KR101369662B1 - New Compounds, KL Host Material And Organic Light Emitting Device - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물, KL 호스트 재료 및 이를 포함한 유기전계발광소자를 제공한다.The present invention provides a compound having a structure of Formula 1, a KL host material and an organic light emitting device including the same.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
유기전계발광소자, 인광, KL 호스트, 형광, 백색 발광, KL 엑시톤 OLED, phosphor, KL host, fluorescent light, white light emission, KL exciton
Description
도 1은 본 발명의 합성예 1에 따른 화합물 2을 사용한 UV 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.1 is a graph showing UV and PL
도 2는 본 발명의 합성예 2에 따른 화합물 6을 사용한 UV 및 PL 스펙트럼을나타낸 그래프이다.2 is a graph showing UV and PL spectra using Compound 6 according to Synthesis Example 2 of the present invention.
도 3은 본 발명에 따른 유기전계발광소자의 메커니즘을 도시한 모델이다 3 is a model illustrating a mechanism of an organic light emitting display device according to the present invention.
도 4는 실시 예 1, 2, 3, 4에 따른 유기전계발광소자의 EL 발광 스펙트럼이다. 4 is an EL emission spectrum of the organic light emitting display device according to Examples 1, 2, 3, and 4;
도 5는 본 발명의 실시예 1 내지 4에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 개략도이다.5 is a schematic view showing an organic light emitting display device according to Examples 1 to 4 of the present invention.
본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함한 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel compound and an organic light emitting device comprising the same.
특히, 액정소자(Liquid Crystal Display)의 백라이트 광원, 총천연색 발광소자, 조명 기구, 신호기 및 신규 디스플레이에 이용되는 백색 유기전계발광소자에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 단분자 구조로 제작되는 단일 발광 재료에 의해 발생되는 유기전계발광소자로 형광과 인광 특성이 동시에 구현되어 발광시키는 유기전계발광소자에 관한 것이다. In particular, the present invention relates to a white organic electroluminescent device used for a backlight light source, a full color light emitting device, a lighting device, a signal device, and a new display of a liquid crystal display, and more particularly, to a single light emitting material manufactured in a single molecule structure. The present invention relates to an organic light emitting display device that emits light by simultaneously implementing fluorescence and phosphorescence characteristics.
유기전계발광소자의 발광 매커니즘을 살펴보면 다음과 같다. 양극에서 정공 주입층(Hole Injection Layer: HIL)의 가전대(Valance Band 또는 Highest Occupied Molecular Orbital: HOMO)로 주입된 정공은 정공 전달층(Hole Transporting Layer: HTL)을 통하여 발광층(Emitting Layer)으로 진행하고, 동시에 음극에서 전자 주입층(Electron Injection Layer)을 통하여 발광층으로 전자가 이동하여 정공과 결합하여 엑시톤(exciton)을 형성한다. 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어지면서 빛을 방출한다. The emission mechanism of the organic electroluminescent device will be described below. The hole injected from the anode to the valance band or HOMO of the hole injection layer (HIL) proceeds through the hole transport layer (HTL) to the emission layer At the same time, electrons move from the cathode to the light emitting layer through the electron injection layer to form excitons. This exciton emits light as it falls to the ground state.
상기와 같은 유기전계발광소자의 원리를 이용하여 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 정공 전달층으로 TPD(N-N'-DiphenyI-N-N'-bis (methylphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)를 발광층으로 Alq3(tris(8-hydroxy- quinoline) aluminium complex)을 사용한 유기전계발광소자를 개발하였다(Appl . Phys. Lett ., 51, 913, 1987). 이후에 유기물을 이용한 전계발광소자에 대한 연구가 활발해지고 있다.By using the principle of the organic light emitting device as described above, Eastman Kodak Co., Ltd. in 1987 used TPD (N-N'-DiphenyI-N-N'-bis (methylphenyl-1,1'-biphenyl) as a hole transport layer. An organic electroluminescent device using Alq 3 (tris (8-hydroxy- quinoline) aluminum complex) as a light emitting layer was developed ( Appl . Phys. Lett . , 51, 913, 1987). Research into electroluminescent devices using organic materials has been actively conducted.
유기전계발광소자는 발광 메커니즘에 따라 형광계 발광물질과 인광계 발광 물질(S. Hoshino et. Al., Appl. Phys. Lett. 69, 1996 ; M.A.Baldo et. al.,Appl. Phys. Lett., 75, 1999; T.Tsutsui et. al., Jpn, J.Appl. Phys. 38, 1999; C. Adachi et. al.,77, 2000)로 구분된다. 형광계 발광물질은 빛을 방출하는 엑시톤(exciton)이 바닥상태(ground state)에서 대칭으로 배열하며, 스핀 다중도(spin multiplicity)가 바닥상태와 같은 1의 값을 가진다. 반면, 인광계 발광물질에서 빛을 방출하는 엑시톤은 바닥상태에서 반대칭(anti-symmetry)으로 배열하며, 스핀다중도가 3의 값을 가진다. OLED 가 구동되는 전기적 여기 과정에서는 25%의 단일항 엑시톤과 75%의 삼중항 엑시톤을 생성한다. 또한 인광계 물질은 25%의 단일항 엑시톤이 계간전이(Intersystem Crossing)을 통하여 삼중항 상태로 전이되기 때문에 100%의 삼중항 엑시톤을 만들 수 있다. 따라서, 인광계 발광물질은 형광계 발광물질 보다 높은 발광 효율을 얻을 수 있는 장점이 있다 (Baldo, M.A. et al., Nature 1998, 395). 인광 물질을 발광체로 사용할 경우, 호스트(host)에 도펀트(dopant)를 도핑(doping)하여 사용하게 된다. According to the light emitting mechanism, the organic light emitting device has a fluorescent light emitting material and a phosphorescent light emitting material (S. Hoshino et. Al., Appl. Phys. Lett. 69, 1996; MABaldo et. Al., Appl. Phys. Lett. , 75, 1999; T. Tsutsui et. Al., Jpn, J. Appl. Phys. 38, 1999; C. Adachi et. Al., 77, 2000). In the fluorescent light emitting material, excitons that emit light are arranged symmetrically in the ground state, and spin multiplicity has a value of 1 equal to the ground state. On the other hand, excitons emitting light from the phosphor-based light emitting material are arranged in anti-symmetry in the ground state, and the spin multiplicity has a value of 3. The electrical excitation of OLEDs produces 25% singlet excitons and 75% triplet excitons. In addition, phosphorescent materials can make 100% triplet excitons because 25% of singlet excitons are transferred to triplet state through intersystem crossing. Therefore, phosphorescent light emitting materials have an advantage of obtaining higher luminous efficiency than fluorescent light emitting materials (Baldo, M.A. et al., Nature 1998, 395). When the phosphor is used as a light emitter, a dopant is doped in a host.
