KR101320449B1 - Organic electronic device - Google Patents

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Abstract

본 발명은 제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성되고, 발광층을 포함하는 1 층 이상의 유기층을 포함하며, 제1 전극과 발광층 사이에는, 정공 수송성 물질과 P형 도펀트를 포함하는 제1 정공 수송성층을 포함하고, 상기 정공 수송성 물질의 HOMO 준위(E1)와 P형 도펀트의 LUMO 준위(E2)는 하기 수학식 1의 관계를 만족하는 유기전자소자 및 상기 유기전자소자를 포함하는 전자장치에 관한 것으로 소자 내 정공 주입을 용이하게 하여 발광 효율을 높일 수 있다.
[수학식 1]
|E2| - |E1| ≥ -0.2(eV)The present invention is a first electrode; A second electrode; And at least one organic layer formed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer, and between the first electrode and the light emitting layer, a first hole transporting layer including a hole transporting material and a P-type dopant. In addition, the HOMO level (E1) of the hole-transporting material and the LUMO level (E2) of the P-type dopant are related to an organic electronic device and a electronic device including the organic electronic device satisfying the relationship of Equation 1 below. It is possible to increase the light emission efficiency by facilitating hole injection.
[Equation 1]
| E2 | -| E1 | ≥ -0.2 (eV)

Description

유기전자소자{ORGANIC ELECTRONIC DEVICE}Organic Electronic Device {ORGANIC ELECTRONIC DEVICE}

본 발명은 유기전자소자에 관한 것으로, 상기 유기전자소자는 제1 전극과 발광층 사이에 형성된 신규 적층 구조를 포함한다.
The present invention relates to an organic electronic device, the organic electronic device includes a novel laminated structure formed between the first electrode and the light emitting layer.

유기전자소자는 발광성 유기 화합물에 전류가 흐르면 빛을 내는 전계 발광 현상을 이용한 자체 발광형 소자를 의미한다. 상기 유기전자소자는 백라이트가 필요없어 박형화가 가능하고, 구부림이 가능한 장점이 있으며, 다양한 산업 분야에서 활용 가능하다.The organic electronic device refers to a self-luminous device using an electroluminescence phenomenon that emits light when a current flows through a light emitting organic compound. The organic electronic device does not need a backlight and can be thinned and bent, and can be utilized in various industrial fields.

그러나, 유기전자소자는 전극과 유기층의 계면이 불안정하기 때문에, 외부에서 가해지거나 내부에서 발생되는 열 또는 소자에 가해지는 전계 등은 소자의 성능에 악영향을 줄 수 있다. 또한, 전극에서 발광층으로 정공이 공급되는 과정에서 각 적층체의 계면에 존재하는 에너지 장벽으로 인해 소자의 구동전압이 커질 수 있다. 따라서, 적층체의 각 층들의 계면을 안정화시키는 것뿐만 아니라, 전극으로부터 발광층으로 정공을 주입하는 과정에서의 에너지 장벽을 최소화하여 정공의 주입을 쉽게 만드는 것이 중요하다.
However, since the organic electronic device has an unstable interface between the electrode and the organic layer, heat applied from the outside or generated inside or an electric field applied to the device may adversely affect the performance of the device. In addition, in the process of supplying holes from the electrode to the light emitting layer, the driving voltage of the device may increase due to an energy barrier existing at the interface of each laminate. Therefore, it is important not only to stabilize the interface of each layer of the laminate, but also to easily inject holes by minimizing an energy barrier in the process of injecting holes from the electrode to the light emitting layer.

본 발명은 소자 내 정공의 주입 및 수송을 향상시킬 수 있는 신규 구조를 포함하는 유기전자소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
An object of the present invention is to provide an organic electronic device comprising a novel structure capable of improving the injection and transport of holes in the device.

하나의 실시예에서, 본 발명은 제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성되고, 발광층을 포함하는 1 층 이상의 유기층을 포함하며, 제1 전극과 발광층 사이에는, 정공 수송성 물질과 P형 도펀트를 포함하는 제1 정공 수송성층을 포함하고, 상기 정공 수송성 물질의 HOMO 준위(E1)와 P형 도펀트의 LUMO 준위(E2)는 하기 수학식 1의 관계를 만족하는 유기전자소자를 제공한다.In one embodiment, the present invention comprises a first electrode; A second electrode; And at least one organic layer formed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer, and between the first electrode and the light emitting layer, a first hole transporting layer including a hole transporting material and a P-type dopant. In addition, the HOMO level (E1) of the hole-transporting material and the LUMO level (E2) of the P-type dopant provide an organic electronic device satisfying the relationship of Equation 1 below.

[수학식 1][Equation 1]

|E2| - |E1| ≥ -0.2(eV)| E2 | -| E1 | ≥ -0.2 (eV)

또한, 본 발명에 따른 유기전자소자를 포함하는 전자장치를 제공한다.
The present invention also provides an electronic device including the organic electronic device according to the present invention.

본 발명에 따른 유기전자소자는, 소자 구조 내에 정공의 주입 및 수송을 향상시키고, 전력효율과 소자수명을 향상시킬 수 있는 신규 적층 구조를 제시하며, 다양한 종류의 전자장치에 효과적으로 적용 가능하다.
The organic electronic device according to the present invention improves the injection and transport of holes in the device structure, proposes a novel laminated structure that can improve power efficiency and device life, and can be effectively applied to various kinds of electronic devices.

