KR101430589B1 - Organic light compound and organic light device using the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 광소자 및 이에 사용되는 유기 발광화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 우수한 발광효율, 발광 휘도, 색순도 및 발광 수명을 구현할 수 있는 유기 발광 소자와 이에 사용되는 유기 발광 화합물 또는 태양광 발전용 광소자 및 이에 사용되는 광화합물에 관한 것으로, 특히 페릴렌(perylene)계 유도체 및 이를 이용한 유기 광소자를 개발하여 전자수송층(ETM), 발광층(EML), 정공수송층(HTM) 등, 제1전극과 상기 제2전극 사이의 각종 유기막과 같이 다각적으로 쓰일 수 있는 물질을 개발하고, 효율 증가와 구동 전압의 감소와 같은 성능의 개선 및 OLED 재료로서의 능력을 극대화시킬 수 있다.BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic light-emitting device and an organic light-emitting compound used therefor, and more particularly to an organic light-emitting device capable of realizing excellent light-emitting efficiency, light-emitting luminance, color purity, (EML), a hole transport layer (HTM), and the like, which are used for an organic light emitting diode (OLED) and a light emitting diode And various organic layers between the first electrode and the second electrode, thereby improving performance such as increasing the efficiency and reducing the driving voltage, and maximizing the capability as the OLED material.
Description
본 발명은 유기발광화합물, 특히 페릴렌(perylene)계 유도체 및 이를 이용한 유기 광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 우수한 발광효율, 발광 휘도, 색순도 및 발광 수명을 구현할 수 있는 유기 발광 소자와 이에 사용되는 유기 발광 화합물 또는 태양광 발전용 광소자 및 이에 사용되는 광화합물에 관한 것이다.More particularly, the present invention relates to an organic light emitting device capable of realizing excellent luminescence efficiency, luminescence brightness, color purity and lifetime, and an organic light emitting device using the same. And an optical element for solar photovoltaic generation and a photo compound used therefor.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질에 전기에너지를 가했을 때 빛이 나타나는 현상을 말한다. 즉, 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되고, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.Generally, an organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which light appears when electric energy is applied to an organic material. That is, when a voltage is applied between the two electrodes when the organic layer is positioned between the anode and the cathode, holes are injected into the organic layer and holes are injected into the organic layer. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed. When the exciton falls back to the ground state, light is emitted.
유기 전계 발광 소자에 대한 연구는 1950년대 Bernanose가 유기 색소를 함유한 고분자 박막에 높은 교류 전압을 인가 하여 유기 박막으로부터 발광을 관측하였으며, 1965년 안트라센 단결정에 전류를 인가하여 일중항 여기자를 발생시켜 청색 형광을 얻었다.The study of organic electroluminescent devices was made by observing luminescence from organic thin films by applying high alternating voltage to polymer thin films containing organic pigments in the 1950s. In 1965, current was applied to an anthracene single crystal to generate singlet excitons, Fluorescence was obtained.
유기 전계 발광 소자를 효율적으로 만들기 위한 한 방법으로서 소자 내의 유기물층을 단층 대신 다층 구조로 제조하는 연구가 진행되어 왔다. 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기전계 발광 소자가 제시 되었으며, 현재 사용되는 대부분의 유기 전계 발광 소자는 기판, 양극, 양극으로 정공을 받아들이는 정공 주입층, 정공을 전달하는 정공 전달층, 정공과 전자가 재결합하여 빛을 내는 발광층, 전자를 전달하는 전자 전달층, 음극으로부터 전자를 받아들이는 전자 주입층 및 음극으로 이루어져 있다. 이렇게 유기전계 발광 소자를 다층으로 제작하는 이유는 정공과 전자의 이동속도가 상이하며, 따라서 적절한 정공 주입층및 전달층, 전자 전달층 및 전자 주입층을 만들어 주면 정공과 전자가 효과적으로 전달될 수 있으며, 소자 내 정공과 전자의 균형이 이루어져 발광 효율을 높일 수 있기 때문이다.As a method for efficiently making an organic electroluminescent device, research has been conducted to manufacture an organic material layer in a device in a multilayer structure instead of a single layer. In 1987, an organic electroluminescent device having a multilayer structure divided into a hole layer and a functional layer of a light emitting layer by Tang has been proposed. Most organic electroluminescent devices currently used include a hole injecting hole Layer, a hole transporting layer for transporting holes, a light emitting layer for recombining holes and electrons to emit light, an electron transporting layer for transporting electrons, an electron injecting layer for receiving electrons from the cathode, and a cathode. The reason why the organic electroluminescent devices are formed in a multi-layer structure is that the moving speeds of holes and electrons are different from each other. Therefore, when an appropriate hole injecting layer, a transfer layer, an electron transporting layer and an electron injecting layer are formed, holes and electrons can be effectively transferred , And a balance between the holes and electrons in the device can be made to improve the luminous efficiency.
전자 수송의 재료에 관한 최초의 보고는 옥사디아졸 유도체(PBD)를 들 수 있다. 이후 트리아졸 유도체(TAZ) 및 페난스로린 유도체(BCP)가 전자 수송성을 나타낸다고 보고 되었다. 전자 수송층은 유기 단분자 물질로는 전자에 대한 안정도와 전자 이동 속도가 상대적으로 우수한 유기 금속착제들이 좋은 후보들이며, 안정성이 우수하고 전자 친화도가 큰 Alq3가 가장 우수한 것으로 보고 되었으며, 현재에도 가장 기본적으로 사용되고 있다. 또한, 종래에 공지된 전자 수송용 물질로는 산요(Sanyo)사에서 발표한 플라본(flavon)유도체 또는 치소(Chisso)사의 게르마늄 및 실리콘시클로펜타디엔 유도체 등이 알려져 있다. (일본공개특허공보 제1998-017860호, 일본공개특허공보 제1999-087067호).The first reports on the materials of electron transport include oxadiazole derivatives (PBD). It has been reported that the triazole derivative (TAZ) and the phenanthroline derivative (BCP) exhibit electron transportability. Organic metal complexes, which have relatively high stability and electron transfer rate, are good candidates for the electron transport layer. Alq3, which is superior in stability and electron affinity, is the most excellent candidate. . As known electron transporting materials, flavon derivatives disclosed in Sanyo, or germanium and silicon cyclopentadiene derivatives of Chisso are known. (Japanese Unexamined Patent Publication No. 1998-017860, Japanese Unexamined Patent Publication No. 1999-087067).
또한, 종래의 전자 주입 및 수송층용 물질로는 이미다졸기, 옥사졸기, 티아졸기를 가진 유기 단분자 물질들이 많이 보고되었다. 그러나 이러한 물질들이 전자수송용 물질로 보고되기 이전에 모토롤라(Motorola)사의 EU0700917 A2에 이러한 물질들의 금속착체 화합물들이 유기 발광 소자의 청색 발광층 또는 청록색 발광층에 적용된 것이 이미 보고되었다.
In addition, organic single molecule materials having an imidazole group, an oxazole group and a thiazole group have been reported as materials for the conventional electron injection and transport layer. However, it has been reported that metal complex compounds of these materials are applied to a blue light emitting layer or a cyan light emitting layer of an organic light emitting device in Motorola's EU0700917 A2 before these materials are reported as materials for electron transporting.
음극으로부터 주입된 전자와 양극으로부터 주입된 정공이 양쪽 극에 끼워진 유기 발광체 내에서 재결합할 때에 발광한다는 유기 박막 발광 소자의 연구가 최근 활발히 행해지고 있다. 이 발광 소자는 박형이고, 저구동 전압하에 고휘도 발광이 가능하며, 발광 재료를 선택함으로써 다색 발광이 가능하다는 것이 특징으로 주목을 받고 있다.Research has been actively conducted on organic thin film light emitting devices in which electrons injected from a cathode and holes injected from an anode are recombined in an organic light emitting element sandwiched between both electrodes. This light-emitting element is thin, has a remarkable feature that it can emit a high-luminance light at a low driving voltage, and can emit multicolor light by selecting a light-emitting material.
이스트만 코닥사의 탕(C. W. Tang) 등에 의해서 유기 박막 발광 소자가 고휘도로 발광하는 것이 나타난 이래, 이 기술에 대해서 많은 연구 기관이 검토를 행하고 있다. 코닥사의 연구 그룹이 제시한 유기 박막 발광 소자의 대표적인 구성은, ITO 유리 기판 상에 정공 수송성의 디아민 화합물, 발광층인 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄(III), 그리고 음극으로서 Mg:Ag(합금)을 순차 설치한 것으로, 10 V 정도의 구동 전압으로 1,000 cd/㎡의 녹색 발광이 가능하였다.Since the organic thin-film light-emitting device emits light at a high luminance by C. W. Tang of Eastman Kodak Company, many research institutes have been studying this technology. A representative structure of the organic thin film light-emitting device proposed by Kodak's research group is a hole-transporting diamine compound, a tris (8-quinolinolate) aluminum (III) Alloy), and it was possible to emit green light of 1,000 cd / ㎡ at a driving voltage of about 10 V.
또한, 유기 박막 발광 소자는, 발광층에 여러가지 형광 재료를 이용함으로써, 다양한 발광색을 얻는 것이 가능하기 때문에, 디스플레이 등으로의 실용화 연구가 활발히 행해지고 있다. 3원색의 발광 재료 중에서는 녹색 발광 재료의 연구가 가장 진전되고 있고, 현재는 적색 발광 재료와 청색 발광 재료의 특성 향상을 목표로 하여 예의 연구가 이루어지고 있다.In addition, the organic thin-film light-emitting device has been actively studied for use in a display or the like because various luminescent colors can be obtained by using various fluorescent materials for the light-emitting layer. Among the three primary color light emitting materials, research on green light emitting materials has progressed the most, and nowadays, intensive studies have been made aiming at improving the characteristics of red light emitting materials and blue light emitting materials.
유기 박막 발광 소자에서의 최대의 과제 중 하나는, 소자의 발광 효율과 색 순도의 양립이다. 특히 적색 발광소자에 관해서는, 발광 효율이 높고, 색 순도가 우수한 소자를 제공하는 적색 발광 재료는 적다. 예를 들면, 적색 도펀트 재료로서, 고휘도 발광을 나타내는 화합물인 피로메텐 화합물이 알려져 있다.One of the biggest problems in the organic thin film light emitting device is the compatibility between the light emitting efficiency and color purity of the device. Particularly, with regard to a red light emitting device, there are few red light emitting materials that provide a device with high light emitting efficiency and excellent color purity. For example, as a red dopant material, a pyromethene compound which is a compound exhibiting high luminance luminescence is known.
