KR101386233B1 - Compositions for Repelling Mosquitoes Comprising IR 3535 Derivative as Active Ingredient - Google Patents

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박성진
이진호
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이지훈
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계명대학교 산학협력단
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Abstract

본 발명은 IR 3535 유도체를 유효성분으로 포함하는 모기 기피용 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 IR 3535 유도체 및 계피 초임계 오일을 유효성분으로 포함하는 모기 기피용 조성물을 제공한다. 본 발명의 조성물은 우수한 방향성 및 지속력을 갖고 있어 현저한 모기 기피 효과를 나타낸다.The present invention relates to a mosquito repellent composition comprising an IR 3535 derivative as an active ingredient. In addition, the present invention provides a mosquito repellent composition comprising an IR 3535 derivative and cinnamon supercritical oil as an active ingredient. The composition of the present invention has excellent fragrance and longevity and shows a significant mosquito repellent effect.

Description

ＩＲ ３５３５ 유도체를 유효성분으로 포함하는 모기 기피용 조성물{Compositions for Repelling Mosquitoes Comprising IR 3535 Derivative as Active Ingredient}Composition for repelling Mosquitoes Comprising IR 3535 Derivative as Active Ingredient}

본 발명은 IR 3535 유도체를 유효성분으로 포함하는 모기 기피용 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to a mosquito repellent composition comprising an IR 3535 derivative as an active ingredient.

모기는 지구상에 약 3,500종이 알려져 있고, 한국에서는 9속 55종이 기록되어 있다. 이러한 모기에 대한 피해는 1974년 아프리카 에티오피아에서 발견된 오스트랄로피테쿠스 유골의 사인이 말라리아라(malaria)라는 추론이 있다. 모기는 일반적으로 교미 후 암컷 성충의 난을 성숙시키기 위하여 동물에서 단백질을 얻기 위한 흡혈 활동을 하게 되며, 흡혈부위에 알레르기의 원인이 되는 타액(saliva)을 분비하게 된다. 이때 모기의 침샘 내 병원성 바이러스 균이 잠복된 경우 사람에게 질병을 매개하게 되는데, 그 대표적인 질병이 뎅기열(dengue hemorrhagic fever), 뇌염(encephalitis), 황열병(yellow fever) 등이다. 말라리아와 뎅기열에 의한 사망 인구는 매년 백만 명 이상으로 1일 기준 3,000명 이상의 사람들이 목숨을 잃고 있으며, 그 중 대부분이 어린 아동인 것으로 보고되고 있다. 오늘날에는 과학의 발달로 인한 환경오염과 지구 온난화로 모기의 출현 기간 및 발생빈도가 더욱 증가하고 있다.About 3,500 species of mosquitoes are known on the planet, and 9 genera and 55 species are recorded in Korea. The damage to these mosquitoes is inferred that the cause of the Australopithecus remains, found in Ethiopia, Africa in 1974, is malaria. Mosquitoes generally have a vampiric activity to obtain proteins in animals to mature eggs of adult females after mating, and secrete saliva that causes allergy in the vampire site. At this time, when the pathogenic virus bacteria in the salivary glands of the mosquito is latent, the disease is mediated to humans. The typical diseases are dengue hemorrhagic fever, encephalitis, and yellow fever. Malaria and dengue deaths affect more than one million people per year, with more than 3,000 people dying every day, most of which are reported to be young children. Today, the occurrence and frequency of mosquitoes are increasing due to environmental pollution and global warming caused by the development of science.

이러한 모기를 생활공간으로부터 방제하기 위하여 이용된 방법 중 하나가 기피제이다. 모기 기피제는 야외에서의 사용이 제한되는 살충제대신 개인의 보호방법으로 이용된다. 주로 에어로졸이나, 액체, 로션의 제형으로 이용되고 있으며, 대표적인 기피성분은 합성 화합물(synthetic compounds)와 천연성분(natural compounds)으로 나눈다. 모기 기피제의 주요 성분으로는 유기인계 및 피레드로이드계 살충제를 사용하고 있으며 세계적으로 가장 널리 사용되는 성분 DEET(N, N-diethyl-m-toluamide)이다. 1964년 미국의 군용보급품으로 사용되어 전 세계적으로 보급되어 사용되고 있다. 하지만, 인체의 서로 다른 부위에 적용했을 때, 시간 경과에 따른 유효 잔존량이 다르고 사람의 피부를 통한 침투율이 높고, 경구독성 때문에 임산부나 어린아이 등에서 아직 안정성이 입증되지 않았다. 이러한 화학적 합성 모기 기피제에 대한 문제점을 보완하기 위해서 천연성분인 식물정유를 이용한 기피제의 연구가 진행되고 있지만 지속성이 짧고, 기피효과를 위해서 많은 양을 첨가해야 되는 문제점이 있다.
One of the methods used to control these mosquitoes from the living space is the repellent. Mosquito repellents are used to protect individuals instead of insecticides that are restricted for use outdoors. It is mainly used in the formulation of aerosols, liquids, or lotions, and the typical repellent ingredients are divided into synthetic compounds and natural compounds. The main components of mosquito repellent are organophosphorus and pyredoid insecticides. The most widely used ingredient is DEET (N, N-diethyl-m-toluamide). It was used as a military supply in the United States in 1964, and has been used worldwide. However, when applied to different parts of the human body, the effective residual amount over time, the penetration rate through the human skin is high, and oral toxicity has not yet proved stable in pregnant women and young children. In order to supplement the problems with the chemical synthetic mosquito repellents, research on repellents using natural essential plant essential oils has been conducted, but there is a problem of short duration and addition of a large amount for the repellent effect.

본 명세서 전체에 걸쳐 다수의 논문 및 특허문헌이 참조되고 그 인용이 표시되어 있다. 인용된 논문 및 특허문헌의 개시 내용은 그 전체로서 본 명세서에 참조로 삽입되어 본 발명이 속하는 기술 분야의 수준 및 본 발명의 내용이 보다 명확하게 설명된다.
Numerous papers and patent documents are referenced and cited throughout this specification. The disclosures of the cited papers and patent documents are incorporated herein by reference in their entirety to better understand the state of the art to which the present invention pertains and the content of the present invention.

본 발명자들은 인체에 무해하면서 모기에 대해 높은 기피활성을 갖는 모기 기피제를 개발하고자 노력하였다. 그 결과, IR 3535 유도체가 인체에 무해하면서도 우수한 모기 기피 효과를 가짐을 확인함으로써, 본 발명을 완성하게 되었다. The present inventors have tried to develop a mosquito repellent which is harmless to the human body and has a high repellent activity against mosquitoes. As a result, the present invention was completed by confirming that the IR 3535 derivative is harmless to the human body and has an excellent mosquito repelling effect.

따라서, 본 발명의 목적은 모기 기피용 조성물을 제공하는데 있다. Accordingly, it is an object of the present invention to provide a mosquito repellent composition.

본 발명의 다른 목적은 모기 기피용 화장료 조성물을 제공하는데 있다. Another object of the present invention to provide a cosmetic composition for mosquito avoiding.

본 발명의 또 다른 목적은 모기 기피 방법을 제공하는데 있다.
Another object of the present invention to provide a mosquito avoiding method.

본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 발명의 상세한 설명 및 청구범위에 의해 보다 명확하게 된다.
Other objects and advantages of the present invention will become more apparent from the following detailed description of the invention and claims.

본 발명의 일 양태에 따르면, 본 발명은 IR 3535 유도체를 유효성분으로 포함하는 모기 기피용 조성물을 제공한다. According to one aspect of the invention, the present invention provides a mosquito repellent composition comprising an IR 3535 derivative as an active ingredient.

본 발명자들은 인체에 무해하면서 모기에 대해 높은 기피활성을 갖는 모기 기피제를 개발하고자 노력하였다. 그 결과, IR 3535 유도체가 인체에 무해하면서도 우수한 모기 기피 효과를 가짐을 확인함으로써, 본 발명을 완성하게 되었다. The present inventors have tried to develop a mosquito repellent which is harmless to the human body and has a high repellent activity against mosquitoes. As a result, the present invention was completed by confirming that the IR 3535 derivative is harmless to the human body and has an excellent mosquito repelling effect.

본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 IR 3535 유도체는 하기 화학식 1으로 표시되는 화합물이다. According to a preferred embodiment of the present invention, the IR 3535 derivative is a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112012012846390-pat00001
Figure 112012012846390-pat00001

본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 IR 3535 유도체는 IR 3535로부터 화학적으로 합성할 수 있다. According to a preferred embodiment of the present invention, the IR 3535 derivative may be chemically synthesized from IR 3535.

IR 3535 유도체의 합성은 당업계에 공지된 다양한 화학적 합성 방법을 이용할 수 있다. 바람직하게는 선구 물질인 IR 3535에 염화아세트산 및 피리딘을 처리하여 반응시키고, 감압여과 한 후 크로마토그래피로 정제하여 수득한다. Synthesis of the IR 3535 derivative can utilize various chemical synthesis methods known in the art. Preferably, the precursor IR 3535 is treated with acetic acid chloride and pyridine to react, filtered under reduced pressure, and then purified by chromatography.

본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 IR 3535 유도체는 현저한 모기 기피 효과(표 3)를 나타내며, 피부에 적용하였을 때 피부 자극 또는 피부 감작을 유발시키지 않는다(표 19, 24). According to a preferred embodiment of the present invention, the IR 3535 derivative of the present invention exhibits significant mosquito repellent effects (Table 3) and does not cause skin irritation or skin sensitization when applied to the skin (Tables 19 and 24).

본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 모기 기피용 조성물의 총 중량에 대하여 IR 3535 유도체의 함량은 0.1-30 중량%이며, 바람직하게는 0.1-25 중량%이고, 보다 바람직하게는 1-20 중량%이며, 보다 더 바람직하게는 1-15 중량%이고, 가장 바람직하게는 1-10 중량%이다.
According to a preferred embodiment of the present invention, the content of the IR 3535 derivative is 0.1-30% by weight, preferably 0.1-25% by weight, more preferably 1- relative to the total weight of the mosquito repellent composition of the present invention. 20% by weight, even more preferably 1-15% by weight, most preferably 1-10% by weight.

본 발명의 다른 일 양태에 따르면, 본 발명은 IR 3535 유도체 및 계피 초임계 오일을 유효성분으로 포함하는 모기 기피용 조성물을 제공한다. According to another aspect of the present invention, the present invention provides a mosquito repellent composition comprising an IR 3535 derivative and cinnamon supercritical oil as an active ingredient.

본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 IR 3535 유도체는 상기 화학식 1으로 표시되는 화합물이다. According to a preferred embodiment of the present invention, the IR 3535 derivative is a compound represented by Chemical Formula 1.

