KR101488862B1 - Method For Preparing Alkyl Polyglycoside - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 고급 알킬폴리글리코시드의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 제조가 간단하고, 또한 제조과정 중에 과량으로 사용된 반응물인 고급 지방족 알코올의 회수율이 양호하여 높은 순도의 고급 알킬폴리글리코시드를 얻을 수 있으며, 또한 제조과정 중에 그리고 보관 중에 알킬폴리글리코시드의 변성에 의한 변색이 적은 고급 알킬폴리글리코시드의 제조방법에 관한 것이다. The present invention relates to a process for preparing a high alkylpolyglycoside, and more particularly to a process for producing a high alkylpolyglycoside having a high purity, which is easy to manufacture and has a high recovery rate of a higher aliphatic alcohol, And also relates to a process for producing a high alkylpolyglycoside in which discoloration due to denaturation of an alkyl polyglycoside during production and during storage is small.
가정용 세정제, 모발용 샴푸, 린스, 산업용 계면활성제에 적용되는 석유화학계열인 에틸렌옥사이드의 유도체인 비이온계 계면활성제 그리고 황산이나 삼산화황을 이용하여 합성한 소디움라우릴설포네이트, 알킬벤젠술포네이트 등과 같은 음이온계 계면활성제는 생분해성에 오랜 시일이 소요되어 환경오염을 유발하고 특히 인체에 대해서 높은 자극성을 나타내고 심하면 염증을 유발하는 결점이 있다. 이러한 계면활성제는 수요량이 증가함에 따라 이러한 문제점이 크게 대두하여 왔는데, 이러한 문제점을 개선하기 위한 목적으로 생분해성이 우수하고 친환경적이며 피부에 대한 자극성이 매우 적은 안전한 친환경 계면활성제의 개발에 많은 연구와 노력이 이루어지고 있다. Nonionic surfactants which are derivatives of ethylene oxide which are petrochemical series applied to household detergent, shampoo for hair, rinse, industrial surfactant, and anion such as sodium lauryl sulfonate synthesized by using sulfuric acid or sulfur trioxide, alkylbenzenesulfonate Surfactants have long drawbacks in terms of biodegradability and cause environmental pollution. Especially, they have high irritation to human body and severe inflammation. These surfactants have been in great demand as the demand increases. To solve these problems, many researches and efforts have been made to develop a safe environmentally friendly surfactant having excellent biodegradability, environmental friendliness and minimal irritation to the skin .
특히 그중에서도 포도당과 고급알코올을 이용하여 합성한 고급 알킬폴리글리코시드가 차세대 계면활성제로서 주목받고 있다. 이러한 천연계 비이온계 고급 알킬폴리글리코시드는 생분해성이 뛰어나며 다른 비이온계 계면활성제인 에틸렌옥사이드 유도체보다도 기포력, 세정력이 뛰어나다. 특히 에틸렌 옥사이드 유도체의 비이온계 계면활성제는 사용시에 온도에 민감하여 제한된 온도이상에서는 층 분리 현상이 일어나는 약점이 있는데 반하여, 고급 알킬폴리글리코시드는 온도에 강하여 온도에 대한 제한을 받지 않는 장점을 가진다. 고급 알킬폴리글리코시드는 기포력, 세척력이 우수하며 특히 피부 및 눈에 대한 자극성이 현저히 낮기 때문에 인체와의 접촉이 많은 전신용 세정제, 유아용 세정제, 유아용 제품, 샴푸, 주방용, 세정제, 화장품 등의 응용에서 뛰어난 특성을 나타낸다.Especially, high alkylpolyglycoside synthesized by using glucose and high alcohol is attracting attention as a next generation surfactant. These natural nonionic high alkylpolyglycosides are excellent in biodegradability and superior in bubble power and cleaning power than ethylene oxide derivatives which are other nonionic surfactants. In particular, nonionic surfactants such as ethylene oxide derivatives are sensitive to temperature at the time of use and have a weak point that the layer separation phenomenon occurs at a temperature higher than a predetermined temperature, whereas the higher alkylpolyglycoside has a merit of being resistant to temperature and not being limited by temperature. The high-grade alkylpolyglycoside has excellent foaming power and cleaning power. Especially, it is remarkably low in irritation to skin and eyes. Therefore, it is excellent in the application of cleaning agent for the body, baby cleanser, baby product, shampoo, kitchen, cleaning agent and cosmetic Lt; / RTI >
이러한 고급 알킬폴리글리코시드의 제조에서 포도당은 친수성이고, 알코올은 친유성이어서 서로 다른 성질을 가지고 있으므로 고급 알킬폴리글리코시드의 제조에 여러 가지 어려운 점이 수반된다는 것은 고급 알킬폴리글리코시드의 문제점으로 지적되고 있다. In the production of such a high alkylpolyglycoside, since glucose is hydrophilic and alcohol is lipophilic and has different properties, it is pointed out as a problem of high alkylpolyglycoside that various difficulties are involved in the production of high alkylpolyglycoside have.
고급 알킬폴리글리코시드의 제조에 피셔(FISHER)의 제조방법이 알려져 있다. 이 제조 방법은 포도당을 황산이나 염산과 같은 산촉매의 존재 하에서 저급알코올인 메틸알코올, 에틸알코올 부틸알코올과 일차 반응시킨 후 고급알코올을 첨가하여 이차 반응을 실시하여 고급 알킬폴리글리코시드를 합성하는 두 단계 반응 공정이다. 이러한 피셔(FISHER)의 제조방법은 반응시간이 길고 글루코스와 알코올과의 배합비가 일정하다는 단점이 있다. 또한 저급 알코올의 회수 정제 장치가 요구되는 복잡한 공정이 요구되는 결점이 있다.A process for producing Fischer in the production of high alkylpolyglycosides is known. In this method, glucose is firstly reacted with lower alcohols such as methyl alcohol and ethyl alcohol butyl alcohol in the presence of an acid catalyst such as sulfuric acid or hydrochloric acid, and then a higher alcohol is added to carry out a secondary reaction to synthesize a high alkylpolyglycoside Reaction process. The method of producing such a fisher has a disadvantage in that the reaction time is long and the compounding ratio of glucose and alcohol is constant. Further, there is a drawback that a complicated process requiring a recovery and purification apparatus for a lower alcohol is required.