또한, 피로메텐 골격에 방향족환 등을 도입함으로써, 적색 발광을 나타내는 것도 알려져 있다 또한, 분해 온도와 승화 온도의 마진을 확보한 열적으로 안정적인 피로메텐 유도체를 적색 발광 소자에 이용하는 기술이 개시되어 있다. 그러나, 모두 발광 효율과 색 순도의 양립이 충분하지 않았다Further, it is also known that an aromatic ring or the like is introduced into the pyromethene skeleton, thereby exhibiting red luminescence. Further, there is disclosed a technique of using a thermally stable pyromethene derivative with a margin of decomposition temperature and sublimation temperature for a red light emitting element. However, both of the luminescent efficiency and color purity were not sufficient at all
본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 유기 광소자, 특히 유기 전계 발광소자에 적용할 수 있는 새로운 유기 발광화합물을 제공하는 것이다.A first object of the present invention is to provide a novel organic luminescent compound which can be applied to an organic photonic device, particularly an organic electroluminescent device.
본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 신규 화합물을 포함하여 구동전압이 낮고, 발광효율, 휘도, 색순도, 열적 안정성 및 수명이 향상된 유기 전계 발광 소자 및 태양광 발전을 위한 유기 광소자를 제공하는 것이다.A second object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device including the novel compound and having a low driving voltage and improved luminous efficiency, brightness, color purity, thermal stability and lifetime, and an organic photonic device for solar power generation .
본 발명에 따른 유기 발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자는 하기 화학식 F01 또는 F02로 표시되는 유기 발광화합물을 기초로 한다:The organic light-emitting compound according to the present invention and the organic light-emitting device using the organic light-emitting compound are based on the organic light-emitting compound represented by the formula: F01 or F02.
<화학식 F01><Formula F01>
<화학식 F02><Formula F02>
상기 화학식 F01 또는 F02에서 In the above formula (F01 or F02)
CA고리 또는 CB고리는 각각 독립적으로 축합(fused) 고리형 아민기이고, Each of the C A rings or C B rings is independently a fused cyclic amine group,
CC고리는 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,The C C ring is a group that forms a fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring,
Ar1 및Ar2는 각각 독립적으로 Ar1 and Ar2 are each independently
인접하는 CA고리, CB고리 또는 CC고리와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고, A group forming a fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring with an adjacent C A ring, a C B ring or a C C ring,
P는 P is
C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.A C6 to C40 aryl group, a C5 to C40 heteroaryl group, a C6 to C40 aryloxy group, a C6 to C40 arylamino group, a C12 to C40 diarylamino group, and a C7 to C40 arylalkyl group Or adjacent groups to form a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring, or a fused heteroaromatic ring.
또 본 발명에 따른 유기 발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자는 사 상기 화학식 F01 또는 F02가Further, the organic light-emitting compound according to the present invention and the organic photonic device using the organic light-
하기 화학식 F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2a, F2b, F2c, F2d, F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g, F3h, F4a, F4b, F5a, F5b, F5c, F5d, F6a, F6b, F6c 또는 F6d 중 어느 하나로 표시되는 유기 발광화합물을 기초로 한다:F5b, F5c, F5c, F5c, F5c, F5c, F5c, F5c, F5c, F5d, F5c, F5d, F5d, F5d, F6a, F6b, F6c or F6d.
<화학식 F1a><Formula F1a>
<화학식 F1b><Formula F1b>
<화학식 F1c><Formula F1c>
<화학식 F1d><Formula F1d>
<화학식 F1e><Formula F1e>
<화학식 F1f><Formula F1f>
<화학식 F1g><Formula F1g>
<화학식 F2a><Formula F2a>
<화학식 F2b><Formula F2b>
<화학식 F2c><Formula F2c>
<화학식 F2d><Formula F2d>
<화학식 F3a><Formula F3a>
<화학식 F3b><Formula F3b>
<화학식 F3c><Formula F3c>
<화학식 F3d><Formula F3d>
<화학식 F3e><Formula F3e>
<화학식 F3f><Formula F3f>
<화학식 F3g><Formula F3g>
<화학식 F3h><Formula F3h>
<화학식 F4a><Formula F4a>
<화학식 F4b><Formula F4b>
<화학식 F5a><Formula F5a>
<화학식 F5b><Formula F5b>
<화학식 F5c><Formula F5c>
<화학식 F5d><Formula F5d>
<화학식 F6a><Formula F6a>
<화학식 F6b><Formula F6b>
<화학식 F6c><Formula F6c>
<화학식 F6d><Formula F6d>
상기 화학식 F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2a, F2b, F2c, F2d, F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g, F3h, F4a, F4b, F5a, F5b, F5c, F5d, F6a, F6b, F6c 또는 F6d에서 F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g, F3h, F4a, F4b, F5a, F5b, F5c, F5b, F5c, F5d, F5d, F6a, F6b, F6c or F6d
P, P1 및 P2는 각각 독립적으로 P, P1 and P2 are each independently
C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테A C6 to C40 aryl group, a C5 to C40 heteroaryl group, a C6 to C40 aryloxy group, a C6 to C40 arylamino group, a C12 to C40 diarylamino group, and a C7 to C40 arylalkyl group Or adjacent fused aliphatic rings, condensed aromatic rings, condensed heterocyclic rings,
로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,Lt; / RTI > is a group which forms an aliphatic ring or a fused heteroaromatic ring,
B1, B2, B3 및 B4는 각각 독립적으로B1, B2, B3 and B4 are each independently
C1-C50알킬기, C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,A C 6 to C 40 heteroaryl group, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 6 to C 40 arylamino group, a C 12 to C 40 diarylamino group, a C 7 to C 40 arylalkyl group, A group selected from the group consisting of the adjacent groups and a group forming a fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring,
C, C1 및 C2는 각각 독립적으로 H, D 또는 F이거나, C, Cl and C2 are each independently H, D or F,
인접하는 C0고리와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.
A fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, or a condensed heteroaromatic ring with adjacent C 0 rings.
나아가 본 발명에 따른 유기 발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자는 하기 화학식 1 내지 391의 유기 발광화합물을 기초로 한다:Further, the organic light-emitting compound according to the present invention and the organic light-emitting device using the organic light-emitting compound are based on organic light-emitting compounds represented by the following Chemical Formulas 1 to 391:
본 발명에 따른 유기 광소자는 높은 발광 효율, 높은 발광 휘도, 높은 색순도 및 현저히 향상된 발광 수명을 제공하며,The organic optical device according to the present invention provides high luminous efficiency, high luminance, high color purity and remarkably improved luminous lifetime,
아울러 본 발명은 이를 유기 발광 소자 및 유기 발광 화합물, 또는 태양광 발전을 위한 유기 광소자 및 광화합물을 제공한다In addition, the present invention provides an organic light emitting device and an organic light emitting compound, or an organic photonic device and a photochemical compound for solar power generation
이하 본 발명을 상세히 설명하도록 한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 구현예(態樣, aspect)(또는 실시예)들을 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. While the present invention has been described in connection with certain embodiments, it is obvious that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, is intended to cover various modifications and equivalent arrangements included within the spirit and scope of the invention. It is to be understood, however, that the invention is not intended to be limited to the particular forms disclosed, but on the contrary, is intended to cover all modifications, equivalents, and alternatives falling within the spirit and scope of the invention.
본 명세서에서 사용한 용어는 단지 특정한 구현예(태양, 態樣, aspect)(또는 실시예)를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, ~포함하다~ 또는 ~이루어진다~ 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.The terminology used herein is for the purpose of describing particular embodiments only and is not intended to be limiting of the invention. The singular expressions include plural expressions unless the context clearly dictates otherwise. In the present application, the term " comprising " or " consisting of ", or the like, refers to the presence of a feature, a number, a step, an operation, an element, a component, But do not preclude the presence or addition of one or more other features, integers, steps, operations, components, parts, or combinations thereof.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
Unless defined otherwise, all terms used herein, including technical or scientific terms, have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which this invention belongs. Terms such as those defined in commonly used dictionaries are to be interpreted as having a meaning consistent with the contextual meaning of the related art and are to be interpreted as either ideal or overly formal in the sense of the present application Do not.
본 발명은 페릴렌(perylene)계 유도체를 개발하여 전자수송층(ETM), 발광층(EML), 정공수송층(HTM) 등, 제1전극과 상기 제2전극 사이의 각종 유기막과 같이 다각적으로 쓰일 수 있는 물질을 제시하고, 효율 증가와 구동 전압의 감소와 같은 성능의 개선 및 OLED 재료로서의 능력을 극대화시킨 물질을 개발하고자 한다.The present invention has developed a perylene derivative and can be used in various ways such as various organic films between a first electrode and a second electrode such as an electron transport layer (ETM), a light emitting layer (EML), a hole transport layer (HTM) And to develop a material that maximizes its performance as an OLED material, such as increased efficiency and reduced driving voltage.
본 명세서에서 유기 발광화합물은 유기 광소자에 사용되는 화합물이라는 의미로서 반드시 발광이 가능한 화합물로 그 범위가 한정되지 않으며, 그 적용 범위도 유기 발광층에 한정되지 않고, 전하 주입층 및 전하 수송층 등 유기 광소자를 구성하는 어느 층에나 모두 사용될 수 있다.In the present specification, the organic luminescent compound means a compound used in an organic photonic device, and is not necessarily limited in its range of application, and its application range is not limited to the organic luminescent layer but may be an organic luminescent layer such as a charge injection layer and a charge transport layer Can be used for any layer constituting the substrate.
또 본 명세서에서 '광화합물' 및 '광소자'라는 용어는 사전적인 또는 관습적인 정의와 무관하게 본 발명이 유기 발광 소자 및 태양광 발전을 위한 소자에 모두 적용되는 경우를 고려하여, 이를 포괄하고자 선정한 용어이다.In this specification, the terms 'optical compound' and 'optical device' are used to cover the case where the present invention is applied to both an organic light emitting device and a device for solar power generation regardless of a dictionary or conventional definition It is a selected term.