본 발명의 조성물에 포함되는 계피 초임계 오일은 기본적으로 초임계유체 추출 과정에 따라 제조될 수 있다. 초임계 추출의 원재료인 계피(Cinnamomum verum)를 적합한 크기의 입자 분말 형태가 되도록 파쇄하여 사용한다. 본 발명의 방법에서 사용할 수 있는 초임계 추출용기는 온도와 압력이 조절될 수 있으며, 추출원료와 초임계 유체가 접촉하도록 구성된 용기이면 특별히 한정되지 않는다. Cinnamon supercritical oil included in the composition of the present invention may be prepared by a supercritical fluid extraction process. Cinnamomum as a Raw Material for Supercritical Extraction verum ) is used to crush to form a particle powder of a suitable size. The supercritical extraction container which can be used in the method of the present invention can be controlled in temperature and pressure, and is not particularly limited as long as the container is configured to contact the extraction raw material and the supercritical fluid.

본 발명에서 이용되는 초임계유체는 당업계에서 통상적으로 이용되는 다양한 초임계유체를 포함하며, 바람직하게는 물 또는 이산화탄소를 사용한다. The supercritical fluid used in the present invention includes various supercritical fluids conventionally used in the art, and preferably water or carbon dioxide is used.

상기 초임계유체와 함께 사용되는 보조용매는 당업계에서 통상적으로 이용되는 극성 용매를 포함하며, 바람직하게는 알코올, 물, 에틸렌 글라이콜, 폴리에틸렌글라이콜, 프로필렌카보네이트, 포름산, 아세트산, 아세토니트릴, 클로로디프루오로메탄 또는 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되며, 보다 바람직하게는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 1-헥사놀, 2-메톡시에탄올 및 그의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 알코올이고, 보다 더 바람직하게는 메탄올 또는 에탄올이며, 가장 바람직하게는 에탄올이다. Cosolvents used with the supercritical fluid include polar solvents commonly used in the art, preferably alcohol, water, ethylene glycol, polyethylene glycol, propylene carbonate, formic acid, acetic acid, acetonitrile , Chlorodifluoromethane or a mixture thereof, more preferably an alcohol selected from the group consisting of methanol, ethanol, propanol, 1-hexanol, 2-methoxyethanol and combinations thereof, and even more Preferably methanol or ethanol, most preferably ethanol.

본 발명의 바람직한 구현 예에 따르면, 상기 초임계 추출에서의 압력은 100-500 bar, 보다 바람직하게는 200-400 bar, 가장 바람직하게는 300-400 bar이다. According to a preferred embodiment of the invention, the pressure in the supercritical extraction is 100-500 bar, more preferably 200-400 bar, most preferably 300-400 bar.

본 발명의 다른 바람직한 구현 예에 따르면, 상기 초임계 추출에서의 온도는 10-100℃, 보다 바람직하게는 30℃-70℃, 보다 더 바람직하게는 30-50℃이고, 가장 바람직하게는 30-40℃이다. According to another preferred embodiment of the invention, the temperature in the supercritical extraction is 10-100 ° C, more preferably 30 ° C-70 ° C, even more preferably 30-50 ° C, and most preferably 30- 40 ° C.

본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 모기 기피용 조성물의 총 중량에 대하여 IR 3535 유도체의 함량은 0.1-30 중량%이며, 바람직하게는 0.1-25 중량%이고, 보다 바람직하게는 1-20 중량%이며, 보다 더 바람직하게는 1-15 중량%이고, 가장 바람직하게는 1-10 중량%이다. According to a preferred embodiment of the present invention, the content of the IR 3535 derivative is 0.1-30% by weight, preferably 0.1-25% by weight, more preferably 1- relative to the total weight of the mosquito repellent composition of the present invention. 20% by weight, even more preferably 1-15% by weight, most preferably 1-10% by weight.

본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 모기 기피용 조성물의 총 중량에 대하여 계피 초임계 오일의 함량은 0.1-25 중량%이며, 바람직하게는 0.1-20 중량%이고, 보다 바람직하게는 1-20 중량%이며, 보다 더 바람직하게는 1-15 중량%이고, 가장 바람직하게는 1-10 중량%이다.
According to a preferred embodiment of the present invention, the content of cinnamon supercritical oil is 0.1-25% by weight, preferably 0.1-20% by weight, more preferably 1, based on the total weight of the mosquito repellent composition of the present invention. -20% by weight, even more preferably 1-15% by weight, most preferably 1-10% by weight.

본 발명의 다른 일 양태에 따르면, 본 발명은 상기 모기 기피용 조성물의 화장품학적 유효량; 및 화장품학적으로 허용되는 담체를 포함하는 모기 기피용 화장료 조성물을 제공한다. According to another aspect of the invention, the present invention is a cosmetically effective amount of the mosquito repellent composition; And it provides a mosquito repellent cosmetic composition comprising a cosmetically acceptable carrier.

본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 성분은 유효 성분으로서 상기 모기 기피용 조성물 이외에 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함하며, 예컨대 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체를 포함한다.Ingredients included in the cosmetic composition of the present invention includes the components commonly used in cosmetic compositions in addition to the mosquito repellent composition as an active ingredient, such as conventional auxiliaries such as stabilizers, solubilizers, vitamins, pigments and flavorings, and Carrier.

본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 유연 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 포옴, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.The cosmetic composition of the present invention can be prepared into any of the formulations conventionally produced in the art and can be used as a solution, a suspension, an emulsion, a paste, a gel, a cream, a lotion, a powder, a soap, , Oil, powder foundation, emulsion foundation, wax foundation and spray, but is not limited thereto. More specifically, it can be manufactured in the form of a soft lotion, a nutritional lotion, a nutritional cream, a massage cream, an essence, an eye cream, a cleansing cream, a cleansing foam, a cleansing water, a pack, a spray or a powder.

본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a paste, cream or gel, an animal oil, vegetable oil, wax, paraffin, starch, tracant, cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone, bentonite, silica, talc or zinc oxide may be used as the carrier component .

본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.In the case where the formulation of the present invention is a powder or a spray, lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder may be used as a carrier component. Especially, in the case of a spray, a mixture of chlorofluorohydrocarbons, propane / Propane or dimethyl ether.

본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.When the formulation of the present invention is a solution or an emulsion, a solvent, a dissolving agent or an emulsifying agent is used as a carrier component, and examples thereof include water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, , 3-butyl glycol oil, glycerol aliphatic ester, polyethylene glycol or sorbitan fatty acid esters.

본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.In the case where the formulation of the present invention is a suspension, a carrier such as water, a liquid diluent such as ethanol or propylene glycol, a suspending agent such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol ester and polyoxyethylene sorbitan ester, Cellulose, aluminum metahydroxide, bentonite, agar or tracant, etc. may be used.

본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다. When the formulation of the present invention is an interfacial active agent-containing cleansing, the carrier component may include aliphatic alcohol sulfate, aliphatic alcohol ether sulfate, sulfosuccinic acid monoester, isethionate, imidazolinium derivative, methyltaurate, sarcosinate, fatty acid amide Ether sulfates, alkylamidobetaines, aliphatic alcohols, fatty acid glycerides, fatty acid diethanolamides, vegetable oils, lanolin derivatives, or ethoxylated glycerol fatty acid esters.

본 발명의 다른 일 양태에 따르면, 본 발명은 상기 모기 기피용 화장료 조성물을 피부에 도포하는 것을 특징으로 하는 모기 기피 방법을 제공한다.
According to another aspect of the invention, the present invention provides a mosquito repellent method characterized in that the mosquito repellent cosmetic composition for applying to the skin.

본 발명의 특징 및 이점을 요약하면 다음과 같다: The features and advantages of the present invention are summarized as follows:

(ⅰ) 본 발명은 IR 3535 유도체를 유효성분으로 포함하는 모기 기피용 조성물을 제공한다. (Iii) The present invention provides a mosquito repellent composition comprising an IR 3535 derivative as an active ingredient.

(ⅱ) 본 발명은 IR 3535 유도체 및 계피 초임계 오일을 유효성분으로 포함하는 모기 기피용 조성물을 제공한다. (Ii) The present invention provides a mosquito repellent composition comprising an IR 3535 derivative and cinnamon supercritical oil as active ingredients.

(ⅲ) 본 발명의 조성물은 우수한 방향성 및 지속력을 갖고 있어 현저한 모기 기피 효과를 나타낸다. (Iii) The composition of the present invention has excellent fragrance and sustainability, and exhibits a remarkable mosquito repelling effect.

(ⅳ) 본 발명은 모기 기피용 화장료 조성물을 제공한다. (Iii) The present invention provides a cosmetic composition for avoiding mosquitoes.

(v) 본 발명은 모기 기피용 화장료 조성물을 피부에 도포하는 것을 특징으로 하는 모기 기피 방법을 제공한다.
(v) The present invention provides a mosquito repellent method characterized by applying a mosquito repellent cosmetic composition to the skin.

도 1은 시험물질의 모기 기피 효과를 확인하기 위해 제작한 사육장에 대한 모식도이다.
도 2는 본 발명의 IR 3535 유도체(LJH-1-58)의 화학 구조식을 나타낸 그림이다.
도 3은 시험물질에 대한 안점막자극시험에서 시험물질의 점안 및 세척 과정을 나타낸 그림이다.
도 4는 시험물질에 대한 안점막자극시험 결과를 나타낸 그림이다.
도 5는 시험물질에 대한 피부 일차자극시험 시 처치 과정을 나타낸 그림이다.
도 6은 시험물질에 대한 피부 일차자극시험 결과를 나타낸 그림이다.
도 7은 시험물질에 대한 피부 감작성 시험 시 처치 과정을 나타낸 그림이다.
도 8은 시험물질에 대한 피부 감작성 시험 결과를 나타낸 그림이다. 1 is a schematic diagram of a kennel produced to confirm the mosquito repelling effect of the test substance.
Figure 2 is a diagram showing the chemical structural formula of the IR 3535 derivative (LJH-1-58) of the present invention.
Figure 3 is a diagram showing the eye drops and cleaning process of the test material in the eye irritation test for the test material.
Figure 4 is a diagram showing the eye film stimulation test results for the test substance.
5 is a diagram showing the treatment procedure in the skin primary stimulation test for the test substance.
Figure 6 is a diagram showing the skin primary stimulation test results for the test substance.
7 is a diagram showing the procedure of treatment in the skin sensitization test for the test substance.
8 is a diagram showing a skin sensitization test result for a test substance.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. It is to be understood by those skilled in the art that these embodiments are only for describing the present invention in more detail and that the scope of the present invention is not limited by these embodiments in accordance with the gist of the present invention .