도 1 및 2는 각각 본 발명의 하나의 실시예에 따른 유기전자소자의 적층 구조를 나타낸 모식도들이다.1 and 2 are schematic diagrams showing a laminated structure of an organic electronic device according to an embodiment of the present invention, respectively.

본 발명의 하나의 실시예에 따른 유기전자소자는,An organic electronic device according to an embodiment of the present invention,

제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성되고, 발광층을 포함하는 1 층 이상의 유기층을 포함하며, A first electrode; A second electrode; And at least one organic layer formed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer,

제1 전극과 발광층 사이에는, 정공 수송성 물질과 P형 도펀트를 포함하는 제1 정공 수송성층을 포함하고, 상기 정공 수송성 물질의 HOMO 준위(E1)와 P형 도펀트의 LUMO 준위(E2)는 하기 수학식 1의 관계를 만족할 수 있다. Between the first electrode and the light emitting layer, a first hole transporting layer including a hole transporting material and a P-type dopant, wherein the HOMO level (E1) of the hole-transporting material and the LUMO level (E2) of the P-type dopant are The relationship of Equation 1 can be satisfied.

[수학식 1][Equation 1]

|E2| - |E1| ≥ -0.2(eV)| E2 | -| E1 | ≥ -0.2 (eV)

상기 수학식 1의 값은 -0.2 이상, -0.1 이상, 0 이상, 0.01 이상, 0.05 이상, 또는 0.1 이상일 수 있다. 상기 수학식 1의 값은 예를 들어, 2 이하, 1 이하, 또는 0.8 이하일 수 있다. 이를 통해, 상기 정공 수송성층과 인접하는 다른 층 사이의 계면에서 에너지 준위차를 최소화하고, 발광층으로의 정공 이동을 용이하게 한다.The value of Equation 1 may be -0.2 or more, -0.1 or more, 0 or more, 0.01 or more, 0.05 or more, or 0.1 or more. The value of Equation 1 may be, for example, 2 or less, 1 or less, or 0.8 or less. This minimizes the energy level difference at the interface between the hole transporting layer and another adjacent layer and facilitates hole movement to the light emitting layer.

하나의 예로서, 상기 정공 수송성 물질의 HOMO 준위는 -6 내지 -4.5eV, 또는 -6 내지 -5.2eV, 또는 -5.8 내지 -5eV, 또는 -5.8 내지 -5.2eV 범위일 수 있다. 상기 정공 수송성 물질의 LUMO 준위는 -3 내지 -1.5eV, 또는 -3 내지 -2eV, 또는 -2.5 내지 -1.5eV, 또는 -3 내지 -2.5eV, 또는 -2.5 내지 -2eV 범위일 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 P형 도펀트의 HOMO 준위는 -10 내지 -7.5eV, 또는 -8.2 내지 -7.5eV, 또는 -10 내지 -8.2eV, 또는 -9.2 내지 -8.2eV 범위, 또는 -9 내지 -8.5eV일 수 있다. 또한, P형 도펀트의 LUMO 준위는 -6.5 내지 -5eV, 또는 -5.4 내지 -5eV, 또는 -6.5 내지 -5.4eV, 또는 -6.2 내지 -5.4eV 범위일 수 있다. 상기 HOMO 준위 또는 LUMO 준위는 진공 준위와의 에너지 차이를 의미하며, 음의 값으로 표시하였다.As an example, the HOMO level of the hole transporting material may range from -6 to -4.5 eV, or -6 to -5.2 eV, or -5.8 to -5 eV, or -5.8 to -5.2 eV. The LUMO level of the hole transporting material may range from -3 to -1.5 eV, or -3 to -2 eV, or -2.5 to -1.5 eV, or -3 to -2.5 eV, or -2.5 to -2 eV. As another example, the HOMO level of the P-type dopant is -10 to -7.5 eV, or -8.2 to -7.5 eV, or -10 to -8.2 eV, or -9.2 to -8.2 eV, or -9 to- May be 8.5eV. In addition, the LUMO level of the P-type dopant may range from -6.5 to -5 eV, or -5.4 to -5 eV, or -6.5 to -5.4 eV, or -6.2 to -5.4 eV. The HOMO level or LUMO level means an energy difference from a vacuum level, and is expressed as a negative value.

본 발명에서 제1 전극 및 제2 전극은 각각 양극(anode) 및 음극(cathode)를 의미할 수 있으며, 경우에 따라서는 그 반대의 경우도 포함한다. 이하 설명에서는 제1 전극이 양극이고, 제2 전극이 음극인 경우를 기준으로 설명한다.In the present invention, the first electrode and the second electrode may mean an anode and a cathode, respectively, and vice versa. In the following description, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.

본 발명에서 제1 전극이 기판에 인접해 있을 시 제1 전극은 ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조로 이루어질 수 있다. 또한, 제2 전극은 Mg와 Ag을 함유할 수 있으며, 예를 들어, Mg와 Ag가 1 내지 3:1의 중량비, 혹은 1.5:1의 중량비로 포함된 구조일 수 있다. In the present invention, when the first electrode is adjacent to the substrate, the first electrode may have a structure in which ITO, Ag, and ITO are sequentially stacked. In addition, the second electrode may contain Mg and Ag. For example, the second electrode may have a structure in which Mg and Ag are included in a weight ratio of 1 to 3: 1, or in a weight ratio of 1.5: 1.

