° C for 1 hour, the absorbance was measured at 492 nm using a microplate reader to calculate tyrosinase activity. The activity of tyrosinase was calculated as a percentage of the absorbance of the control group. As a comparative group, 10 μM of phoscholine was used, and the results are shown in Table 1 below.
상기 표 1에서 보듯이, 테트란드린을 50 uM로 처리한 군은 폴스콜린을 사용한 비교군보다 세포내 티로시나아제 활성 증가율이 높게 나타났다. 또한, 테트란드린의 타이로시네이즈 활성 증가 정도는 농도에 의존적이라는 것을 알 수 있었다.
As shown in Table 1, the group treated with 50 uM of tetranidine showed a higher rate of increase of intracellular tyrosinase activity than the group treated with phoscholin. It was also found that the degree of increase in tyrosinase activity of tetralin was dependent on the concentration.
<실시예 3> 테트란드린의 세포독성 측정<Example 3> Cytotoxicity measurement of tetranidine
신생아 유래 인간 표피 멜라닌형성세포(Cascade Biologics사로부터 입수함)를 인간 멜라닌형성세포 성장 보조제를 포함하는 Medium 254배지에서 배양하였다. 인간 표피 멜라닌형성세포를 6-well plate에 well당 1 X 105 개로 접종한 후 5 % CO2, 37℃ 하에서 세포가 well 바닥에 약 80 % 이상 부착될 때까지 배양하였다. Newborn human epidermal melanocyte-forming cells (obtained from Cascade Biologics) were cultured in Medium 254 medium containing human melanin-forming cell growth supplements. Human epidermal melanin-forming cells were inoculated in a 6-well plate at 1 × 10 5 cells per well. Cells were incubated at 37 ° C in 5% CO 2 until the cells were attached to the wells at least 80%.
배양 후 배지를 제거하고 테트란드린을 1 uM, 10 uM, 50 uM 농도로 희석된 배지에 처리하고, 5% CO2, 37℃ 하에서 2일간 배양하였다. 세포독성 효과를 MTT(3-(4,5-dimetylthiazol-2-yl)2,5-diphenyltetrazolium bromide) 평가법으로 측정하였다. MTT는 담황색의 기질로서 생세포의 미토콘드리아 내의 호흡연쇄효소에 의해 개열하고 암청색의 포마잔을 생성한다. 죽은 세포에서는 반응이 일어나지 않으므로 이 포마잔의 생성량은 살아있는 세포수 측정에 이용된다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.After the culture, the medium was removed, and tetranurine was treated in a medium diluted to 1 uM, 10 uM and 50 uM, and cultured at 37 ° C in 5% CO 2 for 2 days. The cytotoxic effect was measured by MTT (3- (4,5-dimetylthiazol-2-yl) 2,5-diphenyltetrazolium bromide) assay. MTT is a pale yellow substrate, cleared by respiratory chain enzymes in the mitochondria of living cells and producing a dark blue formazan. Since the reaction does not occur in dead cells, the amount of this formazan is used to measure the number of living cells. The results are shown in Table 2 below.
상기 표 2에서 보듯이, 테트란드린은 모든 농도 군에서 세포독성이 나타나지 않음을 확인할 수 있었다.
As shown in Table 2, it was confirmed that tetranidine did not show cytotoxicity in all concentration groups.
<실시예 4> 테트란드린과 글리시리진(Glycyrrhizin)의 혼합에 의한 인간 표피 멜라닌형성세포의 멜라닌 생성 증가에 대한 상승효과 측정Example 4 Measurement of synergistic effect on melanin production of human epidermal melanin-forming cells by mixing tetranidine and glycyrrhizin (Glycyrrhizin)
인간 표피 멜라닌형성세포를 이용하여 테트란드린과 글리시리진(glycyrrhizin)(시그마알드리치 구입)에 혼합에 의한 멜라닌 생성 증가에 대한 상승효과를 측정하였다.Human epidermal melanocyte-forming cells were used to measure the synergistic effect of melanin production on the increase of melanin production by mixing with tetralin and glycyrrhizin (Sigma Aldrich).
신생아 유래 인간 표피 멜라닌형성세포를 인간 멜라닌형성세포 성장 보조제를 포함하는 Medium 254배지에서 배양하였다. 인간 표피 멜라닌형성세포를 6-well plate에 well당 1 X 105 개로 접종한 후 5 % CO2, 37℃ 하에서 세포가 well 바닥에 약 80 % 이상 부착될 때까지 배양하였다. The newborn-derived human epidermal melanocyte-forming cells were cultured in medium 254 medium containing human melanin-forming cell growth promoting agent. After inoculation the human epidermal melanin forming cells 6-well plate to 1 X 10 5 pieces per well were cultured under 5% CO 2, 37 ℃ until the cell is attached to at least about 80% of the well bottom.