실시예Example

재료 및 방법Materials and methods

시험곤충Test insect

본 실험에 사용된 모기는 흰줄숲모기(Aedes albopictus)와 빨간집모기(Cx. pipiens pallens)의 유충을 채집 및 분양 받아 누대 사육하였다. 온도 25-28℃, 습도는 75-95％, 광조건은 16:8(L:D)를 유지하면서 10％ 설탕물을 공급하고 흡혈을 위해 SD 랫트(4주령)를 공급하였고, 난괴는 10 X 10 X 10 cm의 작은 상자에 모기종류 별로 구분하여 수거하였고, 매일 증류수를 공급하면서 성장 단계별로 유충을 구별하여 식이(fish diet)를 증가시키면서 공급하였고, 최종으로 성장한 번데기는 매일 건져서 성충 사육장(40 X 30 X 20)(도 1)에서 사육하였다. 성충은 성장주기에 따라 구분하여 교미시켜 흡혈력을 유지하였다.The mosquitoes used in this experiment were larvae collected and distributed by larvae of Aedes albopictus and Cx. Pipiens pallens. The temperature was 25-28 ℃, the humidity was 75-95%, the light condition was 16: 8 (L: D), and 10% sugar water was supplied, and SD rats (4 weeks old) were supplied for vampires, and the egg mass was 10 X. Collected by mosquitoes in a small box of 10 X 10 cm and collected by distilled water every day, the larvae were separated by growth stage and supplied to increase the diet (fish diet). X 30 X 20) (Figure 1). Adults were mated according to the growth cycle to maintain vampire force.

생물 검정(Arm-in-cage test)Arm-in-cage test

기피 실험은 가로 40, 세로 30, 높이 30 cm 규격의 상자에 천을 연결하여 손에서 팔 일부만을 노출 시키고 나머지 부분은 보호 할 수 있도록 제작하였다. 기피력 평가는 성충 주령 5일 이상의 교미된 암컷 50 마리를 기피실험 상자에 방사하여 실험하였고, 실험 6-8시간 전 10% 설탕물 공급을 중단하여 절식한 후, 실험 하였다. 흰줄숲모기의 경우는 24시간 흡력이 가능한 종이지만 가장 활발한 시간을 관찰하여 오전 10시, 오후 8시에 각각 실험하였고, 야행성인 빨간집모기는 오후 7시 30분에서 10시 30분 사이 암 조건하에서 모기가 인식할 수 없는 파장인 빨간색 조명만을 사용하여 실험하였다. 실험 시 온도는 27±1℃, 상대습도 75±5%, 노출부위는 시료 별로 각각 5분씩 노출하였으며, 노출 부위에 1 mL의 시료를 고르게 도포하였다. 모기는 샘플에 따라 매번 바꾸었으며 3회 반복하여 실험하였고, 대조구로는 24% DEET를 사용하였다. 바이팅 횟수는 5초 이상 랜딩한 모기와 바이팅한 모기를 카운팅 하였다.Avoidance experiment was made to expose only part of the arm from the hand and protect the rest by connecting the fabric to a box of 40, 30 and 30 cm height. Evasion test was conducted by spinning 50 adult females over 5 days of age in the evacuation box, and fasted by stopping 10% sugar water supply 6-8 hours before the experiment. In case of white streaked mosquito, it is a species that can absorb 24 hours, but the most active time was observed at 10 am and 8 pm, respectively, and the nocturnal red mosquito was cancer condition between 7:30 and 10:30 pm The experiment was conducted using only red illumination, a wavelength that mosquitoes could not recognize. During the experiment, the temperature was 27 ± 1 ℃, the relative humidity was 75 ± 5%, and the exposed areas were exposed for 5 minutes for each sample, and 1 mL of sample was evenly applied to the exposed areas. Mosquitoes were changed from sample to sample and tested three times. 24% DEET was used as a control. The number of bites was counted for 5 seconds or more landing mosquito bites.

3-(3- ( 뷰틸아미노Butylamino )프로판산 ) Propanoic acid 메틸methyl 에스터의 합성 Synthesis of esters

아크릴산 메틸 에스터(2.40 g, 2.73 X 10-2 moL)를 아세토나이트릴 5 mL에 녹인 후, n-뷰틸아민(1 g, 1.36 X 10-2 moL)을 넣고 120℃, 70 W의 조건에서 마이크로파(microwave) 반응을 30분 동안 시켰다. 감압증류로 용매를 제거하여 3-(뷰틸아미노)프로판산 메틸 에스터를 수율 96.4％(2.06g)로 얻었다.Methyl acrylate (2.40 g, 2.73 X 10 -2 moL) was dissolved in 5 mL of acetonitrile, and n-butylamine (1 g, 1.36 X 10 -2 moL) was added thereto and the microwave was kept at 120 DEG C and 70 W. (microwave) reaction was allowed for 30 minutes. The solvent was removed by distillation under reduced pressure to obtain 3- (butylamino) propanoic acid methyl ester in yield 96.4% (2.06 g).

3-(N-3- (N- 뷰틸아세트아미노Butylacetamino ) 프로판산 Propanoic acid 메틸methyl 에스터의 합성( Synthesis of esters LJHLJH -1-58)-1-58)

3-(뷰틸아미노) 프로판산 메틸 에스터(2.06 g, 1.29 X 10-2 moL)를 디클로로메테인(DCM) 30 mL에 녹인 후, 염화아세트산(1.83 mL, 2.58 X 10-2 moL), 피리딘 3.21 mL, 3.87 X 10-2 moL)을 넣고 상온에서 1시간 교반시켰다. 반응물을 감압여과 하여 얻어진 여과액을 물과 5％ 구연산 용액으로 씻어 준 후, DMC층을 무수 황산나트륨으로 처리하여 물을 제거하였다. 용매를 감압증류로 제거한 다음 헥세인과 에틸 아세테이트(1:2)를 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 3-(N-뷰틸아세트아미노)프로판산 메틸 에스터(도 2)를 수율 72.3％(1.88 g)로 얻었다.Dissolve 3- (butylamino) propanoic acid methyl ester (2.06 g, 1.29 X 10 -2 moL) in 30 mL of dichloromethane (DCM), then acetic acid chloride (1.83 mL, 2.58 X 10 -2 moL), pyridine 3.21 mL, 3.87 × 10 −2 moL) was added and stirred at room temperature for 1 hour. The filtrate obtained by filtration under reduced pressure was washed with water and 5% citric acid solution, and then the DMC layer was treated with anhydrous sodium sulfate to remove water. The solvent was removed by distillation under reduced pressure, and then purified by column chromatography using hexane and ethyl acetate (1: 2) to give 3- (N-butylacetamino) propanoic acid methyl ester (FIG. 2) in a yield of 72.3% (1.88 g). Got it.

1H NMR(CDCl3, 400MHz) : δ 3.70(m, 3H), 3.59(m, 2H), 3.28(m, 2H), 2.62(m, 2H), 2.09(m, 3H), 1.55(m, 2H), 0.95(m, 3H) 1 H NMR (CDCl3, 400MHz) : δ 3.70 (m, 3H), 3.59 (m, 2H), 3.28 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 2.09 (m, 3H), 1.55 (m, 2H ), 0.95 (m, 3H)

12C NMR(CDCl3, 400MHz) :δ 176.68, δ 175.37, δ 49.29, δ 48.13, δ46.27, δ 36.37, δ 34.86, δ 24.98, δ23.83, δ17.53
 12 C NMR (CDCl 3, 400 MHz):? 176.68,? 175.37,? 49.29,? 48.13,? 46.27,? 36.37,? 34.86,? 24.98,? 23.83,? 17.53

계피 cinnamon 초임계Supercritical 오일의 제조 Manufacture of oil

초임계 추출에는 초임계 추출 장치 Waters AD-RC 08(Waters CO., Milford, MA, USA)를 사용하였다. 시료를 추출 용기에 300 g을 넣어 이산화탄소(CO2)유속 : 보조용매유속 = 47.5 g/분 : 2.5 g/분으로 하여 총 유속(이산화탄소유속 + 보조용매유속)은 50 g/분의 속도로 흘려주었고, 보조용매로는 HPLC급 에틸 알코올(JT Baker Co., Phillipsburg, NJ, USA)를 사용하였다. 추출 온도는 35℃, 추출 시간은 120분으로 고정하였으며, 압력을 200, 300, 400 bar로 하여 압력이 다른 3가지 조건에서 추출하였다. 회수된 추출물을 40℃에서 회전진공농축기(EYELA Co., Tokyo, Japan)를 이용하여 농축한 후 실험에 사용하였다.
A supercritical extraction device, Waters AD-RC 08 (Waters CO., Milford, MA, USA) was used for supercritical extraction. 300 g of the sample was placed in the extraction vessel and the carbon dioxide (CO 2 ) flow rate: co-solvent flow rate = 47.5 g / min: 2.5 g / min, and the total flow rate (carbon dioxide flow rate + co-solvent flow rate) was flowed at a rate of 50 g / min. HPLC grade ethyl alcohol (JT Baker Co., Phillipsburg, NJ, USA) was used as a cosolvent. The extraction temperature was fixed at 35 ° C. and the extraction time was 120 minutes. The pressures were 200, 300, and 400 bar, and extracted under three different conditions. The recovered extract was concentrated using a rotary vacuum concentrator (EYELA Co., Tokyo, Japan) at 40 ° C and then used in the experiment.

실험결과 Experiment result

실시예Example 1 : 모기 기피 실험( 1: mosquito evasion experiment ( SemiSemi -- fieldfield testtest ))

모기 기피 실험 Mosquito repellent experiment

계피 초임계 추출물의 모기 실험 180 × 60 × 60 ㎝(가로×세로×높이)의 직사각형의 아크릴 상자를 제작하여 칸막이를 이용하여 동일한 크기의 상자 세 개를 각각 나누어 케이지 A, 케이지 B, 케이지 C로 구분하였다(도 1). 케이지 B에는 지름 20 cm의 구멍을 양쪽으로 각각 만들어 케이지 A, 케이지 C로 모기가 이동할 수 있도록 하였다. 케이지 A에는 계피 초임계 추출물, IR 3535, IR 3535 유도체를 혼합하여 배치하고 케이지 C에는 대조구(70% EtOH)를 두고 냄새가 고르게 퍼지도록 약 10분 정도 방치한 다음 케이지 B에 칸막이를 열어 30분 후에 각각의 케이지의 모기의 마리 수를 측정하였다.
Mosquito experiment with cinnamon supercritical extract A rectangular acrylic box of 180 × 60 × 60 cm (width × height × height) was constructed, and three boxes of the same size were divided into cages A, cage B, and cage C using partitions. (Fig. 1). Cage B had holes with a diameter of 20 cm on each side to allow mosquitoes to move into cage A and cage C. Place Cage A mixed with Cinnamon Supercritical Extract, IR 3535, and IR 3535 Derivatives, and place C in Control C (70% EtOH) and leave it for about 10 minutes to spread the odor evenly. The number of mosquitoes in each cage was then measured.

