KR101328977B1

KR101328977B1 - Organic light emitting device

Info

Publication number: KR101328977B1
Application number: KR1020110028213A
Authority: KR
Inventors: 김영국; 황석환; 정혜진; 임진오; 이종혁
Original assignee: 삼성디스플레이 주식회사
Priority date: 2010-10-26
Filing date: 2011-03-29
Publication date: 2013-11-13
Also published as: JP6005923B2; CN102558023B; CN102558023A; KR20120043622A; JP2012092098A

Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자에 관한 것이다:
<화학식 1>

상기 화학식에 대한 설명은 발명의 상세한 설명을 참조한다.The present invention relates to an organic light emitting device having a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 and an organic film including the same:
&Lt; Formula 1 >

The description of the above formula refers to the detailed description of the invention.

Description

유기 발광 소자{Organic light emitting device}Organic light emitting device

화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. It relates to a heterocyclic compound represented by Formula 1 and an organic light emitting device including the same.

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

전계 발광 장치 (electroluminescent device)는 자발광형 표시 소자로 시야각이 넓으며 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답시간이 빠르다는 장점을 가지고 있기 때문에 커다란 주목을 받고 있다. Electroluminescent devices (electroluminescent devices) are a self-luminous display device is attracting great attention because it has a wide viewing angle, excellent contrast and fast response time.

이러한 전계 발광 소자의 종류는 크게 발광층 (emitting layer)에 무기 화합물을 사용하는 무기 전계 발광 소자와 유기 화합물을 사용하는 유기 전계 발광 소자가 있다. The type of the EL device is largely classified into an inorganic EL device using an inorganic compound in an emitting layer and an organic EL device using an organic compound.

이 중에서 특히 유기 전계 발광 소자는 무기 전계 발광 소자에 비하여 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 점에서 많은 연구가 이루어지고 있다. Among them, many studies have been made in that organic electroluminescent devices have excellent luminance, driving voltage, and response speed characteristics and are capable of multicoloring as compared with inorganic electroluminescent devices.

유기 전계 발광 소자는 일반적으로 애노드/유기 발광층/캐소드의 적층구조를 갖고, 상기 애노드와 발광층 사이 또는 발광층과 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자 수송층 또는 전자주입층을 더 적층하여 애노드/정공수송층/유기 발광층/캐소드, 애노드/정공수송층/유기 발광층/전자수송층/캐소드 등의 구조를 갖는다.The organic EL device generally has a stacked structure of an anode / organic light emitting layer / cathode, and further includes an anode / hole layer by further stacking a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, or an electron injection layer between the anode and the light emitting layer or between the light emitting layer and the cathode. It has a structure such as a transport layer / organic light emitting layer / cathode, anode / hole transport layer / organic light emitting layer / electron transport layer / cathode.

이러한 유기 발광층 재료로서 예를 들어, 안트라센 유도체 등이 알려져 있으나, 지금까지 알려진 유기 발광 재료를 포함한 유기 발광 소자는 수명, 효율 및 소비전력 특성이 만족할 만한 수준에 이르지 못하여 개선의 여지가 많다. As such an organic light emitting layer material, for example, an anthracene derivative and the like are known, but the organic light emitting device including the organic light emitting material known so far does not reach a satisfactory level of life, efficiency, and power consumption characteristics, and there is a lot of room for improvement.

본 발명의 일 측면은 개선된 전기적 안정성, 전하 수송 능력 및 발광 능력을 가지며 유리전이온도가 높고 결정화를 방지할 수 있는 헤테로 고리 화합물을 제공하는 것이다.One aspect of the present invention is to provide a heterocyclic compound having improved electrical stability, charge transporting ability and light emitting ability and having high glass transition temperature and preventing crystallization.

본 발명의 다른 측면은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.Another aspect of the present invention to provide an organic light emitting device comprising the heterocyclic compound.

본 발명의 또다른 측면은 상기 유기 발광 소자를 구비한 평판 표시 장치를 제공하는 것이다.Another aspect of the present invention is to provide a flat panel display device having the organic light emitting device.

본 발명의 일 측면에 따라, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물이 제공된다:According to one aspect of the present invention, a heterocyclic compound represented by Formula 1 is provided:

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

상기 화학식 1 식 중, In Formula 1,

R₁ 내지 R₅는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 알키닐기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴싸이오기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 5 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기로 치환된 아미노기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고;R ₁ to R ₅ are each independently a hydrogen atom, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 2 to 60 carbon atoms Alkynyl groups, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 5 to 60 carbon atoms, substituted or substituted with 5 to 60 carbon atoms, or Unsubstituted arylthio groups, substituted or unsubstituted aryl groups having 5 to 60 carbon atoms, amino groups substituted with aryl groups having 5 to 60 carbon atoms or heteroaryl groups having 3 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted with 3 to 60 carbon atoms Heteroaryl group, substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 6 to 60 carbon atoms, halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxy group or carboxy group;

Ar₁ 및 Ar₂는 서로 독립적으로, 탄소수 3 내지 50의 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴싸이오기, 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 5 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기로 치환된 아미노기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 축합 다환기이고;Ar ₁ and Ar ₂ are each independently a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 5 to 60 carbon atoms , An amino group substituted with a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 60 carbon atoms, an aryl group having 5 to 60 carbon atoms or a heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms, or carbon atoms 6 to 60 substituted or unsubstituted condensed polycyclic groups;

X는 -(Ar₃)_n-으로 나타내지는 2가 연결기(divalent linking group)이고, Ar₃은 탄소수 5 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 축합 다환기이고, n은 1 내지 10의 정수이고;X is a divalent linking group represented by-(Ar ₃ ) _n- , Ar ₃ is a substituted or unsubstituted arylene group having 5 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl having 3 to 60 carbon atoms Or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 6 to 60 carbon atoms, n is an integer of 1 to 10;

n개의 Ar₃는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;n Ar ₃ may be the same or different from each other;

n개의 Ar₃ 중 서로 이웃하는 2 이상의 Ar₃는 서로 융합되거나 단일 결합으로 연결될 수 있다.n of at least two of Ar ₃ Ar ₃ adjacent to each other are fused to each other or may be connected by a single bond.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 식 중, R₁ 내지 R₅는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 하나 이상의 -F로 치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.According to an embodiment of the present invention, in Formula 1, R ₁ to R ₅ are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen, alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and one or more carbon atoms substituted with one or more -F. Or an alkyl group having from 20 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, R₁ 내지 R₅가 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 하기 화학식 2a 내지 2i이다:According to an embodiment of the present invention, in Formula 1, R ₁ to R ₅ are each independently hydrogen, deuterium, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or the following Formulas 2a to 2i:

상기 화학식 2a 내지 2i 중,In Formulas 2a to 2i,

Q₁은 -C(R₆)(R₇)-, -N(R₆)-, -S- 또는 -O-로 표시되는 연결기들이고;Q ₁ are the linking groups represented by —C (R ₆ ) (R ₇ ) —, —N (R ₆ ) —, —S— or —O—;

Y₁, Y₂ 및 Y₃는 서로 독립적으로, -N= 또는 -C(R₈)=로 표시되는 연결기들이고;Y ₁ , Y ₂ and Y ₃ are independently of each other a linking group represented by -N = or -C (R ₈ ) =;

Z₁, Z₂, Ar₁₂, Ar₁₃, R₆, R₇, 및 R₈은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고;Z ₁ , Z ₂ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , R ₆ , R ₇ , and R ₈ are each independently a hydrogen atom, deuterium, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 6 to 20 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a carboxy group;

Ar₁₁은 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 탄소수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고;Ar ₁₁ is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 5 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms;

p는 1 내지 12의 정수이고;p is an integer from 1 to 12;

q는 1 내지 12의 정수이고;q is an integer from 1 to 12;

r은 0 내지 5의 정수이고;r is an integer from 0 to 5;

*는 결합을 나타낸다.* Represents a bond.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, R₁ 내지 R₅가 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기 또는 하기 화학식 3a 내지 3l이다:According to an embodiment of the present invention, in Formula 1, R ₁ to R ₅ are independently of each other, hydrogen, deuterium, halogen atoms, cyano groups, methyl groups, ethyl groups, propyl groups, butyl groups, pentyl groups or the following Formula 3a To 3l:

상기 화학식 3a 내지 3l중, Ar₁₂ 및 Ar₁₃은 서로 독립적으로, 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기이고; In Formulas 3a to 3l, Ar ₁₂ and Ar ₁₃ are each independently an unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed group having 6 to 20 carbon atoms. Ventilation;

r은 0 내지 2의 정수이고;r is an integer from 0 to 2;

*는 결합을 나타낸다.* Represents a bond.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 식 중, R₂ 및 R₅가 수소이고, R₁, R₃ 및 R₄가 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기 또는 하기 화학식 3a 내지 3l이다:According to an embodiment of the present invention, in Formula 1, R ₂ and R ₅ are hydrogen, R ₁ , R ₃ and R ₄ are independently of each other, hydrogen, deuterium, halogen atom, cyano group, methyl group, ethyl group , Propyl, butyl, pentyl or the following general formulas 3a to 3l:

상기 화학식 3a 내지 3l중, Ar₁₂ 및 Ar₁₃은 서로 독립적으로, 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기,또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기이고; In Formulas 3a to 3l, Ar ₁₂ and Ar ₁₃ are each independently an unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed group having 6 to 20 carbon atoms. Ventilation;

r은 0 내지 2의 정수이고;r is an integer from 0 to 2;

*는 결합을 나타낸다.* Represents a bond.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 식 중, According to an embodiment of the present invention, in Formula 1 above,

R₂ 및 R₅가 수소이고, R ₂ and R ₅ are hydrogen,

R₁은 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R ₁ is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms,

R₃는 수소 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이고, R ₃ is hydrogen or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms,

R₄는 수소 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기로 치환된 아미노기이다.R ₄ is hydrogen or an amino group substituted with a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 식 중, Ar₁ 또는 Ar₂는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기,또는 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.According to an embodiment of the present invention, in Formula 1, Ar ₁ or Ar ₂ are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 20 carbon atoms, or 3 to 20 carbon atoms Is a substituted or unsubstituted heteroaryl group.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 식 중, Ar₁ 또는 Ar₂는 하기 화학식 4a 내지 4d이다:According to an embodiment of the present invention, in Formula 1, Ar ₁ or Ar ₂ are the following Formulas 4a to 4d:

상기 화학식 4a 내지 4d 중,Among the above-mentioned formulas (4a) to (4d)

Z₁, Z₂, R₆, R₇, 및 R₈은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고;Z ₁ , Z ₂ , R ₆ , R ₇ , and R ₈ are each independently a hydrogen atom, deuterium, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 20 carbon atoms, Substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 6 to 20 carbon atoms, halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxy group or carboxy group;

p는 1 내지 8의 정수이고;p is an integer from 1 to 8;

*는 결합을 나타낸다.* Represents a bond.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, Ar₁ 또는 Ar₂는 하기 화학식 5a 내지 5i이다:According to an embodiment of the present invention, in Formula 1, Ar ₁ or Ar ₂ are the following Formulas 5a to 5i:

상기 화학식 5a 내지 5i 중,In Formulas 5a to 5i,

Z₁, Z₂는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기,또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기이고;Z ₁ and Z ₂ are each independently a hydrogen atom, deuterium, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, or Substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 6 to 20 carbon atoms;

*는 결합을 나타낸다.* Represents a bond.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 Ar₃는 탄소수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기이다.According to an embodiment of the present invention, Ar ₃ is a substituted or unsubstituted arylene group having 5 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom having 6 to 20 carbon atoms. Condensed polycyclic.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 Ar₃는 하기 화학식 6a 내지 6e이다:According to an embodiment of the present invention, Ar ₃ is the following Chemical Formulas 6a to 6e:

상기 화학식 6a 내지 6e 중,In Chemical Formulas 6a to 6e,

Q₁은 -C(R₆)(R₇)-, -N(R₆)- 또는 -S-로 표시되는 연결기들이고;Q ₁ are the linking groups represented by -C (R ₆ ) (R ₇ )-, -N (R ₆ )-, or -S-;

Y₄, Y₅ 및 Y₆은 서로 독립적으로, -N=, -C(R₈)=, -S- 또는 -O-로 표시되는 연결기들이고;Y ₄ , Y ₅ and Y ₆ are independently of each other a linking group represented by -N =, -C (R ₈ ) =, -S- or -O-;

p는 1 내지 8의 정수이고;p is an integer from 1 to 8;

q는 1 내지 8의 정수이고;q is an integer from 1 to 8;

*는 결합을 나타낸다.* Represents a bond.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 n은 1 또는 2일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, n may be 1 or 2.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 식 중, X는 하기 화학식 7a 내지 7j이다:According to an embodiment of the present invention, in Formula 1, X is the following Formulas 7a to 7j:

상기 화학식 7a 내지 7j 중 *는 결합을 나타낸다.In Formulas 7a to 7j, * represents a bond.

R₁, R₃, R₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기 또는 하기 화학식 3a 내지 3l이고,R ₁ , R ₃ , and R ₄ are each independently hydrogen, deuterium, a halogen atom, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, or the following Chemical Formulas 3a to 3l,

상기 화학식 3a 내지 3l중, Ar₁₂ 및 Ar₁₃은 서로 독립적으로, 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기,또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기이고, r은 0 내지 2의 정수이고, *는 결합을 나타내며;In Formulas 3a to 3l, Ar ₁₂ and Ar ₁₃ are each independently an unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed group having 6 to 20 carbon atoms. Ventilating, r is an integer from 0 to 2 and * represents a bond;

R₂, R₅는 수소이고;R ₂ , R ₅ are hydrogen;

Ar₃는 하기 화학식 6a 내지 6e이고,Ar ₃ is the following Chemical Formulas 6a to 6e,

상기 화학식 6a 내지 6e 중, Q₁은 -C(R₆)(R₇)-, -N(R₆)- 또는 -S-로 표시되는 연결기들이고, Y₄, Y₅ 및 Y₆은 서로 독립적으로, -N=, -C(R₈)=, -S- 또는 -O-로 표시되는 연결기들이고, Z₁, Z₂, R₆, R₇, 및 R₈은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고, p는 1 내지 8의 정수이고, q는 1 내지 8의 정수이고, *는 결합을 나타내며;In Formulas 6a to 6e, Q ₁ is a linking group represented by -C (R ₆ ) (R ₇ )-, -N (R ₆ )-, or -S-, and Y ₄ , Y ₅ and Y ₆ are independent of each other. Are -N =, -C (R ₈ ) =, -S- or -O-, and Z ₁ , Z ₂ , R ₆ , R ₇ , and R ₈ are each independently a hydrogen atom, Deuterium, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 6 to 20 carbon atoms, A halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxy group or carboxy group, p is an integer from 1 to 8, q is an integer from 1 to 8, and * represents a bond;

n은 1 또는 2이고;n is 1 or 2;

Ar₁, Ar₃는 하기 화학식 4a 내지 4d이다:Ar ₁ and Ar ₃ are the following Chemical Formulas 4a to 4d:

상기 화학식 4a 내지 4d 중, Q₁은 -C(R₆)(R₇)-, -N(R₆)-, -S- 또는 -O-로 표시되는 연결기들이고, Y₁, Y₂ 및 Y₃는 서로 독립적으로, -N= 또는 -C(R₈)=로 표시되는 연결기들이고, Z₁, Z₂, R₆, R₇, 및 R₈은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고, p는 1 내지 8의 정수이고, *는 결합을 나타낸다.In Formulas 4a to 4d, Q ₁ is a linking group represented by -C (R ₆ ) (R ₇ )-, -N (R ₆ )-, -S- or -O-, and Y ₁ , Y ₂ and Y ₃ are independently of each other, a linking group represented by -N = or -C (R ₈ ) =, Z ₁ , Z ₂ , R ₆ , R ₇ , and R ₈ are independently of each other, a hydrogen atom, deuterium, 1 carbon Alkyl group having 20 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 6 to 20 carbon atoms, halogen atom, cyan A no group, a nitro group, a hydroxyl group, or a carboxy group, p is an integer from 1 to 8, and * represents a bond.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물이 하기 화합물들 중 하나일 수 있다:According to an embodiment of the present invention, the compound of Formula 1 may be one of the following compounds:

본 발명의 다른 측면에 따라, 제 1 전극; 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극 및 제 2 전극 사이에 개재된 유기층을 구비한 유기 발광 소자로서, 상기 유기층이 본 발명의 일 구현예에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 제 1 층을 포함한 유기 발광 소자가 제공된다.According to another aspect of the present invention, there is provided a plasma display panel comprising: a first electrode; A second electrode; And an organic light emitting device having an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, the organic light emitting device including a first layer including a heterocyclic compound according to an embodiment of the present invention. .

본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 발광 소자의 상기 제 1 층이 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송기능을 동시에 갖는 기능층, 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 전자수송기능을 동시에 갖는 기능층일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the first layer of the organic light emitting device has a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and a hole transport function at the same time, an electron injection layer, an electron transport layer, or an electron injection and electron transport It may be a functional layer having a function at the same time.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 발광 소자의 상기 제 1 층이 발광층이며 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 형광 또는 인광 호스트; 또는 형광 도펀트로 사용될 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the first layer of the organic light emitting device is a light emitting layer and the compound represented by Formula 1 is a fluorescent or phosphorescent host; Or as a fluorescent dopant.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제 1 층이 발광층이며, 상기 발광층은 안트라센 화합물, 아릴아민 화합물 또는 스티릴 화합물을 더 포함할 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the first layer is a light emitting layer, and the light emitting layer may further include an anthracene compound, an arylamine compound or a styryl compound.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제 1 층이 발광층이며, 상기 발광층의 적색층, 녹색층, 청색층 또는 흰색층은 인광 화합물을 포함할 수 있다.According to the exemplary embodiment of the present invention, the first layer is a light emitting layer, and the red layer, the green layer, the blue layer, or the white layer of the light emitting layer may include a phosphorescent compound.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 발광 소자의 상기 제 1 층이 청색 발광층일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the first layer of the organic light emitting device may be a blue light emitting layer.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 발광 소자의 상기 제 1 층이 청색 발광층이며, 상기 화학식 1의 화합물은 청색 도펀트로 사용될 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the first layer of the organic light emitting device is a blue light emitting layer, the compound of Formula 1 may be used as a blue dopant.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 발광 소자의 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입층 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이들 중 2 이상의 조합을 더 포함할 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the organic layer of the organic light emitting device is a functional layer having a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection layer and a hole transport function at the same time, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer or these It may further comprise a combination of two or more.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 발광 소자의 상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층 중 적어도 하나는, 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다According to an embodiment of the present invention, at least one of the hole injection layer, the hole transport layer, or a functional layer having both the hole injection function and the hole transport function of the organic light emitting device may further include a charge-generating material.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 발광 소자의 상기 전자 수송층은 전자 수송성 유기 물질 및 금속-함유 물질을 포함할 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the electron transport layer of the organic light emitting device may include an electron transport organic material and a metal-containing material.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다.According to one embodiment of the invention, the metal-containing material may comprise a Li complex.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제 1 층은 본 발명의 일 구현예에 따른 헤테로고리 화합물을 사용하여 습식 공정으로 형성될 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the first layer may be formed by a wet process using a heterocyclic compound according to an embodiment of the present invention.

본 발명의 또 다른 측면에 따라, 이러한 유기 발광 소자를 구비하고, 상기 유기 발광 소자의 제 1 전극이 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결된 평판 표시 장치가 제공된다.According to still another aspect of the present invention, there is provided a flat panel display device including the organic light emitting device, and wherein the first electrode of the organic light emitting device is electrically connected to a source electrode or a drain electrode of the thin film transistor.