이러한 피셔(FISHER)의 제법과 유사하게, 미합중국 특허 제3598865에서 바크(BAAK) 등은 무기산 촉매인 황산 촉매에서 포도당인 글루코스와 부틸알코올을 일차 반응시켜 저급 부틸글리코시드를 제조하고 2차로 고급 알코올을 첨가하여 교환 글루코실화한 고급 알킬폴리글리코시드를 제조하는 방법을 개시하였다. 또한, 프로판디올과 같은 글리코올을 이용하여 저급 알킬글리코시드를 제조한 후 고급 알코올과 교환 글루코실화하여 고급알킬폴리글리코시드를 제조하는 방법이 미합중국 특허 제3707535에 개시되어있다. 이러한 제조방법 또한 글리코올 회수 장치가 필요하며 포도당보다 많은 5-10배의 저급 글리코올이 사용되며 또한 글리코올류 등의 사용은 물의 제거가 불가능하여 용제를 이용하여 물을 제거하는 단점이 있다. 즉 톨루엔, 벤젠, 헥산 등의 용매를 첨가하여 물을 제거하는 방법이 있다. Similar to the method of FISHER, BAAK et al. In US Pat. No. 3,598,865, discloses a process for the production of lower butylglycoside by first reacting glucose and butyl alcohol in a sulfuric acid catalyst which is an inorganic acid catalyst, Lt; RTI ID = 0.0 > alkylpolyglycosides < / RTI > Also, a method for preparing a lower alkyl glycoside by using a glycol such as propanediol, followed by exchange glucosylation with a higher alcohol to produce a higher alkyl polyglycoside is disclosed in U.S. Patent No. 3707535. [ This manufacturing method also requires a glycol recovery device, which uses 5-10 times lower levels of glycols than glucose, and the use of glycols or the like has a disadvantage in that water can not be removed and the water is removed using a solvent. That is, there is a method of removing water by adding a solvent such as toluene, benzene or hexane.
또한 고급 알코올에는 용해되지 않는 글루코스를 디메틸포름아미드나 디메틸술폭시드의 용매에서 글루코스와 고급 알코올을 직접 반응시켜 고급 알킬폴리글리코시드를 제조하는 방법이 학술지나 일본 공개 특허(JP) 제3839318에서 기재되어 있다. 이러한 방법 또한 디메틸술폭시드나 디메틸포름아미드는 매우 높은 비점을 가지고 있어 그들의 제거가 어려운 단점이 있다. Also, a method of directly reacting glucose, which is insoluble in higher alcohols, with glucose and a higher alcohol in a solvent of dimethylformamide or dimethylsulfoxide to produce a higher alkylpolyglycoside is described in Japanese Patent Publication (Kokai) No. 3839318 have. These methods also have disadvantages in that dimethylsulfoxide and dimethylformamide have very high boiling points and are difficult to remove.
오스트리아 특허 제135333호에는 염기의 존재 하에서 아세토브로모글루코스화한 후 투이산의 존재에서 고급 알코올과 교환 아세틸한 알킬폴리글리코시드를 제조하는 방법이 있다. 이러한 방법 역시 브롬을 회수하는 까다로운 결점이 있다.Austrian Patent No. 135333 discloses a process for preparing acetobromoglucose in the presence of a base followed by alkylpolyglycoside exchange with a higher alcohol in the presence of toluic acid. This method also has a severe drawback of recovering bromine.
이와 유사한 교환 글루코실화(TRANS-GLUCOSIDATION)하는 방법이 1972년 미국 특허 제3707535에 개시되어 있는데, 이것은 메톡시에틸알코올, 에톡시알코올에폭시프로판올, 부톡시에탄올 등을 이용한 고급 알킬폴리글루코시드의 제조방법이다. 이러한 제조방법 역시 글리콜류는 비점이 높아 물의 제거가 용이하지 못한 결점이 있다.A similar method of transglucosidation is disclosed in US Patent No. 3707535 in 1972, which is a process for the preparation of high alkylpolyglucosides using methoxyethyl alcohol, ethoxy alcohol epoxypropanol, butoxyethanol, etc. to be. Such a manufacturing method also has drawbacks in that the glycols have a high boiling point and can not easily remove water.
독일연방공화국 특허 제611055호에 따르면, 무수 염화아연 존재 하에서 펜타아세틸글루코스와 지방족 알코올로부터 알킬폴리글루코시드를 제조하는 방법 또한 두 단계 반응을 거치는 복잡한 공정이 뒤따른다. According to Federal Patent No. 611055, the process for preparing alkylpolyglucosides from pentaacetylglucose and aliphatic alcohols in the presence of zinc chloride anhydride is followed by a complicated process through a two-step reaction.
이와 같이 알킬폴리글루코시드의 제조는 많은 특허문헌이나 기술문헌에 소개되어 있다. 그런데, 알킬폴리글루코시드는 열에 약한 결점이 있어 색상변화가 심하며 장기간 보관 시 색상변화가 일어나기 쉽다. 알킬폴리글루코시드의 합성중 색상의 변화와 알코올 회수에 의하여 점도가 상승하여 유동성이 나빠지게 된다. 이러한 이유로 과량으로 사용한 알코올은 회수가 쉽지 않게 된다. 생성된 알킬폴리글루코시드에 잔류 알코올이 많을 경우 표백공정에서 탈색이 쉽지 않고 색상 또한 변하기 쉽다.The preparation of the alkyl polyglucoside is disclosed in many patent documents and technical literatures. However, the alkylpolyglucoside has a weak defect in heat, and the color change is severe and the color change is likely to occur during long-term storage. During the synthesis of the alkyl polyglucoside, viscosity changes due to color change and alcohol recovery, resulting in poor fluidity. For this reason, excessive use of alcohol is not easy to recover. If the alkylpolyglucoside produced contains a large amount of residual alcohol, it is difficult to decolorize in the bleaching process and the color is also likely to change.
이에, 본 발명은 상기한 종래기술의 문제점을 해결하기 위하여 안출되었다. 따라서, 본 발명의 목적은 제조과정 중에 과량으로 사용한 반응물인 고급 지방족 알코올의 회수율이 양호하여 높은 순도의 고급 알킬폴리글리코시드를 얻을 수 있는 고급 알킬폴리글리코시드의 제조방법을 제공하는 것이다.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in order to solve the above problems of the prior art. Accordingly, it is an object of the present invention to provide a method for producing a high alkylpolyglycoside having a high recovery rate of a high-grade aliphatic alcohol as a reactant, which is excessively used during the production process, so that a high-alkylpolyglycoside having a high purity can be obtained.
또한 본 발명의 목적은 제조과정 중에 그리고 보관 중에 알킬폴리글리코시드의 변성에 의한 변색이 적은 고급 알킬폴리글리코시드의 제조방법에 관한 것이다. It is also an object of the present invention to provide a process for the preparation of high alkylpolyglycosides which are less discolored due to modification of the alkyl polyglycosides during the preparation and during storage.
또한 본 발명의 목적은 제조가 간단한 고급 알킬폴리글리코시드의 제조방법에 관한 것이다.It is also an object of the present invention to provide a process for preparing a high-alkylpolyglycoside which is simple to manufacture.
상기한 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 고급 알킬폴리글리코시드의 제조방법은 탄소수 8~18의 탄소를 가지는 고급 지방족 알코올과 글루코스를 산촉매 및 폴리글리세롤 에스테르 존재하에서 반응시켜서 고급 알킬폴리글리코시드를 얻는 것이다. In order to accomplish the above object, the present invention provides a process for preparing a high alkylpolyglycoside, which comprises reacting a higher aliphatic alcohol having 8 to 18 carbon atoms with glucose in the presence of an acid catalyst and a polyglycerol ester to obtain a high alkylpolyglycoside will be.