본 발명의 제 1태양에 따르는 유기 광소자는, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 적어도 한 층의 유기막을 포함하는 유기 광소자로서, An organic photonic device according to a first aspect of the present invention includes: a first electrode; A second electrode; And at least one organic layer between the first electrode and the second electrode,
상기 유기막이 하기 화학식 F01 또는 F02로 표시되는 유기 발광화합물을 포함한다:Wherein the organic film comprises an organic light emitting compound represented by the following formula: F01 or F02:
<화학식 F01><Formula F01>
<화학식 F02><Formula F02>
상기 화학식 F01 또는 F02에서 In the above formula (F01 or F02)
CA고리 또는 CB고리는 각각 독립적으로 축합(fused) 고리형 아민기이고, Each of the C A rings or C B rings is independently a fused cyclic amine group,
CC고리는 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,The C C ring is a group that forms a fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring,
Ar1 및Ar2는 각각 독립적으로 Ar1 and Ar2 are each independently
인접하는 CA고리, CB고리 또는 CC고리와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고, A group forming a fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring with an adjacent C A ring, a C B ring or a C C ring,
P는 P is
C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.A C6 to C40 aryl group, a C5 to C40 heteroaryl group, a C6 to C40 aryloxy group, a C6 to C40 arylamino group, a C12 to C40 diarylamino group, and a C7 to C40 arylalkyl group Or adjacent groups to form a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring, or a fused heteroaromatic ring.
상기 화학식 F01 또는 F02는 하기 화학식 F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2a, F2b, F2c, F2d, F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g, F3h, F4a, F4b, F5a, F5b, F5c, F5d, F6a, F6b, F6c 또는 F6d 중 어느 하나의 유기 발광화합인 것이 바람직하다:The above formula (F01 or F02) may be represented by the following formulas (F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2a, F2b, F2c, F2d, F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g, F3h, F5a, F5b, F5c, F5d, F6a, F6b, F6c, or F6d.
<화학식 F1a><Formula F1a>
<화학식 F1b><Formula F1b>
<화학식 F1c><Formula F1c>
<화학식 F1d><Formula F1d>
<화학식 F1e><Formula F1e>
<화학식 F1f><Formula F1f>
<화학식 F1g><Formula F1g>
<화학식 F2a><Formula F2a>
<화학식 F2b><Formula F2b>
<화학식 F2c><Formula F2c>
<화학식 F2d><Formula F2d>
<화학식 F3a><Formula F3a>
<화학식 F3b><Formula F3b>
<화학식 F3c><Formula F3c>
<화학식 F3d><Formula F3d>
<화학식 F3e><Formula F3e>
<화학식 F3f><Formula F3f>
<화학식 F3g><Formula F3g>
<화학식 F3h><Formula F3h>
<화학식 F4a><Formula F4a>
<화학식 F4b><Formula F4b>
<화학식 F5a><Formula F5a>
<화학식 F5b><Formula F5b>
<화학식 F5c><Formula F5c>
<화학식 F5d><Formula F5d>
<화학식 F6a><Formula F6a>
<화학식 F6b><Formula F6b>
<화학식 F6c><Formula F6c>
<화학식 F6d><Formula F6d>
상기 화학식 F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2a, F2b, F2c, F2d, F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g, F3h, F4a, F4b, F5a, F5b, F5c, F5d, F6a, F6b, F6c 또는 F6d에서 F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g, F3h, F4a, F4b, F5a, F5b, F5c, F5b, F5c, F5d, F5d, F6a, F6b, F6c or F6d
P, P1 및 P2는 각각 독립적으로 P, P1 and P2 are each independently
C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,A C6 to C40 aryl group, a C5 to C40 heteroaryl group, a C6 to C40 aryloxy group, a C6 to C40 arylamino group, a C12 to C40 diarylamino group, and a C7 to C40 arylalkyl group Or a group forming an adjacent group and a fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring,
B1, B2, B3 및 B4는 각각 독립적으로B1, B2, B3 and B4 are each independently
C1-C50알킬기, C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,A C 6 to C 40 heteroaryl group, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 6 to C 40 arylamino group, a C 12 to C 40 diarylamino group, a C 7 to C 40 arylalkyl group, A group selected from the group consisting of the adjacent groups and a group forming a fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring,
C, C1 및 C2는 각각 독립적으로 H, D 또는 F이거나, C, Cl and C2 are each independently H, D or F,
인접하는 C0고리와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.
A fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, or a condensed heteroaromatic ring with adjacent C 0 rings.
본 발명의 발명자는 상기 화학식 F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2a, F2b, F2c, F2d, F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g, F3h, F4a, F4b, F5a, F5b, F5c, F5d, F6a, F6b, F6c 또는 F6d의 유기 발광화합물의 치환기에서 P, P1, P2, B1, B2, B3, B4, C, C1 및 C2를 선택 특정한,The inventors of the present invention have found that the compounds represented by the above formulas (F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2a, F2b, F2c, F2d, F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g, F3h, F4a, P1, P2, B1, B2, B3, B4, C, C1 and C2 in the substituents of the organic light emitting compounds of F5b, F5c, F5d, F6a, F6b, F6c,
다양한 유도체를 개발하여 전자수송층(ETM), 발광층(EML), 정공수송층(HTM) 등, 제1전극과 상기 제2전극 사이의 각종 유기막으로 사용될 수 있는 유기 발광화합물 및Various derivatives have been developed and used as organic light emitting compounds which can be used as various organic films between the first electrode and the second electrode such as an electron transport layer (ETM), a light emitting layer (EML), a hole transport layer (HTM)
이를 이용한 유기 광소자를 개발하고,We have developed an organic photonic device using it,
유기발광소자로 활용될 경우 효율 증가와 구동 전압의 감소와 같은 성능의 개선 및 OLED 재료로서의 능력을 극대화시킬 수 있고, 특히 발광 수명이 현저히 향상됨을 발견하였으며,It has been found that when the organic electroluminescent device is used as an organic light emitting device, it is possible to improve the performance such as the efficiency increase and the driving voltage decrease, maximize the ability as the OLED material,
이를 태양광 발전을 위한 광소자 및 광화합물 분야에 응용 적용할 경우 우수한 발전 효율을 얻을 수 있을 것으로 기대된다.It is expected that excellent application efficiency will be obtained when applied to optical devices and optical compound fields for solar power generation.
이하에서는 화학식 F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2a, F2b, F2c, F2d, F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g, F3h, F4a, F4b, F5a, F5b, F5c, F5d, F6a, F6b, F6c 또는 F6d의 유기 발광화합물 또는 하기 화학식 1 내지 391의 유기 발광화합물을 유기 발광 소자와 관련하여 설명할 것이나, 이에 의하여 본 발명이 제한 해석 되어서는 안 된다.
F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g, F3h, F4a, F4b, F5a, F5b, F5c, F5a, F5a, F5a, , F5d, F6a, F6b, F6c, or F6d or organic light emitting compounds of the following general formulas (1) to (391) will be described with reference to the organic light emitting device.
화학식 F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2a, F2b, F2c, F2d, F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g, F3h, F4a, F4b, F5a, F5b, F5c, F5d, F6a, F6b, F6c 또는 F6d의 유기 발광화합물 또는 하기 화학식 1 내지 391의 유기 발광화합물은 유기 광소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 유기막을 이루는 물질로 적합하다. 화학식 F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2a, F2b, F2c, F2d, F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g, F3h, F4a, F4b, F5a, F5b, F5c, F5d, F6a, F6b, F6c 또는 F6d의 유기 발광화합물 또는 하기 화학식 1 내지 391의 유기 발광화합물은 유기 발광 소자의 유기막, 특히 정공수송층, 정공주입층 또는 발광층에 사용되기 적합하며 호스트 재료뿐만 아니라 도판트 재료로서도 사용된다. 상기 F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2a, F2b, F2c, F2d, F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g, F3h, F4a, F4b, F5a, F5b, F5c, F5d, F6a, F6b, F6c 또는 F6d 또는 하기 화학식 1 내지 391의 유기 발광화합물은 청색 내지 녹색인 색상을 제공하며 백색 발광 소자에 사용하기에 적합하다.
F5b, F5c, F5d, F5d, F5a, F5b, F5d, F5d, F5d, F5d, F5d, F5d, F5d, F5d, F3d, , F6a, F6b, F6c, or F6d, or organic light emitting compounds represented by the following formulas (1) to (391) are suitable as a material for forming an organic film interposed between the first electrode and the second electrode in the organic light device. F5b, F5c, F5d, F5d, F5a, F5b, F5d, F5d, F5d, F5d, F5d, F5d, F5d, F5d, F3d, , F6a, F6b, F6c, or F6d or the organic light emitting compounds of the following general formulas (1) to (391) are suitable for use in an organic layer of an organic light emitting device, particularly a hole transporting layer, a hole injecting layer or a light emitting layer, It is also used as a material. F5b, F5c, F5d, F5d, F5a, F5a, F5a, F5a, F5a, F5a, F5a, , F6a, F6b, F6c, or F6d or organic light emitting compounds of the following general formulas (1) to (391) provide a color that is blue to green and are suitable for use in a white light emitting device.
보다 구체적으로 상기 화학식 F1a (하기 화합물 1 내지 391에서 1 내지 41이 해당됨), 화학식 F1b (하기 화합물 1 내지 391에서 93 내지 102이 해당됨), 화학식 F1c (하기 화합물 1 내지 391에서 103 내지 112이 해당됨), 화학식 F1d (하기 화합물 1 내지 391에서 113 내지 123이 해당됨), 화학식 F1e (하기 화합물 1 내지 391에서 230 내지 250이 해당됨), 화학식 F1f (하기 화합물 1 내지 391에서 292 내지 315가 해당됨), 화학식 F1g (하기 화합물 1 내지 391에서 366 내지 385이 해당됨)에서 More specifically, the compound represented by Formula F1a (corresponding to 1 to 41 in the following Compounds 1 to 391), Formula F1b (corresponding to 93 to 102 in the following Compounds 1 to 391), Formula F1c (corresponding to Compounds 1 to 391 to 103 to 112 (Corresponding to the following compounds 1 to 391 to 292 to 315), Formula F1d (corresponding to 113 to 123 in the following compounds 1 to 391), Formula F1e (corresponding to 230 to 250 in the following compounds 1 to 391) The compound of formula F1g (corresponding to 366 to 385 in the following compounds 1 to 391)
P, P1 및 P2는 각각 독립적으로 P, P1 and P2 are each independently
C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,A C6 to C40 aryl group, a C5 to C40 heteroaryl group, a C6 to C40 aryloxy group, a C6 to C40 arylamino group, a C12 to C40 diarylamino group, and a C7 to C40 arylalkyl group Or a group forming an adjacent group and a fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring,
B1, B2, B3 및 B4는 각각 독립적으로B1, B2, B3 and B4 are each independently
C1-C50알킬기, C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,A C 6 to C 40 heteroaryl group, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 6 to C 40 arylamino group, a C 12 to C 40 diarylamino group, a C 7 to C 40 arylalkyl group, A group selected from the group consisting of the adjacent groups and a group forming a fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring,
C, C1 및 C2는 각각 독립적으로 H, D 또는 F이거나, C, Cl and C2 are each independently H, D or F,
인접하는 C0고리와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.
A fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, or a condensed heteroaromatic ring with adjacent C 0 rings.
상기 화학식 F2a(하기 화합물 1 내지 391에서 124 내지 133이 해당됨), F2b(하기 화합물 1 내지 391에서 134 내지 143이 해당됨), F2c(하기 화합물 1 내지 391에서 386이 해당됨) 및 F2d(하기 화합물 1 내지 391에서 387이 해당됨)에서 F2b (corresponding to the following compounds 1 to 391 to 134 to 143), F2c (corresponding to the following compounds 1 to 391 to 386) and F2d (the following compounds 1 to 391 to 124 to 133) To 391 to 387)
P, P1 및 P2는 각각 독립적으로 P, P1 and P2 are each independently
C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,A C6 to C40 aryl group, a C5 to C40 heteroaryl group, a C6 to C40 aryloxy group, a C6 to C40 arylamino group, a C12 to C40 diarylamino group, and a C7 to C40 arylalkyl group ; Or a group forming an adjacent group and a fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring,
B1, B2, B3 및 B4는 각각 독립적으로B1, B2, B3 and B4 are each independently
C1-C50알킬기, C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,A C 6 to C 40 heteroaryl group, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 6 to C 40 arylamino group, a C 12 to C 40 diarylamino group, a C 7 to C 40 arylalkyl group, ; Or a group forming an adjacent group and a fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring,
C, C1 및 C2는 각각 독립적으로C, Cl and C2 are each independently
H, D 또는 F이거나, H, D or F,
인접하는 C0고리와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.
A fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, or a condensed heteroaromatic ring with adjacent C 0 rings.
상기 화학식 F3a(하기 화합물 1 내지 391에서 42 내지 58이 해당됨), F3b(하기 화합물 1 내지 391에서 183 내지 192가 해당됨), F3c(하기 화합물 1 내지 391에서 193 내지 196이 해당됨), F3d(하기 화합물 1 내지 391에서 197 내지 200이 해당됨), F3e(하기 화합물 1 내지 391에서 251 내지 258이 해당됨), F3f(하기 화합물 1 내지 391에서 316 내지 337이 해당됨), F3g(하기 화합물 1 내지 391에서 388이 해당됨), F3h(하기 화합물 1 내지 391에서 391이 해당됨)에서 F3b (corresponding to the following compounds 1 to 391 to 183 to 192), F3c (corresponding to the following compounds 1 to 391 to 193 to 196), F3d (corresponding to the following compounds 1 to 391 to 425 to 58) F3g (corresponding to the following compounds 1 to 391 to 316 to 337), F3g (corresponding to the compounds 1 to 391 to 197 to 200), F3e (corresponding to the following compounds 1 to 391 to 251 to 258) 388), F3h (corresponding to compounds 1 to 391 to 391 below)
P, P1 및 P2는 각각 독립적으로 P, P1 and P2 are each independently
C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.A C6 to C40 aryl group, a C5 to C40 heteroaryl group, a C6 to C40 aryloxy group, a C6 to C40 arylamino group, a C12 to C40 diarylamino group, and a C7 to C40 arylalkyl group Or adjacent groups to form a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring, or a fused heteroaromatic ring.
상기 화학식 F4a (하기 화합물 1 내지 391에서 60 내지 92이 해당됨), F4b(하기 화합물 1 내지 391에서 259 내지 291이 해당됨)에서The compound of the above formula F4a (corresponding to the following compounds 1 to 391 to 60 to 92), F4b (corresponding to the following compounds 1 to 391 to 259 to 291)
P는 C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,P is a group selected from the group consisting of a C6 to C40 aryl group, a C5 to C40 heteroaryl group, a C6 to C40 aryloxy group, a C6 to C40 arylamino group, a C12 to C40 diarylamino group, and a C7 to C40 arylalkyl group Selected; Or a group forming an adjacent group and a fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring,
C는 H, D 또는 F이거나, C is H, D or F,
인접하는 C0고리와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.
A fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, or a condensed heteroaromatic ring with adjacent C 0 rings.
상기 화학식 F5a(하기 화합물 1 내지 391에서 144 내지 154 및 201 내지 206이 해당됨), F5b(하기 화합물 1 내지 391에서 155 내지 164 및 207 내지 211이 해당됨), F5c(하기 화합물 1 내지 391에서 165 내지 170 및 212 내지 217), F5d(하기 화합물 1 내지 391에서 338 내지 365가 해당됨)에서 F5b (corresponding to the following compounds 1 to 391 to 155 to 164 and 207 to 211), F5c (hereinafter referred to as compounds 1 to 391 to 165 to 165), the compound represented by the above formula F5a (corresponding to 144 to 154 and 201 to 206 in the following compounds 1 to 391) 170 and 212 to 217), F5d (corresponding to the following compounds 1 to 391 to 338 to 365)
P, P1 및 P2는 각각 독립적으로 P, P1 and P2 are each independently
C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,A C6 to C40 aryl group, a C5 to C40 heteroaryl group, a C6 to C40 aryloxy group, a C6 to C40 arylamino group, a C12 to C40 diarylamino group, and a C7 to C40 arylalkyl group Or a group forming an adjacent group and a fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring,
C, C1 및 C2는 각각 독립적으로 H, D 또는 F이거나, C, Cl and C2 are each independently H, D or F,
인접하는 C0고리와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.
A fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, or a condensed heteroaromatic ring with adjacent C 0 rings.
상기 화학식 F6a(하기 화합물 1 내지 391에서 171 내지 174 및 218 내지 223이 해당됨), F6b(하기 화합물 1 내지 391에서 175 내지 182 및 224 내지 229가 해당됨), F6c(하기 화합물 1 내지 391에서 389가 해당됨) 또는 F6d(하기 화합물 1 내지 391에서 390이 해당됨)에서 (Corresponding to the following compounds 1 to 391 to 171 to 174 and 218 to 223), F6b (corresponding to the following compounds 1 to 391 to 175 to 182 and 224 to 229), F6c (the following compounds 1 to 391 to 389 Or F6d (corresponding to the following compounds 1 to 391 to 390)
P, P1 또는 P2는 각각 독립적으로P, P1 or P2 are each independently
C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,A C6 to C40 aryl group, a C5 to C40 heteroaryl group, a C6 to C40 aryloxy group, a C6 to C40 arylamino group, a C12 to C40 diarylamino group, and a C7 to C40 arylalkyl group Or a group forming an adjacent group and a fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring,
C, C1 및 C2는 각각 독립적으로C, Cl and C2 are each independently
H, D 또는 F이거나, H, D or F,
인접하는 C0고리와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.
A fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, or a condensed heteroaromatic ring with adjacent C 0 rings.
이상 상기 화학식 F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2a, F2b, F2c, F2d, F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g, F3h, F4a, F4b, F5a, F5b, F5c, F5d, F6a, F6b, F6c 또는 F6d에서 각 화학식은 P, P1, P2, B1, B2, B3, B4, C, C1 또는 C2로 작용기를 공통적으로 표현하고 있으나, 각 화학식에서 이들은 상호 무관하다.
F3a, F3a, F3g, F3h, F4a, F4b, F5a, F5b, F5c, F5c, F5d, F5d, F5d, F5d, , F5d, F6a, F6b, F6c, or F6d, the functional groups are commonly represented by P, P1, P2, B1, B2, B3, B4, C, C1 or C2.
한편, 상기 P, P1, P2, B1, B2, B3, B4, C, C1, C2의 상기 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기는 The C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 6 to C 40 aryl group , A C5 to C40 heteroaryl group, a C6 to C40 aryloxy group, a C1 to C40 alkyloxy group, a C6 to C40 arylamino group, a C12 to C40 diarylamino group, a C7 to C40 arylalkyl group, And the C3-C40 heterocycloalkyl group is a
각각 독립적으로 D, F, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환되거나 비치환되는 것이 바람직하다.A substituted or unsubstituted C1 to C40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 amino group, a substituted or unsubstituted C3 to C40 cycloalkyl group, A C 6 to C 40 heteroaryl group, a C 6 to C 40 heteroaryl group, a C 5 to C 40 heteroaryl group, and the like.
또 상기 P, P1, P2, B1, B2, B3, B4, C, C1, C2의 상기 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기에 도입되는 치환기 중에서 The above-mentioned C1 to C40 alkyl groups, C2 to C40 alkenyl groups, C2 to C40 alkynyl groups, C6 to C40 aryl groups, A C 6 to C 40 heteroaryl group, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 arylamino group, a C 12 to C 40 diarylamino group, a C 7 to C 40 arylalkyl group, Among the substituents introduced into the cycloalkyl group and the C3-C40 heterocycloalkyl group
C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기는A substituted or unsubstituted C1 to C40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C40 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 amino group, a C3 to C40 cycloalkyl group, a C3 to C40 heterocycloalkyl group, The heteroaryl group of C <
각각 독립적으로 D, F, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 제2치환기로 추가적으로 치환되거나; 또는 인접하는 기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하거나 스피로 결합을 하는 것이 바람직하다.A substituted or unsubstituted C1 to C40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 amino group, a substituted or unsubstituted C3 to C40 cycloalkyl group, At least one second substituent selected from the group consisting of a heterocycloalkyl group of C40, an aryl group of C6 to C40, and a heteroaryl group of C5 to C40; Or to form adjacent condensed aliphatic rings, condensed aromatic rings, condensed heteroaliphatic rings or condensed heteroaromatic rings or spiro bonds.
나아가 상기 P, P1, P2, B1, B2, B3, B4, C, C1, C2의 상기 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기에 도입되는 치환기는Further, the above-mentioned C1 to C40 alkyl groups, C2 to C40 alkenyl groups, C2 to C40 alkynyl groups, C6 to C40 aryl groups, and substituted or unsubstituted C6 to C40 groups of P, P1, P2, B1, B2, B3, B4, A C 6 to C 40 heteroaryl group, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 arylamino group, a C 12 to C 40 diarylamino group, a C 7 to C 40 arylalkyl group, The substituent introduced into the cycloalkyl group and the C3-C40 heterocycloalkyl group is
D, F, 페닐기, 톨일기, 비페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 비페닐레닐기, 안트라세닐기, 벤조안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 메틸안트릴기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 플루오레닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기, 카르바졸릴기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 티오페닐기, 인돌일기, 푸리닐기, 벤즈이미다졸일기, 퀴놀리닐기, 벤조티오페닐기, 파라티아지닐기, 피롤일기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 이미다졸리닐기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸일기, 옥사디아졸릴기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 티안트레닐기(thianthrenyl), 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 옥시라닐기, 피롤리디닐기, 피라졸리디닐기, 이미다졸리디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기, 디(C6-C50아릴)아미노기, 실레인기 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 것이 바람직하다.