인광계 발광소자에서 적합한 인광 호스트는 도펀트보다 더 넓은 삼중항 밴드갭(bandgap)을 가져야 하고, 높은 열적성질, 좋은 필름 형성 성질을 가져야 한다. Phosphorescent hosts suitable for phosphorescent light emitting devices should have a wider triplet bandgap than dopants, and should have high thermal properties and good film forming properties.
또한, 일반적인 백색 유기전계발광소자는 청록색과 적색 및 청색과 오렌지색의 보색 관계를 이용한 두 가지 발광층을 포함한 헤테로 다층구조나 청색, 녹색, 적색의 삼원색의 발광층을 각각 포함하는 헤테로 다층구조의 혼색을 이용하여 제조되고 있다. 종래에 공지된 백색 유기전계발광소자는 보색관계의 두 파장을 이용하여 LCD BLU(Back Light Unit)에서 요구하는 백색광을 위한 적·녹·청색의 고른 분포를 얻기 힘들고, 색 좌표의 범위가 짧고 고효율 풀 칼라 디스플레이 응용 백색광원을 만족시키기 어려우며, 또한, 3파장을 이용한 백색 유기전계발광소자는 청색에서 녹색으로 또는 녹색에서 적색으로의 에너지 전달에 의해 안정된 삼 파장을 구현하기 어려웠다. 또한, 종래에 공지된 유기전계발광소자는 단일 층에서 형광과 인광이 동시 발광하는 구조는 존재 하지 않았으며, 형광 또는 인광 특성 이상의 효율을 내기가 어려웠다. 이러한 문제를 해결하기 위해서 청색층은 형광이 발광 하고, 녹색과 적색층은 인광이 발광하게 되어 효율은 상승하였지만 여전히 형광과 인광 특성을 따로 발광하게 하여 구조를 복잡화하는 역기능을 유발하고 마찬가지로 단일층에서는 두가지 색 이상을 발광 하지 못하는 문제점이 있다.In addition, a general white organic light emitting display device uses a hetero multilayer structure including two light emitting layers using complementary colors of cyan, red, and blue and orange colors, or a mixture of hetero multilayer structures including three primary light emitting layers of blue, green, and red colors. Is manufactured. Conventionally known white organic light emitting diodes are difficult to obtain an even distribution of red, green, and blue for white light required by LCD BLU (Back Light Unit) by using two wavelengths of complementary colors, and have a short range of color coordinates and high efficiency. It is difficult to satisfy a full color display application white light source, and it is also difficult to realize a stable three wavelength by energy transfer from blue to green or green to red using three wavelengths. In addition, conventionally known organic light emitting diodes do not have a structure in which fluorescence and phosphorescence simultaneously emit light in a single layer, and it is difficult to achieve efficiency over fluorescence or phosphorescence characteristics. In order to solve this problem, the blue layer emits fluorescence, and the green and red layers emit phosphorescence, so the efficiency is increased. However, the fluorescence and phosphorescence characteristics are emitted separately. There is a problem that can not emit more than two colors.
상기의 문제점을 해결하기 위한 본 발명의 목적은, KL 호스트 재료 및 이의 일례인 신규 화합물을 제공함으로써, 단일 발광층으로도 KL 호스트 재료와 인광 또는/및 형광 도펀트를 함께 사용하여 KL 호스트를 통한 자체 발광과 인광 또는/ 및 형광 도펀트를 통해 발생하는 인광 또는/및 형광이 합해져서 백색 등의 다색 발광을 이루거나 발광 효율을 높일 수 있도록 하는 것이다.SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention for solving the above problems is to provide a KL host material and a novel compound thereof, thereby providing self-luminescence through the KL host using a phosphorescent or / and fluorescent dopant together with the KL host material as a single light emitting layer. And phosphorescence or / and fluorescence generated through phosphorescent and / or fluorescent dopants are combined to achieve multicolor emission such as white or to improve luminous efficiency.
본 발명의 또 다른 목적은 이러한 KL 호스트 재료를 사용하여 구성되어 보다 효율적인 유기전계발광소자를 제공하기 위한 것이다.Another object of the present invention is to provide a more efficient organic electroluminescent device constructed using such a KL host material.
상기의 목적을 달성하기 위한 본 발명은,The present invention for achieving the above object,
하기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물을 제공한다.It provides a compound having the structure of formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
(상기 식에서, Ar1 은 각각 독립적으로 치환기가 있거나 없는, 불포화 지방족이 있거나 없는 탄소수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소이거나, 또는 탄소수 2~10의 불포화 지방족 탄화수소이거나, 또는 치환기가 있거나 없는 탄소수 2 ~ 24의 불포화 헤테로고리 화합물이며, R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 6 내지 24의 방향족 탄화수소, 및 불포화 지방족을 포함하는 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소로 이루어지는 군에서 선택되고, X는 탄소, 실리콘, 산소, 황으로 이루어진 군으로부터 선택되고, X가 탄소, 또는 실리콘인 경우, m은 4, n은 1 내지 4의 정수이고, X가 산소, 또는 황인 경우 m은 2, n은 1 내지 2의 정수이다.)(Wherein Ar1 is each independently an aromatic hydrocarbon having 6 to 30 carbon atoms with or without unsaturated aliphatic, with or without substituents, unsaturated aliphatic hydrocarbon with 2 to 10 carbon atoms, or unsaturated with 2 to 24 carbon atoms, without substituents Heterocyclic compound, R 1 , R 2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, aromatic hydrocarbons of 6 to 24 carbon atoms, and aromatic hydrocarbons of 6 to 30 carbon atoms containing unsaturated aliphatic, X is carbon, silicon, Selected from the group consisting of oxygen, sulfur, and when X is carbon or silicon, m is 4, n is an integer of 1 to 4, and when X is oxygen or sulfur, m is 2, n is an integer of 1 to 2 to be.)