상기 제조방법은 상기 고급 지방족 알코올, 상기 글루코스, 상기 산촉매 및 상기 폴리글리세롤 에스테르를 혼합하는 단계; 상기 혼합물을 90~110의 온도로 가열하여 반응시키고, 반응 중에 생성되는 물을 제거하는 단계; 상기 반응이 완료된 후 상기 혼합물에 염기성 물질을 투입하여 pH를 8~9의 범위로 조정하는 단계; 및 pH가 조정된 상기 혼합물을 120~160의 온도로 가열하여 상기 혼합물에 잔류하는 고급 지방족 알코올을 제거하여 고급 알킬폴리글리코시드를 얻는 단계를 포함할 수 있다.The method comprises mixing the higher aliphatic alcohol, the glucose, the acid catalyst and the polyglycerol ester; Heating the mixture to a temperature of 90 to 110 to react and removing water produced during the reaction; Adding a basic substance to the mixture after the reaction is completed to adjust the pH to a range of 8 to 9; And heating the mixture to a pH of from 120 to 160 to remove the higher aliphatic alcohol remaining in the mixture to obtain a higher alkyl polyglycoside.
반응 중에 생성되는 물을 제거하는 상기 단계는 420~650 mmHg의 감압조건에서 이루어지는 것이 바람직하다.It is preferable that the step of removing water generated during the reaction is performed under a reduced pressure of 420 to 650 mmHg.
상기 고급 지방족 알코올의 제거단계는 1~3 mmHg의 고진공 조건에서 수행되는 것이 바람직하다.The step of removing the higher aliphatic alcohol is preferably carried out under a high vacuum condition of 1 to 3 mmHg.
상기 제조방법은 상기 고급 지방족 알코올의 제거단계 후에 상기 생성된 고급 알킬폴리글리코시드에 증류수를 첨가하고 pH를 10~11로 조정한 후 과산화수소 안정제 및 과산화수소를 첨가하여 70~80의 온도에서 탈색을 시키는 단계를 더 포함하는 것이 바람직하다.After the removal of the higher aliphatic alcohol, distilled water is added to the resulting higher alkyl polyglycoside, the pH is adjusted to 10 to 11, the hydrogen peroxide stabilizer and hydrogen peroxide are added, and decolorization is performed at a temperature of 70 to 80 The method further comprising the step of:
상기 첨가되는 증류수의 양은 상기 증류수를 첨가한 결과 상기 알킬폴리글리코시드의 농도가 50%가 되게 하는 것이고, 상기 과산화수소 안정제는 트리폴리인산소다인 것이 바람직하다.The amount of the added distilled water is such that the concentration of the alkyl polyglycoside becomes 50% as a result of adding the distilled water, and the hydrogen peroxide stabilizer is preferably oxygen trioxide.
상기 제조방법에 의하여 생성되는 고급 알킬폴리글리코시드는 고급 지방족 알코올을 1중량% 이하로 함유하는 것이 바람직하다.The higher alkyl polyglycoside produced by the above production method preferably contains 1% by weight or less of a higher aliphatic alcohol.
상기 산촉매의 첨가량은 상기 고급 지방족 알코올과 상기 글루코스의 합중량에 대하여 0.1~0.5%이고, 상기 폴리글리세롤 에스테르의 첨가량은 상기 고급 지방족 알코올과 상기 글루코스의 합중량에 대하여 0.1~5%이며, 상기 고급 지방족 알코올의 첨가량은 상기 글루코스의 중량에 대하여 2~10배인 것이 바람직하다.The addition amount of the acid catalyst is 0.1 to 0.5% based on the total weight of the high-grade aliphatic alcohol and the glucose, the amount of the polyglycerol ester to be added is 0.1 to 5% with respect to the total weight of the high-aliphatic alcohol and the glucose, The amount of the aliphatic alcohol to be added is preferably 2 to 10 times the weight of the glucose.
본 발명에 따른 고급 알킬폴리글리코시드의 제조방법은 제조가 간단하다는 장점을 가진다. 또한 본 발명의 제조방법에 의하면, 제조과정 중에 과량으로 사용한 반응물인 고급 지방족 알코올의 회수율이 양호하여 높은 순도의 고급 알킬폴리글리코시드를 얻을 수 있으므로, 피부자극이 적은 등의 우수한 효과를 가지는 고급 알킬폴리글리코시드 제품을 제공할 수 있다. 또한 본 발명의 제조방법에 의하면, 제조과정 중에 그리고 보관 중에 알킬폴리글리코시드의 변성에 의한 변색이 적기 때문에 우수한 품질의 고급 알킬폴리글리코시드를 제공할 수 있다. The process for producing the high alkyl polyglycoside according to the present invention has an advantage that it is simple to manufacture. Further, according to the production method of the present invention, it is possible to obtain a high-purity high alkylpolyglycoside having a high recovery rate of a high-grade aliphatic alcohol as a reactant, which is excessively used during the production process, A polyglycoside product can be provided. Further, according to the production method of the present invention, it is possible to provide a high quality alkylpolyglycoside of excellent quality because discoloration due to denaturation of the alkyl polyglycoside during production and storage is small.
이하, 본 발명에 대하여 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명은 고급 알킬폴리글리코시드의 제조방법을 제공한다. 본 발명의 제조방법은 탄소수 8~18의 탄소를 가지는 고급 지방족 알코올과 글루코스를 산촉매 및 폴리글리세롤 에스테르 존재하에서 반응시켜서 고급 알킬폴리글리코시드를 얻는 것이다. The present invention provides a process for preparing high alkylpolyglycosides. The production method of the present invention is to obtain a high alkylpolyglycoside by reacting glucose with a higher aliphatic alcohol having carbon of 8 to 18 carbon atoms in the presence of an acid catalyst and a polyglycerol ester.
특히 본 발명의 제조방법은 상기 고급 지방족 알코올, 상기 글루코스, 상기 산촉매 및 상기 폴리글리세롤 에스테르를 혼합하는 단계; 상기 혼합물을 90~110의 온도로 가열하여 반응시키고, 반응 중에 생성되는 물을 제거하는 단계; 상기 반응이 완료된 후 상기 혼합물에 염기성 물질을 투입하여 pH를 8~9의 범위로 조정하는 단계; 및 pH가 조정된 상기 혼합물을 120~160의 온도로 가열하여 상기 혼합물에 잔류하는 고급 지방족 알코올을 제거하여 고급 알킬폴리글리코시드를 얻는 단계를 포함할 수 있다. In particular, the production method of the present invention comprises the steps of: mixing the above-mentioned higher aliphatic alcohol, the glucose, the acid catalyst and the polyglycerol ester; Heating the mixture to a temperature of 90 to 110 to react and removing water produced during the reaction; Adding a basic substance to the mixture after the reaction is completed to adjust the pH to a range of 8 to 9; And heating the mixture to a pH of from 120 to 160 to remove the higher aliphatic alcohol remaining in the mixture to obtain a higher alkyl polyglycoside.
