KR101517565B1 - Organic electroluminescent element and charge-transporting material - Google Patents

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Abstract

구동 전압이 낮고, 내구성이 우수하고, 고휘도 구동시의 효율 저하, 색도 변화가 작고, 도프 농도 변화에 의한 소자 특성의 변동이 작은 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
전극간에 발광층을 포함하는 적어도 한 층의 유기층을 갖고, 적어도 한 층의 유기층에 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
R0 는 각각 독립적으로 알킬기 또는 단고리만으로 이루어지는 아릴기를 나타낸다. m 은 0 ∼ 4 의 정수, n 은 1 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. 또, 페닐렌기끼리의 연결 양식은 모두 메타 또는 파라이고, n=1 인 경우에는 3 개의 페닐렌기는 모두 파라로 연결된다.
RA, RB 및 RC 는 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 단고리만으로 이루어지는 아릴기, 단고리만으로 이루어지는 헤테로아릴기, 실릴기, 시아노기, 할로겐 원자, 또는, 이들을 조합하여 얻어지는 기를 나타낸다.
a1 및 b1 은 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. c1 은 독립적으로 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.Provided is an organic electroluminescent device having low driving voltage, excellent durability, reduced efficiency in high luminance driving, small change in chromaticity, and small variation in device characteristics due to a change in doping concentration.
An organic layer containing at least one organic layer including a light emitting layer between the electrodes, and a compound represented by the general formula (1) in at least one of the organic layers.
R 0 each independently represents an alkyl group or an aryl group comprising only a single ring. m represents an integer of 0 to 4, and n represents an integer of 1 to 4. In addition, all of the phenylene groups have a meta or para form, and when n = 1, all three phenylene groups are para-linked.
R A , R B and R C independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, a monocyclic aryl group, a monocyclic heteroaryl group, a silyl group, a cyano group, a halogen atom, or a combination thereof.
a1 and b1 independently represent an integer of 0 to 4; c1 independently represents an integer of 0 to 3;

Description

유기 전계 발광 소자 및 전하 수송 재료{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND CHARGE-TRANSPORTING MATERIAL}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention [0001] The present invention relates to an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device,

본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 전하 수송 재료에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electroluminescent device and a charge transporting material.

유기 전계 발광 소자 (이하, 「소자」, 「유기 EL 소자」 라고도 한다) 는, 저전압 구동으로 고휘도의 발광이 얻어지므로 활발하게 연구 개발이 실시되고 있다. 유기 전계 발광 소자는, 1 쌍의 전극간에 유기층을 갖고, 음극으로부터 주입된 전자와 양극으로부터 주입된 정공이 유기층에 있어서 재결합하여, 생성된 여기자의 에너지를 발광에 이용하는 것이다.BACKGROUND ART [0002] Organic electroluminescent devices (hereinafter also referred to as " devices ", also referred to as " organic EL devices ") have been actively researched and developed because they emit light at a high luminance through low voltage driving. The organic electroluminescent device has an organic layer between a pair of electrodes, and the electrons injected from the cathode and the holes injected from the anode are recombined in the organic layer, and the generated exciton energy is used for light emission.

최근, 이리듐 착물이나 백금 착물 등의 인광 발광 재료를 사용함으로써 소자의 고효율화가 진행되고 있다. 또, 발광 재료를 호스트 재료 중에 도프한 발광층을 사용하는 도프형 소자가 널리 채용되고 있다.In recent years, the use of a phosphorescent light emitting material such as an iridium complex or a platinum complex has led to an increase in the efficiency of the device. In addition, a doped device using a light emitting layer doped with a light emitting material into a host material is widely used.

발광층에 사용되는 호스트 재료나 그 밖의 유기층에 함유되는 전하 수송 재료의 개발도 활발히 실시되고 있다.A host material used for a light emitting layer and a charge transporting material contained in another organic layer have been actively developed.

예를 들어, 특허문헌 1 및 2 는 트리페닐렌 구조를 복수 갖는 화합물을 사용한 유기 전계 발광 소자를 개시하고 있다. For example, Patent Documents 1 and 2 disclose an organic electroluminescent device using a compound having a plurality of triphenylene structures.

일본 공개특허공보 2008-543086호Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-543086 일본 공개특허공보 2002-329580호Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-329580

상기 특허문헌 1 및 2 에 기재에 있어서와 같은 트리페닐렌 구조를 복수 갖는 화합물을 사용한 유기 전계 발광 소자에 대해서도, 구동 전압, 내구성에 대해 추가적인 향상, 그리고 고휘도 구동시의 효율 저하, 색도 변화가 작은 것, 도프 농도의 변동에 의한 소자 특성의 변동이 작은 것 등의 점에 대해 추가적인 개량이 요망된다.The organic electroluminescent device using a compound having a plurality of triphenylene structures such as those described in the above Patent Documents 1 and 2 can be further improved in driving voltage and durability and in efficiency at the time of high luminance driving, And that the fluctuation of the device characteristics due to the fluctuation of the doping concentration is small, and further improvement is required.

본 발명의 목적은, 구동 전압이 낮고, 내구성이 우수하고, 고휘도 구동시의 효율 저하, 색도 변화가 작고, 도프 농도 변화에 의한 소자 특성의 변동이 작은 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device which has low driving voltage, excellent durability, low efficiency in high luminance driving, small chromaticity change, and small variations in device characteristics due to a change in doping concentration.

또, 본 발명의 다른 목적은, 상기 유기 전계 발광 소자에 제공할 수 있는 화합물 및 전하 수송 재료를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a compound that can be provided in the organic electroluminescent device and a charge transport material.

즉, 본 발명은 하기 수단에 의해 달성할 수 있다.That is, the present invention can be achieved by the following means.

＜1＞ 기판 상에, 양극 및 음극으로 이루어지는 1 쌍의 전극과, 그 전극간에 발광층을 포함하는 적어도 한 층의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 적어도 한 층의 유기층 중 어느 적어도 한 층에 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.<1> An organic electroluminescent device comprising, on a substrate, a pair of electrodes made of an anode and a cathode, and at least one organic layer including a light emitting layer between the electrodes, wherein at least one of the organic layers An organic electroluminescent device comprising a compound represented by the following general formula (1).

[화학식 1] [Chemical Formula 1]

Figure 112013038859382-pct00001
Figure 112013038859382-pct00001

(일반식 (1) 에 있어서, R0 는 각각 독립적으로 알킬기 또는 단고리만으로 이루어지는 아릴기를 나타낸다. m 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수, n 은 1 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. 또, 페닐렌기끼리의 연결 양식은 모두 메타 또는 파라이고, n=1 인 경우에는 3 개의 페닐렌기는 모두 파라로 연결된다.(In the general formula (1), R 0 independently represents an alkyl group or an aryl group having only a single ring, m is independently an integer of 0 to 4, and n is an integer of 1 to 4. Further, Are all meta or para, and when n = 1, all three phenylene groups are connected to para.

RA, RB 및 RC 는 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 단고리만으로 이루어지는 아릴기, 단고리만으로 이루어지는 헤테로아릴기, 실릴기, 시아노기, 할로겐 원자, 또는, 이들을 조합하여 얻어지는 기를 나타낸다. RA, RB 및 RC 는 복수 존재하는 경우에는, 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.R A , R B, and R C each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group having only one ring, a heteroaryl group having only one ring, a silyl group, a cyano group, a halogen atom, or a combination thereof. When a plurality of R A , R B, and R C are present, they may be the same or different.

a1 및 b1 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. c1 은 각각 독립적으로 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.) a1 and b1 each independently represents an integer of 0 to 4; c1 each independently represents an integer of 0 to 3.)

＜2＞ 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (2) ∼ (4) 중 어느 것으로 나타내어지는 화합물인 상기 ＜1＞ 에 기재된 유기 전계 발광 소자.<2> The organic electroluminescent device according to <1>, wherein the compound represented by the general formula (1) is represented by any one of the following general formulas (2) to (4).

[화학식 2](2)

Figure 112013038859382-pct00002
Figure 112013038859382-pct00002

(일반식 (2) ∼ (4) 에 있어서, R 은 각각 독립적으로 알킬기 또는 단고리만으로 이루어지는 아릴기를 나타낸다. m 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다.) (In the general formulas (2) to (4), each R independently represents an alkyl group or an aryl group comprising only a single ring.) Each m independently represents an integer of 0 to 4.)

＜3＞ 일반식 (1) 에 있어서 R0 는 알킬기인, 또는, 일반식 (2) ∼ (4) 중 어느 것에 있어서 R 은 알킬기인 상기 ＜1＞ 또는 ＜2＞ 에 기재된 유기 전계 발광 소자.<3> The organic electroluminescent device according to <1> or <2>, wherein R 0 in the general formula (1) is an alkyl group, or in any of formulas (2) to (4), R is an alkyl group.

＜4＞ 일반식 (1) ∼ (4) 중 어느 것에 있어서 m 이 0 인 상기 ＜1＞ 또는 ＜2＞ 에 기재된 유기 전계 발광 소자.<4> The organic electroluminescent device according to <1> or <2>, wherein m is 0 in any one of formulas (1) to (4).

＜5＞ 일반식 (1) ∼ (4) 중 어느 것으로 나타내어지는 화합물의 분자량이 1000 이하인 상기 ＜1＞ ∼ ＜4＞ 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자.<5> The organic electroluminescent device according to any one of <1> to <4>, wherein the molecular weight of the compound represented by any one of formulas (1) to (4) is 1000 or less.

＜6＞ 발광층에 적어도 1 종의 인광 발광 재료를 함유하는 상기 ＜1＞ ∼ ＜5＞ 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자.<6> The organic electroluminescent device according to any one of <1> to <5>, wherein the light-emitting layer contains at least one phosphorescent material.

＜7＞ 상기 인광 발광 재료가 하기 일반식 (E-1) 로 나타내어지는 상기 ＜5＞ 에 기재된 유기 전계 발광 소자.<7> The organic electroluminescent device according to <5>, wherein the phosphorescent material is represented by the following formula (E-1).

[화학식 3](3)

Figure 112013038859382-pct00003
Figure 112013038859382-pct00003

(일반식 (E-1) 중, Z1 및 Z2 는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다.(In the general formula (E-1), Z 1 and Z 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.

A1 은 Z1 과 질소 원자와 함께 5 또는 6 원자의 헤테로 고리를 형성하는 원자군을 나타낸다.A 1 represents a group of atoms forming a heterocycle of 5 or 6 atoms together with Z 1 and a nitrogen atom.

B1 은 Z2 와 탄소 원자와 함께 5 또는 6 원자 고리를 형성하는 원자군을 나타낸다.B 1 represents a group of atoms forming a 5 or 6-membered ring together with Z 2 and a carbon atom.

(X-Y) 는 모노 아니온성의 2 좌 배위자를 나타낸다.(X-Y) represents a monoanionic two-coordinate ligand.

nE1 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.) n E1 represents an integer of 1 to 3.)

＜8＞ 상기 일반식 (E-1) 로 나타내는 인광 발광 재료가 하기 일반식 (E-2) 로 나타내어지는 상기 ＜7＞ 에 기재된 유기 전계 발광 소자.<8> The organic electroluminescent device according to the item <7>, wherein the phosphorescent material represented by the general formula (E-1) is represented by the following general formula (E-2).

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure 112013038859382-pct00004
Figure 112013038859382-pct00004

(일반식 (E-2) 중, AE1 ∼ AE8 은 각각 독립적으로 질소 원자 또는 C-RE 를 나타낸다.(In the general formula (E-2), each of A E1 to A E8 independently represents a nitrogen atom or CR E ;

RE 는 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다.R E represents a hydrogen atom or a substituent.

(X-Y) 는 모노 아니온성의 2 좌 배위자를 나타낸다.(X-Y) represents a monoanionic two-coordinate ligand.

nE2 는 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.) n E2 represents an integer of 1 to 3.)

＜9＞ 상기 일반식 (E-1) 로 나타내는 인광 발광 재료의 극대 발광 파장이 500 ㎚ ∼ 700 ㎚ 인 상기 ＜7＞ 또는 ＜8＞ 에 기재된 유기 전계 발광 소자.<9> The organic electroluminescent device according to <7> or <8>, wherein the phosphorescence emitting material represented by the general formula (E-1) has a maximum emission wavelength of 500 nm to 700 nm.

＜10＞ 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 발광층에 포함하는 상기 ＜1＞ ∼ ＜9＞ 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자.<10> The organic electroluminescent device according to any one of <1> to <9>, wherein the compound represented by the general formula (1) is contained in the light emitting layer.

＜11＞ 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 상기 발광층과 상기 음극 사이에 있고 상기 발광층에 인접하는 정공 블록층에 포함하는 상기 ＜1＞ ∼ ＜10＞ 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자.<11> The organic electroluminescent device according to any one of <1> to <10>, wherein the compound represented by the general formula (1) is contained in the hole blocking layer between the light emitting layer and the cathode, .

＜12＞ 상기 ＜1＞ ∼ ＜11＞ 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 포함하는 발광 장치.<12> A light emitting device comprising the organic electroluminescent device according to any one of <1> to <11>.

＜13＞ 상기 ＜1＞ ∼ ＜11＞ 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 포함하는 표시 장치.<13> A display device comprising the organic electroluminescent device according to any one of <1> to <11>.

＜14＞ 상기 ＜1＞ ∼ ＜11＞ 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 포함하는 조명 장치.<14> A lighting device comprising the organic electroluminescent device according to any one of <1> to <11>.

＜15＞ 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 포함하는 전하 수송 재료.<15> A charge-transporting material comprising a compound represented by the general formula (1).

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure 112013038859382-pct00005
Figure 112013038859382-pct00005

(일반식 (1) 에 있어서, R0 는 각각 독립적으로 알킬기 또는 단고리만으로 이루어지는 아릴기를 나타낸다. m 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수, n 은 1 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. 또, 페닐렌기끼리의 연결 양식은 모두 메타 또는 파라이고, n=1 인 경우에는 3 개의 페닐렌기는 모두 파라로 연결된다.(In the general formula (1), R 0 independently represents an alkyl group or an aryl group having only a single ring, m is independently an integer of 0 to 4, and n is an integer of 1 to 4. Further, Are all meta or para, and when n = 1, all three phenylene groups are connected to para.

RA, RB 및 RC 는 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 단고리만으로 이루어지는 아릴기, 단고리만으로 이루어지는 헤테로아릴기, 실릴기, 시아노기, 할로겐 원자, 또는, 이들을 조합하여 얻어지는 기를 나타낸다. RA, RB 및 RC 는 복수 존재하는 경우에는, 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.R A , R B, and R C each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group having only one ring, a heteroaryl group having only one ring, a silyl group, a cyano group, a halogen atom, or a combination thereof. When a plurality of R A , R B, and R C are present, they may be the same or different.

a1 및 b1 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. c1 은 각각 독립적으로 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.) a1 and b1 each independently represents an integer of 0 to 4; c1 each independently represents an integer of 0 to 3.)

＜16＞ 하기 일반식 (2) ∼ (4) 중 어느 것으로 나타내어지는 화합물로 이루어지는 전하 수송 재료.<16> A charge-transporting material comprising a compound represented by any one of the following general formulas (2) to (4).

[화학식 6][Chemical Formula 6]

Figure 112013038859382-pct00006
Figure 112013038859382-pct00006

(일반식 (2) ∼ (4) 에 있어서, R 은 각각 독립적으로 알킬기 또는 단고리만으로 이루어지는 아릴기를 나타낸다. m 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다.) (In the general formulas (2) to (4), each R independently represents an alkyl group or an aryl group comprising only a single ring.) Each m independently represents an integer of 0 to 4.)

＜17＞ 일반식 (1) 로 나타내는 화합물.<17> A compound represented by the general formula (1).

[화학식 7](7)

Figure 112013038859382-pct00007
Figure 112013038859382-pct00007

(일반식 (1) 에 있어서, R0 는 각각 독립적으로 알킬기 또는 단고리만으로 이루어지는 아릴기를 나타낸다. m 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수, n 은 1 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. 또, 페닐렌기끼리의 연결 양식은 모두 메타 또는 파라이고, n=1 인 경우에는 3 개의 페닐렌기는 모두 파라로 연결된다.(In the general formula (1), R 0 independently represents an alkyl group or an aryl group having only a single ring, m is independently an integer of 0 to 4, and n is an integer of 1 to 4. Further, Are all meta or para, and when n = 1, all three phenylene groups are connected to para.

RA, RB 및 RC 는 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 단고리만으로 이루어지는 아릴기, 단고리만으로 이루어지는 헤테로아릴기, 실릴기, 시아노기, 할로겐 원자, 또는, 이들을 조합하여 얻어지는 기를 나타낸다. RA, RB 및 RC 는 복수 존재하는 경우에는, 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.R A , R B, and R C each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group having only one ring, a heteroaryl group having only one ring, a silyl group, a cyano group, a halogen atom, or a combination thereof. When a plurality of R A , R B, and R C are present, they may be the same or different.

a1 및 b1 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. c1 은 각각 독립적으로 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.) a1 and b1 each independently represents an integer of 0 to 4; c1 each independently represents an integer of 0 to 3.)

＜18＞ 하기 일반식 (2) ∼ (4) 중 어느 것으로 나타내어지는 화합물.<18> A compound represented by any one of the following general formulas (2) to (4).

[화학식 8][Chemical Formula 8]

Figure 112013038859382-pct00008
Figure 112013038859382-pct00008

(일반식 (2) ∼ (4) 에 있어서, R 은 각각 독립적으로 알킬기 또는 단고리만으로 이루어지는 아릴기를 나타낸다. m 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다.) (In the general formulas (2) to (4), each R independently represents an alkyl group or an aryl group comprising only a single ring.) Each m independently represents an integer of 0 to 4.)

본 발명에 있어서의 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 사용함으로써, 구동 전압이 낮고, 내구성이 우수하고, 고휘도 구동시의 효율 저하, 색도 변화가 작고, 도프 농도 변화에 의한 소자 특성의 변동이 작은 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다. 고휘도 구동시의 효율 저하나 색도 변화가 작은 것은, 조명 등의 고휘도에서의 사용이 요구되는 용도에 있어서 중요하다. 또, 도프 농도 변화에 대해 소자 특성의 변동이 작으면 소자 제조시의 불균일이 잘 발생되지 않게 되어, 수율이 향상된다는 장점이 있다. 또, 본 발명에 의하면, 상기 유기 전계 발광 소자에 제공할 수 있는 화합물 및 전하 수송 재료를 제공할 수 있다.By using the compound represented by the general formula (1) in the present invention, the driving voltage is low, the durability is excellent, the efficiency at the time of high-luminance driving is decreased, the chromaticity variation is small, An organic electroluminescent device can be provided. The reduction in efficiency and the change in chromaticity at the time of high luminance driving are important in applications requiring use at a high luminance such as illumination. In addition, if the fluctuation of the device characteristics with respect to the variation in the dope concentration is small, unevenness at the time of manufacturing the device is not generated well, and the yield is improved. Further, according to the present invention, it is possible to provide a compound that can be provided in the organic electroluminescent device and a charge transport material.

일반식 (1) 로 나타내는 화합물은 π 공액계가 적당히 넓어져 있음으로써, 전하의 주입·수송성이 높고, 전하나 여기자에 대해 안정적이고, T1 에너지가 크며, 그 때문에, 정공 및 전자의 주입·수송성의 밸런스가 양호하고, 전하 밸런스가 잘 흐트러지지 않고, 부분적인 집중이 잘 일어나지 않기 때문에, 상기 효과가 얻어진다고 추측하고 있다. The compound represented by the general formula (1) has a high π conjugation system, so that it has a high charge injection / transportation property, is stable against excitons, and has a large T 1 energy. Therefore, injection and transport of holes and electrons The balance of the charge balance is not well disturbed, and the partial concentration does not occur well, so that the above-mentioned effect is obtained.

π 공액계가 넓어지면, 전하의 주입·수송성, 전하나 여기자에 대한 안정성이 향상되는 등의 이점이 있지만, 지나치게 넓어지면 T1 에너지가 작아져, 인광 소자에 사용한 경우에 저효율이나 저내구성의 원인이 된다.When the conjugated system is widened, there is an advantage such that charge injection and transportability, stability against electromigration and exciton are improved, and if it becomes too wide, the T 1 energy becomes small, and the cause of low efficiency and low durability do.

일반식 (1) 로 나타내는 구조로 함으로써, π 공액계가 적당히 넓어진 상태를 달성할 수 있어, 저구동 전압, 고내구성, 고휘도 구동시의 효율 저하·색도 변화가 작은, 도프 농도 변화에 대한 소자 특성 변화가 작은 등의 우수한 특성을 나타내는 재료가 얻어진다. 발광층에 사용했을 때에 고휘도 구동시의 효율 저하·색도 변화가 작아지는 것, 및 도프 농도 변화에 대한 소자 특성 변화가 작아지는 것의 메커니즘으로는, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 호스트에 사용함으로써, 발광층의 전자 및 정공의 주입·수송성이 모두 양호해져, 전하 밸런스가 잘 흐트러지지 않는 것, 전하나 여기자가 유기층 계면에 잘 축적되지 않게 되는 것 등이 생각된다. By making the structure represented by the general formula (1), it is possible to attain a state in which the? -Conjugate can be appropriately widened, and it is possible to realize a device characteristic change with respect to the dope concentration change, which is low driving voltage, high durability, A material exhibiting excellent properties such as small size can be obtained. As a mechanism for decreasing the efficiency deterioration and chromaticity change during high luminance driving when used in the light emitting layer and reducing the change in device characteristics with respect to the dope concentration change, by using the compound represented by the general formula (1) The injection and transportation of electrons and holes in the light emitting layer are both good, the charge balance is not disturbed well, and the excitons are not accumulated on the organic layer interface well.

도 1 은, 본 발명에 관련된 유기 전계 발광 소자의 구성의 일례를 나타내는 개략도이다.
도 2 는, 본 발명에 관련된 발광 장치의 일례를 나타내는 개략도이다.
도 3 은, 본 발명에 관련된 조명 장치의 일례를 나타내는 개략도이다.1 is a schematic view showing an example of the configuration of an organic electroluminescence device according to the present invention.
2 is a schematic view showing an example of a light-emitting device related to the present invention.
3 is a schematic view showing an example of a lighting apparatus according to the present invention.

본 발명에 있어서, 치환기군 A 및 B 를 하기와 같이 정의한다.In the present invention, substituent groups A and B are defined as follows.

(치환기군 A) (Substituent group A)

알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 10 이고, 예를 들어 메틸, 에틸, 이소프로필, t-부틸, n-옥틸, n-데실, n-헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 들 수 있다.), 알케닐기 (바람직하게는 탄소수 2 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 10 이고, 예를 들어 비닐, 알릴, 2-부테닐, 3-펜테닐 등을 들 수 있다.), 알키닐기 (바람직하게는 탄소수 2 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 10 이고, 예를 들어 프로파르길, 3-펜티닐 등을 들 수 있다.), 아릴기 (바람직하게는 탄소수 6 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 12 이고, 예를 들어 페닐, p-메틸페닐, 나프틸, 안트라세닐 등을 들 수 있다.), 아미노기 (바람직하게는 탄소수 0 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 0 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 0 ∼ 10 이고, 예를 들어 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디벤질아미노, 디페닐아미노, 디톨릴아미노 등을 들 수 있다.), 알콕시기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 10 이고, 예를 들어 메톡시, 에톡시, 부톡시, 2-에틸헥실옥시 등을 들 수 있다.), 아릴옥시기 (바람직하게는 탄소수 6 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 12 이고, 예를 들어 페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시 등을 들 수 있다.), 헤테로 고리 옥시기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 예를 들어 피리딜옥시, 피라질옥시, 피리미딜옥시, 퀴놀릴옥시 등을 들 수 있다.), 아실기 (바람직하게는 탄소수 2 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 12 이고, 예를 들어 아세틸, 벤조일, 포르밀, 피발로일 등을 들 수 있다.), 알콕시카르보닐기 (바람직하게는 탄소수 2 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 12 이고, 예를 들어 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 등을 들 수 있다.), 아릴옥시카르보닐기 (바람직하게는 탄소수 7 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 7 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 7 ∼ 12 이고, 예를 들어 페닐옥시카르보닐 등을 들 수 있다.), 아실옥시기 (바람직하게는 탄소수 2 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 10 이고, 예를 들어 아세톡시, 벤조일옥시 등을 들 수 있다.), 아실아미노기 (바람직하게는 탄소수 2 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 10 이고, 예를 들어 아세틸아미노, 벤조일아미노 등을 들 수 있다.), 알콕시카르보닐아미노기 (바람직하게는 탄소수 2 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 12 이고, 예를 들어 메톡시카르보닐아미노 등을 들 수 있다.), 아릴옥시카르보닐아미노기 (바람직하게는 탄소수 7 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 7 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 7 ∼ 12 이고, 예를 들어 페닐옥시카르보닐아미노 등을 들 수 있다.), 술포닐아미노기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 예를 들어 메탄술포닐아미노, 벤젠술포닐아미노 등을 들 수 있다.), 술파모일기 (바람직하게는 탄소수 0 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 0 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 0 ∼ 12 이고, 예를 들어 술파모일, 메틸술파모일, 디메틸술파모일, 페닐술파모일 등을 들 수 있다.), 카르바모일기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 예를 들어 카르바모일, 메틸카르바모일, 디에틸카르바모일, 페닐카르바모일 등을 들 수 있다.), 알킬티오기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 예를 들어 메틸티오, 에틸티오 등을 들 수 있다.), 아릴티오기 (바람직하게는 탄소수 6 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 12 이고, 예를 들어 페닐티오 등을 들 수 있다.), 헤테로 고리 티오기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 예를 들어 피리딜티오, 2-벤즈이미졸릴티오, 2-벤즈옥사졸릴티오, 2-벤즈티아졸릴티오 등을 들 수 있다.), 술포닐기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 예를 들어 메실, 토실 등을 들 수 있다.), 술피닐기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 예를 들어 메탄술피닐, 벤젠술피닐 등을 들 수 있다.), 우레이드기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 예를 들어 우레이드, 메틸우레이드, 페닐우레이드 등을 들 수 있다.), 인산아미드기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 예를 들어 디에틸인산아미드, 페닐인산아미드 등을 들 수 있다.), 하이드록시기, 메르캅토기, 할로겐 원자 (예를 들어 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자), 시아노기, 술포기, 카르복실기, 니트로기, 히드록삼산기, 술피노기, 하이드라지노기, 이미노기, 헤테로 고리기 (방향족 헤테로 고리기도 포함하고, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 헤테로 원자로는, 예를 들어 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 인 원자, 규소 원자, 셀렌 원자, 텔루르 원자이고, 구체적으로는 피리딜, 피라지닐, 피리미딜, 피리다지닐, 피롤릴, 피라졸릴, 트리아졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이소옥사졸릴, 이소티아졸릴, 퀴놀릴, 푸릴, 티에닐, 셀레노페닐, 텔루로페닐, 피페리딜, 피페리디노, 모르폴리노, 피롤리딜, 피롤리디노, 벤조옥사졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 카르바졸릴기, 아제피닐기, 시롤릴기 등을 들 수 있다.), 실릴기 (바람직하게는 탄소수 3 ∼ 40, 보다 바람직하게는 탄소수 3 ∼ 30, 특히 바람직하게는 탄소수 3 ∼ 24 이고, 예를 들어 트리메틸실릴, 트리페닐실릴 등을 들 수 있다.), 실릴옥시기 (바람직하게는 탄소수 3 ∼ 40, 보다 바람직하게는 탄소수 3 ∼ 30, 특히 바람직하게는 탄소수 3 ∼ 24 이고, 예를 들어 트리메틸실릴옥시, 트리페닐실릴옥시 등을 들 수 있다.), 포스포릴기 (예를 들어 디페닐포스포릴기, 디메틸포스포릴기 등을 들 수 있다.) 를 들 수 있다. 이들 치환기는 더욱 치환되어도 되고, 추가적인 치환기로는, 이상에서 설명한 치환기군 A 에서 선택되는 기를 들 수 있다. 또, 치환기로 치환한 치환기는 더욱 치환되어도 되고, 추가적인 치환기로는, 이상에서 설명한 치환기군 A 에서 선택되는 기를 들 수 있다. 또, 치환기로 치환한 치환기로 치환한 치환기는 더욱 치환되어도 되고, 추가적인 치환기로는, 이상에서 설명한 치환기군 A 에서 선택되는 기를 들 수 있다.(Preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, n- , an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms) such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, (Preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 20 carbon atoms, and examples thereof include vinyl, allyl, 2-butenyl and 3-pentenyl) (Preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably a carbon number &lt; RTI ID = 0.0 &gt; 6 to 12, and examples thereof include phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthracenyl, etc. (Preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, such as amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzyl (Preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as amino, diphenylamino and ditolylamino), an alkoxy group (Preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy and the like) (Preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 20 carbon atoms), such as phenyloxy, 1-naphthyloxy and 2-naphthyloxy), a heterocyclic oxy group , Particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example (Preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms), an acyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms) (Preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 20 carbon atoms), for example, acetyl, benzoyl, formyl and pivaloyl) (Preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 carbon atoms, and more preferably 7 carbon atoms), an aryloxycarbonyl group (preferably having 1 to 12 carbon atoms such as methoxycarbonyl, (Preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and most preferably 2 to 10 carbon atoms) For example, acetoxy, benzoyl And the like), an acylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetylamino, benzoylamino, etc.) , An alkoxycarbonylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino) , An aryloxycarbonylamino group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonylamino). ), A sulfonylamino group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino) (Preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenyl (Preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as carbamoyl, methylcarbamoyl and the like) (Preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms), an alkylthio group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms) (Preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methylthio, ethylthio and the like), arylthio groups Phenylthio and the like), Het (Preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolyl (Preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl (for example, , A tosyl group, etc.), a sulfinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfinyl, benzenesulfinyl (Preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as, for example, ureide, methylureide, phenyl And the like), a phosphoric acid amide group Preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethylphosphoric acid amide and phenylphosphoric acid amide), a hydroxyl group, A halogen atom (e.g., fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, A heterocyclic group (including an aromatic heterocyclic ring, preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and the hetero atom includes, for example, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, , A selenium atom and a tellurium atom, and specific examples thereof include pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl , Quinolyl, Thienyl, thienyl, selenophenyl, telulophenyl, piperidyl, piperidino, morpholino, pyrrolidyl, pyrrolidino, benzoxazolyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, carbazolyl group , A silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, and particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyl (methoxycarbonyl) , A silyloxy group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, and particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy, Triphenylsilyloxy, and the like), and a phosphoryl group (e.g., a diphenylphosphoryl group, a dimethylphosphoryl group, etc.). These substituents may be further substituted, and examples of the additional substituent include groups selected from the substituent group A described above. The substituent group substituted with a substituent may be further substituted, and examples of the substituent group include groups selected from the substituent group A described above. The substituent group substituted with a substituent group may be further substituted, and examples of the substituent group include groups selected from the substituent group A described above.