LJHLJH -1-58의 모기 기피효과Mosquito repellent effect of -1-58

5, 10% 농도의 LJH-1-58과 24%의 DEET의 빨간집모기에 대한 기피력을 관찰한 결과는 표 1에 나타내었다. 1-2분 경과 후 10%의 LJH-1-58에서 높은 기피력을 보였으며, 4-5분 경과 후까지도 기피력이 지속됨을 확인하였다. 10%의 LJH-1-58과 24% DEET의 기피력이 유사하게 나타난 것으로 보아 LJH-1-58은 DEET를 대체할 수 있는 IR 3535의 새로운 합성물질로 사용가능 할 것이다. 또한 흰줄숲모기에서도 약 90%의 기피력을 보여(표 2) 두 종의 모기 모두에 LJH-1-58의 적용이 가능하다.Table 1 shows the results of evaluating the repelling force of LJH-1-58 at 5 and 10% concentrations and 24% of DEET's red colonizer. After 1-2 minutes, 10% of LJH-1-58 showed high repellency, and it was confirmed that repellent persisted even after 4-5 minutes. Given the similarity of 10% LJH-1-58 and 24% DEET repellency, LJH-1-58 could be used as a new compound of IR 3535 to replace DEET. In addition, white-row forest mosquitoes show about 90% repellency (Table 2). LJH-1-58 can be applied to both mosquitoes.

IR 3535 유도체(LJH-1-58)의 빨간집모기 기피 효과Evasive Effect of IR 3535 Derivatives (LJH-1-58) 농도
(%)density
(%) 대조군에서 랜딩한 모기 수
(Mean ± S.D)Mosquitoes Landed in Control
(Mean ± SD) 노출 기간(% Mean±S.D)1 ) Exposure period (% Mean ± SD) 1 ) 0-1분0-1 minutes 1-2분1-2 minutes 2-3분2-3 minutes 3-4분3-4 minutes 4-5분4-5 minutes 5.05.0 11.32 ± 3.311.32 ± 3.3 22.2 ± 23.422.2 ± 23.4 59.0 ± 52.459.0 ± 52.4 0.0 ± 0.00.0 ± 0.0 8.3 ± 14.48.3 ± 14.4 37.8 ± 40.237.8 ± 40.2 10.010.0 8.2 ± 4.78.2 ± 4.7 50.0 ± 70.750.0 ± 70.7 100.0 ± 0.0100.0 ± 0.0 93.3 ± 11.593.3 ± 11.5 94.8 ± 9.094.8 ± 9.0 100.0 ± 0.0100.0 ± 0.0 DEET2 ) DEET 2 ) 16.04 ± 8.416.04 ± 8.4 100.0 ± 0.0100.0 ± 0.0 100.0 ± 0.0100.0 ± 0.0 100.0 ± 0.0100.0 ± 0.0 100.0 ± 0.0100.0 ± 0.0 95.2 ± 8.395.2 ± 8.3

1)% 기피 효과 = 100 x (대조군에서 바이팅한 모기 수 - 처리군에서 바이팅한 모기 수) / 대조군에서 바이팅한 모기 수 1) % Avoidance effect = 100 x (number of mosquitoes in control group-number of mosquitoes in control group) / number of mosquitoes in control group

2)24% 디에틸톨루아마이드(DEET)
 2) 24% diethyltoluamide (DEET)

IR 3535 유도체(LJH-1-58)의 흰줄숲모기 기피 효과Insect Repellent Effect of IR 3535 Derivatives (LJH-1-58) 농도
(%)density
(%) 대조군에서 랜딩한 모기 수
(Mean ± S.D)Mosquitoes Landed in Control
(Mean ± SD) 노출 기간(% Mean±S.D)Exposure period (% Mean ± S.D) 0-1분0-1 minutes 1-2분1-2 minutes 2-3분2-3 minutes 3-4분3-4 minutes 4-5분4-5 minutes 5.05.0 6.6±4.226.6 ± 4.22 59.6±4.6159.6 ± 4.61 9.1±2.649.1 ± 2.64 39.4±139.4 ± 1 14.1±2.5114.1 ± 2.51 14.1±4.9314.1 ± 4.93 10.010.0 7.3±2.877.3 ± 2.87 95.5±0.5895.5 ± 0.58 81.8±0.5881.8 ± 0.58 77.1±0.5877.1 ± 0.58 90.8±0.5890.8 ± 0.58 88±0.5888 ± 0.58 DEETDEET 16.04 ± 8.416.04 ± 8.4 100.0 ± 0.0100.0 ± 0.0 100.0 ± 0.0100.0 ± 0.0 100.0 ± 0.0100.0 ± 0.0 100.0 ± 0.0100.0 ± 0.0 95.2 ± 8.395.2 ± 8.3

LJHLJH -1-58 및 계피 -1-58 and cinnamon 초임계Supercritical 오일의 모기 기피효과 Mosquito repellent effect of oil

1, 5, 10% 계피 초임계 오일 및 1% 계피 초임계 오일과 10% IR 3535 혼합물, 1% 계피 초임계 오일과 10% LJH-1-58 혼합물의 방향 기피 실험의 결과는 표 3과 같이 나타났다. 모기를 방사한 후 30분 동안 케이지 B에서 계피 초임계 오일이 있었던 케이지 A로 이동한 모기는 오일의 농도가 증가할수록 20%, 18.75%, 8.57%로 총 마릿수가 감소하였다. 또한 1%의 계피 초임계 오일과 10%의 IR 3535 및 LJH-1-58 각각의 혼합물에 대해 기피활성을 관찰한 결과, 케이지 A로 이동한 모기의 총 마릿수는 IR 3535 혼합물에서 12.9%, LJH-1-58 혼합물에서 7.4%의 수준으로 나타나 계피 초임계 오일과 LJH-1-58의 혼합물이 방향성 및 모기 기피효과에서 아주 우수한 활성을 가짐을 확인하였다.The results of the fragrance avoidance experiments of 1, 5, 10% cinnamon supercritical oil and 1% cinnamon supercritical oil with 10% IR 3535 mixture, 1% cinnamon supercritical oil and 10% LJH-1-58 mixture are shown in Table 3. appear. Mosquitoes that migrated from cage B to cage A, which had cinnamon supercritical oil for 30 minutes after spinning, lost 20%, 18.75%, and 8.57% of total mars as the oil concentration increased. In addition, respiratory activity was observed for the mixture of 1% cinnamon supercritical oil and 10% IR 3535 and LJH-1-58 respectively, and the total number of digits of mosquitoes transferred to cage A was 12.9%, LJH in IR 3535 mixture. The level of 7.4% in the -1-58 mixture showed that the mixture of cinnamon supercritical oil and LJH-1-58 had very good activity in aromatic and mosquito repellent effects.

계피 초임계 오일과 IR 3535 또는 LJH-1-58의 혼합물의 노출 후에 모기 숫자의 변화Changes in mosquito numbers after exposure of a mixture of cinnamon supercritical oil and IR 3535 or LJH-1-58 샘플Sample 각 케이지에서 모기 숫자의 상대적 비율Relative proportions of mosquito numbers in each cage 케이지 A(%)Cage A (%) 케이지 B(%)Cage B (%) 케이지 C(%)Cage C (%) 1%1) 1% 1) 2020 6060 2020 5%5% 18.7518.75 46.6346.63 40.6340.63 10%10% 8.578.57 54.1454.14 34.2934.29 1%+IR 35352) 1% + IR 3535 2) 12.912.9 38.7138.71 2525 1%+LJH-1-583) 1% + LJH-1-58 3) 7.47.4 55.5555.55 3737

1) 계피 초임계 오일(400 bar, 35 ℃). 1) Cinnamon supercritical oil (400 bar, 35 ° C).

2) 계피 초임계 오일(400 bar, 35 ℃) 1% + 10% IR 3535. 2) Cinnamon supercritical oil (400 bar, 35 ° C) 1% + 10% IR 3535.

3) 계피 초임계 오일(400 bar, 35 ℃) 1% + 10% LJH-1-58.
 3) Cinnamon supercritical oil (400 bar, 35 ° C.) 1% + 10% LJH-1-58.

실시예Example 2: 피부 안정성 평가( 2: skin stability evaluation ( 단회경구투여독성Single oral dose toxicity 시험) exam)

개요summary

본 시험에서는 기피제(LJH-1-58)를 피부에 적용할 경우 안전한가 여부를 평가하기 위해, 「의약품등의 독성시험기준」(식품의약품안전청 고시 제2009-116호), 「기능성화장품등의 심사에 관한 규정」(식품의약품안전청 고시 제2009-166호) 및 「비임상시험관리기준」에 준하여 단회투여독성, 피부일차자극, 안점막자극, 피부감작성 유발여부에 대해 실험을 실시하였다.
In this study, in order to assess whether the repellent (LJH-1-58) is safe when applied to the skin, the `` Toxicity Test Standards of Pharmaceuticals, etc. '' (KFDA Notification No. 2009-116), the examination of functional cosmetics, etc. In accordance with the Regulations on Food and Drug Administration (Notice No. 2009-166 of the Korea Food and Drug Administration) and the Non-Clinical Study Control Criteria, the study was conducted to determine whether single-dose toxicity, primary skin irritation, eye irritation, and skin sensation were induced.

시험계Test system

6주령 ICR 마우스를 입수(효창 사이언스, 한국)하여 7주령에 물질을 투여하였다. 실험에 이용한 동물은 총 18마리(웅성: 9마리, 자성: 9마리)였으며, 일주일간 검역 및 적응기간을 가지며 이 기간 동안 매일 관찰을 실시하여 건강한 동물만을 시험에 사용하였다.
Six-week-old ICR mice were obtained (Hyochang Science, Korea) and administered at seven weeks of age. A total of 18 animals (9 males and 9 females) were used for the experiment, and they had a weekly quarantine and adaptation period. Daily observations were used during this period, and only healthy animals were used for the test.

시험방법Test Methods

동물을 검역, 적응기간 중의 체중을 기초로 하여 선별한 후 군분리 당일의 체중을 기초로 하여 무작위법으로 각 군의 평균체중이 가능한 한 균등하도록 군을 구성하였다. 군당 마릿수는 암수 각 3마리씩으로 할당하여 실험을 실시하였다. 개체식별은 꼬리 표식법으로 하였으며, 케이지당 3마리씩 수용하였다. 투여전일 절식(14-16시간 정도)한 후, 존데를 이용하여 시험물질을 경구투여하였다Animals were screened based on weight during the quarantine and adaptation periods, and then groups were constructed so that the average weight of each group was as uniform as possible based on the body weight on the day of separation. The number of digits per group was assigned to three male and female experiments. Individual identification was done by tail labeling and 3 animals per cage were housed. After fasting (about 14-16 hours) the day before administration, the test substance was orally administered using sonde.