본 발명에서 유기층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 형성되는 유기물을 포함하는 적층 구조로서, 경우에 따라서는 무기물을 더 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기층은 전자 및/또는 정공을 주입 내지 수송하는 하나 이상의 층과 이를 통해 발광하는 발광층을 포함할 수 있으며, 당해 기술분야에서 알려진 다양한 적층구조를 모두 포함한다.In the present invention, the organic layer is a laminated structure including an organic material formed between the first electrode and the second electrode, and in some cases, may further include an inorganic material. In addition, the organic layer may include one or more layers injecting or transporting electrons and / or holes and a light emitting layer emitting light therethrough, and include all of the various stacking structures known in the art.

본 발명의 하나의 실시예에 따른 유기전자소자에서는 제1 전극으로부터 주입된 정공이 정공 수송성층을 거쳐 발광층으로 공급된다. In the organic electronic device according to an embodiment of the present invention, holes injected from the first electrode are supplied to the light emitting layer through the hole transporting layer.

본 발명에서 정공 수송성층은 제1 전극으로부터 발광층으로 정공을 주입 및/또는 수송하는 역할을 수행하는 층을 총칭하며, 당해 기술분야에서 알려진 정공 주입층 및/또는 정공 수송층으로 적용가능한 다양한 물질이 사용될 수 있다.In the present invention, the hole transporting layer generally refers to a layer that serves to inject and / or transport holes from the first electrode to the light emitting layer, and various materials applicable to the hole injection layer and / or the hole transporting layer known in the art may be used. Can be.

발광층에 도달한 정공은 제2 전극, 즉 음극으로부터 주입되어 발광층에 도달한 전자를 만나 여기자(exciton)을 형성하게 되며, 이러한 여기자가 기저 상태로 천이되는 과정에서 특정 파장 영역의 빛이 생성된다. 이때 생성된 여기자는 일중항 여기자일 수 있으며, 또한 삼중항 여기자일 수도 있다.The holes reaching the light emitting layer meet electrons injected from the second electrode, that is, the cathode, and reach the light emitting layer to form excitons, and light of a specific wavelength region is generated in the process of the excitons transitioning to the ground state. The generated excitons may be singlet excitons or triplet excitons.

하나의 예로서, 상기 정공 수송성 물질은 하기 화학식 1의 구조일 수 있다. As one example, the hole transport material may be a structure of Formula 1.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112012027101042-pat00001
Figure 112012027101042-pat00001

화학식 1에서, In Formula 1,

L1 및 L2는 독립적으로 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기를 나타내고, L 1 and L 2 independently represent an arylene group having 6 to 60 carbon atoms,

m 및 n은 독립적으로 0 내지 2의 정수이며, n과 m의 합은 1 내지 4의 정수이고, m and n are independently an integer from 0 to 2, the sum of n and m is an integer from 1 to 4,

R1은 수소 원자; 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내며,R 1 is a hydrogen atom; An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,

R2 및 R3는 독립적으로, 수소 원자; 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리기를 나타내고,R 2 and R 3 are independently a hydrogen atom; An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; Aryl groups having 6 to 30 carbon atoms; Or a heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms,

화학식 1에 대한 설명 중에서, 아릴렌기, 아릴기, 및 헤테로고리기는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된다.In the description of Formula 1, the arylene group, aryl group, and heterocyclic group is unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.

본 명세서에서 사용된 용어 "알킬기"란, 직쇄 또는 분지상 포화탄화수소로부터 유도된다. 예를 들어 알킬기는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 1,1-디메틸프로필기, 1,2-디메틸프로필기, 2,2-디메틸프로필기, 1-에틸프로필기, 2-에틸프로필기, n-헥실기, 1-메틸-2-에틸프로필기, 1-에틸-2-메틸프로필기, 1,1,2-트리메틸프로필기, 1-프로필프로필기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 1,1-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 2,2-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기 등의 직쇄 또는 분지상 알킬기를 포함한다.As used herein, the term "alkyl group" is derived from a straight or branched saturated hydrocarbon. For example, the alkyl group is methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, iso-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, 1,1-dimethylpropyl Group, 1,2-dimethylpropyl group, 2,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 2-ethylpropyl group, n-hexyl group, 1-methyl-2-ethylpropyl group, 1-ethyl-2 -Methylpropyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 1-propylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 2 And linear or branched alkyl groups such as 2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, 2-methylpentyl and 3-methylpentyl .

"아릴기"는 방향족 탄화수소로부터 유도된 1가의 치환기를 의미하고, 예를들어 페닐기, 인데닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 비페닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 디하이드로피레닐기, 사이클로펜타사이클로옥테닐기, 벤조사이클로옥테닐기 등의 단환식, 2환식 또는 3환식의 방향족 탄화수소환을 들 수 있다."Aryl group" means a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon, and includes, for example, a phenyl group, indenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, biphenyl group, indansenyl group, Monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon rings such as acenaphthyl group, fluorenyl group, penalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, dihydropyrenyl group, cyclopentacyclooctenyl group and benzocyclooctenyl group Can be mentioned.

본 명세서에서 사용된 치환기의 정의 아릴렌기는 상술한 아릴기로부터 유도된 2가의 치환기를 의미한다.Definition of substituents used herein An arylene group refers to a divalent substituent derived from the aryl group described above.