(치환기군 B) (Substituent group B)

알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 10 이고, 예를 들어 메틸, 에틸, 이소프로필, t-부틸, n-옥틸, n-데실, n-헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 들 수 있다.), 알케닐기 (바람직하게는 탄소수 2 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 10 이고, 예를 들어 비닐, 알릴, 2-부테닐, 3-펜테닐 등을 들 수 있다.), 알키닐기 (바람직하게는 탄소수 2 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 10 이고, 예를 들어 프로파르길, 3-펜티닐 등을 들 수 있다.), 아릴기 (바람직하게는 탄소수 6 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 12 이고, 예를 들어 페닐, p-메틸페닐, 나프틸, 안트라닐 등을 들 수 있다.), 시아노기, 헤테로 고리기 (방향족 헤테로 고리기도 포함하며, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 헤테로 원자로는, 예를 들어 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 인 원자, 규소 원자, 셀렌 원자, 텔루르 원자이고, 구체적으로는 피리딜, 피라지닐, 피리미딜, 피리다지닐, 피롤릴, 피라졸릴, 트리아졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이소옥사졸릴, 이소티아졸릴, 퀴놀릴, 푸릴, 티에닐, 셀레노페닐, 텔루로페닐, 피페리딜, 피페리디노, 모르폴리노, 피롤리딜, 피롤리디노, 벤조옥사졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 카르바졸릴기, 아제피닐기, 시롤릴기 등을 들 수 있다.) 이들 치환기는 더욱 치환되어도 되고, 추가적인 치환기로는, 상기 치환기군 B 에서 선택되는 기를 들 수 있다. 또, 치환기로 치환한 치환기는 더욱 치환되어도 되고, 추가적인 치환기로는, 이상에서 설명한 치환기군 B 에서 선택되는 기를 들 수 있다. 또, 치환기로 치환한 치환기로 치환한 치환기는 더욱 치환되어도 되고, 추가적인 치환기로는, 이상에서 설명한 치환기군 B 에서 선택되는 기를 들 수 있다.(Preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, n- , an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms) such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, (Preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 20 carbon atoms, and examples thereof include vinyl, allyl, 2-butenyl and 3-pentenyl) (Preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably a carbon number &lt; RTI ID = 0.0 &gt; 6 to 12, for example, phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl, etc. (Preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and the heteroatom includes, for example, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom And examples thereof include an atom, a phosphorus atom, a silicon atom, a selenium atom, and a tellurium atom. Specific examples include pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, A heterocyclic ring selected from the group consisting of benzoimidazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, quinolyl, furyl, thienyl, selenophenyl, telulophenyl, piperidyl, piperidino, morpholino, pyrrolidyl, pyrrolidino, A thiazolyl group, a benzothiazolyl group, a carbazolyl group, an azepinyl group, a sulolyl group, etc.). These substituents may be further substituted, and as the additional substituent, there may be mentioned a group selected from the above substituent group B. Further, the substituent substituted with a substituent may be further substituted, and the additional substituent includes a group selected from the substituent group B described above. The substituent group substituted with a substituent group may be further substituted, and examples of the substituent group include groups selected from the substituent group B described above.

본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 기판 상에, 양극 및 음극으로 이루어지는 1 쌍의 전극과, 그 전극간에 발광층을 포함하는 적어도 한 층의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기층 중 적어도 한 층에 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유한다.An organic electroluminescent device according to the present invention is an organic electroluminescent device having a pair of electrodes made of a positive electrode and a negative electrode and at least one organic layer including a light emitting layer between the electrodes and on at least one layer Containing compound represented by the following general formula (1).

[화학식 9][Chemical Formula 9]

Figure 112013038859382-pct00009
Figure 112013038859382-pct00009

(일반식 (1) 에 있어서, R0 는 각각 독립적으로 알킬기 또는 단고리만으로 이루어지는 아릴기를 나타낸다. m 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수, n 은 1 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. 또, 페닐렌끼리의 연결 양식은 모두 메타 또는 파라이고, n=1 인 경우에는 3 개의 페닐렌은 모두 파라로 연결된다.(In the general formula (1), R 0 independently represents an alkyl group or an aryl group having only a single ring, m is independently an integer of 0 to 4, and n is an integer of 1 to 4. Further, Are all meta or para, and when n = 1, all three phenylene are connected to para.

RA, RB 및 RC 는 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 단고리만으로 이루어지는 아릴기, 단고리만으로 이루어지는 헤테로아릴기, 실릴기, 시아노기, 할로겐 원자, 또는, 이들을 조합하여 얻어지는 기를 나타낸다. RA, RB 및 RC 는 복수 존재하는 경우에는, 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.R A , R B, and R C each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group having only one ring, a heteroaryl group having only one ring, a silyl group, a cyano group, a halogen atom, or a combination thereof. When a plurality of R A , R B, and R C are present, they may be the same or different.

a1 및 b1 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. c1 은 각각 독립적으로 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.) a1 and b1 each independently represents an integer of 0 to 4; c1 each independently represents an integer of 0 to 3.)

R0 로서의 알킬기는, 직쇄상, 분기상 또는 고리형이어도 되고, 예를 들어, 전술한 치환기군 A에 있어서의 알킬기를 들 수 있고, 일반적으로는 탄소수 1 ∼ 30, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 10, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 6, 가장 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기이다. 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 1,1-디메틸프로필기, 2-메틸펜틸기, n-헥실기, 시클로헥실기, 메틸펜틸기, 디메틸부틸기 등을 들 수 있고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, 또는 t-부틸기가 보다 바람직하고, 보다 바람직하게는 메틸기 또는 t-부틸기 중 어느 것이고, 가장 바람직하게는 메틸기이다.The alkyl group as R 0 may be linear, branched or cyclic, and includes, for example, an alkyl group in the aforementioned substituent group A, and generally has 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms More preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms, and most preferably 1 to 4 carbon atoms. For example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec- An ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, or a t-butyl group, which is exemplified by 1-methylpropyl group, -Butyl group is more preferable, and it is more preferably a methyl group or a t-butyl group, and most preferable is a methyl group.

R0 로서의 알킬기는, 치환기군 A 로서 예시한 치환기 등의 치환기를 갖고 있어도 된다.The alkyl group as R 0 may have a substituent such as a substituent exemplified as the substituent group A.

R0 로서의 단고리만으로 이루어지는 아릴기란, 페닐기, 또는 페닐렌이 단결합으로 복수 연결된 1 가의 치환기 (단결합으로 연결된 벤젠 고리의 수가 바람직하게는 3 개 이하, 보다 바람직하게는 1 개 또는 2 개) 를 나타내고, 예를 들어, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기 등을 들 수 있다. 이들 중, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 (특히 3,5-디페닐페닐) 중 어느 것이 바람직하고, 페닐기, 비페닐기 중 어느 것이 보다 바람직하고, 페닐기가 가장 바람직하다.The aryl group consisting of only a single ring as R 0 is preferably a phenyl group or a monovalent substituent group (a number of benzene rings connected by a single bond is preferably 3 or less, more preferably 1 or 2) For example, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quarter-phenyl group, and a quinphenyl group. Among these, a phenyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group (particularly, 3,5-diphenylphenyl) are preferable, and a phenyl group or a biphenyl group is more preferable, and a phenyl group is most preferable.

R0 로서의 아릴기는, 치환기군 A 로서 예시한 치환기 등의 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는 특히 알킬기인 것이 바람직하다. The aryl group as R &lt; 0 &gt; may have a substituent such as the substituent exemplified as the substituent group A, and the substituent is preferably an alkyl group in particular.

아릴기로 알킬기가 치환하는 경우, 바람직한 범위는 전술한 R0 로서의 알킬기의 경우와 동일하다.When the alkyl group is substituted with an aryl group, the preferred range is the same as that of the aforementioned alkyl group as R 0 .

일반식 (1) 에 있어서의 m 의 합계는, 화학적 안정성의 관점에서 4 이하가 바람직하고, 2 이하가 보다 바람직하며, 0 인 것이 특히 바람직하다.The sum of m in the general formula (1) is preferably 4 or less, more preferably 2 or less, and particularly preferably 0, from the viewpoint of chemical stability.

R0 는 화학적 안정성의 관점에서 알킬기인 것이 바람직하다.R 0 is preferably an alkyl group in view of chemical stability.

n 은 1 이상 3 이하인 것이 바람직하고, 1 또는 2 가 특히 바람직하다. 즉, 일반식 (1) 에 있어서, 양단의 트리페닐렌 구조를 연결하는 페닐렌 구조로서, 터페닐 구조 (3 개의 페닐렌이 연결된 기) 또는 쿼터페닐 구조 (4 개의 페닐렌이 연결된 기) 를 형성하는 경우가 특히 바람직하다.n is preferably 1 or more and 3 or less, and particularly preferably 1 or 2. That is, in the general formula (1), a terphenyl structure (three phenylene-linked groups) or a quarter-phenyl structure (four phenylene-linked groups) is used as the phenylene structure connecting the triphenylene structures at both ends Is particularly preferable.

특히, 일반식 (1) 에 있어서, n 이 1 이고, p-터페닐 구조 (3 개의 페닐렌이 모두 파라 위치에서 결합된 기) 가 되는 경우, 또는 n 이 2 이고, m-쿼터페닐 구조 (4 개의 페닐렌이 모두 메타 위치에서 결합된 기) 가 되는 경우가 바람직하다.Particularly, when n is 1 and p-terphenyl structure (a group in which all three phenylene are bonded at para position) in the general formula (1), or when n is 2 and m- It is preferable that all of the four phenylene groups are bonded at the meta position).

또한, 일반식 (1) 에 있어서의 페닐렌 구조로서 p-쿼터페닐의 구조를 갖는 경우에는, 녹색 인광 재료보다 T1 에너지가 작아지기 때문에, 녹색 인광 소자용 재료로서보다도 적색 인광 소자용 재료로서 사용하는 것이 바람직하다. p-쿼터페닐의 구조를 갖는 경우 (p-쿼터페닐, p-퀸크페닐, p-섹시페닐 등) 도 R0 로서 알킬기를 1 개 이상 갖는 것은 녹색 인광 재료보다 T1 에너지가 커져, 녹색 인광 소자용 재료로서 바람직하게 사용할 수 있다.In addition, in the case of having a p-quaterphenyl structure as the phenylene structure in the general formula (1), since the T 1 energy is smaller than that of the green phosphorescent material, Is preferably used. (p-quaterphenyl, p-quinphenyl, p-sexyphenyl, etc.) having at least one alkyl group as R 0 has a larger T 1 energy than that of the green phosphorescent material, It can be preferably used as a material for a substrate.

RA, RB 및 RC 는 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 단고리만으로 이루어지는 아릴기, 단고리만으로 이루어지는 헤테로아릴기, 실릴기, 시아노기, 할로겐 원자, 또는, 이들을 조합하여 얻어지는 기를 나타낸다.R A , R B, and R C each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group having only one ring, a heteroaryl group having only one ring, a silyl group, a cyano group, a halogen atom, or a combination thereof.

알킬기로는, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 10, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 6, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기이며, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, 또는 t-부틸기가 바람직하다.The alkyl group is preferably an alkyl group of 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms, and still more preferably 1 to 4 carbon atoms, and is preferably a methyl group, ethyl group, n-propyl group, A butyl group is preferred.

시클로알킬기로는, 바람직하게는 탄소수 3 ∼ 10, 보다 바람직하게는 탄소수 4 ∼ 6, 더욱 바람직하게는 탄소수 5 또는 6 의 시클로알킬기이며, 시클로펜틸기 또는 시클로헥실기가 바람직하다.The cycloalkyl group is preferably a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, more preferably 4 to 6 carbon atoms, and still more preferably 5 or 6 carbon atoms, and is preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.

단고리만으로 이루어지는 아릴기로는, 페닐기가 바람직하다.As the aryl group formed by only a single ring, a phenyl group is preferable.

단고리만으로 이루어지는 헤테로아릴기로는, 함질소 또는 함황의 단고리만으로 이루어지는 헤테로아릴기가 바람직하고, 피리딜기, 피라질기, 피리미딜기, 또는 티오페닐기가 보다 바람직하고, 피리딜기 또는 피리미딜기가 더욱 바람직하다.The heteroaryl group consisting of only a single ring is preferably a heteroaryl group consisting only of a nitrogen atom or a sulfur atom and more preferably a pyridyl group, a pyrazyl group, a pyrimidyl group or a thiophenyl group, and more preferably a pyridyl group or a pyrimidyl group.

실릴기로서 바람직하게는 탄소수 3 ∼ 40, 보다 바람직하게는 탄소수 3 ∼ 30, 특히 바람직하게는 탄소수 3 ∼ 24 이며, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기가 특히 바람직하다.The silyl group is preferably a C 3-40, more preferably a C 3-30, particularly preferably a C 3-24 silyl group, and particularly preferably a trimethylsilyl group or a triphenylsilyl group.

RA, RB, 및 RC 로서, 바람직하게는 알킬기, 단고리만으로 이루어지는 아릴기, 실릴기, 시아노기이고, 보다 바람직하게는 알킬기, 단고리만으로 이루어지는 아릴기이며, 더욱 바람직하게는 단고리만으로 이루어지는 아릴기이다.As R A , R B and R C , preferably an alkyl group, an aryl group having only a single ring, a silyl group or a cyano group, more preferably an alkyl group or an aryl group having only a single ring, more preferably an aryl .

일반식 (1) 중, a1 및 b1 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. 전하 수송성 및 합성이 용이하다는 이유에서, a1 및 b1 로는, 0 ∼ 2 의 정수가 바람직하고, 0 또는 1 이 보다 바람직하며, 0 이 더욱 바람직하다.In the general formula (1), a1 and b1 each independently represent an integer of 0 to 4. A1 and b1 are preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and more preferably 0, because charge transportability and ease of synthesis are easy.

일반식 (1) 중, c1 은 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다. 전하 수송성 및 합성이 용이하다는 이유에서, c1 로는, 0 ∼ 2 의 정수가 바람직하고, 0 또는 1 이 보다 바람직하며, 0 이 더욱 바람직하다.In the general formula (1), c1 represents an integer of 0 to 3. C1 is preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and still more preferably 0 because charge transportability and ease of synthesis are easy.

특히, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (2) ∼ (4) 중 어느 것으로 나타내어지는 화합물이 바람직하다.Particularly, the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by any one of the following general formulas (2) to (4).

[화학식 10][Chemical formula 10]

Figure 112013038859382-pct00010
Figure 112013038859382-pct00010

(일반식 (2) ∼ (4) 에 있어서, R 은 각각 독립적으로 알킬기 또는 알킬기를 가져도 되는 단고리만으로 이루어지는 아릴기를 나타낸다. m 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다.) (In the general formulas (2) to (4), R represents an aryl group having only a single ring which may have an alkyl group or an alkyl group, and each independently represents an integer of 0 to 4.)

m=0 인 것이 바람직하다.It is preferable that m = 0.

R 은 알킬기인 것이 바람직하다.R is preferably an alkyl group.

R 로서의 알킬기 또는 알킬기를 가져도 되는 단고리만으로 이루어지는 아릴기는, 일반식 (1) 에 있어서의 R0 에 있어서의 것과 동일하다.The aryl group having only a single ring which may have an alkyl group or an alkyl group as R is the same as that of R 0 in the general formula (1).

일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 막 상태에서의 T1 에너지는, 2.39 eV (55 ㎉/㏖) 이상 3.25 eV (75 ㎉/㏖) 이하인 것이 바람직하고, 2.47 eV (57.0 ㎉/㏖) 이상 3.04 eV (70 ㎉/㏖) 이하인 것이 보다 바람직하며, 2.52 eV (58.0 ㎉/㏖) 이상 2.82 eV (65 ㎉/㏖) 이하인 것이 더욱 바람직하다. 특히, 발광 재료로서 인광 발광 재료를 사용하는 경우에는, T1 에너지가 상기 범위가 되는 것이 바람직하다.The T 1 energy in the film state of the compound represented by formula (1) is preferably 2.39 eV (55 ㎉ / mol) to 3.25 eV (75 ㎉ / ㏖) (70 ㎉ / mol) or less, more preferably 2.52 eV (58.0 ㎉ / mol) or more and 2.82 eV (65 ㎉ / mol) or less. In particular, when a phosphorescence emitting material is used as a light emitting material, it is preferable that the T 1 energy is in the above range.

T1 에너지는, 재료의 박막의 인광 발광 스펙트럼을 측정하여, 그 단파장단으로부터 구할 수 있다. 예를 들어, 세정한 석영 유리 기판 상에, 재료를 진공 증착법에 의해 약 50 ㎚ 의 막두께로 성막하고, 박막의 인광 발광 스펙트럼을 액체 질소 온도하에서 F-7000 히타치 분광 형광 광도계 (히타치 하이테크놀로지즈) 를 사용하여 측정한다. 얻어진 발광 스펙트럼의 단파장측의 상승 파장을 에너지 단위로 환산함으로써 T1 에너지를 구할 수 있다.The T 1 energy can be obtained from the short wavelength end by measuring the phosphorescent emission spectrum of the thin film of the material. For example, a material is deposited on a cleaned quartz glass substrate to a film thickness of about 50 nm by a vacuum evaporation method, and the phosphorescence emission spectrum of the thin film is measured with an F-7000 Hitachi spectroscopic fluorescence spectrophotometer (manufactured by Hitachi High- ). The T 1 energy can be obtained by converting the rising wavelength of the obtained luminescence spectrum on the short wavelength side into energy units.

일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 분자량은 1200 이하인 것이 바람직하고, 1000 이하인 것이 보다 바람직하고, 680 이상 1000 이하인 것이 더욱 바람직하고, 680 이상 900 이하인 것이 특히 바람직하며, 680 이상 850 이하인 것이 가장 바람직하다. 분자량을 이 범위로 함으로써, 막질이 양호하고, 승화 정제·증착 적성이 우수한 재료가 얻어진다.The molecular weight of the compound represented by the general formula (1) is preferably 1200 or less, more preferably 1000 or less, still more preferably 680 or more and 1000 or less, particularly preferably 680 or more and 900 or less, most preferably 680 or more and 850 or less . When the molecular weight is within this range, a material having good film quality and excellent sublimation purification / deposition suitability can be obtained.

일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 발광층, 정공 블록층, 전자 블록층에 사용하는 것이 바람직하고, 발광층, 정공 블록층에 사용하는 것이 보다 바람직하며, 발광층에 사용하는 것이 더욱 바람직하다.The compound represented by the general formula (1) is preferably used for a light emitting layer, a hole blocking layer, and an electronic blocking layer, more preferably for a light emitting layer and a hole blocking layer, and more preferably for a light emitting layer.

유기 전계 발광 소자를 고온 구동시나 소자 구동 중의 발열에 대해 안정적으로 동작시키는 관점에서, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 유리 전이 온도 (Tg) 는 80 ℃ 이상 400 ℃ 이하인 것이 바람직하고, 100 ℃ 이상 400 ℃ 이하인 것이 보다 바람직하며, 120 ℃ 이상 400 ℃ 이하인 것이 더욱 바람직하다.The glass transition temperature (Tg) of the compound represented by the general formula (1) is preferably 80 占 폚 or more and 400 占 폚 or less, more preferably 100 占 폚 or more and more preferably 100 占 폚 or more, from the viewpoints of stably operating the organic electroluminescent device against heat generation during high- More preferably 400 DEG C or lower, and still more preferably 120 DEG C or higher and 400 DEG C or lower.

일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 구체예를 이하에 나타내지만, 이들에 한정되지 않는다.Specific examples of the compound represented by the general formula (1) are shown below, but are not limited thereto.

[화학식 11](11)

Figure 112013038859382-pct00011
Figure 112013038859382-pct00011

[화학식 12][Chemical Formula 12]

Figure 112013038859382-pct00012
Figure 112013038859382-pct00012

[화학식 13][Chemical Formula 13]

Figure 112013038859382-pct00013
Figure 112013038859382-pct00013

[화학식 14][Chemical Formula 14]

Figure 112013038859382-pct00014
Figure 112013038859382-pct00014

[화학식 15][Chemical Formula 15]

Figure 112013038859382-pct00015
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[화학식 16][Chemical Formula 16]

Figure 112013038859382-pct00016
Figure 112013038859382-pct00016

[화학식 17][Chemical Formula 17]

Figure 112013038859382-pct00017
Figure 112013038859382-pct00017

상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 일본 공개특허공보 2004-43349호, 일본 공개특허공보 2004-83481호, US 2006/0280965, WO 2009/021107, 일본 공개특허공보 2009-114068호 등에 기재된 방법이나, 그 외 공지된 반응을 조합하여 합성할 수 있다.The compounds represented by the above general formula (1) can be prepared by methods described in Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2004-43349, Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2004-83481, US 2006/0280965, WO 2009/021107, Or a combination of other known reactions.

합성 후, 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의한 정제를 실시한 후, 승화 정제에 의해 정제하는 것이 바람직하다. 승화 정제에 의해, 유기 불순물을 분리할 수 있을 뿐만 아니라, 무기 염이나 잔류 용매 등을 효과적으로 제거할 수 있다.After the synthesis, it is preferable to carry out purification by column chromatography, recrystallization and the like, and then purify by sublimation purification. By the sublimation purification, it is possible not only to separate organic impurities, but also to effectively remove inorganic salts and residual solvents.

일반식 (1) 로 나타내는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 음극과 양극 사이의 어느 유기층에 함유되어도 된다. 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은 발광층, 또는 발광층과 음극 사이에 있고, 또한 발광층에 인접하는 유기층에 함유되는 것이 바람직하다.The compound represented by the general formula (1) may be contained in any organic layer between the cathode and the anode of the organic electroluminescent device. The compound represented by the general formula (1) is preferably contained in the light emitting layer, or between the light emitting layer and the cathode, and in the organic layer adjacent to the light emitting layer.

일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유해도 되는 유기층으로는, 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층, 여기자 블록층, 전하 블록층 (정공 블록층, 전자 블록층 등) 등을 들 수 있고, 바람직하게는 발광층, 여기자 블록층, 전하 블록층, 전자 수송층, 전자 주입층 중 어느 것이고, 보다 바람직하게는 발광층, 여기자 블록층, 전하 블록층, 또는 전자 수송층이며, 더욱 바람직하게는 발광층 또는 정공 블록층이다. Examples of the organic layer that may contain a compound represented by the general formula (1) include a light emitting layer, a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, an exciton blocking layer, a charge blocking layer (hole blocking layer, And it is preferably a light emitting layer, an exciton block layer, a charge blocking layer, an electron transporting layer, or an electron injecting layer, more preferably a light emitting layer, an exciton block layer, a charge blocking layer, or an electron transporting layer, Is a light emitting layer or a hole blocking layer.

일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 발광층에 함유되는 경우, 발광층의 전체 질량에 대해 0.1 ∼ 99 질량％ 포함되는 것이 바람직하고, 1 ∼ 95 질량％ 포함되는 것이 보다 바람직하며, 10 ∼ 95 질량％ 포함되는 것이 보다 바람직하다.The compound represented by the general formula (1) is contained preferably in an amount of from 0.1 to 99 mass%, more preferably from 1 to 95 mass%, more preferably from 10 to 95 mass%, with respect to the total mass of the light- More preferably, it is included.

일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 발광층 이외의 유기층에 함유되는 경우, 그 유기층의 전체 질량에 대해 70 ∼ 100 질량％ 포함되는 것이 바람직하고, 85 ∼ 100 질량％ 포함되는 것이 보다 바람직하다. When the compound represented by the general formula (1) is contained in an organic layer other than the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 70 to 100 mass%, more preferably 85 to 100 mass%, based on the total mass of the organic layer.

[일반식 (1) 로 나타내는 전하 수송 재료][Charge transporting material represented by the general formula (1)

본 발명은, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 전하 수송 재료에도 관한 것이다.The present invention also relates to a charge transporting material represented by the above general formula (1).

본 발명의 일반식 (1) 로 나타내는 화합물 및 전하 수송 재료는, 전자 사진, 유기 트랜지스터, 유기 광전 변환 소자 (에너지 변환 용도, 센서 용도 등), 유기 전계 발광 소자 등의 유기 일렉트로닉스 소자에 바람직하게 사용할 수 있으며, 유기 전계 발광 소자에 사용하는 것이 특히 바람직하다.The compound represented by the general formula (1) of the present invention and the charge transporting material are preferably used for an organic electronic device such as an electrophotographic photoconductor, an organic transistor, an organic photoelectric conversion element (energy conversion use, sensor use, etc.) And is particularly preferably used for an organic electroluminescent device.

일반식 (1) 로 나타내는 전하 수송 재료의 바람직한 범위는 상기한 바와 같다. The preferable range of the charge transporting material represented by the general formula (1) is as described above.

[일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 조성물][Composition containing a compound represented by the general formula (1)

본 발명은 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 포함하는 조성물에도 관한 것이다. 그 조성물에 있어서, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 함유량은 조성물 중의 전체 고형분에 대해 30 ∼ 99 질량％ 인 것이 바람직하고, 50 ∼ 97 질량％ 인 것이 보다 바람직하며, 70 ∼ 96 질량％ 인 것이 더욱 바람직하다. 본 발명의 조성물에 있어서의 그 밖에 함유해도 되는 성분으로는, 유기물이어도 되고 무기물이어도 되며, 유기물로는, 후술하는 호스트 재료, 형광 발광 재료, 인광 발광 재료, 탄화수소 재료로서 예시한 재료를 적용할 수 있고, 바람직하게는 호스트 재료, 인광 발광 재료, 탄화수소 재료이다.The present invention also relates to a composition comprising a compound represented by the general formula (1). The content of the compound represented by the general formula (1) in the composition is preferably 30 to 99% by mass, more preferably 50 to 97% by mass, and more preferably 70 to 96% by mass based on the total solid content in the composition More preferable. The other components that may be contained in the composition of the present invention may be an organic material or an inorganic material. Examples of the organic material include a host material, a fluorescent light emitting material, a phosphorescent light emitting material, and a hydrocarbon material And is preferably a host material, a phosphorescent material, or a hydrocarbon material.

그 조성물은 증착법이나 스퍼터법 등의 건식 제막법, 전사법, 인쇄법 등의 습식 제막법에 의해 유기 전계 발광 소자의 유기층을 형성할 수 있다.The composition can form an organic layer of an organic electroluminescent device by a wet film-forming method such as a dry film forming method such as a vapor deposition method or a sputtering method, a transfer method, or a printing method.

[일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 박막][Thin film containing the compound represented by the general formula (1)

본 발명은 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 박막에도 관한 것이다. 그 박막은, 상기 조성물을 사용하여 증착법이나 스퍼터법 등의 건식 제막법, 전사법, 인쇄법 등의 습식 제막법에 의해 형성할 수 있다. 박막의 막두께는 용도에 따라 어떠한 두께여도 되는데, 바람직하게는 0.1 ㎚ ∼ 1 ㎜ 이고, 보다 바람직하게는 0.5 ㎚ ∼ 1 ㎛ 이고, 더욱 바람직하게는 1 ㎚ ∼ 200 ㎚ 이며, 특히 바람직하게는 1 ㎚ ∼ 100 ㎚ 이다.The present invention also relates to a thin film containing a compound represented by the general formula (1). The thin film can be formed by a wet film-forming method such as a dry film forming method such as a vapor deposition method or a sputter method, a transfer method, a printing method, or the like using the above composition. The thickness of the thin film may be any thickness depending on the application, and is preferably 0.1 nm to 1 mm, more preferably 0.5 nm to 1 탆, further preferably 1 nm to 200 nm, particularly preferably 1 Nm to 100 nm.

[유기 전계 발광 소자][Organic electroluminescent device]

본 발명의 유기 전계 발광 소자에 대하여 상세하게 설명한다.The organic electroluminescent device of the present invention will be described in detail.

본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 기판 상에, 양극 및 음극으로 이루어지는 1 쌍의 전극과, 그 전극간에 발광층을 포함하는 적어도 한 층의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 적어도 한 층의 유기층 중 어느 적어도 한 층에 본 발명의 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 포함한다. 발광 소자의 성질상, 1 쌍의 전극인 양극 및 음극 중 적어도 일방의 전극은 투명 혹은 반투명인 것이 바람직하다.An organic electroluminescent device according to the present invention is an organic electroluminescent device having a pair of electrodes made of a positive electrode and a negative electrode and at least one organic layer including a light emitting layer between the electrodes, Includes at least one layer of the compound represented by the general formula (1) of the present invention. It is preferable that at least one of the positive electrode and the negative electrode, which are a pair of electrodes, is transparent or semitransparent in nature of the light emitting element.

유기층으로는, 발광층 이외에, 정공 주입층, 정공 수송층, 블록층 (정공 블록층, 여기자 블록층 등), 전자 수송층 등을 들 수 있다. 이들 유기층은 각각 복수 층 형성해도 되며, 복수 층 형성하는 경우에는 동일한 재료로 형성해도 되고, 층마다 상이한 재료로 형성해도 된다.Examples of the organic layer include a hole injecting layer, a hole transporting layer, a blocking layer (hole blocking layer, exciton blocking layer, etc.), and an electron transporting layer in addition to the light emitting layer. These organic layers may be formed in plural layers, respectively. In the case of forming a plurality of layers, they may be formed of the same material, or they may be formed of different materials for each layer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 발광층에 인광 발광 재료를 적어도 1 종 포함하는 것이 바람직하다.The organic electroluminescent device of the present invention preferably contains at least one phosphorescent material in the light emitting layer.

도 1 에 본 발명에 관련된 유기 전계 발광 소자의 구성의 일례를 나타낸다. 도 1 의 유기 전계 발광 소자 (10) 는, 기판 (2) 상에, 1 쌍의 전극 (양극 (3) 과 음극 (9)) 사이에 발광층 (6) 을 포함하는 유기층을 갖는다. 유기층으로는, 양극측 (3) 으로부터 정공 주입층 (4), 정공 수송층 (5), 발광층 (6), 정공 블록층 (7) 및 전자 수송층 (8) 이 이 순서로 적층되어 있다.Fig. 1 shows an example of the structure of an organic electroluminescent device according to the present invention. The organic electroluminescent device 10 of Fig. 1 has an organic layer including a luminescent layer 6 between a pair of electrodes (an anode 3 and a cathode 9) on a substrate 2. Fig. As the organic layer, a hole injecting layer 4, a hole transporting layer 5, a light emitting layer 6, a hole blocking layer 7 and an electron transporting layer 8 are laminated in this order from the anode side 3.

＜유기층의 구성＞ &Lt; Configuration of organic layer &

상기 유기층의 층 구성으로는, 특별히 제한은 없고, 유기 전계 발광 소자의 용도, 목적에 따라 적절히 선택할 수 있지만, 상기 투명 전극 상에 또는 상기 반투명 전극 상에 형성되는 것이 바람직하다. 이 경우, 유기층은 상기 투명 전극 또는 상기 반투명 전극 전극 상의 전면 (前面) 또는 일면에 형성된다.The layer structure of the organic layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the application and purpose of the organic electroluminescent device, but is preferably formed on the transparent electrode or on the semi-transparent electrode. In this case, an organic layer is formed on the front surface or one surface of the transparent electrode or the semi-transparent electrode.

유기층의 형상, 크기, 및 두께 등에 대해서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라 적절히 선택할 수 있다.The shape, size, and thickness of the organic layer are not particularly limited and may be appropriately selected according to the purpose.