시험군의 구성 Configuration of test group 시험물질Test substance 투여량Dose 성별gender 시험 동물 수Number of test animals 투여경로Route of administration 용매(PEG-400)Solvent (PEG-400) 10 ml/kg10 ml / kg 웅성Male 33 경구oral- 자성magnetism 33 경구oral- 기피제(LJH-1-58) 50%Repellent (LJH-1-58) 50% 10 ml/kg10 ml / kg 웅성Male 33 경구oral- 자성magnetism 33 경구oral- 기피제(LJH-1-58) 100%100% repellent (LJH-1-58) 10 ml/kg10 ml / kg 웅성Male 33 경구oral- 자성magnetism 33 경구oral-

관찰 및 검사항목Observation and inspection items

투여 당일은 투여 후 30분, 1시간, 2시간, 3시간, 4시간, 5시간, 6시간까지는 매시간 마다 관찰하고, 투여 다음날부터 하루에 1회씩 매일 14일간 관찰함을 원칙으로 하였다. 약물에 의한 일반상태의 변화, 중독증상 및 폐사 여부를 관찰하였다. 체중은 투여 직전, 투여 후 1일, 3일, 7일 및 부 검당일 부검 직전(14일)에 측정하였다.
On the day of dosing, 30 minutes, 1 hour, 2 hours, 3 hours, 4 hours, 5 hours, 6 hours were observed every hour, and 14 days, once a day, from the day after administration, as a rule. Changes in general condition, intoxication symptoms and death by drugs were observed. Body weights were measured immediately prior to dosing, 1, 3, 7 days after dosing and just before autopsy (14 days) on autopsy day.

시험결과Test result

기피제 100%를 투여한 군은 투여당일에는 별다른 이상을 보이지 않았지만, 투여 후 1일 경과 후 모두 폐사하였다. 기피제 50% 투여군과 용매투여군은 실험기간 중 특이한 임상증상을 보이거나 사망한 동물이 없었다(표 5-10).The group administered 100% of the repellent showed no abnormality on the day of administration, but all died 1 day after the administration. The group treated with 50% of the repellent and the solvent-administered group had no clinical symptoms or died during the experiment (Table 5-10).

본 시험조건에서 기피제는 단회투여경구독성 시험결과 100% 원액을 10 ml/kg으로 투여할 경우 모두 폐사하였으며, 50% 희석액 10 ml/kg를 투여 한 경우는 모두 생존하였으므로, 본 시험물질의 LD50치는 100% 원액 기준으로 5-10 ml/kg 정도로 추정된다. In the present test conditions repellents are hayeoteumeuro when administered with, 50% dilution 10 ml / kg was our both when administered a single dose oral toxicity test 100% stock solution to 10 ml / kg, all survived, LD 50 of the test substance Value is estimated at 5-10 ml / kg based on 100% stock solution.

시험 결과 Test result 재료material 투여량Dose 성별gender 치사율Mortality rate LD50 LD 50 용매(PEG-400)Solvent (PEG-400) 10 ml/Kg10 ml / Kg 웅성Male 0/30/3 기피제 LD50치는 5-10 ml/kg 정도로 추정됨Repellent LD 50 is estimated at 5-10 ml / kg 자성magnetism 0/30/3 기피제
(LJH-1-58) 50%Repellent
(LJH-1-58) 50% 10 ml/Kg10 ml / Kg 웅성Male 0/30/3 자성magnetism 0/30/3 기피제
(LJH-1-58) 100%Repellent
(LJH-1-58) 100% 10 ml/Kg10 ml / Kg 웅성Male 3/33/3 자성magnetism 3/33/3


시험 물질을 경구 투여한 ICR 마우스의 치사율Mortality in ICR Mice Administered Orally with Test Substance 재료material 성별gender 투여량Dose 시간time 투여 후 일수Days after dosing 치사율Mortality rate 22 44 66 1One 22 33 44 55 66 77 …... …... 1313 1414 용매(PEG-400)Solvent (PEG-400) 남south 10 ml/kg10 ml / kg 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 0/30/3 여female 10 ml/kg10 ml / kg 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 0/30/3 기피제(LJH-1-58) 50%Repellent (LJH-1-58) 50% 남south 10 ml/kg10 ml / kg 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 0/30/3 여female 10 ml/kg10 ml / kg 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 0/30/3 기피제(LJH-1-58) 100%100% repellent (LJH-1-58) 남south 10 ml/kg10 ml / kg 00 00 00 33 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 3/33/3 여female 10 ml/kg10 ml / kg 00 00 00 33 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 3/33/3

시험 물질을 경구 투여한 ICR 마우스의 체중 변화Weight Changes in ICR Mice Administered Orally with Test Substance 재료material 성별gender 투여량Dose 투여 후 일수Days after dosing 00 1One 33 77 1414 용매(PEG-400)Solvent (PEG-400) 남south 10 ml/kg10 ml / kg *20.04
±0.69* 20.04
± 0.69 21.15
±0.8721.15
± 0.87 24.53
±1.2424.53
± 1.24 26.85
±1.5826.85
± 1.58 30.43
±1.9930.43
± 1.99 여female 10 ml/kg10 ml / kg 19.01
±0.6519.01
± 0.65 20.45
±0.7420.45
± 0.74 23.21
±1.0123.21
± 1.01 25.52
±1.5425.52
± 1.54 27.25
±1.8527.25
± 1.85 기피제(LJH-1-58) 50%Repellent (LJH-1-58) 50% 남south 10 ml/kg10 ml / kg 21.07
±0.6121.07
± 0.61 21.98
±0.9821.98
± 0.98 25.82
±1.5325.82
± 1.53 28.01
±1.1628.01
± 1.16 31.13
±1.5831.13
± 1.58 여female 10 ml/kg10 ml / kg 20.05
±0.5620.05
± 0.56 20.91
±0.7520.91
± 0.75 23.95
±1.4523.95
± 1.45 26. 54
±1.5426. 54
± 1.54 28.85
±2.0028.85
± 2.00 기피제(LJH-1-58) 100%100% repellent (LJH-1-58) 남south 10 ml/kg10 ml / kg 21.47
±0.6621.47
± 0.66 -- -- -- -- 여female 10 ml/kg10 ml / kg 20.02
±0.5920.02
± 0.59 -- -- -- --

* 모든 값들은 표준편차(± S.D.)로 나타냄.  * All values are expressed as standard deviation (± S.D.).

각 그룹당 동물 수는 3마리였음.
The number of animals in each group was three.

PEG-400을 경구 투여한 ICR 마우스(웅성)의 임상적 소견Clinical Findings of ICR Mice Treated with PEG-400 (Male) 임상적 소견Clinical findings 시간time 투여 후 일수Days after dosing 22 44 66 1One 22 33 44 55 66 77 88 99 1010 1111 1212 1313 1414 동물 개체 수Animal population 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 징후 없음No signs 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 호흡곤란Dyspnea 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 활동성 감소Reduced activity 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 후궁반장Concubine 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 통각상실증Acupressure 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 반사신경Reflexes 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 타액분비Salivation 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 안구 징후Eyeball signs 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 심혈관계 징후Cardiovascular signs 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 마비paralysis 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 털이 곤두섬Hairy bristle 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 체인-스톡스 호흡Chain-Stocks Breath 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 사망Dead 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00

기피제(LJH-1-58) 50%를 경구 투여한 ICR 마우스(자성)의 임상적 소견Clinical Findings of ICR Mice (Magnetic) Administered Orally with 50% Repellent (LJH-1-58) 임상적 소견Clinical findings 시간time 투여 후 일수Days after dosing 22 44 66 1One 22 33 44 55 66 77 88 99 1010 1111 1212 1313 1414 동물 개체 수Animal population 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 징후 없음No signs 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 호흡곤란Dyspnea 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 활동성 감소Reduced activity 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 후궁반장Concubine 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 통각상실증Acupressure 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 반사신경Reflexes 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 타액분비Salivation 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 안구 징후Eyeball signs 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 심혈관계 징후Cardiovascular signs 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 마비paralysis 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 털이 곤두섬Hairy bristle 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 체인-스톡스 호흡Chain-Stocks Breath 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 사망Dead 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00

기피제(LJH-1-58) 100%를 경구 투여한 ICR 마우스(웅성)의 임상적 소견Clinical Findings of ICR Mice (Male) Administered Orally with 100% Repellent (LJH-1-58) 임상적 소견Clinical findings 시간time 투여 후 일수Days after dosing 22 44 66 1One 22 33 44 55 66 77 88 99 1010 1111 1212 1313 1414 동물 개체 수Animal population 33 33 33 33 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 징후 없음No signs 33 33 00 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 호흡곤란Dyspnea 00 00 00 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 활동성 감소Reduced activity 00 00 33 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 후궁반장Concubine 00 00 00 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 통각상실증Acupressure 00 00 00 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 반사신경Reflexes 00 00 00 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 타액분비Salivation 00 00 00 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 안구 징후Eyeball signs 00 00 00 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 심혈관계 징후Cardiovascular signs 00 00 00 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 마비paralysis 00 00 00 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 털이 곤두섬Hairy bristle 00 00 00 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 체인-스톡스 호흡Chain-Stocks Breath 00 00 00 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 사망Dead 00 00 00 33 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --

실시예Example 3: 피부 안정성 평가( 3: skin stability evaluation ( 안점막자극시험Eye irritation test ))

시험계Test system

3개월령 NZ 흰색 토끼(샘타코 코리아)를 구입하고, 일주일간 검역 및 적응기간을 가지며 이 기간 동안 매일 관찰을 실시하여 건강한 동물만을 시험에 사용하였다.
Three-month-old NZ white rabbits (Samtaco Korea) were purchased and had a week-long quarantine and acclimatization period during which daily observations were used to test only healthy animals.

시험방법Test Methods

검역 및 적응기간 중의 체중을 기초로 하여, 안검사 후 각막 손상 등 안구에 이상이 없는 동물을 선별한 후, 임상 및 체중증가 등에 이상이 없으며 상태가 양호한 건강한 동물을 군 분리 당일의 체중과 주령을 기초하여 무작위법으로 각 군의 평균체중이 균등하도록 군을 구성하였다. 4마리 중 2마리는 오른쪽 눈에 시험물질을 점안하고, 왼쪽 눈은 무처치 대조안으로 두었으며, 나머지 2마리는 오른쪽 눈은 시험물질 점안 후 세척군, 왼쪽 눈은 대조물질인 PEG-400을 점안하였다(도 3).On the basis of weight during the quarantine and adaptation period, animals with no abnormalities in the eye such as corneal damage after screening were selected. On the basis of the random method, groups were composed so that the average weight of each group was equal. Two out of four eyes were given test substance in the right eye, the left eye was left untreated control, the other two eyes were instilled after the test substance in the right eye and PEG-400, the left eye, in the control group. (FIG. 3).