또한, 상기 Ar1은 하기 화학식 2-1 중에서 선택되고, 상기 R1, R2는 하기 화학식 2-2 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물을 제공한다.In addition, Ar1 is selected from Chemical Formula 2-1, and R 1 and R 2 provide a compound, characterized in that selected from Chemical Formula 2-2.
[화학식 2-1][Formula 2-1]
[화학식 2-2][Formula 2-2]
본 발명은 또한, 유기전계발광소자의 발광층 호스트 재료로서, 형광 도펀트 및 인광 도펀트 중 적어도 하나와 함께 발광층을 구성할 경우 에너지전이가 형광 도펀트 및 인광 도펀트 각각 또는 모두에게 전이가 되어 도펀트의 발광이 일어날 뿐만 아니라 호스트도 자체 발광하는 것이 특징인 KL 호스트 재료를 제공한다.The present invention also provides a light emitting layer host material of an organic light emitting diode, and when the light emitting layer is formed together with at least one of a fluorescent dopant and a phosphorescent dopant, the energy transition is transferred to each or both of the fluorescent dopant and the phosphorescent dopant so that light emission of the dopant occurs. In addition, the host also provides a KL host material characterized by self-emitting light.
또한, 상기 KL 호스트 재료는 상기 화합물인 것을 특징으로 하는 KL 호스트 재료를 제공한다.In addition, the KL host material provides a KL host material, characterized in that the compound.
본 발명은 또한, 양극, 음극 및 발광층을 포함하여 이루어진 유기전계발광소자에 있어서, 상기 발광층은 상기 KL 호스트 재료를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.The present invention also provides an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and a light emitting layer, wherein the light emitting layer comprises the KL host material.
또한, 상기 발광층은 인광 도판트 및 형광 도판트 중 적어도 하나를 더 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자를 제공한다.In addition, the light emitting layer provides an organic light emitting display device, characterized in that further comprises at least one of a phosphorescent dopant and a fluorescent dopant.
이하 본 발명을 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
먼저, 본 발명에서 사용하는 용어인 'KL 호스트(케이엘 호스트)' 대하여 설명한다.First, the term 'KL host (KL host)' used in the present invention will be described.
'KL 호스트'는 종래에 알려지지 않은 용어로서, 본 발명자에 의해 정의된 용어이다. 종래의 유기전계발광소자에 사용되는 발광 호스트는 도펀트와 함께 사용할 경우, 발광 호스트 자체의 발광은 일어나지 않으며, 도펀트로 에너지 전이가 일어나 도펀트를 통해 형광 또는 인광의 발광이 일어나게 된다.The term " KL host " is a conventionally unknown term and is a term defined by the present inventor. When the light emitting host used in the conventional organic light emitting device is used together with the dopant, light emission of the light emitting host itself does not occur, and energy transfer occurs with the dopant, thereby causing fluorescence or phosphorescence light emission through the dopant.
그러나, 본 발명자가 발견하고 정의한 'KL 호스트'는 도 3에 도시된 메커니즘 설명도와 같이, 도펀트와 함께 사용할 경우 에너지전이가 형광과 인광 각각 또는 모두에게 전이가 되고, 이에 의한 도펀트의 발광뿐만 아니라 KL 호스트도 자체 발광하는 것이 특징이다. 이러한 특징을 갖는 호스트를 'KL 호스트'라 한다(여기서, KL 호스트 자체의 발광에 기여하는 엑시톤을 'KL 엑시톤'이라 명명한다).However, the 'KL host' found and defined by the present inventors, as shown in the mechanism description shown in FIG. 3, when used with the dopant, the energy transition is transferred to each or both of fluorescence and phosphorescence, thereby not only the light emission of the dopant but also KL The host also emits light by itself. A host having such characteristics is referred to as a 'KL host' (here, the exciton which contributes to the emission of the KL host itself is referred to as a 'KL exciton').
본 발명에서는, KL 호스트 재료로 특히 유용한 화합물을 개발 하였는데, 이 재료의 특징은 호스트에 하나의 인광 도펀트를 도핑했을 경우, 호스트의 형광과 도펀트의 인광을 동시에 발광을 하여 기존의 최대 형광 효율 25%, 인광 효율 75%를 동시에 발광 시켜 이론적으로는 100%의 형광 효율을 발생 시킬 수 있으며, 간단한 방법을 통해 최대 효율을 낼 수 있는 이점이 있으며, 가장 큰 장점은 단일 발광층을 사용하므로 소자의 구조를 단순화 할 수 있다는 것이다. 또한, 단일 발광층으로도 KL 호스트 재료와 인광 또는/및 형광 도펀트를 함께 사용하여 KL 호스트를 통한 자체 발광과 인광 또는/ 및 형광 도펀트를 통해 발생하는 인광 또는/및 형광이 합해져서 백색 등의 다색 발광을 이루거나 발광 효율을 높일 수 있다는 것이다.In the present invention, a compound which is particularly useful as a KL host material has been developed. The characteristic of this material is that when a phosphorescent dopant is doped to the host, the host fluorescence and the dopant phosphorescence are simultaneously emitted to achieve a maximum fluorescence efficiency of 25%. By emitting 75% phosphorescence efficiency at the same time, it can theoretically generate 100% fluorescence efficiency, and it has the advantage of achieving maximum efficiency through a simple method, and the biggest advantage is that it uses a single light emitting layer. Is that it can be simplified. In addition, the KL host material and phosphorescent or / and fluorescent dopant are also used as a single light emitting layer to combine the self-luminescence through the KL host with the phosphorescent or / and fluorescence generated through the phosphorescent or / and fluorescent dopant, and thus multicolor emission such as white light. It is possible to achieve or increase the luminous efficiency.