구체적인 층 구성으로서 하기를 들 수 있지만, 본 발명은 이들 구성에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the layer configuration include the following, but the present invention is not limited to these configurations.

·양극/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극,Anode / hole transporting layer / light emitting layer / electron transporting layer / cathode,

·양극/정공 수송층/발광층/블록층/전자 수송층/음극,Anode / hole transporting layer / light emitting layer / block layer / electron transporting layer / cathode,

·양극/정공 수송층/발광층/블록층/전자 수송층/전자 주입층/음극,Anode / hole transporting layer / light emitting layer / block layer / electron transporting layer / electron injection layer / cathode,

·양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 블록층/전자 수송층/음극,Anode / hole injecting layer / hole transporting layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transporting layer / cathode,

·양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/음극,Anode / hole injecting layer / hole transporting layer / light emitting layer / electron transporting layer / electron injecting layer / cathode,

·양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 블록층/전자 수송층/전자 주입층/음극.Anode / hole injecting layer / hole transporting layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transporting layer / electron injecting layer / cathode.

유기 전계 발광 소자의 소자 구성, 기판, 음극 및 양극에 대해서는, 예를 들어, 일본 공개특허공보 2008-270736호에 상세히 서술되어 있고, 그 공보에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device, the substrate, the cathode and the anode are described in detail in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-270736, and the matters described in the publication can be applied to the present invention.

＜기판＞ <Substrate>

본 발명에서 사용하는 기판으로는, 유기층으로부터 발해지는 광을 산란 또는 감쇠시키지 않는 기판인 것이 바람직하다. 유기 재료의 경우에는, 내열성, 치수 안정성, 내용제성, 전기 절연성 및 가공성이 우수한 것이 바람직하다.The substrate used in the present invention is preferably a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic layer. In the case of an organic material, it is preferable that it is excellent in heat resistance, dimensional stability, solvent resistance, electrical insulation and workability.

＜양극＞ <Anode>

양극은, 통상적으로 유기층에 정공을 공급하는 전극으로서의 기능을 갖고 있으면 되고, 그 형상, 구조, 크기 등에 대해서는 특별히 제한은 없고, 발광 소자의 용도, 목적에 따라 공지된 전극 재료 중에서 적절히 선택할 수 있다. 전술한 바와 같이, 양극은 통상적으로 투명 양극으로서 형성된다.The shape of the anode is not particularly limited as long as it has a function as an electrode for supplying holes to the organic layer. The shape, structure, and size of the anode are not particularly limited and may be appropriately selected from known electrode materials according to the purpose and purpose of the light emitting device. As described above, the anode is usually formed as a transparent anode.

＜음극＞ <Cathode>

음극은, 통상적으로 유기층에 전자를 주입하는 전극으로서의 기능을 갖고 있으면 되고, 그 형상, 구조, 크기 등에 대해서는 특별히 제한은 없고, 발광 소자의 용도, 목적에 따라 공지된 전극 재료 중에서 적절히 선택할 수 있다.The shape of the cathode is not particularly limited as long as it has a function as an electrode for injecting electrons into the organic layer. The shape, structure, and size of the cathode are not particularly limited and can be appropriately selected from known electrode materials according to the purpose and purpose of the light-emitting element.

＜유기층＞ <Organic layer>

본 발명에 있어서의 유기층에 대하여 설명한다.The organic layer in the present invention will be described.

(유기층의 형성) (Formation of organic layer)

본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 각 유기층은, 증착법이나 스퍼터법 등의 건식 제막법, 전사법, 인쇄법, 스핀 코트법, 바 코트법 등의 용액 도포법 중 어느 것에 의해서도 바람직하게 형성할 수 있다. 유기층의 적어도 1 층이 용액 도포법에 의해 형성되는 것이 바람직하고, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 층이 용액 도포법에 의해 형성되는 것이 보다 바람직하다.In the organic electroluminescent device of the present invention, each of the organic layers is preferably formed by any one of a solution casting method such as a dry film forming method such as a vapor deposition method and a sputtering method, a transfer method, a printing method, a spin coat method and a bar coat method . It is preferable that at least one layer of the organic layer is formed by the solution coating method, and it is more preferable that the layer containing the compound represented by the general formula (1) is formed by the solution coating method.

(발광층) (Light emitting layer)

발광층은, 전계 인가시에, 양극, 정공 주입층 또는 정공 수송층으로부터 정공을 받고, 음극, 전자 주입층 또는 전자 수송층으로부터 전자를 받아, 정공과 전자의 재결합의 장소를 제공하여 발광시키는 기능을 갖는 층이다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서의 발광층은 적어도 1 종의 인광 발광 재료를 함유하는 것이 바람직하다.The light emitting layer is a layer having a function of receiving holes from an anode, a hole injecting layer or a hole transporting layer, receiving electrons from a cathode, an electron injecting layer or an electron transporting layer, providing a place for recombination of holes and electrons, to be. The light emitting layer in the organic electroluminescent device of the present invention preferably contains at least one phosphorescent material.

(발광 재료) (Luminescent material)

본 발명에 있어서의 발광 재료로는, 인광 발광 재료, 형광 발광 재료 등 어느 것이나 사용할 수 있다.As the light-emitting material in the present invention, any of a phosphorescent material and a fluorescent material can be used.

본 발명에 있어서의 발광층은, 색 순도를 향상시키기 위해서나 발광 파장 영역을 넓히기 위해서 2 종류 이상의 발광 재료를 함유할 수 있다. 발광 재료의 적어도 1 종이 인광 발광 재료인 것이 바람직하다.The light emitting layer in the present invention may contain two or more kinds of light emitting materials in order to improve color purity or to widen the light emitting wavelength range. At least one of the light emitting materials is preferably a phosphorescent material.

본 발명에서는, 발광층에 함유되는 적어도 1 종의 인광 발광 재료에 더하여, 발광 재료로서 형광 발광 재료나, 발광층에 함유되는 인광 발광 재료와는 상이한 인광 발광 재료를 사용할 수 있다.In the present invention, in addition to at least one phosphorescent material contained in the luminescent layer, a phosphorescent material that is different from the phosphorescent material contained in the luminescent layer or the luminescent material may be used as the luminescent material.

이들 형광 발광 재료나 인광 발광 재료에 대해서는, 예를 들어, 일본 공개특허공보 2008-270736호의 단락 번호 [0100] ∼ [0164], 일본 공개특허공보 2007-266458호의 단락 번호 [0088] ∼ [0090] 에 상세히 서술되어 있고, 이들 공보의 기재 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.The fluorescent material and the phosphorescent material are described in, for example, paragraphs [0100] to [0164] of JP-A No. 2008-270736 and paragraphs [0088] to [0090] of JP- And the description of these publications can be applied to the present invention.

본 발명에 사용할 수 있는 인광 발광 재료로는, 예를 들어, US 6303238 B1, US 6097147, WO 00/57676, WO 00/70655, WO 01/08230, WO 01/39234 A2, WO 01/41512 A1, WO 02/02714 A2, WO 02/15645 A1, WO 02/44189 A1, WO 05/19373 A2, 일본 공개특허공보 2001-247859호, 일본 공개특허공보 2002-302671호, 일본 공개특허공보 2002-117978호, 일본 공개특허공보 2003-133074호, 일본 공개특허공보 2002-235076호, 일본 공개특허공보 2003-123982호, 일본 공개특허공보 2002-170684호, EP 1211257, 일본 공개특허공보 2002-226495호, 일본 공개특허공보 2002-234894호, 일본 공개특허공보 2001-247859호, 일본 공개특허공보 2001-298470호, 일본 공개특허공보 2002-173674호, 일본 공개특허공보 2002-203678호, 일본 공개특허공보 2002-203679호, 일본 공개특허공보 2004-357791호, 일본 공개특허공보 2006-256999호, 일본 공개특허공보 2007-19462호, 일본 공개특허공보 2007-84635호일본 공개특허공보 2007-96259호의 특허문헌에 기재된 인광 발광 화합물 등을 들 수 있고, 그 중에서도, 더욱 바람직한 발광 재료로는, Ir 착물, Pt 착물, Cu 착물, Re 착물, W 착물, Rh 착물, Ru 착물, Pd 착물, Os 착물, Eu 착물, Tb 착물, Gd 착물, Dy 착물, 및 Ce 착물 등의 인광 발광성 금속 착물 화합물을 들 수 있다. 특히 바람직하게는 Ir 착물, Pt 착물, 또는 Re 착물이고, 그 중에서도 금속-탄소 결합, 금속-질소 결합, 금속-산소 결합, 금속-황 결합 중 적어도 하나의 배위 양식을 포함하는 Ir 착물, Pt 착물 또는 Re 착물이 바람직하다. 또한, 발광 효율, 구동 내구성, 색도 등의 관점에서, Ir 착물, Pt 착물이 특히 바람직하고, Ir 착물이 가장 바람직하다.Examples of the phosphorescent material that can be used in the present invention include those described in US 6303238 B1, US 6097147, WO 00/57676, WO 00/70655, WO 01/08230, WO 01/39234 A2, WO 01/41512 Al, WO 02/02714 A2, WO 02/15645 A1, WO 02/44189 A1, WO 05/19373 A2, JP-A 2001-247859, JP-A 2002-302671, JP-A 2002-117978 , Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2003-133074, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2002-235076, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2003-123982, Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2002-170684, EP 1211257, Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2002-226495, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 2002-234894, 2001-247859, 2001-298470, 2002-173674, 2002-203678, 2002- 203679, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 2004-357791, 2006-256999, 2007-19462, 2007-8463 A Pt complex, a Cu complex, a Re complex, a W complex, an Rh complex, a Rh complex, and the like can be used as the light emitting material, and a phosphorescent light emitting compound disclosed in Patent Document 1 , Ru complex, Pd complex, Os complex, Eu complex, Tb complex, Gd complex, Dy complex, and Ce complex. Particularly preferred are Ir complexes, Pt complexes or Re complexes, and among them, Ir complexes containing at least one of a metal-carbon bond, a metal-nitrogen bond, a metal-oxygen bond and a metal- Or a Re complex is preferable. From the viewpoints of luminous efficiency, drive durability and chromaticity, Ir complexes and Pt complexes are particularly preferable, and Ir complexes are most preferable.

본 발명에 있어서의 발광층에 함유되는 인광 발광 재료로는, 이하에 나타내는 일반식 (E-1) 로 나타내는 이리듐 착물, 또는 이하의 일반식 (C-1) 로 나타내는 백금 착물을 사용하는 것이 바람직하다.As the phosphorescent light-emitting material contained in the light-emitting layer in the present invention, it is preferable to use an iridium complex represented by the following formula (E-1) or a platinum complex represented by the following formula (C-1) .

일반식 (E-1) 에 대하여 설명한다.The general formula (E-1) will be described.

[화학식 18][Chemical Formula 18]

Figure 112013038859382-pct00018
Figure 112013038859382-pct00018

일반식 (E-1) 중, Z1 및 Z2 는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다.In the general formula (E-1), Z 1 and Z 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.

A1 은 Z1 과 질소 원자와 함께 5 또는 6 원자의 헤테로 고리를 형성하는 원자군을 나타낸다.A 1 represents a group of atoms forming a heterocycle of 5 or 6 atoms together with Z 1 and a nitrogen atom.

B1 은 Z2 와 탄소 원자와 함께 5 또는 6 원자 고리를 형성하는 원자군을 나타낸다.B 1 represents a group of atoms forming a 5 or 6-membered ring together with Z 2 and a carbon atom.

(X-Y) 는 모노 아니온성의 2 좌 배위자를 나타낸다.(X-Y) represents a monoanionic two-coordinate ligand.

nE1 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.n E1 represents an integer of 1 to 3;

nE1 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타내고, 바람직하게는 2 또는 3 이다.n E1 represents an integer of 1 to 3, preferably 2 or 3;

Z1 및 Z2 는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. Z1 및 Z2 로서 바람직하게는 탄소 원자이다.Z 1 and Z 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. Z 1 and Z 2 are preferably carbon atoms.

A1 은 Z1 과 질소 원자와 함께 5 또는 6 원자의 헤테로 고리를 형성하는 원자군을 나타낸다. A1, Z1 및 질소 원자를 포함하는 5 또는 6 원자의 헤테로 고리로는, 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 피라진 고리, 트리아진 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리, 트리아졸 고리, 옥사디아졸 고리, 티아디아졸 고리 등을 들 수 있다.A 1 represents a group of atoms forming a heterocycle of 5 or 6 atoms together with Z 1 and a nitrogen atom. Examples of the 5 or 6-membered heterocyclic ring containing A 1 , Z 1 and a nitrogen atom include a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a triazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, an oxazole ring, , Triazole rings, oxadiazole rings, thiadiazole rings and the like.

착물의 안정성, 발광 파장 제어 및 발광 양자 수율의 관점에서, A1, Z1 및 질소 원자로 형성되는 5 또는 6 원자의 헤테로 고리로서, 바람직하게는 피리딘 고리, 피라진 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리이고, 보다 바람직하게는 피리딘 고리, 이미다졸 고리, 피라진 고리이고, 더욱 바람직하게는 피리딘 고리, 이미다졸 고리이며, 가장 바람직하게는 피리딘 고리이다.From the viewpoints of the stability of the complex, the control of the emission wavelength and the quantum yield of light emission, A 1 , Z 1 and a 5 or 6-membered heterocyclic ring formed by a nitrogen atom are preferably pyridine rings, pyrazine rings, imidazole rings, pyrazole rings More preferably a pyridine ring, an imidazole ring, or a pyrazine ring, more preferably a pyridine ring or imidazole ring, and most preferably a pyridine ring.

상기 A1, Z1 및 질소 원자로 형성되는 5 또는 6 원자의 헤테로 고리는 치환기를 갖고 있어도 되고, 탄소 원자 상의 치환기로는 상기 치환기군 A 가, 질소 원자 상의 치환기로는 상기 치환기군 B 를 적용할 수 있다. 탄소 상의 치환기로서, 바람직하게는 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 아릴기, 방향족 헤테로 고리기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 알콕시기, 시아노기, 불소 원자이다.The above-mentioned A 1 , Z 1 and the 5 or 6-membered heterocyclic ring formed by the nitrogen atom may have a substituent. As the substituent on the carbon atom, the above-mentioned substituent group A and the above substituent group on the nitrogen atom, . As the substituent on the carbon, preferable are an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group and a fluorine atom.

치환기는 발광 파장이나 전위 제어를 위해서 적절히 선택되는데, 단파장화 시키는 경우에는 전자 공여성기, 불소 원자, 방향 고리기가 바람직하고, 예를 들어 알킬기, 디알킬아미노기, 알콕시기, 불소 원자, 아릴기, 방향족 헤테로 고리기 등이 선택된다. 또 장파장화시키는 경우에는 전자 구인성기가 바람직하고, 예를 들어 시아노기, 퍼플루오로알킬기 등이 선택된다.The substituent is suitably selected for control of the emission wavelength or the potential. In the case of shortening the wavelength, the electron donating group, the fluorine atom and the aromatic ring group are preferable. Examples thereof include an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, a fluorine atom, A heterocyclic group and the like are selected. When the long wavelength is used, an electron-attracting group is preferable, and for example, a cyano group, a perfluoroalkyl group and the like are selected.

질소 상의 치환기로서, 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 방향족 헤테로 고리기이고, 착물의 안정성의 관점에서 알킬기, 아릴기가 바람직하다.The substituent on the nitrogen is preferably an alkyl group, an aryl group or an aromatic heterocyclic group, and an alkyl group or an aryl group is preferable from the viewpoint of stability of the complex.

상기 치환기끼리는 연결되어 축합 고리를 형성하고 있어도 되고, 형성되는 고리로는, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리다진 고리, 피리미딘 고리, 이미다졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리, 피라졸 고리, 티오펜 고리, 푸란 고리 등을 들 수 있다. 이들 형성되는 고리는 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기로는 전술한 탄소 원자 상의 치환기, 질소 원자 상의 치환기를 들 수 있다.The substituents may be connected to each other to form a condensed ring. Examples of the ring formed include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, A thiophene ring, a furan ring, and the like. These rings to be formed may have a substituent. Examples of the substituent include a substituent on the above-mentioned carbon atom and a substituent on the nitrogen atom.

B1 은 Z2 와 탄소 원자를 포함하는 5 또는 6 원자 고리를 나타낸다. B1, Z2 및 탄소 원자로 형성되는 5 또는 6 원자 고리로는, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 피라진 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리, 트리아졸 고리, 옥사디아졸 고리, 티아디아졸 고리, 티오펜 고리, 푸란 고리 등을 들 수 있다.B 1 represents a 5 or 6-membered ring containing Z 2 and a carbon atom. Examples of the 5 or 6-membered ring formed by B 1 , Z 2 and a carbon atom include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a triazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, , Thiazole rings, triazole rings, oxadiazole rings, thiadiazole rings, thiophene rings and furan rings.

착물의 안정성, 발광 파장 제어 및 발광 양자 수율의 관점에서 B1, Z2 및 탄소 원자로 형성되는 5 또는 6 원자 고리로서, 바람직하게는 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 티오펜 고리이고, 보다 바람직하게는 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라졸 고리이며, 더욱 바람직하게는 벤젠 고리, 피리딘 고리이다.A 5 or 6-membered ring formed by B 1 , Z 2 and a carbon atom from the viewpoints of stability of the complex, control of the emission wavelength and emission quantum yield, preferably a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring, , A thiophene ring, more preferably a benzene ring, a pyridine ring and a pyrazole ring, more preferably a benzene ring and a pyridine ring.

상기 B1, Z2 및 탄소 원자로 형성되는 5 또는 6 원자 고리는 치환기를 갖고 있어도 되고, 탄소 원자 상의 치환기로는 상기 치환기군 A 를, 질소 원자 상의 치환기로는 상기 치환기군 B 를 적용할 수 있다. 탄소 상의 치환기로서, 바람직하게는 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 아릴기, 방향족 헤테로 고리기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 알콕시기, 시아노기, 불소 원자이다.The 5 or 6-membered ring formed by B 1 , Z 2 and a carbon atom may have a substituent, and the substituent group A on the carbon atom and the substituent group B on the nitrogen atom can be applied . As the substituent on the carbon, preferable are an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group and a fluorine atom.

치환기는 발광 파장이나 전위의 제어를 위해서 적절히 선택되는데, 장파장화시키는 경우에는 전자 공여성기, 방향 고리기가 바람직하고, 예를 들어 알킬기, 디알킬아미노기, 알콕시기, 아릴기, 방향족 헤테로 고리기 등이 선택된다. 또 단파장화시키는 경우에는 전자 구인성기가 바람직하고, 예를 들어 불소 원자, 시아노기, 퍼플루오로알킬기 등이 선택된다.The substituent is suitably selected for control of the emission wavelength or the electric potential. In the case of long wavelength conversion, the electron donating group and the aromatic ring group are preferable. For example, an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, do. In the case of shortening the wavelength, an electron-attracting group is preferable, and for example, a fluorine atom, a cyano group, a perfluoroalkyl group and the like are selected.

질소 상의 치환기로서, 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 방향족 헤테로 고리기이고, 착물의 안정성의 관점에서 알킬기, 아릴기가 바람직하다. 상기 치환기끼리는 연결되어 축합 고리를 형성하고 있어도 되고, 형성되는 고리로는, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리다진 고리, 피리미딘 고리, 이미다졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리, 피라졸 고리, 티오펜 고리, 푸란 고리 등을 들 수 있다. 이들 형성되는 고리는 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기로는 전술한 탄소 원자 상의 치환기, 질소 원자 상의 치환기를 들 수 있다.The substituent on the nitrogen is preferably an alkyl group, an aryl group or an aromatic heterocyclic group, and an alkyl group or an aryl group is preferable from the viewpoint of stability of the complex. The substituents may be connected to each other to form a condensed ring. Examples of the ring formed include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, A thiophene ring, a furan ring, and the like. These rings to be formed may have a substituent. Examples of the substituent include a substituent on the above-mentioned carbon atom and a substituent on the nitrogen atom.

또 상기 A1, Z1 및 질소 원자로 형성되는 5 또는 6 원자의 헤테로 고리의 치환기와, 상기 B1, Z2 및 탄소 원자로 형성되는 5 또는 6 원자 고리의 치환기가 연결되어, 전술과 동일한 축합 고리를 형성하고 있어도 된다.A substituent of a 5 or 6-membered heterocyclic ring formed by A 1 , Z 1 and a nitrogen atom and a substituent of 5 or 6-membered ring formed by B 1 , Z 2 and a carbon atom are connected to form a condensed ring .

(X-Y) 로 나타내는 배위자로는, 종래 공지된 금속 착물에 사용되는 각종 공지된 배위자가 있지만, 예를 들어, 「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag 사 H. Yersin 저 1987년 발행, 「유기 금속 화학 -기초와 응용-」 쇼카보 출판사 야마모토 아키오 저 1982년 발행 등에 기재된 배위자 (예를 들어, 할로겐 배위자 (바람직하게는 염소 배위자), 함질소 헤테로아릴 배위자 (예를 들어, 비피리딜, 페난트롤린 등), 디케톤 배위자 (예를 들어, 아세틸아세톤 등) 를 들 수 있다. (X-Y) 로 나타내는 배위자로서 바람직하게는 디케톤류 혹은 피콜린산 유도체이고, 착물의 안정성과 높은 발광 효율이 얻어지는 관점에서 이하에 나타나는 아세틸아세토네이트 (acac) 인 것이 가장 바람직하다.(XY), there are various known ligands used in conventionally known metal complexes. For example, &quot; Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds &quot; by H. Yersin, Springer-Verlag Co., (For example, a halogen ligand (preferably a chlorine ligand), a nitrogen-containing heteroaryl ligand (for example, bipyridyl, phenanthrene, (XY) is preferably a diketone or a picolinic acid derivative as the ligand represented by (XY), and the stability of the complex and the high luminescence efficiency can be obtained It is most preferable that the acetylacetonate (acac) shown below is used.

[화학식 19][Chemical Formula 19]

Figure 112013038859382-pct00019
Figure 112013038859382-pct00019

* 는 이리듐에 대한 배위 위치를 나타낸다.* Indicates the coordination position with respect to iridium.

(X-Y) 로 나타내는 배위자로서는 하기 일반식 (l-1) ∼ (l-14) 가 바람직하지만, 본 발명은 이들에 한정되지 않는다. (X-Y) is preferably the following general formulas (I-1) to (I-14), but the present invention is not limited thereto.

[화학식 20][Chemical Formula 20]

Figure 112013038859382-pct00020
Figure 112013038859382-pct00020

* 는 일반식 (E-1) 에 있어서의 이리듐에 대한 배위 위치를 나타낸다. Rx, Ry 및 Rz 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다.* Indicates the coordination position with respect to iridium in the general formula (E-1). Rx, Ry and Rz each independently represent a hydrogen atom or a substituent.

Rx, Ry 및 Rz 가 치환기를 나타내는 경우, 그 치환기로는 상기 치환기군 A 에서 선택되는 치환기를 들 수 있다. 바람직하게는 Rx, Rz 는 각각 독립적으로 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 불소 원자, 아릴기 중 어느 것이고, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 4 의 퍼플루오로알킬기, 불소 원자, 치환되어 있어도 되는 페닐기이며, 가장 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 트리플루오로메틸기, 불소 원자, 페닐기이다. Ry 는 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 불소 원자, 아릴기 중 어느 것이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기, 치환되어 있어도 되는 페닐기이며, 가장 바람직하게는 수소 원자, 메틸기 중 어느 것이다. 이들 배위자는 소자 중에서 전하를 수송하거나 여기에 의해 전자가 집중되는 부위는 아니라고 생각되기 때문에, Rx, Ry, Rz 는 화학적으로 안정된 치환기이면 되고, 본 발명의 효과에도 영향을 미치지 않는다.When Rx, Ry and Rz represent a substituent, examples of the substituent include substituents selected from the above-mentioned substituent group A. [ Preferably, each of Rx and Rz is independently an alkyl group, a perfluoroalkyl group, a fluorine atom or an aryl group, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a fluorine atom, A phenyl group which may be substituted, and most preferably a methyl group, an ethyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom, and a phenyl group. Ry is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, a fluorine atom or an aryl group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group which may be substituted, An atom, or a methyl group. Rx, Ry, and Rz are chemically stable substituents, and do not affect the effects of the present invention, since these ligands are considered to be not sites where electrons are transported or carried by charge in the device.

또, 보조 배위자로서 일반식 (I-15) 에 나타내는 모노 아니온성 배위자를 사용하는 것도 바람직하다.It is also preferable to use a monoanionic ligand represented by the general formula (I-15) as an auxiliary ligand.

[화학식 21][Chemical Formula 21]

Figure 112013038859382-pct00021
Figure 112013038859382-pct00021

일반식 (I-15) 에 있어서의 RI1 ∼ RI4 는 수소 원자 또는 치환기군 A 에서 선택되는 치환기를 나타내고, B 는 CR 또는 질소 원자를 나타낸다. R 은 치환기군 A 에서 선택되는 치환기를 나타낸다. RI5 ∼ RI7 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, -CN, 퍼플루오로알킬기, 트리플루오로비닐기, -CO2R, -C(O)R, -NR2, -NO2, -OR, 할로겐 원자, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 추가로 치환기 A 를 갖고 있어도 된다. R 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. * 는 일반식 (E-1) 에 있어서의 이리듐에 대한 배위 위치를 나타낸다.R I1 to R I4 in the general formula (I-15) represent a hydrogen atom or a substituent selected from Substituent Group A, and B represents CR or a nitrogen atom. And R represents a substituent selected from Substituent Group A. I5 R ~ I7 R is a vinyl group, -CO 2 R, -C (O ) each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, -CN, a perfluoroalkyl group, a trifluoromethyl R, - NR 2 , -NO 2 , -OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, and may further have a substituent A. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group. * Indicates the coordination position with respect to iridium in the general formula (E-1).

RI1, RI5, RI6, RI7 은 임의의 2 개가 서로 결합하여 축합 4 ∼ 7 원자 고리를 형성해도 되고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는 추가로 치환기 Z 를 갖고 있어도 된다.Any two of R I1 , R I5 , R I6 and R I7 may combine with each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, the condensed 4- to 7-membered ring is a cycloalkyl, aryl or heteroaryl, The ~ 7 atomic ring may further have a substituent Z.

Z 는 각각 독립적으로 할로겐 원자, -R'', -OR'', -N(R'')2, -SR'', -C(O)R'', -C(O)OR'', -C(O)N(R'')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR'', -SO2R'', 또는 -SO3R'' 를 나타내고, R'' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다.Z is independently a halogen atom, -R ", -OR", -N (R ") 2 , -SR", -C (O) -C (O) N (R '') 2, -CN, -NO 2, -SO 2, -SOR '', -SO 2 R '', or -SO 3 R '' denotes a, R '' is Each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.

RI1 ∼ RI7 의 바람직한 범위는, 후술하는 일반식 (E-3) 에 있어서의 RT1 ∼ RT7 의 바람직한 범위와 동일하다. B 로서 바람직하게는 CR 이고, R 로서 바람직하게는 아릴기이고, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 30 의 치환 혹은 무치환의 아릴기 (예를 들어, 페닐기, 톨릴기, 나프틸기 등) 이며, 특히 바람직하게는 페닐기이다.The preferable range of R I1 to R I7 is the same as the preferable range of R T1 to R T7 in the general formula (E-3) to be described later. B is preferably CR, and R is preferably an aryl group, more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms (e.g., phenyl, tolyl, naphthyl etc.) Preferably a phenyl group.

(X-Y) 로서 보다 바람직하게는 (I-1), (I-4), (I-15) 이고, 특히 바람직하게는 (I-1), (I-15) 이다. 이들 배위자를 갖는 착물은, 대응하는 배위자 전구체를 사용함으로써 공지된 합성예와 동일하게 합성할 수 있다. 예를 들어 국제 공개 2009-073245호 46 페이지에 기재된 방법과 동일하게, 시판되는 디플루오로아세틸아세톤을 사용하여 이하에 나타내는 방법으로 합성할 수 있다.(I-1), (I-4) and (I-15), and particularly preferably (I-1) and (I-15). The complexes having these ligands can be synthesized in the same manner as the known synthesis examples by using the corresponding ligand precursors. For example, the method described in International Publication No. 2009-073245, page 46, can be synthesized by the following method using commercially available difluoroacetylacetone.

일반식 (E-1) 로 나타내는 Ir 착물의 바람직한 양태는, 일반식 (E-2) 로 나타내는 Ir 착물이다.A preferred embodiment of the Ir complex represented by the formula (E-1) is an Ir complex represented by the formula (E-2).

[화학식 22][Chemical Formula 22]

Figure 112013038859382-pct00022
Figure 112013038859382-pct00022

일반식 (E-2) 중, AE1 ∼ AE8 은 각각 독립적으로 질소 원자 또는 C-RE 를 나타낸다.In the general formula (E-2), each of A E1 to A E8 independently represents a nitrogen atom or CR E.

RE 는 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다.R E represents a hydrogen atom or a substituent.

(X-Y) 는 모노 아니온성의 2 좌 배위자를 나타낸다.(X-Y) represents a monoanionic two-coordinate ligand.

nE2 는 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.n E2 represents an integer of 1 to 3;

AE1 ∼ AE8 은 각각 독립적으로 질소 원자 또는 C-RE 를 나타낸다. RE 는 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, RE 끼리가 서로 연결되어 고리를 형성하고 있어도 된다. 형성되는 고리로는, 전술한 일반식 (E-1) 에 있어서 서술한 축합 고리와 동일한 것을 들 수 있다. RE 로 나타내는 치환기로는, 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.A E1 to A E8 each independently represent a nitrogen atom or CR E ; R E represents a hydrogen atom or a substituent, and R E may be connected to each other to form a ring. The ring to be formed may be the same as the condensed ring described in the above-mentioned general formula (E-1). As the substituent represented by R E , those exemplified as the above substituent group A can be applied.

AE1 ∼ AE4 로서 바람직하게는 C-RE 이며, AE1 ∼ AE4 가 C-RE 인 경우에, AE3 의 RE 로서, 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 불소 원자, 또는 시아노기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 또는 불소 원자이고, 특히 바람직하게 수소 원자 또는 불소 원자이고, AE1, AE2 및 AE4 의 RE 로서, 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 불소 원자 또는 시아노기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기 또는 불소 원자이며, 특히 바람직하게 수소 원자이다.As A E1 to A E4 , preferably CR E , and when A E1 to A E4 are CR E , R E of A E3 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, An alkyl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group or a fluorine atom, particularly preferably a hydrogen atom or a fluorine atom, and A E1 , A E2 and A as R E of E4, preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom or a cyano group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group Or a fluorine atom, and particularly preferably a hydrogen atom.