본 발명의 일 구현예에 따른 헤테로 고리 화합물은 전기적 특성, 전하 수송 능력이 우수하며 발광 능력을 가지고 유리전이온도가 높고 결정화를 방지할 수 있는 재료로서 적색, 녹색, 청색, 흰색 등의 거의 모든 칼라의 형광과 인광 소자에 적합한 전자 수송 재료 또는 녹색, 청색, 흰색의 발광 재료로서　유용하며, 이를 이용하여 고효율, 저전압, 고휘도, 장수명의 유기 전계 발광 소자를 제작할 수 있다.The heterocyclic compound according to an embodiment of the present invention is a material capable of preventing crystallization and having a high glass transition temperature and excellent electrical properties, charge transport ability, light emission ability, and almost all colors such as red, green, blue, and white. It is useful as an electron transporting material or green, blue, white light emitting material suitable for fluorescence and phosphorescent devices, and it is possible to manufacture high efficiency, low voltage, high brightness, long life organic electroluminescent device.

도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 나타낸 도면이다.1 is a view showing the structure of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.

유기 발광층 재료로서 페닐안트라센의 2량체 또는 3량체의 화합물을 사용한 유기 전계 발광소자가 공지된 경우도 있지만, 이 화합물을 이용한 소자는 공역계를 통해 연결된 안트라센을 2개 또는 3개 포함하고 있기 때문에 에너지 갭이 작아지고 청색발광의 색순도가 떨어지는 문제점이 있었다. 또한 이 화합물은 산화되기 쉬운 약점이 있어서 불순물이 생기기 쉬워 정제면에서 어려운 점이 있었다. 이러한 문제점을 극복하기 위해 1,9-위치가 나프탈렌으로 치환된 안트라센 화합물이나 페닐기의 m-위치에 아릴기가 치환된 디페닐안트라센 화합물을 이용한 유기발광소자가 알려져 있지만 발광효율이 낮은 단점이 있었다. Organic electroluminescent devices using dimers or trimers of phenylanthracene as organic light emitting layer materials are known in some cases, but the devices using these compounds contain two or three anthracenes connected through a conjugated system. There was a problem that the gap was small and the color purity of the blue light emission fell. In addition, this compound has a weak point which is easy to oxidize, and it is easy to produce impurities, and it was difficult in terms of purification. In order to overcome this problem, an organic light emitting device using an anthracene compound substituted with 1,9-position with naphthalene or a diphenylanthracene compound substituted with an aryl group in the m-position of a phenyl group is known, but has a disadvantage of low luminous efficiency.

또한, 나프탈렌 치환된 모노안트라센 유도체를 사용한 유기발광소자가 공지된 경우도 있지만 발광효율이 1cd/A 정도로 낮아 실용적이지 못했다. In addition, an organic light emitting device using a naphthalene-substituted monoanthracene derivative may be known, but the luminous efficiency is not practical because it is about 1 cd / A.

또한, 페닐안트라센 구조를 갖는 화합물을 사용한 유기발광소자가 공지된 경우도 있지만 이 화합물은 m-위치가 아릴기로 치환되어 있기 때문에 내열성은 우수하나 발광효율 특성이 2cd/A 정도로 낮아 만족할 만한 수준에 이르지 못했다.In addition, an organic light emitting device using a compound having a phenylanthracene structure is sometimes known, but since the compound has an m-position substituted with an aryl group, the compound has excellent heat resistance, but the luminous efficiency characteristic is about 2 cd / A, which is not satisfactory. I couldn't.

본 발명은 이러한 문제점을 해결하고자 한다.The present invention seeks to solve this problem.

이하에서 본 발명을 상세하게 설명하기로 한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명의 일 구현예에 따른 헤테로 고리 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:The heterocyclic compound according to one embodiment of the present invention may be represented by the following Chemical Formula 1:

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

상기 화학식 1 식 중, In Formula 1,

본 발명에 일 구현예에 따른 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자용 발광재료, 정공수송재료 또는 전자수송재료로서의 기능을 가진다. 상기 화학식 1의 화합물은, 예를 들어, 청색 발광용 재료로서 예전보다 우수한 성능을 보여 비공진 구조를 가지는 대형 디스플레이에 딥 블루 재료로서 사용될 수 있다. 상기 화학식 1과 같이 분자내 헤테로고리를 함유하는 화합물들은 헤테로환의 도입으로 유리전이온도(Tg)나 융점이 높다. 따라서 전계 발광시에 있어서의 유기층 중, 유기층 사이 내지는, 유기층과 금속전극간에서 발생하는 줄 열에 대한 내열성 및 고온 환경 하에서의 내성이 증가된다. Compound of Formula 1 according to an embodiment of the present invention has a function as a light emitting material, a hole transport material or an electron transport material for an organic light emitting device. The compound of Formula 1 may be used as a deep blue material in a large display having a non-resonant structure, for example, as it exhibits superior performance as a blue light emitting material. Compounds containing an intramolecular heterocycle, as shown in Formula 1, have a high glass transition temperature (Tg) or melting point due to the introduction of a heterocycle. Therefore, the heat resistance of the organic layer in the electroluminescence, the interlayer between the organic layers, the luminescence generated between the organic layer and the metal electrode, and the resistance in a high temperature environment are increased.

본 발명에 일 구현예에 따른 상기 화학식 1의 화합물을 이용하여 제조된 유기 전계 발광 소자는 보존시 및 구동시의 내구성이 높다. 또한, 예를 들어, 아릴기, 헤테로아릴기 등의 치환기의 도입으로 필름상태의 분자막 상태가 개선되어 유기 전계 발광 소자의 특성을 향상시키는 장점이 있다.The organic electroluminescent device manufactured using the compound of Formula 1 according to the embodiment of the present invention has high durability during storage and driving. In addition, for example, the introduction of a substituent such as an aryl group, a heteroaryl group, and the like to improve the molecular film state of the film state has the advantage of improving the characteristics of the organic EL device.

상기 화학식 1의 화합물의 치환기에 대해서 좀 더 상세히 서술한다.The substituent of the compound of Formula 1 will be described in more detail.

상기 화학식 1 식 중, R₁ 내지 R₅는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 하나 이상의 -F로 치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기,또는 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In Formula 1, R ₁ to R ₅ are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen, alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, alkyl group having 1 to 20 carbon atoms substituted with one or more -F, and 5 to 20 carbon atoms. Or a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.

상기 화학식 1 중, R₁ 내지 R₅는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 하기 화학식 2a 내지 2i이다:In Formula 1, R ₁ to R ₅ are each independently hydrogen, deuterium, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or the following Formulas 2a to 2i:

상기 화학식 2a 내지 2i 중, Q₁은 -C(R₆)(R₇)-, -N(R₆)-, -S- 또는 -O-로 표시되는 연결기들이고; Y₁, Y₂ 및 Y₃는 서로 독립적으로, -N= 또는 -C(R₈)=로 표시되는 연결기들이고; In Formulas 2a to 2i, Q ₁ is a linking group represented by -C (R ₆ ) (R ₇ )-, -N (R ₆ )-, -S-, or -O-; Y ₁ , Y ₂ and Y ₃ are independently of each other a linking group represented by -N = or -C (R ₈ ) =;

p는 1 내지 12의 정수이고; q는 1 내지 12의 정수이고; r은 0 내지 5의 정수이고; *는 결합을 나타낸다.p is an integer from 1 to 12; q is an integer from 1 to 12; r is an integer from 0 to 5; * Represents a bond.

상기 화학식 1 중, R₁ 내지 R₅는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기 또는 하기 화학식 3a 내지 3l이다:In Formula 1, R ₁ to R ₅ are each independently hydrogen, deuterium, a halogen atom, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, or the following Formulas 3a to 3l:

r은 0 내지 2의 정수이고; *는 결합을 나타낸다.r is an integer from 0 to 2; * Represents a bond.

상기 화학식 1 식 중, R₂ 및 R₅는 수소이고, R₁, R₃ 및 R₄가 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기 또는 하기 화학식 3a 내지 3l이다:In Formula 1, R ₂ and R ₅ are hydrogen, and R ₁ , R ₃ and R ₄ are independently of each other, hydrogen, deuterium, halogen atom, cyano group, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group Or of Formulas 3a to 3l:

상기 화학식 1 식 중, R₂ 및 R₅는 수소이고, In Formula 1, R ₂ and R ₅ are hydrogen,

R₁은 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R ₁ is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms,

상기 화학식 1 식 중, Ar₁ 또는 Ar₂는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기,또는 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In Formula 1, Ar ₁ or Ar ₂ are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms. to be.

상기 화학식 1 식 중, Ar₁ 또는 Ar₂는 하기 화학식 4a 내지 4d이다:In Formula 1, Ar ₁ or Ar ₂ are the following Formulas 4a to 4d:

p는 1 내지 8의 정수이고; *는 결합을 나타낸다.p is an integer from 1 to 8; * Represents a bond.

상기 화학식 1 중, Ar₁ 또는 Ar₂는 하기 화학식 5a 내지 5i이다:In Formula 1, Ar ₁ or Ar ₂ are the following Formulas 5a to 5i:

상기 화학식 5a 내지 5i 중,In Formulas 5a to 5i,

Z₁, Z₂는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기,또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기이고; *는 결합을 나타낸다.Z ₁ and Z ₂ are each independently a hydrogen atom, deuterium, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, or Substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 6 to 20 carbon atoms; * Represents a bond.

상기 Ar₃는 탄소수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기이다.Ar ₃ is a substituted or unsubstituted arylene group having 5 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 6 to 20 carbon atoms.

상기 Ar₃는 하기 화학식 6a 내지 6e이다:Ar ₃ is the following Chemical Formulas 6a to 6e:

상기 화학식 6a 내지 6e 중,In Chemical Formulas 6a to 6e,

p는 1 내지 8의 정수이고; q는 1 내지 8의 정수이고; *는 결합을 나타낸다.p is an integer from 1 to 8; q is an integer from 1 to 8; * Represents a bond.

상기 n은 1 또는 2일 수 있다.And n may be 1 or 2.

상기 화학식 1 식 중, X는 하기 화학식 7a 내지 7j이다:In Formula 1, X is the following Formulas 7a to 7j:

상기 화학식 1 식 중, In Formula 1,

R₂, R₅는 수소이고;R ₂ , R ₅ are hydrogen;

n은 1 또는 2이고;n is 1 or 2;

상기 화학식 4a 내지 4d 중, Q₁은 -C(R₆)(R₇)-, -N(R₆)-, -S- 또는 -O-로 표시되는 연결기들이고, Y₁, Y₂ 및 Y₃는 서로 독립적으로, -N= 또는 -C(R₈)=로 표시되는 연결기들이고, Z₁, Z₂, R₆, R₇, 및 R₈은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고, p는 1 내지 8의 정수이고, *는 결합을 나타낸다.
In Formulas 4a to 4d, Q ₁ is a linking group represented by -C (R ₆ ) (R ₇ )-, -N (R ₆ )-, -S- or -O-, and Y ₁ , Y ₂ and Y ₃ are independently of each other, a linking group represented by -N = or -C (R ₈ ) =, Z ₁ , Z ₂ , R ₆ , R ₇ , and R ₈ are independently of each other, a hydrogen atom, deuterium, 1 carbon Alkyl group having 20 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 6 to 20 carbon atoms, halogen atom, cyan A no group, a nitro group, a hydroxyl group, or a carboxy group, p is an integer from 1 to 8, and * represents a bond.

이하, 본 발명의 화학식들에서 사용된 그룹 중 대표적인 그룹의 정의를 살펴보면 다음과 같다 (치환기를 한정하는 탄소 수는 비제한적인 것으로서 치환기의 특성을 한정하지는 않는다).Hereinafter, the definition of a representative group among the groups used in the chemical formulas of the present invention is as follows (the number of carbons defining a substituent is not limited and does not limit the properties of substituents).

상기 화학식에서, 비치환된 탄소수 1 내지 50의알킬기는 선형 및 분지형일 수 있으며, 이의 비제한적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노나닐, 도데실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 탄소수 1 내지 10의알킬기, 탄소수 1 내지 10의알콕시기, 탄소수 2 내지 10의알케닐기, 탄소수 2 내지 10의알키닐기, 탄소수 6 내지 16의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 16의헤테로아릴기로 치환될 수 있다.In the above formula, an unsubstituted 1 to 50 carbon atoms Alkyl groups may be linear and branched and non-limiting examples include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, heptyl, octyl, nonanyl, , At least one hydrogen atom of the alkyl group may be substituted with a substituent selected from the group consisting of a deuterium atom, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, an amino group, an amidino group, a hydrazine, a hydrazone, a carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, 1 to 10 carbon atoms An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms An alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms An alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms Alkynyl group, C6-C16 aryl group, or C3-C16 And may be substituted with a heteroaryl group.

상기 화학식에서, 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기는 상기 비치환된 알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등이 있다. 이들 비치환된 알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.In the above formula, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms means that it contains at least one carbon double bond in the middle or the end of the unsubstituted alkyl group. Examples include ethenyl, propenyl, butenyl, and the like. At least one hydrogen atom in these unsubstituted alkenyl groups may be substituted with the same substituent as in the case of the substituted alkyl group described above.

상기 화학식에서, 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기는 상기 정의된 바와 같은 알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 아세틸렌, 프로필렌, 페닐아세틸렌, 나프틸아세틸렌, 이소프로필아세틸렌, t-부틸아세틸렌, 디페닐아세틸렌 등이 있다. 이들 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.In the above formula, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms means containing at least one carbon triple bond in the middle or at the end of the alkyl group as defined above. Examples include acetylene, propylene, phenylacetylene, naphthylacetylene, isopropylacetylene, t-butylacetylene, diphenylacetylene, and the like. At least one hydrogen atom in these alkynyl groups may be substituted with the same substituent as in the case of the substituted alkyl group described above.

상기 화학식에서, 비치환된 탄소수 3 내지 50의 사이클로알킬기는 탄소 수 3 내지 50의 고리 형태의 알킬기를 의미하며, 상기 사이클로알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 탄소수 1 내지 50의 알킬기의 치환기와 동일한 치환기로 치환 가능하다. In the above formula, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms means an alkyl group having 3 to 50 carbon atoms, and at least one hydrogen atom of the cycloalkyl group is the same as the substituent of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms. Substitutable with a substituent.

상기 화학식에서, 탄소수 1 내지 50의 비치환된 알콕시기란 -OA(여기서, A는 상술한 바와 같은 비치환된 탄소수 1 내지 50의알킬기임)의 구조를 갖는 그룹으로서, 이의 비제한적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로필옥시, 부톡시, 펜톡시, 등을 들 수 있다. 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.In the above formula, an unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms is -OA, wherein A is an unsubstituted carbon group having 1 to 50 carbon atoms as described above. Alkyl group), examples of which include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropyloxy, butoxy, pentoxy, and the like. At least one hydrogen atom of these alkoxy groups may be substituted with the same substituent as in the case of the above-mentioned alkyl group.

상기 화학식 중, 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴기는 하나 이상의 고리를 포함하는 카보사이클 방향족 시스템을 의미하며, 2 이상의 고리를 가질 수 경우, 서로 융합되거나, 단일 결합 등을 통하여 연결될 수 있다. 아릴이라는 용어는 페닐, 나프틸, 안트라세닐과 같은 방향족 시스템을 포함한다.　 또한, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 탄소수 1 내지 50의 알킬기의 치환기와 동일한 치환기로 치환 가능하다.In the above formula, an unsubstituted aryl group having 5 to 60 carbon atoms means a carbocycle aromatic system including one or more rings, and when having two or more rings, may be fused to each other or connected through a single bond or the like. The term aryl includes aromatic systems such as phenyl, naphthyl, anthracenyl. In addition, at least one hydrogen atom of the aryl group may be substituted with the same substituent as the substituent of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms described above.

치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴기의 예로는 페닐기, 탄소수 1 내지 10의알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 시아노페닐기, 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, 비페닐기, 할로비페닐기, 시아노비페닐기, 탄소수 1 내지 10의알킬비페닐기, 탄소수 1 내지 10의알콕시비페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), 탄소수 1 내지 10의알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), 탄소수 1 내지 10의알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 시아노나프틸기, 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐렌기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있다.Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 60 carbon atoms include phenyl group and 1 to 10 carbon atoms. (E.g., o-, m- and p-fluorophenyl groups, dichlorophenyl groups), cyanophenyl groups, dicyanophenyl groups, trifluoromethoxyphenyl groups, biphenyl groups , A halobiphenyl group, a cyanobiphenyl group, a group having 1 to 10 carbon atoms An alkylphenyl group, an alkylphenyl group having 1 to 10 carbon atoms M, and p-tolyl groups, o-, m-, and p-cumenyl groups, mesityl groups, phenoxyphenyl groups, (?,? - dimethylbenzene) phenyl groups, Naphthyl group, halonaphthyl group (for example, fluoronaphthyl group) having 1 to 10 carbon atoms, a monovalent group having 1 to 10 carbon atoms Alkyl naphthyl group (for example, methyl naphthyl group), C1-C10 An acenaphthyl group, a phenaranyl group, a fluorenyl group, an anthraquinolyl group, a methylene group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, A phenanthryl group, a triphenylene group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, an ethyl-chrysenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a chloroperylenyl group, a pentaphenyl group, a pentacenyl group, a tetraphenylenyl group, A phenyl group, a hexacenyl group, a rubicenyl group, a coronenyl group, a trinaphthylenyl group, a heptaphenyl group, a heptacenyl group, a pyranthrenyl group, and an obarenyl group.

상기 화학식 중, 탄소수 3 내지 60의 비치환된 헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하고, 2 이상의 고리를 가질 경우, 이들은 서로 융합되거나, 단일 결합 등을 통하여 연결될 수 있다. 비치환된 탄소수 3 내지 60의헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 디벤조싸이오펜기 등을 들 수 있다.　 또한 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 탄소수 1 내지 50의 알킬기의 치환기와 동일한 치환기로 치환 가능하다.In the above formula, an unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms includes 1, 2, or 3 heteroatoms selected from N, O, P, or S, and when they have two or more rings, they may be fused to each other or a single bond And so on. Unsubstituted 3 to 60 carbon atoms Examples of the heteroaryl group include a pyrazolyl group, an imidazolyl group, an oxazolyl group, a thiazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a pyridinyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, A benzoyl group, a carbazolyl group, an indolyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, and a dibenzothiophen group. In addition, at least one hydrogen atom of the heteroaryl group may be substituted with the same substituent as the substituent of the above-described alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.

상기 화학식 중, 탄소수 5 내지 50의 비치환된 아릴옥시기란 -OA₁으로 표시되는 그룹으로서, 이 때 A₁은 상기 탄소수 5 내지 60의 아릴기와 탄소수만 다를 뿐 동일한 종류의 작용기이다.　 상기 아릴옥시기의 예로는 페녹시기 등을 들 수 있다. 상기 아릴 옥시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 탄소수 1 내지 50의 알킬기의 치환기와 동일한 치환기로 치환 가능하다.In the above formula, an unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 carbon atoms is a group represented by -OA ₁ , wherein A ₁ is a functional group of the same kind except that the aryl group having 5 to 60 carbon atoms is different. Examples of the aryloxy group include a phenoxy group and the like. At least one hydrogen atom of the aryl oxy group may be substituted with the same substituent as the substituent of the above-described alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.

상기 화학식 중, 탄소수 5 내지 50의 비치환된 아릴싸이오기는 -SA₁으로 표시되는 그룹으로서, 이 때 A₁은 상기 탄소수 5 내지 60의 아릴기 아릴기와 탄소수만 다를 뿐 동일한 종류의 작용기이다.　 상기 아릴싸이오기의 예로는 벤젠싸이오기, 나프틸싸이오기 등을 들 수 있다. 상기 아릴싸이오기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 탄소수 1 내지 50의 알킬기의 치환기와 동일한 치환기로 치환 가능하다.In the above formula, an unsubstituted arylthio group having 5 to 50 carbon atoms is a group represented by -SA ₁ , wherein A ₁ is a functional group of the same kind except that the aryl group having 5 to 60 carbon atoms is different from the aryl group. Examples of the arylthio group include benzenethio group, naphthylthio group and the like. At least one hydrogen atom of the arylthio group may be substituted with the same substituent as the substituent of the above-described alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.