KL 호스트 재료로 특히 유용한 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 갖는다.Particularly useful compounds as KL host materials have the structure of formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 식에서, Ar1 은 각각 독립적으로 치환기가 있거나 없는, 불포화 지방족이 있거나 없는 탄소수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소이거나, 또는 탄소수 2~10의 불포화 지방족 탄화수소이거나, 또는 치환기가 있거나 없는 탄소수 2 ~ 24의 불포화 헤테로고리 화합물이며. R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 6 내지 24의 방향족 탄화수소, 및 불포화 지방족을 포함하는 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소로 이루어지는 군에서 선택된다. X는 탄소, 실리콘, 산소, 황으로 이루어진 군으로부터 선택되고, X가 탄소, 또는 실리콘인 경우, m은 4, n은 1 내지 4의 정수이고, X가 산소, 또는 황인 경우 m은 2, n은 1 내지 2의 정수이다.Wherein Ar1 is each independently a C6-C30 aromatic hydrocarbon with or without unsaturated aliphatic, with or without substituents, or C2-C24 unsaturated aliphatic hydrocarbons with or without substituents It is a ring compound. R 1 and R 2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, an aromatic hydrocarbon having 6 to 24 carbon atoms, and an aromatic hydrocarbon having 6 to 30 carbon atoms including unsaturated aliphatic. X is selected from the group consisting of carbon, silicon, oxygen, sulfur, and when X is carbon or silicon, m is 4, n is an integer of 1 to 4, and if X is oxygen or sulfur, m is 2, n Is an integer of 1 to 2.
상기 화학식 1에서 n이 l이고 Ar1과 카바졸이 나프탈렌에 붙는 위치가 1,4-위치 일 경우 하기 화학식 1-1의 구조를 갖는다.When n is 1 in
[화학식 1-1][Formula 1-1]
상기 화학식에서 Ar1은 상기 화학식 1에서 설명된 Ar1 중에서, R1, R2은 상기 화학식 1에서 설명된 R1, R2 중에서 선택되며 또한 X도 상기 화학식 1에서 설명된 X 중에서 선택되어진 기(group)이다. X가 탄소, 또는 실리콘인 경우, m-n은 3이며, X가 산소, 또는 황인 경우 m-n은 1이다.Ar 1 in
상기 화학식 1에서 n이 2이고 Ar1과 카바졸이 나프탈렌에 붙는 위치가 1,4-위치 일 경우 하기 화학식 1-2의 구조를 갖는다.When n is 2 in
[화학식 1-2][Formula 1-2]
상기 화학식에서 Ar1은 상기 화학식 1에서 설명된 Ar1 중에서, R1, R2은 상기 화학식 1에서 설명된 R1, R2 중에서 선택되며 또한 X도 상기 화학식 1에서 설명된 X 중에서 선택된 기(group)이다. X가 탄소, 또는 실리콘인 경우, m-n은 2이며, X가 산소, 또는 황인 경우 m-n은 0, 즉 존재하지 않는다.In
상기 화학식 1에서 n이 3이고 Ar1과 카바졸이 나프탈렌에 붙는 위치가 1,4-위치 일 경우 하기 화학식 1-3의 구조를 갖는다.When n is 3 in
[화학식 1-3][Formula 1-3]
상기 화학식에서 Ar1은 상기 화학식 1에서 설명된 Ar1 중에서, R1, R2은 상기 화학식 1에서 설명된 R1, R2 중에서 선택되며 또한 X도 상기 화학식 1에서 설명된 X 중에서 탄소, 또는 실리콘인 경우이다. In
상기 화학식 1에서 n이 4이고 Ar1과 카바졸이 나프탈렌에 붙는 위치가 1,4-위치 일 경우 하기 화학식 1-4의 구조를 갖는다..When n is 4 in the general formula (1) and the position where Ar 1 and carbazole are attached to naphthalene is 1,4-position, it has the structure of Formula 1-4.
[화학식 1-4][Formula 1-4]
상기 화학식에서 Ar1은 상기 화학식 1에서 설명된 Ar1 중에서, R1, R2은 상기 화학식 1에서 설명된 R1, R2 중에서 선택되며 또한 X도 상기 화학식 1에서 설명된 X 중에서 탄소, 또는 실리콘인 경우이다.In
상기 화학식 1에서 Ar1은 다음과 같은 화학식 2-1의 구조를 가진다. 본 발명에서 제시한 구조는 구체적인 예시에 불과하고, 본 발명의 보호범위를 한정하거나 제한하고자 하는 것은 아니다.Ar 1 in
[화학식 2-1][Formula 2-1]
상기 화학식 1에서 R1, R2은 다음과 같은 화학식 2-2의 구조를 가진다. 본 발명에서 제시한 구조는 구체적인 예시에 불과하고, 본 발명의 보호범위를 한정하거나 제한하고자 하는 것은 아니다.In
[화학식 2-2][Formula 2-2]
상기 화합물 1의 구체적인 화학 구조식은 다음과 같다. 본 발명에서 제시한 구조는 구체적인 예시에 불과하고, 본 발명의 보호범위를 한정하거나 제한하고자 하는 것은 아니다Specific chemical structural formula of the
화합물 1 화합물 2
화합물 3Compound 3
화합물 4Compound 4
화합물 5 화합물 6Compound 5 compound 6
화합물 7Compound 7
화합물 8Compound 8
화합물 9 화합물 10Compound 9
화합물 11Compound 11
화합물 12Compound 12
화합물 13 화합물 14Compound 13 Compound 14
화합물 15 화합물 16Compound 15 Compound 16
화합물 17 화합물 18 Compound 17 Compound 18
화합물 19Compound 19
화합물 20 Compound 20
화합물 21Compound 21
화합물 22 Compound 22
화합물 23Compound 23
화합물 24 화합물 25Compound 24 Compound 25
화합물 26 화합물 27Compound 26 Compound 27
화합물 28 화합물 29Compound 28 Compound 29
화합물 30 화합물 31Compound 30 Compound 31
화합물 32 화합물 33Compound 32 Compound 33
화합물 34 화합물 35Compound 34 Compound 35
이하에서는 본 발명에 따른 유기전계발광소자를 설명한다. Hereinafter, an organic light emitting display device according to the present invention will be described.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 양극, 음극 및 발광층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 발광층은 전술한 KL 호스트를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다. The organic light emitting display device according to the present invention is an organic light emitting display device including an anode, a cathode, and a light emitting layer, wherein the light emitting layer comprises the above-described KL host.