AE5 ∼ AE8 로서 바람직하게는 C-RE 이며, AE5 ∼ AE8 이 C-RE 인 경우에, RE 로서, 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 아릴기, 방향족 헤테로 고리기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 알킬옥시기, 시아노기, 또는 불소 원자이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 아릴기, 디알킬아미노기, 시아노기, 또는 불소 원자이며, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 트리플루오로메틸기, 또는 불소 원자이다. 또 가능한 경우에는 치환기끼리가 연결되어 축환 구조를 형성해도 된다. 발광 파장을 단파장측으로 시프트시키는 경우, AE6 이 질소 원자인 것이 바람직하다.As A E5 to A E8 , preferably CR E , and when A E5 to A E8 are CR E , R E is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, More preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, a dialkylamino group, a cyano group or a fluorine atom, more preferably a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkyloxy group, a cyano group or a fluorine atom Preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a trifluoromethyl group, or a fluorine atom. When possible, substituents may be connected to each other to form a condensed ring structure. In the case of shifting the emission wavelength to the short wavelength side, it is preferable that A E6 is a nitrogen atom.

(X-Y) 및 nE2 는 일반식 (E-1) 에 있어서의 (X-Y) 및 nE1 과 동일한 의미이고, 바람직한 범위도 동일하다.(XY) and n E2 have the same meanings as (XY) and n E1 in the formula (E-1), and their preferred ranges are also the same.

상기 일반식 (E-2) 로 나타내는 화합물의 보다 바람직한 형태는, 하기 일반식 (E-3) 으로 나타내는 화합물이다.A more preferable form of the compound represented by the formula (E-2) is a compound represented by the following formula (E-3).

[화학식 23](23)

Figure 112013038859382-pct00023
Figure 112013038859382-pct00023

일반식 (E-3) 중, RT1, RT2, RT3, RT4, RT5, RT6 및 RT7 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, -CN, 퍼플루오로알킬기, 트리플루오로비닐기, -CO2R, -C(O)R, -NR2, -NO2, -OR, 할로겐 원자, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 추가로 치환기 Z 를 갖고 있어도 된다. R 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다.In formula (E-3), R T1 , R T2 , R T3 , R T4 , R T5 , R T6 and R T7 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, a perfluoroalkyl group, a vinyl group, trifluoromethyl, -CO 2 R, -C (O ) R, -NR 2, -NO 2, -OR, halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, a substituent in more Z . Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.

A 는 CR' 또는 질소 원자를 나타내고, R' 는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, -CN, 퍼플루오로알킬기, 트리플루오로비닐기, -CO2R, -C(O)R, -NR2, -NO2, -OR, 할로겐 원자, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 추가로 치환기 Z 를 갖고 있어도 된다. R 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다.A represents CR 'or a nitrogen atom and R' represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a -CN, a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group, -CO 2 R, -C ) R, -NR 2 , -NO 2 , -OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, and may further have a substituent Z. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.

RT1 ∼ RT7 및 R' 는 임의의 2 개가 서로 결합하여 축합 4 ∼ 7 원자 고리를 형성해도 되고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이며, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는 추가로 치환기 Z 를 갖고 있어도 된다. 이들 중, RT1 과 RT7 또는 RT5 와 RT6 으로 축환하여 벤젠 고리를 형성하는 경우가 바람직하고, RT5 와 RT6 으로 축환하여 벤젠 고리를 형성하는 경우가 특히 바람직하다.R T1 ~ R T7 And R ' May form a condensed 4- to 7-membered ring, the condensed 4- to 7-membered ring may be cycloalkyl, aryl or heteroaryl, and the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z . Of these, it is preferable that R T1 and R T7 or R T5 and R T6 are coordinated with each other to form a benzene ring, and it is particularly preferable that a benzene ring is formed by being condensed with R T5 and R T6 .

치환기 Z 는 각각 독립적으로 할로겐 원자, -R'', -OR'', -N(R'')2, -SR'', -C(O)R'', -C(O)OR'', -C(O)N(R'')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR'', -SO2R'', 또는 -SO3R'' 를 나타내고, R'' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다.Each substituent Z is independently selected from the group consisting of a halogen atom, -R ", -OR", -N (R ") 2 , -SR" , -C (O) N (R ") 2 , -CN, -NO 2 , -SO 2 , -SOR", -SO 2 R "or -SO 3 R" Each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.

(X-Y) 는 모노 아니온성의 2 좌 배위자를 나타낸다. nE3 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.(XY) represents a monoanionic two-coordinate ligand. n E3 represents an integer of 1 to 3;

알킬기로는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 포화여도 되고 불포화여도 되며, 치환해도 되는 기로는, 전술한 치환기 Z 를 들 수 있다. RT1 ∼ RT7 및 R' 로 나타내는 알킬기로서, 바람직하게는 총탄소 원자수 1 ∼ 8 의 알킬기이고, 보다 바람직하게는 총탄소 원자수 1 ∼ 6 의 알킬기이며, 예를 들어 메틸기, 에틸기, i-프로필기, 시클로헥실기, t-부틸기 등을 들 수 있고, 메틸기가 특히 바람직하다.The alkyl group may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and the group which may be substituted includes the substituent Z described above. R T1 ~ R T7 And R ' Is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in total and more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in total, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an i-propyl group, a cyclohexyl group, a t-butyl group and the like, and a methyl group is particularly preferable.

시클로알킬기로는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 포화여도 되고 불포화여도 되며, 치환해도 되는 기로는, 전술한 치환기 Z 를 들 수 있다. RT1 ∼ RT7 및 R' 로 나타내는 시클로알킬기로서, 바람직하게는 고리 원자수 4 ∼ 7 의 시클로알킬기이고, 보다 바람직하게는 총탄소 원자수 5 ∼ 6 의 시클로알킬기이며, 예를 들어 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있다.The cycloalkyl group may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and the substituent Z may be the substituent Z described above. R T1 ~ R T7 And R ' Is preferably a cycloalkyl group having 4 to 7 ring atoms and more preferably a cycloalkyl group having 5 to 6 total carbon atoms, and examples thereof include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like have.

RT1 ∼ RT7 및 R' 로 나타내는 알케닐기로는, 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 10 이며, 예를 들어 비닐, 알릴, 1-프로페닐, 1-이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-펜테닐 등을 들 수 있다.R T1 ~ R T7 And R ' Is preferably an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms. Examples of the alkenyl group include vinyl, allyl, 1-propenyl, 1- Phenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-pentenyl and the like.

RT1 ∼ RT7 및 R' 로 나타내는 알키닐기로는, 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 10 이며, 예를 들어 에티닐, 프로파르길, 1-프로피닐, 3-펜티닐 등을 들 수 있다.R T1 to R T7 and R ' Is preferably an alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include ethynyl, propargyl, 1-propynyl, 3 - pentynyl and the like.

RT1 ∼ RT7 및 R' 로 나타내는 퍼플루오로알킬기는, 전술한 알킬기의 모든 수소 원자가 불소 원자로 치환된 것을 들 수 있다.R T1 ~ R T7 And R ' Is a group in which all the hydrogen atoms of the alkyl group described above are substituted with fluorine atoms.

RT1 ∼ RT7 및 R' 로 나타내는 아릴기로는, 바람직하게는 탄소수 6 내지 30 의 치환 혹은 무치환의 아릴기, 예를 들어, 페닐기, 톨릴기, 나프틸기 등을 들 수 있고, 페닐기가 특히 바람직하다.R T1 ~ R T7 And R ' Is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms such as a phenyl group, a tolyl group and a naphthyl group, and a phenyl group is particularly preferable.

RT1 ∼ RT7 및 R' 로 나타내는 헤테로아릴기로는, 바람직하게는 탄소수 5 ∼ 8 의 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 5 또는 6 원자의 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이며, 예를 들어, 피리딜기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 신놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 피롤릴기, 인돌릴기, 푸릴기, 벤조푸릴기, 티에닐기, 벤조티에닐기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 벤즈이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 벤즈이소옥사졸릴기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 이미다졸리디닐기, 티아졸리닐기, 술포라닐기, 카르바졸릴기, 디벤조푸릴기, 디벤조티에닐기, 7 피리도인돌릴기 등을 들 수 있다. 바람직한 예로는, 피리딜기, 피리미디닐기, 이미다졸릴기, 티에닐기이고, 보다 바람직하게는 피리딜기, 피리미디닐기이다.R T1 to R T7 and R ' Is preferably a heteroaryl group having 5 to 8 carbon atoms, more preferably a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 or 6 atoms, and includes, for example, a pyridyl group, a pyrazinyl group, A pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a phthalazinyl group, a quinoxalinyl group, a pyrrolyl group, an indolyl group, A thiazolyl group, a benzothiazolyl group, an isothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, , Benzisothiazolyl group, thiadiazolyl group, isoxazolyl group, benzisoxazolyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, imidazolidinyl group, thiazolinyl group, sulforanyl group , Carbazolyl group, dibenzofuryl group, dibenzothienyl group, 7 And a pyridoindolyl group. Preferable examples are a pyridyl group, a pyrimidinyl group, an imidazolyl group and a thienyl group, more preferably a pyridyl group and a pyrimidinyl group.

RT1 ∼ RT7 및 R' 로서, 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 퍼플루오로알킬기, 디알킬아미노기, 플루오로기, 아릴기, 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오로기, 아릴기이며, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 아릴기이다. 치환기 Z 로는, 알킬기, 알콕시기, 플루오로기, 시아노기, 디알킬아미노기가 바람직하고, 수소 원자가 보다 바람직하다.R T1 ~ R T7 And R ' Preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group, a dialkylamino group, a fluoro group, an aryl group or a heteroaryl group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group , A trifluoromethyl group, a fluoro group, and an aryl group, and more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group. The substituent Z is preferably an alkyl group, an alkoxy group, a fluoro group, a cyano group or a dialkylamino group, more preferably a hydrogen atom.

RT1 ∼ RT7 및 R' 는 임의의 2 개가 서로 결합하여 축합 4 ∼ 7 원자 고리를 형성해도 되고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는, 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는 추가로 치환기 Z 를 갖고 있어도 된다. 형성되는 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴의 정의 및 바람직한 범위는 RT1 ∼ RT7 및 R' 로 정의한 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기와 동일하다.R T1 ~ R T7 And R ' May be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, the condensed 4- to 7-membered ring is a cycloalkyl, aryl or heteroaryl, and the condensed 4- to 7-membered ring is further substituted with a substituent Z . The definition and preferable range of the cycloalkyl, aryl and heteroaryl to be formed is R T1 to R T7 And R &lt; 1 &gt; are the same as the above-mentioned cycloalkyl group, aryl group and heteroaryl group.

또 A 가 CR' 를 나타냄과 함께, RT1 ∼ RT7 및 R' 중, 0 ∼ 2 개가 알킬기 또는 페닐기이고, 나머지가 전부 수소 원자인 경우가 특히 바람직하고, RT1 ∼ RT7 및 R' 중, 0 ∼ 2 개가 알킬기이고, 나머지가 전부 수소 원자인 경우가 특히 바람직하며, RT1 ∼ RT7 및 R' 중, 0 ∼ 2 개가 메틸기이고, 나머지가 전부 수소 원자인 경우가 가장 바람직하다.And A represents CR ', and R T1 to R T7 And R 'of, from 0 to two are each an alkyl group or a phenyl group, are particularly preferred if the rest is all hydrogen atoms, R R ~ T1 T7 And R ' , 0 to 2 are alkyl groups and the remainder are all hydrogen atoms are particularly preferable, and R T1 to R T7 And R ' , Most preferably 0 to 2 methyl groups and all others are hydrogen atoms.

nE3 은 2 또는 3 인 것이 바람직하다. 착물 중의 배위자의 종류는 1 ∼ 2 종류로 구성되는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1 종류이다. 착물 분자 내에 반응성기를 도입할 때에는 합성 용이성이라는 관점에서 배위자가 2 종류로 이루어지는 것도 바람직하다.n E3 is preferably 2 or 3. The kind of the ligand in the complex is preferably one or two kinds, more preferably one kind. When a reactive group is introduced into the complex molecule, it is preferable that the ligand is composed of two kinds in view of ease of synthesis.

(X-Y) 는 일반식 (E-1) 에 있어서의 (X-Y) 와 동일한 의미이고 바람직한 범위도 동일하다. (X-Y) has the same meaning as (X-Y) in formula (E-1) and the same preferable range.

상기 일반식 (E-3) 으로 나타내는 화합물의 바람직한 형태의 하나는, 하기 일반식 (E-4) 로 나타내는 화합물이다.One preferred form of the compound represented by the above general formula (E-3) is a compound represented by the following general formula (E-4).

[화학식 24]&Lt; EMI ID =

Figure 112013038859382-pct00024
Figure 112013038859382-pct00024

일반식 (E-4) 에 있어서의 RT1 ∼ RT4, A, (X-Y) 및 nE4 는, 일반식 (E-3) 에 있어서의 RT1 ∼ RT4, A, (X-Y) 및 nE3 과 동일한 의미이고, 바람직한 범위도 동일하다. R1' ∼ R5' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시아노기, 퍼플루오로알킬기, 트리플루오로비닐기, -CO2R, -C(O)R, -NR2, -NO2, -OR, 할로겐 원자, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 추가로 치환기 Z 를 갖고 있어도 된다. R 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다.R T1 to R T4 , A, (XY) and n E4 in the general formula (E-4) are represented by R T1 to R T4 , A, (XY) and n E3 in the general formula (E- And the preferred range is also the same. R 1 'to R 5 ' each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group, -CO 2 R, -C (O) R , -NR 2 , -NO 2 , -OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, and may further have a substituent Z. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.

R1' ∼ R5' 는 임의의 2 개가 서로 결합하여 축합 4 ∼ 7 원자 고리를 형성해도 되고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는 추가로 치환기 Z 를 갖고 있어도 된다.Any two of R 1 'to R 5 ' may combine with each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, the condensed 4- to 7-membered ring is a cycloalkyl, aryl or heteroaryl, and the condensed 4- to 7- May further have a substituent Z.

Z 는 각각 독립적으로 할로겐 원자, -R'', -OR'', -N(R'')2, -SR'', -C(O)R'', -C(O)OR'', -C(O)N(R'')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR'', -SO2R'', 또는 -SO3R'' 를 나타내고, R'' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다.Z is independently a halogen atom, -R ", -OR", -N (R ") 2 , -SR", -C (O) -C (O) N (R '') 2, -CN, -NO 2, -SO 2, -SOR '', -SO 2 R '', or -SO 3 R '' denotes a, R '' is Each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.

또, R1' ∼ R5' 에 있어서의 바람직한 범위는, 일반식 (E-3) 에 있어서의 RT1 ∼ RT7, R' 와 동일하다. 또 A 가 CR' 를 나타냄과 함께, RT1 ∼ RT4, R' 및 R1' ∼ R5' 중, 0 ∼ 2 개가 알킬기 또는 페닐기이고, 나머지가 전부 수소 원자인 경우가 특히 바람직하고, RT1 ∼ RT4, R' 및 R1' ∼ R5' 중, 0 ∼ 2 개가 알킬기이고, 나머지가 전부 수소 원자인 경우가 더욱 바람직하다.The preferable range for R 1 'to R 5 ' is the same as R T1 to R T7 and R 'in formula (E-3). Particularly preferably, A represents CR ', and 0 to 2 of R T1 to R T4 , R' and R 1 'to R 5 ' are an alkyl group or a phenyl group, It is more preferable that 0 to 2 out of T1 to R T4 , R 'and R 1 ' to R 5 'are alkyl groups and the rest are all hydrogen atoms.

상기 일반식 (E-3) 으로 나타내는 화합물의 바람직한 다른 형태는, 하기 일반식 (E-5) 로 나타내는 화합물이다.Another preferred form of the compound represented by the above formula (E-3) is a compound represented by the following formula (E-5).

[화학식 25](25)

Figure 112013038859382-pct00025
Figure 112013038859382-pct00025

일반식 (E-5) 에 있어서의 RT2 ∼ RT6, A, (X-Y) 및 nE5 는 일반식 (E-3) 에 있어서의 RT2 ∼ RT6, A, (X-Y) 및 nE3 과 동일한 의미이고, 바람직한 범위도 동일하다. R6' ∼ R8' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시아노기, 퍼플루오로알킬기, 트리플루오로비닐기, -CO2R, -C(O)R, -NR2, -NO2, -OR, 할로겐 원자, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 추가로 치환기 Z 를 갖고 있어도 된다. R 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다.In the formula (E5) R T2 ~ R T6 , A, (XY) n and E5 is R ~ R T2 T6, A in the formula (E3), (XY) n and E3 and The same meaning, and the preferable range is also the same. R 6 'to R 8 ' each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group, -CO 2 R, -C (O) R , -NR 2 , -NO 2 , -OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, and may further have a substituent Z. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.

RT5, RT6, R6' ∼ R8' 는 임의의 2 개가 서로 결합하여 축합 4 ∼ 7 원자 고리를 형성해도 되고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는 추가로 치환기 Z 를 갖고 있어도 된다.Any two of R T5 , R T6 and R 6 'to R 8 ' may combine with each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, the condensed 4- to 7-membered ring is a cycloalkyl, aryl or heteroaryl, The condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z.

Z 는 각각 독립적으로 할로겐 원자, -R'', -OR'', -N(R'')2, -SR'', -C(O)R'', -C(O)OR'', -C(O)N(R'')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR'', -SO2R'', 또는 -SO3R'' 를 나타내고, R'' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다.Z is independently a halogen atom, -R ", -OR", -N (R ") 2 , -SR", -C (O) -C (O) N (R '') 2, -CN, -NO 2, -SO 2, -SOR '', -SO 2 R '', or -SO 3 R '' denotes a, R '' is Each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.

또, R6' ∼ R8' 에 있어서의 바람직한 범위는, 일반식 (E-3) 에 있어서의 RT1 ∼ RT7, R' 와 동일하다. 또 A 가 CR' 를 나타냄과 함께, RT2 ∼ RT6, R' 및 R6' ∼ R8' 중, 0 ∼ 2 개가 알킬기 또는 페닐기이고, 나머지가 전부 수소 원자인 경우가 특히 바람직하고, RT2 ∼ RT6, R' 및 R6' ∼ R8' 중, 0 ∼ 2 개가 알킬기이고, 나머지가 전부 수소 원자인 경우가 더욱 바람직하다.A preferable range of R 6 'to R 8 ' is the same as R T1 to R T7 and R 'in the formula (E-3). Particularly preferably, A is CR ', 0-2 of R T2 to R T6 , R' and R 6 'to R 8 ' are an alkyl group or a phenyl group, and the rest are all hydrogen atoms, It is more preferable that 0 to 2 of the groups T2 to R T6 , R 'and R 6 ' to R 8 'are alkyl groups and the rest are all hydrogen atoms.

일반식 (E-4) 또는 (E-5) 로 나타내는 인광 발광 재료를 사용하는 경우, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은 발광층 또는 정공 블록층에 함유되는 것이 바람직하고, 발광층에 함유되는 것이 보다 바람직하다.In the case of using a phosphorescent material represented by the general formula (E-4) or (E-5), the compound represented by the general formula (1) is preferably contained in the luminescent layer or the hole blocking layer, desirable.

일반식 (E-1) 로 나타내는 화합물의 바람직한 다른 형태는 하기 일반식 (E-6) 으로 나타내는 경우이다.Another preferred form of the compound represented by formula (E-1) is a case represented by the following formula (E-6).

[화학식 26](26)

Figure 112013038859382-pct00026
Figure 112013038859382-pct00026

일반식 (E-6) 중, R1a ∼ R1k 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시아노기, 퍼플루오로알킬기, 트리플루오로비닐기, -CO2R, -C(O)R, -NR2, -NO2, -OR, 할로겐 원자, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 추가로 치환기 Z 를 갖고 있어도 된다. R 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다.In formula (E-6), R 1a to R 1k each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group, -CO 2 R , -C (O) R, -NR 2 , -NO 2 , -OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, and may further have a substituent Z. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.

R1a ∼ R1k 는 임의의 2 개가 서로 결합하여 축합 4 ∼ 7 원자 고리를 형성해도 되고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는 추가로 치환기 Z 를 갖고 있어도 된다.Any two of R 1a to R 1k may combine with each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, the condensed 4- to 7-membered ring may be cycloalkyl, aryl or heteroaryl, and the condensed 4- to 7-membered ring may be further May have a substituent Z.

Z 는 각각 독립적으로 할로겐 원자, -R'', -OR'', -N(R'')2, -SR'', -C(O)R'', -C(O)OR'', -C(O)N(R'')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR'', -SO2R'', 또는 -SO3R'' 를 나타내고, R'' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다.Z is independently a halogen atom, -R ", -OR", -N (R ") 2 , -SR", -C (O) -C (O) N (R '') 2, -CN, -NO 2, -SO 2, -SOR '', -SO 2 R '', or -SO 3 R '' denotes a, R '' is Each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.

(X-Y) 는 모노 아니온성의 2 좌 배위자를 나타낸다.(X-Y) represents a monoanionic two-coordinate ligand.

nE6 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.n E6 represents an integer of 1 to 3;

일반식 (E-6) 에 있어서, R1a ∼ R1k 의 바람직한 범위는 일반식 (E-3) 에 있어서의 RT1 ∼ RT7, R' 에 있어서의 것과 동일하다. 또 R1a ∼ R1k 중, 0 ∼ 2 개가 알킬기 또는 페닐기이고, 나머지가 전부 수소 원자인 경우가 특히 바람직하고, R1a ∼ R1k 중, 0 ∼ 2 개가 알킬기이고, 나머지가 전부 수소 원자인 경우가 더욱 바람직하다.In the general formula (E-6), preferred ranges of R 1a to R 1k are the same as those of R T1 to R T7 and R 'in the general formula (E-3). It is particularly preferable that 0 to 2 of R 1a to R 1k are an alkyl group or a phenyl group, and the remainder are all hydrogen atoms. When 0 to 2 of R 1a to R 1k are alkyl groups and all the remaining are hydrogen atoms Is more preferable.

R1j 와 R1k 가 연결되어 단결합을 형성하는 경우가 특히 바람직하다.It is particularly preferable that R 1j and R 1k are connected to form a single bond.

(X-Y) 및 nE6 의 바람직한 범위는, 일반식 (E-3) 에 있어서의 (X-Y) 및 nE3 과 동일하다.(XY) and n E6 are the same as (XY) and n E3 in the general formula (E-3).

일반식 (E-6) 으로 나타내는 화합물의 보다 바람직한 형태는, 하기 일반식 (E-7) 로 나타내는 경우이다.A more preferable form of the compound represented by the formula (E-6) is a case represented by the following formula (E-7).

[화학식 27](27)

Figure 112013038859382-pct00027
Figure 112013038859382-pct00027

일반식 (E-7) 중, R1a ∼ R1i 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시아노기, 퍼플루오로알킬기, 트리플루오로비닐기, -CO2R, -C(O)R, -NR2, -NO2, -OR, 할로겐 원자, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 추가로 치환기 Z 를 갖고 있어도 된다. R 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다.In formula (E-7), R 1a to R 1i each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group, -CO 2 R , -C (O) R, -NR 2 , -NO 2 , -OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, and may further have a substituent Z. Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.

R1a ∼ R1k 는 임의의 2 개가 서로 결합하여 축합 4 ∼ 7 원자 고리를 형성해도 되고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는 시클로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기이며, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는 추가로 치환기 Z 를 갖고 있어도 된다.Any two of R 1a to R 1k may combine with each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, the condensed 4- to 7-membered ring may be a cycloalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group, and the condensed 4- to 7- May further have a substituent Z.

Z 는 각각 독립적으로 할로겐 원자, -R'', -OR'', -N(R'')2, -SR'', -C(O)R'', -C(O)OR'', -C(O)N(R'')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR'', -SO2R'', 또는 -SO3R'' 를 나타내고, R'' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다.Z is independently a halogen atom, -R ", -OR", -N (R ") 2 , -SR", -C (O) -C (O) N (R '') 2, -CN, -NO 2, -SO 2, -SOR '', -SO 2 R '', or -SO 3 R '' denotes a, R '' is Each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.

(X-Y) 는 모노 아니온성의 2 좌 배위자를 나타낸다.(X-Y) represents a monoanionic two-coordinate ligand.

nE7 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.n E7 represents an integer of 1 to 3;

일반식 (E-7) 중, R1a ∼ R1i 의 정의나 바람직한 범위는 일반식 (E-6) 에 있어서의 R1a ∼ R1i 와 동일하다. 또 R1a ∼ R1i 중, 0 ∼ 2 개가 알킬기 또는 아릴기이고, 나머지가 전부 수소 원자인 경우가 특히 바람직하다. (X-Y) 및 nE7 의 정의나 바람직한 범위는 일반식 (E-3) 에 있어서의 (X-Y) 및 nE3 과 동일하다.In the general formula (E-7), defined and preferred ranges of R 1a ~ R 1i is the same as R 1a ~ R 1i in the formula (E-6). It is particularly preferable that 0 to 2 of R 1a to R 1i are an alkyl group or an aryl group, and the remainder are all hydrogen atoms. (XY) and n E7 are the same as (XY) and n E3 in the general formula (E-3).

일반식 (E-6) 또는 (E-7) 로 나타내는 인광 발광 재료를 사용하는 경우, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은 발광층 또는 정공 블록층에 함유되는 것이 바람직하다.When a phosphorescent material represented by the general formula (E-6) or (E-7) is used, the compound represented by the general formula (1) is preferably contained in the light emitting layer or the hole blocking layer.

일반식 (E-1) 로 나타내는 화합물의 바람직한 구체예를 이하에 열거하지만, 이하에 한정되는 것은 아니다.Specific preferred examples of the compound represented by formula (E-1) are listed below, but the present invention is not limited thereto.

[화학식 28](28)

Figure 112013038859382-pct00028
Figure 112013038859382-pct00028

[화학식 29][Chemical Formula 29]

Figure 112013038859382-pct00029
Figure 112013038859382-pct00029

[화학식 30](30)

Figure 112013038859382-pct00030
Figure 112013038859382-pct00030

상기 일반식 (E-1) 로 나타내는 화합물로서 예시한 화합물은, 일본 공개특허공보 2009-99783호에 기재된 방법이나, 미국 특허 제7279232호 등에 기재된 여러 가지 방법으로 합성할 수 있다. 합성 후, 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의한 정제를 실시한 후, 승화 정제에 의해 정제하는 것이 바람직하다. 승화 정제에 의해, 유기 불순물을 분리 가능할 수 있을 뿐만 아니라, 무기 염이나 잔류 용매 등을 효과적으로 제거할 수 있다.The compound exemplified as the compound represented by the above general formula (E-1) can be synthesized by various methods described in JP-A-2009-99783, US Pat. No. 7279232 and the like. After the synthesis, it is preferable to carry out purification by column chromatography, recrystallization and the like, and then purify by sublimation purification. By the sublimation purification, not only the organic impurities can be separated but also inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.

일반식 (E-1) 로 나타내는 화합물은 발광층에 함유되는 것이 바람직하지만, 그 용도가 한정되지는 없고, 또한 유기층 내 중 어느 층에 추가로 함유되어도 된다.The compound represented by the general formula (E-1) is preferably contained in the light emitting layer, but its application is not limited, and may be further contained in any layer in the organic layer.

발광층 중의 일반식 (E-1) 로 나타내는 화합물은, 발광층 중에 일반적으로 발광층을 형성하는 전체 화합물 질량에 대해 0.1 질량％ ∼ 50 질량％ 함유되지만, 내구성, 외부 양자 효율의 관점에서 1 질량％ ∼ 50 질량％ 함유되는 것이 바람직하고, 2 질량％ ∼ 40 질량％ 함유되는 것이 보다 바람직하다.The compound represented by the general formula (E-1) in the light-emitting layer is contained in the light-emitting layer in an amount of 0.1% by mass to 50% by mass with respect to the total mass of the total compound forming the light-emitting layer. By mass, more preferably 2% by mass to 40% by mass.

인광 발광 재료로서 사용할 수 있는 백금 착물로서 바람직하게는 하기 일반식 (C-1) 로 나타내는 백금 착물이다.As a platinum complex which can be used as a phosphorescent material, it is preferably a platinum complex represented by the following general formula (C-1).

[화학식 31](31)

Figure 112013038859382-pct00031
Figure 112013038859382-pct00031

(식 중, Q1, Q2, Q3 및 Q4 는 각각 독립적으로 Pt 에 배위하는 배위자를 나타낸다. L1, L2 및 L3 은 각각 독립적으로 단결합 또는 2 가의 연결기를 나타낸다.) Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 each independently represent a ligand coordinated to Pt, L 1 , L 2 and L 3 each independently represent a single bond or a divalent linking group.

일반식 (C-1) 에 대하여 설명한다. Q1, Q2, Q3 및 Q4 는 각각 독립적으로 Pt 에 배위하는 배위자를 나타낸다. 이 때, Q1, Q2, Q3 및 Q4 와 Pt 의 결합은, 공유 결합, 이온 결합, 배위 결합 등 어느 것이어도 된다. Q1, Q2, Q3 및 Q4 중의 Pt 에 결합하는 원자로는, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 인 원자가 바람직하고, Q1, Q2, Q3 및 Q4 중의 Pt 에 결합하는 원자 중, 적어도 1 개가 탄소 원자인 것이 바람직하고, 2 개가 탄소 원자인 것이 보다 바람직하며, 2 개가 탄소 원자이고, 2 개가 질소 원자인 것이 특히 바람직하다.The general formula (C-1) will be described. Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 each independently represent a ligand coordinated to Pt. In this case, the bonding of Q 1 , Q 2 , Q 3, and Q 4 to Pt may be any of a covalent bond, an ionic bond, and a coordination bond. Q 1, Q 2, atom bonded to the Q 3 and Q 4 Pt in is the carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a phosphorus atom is preferred and, Q 1, Q 2, Q 3 and Q 4 Pt of At least one of the bonding atoms is preferably a carbon atom, more preferably two carbon atoms, and particularly preferably two carbon atoms and two nitrogen atoms.

탄소 원자로 Pt 에 결합하는 Q1, Q2, Q3 및 Q4 로는, 아니온성 배위자여도 되고 중성 배위자여도 되며, 아니온성 배위자로는 비닐 배위자, 방향족 탄화수소 고리 배위자 (예를 들어 벤젠 배위자, 나프탈렌 배위자, 안트라센 배위자, 페난트렌 배위자 등), 헤테로 고리 배위자 (예를 들어 푸란 배위자, 티오펜 배위자, 피리딘 배위자, 피라진 배위자, 피리미딘 배위자, 피리다진 배위자, 트리아진 배위자, 티아졸 배위자, 옥사졸 배위자, 피롤 배위자, 이미다졸 배위자, 피라졸 배위자, 트리아졸 배위자 및, 그것들을 포함하는 축환체 (예를 들어 퀴놀린 배위자, 벤조티아졸 배위자 등)) 를 들 수 있다. 중성 배위자로는 카르벤 배위자를 들 수 있다.As an anionic ligand, a vinyl ligand, an aromatic hydrocarbon ring ligand (for example, a benzene ligand, a naphthalene ligand, or a naphthalene ligand) may be used as Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt through a carbon atom as the anionic ligand or neutral ligand. A thiophene ligand, a pyridine ligand, a pyrazine ligand, a pyrimidine ligand, a pyridazine ligand, a triazine ligand, a thiazole ligand, an oxazole ligand, an anthracene ligand, a phenanthrene ligand and the like), a heterocyclic ligand Pyrrole ligands, imidazole ligands, pyrazole ligands, triazole ligands, and axial foci containing them (e.g., quinoline ligands, benzothiazole ligands, etc.). The neutral ligand is a carbenic ligand.