상기 화학식 중, 비치환된 탄소수 6 내지 60의축합 다환기란, 하나 이상의 방향족 고리 및/또는 하나 이상의 비방향족 고리가 서로 융합된 2 이상의 고리를 포함한 치환기를 가리키는 것으로서, 상술한 바와 같은 아릴기 또는 헤테로아릴기의 예 중 일부 이상은 상기 축합 다환기에 포함될 수 있다.In the above formula, unsubstituted 6 to 60 carbon atoms Condensed polycyclic group refers to a substituent including two or more rings in which one or more aromatic rings and / or one or more non-aromatic rings are fused to each other, and at least some of the examples of the aryl group or heteroaryl group as described above are the condensation poly groups. It can be included in ventilation.

예를 들어 다음의 화합물은 축합다환기에 해당한다.For example, the following compounds correspond to condensed polycyclic groups.

화학식 1의 X는 화학식 1의 A 모이어티(파이렌 부분)와 직각을 이루려는 경향이 있어서, X는 화학식 1의 B 모이어티(아릴아민 부분)의 비공유전자쌍이 화학식 1의 A 모이어티에 공액 (resonance) 구조를 형성하는 것을 방해한다. X in formula (1) tends to be perpendicular to the A moiety (pyrene moiety) in formula (1), where X is a non-covalent electron pair of the B moiety (arylamine moiety) in formula (1) conjugated to the A moiety of formula (1) resonance) to form a structure.

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

그 결과, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 우수한 색순도를 가지는 청색 발광을 할 수 있는데, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 청색 발광은 통상의 청색광보다 장파장 쉬프트된 청녹색광과 구분될 수 있다.As a result, the compound represented by Chemical Formula 1 may emit blue light having excellent color purity, and the blue light emission of the compound represented by Chemical Formula 1 may be distinguished from blue-green light having a longer wavelength shift than conventional blue light.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 우수한 내열성을 가질 수 있어, 이를 채용한 유기 발광 소자의 효율 및 수명 등의 특성 향상에 기여할 수 있다.In addition, the compound represented by Formula 1 may have excellent heat resistance, and may contribute to improvement of characteristics such as efficiency and lifespan of the organic light emitting device employing the same.

이하 본 발명의 상기 화학식 1로 표현되는 화합물의 구체적인 예로서, 하기 화합물 1 내지 84를 들 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표현되는 화합물이 이들 화합물들로 한정되어서는 안 된다.Hereinafter, specific examples of the compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention include the following compounds 1 to 84. However, the compound represented by Formula 1 of the present invention should not be limited to these compounds.

본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자는 제 1 전극; 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극 및 제 2 전극 사이에 개재된 유기층을 구비하며, 상기 유기층은 본 발명의 일 구현예에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 제 1 층을 포함한다.An organic light emitting device according to an embodiment of the present invention comprises a first electrode; A second electrode; And an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer includes a first layer including a heterocyclic compound according to an embodiment of the present invention.

상기 헤테로 고리 화합물을 포함한 상기 제 1 층은 정공주입층 또는 정공수송층일 수 있거나, 정공주입 및 정공수송기능을 동시에 갖는 기능층일 수 있다.The first layer including the heterocyclic compound may be a hole injection layer or a hole transport layer, or may be a functional layer having both hole injection and hole transport functions.

또는, 상기 헤테로 고리 화합물을 포함한 상기 제 1 층은 전자주입층 또는 전자수송층일 수 있거나, 전자주입 및 전자수송기능을 동시에 갖는 기능층일 수 있다.Alternatively, the first layer including the heterocyclic compound may be an electron injection layer or an electron transport layer, or may be a functional layer having both electron injection and electron transport functions.

상기 제 1 층이 발광층인 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 형광 또는 인광 호스트로 사용될 수 있거나 또는 형광 도펀트로 사용될 수 있다.When the first layer is a light emitting layer, the compound represented by Formula 1 may be used as a fluorescent or phosphorescent host or may be used as a fluorescent dopant.

본 발명의 일 구현예에 따른 상기 유기 발광 소자의 상기 제 1 층이 발광층인 경우, 상기 발광층은 공지의 안트라센 화합물, 아릴아민 화합물 또는 스티릴 화합물을 더 포함할 수 있다.When the first layer of the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention is a light emitting layer, the light emitting layer may further include a known anthracene compound, an arylamine compound or a styryl compound.

상기 안트라센 화합물, 아릴아민 화합물 또는 스티릴 화합물 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 탄소수 1 내지 60의 알킬기의 치환기와 동일한 치환기로 치환 가능하다.At least one hydrogen atom of the anthracene compound, arylamine compound or styryl compound may be substituted with the same substituent as the substituent of the alkyl group having 1 to 60 carbon atoms described above.

상기 아릴아민은 탄소수 5 내지 60의 아릴아민기를 의미하는 것으로서 탄소수 5 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기로 치환된 아미노기로 다르게 표현될 수도 있다. The arylamine means an arylamine group having 5 to 60 carbon atoms and may be differently represented by an amino group substituted with an aryl group having 5 to 60 carbon atoms or a heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms.

본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 상기 제 1 층이 발광층인 경우, 상기 발광층의 적색층, 녹색층, 청색층 또는 흰색층은 공지의 인광 화합물을 포함할 수 있다.When the first layer of the organic light emitting device according to the embodiment of the present invention is a light emitting layer, the red layer, green layer, blue layer or white layer of the light emitting layer may include a known phosphorescent compound.

본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 상기 제 1 층은 청색 발광층일 수 있다. 유기 발광 소자의 상기 제 1 층이 청색 발광층인 경우, 상기 화학식 1의 화합물은 청색 도펀트로 사용될 수 있다..The first layer of the organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention may be a blue light emitting layer. When the first layer of the organic light emitting device is a blue light emitting layer, the compound of Formula 1 may be used as a blue dopant.

본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입층 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이들 중 2 이상의 조합을 더 포함할 수 있으나 이에 제한 되는 것은 아니다. 상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층 중 적어도 하나는, 본 발명의 일 구현예에 따른 헤테로고리 화합물, 공지된 정공 주입 재료 및 공지된 정공 수송 재료 외에, 막의 전도율 등을 향상시키기 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다.The organic layer of the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention is a functional layer having a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection layer and a hole transport function at the same time, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer or the It may further include a combination of two or more, but is not limited thereto. At least one of the hole injection layer, the hole transport layer, or a functional layer having the hole injection function and the hole transport function at the same time, a heterocyclic compound, a known hole injection material and a known hole transport material according to an embodiment of the present invention In addition, a charge-generating material may be further included to improve conductivity of the film.

상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 100 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The charge-producing material may be, for example, a p-dopant. Non-limiting examples of the p-dopant include tetracyanoquinonedimethane (TCNQ) and 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane (F4TCNQ) Quinone derivatives such as these; Metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide; And cyano group-containing compounds such as Compound 100, and the like, but are not limited thereto.

<화합물 100><Compound 100>

상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층이 상기 전하-생성 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하-생성 물질은 상기 층들 중에 균일하게 분산되거나, 또는 불균일하게 분포되어 있을 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.When the hole injection layer, the hole transport layer, or the functional layer having the hole injection function and the hole transport function at the same time further include the charge-generating material, the charge-generating material is uniformly dispersed or non-uniform in the layers. Various modifications are possible, such as may be distributed.

본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 전자 수송층은 전자 수송성 유기 화합물 및 금속-함유 물질을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송성 유기 화합물의 비제한적인 예로는, ADN(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센); 및 하기 화합물 101 및 102와 같은 안트라센계 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The electron transport layer of the organic light emitting device according to the embodiment of the present invention may include an electron transport organic compound and a metal-containing material. Non-limiting examples of the electron transporting organic compound include ADN (9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene); And anthracene compounds such as the following compounds 101 and 102, but are not limited thereto.

<화합물 101> <화합물 102><Compound 101> <Compound 102>

상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(LiQ) 또는 하기 화합물 103 등을 들 수 있다:The metal-containing material may comprise a Li complex. Non-limiting examples of the Li complex include lithium quinolate (LiQ), the following compound 103, and the like:

<화합물 103><Compound 103>

한편, 상기 제 1 전극은 애노드이고, 상기 제 2 전극은 캐소드일 수 있는데, 이와 반대의 경우도 물론 가능하다.Meanwhile, the first electrode may be an anode and the second electrode may be a cathode, and vice versa.

예를 들어, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는, 제 1 전극/정공 주입층/발광층/제 2 전극, 제 1 전극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/제 2 전극 또는 제 1 전극/정공 주입층/정공 수송층/발광층 /전자 수송층/전자 주입층/제 2 전극 구조를 가질 수 있다. 또는 상기 유기 발광 소자는 제 1 전극/정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층 /발광층/전자 수송층/제 2 전극 또는 제 1 전극/정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/제 2 전극 구조를 가질 수 있다. 또는 상기 유기 발광 소자는 제 1 전극/정공 수송층/발광층/전자주입 및 전자수송기능을 동시에 갖는 기능층/제 2 전극, 제 1 전극/정공 주입층/발광층/전자주입 및 전자수송기능을 동시에 갖는 기능층/제 2 전극, 또는 제 1 전극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자주입 및 전자수송기능을 동시에 갖는 기능층/제 2 전극 구조를 가질 수 있다.For example, the organic light emitting device according to the embodiment of the present invention, the first electrode / hole injection layer / light emitting layer / second electrode, the first electrode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / second electrode Or a first electrode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / second electrode structure. Alternatively, the organic light emitting device may be a functional layer / light emitting layer / electron transport layer / second electrode having a first electrode / hole injection function and a hole transport function at the same time, or a functional layer / light emitting layer having a first electrode / hole injection function and a hole transport function at the same time. / Electron transport layer / electron injection layer / second electrode structure. Alternatively, the organic light emitting device has a functional layer / second electrode having a first electrode / hole transporting layer / light emitting layer / electron injection and electron transporting functions and a first electrode / hole injection layer / light emitting layer / electron injection and electron transporting functions simultaneously. It may have a functional layer / second electrode, or a functional layer / second electrode structure having a first electrode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection and electron transport function at the same time.

본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 전면 발광형, 배면 발광형 등 다양한 구조로 적용 가능하다.The organic light emitting device according to the embodiment of the present invention can be applied in various structures such as a top emission type, a bottom emission type.

이하, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 제조 방법을 도 1에 도시된 유기 발광 소자를 참조하여, 살펴보기로 한다. 도 1의 유기 발광 소자는 기판, 제 1 전극 (애노드), 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 제 2 전극 (캐소드)를 구비하고 있다.Hereinafter, a method of manufacturing an organic light emitting diode according to the present invention will be described with reference to the organic light emitting diode illustrated in FIG. 1. 1 includes a substrate, a first electrode (anode), a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a second electrode (cathode).

먼저 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 제 1 전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등에 의해 형성하여 제 1 전극을 형성한다. 상기 제 1 전극은 애노드 (Anode) 또는 캐소드 (cathode)일 수 있다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 제 1 전극용 물질로는 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO₂), 산화아연(ZnO), Al, Ag, Mg 등을 이용할 수 있으며, 투명 전극 또는 반사 전극으로 형성될 수 있다.First, the first electrode material having a high work function on the substrate is formed by vapor deposition, sputtering, or the like to form the first electrode. The first electrode may be an anode or a cathode. Herein, a substrate used in a conventional organic light emitting device is used, and a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness is preferable. As the first electrode material, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO ₂ ), zinc oxide (ZnO), Al, Ag, Mg and the like having excellent conductivity may be used. Or a reflective electrode.

다음으로, 상기 제 1 전극 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 주입층(HIL)을 형성할 수 있다.Next, a hole injection layer HIL may be formed on the first electrode by using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, and LB.

진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10^-8 내지 10^-3torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec의 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.When the hole injection layer is formed by vacuum deposition, the deposition conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and thermal properties of the hole injection layer, and the like. It is preferable to select suitably in the range of a vacuum degree of 10 ^-8 to 10 ^-3 torr and a deposition rate of 0.01 to 100 kPa / sec.

스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.When the hole injection layer is formed by the spin coating method, the coating conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and the thermal characteristics of the desired hole injection layer, but the coating speed is about 2000 rpm to 5000 rpm. , The heat treatment temperature for removing the solvent after coating is preferably selected in the temperature range of about 80 ℃ to 200 ℃.

상기 정공 주입층 물질로는 전술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 사용할 수 있거나 또는, 공지된 정공 주입 재료를 사용할 수 있는데, 예를 들면, 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2T-NATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.As the hole injection layer material, a heterocyclic compound represented by Formula 1 as described above may be used, or a known hole injection material may be used. For example, a phthalocyanine compound such as copper phthalocyanine, m-MTDATA [ 4,4 ', 4' '-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB (N, N'-di (1-naphthyl) -N, N'-diphenylbenzidine (N, N'-di (1 -naphthyl) -N, N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2T-NATA, Pani / DBSA (Polyaniline / Dodecylbenzenesulfonic acid: polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid), PEDOT / PSS (Poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / Poly (4-styrenesulfonate): poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate)), Pani / CSA (Polyaniline / Camphor sulfonicacid: polyaniline / camphorsulfonic acid) or PANI / PSS (Polyaniline) / Poly (4-styrenesulfonate): polyaniline) / poly (4-styrenesulfonate)) and the like can be used, but is not limited thereto.

상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 10000Å, 바람직하게는 100Å 내지 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 상기 범위를 만족할 경우, 구동전압 상승없이, 우수한 정공주입 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the hole injection layer may be about 100 Å to 10000 Å, preferably 100 Å to 1000 Å. When the thickness of the hole injection layer satisfies the above range, excellent hole injection characteristics may be obtained without increasing a driving voltage.

다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.Next, a hole transport layer (HTL) may be formed on the hole injection layer by using various methods such as vacuum deposition, spin coating, cast, and LB. In the case of forming the hole transport layer by vacuum deposition and spin coating, the deposition conditions and coating conditions vary depending on the compound used, but are generally selected from the ranges of conditions substantially the same as those of forming the hole injection layer.

상기 정공 수송층 물질은 전술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 사용할 수 있거나 또는 공지된 정공 수송층 물질을 이용할 수 있는데, 예를 들면, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, NPB, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 등의 방향족 축합환을 갖는 아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 예를 들어, TCTA의 경우, 정공 수송 역할 외에도, 발광층으로부터 엑시톤이 확산되는 것을 방지하는 역할도 수행할 수 있다.The hole transport layer material may be a heterocyclic compound represented by Formula 1 as described above, or may use a known hole transport layer material, for example, carbazole such as N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole Amines having aromatic condensed rings such as derivatives, NPB, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1,1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD) Derivatives and the like can be used. For example, in the case of TCTA, in addition to the hole transport role, it may also play a role of preventing the exciton from being diffused from the light emitting layer.

상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 600Å일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동전압 상승없이 우수한 정공수송 특성을 얻을 수 있다.The hole transport layer may have a thickness of about 50 kPa to 1000 kPa, preferably 100 kPa to 600 kPa. When the thickness of the hole transport layer satisfies the above range, excellent hole transport characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.

다음으로 상기 정공 수송층 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층 (EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.Next, an emission layer (EML) may be formed on the hole transport layer by using a method such as vacuum deposition, spin coating, casting, and LB. When the light emitting layer is formed by a vacuum deposition method or a spin coating method, the deposition conditions vary depending on the compound used, but are generally selected from a range of conditions almost the same as that of forming the hole injection layer.

상기 발광층은 전술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 호스트 또는 도펀트로서 사용될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 외에, 발광층은 공지된 다양한 발광 물질을 이용하여 형성할 수 있는데, 공지의 호스트 및 도펀트를 이용하여 형성할 수도 있다. 상기 도펀트의 경우, 공지의 형광 도펀트 및 공지의 인광 도펀트를 모두 사용할 수 있다.The emission layer may include a heterocyclic compound represented by Formula 1 as described above. For example, the heterocyclic compound represented by Formula 1 may be used as a host or dopant. In addition to the heterocyclic compound represented by Formula 1, the light emitting layer may be formed using a variety of known light emitting materials, it may be formed using a known host and dopant. In the case of the above-mentioned dopant, a known fluorescent dopant and a known phosphorescent dopant can be used.

예를 들어, 공지의 호스트로는 Alq₃, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), TCTA, TPBI(1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)), TBADN(3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), E3, DSA(디스티릴아릴렌) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, known hosts include Alq ₃ , CBP (4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl), PVK (poly (n-vinylcarbazole)), 9,10-di (naphthalene -2-yl) anthracene (ADN), TCTA, TPBI (1,3,5-tris (N-phenylbenzimidazol-2-yl) benzene (1,3,5-tris (N-phenylbenzimidazole-2-yl ) benzene)), TBADN (3-tert-butyl-9,10-di (naphth-2-yl) anthracene), E3, DSA (distyrylarylene) and the like can be used, but is not limited thereto.

PVK

한편, 공지된 적색 도펀트로서 PtOEP, Ir(piq)₃, Btp₂Ir(acac), DCJTB 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. On the other hand, as the known red dopant, PtOEP, Ir (piq) ₃ , Btp ₂ Ir (acac), DCJTB and the like can be used, but the present invention is not limited thereto.

또한, 공지된 녹색 도펀트로서, Ir(ppy)₃(ppy = 페닐피리딘), Ir(ppy)₂(acac), Ir(mpyp)₃, C545T 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Ir (ppy) ₃ (ppy = phenylpyridine), Ir (ppy) ₂ (acac), Ir (mpyp) ₃ and C545T may be used as the known green dopant. However, the present invention is not limited thereto.

C545T C545T

한편, 청색 도펀트로서 전술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 사용할 수 있거나 또는 공지된 청색 도펀트로서, F₂Irpic, (F₂ppy)₂Ir(tmd), Ir(dfppz)₃, ter-플루오렌(fluorene), 4,4'-비스(4-디페닐아미노스타릴) 비페닐 (DPAVBi), 2,5,8,11-테트라-티-부틸 페릴렌 (TBP) 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Meanwhile, as the blue dopant, a heterocyclic compound represented by Formula 1 as described above may be used, or as a known blue dopant, F ₂ Irpic, (F ₂ ppy) ₂ Ir (tmd), Ir (dfppz) ₃ , ter -Fluorene, 4,4'-bis (4-diphenylaminostaryl) biphenyl (DPAVBi), 2,5,8,11-tetra- ti -butyl perylene (TBP) and the like can be used. However, the present invention is not limited thereto.

DPAVBi TBP DPAVBi TBP

상기 도펀트의 함량은 발광층 형성재료 100 중량부 (즉, 호스트와 도펀트의 총중량은 100중량부로 함)를 기준으로 하여 0.1 내지 20 중량부, 특히 0.5 ~ 12 중량부인 것이 바람직하다. 도펀트의 함량이 상기 범위를 만족하면, 농도 소광 현상이 실질적으로 방지될 수 있다.The content of the dopant is preferably 0.1 to 20 parts by weight, particularly 0.5 to 12 parts by weight, based on 100 parts by weight of the light emitting layer forming material (ie, the total weight of the host and the dopant is 100 parts by weight). When the content of the dopant satisfies the above range, concentration quenching phenomenon can be substantially prevented.

상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 200Å 내지 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 상기 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동전압 상승없이 우수한 발광 특성을 얻을 수 있다. The thickness of the light emitting layer may be about 100 Å to 1000 Å, preferably 200 Å to 600 Å. When the thickness of the light emitting layer satisfies the above range, excellent light emission characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.