고급 지방족 알코올은 친유성 성분이고 글루코스는 친수성 성분이어서 두 성분은 서로 혼합되지 않는다. 본 발명은 유화제로서의 성질을 가지면서도 유동성을 가지는 폴리글리세롤 에스테르를 사용하여 고급 지방족 알코올에 불용성인 글루코스를 미세하고 균일하게 분산시킴으로써 고급 지방족 알코올과 글루코스 간의 반응성을 향상시켰다. 그럼으로써 종래기술에 의한 2단계 반응을 사용할 필요가 없어 제조공정을 간단하게 구성할 수 있다. The higher aliphatic alcohol is an oleophilic component and the glucose is a hydrophilic component so that the two components are not mixed with each other. The present invention improves the reactivity between a higher aliphatic alcohol and glucose by finely and uniformly dispersing glucose insoluble in a higher aliphatic alcohol by using a polyglycerol ester having fluidity as an emulsifier. Thereby, it is not necessary to use the two-step reaction according to the prior art, so that the manufacturing process can be simplified.
본 발명은 또한 폴리글리세롤 에스테르를 사용함으로써 반응중 생성되는 불순물의 양이 적게 되고 그래서 제조과정 중 과량으로 사용한 고급 지방족 알코올을 높은 수율로 회수할 수 있어 최종적으로 얻어지는 고급 알킬폴리글리코시드에 포함되는 고급 지방족 알코올이 적게 함유되게 할 수 있다. 최종 제품에 고급 지방족 알코올이 적게 함유하게 되면 고급 알킬폴리글리코시드를 계면활성제 제품으로 사용할 때 피부 자극이 적게 되는 장점을 얻게 된다. The present invention also relates to the use of polyglycerol ester to reduce the amount of impurities produced during the reaction and to recover the higher aliphatic alcohol used in excess during the production process in a high yield, So that the amount of the aliphatic alcohol can be reduced. When the final product contains less of the higher aliphatic alcohol, it has the advantage of less skin irritation when using the higher alkyl polyglycoside as a surfactant product.
본 발명은 또한 폴리글리세롤 에스테르를 사용함으로써 생성되는 고급 알킬폴리글리코시드가 열에 의하여 변성되는 것을 최소화하여 최종적으로 얻어지는 고급 알킬폴리글리코시드의 순도를 향상시킬 수 있다.The present invention also minimizes the modification of the high-alkylpolyglycoside produced by using the polyglycerol ester, thereby improving the purity of the finally obtained high alkylpolyglycoside.
본 발명의 제조방법에서, 사용되는 고급 지방족 알코올과 글루코스의 함량비는 최종적으로 얻고자 하는 고급 알킬폴리글리코시드의 중합도에 따라 달라질 수 있지만, 대체적으로 고급 지방족 알코올의 첨가량은 글루코스의 중량에 대하여 2~10배 정도로 사용될 수 있다. In the production process of the present invention, the ratio of the content of the higher aliphatic alcohol and glucose used may vary depending on the degree of polymerization of the higher alkyl polyglycoside to be finally obtained. Generally, the amount of the higher aliphatic alcohol is 2 ~ 10 times.
또한 상기 산촉매의 첨가량은 고급 지방족 알코올과 글루코스의 합중량에 대하여 0.1~0.5%로 사용하는 것이 바람직하고, 0.1~0.3%로 사용하는 것이 더욱 바람직하다. 산촉매의 양이 너무 적은 경우에는, 예를 들어 0.02% 이하인 경우에는 반응시간이 오래 걸리고 수율이 나쁘며, 산촉매의 양이 많은 경우에는 색상변화가 심하게 된다. 특히 0.3% 이상에서는 색상변화가 있게 된다. 색상변화는 생성된 고급 알킬폴리글리코시드가 변성된 것으로부터 기인하거나 부반응에 의한 불순물로부터 기인하는 것인데, 이것은 반응생성물의 점도를 상승시켜서 유동성을 나쁘게 하므로 반응후 과잉으로 사용한 고급 지방족 알코올의 회수를 어렵게 한다. The amount of the acid catalyst to be added is preferably 0.1 to 0.5%, more preferably 0.1 to 0.3%, based on the total weight of the higher aliphatic alcohol and glucose. When the amount of the acid catalyst is too small, for example, when the amount is less than 0.02%, the reaction takes a long time and the yield is poor. When the amount of the acid catalyst is large, the color change becomes severe. In particular, the color change is more than 0.3%. The change in color is attributable to the modification of the resulting high alkyl polyglycoside or from impurities due to side reactions. This leads to an increase in the viscosity of the reaction product, which deteriorates the fluidity, making it difficult to recover the higher aliphatic alcohol used after the reaction do.
본 발명의 제조방법에서 산촉매로 사용되는 산은 유기산이든 무기산이든 특별히 제한하지 않는다. 예를 들어, 무수 말레인산, 무수 프탈산, 옥살산, 사과산, 파라톨루엔술폰산 등과 같은 유기산이 사용될 수 있으며, 인산, 붕산 등과 같은 무기산이 사용될 수도 있다. The acid used as the acid catalyst in the production process of the present invention is not particularly limited as long as it is an organic acid or an inorganic acid. For example, organic acids such as maleic anhydride, phthalic anhydride, oxalic acid, malic acid, para-toluenesulfonic acid and the like may be used, and inorganic acids such as phosphoric acid and boric acid may be used.
본 발명의 제조방법에서, 폴리글리세롤 에스테르의 첨가량은 고급 지방족 알코올과 글루코스의 합중량에 대하여 0.1~5%로 사용하는 것이 바람직하다. 폴리글리세롤 에스테르의 첨가량이 너무 적은 경우에는 고급 지방족 알코올과 글루코스 간의 직접적인 반응이 잘 이루어지지 않게 되므로 바람직하지 않고, 너무 많은 경우에는 그 성분의 과다 잔류로 인하여 최종적인 고급 알킬폴리글리코시드 제품으로부터 얻고자 하는 특성을 얻을 수 없게 되므로 바람직하지 않다. In the production process of the present invention, the amount of the polyglycerol ester to be added is preferably 0.1 to 5% based on the total weight of the higher aliphatic alcohol and glucose. If the amount of the polyglycerol ester added is too low, the direct reaction between the higher aliphatic alcohol and glucose will not be performed well, and if too much, too much residue of the component will result in obtaining the final high alkylpolyglycoside product It is impossible to obtain the characteristics that are obtained by the above-described method.
폴리글리세롤 에스테르는 일반적으로 식품첨가제로 사용되는 것이기 때문에 인체에 해가 전혀 없으므로 본 발명의 고급 알킬폴리글리코시드에 안전하게 사용할 수 있다. 따라서, 본 발명에서 사용하는 폴리글리세롤 에스테르는 일반적으로 식품첨가제로 사용하는 것이라면 특별히 제한없이 사용할 수 있는데, 예를 들어 그것의 중합도는 1.5~4의 범위를 가질 수 있고, 탄소수 8~18의 탄소를 가지는 지방산으로부터 유래하는 것일 수 있다. Since the polyglycerol ester is generally used as a food additive, it can be safely used in the high-alkylpolyglycoside of the present invention because it has no harmful effect on the human body. Thus, the polyglycerol ester used in the present invention can be used without particular limitation as long as it is generally used as a food additive. For example, the degree of polymerization thereof may be in the range of 1.5 to 4, The branch may be derived from fatty acids.