Q1, Q2, Q3 및 Q4 로 나타내는 기는 치환기를 갖고 있어도 되며, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적절히 적용할 수 있다. 또 치환기끼리가 연결되어 있어도 된다 (Q3 과 Q4 가 연결된 경우, 고리형 4 좌 배위자의 Pt 착물이 된다).The group represented by Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 may have a substituent, and the substituent group exemplified as the substituent group A may suitably be applied. (Q 3 and Q 4 are connected to form a Pt complex of a cyclic quadripolar ligand).

Q1, Q2, Q3 및 Q4 로 나타내는 기로서, 바람직하게는 탄소 원자로 Pt 에 결합하는 방향족 탄화수소 고리 배위자, 탄소 원자로 Pt 에 결합하는 방향족 헤테로 고리 배위자, 질소 원자로 Pt 에 결합하는 함질소 방향족 헤테로 고리 배위자, 아실옥시 배위자, 알킬옥시 배위자, 아릴옥시 배위자, 헤테로아릴옥시 배위자, 실릴옥시 배위자이고, 보다 바람직하게는 탄소 원자로 Pt 에 결합하는 방향족 탄화수소 고리 배위자, 탄소 원자로 Pt 에 결합하는 방향족 헤테로 고리 배위자, 질소 원자로 Pt 에 결합하는 함질소 방향족 헤테로 고리 배위자, 아실옥시 배위자, 아릴옥시 배위자이며, 더욱 바람직하게는 탄소 원자로 Pt 에 결합하는 방향족 탄화수소 고리 배위자, 탄소 원자로 Pt 에 결합하는 방향족 헤테로 고리 배위자, 질소 원자로 Pt 에 결합하는 함질소 방향족 헤테로 고리 배위자, 아실옥시 배위자이다.The group represented by Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 is preferably an aromatic hydrocarbon ring ligand which is bonded to Pt by a carbon atom, an aromatic heterocyclic ligand which is bonded to Pt by a carbon atom, a nitrogen heteroaromatic ligand An aromatic hydrocarbon ring ligand which is bonded to Pt by a carbon atom, more preferably an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to Pt by a carbon atom, an aromatic heterocyclic ligand, an acyloxy ligand, an alkyloxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand and a silyloxy ligand, A nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligand, an acyloxy ligand, an aryloxy ligand which is bonded to the nitrogen atom Pt, more preferably an aromatic hydrocarbon ring ligand which binds to Pt by a carbon atom, an aromatic heterocyclic ligand which binds to Pt by a carbon atom, A nitrogen-containing aromatic group bonded to Pt through a nitrogen atom Interrogating ring ligand, an acyloxy ligand.

L1, L2 및 L3 은 단결합 또는 2 가의 연결기를 나타낸다. L1, L2 및 L3 으로 나타내는 2 가의 연결기로는, 알킬렌기 (메틸렌, 에틸렌, 프로필렌 등), 아릴렌기 (페닐렌, 나프탈렌디일), 헤테로아릴렌기 (피리딘디일, 티오펜디일 등), 이미노기 (-NR-) (페닐이미노기 등), 옥시기 (-O-), 티오기 (-S-), 포스피니덴기 (-PR-) (페닐포스피니덴기 등), 실릴렌기 (-SiRR'-) (디메틸실릴렌기, 디페닐실릴렌기 등), 또는 이들을 조합한 것을 들 수 있다. 여기서, R 및 R' 로는 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기 등을 들 수 있다. 이들 연결기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다.L 1 , L 2 and L 3 represent a single bond or a divalent linking group. Examples of the divalent connecting group represented by L 1 , L 2 and L 3 include an alkylene group (e.g., methylene, ethylene, propylene), an arylene group (phenylene, naphthalene diyl), a heteroarylene group (e.g., pyridinyl, (-NR-) (phenylimino group, etc.), an oxy group (-O-), a thio group (-S-), a phosphine group (-PR-) (phenylphosphinyl group, etc.) SiRR'-) (dimethylsilylene group, diphenylsilylene group, etc.), or a combination thereof. Here, R and R 'each independently represent an alkyl group or an aryl group. These linking groups may further have a substituent.

착물의 안정성 및 발광 양자 수율의 관점에서, L1, L2 및 L3 으로서, 바람직하게는 단결합, 알킬렌기, 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 이미노기, 옥시기, 티오기, 실릴렌기이고, 보다 바람직하게는 단결합, 알킬렌기, 아릴렌기, 이미노기이고, 더욱 바람직하게는 단결합, 알킬렌기, 아릴렌기이고, 더욱 바람직하게는 단결합, 메틸렌기, 페닐렌기이고, 더욱 바람직하게는 단결합, 디치환의 메틸렌기이며, 더욱 바람직하게는 단결합, 디메틸메틸렌기, 디에틸메틸렌기, 디이소부틸메틸렌기, 디벤질메틸렌기, 에틸메틸메틸렌기, 메틸프로필메틸렌기, 이소부틸메틸메틸렌기, 디페닐메틸렌기, 메틸페닐메틸렌기, 시클로헥산디일기, 시클로펜탄디일기, 플루오렌디일기, 플루오로메틸메틸렌기이다.L 1 , L 2 and L 3 are preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group, a heteroarylene group, an imino group, an oxy group, a thio group, or a silylene group as L 1 , L 2 and L 3 from the viewpoints of stability of the complex, More preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group or an imino group, still more preferably a single bond, an alkylene group or an arylene group, still more preferably a single bond, a methylene group or a phenylene group, More preferably a single bond, a dimethylmethylene group, a diethylmethylene group, a diisobutylmethylene group, a dibenzylmethylene group, an ethylmethylmethylene group, a methylpropylmethylene group, a isobutylmethylmethylene group Group, a diphenylmethylene group, a methylphenylmethylene group, a cyclohexanediyl group, a cyclopentanediyl group, a fluorenediyl group, and a fluoromethylmethylene group.

L1 은 특히 바람직하게는 디메틸메틸렌기, 디페닐메틸렌기, 시클로헥산디일기이고, 가장 바람직하게는 디메틸메틸렌기이다.L 1 is particularly preferably a dimethylmethylene group, a diphenylmethylene group or a cyclohexanediyl group, and most preferably a dimethylmethylene group.

L2 및 L3 으로서 가장 바람직하게는 단결합이다.L 2 and L 3 are most preferably a single bond.

일반식 (C-1) 로 나타내는 백금 착물 중, 보다 바람직하게는 하기 일반식 (C-2) 로 나타내는 백금 착물이다.Among the platinum complexes represented by the general formula (C-1), platinum complexes represented by the following general formula (C-2) are more preferable.

[화학식 32](32)

Figure 112013038859382-pct00032
Figure 112013038859382-pct00032

(식 중, L21 은 단결합 또는 2 가의 연결기를 나타낸다. A21, A22 는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. Z21, Z22 는 각각 독립적으로 함질소 방향족 헤테로 고리를 나타낸다. Z23, Z24 는 각각 독립적으로 벤젠 고리 또는 방향족 헤테로 고리를 나타낸다.) (Wherein, L 21 represents a single bond or a divalent linking group. A 21, A 22 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom. Z 21, Z 22 represents a nitrogen-containing aromatic hetero ring, each independently. Z 23 and Z 24 each independently represent a benzene ring or an aromatic heterocyclic ring.

일반식 (C-2) 에 대하여 설명한다. L21 은 상기 일반식 (C-1) 중의 L1 과 동일한 의미이며, 또 바람직한 범위도 동일하다.The general formula (C-2) will be described. L 21 has the same meaning as L 1 in the general formula (C-1), and the preferable range thereof is also the same.

A21, A22 는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. A21, A22 중 적어도 일방은 탄소 원자인 것이 바람직하고, A21, A22 가 함께 탄소 원자인 것이 착물의 안정성의 관점 및 착물의 발광 양자 수율의 관점에서 바람직하다.A 21 and A 22 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. At least one of A 21 and A 22 is preferably a carbon atom and A 21 and A 22 together are a carbon atom in view of the stability of the complex and the yield of light emission of the complex.

Z21, Z22 는 각각 독립적으로 함질소 방향족 헤테로 고리를 나타낸다. Z21, Z22 로 나타내는 함질소 방향족 헤테로 고리로는, 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 피라진 고리, 트리아진 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리, 트리아졸 고리, 옥사디아졸 고리, 티아디아졸 고리 등을 들 수 있다. 착물의 안정성, 발광 파장 제어 및 발광 양자 수율의 관점에서, Z21, Z22 로 나타내는 고리로서, 바람직하게는 피리딘 고리, 피라진 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리이고, 보다 바람직하게는 피리딘 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리이고, 더욱 바람직하게는 피리딘 고리, 피라졸 고리이며, 특히 바람직하게는 피리딘 고리이다.Z 21 and Z 22 each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring. Examples of the nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring represented by Z 21 and Z 22 include a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a triazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, A thiazole ring, a thiadiazole ring and the like. The ring represented by Z 21 and Z 22 is preferably a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring, or a pyrazole ring in view of the stability of the complex, the control of the emission wavelength, and the emission quantum yield, more preferably a pyridine ring, An imidazole ring and a pyrazole ring, more preferably a pyridine ring and a pyrazole ring, and particularly preferably a pyridine ring.

Z23, Z24 는 각각 독립적으로 벤젠 고리 또는 방향족 헤테로 고리를 나타낸다. Z23, Z24 로 나타내는 함질소 방향족 헤테로 고리로는, 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 피라진 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리, 트리아졸 고리, 옥사디아졸 고리, 티아디아졸 고리, 티오펜 고리, 푸란 고리 등을 들 수 있다. 착물의 안정성, 발광 파장 제어 및 발광 양자 수율의 관점에서 Z23, Z24 로 나타내는 고리로서, 바람직하게는 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 티오펜 고리이고, 보다 바람직하게는 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라졸 고리이고, 더욱 바람직하게는 벤젠 고리, 피리딘 고리이다.Z 23 and Z 24 each independently represent a benzene ring or an aromatic heterocyclic ring. Examples of the nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring represented by Z 23 and Z 24 include a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a triazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, An oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a thiophene ring and a furan ring. The ring represented by Z 23 and Z 24 is preferably a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, or a thiophene ring in view of stability of a complex, control of an emission wavelength, Preferably a benzene ring, a pyridine ring or a pyrazole ring, more preferably a benzene ring or a pyridine ring.

일반식 (C-2) 로 나타내는 백금 착물 중, 보다 바람직한 양태의 하나는 하기 일반식 (C-4) 로 나타내는 백금 착물이다.Among the platinum complexes represented by the general formula (C-2), one of the more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-4).

[화학식 33](33)

Figure 112013038859382-pct00033
Figure 112013038859382-pct00033

(일반식 (C-4) 중, A401 ∼ A414 는 각각 독립적으로 C-R 또는 질소 원자를 나타낸다. R 은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. L41 은 단결합 또는 2 가의 연결기를 나타낸다.) (In the formula (C-4), A 401 to A 414 each independently represent a CR or a nitrogen atom, R represents a hydrogen atom or a substituent, and L 41 represents a single bond or a divalent linking group.

일반식 (C-4) 에 대하여 설명한다.The general formula (C-4) will be described.

A401 ∼ A414 는 각각 독립적으로 C-R 또는 질소 원자를 나타낸다. R 은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. A 401 to A 414 each independently represent a CR or a nitrogen atom. R represents a hydrogen atom or a substituent.

R 로 나타내는 치환기로는, 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.As the substituent represented by R, those exemplified as the substituent group A can be applied.

A401 ∼ A406 으로서 바람직하게는 C-R 이고, R 끼리가 서로 연결되어 고리를 형성하고 있어도 된다. A401 ∼ A406 이 C-R 인 경우에, A402, A405 의 R 로서, 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 불소 원자, 시아노기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 불소 원자이며, 특히 바람직하게는 수소 원자, 불소 원자이다. A401, A403, A404, A406 의 R 로서, 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 불소 원자, 시아노기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 불소 원자이며, 특히 바람직하게 수소 원자이다.A 401 to A 406 are preferably CR, and Rs may be connected to each other to form a ring. When A 401 to A 406 are CR, R of A 402 and A 405 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom or a cyano group, Is preferably a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group or a fluorine atom, and particularly preferably a hydrogen atom or a fluorine atom. R of A 401 , A 403 , A 404 and A 406 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom or a cyano group, more preferably a hydrogen atom, , An alkoxy group, an aryloxy group, and a fluorine atom, and particularly preferably a hydrogen atom.

L41 은, 상기 일반식 (C-1) 중의 L1 과 동일한 의미이며, 또 바람직한 범위도 동일하다.L 41 has the same meaning as L 1 in the general formula (C-1), and the preferable range thereof is also the same.

A407 ∼ A414 로는, A407 ∼ A410 과 A411 ∼ A414 의 각각에 있어서, N (질소 원자) 의 수는 0 ∼ 2 가 바람직하고, 0 ∼ 1 이 보다 바람직하다. 발광 파장을 단파장측으로 시프트시키는 경우, A408 및 A412 중 어느 것이 질소 원자인 것이 바람직하고, A408 과 A412 가 함께 질소 원자인 것이 더욱 바람직하다.In A 407 to A 414 , the number of N (nitrogen atom) is preferably 0 to 2, and more preferably 0 to 1, in each of A 407 to A 410 and A 411 to A 414 . When shifting the emission wavelength of the short wavelength side, A 408 and A 412 of which is preferably a nitrogen atom, the A 408 and A 412 is more preferably a nitrogen atom together.

일반식 (C-2) 로 나타내는 백금 착물 중, 보다 바람직한 양태의 하나는 하기 일반식 (C-5) 로 나타내는 백금 착물이다.Among the platinum complexes represented by the general formula (C-2), one more preferred embodiment is a platinum complex represented by the following general formula (C-5).

[화학식 34](34)

Figure 112013038859382-pct00034
Figure 112013038859382-pct00034

(일반식 (C-5) 중, A501 ∼ A512 는 각각 독립적으로 C-R 또는 질소 원자를 나타낸다. R 은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. L51 은 단결합 또는 2 가의 연결기를 나타낸다.) (In the general formula (C-5), each of A 501 to A 512 independently represents a CR or a nitrogen atom, R represents a hydrogen atom or a substituent, and L 51 represents a single bond or a divalent linking group.

일반식 (C-5) 에 대하여 설명한다. A501 ∼ A506 및 L51 은, 상기 일반식 (C-4) 에 있어서의 A401 ∼ A406 및 L41 과 동일한 의미이고, 바람직한 범위도 동일하다.The general formula (C-5) will be described. A 501 to A 506 and L 51 have the same meanings as A 401 to A 406 and L 41 in the general formula (C-4), and preferable ranges are also the same.

A507, A508 및 A509 와 A510, A511 및 A512 는 각각 독립적으로 C-R 또는 질소 원자를 나타낸다. R 은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R 로 나타내는 치환기로는, 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.A 507 , A 508 and A 509 and A 510 , A 511 and A 512 each independently represent a CR or nitrogen atom. R represents a hydrogen atom or a substituent. As the substituent represented by R, those exemplified as the substituent group A can be applied.

일반식 (C-1) 로 나타내는 백금 착물 중, 보다 바람직한 다른 양태는 하기 일반식 (C-6) 으로 나타내는 백금 착물이다.Among other platinum complexes represented by the general formula (C-1), another preferred embodiment is a platinum complex represented by the following general formula (C-6).

[화학식 35](35)

Figure 112013038859382-pct00035
Figure 112013038859382-pct00035

(식 중, L61 은 단결합 또는 2 가의 연결기를 나타낸다. A61 은 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. Z61, Z62 는 각각 독립적으로 함질소 방향족 헤테로 고리를 나타낸다. Z63 은 각각 독립적으로 벤젠 고리 또는 방향족 헤테로 고리를 나타낸다. Y 는 Pt 에 결합하는 아니온성의 비고리형 배위자이다.) (Wherein, L 61 represents a single denotes a bond or a divalent connecting group. A 61 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom. Z 61, Z 62 represents a nitrogen-containing aromatic hetero ring, each independently. Z 63 is Each independently represent a benzene ring or an aromatic heterocyclic ring Y is an anionic non-ligand ligand which binds to Pt)

일반식 (C-6) 에 대하여 설명한다. L61 은 상기 일반식 (C-1) 중의 L1 과 동일한 의미이며, 또 바람직한 범위도 동일하다.The general formula (C-6) will be described. L 61 has the same meaning as L 1 in formula (C-1) above, and the same preferable range.

A61 은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. 착물의 안정성의 관점 및 착물의 발광 양자 수율의 관점에서 A61 은 탄소 원자인 것이 바람직하다.A 61 represents a carbon atom or a nitrogen atom. From the viewpoints of the stability of the complex and the quantum yield of light emission of the complex, A 61 is preferably a carbon atom.

Z61, Z62 는 각각 상기 일반식 (C-2) 에 있어서의 Z21, Z22 와 동일한 의미이며, 또 바람직한 범위도 동일하다. Z63 은 상기 일반식 (C-2) 에 있어서의 Z23 과 동일한 의미이며, 또 바람직한 범위도 동일하다.Z 61 and Z 62 have the same meanings as Z 21 and Z 22 in the general formula (C-2), respectively, and their preferable ranges are also the same. Z 63 has the same meaning as Z 23 in the general formula (C-2), and the preferable range is also the same.

Y 는 Pt 에 결합하는 아니온성의 비고리형 배위자이다. 비고리형 배위자란 Pt 에 결합하는 원자가 배위자 상태로 고리를 형성하고 있지 않은 것이다. Y 중의 Pt 에 결합하는 원자로는, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자가 바람직하고, 질소 원자, 산소 원자가 보다 바람직하며, 산소 원자가 가장 바람직하다.Y is an anionic acyclic ligand which binds to Pt. The non-recrystallizable ligand means that the atom bonding to Pt does not form a ring in a ligand state. The atom to be bonded to Pt in Y is preferably a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, more preferably a nitrogen atom or an oxygen atom, and most preferably an oxygen atom.

탄소 원자로 Pt 에 결합하는 Y 로는 비닐 배위자를 들 수 있다. 질소 원자로 Pt 에 결합하는 Y 로는 아미노 배위자, 이미노 배위자를 들 수 있다. 산소 원자로 Pt 에 결합하는 Y 로는, 알콕시 배위자, 아릴옥시 배위자, 헤테로아릴옥시 배위자, 아실옥시 배위자, 실릴옥시 배위자, 카르복실 배위자, 인산 배위자, 술폰산 배위자 등을 들 수 있다. 황 원자로 Pt 에 결합하는 Y 로는, 알킬메르캅토 배위자, 아릴메르캅토 배위자, 헤테로아릴메르캅토 배위자, 티오카르복실산 배위자 등을 들 수 있다.Y which is bonded to Pt through a carbon atom includes a vinyl ligand. Examples of Y bonded to Pt through a nitrogen atom include amino ligands and imino ligands. Examples of Y to be bonded to Pt through an oxygen atom include an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, an acyloxy ligand, a silyloxy ligand, a carboxyl ligand, a phosphoric acid ligand, and a sulfonic acid ligand. Examples of Y bonded to the Pt atom of the sulfur atom include an alkyl mercapto ligand, an aryl mercapto ligand, a heteroaryl mercapto ligand, and a thiocarboxylic acid ligand.

Y 로 나타내는 배위자는 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적절히 적용할 수 있다. 또 치환기끼리가 연결되어 있어도 된다.The ligand represented by Y may have a substituent. As the substituent, those exemplified as the above substituent group A can be appropriately applied. The substituents may be connected to each other.

Y 로 나타내는 배위자로서, 바람직하게는 산소 원자로 Pt 에 결합하는 배위자이고, 보다 바람직하게는 아실옥시 배위자, 알킬옥시 배위자, 아릴옥시 배위자, 헤테로아릴옥시 배위자, 실릴옥시 배위자이며, 더욱 바람직하게는 아실옥시 배위자이다.The ligand represented by Y is preferably a ligand which is bonded to Pt through an oxygen atom, and more preferably an acyloxy ligand, an alkyloxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, or a silyloxy ligand, more preferably an acyloxy ligand It is a leader.

일반식 (C-6) 으로 나타내는 백금 착물 중, 보다 바람직한 양태의 하나는 하기 일반식 (C-7) 로 나타내는 백금 착물이다.Among the platinum complexes represented by the general formula (C-6), one of the more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-7).

[화학식 36](36)

Figure 112013038859382-pct00036
Figure 112013038859382-pct00036

(식 중, A701 ∼ A710 는 각각 독립적으로 C-R 또는 질소 원자를 나타낸다. R 은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. L71 은 단결합 또는 2 가의 연결기를 나타낸다. Y 는 Pt 에 결합하는 아니온성의 비고리형 배위자이다.) (Wherein A 701 to A 710 each independently represent a CR or nitrogen atom, R represents a hydrogen atom or a substituent, L 71 represents a single bond or a divalent linking group, Y represents an anionic It is a nonrecordable ligand.)

일반식 (C-7) 에 대하여 설명한다. L71 은 상기 일반식 (C-6) 중의 L61 과 동일한 의미이며, 또 바람직한 범위도 동일하다. A701 ∼ A710 는 일반식 (C-4) 에 있어서의 A401 ∼ A410 과 동일한 의미이며, 또 바람직한 범위도 동일하다. Y 는 일반식 (C-6) 에 있어서의 Y 와 동일한 의미이며, 또 바람직한 범위도 동일하다.The general formula (C-7) will be described. L 71 has the same meaning as L 61 in formula (C-6) above, and the same preferable range. A 701 to A 710 have the same meanings as those of A 401 to A 410 in the formula (C-4), and the preferable ranges thereof are also the same. Y has the same meaning as Y in the formula (C-6), and the preferable range thereof is also the same.

일반식 (C-1) 로 나타내는 백금 착물로서 구체적으로는, 일본 공개특허공보 2005-310733호의 [0143] ∼ [0152], [0157] ∼ [0158], [0162] ∼ [0168] 에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2006-256999호의 [0065] ∼ [0083] 에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2006-93542호의 [0065] ∼ [0090] 에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2007-73891호의 [0063] ∼ [0071] 에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2007-324309호의 [0079] ∼ [0083] 에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2006-93542호의 [0065] ∼ [0090] 에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2007-96255호의 [0055] ∼ [0071] 에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2006-313796호의 [0043] ∼ [0046] 에 기재된 화합물을 들 수 있고, 그 외 이하에 예시하는 백금 착물을 들 수 있다.Specific examples of the platinum complex represented by the general formula (C-1) include compounds described in [0143] to [0152], [0157] to [0158], [0162] to [0168] of JP-A No. 2005-310733 Compounds described in [0065] to [0083] of JP-A No. 2006-256999, compounds described in JP-A No. 2006-93542, compounds described in JP-A No. 2007-73891, Compounds described in JP-A No. 2007-324309 [0079] to [0083], compounds described in JP-A No. 2006-93542 [0065] to [0090], JP-A- Compounds described in [0055] to [0071] of JP-A-2007-96255, compounds described in [0043] to [0046] of JP-A No. 2006-313796, and platinum complexes exemplified below .

[화학식 37](37)

Figure 112013038859382-pct00037
Figure 112013038859382-pct00037

[화학식 38](38)

Figure 112013038859382-pct00038
Figure 112013038859382-pct00038

[화학식 39][Chemical Formula 39]

Figure 112013038859382-pct00039
Figure 112013038859382-pct00039

일반식 (C-1) 로 나타내는 백금 착물 화합물은, 예를 들어, Journal of Organic Chemistry 53, 786, (1988), G. R. Newkome et al.) 의 789 페이지, 좌측단 53 행 ∼ 우측단 7 행에 기재된 방법, 790 페이지, 좌측단 18 행 ∼ 38 행에 기재된 방법, 790 페이지, 우측단 19 행 ∼ 30 행에 기재된 방법 및 그 조합, Chemische Berichte 113, 2749 (1980), H. Lexy 외) 의 2752 페이지, 26 행 ∼ 35 행에 기재된 방법 등, 여러 가지 수법으로 합성할 수 있다.The platinum complex compound represented by the general formula (C-1) can be obtained by, for example, a method described in Journal of Organic Chemistry 53, 786, (1988), GR Newkome et al., Page 789, 2752 of Chemische Berichte 113, 2749 (1980), H. Lexy et al.), The method described in page 790, method described in the left column, lines 18 to 38, page 790, the method described in the right column at lines 19 to 30, Page, lines 26 to 35, and the like.

예를 들어, 배위자, 또는 그 해리체와 금속 화합물을 용매 (예를 들어, 할로겐계 용매, 알코올계 용매, 에테르계 용매, 에스테르계 용매, 케톤계 용매, 니트릴계 용매, 아미드계 용매, 술폰계 용매, 술폭사이드계 용매, 물 등을 들 수 있다) 의 존재하, 혹은, 용매 비존재하, 염기의 존재하 (무기, 유기의 각종 염기, 예를 들어, 나트륨메톡시드, t-부톡시칼륨, 트리에틸아민, 탄산칼륨 등을 들 수 있다), 혹은, 염기 비존재하, 실온 이하, 혹은 가열하여 (통상적인 가열 이외에도 마이크로 웨이브로 가열하는 수법도 유효하다) 얻을 수 있다.For example, the ligand or its dissociation product and a metal compound are dissolved in a solvent (for example, a halogen-based solvent, an alcohol-based solvent, an ether-based solvent, an ester-based solvent, a ketone-based solvent, a nitrile- (Various inorganic and organic bases such as sodium methoxide, t-butoxy potassium and the like) in the presence of a base, in the presence of a solvent, in the presence of a solvent, in a solvent, , Triethylamine, potassium carbonate, etc.), or in the presence of a base, at room temperature or below, or by heating (a method of heating by microwave in addition to ordinary heating is also effective).

본 발명의 발광층에 있어서의 일반식 (C-1) 로 나타내는 화합물의 함유량은 발광층 중 1 ∼ 30 질량％ 인 것이 바람직하고, 3 ∼ 25 질량％ 인 것이 보다 바람직하며, 5 ∼ 20 질량％ 인 것이 더욱 바람직하다.The content of the compound represented by the general formula (C-1) in the light-emitting layer of the present invention is preferably 1 to 30 mass%, more preferably 3 to 25 mass%, and more preferably 5 to 20 mass% More preferable.

상기 형광 발광 재료의 종류는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티아졸, 스티릴벤젠, 폴리페닐, 디페닐부타디엔, 테트라페닐부타디엔, 나프탈이미드, 쿠마린, 피란, 페리논, 옥사디아졸, 알다진, 피랄리딘, 시클로펜타디엔, 비스스티릴안트라센, 퀴나크리돈, 피롤로피리딘, 티아디아졸피리딘, 시클로펜타디엔, 스티릴아민, 축합 다고리 방향족 화합물 (안트라센, 페난트롤린, 피렌, 페릴렌, 루브렌 또는 펜타센 등), 8-퀴놀리놀의 금속 착물, 피로메텐 착물이나 희토류 착물로 대표되는 각종 금속 착물, 폴리티오펜, 폴리페닐렌, 폴리페닐렌비닐렌 등의 폴리머 화합물, 유기 실란, 및 이들의 유도체 등을 들 수 있다.The kind of the fluorescent light-emitting material is not particularly limited, and examples thereof include benzooxazole, benzimidazole, benzothiazole, styrylbenzene, polyphenyl, diphenylbutadiene, tetraphenylbutadiene, naphthalimide, coumarin , Pyran, perynone, oxadiazole, aldazine, pyralidine, cyclopentadiene, bisstyryl anthracene, quinacridone, pyrrolopyridine, thiadiazole pyridine, cyclopentadiene, styrylamine, condensed ring Metal complexes of 8-quinolinol, various metal complexes such as pyromethene complexes and rare earth complexes, polythiophenes, polyphenyls, polypyridines, Polymer compounds such as polyphenylene vinylene, organic silanes, and derivatives thereof.

이하에 형광 발광 재료의 구체예를 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the fluorescent light-emitting material are shown below, but the present invention is not limited thereto.

[화학식 40](40)

Figure 112013038859382-pct00040
Figure 112013038859382-pct00040

[화학식 41](41)

Figure 112013038859382-pct00041
Figure 112013038859382-pct00041

[화학식 42](42)

Figure 112013038859382-pct00042
Figure 112013038859382-pct00042

[화학식 43](43)

Figure 112013038859382-pct00043
Figure 112013038859382-pct00043

[화학식 44](44)

Figure 112013038859382-pct00044
Figure 112013038859382-pct00044

[화학식 45][Chemical Formula 45]

Figure 112013038859382-pct00045
Figure 112013038859382-pct00045

[화학식 46](46)

Figure 112013038859382-pct00046
Figure 112013038859382-pct00046

본 발명의 발광층에 있어서의 형광 발광 재료의 함유량은 발광층 중 1 ∼ 30 질량％ 인 것이 바람직하고, 1 ∼ 20 질량％ 인 것이 보다 바람직하며, 1 ∼ 10 질량％ 인 것이 더욱 바람직하다.The content of the fluorescent light-emitting material in the light-emitting layer of the present invention is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 1 to 20% by mass, and further preferably 1 to 10% by mass in the light-emitting layer.

본 발명에 있어서, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물과의 퀀치 방지의 점에서, 발광 재료의 극대 발광 파장은 400 ∼ 700 ㎚ 인 것이 바람직하고, 500 ∼ 700 ㎚ 인 것이 보다 바람직하고, 520 ∼ 650 ㎚ 인 것이 더욱 바람직하며, 520 ∼ 550 ㎚ 인 것이 가장 바람직하다.In the present invention, the maximum emission wavelength of the light emitting material is preferably 400 to 700 nm, more preferably 500 to 700 nm, and most preferably 520 to 650 nm in view of prevention of quenching with the compound represented by the general formula (1) Nm, and most preferably from 520 to 550 nm.

일반식 (E-3) 으로 나타내는 인광 발광 재료의 극대 발광 파장은, 복수의 RT1 ∼ RT7 및 R' 로 공동하여 고리 형성하지 않는 경우에는 대략 500 ∼ 550 ㎚ 의 범위, 일반식 (E-4) 또는 (E-5) 로 나타내는 인광 발광 재료의 극대 발광 파장은 대략 550 ∼ 650 ㎚ 의 범위이다.The maximum emission wavelength of the phosphorescent material represented by the general formula (E-3) is preferably a plurality of R T1 to R T7 And R ' The maximum emission wavelength of the phosphorescent light-emitting material represented by the general formula (E-4) or (E-5) is in the range of approximately 550 to 650 nm.

발광층의 두께는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 통상적으로 2 ㎚ ∼ 500 ㎚ 인 것이 바람직하고, 그 중에서도, 외부 양자 효율의 관점에서 5 ㎚ ∼ 200 ㎚ 인 것이 보다 바람직하고, 10 ㎚ ∼ 100 ㎚ 인 것이 더욱 바람직하다.The thickness of the light-emitting layer is not particularly limited, but is usually preferably from 2 nm to 500 nm, more preferably from 5 nm to 200 nm from the viewpoint of external quantum efficiency, more preferably from 10 nm to 100 nm desirable.