발광층이 인광 도펀트를 포함할 경우, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공 저지층 (HBL)을 발광층 상부에 형성할 수 있다 (도 1에는 미도시됨). 이 때 사용할 수 있는 정공 저지층 물질은 특별히 제한되지는 않으며, 공지된 정공 저지층 물질 중에서 임의로 선택하여 이용할 수 있다. 예를 들면 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, Balq, BCP 등을 이용할 수 있다.When the light emitting layer includes a phosphorescent dopant, a hole blocking layer HBL may be formed on the light emitting layer to prevent the triplet excitons or holes from diffusing into the electron transport layer (not shown in FIG. 1). The hole blocking layer material that can be used at this time is not particularly limited, and may be selected arbitrarily from known hole blocking layer materials. For example, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, Balq, BCP, and the like can be used.

상기 정공 저지층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 300Å일 수 있다. 상기 정공 저지층의 두께가 50Å 미만인 경우, 정공저지 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공 저지층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The hole blocking layer may have a thickness of about 50 kPa to 1000 kPa, preferably 100 kPa to 300 kPa. When the thickness of the hole blocking layer is less than 50 angstroms, the hole blocking characteristics may be deteriorated. When the thickness of the hole blocking layer is more than 1000 angstroms, the driving voltage may increase.

다음으로 전자 수송층(ETL)을 진공 증착법, 또는 스핀 코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. Next, the electron transport layer (ETL) is formed by various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting or the like. In the case of forming the electron transporting layer by the vacuum deposition method and the spin coating method, the conditions vary depending on the compound to be used, but are generally selected from the ranges of conditions substantially the same as those of forming the hole injection layer.

상기 전자 수송층 물질은 전술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물일 수 있다. 또는 공지된 전자 수송층 형성 재료 중에서 임의로 선택될 수 있다. 예를 들면, 이의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq₃), TAZ, Balq 등과 같은 공지의 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The electron transport layer material may be a heterocyclic compound represented by Formula 1 as described above. Or any known electron transport layer forming material. For example, a quinoline derivative, in particular, a known material such as tris (8-quinolinorate) aluminum (Alq ₃ ), TAZ, Balq and the like may be used, but is not limited thereto.

상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 전자수송특성을 얻을 수 있다.The electron transport layer may have a thickness of about 100 kPa to 1000 kPa, preferably 100 kPa to 500 kPa. When the thickness of the electron transport layer satisfies the above range, excellent electron transport characteristics can be obtained without a substantial increase in driving voltage.

또한 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층 (EIL)이 적층될 수 있다.In addition, an electron injection layer (EIL), which is a material having a function of facilitating injection of electrons from the cathode, may be stacked on the electron transport layer.

전자 주입층으로서는 전술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물일 수 있다. 또는 LiF, NaCl, CsF, Li₂O, BaO 등과 같은 전자 주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자 주입층의 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.The electron injection layer may be a heterocyclic compound represented by Formula 1 as described above. Or any material known as an electron injection layer forming material such as LiF, NaCl, CsF, Li ₂ O, BaO or the like. Although the deposition conditions and coating conditions of the electron injection layer vary depending on the compound used, they are generally selected from the range of conditions almost the same as the formation of the hole injection layer.

상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 100Å, 바람직하게는 5Å 내지 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동전압 상승없이 우수한 전자주입 특성을 얻을 수 있다.The electron injection layer may have a thickness of about 1 kPa to 100 kPa, preferably 5 kPa to 90 kPa. When the thickness of the electron injection layer satisfies the above range, excellent electron injection characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.

마지막으로 전자 주입층 상부에 진공 증착법이나 스퍼터링법 등의 방법을 이용하여 제 2 전극을 형성할 수 있다. 상기 제 2 전극은 캐소드 또는 애노드로 사용될 수 있다. 상기 제 2 전극 형성용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 들 수 있다. 또한, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투명 캐소드를 사용할 수도 있다.Finally, the second electrode can be formed on the electron injection layer by using a method such as vacuum deposition or sputtering. The second electrode may be used as a cathode or an anode. As the material for forming the second electrode, a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a low work function, or a mixture thereof may be used. Specific examples thereof include lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium- . In addition, it is also possible to use a transparent cathode using ITO, IZO to obtain a top light emitting device.

본 발명을 따르는 유기 발광 소자는 다양한 형태의 평판 표시 장치, 예를 들면 수동 매트릭스 유기 발광 표시 장치 및 능동 매트릭스 유기 발광 표시 장치에 구비될 수 있다. 특히, 능동 매트릭스 유기 발광 표시 장치에 구비되는 경우, 기판 측에 구비된 제 1 전극은 화소 전극으로서 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극와 전기적으로 연결될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자는 양면으로 화면을 표시할 수 있는 평판 표시 장치에 구비될 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be provided in various types of flat panel display devices, for example, a passive matrix organic light emitting display device and an active matrix organic light emitting display device. In particular, in the case of the active matrix organic light emitting diode display, the first electrode provided on the substrate side may be electrically connected to the source electrode or the drain electrode of the thin film transistor as the pixel electrode. In addition, the organic light emitting device may be provided in a flat panel display device capable of displaying a screen on both sides.

또한 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 상기 제 1 층은 본 발명의 일 구현에에 따른 헤테로고리 화합물을 사용하여 증착 방법으로 형성될 수 있거나, 또는 용액으로 제조된 본 발명의 일 구현에에 따른 헤테로고리 화합물을 코팅하는 습식 방법으로도 형성될 수 있다.In addition, the first layer of the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention can be formed by a deposition method using a heterocyclic compound according to an embodiment of the present invention, or prepared in solution one embodiment of the present invention It can also be formed by a wet method of coating a heterocyclic compound according to.

이하에서, 본 발명을 화합물 2, 11, 24, 34, 45, 48, 55, 57, 73 및 82의 바람직한 합성예 및 실시예를 구체적으로 예시하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것을 의미하는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention specifically illustrates preferred synthesis examples and examples of compounds 2, 11, 24, 34, 45, 48, 55, 57, 73 and 82, but the present invention is limited to the following examples It does not mean.

[실시예][Example]

합성예 1. 중간체 I-1의 합성 Synthesis Example 1. Synthesis of Intermediate I-1

파이렌보론산 4.93 g (20.0 mmol), 2-브로모니트로벤젠 4.04 g (20.0 mmol), Pd(PPh₃)₄ 1.15 g (1.0 mmol) 그리고 K₂CO₃ 8.29 g (60.0 mmol) 을 THF/H₂O (2/1) 혼합용액 60ml 에 녹인 후, 70 ℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온으로 식힌 후 물 40 mL를 가하고 에틸에테르 50 mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-1 5.95 g (수율 92 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 HR-MS 와 NMR을 통해 확인하였다. C₂₂H₁₃NO₂ 계산치: 323.0946; 실측치 323.09394.93 g (20.0 mmol) of pyrenboronic acid, 4.04 g (20.0 mmol) of 2-bromonitrobenzene, 1.15 g (1.0 mmol) of Pd (PPh ₃ ) ₄ and 8.29 g (60.0 mmol) of K ₂ CO ₃ were dissolved in THF / H After dissolving in 60 ml of ₂ O (2/1) mixed solution, the mixture was stirred at 70 ° C. for 5 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, 40 mL of water was added, and extracted three times with 50 mL of ethyl ether. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate, and the residue obtained by evaporation of the solvent was separated and purified by silica gel column chromatography to obtain 5.95 g (yield 92%) of Intermediate I-1. The produced compound was confirmed by HR-MS and NMR. C ₂₂ H ₁₃ NO ₂ calc .: 323.0946; Found 323.0939

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.22-8.20 (d, 2H), 8.17-8.10 (m, 4H), 8.03-8.01 (d, 1H), 8.01-7.98 (d, 1H), 7.88-7.85 (d, 1H), 7.69-7.67 (m, 2H), 7.66-7.56 (m, 2H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.22-8.20 (d, 2H), 8.17-8.10 (m, 4H), 8.03-8.01 (d, 1H), 8.01-7.98 (d, 1H), 7.88 -7.85 (d, 1H), 7.69-7.67 (m, 2H), 7.66-7.56 (m, 2H)

합성예 2. 중간체 I-2의 합성 Synthesis Example 2. Synthesis of Intermediate I-2

중간체 I-1 4.85 g (15.0 mmol) 을 디클로로메탄 100 ml 에 녹인 후, 0 ℃ 에서 브롬 (Br₂) 1.75 ml (15.0 mmol) 을 천천히 적가한다. 반응액을 상온에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응액에 물 60 mL 와 티오황산나트륨 20 % 수용액 30 ml 를 가하고 디클로로메탄 80 mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하고 디클로로메탄/헥산 용액으로 재결정하여 중간체 I-2 3.38 g (수율 56 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 HR-MS 와 NMR을 통해 확인하였다. C₂₂H₁₂BrNO₂ 계산치: 401.0051; 실측치 401.00464.85 g (15.0 mmol) of Intermediate I-1 are dissolved in 100 ml of dichloromethane, and then 1.75 ml (15.0 mmol) of bromine (Br ₂ ) is slowly added dropwise at 0 ° C. The reaction solution was stirred at room temperature for 12 hours. 60 mL of water and 30 ml of a 20% aqueous solution of sodium thiosulfate were added to the reaction solution, followed by extraction three times with 80 mL of dichloromethane. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate, the solvent was evaporated, and the residue was purified by silica gel column chromatography and recrystallized with a dichloromethane / hexane solution to obtain 3.38 g of an intermediate I-2 (yield 56%). The produced compound was confirmed by HR-MS and NMR. C ₂₂ H ₁₂ BrNO ₂ calc: 401.0051; Found 401.0046

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.50-8.47 (d, 1H), 8.40-8.22 (dd, 2H), 8.18-8.15 (dd, 1H), 8.10-8.00 (m, 3H), 7.91-7.89 (d, 1H), 7.83-7.80 (d, 1H), 7.79-7.74 (dt, 1H), 7.70-7.65 (dt, 1H), 7.59-7.53 (dd, 1H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.50-8.47 (d, 1H), 8.40-8.22 (dd, 2H), 8.18-8.15 (dd, 1H), 8.10-8.00 (m, 3H), 7.91 -7.89 (d, 1H), 7.83-7.80 (d, 1H), 7.79-7.74 (dt, 1H), 7.70-7.65 (dt, 1H), 7.59-7.53 (dd, 1H)

합성예 3. 중간체 I-3의 합성 Synthesis Example 3. Synthesis of Intermediate I-3

중간체 I-2 4.02 g (10.0 mmol)과 트리페닐포스핀 (PPh₃) 5.77 g (22 mmol) 을 1,2-디클로로벤젠 30 ml 에 녹인 후 170 ℃ 에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응액을 상온으로 식힌 후, 용매를 진공하에서 제거하고 물 50 mL 와 디클로로메탄 50 mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-3 2.66 g (수율 72 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 HR-MS 와 NMR을 통해 확인하였다. C₂₂H₁₂BrN 계산치: 369.0153; 실측치 323.09394.02 g (10.0 mmol) of Intermediate I-2 and 5.77 g (22 mmol) of triphenylphosphine (PPh ₃ ) were dissolved in 30 ml of 1,2-dichlorobenzene and stirred at 170 ° C. for 12 hours. After the reaction mixture was cooled to room temperature, the solvent was removed under vacuum and extracted three times with 50 mL of water and 50 mL of dichloromethane. The combined organic layer was dried over magnesium sulfate, and the residue obtained by evaporation of the solvent was separated and purified by silica gel column chromatography to obtain 2.66 g (72%) of an intermediate I-3. The produced compound was confirmed by HR-MS and NMR. C ₂₂ H ₁₂ BrN calc .: 369.0153; Found 323.0939

¹H NMR (THF-d₈, 400MHz) δ (ppm) 11.06 (s, 1H), 9.37-9.34 (d, 1H), 8.88-8.85 (d, 1H), 8.73-8.69 (d, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.23-8.17 (t, 2H), 8.08-8.00 (dd, 2H), 7.69-7.66(d, 1H), 7.56-7.51 (dt, 1H), 7.44-7.38 (dt, 1H) ¹ H NMR (THF-d ₈ , 400 MHz) δ (ppm) 11.06 (s, 1H), 9.37-9.34 (d, 1H), 8.88-8.85 (d, 1H), 8.73-8.69 (d, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.23-8.17 (t, 2H), 8.08-8.00 (dd, 2H), 7.69-7.66 (d, 1H), 7.56-7.51 (dt, 1H), 7.44-7.38 (dt, 1H)

합성예 4. 중간체 I-4의 합성 Synthesis Example 4. Synthesis of Intermediate I-4

중간체 I-3 3.70 g (10.0 mmol), 요오도벤젠 3.06 g (15.0 mmol), CuI 0.19 g(1.0 mmol), 18-Crown-6 0.05 g (0.2 mmol) 그리고 K₂CO₃ 4.15 g (30.0 mmol) 을 DMPU (1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone) 30 ml 에 녹인 후 170 ℃ 에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응액을 상온으로 식힌 후, 물 50 mL 와 디클로로메탄 50 mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-4 4.15 g (수율 93 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 HR-MS 와 NMR을 통해 확인하였다. C₂₈H₁₆BrN 계산치: 445.0466; 실측치 445.04593.70 g (10.0 mmol) of Intermediate I-3, 3.06 g (15.0 mmol) of iodobenzene, 0.19 g (1.0 mmol) of CuI, 0.05 g (0.2 mmol) of 18-Crown-6 and K ₂ CO ₃ 4.15 g (30.0 mmol) was dissolved in 30 ml of DMPU (1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2 (1H) -pyrimidinone) and stirred at 170 ° C. for 12 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, and then extracted three times with 50 mL of water and 50 mL of dichloromethane. The combined organic layer was dried over magnesium sulfate, and the residue obtained by evaporation of the solvent was separated and purified by silica gel column chromatography to obtain 4.15 g (yield 93%) of Intermediate I-4. The produced compound was confirmed by HR-MS and NMR. C ₂₈ H ₁₆ BrN calc .: 445.0466; Found 445.0459

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 9.09-9.05 (d, 1H), 8.67-8.65 (dd, 1H), 8.53-8.50 (d, 1H) 8.01-7.99 (d, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.86-7.75 (m, 3H), 7.56-7.47 (m, 5H), 7.44-7.31 (m, 4H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 9.09-9.05 (d, 1H), 8.67-8.65 (dd, 1H), 8.53-8.50 (d, 1H) 8.01-7.99 (d, 1H), 7.94 ( s, 1H), 7.86-7.75 (m, 3H), 7.56-7.47 (m, 5H), 7.44-7.31 (m, 4H)

합성예 5. 중간체 I-5의 합성 Synthesis Example 5. Synthesis of Intermediate I-5

4-브로모트리페닐아민 3.24 g (10.0 mmol), Bis(pinacolato)diborone 2.54 g (10.0 mmol), [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloro palladium (II) (이하 PdCl₂(dppf)₂) 0.36 g(0.5 mmol) 그리고 KOAc 2.94 g (30.0 mmol) 을 DMSO 40 ml 에 녹인 후 80 ℃ 에서 6 시간 동안 교반하였다. 반응액을 상온으로 식힌 후, 물 50 mL 와 디에틸에테르 50 mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-5 2.57 g (수율 89 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 HR-MS 와 NMR을 통해 확인하였다. C₂₄H₂₆BNO₂ 계산치: 371.2057; 실측치 371.20513.24 g (10.0 mmol) of 4-bromotriphenylamine, 2.54 g (10.0 mmol) of Bis (pinacolato) diborone, [1,1'-Bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloro palladium (II) (hereinafter PdCl ₂ (dppf) ₂ ) 0.36 g (0.5 mmol) and 2.94 g (30.0 mmol) of KOAc were dissolved in 40 ml of DMSO and stirred at 80 ° C. for 6 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, and then extracted three times with 50 mL of water and 50 mL of diethyl ether. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate, and the residue obtained by evaporation of the solvent was separated and purified through silica gel column chromatography to obtain 2.57 g (yield 89%) of Intermediate I-5. The produced compound was confirmed by HR-MS and NMR. C ₂₄ H ₂₆ BNO ₂ calc .: 371.2057; Found 371.2051

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 7.67-7.63 (m, 2H), 7.30-7.21 (m, 4H), 7.14-7.06 (m, 4H), 7.05-7.00 (m, 4H), 1.32 (s, 12H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 7.67-7.63 (m, 2H), 7.30-7.21 (m, 4H), 7.14-7.06 (m, 4H), 7.05-7.00 (m, 4H), 1.32 (s, 12H)

합성예 6. 화합물 2의 합성 Synthesis Example 6. Synthesis of Compound 2

중간체 I-4 2.23 g (5.0 mmol), 중간체 I-5 1.86 g (5.0 mmol), Pd(PPh₃)₄ 0.29 g(0.25 mmol), 그리고 K₂CO₃ 2.07 g (15.0 mmol) 을 THF/H₂O (2/1) 혼합용액 30 ml 에 녹인 후 70 ℃ 에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응액을 상온으로 식힌 후, 물 50 mL 와 디에틸에테르 50 mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 2 2.11 g (수율 69 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₄₆H₃₀N₂ 계산치: 610.2409; 실측치 [M+1] 611.24012.23 g (5.0 mmol) of intermediate I-4, 1.86 g (5.0 mmol) of intermediate I-5, 0.29 g (0.25 mmol) of Pd (PPh ₃ ) ₄ , and K ₂ CO ₃ 2.07 g (15.0 mmol) was dissolved in 30 ml of a THF / H ₂ O (2/1) mixed solution and stirred at 70 ° C. for 5 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, and then extracted three times with 50 mL of water and 50 mL of diethyl ether. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate, and the residue obtained by evaporation of the solvent was separated and purified through silica gel column chromatography to obtain 2.11 g (yield 69%) of compound 2. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₄₆ H ₃₀ N ₂ calcd: 610.2409; Found [M + 1] 611.2401

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 9.25-9.21 (d, 1H), 8.92-8.85 (m, 1H), 8.66-8.62 (d, 1H), 8.26-8.24 (d, 1H), 8.17 (s, 1H), 8.07 (s, 2H), 8.01-7.98 (d, 1H), 7.76-7.74 (d, 4H), 7.62-7.56 (m, 6H), 7.39-7.23 (m, 10H), 7.12-7.00 (dt, 2H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 9.25-9.21 (d, 1H), 8.92-8.85 (m, 1H), 8.66-8.62 (d, 1H), 8.26-8.24 (d, 1H), 8.17 (s, 1H), 8.07 (s, 2H), 8.01-7.98 (d, 1H), 7.76-7.74 (d, 4H), 7.62-7.56 (m, 6H), 7.39-7.23 (m, 10H), 7.12 -7.00 (dt, 2H)

합성예 7. 중간체 I-6의 합성 Synthesis Example 7. Synthesis of Intermediate I-6

1-Bromo-2,3,4-trifluorobenzene 4.22 g (20.0 mmol), 아닐린 2.79 g (30.0 mmol), Pd₂(dba)₃ 0.37 g(0.4 mmol), PtBu₃ 0.08 g (0.4 mmol) 그리고 KOtBu2.88 g (30.0 mmol) 톨루엔 60 ml 에 녹인 후 85 ℃ 에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응액을 상온으로 식힌 후, 물 50 mL 와 디에틸에테르 50 mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-6 3.93 g (수율 88 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 HR-MS 와 NMR을 통해 확인하였다. C₁₂H₈F₃N 계산치: 223.0609; 실측치 223.09011-Bromo-2,3,4-trifluorobenzene 4.22 g (20.0 mmol), aniline 2.79 g (30.0 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ 0.37 g (0.4 mmol), P t Bu ₃ 0.08 g (0.4 mmol) and KO t Bu 2.88 g (30.0 mmol) of the compound was dissolved in 60 ml of toluene, and the mixture was stirred at 85 ° C for 4 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, and then extracted three times with 50 mL of water and 50 mL of diethyl ether. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate, and the residue obtained by evaporation of the solvent was separated and purified by silica gel column chromatography to obtain 3.93 g (yield 88%) of intermediate I-6. The produced compound was confirmed by HR-MS and NMR. C ₁₂ H ₈ F ₃ N calc .: 223.0609; Found 223.0901