본 발명에서 글루코스와 고급 지방족 알코올 간의 반응은 90~110의 온도에서 이루어지며, 특히 100~110의 온도에서 이루어지는 것이 바람직하다. 반응온도가 100 이하인 경우에는 반응시간이 오래 걸리고 수율이 좋지 않게 된다. 반면에 110 이상에서는 글루코스가 탄화되어 색상이 심하게 변한다. 이러한 반응은 그러한 반응에 의하여 생성되는 물을 제거하기 위하여 400~650 mmHg의 감압조건에서 이루어지는 것이 바람직하다. 420~650 mmHg의 감압조건에서 이루어지는 것이 더욱 바람직하다. In the present invention, the reaction between glucose and the higher aliphatic alcohol is carried out at a temperature of 90-110, particularly preferably at a temperature of 100-110. When the reaction temperature is 100 or less, the reaction time is long and the yield is poor. On the other hand, over 110, the glucose is carbonized and the color changes drastically. Such a reaction is preferably carried out under a reduced pressure of 400 to 650 mmHg to remove water generated by such a reaction. And more preferably under a reduced pressure of 420 to 650 mmHg.
상기한 반응이 완결되면, 반응생성물의 혼합물에 염기성 물질을 투입하여 산촉매를 중화시킨다. 구체적으로는 예를 들어, 가성소다를 첨가하여 반응생성물의 용액의 pH를 8~9로 조정한다. When the reaction is completed, a basic substance is added to the mixture of reaction products to neutralize the acid catalyst. Concretely, for example, caustic soda is added to adjust the pH of the solution of the reaction product to 8 to 9.
그런 후 반응생성물에 포함된 과잉의 고급 지방족 알코올을 제거한다. 이러한 작업은 1~3 mmHg의 고진공 조건에서 120~160의 온도로 가열함으로써 이루어진다. 그럼으로써 고급 지방족 알코올이 적게 함유되고 또한 다른 불순물도 적게 함유된 고순도의 고급 알킬폴리글리코시드를 얻을 수 있다. 이때, 본 발명의 방법에 의하면 고급 지방족 알코올이 1% 미만으로 함유된 고급 알킬폴리글리코시드를 얻을 수 있게 된다. 알코올의 잔류량이 1% 이상이 되면 이후에 진행될 탈색공정에서 탈색의 진행이 잘 이루어지지 않으며, 계면활성제로서의 성능도 떨어지게 되고, 피부자극 등의 부작용도 심하게 된다. The excess aliphatic alcohols contained in the reaction product are then removed. This is accomplished by heating to a temperature of 120 to 160 at a high vacuum of 1 to 3 mmHg. As a result, a high-purity high-alkylpolyglycoside containing less high-grade aliphatic alcohol and containing less other impurities can be obtained. At this time, according to the method of the present invention, it is possible to obtain a high alkylpolyglycoside having less than 1% of higher aliphatic alcohol. When the residual amount of alcohol is 1% or more, the decolorization progresses in the subsequent decolorizing step is not performed well, the performance as a surfactant is deteriorated, and side effects such as skin irritation become severe.
이렇게 얻은 고순도의 고급 알킬폴리글리코시드는 그대로 제품화하여 사용할 수도 있지만, 탈색공정을 추가로 진행할 수 있다. 탈색공정은 생성된 고급 알킬폴리글리코시드에 증류수를 첨가하여 희석한 후, 예를 들어 증류수의 농도가 50%가 되도록 증류수를 첨가하여 희석한 후 염기성 물질, 예를 들어 가성소다를 투입하여 pH를 10~11로 조정하고, 과산화수소 안정제, 예를 들어 트리폴리인산소다와 과산화수소를 첨가하여 70~80로 가열하는 것이다. 이러한 탈색공정을 수행하면 APHA COLOUR 2~3의 무색 내지 매우 연한 노란색의 고급 알킬폴리글리코시드를 얻을 수 있다.
The high-purity high-alkylpolyglycoside thus obtained can be used as it is and can be used as it is, but a further step of decolorization can be carried out. In the decolorization step, distilled water is added to the resulting high-alkylpolyglycoside to dilute. For example, distilled water is diluted by adding distilled water so that the concentration of distilled water becomes 50%, and then a basic substance such as caustic soda is added to adjust pH 10 to 11, and a hydrogen peroxide stabilizer such as sodium tripolyphosphate and hydrogen peroxide is added and heated to 70 to 80 ° C. By performing this decolorization process, a colorless to very light yellow high alkylpolyglycoside of APHA COLOR 2 ~ 3 can be obtained.
이하, 본 발명에 대한 구체적인 실시예를 제시한다. 다만, 하기의 실시예들은 본 발명에 대한 예시에 불과하므로, 본 발명의 범위가 하기에 예시된 실시예들에 의하여 제한되는 것으로 이해되어서는 아니 된다.
Hereinafter, specific examples of the present invention will be described. It should be understood, however, that the scope of the present invention is not limited by the embodiments illustrated below.
실시예 Example
실시 예 1) Example 1)
2L 4구 플라스크에 온도계와 모터가 장착된 교반기를 설치하였다. 그러한 플라스크에 알코올, 물을 제거하기 위한 진공 펌프를 설치하였다. 그 플라스크에 옥틸알코올/데실알코올의 혼합비가 (4.5:5.5)인 혼합 알코올 540g, 산촉매인 파라톨루엔술포닉산 2.4g, 유화제 및 유동화제 겸용인 폴리글리세롤 에스테르(polyglycerol ester) 7.6g 및 글루코스 1차 130g을 첨가하여 102~110의 반응온도에서 420~650 mmHg의 진공에서 2시간 동안 감압 하에 생성되는 물을 제거하였다. A 2L four-necked flask was equipped with a stirrer equipped with a thermometer and a motor. The flask was provided with a vacuum pump for removing alcohol and water. The flask was charged with 540 g of a mixed alcohol having a mixing ratio of octyl alcohol / decyl alcohol (4.5: 5.5), 2.4 g of paratoluenesulfonic acid as an acid catalyst, 7.6 g of an emulsifier and a polyglycerol ester serving as a fluidizing agent, Was added to remove the generated water under reduced pressure for 2 hours under a vacuum of 420 to 650 mmHg at a reaction temperature of 102 to 110.
1차 반응 완결 확인 후 2차 글루코스 90g을 첨가하여 동일한 온도 및 진공조건에서 2시간 동안 감압 하에 생성되는 물을 제거하였다. After confirming the completion of the first reaction, 90 g of secondary glucose was added, and water generated under reduced pressure for 2 hours under the same temperature and vacuum condition was removed.
반응이 완료되면 가성소다 0.68g/H2O 3g 용액을 첨가하여 PH 8~9에 조정 후 온도 120~150에서 2~3 mmHg의 고진공에서 잔류알코올 농도가 1%이하가 되도록 제거하였다. 함유된 알코올 0.7% 중합도 1.78인 연한 노란색 318g을 얻었다.