A phenanthryl group, a phenanthryl group, an anthracenyl group, a benzoanthracenyl group, an azranyl group, an acenaphthylenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A phenanthryl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a chloroperylenyl group, a pentaphenyl group, A phenyl group, a hexacenyl group, a rubicenyl group, a coronenyl group, a trinaphthylenyl group, a heptaphenyl group, a heptacenyl group, a fluorenyl group, a pyranthrenyl group, an obenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, A thiophenyl group, a thiophenyl group, an indolyl group, a purinyl group, a benzimidazolyl group, a quinolizinyl group, a quinolinyl group, a benzothiophenyl group, a parathiazinyl group, a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, , Thiazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, A pyridinyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a thianthrenyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, an oxiranyl group, a pyrrolidinyl group, a pyrazolidinyl group, (C6-C50 aryl) amino group, silyl group, and derivatives thereof are preferable.
상기 아릴기는 방향족 고리 시스템을 갖는 1가 그룹으로서, 2 이상의 고리시스템을 포함할 수 있으며, 상기 2이상의 고리 시스템은 서로 결합 또는 축합된 형태로 존재할 수 있다. 상기 헤테로아릴기는 상기 아릴기 중 하나 이상의 탄소가 N, O, S, P, Si 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환된 그룹을 가리킨다.The aryl group is a monovalent group having an aromatic ring system and may include two or more ring systems, and the two or more ring systems may exist in a bonded or condensed form to each other. The heteroaryl group refers to a group in which at least one carbon of the aryl group is substituted with at least one member selected from the group consisting of N, O, S, P, Si and Se.
한편, 사이클로알킬기는 고리 시스템을 갖는 알킬기를 가리키며, 상기 헤테로사이클로알킬기는 상기 사이클로알킬기 중 하나 이상의 탄소가 N, O, S, P, Si 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환된 그룹을 가리킨다.On the other hand, the cycloalkyl group refers to an alkyl group having a ring system, and the heterocycloalkyl group refers to a group in which at least one carbon in the cycloalkyl group is substituted with at least one member selected from the group consisting of N, O, S, P, Si and Se .
상기 아릴기 및 헤테로아릴기의 하나 이상의 수소가 치환될 경우, 이들의 치환기는 D, F, C1-C50알킬기; C1-C50알콕시기; 비치환 또는 C1-C50알킬기 또는 C1-C50알콕시기로 치환된 C6-C50아릴기; 비치환 또는 C1-C50알킬기 또는 C1-C50알콕시기로 치환된 C2-C50헤테로아릴기; 비치환 또는 C1-C50알킬기 또는 C1-C50알콕시기로 치환된 C5-C50사이클로알킬기및 비치환 또는 C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기로 치환된 C5-C50헤테로사이클로알킬기, 또는 실레인기로 표시되는 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
When at least one hydrogen of said aryl group and heteroaryl group is substituted, said substituent is selected from the group consisting of a D, F, C1-C50 alkyl group; A C1-C50 alkoxy group; A C6-C50 aryl group unsubstituted or substituted with a C1-C50 alkyl group or a C1-C50 alkoxy group; A C2-C50 heteroaryl group unsubstituted or substituted with a C1-C50 alkyl group or a C1-C50 alkoxy group; A C5-C50 cycloalkyl group which is unsubstituted or substituted by a C1-C50 alkyl group or a C1-C50 alkoxy group and a C5-C50 heterocycloalkyl group which is unsubstituted or substituted by a C1-C20 alkyl group or a C1-C20 alkoxy group, ≪ / RTI >
본 발명의 제 1태양에 따르는 유기 광소자는, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 적어도 한 층의 유기막을 포함하는 유기 광소자이다.An organic photonic device according to a first aspect of the present invention includes: a first electrode; A second electrode; And at least one organic film between the first electrode and the second electrode.
본 발명의 유기 광소자에 사용되는 유기 발광화합물은 하기 화학물 1 내지 391의 구조(이하 화학식들에서 '화학식'은 생략하고 숫자만 기재함)를 가질 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다:The organic luminescent compound used in the organic photonic device of the present invention may have, but is not limited to, the structures of the following Chemical Formulas 1 to 391 (hereinafter, the chemical formulas are omitted and numerals are only shown)
1One
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390390
391391
상기 화학식 F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F4a, F4b, F2a, F2b, F5a, F5b, F5c, F5d, F6a 또는 F6b의 화합물로 표시되는 본 발명에 따른 유기 발광화합물 또는 상기 화학식 1 내지 391의 유기 발광화합물은 통상의 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있으며,상기 화합물의 보다 상세한 합성 경로는 하기 합성예의 반응식들을 참조한다. As the compound of the above formulas (F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F4a, F4b, F2a, F2b, F5a, F5b, F5c, F5d, F6a or F6b The organic electroluminescent compound according to the present invention or the organic electroluminescent compound represented by any one of the above general formulas (1) to (391) can be synthesized using conventional synthetic methods, and more detailed synthesis routes of the compounds will be described with reference to the reaction schemes of the following synthesis examples.
상기 화학식 F01 또는 F02의 유기 발광화합물,The organic luminescent compound of the above formula F01 or F02,
또는 F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2a, F2b, F2c, F2d, F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g, F3h, F4a, F4b, F5a, F5b, F5c, F5d, F6a, F6b, F6c 또는 F6d 의 유기 발광화합물 Or F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2a, F2b, F2c, F2d, F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g, F3h, F4a, F4b, F5a, F5b, F5c, F5d , An organic luminescent compound of F6a, F6b, F6c or F6d
또는 상기 화학식 1 내지 391의 유기 발광화합물은 유기 광소자의 유기막, 특히 정공수송층, 정공주입층 또는 발광층에 사용되기 적합하다. Or the organic light emitting compounds represented by Chemical Formulas 1 to 391 are suitable for use in an organic layer of an organic optical device, particularly, a hole transporting layer, a hole injecting layer, or a light emitting layer.
본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 구조는 매우 다양하다. 상기 제1전극과 제2전극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.The structure of the organic light emitting device according to the present invention is very diverse. The organic EL device may further include at least one layer selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a hole blocking layer, an electron blocking layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer between the first electrode and the second electrode.
보다 구체적으로, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 구현예는 More specifically, an embodiment of an organic light emitting device according to the present invention
먼저, 유기 발광 소자는 제1전극/정공주입층/발광층/전자수송층/전자주입층/제2전극으로 이루어진 구조를 가질 수 있고, First, the organic light emitting device may have a structure including a first electrode / a hole injection layer / a light emitting layer / an electron transport layer / an electron injection layer / a second electrode,
또 유기 발광 소자는 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/제2전극으로 이루어진 구조를 가질 수 있으며,The organic light emitting device may have a structure including a first electrode / a hole injection layer / a hole transport layer / a light emitting layer / an electron transport layer / an electron injection layer / a second electrode,
나아가 유기 발광 소자는 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/전자주입층/제2전극의 구조를 가질 수 있다.Further, the organic light emitting device may have a structure of a first electrode / a hole injection layer / a hole transport layer / a light emitting layer / a hole blocking layer / an electron transport layer / an electron injection layer / a second electrode.
이때, 상기 정공수송층, 정공주입층 및 발광층 중 하나 이상은 본 발명을 따르는 화합물을 포함할 수 있다.At this time, one or more of the hole transporting layer, the hole injecting layer, and the light emitting layer may include a compound according to the present invention.
본 발명을 따르는 유기 광소자의 발광층은 적색, 녹색, 청색 또는 백색을 포함하는 인광 또는 형광 도펀트를 포함할 수 있다. 이 중, 상기 인광 도펀트는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb 및 Tm으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 원소를 포함하는 유기금속화합물일 수 있다. 또한, 본 발명에 따르는 화합물은 발광층에서 형광 도펀트로도 사용될 수 있다.The light-emitting layer of the organic optical device according to the present invention may include a phosphorescent or fluorescent dopant including red, green, blue or white. The phosphorescent dopant may be an organometallic compound containing at least one element selected from the group consisting of Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb and Tm. In addition, the compound according to the present invention can also be used as a fluorescent dopant in the light emitting layer.
이하, 본 발명을 따르는 유기 광소자의 제조 방법을 유기 광소자를 참조하여, 살펴보기로 한다. 먼저 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등에 의해 형성하여 제1전극을 형성한다. 상기 제1전극은 애노드(Anode)일 수 있다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기 광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.Hereinafter, a method of manufacturing an organic optical device according to the present invention will be described with reference to an organic optical device. First, a first electrode material having a high work function is formed on a substrate by a vapor deposition method, a sputtering method, or the like to form a first electrode. The first electrode may be an anode. Here, the substrate used in a typical organic optical device is preferably a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness. As the material for the first electrode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO2), zinc oxide (ZnO) or the like is used which is transparent and excellent in conductivity.
다음으로, 상기 제1전극 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공주입층(HIL)을 형성할 수 있다.Next, a hole injection layer (HIL) may be formed on the first electrode by various methods such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, and an LB method.
진공증착법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10-5 내지 10-3 torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec, 막 두께는 통상 100Å 내지 1㎛ 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.When the hole injection layer is formed by the vacuum deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and the thermal characteristics of the desired hole injection layer, and the like. In general, A degree of vacuum of 10 < -5 > to 10 < -3 > torr, a deposition rate of 0.01 to 100 A / sec and a film thickness of 100 to 1 mu m.
스핀코팅법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위 에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.When the hole injection layer is formed by the spin coating method, the coating conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and the thermal properties of the desired hole injection layer, but the coating speed is preferably from about 2000 rpm to 5000 rpm , And the heat treatment temperature for removing the solvent after coating is suitably selected within a temperature range of about 80 캜 to 200 캜.
상기 정공주입층 물질은 전술한 바와 같은 화학식 a를 갖는 화합물일 수 있다. The hole injection layer material may be a compound having the formula a as described above.
또는, 예를 들어, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 Advanced Material, 6, p.677(1994)에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 2-TNATA(4,4',4" -tris(N-(2-naphtyl)-N-phenylamino)triphenylamine:4,4 ,4 -트리스(N-(나프틸)-N-페닐아미노)트리페닐아민), 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), PANI/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSSAlternatively, phthalocyanine compounds such as copper phthalocyanine disclosed in U.S. Patent No. 4,356,429 or starburst amine derivatives such as TCTA, m-MTDATA, and m-MTDATA described in Advanced Material, 6, p.677 (1994) MTDAPB, 2-TNATA (4,4 ', 4 "-tris (N- (2-naphthyl) -N-phenylamino) triphenylamine: 4,4,4- (Polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid) or PEDOT / PSS (poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate)), which is a soluble conductive polymer, Styrene sulfonate), PANI / CSA (polyaniline / camphor sulfonic acid) or PANI / PSS (polyaniline / camphor sulfonic acid)
(Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등과 같은 공지된 정공주입 물질을 사용할 수 있다.