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 7.34-7.26 (m, 2H), 7.04-7.00 (m, 3H), 6.99-6.92 (m, 1H), 6.87-6.77 (m, 1H), 5.62 (s, 1H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 7.34-7.26 (m, 2H), 7.04-7.00 (m, 3H), 6.99-6.92 (m, 1H), 6.87-6.77 (m, 1H), 5.62 (s, 1H)

합성예 8. 중간체 I-7의 합성 Synthesis Example 8. Synthesis of Intermediate I-7

중간체 I-6 3.45 g (15.0 mmol), 4-브로모요오도벤젠 2.83 g (10.0 mmol), Pd₂(dba)₃ 0.18 g(0.2 mmol), PtBu₃ 0.04 g (0.4 mmol) 그리고 KOtBu1.44 g (15.0 mmol) 톨루엔 40 ml 에 녹인 후 85 ℃ 에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응액을 상온으로 식힌 후, 물 30 mL 와 디에틸에테르 30 mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-7 2.38 g (수율 63 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 HR-MS 와 NMR을 통해 확인하였다. C₁₈H₁₁BrF₃N 계산치: 377.0027; 실측치 377.0023Intermediate I-6 3.45 g (15.0 mmol), 2-bromoiodobenzene 2.83 g (10.0 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ 0.18 g (0.2 mmol), P t Bu ₃ 0.04 g (0.4 mmol) and KO t Bu 1.44 g (15.0 mmol) was dissolved in 40 ml of toluene and stirred at 85 ° C. for 4 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, and then extracted three times with 30 mL of water and 30 mL of diethyl ether. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate, and the residue obtained by evaporation of the solvent was separated and purified by silica gel column chromatography to obtain 2.38 g (yield 63%) of Intermediate I-7. The produced compound was confirmed by HR-MS and NMR. C ₁₈ H ₁₁ BrF ₃ N calc .: 377.0027; Found 377.0023

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 7.38-7.31 (m, 2H), 7.30-7.25 (m, 2H), 7.11-7.07 (dt, 1H), 7.06-7.01 (m, 2H), 6.98-6.91 (m, 2H), 6.88-6.85 (m, 2H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 7.38-7.31 (m, 2H), 7.30-7.25 (m, 2H), 7.11-7.07 (dt, 1H), 7.06-7.01 (m, 2H), 6.98 -6.91 (m, 2H), 6.88-6.85 (m, 2H)

합성예 9. 중간체 I-8의 합성 Synthesis Example 9. Synthesis of Intermediate I-8

중간체 I-7 3.78 g (10.0 mmol), Bis(pinacolato)diborone 2.54 g (10.0 mmol), PdCl₂(dppf)₂ 0.36 g(0.5 mmol) 그리고 KOAc 2.94 g (30.0 mmol) 을 DMSO 40 ml 에 녹인 후 80 ℃ 에서 6 시간 동안 교반하였다. 반응액을 상온으로 식힌 후, 물 50 mL 와 디에틸에테르 50 mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-8 3.40 g (수율 80 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 HR-MS 와 NMR을 통해 확인하였다. C₂₄H₂₃BF₃NO₂ 계산치: 425.1774; 실측치 425.17693.78 g (10.0 mmol) of Intermediate I-7, 2.54 g (10.0 mmol) of Bis (pinacolato) diborone, 0.36 g (0.5 mmol) of PdCl ₂ (dppf) ₂ and 2.94 g (30.0 mmol) of KOAc were dissolved in 40 ml of DMSO. Stir at 80 ° C. for 6 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, and then extracted three times with 50 mL of water and 50 mL of diethyl ether. The combined organic layer was dried over magnesium sulfate, and the residue obtained by evaporation of the solvent was separated and purified by silica gel column chromatography to obtain 3.40 g of Intermediate I-8 (yield 80%). The produced compound was confirmed by HR-MS and NMR. C ₂₄ H ₂₃ BF ₃ NO ₂ calc .: 425.1774; Found 425.1769

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 7.72-7.68 (m, 2H), 7.32-7.25 (m, 2H), 7.13-7.05 (m, 3H), 6.99-6.85 (m, 4H), 1.35 (s, 12H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 7.72-7.68 (m, 2H), 7.32-7.25 (m, 2H), 7.13-7.05 (m, 3H), 6.99-6.85 (m, 4H), 1.35 (s, 12H)

합성예 10. 화합물 11의 합성 Synthesis Example 10. Synthesis of Compound 11

화합물 2의 합성과 동일한 방법으로 중간체 I-4 와 중간체 I-8을 사용하여 화합물 11을 합성하였다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₄₆H₂₇F₃N₂ 계산치: 664.2126; 실측치 [M+1] 665.2124Compound 11 was synthesized using Intermediate I-4 and Intermediate I-8 in the same manner as the synthesis of Compound 2. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₄₆ H ₂₇ F ₃ N ₂ calcd: 664.2126; Found [M + 1] 665.2124

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.80-8.78 (d, 1H), 8.44-8.41 (d, 1H), 8.23-8.20 (m, 1H), 8.10-8.07 (d, 1H), 8.04 (s, 1H), 8.00-7.99 (d, 1H), 7.95-7.88 (m, 2H), 7.56-7.53 (m, 2H), 7.91-7.47 (m, 3H), 7.35-7.29 (m, 8H), 6.64-6.60 (m, 1H),, 6.45-6.43 (d, 2H), 6.35-6.33 (d, 1H), 5.71-5.70 (d, 1H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.80-8.78 (d, 1H), 8.44-8.41 (d, 1H), 8.23-8.20 (m, 1H), 8.10-8.07 (d, 1H), 8.04 (s, 1H), 8.00-7.99 (d, 1H), 7.95-7.88 (m, 2H), 7.56-7.53 (m, 2H), 7.91-7.47 (m, 3H), 7.35-7.29 (m, 8H) , 6.64-6.60 (m, 1H), 6.45-6.43 (d, 2H), 6.35-6.33 (d, 1H), 5.71-5.70 (d, 1H)

합성예 11. 중간체 I-9의 합성 Synthesis Example 11. Synthesis of Intermediate I-9

중간체 I-6을 합성하여 중간체 I-7 그리고 중간체 I-8을 합성한 것과 동일한 방법으로 2-아미노피리딘 과 2-브로모피리딘을 사용하여 중간체 I-9를 합성하였다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₂₂H₂₄BN₃O₂ 계산치: 373.1962; 실측치 373.1956Intermediate I-9 was synthesized using 2-aminopyridine and 2-bromopyridine in the same manner to synthesize Intermediate I-6 and Intermediate I-7 and Intermediate I-8. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₂₂ H ₂₄ BN ₃ O ₂ calc .: 373.1962; Found 373.1956

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.22-8.21 (d, 2H), 7.96-7.94 (d, 2H), 7.55-7.51 (t, 2H), 7.36-7.34 (d, 4H), 6.93-6.91 (t, 2H), 1.34 (s, 12H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.22-8.21 (d, 2H), 7.96-7.94 (d, 2H), 7.55-7.51 (t, 2H), 7.36-7.34 (d, 4H), 6.93 -6.91 (t, 2H), 1.34 (s, 12H)

합성예 12. 중간체 I-10의 합성 Synthesis Example 12. Synthesis of Intermediate I-10

중간체 I-9의 합성과 동일한 방법으로 디페닐아민과 1,4-dibromo- tetrafluorobenzene 을 사용하여 중간체 I-10을 합성하였다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₂₄H₂₂BF₄NO₂ 계산치: 443.1680; 실측치 443.1685Intermediate I-10 was synthesized using diphenylamine and 1,4-dibromotetrafluorobenzene in the same manner as the synthesis of intermediate I-9. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₂₄ H ₂₂ BF ₄ NO ₂ calc .: 443.1680; Found 443.1685

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 7.37-7.33 (t, 4H), 6.62-6.60 (t, 2H), 5.73-5.71 (d, 4H), 1.35 (s, 12H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 7.37-7.33 (t, 4H), 6.62-6.60 (t, 2H), 5.73-5.71 (d, 4H), 1.35 (s, 12H)

합성예 13. 중간체 I-11의 합성 Synthesis Example 13. Synthesis of Intermediate I-11

중간체 I-9의 합성과 동일한 방법으로 디페닐아민과 2-bromo-5-iodopyridine 을 사용하여 중간체 I-11을 합성하였다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₂₃H₂₅BN₂O₂ 계산치: 372.2009; 실측치 372.2006Intermediate I-11 was synthesized using diphenylamine and 2-bromo-5-iodopyridine in the same manner as the synthesis of intermediate I-9. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₂₃ H ₂₅ BN ₂ O ₂ calc .: 372.2009; Found 372.2006

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.82 (s, 1H), 7.91-7.89 (d, 1H), 7.50-7.48 (m, 5H), 7.00-6.97 (t, 2H), 6.95-6.91 (d, 4H), 6.49-6.47 (d, 1H), 1.33 (s, 12H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.82 (s, 1H), 7.91-7.89 (d, 1H), 7.50-7.48 (m, 5H), 7.00-6.97 (t, 2H), 6.95-6.91 (d, 4H), 6.49-6.47 (d, 1H), 1.33 (s, 12H)

합성예 14. 중간체 I-12의 합성 Synthesis Example 14. Synthesis of Intermediate I-12

중간체 I-9의 합성과 동일한 방법으로 디페닐아민과 3,7-dibromo- dibenzothiophene 을 사용하여 중간체 I-12를 합성하였다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₃₀H₂₈BNO₂S 계산치: 477.1934; 실측치 477.1931Intermediate I-12 was synthesized using diphenylamine and 3,7-dibromo-dibenzothiophene in the same manner as the synthesis of intermediate I-9. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₃₀ H ₂₈ BNO ₂ S calcd: 477.1934; Found 477.1931

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.28-8.25 (d, 2H), 8.02-8.00 (d, 1H), 7.72-7.70 (d, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.33-7.29 (t, 4H), 7.00-6.98 (d, 1H), 6.64-6.62 (t, 2H), 5.89-5.86 (d, 4H), 1.35 (s, 12H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.28-8.25 (d, 2H), 8.02-8.00 (d, 1H), 7.72-7.70 (d, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.33-7.29 (t, 4H), 7.00-6.98 (d, 1H), 6.64-6.62 (t, 2H), 5.89-5.86 (d, 4H), 1.35 (s, 12H)

합성예 15. 화합물 24의 합성 Synthesis Example 15. Synthesis of Compound 24

화합물 2의 합성과 동일한 방법으로 중간체 I-4와 중간체 I-9를 사용하여 화합물 24를 합성하였다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₄₄H₂₈N₄ 계산치: 612.2314; 실측치 [M+1] 613.2310Compound 24 was synthesized using intermediate I-4 and intermediate I-9 in the same manner as the synthesis of compound 2. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₄₄ H ₂₈ N ₄ calc .: 612.2314; Found [M + 1] 613.2310

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.80 (d, 1H), 8.44-8.41 (d, 1H), 8.23-8.20 (m, 2H), 8.10-8.07 (d, 1H), 8.04 (s, 1H), 8.00-7.98 (d, 1H), 7.94-7.88 (m, 2H), 7.58-7.51 (m, 3H), 7.50-7.47 (m, 6H), 7.37-7.29 (m, 6H), 7.01-6.97 (m, 2H), 6.91-6.89 (dd, 2H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.80 (d, 1H), 8.44-8.41 (d, 1H), 8.23-8.20 (m, 2H), 8.10-8.07 (d, 1H), 8.04 (s , 1H), 8.00-7.98 (d, 1H), 7.94-7.88 (m, 2H), 7.58-7.51 (m, 3H), 7.50-7.47 (m, 6H), 7.37-7.29 (m, 6H), 7.01 -6.97 (m, 2H), 6.91-6.89 (dd, 2H)

합성예 16. 화합물 34의 합성 Synthesis Example 16. Synthesis of Compound 34

화합물 2의 합성과 동일한 방법으로 중간체 I-4와 중간체 I-10을 사용하여 화합물 24를 합성하였다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₄₆H₂₆F₄N₂ 계산치: 682.2032; 실측치 [M+1] 683.2029Compound 24 was synthesized using intermediate I-4 and intermediate I-10 in the same manner as the synthesis of compound 2. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₄₆ H ₂₆ F ₄ N ₂ calcd: 682.2032; Found [M + 1] 683.2029

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.79-8.77 (d, 1H),8.40-8.39 (d, 1H), 8.25-8.22 (m, 1H), 8.14-8.11 (d, 1H), 8.06-8.01 (m, 2H), 7.93-7.91 (d, 1H), 7.59-7.57 (d, 1H), 7.51-7.46 (m, 4H), 7.35-7.31 (m, 8H), 6.64-6.60 (t, 2H), 5.73-5.71 (m, 4H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.79-8.77 (d, 1H), 8.40-8.39 (d, 1H), 8.25-8.22 (m, 1H), 8.14-8.11 (d, 1H), 8.06 -8.01 (m, 2H), 7.93-7.91 (d, 1H), 7.59-7.57 (d, 1H), 7.51-7.46 (m, 4H), 7.35-7.31 (m, 8H), 6.64-6.60 (t, 2H), 5.73-5.71 (m, 4H)

합성예 17. 화합물 45의 합성 Synthesis Example 17. Synthesis of Compound 45

화합물 2의 합성과 동일한 방법으로 중간체 I-4와 중간체 I-11을 사용하여 화합물 24를 합성하였다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₄₅H₂₉N₃ 계산치: 611.2361; 실측치 [M+1] 612.2357Compound 24 was synthesized using intermediate I-4 and intermediate I-11 in the same manner as the synthesis of compound 2. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₄₅ H ₂₉ N ₃ calc .: 611.2361; Found [M + 1] 612.2357

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.93-8.91 (m, 1H), 8.77-8.75 (d, 1H), 8.43-8.42 (d, 1H), 8.23-8.19 (m, 2H), 8.17-8.11 (m, 3H), 8.07-8.01 (m, 3H), 5.55-7.46 (m, 8H), 7.33-7.26 (m, 3H), 7.01-6.96 (m, 2H), 6.93-6.90 (m, 4H), 6.61-6.58 (d, 1H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.93-8.91 (m, 1H), 8.77-8.75 (d, 1H), 8.43-8.42 (d, 1H), 8.23-8.19 (m, 2H), 8.17 -8.11 (m, 3H), 8.07-8.01 (m, 3H), 5.55-7.46 (m, 8H), 7.33-7.26 (m, 3H), 7.01-6.96 (m, 2H), 6.93-6.90 (m, 4H), 6.61-6.58 (d, 1H)

합성예 18. 화합물 48의 합성 Synthesis Example 18. Synthesis of Compound 48

화합물 2의 합성과 동일한 방법으로 중간체 I-4와 중간체 I-12를 사용하여 화합물 24를 합성하였다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₅₂H₃₂N₂S 계산치: 716.2286; 실측치 [M+1] 717.2281Compound 24 was synthesized using intermediate I-4 and intermediate I-12 in the same manner as the synthesis of compound 2. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₅₂ H ₃₂ N ₂ S calcd: 716.2286; Found [M + 1] 717.2281

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.74-8.72 (d, 1H), 8.39-8.37 (d, 1H), 8.22-8.17 (m, 3H), 8.13-8.04 (m, 5H), 7.98-7.96 (d, 1H), 7.72-7.70 (d, 1H), 7.54-7.45 (m, 5H), 7.37-7.27 (m, 8H), 7.04-6.98 (m, 1H), 6.66-6.60 (m, 2H), 6.23-6.21(d, 4H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.74-8.72 (d, 1H), 8.39-8.37 (d, 1H), 8.22-8.17 (m, 3H), 8.13-8.04 (m, 5H), 7.98 -7.96 (d, 1H), 7.72-7.70 (d, 1H), 7.54-7.45 (m, 5H), 7.37-7.27 (m, 8H), 7.04-6.98 (m, 1H), 6.66-6.60 (m, 2H), 6.23-6.21 (d, 4H)

합성예 19. 화합물 55의 합성 Synthesis Example 19. Synthesis of Compound 55

중간체 I-8의 합성과 동일한 방법으로 2-브로모나프탈렌과 아닐린을 반응시켜 2차아민을 합성하고, 4-브로모-1-요오도벤젠과 Suzuki 반응을 한 후에 Bis(pinacolato)diborone 과 PdCl₂(dppf)₂을 사용하여 보론화합물을 합성하였다. 그리고, 상기 보론화합물과 중간체 I-3을 반응하여 중간체 I-13을 합성하였다. In the same manner as in the synthesis of Intermediate I-8, secondary bromine is synthesized by reacting 2-bromonaphthalene with aniline, followed by Suzuki reaction with 4-bromo-1-iodobenzene, followed by Bis (pinacolato) diborone and PdCl. Boron compound was synthesized using ₂ (dppf) ₂ . In addition, the boron compound and Intermediate I-3 were reacted to synthesize Intermediate I-13.