시험군의 구성Configuration of test group 시험물질Test substance 동물수Number of animals 시험사이트 수
R / LNumber of test sites
R / L 시험농도(%)Test concentration (%) 용매menstruum 기피제
(LJH-1-58)Repellent
(LJH-1-58) 22 비세안 (2)/ 무처치 (2)Facial (2) / No Action (2) 1010 PEG-400PEG-400 22 세안 (2) / PEG-400 (2)Face wash (2) / PEG-400 (2)

시험물질 농도 및 투여량 Test Substance Concentration and Dosage

시험물질은 PEG-400에 희석하여 10% 농도로 안구당 0.1 ml씩 투여하였다. 세척군 안구는 시험물질 점안 30초 후에 미온 생리식염수를 이용하여 충분히 세안하였다.Test substance was diluted in PEG-400 and administered 0.1 ml per eye at 10% concentration. Washing eyes were washed sufficiently with lukewarm saline 30 seconds after the eye drops.

관찰 및 검사항목 Observation and inspection items

시험기간 동안 매일 일반증상 및 사망여부를 관찰하였다. 적용부위의 관찰General symptoms and deaths were observed daily during the test period. Application site observation

적용부위는 시험물질 점안 후 1 시간, 24 시간, 48 시간, 72 시간째 및 4 일, 7 일째에 관찰을 하였고 안점막 반응의 평가는 의약품등의독성시험 기준의 안구 병변의 등급에 따라 평점으로 평가하였다.
The application site was observed at 1 hour, 24 hours, 48 hours, 72 hours and 4 days and 7 days after instillation of the test substance, and the evaluation of the ocular mucosa response was evaluated according to the grade of the ocular lesion according to the toxicity test standard of the drug. Evaluated.

결과의 해석Interpretation of results

반응 평가에 의한 결과의 판정은 일반적으로 많이 사용되는 Draize 안자극 구분표를 따랐다. Judgment of the results by response evaluation followed the commonly used Draize eye irritation table.

안자극 결과 판정표Eye stimulation result judgment table 평가evaluation 안정성 구분Stability Category 판정Judgment 급성안점막 자극지수a) Acute mucosal irritation index a) 평균안점막 자극지수b) Mean ocular irritation index b) 7일-개체별 안점막자극지수c) 7 days-Individual eye irritation index c) 무자극No stimulation 0-10-1 0(48시간 후)0 (after 48 hours) -- 사용가능Available 사실상 무자극Virtually non-irritating 1-51-5 ≤1(48시간 후)≤1 (after 48 hours) -- 사용가능Available 최소 자극Minimal stimulation 5-155-15 ≤5(48시간 후)≤5 (after 48 hours) -- 사용농도조정Concentration adjustment 경자극Light stimulus 15-3015-30 ≤5(4일 후)≤5 (after 4 days) -- 사용농도조정Concentration adjustment 중자극Moderate irritation 30-6030-60 ≤20(7일 후)≤20 (after 7 days) ≤30(실험한 모든 동물)≤30 (all animals tested) 사용불가can not be used 강자극River stimulation 60-8060-80 ≤40(7일 후)≤40 (after 7 days) ≤60(실험한 모든 동물)≤60 (all animals tested) 사용불가can not be used 극심한 자극Extreme stimulation 80-11080-110 -- -- 사용불가can not be used

a) A.O.I. (Acute ocular irritation index): 평균안점막 자극지수 가운데 최대값 a) AOI (Acute ocular irritation index): the maximum value of the mean ocular irritation index

b) M.O.I. (Mean ocular irritation index): 총 스코어/실험 동물 수 b) Mean ocular irritation index (MOI): total score / number of experimental animals

c) 7일 I.O.I. (Individual ocular irritation index): 7일째 각 동물의 스코어
 c) 7 day IOI (Individual ocular irritation index): score of each animal on day 7

시험결과Test result

실험기간 중 특이한 임상증상을 보이거나 사망한 동물은 없었다. 기피제(LJH-1-58) 10%의 비세안군 자극지수(A.O.I)는 2 로 ‘사실상 무자극’을 나타내었으며, 세안군은 0 으로 ‘무자극’을 나타내었다. 용매로 사용된 PEG-400의 자극지수(A.O.I)는 3 으로 ‘사실상 무자극’을 나타내었다. 기피제 10%의 비세안군 자극은 24시간 이후 모두 없어졌으며, 용매인 PEG-400의 발적은 일부 남아 있었으나 48시간 이후에는 모두 회복되었다(도 4).No animals showed unusual clinical symptoms or died during the study. The 10% non-cleansing stimulus index (A.O.I) of the repellent (LJH-1-58) was 2, indicating “virtually non-irritating,” while the face-washing group represented 0, indicating “non-irritating”. The stimulation index (A.O.I) of PEG-400 used as a solvent was 3, indicating 'virtually non-irritating'. The non-eye wash group stimulation of 10% of the repellent disappeared after 24 hours, and redness of the solvent PEG-400 remained, but all recovered after 48 hours (FIG. 4).

시험 결과Test result 시험물질Test substance 시험농도(%)Test concentration (%) 자극결과: 평균안점막 자극지수(비세안/세안)Irritation Result: Mean mucosal irritation index 급성안점막 자극지수Acute Eye Mud Stimulation Index 1시간1 hours 24시간24 hours 48시간48 hours 72시간72 hours 기피제
(LJH-1-58)Repellent
(LJH-1-58) 1010 2/02/0 0/00/0 0/00/0 0/00/0 22 PEG-400PEG-400 -- 33 22 00 00 33

본 시험 결과, 기피제 10%는 급성안점막 자극지수가 5 이하이므로 안점막 자극을 유발하지 않는 것으로 판단된다. 초기의 약한 자극은 용매로 사용된 PEG-400의 영향일 것으로 추정된다.As a result of this test, 10% of repellents do not induce ocular mucosal irritation because acute mucosal irritation index is 5 or less. The initial mild stimulus is believed to be the effect of PEG-400 used as solvent.

기피제(LJH-1-58)의 눈 자극성 시험 결과Eye irritation test results of repellent (LJH-1-58) 기피제(10%)Repellent (10%) 1시간1 hours 24시간24 hours 비세안군 Bsean 세안군Face wash PEG-400PEG-400 비세안군 Bsean 세안군Face wash PEG-400PEG-400 반응 / 동물 수Response / Animal Count 1One 22 33 44 55 66 1One 22 33 44 55 66 각막cornea 혼탁도(A)Turbidity (A) 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 해당면적(B)Applicable area (B) 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 스코어: AXBX5Score: AXBX5 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 홍 채 Iris 자극(A)Stimulation (A) 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 스코어:
A X 5Score:
AX 5 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 결막conjunctiva 발적(A)Redness (A) 1One 1One 00 00 1One 1One 1One 00 00 00 1One 00 부종(B)Edema (B) 00 00 00 00 1One 00 00 00 00 00 1One 00 분비물(C)Secretion (C) 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 Score:(A+B+C)X 2Score: (A + B + C) X 2 22 22 22 22 22 22 22 00 00 00 00 00 총 스코어Total score 44 00 66 00 00 44 평균 스코어Average score 22 00 33 00 00 22 한방추출물(1%)Herbal Extract (1%) 48시간48 hours 72시간72 hours 비세안군 Bsean 세안군Face wash PEG-400PEG-400 비세안군 Bsean 세안군Face wash PEG-400PEG-400 반응 / 동물 수Response / Animal Count 1One 22 33 44 55 66 1One 22 33 44 55 66 각막cornea 혼탁도(A)Turbidity (A) 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 해당면적(B)Applicable area (B) 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 스코어:
AXBX5Score:
AXBX5 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 홍 채 Iris 자극(A)Stimulation (A) 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 스코어:
A X 5Score:
AX 5 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 결막conjunctiva 발적(A)Redness (A) 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 부종(B)Edema (B) 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 분비물(C)Secretion (C) 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 스코어:(A+B+C)X 2Score: (A + B + C) X 2 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 총 스코어Total score 00 00 00 00 00 00 평균 스코어Average score 00 00 00 00 00 00

실시예Example 4: 피부 안정성 평가(피부 일차자극시험) 4: skin stability evaluation (skin primary stimulation test)

시험계Test system

3개월령 NZ 흰색 토끼(샘타코 코리아)를 구입하고, 일주일간 검역 및 적응기간을 가지며 이 기간 동안 매일 관찰을 실시하여 건강한 동물만을 시험에 사용하였다.
Three-month-old NZ white rabbits (Samtaco Korea) were purchased and had a week-long quarantine and acclimatization period during which daily observations were used to test only healthy animals.

시험방법 Test Methods

검역 및 적응기간 중의 체중을 기초로 하여, 등 부위 제모 시 피부 상태가 양호한 동물을 시험에 무작위법으로 군을 구성하였다. 4마리 중 2마리는 기피제(LJH-1-58) 10%를, 2마리는 기피제 50%를 도포하였다.Based on body weight during the quarantine and adaptation periods, animals with good skin condition at the back of the epilator were grouped randomly in the test. Two of the four animals received 10% repellent (LJH-1-58) and two received 50% repellent.

시험군의 구성Configuration of test group 시험물질Test substance 동물수Number of animals 시험 사이트 수 Number of test sites 시험 농도(%)Test concentration (%) 용매menstruum 기피제
(LJH-1-58) 10%Repellent
(LJH-1-58) 10% 22 8(비찰과 4, 찰과 4)8 (secret section 4, scrap 4) 10%10% PEG-400PEG-400 기피제
(LJH-1-58) 50%Repellent
(LJH-1-58) 50% 22 8(비찰과 4, 찰과 4)8 (secret section 4, scrap 4) 50%50% PEG-400PEG-400


시험물질 처치Test substance treatment

토끼 등 부위 털을 가로세로 약 10 cm 이상 되도록 제모한 후, 왼쪽은 시험물질 적용부위, 오른쪽은 대조물질 적용부위로 하고, 각 적용부위는 찰과 부위와 비찰과 부위를 두어 실험을 실시하였다. 시험물질은 적절한 농도로 조제하여 각 사이트 당 0.5 ml씩 도포하여, 24시간 폐쇄 첩포 하였다(도 5).
After the hair was removed to the length of about 10 cm, the experiment was conducted with the test substance applied site on the left side and the control site applied on the right side. The test substance was prepared at an appropriate concentration, 0.5 ml of each site was applied, and closed patch for 24 hours (FIG. 5).

관찰 및 검사항목Observation and inspection items

일반상태 및 사망여부를 매일 관찰하였으며, 체중은 군분리 시와 72 시간째에 측정하였다. 시험물질 적용부위는 적용 24 시간째와 72 시간째에 관찰을 하며 피부 반응의 평가는「의약품등의독성시험기준」(식품의약품안전청고시 제1999-61호)의 피부반응의 평가기준에 따라 평점으로 평가하였다.General condition and death were observed daily, and body weight was measured at group separation and at 72 hours. The test substance application site is observed at 24 and 72 hours of application, and the skin response is evaluated according to the evaluation criteria for skin reactions of the Toxicology Test Standards of Drugs (No. 1999-61, Korea Food & Drug Administration). Evaluated.