"헤테로 고리기" 란, 단환 또는 축합환으로부터 유도된 "방향족 복소환" 또는 "헤테로사이클릭"을 나타내고, 예를 들어, (1) 피롤릴기, 피리딜기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조트리아졸릴기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 인돌리지닐기, 푸리닐기, 인다졸릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀리지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 신놀리닐기, 프테리디닐기, 이미다조트리아지닐기, 피라지노피리다지닐기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 카르바졸릴기, 카르바졸리닐기, 피리미디닐기, 페난트롤리닐기, 페나시닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피라졸로피리디닐기, 피라졸로피리디닐기 등의 함질소 방향족 복소환; (2) 티에닐기, 벤조티에닐기 등의 황함유 방향족 복소환; (3) 푸릴기, 피라닐기, 사이클로펜타피라닐기, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기 등의 함산소 방향족 복소환; (4) 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤즈티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 이속사졸릴기, 푸라자닐기, 페녹사지닐기, 옥사졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피라졸로옥사졸릴기, 이미다조티아졸릴기, 티에노푸라닐기, 푸로피롤릴기, 피리독사지닐기 등 질소원자, 황원자 및 산소원자로부터 선택되는 2종 이상의 복소원자를 함유하는 방향족 복소환를 들 수 있다.
"Hetero ring group" refers to "aromatic heterocycle" or "heterocyclic" derived from a monocyclic or condensed ring, for example, (1) a pyrrolyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, Pyrazinyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, benzotriazolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, indolyl group, isoindolinyl group, indolinyl group, furinyl group, indazolyl Group, quinolyl group, isoquinolinyl group, quinolininyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, pterridinyl group, imidazotriazinyl group, pyran Zinopyridazinyl group, acridinyl group, phenantridinyl group, carbazolyl group, carbazolinyl group, pyrimidinyl group, phenanthrolinyl group, phenacinyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, pyra Nitrogen-containing aromatic complexes such as a zolopyridinyl group and a pyrazolopyridinyl group .; (2) sulfur-containing aromatic heterocycles such as thienyl group and benzothienyl group; (3) oxygen-containing aromatic heterocycles such as furyl group, pyranyl group, cyclopentapyranyl group, benzofuranyl group and isobenzofuranyl group; (4) thiazolyl group, isothiazolyl group, benzothiazolyl group, benzthiadiazolyl group, phenothiazinyl group, isoxazolyl group, furazanyl group, phenoxazinyl group, oxazolyl group, benzooxazolyl group Containing two or more heteroatoms selected from nitrogen, sulfur and oxygen atoms such as oxadiazolyl group, pyrazolooxazolyl group, imidazothiazolyl group, thienofuranyl group, furopyrrolyl group and pyridoxazinyl group Aromatic heterocycle can be mentioned.

일 구체예에서, In one embodiment,

L1 및 L2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기를 나타내고, L 1 and L 2 each independently represent an arylene group having 6 to 30 carbon atoms,

m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 1의 정수이며, n과 m의 합은 1 내지 3의 정수이고, m and n are each independently an integer of 0 to 1, the sum of n and m is an integer of 1 to 3,

R1은 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내며,R 1 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,

R2 및 R3는 각각 독립적으로, 수소 원자; 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리기를 나타내고,R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom; An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; Aryl groups having 6 to 30 carbon atoms; A heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms,

화학식 1에 대한 설명 중에서, 아릴기, 및 헤테로고리기는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된다.In the description of Formula 1, the aryl group and heterocyclic group are unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.

다른 구체예에서, In another embodiment,

L1 및 L2는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 페닐, 비페닐, 터페닐, 및 플루오레닐기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 페닐렌, 비페닐렌, 터페닐렌, 나프틸렌, 플루오레닐렌, 페난트레닐렌, 안트라세닐렌, 또는 디하이드로피레닐기를 나타내고, L 1 and L 2 are each independently phenylene, biphenylene, terphenyl unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, phenyl, biphenyl, terphenyl, and fluorenyl groups Ethylene, naphthylene, fluorenylene, phenanthrenylene, anthracenylene, or dihydropyrenyl group;

R1은 페닐, 비페닐, 터페닐, 및 플루오레닐기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 플루오레닐을 나타내며,R 1 represents phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, fluorenyl unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of phenyl, biphenyl, terphenyl, and fluorenyl groups,

R2 및 R3는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 페닐, 비페닐, 터페닐, 및 플루오레닐기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 또는 피롤릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 또는 카르바졸릴을 나타낸다, R 2 and R 3 are each independently phenyl, biphenyl, terphenyl, naph unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, phenyl, biphenyl, terphenyl, and fluorenyl groups Til, fluorenyl, phenanthrenyl, anthracenyl, or pyrrolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, or carbazolyl,

또 다른 구체예에서, R2 및 R3는 각각 독립적으로 하기 화학식 2의 구조를 나타낼 수 있다.In another embodiment, R 2 and R 3 can each independently represent the structure of formula (2).