도 5은 본 발명의 일실시예에 따른 유기전계발광소자를 도시한 도로서, 기 판(1), 양극(anode, 2), 정공전달층(3), 발광층(4), 전자전달층(5), 음극(cathode, 6)를 구비한다. 5 is a diagram illustrating an organic light emitting display device according to an embodiment of the present invention, wherein the
상기 양극(2) 재료의 예로는 ITO, IZO, 주석 옥사이드, 아연 옥사이드, 아연 알루미늄 옥사이드, 및 티타늄 니트라이드 등의 금속 옥사이드 또는 금속 니트라이드; 금, 백금, 은, 구리, 알루미늄, 니켈, 코발트, 리드, 몰리브덴, 텅스텐, 탄탈륨, 니오븀 등의 금속; 이러한 금속의 합금 또는 구리 요오드화물의 합금; 폴리아닐린, 폴리티오핀, 폴리피롤, 폴리페닐렌 비닐렌, 폴리(3-메틸티오핀), 및 폴리페닐렌 설파가드 등의 전도성 중합체가 있다. 상기 양극(2)은 전술한 재료들 중 한가지 타입으로만 형성되거나 또는 복수개의 재료의 혼합물로도 형성될 수 있다. 또한, 동일한 조성 또는 상이한 조성의 복수개의 층으로 구성되는 다층 구조가 형성될 수 있다. Examples of the anode (2) material include metal oxides or metal nitrides such as ITO, IZO, tin oxide, zinc oxide, zinc aluminum oxide, and titanium nitride; Metals such as gold, platinum, silver, copper, aluminum, nickel, cobalt, lead, molybdenum, tungsten, tantalum and niobium; An alloy of such a metal or an alloy of copper iodide; And conductive polymers such as polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, poly (3-methylthiophene), and polyphenylene sulfide. The
상기 정공 전달층(3)은 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]-바이페닐(NPD)나 N,N'-다이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(TPD) 등의 물질을 사용할 수 있다. The hole transport layer 3 may be formed of a material such as 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenyl-amino] -biphenyl (NPD) or N, Bis (3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (TPD).
상기 발광층(4)은 KL 호스트 재료, 특히 전술한 화학식 1의 화합물을 발광물질로 포함하여 이루어진 것을 특징으로 한다. 상기 전술한 화학식 1을 만족하는 화합물이 1종 또는 2종 이상 포함될 수도 있다. 또한, 상기 발광층은 제한되지 않으나 형광 도펀트 또는/및 인광 도펀트를 포함할 수 있다. The light emitting layer 4 is characterized in that it comprises a KL host material, in particular a compound of the formula (1) as a light emitting material. One or two or more compounds satisfying the above-described formula (1) may be included. In addition, the light emitting layer may include, but is not limited to, fluorescent dopants and / or phosphorescent dopants.
형광 도펀트로는, 형광 발광능을 갖는 것이면 특별히 제한은 없고, 예를 들어 디스티릴아민 유도체, 피렌유도체, 페릴렌 유도체, 안트라센 유도체, 벤조옥사졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 크리센 유도체, 페난트렌 유도체, 디스티릴벤젠 유도체, 테트라페닐부타디엔 등을 들 수 있고, 이들 중에서도, 4,4'-비스[2-(9-에틸카르바졸-2-일)비닐]비페닐 (BCzVBi)을 예시할 수 있다. 또한, 이데미츠사 (Idemitsu사)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105를 사용할 수 있다.The fluorescent dopant is not particularly limited as long as it has fluorescence emission ability. Examples of the fluorescent dopant include a distyrylamine derivative, a pyrene derivative, a perylene derivative, an anthracene derivative, a benzoxazole derivative, a benzothiazole derivative, a benzoimidazole derivative, Bis [2- (9-ethylcarbazol-2-yl) vinyl] biphenyl (BCzVBi), and the like. ) Can be exemplified. In addition, IDE102 and IDE105 available from Idemitsu can be used.
인광성 도펀트로서는 삼중항 여기자로부터 발광할 수 있는 화합물이다. 삼중항 여기자로부터 발광하는 한 특별히 한정되지 않으며, Ir, Ru, Pd, Pt, Os 및 Re로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 금속을 포함하는 금속 착체인 것이 바람직하고, 특히 포르피린 금속 착체 또는 오르토 금속화 속 착체가 바람직하다. 포르피린 금속 착체로서는 포르피린 백금 착체가 바람직하다.The phosphorescent dopant is a compound capable of emitting light from triplet excitons. Is not particularly limited as long as it emits light from triplet excitons and is preferably a metal complex containing at least one metal selected from the group consisting of Ir, Ru, Pd, Pt, Os and Re, Hetero complexes are preferred. The porphyrin metal complex is preferably a porphyrin platinum complex.
인광성 도펀트는 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 병용할 수도 있다. 오르토 금속화 금속 착체를 형성하는 배위자로서는 다양한 것이 있지만, 바람직한 배위자로서는 2-페닐피리딘 유도체, 7,8-벤조퀴놀린 유도체, 2-(2-티에닐)피리딘 유도체, 2-(1-나프틸)피리딘 유도체, 2-페닐퀴놀린 유도체 등을 들 수 있다. 이들 유도체는 필요에 따라서 치환기를 가질 수도 있다. 보조 배위자로서 아세틸아세토네이토, 피크르산 등의 상기 배위자 이외의 배위자를 더 가질 수도 있다. 구체적 예로는, 비스티에닐피리딘 아세틸아세토네이트 이리듐(bisthienylpyridine acetylacetonate Iridium), 비스(벤조티에닐피리딘)아세틸아세토네이트 이리 듐{bis(benzothienylpyridine)acetylacetonate Iridium}, 비스(2-페닐벤조티아졸)아세틸아세토네이트 이리듐{Bis(2-phenylbenzothiazole)acetylacetonate Iridium}, 비스(1-페닐이소퀴놀린) 이리듐 아세틸아세토네이트{bis(1-phenylisoquinoline) Iridium acetylacetonate}, 트리스(1-페닐이소퀴놀린)이리듐{tris(1-phenylisoquinoline) Iridium}, 트리스(페닐피리딘) 이리듐{tris(phenylpyridine) Iridium}, 트리스(2-비페닐피리딘) 이리듐{tris(2-phenylpyridine) Iridium}, 트리스(3-비페닐피리딘) 이리듐{tris(3-biphenylpyridine) Iridium}, 트리스(4-비페닐피리딘) 이리듐{tris(4-biphenylpyridine) Iridium} 등을 들 수 있다.The phosphorescent dopant may be used singly or in combination of two or more. (2-thienyl) pyridine derivatives, 2- (1-naphthyl) pyridine derivatives, and the like are preferable. Pyridine derivatives, 2-phenylquinoline derivatives, and the like. These derivatives may have a substituent as required. As an auxiliary ligand, there may be further ligands other than the above ligands such as acetylacetonate, picric acid and the like. Specific examples include bisthienylpyridine acetylacetonate Iridium, bis (benzothienylpyridine) acetylacetonate iridium {bis (benzothienylpyridine) acetylacetonate Iridium}, bis (2-phenylbenzothiazole) acetylaceto Bis (1-phenylisoquinoline) iridium acetylacetonate {bis (1-phenylisoquinoline) Iridium acetylacetonate}, tris (1-phenylisoquinoline) iridium {tris (1-phenylisoquinoline) phenylisoquinoline) Iridium}, tris (phenylpyridine) Iridium}, tris (2-phenylpyridine) Iridium}, tris (3-biphenylpyridine) Iridium {tris ( 3-biphenylpyridine) Iridium}, tris (4-biphenylpyridine) Iridium}, etc. are mentioned.