60% 수소화나트륨 (NaH) 0.6g (15.0 mmol) 을 DMF 10ml 에 녹인 용액에 중간체 M 2.92g (5.0 mmol)을 DMF 20ml 에 녹여서 10분 동안 천천히 첨가하였다. 상온에서 1시간 후 2-chloro-4,6-diphenyl-(1,3,5)-triazine 2.67g (10.0 mmol)을 DMF 10ml 에 녹인 용액을 다시 30분 동안 천천히 첨가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후, 물과 디에틸에테르 60ml로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 55 3.83 g (수율 47 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₅₉H₃₇N₅ 계산치: 815.3049; 실측치 [M+1] 816.3044In a solution of 0.6 g (15.0 mmol) of 60% sodium hydride (NaH) in 10 ml of DMF, 2.92 g (5.0 mmol) of intermediate M was dissolved in 20 ml of DMF and slowly added for 10 minutes. After 1 hour at room temperature, a solution of 2.67 g (10.0 mmol) of 2-chloro-4,6-diphenyl- (1,3,5) -triazine in 10 ml of DMF was slowly added again for 30 minutes and stirred at room temperature for 3 hours. It was. After the reaction was completed, the mixture was extracted three times with 60 ml of water and diethyl ether. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate, and the residue obtained by evaporation of the solvent was separated and purified through silica gel column chromatography to obtain 3.83 g (yield 47%) of the compound 55. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₅₉ H ₃₇ N ₅ calcd: 815.3049; Found [M + 1] 816.3044

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.85-8.78 (m, 3H), 8.59-8.56 (m, 4H), 8.44-8.41 (d, 1H), 8.22-8.21 (d, 1H), 8.08-7.98 (m, 2H), 7.94-7.86 (m, 3H), 7.70-7.62 (m, 2H), 7.57-7.50 (m, 3H), 7.47- 7.25 (m, 11H), 7.16-7.11 (m, 1H), 6.87-6.79 (m, 1H), 6.63-6.59 (m, 3H), 6.12-6.09 (m, 2H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.85-8.78 (m, 3H), 8.59-8.56 (m, 4H), 8.44-8.41 (d, 1H), 8.22-8.21 (d, 1H), 8.08 -7.98 (m, 2H), 7.94-7.86 (m, 3H), 7.70-7.62 (m, 2H), 7.57-7.50 (m, 3H), 7.47-7.25 (m, 11H), 7.16-7.11 (m, 1H), 6.87-6.79 (m, 1H), 6.63-6.59 (m, 3H), 6.12-6.09 (m, 2H)

합성예 20. 화합물 57의 합성 Synthesis Example 20. Synthesis of Compound 57

중간체 I-4 의 합성과 동일한 방법으로 bromopentafluorobenzene 을 사용하여 중간체 I-14를 합성하였고, 이 중간체 I-14를 사용하여 화합물 2의 합성과 동일한 방법으로 중간체 I-5와 반응하여 화합물 57을 얻었다. 생성된 화합물은 HR-MS 로 확인하였다. C₄₅H₂₅F₅N₂ 계산치: 700.1938; 실측치 [M+1] 701.1932Intermediate I-14 was synthesized using bromopentafluorobenzene in the same manner as the synthesis of Intermediate I-4, and Compound 57 was obtained by reacting Intermediate I-5 in the same manner as the synthesis of Compound 2 using this intermediate I-14. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₄₅ H ₂₅ F ₅ N ₂ calc .: 700.1938; Found [M + 1] 701.1932

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.70-8.68 (d, 1H), 8.34-8.31(d, 1H), 8.16-8.14 (m, 1H), 8.05-8.02 (m, 2H), 7.80-7.78 (d, 1H), 7.70-7.58 (m, 2H), 7.41-7.23 (m, 8H), 6.86-6.82 (m, 3H), 6.65-6.61 (m, 2H), 5.99-5.97 (m, 4H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.70-8.68 (d, 1H), 8.34-8.31 (d, 1H), 8.16-8.14 (m, 1H), 8.05-8.02 (m, 2H), 7.80 -7.78 (d, 1H), 7.70-7.58 (m, 2H), 7.41-7.23 (m, 8H), 6.86-6.82 (m, 3H), 6.65-6.61 (m, 2H), 5.99-5.97 (m, 4H)

합성예 21. 중간체 I-15의 합성 Synthesis Example 21. Synthesis of Intermediate I-15

2-4,Dibromo-1-nitrobenzene 5.62g (20.0 mmol), di-4-pyridylamine 1.71g (10.0 mmol), Pd₂(d ba)₃ 0.18g (0.2 mmol), PtBu₃ 0.04g (0.2 mmol) 그리고 NaOtBu 1.44g (15.0 mmol) 을 혼합하여 톨루엔 40ml를 가하고, 85 ℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 상온으로 식힌 후, 물 50 mL 와 디에틸에테르 50 mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-15 1.63 g (수율 44 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₁₆H₁₁BrN₄O₂ 계산치: 370.0065; 실측치 370.00612-4, Dibromo-1-nitrobenzene 5.62 g (20.0 mmol), di-4-pyridylamine 1.71 g (10.0 mmol), Pd ₂ (d ba) ₃ 0.18 g (0.2 mmol), P t Bu ₃ 0.04g (0.2 mmol) and a mixture of NaO t Bu 1.44g (15.0 mmol) was added to 40ml of toluene, and the mixture was stirred at 85 ℃ for 5 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, and then extracted three times with 50 mL of water and 50 mL of diethyl ether. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate, and the residue obtained by evaporation of the solvent was separated and purified through silica gel column chromatography to obtain 1.63 g (yield 44%) of intermediate I-15. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₁₆ H ₁₁ BrN ₄ O ₂ calc: 370.0065; Found 370.0061

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.20-8.18 (d, 1H), 8.17-8.12 (m, 4H), 7.64-7.62 (m, 1H), 6.98-6.96 (m, 4H), 6.51-6.47 (dd, 1H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.20-8.18 (d, 1H), 8.17-8.12 (m, 4H), 7.64-7.62 (m, 1H), 6.98-6.96 (m, 4H), 6.51 -6.47 (dd, 1H)

합성예 22. 중간체 I-16의 합성 Synthesis Example 22. Synthesis of Intermediate I-16

중간체 I-1 의 합성과 동일한 방법으로 중간체 I-15를 사용하여 중간체 I-16을 합성하였다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₃₂H₂₀N₄O₂ 계산치: 492.1586; 실측치 492.1583Intermediate I-16 was synthesized using Intermediate I-15 in the same manner as the synthesis of Intermediate I-1. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₃₂ H ₂₀ N ₄ O ₂ calcd: 492.1586; Found 492.1583

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.28-8.20 (m, 3H), 8.18-8.12 (m, 4H), 8.09-8.00 (m, 4H), 7.99-7.75 (m, 2H), 7.71-7.69 (d, 1H), 7.47-7.43 (m, 1H), 7.23-7.19 (dd, 1H), 6.70-6.66 (m, 4H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.28-8.20 (m, 3H), 8.18-8.12 (m, 4H), 8.09-8.00 (m, 4H), 7.99-7.75 (m, 2H), 7.71 -7.69 (d, 1H), 7.47-7.43 (m, 1H), 7.23-7.19 (dd, 1H), 6.70-6.66 (m, 4H)

합성예 23. 중간체 I-17의 합성 Synthesis Example 23. Synthesis of Intermediate I-17

중간체 I-2 의 합성과 동일한 방법으로 중간체 I-16을 사용하여 중간체 I-17을 합성하였다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₃₂H₁₉BrN₄O₂ 계산치: 570.0691; 실측치 570.0686Intermediate I-17 was synthesized using Intermediate I-16 in the same manner as the synthesis of Intermediate I-2. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₃₂ H ₁₉ BrN ₄ O ₂ calc: 570.0691; Found 570.0686

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.85-8.83 (d, 1H), 8.35-8.33 (d, 1H), 8.28-8.21 (m, 3H), 8.18-8.12 (m, 4H), 8.08-8.02 (dd, 1H), 7.95-7.89 (m, 2H), 7.71-7.69 (d, 1H), 7.47-7.43 (m, 1H), 723-7.21 (dd, 1H), 6.78-6.76 (m, 4H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.85-8.83 (d, 1H), 8.35-8.33 (d, 1H), 8.28-8.21 (m, 3H), 8.18-8.12 (m, 4H), 8.08 -8.02 (dd, 1H), 7.95-7.89 (m, 2H), 7.71-7.69 (d, 1H), 7.47-7.43 (m, 1H), 723-7.21 (dd, 1H), 6.78-6.76 (m, 4H)

합성예 24. 중간체 I-18의 합성 Synthesis Example 24. Synthesis of Intermediate I-18

중간체 I-3 의 합성과 동일한 방법으로 중간체 I-17를 사용하여 중간체 I-18을 합성하였다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₃₂H₁₉BrN₄ 계산치: 538.0793; 실측치 538.0787Intermediate I-18 was synthesized using Intermediate I-17 in the same manner as the synthesis of Intermediate I-3. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₃₂ H ₁₉ BrN ₄ calc: 538.0793; Found 538.0787

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 9.8 (s, 1H), 8.99-8.97 (d, 1H), 8.85-8.83 (d, 1H), 8.50-8.36 (m, 2H), 8.25-8.12 (m, 5H), 7.99-7.95 (m, 2H), 7.46-7.42 (m, 2H), 7.34-7.29 (m, 1H), 6.93-6.82 (m, 4H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 9.8 (s, 1H), 8.99-8.97 (d, 1H), 8.85-8.83 (d, 1H), 8.50-8.36 (m, 2H), 8.25-8.12 (m, 5H), 7.99-7.95 (m, 2H), 7.46-7.42 (m, 2H), 7.34-7.29 (m, 1H), 6.93-6.82 (m, 4H)

합성예 25. 중간체 I-19의 합성 Synthesis Example 25. Synthesis of Intermediate I-19

중간체 I-4 의 합성과 동일한 방법으로 중간체 I-18을 사용하여 중간체 I-19를 합성하였다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₃₈H₂₃BrN₄ 계산치: 614.1106; 실측치 614.1102Intermediate I-19 was synthesized using Intermediate I-18 in the same manner as the synthesis of Intermediate I-4. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₃₈ H ₂₃ BrN ₄ calc: 614.1106; Found 614.1102

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 9.04-9.02 (d, 1H), 8.85-8.83 (d, 1H), 8.46-8.44 (d, 1H), 8.36-8.34 (d, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.18-8.12 (m, 4H), 8.03-7.98 (m, 2H), 7.79-7.76 (m, 1H), 7.68-7.60 (m, 1H), 7.53-7.44 (m, 5H), 7.37-7.30 (m, 1H), 6.82-6.79 (m, 4H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 9.04-9.02 (d, 1H), 8.85-8.83 (d, 1H), 8.46-8.44 (d, 1H), 8.36-8.34 (d, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.18-8.12 (m, 4H), 8.03-7.98 (m, 2H), 7.79-7.76 (m, 1H), 7.68-7.60 (m, 1H), 7.53-7.44 (m, 5H) , 7.37-7.30 (m, 1H), 6.82-6.79 (m, 4H)

합성예 26. 화합물 73의 합성 Synthesis Example 26. Synthesis of Compound 73

화합물 2의 합성과 동일한 방법으로 중간체 I-5와 중간체 I-19를 사용하여 화합물 73을 합성하였다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₅₆H₃₇N₅ 계산치: 779.3049; 실측치 [M+1] 780.3042Compound 73 was synthesized using intermediate I-5 and intermediate I-19 in the same manner as the synthesis of compound 2. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₅₆ H ₃₇ N ₅ calcd .: 779.3049; Found [M + 1] 780.3042

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.95-8.92 (d, 1H), 8.44-8.41 (d, 1H), 8.21-8.10 (m, 5H), 8.05-7.99 (m, 2H), 7.96-7.88 (m, 2H), 7.79-7.76 (m, 1H), 7.66-7.62 (m, 1H), 7.53-7.45 (m, 4H), 7.36-7.25 (m, 8H), 6.92-6.88 (m, 4H), 6.74-6.70 (m, 2H), 6.54-6.50 (m, 2H), 6.02-6.98 (m, 4H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.95-8.92 (d, 1H), 8.44-8.41 (d, 1H), 8.21-8.10 (m, 5H), 8.05-7.99 (m, 2H), 7.96 -7.88 (m, 2H), 7.79-7.76 (m, 1H), 7.66-7.62 (m, 1H), 7.53-7.45 (m, 4H), 7.36-7.25 (m, 8H), 6.92-6.88 (m, 4H), 6.74-6.70 (m, 2H), 6.54-6.50 (m, 2H), 6.02-6.98 (m, 4H)

합성예 27. 중간체 I-20의 합성 Synthesis Example 27. Synthesis of Intermediate I-20

1,4-Dibromo-2-nitrobenzene 5.62g (20.0 mmol), phenylboronic acid 1.22g (10.0 mmol), PdPPh₃ 0.58g (0.5 mmol) 그리고 K₂CO₃ 4.14g (30.0 mmol) 을 THF/H₂O (2/1) 40 ml에 녹이고 80 ℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 상온으로 식힌 후, 물 50 mL 와 디에틸에테르 50 mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-20 1.33 g (수율 48 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₁₂H₈BrNO₂ 계산치: 276.9738; 실측치 276.97325.62 g (20.0 mmol) of 1,4-Dibromo-2-nitrobenzene, 1.22 g (10.0 mmol) of phenylboronic acid, 0.58 g (0.5 mmol) of PdPPh ₃ and 4.14 g (30.0 mmol) of K ₂ CO ₃ were dissolved in THF / H ₂ O (2/1) was dissolved in 40 ml and stirred at 80 ° C. for 5 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, and then extracted three times with 50 mL of water and 50 mL of diethyl ether. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate, and the residue obtained by evaporation of the solvent was separated and purified through silica gel column chromatography to obtain 1.33 g (yield 48%) of intermediate I-20. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₁₂ H ₈ BrNO ₂ calc: 276.9738; Found 276.9732

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.15-8.13 (m, 1H), 7.82-7.76 (m, 2H), 7.49-7.46 (d, 1H), 7.34-7.28 (m, 1H), 7.21-7.13 (m, 2H), 7.11-7.08 (dd, 1H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.15-8.13 (m, 1H), 7.82-7.76 (m, 2H), 7.49-7.46 (d, 1H), 7.34-7.28 (m, 1H), 7.21 -7.13 (m, 2H), 7.11-7.08 (dd, 1H)

합성예 28. 중간체 I-21의 합성 Synthesis Example 28. Synthesis of Intermediate I-21

중간체 I-16 의 합성과 동일한 방법으로 중간체 I-20을 사용하여 중간체 I-21을 합성하였다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₂₈H₁₇NO2 계산치: 399.1259; 실측치 399.1253Intermediate I-21 was synthesized using Intermediate I-20 in the same manner as the synthesis of Intermediate I-16. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₂₈ H ₁₇ NO 2 calculated: 399.1259; Found 399.1253

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.28-8.26 (d, 1H), 8.11-8.01 (m, 6H), 7.99-7.97 (d, 1H), 7.89-7.86 (d, 1H), 7.73-7.66 (m, 2H), 7.42-7.38 (m, 1H), 7.36-7.28 (m, 1H), 7.19-7.15 (t, 2H), 6.94-6.92 (dd, 1H), 6.74-6.68 (dd, 1H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.28-8.26 (d, 1H), 8.11-8.01 (m, 6H), 7.99-7.97 (d, 1H), 7.89-7.86 (d, 1H), 7.73 -7.66 (m, 2H), 7.42-7.38 (m, 1H), 7.36-7.28 (m, 1H), 7.19-7.15 (t, 2H), 6.94-6.92 (dd, 1H), 6.74-6.68 (dd, 1H)

합성예 29. 중간체 I-22의 합성 Synthesis Example 29. Synthesis of Intermediate I-22

중간체 I-17 의 합성과 동일한 방법으로 중간체 I-21을 사용하여 중간체 I-22를 합성하였다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₂₈H₁₆BrNO₂ 계산치: 477.0364; 실측치 477.0359Intermediate I-22 was synthesized using Intermediate I-21 in the same manner as the synthesis of Intermediate I-17. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₂₈ H ₁₆ BrNO ₂ calcd: 477.0364; Found 477.0359

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.85-8.83 (d, 1H), 8.35-8.33 (d, 1H), 8.24-8.22(d, 1H), 8.15-8.08 (m, 2H), 7.95-7.84 (m, 3H), 7.74-7.66 (m, 2H), 7.42-7.36 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 1H), 7.19-7.14 (m, 2H), 6.94-6.93 (d, 1H), 6.78-6.69 (m, 1H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.85-8.83 (d, 1H), 8.35-8.33 (d, 1H), 8.24-8.22 (d, 1H), 8.15-8.08 (m, 2H), 7.95 -7.84 (m, 3H), 7.74-7.66 (m, 2H), 7.42-7.36 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 1H), 7.19-7.14 (m, 2H), 6.94-6.93 (d, 1H), 6.78-6.69 (m, 1H)

합성예 30. 중간체 I-23의 합성 Synthesis Example 30. Synthesis of Intermediate I-23

중간체 I-18 의 합성과 동일한 방법으로 중간체 I-22를 사용하여 중간체 I-13을 합성하였다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₂₈H₁₆BrN 계산치: 445.0466; 실측치 445.0461Intermediate I-13 was synthesized using Intermediate I-22 in the same manner as the synthesis of Intermediate I-18. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₂₈ H ₁₆ BrN calc .: 445.0466; Found 445.0461

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 9.8 (s, 1H), 8.84-8.80 (m, 2H), 8.50-8.46 (d, 1H), 8.40-8.36 (d, 1H), 8.26-8.19 (m, 1H), 8.05-7.95 (m, 4H), 7.72-7.65 (m, 3H), 7.50-7.46 (dt, 2H), 7.38-7.32 (m, 1H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 9.8 (s, 1H), 8.84-8.80 (m, 2H), 8.50-8.46 (d, 1H), 8.40-8.36 (d, 1H), 8.26-8.19 (m, 1H), 8.05-7.95 (m, 4H), 7.72-7.65 (m, 3H), 7.50-7.46 (dt, 2H), 7.38-7.32 (m, 1H)

합성예 31. 중간체 I-24의 합성 Synthesis Example 31. Synthesis of Intermediate I-24

중간체 I-19 의 합성과 동일한 방법으로 중간체 I-24와 4-bromobiphenyl을 사용하여 중간체 I-24를 합성하였다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₄₀H₂₄BrN 계산치: 597.1092; 실측치 597.1085Intermediate I-24 was synthesized using intermediate I-24 and 4-bromobiphenyl in the same manner as the synthesis of intermediate I-19. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₄₀ H ₂₄ BrN calc .: 597.1092; Found 597.1085

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.90-8.81 (m, 2H), 8.46-8.44 (d, 1H), 8.36-8.28 (m, 2H), 8.13-8.07 (m, 2H), 8.03-7.95 (m, 2H), 7.61-7.52 (m, 4H), 7.50-7.44 (m, 2H), 7.42-7.28 (m, 7H), 6.58-6.54 (m, 2H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.90-8.81 (m, 2H), 8.46-8.44 (d, 1H), 8.36-8.28 (m, 2H), 8.13-8.07 (m, 2H), 8.03 -7.95 (m, 2H), 7.61-7.52 (m, 4H), 7.50-7.44 (m, 2H), 7.42-7.28 (m, 7H), 6.58-6.54 (m, 2H)

합성예 32. 화합물 82의 합성 Synthesis Example 32. Synthesis of Compound 82

화합물 73의 합성과 동일한 방법으로 중간체 I-8과 중간체 I-24를 사용하여 화합물 82를 합성하였다. 생성된 화합물은 HR-MS를 통해 확인하였다. C₅₈H₃₅F₃N 계산치: 816.2752; 실측치 [M+1] 817.2746Compound 82 was synthesized using intermediate I-8 and intermediate I-24 in the same manner as the synthesis of compound 73. The resulting compound was confirmed by HR-MS. C ₅₈ H ₃₅ F ₃ N calc .: 816.2752; Found [M + 1] 817.2746

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.80-8.76 (d, 1H), 8.46-8.43 (d, 1H), 8.32-8.29 (dd, 1H), 8.6-8.06 (m, 2H), 8.02-7.89 (m, 4H), 7.76-7.52 (m, 4H), 7.50-7.46 (m, 2H), 7.43-7.28 (m, 12H), 6.84-6.63 (m, 3H), 6.55-6.52 (m, 2H), 6.45-6.43 (d, 1H), 6.12-6.09 (m, 2H) ¹ H NMR (CDCl ₃ , 400 MHz) δ (ppm) 8.80-8.76 (d, 1H), 8.46-8.43 (d, 1H), 8.32-8.29 (dd, 1H), 8.6-8.06 (m, 2H), 8.02 -7.89 (m, 4H), 7.76-7.52 (m, 4H), 7.50-7.46 (m, 2H), 7.43-7.28 (m, 12H), 6.84-6.63 (m, 3H), 6.55-6.52 (m, 2H), 6.45-6.43 (d, 1H), 6.12-6.09 (m, 2H)

실시예Example 1 One

애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm² (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다. The anode Corning (corning) 15Ω / cm ² (1200 Å) ITO glass substrate was cut into a size of 50 mm × 50 mm × 0.7 mm, ultrasonically washed with isopropyl alcohol and pure water for 5 minutes, exposed to ultraviolet rays for 30 minutes, exposed to ozone, cleaned, This glass substrate was provided.

상기 기판 상부에 우선 정공주입층으로서 공지의 물질인 2-TNATA를 진공 증착하여 600Å 두께로 형성한 후, 이어서 정공수송성 화합물로서 공지의 물질인 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, NPB)을 300Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.First, 2-TNATA, a known material as a hole injection layer, was vacuum deposited on the substrate to form a thickness of 600 Å, followed by 4,4'-bis [N- (1-naphthyl), which is a known material as a hole transport compound. ) -N-phenylamino] biphenyl (hereinafter referred to as NPB) was vacuum deposited to a thickness of 300 GPa to form a hole transport layer.

상기 정공수송층 상부에 공지의 청색 형광 호스트인9,10-di-naphthalene-2-yl-anthracene(이하, ADN)과 청색 형광 도펀트로 본 발명의 화합물 2를 중량비 98 : 2로 동시 증착하여 300Å의 두께로 발광층을 형성하였다. It is a known blue fluorescent host on the hole transport layer. 9,10-di-naphthalene-2-yl-anthracene (hereinafter referred to as ADN) and a blue fluorescent dopant were co-deposited to compound 2 of the present invention in a weight ratio of 98: 2 to form a light emitting layer having a thickness of 300 Pa.