[화학식 2](2)

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Figure 112012027101042-pat00002

화학식 2에서,In formula (2)

R4 및 R5는 독립적으로, 수소 원자; 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내거나, R4 및 R5는 서로 연결되어 탄소수 3 내지 30의 고리구조, 예를 들어 플루오레닐기를 형성하고,R 4 and R 5 are independently a hydrogen atom; An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or R 4 and R 5 are connected to each other to form a ring structure having 3 to 30 carbon atoms, for example, a fluorenyl group,

R6 내지 R9는 독립적으로 수소 원자; 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리기를 나타내거나, R6 내지 R9 중 둘 이상은 서로 결합하여 탄소수 3 내지 30의 고리 구조를 형성한다.R 6 to R 9 are independently a hydrogen atom; An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; An aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; Or a heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or two or more of R 6 to R 9 combine with each other to form a ring structure having 3 to 30 carbon atoms.

하나의 예로서, 상기 화학식 1에 대한 정의는, 하기 표 1의 경우를 예시할 수 있다.As one example, the definition for Formula 1 may illustrate the case of Table 1 below.

No. R1, R2 또는 R3 (L1)m-(L2)n 1

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 2
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또 다른 예로서, 상기 정공 수송성 물질은 하기 표 2에 열거된 화합물 중 1 종 이상일 수 있다.

No. 화합물 구조 1
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 2
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 No. R 1 , R 2 or R 3 (L 1 ) m- (L 2 ) n One
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 2
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As another example, the hole transporting material may be one or more of the compounds listed in Table 2 below.

No. Compound structure One
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 2
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본 발명에서, 상기 P형 도펀트의 종류는 특별히 제한되지 않으며, P형 유기물 도펀트 및 P형 무기물 도펀트로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상일 수 있다. In the present invention, the type of the P-type dopant is not particularly limited, and may be at least one selected from the group consisting of a P-type organic dopant and a P-type inorganic dopant.

하나의 예로서, 상기 P형 유기물 도펀트는 하기 화학식 3 내지 6의 화합물, 헥사데카플루오로프탈로시아닌 (Hexadecafluorophthalocyanine, F16CuPc), 11,11,12,12-테트라시아노나프토-2,6-퀴노디메탄 (11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane, TNAP), 3,6-디플루오로-2,5,7,7,8,8-헥사시아노-퀴노디메탄 (3,6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane, F2-HCNQ) 및 테트라시아노퀴노디메탄(Tetracyanoquinodimethane, TCNQ)로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상일 수 있다.As an example, the P-type organic dopant may be a compound of Formulas 3 to 6, Hexadecafluorophthalocyanine (F16CuPc), 11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane (11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane, TNAP), 3,6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane (3, 6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane, F2-HCNQ) and tetracyanoquinodimethane (TCNQ).

[화학식 3](3)

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화학식 3에서,In Formula 3,

R은 시아노기, 설폰기, 설폭사이드기, 설폰아미드기, 설포네이트기, 니트로기 또는 트리플루오로메틸기이다. R is a cyano group, a sulfone group, a sulfoxide group, a sulfonamide group, a sulfonate group, a nitro group or a trifluoromethyl group.

[화학식 4][Formula 4]

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[화학식 5]

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[Chemical Formula 5]
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[화학식 6][Formula 6]

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Figure 112012092812470-pat00181

하나의 예로서, 상기 P형 무기물 도펀트는 금속산화물 및 금속 할라이드로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상일 수 있다. 구체적으로, 상기 P형 무기물 도펀트는 MoO3, V2O5, WO3, SnO2, ZnO, MnO2, CoO2, ReO3, TiO2 , FeCl3, SbCl5 및 MgF2로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상일 수 있다. As one example, the P-type inorganic dopant may be at least one selected from the group consisting of metal oxides and metal halides. Specifically, the P-type inorganic dopant is selected from the group consisting of MoO 3 , V 2 O 5 , WO 3 , SnO 2 , ZnO, MnO 2 , CoO 2 , ReO 3 , TiO 2 , FeCl 3 , SbCl 5 and MgF 2 There may be more than one.

본 발명에서, 제1 상기 정공 수송성층은 발광층의 종류에 따른 공진 거리에 부합하는 범위에서 다양한 두께 범위를 가질 수 있다. 하나의 예로서, 상기 정공 수송성층의 두께는 800Å 내지 1500Å, 800Å 내지 1000Å, 1000Å 내지 1500Å, 또는 1100Å 내지 1300Å 범위일 수 있다. In the present invention, the first hole transporting layer may have various thickness ranges in a range corresponding to the resonance distance according to the type of the light emitting layer. As an example, the hole transport layer may have a thickness in the range of 800 kV to 1500 kV, 800 kV to 1000 kV, 1000 kV to 1500 kV, or 1100 kV to 1300 kV.

상기 제1 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 물질 100 중량부에 대하여, 0.5 내지 20 중량부일 수 있다. 구체적으로는, 상기 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 물질 100중량부에 대하여, 0.5 내지 20중량부, 0.5 내지 15중량부, 0.5 내지 5중량부, 1 내지 10중량부, 1 내지 5중량부, 또는 1.5 내지 6중량부, 또는 2 내지 5중량부일 수 있다. 상기 범위에서는 정공 수송성 물질의 물성을 해치지 않으면서, 과도한 누설 전류의 발생을 방지하고, 정공 수송성층과 인접하는 다른 층 사이의 계면에서 발생되는 에너지 장벽을 효과적으로 낮출 수 있다. The content of the P-type dopant doped in the first hole transporting layer may be 0.5 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting material. Specifically, the content of the P-type dopant is 0.5 to 20 parts by weight, 0.5 to 15 parts by weight, 0.5 to 5 parts by weight, 1 to 10 parts by weight, and 1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting material. , Or 1.5 to 6 parts by weight, or 2 to 5 parts by weight. Within this range, excessive leakage current can be prevented without damaging the physical properties of the hole transporting material, and the energy barrier generated at the interface between the hole transporting layer and another adjacent layer can be effectively lowered.