(Polyaniline) / poly (4-styrenesulfonate): polyaniline) / poly (4-styrenesulfonate)) and the like can be used.
상기 정공주입층의 두께는 약 100Å 내지 10000Å, 바람직하게는 100Å 내지 1000Å일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 100Å 미만인 경우, 정공주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공주입층의 두께가 10000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The thickness of the hole injection layer may be about 100 Å to 10000 Å, preferably 100 Å to 1000 Å. If the thickness of the hole injection layer is less than 100 angstroms, the hole injection characteristics may be degraded. If the thickness of the hole injection layer exceeds 10000 angstroms, the driving voltage may increase.
다르게는, 상기 정공주입층은 진공기상증착법에 의해 형성할 수 있다. 구체적인 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적인 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. 예를 들어 DNTPD(N,N-bis-[4-(di-m-tolylamino)phenyl]-N,N -diphenylbiphenyl-4,4 -diamine) 등이 사용될 수 있다.Alternatively, the hole injection layer may be formed by a vacuum vapor deposition method. The specific deposition conditions vary depending on the compound used, but are selected from substantially the same range of conditions as the formation of a general hole injection layer. For example, DNTPD (N, N-bis- [4- (di-m-tolylamino) phenyl] -N, N-diphenylbiphenyl-4,4-diamine) may be used.
다음으로 상기 정공주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 정공수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.Next, a hole transport layer (HTL) may be formed on the hole injection layer by various methods such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, and an LB method. In the case of forming the hole transporting layer by the vacuum deposition method and the sputtering method, the deposition conditions and the coating conditions vary depending on the compound used, but are generally selected from substantially the same range of conditions as the formation of the hole injection layer.
상기 정공수송층 물질은 전술한 바와 같은 화학식 a의 화합물을 포함할 수 있다. 또는, 예를 들어, N-페닐카르바졸, 폴리비닐카르바졸 등의 카르바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상적인 아민 유도체 등과 같은 공지된 정공수송 물질을 사용할 수 있다.상기 정공수송층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 600Å일 수 있다. 상기 정공수송층의 두께가 50Å 미만인 경우, 정공수송 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공수송층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The hole transport layer material may comprise a compound of formula (a) as described above. Or carbazole derivatives such as N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole and the like, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'- diphenyl- [ Amine having an aromatic condensed ring such as N, N'-tetramethyldisiloxane, -4,4'-diamine (TPD) and N, N'-di (naphthalen- The hole transporting layer may have a thickness of about 50 Å to 1000 Å, preferably 100 Å to 600 Å. When the thickness of the hole transporting layer is less than 50 Å, the hole transporting property may be degraded. When the thickness of the hole transporting layer is more than 1000 Å, the driving voltage may increase.
다음으로 상기 정공수송층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.Next, a light emitting layer (EML) may be formed on the hole transporting layer by a method such as a vacuum evaporation method, a spin coating method, a casting method, or an LB method. When a light emitting layer is formed by a vacuum deposition method and a spin coating method, the deposition conditions vary depending on the compound used, but generally, the conditions are substantially the same as those for forming the hole injection layer.
상기 발광층은 전술한 바와 같이 본 발명을 따르는 화학식 a의 화합물을 포함할 수 있다. 이 때, 화학식 a의 화합물은 적합한 공지의 호스트 재료와 함께 사용될 수 있거나, 공지의 도펀트 재료와 함께 사용될 수 있다.The luminescent layer may comprise a compound of formula (a) according to the invention as described above. At this time, the compound of the formula (a) can be used together with a suitable known host material or can be used together with a known dopant material.
상기 화학식 a의 화합물을 단독으로 사용하는 것도 가능하다. 호스트 재료의 경우, 예를 들면, Alq3(tris(8-hydroxy-quinolatealuminium) 또는 CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), 또는 PVK(폴리(n-비닐카바졸)) 등을 사용할 수 있다.
It is also possible to use the compound of formula (a) alone. In the case of the host material, for example, Alq3 (tris (8-hydroxy-quinolatealuminium) or CBP (4,4'-N, N'-dicarbazole- ) Can be used.
도펀트 재료의 경우, 형광 도펀트로서는 이데미츠사(Idemitsu사)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105 및 하야시바라사에서 구입 가능한 C545T 등을 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로서는 적색 인광 도펀트 PtOEP, UDC사의 RD61, 녹색 인광 도판트 Ir(PPy)3(PPy=2-phenylpyridine), 청색 인광 도펀트인 F3Irpic, UDC사의 적색 인광 도펀트 RD 61 등을 사용할 수 있다. MQD(N-methylquinacridone), 쿠마린(Coumarine)유도체 등도 사용할 수 있다.In the case of the dopant material, IDE102, IDE105 and IDE55 available from Idemitsu Co., Ltd. and C545T available from Hayashibara Co., Ltd. can be used. As the phosphorescent dopant, red phosphorescent dopant PtOEP, UDC RD61, green phosphorescent dopant Ir (PPy) 3 (PPy = 2-phenylpyridine), a blue phosphorescent dopant F3Irpic, and a red phosphorescent dopant RD 61 manufactured by UDC. MQD (N-methylquinacridone), coumarine derivatives and the like can also be used.
도핑 농도는 특별히 제한 되지 않으나 통상적으로 호스트100 중량부를 기준으로 하여 상기 도펀트의 함량은 0.01 ~ 15 중량부이다.상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 200Å 내지 600Å일 수 있다.The doping concentration is not particularly limited, but the content of the dopant is usually 0.01 to 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the host. The thickness of the light emitting layer may be about 100 Å to 1000 Å, preferably 200 Å to 600 Å.
상기 발광층의 두께가 100Å 미만인 경우, 발광 특성이 저하될 수 있으며, 상기 발광층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.When the thickness of the light emitting layer is less than 100 Å, the light emitting characteristics may be degraded. If the thickness of the light emitting layer is more than 1000 Å, the driving voltage may increase.
발광층에 발광 화합물이 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 발광층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공저지층(HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. 사용가능한 공지의 정공저지재료, 예를 들면 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP 등을 들 수 있다.When a luminescent compound is used together with a phosphorescent dopant in the luminescent layer, a method such as vacuum deposition, spin coating, casting, LB or the like is performed on the luminescent layer to prevent the triplet excitons or holes from diffusing into the electron transporting layer The hole blocking layer HBL can be formed. In the case of forming the hole blocking layer by the vacuum deposition method and the spin coating method, the conditions vary depending on the compound used, but are generally selected from substantially the same range of conditions as the formation of the hole injection layer. Known hole blocking materials which can be used, for example, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, and the like.
상기 정공저지층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 50Å 미만인 경우, 정공저지 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공저지층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.상기 정공저지층이 생략될 경우 도 1b에 도시된 구조를 가지는 유기발광 소자가 얻어진다.The thickness of the hole blocking layer may be about 50 Å to 1000 Å, preferably 100 Å to 300 Å. If the thickness of the hole blocking layer is less than 50 angstroms, the hole blocking characteristics may be deteriorated. If the thickness of the hole blocking layer exceeds 1000 angstroms, the driving voltage may be increased. An organic light emitting element having the structure shown in FIG. 1B is obtained.
다음으로 전자수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다.Next, an electron transport layer (ETL) is formed by various methods such as a vacuum evaporation method, a spin coating method, and a casting method.
진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. 상기 전자수송층 재료는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, PBD등과 같은 공지의 재료를 사용할 수도 있다.
In the case of forming the electron transporting layer by the vacuum deposition method and the spin coating method, the conditions vary depending on the compound used, but generally, the conditions are substantially the same as those for forming the hole injection layer. The electron transport layer material serves to stably transport electrons injected from an electron injection electrode, and is a quinoline derivative, particularly a known material such as tris (8-quinolinolate) aluminum (Alq3), TAZ, Balq, Materials may also be used.
상기 전자수송층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 200Å 내지 500Å일 수 있다. 상기 전자수송층의 두께가 100Å 미만인 경우, 전자수송 특성이 저하될 수 있으며, 상기 전자수송층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The thickness of the electron transporting layer may be about 100 ANGSTROM to 1000 ANGSTROM, preferably 200 ANGSTROM to 500 ANGSTROM. When the thickness of the electron transporting layer is less than 100 angstroms, the electron transporting characteristics may be deteriorated. When the thickness of the electron transporting layer exceeds 1000 angstroms, the driving voltage may increase.
또한 전자수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.Further, an electron injection layer (EIL), which is a material having a function of facilitating the injection of electrons from the cathode, may be laminated on the electron transporting layer, which is not particularly limited.
전자 주입층으로서는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.As the electron injection layer, any material known as an electron injection layer forming material such as LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, or the like can be used. The deposition conditions of the electron injection layer vary depending on the compound used, but are generally selected from substantially the same range of conditions as the formation of the hole injection layer.
상기 전자주입층의 두께는 약 1Å 내지 100Å, 바람직하게는 5Å 내지 50Å일 수 있다. 상기 전자주입층의 두께가 1Å 미만인 경우, 전자주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 전자주입층의 두께가 100Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The thickness of the electron injection layer may be about 1 A to 100 A, preferably 5 A to 50 A. If the thickness of the electron injection layer is less than 1 angstrom, the electron injection characteristics may be deteriorated. If the thickness of the electron injection layer exceeds 100 angstroms, the driving voltage may increase.
마지막으로 전자주입층 상부에 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법을 이용하여 제2전극을 형성할 수 있다.Finally, the second electrode can be formed on the electron injection layer by a vacuum evaporation method, a sputtering method, or the like.
상기 제2전극은 캐소드(Cathode)로 사용될 수 있다. 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 들 수 있다. 또한 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.The second electrode may be used as a cathode. As the metal for forming the second electrode, a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a low work function, or a mixture thereof may be used. Specific examples thereof include lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium- . Also, a transmissive cathode using ITO or IZO may be used to obtain a front light emitting element.
본 발명의 다른 구현예에 따르는 유기 전계 발광 화합물은 상기 화학식 a로 표현될 수 있으며, 보다 구체적으로는 상기 화학식 1 내지 391로 표현될 수 있다. 상기 화합물들에 대한 구체적인 내용은 상술한 유기 발과 소자에 대하여 설명한 부분과 동일하다.