After completion of the reaction, the solution was adjusted to pH 8 to 9 by adding 3 g of caustic soda, 0.68 g / H 2 O, and the residual alcohol concentration was reduced to 1% or less at a high vacuum of 2 to 3 mmHg at a temperature of 120 to 150. 318 g of pale yellow having an alcohol content of 0.7% and a degree of polymerization of 1.78 were obtained.
생성물특성Product property
알킬폴리글리코시드 : 99%이상Alkylpolyglycoside: 99% or more
글루코스 잔량 : 0.3%이하The remaining amount of glucose: 0.3% or less
잔류 알코올 : 0.7%이하Residual alcohol: not more than 0.7%
히드록실 값 : 606
Hydroxyl value: 606
탈색공정Decolorization process
생성물 알킬폴리글리코시드에 증류수를 첨가하여 농도 50%로 조정한 후 가성소다 1.8/H2O 3g 용액을 첨가하여 PH 10~11에 조정 후 과산화수소 안정제인 트리폴리인산소다 0.02g, 과산화수소(30~35%) 3.5g을 첨가하여 온도 70~80에서 1시간 30분 탈색하였다.After adjusting the concentration to 50% by adding distilled water to the product alkylpolyglycoside and adjusting the pH to 10 to 11 by adding 3 g of caustic soda 1.8 / H 2 O, 0.02 g of hydrogen peroxide stabilizer, 0.02 g of sodium tripolyphosphate, %) Was added and the mixture was discolored at a temperature of 70 to 80 for 1 hour and 30 minutes.
생성물은 APHA COLOUR 2~3의 아주 연한 노란색 혹은 거의 무색의 생성물을 얻었다.
The product obtained a very light yellow or almost colorless product of APHA COLOR 2 ~ 3.
실시 예 2) Example 2)
2L 4구 플라스크에 온도계와 모터가 장착된 교반기를 설치하였다. 그러한 플라스크에 알코올, 물을 제거하기 위한 진공 펌프를 설치하였다. 그 플라스크에 데실알코올 540g, 산촉매인 파라톨루엔술포닉산 2.4g, 유화제 및 유동화제 겸용인 폴리글리세롤 에스테르(polyglycerol ester) 7.6g 및 글루코스 1차 130g을 첨가하여 102~110의 반응온도에서 420~650 mmHg의 진공에서 2시간 동안 감압 하에 생성되는 물을 제거하였다. A 2L four-necked flask was equipped with a stirrer equipped with a thermometer and a motor. The flask was provided with a vacuum pump for removing alcohol and water. To the flask was added 540 g of decyl alcohol, 2.4 g of para-toluenesulfonic acid as an acid catalyst, 7.6 g of an emulsifier and a polyglycerol ester serving as a fluidizing agent, and 130 g of a primary glucose, and the resulting mixture was reacted at a reaction temperature of 102 to 110 at 420 to 650 mmHg ≪ / RTI > under a reduced pressure for 2 hours.
1차 반응 완결 확인 후 2차 글루코스 80g을 첨가하여 동일한 온도 및 진공조건에서 2시간 동안 감압 하에 생성되는 물을 제거하였다. After confirming the completion of the first reaction, 80 g of secondary glucose was added and water produced under reduced pressure for 2 hours under the same temperature and vacuum condition was removed.
반응이 완료되면 가성소다 0.68g/H2O 3g 용액을 첨가하여 PH 8~9에 조정 후 온도 120~160에서 2~3 mmHg의 고진공에서 잔류알코올 농도가 1%이하가 되도록 제거하였다. 함유된 알코올 0.7% 중합도 1.9인 연한 노란색 314g을 얻었다.
After completion of the reaction, the solution was adjusted to pH 8 to 9 by adding 3 g of caustic soda of 0.68 g / H 2 O and removed at a temperature of 120 to 160 at a high vacuum of 2 to 3 mmHg to a residual alcohol concentration of 1% or less. 314 g of light yellow having an alcohol content of 0.7% and a degree of polymerization of 1.9 were obtained.
생성물특성Product property
알킬폴리글리코시드 : 99%이상Alkylpolyglycoside: 99% or more
글루코스 잔량 : 0.3%Glucose residual amount: 0.3%
잔류 알코올 : 0.7%이하Residual alcohol: not more than 0.7%
히드록실 값 : 615
Hydroxyl value: 615
탈색공정Decolorization process
생성물 알킬폴리글리코시드에 증류수를 첨가하여 농도 50%로 조정한 후 가성소다 1.8/H2O 3g 용액을 첨가하여 PH 10~11에 조정 후 과산화수소 안정제인 트리폴리인산소다 0.02g, 과산화수소(30~35%) 3.5g을 첨가하여 온도 70~80에서 1시간 30분 탈색하였다.After adjusting the concentration to 50% by adding distilled water to the product alkylpolyglycoside and adjusting the pH to 10 to 11 by adding 3 g of caustic soda 1.8 / H 2 O, 0.02 g of hydrogen peroxide stabilizer, 0.02 g of sodium tripolyphosphate, %) Was added and the mixture was discolored at a temperature of 70 to 80 for 1 hour and 30 minutes.
생성물은 APHA COLOUR 2~3의 아주 연한 노란색 혹은 거의 무색의 생성물을 얻었다.
The product obtained a very light yellow or almost colorless product of APHA COLOR 2 ~ 3.
실시 예 3) Example 3)
2L 4구 플라스크에 온도계와 모터가 장착된 교반기를 설치하였다. 그러한 플라스크에 알코올, 물을 제거하기 위한 진공 펌프를 설치하였다. 그 플라스크에 데실알코올/라우릴알코올의 혼합비가 (7:3)인 혼합 알코올 540g, 산촉매인 파라톨루엔술포닉산 2.4g, 유화제 및 유동화제 겸용인 폴리글리세롤 에스테르(polyglycerol ester) 7.6g 및 글루코스 1차 110g을 첨가하여 102~110의 반응온도에서 420~650 mmHg의 진공에서 2시간 동안 감압 하에 생성되는 물을 제거하였다. A 2L four-necked flask was equipped with a stirrer equipped with a thermometer and a motor. The flask was provided with a vacuum pump for removing alcohol and water. The flask was charged with 540 g of a mixed alcohol having a mixing ratio of decyl alcohol / lauryl alcohol (7: 3), 2.4 g of paratoluenesulfonic acid as an acid catalyst, 7.6 g of an emulsifier and a polyglycerol ester serving as a fluidizing agent, 110 g of water was added to remove the generated water under a reduced pressure for 2 hours under a vacuum of 420 to 650 mmHg at a reaction temperature of 102 to 110.
1차 반응 완결 확인 후 2차 글루코스 90g을 첨가하여 동일한 온도 및 진공조건에서 2시간 동안 감압 하에 생성되는 물을 제거하였다. After confirming the completion of the first reaction, 90 g of secondary glucose was added, and water generated under reduced pressure for 2 hours under the same temperature and vacuum condition was removed.
반응이 완료되면 가성소다 0.68g/H2O 3g 용액을 첨가하여 PH 8~9에 조정 후 온도 120~160에서 2~3 mmHg의 고진공에서 잔류알코올 농도가 1%이하가 되도록 제거하였다. 함유된 알코올 0.7% 중합도 1.9인 연한 노란색 312g을 얻었다.