본 발명에 따른 유기전자소자는 상기 제1 정공 수송성층과 발광층 사이에 형성되는 별도의 제2 정공 수송성층을 더 포함할 수 있다.The organic electronic device according to the present invention may further include a separate second hole transport layer formed between the first hole transport layer and the light emitting layer.

하나의 예로서, 상기 제2 정공 수송성층은 앞서 언급된 화학식 1의 구조를 갖는 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 제2 정공 수송성층은 P형 도펀트를 제외한 성분은 정공 수송성층과 동일한 물질일 수 있다. 본 발명에서는, 제1 정공 수송성층과 제2 정공 수송성층에 포함되는 정공 수송성 물질의 성분을 동일하게 함으로써, 이종 물질간의 계면에서 발생될 수 있는 물리화학적 결함을 감소시켜 발광층으로의 정공 주입을 용이하게 할 수 있다. 또 다른 측면에서, 제1 정공 수송성층과 제2 정공 수송성층에 동일한 물질을 사용하면, 하나의 챔버 내에서 제1 정공 수송성층과 제2 정공 수송성층을 연속적으로 형성할 수 있게 되므로 제작 공정이 단순해지고 제작 시간을 단축시킬 수 있는 이점이 있다. 나아가, 인접하고 있는 층간의 유리전이온도 등의 물성이 유사하게 되므로 소자의 내구성을 높일 수 있는 이점도 있다.As one example, the second hole transport layer may include a material having the structure of Formula 1 mentioned above. For example, the second hole transport layer except for the P-type dopant may be the same material as the hole transport layer. In the present invention, by making the components of the hole transporting material included in the first hole transporting layer and the second hole transporting layer the same, it is possible to reduce the physicochemical defects that may occur at the interface between the different materials to facilitate hole injection into the light emitting layer. It can be done. In another aspect, the use of the same material for the first hole transporting layer and the second hole transporting layer enables the formation of the first hole transporting layer and the second hole transporting layer in one chamber in a continuous manner. This has the advantage of being simpler and shorter production time. Furthermore, since physical properties such as glass transition temperature between adjacent layers become similar, there is an advantage of increasing durability of the device.

하나의 예로서, 본 발명에 따른 유기전자소자는 제1 정공 수송성층과 제2 정공 수송성층을 구성하는 정공 수송성 물질의 성분을 동일하게 하면서 제1 정공 수송성층에만 P형 도펀트를 더 포함하는 구조를 제시하며, 이러한 구조는 제1 정공 수송성층과 제2 정공 수송성층의 계면 및 제2 정공 수송성층과 발광층의 계면에서 정공 이동을 저해하는 에너지 장벽을 낮춰 정공의 이동성을 향상시킬 수 있다. As an example, the organic electronic device according to the present invention further includes a P-type dopant only in the first hole transporting layer while having the same components of the hole transporting material constituting the first hole transporting layer and the second hole transporting layer. This structure can improve hole mobility by lowering an energy barrier that inhibits hole movement at the interface between the first hole transporting layer and the second hole transporting layer and at the interface between the second hole transporting layer and the light emitting layer.

또 다른 하나의 예로서, 상기 제2 정공 수송성층은 P형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 제2 정공 수송성층에 도핑되는 P형 도펀트와 제1 정공 수송성층에 도핑되는 P형 도펀트는 종류가 상이하거나, 그 도핑량이 달라질 수 있다. 혹은 상기 제2 정공 수송성층에 도핑되는 P형 도펀트와 제1 정공 수송성층에 도핑되는 P형 도펀트는 종류는 동일하나 그 도핑량이 달라질 수 있다. 예를 들어, 제1 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량 P1과, 제2 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량 P2는 하기 수학식 2의 관계를 만족할 수 있다.As another example, the second hole transport layer may further include a P-type dopant. The P-type dopant doped in the second hole transporting layer and the P-type dopant doped in the first hole transporting layer may be different in kind, or their doping amount may vary. Alternatively, the P-type dopant doped in the second hole transporting layer and the P-type dopant doped in the first hole transporting layer may be of the same type, but their doping amount may vary. For example, the content P1 of the P-type dopant doped in the first hole transporting layer and the content P2 of the P-type dopant doped in the second hole transporting layer may satisfy the following Equation 2.

[수학식 2]&Quot; (2) "

P1/P2 ≥ 1P1 / P2 ≥ 1

상기 수학식 2에서,In Equation (2)

P1은 제1 정공 수송성층에서 정공 수송성 물질 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이고,P1 is the content of the doped P-type dopant to 100 parts by weight of the hole transporting material in the first hole transporting layer,

P2는 제2 정공 수송성층에서 정공 수송성 물질 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이다.P2 is the content of the doped P-type dopant to 100 parts by weight of the hole transporting material in the second hole transporting layer.