배양 후 배지를 제거하고 시료를 희석하여 배지에 처리한 후 5% CO2, 37℃ 하에서 이틀에 한 번 배지를 갈아주면서 5일간 배양하였다. 처리 농도는 테트란드린 5 uM, 테트란드린 10 uM, 글리시리진 5 uM, 글리시리진 10 uM, 테트란드린 5 uM + 글리시리진 5 uM로 설정하였다. 처리가 끝난 후 배지를 제거하고 PBS로 세척한 후, 트립신으로 처리하여 세포를 회수하였다. 회수된 세포는 hematocytometer를 이용하여 세포수를 측정한 후 각 처리 그룹별 세포수를 동수로 맞추어 5,000 ~ 10,000 rpm으로 10분간 원심분리한 다음 상등액을 제거하여 세포를 얻었다. 이 세포를 60℃에서 건조한 후, 10% DMSO가 함유된 1M 수산화나트륨액 100 ㎕를 넣어 60 ℃ 항온조에서 세포내 멜라닌을 얻었다. 이 액으로 마이크로플레이트 리더를 이용하여 490 nm에서 흡광도를 측정하여 세포 일정 수당 멜라닌 양을 구하였다. 비교군으로 폴스콜린 10 uM을 사용하고, 대조군(-)으로 공시험군을 사용하였다. 그 결과를 도 2에 나타내었다. After the culture, the medium was removed, the sample was diluted, and the medium was treated with 5% CO 2 at 37 ° C for 5 days while changing the medium once a day. The treatment concentration was set to 5 uM of tetrandrin, 10 uM of tetralin, 5 uM of glycyrrhizin, 10 uM of glycyrrhizin, 5 uM of tetranidine, and 5 uM of glycyrrhizin. After the treatment, the medium was removed, washed with PBS, and treated with trypsin to recover the cells. The recovered cells were counted using a hematocytometer, centrifuged at 5,000 ~ 10,000 rpm for 10 minutes, and the supernatant was removed to obtain cells. The cells were dried at 60 ° C., and 100 μl of a 1 M sodium hydroxide solution containing 10% DMSO was added thereto to obtain intracellular melanin in a 60 ° C. thermostatic chamber. The absorbance of this solution was measured at 490 nm using a microplate reader, and the amount of melanin per cell constant was determined. 10 μM of Folscholine was used as a comparative group, and blank test group was used as a control (-). The results are shown in Fig.
도 2에서 보듯이, 인간 표피 멜라닌형성세포에서 테트란드린과 글리시리진을 각각 단독으로 처리한 군에 비하여 테트란드린과 글리시리진을 혼합하여 처리한 군에서 멜라닌 양이 유의성 있게 증가하는 것을 볼 수 있었다. 이로부터 테트란드린과 글리시리진의 혼합할 경우 상호 상승적인 흑화 효능을 나타낸다는 것을 확인할 수 있었다.
As shown in FIG. 2, melanin levels in human epidermal melanin-forming cells were significantly increased in the group treated with tetranidine and glycyrrhizin, compared with the group treated with tetranin and glycyrrhizin alone, respectively. From these results, it was confirmed that mixing of tetrandrin and glycyrrhin exhibits mutually synergistic blackening effect.
<실시예 5> 멜라닌 생성에 관여하는 유전자의 발현에 미치는 테트란드린의 효과 측정 ≪ Example 5 > Measurement of effect of tetranidine on the expression of genes involved in melanin production
쥐의 색소세포(B16 melanoma cells)를 이용하여 멜라닌 생성에 관여하는 유전자들에 대한 테트란드린의 효과를 측정하였다.B16 melanoma cells were used to measure the effect of tetralin on genes involved in melanogenesis.
본 실험은 murine melanoma(B-16 F10) 세포를 10%의 FBS(fetal bovine serum)가 함유된 DMEM 배지로 6-well plate에 well당 1ㅧ 105 개로 접종한 후, 세포가 well 바닥에 약 80 % 이상 부착될 때까지 배양하였다. 배양 후 배지를 제거하고 시료를 적당 농도로 희석된 배지에 처리하고, 5% CO2, 37 ℃하에서 2일간 배양하였다. 테트란드린의 농도는 세포독성이 없는 100 uM로 결정하였다. In this experiment, murine melanoma (B-16 F10) cells were inoculated with DMEM medium containing 10% FBS (fetal bovine serum) at a dose of 1 ㅧ 10 5 per well in a 6-well plate, The cells were cultured until 80% or more of them were adhered. After the culture, the medium was removed, the sample was treated with a medium diluted to an appropriate concentration, and cultured at 37 ° C in 5% CO 2 for 2 days. The concentration of tetralin was determined to be 100 uM without cytotoxicity.