피부반응의 평가기준Evaluation criteria of skin reaction 홍반과 가피 형성Erythema and scab formation 평점grade 홍반이 없음No erythema 00 아주 경도의 홍반(육안으로 겨우 식별할 정도)Very mild erythema (barely visible to the naked eye) 1One 명료한 홍반A clear erythema 22 중등도에서 강한 홍반Moderate to strong erythema 33 심홍색의 강한 홍반과 가피 형성Strong erythema and scar formation in magenta 44 부종edema 평점grade 부종 없음No edema 00 매우 가벼운 부종(육안으로 겨우 식별한 정도)Very mild edema (barely visible to the naked eye) 1One 명료한 부종(주위와 명료한 구분이 됨)Clear edema (distinct from surrounding) 22 중등도의 부종(1 mm 정도 부어 올랐을 경우)Moderate edema (when swelling about 1 mm) 33 강한 부종(1 mm 이상 부어 오르고 노출 부위 밖에 까지 확장된 상태)Strong edema (swelling more than 1 mm and extended outside the exposed area) 44

결과의 해석Interpretation of results

피부일차자극지수(P.I.I.)는 시험물질 적용 후 24 시간째와 72 시간째의 홍반과 부종 평점에 의하여 산출하였다. 찰과 부위와 비찰과 부위 각각에 홍반 평점의 평균과 부종 평점의 평균을 구하며 24 시간째의 결과와 72 시간째의 결과의 평균값을 피부일차자극지수로하여 피부일차자극 결과 판정표에 의하여 결과를 판정하였다.The skin primary stimulation index (P.I.I.) was calculated by erythema and edema grade at 24 hours and 72 hours after application of test substance. The mean of erythema score and edema score were calculated for each of the abrasion site and the non-brain site, and the results were judged by the skin primary stimulation index based on the skin primary stimulation index as the average value of the results at 24 hours and at 72 hours. It was.

피부일차자극 결과 판정표Skin Primary Stimulation Result Determination Table 안전성 구분Safety classification 피부일차자극 지수(P.I.I.)Skin Primary Stimulation Index (P.I.I.) 판 정Judgment 0 - 0.50-0.5 무자극(Non irritant)Non irritant 사용가능Available 0.6 - 2.00.6-2.0 경자극(Mildly irritant)Mildly irritant 사용농도조정Concentration adjustment 2.1 - 5.02.1-5.0 중자극(Moderately irritant)Moderately irritant 사용불가can not be used 5.1 이상5.1 or higher 강자극(Severely irritant)Severely irritant 사용불가can not be used

시험결과Test result

실험기간 중 특이한 임상증상을 보이거나 사망한 동물은 없었다. 기피제 10%의 P.I.I.는 0.13으로 무자극 범위에 해당하므로 사용가능하다. 기피제 50%의 P.I.I.는 0.13으로 무자극 범위에 해당하므로 사용가능하다(표 19-21). 시험물질 및 용매 처치부위 중 찰과 부위에서 24시간째에 일부 약한 홍반이 관찰되었으나, 이는 물리적 자극에 의한 일시적인 자극으로 판단되며, 곧바로 정상으로 회복됨이 관찰되었다(도 6). No animals showed unusual clinical symptoms or died during the study. P.I.I. of 10% repellent is 0.13 and can be used because it falls within the non-irritating range. P.I.I. of 50% repellent is 0.13 and can be used because it falls within the non-irritating range (Table 19-21). Some weak erythema was observed at 24 hours in the abrasion and site of the test substance and solvent treatment site, but it was judged to be a temporary stimulus by physical stimulation, and immediately recovered to normal (FIG. 6).

시험 결과 Test result 시험물질Test substance 시험 농도(%)Test concentration (%) P.I.I.P.I.I. 판정Judgment 비고Remarks 기피제
(LJH-1-58)Repellent
(LJH-1-58) 1010 0.130.13 무자극No stimulation 사용가능Available 기피제
(LJH-1-58)Repellent
(LJH-1-58) 5050 0.130.13 무자극No stimulation 사용가능Available

이상의 결과, 본 시험조건에서, 실험기간 중 특이한 임상증상을 보이거나 사망한 동물은 없었으며, 기피제 10% 및 50%는 피부일차자극 측면에서 안전한 원료라 판단된다.
As a result, in this test condition, no animals showed unusual clinical symptoms or died during the experimental period, and 10% and 50% of repellents are considered safe materials in terms of primary skin irritation.

기피제(LJH-1-58) 10%의 일차 자극 시험 결과Primary irritation test result of 10% of repellent (LJH-1-58) 실험군Experimental group 기피제 (10%)Repellent (10%) 용매(PEG-400)Solvent (PEG-400) 피부반응Skin reaction 홍반, 가피Erythema, crust 부종edema 홍반, 가피Erythema, crust 부종edema 적용부위Application area 비찰과With the mirror 찰과Abrasion 비찰과With the mirror 찰과Abrasion 비찰과With the mirror 찰과Abrasion 비찰과With the mirror 찰과Abrasion 관찰시간Observation time 2424 7272 2424 7272 2424 7272 2424 7272 2424 7272 2424 7272 2424 7272 2424 7272 1One 00 00 1One 00 00 00 00 00 00 00 1One 00 00 00 00 00 22 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 계system 00 00 1One 00 00 00 00 00 00 00 1One 00 00 00 00 00 평균Average 00 00 0.50.5 00 00 00 00 00 00 00 0.50.5 00 00 00 00 00 평균의 합계Sum of average 0.50.5 0.50.5 P.I.I.P.I.I. 0.130.13 0.130.13

기피제(LJH-1-58) 50%의 일차 자극 시험 결과Primary irritation test result of 50% of repellent (LJH-1-58) 실험군Experimental group 기피제 (50%)Repellent (50%) 용매(PEG-400)Solvent (PEG-400) 피부반응Skin reaction 홍반, 가피Erythema, crust 부종edema 홍반, 가피Erythema, crust 부종edema 적용부위Application area 비찰과With the mirror 찰과Abrasion 비찰과With the mirror 찰과Abrasion 비찰과With the mirror 찰과Abrasion 비찰과With the mirror 찰과Abrasion 관찰시간Observation time 2424 7272 2424 7272 2424 7272 2424 7272 2424 7272 2424 7272 2424 7272 2424 7272 1One 00 00 1One 00 00 00 00 00 00 00 1One 00 00 00 00 00 22 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 계system 00 00 1One 00 00 00 00 00 00 00 1One 00 00 00 00 00 평균Average 00 00 0.50.5 00 00 00 00 00 00 00 0.50.5 00 00 00 00 00 평균의 합계Sum of average 0.50.5 0.50.5 P.I.I.P.I.I. 0.130.13 0.130.13

실시예Example 5: 기니  5: guinea 피그를Pig 이용한 피부  Used skin 감작성Make sense 시험( exam( GPMTGPMT ) )

시험계Test system

체중 250-300 g의 Hartley albino 기니 피그를 구입(샘타코 코리아)하였다. 일주일간 검역 및 적응기간을 갖고, 이 기간 동안 체중증가 및 일반증상에 이상이 없는 건강한 동물 중 등부분을 제모하였을 때 상태가 양호한 것을 시험에 사용하였다. 검역 및 적응 기간 중 이상이 없는 동물 중 등 부분을 제모하여 피부 상태가 양호한 건강한 동물을 선별한 후, 군 분리 당일의 체중을 기초로 하여 평균 체중이 가능한 균등하도록 군을 구성하였다.
Hartley albino guinea pigs weighing 250-300 g were purchased (Samtaco Korea). Healthy animals with a week-long quarantine and adaptation period during which weight gain and general symptoms were not removed were used for testing. Healthy animals with good skin condition were screened by depilating the back parts of animals without abnormalities during the quarantine and adaptation periods, and then the groups were configured so that the average body weight was equal as possible based on the weight on the day of group separation.

시험방법 Test Methods

인덕션은 시험 실시 4시간 전 등 윗 부위(견갑 상부)를 털을 3 X 3 cm 크기로 제모하여 사용하였고, 챌린지는 시험 실시 24시간 전에 인덕션 부위 아래의 등 부위(dorso-thoracic, lumbar region)의 털을 4 X 6 cm 크기로 제모한 후 시험 당일 전기 면도기로 나머지 털을 제거한 후 사용하였다. 1차 인덕션은 각각의 시험군의 기니픽 견갑간부에 시료, FCA, 시료 + FCA를 2 열로 0.1 ml 씩 피내 주사하였다. 2차 인덕션은 일주일 후 FCA 주사 동일 부위를 제모한 뒤 10% SLS(용매 : 페트로라텀)를 주사부위에 도포하고, 24 시간 후 동일부위에 시험 물질 0.1 ml을 투여한 지름 1.5 X 1.5 cm의 패치 4개에 0.1 ml를 도포하여 48 시간 폐쇄 첩포하였다. 챌린지는 마지막 인덕션 10일 이후, 피부 일차자극이 없는 농도로 마리당 좌우 각 2 사이트 씩 24시간 폐쇄 첩포하여 피부 홍반, 부종을 관찰 하였다(도 7).
Induction was performed by shaving 3 × 3 cm of hair on the upper part of the back (the upper scapula) 4 hours before the test, and the challenge was performed on the back (dorso-thoracic, lumbar region) under the induction area 24 hours before the test. The hair was removed to a size of 4 × 6 cm and used after removing the remaining hair with an electric razor on the test day. The primary induction was intradermal injection of 0.1 ml sample, FCA, and sample + FCA into the guinea pig scapula in each test group. In the second induction, one week after depilating the same site of FCA injection, 10% SLS (solvent: petrolatum) was applied to the injection site, and after 24 hours, a patch of 1.5 X 1.5 cm in diameter in which 0.1 ml of the test substance was administered to the same site. 0.1 ml was applied to four and closed patched for 48 hours. Challenge 10 days after the last induction, the skin was closed for 24 hours at each concentration of two sites per head at a concentration without the primary irritation was observed skin erythema, edema (Fig. 7).