보다 구체적으로는, 제1 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 물질 100 중량부를 기준으로, 0.3 내지 20중량부, 1 내지 15 중량부, 2 내지 10 중량부, 또는 4 내지 6 중량부 범위일 수 있다. 제2 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 물질 100 중량부를 기준으로, 0.3 내지 20 중량부, 0.5 내지 10 중량부, 1 내지 8 중량부, 또는 2 내지 4 중량부 범위일 수 있다.More specifically, the content of the P-type dopant doped in the first hole transporting layer is 0.3 to 20 parts by weight, 1 to 15 parts by weight, 2 to 10 parts by weight, or 4 to about based on 100 parts by weight of the hole transporting material. It may range from 6 parts by weight. The content of the P-type dopant doped in the second hole transporting layer may range from 0.3 to 20 parts by weight, 0.5 to 10 parts by weight, 1 to 8 parts by weight, or 2 to 4 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting material. Can be.

구체적으로, 상기 제2 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트는 P형 유기물 도펀트 및 P형 무기물 도펀트 중 1종 이상인 것로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상일 수 있다. 각 도펀트의 종류에 대한 설명은 앞서 언급한 바와 같다.Specifically, the P-type dopant doped in the second hole transport layer may be at least one selected from the group consisting of at least one of a P-type organic dopant and a P-type inorganic dopant. The description of each type of dopant is as described above.

본 발명에 따른 유기전자소자는 제1 정공 수송성층과 제2 정공 수송성층의 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 준위 내지 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 준위의 차이를 용이하게 조절할 수 있다.The organic electronic device according to the present invention can easily control the difference between the highest Occupied Molecular Orbital (HOMO) level and the Lower Unoccupied Molecular Orbital (LUMO) level of the first hole transporting layer and the second hole transporting layer.

상기 제2 정공 수송성층의 두께는 특별히 한정되지 않으며, 250 내지 450Å 범위일 수 있다. 예를 들어, 상기 제2 정공 수송성층의 두께는 250 내지 400Å, 300 내지 400Å, 250 내지 300Å, 또는 300 내지 400Å 범위일 수 있다. The thickness of the second hole transporting layer is not particularly limited and may be in a range of 250 to 450 kPa. For example, the thickness of the second hole transport layer may be in the range of 250 to 400 kPa, 300 to 400 kPa, 250 to 300 kPa, or 300 to 400 kPa.

본 발명에서는, 제1 전극과 정공 수송성층 사이에 형성되며, P형 도펀트로 이루어진 도펀트층을 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트층은 별도의 정공 수송성 물질 없이 P형 도펀트를 이용하여 하나의 층을 형성한 구조를 의미하며, 예를 들어, 상기 도펀트층은 도핑층에 포함된 P형 도펀트와 동일하거나 상이한 물질을 이용하여 형성할 수 있다. 상기 도펀트층은 제1 전극과 도핑층 사이의 정공 이동성을 높이는 역할을 한다. 상기 도펀트층의 두께는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어, 5 내지 100Å, 10 내지 70Å, 8 내지 40Å, 10 내지 30Å, 8 내지 32Å, 8 내지 12Å, 15 내지 60Å, 또는 40 내지 60Å 범위일 수 있다. The present invention may further include a dopant layer formed between the first electrode and the hole transport layer and formed of a P-type dopant. The dopant layer refers to a structure in which one layer is formed using a P-type dopant without a separate hole transport material. For example, the dopant layer may be formed of the same or different material as the P-type dopant included in the doping layer. Can be formed. The dopant layer serves to increase hole mobility between the first electrode and the doped layer. The thickness of the dopant layer is not particularly limited, and may be, for example, in the range of 5 to 100 kPa, 10 to 70 kPa, 8 to 40 kPa, 10 to 30 kPa, 8 to 32 kPa, 8 to 12 kPa, 15 to 60 kPa, or 40 to 60 kPa. have.

본 발명에 따른 유기전자소자는 제1 전극과 발광층 사이에 발광층과 접하도록 형성된 제1 차단층, 및 제2 전극과 발광층 사이에 발광층과 접하도록 형성된 제2 차단층 중 1종 이상을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 차단층은 전자 차단층(EBL)의 역할을 수행하고, 제2 차단층은 정공 차단층(HBL)의 역할을 수행할 수 있다. 상기 제1 및 제2 차단층을 형성하는 물질은 당업계에서 상업적으로 입수 가능한 다양한 물질이 제한 없이 사용될 수 있다. 상기 제1 차단층은 제2 전극에서 유입된 전자가 발광층을 지나 정공 수송성 물질 쪽으로 주입되는 것을 방지하는 역할을 수행할 수 있다. 또한, 상기 제2 차단층은 제1 전극에서 유입된 정공이 발광층을 지나 전자 수송성 물질 쪽으로 유입되는 것을 방지하는 역할을 수행할 수 있다. The organic electronic device according to the present invention may further include at least one of a first blocking layer formed to contact the light emitting layer between the first electrode and the light emitting layer, and a second blocking layer formed to contact the light emitting layer between the second electrode and the light emitting layer. Can be. For example, the first blocking layer may serve as an electron blocking layer EBL, and the second blocking layer may serve as a hole blocking layer HBL. The material forming the first and second blocking layers may be used without limitation a variety of materials commercially available in the art. The first blocking layer may serve to prevent electrons introduced from the second electrode from being injected toward the hole transporting material through the light emitting layer. In addition, the second blocking layer may serve to prevent holes introduced from the first electrode from flowing toward the electron transporting material through the light emitting layer.