After completion of the reaction, the solution was adjusted to pH 8 to 9 by adding 3 g of caustic soda of 0.68 g / H 2 O and removed at a temperature of 120 to 160 at a high vacuum of 2 to 3 mmHg to a residual alcohol concentration of 1% or less. 312 g of pale yellow having an alcohol content of 0.7% and a degree of polymerization of 1.9 were obtained.
생성물특성Product property
알킬폴리글리코시드 : 99%이상Alkylpolyglycoside: 99% or more
글루코스 잔량 : 0.3%이하The remaining amount of glucose: 0.3% or less
잔류 알코올 : 0.7%이하Residual alcohol: not more than 0.7%
히드록실 값 : 620
Hydroxyl value: 620
탈색공정Decolorization process
생성물 알킬폴리글리코시드에 증류수를 첨가하여 농도 50%로 조정한 후 가성소다 1.8/H2O 3g 용액을 첨가하여 PH 10~11에 조정 후 과산화수소 안정제인 트리폴리인산소다 0.02g, 과산화수소(30~35%) 3.5g을 첨가하여 온도 70~80에서 1시간 30분 탈색하였다.After adjusting the concentration to 50% by adding distilled water to the product alkylpolyglycoside and adjusting the pH to 10 to 11 by adding 3 g of caustic soda 1.8 / H 2 O, 0.02 g of hydrogen peroxide stabilizer, 0.02 g of sodium tripolyphosphate, %) Was added and the mixture was discolored at a temperature of 70 to 80 for 1 hour and 30 minutes.
생성물은 APHA COLOUR 2~3의 아주 연한 노란색 혹은 거의 무색의 생성물을 얻었다.
The product obtained a very light yellow or almost colorless product of APHA COLOR 2 ~ 3.
실시 예 4) Example 4)
2L 4구 플라스크에 온도계와 모터가 장착된 교반기를 설치하였다. 그러한 플라스크에 알코올, 물을 제거하기 위한 진공 펌프를 설치하였다. 그 플라스크에 라우릴알코올 540g, 산촉매인 파라톨루엔술포닉산 2.4g, 유화제 및 유동화제 겸용인 폴리글리세롤 에스테르(polyglycerol ester) 7.6g 및 글루코스 1차 100g을 첨가하여 104~110의 반응온도에서 420~650 mmHg의 진공에서 2시간 20분 동안 감압 하에 생성되는 물을 제거하였다. A 2L four-necked flask was equipped with a stirrer equipped with a thermometer and a motor. The flask was provided with a vacuum pump for removing alcohol and water. To the flask was added 540 g of lauryl alcohol, 2.4 g of para-toluenesulfonic acid as an acid catalyst, 7.6 g of an emulsifier and a polyglycerol ester serving as a fluidizing agent, and 100 g of glucose first, Water generated under reduced pressure for 2 hours and 20 minutes in a vacuum of mmHg was removed.
1차 반응 완결 확인 후 2차 글루코스 70g을 첨가하여 동일한 온도 및 진공조건에서 2시간 동안 감압 하에 생성되는 물을 제거하였다. After confirming the completion of the first reaction, 70 g of secondary glucose was added and water produced under reduced pressure for 2 hours under the same temperature and vacuum condition was removed.
반응이 완료되면 가성소다 0.68g/H2O 3g 용액을 첨가하여 PH 8~9에 조정 후 온도 120~165에서 1 mmHg의 고진공에서 잔류알코올 농도가 1%이하가 되도록 제거하였다. 함유된 알코올 0.72% 중합도 1.8인 연한 노란색 310g을 얻었다.
After completion of the reaction, the solution was adjusted to pH 8 to 9 by adding 3 g of caustic soda, 0.68 g / H 2 O, and the residual alcohol concentration was reduced to 1% or less at a high vacuum of 1 mmHg at a temperature of 120 to 165. 310 g of pale yellow having an alcohol content of 0.72% and a polymerization degree of 1.8 were obtained.
생성물특성Product property
알킬폴리글리코시드 : 99%이상Alkylpolyglycoside: 99% or more
글루코스 잔량 : 0.3%이하The remaining amount of glucose: 0.3% or less
잔류 알코올 : 0.72%이하Residual alcohol: Not more than 0.72%
히드록실 값 : 628
Hydroxyl value: 628
탈색공정Decolorization process
생성물 알킬폴리글리코시드에 증류수를 첨가하여 농도 50%로 조정한 후 가성소다 1.8/H2O 3g 용액을 첨가하여 PH 10~11에 조정 후 과산화수소 안정제인 트리폴리인산소다 0.02g, 과산화수소(30~35%) 3.5g을 첨가하여 온도 70~80에서 1시간 30분 탈색하였다.After adjusting the concentration to 50% by adding distilled water to the product alkylpolyglycoside and adjusting the pH to 10 to 11 by adding 3 g of caustic soda 1.8 / H 2 O, 0.02 g of hydrogen peroxide stabilizer, 0.02 g of sodium tripolyphosphate, %) Was added and the mixture was discolored at a temperature of 70 to 80 for 1 hour and 30 minutes.
생성물은 APHA COLOUR 2~3의 아주 연한 노란색 혹은 거의 무색의 생성물을 얻었다.
The product obtained a very light yellow or almost colorless product of APHA COLOR 2 ~ 3.
실시 예 5) Example 5)
2L 4구 플라스크에 온도계와 모터가 장착된 교반기를 설치하였다. 그러한 플라스크에 알코올, 물을 제거하기 위한 진공 펌프를 설치하였다. 그 플라스크에 라우릴알코올/미리스틸알코올의 혼합비가 (7:3)인 혼합 알코올 540g, 산촉매인 파라톨루엔술포닉산 2.4g, 유화제 및 유동화제 겸용인 폴리글리세롤 에스테르(polyglycerol ester) 7.6g 및 글루코스 1차 90g을 첨가하여 104~110의 반응온도에서 420~650 mmHg의 진공에서 2시간 20분 동안 감압 하에 생성되는 물을 제거하였다. A 2L four-necked flask was equipped with a stirrer equipped with a thermometer and a motor. The flask was provided with a vacuum pump for removing alcohol and water. The flask was charged with 540 g of mixed alcohol having a mixing ratio of lauryl alcohol / myristyl alcohol of 7: 3, 2.4 g of paratoluenesulfonic acid as an acid catalyst, 7.6 g of polyglycerol ester as an emulsifier and a fluidizing agent, 90 g of tea was added and water produced under a reduced pressure for 2 hours and 20 minutes under a vacuum of 420 to 650 mmHg at a reaction temperature of 104 to 110 was removed.
1차 반응 완결 확인 후 2차 글루코스 70g을 첨가하여 동일한 온도 및 진공조건에서 2시간 동안 감압 하에 생성되는 물을 제거하였다. After confirming the completion of the first reaction, 70 g of secondary glucose was added and water produced under reduced pressure for 2 hours under the same temperature and vacuum condition was removed.