시험군Test group 구성 Configuration

시험군의 구성Configuration of test group 재료material 동물 수
(웅성/자성)Number of animals
(Men / Magnetic) 농도 (%)Concentration (%) 인덕션induction 챌린지challenge 피부 내Within skin 국소 부위Topical area 1st 1 st 용매menstruum 농도density 10% SLS10% SLS 농도density 기피제
(LJH-1-58)Repellent
(LJH-1-58) 2/22/2 PEG-400PEG-400 5050 ++ 5050 50%, 10%50%, 10% DNCBDNCB 2/22/2 아세톤:올리브 오일 = 8:2Acetone: Olive Oil = 8: 2 0.50.5 ++ 1One 0.5%, 0.1%0.5%, 0.1% 용매
(PEG-400)menstruum
(PEG-400) 2/22/2 -- -- ++ -- 기피제 50%,
DNCB 0.5%50% repellent,
DNCB 0.5%

관찰 및 검사항목Observation and inspection items

시험 기간 동안 임상증상과 사망여부를 관찰하였다. 시험물질에 대한 챌린지를 실시한 다음, 시험물질 첩포 제거 후 24, 48 시간째에 홍반 및 부종 반응 등의 자극성을 유무를 판단하였다. 필요할 경우에는 전기면도기를 이용하여 제모 한 후 검사하였으며, 제모 했을 경우에는 약 1시간 정도 시간이 지난 다음(2시간 이내) 검사를 실시하였다.   Clinical symptoms and death were observed during the trial. After the challenge with the test substance, the presence or absence of irritation such as erythema and edema reaction was determined 24 and 48 hours after removing the test substance patch. If necessary, the hair was removed using an electric razor and then inspected. In the case of hair removal, the skin was examined after about 1 hour (within 2 hours).

각 구획에서의 반응 평가는 「의약품등의독성시험기준」(식품의약품안전청 고시 제 2005-60호)을 이용하여 판정하였다(표 23). 또한 피부감작성 유발 가능성에 대한 판정은 Kligman의 등급을 따랐다(표 24). 피부감작성 판정 기준표의 등급 I, II는 사용 가능 범위로 하며 등급 III 이상은 사용불가 범위로 하였다.The response evaluation in each compartment was determined using the "Toxicity Test Standards of Pharmaceuticals, etc." (Notification No. 2005-60 of the Korea Food and Drug Administration) (Table 23). In addition, the judgment on the possibility of skin sensitization was followed by Kligman's rating (Table 24). Grades I and II of the skin sensitization criteria table were made available, and grades III and above were made unusable.

피부 반응의 평가 기준 의약품등의독성시험기준 Evaluation standard of skin reaction Toxicity standard of medicine 스코어Score 반응reaction 00 무반응No reaction 1One 홍반이 적용부에 흩어져 나타남Erythema appears scattered in the application area 22 중등도의 홍반Moderate erythema 33 강한 홍반 및 부종이 나타남Strong erythema and edema appear

감작성 판정 기준표Desensitization judgment standard list 감작율(%)Reduction rate (%) 등급Rating 판정Judgment 사용 유무Use or not 0 - 80-8 ⅠⅠ 약한 민감제Weak sensitizer 사용가능Available 9 - 289-28 ⅡⅡ 순한 민감제Mild sensitizer 사용가능Available 29 - 6429-64 ⅢⅢ 보통 민감제Moderate sensitizer 사용불가can not be used 65 - 8065-80 ⅣIV 강한 민감제Strong sensitizer 사용불가can not be used 81 - 10081-100 ⅤV 극심한 민감제Extreme sensitivity 사용불가can not be used

시험결과Test result

시험기간 동안 임상증상 및 체중변화에서 특이한 사항은 관찰되지 않았다. 기피제의 감작성 결과, 10% 및 50% 농도로 야기했을 때 감작성이 0%로 관찰되어 시험물질 사용가능 범위인 “등급 I”에 해당하였다. DNCB군의 0,5% 농도에서 24시간과 48시간에 모두 100%로 Kligman의 감작성 기준표 상의 시험물질 사용불가 범위인 “등급 V”에 해당하였으며, 0.1% 농도에서는 24시간과 48시간에 각각 100%, 75%로 Kligman의 감작성 기준표 상의 시험물질 사용불가 범위인 “등급 V”에 해당하였다. 음성대조군의 경우 용매로 감작시킨 후, 기피제 50% 및 DNCB 0.5%로 야기 시켰을 경우, 모두 자극이 관찰되지 않았다(도 8).Nothing unusual was observed in clinical symptoms and body weight changes during the trial. As a result of the sensitization of the repellent, sensitization was observed at 0% when caused by 10% and 50% concentrations, corresponding to the “class I” range of test substance available. 100% at 24 and 48 hours at 0,5% concentration in the DNCB group, corresponding to “Class V”, the unusable range of test substances on Kligman's sensitization criteria table, at 24 and 48 hours at 0.1% concentration, respectively. 100% and 75% correspond to “Class V”, the unusable range of test substance on Kligman's sensitization criteria table. In the case of the negative control group after sensitization with solvent, irritation was not observed when caused by 50% repellent and 0.5% DNCB (Fig. 8).

챌린지 결과Challenge result 재료material 농도 (%)Concentration (%) 양성반응 (%)Positive reaction (%) 등급Rating 비고Remarks 24시간24 hours 48시간48 hours 기피제
(LJH-1-58)Repellent
(LJH-1-58) 5050 0 (0/8)0 (0/8) 0 (0/8)0 (0/8) II 물질군Substance 1010 0 (0/8)0 (0/8) 0 (0/8)0 (0/8) II DNCBDNCB 0.50.5 100 (8/8)100 (8/8) 100 (8/8)100 (8/8) VV 양성대조군Positive control group 0.10.1 100 (8/8)100 (8/8) 75 (6/8)75 (6/8) VV 용매
(염류용액)menstruum
(Salt solution) 기피제 50%
DNCB 0.5%Repellent 50%
DNCB 0.5% 0 (0/8)0 (0/8) 0 (0/8)
0 (0/8)0 (0/8)
0 (0/8) -- 음성대조군Negative control group

시험기간 중 임상증상 및 체중증가 등에 이상 동물은 관찰되지 않았다. 기피제 50 및 10%는 챌린지 결과 양성율이 사용가능 범주로 평가되었다. 양성대조 물질로 사용한 DNCB 0.5 및 0.1%는 높은 감작성을 보였다. No abnormal animals were observed during clinical trials. Repellents 50 and 10% rated the outcome positive for the challenge category. DNCB 0.5 and 0.1% used as positive controls showed high sensitivity.

챌린지 후 치사율Fatality rate after challenge 재료material 성별
(동물 수)gender
(Number of animals) 처치 후 일수Days after kill 치사율
(%)Lethality
(%) 1One 22 33 --- 2121 2222 2323 --- 3737 3838 3939 기피제
(LJH-1-58) Repellent
(LJH-1-58) 웅성(2)Male (2) 00 00 00 --- 00 00 00 --- 00 00 00 0 (0/2)0 (0/2) 자성(2)Magnetic (2) 00 00 00 --- 00 00 00 --- 00 00 00 0 (0/2)0 (0/2) DNCBDNCB 웅성(2)Male (2) 00 00 00 --- 00 00 00 --- 00 00 00 0 (0/2)0 (0/2) 자성(2)Magnetic (2) 00 00 00 --- 00 00 00 --- 00 00 00 0 (0/2)0 (0/2) 용매 대조군Solvent control 웅성(2)Male (2) 00 00 00 --- 00 00 00 --- 00 00 00 0 (0/2)0 (0/2) 자성(2)Magnetic (2) 00 00 00 --- 00 00 00 --- 00 00 00 0 (0/2)0 (0/2)

챌린지 결과(그룹 데이터)Challenge result (group data) 재료 & 농도 (%)Material & Concentration (%) 24 시간(M/F)24 hours (M / F) 48 시간(M/F)48 hours (M / F) 인덕션induction 챌린지
농도(M/F)challenge
Concentration (M / F) 00 1One 22 33 00 1One 22 33 기피제
(LJH-1-58)
Repellent
(LJH-1-58)
기피제 10%
기피제 50% Repellent 10%
Repellent 50% 4/4
4/44/4
4/4 -
--
- -
--
- -
--
- 4/4
4/44/4
4/4 -
--
- -
--
- -
--
- DNCB
(0.5% + 1%)DNCB
(0.5% + 1%) DNCB 0.5%DNCB 0.5% -- 2/22/2 2/22/2 -- -- 4/44/4 -- -- DNCB 0.1%DNCB 0.1% -- 2/22/2 2/22/2 -- 1/11/1 3/33/3 -- -- 용매 대조군Solvent control 기피제 10%
DNCB 0.5%Repellent 10%
DNCB 0.5% 4/44/4 -- -- -- 4/44/4 -- -- -- 4/44/4 -- -- -- 4/44/4 -- -- --

이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the same is by way of illustration and example only and is not to be construed as limiting the scope of the present invention. Accordingly, the actual scope of the present invention will be defined by the appended claims and their equivalents.

Claims (10)

삭제delete 삭제delete 삭제delete 하기 화학식 1로 표시되는 IR 3535 유도체 및 계피 초임계 오일을 유효성분으로 포함하는 모기 기피용 조성물.
[화학식 1]
Figure 112013109922146-pat00012

Mosquito repellent composition comprising an IR 3535 derivative represented by the following formula (1) and cinnamon supercritical oil as an active ingredient.
[Chemical Formula 1]
Figure 112013109922146-pat00012

 삭제delete 제 4 항에 있어서, 상기 계피 초임계 오일은 계피를 온도 30-40℃, 압력 200-400 bar에서 초임계 추출하여 수득한 것을 특징으로 하는 모기 기피용 조성물.
The method of claim 4, wherein the cinnamon supercritical oil is a mosquito repellent composition, characterized in that obtained by supercritical extraction of cinnamon at a temperature of 30-40 ℃, pressure 200-400 bar.
제 4 항에 있어서, 상기 IR 3535 유도체는 전체 조성물에 대하여 0.1 내지 25 중량％로 포함되는 것을 특징으로 하는 모기 기피용 조성물.
The method of claim 4, wherein the IR 3535 derivative is mosquito repellent composition, characterized in that contained in 0.1 to 25% by weight based on the total composition.
제 4 항에 있어서, 상기 계피 초임계 오일은 전체 조성물에 대하여 0.1 내지 20 중량％로 포함되는 것을 특징으로 하는 모기 기피용 조성물.
5. The mosquito-repellent composition according to claim 4, wherein the cinnamon supercritical oil is contained in an amount of 0.1 to 20 wt% based on the total composition.
(a) 상기 제 4 항 및 제 6 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항의 조성물의 화장품학적 유효량; 및 (b) 화장품학적으로 허용되는 담체를 포함하는 모기 기피용 화장료 조성물.
(a) a cosmetically effective amount of the composition of any one of claims 4 and 6-8; And (b) mosquito repellent cosmetic composition comprising a cosmetically acceptable carrier.
상기 제 9 항의 화장료 조성물을 피부에 도포하는 단계를 포함하는 모기 기피 방법.A mosquito avoiding method comprising applying the cosmetic composition of claim 9 to the skin.
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