상기 전자전달층(5)은 아릴 치환된 옥사디아졸, 아릴-치환된 트리아졸, 아릴-치환된 펜안트롤린, 벤족사졸, 또는 벤즈시아졸 화합물을 포함할 수 있으며, 예를 들면, 1,3-비스(N,N-t-부틸-페닐)-1,3,4-옥사디아졸(OXD-7); 3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸(TAZ); 2,9-다이메틸-4,7-다이페닐-펜안트롤린(바소큐프로인 또는 BCP); 비스(2-(2-하이드록시페닐)-벤족사졸레이트)징크; 또는 비스(2-(2-하이드록시페닐)-벤즈 시아졸레이트)아연; 전자 수송 물질은 (4-비페닐)(4-t-부틸페닐)옥사디아졸(PDB)과 트리스(8-퀴놀리나토)알루미늄(III)(Alq3)를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 트리스(8-퀴놀리나토)알루미늄(III)(Alq3)가 바람직하다. The electron transport layer 5 may comprise an aryl substituted oxadiazole, an aryl-substituted triazole, an aryl-substituted phenanthroline, a benzoxazole, or a benzothiazole compound, such as 1, 3-bis (N, Nt-butyl-phenyl) -1,3,4-oxadiazole (OXD-7); 3-phenyl-4- (1'-naphthyl) -5-phenyl-1,2,4-triazole (TAZ); 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-phenanthroline (basocuproin or BCP); Bis (2- (2-hydroxyphenyl) -benzoxazolate) zinc; Or bis (2- (2-hydroxyphenyl) -benzothiazolate) zinc; As the electron transporting material, it is possible to use (4-biphenyl) (4-t-butylphenyl) oxadiazole (PDB) and tris (8- quinolinato) aluminum (Alq3) Quinolinato) aluminum (III) (Alq3) are preferable.
전자전달층(5)과 발광층(4) 사이에는 도시되지 않았으나 정공차단층을 더 형성할 수도 있으며, 전자전달층(5)과 음극(6) 상이에는 전자주입층을 더 형성할 수도 있다.Although not shown, the hole blocking layer may be further formed between the electron transport layer 5 and the light emitting layer 4, and an electron injection layer may be further formed between the electron transport layer 5 and the cathode 6.
본 발명의 음극(6)은 Al, Ca, Mg, Ag 등 일함수가 낮은 금속을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 Al을 사용하는 것이 바람직하다. The negative electrode 6 of the present invention may be a metal having a low work function such as Al, Ca, Mg, or Ag. Preferably, Al is used.
이하에서는 본 발명의 일실시예에 따른 화학식 1의 화합물의 합성예 및 유기전계발광소자 제조예를 통하여 본 발명을 더 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the synthesis of the compound of
합성예Synthetic example
합성예Synthetic example
1: 화합물 2의 제조 1: Preparation of
9-(4'-9- (4'- 브로모나프틸Bromonaphthyl )-) - 카바졸의Carbazole 제조 Produce
하기 반응식 1과 같이, 카바졸 3.3 g(20 mmol), 1,4-디브로모 나프틸 8.6 g(40 mmol), CuI, 디아미노헥센, K3PO4을 다이옥산에 녹이고, 15시간 동안 환류하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에틸아세테이트를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 35 % 수율. MS (EI) (calcd for C22H14BrN, 371.03; Found: 371).As shown in
삭제delete
4-4- 브로모페닐Bromophenyl -- 트리페닐Triphenyl 실란의Silane 제조 Produce
하기 반응식 2과 같이, 디브로모벤젠 4g(17mmol)을 에테르에 녹이고, 온도를 낮추어 n-BuLi를 첨가한 다음, 여기에 트리클로로페닐실란을 첨가하여 상온에서 반응하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에테르를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 66% 수율; 1H-NMR (CDCl3, ppm): 7.54-7.5(m, Ar-H), 7.45(Ar-H), 7.40-7.35(m, Ar-H). IR (KBr, cm-1): 1568, 1477-1376, 1110, 810, 727, 698. MS (EI) (calcd for C24H19BrSi, 414; Found: 414).As shown in
4-4- 페닐보로닉액시드Phenylboronic Acid 트리페닐Triphenyl 실란의Silane 제조 Produce
4-브로모페닐)-트리페닐 실란 8.3g(20mol)을 THF에 녹이고 온도를 낮추어 n- BuLi을 첨가한다. 여기에 트리메틸 보레이트를 첨가하고 상온에서 반응하였다. dilute HCl에 붓고 30분 stirring 하였다. MC로 추출한 후 감압하에서 용매를 제거하고, 생성물은 칼럼으로 분리 한 후, 감압여과 하여 건조하였다 : 50% 수율 ; 1H-NMR (CDCl3): 7.54(6H, Ar-H), 7.5(2H, Ar-H), 7.4(2H, Ar-H), 7.36(9H, Ar-H), 2.0 (s, 2H, B-(OH)2). IR (KBr, cm-1): 1589, 1491, 1374-1277, 829, 725, 695. MS (EI) (calcd for C24H21BO2Si, 380.14; found, 381).:Dissolve 8.3 g (20 mol) of 4-bromophenyl) -triphenyl silane in THF and lower the temperature to add n-BuLi. Trimethyl borate was added thereto and reacted at room temperature. Pour into dilute HCl and stirred for 30 minutes. After extraction with MC, the solvent was removed under reduced pressure, and the product was separated by column and filtered and dried under reduced pressure: 50% yield; 1 H-NMR (CDCl 3 ): 7.54 (6H, Ar-H), 7.5 (2H, Ar-H), 7.4 (2H, Ar-H), 7.36 (9H, Ar-H), 2.0 (s, 2H , B- (OH) 2 ). IR (KBr, cm-1): 1589, 1491, 1374-1277, 829, 725, 695. MS (EI) (calcd for C 24 H 21 BO 2 Si, 380.14; found, 381) .:
화합물 2의 제조Preparation of
하기 반응식 4과 같이, 4-페닐보로닉 액시드-트리페닐 실란 3.8 g(10 mmol)에 4-브로모나프틸 카바졸 3.7 g(10 mmol), 2몰의 K2CO3, Pd(PPh3)4 및 톨루엔을 넣고 10 시간 동안 환류시켰다. 염화메틸로 추출하고 용매를 제거한 후, 헥산으로 칼럼하였다. 66 % 수율; MS (EI) (calcd for C46H33NSi, 627.24; Found: 627).To 3.8 g (10 mmol) of 4-phenylboronic acid-triphenyl silane, 3.7 g (10 mmol) of 4-bromonaphthyl carbazole, 2 mol of K 2 CO 3 , Pd (PPh 3 ) 4 and toluene were added and refluxed for 10 hours. Extraction with methyl chloride and removal of solvent followed by column with hexanes. 66% yield; MS (EI) (calcd for C 46 H 33 NSi, 627.24; Found: 627).
화합물 2
상기와 같이 제조된 화합물 2의 UV 및 PL 강도를 도 1에 나타내었다. The UV and PL intensities of
합성예Synthetic example 2: 화합물 6의 제조 2: Preparation of Compound 6
3,6-3,6- 디페닐Diphenyl 카바졸의Carbazole 제조 Produce
하기 반응식 5와 같이, 3,6-디브로모 카바졸 15g(46mmol), 페닐 보로닉 액시드 14g(92mmol), 2몰의 K2CO3, Pd(PPh3)4 및 톨루엔을 넣고 10시간 동안 환류시켰다. 염화메틸로 추출하고 용매를 제거한 후, 헥산으로 칼럼하였다. 73% 수율; MS (EI) (calcd for C24H17N, 319.14; Found: 319).As shown in Scheme 5, 15 g (46 mmol) of 3,6-dibromo carbazole, 14 g (92 mmol) of phenyl boronic acid, 2 moles of K 2 CO 3 , Pd (PPh 3 ) 4, and toluene were added thereto for 10 hours. At reflux. Extraction with methyl chloride and removal of solvent followed by column with hexanes. 73% yield; MS (EI) (calcd for C 24 H 17 N, 319.14; Found: 319).
4'-4'- 나프틸Naphthyl -3,6--3,6- 디페닐Diphenyl 카바졸의Carbazole 제조 Produce
하기 반응식 6과 같이, 카바졸 10 g(31.3 mmol), 1,4-디브로모 나프틸 13.5 g(31.3 mmol), CuI, 디아미노헥센, K3PO4을 다이옥산에 녹이고, 15시간 동안 환류하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에틸아세테이트를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 6 % 수율. MS (EI) (calcd for C34H22BrN, 523.09; Found: 523).As shown in Scheme 6, 10 g (31.3 mmol) of carbazole, 13.5 g (31.3 mmol) of 1,4-dibromo naphthyl, CuI, diaminohexene, K 3 PO 4 were dissolved in dioxane and refluxed for 15 hours. It was. After the reaction, the reaction product was extracted using ethyl acetate, and the solvent was removed under reduced pressure. The product was separated into a column and then dried by filtration under reduced pressure. 6% yield. MS (EI) (calcd for C 34 H 22 BrN, 523.09; Found: 523).
화합물 6의 제조Preparation of Compound 6
하기 반응식 7과 같이, 4-페닐보로닉 액시드-트리페닐 실란 2 g(3.3 mmol)에 4-브로모나프틸-3,6-디페닐 카바졸 1.7 g(3.3 mmol), 2몰의 K2CO3, Pd(PPh3)4 및 톨루엔을 넣고 10 시간 동안 환류시켰다. 염화메틸로 추출하고 용매를 제거한 후, 헥산으로 칼럼하였다. 956 % 수율; MS (EI) (calcd for C58H41NSi, 779.3; Found: 7797).As shown in Scheme 7, 1.7 g (3.3 mmol) of 4-bromonaphthyl-3,6-diphenyl carbazole in 2 g (3.3 mmol) of 4-phenylboronic acid-triphenyl silane was added. 2 CO 3 , Pd (PPh 3 ) 4 and toluene were added and refluxed for 10 hours. Extraction with methyl chloride and removal of solvent followed by column with hexanes. 956% yield; MS (EI) (calcd for C 58 H 41 NSi, 779.3; Found: 7797).
화합물 6Compound 6
상기와 같이 제조된 화합물 6의 UV 및 PL 강도를 도 2에 나타내었다.UV and PL intensities of the compound 6 prepared as described above are shown in FIG. 2.