The organic electroluminescent compound according to another embodiment of the present invention may be represented by the formula (a), more specifically, the formula (1) to (391). The details of the compounds are the same as those described for the organic foot and the device described above.
이하에서, 본 발명의 반응예 및 비교예를 구체적으로 예시하지만, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 이하의 반응예에서 중간체 화합물은 최종 생성물의 번호에 일련번호를 추가하는 방식으로 표기한다. 예를 들어, 화합물 1은 화합물 [1] 로 상기 화합물의 중간체 화합물은 [1-1] 등으로 표기한다. 본 명세서에서 화학물의 번호는 화학식의 번호로서 표기한다. 예를 들어, 화학식 1로 표시되는 화합물은 화합물 1로 표기한다.
Hereinafter, the reaction examples and comparative examples of the present invention will be specifically described, but the present invention is not limited to the following synthesis examples and examples. In the following reaction examples, the intermediate compounds are indicated by adding the serial number to the final product number. For example, Compound 1 is represented by the compound [1], and the intermediate compound of the above compound is represented by [1-1] or the like. In the present specification, the chemical number is represented by the chemical number. For example, the compound represented by the formula (1) is represented by the compound (1).
[반응 예 1] 화합물 [1]의 합성[Reaction Example 1] Synthesis of Compound [1]
중간체 화합물 [1-1]의 제조Preparation of intermediate compound [1-1]
3L 반응플라스크에 3-브로모퍼릴렌 100.0g(0.301mol), 2-아미노아세토펜 40.8g(0.301mol), 구리 분말 1.91g(30.1mmol), 탄산칼륨 41.6g(0.301mol)을 투입한다. 질소 분위기에서 부틸에테르 1.5L로 교반한다. 150℃에서 24시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출하고 무수황산 마그네슘으로 건조하여 여과한다. 여과액은 감압 농축하여 실리카겔 크로마토그라프로 분리정제하여 중간체 화합물 [1-1] 90.6g (78%)을 제조하였다.100.0 g (0.301 mol) of 3-bromoperylene, 40.8 g (0.301 mol) of 2-aminoacetophene, 1.91 g (30.1 mmol) of copper powder and 41.6 g (0.301 mol) of potassium carbonate were added to a 3 L reaction flask. Stir with 1.5 L of butyl ether in a nitrogen atmosphere. And the mixture was refluxed and stirred at 150 ° C for 24 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and purified by silica gel chromatography to obtain 90.6 g (78%) of intermediate compound [1-1].
중간체 화합물 [1-2]의 제조Preparation of intermediate compound [1-2]
3L 반응플라스크에 중간체 화합물 [1-1] 90.0g(0.233mol)을 무수 테트라히드로퓨란 1L로 녹여 교반한다. 0℃에서 1.4몰 메틸마그네슘 브로마이드 용액 332mL(0.466mol)를 질소 분위기에서 천천히 30분간 적가시킨다. 상온에서 1시간 교반 후 반응액을 포화 염화암모늄 수용액에 붓고 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기층을 건조하고 실리카겔 크로마토그라프로 분리정제하여 중간체 화합물 [1-2] 81g (86%)을 제조하였다.In a 3 L reaction flask, 90.0 g (0.233 mol) of the intermediate compound [1-1] was dissolved in 1 L of anhydrous tetrahydrofuran and stirred. At 0 캜, 332 mL (0.466 mol) of a 1.4 M methylmagnesium bromide solution is slowly added dropwise in a nitrogen atmosphere for 30 minutes. After stirring at room temperature for 1 hour, the reaction solution was poured into a saturated ammonium chloride aqueous solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried and purified by silica gel chromatography to obtain 81 g (86%) of intermediate compound [1-2].
중간체 화합물 [1-3]의 제조Preparation of intermediate compound [1-3]
1L 반응플라스크에 메탄술폰산 500mL를 상온에서 교반시키고 중간체 화합물 [1-2] 80.0g(0.199mol)를 천천히 투입시킨다. 상온에서 1시간 교반 후 반응액을 정제수에 붓고 생성된 고체를 여과한다. 고체를 디클로로메탄과 메탄올로 재결정화하여 중간체 화합물 [1-3] 55.5g (73%)을 제조하였다.In a 1 L reaction flask, 500 mL of methanesulfonic acid was stirred at room temperature, and 80.0 g (0.199 mol) of the intermediate compound [1-2] was slowly added thereto. After stirring at room temperature for 1 hour, the reaction solution is poured into purified water and the resulting solid is filtered. The solid was recrystallized from dichloromethane and methanol to give 55.5 g (73%) of intermediate compound [1-3].
화합물 [1]의 제조 Preparation of compound [1]
중간체 화합물 [1-3] 3.0g(7.82mmol), 브로모벤젠1.47g(9.38mmol), 팔라듐(II) 아세테이트 35mg(0.156mmol), 포타슘 t-부톡시드 1.13g(11.73mmol), 50% 트리-t-부틸포스핀 0.15mL(0.312mmol), 톨루엔 100mL 반응 플라스크에 투입한다. 질소 분위기에서 1시간동안 환류교반시켰다. 반응 종료 후 메탄올 200mL를 첨가하여 결정화 시킨다. 고체를 실리카겔 크로마토그라프로 분리정제하여 주황색고체의 목적화합물 [1] 1.8g(50%)을 제조하였다.
A mixture of 3.0 g (7.82 mmol) of the intermediate compound [1-3], 1.47 g (9.38 mmol) of bromobenzene, 35 mg (0.156 mmol) of palladium (II) acetate, 1.13 g (11.73 mmol) of potassium t- -t-butylphosphine (0.15 mL (0.312 mmol)) and toluene (100 mL) into a reaction flask. And the mixture was stirred under reflux for 1 hour in a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, 200 mL of methanol is added to crystallize. The solid was separated and purified by silica gel chromatography to obtain 1.8 g (50%) of the objective compound [1] as an orange solid.
상기 반응예 1의 방법에 따라 1내지 41, 93 내지 143, 230 내지 250, 292 내지 315, 366 내지 387의 화합물을 제조하였으며, 하기 [제1표군(群)]에 그 결과를 나타내었다. Compounds 1 to 41, 93 to 143, 230 to 250, 292 to 315, and 366 to 387 were prepared according to the method of Reaction Example 1, and the results were shown below in the first group (group).
[제1표군(群)][First group (group)]
[반응 예 2] 화합물 [42] 및 [60]의 합성[Reaction Example 2] Synthesis of compounds [42] and [60]
중간체 화합물 [42-1]의 제조Preparation of intermediate compound [42-1]
2L 반응플라스크에 3-브로모퍼릴렌 50.0g(151mmol), 2-니트로페닐보론산 30.2g(181mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 3.49g(3.02mmol)와 탄산나트륨 51.3g(226.5mmol)을 투입한다. 1,4-디옥산 1.2L와 증류수 200mL 넣고 질소분위기에서 24시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출하여 무수황산 마그네슘으로 건조하여 여과한다. 여과액은 감압 농축하여 디클로로메탄과 메탄올로 재결정화하여 중간체 화합물 [42-1] 42.5g (74%)을 제조하였다.(151 mmol) of 3-bromoperylene, 30.2 g (181 mmol) of 2-nitrophenylboronic acid, 3.49 g (3.02 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) palladium and 51.3 g (226.5 mmol) of sodium carbonate were added to a 2 L reaction flask. . 1.2 L of 1,4-dioxane and 200 mL of distilled water, and the mixture was stirred under reflux for 24 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and recrystallized from dichloromethane and methanol to obtain 42.5 g (74%) of intermediate compound [42-1].
중간체 화합물 [42-2]와 [60-1]의 제조Preparation of intermediate compounds [42-2] and [60-1]
1L 반응플라스크에 중간체 화합물 [42-1] 42.0g(112.5mmol), 트리에틸포스파이트 97.9mL(562.5mmol), 큐멘400mL 넣고 질소분위기에서 24시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 고진공을 이용하여 감압 농축하여 실리카겔 크로마토그라프로 분리정제하여 중간체 화합물 [42-2] 14.5g(38%) 와 [60-1] g 16.1(42%)을 제조하였다.42.0 g (112.5 mmol) of the intermediate compound [42-1], 97.9 mL (562.5 mmol) of triethylphosphite and 400 mL of cumene were placed in a 1 L reaction flask and refluxed and agitated in a nitrogen atmosphere for 24 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure using a high vacuum and purified by silica gel chromatography to obtain 14.5 g (38%) of intermediate compound [42-2] and 16.1 (42%) of [60-1] g.
화합물 [42] 및 [60]의 제조 Preparation of compounds [42] and [60]
반응예 1과 동일한 방법으로 중간체 화합물 [42-2] 또는 [60-1], 브로모벤젠, 팔라듐(II) 아세테이트 , 포타슘 t-부톡시드, 트리-t-부틸포스핀을 사용하여 목적화합물 [42] 또는 [60] 을 제조하였다.
The objective compound [42-2] or [60-1], bromobenzene, palladium (II) acetate, potassium t-butoxide or tri-t-butylphosphine was used in the same manner as in Reaction Example 1, 42] or [60].
상기 반응예 1의 방법에 따라 42내지 92, 144 내지 229, 251 내지 291, 316 내지 365, 388내지 391 화합물을 제조하였으며, 하기 [제2표군(群)]에 그 결과를 나타내었다. Compounds 42 to 92, 144 to 229, 251 to 291, 316 to 365, and 388 to 391 were prepared according to the method of Reaction Example 1, and the results were shown below in the second group (group).
[제2표군(群)][Second group (group)]
비교예 1Comparative Example 1
하기 화학식 a로 표시되는 화합물 a를 형광 적색 호스트로 사용하고, 하기 화학식 b로 표시되는 화합물 b를 형광 적색 도판트로 사용하고, 2-TNATA(4,4’,4”-tris(N-naphthalen-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine)을 정공주입층 물질로 사용하고, α-NPD(N,N’-di(naphthalene-1-yl)-N,N’-diphenylbenzidine)을 정공수송층 물질로 사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기발광소자를 제작하였다: ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/화합물a+화합물b(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/ Al(60nm).A compound represented by the following formula (a) is used as a fluorescent red host, and a compound b represented by the following formula (b) is used as a fluorescent red coloring agent: 2-TNATA (4,4 ' 2-yl) -N-phenylamino) -triphenylamine was used as a hole injection layer material and α-NPD (N, N'-di (naphthalene- (30 nm) / Alq3 (30 nm) / LiF (0.5 nm) was used as an organic light emitting device having the following structure: ITO / 2-TNATA (80 nm) /? -NPD ) / Al (60 nm).