반응이 완료되면 가성소다 0.68g/H2O 3g 용액을 첨가하여 PH 8~9에 조정 후 온도 120~160에서 1 mmHg의 고진공에서 잔류알코올 농도가 1%이하가 되도록 제거하였다. 함유된 알코올 0.75% 중합도 1.9인 연한 노란색 305g을 얻었다.
After the completion of the reaction, 0.38 g / H 2 O of 3 g of caustic soda was added to adjust pH 8 to 9, and the residual alcohol concentration was reduced to 1% or less under a high vacuum of 1 mmHg at a temperature of 120 to 160. 305 g of pale yellow having an alcohol 0.75% degree of polymerization of 1.9 was obtained.
생성물특성Product property
알킬폴리글리코시드 : 99%이상Alkylpolyglycoside: 99% or more
글루코스 잔량 : 0.3%이하The remaining amount of glucose: 0.3% or less
잔류 알코올 : 0.72%이하Residual alcohol: Not more than 0.72%
히드록실 값 : 632
Hydroxyl value: 632
탈색공정Decolorization process
생성물 알킬폴리글리코시드에 증류수를 첨가하여 농도 50%로 조정한 후 가성소다 1.8/H2O 3g 용액을 첨가하여 PH 10~11에 조정 후 과산화수소 안정제인 트리폴리인산소다 0.02g, 과산화수소(30~35%) 3.5g을 첨가하여 온도 70~80에서 1시간 30분 탈색하였다.After adjusting the concentration to 50% by adding distilled water to the product alkylpolyglycoside and adjusting the pH to 10 to 11 by adding 3 g of caustic soda 1.8 / H 2 O, 0.02 g of hydrogen peroxide stabilizer, 0.02 g of sodium tripolyphosphate, %) Was added and the mixture was discolored at a temperature of 70 to 80 for 1 hour and 30 minutes.
생성물은 APHA COLOUR 2~3의 아주 연한 노란색 혹은 거의 무색의 생성물을 얻었다.
The product obtained a very light yellow or almost colorless product of APHA COLOR 2 ~ 3.
Claims (8)
상기 제조방법은 상기 고급 지방족 알코올, 상기 글루코스, 상기 산촉매 및 상기 폴리글리세롤 에스테르를 혼합하는 단계;
상기 혼합물을 90~110 도의 온도로 가열하여 반응시키고, 반응 중에 생성되는 물을 제거하는 단계;
상기 반응이 완료된 후 염기성 물질을 투입하여 pH를 8~9의 범위로 조정하는 단계; 및
pH가 조정된 혼합물을 120~160 도의 온도로 가열하여 잔류하는 고급 지방족 알코올을 제거하여 고급 알킬폴리글리코시드를 얻는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 고급 알킬폴리글리코시드의 제조방법.A process for producing a high alkylpolyglycoside in which a higher alkylpolyglycoside is obtained by reacting a higher aliphatic alcohol having carbon of 8 to 18 carbon atoms with glucose in the presence of an acid catalyst and a polyglycerol ester,
The method comprises mixing the higher aliphatic alcohol, the glucose, the acid catalyst and the polyglycerol ester;
Heating the mixture to a temperature of 90 to 110 deg. C to cause reaction, and removing water generated during the reaction;
Adjusting the pH to a range of 8 to 9 by adding a basic substance after completion of the reaction; And
heating the adjusted pH-adjusted mixture to a temperature of 120 to 160 DEG C to remove the remaining higher aliphatic alcohol to obtain a higher alkyl polyglycoside.
반응 중에 생성되는 물을 제거하는 상기 단계는 420~650 mmHg의 감압조건에서 이루어지는 것임을 특징으로 하는 고급 알킬폴리글리코시드의 제조방법.The method according to claim 1,
Wherein the step of removing water generated during the reaction is performed under a reduced pressure of 420 to 650 mmHg.
상기 고급 지방족 알코올의 제거단계는 1~3 mmHg의 고진공 조건에서 수행되는 것임을 특징으로 하는 고급 알킬폴리글리코시드의 제조방법.The method according to claim 1,
Wherein the step of removing the higher aliphatic alcohol is performed under a high vacuum of 1 to 3 mmHg.
상기 제조방법은 상기 고급 지방족 알코올의 제거단계 후에 상기 생성된 고급 알킬폴리글리코시드에 증류수를 첨가하고 pH를 10~11로 조정한 후 과산화수소 안정제 및 과산화수소를 첨가하여 70~80의 온도에서 탈색을 시키는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 고급 알킬폴리글리코시드의 제조방법.The method according to any one of claims 1, 3, and 4,
After the removal of the higher aliphatic alcohol, distilled water is added to the resulting higher alkyl polyglycoside, the pH is adjusted to 10 to 11, the hydrogen peroxide stabilizer and hydrogen peroxide are added, and decolorization is performed at a temperature of 70 to 80 ≪ / RTI > further comprising the steps of:
상기 첨가되는 증류수의 양은 상기 증류수를 첨가한 결과 상기 알킬폴리글리코시드의 농도가 50%가 되게 하는 것이고, 상기 과산화수소 안정제는 트리폴리인산소다인 것을 특징으로 하는 고급 알킬폴리글리코시드의 제조방법.6. The method of claim 5,
Wherein the amount of the added distilled water is such that the concentration of the alkyl polyglycoside is 50% as a result of adding the distilled water, and the hydrogen peroxide stabilizer is oxygen trioxide.
상기 제조방법에 의하여 생성되는 고급 알킬폴리글리코시드는 고급 지방족 알코올을 1중량% 이하로 함유하는 것임을 특징으로 하는 고급 알킬폴리글리코시드의 제조방법.The method according to any one of claims 1, 3, and 4,
Wherein the high-alkylpolyglycoside produced by the above-mentioned method comprises not more than 1% by weight of a higher aliphatic alcohol.
상기 산촉매의 첨가량은 상기 고급 지방족 알코올과 상기 글루코스의 합중량에 대하여 0.1~0.5%이고, 상기 폴리글리세롤 에스테르의 첨가량은 상기 고급 지방족 알코올과 상기 글루코스의 합중량에 대하여 0.1~5%이며, 상기 고급 지방족 알코올의 첨가량은 상기 글루코스의 중량에 대하여 2~10배인 것을 특징으로 하는 고급 알킬폴리글리코시드의 제조방법.
The method according to any one of claims 1, 3, and 4,
The addition amount of the acid catalyst is 0.1 to 0.5% based on the total weight of the high-grade aliphatic alcohol and the glucose, the amount of the polyglycerol ester to be added is 0.1 to 5% with respect to the total weight of the high-aliphatic alcohol and the glucose, Wherein the amount of the aliphatic alcohol is 2 to 10 times the weight of the glucose.
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|---|---|---|---|---|
| KR102312877B1 (en) | 2021-05-27 | 2021-10-14 | 주식회사 그린켐텍 | Combined functional wet type eco-scattering inhibitor and its manufacturing method |
| KR102312863B1 (en) * | 2021-06-02 | 2021-10-14 | 주식회사 그린켐텍 | Spontaneous combustion agent of wet type eco-friendly and its manufacturing method |
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2014
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