이어서, 배지를 제거한 세포를 PBS로 세척하고, 트립신으로 처리하여 세포를 회수하였다. 회수된 세포는 hematocytometer를 이용하여 세포수를 측정한 후 각 처리 그룹별 세포수를 동수로 맞추어 2 mL 튜브에 나누어 담은 뒤 5,000 내지 10,000 rpm으로 10분간 원심분리한 다음 상등액을 제거하여 pellet을 얻었다. 이 세포 pellet으로부터 TRIzol reagent(Carlsbad, CA, USA, Invitrogen)를 사용하여 total RNA를 분리하였고, random primers와 Moloney murine leukemia virus reverse transcriptase(Carlsbad, CA, USA, Invitrogen)를 사용하여 cDNA를 합성하였다. ABI7900HT machine(Applied Biosystems)을 사용하여 real-time PCR 분석을 수행하였고, 이 때 Taqman 분석을 사용하였다. 이를 활용하여 각 유전자의 Taqman probe를 사용하여, 유전자들의 발현을 real-time PCR assay로 측정하였다. Taqman probe로는 MITF, Tyrosinase, TRP1, TRP2, GAPDH를 사용하였고(PCR 조건 50 C: 2분, 60 C: 30분, 95 C:５분, PCR cycle: 45회), 비교 정량법은 기존 논문(Langman et al., 2003, J Lipid Res, 44, 968-977)을 참조하여 수행하였다. Subsequently, the cells from which the medium was removed were washed with PBS and treated with trypsin to recover the cells. The recovered cells were counted using a hematocytometer. Cells were divided into 2-mL tubes in equal numbers, centrifuged at 5,000 to 10,000 rpm for 10 minutes, and the supernatant was removed to obtain pellets. Total RNA was isolated from this cell pellet using TRIzol reagent (Carlsbad, CA, USA, Invitrogen) and cDNA was synthesized using random primers and Moloney murine leukemia virus reverse transcriptase (Carlsbad, CA, USA, Invitrogen). Real-time PCR analysis was performed using an ABI7900HT machine (Applied Biosystems), where Taqman analysis was used. Using the Taqman probe of each gene, expression of genes was measured by real-time PCR assay. (Taqman), MITF, Tyrosinase, TRP1, TRP2 and GAPDH (PCR conditions: 50 C for 2 min, 60 C for 30 min, 95 C for 5 min and PCR cycle: 45 times) et al., 2003, J Lipid Res, 44, 968-977).
그 결과는 도 3에 나타내었다. 도 3에서 보듯이, 테트란드린은 멜라닌 생합성에 관여하는 유전자인 tyrosinase, MITF, TRP1 및 TRP2 유전자들의 발현을 모두 증가시킴을 확인할 수 있었다. The results are shown in Fig. As shown in FIG. 3, it was confirmed that tetranin increased the expression of tyrosinase, MITF, TRP1 and TRP2 genes involved in melanin biosynthesis.
이상의 시험 결과로부터 테트란드린이 흑화(melanogenesis)에 효과가 있는 것을 확인할 수 있었다.
From the above test results, it was confirmed that tetranurine is effective for melanogenesis.
이와 같이, 본 발명의 테트란드린을 유효성분으로 포함하는 조성물은 멜라닌 생성효과 및 티로시나아제 활성 증가효과를 가져 피부 저색조증을 개선시킬 수 있다. 또한, 테트란드린은 세포 독성 및 피부 부작용이 없어 화장료, 약학적 및 식품 조성물에 안전하게 사용할 수 있다. As described above, the composition containing the tetranurine of the present invention as an active ingredient has an effect of increasing the melanin production and tyrosinase activity, thereby improving the skin hypochromatosis. Tetrandrin also has no cytotoxic and skin side effects and can be used safely in cosmetic, pharmaceutical and food compositions.
Claims (6)
상기 테트란드린을 조성물 총 중량을 기준으로 하여 0.00001 내지 50 중량%의 양으로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the composition comprises the tetranurine in an amount of 0.00001 to 50% by weight based on the total weight of the composition.
글리시리진(glycyrrhizin)을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the composition further comprises glycyrrhizin.
상기 글리시리진을 조성물 총 중량을 기준으로 하여 0.00001 내지 50 중량%의 양으로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
6. The method of claim 5,
Characterized in that said glycyrrhizin is present in an amount of from 0.00001 to 50% by weight, based on the total weight of the composition.
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|---|---|---|---|
| KR1020150000562A KR101528449B1 (en) | 2015-01-05 | 2015-01-05 | A composition for improving skin conditions containing tetrandrine |
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| KR1020150000562A KR101528449B1 (en) | 2015-01-05 | 2015-01-05 | A composition for improving skin conditions containing tetrandrine |
Publications (1)
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|---|---|
| KR101528449B1 true KR101528449B1 (en) | 2015-06-11 |
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