이어서 상기 발광층 상부에 전자수송층으로 Alq₃를 300Å의 두께로 증착한 후, 이 전자수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 전자주입층으로 10Å의 두께로 증착하고, Al를 3000Å(음극 전극)의 두께로 진공 증착하여 LiF/Al 전극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. Next, Alq ₃ was deposited as an electron transport layer on the emission layer to a thickness of 300 Å. LiF, which is an alkali metal halide, was deposited on the electron transport layer to a thickness of 10 Å, and Al was deposited to a thickness of 3000 Å (cathode electrode) To form an LiF / Al electrode, thereby fabricating an organic electroluminescent device.

상기 소자는 전류 밀도 50mA/㎠에서 구동 전압 6.57V, 발광 휘도 2830cd/㎡의 고휘도를 나타냈으며, 발광 효율은 5.66cd/A, 반감수명은 100mA/cm²에서 263시간이었다.The device exhibited high luminance of driving voltage 6.57V and emission luminance of 2830 cd / m 2 at a current density of 50 mA / cm ² , emission efficiency of 5.66 cd / A, and half life of 263 hours at 100 mA / cm ² .

실시예Example 2 2

발광층 형성시 상기 화합물 2 대신 화합물 11을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 11 was used instead of Compound 2 to form the EML.

상기 소자는 전류 밀도 50mA/㎠에서 구동 전압 6.45V, 발광 휘도 2970cd/㎡의 고휘도를 나타냈으며, 발광 효율은 5.94cd/A, 반감수명은 100mA/cm²에서 225시간이었다.The device exhibited high luminance of driving voltage of 6.45 V and emission luminance of 2970 cd / m 2 at a current density of 50 mA / cm ² , emission efficiency of 5.94 cd / A and half life of 225 hours at 100 mA / cm ² .

실시예Example 3 3

발광층 형성시 상기 화합물 2 대신 화합물 24를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 24 was used instead of Compound 2 to form the EML.

상기 소자는 전류 밀도 50mA/㎠에서 구동 전압 6.32V, 발광 휘도 2310cd/㎡의 고휘도를 나타냈으며, 발광 효율은 4.62cd/A, 반감수명은 100mA/cm²에서 201시간이었다.The device exhibited a high brightness of driving voltage 6.32V and a light emission luminance of 2310 cd / m 2 at a current density of 50 mA / cm ² , a light emission efficiency of 4.62 cd / A, and a half life of 100 mA / cm ² for 201 hours.

실시예Example 4 4

발광층 형성시 상기 화합물 2 대신 화합물 34를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 34 was used instead of Compound 2 to form the EML.

상기 소자는 전류 밀도 50mA/㎠에서 구동 전압 6.50V, 발광 휘도 2785cd/㎡의 고휘도를 나타냈으며, 발광 효율은 5.57cd/A, 반감수명은 100mA/cm²에서 220시간이었다.The device exhibited a high luminance of driving voltage 6.50 V and emission luminance of 2785 cd / m 2 at a current density of 50 mA / cm ² , an emission efficiency of 5.57 cd / A, and a half life of 220 hours at 100 mA / cm ² .

실시예Example 5 5

발광층 형성시 상기 화합물 2 대신 화합물 45를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 45 was used instead of Compound 2 to form the EML.

상기 소자는 전류 밀도 50mA/㎠에서 구동 전압 6.42V, 발광 휘도 2567cd/㎡의 고휘도를 나타냈으며, 발광 효율은 5.13cd/A, 반감수명은 100mA/cm²에서 210시간이었다.The device exhibited a high luminance of driving voltage 6.42 V and emission luminance 2567 cd / m 2 at a current density of 50 mA / cm ² , an emission efficiency of 5.13 cd / A, and a half-life of 210 hours at 100 mA / cm ² .

실시예Example 6 6

발광층 형성시 상기 화합물 2 대신 화합물 48을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1와 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 48 was used instead of Compound 2 to form the EML.

상기 소자는 전류 밀도 50mA/㎠에서 구동 전압 6.35V, 발광 휘도 2473cd/㎡의 고휘도를 나타냈으며, 발광 효율은 4.95cd/A, 반감수명은 100mA/cm²에서 195시간이었다.The device exhibited a high luminance of driving voltage 6.35 V and emission luminance of 2473 cd / m 2 at a current density of 50 mA / cm ² , an emission efficiency of 4.95 cd / A, and a half life of 195 hours at 100 mA / cm ² .

실시예Example 7 7

발광층 형성시 상기 화합물 2 대신 화합물 55를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1와 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 55 was used instead of Compound 2 to form the EML.

상기 소자는 전류 밀도 50mA/㎠에서 구동 전압 6.22V, 발광 휘도 2657cd/㎡의 고휘도를 나타냈으며, 발광 효율은 5.31cd/A, 반감수명은 100mA/cm²에서 183시간이었다.The device exhibited a high luminance of driving voltage 6.22 V and a light emission luminance of 2657 cd / m 2 at a current density of 50 mA / cm ² , a light emission efficiency of 5.31 cd / A, and a half life of 183 hours at 100 mA / cm ² .

실시예Example 8 8

발광층 형성시 상기 화합물 2 대신 화합물 57을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1와 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 57 was used instead of Compound 2 to form the EML.

상기 소자는 전류 밀도 50mA/㎠에서 구동 전압 6.62V, 발광 휘도 2796cd/㎡의 고휘도를 나타냈으며, 발광 효율은 5.59cd/A, 반감수명은 100mA/cm²에서 231시간이었다.The device exhibited a high luminance of driving voltage 6.62 V and emission luminance of 2796 cd / m 2 at a current density of 50 mA / cm ² , an emission efficiency of 5.59 cd / A, and a half life of 231 hours at 100 mA / cm ² .

실시예Example 9 9

발광층 형성시 상기 화합물 2 대신 화합물 73을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1와 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 73 was used instead of Compound 2 to form the EML.

상기 소자는 전류 밀도 50mA/㎠에서 구동 전압 6.26V, 발광 휘도 2640cd/㎡의 고휘도를 나타냈으며, 발광 효율은 5.28cd/A, 반감수명은 100mA/cm²에서 203시간이었다.The device exhibited high luminance of driving voltage 6.26 V and emission luminance of 2640 cd / m 2 at a current density of 50 mA / cm ² , emission efficiency of 5.28 cd / A, and half life of 203 hours at 100 mA / cm ² .

실시예Example 10 10

발광층 형성시 상기 화합물 2 대신 화합물 82를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1와 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 82 was used instead of Compound 2 to form the EML.

상기 소자는 전류 밀도 50mA/㎠에서 구동 전압 6.44V, 발광 휘도 2940cd/㎡의 고휘도를 나타냈으며, 발광 효율은 5.88cd/A, 반감수명은 100mA/cm²에서 216시간이었다.The device exhibited a high brightness of driving voltage 6.44 V and emission luminance of 2940 cd / m 2 at a current density of 50 mA / cm ² , an emission efficiency of 5.88 cd / A, and a half life of 216 hours at 100 mA / cm ² .

비교예Comparative Example 1 One

발광층 형성시 상기 화합물 2 대신 공지의 청색 형광 도펀트인 1,4-bis-(2,2-diphenylvinyl)biphenyl(이하, DPVBi)을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that 1,4-bis- (2,2-diphenylvinyl) biphenyl (hereinafter referred to as DPVBi), which is a known blue fluorescent dopant, was used instead of the compound 2 to form an emission layer. Made.

상기 소자는 전류 밀도 50mA/㎠에서 구동 전압 7.85V, 발광 휘도 1560cd/㎡의 휘도를 나타냈으며, 발광 효율은 3.12cd/A, 반감수명은 100mA/cm²에서 113시간이었다.The device exhibited a luminance of driving voltage of 7.85 V and emission luminance of 1560 cd / m 2 at a current density of 50 mA / cm ² , an emission efficiency of 3.12 cd / A, and a half life of 113 hours at 100 mA / cm ² .

본 발명에 의한 화학식 1의 구조를 가지는 화합물들을 청색 발광층 도판트 재료로 유기 전계 발광 장치에 사용한 결과, 모두가 공지의 물질인 DPVBi와 비교해서 구동전압이 개선되었으며 효율이 대폭 향상된 우수한 I-V-L 특성을 나타내었고 특히 수명개선 효과가 탁월하여 수명이 대폭 향상되는 결과를 나타내었다. 대표 수명 결과를 비교 요약하여 아래의 표 1에 나타내었다. As a result of using the compound having the structure of Chemical Formula 1 according to the present invention as the blue light emitting layer dopant material in the organic electroluminescent device, all of them showed excellent IVL characteristics with improved driving voltage and significantly improved efficiency compared to the known material DPVBi. In particular, the lifespan improvement effect was excellent and the lifespan was greatly improved. Representative lifetime results are summarized in Table 1 below.

　 발광재료 Emitting material 구동전압
(V)Driving voltage
(V) 전류밀도
(㎃/㎠)Current density
(MA / cm2) 휘도
(cd/㎡)Luminance
(cd / m 2) 효율
(cd/A)efficiency
(cd / A) 발광색Luminous color 반감수명 　　　　(hr @100㎃/㎠)Half Life 명 (hr @ 100㎃ / ㎠) 실시예 1Example 1 화합물 2Compound 2 6.576.57 5050 2,8302,830 5.665.66 청색blue 263 hr263 hr 실시예 2Example 2 화합물 11Compound 11 6.456.45 5050 2,9702,970 5.945.94 청색blue 225 hr225 hr 실시예 3Example 3 화합물 24Compound 24 6.326.32 5050 2,3102,310 4.624.62 청색blue 201 hr201 hr 실시예 4Example 4 화합물 34Compound 34 6.506.50 5050 2,7852,785 5.575.57 청색blue 220 hr220 hr 실시예 5Example 5 화합물 45Compound 45 6.426.42 5050 2,5672,567 5.135.13 청색blue 210 hr210 hr 실시예 6Example 6 화합물 48Compound 48 6.356.35 5050 2,4732,473 4.954.95 청색blue 195 hr195 hr 실시예 7Example 7 화합물 55Compound 55 6.226.22 5050 2,6572,657 5.315.31 청색blue 183 hr183 hr 실시예 8Example 8 화합물 57Compound 57 6.626.62 5050 2,7962,796 5.595.59 청색blue 231 hr231 hr 실시예 9Example 9 화합물 73Compound 73 6.266.26 5050 2,6402,640 5.285.28 청록색Cyan 203 hr203 hr 실시예 10Example 10 화합물 82Compound 82 6.446.44 5050 2,9402,940 5.885.88 청색blue 216 hr216 hr 비교예 1Comparative Example 1 DPVBiDPVBi 7.857.85 5050 1,5601,560 3.123.12 청색blue 113 hr113 hr

본 발명에 대해 상기 합성예 및 실시예를 참고하여 설명하였으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 발명에 속하는 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서 본 발명의 진정한 기술적 보호범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의해 정해져야 할 것이다. While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, is intended to cover various modifications and equivalent arrangements included within the spirit and scope of the appended claims. . Accordingly, the true scope of the present invention should be determined by the technical idea of the appended claims.

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
<화학식 1>

상기 화학식 1 중,
R₁ 내지 R₅는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 알키닐기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴싸이오기, 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기로 치환된 아미노기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고;
Ar₁ 및 Ar₂는 서로 독립적으로, 탄소수 3 내지 50의 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴싸이오기, 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기로 치환된 아미노기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 축합 다환기이고;
X는 -(Ar₃)_n-으로 나타내지는 2가 연결기(divalent linking group)이고, Ar₃은 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 축합 다환기이고, n은 1 내지 10의 정수이고;
n개의 Ar₃는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
n개의 Ar₃ 중 서로 이웃하는 2 이상의 Ar₃는 서로 융합되거나 단일 결합으로 연결될 수 있으며,
상기 치환된 알킬기, 치환된 알케닐기, 치환된 알키닐기, 치환된 사이클로알킬기, 치환된 알콕시기, 치환된 아릴옥시기, 치환된 아릴싸이오기, 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 축합 다환기, 치환된 아릴렌기, 치환된 헤테로아릴렌기는
상기 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 사이클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴싸이오기, 아릴기, 헤테로아릴기, 축합 다환기, 아릴렌기, 헤테로아릴렌기의 하나 이상의 수소가 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 탄소수 1 내지 10의알킬기, 탄소수 1 내지 10의알콕시기, 탄소수 2 내지 10의알케닐기, 탄소수 2 내지 10의알키닐기, 탄소수 6 내지 16의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 16의헤테로아릴기로 치환되어 있다.A heterocyclic compound represented by the following formula (1):
&Lt; Formula 1 >

In Formula 1,
R ₁ to R ₅ are each independently a hydrogen atom, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 2 to 60 carbon atoms Alkynyl groups, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 60 carbon atoms, substituted or substituted with 6 to 60 carbon atoms, or Unsubstituted arylthio groups, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 60 carbon atoms, amino groups substituted with aryl groups having 6 to 60 carbon atoms or heteroaryl groups having 3 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted with 3 to 60 carbon atoms Heteroaryl group, substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 6 to 60 carbon atoms, halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxy group or carboxy group;
Ar ₁ and Ar ₂ are each independently a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 60 carbon atoms , An amino group substituted with a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms or a heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms, or carbon atoms 6 to 60 substituted or unsubstituted condensed polycyclic groups;
X is a divalent linking group represented by-(Ar ₃ ) _n- , Ar ₃ is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl having 3 to 60 carbon atoms Or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 6 to 60 carbon atoms, n is an integer of 1 to 10;
n Ar ₃ may be the same or different from each other;
n of at least two of Ar ₃ Ar ₃ adjacent to each other are fused to each other may be connected by a single bond,
The substituted alkyl group, substituted alkenyl group, substituted alkynyl group, substituted cycloalkyl group, substituted alkoxy group, substituted aryloxy group, substituted arylthio group, substituted aryl group, substituted heteroaryl group, substituted Condensed polycyclic groups, substituted arylene groups, substituted heteroarylene groups
At least one hydrogen of the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, aryloxy group, arylthio group, aryl group, heteroaryl group, condensed polycyclic group, arylene group, heteroarylene group is a deuterium atom, a halogen atom , Hydroxy group, nitro group, cyano group, amino group, amidino group, hydrazine, hydrazone, carboxyl group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, or having 1 to 10 carbon atoms An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms An alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms An alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms Alkynyl group, C6-C16 aryl group, or C3-C16 It is substituted by heteroaryl group.

제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1 식 중, R₁ 내지 R₅는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 하나 이상의 -F로 치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기,또는 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
상기 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기는 상기 아릴기, 헤테로아릴기의 하나 이상의 수소가 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 탄소수 1 내지 10의알킬기, 탄소수 1 내지 10의알콕시기, 탄소수 2 내지 10의알케닐기, 탄소수 2 내지 10의알키닐기, 탄소수 6 내지 16의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 16의헤테로아릴기로 치환되어 있는 헤테로고리 화합물.The method of claim 1,
In Formula 1, R ₁ to R ₅ are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen, alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, alkyl group having 1 to 20 carbon atoms substituted with one or more -F, and 6 to 20 carbon atoms. A substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms,
The substituted aryl group, substituted heteroaryl group is one or more hydrogen of the aryl group, heteroaryl group is a deuterium atom, halogen atom, hydroxy group, nitro group, cyano group, amino group, amidino group, hydrazine, hydrazone, carboxyl group Salts thereof, sulfonic acid groups or salts thereof, phosphoric acid or salts thereof, or from 1 to 10 carbon atoms An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms An alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms An alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms Alkynyl group, C6-C16 aryl group, or C3-C16 Heterocyclic compound substituted with a heteroaryl group.

제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1 중, R₁ 내지 R₅가 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 하기 화학식 2a 내지 2i인 헤테로고리 화합물:

상기 화학식 2a 내지 2i 중,
Q₁은 -C(R₆)(R₇)-, -N(R₆)-, -S- 또는 -O-로 표시되는 연결기들이고;
Y₁, Y₂ 및 Y₃는 서로 독립적으로, -N= 또는 -C(R₈)=로 표시되는 연결기들이고;
Z₁, Z₂, Ar₁₂, Ar₁₃, R₆, R₇, 및 R₈은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고;
Ar₁₁은 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고;
p는 1 내지 12의 정수이고;
q는 1 내지 12의 정수이고;
r은 0 내지 5의 정수이고;
*는 결합을 나타내며,
상기 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 축합 다환기, 치환된 알킬렌기, 치환된 아릴렌기, 치환된 헤테로아릴렌기는
상기 아릴기, 헤테로아릴기, 축합 다환기, 알킬렌기, 아릴렌기, 헤테로아릴렌기의 하나 이상의 수소가 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 탄소수 1 내지 10의알킬기, 탄소수 1 내지 10의알콕시기, 탄소수 2 내지 10의알케닐기, 탄소수 2 내지 10의알키닐기, 탄소수 6 내지 16의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 16의헤테로아릴기로 치환되어 있다.The method of claim 1,
In Formula 1, R ₁ to R ₅ are each independently a hydrogen, deuterium, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a heterocyclic compound having Formulas 2a to 2i:

In Formulas 2a to 2i,
Q ₁ are the linking groups represented by —C (R ₆ ) (R ₇ ) —, —N (R ₆ ) —, —S— or —O—;
Y ₁ , Y ₂ and Y ₃ are independently of each other a linking group represented by -N = or -C (R ₈ ) =;
Z ₁ , Z ₂ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , R ₆ , R ₇ , and R ₈ are each independently a hydrogen atom, deuterium, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 6 to 20 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a carboxy group;
Ar ₁₁ is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms;
p is an integer from 1 to 12;
q is an integer from 1 to 12;
r is an integer from 0 to 5;
* Represents a bond,
The substituted aryl group, substituted heteroaryl group, substituted condensed polycyclic group, substituted alkylene group, substituted arylene group, substituted heteroarylene group
One or more hydrogen of the aryl group, heteroaryl group, condensed polycyclic group, alkylene group, arylene group, heteroarylene group is deuterium atom, halogen atom, hydroxy group, nitro group, cyano group, amino group, amidino group, hydrazine, hydrazone , Carboxyl group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, or having 1 to 10 carbon atoms An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms An alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms An alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms Alkynyl group, C6-C16 aryl group, or C3-C16 It is substituted by heteroaryl group.

제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1 중, R₁ 내지 R₅가 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기 또는 하기 화학식 3a 내지 3l인 헤테로고리 화합물:

상기 화학식 3a 내지 3l중, Ar₁₂ 및 Ar₁₃은 서로 독립적으로, 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기,또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기이고;
r은 0 내지 2의 정수이고;
*는 결합을 나타내며,
상기 치환된 헤테로아릴기, 치환된 축합 다환기는 상기 헤테로아릴기, 축합 다환기의 하나 이상의 수소가 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 탄소수 1 내지 10의알킬기, 탄소수 1 내지 10의알콕시기, 탄소수 2 내지 10의알케닐기, 탄소수 2 내지 10의알키닐기, 탄소수 6 내지 16의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 16의헤테로아릴기로 치환되어 있다.The method of claim 1,
In Formula 1, R ₁ to R ₅ are each independently hydrogen, deuterium, a halogen atom, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, or a heterocyclic compound of Formulas 3a to 3l:

In Formulas 3a to 3l, Ar ₁₂ and Ar ₁₃ are each independently an unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed group having 6 to 20 carbon atoms. Ventilation;
r is an integer from 0 to 2;
* Represents a bond,
The substituted heteroaryl group, the substituted condensed polycyclic group, the heteroaryl group, at least one hydrogen of the condensed polycyclic group is a deuterium atom, halogen atom, hydroxy group, nitro group, cyano group, amino group, amidino group, hydrazine, hydrazone , Carboxyl group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, or having 1 to 10 carbon atoms An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms An alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms An alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms Alkynyl group, C6-C16 aryl group, or C3-C16 It is substituted by heteroaryl group.