본 발명의 소자에 있어서의 발광층은 발광 재료만으로 구성되어 있어도 되고, 호스트 재료와 발광 재료의 혼합층으로 한 구성이어도 된다. 발광 재료의 종류는 1 종이어도 되고 2 종 이상이어도 된다. 호스트 재료는 전하 수송 재료인 것이 바람직하다. 호스트 재료는 1 종이어도 되고 2 종 이상이어도 되며, 예를 들어, 전자 수송성의 호스트 재료와 정공 수송성의 호스트 재료를 혼합한 구성을 들 수 있다. 또한, 발광층 중에 전하 수송성을 가지지 않고, 발광하지 않는 재료를 포함하고 있어도 된다.The light-emitting layer in the element of the present invention may be composed solely of a light-emitting material or may be a mixed layer of a host material and a light-emitting material. One kind of the light emitting material may be used, or two or more kinds may be used. The host material is preferably a charge transporting material. One kind of the host material may be used, or two or more kinds may be used. For example, a structure in which a host material of electron transporting property and a host material of hole transporting property are mixed is mentioned. Further, the light emitting layer may contain a material which does not have charge transportability and does not emit light.

또, 발광층은 1 층이어도 되고 2 층 이상의 다층이어도 되며, 각각의 층에 동일한 발광 재료나 호스트 재료를 포함해도 되고, 층마다 상이한 재료를 포함해도 된다. 발광층이 복수인 경우, 각각의 발광층이 상이한 발광색으로 발광해도 된다.The light emitting layer may be a single layer or a multilayer of two or more layers, and each layer may contain the same light emitting material or a host material, or may include a different material for each layer. When there are a plurality of light-emitting layers, each light-emitting layer may emit light of a different color.

(호스트 재료) (Host material)

호스트 재료란, 발광층에 있어서 주로 전하의 주입, 수송을 담당하는 화합물로서, 또, 그 자체는 실질적으로 발광하지 않는 화합물이다. 여기서 「실질적으로 발광하지 않는다」 란, 그 실질적으로 발광하지 않는 화합물로부터의 발광량이 바람직하게는 소자 전체에서의 전체 발광량의 5 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 3 ％ 이하이며, 더욱 바람직하게는 1 ％ 이하인 것을 말한다.The host material is a compound which mainly takes charge of charge injection and transport in the light emitting layer and is a compound which does not substantially emit light itself. Here, "substantially no light emission" means that the amount of light emitted from a compound that does not substantially emit light is preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and still more preferably 1 % Or less.

호스트 재료로는 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 사용할 수 있다.As the host material, a compound represented by the general formula (1) can be used.

그 밖의 본 발명에 사용할 수 있는 호스트 재료로는, 예를 들어, 이하의 화합물을 들 수 있다.Examples of other host materials that can be used in the present invention include the following compounds.

피롤, 인돌, 카르바졸, 아자인돌, 아자카르바졸, 트리아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 피라졸, 이미다졸, 티오펜, 벤조티오펜, 디벤조티오펜, 푸란, 벤조푸란, 디벤조푸란, 폴리아릴알칸, 피라졸린, 피라졸론, 페닐렌디아민, 아릴아민, 아미노 치환 칼콘, 스티릴안트라센, 플루오레논, 하이드라존, 스틸벤, 실라잔, 방향족 제 3 급 아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 포르피린계 화합물, 축환 방향족 탄화수소 화합물 (플루오렌, 나프탈렌, 페난트렌, 트리페닐렌 등), 폴리실란계 화합물, 폴리(N-비닐카르바졸), 아닐린계 공중합체, 티오펜 올리고머, 폴리티오펜 등의 도전성 고분자 올리고머, 유기 실란, 카본막, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 이미다졸, 피라졸, 트리아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 플루오레논, 안트라퀴노디메탄, 안트론, 디페닐퀴논, 티오피란디옥사이드, 카르보디이미드, 플루오레닐리덴메탄, 디스티릴피라진, 불소 치환 방향족 화합물, 나프탈렌페릴렌 등의 복소 고리 테트라카르복실산 무수물, 프탈로시아닌, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착물이나 메탈프탈로시아닌, 벤조옥사졸나 벤조티아졸을 배위자로 하는 금속 착물로 대표되는 각종 금속 착물 및 그들의 유도체 (치환기나 축환을 갖고 있어도 된다) 등을 들 수 있다.And examples include pyrrole, indole, carbazole, azaindole, azacarbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, pyrazole, imidazole, thiophene, benzothiophene, dibenzothiophene, furan, benzofuran, dibenzofuran , Polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic tertiary amine compound, styrylamine compound , A porphyrin compound, a cyclic aromatic hydrocarbon compound (fluorene, naphthalene, phenanthrene, triphenylene), a polysilane compound, a poly (N-vinylcarbazole), an aniline copolymer, a thiophene oligomer, , An organic silane, a carbon film, pyridine, pyrimidine, triazine, imidazole, pyrazole, triazole, oxazole, oxadiazole, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone , Thiopyran dioxide, A heterocyclic tetracarboxylic acid anhydride such as naphthalene perylene, a metal complex of a phthalocyanine, an 8-quinolinol derivative, a metal phthalocyanine, a benzooxazoline, And various metal complexes represented by metal complexes having benzothiazole as a ligand and derivatives thereof (which may have a substituent or a ring).

이들 중, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 아릴아민, 축환 방향족 탄화수소 화합물, 금속 착물이 특히 바람직하다.Of these, carbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, arylamine, cyclic aromatic hydrocarbon compounds and metal complexes are particularly preferable.

본 발명에 있어서, 병용할 수 있는 호스트 재료로는, 정공 수송성 호스트 재료로여도 되고, 전자 수송성 호스트 재료여도 된다.In the present invention, the host material that can be used in combination is either a hole-transporting host material or an electron-transporting host material.

발광층에 있어서, 상기 호스트 재료의 막 상태에서의 삼중항 최저 여기 에너지 (T1 에너지) 가, 상기 인광 발광 재료의 T1 에너지보다 높은 것이 색 순도, 발광 효율, 구동 내구성의 점에서 바람직하다. 호스트 재료의 T1 이 인광 발광 재료의 T1 보다 0.1 eV 이상 큰 것이 바람직하고, 0.2 eV 이상 큰 것이 보다 바람직하며, 0.3 eV 이상 큰 것이 더욱 바람직하다.In the light emitting layer, the triplet minimum excitation energy (T 1 energy) in the film state of the host material is preferably higher than the T 1 energy of the phosphorescent light emitting material in terms of color purity, luminous efficiency and drive durability. T 1 of the host material is 0.1 eV or more greater than the T 1 is preferably a phosphorescent light emitting material, and at least 0.2 eV and preferably greater than it, it is more preferably greater than 0.3 eV.

호스트 재료의 막 상태에서의 T1 이 인광 발광 재료의 T1 보다 작으면, 발광을 소광해 버리기 때문에, 호스트 재료에는 인광 발광 재료보다 큰 T1 이 요구된다. 또, 호스트 재료의 T1 이 인광 발광 재료보다 큰 경우에도, 양자의 T1 차가 작은 경우에는 일부, 인광 발광 재료로부터 호스트 재료로의 에너지 이동이 일어나기 때문에, 효율 저하나 내구성 저하의 원인이 된다. 따라서, T1 이 충분히 크고, 화학적 안정성 및 캐리어 주입·수송성이 높은 호스트 재료가 요구되고 있다.If T 1 in the film state of the host material is smaller than T 1 of the phosphorescent material, the host material is required to have a larger T 1 than that of the phosphorescent material because light emission is quenched. Further, even when T 1 of the host material is larger than that of the phosphorescent material, energy transfer from the phosphorescent material to the host material occurs in some cases when the T 1 difference is small, which causes efficiency reduction and durability deterioration. Therefore, there is a demand for a host material having a sufficiently large T 1 and high chemical stability and high carrier injection / transportability.

또, 본 발명에 있어서의 호스트 화합물의 함유량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 발광 효율, 구동 전압의 관점에서, 발광층을 형성하는 전체 화합물 질량에 대해 15 질량％ 이상 95 질량％ 이하인 것이 바람직하다. 발광층에, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 포함하는 복수 종류의 호스트 화합물을 포함하는 경우, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은 전체 호스트 화합물 중 50 질량％ 이상 99 질량％ 이하인 것이 바람직하다.The content of the host compound in the present invention is not particularly limited, but it is preferably 15% by mass or more and 95% by mass or less with respect to the total mass of the compound forming the light-emitting layer from the viewpoints of light emission efficiency and drive voltage. When the light emitting layer contains a plurality of kinds of host compounds including a compound represented by the general formula (1), the compound represented by the general formula (1) is preferably 50 mass% or more and 99 mass% or less in the total host compounds.

본 발명의 발광 소자는 발광층과 음극 사이에 적어도 한 층의 유기층을 포함하는 것이 바람직하고, 그 유기층에 적어도 1 종의 하기 일반식 (O-1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것이 소자의 효율이나 구동 전압의 관점에서 바람직하다. 이하에, 일반식 (O-1) 에 대하여 설명한다.The light emitting device of the present invention preferably includes at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode, and the organic layer contains at least one compound represented by the following general formula (O-1) Which is preferable in terms of voltage. Hereinafter, general formula (O-1) will be described.

[화학식 47](47)

Figure 112013038859382-pct00047
Figure 112013038859382-pct00047

(일반식 (O-1) 중, RO1 은 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. AO1 ∼ AO4 는 각각 독립적으로 C-RA 또는 질소 원자를 나타낸다. RA 는 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 복수의 RA 는 동일해도 되고 상이해도 된다. LO1 은 아릴 고리 또는 헤테로아릴 고리로 이루어지는 2 가 ∼ 6 가의 연결기를 나타낸다. nO1 은 2 ∼ 6 의 정수를 나타낸다.) (In the formula (O-1), R O1 represents an alkyl group, an aryl group or a heteroaryl group, A O1 to A O4 each independently represent a CR A or a nitrogen atom, R A represents a hydrogen atom, an alkyl group, Or a heteroaryl group, and plural R A may be the same or different, L O1 represents a divalent to 6-valent linking group consisting of an aryl ring or a heteroaryl ring, and n O1 represents an integer of 2 to 6.)

RO1 은 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 8), 아릴기 (바람직하게는 탄소수 6 ∼ 30), 또는 헤테로아릴기 (바람직하게는 탄소수 4 ∼ 12) 를 나타내고, 이들은 전술한 치환기군 A 에서 선택되는 치환기를 갖고 있어도 된다. RO1 로서 바람직하게는 아릴기 또는 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 아릴기이다. RO1 의 아릴기가 치환기를 갖는 경우의 바람직한 치환기로는, 알킬기, 아릴기 또는 시아노기를 들 수 있으며, 알킬기 또는 아릴기가 보다 바람직하고, 아릴기가 더욱 바람직하다. RO1 의 아릴기가 복수의 치환기를 갖는 경우, 그 복수의 치환기는 서로 결합하여 5 또는 6 원자 고리를 형성하고 있어도 된다. RO1 의 아릴기는, 바람직하게는 치환기군 A 에서 선택되는 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기이고, 보다 바람직하게는 알킬기 또는 아릴기가 치환하고 있어도 되는 페닐기이며, 더욱 바람직하게는 무치환의 페닐기 또는 2-페닐페닐기이다.R O1 represents an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms) May be substituted. R O1 is preferably an aryl group or a heteroaryl group, more preferably an aryl group. In the case where the aryl group of R O1 has a substituent, a preferable substituent is an alkyl group, an aryl group or a cyano group, more preferably an alkyl group or an aryl group, and more preferably an aryl group. When the aryl group of R O1 has plural substituents, the plural substituents may be bonded to each other to form a 5 or 6-membered ring. The aryl group of R O1 is preferably a phenyl group which may have a substituent selected from Substituent Group A, more preferably a phenyl group which may be substituted with an alkyl group or an aryl group, more preferably an unsubstituted phenyl group or 2-phenyl Phenyl group.

AO1 ∼ AO4 는 각각 독립적으로 C-RA 또는 질소 원자를 나타낸다. AO1 ∼ AO4 중, 0 ∼ 2 개가 질소 원자인 것이 바람직하고, 0 또는 1 개가 질소 원자인 것이 보다 바람직하다. AO1 ∼ AO4 전부가 C-RA 이거나, 또는 AO1 이 질소 원자이고, AO2 ∼ AO4 가 C-RA 인 것이 바람직하고, AO1 이 질소 원자이고, AO2 ∼ AO4 가 C-RA 인 것이 보다 바람직하며, AO1 이 질소 원자이고, AO2 ∼ AO4 가 C-RA 이고, RA 가 전부 수소 원자인 것이 더욱 바람직하다.A O1 to A O4 each independently represent a CR A or a nitrogen atom. Of A O1 to A O4 , 0 to 2 are preferably nitrogen atoms, and 0 or 1 is more preferably a nitrogen atom. It is preferable that A O1 to A O4 are all CR A or A O1 is a nitrogen atom and A O2 to A O4 are preferably CR A and it is preferable that A O1 is a nitrogen atom and A O2 to A O4 are CR A It is more preferable that A O1 is a nitrogen atom, A O2 to A O4 are CR A , and all R A are hydrogen atoms.

RA 는 수소 원자, 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 8), 아릴기 (바람직하게는 탄소수 6 ∼ 30), 또는 헤테로아릴기 (바람직하게는 탄소수 4 ∼ 12) 를 나타내고, 이들은 전술한 치환기군 A 에서 선택되는 치환기를 갖고 있어도 된다. 또 복수의 RA 는 동일해도 되고 상이해도 된다. RA 로서 바람직하게는 수소 원자 또는 알킬기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자이다.R A represents a hydrogen atom, an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms) A may be optionally substituted. The plurality of R A may be the same or different. R A is preferably a hydrogen atom or an alkyl group, more preferably a hydrogen atom.

LO1 은 아릴 고리 (바람직하게는 탄소수 6 ∼ 30) 또는 헤테로아릴 고리 (바람직하게는 탄소수 4 ∼ 12) 로 이루어지는 2 가 ∼ 6 가의 연결기를 나타낸다. LO1 로서, 바람직하게는 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 아릴트리일기 또는 헤테로아릴트리일기이고, 보다 바람직하게는 페닐렌기, 비페닐렌기 또는 벤젠트리일기이며, 더욱 바람직하게는 비페닐렌기 또는 벤젠트리일기이다. LO1 은 전술한 치환기군 A 에서 선택되는 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기를 갖는 경우의 치환기로는 알킬기, 아릴기 또는 시아노기가 바람직하다. LO1 의 구체예로는, 이하의 것을 들 수 있다.L O1 represents a divalent to hexavalent linking group consisting of an aryl ring (preferably having 6 to 30 carbon atoms) or a heteroaryl ring (preferably having 4 to 12 carbon atoms). L O1 is preferably an arylene group, a heteroarylene group, an aryltriyl group or a heteroaryltriyl group, more preferably a phenylene group, a biphenylene group or a benzenetriyl group, more preferably a biphenylene group or benzene tri It is a diary. L O1 may have a substituent selected from the above-mentioned substituent group A, and as the substituent having a substituent, an alkyl group, an aryl group or a cyano group is preferable. Specific examples of L O1 include the following.

[화학식 48](48)

Figure 112013038859382-pct00048
Figure 112013038859382-pct00048

nO1 은 2 ∼ 6 의 정수를 나타내며, 바람직하게는 2 ∼ 4 의 정수이고, 보다 바람직하게는 2 또는 3 이다. nO1 은 소자 효율의 관점에서는 가장 바람직하게는 3 이고, 소자 내구성의 관점에서는 가장 바람직하게는 2 이다.n O1 represents an integer of 2 to 6, preferably an integer of 2 to 4, more preferably 2 or 3. n O1 is most preferably 3 from the standpoint of device efficiency and is most preferably 2 from the viewpoint of device durability.

일반식 (O-1) 로 나타내는 화합물은, 보다 바람직하게는 하기 일반식 (O-2) 로 나타내는 화합물이다.The compound represented by the general formula (O-1) is more preferably a compound represented by the following general formula (O-2).

[화학식 49](49)

Figure 112013038859382-pct00049
Figure 112013038859382-pct00049

(일반식 (O-2) 중, RO1 은 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. RO2 ∼ RO4 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. AO1 ∼ AO4 는 각각 독립적으로 C-RA 또는 질소 원자를 나타낸다. RA 는 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 복수의 RA 는 동일해도 되고 상이해도 된다.) (O-2), R O1 represents an alkyl group, an aryl group or a heteroaryl group, R O2 to R O4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heteroaryl group, A O1 to A O4 each independently represents a nitrogen atom or CR a. R a represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heteroaryl group, a plurality of R a is may be the same or different.)

RO1 및 AO1 ∼ AO4 는 상기 일반식 (O-1) 중의 RO1 및 AO1 ∼ AO4 와 동일한 의미이며, 또 그들의 바람직한 범위도 동일하다.R O1 and A O1 ~ O4 A is the same meaning as R A and O1 O1 ~ O4 A in the formula (O1), yet it is the same from their preferred range.

R02 ∼ R04 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 8), 아릴기 (바람직하게는 탄소수 6 ∼ 30), 또는 헤테로아릴기 (바람직하게는 탄소수 4 ∼ 12) 를 나타내고, 이들은 전술한 치환기군 A 에서 선택되는 치환기를 갖고 있어도 된다. R02 ∼ R04 로서 바람직하게는 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자 또는 아릴기이며, 가장 바람직하게는 수소 원자이다.R 02 to R 04 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms) or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms) , They may have a substituent selected from the substituent group A described above. R 02 to R 04 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, more preferably a hydrogen atom or an aryl group, and most preferably a hydrogen atom.

상기 일반식 (O-1) 로 나타내는 화합물은 고온 보존시의 안정성, 고온 구동시, 구동시의 발열에 대해 안정적으로 동작시키는 관점에서, 유리 전이 온도 (Tg) 는 100 ℃ ∼ 300 ℃ 인 것이 바람직하고, 120 ℃ ∼ 300 ℃ 인 것이 보다 바람직하고, 120 ℃ ∼ 300 ℃ 인 것이 더욱 바람직하며, 140 ℃ ∼ 300 ℃ 인 것이 보다 더 바람직하다.The compound represented by the above general formula (O-1) preferably has a glass transition temperature (Tg) of 100 ° C to 300 ° C from the viewpoints of stability at high temperature storage and stable operation against heat generation during driving at high temperature More preferably 120 deg. C to 300 deg. C, further preferably 120 deg. C to 300 deg. C, still more preferably 140 deg. C to 300 deg.

일반식 (O-1) 로 나타내는 화합물의 구체예를 이하에 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되지 않는다.Specific examples of the compound represented by formula (O-1) are shown below, but the present invention is not limited thereto.

[화학식 50](50)

Figure 112013038859382-pct00050
Figure 112013038859382-pct00050

[화학식 51](51)

Figure 112013038859382-pct00051
Figure 112013038859382-pct00051

상기 일반식 (O-1) 로 나타내는 화합물은, 일본 공개특허공보 2001-335776호에 기재된 방법으로 합성 가능하다. 합성 후, 칼럼 크로마토그래피, 재결정, 재침전 등에 의한 정제를 실시한 후, 승화 정제에 의해 정제하는 것이 바람직하다. 승화 정제에 의해 유기 불순물을 분리할 수 있을 뿐만 아니라, 무기 염이나 잔류 용매, 수분 등을 효과적으로 제거하는 것이 가능하다.The compound represented by the above general formula (O-1) can be synthesized by the method described in JP-A-2001-335776. After the synthesis, it is preferable to perform purification by column chromatography, recrystallization, reprecipitation or the like, and then purification by sublimation purification. It is possible not only to separate the organic impurities by the sublimation purification but also to effectively remove inorganic salts, residual solvents, water and the like.

본 발명의 발광 소자에 있어서, 일반식 (O-1) 로 나타내는 화합물은 발광층과 음극 사이의 유기층에 함유되지만, 발광층에 인접하는 음극측의 층에 함유되는 것이 바람직하다.In the light emitting device of the present invention, the compound represented by the general formula (O-1) is contained in the organic layer between the light emitting layer and the cathode, but is preferably contained in the layer on the cathode side adjacent to the light emitting layer.

일반식 (O-1) 로 나타내는 화합물은, 첨가하는 유기층의 전체 질량에 대해 70 ∼ 100 질량％ 포함되는 것이 바람직하고, 85 ∼ 100 질량％ 포함되는 것이 보다 바람직하다. The compound represented by formula (O-1) is preferably contained in an amount of 70 to 100 mass%, more preferably 85 to 100 mass%, based on the total mass of the organic layer to be added.

본 발명의 발광 소자는, 발광층과 음극 사이에 적어도 한 층의 유기층을 포함하는 것이 바람직하고, 그 유기층에 적어도 1 종의 하기 일반식 (P) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것이 소자의 효율이나 구동 전압의 관점에서 바람직하다. 이하에, 일반식 (P) 에 대하여 설명한다.It is preferable that the light emitting element of the present invention includes at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode and that the organic layer contains at least one compound represented by the following general formula (P) . The general formula (P) will be described below.

[화학식 52](52)

Figure 112013038859382-pct00052
Figure 112013038859382-pct00052

(일반식 (P) 중, RP 는 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 8), 아릴기 (바람직하게는 탄소수 6 ∼ 30), 또는 헤테로아릴기 (바람직하게는 탄소수 4 ∼ 12) 를 나타내고, 이들은 전술한 치환기군 A 에서 선택되는 치환기를 갖고 있어도 된다. nP 는 1 ∼ 10 의 정수를 나타내고, RP 가 복수인 경우, 그것들은 동일해도 되고 상이해도 된다. RP 중 적어도 하나는 하기 일반식 (P-1) ∼ (P-3) 으로 나타내는 치환기이다.(In the general formula (P), R P represents an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms) they may contain a substituent group selected from the aforementioned substituent group a. nP is the case of an integer of 1 ~ 10, R P is a plurality, they may be the same or different. R P at least one of the following general formula (P-1) to (P-3).

[화학식 53](53)

Figure 112013038859382-pct00053
Figure 112013038859382-pct00053

(일반식 (P-1) ∼ (P-3) 중, RP1 ∼ RP3, R'P1 ∼ R'P3 은 각각 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 8), 아릴기 (바람직하게는 탄소수 6 ∼ 30), 또는 헤테로아릴기 (바람직하게는 탄소수 4 ∼ 12) 를 나타내고, 이들은 전술한 치환기군 A 에서 선택되는 치환기를 갖고 있어도 된다. nP1 및 nP2 는 0 ∼ 4 의 정수를 나타내고, RP1 ∼ RP3, R'P1 ∼ R'P3 이 복수인 경우, 그것들은 동일해도 되고 상이해도 된다. LP1 ∼ LP3 은 단결합, 아릴 고리 또는 헤테로아릴 고리로 이루어지는 2 가의 연결기 중 어느 것을 나타낸다. * 는 일반식 (P) 의 안트라센 고리와의 결합 위치를 나타낸다.) (In the general formulas (P-1) to (P-3), R P1 to R P3 and R ' P1 to R' P3 each represent an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group To 30), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms), which may have a substituent selected from the above-mentioned substituent group A. n P1 and n P2 represent an integer of 0 to 4, R P1 to R P3 and R ' P1 to R' P3 are plural, they may be the same or different from each other, and L P1 to L P3 are any of divalent linking groups consisting of a single bond, an aryl ring or a heteroaryl ring . * Represents the bonding position of the anthracene ring of formula (P).)

RP 로서 (P-1) ∼ (P-3) 으로 나타내는 치환기 이외의 바람직한 치환기는 아릴기이고, 보다 바람직하게는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 중 어느 것이며, 더욱 바람직하게는 나프틸기이다.Preferred substituents other than the substituents represented by (P-1) to (P-3) as R P are aryl groups, more preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a naphthyl group, more preferably a naphthyl group to be.

RP1 ∼ RP3, R'P1 ∼ R'P3 으로서, 바람직하게는 아릴기, 헤테로아릴기 중 어느 것이고, 보다 바람직하게는 아릴기이고, 더욱 바람직하게는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 중 어느 것이며, 가장 바람직하게는 페닐기이다.R P1 to R P3 and R ' P1 to R' P3 are preferably an aryl group or a heteroaryl group, more preferably an aryl group, still more preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group , And most preferably a phenyl group.

LP1 ∼ LP3 으로서, 바람직하게는 단결합, 아릴 고리로 이루어지는 2 가의 연결기 중 어느 것이고, 보다 바람직하게는 단결합, 페닐렌, 비페닐렌, 터페닐렌, 나프틸렌 중 어느 것이며, 더욱 바람직하게는 단결합, 페닐렌, 나프틸렌 중 어느 것이다.L P1 to L P3 is preferably a divalent linking group composed of a single bond or an aryl ring, more preferably a single bond, any of phenylene, biphenylene, terphenylene and naphthylene, more preferably Is a single bond, either phenylene or naphthylene.

일반식 (P) 로 나타내는 화합물의 구체예를 이하에 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되지 않는다.Specific examples of the compound represented by the formula (P) are shown below, but the present invention is not limited thereto.

[화학식 54](54)

Figure 112013038859382-pct00054
Figure 112013038859382-pct00054

[화학식 55](55)

Figure 112013038859382-pct00055
Figure 112013038859382-pct00055

상기 일반식 (P) 로 나타내는 화합물은, WO 2003/060956, WO 2004/080975 등에 기재된 방법으로 합성 가능하다. 합성 후, 칼럼 크로마토그래피, 재결정, 재침전 등에 의한 정제를 실시한 후, 승화 정제에 의해 정제하는 것이 바람직하다. 승화 정제에 의해 유기 불순물을 분리할 수 있을 뿐만 아니라, 무기 염이나 잔류 용매, 수분 등을 효과적으로 제거하는 것이 가능하다.The compound represented by the above general formula (P) can be synthesized by a method described in WO 2003/060956, WO 2004/080975 and the like. After the synthesis, it is preferable to perform purification by column chromatography, recrystallization, reprecipitation or the like, and then purification by sublimation purification. It is possible not only to separate the organic impurities by the sublimation purification but also to effectively remove inorganic salts, residual solvents, water and the like.

본 발명의 발광 소자에 있어서, 일반식 (P) 로 나타내는 화합물은 발광층과 음극 사이의 유기층에 함유되지만, 음극에 인접하는 층에 함유되는 것이 바람직하다.In the light emitting device of the present invention, the compound represented by formula (P) is contained in the organic layer between the light emitting layer and the cathode, but is preferably contained in the layer adjacent to the cathode.

일반식 (P) 로 나타내는 화합물은, 첨가하는 유기층의 전체 질량에 대해 70 ∼ 100 질량％ 포함되는 것이 바람직하고, 85 ∼ 100 질량％ 포함되는 것이 보다 바람직하다.The compound represented by formula (P) is preferably contained in an amount of 70 to 100 mass%, more preferably 85 to 100 mass%, based on the total mass of the organic layer to be added.

(전하 수송층) (Charge transport layer)

전하 수송층이란, 유기 전계 발광 소자에 전압을 인가했을 때에 전하 이동이 일어나는 층을 말한다. 구체적으로는 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 블록층, 발광층, 정공 블록층, 전자 수송층 또는 전자 주입층을 들 수 있다. 바람직하게는 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 블록층 또는 발광층이다. 도포법에 의해 형성되는 전하 수송층이 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 블록층 또는 발광층이면, 저비용이고 또한 고효율인 유기 전계 발광 소자의 제조가 가능해진다. 또, 전하 수송층으로서, 보다 바람직하게는 정공 주입층, 정공 수송층 또는 전자 블록층이다.The charge transport layer refers to a layer in which charge transfer occurs when a voltage is applied to the organic electroluminescent element. Specifically, a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer, or an electron injecting layer can be given. A hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, or a light emitting layer. When the charge transporting layer formed by the coating method is a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, or a light emitting layer, it is possible to manufacture an organic electroluminescent device having a low cost and a high efficiency. The charge transport layer is more preferably a hole injection layer, a hole transport layer, or an electronic block layer.

(정공 주입층, 정공 수송층) (Hole injection layer, hole transport layer)

정공 주입층, 정공 수송층은, 양극 또는 양극측으로부터 정공을 받아 음극 측으로 수송하는 기능을 갖는 층이다.The hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side.

정공 주입층, 정공 수송층에 대해서는, 일본 공개특허공보 2008-270736호의 단락 번호 [0165] ∼ [0167] 에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.Regarding the hole injection layer and the hole transport layer, the matters described in paragraphs [0165] to [0167] of Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2008-270736 can be applied to the present invention.

정공 주입층에는 전자 수용성 도펀트를 함유하는 것이 바람직하다. 정공 주입층에 전자 수용성 도펀트를 함유함으로써, 정공 주입성이 향상되고, 구동 전압이 저하되고, 효율이 향상되는 등의 효과가 있다. 전자 수용성 도펀트란, 도프되는 재료로부터 전자를 인발하여, 라디칼 카티온을 발생시키는 것이 가능한 재료이면 유기 재료, 무기 재료 중 어떠한 것이어도 되는데, 예를 들어, 테트라시아노퀴노디메탄 (TCNQ), 테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄 (F4-TCNQ), 산화몰리브덴 등을 들 수 있다.The hole injection layer preferably contains an electron-accepting dopant. By including an electron-accepting dopant in the hole injecting layer, the hole injecting property is improved, the driving voltage is lowered, and the efficiency is improved. The electron-accepting dopant may be any organic material or inorganic material as long as it can extract electrons from the material to be doped to generate radical cation, and examples thereof include tetracyanoquinodimethane (TCNQ), tetra Fluorotetracyanoquinodimethane (F 4 -TCNQ), molybdenum oxide, and the like.

정공 주입층 중의 전자 수용성 도펀트는 정공 주입층을 형성하는 전체 화합물 질량에 대해 0.01 질량％ ∼ 50 질량％ 함유되는 것이 바람직하고, 0.1 질량％ ∼ 40 질량％ 함유되는 것이 보다 바람직하며, 0.2 질량％ ∼ 30 질량％ 함유되는 것이 보다 바람직하다.The electron-accepting dopant in the hole-injecting layer is contained preferably in an amount of 0.01 to 50 mass%, more preferably in an amount of 0.1 to 40 mass%, more preferably in an amount of 0.2 to 50 mass% with respect to the total mass of the compound forming the hole- More preferably 30% by mass.

(전자 주입층, 전자 수송층) (Electron injection layer, electron transport layer)

전자 주입층, 전자 수송층은, 음극 또는 음극측으로부터 전자를 받아 양극 측으로 수송하는 기능을 갖는 층이다. 이들 층에 사용하는 전자 주입 재료, 전자 수송 재료는 저분자 화합물이어도 되고 고분자 화합물이어도 된다.The electron injection layer and the electron transport layer are layers having a function of receiving electrons from the cathode or cathode side and transporting them to the anode side. The electron injecting material and electron transporting material used in these layers may be a low molecular compound or a high molecular compound.