[[ 유기전계발광소자의The organic electroluminescent device 제작] making]
<< 실시예Example 1> 1>
유리 기판(100)상에 상기의 양극물질(ITO, 110)이 증착되어 있는 기판(아사히 초자 제작)을 단위 소자로 리소그래피를 이용하여 패터닝을 실시한다. 패터닝이 끝난 단위 기판을 아세톤, 세제, 증류수, 이소프로필 알코올로 세정의 전처리를 실시한다. 세정이 끝난 단위 기판을 UV/O3 세정과 Plasma 처리를 실시한 후 유기 챔버에 이송한다. 상기의 표면처리가 끝난 기판을 유기 챔버 내부에서, 정공주입층인 m-MTDATA를 50nm의 두께로, 정공수송층인 NPD를 20nm의 두께로, 발광층인 화합물 2를 300nm의 두께로, 전공차단층은 BAlq를 100nm의 두께로, 전자수송층인 Alq3을 20nm의 두께가 되도록 증착한다. 유기층의 증착이 끝난 후 메탈챔버로 이송하여, 전자 주입층과 음극층을 증착한다. 상기의 유기전계발광소자 구성층의 증착이 끝나면, 글로브 박스에서 게터를쓰지 않고 인캡을 실시하여 소자 제작을 완료한다.A substrate (made by Asahi Corporation) on which the anode material (ITO) 110 is deposited on the glass substrate 100 is patterned by lithography as a unit device. The patterned unit substrate is pretreated with acetone, detergent, distilled water and isopropyl alcohol. The cleaned unit substrate is transferred to an organic chamber after UV / O 3 cleaning and plasma treatment. The surface-treated substrate in the organic chamber, the hole injection layer m-MTDATA to 50nm thickness, the hole transport layer NPD to 20nm thickness, the light emitting
<< 실시예Example 2> 2>
발광층을 형성할 때, 발광층인 화합물 2을 단독으로 사용하는 대신에 인광 도펀트 물질인 Ir(bt)2(acac) 5%의 농도로 증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 유기전계발광소자를 제조하였다.When forming the light emitting layer, instead of using
<< 실시예Example 3> 3>
발광층을 형성할 때, 발광층인 화합물 2을 단독으로 사용하는 대신에 하기 화학식 3으로 표현되는 형광 도펀트 물질을 1% 도핑을 실시한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 유기전계발광소자를 제조하였다. When the emission layer was formed, the organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that 1% of the fluorescent dopant material represented by the following Chemical Formula 3 was used instead of using
[화학식 3](3)
<< 실시예Example 4> 4>
발광층을 형성할 때, 발광층으로 화합물 2 대신에 화합물 6을 호스트로하고 인광 도펀트 물질인 Ir(bt)2(acac) 5%의 농도로 증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 유기전계발광소자를 제조하였다.When the light emitting layer is formed, compound 6 is used as a host instead of
소자의 평가 Evaluation of device
실시예에 사용한 장비는 브이티에스사의 EL증착기를 사용하였다. 이와 같이 제조된 유기전계발광소자에 대한 특성 즉 구동전압, 색좌표, 효율 측정 방법은 다음과 같으며, 그 결과를 하기의 표 1 내지 표4에 나타내었다.The equipment used in the examples was an EL vaporizer of VTS. Characteristics of the organic light emitting device manufactured as described above, that is, driving voltage, color coordinate, and efficiency measuring method are as follows, and the results are shown in Tables 1 to 4 below.
1)구동전압1) Driving voltage
제조된 유기전계발광소자에 대하여 전압변화에 따른 전류밀도의 변화를 측정하였다. 측정은 전류밀도를2.5mA/cm2 에서부터 100mA/cm2까지 2.5mA씩 증가시키면서 전류-전압계(Kethley SMU 237)을 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정 하였다.For the organic light emitting device, the change of current density according to the voltage change was measured. In the measurement, the current density was increased from 2.5 mA / cm 2 to 100 mA / cm 2 in increments of 2.5 mA, and the current value flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Kethley SMU 237).
2)색좌표2) color coordinates
제조된 유기전계발광소자에 대하여 전류밀도를2.5mA/cm2 에서부터 100mA/cm2까지 2.5mA씩 증가시키면서 색도계(Photo Research PR-650)를 이용하여 측정하였다.The current density of the prepared organic light emitting device was measured by using a colorimeter (Photo Research PR-650) while increasing the current density from 2.5 mA / cm 2 to 100 mA / cm 2 .
3)효율3) Efficiency
위에서 측정한 휘도와 전류밀도를 이용하여 발광효율을 계산하였다.The luminous efficiency was calculated using the luminance and current density measured above.
4)EL max4) EL max
전원 공급 장치 (Kethley SMU 237)에서 전원을 공급하고 휘도계 (Photo Research PR-650 )에서 취한 스펙트럼의 최고의 intensity에서 파장을 EL max로 정하였다.Power was supplied from the power supply (Kethley SMU 237) and the wavelength was determined as EL max at the highest intensity of the spectrum taken on the luminance meter (Photo Research PR-650).
(표 1)(Table 1)
(표 2) (Table 2)
(표 3)(Table 3)
(표 4)(Table 4)
본 발명에 따른 신규 화합물은 KL 호스트 재료로서 특히 유용하며, 이를 유기전계발광소자의 발광 호스트로서 사용할 경우, 단순한 구조, 즉 단일 발광층에 KL호스트와 인광 또는/및 형광 도펀트를 첨가하여 호스트 자체의 발광과 인광 또는/ 및 형광 도펀트를 통해 발생하는 인광 또는/및 형광이 합해져서 백색 등의 다색 발광을 이루거나 발광 효율을 높일 수 있는 장점이 있으며, 실제 디스플레이에 또는 조명에 적용할 때, 공정의 간소화 및 재료의 단순화를 통한 경제적 이점을 살릴 수 있다. 이를 이용하면 신속한 실제의 디스플레이에 적용이 가능하며, 현재 LCD 생산라인 등의 인프라를 그대로 사용할 수 있다.The novel compound according to the present invention is particularly useful as a KL host material, and when used as a light emitting host of an organic light emitting device, a simple structure, that is, light emission of the host itself by adding KL host and phosphorescent or / and fluorescent dopant to a single light emitting layer And the phosphorescent and / or fluorescence generated through the phosphorescent and / or fluorescent dopant are combined to achieve multicolor emission such as white or to improve luminous efficiency, and the process is simplified when applied to an actual display or lighting. And economic benefits through the simplification of materials. With this, it can be applied to real-time display, and the infrastructure such as LCD production line can be used as it is.
Claims (6)
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020070031148A KR101369662B1 (en) | 2007-03-29 | 2007-03-29 | New Compounds, KL Host Material And Organic Light Emitting Device |
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