제 3 항에 있어서,
R₂ 및 R₅가 수소이고, R₁, R₃ 및 R₄가 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기 또는 하기 화학식 3a 내지 3l인 헤테로고리 화합물:

상기 화학식 3a 내지 3l중, Ar₁₂ 및 Ar₁₃은 서로 독립적으로, 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기,또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기이고;
r은 0 내지 2의 정수이고;
*는 결합을 나타내며,
상기 치환된 헤테로아릴기, 치환된 축합 다환기는 상기 헤테로아릴기, 축합 다환기의 하나 이상의 수소가 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 탄소수 1 내지 10의알킬기, 탄소수 1 내지 10의알콕시기, 탄소수 2 내지 10의알케닐기, 탄소수 2 내지 10의알키닐기, 탄소수 6 내지 16의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 16의헤테로아릴기로 치환되어 있다.The method of claim 3, wherein
R ₂ and R ₅ are hydrogen, R ₁ , R ₃ and R ₄ are independently of each other, hydrogen, deuterium, halogen atom, cyano group, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group or the following formulas 3a to 3l Phosphorus heterocyclic compounds:

제 3 항에 있어서,
R₂ 및 R₅가 수소이고,
R₁은 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R₃는 수소 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R₄는 수소 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기로 치환된 아미노기이고,
상기 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기는 상기 아릴기, 헤테로아릴기의 하나 이상의 수소가 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 탄소수 1 내지 10의알킬기, 탄소수 1 내지 10의알콕시기, 탄소수 2 내지 10의알케닐기, 탄소수 2 내지 10의알키닐기, 탄소수 6 내지 16의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 16의헤테로아릴기로 치환되어 있는 헤테로고리 화합물.The method of claim 3, wherein
R ₂ and R ₅ are hydrogen,
R ₁ is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms,
R ₃ is hydrogen or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms,
R ₄ is hydrogen or an amino group substituted with a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms,
The substituted aryl group, substituted heteroaryl group is one or more hydrogen of the aryl group, heteroaryl group is a deuterium atom, halogen atom, hydroxy group, nitro group, cyano group, amino group, amidino group, hydrazine, hydrazone, carboxyl group Salts thereof, sulfonic acid groups or salts thereof, phosphoric acid or salts thereof, or from 1 to 10 carbon atoms An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms An alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms An alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms Alkynyl group, C6-C16 aryl group, or C3-C16 Heterocyclic compound substituted with a heteroaryl group.

제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1 식 중, Ar₁ 또는 Ar₂는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기,또는 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
상기 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기는 상기 아릴기, 헤테로아릴기의 하나 이상의 수소가 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 탄소수 1 내지 10의알킬기, 탄소수 1 내지 10의알콕시기, 탄소수 2 내지 10의알케닐기, 탄소수 2 내지 10의알키닐기, 탄소수 6 내지 16의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 16의헤테로아릴기로 치환되어 있는 헤테로고리 화합물.The method of claim 1,
In Formula 1, Ar ₁ or Ar ₂ are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms. ego,
The substituted aryl group, substituted heteroaryl group is one or more hydrogen of the aryl group, heteroaryl group is a deuterium atom, halogen atom, hydroxy group, nitro group, cyano group, amino group, amidino group, hydrazine, hydrazone, carboxyl group Salts thereof, sulfonic acid groups or salts thereof, phosphoric acid or salts thereof, or from 1 to 10 carbon atoms An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms An alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms An alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms Alkynyl group, C6-C16 aryl group, or C3-C16 Heterocyclic compound substituted with a heteroaryl group.

제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1 식 중, Ar₁ 또는 Ar₂는 하기 화학식 4a 내지 4d인 헤테로고리 화합물:

상기 화학식 4a 내지 4d 중,
Q₁은 -C(R₆)(R₇)-, -N(R₆)-, -S- 또는 -O-로 표시되는 연결기들이고;
Y₁, Y₂ 및 Y₃는 서로 독립적으로, -N= 또는 -C(R₈)=로 표시되는 연결기들이고;
Z₁, Z₂, R₆, R₇, 및 R₈은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고;
p는 1 내지 8의 정수이고;
*는 결합을 나타내고,
상기 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 축합 다환기는 상기 아릴기, 헤테로아릴기, 축합 다환기의 하나 이상의 수소가 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 탄소수 1 내지 10의알킬기, 탄소수 1 내지 10의알콕시기, 탄소수 2 내지 10의알케닐기, 탄소수 2 내지 10의알키닐기, 탄소수 6 내지 16의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 16의헤테로아릴기로 치환되어 있다.The method of claim 1,
In Formula 1, Ar ₁ or Ar ₂ is a heterocyclic compound represented by Formulas 4a to 4d:

Among the above-mentioned formulas (4a) to (4d)
Q ₁ are the linking groups represented by —C (R ₆ ) (R ₇ ) —, —N (R ₆ ) —, —S— or —O—;
Y ₁ , Y ₂ and Y ₃ are independently of each other a linking group represented by -N = or -C (R ₈ ) =;
Z ₁ , Z ₂ , R ₆ , R ₇ , and R ₈ are each independently a hydrogen atom, deuterium, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, Substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 6 to 20 carbon atoms, halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxy group or carboxy group;
p is an integer from 1 to 8;
* Represents a bond,
The substituted aryl group, substituted heteroaryl group, substituted condensed polycyclic group is one or more hydrogen of the aryl group, heteroaryl group, condensed polycyclic group is a deuterium atom, halogen atom, hydroxy group, nitro group, cyano group, amino group, Amidino groups, hydrazines, hydrazones, carboxyl groups or salts thereof, sulfonic acid groups or salts thereof, phosphoric acid or salts thereof, or carbon atoms of 1 to 10 An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms An alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms An alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms Alkynyl group, C6-C16 aryl group, or C3-C16 It is substituted by heteroaryl group.

제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1 중, Ar₁ 또는 Ar₂는 하기 화학식 5a 내지 5i인 헤테로고리 화합물:

상기 화학식 5a 내지 5i 중,
Z₁, Z₂는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기,또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기이고;
*는 결합을 나타내고,
상기 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 축합 다환기는 상기 아릴기, 헤테로아릴기, 축합 다환기의 하나 이상의 수소가 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 탄소수 1 내지 10의알킬기, 탄소수 1 내지 10의알콕시기, 탄소수 2 내지 10의알케닐기, 탄소수 2 내지 10의알키닐기, 탄소수 6 내지 16의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 16의헤테로아릴기로 치환되어 있다.The method of claim 1,
In Formula 1, Ar ₁ or Ar ₂ is a heterocyclic compound of Formula 5a to 5i:

In Formulas 5a to 5i,
Z ₁ and Z ₂ are each independently a hydrogen atom, deuterium, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, or Substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 6 to 20 carbon atoms;
* Represents a bond,
The substituted aryl group, substituted heteroaryl group, substituted condensed polycyclic group is one or more hydrogen of the aryl group, heteroaryl group, condensed polycyclic group is a deuterium atom, halogen atom, hydroxy group, nitro group, cyano group, amino group, Amidino groups, hydrazines, hydrazones, carboxyl groups or salts thereof, sulfonic acid groups or salts thereof, phosphoric acid or salts thereof, or carbon atoms of 1 to 10 An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms An alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms An alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms Alkynyl group, C6-C16 aryl group, or C3-C16 It is substituted by heteroaryl group.

제 1 항에 있어서,
Ar₃는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기이고,
상기 치환된 아릴렌기, 치환된 헤테로아릴렌기, 치환된 축합 다환기는 상기 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 축합 다환기의 하나 이상의 수소가 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 탄소수 1 내지 10의알킬기, 탄소수 1 내지 10의알콕시기, 탄소수 2 내지 10의알케닐기, 탄소수 2 내지 10의알키닐기, 탄소수 6 내지 16의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 16의헤테로아릴기로 치환되어 있는 헤테로고리 화합물The method of claim 1,
Ar ₃ is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 6 to 20 carbon atoms,
The substituted arylene group, substituted heteroarylene group, substituted condensed polycyclic group is one or more hydrogen of the arylene group, heteroarylene group, condensed polycyclic group is a deuterium atom, halogen atom, hydroxy group, nitro group, cyano group, amino group, Amidino groups, hydrazines, hydrazones, carboxyl groups or salts thereof, sulfonic acid groups or salts thereof, phosphoric acid or salts thereof, or carbon atoms of 1 to 10 An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms An alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms An alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms Alkynyl group, C6-C16 aryl group, or C3-C16 Heterocyclic compounds substituted with a heteroaryl group

제 1 항에 있어서,
Ar₃는 하기 화학식 6a 내지 6e인 헤테로고리 화합물:

상기 화학식 6a 내지 6e 중,
Q₁은 -C(R₆)(R₇)-, -N(R₆)- 또는 -S-로 표시되는 연결기들이고;
Y₄, Y₅ 및 Y₆은 서로 독립적으로, -N=, -C(R₈)=, -S- 또는 -O-로 표시되는 연결기들이고;
Z₁, Z₂, R₆, R₇, 및 R₈은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고;
p는 1 내지 8의 정수이고;
q는 1 내지 8의 정수이고;
*는 결합을 나타내고,
상기 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 축합 다환기는 상기 아릴기, 헤테로아릴기, 축합 다환기의 하나 이상의 수소가 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 탄소수 1 내지 10의알킬기, 탄소수 1 내지 10의알콕시기, 탄소수 2 내지 10의알케닐기, 탄소수 2 내지 10의알키닐기, 탄소수 6 내지 16의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 16의헤테로아릴기로 치환되어 있다.The method of claim 1,
Ar ₃ is a heterocyclic compound of Formula 6a to 6e:

In Chemical Formulas 6a to 6e,
Q ₁ are the linking groups represented by -C (R ₆ ) (R ₇ )-, -N (R ₆ )-, or -S-;
Y ₄ , Y ₅ and Y ₆ are independently of each other a linking group represented by -N =, -C (R ₈ ) =, -S- or -O-;
Z ₁ , Z ₂ , R ₆ , R ₇ , and R ₈ are each independently a hydrogen atom, deuterium, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, Substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 6 to 20 carbon atoms, halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxy group or carboxy group;
p is an integer from 1 to 8;
q is an integer from 1 to 8;
* Represents a bond,
The substituted aryl group, substituted heteroaryl group, substituted condensed polycyclic group is one or more hydrogen of the aryl group, heteroaryl group, condensed polycyclic group is a deuterium atom, halogen atom, hydroxy group, nitro group, cyano group, amino group, Amidino groups, hydrazines, hydrazones, carboxyl groups or salts thereof, sulfonic acid groups or salts thereof, phosphoric acid or salts thereof, or carbon atoms of 1 to 10 An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms An alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms An alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms Alkynyl group, C6-C16 aryl group, or C3-C16 It is substituted by heteroaryl group.

제 1 항에 있어서,
n은 1 또는 2인 헤테로고리 화합물.The method of claim 1,
n is 1 or 2 heterocyclic compound.

제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1 식 중, X는 하기 화학식 7a 내지 7j인 헤테로고리 화합물:

상기 화학식 7a 내지 7j 중 *는 결합을 나타낸다.The method of claim 1,
In Formula 1, X is a heterocyclic compound represented by Formulas 7a to 7j:

In Formulas 7a to 7j, * represents a bond.

제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1 식 중,
R₁, R₃, R₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기 또는 하기 화학식 3a 내지 3l이고,

상기 화학식 3a 내지 3l중, Ar₁₂ 및 Ar₁₃은 서로 독립적으로, 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기,또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기이고, r은 0 내지 2의 정수이고, *는 결합을 나타내며;
R₂, R₅는 수소이고;
Ar₃는 하기 화학식 6a 내지 6e이고,

상기 화학식 6a 내지 6e 중, Q₁은 -C(R₆)(R₇)-, -N(R₆)- 또는 -S-로 표시되는 연결기들이고, Y₄, Y₅ 및 Y₆은 서로 독립적으로, -N=, -C(R₈)=, -S- 또는 -O-로 표시되는 연결기들이고, Z₁, Z₂, R₆, R₇, 및 R₈은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고, p는 1 내지 8의 정수이고, q는 1 내지 8의 정수이고, *는 결합을 나타내며;
n은 1 또는 2이고;
Ar₁, Ar₂는 하기 화학식 4a 내지 4d인 헤테로고리 화합물:

상기 화학식 4a 내지 4d 중, Q₁은 -C(R₆)(R₇)-, -N(R₆)-, -S- 또는 -O-로 표시되는 연결기들이고, Y₁, Y₂ 및 Y₃는 서로 독립적으로, -N= 또는 -C(R₈)=로 표시되는 연결기들이고, Z₁, Z₂, R₆, R₇, 및 R₈은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기이고, p는 1 내지 8의 정수이고, *는 결합을 나타내고,
상기 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 축합 다환기는 상기 아릴기, 헤테로아릴기, 축합 다환기의 하나 이상의 수소가 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 탄소수 1 내지 10의알킬기, 탄소수 1 내지 10의알콕시기, 탄소수 2 내지 10의알케닐기, 탄소수 2 내지 10의알키닐기, 탄소수 6 내지 16의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 16의헤테로아릴기로 치환되어 있다.The method of claim 1,
In Formula 1,
R ₁ , R ₃ , and R ₄ are each independently hydrogen, deuterium, a halogen atom, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, or the following Chemical Formulas 3a to 3l,

In Formulas 3a to 3l, Ar ₁₂ and Ar ₁₃ are each independently an unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed group having 6 to 20 carbon atoms. Ventilating, r is an integer from 0 to 2 and * represents a bond;
R ₂ , R ₅ are hydrogen;
Ar ₃ is the following Chemical Formulas 6a to 6e,

In Formulas 6a to 6e, Q ₁ is a linking group represented by -C (R ₆ ) (R ₇ )-, -N (R ₆ )-, or -S-, and Y ₄ , Y ₅ and Y ₆ are independent of each other. Are -N =, -C (R ₈ ) =, -S- or -O-, and Z ₁ , Z ₂ , R ₆ , R ₇ , and R ₈ are each independently a hydrogen atom, Deuterium, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 6 to 20 carbon atoms, A halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxy group or carboxy group, p is an integer from 1 to 8, q is an integer from 1 to 8, and * represents a bond;
n is 1 or 2;
Ar ₁ , Ar ₂ is a heterocyclic compound of Formula 4a to 4d:

In Formulas 4a to 4d, Q ₁ is a linking group represented by -C (R ₆ ) (R ₇ )-, -N (R ₆ )-, -S- or -O-, and Y ₁ , Y ₂ and Y ₃ are independently of each other, a linking group represented by -N = or -C (R ₈ ) =, Z ₁ , Z ₂ , R ₆ , R ₇ , and R ₈ are independently of each other, a hydrogen atom, deuterium, 1 carbon Alkyl group having 20 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 6 to 20 carbon atoms, halogen atom, cyan No group, nitro group, hydroxyl group or carboxy group, p is an integer from 1 to 8, * represents a bond,
The substituted aryl group, substituted heteroaryl group, substituted condensed polycyclic group is one or more hydrogen of the aryl group, heteroaryl group, condensed polycyclic group is a deuterium atom, halogen atom, hydroxy group, nitro group, cyano group, amino group, Amidino groups, hydrazines, hydrazones, carboxyl groups or salts thereof, sulfonic acid groups or salts thereof, phosphoric acid or salts thereof, or carbon atoms of 1 to 10 An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms An alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms An alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms Alkynyl group, C6-C16 aryl group, or C3-C16 It is substituted by heteroaryl group.

제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1의 화합물이 하기 화합물들 중 하나인 헤테로고리화합물:

The method of claim 1,
Heterocyclic compound wherein the compound of Formula 1 is one of the following compounds:

제 1 전극;
제 2 전극; 및
상기 제 1 전극 및 제 2 전극 사이에 개재된 유기층을 구비한 유기 발광 소자로서,
상기 유기층이 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항의 헤테로고리화합물을 포함하는 제 1 층을 포함한 유기 발광 소자.A first electrode;
A second electrode; And
An organic layer interposed between the first electrode and the second electrode,
The organic light emitting device of claim 1, wherein the organic layer comprises a first layer including the heterocyclic compound of any one of claims 1 to 15.

제 16 항에 있어서,
상기 제 1 층이 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송기능을 동시에 갖는 기능층, 전자주입층, 전자수송층인, 또는 전자주입 및 전자수송기능을 동시에 갖는 기능층인 유기 발광 소자.17. The method of claim 16,
And the first layer is a hole injection layer, a hole transport layer, a functional layer having a hole injection and a hole transport function at the same time, an electron injection layer, an electron transport layer or a functional layer having an electron injection and electron transport function at the same time.

제 16 항에 있어서,
상기 제 1 층이 발광층이며 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 형광 또는 인광 호스트; 또는 형광 도펀트로 사용되는 유기 발광 소자.17. The method of claim 16,
The first layer is an emission layer and the compound represented by Formula 1 is a fluorescent or phosphorescent host; Or an organic light emitting device used as a fluorescent dopant.

제 16 항에 있어서,
상기 제 1 층이 발광층이며, 상기 발광층은 안트라센 화합물, 아릴아민 화합물 또는 스티릴 화합물을 더 포함하는 유기 발광 소자.17. The method of claim 16,
The first layer is a light emitting layer, the light emitting layer further comprises an anthracene compound, an arylamine compound or a styryl compound.

제 16 항에 있어서,
상기 제 1 층이 발광층이며, 상기 발광층의 적색층, 녹색층, 청색층 또는 흰색층은 인광 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.17. The method of claim 16,
And the first layer is a light emitting layer, and the red, green, blue or white layer of the light emitting layer comprises a phosphorescent compound.

제 16 항에 있어서,
상기 제 1 층이 청색 발광층인 유기 발광 소자.17. The method of claim 16,
The organic light emitting device of claim 1, wherein the first layer is a blue light emitting layer.

제 16 항에 있어서,
상기 제 1 층이 청색 발광층이며,
상기 화학식 1의 화합물이 청색 도펀트로 사용되는 유기 발광 소자.17. The method of claim 16,
The first layer is a blue light emitting layer,
An organic light emitting device in which the compound of Formula 1 is used as a blue dopant.

제 16 항에 있어서,
상기 유기층이 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입층 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이들 중 2 이상의 조합을 더 포함하는 유기 발광 소자.17. The method of claim 16,
The organic light emitting device further comprises a functional layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, or a combination of two or more of which the organic layer simultaneously has a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection layer and a hole transport function.

제 23 항에 있어서,
상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층 중 적어도 하나가, 전하-생성 물질을 더 포함하는 유기 발광 소자.24. The method of claim 23,
And at least one of the hole injection layer, the hole transport layer, or a functional layer having both the hole injection function and the hole transport function further comprises a charge-generating material.

제 23 항에 있어서,
상기 전자 수송층이 전자 수송성 유기 물질 및 금속-함유 물질을 포함하는 유기 발광 소자.24. The method of claim 23,
And the electron transport layer comprises an electron transport organic material and a metal-containing material.

제 25 항에 있어서,
상기 금속-함유 물질이 Li 착체를 포함하는 유기 발광 소자.The method of claim 25,
Wherein the metal-containing material comprises a Li complex.

제 16 항에 있어서,
상기 제 1 층이 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항의 헤테로고리화합물을 사용하여 습식 공정으로 형성되는 유기 발광 소자.17. The method of claim 16,
An organic light emitting device in which the first layer is formed by a wet process using the heterocyclic compound according to any one of claims 1 to 15.

제 16 항의 유기 발광 소자를 구비하고,
상기 유기 발광 소자의 제 1 전극이 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결된 평판 표시 장치.The organic light emitting device of claim 16,
And a first electrode of the organic light emitting element is electrically connected to a source electrode or a drain electrode of the thin film transistor.