전자 수송 재료로는, 본 발명의 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 사용할 수 있다. 기타 재료로는, 피리딘 유도체, 퀴놀린 유도체, 피리미딘 유도체, 피라진 유도체, 프탈라진 유도체, 페난트롤린 유도체, 트리아진 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 이미다조피리딘 유도체, 플루오레논 유도체, 안트라퀴노디메탄 유도체, 안트론 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란디옥사이드 유도체, 카르보디이미드 유도체, 플루오레닐리덴메탄 유도체, 디스티릴피라진 유도체, 나프탈렌, 페릴렌 등의 방향 고리 테트라카르복실산 무수물, 프탈로시아닌 유도체, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착물이나 메탈프탈로시아닌, 벤조옥사졸이나 벤조티아졸을 배위자로 하는 금속 착물로 대표되는 각종 금속 착물, 실롤로 대표되는 유기 실란 유도체, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 트리페닐렌, 피렌 등의 축환 탄화수소 화합물 등에서 선택되는 것이 바람직하고, 피리딘 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 이미다조피리딘 유도체, 금속 착물, 축환 탄화수소 화합물 중 어느 것인 것이 보다 바람직하다.As the electron transporting material, a compound represented by the general formula (1) of the present invention can be used. Examples of other materials include pyridine derivatives, quinoline derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazine derivatives, phthalazine derivatives, phenanthroline derivatives, triazine derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, A thiopyran dioxide derivative, a carbodiimide derivative, a fluorenylidene methane derivative, a distyrylpyrazine derivative, an imidazole derivative, an imidazopyridine derivative, a fluorenone derivative, an anthraquinodimethane derivative, an anthrone derivative, a diphenylquinone derivative, A metal complex of an 8-quinolinol derivative, a metal phthalocyanine, various metal complexes represented by a metal complex having a benzoxazole or benzothiazole as a ligand, an aromatic ring such as a tetracarboxylic acid anhydride such as naphthalene or perylene, a phthalocyanine derivative, Organic silane derivatives represented by siloxane, naphthalene, anthracene, phenanthrene, triphenylene , Pyrene, and the like, and it is more preferable that the compound is a pyridine derivative, a benzimidazole derivative, an imidazopyridine derivative, a metal complex, or a cyclic hydrocarbon compound.

전자 주입층, 전자 수송층의 두께는, 구동 전압을 내린다는 관점에서 각각 500 ㎚ 이하인 것이 바람직하다.The thickness of the electron injection layer and electron transport layer is preferably 500 nm or less from the viewpoint of lowering the driving voltage.

전자 수송층의 두께로는 1 ㎚ ∼ 500 ㎚ 인 것이 바람직하고, 5 ㎚ ∼ 200 ㎚ 인 것이 보다 바람직하고, 10 ㎚ ∼ 100 ㎚ 인 것이 더욱 바람직하다. 또, 전자 주입층의 두께로는 0.1 ㎚ ∼ 200 ㎚ 인 것이 바람직하고, 0.2 ㎚ ∼ 100 ㎚ 인 것이 보다 바람직하고, 0.5 ㎚ ∼ 50 ㎚ 인 것이 더욱 바람직하다.The thickness of the electron transporting layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm. The thickness of the electron injection layer is preferably 0.1 nm to 200 nm, more preferably 0.2 nm to 100 nm, and even more preferably 0.5 nm to 50 nm.

전자 주입층, 전자 수송층은, 상기 서술한 재료의 1 종 또는 2 종 이상으로 이루어지는 단층 구조여도 되고, 동일 조성 또는 이종 조성의 복수 층으로 이루어지는 다층 구조여도 된다.The electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or a multi-layer structure composed of plural layers of the same composition or different composition.

전자 주입층에는 전자 공여성 도펀트를 함유하는 것이 바람직하다. 전자 주입층에 전자 공여성 도펀트를 함유시킴으로써, 전자 주입성이 향상되고, 구동 전압이 저하되고, 효율이 향상되는 등의 효과가 있다. 전자 공여성 도펀트란, 도프되는 재료에 전자를 부여하여, 라디칼 아니온을 발생시키는 것이 가능한 재료이면 유기 재료, 무기 재료 중 어떠한 것이어도 되는데, 예를 들어, 테트라티아풀발렌 (TTF), 테트라티아나프타센 (TTT), 비스-[1,3디에틸-2-메틸-1,2-디하이드로벤즈이미다졸릴] 등의 디하이드로이미다졸 화합물, 리튬, 세슘 등을 들 수 있다.The electron injecting layer preferably contains an electron donating dopant. Including an electron donating dopant in the electron injecting layer has the effect of improving the electron injecting property, lowering the driving voltage, and improving the efficiency. The electron donating dopant may be any of organic materials and inorganic materials as long as electrons can be given to the material to be doped to generate radical anions. Examples of the electron donating dopant include tetrathiafulvalene (TTF), tetrathia Dihydroimidazole compounds such as naphthacene (TTT) and bis- [1,3diethyl-2-methyl-1,2-dihydrobenzimidazolyl], lithium, cesium and the like.

전자 주입층 중의 전자 공여성 도펀트는 전자 주입층을 형성하는 전체 화합물 질량에 대해 0.01 질량％ ∼ 50 질량％ 함유되는 것이 바람직하고, 0.1 질량％ ∼ 40 질량％ 함유되는 것이 보다 바람직하며, 0.5 질량％ ∼ 30 질량％ 함유되는 것이 보다 바람직하다.The electron donor dopant in the electron injecting layer is preferably contained in an amount of 0.01% by mass to 50% by mass, more preferably 0.1% by mass to 40% by mass, more preferably 0.5% by mass or less, By mass to 30% by mass.

(정공 블록층) (Hole blocking layer)

정공 블록층은, 양극측으로부터 발광층으로 수송된 정공이 음극측으로 빠져나가는 것을 방지하는 기능을 갖는 층이다. 본 발명에 있어서, 발광층과 음극측에서 인접하는 유기층으로서 정공 블록층을 형성할 수 있다.The hole blocking layer is a layer having a function of preventing the holes transported from the anode side to the light emitting layer from escaping to the cathode side. In the present invention, a hole blocking layer can be formed as an organic layer adjacent to the light emitting layer and the cathode side.

정공 블록층을 구성하는 유기 화합물의 예로는, 알루미늄 (III) 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)4-페닐페놀레이트 (Aluminum (III) bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate (Balq 로 약기한다)) 등의 알루미늄 착물, 트리아졸 유도체, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BCP 로 약기한다)) 등의 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다.Examples of the organic compound constituting the hole blocking layer include aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenyl phenolate phenylphenolate (abbreviated as Balq)), triazole derivatives, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,7-diphenyl- 1,10-phenanthroline (abbreviated as BCP)), and the like.

정공 블록층을 구성하는 재료로는, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 사용할 수 있다.As a material for constituting the hole blocking layer, a compound represented by the general formula (1) can be used.

정공 블록층의 두께로는 1 ㎚ ∼ 500 ㎚ 인 것이 바람직하고, 3 ㎚ ∼ 100 ㎚ 인 것이 보다 바람직하며, 5 ㎚ ∼ 50 ㎚ 인 것이 더욱 바람직하다.The thickness of the hole blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 3 nm to 100 nm, and still more preferably 5 nm to 50 nm.

정공 블록층은, 상기 서술한 재료의 1 종 또는 2 종 이상으로 이루어지는 단층 구조여도 되고, 동일 조성 또는 이종 조성의 복수 층으로 이루어지는 다층 구조여도 된다.The hole blocking layer may be a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or a multi-layer structure composed of plural layers of the same composition or different compositions.

정공 블록층에 사용하는 재료는, 상기 인광 발광 재료의 T1 에너지보다 높은 것이 색 순도, 발광 효율, 구동 내구성의 점에서 바람직하다. 정공 블록층에 사용하는 재료의 막 상태에 의한 T1 이 인광 발광 재료의 T1 보다 0.1 eV 이상 큰 것이 바람직하고, 0.2 eV 이상 큰 것이 보다 바람직하며, 0.3 eV 이상 큰 것이 더욱 바람직하다.The material used for the hole blocking layer is preferably higher than the T 1 energy of the phosphorescent material in terms of color purity, luminescence efficiency and drive durability. To be larger by the state of the film material used for the hole blocking layer T 1 is at least 0.1 eV greater than T 1 is preferably a phosphorescent light emitting material, and at least 0.2 eV and preferably greater than it, more than 0.3 eV is more preferable.

(전자 블록층) (Electronic block layer)

전자 블록층은, 음극측으로부터 발광층으로 수송된 전자가 양극측으로 빠져나가는 것을 방지하는 기능을 갖는 층이다. 본 발명에 있어서, 발광층과 양극측에서 인접하는 유기층으로서 전자 블록층을 형성할 수 있다.The electron blocking layer is a layer having a function of preventing electrons transported from the cathode side to the light emitting layer from escaping to the anode side. In the present invention, an electron blocking layer can be formed as an organic layer adjacent to the light emitting layer and the anode side.

전자 블록층을 구성하는 유기 화합물의 예로는, 예를 들어 전술한 정공 수송 재료로서 예시한 것을 적용할 수 있다.As examples of the organic compound constituting the electron blocking layer, those exemplified as the above-mentioned hole transporting materials can be applied.

전자 블록층의 두께로는 1 ㎚ ∼ 500 ㎚ 인 것이 바람직하고, 3 ㎚ ∼ 100 ㎚ 인 것이 보다 바람직하며, 5 ㎚ ∼ 50 ㎚ 인 것이 더욱 바람직하다.The thickness of the electron blocking layer is preferably from 1 nm to 500 nm, more preferably from 3 nm to 100 nm, and further preferably from 5 nm to 50 nm.

전자 블록층은, 상기 서술한 재료의 1 종 또는 2 종 이상으로 이루어지는 단층 구조여도 되고, 동일 조성 또는 이종 조성의 복수 층으로 이루어지는 다층 구조여도 된다.The electronic block layer may be a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or a multi-layer structure composed of a plurality of layers of the same composition or different compositions.

전자 블록층에 사용하는 재료는, 상기 인광 발광 재료의 T1 에너지보다 높은 것이 색 순도, 발광 효율, 구동 내구성의 점에서 바람직하다. 전자 블록층에 사용하는 재료의 막 상태에 의한 T1 이 인광 발광 재료의 T1 보다 0.1 eV 이상 큰 것이 바람직하고, 0.2 eV 이상 큰 것이 보다 바람직하며, 0.3 eV 이상 큰 것이 더욱 바람직하다.The material used for the electron block layer is preferably higher than the T 1 energy of the phosphorescent material in terms of color purity, luminescence efficiency and drive durability. It preferred that the T 1 of the film state of the material used for the electron-blocking layer at least 0.1 eV greater than the T 1 of the phosphorescent light emitting material, and at least 0.2 eV and preferably greater than it, it is more preferably greater than 0.3 eV.

(보호층) (Protective layer)

본 발명에 있어서, 유기 EL 소자 전체는 보호층에 의해 보호되어 있어도 된다.In the present invention, the entire organic EL device may be protected by a protective layer.

보호층에 대해서는, 일본 공개특허공보 2008-270736호의 단락 번호 [0169] ∼ [0170] 에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.As for the protective layer, the matters described in paragraphs [0169] to [0170] of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-270736 can be applied to the present invention.

(봉지 용기) (Sealing container)

본 발명의 소자는 봉지 용기를 사용하여 소자 전체를 봉지해도 된다.The device of the present invention may encapsulate the entire device using an encapsulating container.

봉지 용기에 대해서는, 일본 공개특허공보 2008-270736호의 단락 번호 [0171] 에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.As for the sealing container, the matters described in the paragraph [0171] of Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2008-270736 can be applied to the present invention.

(구동) (Driving)

본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 양극과 음극 사이에 직류 (필요에 따라 교류 성분을 포함해도 된다) 전압 (통상적으로 2 볼트 ∼ 15 볼트), 또는 직류 전류를 인가함으로써 발광을 얻을 수 있다.In the organic electroluminescent device of the present invention, light emission can be obtained by applying a direct current (which may include an alternating current component, if necessary) (usually 2 to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode.

본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구동 방법에 대해서는, 일본 공개특허공보 평2-148687호, 일본 공개특허공보 평6-301355호, 일본 공개특허공보 평5-29080호, 일본 공개특허공보 평7-134558호, 일본 공개특허공보 평8-234685호, 일본 공개특허공보 평8-241047호의 각 공보, 일본특허 제2784615호, 미국 특허 제5828429호, 미국 특허 제6023308호의 각 명세서 등에 기재된 구동 방법을 적용할 수 있다.The driving method of the organic electroluminescent device of the present invention is described in JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-29080, JP- The driving methods described in the specifications of the respective publications of Japanese Patent Application Laid-Open No. 134558, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 8-234685 and 8-241047, Japanese Patent No. 2784615, USP 5828429 and USP 6023308 can do.

본 발명의 유기 전계 발광 소자의 외부 양자 효율로는 7 ％ 이상이 바람직하고, 10 ％ 이상이 보다 바람직하며, 12 ％ 이상이 더욱 바람직하다. 외부 양자 효율의 수치는 20 ℃ 에서 소자를 구동했을 때의 외부 양자 효율의 최대값, 혹은, 20 ℃ 에서 소자를 구동했을 때의 300 ∼ 400 cd/㎡ 부근에서의 외부 양자 효율의 값을 사용할 수 있다.The external quantum efficiency of the organic electroluminescent device of the present invention is preferably 7% or more, more preferably 10% or more, and further preferably 12% or more. The value of the external quantum efficiency can be the maximum value of the external quantum efficiency when the device is driven at 20 ° C or the value of the external quantum efficiency at 300 to 400 cd / m 2 when the device is driven at 20 ° C have.

본 발명의 유기 전계 발광 소자의 내부 양자 효율은 30 ％ 이상인 것이 바람직하고, 50 ％ 이상이 더욱 바람직하며, 70 ％ 이상이 더욱 바람직하다. 소자의 내부 양자 효율은, 외부 양자 효율을 광 취출 효율로 나누어 산출된다. 통상적인 유기 EL 소자에서는 광 취출 효율은 약 20 ％ 이지만, 기판의 형상, 전극의 형상, 유기층의 막두께, 무기층의 막두께, 유기층의 굴절률, 무기층의 굴절률 등을 연구함으로써, 광 취출 효율을 20 ％ 이상으로 하는 것이 가능하다.The internal quantum efficiency of the organic electroluminescent device of the present invention is preferably 30% or more, more preferably 50% or more, and still more preferably 70% or more. The internal quantum efficiency of the device is calculated by dividing the external quantum efficiency by the light extraction efficiency. In a typical organic EL device, the light extraction efficiency is about 20%. However, by studying the shape of the substrate, the shape of the electrode, the thickness of the organic layer, the thickness of the inorganic layer, the refractive index of the organic layer, To 20% or more.

(본 발명의 소자의 용도) (Application of the device of the present invention)

본 발명의 소자는, 표시 소자, 디스플레이, 백 라이트, 전자 사진, 조명 광원, 기록 광원, 노광 광원, 판독 광원, 표지, 간판, 인테리어, 또는 광 통신 등에 바람직하게 이용할 수 있다. 특히, 조명 장치, 표시 장치 등의 발광 휘도가 높은 영역에서 구동되는 디바이스에 바람직하게 사용된다.The device of the present invention can be suitably used for a display device, a display, a backlight, an electronic photograph, an illumination light source, a recording light source, an exposure light source, a reading light source, a cover, a signboard, an interior or an optical communication. Particularly, it is preferably used for a device that is driven in a region where the light emission luminance is high, such as a lighting device or a display device.

(발광 장치) (Light emitting device)

다음으로, 도 2 를 참조하여 본 발명의 발광 장치에 대하여 설명한다.Next, the light emitting device of the present invention will be described with reference to Fig.

본 발명의 발광 장치는 상기 유기 전계 발광 소자를 사용하여 이루어진다.The light emitting device of the present invention is formed using the organic electroluminescent device.

도 2 는 본 발명의 발광 장치의 일례를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 2 의 발광 장치 (20) 는 투명 기판 (지지 기판) (2), 유기 전계 발광 소자 (10), 봉지 용기 (16) 등에 의해 구성되어 있다. 2 is a cross-sectional view schematically showing an example of the light emitting device of the present invention. 2 includes a transparent substrate (support substrate) 2, an organic electroluminescence device 10, a sealing container 16, and the like.

유기 전계 발광 소자 (10) 는, 기판 (2) 상에, 양극 (제 1 전극) (3), 유기층 (11), 음극 (제 2 전극) (9) 이 순차 적층되어 구성되어 있다. 또, 음극 (9) 상에는 보호층 (12) 이 적층되어 있고, 또한 보호층 (12) 상에는 접착층 (14) 을 개재하여 봉지 용기 (16) 가 형성되어 있다. 또한, 각 전극 (3, 9) 의 일부, 격벽, 절연층 등은 생략되어 있다.The organic electroluminescent device 10 is constituted by sequentially stacking a positive electrode (first electrode) 3, an organic layer 11, and a negative electrode (second electrode) 9 on a substrate 2. An encapsulation container 16 is formed on the protective layer 12 with an adhesive layer 14 interposed therebetween. Further, a part of each of the electrodes 3 and 9, a partition wall, an insulating layer, and the like are omitted.

여기서, 접착층 (14) 으로는, 에폭시 수지 등의 광 경화형 접착제나 열 경화형 접착제를 사용할 수 있으며, 예를 들어 열경화성 접착 시트를 사용할 수도 있다.As the adhesive layer 14, a photo-curable adhesive such as an epoxy resin or a thermosetting adhesive may be used. For example, a thermosetting adhesive sheet may be used.

본 발명의 발광 장치의 용도는 특별히 제한되는 것이 아니고, 예를 들어, 조명 장치 외, 텔레비전, 퍼스널 컴퓨터, 휴대 전화, 전자 페이퍼 등의 표시 장치르 할 수 있다.The use of the light emitting device of the present invention is not particularly limited, and for example, display devices such as a television, a personal computer, a cellular phone, and an electronic paper can be used in addition to a lighting device.

(조명 장치) (Lighting device)

다음으로, 도 3 을 참조하여 본 발명의 조명 장치에 대하여 설명한다.Next, the lighting apparatus of the present invention will be described with reference to Fig.

도 3 은 본 발명의 조명 장치의 일례를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 본 발명의 조명 장치 (40) 는, 도 3 에 나타내는 바와 같이, 전술한 유기 EL 소자 (10) 와 광 산란 부재 (30) 를 구비하고 있다. 보다 구체적으로는, 조명 장치 (40) 는, 유기 EL 소자 (10) 의 기판 (2) 과 광 산란 부재 (30) 가 접촉하도록 구성되어 있다. 3 is a cross-sectional view schematically showing an example of a lighting apparatus of the present invention. As shown in Fig. 3, the illumination device 40 of the present invention includes the organic EL element 10 and the light scattering member 30 described above. More specifically, the illumination device 40 is configured such that the substrate 2 of the organic EL element 10 and the light-scattering member 30 are in contact with each other.

광 산란 부재 (30) 는 광을 산란할 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않지만, 도 3 에 있어서는, 투명 기판 (31) 에 미립자 (32) 가 분산된 부재로 되어 있다. 투명 기판 (31) 으로는, 예를 들어, 유리 기판을 바람직하게 들 수 있다. 미립자 (32) 로는, 투명 수지 미립자를 바람직하게 들 수 있다. 유리 기판 및 투명 수지 미립자로는, 모두 공지된 것을 사용할 수 있다. 이러한 조명 장치 (40) 는, 유기 전계 발광 소자 (10) 로부터의 발광이 산란 부재 (30) 의 광 입사면 (30A) 에 입사되면, 입사 광을 광 산란 부재 (30) 에 의해 산란시켜, 산란 광을 광 출사면 (30B) 으로부터 조명광으로서 출사하는 것이다.The light scattering member 30 is not particularly limited as long as it can scatter light. In FIG. 3, the light scattering member 30 is a member in which the fine particles 32 are dispersed on the transparent substrate 31. As the transparent substrate 31, for example, a glass substrate is preferably used. As the fine particles 32, transparent resin fine particles are preferably used. As the glass substrate and transparent resin fine particles, all known ones can be used. When the light emitted from the organic electroluminescent element 10 is incident on the light incident surface 30A of the scattering member 30, the incident light is scattered by the light scattering member 30, And emits light from the light exit surface 30B as illumination light.

실시예Example

이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.

1. 합성예 (합성예 1) 화합물 1 의 합성1. Synthesis Example (Synthesis Example 1) Synthesis of Compound 1

[화학식 56](56)

Figure 112013038859382-pct00056
Figure 112013038859382-pct00056

4,4,5,5-테트라메틸-2-(트리페닐렌-2-일)-1,3,2-디옥사보란 7.08 g (20.0 m㏖), m-브로모요오드벤젠 16.97 g (60.0 m㏖), 아세트산팔라듐 135 ㎎ (0.60 m㏖), 트리페닐포스핀 (PPh) 629 ㎎ (2.40 m㏖), 탄산나트륨 4.24 g (40.0 m㏖), 1,2-디메톡시에탄 (DME) 100 ㎖, 물 50 ㎖ 를 혼합하고, 질소 분위기하, 7 시간 가열 환류했다. 반응 후, 물과 아세트산에틸을 첨가하여 유기층을 추출했다. 유기층을 감압 농축한 후, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (전개 용매 : 톨루엔) 에 의해 원점 성분을 제거했다. 용매를 감압 증류 제거하고, 얻어진 고체를 소량의 염화메틸렌으로 용해시키고, 메탄올을 첨가하면 고체가 석출되었다. 이 고체를 여과하고, 메탄올, 헥산으로 순차 세정함으로써 합성 중간체 2 를 7.33 g 얻었다 (수율 96 ％).7.08 g (20.0 mmol) of 4,4,5,5-tetramethyl-2- (triphenylene-2-yl) -1,3,2-dioxaborane, 16.97 g of m- dimethoxyethane (DME) (100 mg) was added dropwise to a solution of the compound obtained in the previous step (2), 135 mg (0.60 mmol) of palladium acetate, 629 mg (2.40 mmol) of triphenylphosphine , And water (50 ml) were mixed and heated under reflux in a nitrogen atmosphere for 7 hours. After the reaction, water and ethyl acetate were added to extract the organic layer. The organic layer was concentrated under reduced pressure, and the origin component was removed by silica gel column chromatography (developing solvent: toluene). The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained solid was dissolved in a small amount of methylene chloride. When methanol was added, a solid precipitated. This solid was filtered and washed sequentially with methanol and hexane to obtain 7.33 g (yield: 96%) of synthetic intermediate 2.

합성 중간체 2 를 7.20 g (18.8 m㏖), 비스(피나콜라토)디보론 7.16 g (28.2 m㏖), [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐디클로라이드디클로로메탄 착물 (1 : 1) (PdCl2 (dppf)) 461 ㎎ (0.56 m㏖), 아세트산칼륨 (AcOK) 5.54 g (56.4 m㏖), 디메틸술폭시드 (DMSO) 80 ㎖ 를 혼합하고, 질소 분위기하, 70 ℃ 에서 4 시간 교반했다. 반응액을 빙수에 붓고, 석출한 고체를 여과한 후, 순수, 메탄올로 순차 세정했다. 그 후, 실리카 겔 크로마토그래피 (전개 용매 : 톨루엔) 에 의해 원점 성분을 제거했다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 얻어진 고체를, 에탄올을 낙하시켜 세정함으로써 합성 중간체 3 을 5.73 g 얻었다 (수율 71 ％).A solution of 7.20 g (18.8 mmol) of the synthetic intermediate 2, 7.16 g (28.2 mmol) of bis (pinacolato) diboron, [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride dichloromethane complex 464 mg (0.56 mmol) of PdCl 2 (dppf), 5.54 g (56.4 mmol) of potassium acetate (AcOK) and 80 ml of dimethylsulfoxide (DMSO) Lt; / RTI &gt; for 4 hours. The reaction solution was poured into ice water, the precipitated solid was filtered, and then washed successively with pure water and methanol. Thereafter, the origin component was removed by silica gel chromatography (developing solvent: toluene). After the solvent was distilled off under reduced pressure, the resulting solid was washed by dropping ethanol to obtain 5.73 g (yield: 71%) of Synthetic Intermediate 3.

합성 중간체 3 을 2.35 g (5.46 m㏖), p-디브로모벤젠 613 ㎎ (2.60 m㏖), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 (Pd2(dba)3) 71 ㎎ (0.078 m㏖), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐 (SPhos) 128 ㎎ (0.312 m㏖), 인산칼륨 2.21 g (10.4 m㏖), 톨루엔 50 ㎖, 물 20 ㎖ 를 혼합하고, 질소 분위기하, 7 시간 가열 환류했다. 반응액을 실온에 냉각시킨 후, 석출물을 여과하고, 순수, 에탄올, 헥산으로 순차 세정했다. 얻어진 고체를, 톨루엔을 낙하시켜 3 회 세정함으로써, 화합물 1 을 1.61 g 얻었다 (수율 91 ％). The synthetic intermediate 3 2.35 g (5.46 m㏖), p- dibromobenzene 613 ㎎ (2.60 m㏖), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (Pd 2 (dba) 3) 71 ㎎ (0.078 m㏖) , 128 mg (0.312 mmol) of 2-dicyclohexylphosphino-2 ', 6'-dimethoxybiphenyl (SPhos), 2.21 g (10.4 mmol) of potassium phosphate, 50 ml of toluene and 20 ml of water were mixed , And the mixture was refluxed under nitrogen atmosphere for 7 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, the precipitate was filtered and washed sequentially with pure water, ethanol and hexane. The resulting solid was washed three times by dropping toluene to obtain 1.61 g of Compound 1 (yield: 91%).

Figure 112013038859382-pct00057
Figure 112013038859382-pct00057

(합성예 2) 화합물 6 의 합성(Synthesis Example 2) Synthesis of Compound 6

[화학식 57](57)

Figure 112013038859382-pct00058
Figure 112013038859382-pct00058

합성 중간체 3 을 2.26 g (5.25 m㏖), 3,4'-디브로모1,1'-비페닐 780 ㎎ (2.50 m㏖), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 69 ㎎ (0.075 m㏖), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐 123 ㎎ (0.300 m㏖), 인산칼륨 2.12 g (10.0 m㏖), 톨루엔 50 ㎖, 물 20 ㎖ 를 혼합하고, 질소 분위기하, 7 시간 가열 환류했다. 반응액을 실온에 냉각시킨 후, 석출물을 여과하고, 순수, 에탄올, 헥산으로 순차 세정했다. 얻어진 고체를, 톨루엔을 낙하시켜 3 회 세정함으로써, 화합물 6 을 1.57 g 얻었다 (수율 83 ％).2.26 g (5.25 mmol) of the synthetic intermediate 3, 780 mg (2.50 mmol) of 3,4'-dibromo-1,1'-biphenyl and 69 mg (0.075 mmol ), 2-dicyclohexylphosphino-2 ', 6'-dimethoxybiphenyl 123 mg (0.300 mmol), potassium phosphate 2.12 g (10.0 mmol), toluene 50 ml and water 20 ml were mixed, The mixture was refluxed under heating for 7 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, the precipitate was filtered and washed sequentially with pure water, ethanol and hexane. The resulting solid was washed three times by dropping toluene to obtain 1.57 g (yield: 83%) of Compound 6.

Figure 112013038859382-pct00059
Figure 112013038859382-pct00059

(합성예 3) 화합물 8 의 합성(Synthesis Example 3) Synthesis of Compound 8

[화학식 58](58)

Figure 112013038859382-pct00060
Figure 112013038859382-pct00060

합성 중간체 3 을 2.26 g (5.25 m㏖), 3,3'-디브로모1,1'-비페닐 780 ㎎ (2.50 m㏖), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 69 ㎎ (0.075 m㏖), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐 123 ㎎ (0.300 m㏖), 인산칼륨 2.12 g (10.0 m㏖), 톨루엔 50 ㎖, 물 20 ㎖ 를 혼합하고, 질소 분위기하, 7 시간 가열 환류했다. 반응액을 실온에 냉각시킨 후, 석출물을 여과하고, 순수, 에탄올, 헥산으로 순차 세정했다. 얻어진 고체를, 톨루엔을 낙하시켜 3 회 세정함으로써, 화합물 8 을 1.61 g 얻었다 (수율 85 ％).2.26 g (5.25 mmol) of the synthetic intermediate 3, 780 mg (2.50 mmol) of 3,3'-dibromo 1,1'-biphenyl and 69 mg (0.075 mmol ), 2-dicyclohexylphosphino-2 ', 6'-dimethoxybiphenyl 123 mg (0.300 mmol), potassium phosphate 2.12 g (10.0 mmol), toluene 50 ml and water 20 ml were mixed, The mixture was refluxed under heating for 7 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, the precipitate was filtered and washed sequentially with pure water, ethanol and hexane. Toluene was dropped on the resulting solid and washed three times to obtain Compound (8) (yield: 85%).

Figure 112013038859382-pct00061
Figure 112013038859382-pct00061

[화학식 59][Chemical Formula 59]

Figure 112013038859382-pct00062
Figure 112013038859382-pct00062

합성 중간체 3 을 합성 중간체 4 로 변경하는 것 이외에는 합성예 1 과 동일하게 하여 화합물 2 를 합성했다.Compound 2 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that Synthetic Intermediate 3 was changed to Synthetic Intermediate 4.

합성 중간체 3 을 합성 중간체 5 로, p-디브로모벤젠을 합성 중간체 6 으로 변경하는 것 이외에는 합성예 1 과 동일하게 하여 화합물 3 을 합성했다.Compound 3 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Synthetic Intermediate 3 was changed to Synthetic Intermediate 5 and p-dibromobenzene was changed to Synthetic Intermediate 6.

합성 중간체 3 을 합성 중간체 7 로 변경하는 것 이외에는 합성예 1 과 동일하게 하여 화합물 4 를 합성했다.Compound 4 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Synthetic Intermediate 3 was changed to Synthetic Intermediate 7.

합성 중간체 3 을 합성 중간체 8 로, p-디브로모벤젠을 합성 중간체 6 으로 변경하는 것 이외에는 합성예 1 과 동일하게 하여 화합물 5 를 합성했다.Compound 5 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that Synthetic Intermediate 3 was changed to Synthetic Intermediate 8 and p-dibromobenzene was changed to Synthetic Intermediate 6.

p-디브로모벤젠을 합성 중간체 9 로 변경하는 것 이외에는 합성예 1 과 동일하게 하여 화합물 7 을 합성했다.Compound 7 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that p-dibromobenzene was changed to Synthesis Intermediate 9.

합성 중간체 3 을 합성 중간체 4 로 변경하는 것 이외에는 합성예 3 과 동일하게 하여 화합물 9 를 합성했다.Compound 9 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3 except that Synthetic Intermediate 3 was changed to Synthetic Intermediate 4.

p-디브로모벤젠을 4,4'-디브로모1,1'-비페닐로 변경하는 것 이외에는 합성예 1 과 동일하게 하여, 화합물 10 을 합성했다.Compound 10 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that p-dibromobenzene was changed to 4,4'-dibromo 1,1'-biphenyl.

합성 중간체 3 을 합성 중간체 10 으로, p-디브로모벤젠을 5-브로모-2-요오드톨루엔으로 변경하는 것 이외에는 합성예 1 과 동일하게 하여 화합물 11 을 합성했다.Compound 11 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that Synthetic Intermediate 3 was changed to Synthetic Intermediate 10 and p-dibromobenzene was changed to 5-bromo-2-iodotoluene.