애노드는 코닝(Corning)사의 15Ω/cm2 (1000Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 2-TANATA를 진공 증착하여 80nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상부에, α-NPD를 진공 증착하여 30nm 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화학식 a로 표시되는 화합물 a 및 화학식 b로 표시되는 화합물 b(3% 도핑)를 진공 증착하여 30nm두께의 발광층을 형성하였다. 이후, 상기 발광층 상부에 Alq3 화합물을 30nm의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 0.5nm(전자주입층)과 Al 60nm(캐소드)를 순차적으로 진공증착하여, 표 4에 표시된 바와 같은 유기발광소자를 제조하였다. 이를 비교샘플 1이라고 한다.
An anode was prepared by cutting Corning's 15 Ω / cm 2 (1000 Å) ITO glass substrate into 50 mm × 50 mm × 0.7 mm size, ultrasonically cleaning it in acetone isopropyl alcohol and pure water for 15 minutes each, Washed and used. 2-TANATA was vacuum-deposited on the substrate to form a hole injection layer having a thickness of 80 nm. On top of the hole injection layer,? -NPD was vacuum deposited to form a hole transport layer having a thickness of 30 nm. Compound (a) represented by Formula (a) and compound (b) represented by Formula (b) (3% doped) were vacuum deposited on the hole transport layer to form a 30 nm thick light emitting layer. Then, an Alq3 compound was vacuum deposited on the light emitting layer to a thickness of 30 nm to form an electron transporting layer. LiF 0.5 nm (electron injection layer) and Al 60 nm (cathode) were sequentially vacuum-deposited on the electron transport layer to form an organic light emitting device as shown in Table 4. [ This is referred to as Comparative Sample 1.
<화학식 a> <화학식 b>(Formula a) < Formula b >
실시예1~340Examples 1 to 340
상기 비교예 1 중, 발광층 형광 도판트 화합물로서 화합물 b 대신 상기 합성예에 개시된 화학식 1~391로 표시되는 화합물 1~391를 발광층 형광도판트 화합물로 각각 이용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/화합물a + 형광 도판트 화합물 1~391 중 하나(3%)](30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)의 구조를 갖는 유기발광소자를 제조하였다. 이를 각각 샘플 1 내지 340라고 한다.Was the same as Comparative Example 1 except that the compound b was used as the light emitting layer fluorescent dopant compound in Comparative Example 1, and the compound 1 to 391 shown in the above Synthesis Examples 1 to 391 was used as the light emitting layer fluorescent dopant compound, respectively (30 nm) / Alq3 (30 nm) / LiF (0.5 nm) / (30 nm) / compound a + fluorescent dopant compound 1 to 391 An organic light emitting device having a structure of Al (60 nm) was prepared. These are referred to as Samples 1 to 340, respectively.
평가예1: 비교샘플1및샘플 1~340의발광 특성평가Evaluation Example 1: Evaluation of luminescence characteristics of Comparative Sample 1 and Samples 1 to 340
비교샘플 1 및 샘플 1~340에 대하여, Keithley SMU 235, PR650를 이용하여 발광휘도, 발광효율, 발광피크를 각각 평가하여, 그 결과를 하기 [제3표군(群)]에 나타내었다. 상기 샘플들은 600~680nm 범위에서 적색 발광피크값을 보여주었다.Comparative Example 1 and Sample 1 to 340 were evaluated for light emission luminance, luminous efficiency and emission peak using Keithley SMU 235 and PR650, respectively, and the results are shown in the following [third group (group)]. The samples showed red emission peak values in the range of 600 to 680 nm.
[제3표군(群)][Group 3]
상기 [제3표군(群)] 에 보여지는 바와 같이 샘플 1 내지 340중에는 비교샘플 1에 비하여 향상된 발광 특성을 보였다
As shown in the above [third group (group)], the samples 1 to 340 showed improved luminescence characteristics as compared with the comparative sample 1
이상의 설명에서 통상의 공지된 기술을 생략되어 있으나, 당업자라면 용이하게 이를 추측 및 추론하고 재현할 수 있다.In the above description, the conventional well-known technique is omitted, but a person skilled in the art can easily guess, deduce and reproduce it.
Claims (10)
<화학식 F1a>
<화학식 F1b>
<화학식 F1c>
<화학식 F1d>
<화학식 F1e>
<화학식 F1f>
<화학식 F1g>
<화학식 F2c>
<화학식 F2d>
상기 화학식 F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2c 또는 F2d에서
P, P1 및 P2는 각각 독립적으로
C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,
B1, B2, B3 및 B4는 각각 독립적으로
C1-C50알킬기, C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,
C, C1 및 C2는 각각 독립적으로
H, D 또는 F이거나,
인접하는 C0고리와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.A first electrode; A second electrode; And at least one organic layer between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer is an organic light emitting layer of an organic electroluminescent layer of Formula (F1a), (F1b), (F1c), (F1d) Wherein the organic light-emitting layer comprises at least one compound selected from the group consisting of a compound represented by formula
<Formula F1a>
<Formula F1b>
<Formula F1c>
<Formula F1d>
<Formula F1e>
<Formula F1f>
<Formula F1g>
<Formula F2c>
<Formula F2d>
In the above formulas (F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2c or F2d)
P, P1 and P2 are each independently
A C6 to C40 aryl group, a C5 to C40 heteroaryl group, a C6 to C40 aryloxy group, a C6 to C40 arylamino group, a C12 to C40 diarylamino group, and a C7 to C40 arylalkyl group Or a group forming an adjacent group and a fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring,
B1, B2, B3 and B4 are each independently
A C 6 to C 40 heteroaryl group, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 6 to C 40 arylamino group, a C 12 to C 40 diarylamino group, a C 7 to C 40 arylalkyl group, A group selected from the group consisting of the adjacent groups and a group forming a fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring,
C, Cl and C2 are each independently
H, D or F,
A fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, or a condensed heteroaromatic ring with adjacent C 0 rings.
<화학식 F3a>
<화학식 F3b>
<화학식 F3c>
<화학식 F3d>
<화학식 F3e>
<화학식 F3f>
<화학식 F3g>
<화학식 F3h>
상기 화학식 F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g 또는 F3h에서
P, P1 및 P2는 각각 독립적으로
C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.
A first electrode; A second electrode; And at least one organic layer between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer is an organic light-emitting compound of the following formula (F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g, or F3h) An organic photonic device comprising any one of organic electroluminescent compounds:
<Formula F3a>
<Formula F3b>
<Formula F3c>
<Formula F3d>
<Formula F3e>
<Formula F3f>
<Formula F3g>
<Formula F3h>
In the above formulas (F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g or F3h)
P, P1 and P2 are each independently
A C6 to C40 aryl group, a C5 to C40 heteroaryl group, a C6 to C40 aryloxy group, a C6 to C40 arylamino group, a C12 to C40 diarylamino group, and a C7 to C40 arylalkyl group Or adjacent groups to form a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring, or a fused heteroaromatic ring.
상기 유기 발광화합물이 [발명을 실시하기 위한 구체적인 내용]의 화학식 1 내지 391로 표시되는 화합물 중
상기 화학식 F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2c, F2d, F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g 및 F3h 각각에 해당하는
[1~41], [93~102], [103~112], [113~123], [230~250], [292~315], [366~385], [386], [387], [42~58], [183~192], [193~196], [197~200], [251~258], [316~337], [388], [391]에 해당하는 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 광소자:
3. The method according to claim 1 or 2,
The organic luminescent compound is a compound represented by the general formula (1) to
F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g and F3h corresponding to the above-mentioned formulas F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2c, F2d, F3a,
[386], [387], [386], [386], and [386] Any one of compounds corresponding to [42-58], [183-192], [193-196], [197-200], [251-258], [316-337], [388] : ≪ / RTI >
<화학식 F1a>
<화학식 F1b>
<화학식 F1c>
<화학식 F1d>
<화학식 F1e>
<화학식 F1f>
<화학식 F1g>
<화학식 F2c>
<화학식 F2d>
상기 화학식 F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2c 또는 F2d에서
P, P1 및 P2는 각각 독립적으로
C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,
B1, B2, B3 및 B4는 각각 독립적으로
C1-C50알킬기, C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,
C, C1 및 C2는 각각 독립적으로
H, D 또는 F이거나,
인접하는 C0고리와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.An organic luminescent compound represented by any one of organic luminescent compounds represented by the following formulas (F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2c or F2d)
<Formula F1a>
<Formula F1b>
<Formula F1c>
<Formula F1d>
<Formula F1e>
<Formula F1f>
<Formula F1g>
<Formula F2c>
<Formula F2d>
In the above formulas (F1a, F1b, F1c, F1d, F1e, F1f, F1g, F2c or F2d)
P, P1 and P2 are each independently
A C6 to C40 aryl group, a C5 to C40 heteroaryl group, a C6 to C40 aryloxy group, a C6 to C40 arylamino group, a C12 to C40 diarylamino group, and a C7 to C40 arylalkyl group Or a group forming an adjacent group and a fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring,
B1, B2, B3 and B4 are each independently
A C 6 to C 40 heteroaryl group, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 6 to C 40 arylamino group, a C 12 to C 40 diarylamino group, a C 7 to C 40 arylalkyl group, A group selected from the group consisting of the adjacent groups and a group forming a fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring,
C, Cl and C2 are each independently
H, D or F,
A fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, or a condensed heteroaromatic ring with adjacent C 0 rings.
<화학식 F3a>
<화학식 F3b>
<화학식 F3c>
<화학식 F3d>
<화학식 F3e>
<화학식 F3f>
<화학식 F3g>
<화학식 F3h>
상기 화학식 F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g 또는 F3h에서
P, P1 및 P2는 각각 독립적으로
C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C12~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.
An organic luminescent compound represented by any one of the organic luminescent compounds represented by the following general formulas (F3a), (F3b), F3c, F3d, F3e, F3f,
<Formula F3a>
<Formula F3b>
<Formula F3c>
<Formula F3d>
<Formula F3e>
<Formula F3f>
<Formula F3g>
<Formula F3h>
In the above formulas (F3a, F3b, F3c, F3d, F3e, F3f, F3g or F3h)
P, P1 and P2 are each independently
A C6 to C40 aryl group, a C5 to C40 heteroaryl group, a C6 to C40 aryloxy group, a C6 to C40 arylamino group, a C12 to C40 diarylamino group, and a C7 to C40 arylalkyl group Or adjacent groups to form a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring, or a fused heteroaromatic ring.
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