합성 중간체 3 을 합성 중간체 10 으로 변경하는 것 이외에는 합성예 3 과 동일하게 하여 화합물 12 를 합성했다.Compound 12 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3 except that Synthetic Intermediate 3 was changed to Synthetic Intermediate 10.

소자 제조에 사용한 재료는 모두 승화 정제를 실시하고, 고속 액체 크로마토그래피 (토소 TSKgel ODS-100Z) 에 의해 순도 (254 ㎚ 의 흡수 강도 면적비) 가 99.9 ％ 이상인 것을 확인했다.All of the materials used in the manufacture of the device were subjected to sublimation purification, and it was confirmed by high-performance liquid chromatography (Toso TSKgel ODS-100Z) that the purity (area ratio of absorption intensity at 254 nm) was 99.9% or more.

(실시예 1) (Example 1)

두께 0.5 ㎜, 가로세로 2.5 ㎝ 의 ITO 막을 갖는 유리 기판 (지오마텍사 제조, 표면 저항 10Ω／□ (Ω／sq.)) 을 세정 용기에 넣고, 2-프로판올 중에서 초음파 세정한 후, 30 분간 UV-오존 처리를 실시했다. 이 투명 양극 (ITO 막) 상에 진공 증착법으로 이하의 유기 화합물층을 순차 증착했다.(Surface resistance: 10? /? (? / Sq.)) Having an ITO film with a thickness of 0.5 mm and a width of 2.5 cm was placed in a cleaning container and subjected to ultrasonic cleaning in 2-propanol, Ozone treatment was carried out. The following organic compound layers were sequentially deposited on this transparent anode (ITO film) by vacuum deposition.

제 1 층 : HAT-CN : 막두께 10 ㎚ First layer: HAT-CN: film thickness 10 nm

제 2 층 : TBDB : 막두께 27 ㎚ Second layer: TBDB: film thickness 27 nm

제 3 층 : HT-1 : 막두께 3 ㎚ Layer 3: HT-1: film thickness 3 nm

제 4 층 : 표 1 중에 기재된 호스트 재료 및 GD-1 (질량비 90 : 10), 즉, GD-1 의 도프 농도는 10 질량％ : 막두께 30 ㎚ Layer 4: The dopant concentration of the host material and GD-1 (weight ratio 90:10), that is, GD-1, described in Table 1 was 10 mass%: 30 nm

제 5 층 : 표 1 중에 기재된 HBL 재료 : 막두께 5 ㎚ Fifth layer: HBL material described in Table 1: film thickness 5 nm

제 6 층 : Alq : 막두께 45 ㎚ Layer 6: Alq: film thickness 45 nm

이 위에, 불화리튬 0.1 ㎚ 및 금속 알루미늄 100 ㎚ 를 이 순서로 증착하여음극으로 했다.0.1 nm of lithium fluoride and 100 nm of metallic aluminum were deposited thereon in this order to obtain a negative electrode.

얻어진 적층체를, 대기에 접촉시키지 않고, 질소 가스로 치환한 글로브 박스 내에 넣고, 유리제 봉지 캔 및 자외선 경화형 접착제 (XNR5516HV, 나가세 치바 (주) 제조) 를 사용하여 봉지하고, 소자 1-1 ∼ 1-9, 비교 소자 1-1 ∼ 1-5 를 얻었다. 이들 소자를 이하의 방법으로, 구동 전압, 내구성, 고휘도 구동시의 효율 변화, 고휘도 구동시의 색도 변화, 도프 농도 변화에 대한 효율 변화의 관점에서 평가한 결과를 표 1 및 2 에 나타낸다. 또한, 비교 소자 1-6 에 있어서는, 비교 화합물 6 을 진공 증착법에 의해 성막할 수 없었기 때문에, 소자를 제조할 수 없었다.The resulting laminate was placed in a glove box which had been replaced with nitrogen gas without being brought into contact with the atmosphere and sealed with a glass encapsulating can and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagasechiba Co., Ltd.) -9 and comparative devices 1-1 to 1-5 were obtained. These devices were evaluated in terms of drive voltage, durability, efficiency at the time of high-luminance driving, chromaticity at the time of high-luminance driving, and efficiency change with respect to the dope concentration change. Further, in the comparative element 1-6, since the comparative compound 6 could not be formed by the vacuum evaporation method, the device could not be manufactured.

(a) 구동 전압(a) Driving voltage

각 소자를 휘도가 1000 cd/㎡ 가 되도록 직류 전압을 인가하여 발광시킨다. 이 때의 인가 전압을 구동 전압 평가의 지표로 했다. 구동 전압은 숫자가 작을수록 바람직하다.A DC voltage is applied to each device so that the luminance is 1000 cd / m &lt; 2 &gt; The applied voltage at this time was taken as an index of the driving voltage evaluation. The smaller the number of the driving voltage, the better.

(b) 구동 내구성(b) Driving durability

토요 테크니카 제조 소스 메이저 유닛 2400 을 사용하여, 직류 전압을 각 소자에 인가하여 발광시키고, 그 휘도를 탑콘사 제조 휘도계 BM-8 을 사용하여 측정했다. 발광 스펙트럼과 발광 파장은 하마마츠 포토닉스 제조 스펙트럼 애널라이저 PMA-11 을 사용하여 측정했다. 각 소자를 휘도가 5000 cd/㎡ 가 되도록 직류 전압을 인가하여 계속 발광시키고, 휘도가 4000 cd/㎡ 가 될 때까지 필요한 시간을 내구성의 지표로 했다. 표 1 에 있어서는 소자 1-1 의 값을, 표 3 에 있어서는 소자 2-1 의 값을, 표 4 에 있어서는 소자 3-1 의 값을, 표 6 에 있어서는 소자 4-1 의 값을, 표 7 에 있어서는 소자 5-1 의 값을, 표 8 에 있어서는 소자 6-1 의 값을 각각 1.0 으로 하여, 각 표에 있어서 상대값으로 나타냈다. 내구성은 숫자가 클수록 바람직하다.A direct current voltage was applied to each element to emit light using a source major unit 2400 manufactured by Toyotecnica, and the luminance was measured using a luminance system BM-8 manufactured by Topcon Corporation. The emission spectrum and the emission wavelength were measured using a spectrum analyzer PMA-11 manufactured by Hamamatsu Photonics. Each device was continuously lighted by applying a DC voltage so that the luminance was 5000 cd / m &lt; 2 &gt;, and the time required until the luminance reached 4000 cd / m &lt; 2 &gt; In Table 1, the value of the device 1-1, the value of the device 2-1 in Table 3, the value of the device 3-1 in Table 4, the value of the device 4-1 in Table 6, The value of the element 5-1 is shown in Table 8, and the value of the element 6-1 is set to 1.0 in Table 8. The relative values are shown in the tables. The higher the number, the better the durability.

(c) 고휘도 구동시의 효율 변화(c) Change in efficiency at high luminance driving

각 소자를 휘도가 50000 cd/㎡ 가 되도록 직류 전압을 인가하여 발광시켰다. 이 때의 외부 양자 효율 η50000 을 휘도 환산법에 의해 산출하고, 휘도가 1000 cd/㎡ 가 되도록 직류 전압을 인가하여 발광시켰을 때의 외부 양자 효율 η1000 과의 비 (η50000/η1000) 를 고휘도 구동시의 효율 변화의 지표로 했다. 이 값은 클수록 바람직하다.Each device was irradiated with a DC voltage so that the luminance was 50000 cd / m &lt; 2 &gt;. The external quantum efficiency? 50000 at this time was calculated by the luminance conversion method, and the ratio (? 50000 /? 1000 ) between the external quantum efficiency? 1000 and the external quantum efficiency? 1000 when the direct current voltage was applied with the luminance of 1000 cd / It is regarded as an index of the efficiency change at the time of high luminance driving. The larger this value is, the better.

(d) 고휘도 구동시의 색도 변화(d) Chromaticity change during high luminance driving

각 소자를 휘도가 50000 cd/㎡ 가 되도록 직류 전압을 인가하여 발광시킨다. 이 때의 색도 (x, y)50000 을, 휘도가 1000 cd/㎡ 가 되도록 직류 전압을 인가하여 발광시켰을 때의 색도 (x, y)1000 과 비교하여, 양자의 x 값, y 값의 차를 (Δx, Δy) 의 형태로 표기하고, 고휘도 구동시의 색도 변화의 지표로 했다. Δx, Δy 의 값은 작을수록 바람직하다.Each device is caused to emit light by applying a DC voltage so that the luminance is 50000 cd / m 2. The chromaticity (x, y) 50000 at this time is compared with the chromaticity (x, y) 1000 when the direct current voltage is applied so that the luminance is 1000 cd / m 2, (? X,? Y), and is used as an index of chromaticity change at the time of high-luminance driving. The smaller the value of? X and? Y is, the better.

(e) 도프 농도 변화에 대한 효율 변화(e) Change in efficiency with respect to change in dope concentration

제 4 층 (발광층) 에 있어서의 발광 재료 GD-1 의 도프 농도를 5 질량％ 및 15 질량％ 로 하여 제조한 소자의 휘도 1000 cd/㎡ 에 있어서의 외부 양자 효율 (η5％, η15％) 을 각각 구하고, 도프 농도 10 질량％ 로 하여 제조한 소자의 휘도 1000 cd/㎡ 에 있어서의 외부 양자 효율 (η10％) 과의 비 (η5％/η10％, η15％/η10％) 를 도프 농도 변화에 대한 효율 변화의 지표로 했다. 이 값은 1.0 에 가까울수록 바람직하다.The external quantum efficiency (? 5% ,? 15%) at a luminance of 1000 cd / m 2 of the device manufactured by setting the doping concentration of the light emitting material GD-1 in the fourth layer (light emitting layer) to 5 mass % (Η 5% / η 10% , η 15% / η 10 (η 10% ) to the external quantum efficiency (η 10% ) at a luminance of 1000 cd / % ) As an index of the change in the efficiency with respect to the change in the dope concentration. The closer this value is to 1.0, the better.

또한, 표 2 에 있어서는, 표 1 에 있어서의 소자 1-1 ∼ 1-6, 비교 소자 1-2 및 1-4 에 대해, 발광 재료의 도프 농도를 변경하여 제조한 소자의 효율 변화를 나타냈다.Table 2 shows changes in the efficiency of the devices manufactured by changing the doping densities of the light emitting materials for the devices 1-1 to 1-6 and the comparison devices 1-2 and 1-4 in Table 1. [

또, 표 5 에 있어서는, 표 4 에 있어서의 소자 3-1 ∼ 3-4, 비교 소자 3-1 ∼ 3-3 에 대해, 발광 재료의 도프 농도를 변경하여 제조한 소자의 효율 변화를 나타냈다.In Table 5, the devices 3-1 to 3-4 and the comparative devices 3-1 to 3-3 in Table 4 showed variations in the efficiency of the devices manufactured by changing the doping densities of the light emitting materials.

Figure 112013038859382-pct00063
Figure 112013038859382-pct00063

Figure 112013038859382-pct00064
Figure 112013038859382-pct00064

(실시예 2) (Example 2)

층 구성을 이하에 나타내는 것으로 바꾼 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 소자를 제조하고, 구동 전압 및 구동 내구성에 대해 실시예 1 과 동일한 평가를 실시한 결과를 표 3 에 나타낸다.The device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that the layer structure was changed as shown below. Table 3 shows the results of evaluating the driving voltage and the driving durability in the same manner as in Example 1. [

제 1 층 : 2-TNATA 및 F4-TCNQ (질량비 99.7 : 0.3) : 막두께 160 ㎚ First layer: 2-TNATA and F 4 -TCNQ (weight ratio 99.7: 0.3): thickness 160 ㎚

제 2 층 : NPD : 막두께 5 ㎚ Second layer: NPD: film thickness 5 nm

제 3 층 : HT-2 : 막두께 3 ㎚ Layer 3: HT-2: film thickness 3 nm

제 4 층 : H-1 및 GD-2 (질량비 85 : 15) : 막두께 30 ㎚ Layer 4: H-1 and GD-2 (mass ratio 85: 15): film thickness 30 nm

제 5 층 : 표 3 중에 기재된 HBL 재료 : 막두께 10 ㎚ Fifth layer: HBL material described in Table 3: film thickness 10 nm

제 6 층 : ET-2 : 막두께 20 ㎚ Layer 6: ET-2: film thickness 20 nm

Figure 112013038859382-pct00065
Figure 112013038859382-pct00065

(실시예 3) (Example 3)

층 구성을 이하에 나타내는 것으로 바꾼 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 소자를 제조하고, 실시예 1 과 동일한 평가를 실시한 결과를 표 4 에 나타낸다.A device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that the layer configuration was changed as shown below, and the same evaluation as in Example 1 was carried out.

제 1 층 : CuPc : 막두께 10 ㎚ First layer: CuPc: film thickness 10 nm

제 2 층 : NPD : 막두께 30 ㎚ Second layer: NPD: film thickness 30 nm

제 3 층 : 표 4 중에 기재된 호스트 재료 및 RD-1 (질량비 90 : 10) : 막두께 30 ㎚ Third layer: Host material and RD-1 (mass ratio 90:10) described in Table 4: 30 nm in film thickness

제 4 층 : ET-3 : 막두께 50 ㎚ Layer 4: ET-3: film thickness 50 nm

Figure 112013038859382-pct00066
Figure 112013038859382-pct00066

Figure 112013038859382-pct00067
Figure 112013038859382-pct00067

(실시예 4) (Example 4)

층 구성을 이하에 나타내는 것으로 바꾼 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 소자를 제조하고, 구동 전압 및 구동 내구성에 대해 실시예 1 과 동일한 평가를 실시한 결과를 표 6 에 나타낸다.The device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that the layer structure was changed as shown below, and the evaluation was conducted in the same manner as in Example 1 with respect to the driving voltage and the driving durability.

제 1 층 : TCTA : 막두께 35 ㎚ First layer: TCTA: film thickness 35 nm

제 2 층 : HT-2 : 막두께 5 ㎚ Second layer: HT-2: film thickness 5 nm

제 3 층 : BAlq 및 RD-2 (질량비 90 : 10) : 막두께 30 ㎚ Layer 3: BAlq and RD-2 (weight ratio 90: 10): film thickness 30 nm

제 4 층 : 표 6 중에 기재된 HBL 재료 : 막두께 5 ㎚ Fourth layer: HBL material described in Table 6: film thickness 5 nm

제 5 층 : ET-4 : 막두께 45 ㎚ Layer 5: ET-4: film thickness 45 nm

Figure 112013038859382-pct00068
Figure 112013038859382-pct00068

(실시예 5) (Example 5)

층 구성을 이하에 나타내는 것으로 바꾼 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 소자를 제조하고, 구동 전압 및 구동 내구성에 대해 실시예 1 과 동일한 평가를 실시한 결과를 표 7 에 나타낸다.The device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that the layer structure was changed as shown below. Table 7 shows the results of evaluating the driving voltage and the driving durability in the same manner as in Example 1. Fig.

제 1 층 : HAT-CN : 막두께 10 ㎚ First layer: HAT-CN: film thickness 10 nm

제 2 층 : NPD : 막두께 115 ㎚ Second layer: NPD: film thickness 115 nm

제 3 층 : TPAC : 막두께 5 ㎚ Layer 3: TPAC: film thickness 5 nm

제 4 층 : H-2 및 Firpic (질량비 90 : 10) : 막두께 30 ㎚ Layer 4: H-2 and Firpic (weight ratio 90: 10): film thickness 30 nm

제 5 층 : 표 7 중에 기재된 HBL 재료 : 막두께 5 ㎚ Fifth layer: HBL material described in Table 7: film thickness 5 nm

제 6 층 : BAlq : 막두께 25 ㎚ Sixth layer: BAlq: film thickness 25 nm

Figure 112013038859382-pct00069
Figure 112013038859382-pct00069

(실시예 6) (Example 6)

층 구성을 이하에 나타내는 것으로 바꾼 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 소자를 제조하고, 구동 전압 및 구동 내구성에 대해 실시예 1 과 동일한 평가를 실시한 결과를 표 8 에 나타낸다.The device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that the layer configuration was changed as shown below. Table 8 shows the results of evaluating the driving voltage and the driving durability in the same manner as in Example 1. Fig.

제 1 층 : 2-TNATA 및 F4-TCNQ (질량비 99.7 : 0.3) : 막두께 120 ㎚ First layer: 2-TNATA and F 4 -TCNQ (weight ratio 99.7: 0.3): thickness 120 ㎚

제 2 층 : NPD : 막두께 7 ㎚ Second layer: NPD: film thickness 7 nm

제 3 층 : HT-2 : 막두께 3 ㎚ Layer 3: HT-2: film thickness 3 nm

제 4 층 : H-3 및 BD-1 (질량비 85 : 15) : 막두께 30 ㎚ Layer 4: H-3 and BD-1 (mass ratio 85: 15): film thickness 30 nm

제 5 층 : 표 8 중에 기재된 HBL 재료 : 막두께 5 ㎚ Fifth layer: HBL material described in Table 8: film thickness 5 nm

제 6 층 : BAlq : 막두께 25 ㎚ Sixth layer: BAlq: film thickness 25 nm

Figure 112013038859382-pct00070
Figure 112013038859382-pct00070

[화학식 60](60)

Figure 112013038859382-pct00071
Figure 112013038859382-pct00071

[화학식 61](61)

Figure 112013038859382-pct00072
Figure 112013038859382-pct00072

[화학식 62](62)

Figure 112013038859382-pct00073
Figure 112013038859382-pct00073

[화학식 63](63)

Figure 112013038859382-pct00074
Figure 112013038859382-pct00074

[화학식 64]&Lt; EMI ID =

Figure 112013038859382-pct00075
Figure 112013038859382-pct00075

상기 발광 재료의 극대 발광 파장은 이하와 같다.The maximum emission wavelength of the light emitting material is as follows.

RD-1 : 625 ㎚ RD-1: 625 nm

RD-2 : 630 ㎚ RD-2: 630 nm

GD-1 : 525 ㎚ GD-1: 525 nm

GD-2 : 505 ㎚ GD-2: 505 nm

Firpic : 475 ㎚ Firpic: 475 nm

BD-1 : 460 ㎚ BD-1: 460 nm

산업상 이용가능성Industrial availability

본 발명에 의하면, 구동 전압이 낮고, 내구성이 우수하고, 고휘도 구동시의 효율 저하, 색도 변화가 작고, 도프 농도 변화에 의한 소자 특성의 변동이 작은 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.According to the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescent device having a low driving voltage, excellent durability, reduced efficiency in high-luminance driving, less change in chromaticity, and less variation in device characteristics due to a change in the dope concentration.

본 발명을 상세하게 또 특정 실시양태를 참조하여 설명했지만, 본 발명의 정신과 범위를 일탈하지 않고 여러 가지 변경이나 수정을 가할 수 있는 것은 당업자에게 있어 분명하다.While the invention has been described in detail and with reference to specific embodiments thereof, it is evident to those skilled in the art that various changes and modifications can be made without departing from the spirit and scope of the invention.

본 출원은, 2010년 10월 13일 출원된 일본 특허출원 (특허출원 2010-231030) 및 2010년 10월 29일 출원된 일본 특허출원 (특허출원 2010-244820) 에 기초하는 것으로서, 그 내용은 여기에 참조로서 받아들여진다.The present application is based on Japanese patent application (patent application 2010-231030) filed on October 13, 2010 and Japanese patent application (patent application 2010-244820) filed on October 29, 2010, the content of which is here As a reference.

2 : 기판
3 : 양극
4 : 정공 주입층
5 : 정공 수송층
6 : 발광층
7 : 정공 블록층
8 : 전자 수송층
9 : 음극
10 : 유기 전계 발광 소자
11 : 유기층
12 : 보호층
14 : 접착층
16 : 봉지 용기
20 : 발광 장치
30 : 광 산란 부재
31 : 투명 기판
30A : 광 입사면
30B : 광 출사면
32 : 미립자
40 : 조명 장치2: substrate
3: anode
4: Hole injection layer
5: hole transport layer
6: light emitting layer
7: Hole block layer
8: Electron transport layer
9: cathode
10: Organic electroluminescent device
11: Organic layer
12: Protective layer
14: Adhesive layer
16: Encapsulation container
20: Light emitting device
30: light scattering member
31: transparent substrate
30A: light incidence surface
30B: light emitting surface
32: particulate
40: Lighting device

Claims (18)

기판 상에, 양극 및 음극으로 이루어지는 1 쌍의 전극과, 그 전극간에 발광층을 포함하는 적어도 한 층의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 적어도 한 층의 유기층 중 어느 적어도 한 층에 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 1]
Figure 112013038859382-pct00076

(일반식 (1) 에 있어서, R0 는 각각 독립적으로 알킬기 또는 단고리만으로 이루어지는 아릴기를 나타낸다. m 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수, n 은 1 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. 또, 페닐렌기끼리의 연결 양식은 모두 메타 또는 파라이고, n=1 인 경우에는 3 개의 페닐렌기는 모두 파라로 연결된다.
RA, RB 및 RC 는 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 단고리만으로 이루어지는 아릴기, 단고리만으로 이루어지는 헤테로아릴기, 실릴기, 시아노기, 할로겐 원자, 또는, 이들을 조합하여 얻어지는 기를 나타낸다. RA, RB 및 RC 는 복수 존재하는 경우에는, 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.
a1 및 b1 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. c1 은 각각 독립적으로 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.) 1. An organic electroluminescent device having on a substrate a pair of electrodes made of a positive electrode and a negative electrode and at least one organic layer including a light emitting layer between the electrodes,
Wherein at least one of the at least one organic layer contains a compound represented by the following general formula (1).
[Chemical Formula 1]
Figure 112013038859382-pct00076

(In the general formula (1), R 0 independently represents an alkyl group or an aryl group having only a single ring, m is independently an integer of 0 to 4, and n is an integer of 1 to 4. Further, Are all meta or para, and when n = 1, all three phenylene groups are connected to para.
R A , R B, and R C each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group having only one ring, a heteroaryl group having only one ring, a silyl group, a cyano group, a halogen atom, or a combination thereof. When a plurality of R A , R B, and R C are present, they may be the same or different.
a1 and b1 each independently represents an integer of 0 to 4; c1 each independently represents an integer of 0 to 3.) 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (2) ∼ (4) 중 어느 것으로 나타내어지는 화합물인, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 2]
Figure 112013038859382-pct00077

(일반식 (2) ∼ (4) 에 있어서, R 은 각각 독립적으로 알킬기 또는 단고리만으로 이루어지는 아릴기를 나타낸다. m 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다.) The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by the general formula (1) is a compound represented by any one of the following general formulas (2) to (4).
(2)
Figure 112013038859382-pct00077

(In the general formulas (2) to (4), each R independently represents an alkyl group or an aryl group comprising only a single ring.) Each m independently represents an integer of 0 to 4.) 제 2 항에 있어서,
일반식 (1) 에 있어서 R0 는 알킬기인, 또는, 일반식 (2) ∼ (4) 중 어느 것에 있어서 R 은 알킬기인, 유기 전계 발광 소자.3. The method of claim 2,
Wherein R 0 in the general formula (1) is an alkyl group, or R in any of formulas (2) to (4) is an alkyl group. 제 2 항에 있어서,
일반식 (1) ∼ (4) 중 어느 것에 있어서, m 이 0 인, 유기 전계 발광 소자.3. The method of claim 2,
The organic electroluminescent device according to any one of formulas (1) to (4), wherein m is 0. 제 2 항에 있어서,
일반식 (1) ∼ (4) 중 어느 것으로 나타내어지는 화합물의 분자량이 1000 이하인, 유기 전계 발광 소자.3. The method of claim 2,
Wherein the molecular weight of the compound represented by any one of formulas (1) to (4) is 1000 or less. 제 1 항에 있어서,
발광층에 적어도 1 종의 인광 발광 재료를 함유하는, 유기 전계 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein the light emitting layer contains at least one phosphorescent material. 제 6 항에 있어서,
상기 인광 발광 재료가 하기 일반식 (E-1) 로 나타내어지는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 3]
Figure 112014091533572-pct00087

(일반식 (E-1) 중, Z1 및 Z2 는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다.
A1 은 Z1 과 질소 원자와 함께 5 또는 6 원자의 헤테로 고리를 형성하는 원자군을 나타낸다.
B1 은 Z2 와 탄소 원자와 함께 5 또는 6 원자 고리를 형성하는 원자군을 나타낸다.
(X-Y) 는 모노 아니온성의 2 좌 배위자를 나타낸다.
nE1 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.) The method according to claim 6,
Wherein the phosphorescent material is represented by the following general formula (E-1).
(3)
Figure 112014091533572-pct00087

(In the general formula (E-1), Z 1 and Z 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.
A 1 represents a group of atoms forming a heterocycle of 5 or 6 atoms together with Z 1 and a nitrogen atom.
B 1 represents a group of atoms forming a 5 or 6-membered ring together with Z 2 and a carbon atom.
(XY) represents a monoanionic two-coordinate ligand.
n E1 represents an integer of 1 to 3.) 제 7 항에 있어서,
상기 일반식 (E-1) 로 나타내는 인광 발광 재료가 하기 일반식 (E-2) 로 나타내어지는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 4]
Figure 112014091533572-pct00088

(일반식 (E-2) 중, AE1 ∼ AE8 은 각각 독립적으로 질소 원자 또는 C-RE 를 나타낸다.
RE 는 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다.
(X-Y) 는 모노 아니온성의 2 좌 배위자를 나타낸다.
nE2 는 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.) 8. The method of claim 7,
The phosphorescent material represented by the general formula (E-1) is represented by the following general formula (E-2).
[Chemical Formula 4]
Figure 112014091533572-pct00088

(In the general formula (E-2), each of A E1 to A E8 independently represents a nitrogen atom or CR E ;
R E represents a hydrogen atom or a substituent.
(XY) represents a monoanionic two-coordinate ligand.
n E2 represents an integer of 1 to 3.) 제 7 항에 있어서,
상기 일반식 (E-1) 로 나타내는 인광 발광 재료의 극대 발광 파장이 500 ㎚ ∼ 700 ㎚ 인, 유기 전계 발광 소자.8. The method of claim 7,
Wherein the phosphorescence emitting material represented by the general formula (E-1) has a maximum emission wavelength of 500 nm to 700 nm. 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 발광층에 포함하는, 유기 전계 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by the general formula (1) is contained in the light emitting layer. 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 상기 발광층과 상기 음극 사이에 있고 상기 발광층에 인접하는 정공 블록층에 포함하는, 유기 전계 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by the general formula (1) is contained in the hole blocking layer between the light emitting layer and the cathode and adjacent to the light emitting layer. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 포함하는, 발광 장치.A light emitting device comprising the organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 11. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 포함하는, 표시 장치.A display device comprising the organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 11. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 포함하는, 조명 장치.An illumination device comprising the organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 11. 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 포함하는, 전하 수송 재료.
[화학식 5]
Figure 112014091533572-pct00080

(일반식 (1) 에 있어서, R0 는 각각 독립적으로 알킬기 또는 단고리만으로 이루어지는 아릴기를 나타낸다. m 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수, n 은 1 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. 또, 페닐렌기끼리의 연결 양식은 모두 메타 또는 파라이고, n=1 인 경우에는 3 개의 페닐렌기는 모두 파라로 연결된다.
RA, RB 및 RC 는 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 단고리만으로 이루어지는 아릴기, 단고리만으로 이루어지는 헤테로아릴기, 실릴기, 시아노기, 할로겐 원자, 또는, 이들을 조합하여 얻어지는 기를 나타낸다. RA, RB 및 RC 는 복수 존재하는 경우에는, 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.
a1 및 b1 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. c1 은 각각 독립적으로 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.) A charge transporting material comprising a compound represented by the following general formula (1).
[Chemical Formula 5]
Figure 112014091533572-pct00080

(In the general formula (1), R 0 independently represents an alkyl group or an aryl group having only a single ring, m is independently an integer of 0 to 4, and n is an integer of 1 to 4. Further, Are all meta or para, and when n = 1, all three phenylene groups are connected to para.
R A , R B, and R C each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group having only one ring, a heteroaryl group having only one ring, a silyl group, a cyano group, a halogen atom, or a combination thereof. When a plurality of R A , R B, and R C are present, they may be the same or different.
a1 and b1 each independently represents an integer of 0 to 4; c1 each independently represents an integer of 0 to 3.) 하기 일반식 (2) ∼ (4) 중 어느 것으로 나타내어지는 화합물로 이루어지는, 전하 수송 재료.
[화학식 6]
Figure 112013038859382-pct00081

(일반식 (2) ∼ (4) 에 있어서, R 은 각각 독립적으로 알킬기 또는 단고리만으로 이루어지는 아릴기를 나타낸다. m 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다.) A charge transporting material comprising a compound represented by any one of the following general formulas (2) to (4).
[Chemical Formula 6]
Figure 112013038859382-pct00081

(In the general formulas (2) to (4), each R independently represents an alkyl group or an aryl group comprising only a single ring.) Each m independently represents an integer of 0 to 4.) 하기 일반식 (1) 로 나타내는, 화합물.
[화학식 7]
Figure 112014091533572-pct00082

(일반식 (1) 에 있어서, R0 는 각각 독립적으로 알킬기 또는 단고리만으로 이루어지는 아릴기를 나타낸다. m 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수, n 은 1 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. 또, 페닐렌기끼리의 연결 양식은 모두 메타 또는 파라이고, n=1 인 경우에는 3 개의 페닐렌기는 모두 파라로 연결된다.
RA, RB 및 RC 는 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 단고리만으로 이루어지는 아릴기, 단고리만으로 이루어지는 헤테로아릴기, 실릴기, 시아노기, 할로겐 원자, 또는, 이들을 조합하여 얻어지는 기를 나타낸다. RA, RB 및 RC 는 복수 존재하는 경우에는, 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.
a1 및 b1 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. c1 은 각각 독립적으로 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.) A compound represented by the following general formula (1).
(7)
Figure 112014091533572-pct00082

(In the general formula (1), R 0 independently represents an alkyl group or an aryl group having only a single ring, m is independently an integer of 0 to 4, and n is an integer of 1 to 4. Further, Are all meta or para, and when n = 1, all three phenylene groups are connected to para.
R A , R B, and R C each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group having only one ring, a heteroaryl group having only one ring, a silyl group, a cyano group, a halogen atom, or a combination thereof. When a plurality of R A , R B, and R C are present, they may be the same or different.
a1 and b1 each independently represents an integer of 0 to 4; c1 each independently represents an integer of 0 to 3.) 하기 일반식 (2) ∼ (4) 중 어느 것으로 나타내어지는, 화합물.
[화학식 8]
Figure 112013038859382-pct00083

(일반식 (2) ∼ (4) 에 있어서, R 은 각각 독립적으로 알킬기 또는 단고리만으로 이루어지는 아릴기를 나타낸다. m 은 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다.) A compound represented by any of the following formulas (2) to (4).
[Chemical Formula 8]
Figure 112013038859382-pct00083

(In the general formulas (2) to (4), each R independently represents an alkyl group or an aryl group comprising only a single ring.) Each m independently represents an integer of 0 to 4.)
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