상기 제1 차단층과 제2 차단층의 두께는 각각 독립적으로 10 내지 200Å 범위일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 차단층의 두께는 10 내지 200Å, 20 내지 200Å, 30 내지 150Å 또는 50 내지 130Å 범위일 수 있다. 제2 차단층의 두께는 10 내지 200Å 범위일 수 있다. 예를 들어, 상기 제2 차단층의 두께는 10 내지 200Å, 30 내지 200Å, 50 내지 150Å 또는 50 내지 130Å 범위일 수 있다. 상기 제1 및 제2 차단층의 두께를 발광층의 공진 길이에 맞게 조절하면 발광 효율을 보다 증대시킬 수 있으며, 나아가 여기자가 발광층의 중앙부에서 형성될 수 있도록 조절할 수 있다.The thicknesses of the first blocking layer and the second blocking layer may be independently in a range of 10 to 200 μs. For example, the thickness of the first blocking layer may range from 10 to 200 kPa, 20 to 200 kPa, 30 to 150 kPa, or 50 to 130 kPa. The thickness of the second barrier layer may range from 10 to 200 microns. For example, the thickness of the second blocking layer may range from 10 to 200 kPa, 30 to 200 kPa, 50 to 150 kPa or 50 to 130 kPa. By adjusting the thicknesses of the first and second blocking layers in accordance with the resonance length of the light emitting layer, the light emitting efficiency may be further increased, and further, the excitons may be adjusted to be formed at the center of the light emitting layer.

하나의 예로서, 제1 차단층은 정공 수송성 물질을 포함할 수 있으며, 상기 정공 수송성 물질은 앞서 언급된 화학식 1의 구조를 갖는 정공 수송성 물질을 포함할 수 있다. 이는 제1 차단층을 인접하는 층과 동일한 물질로 형성함으로써, 정공의 이동을 저해하지 않으면서 발광효율을 높이기 위함이다. 또한, 상기 제1 차단층은 P형 도펀트를 더 포함할 수 있다. P형 도펀트에 대한 설명은 앞서 언급된 바와 같다.As one example, the first blocking layer may include a hole transporting material, and the hole transporting material may include a hole transporting material having the structure of Formula 1 mentioned above. This is to increase the luminous efficiency without inhibiting the movement of holes by forming the first blocking layer of the same material as the adjacent layer. In addition, the first blocking layer may further include a P-type dopant. The description of the P-type dopant is as mentioned above.

본 발명에 따른 유기전자소자는 제1 전극을 기준으로 발광층이 형성된 방향으로, 제1 전극과 접하도록 형성되는 평탄화층을 더 포함할 수 있다. 상기 평탄화층은 제1 전극 상에 형성되어 표면 평탄도를 높이는 역할을 한다. 상기 평탄화층을 형성함으로써, 인접하는 층과의 계면 특성을 향상시켜 소자의 수명을 높일 수 있다. 하나의 예로서, 상기 평탄화층은 화학식 1의 정공 수송성 물질을 포함할 수 있다. 또 다른 하나의 예로서, 상기 평탄화층은 P형 유기반도체 특성을 갖는 펜타센, 알파-섹시사이오펜 등의 저분자계 물질을 포함할 수 있다. The organic electronic device according to the present invention may further include a planarization layer formed to contact the first electrode in a direction in which the light emitting layer is formed based on the first electrode. The planarization layer is formed on the first electrode to serve to increase surface flatness. By forming the planarization layer, the interface characteristics with the adjacent layers can be improved to increase the lifetime of the device. As one example, the planarization layer may include a hole transporting material of Formula 1. As another example, the planarization layer may include a low molecular weight material such as pentacene, alpha-sexy thiophene having P-type organic semiconductor properties.

또한, 상기 평탄화층은 화학식 1의 정공수송성 물질에 P형 유기반도체 물질을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 평탄화층에 포함된 P형 유기반도체 물질의 함량은, 정공 수송성 물질 100 중량부에 대하여, 0.3 내지 10중량부일 수 있다. 또한, 평탄화층의 두께는 50 내지 1500Å, 100 내지 1500Å 또는 50 내지 1200Å 범위일 수 있다. In addition, the planarization layer may further include a P-type organic semiconductor material in the hole transport material of the formula (1). For example, the content of the P-type organic semiconductor material included in the planarization layer may be 0.3 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting material. In addition, the thickness of the planarization layer may range from 50 to 1500 kPa, 100 to 1500 kPa or 50 to 1200 kPa.

본 발명에 따른 유기전자소자는 다양한 형태의 적층구조를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 유기전자소자는 인버티드 구조일 수 있다. 이 경우, 발광층을 기준으로 기판의 반대편에 형성되는 제1 전극이 투명전극일 수 있다. 상기 제1 전극은 다양한 조성으로 구성될 수 있으며, 하나의 예로는 ITO 등으로 이루어진 구조일 수 있다. 상기 인버티드 구조의 유기전자소자를 형성하는 과정에서 스퍼터링 공정이 적용될 수 있으며, 스퍼터링 과정에서 발생하는 플라즈마로 인한 소자의 손상을 방지하는 역할을 수행하기 위한 별도의 보호층이 추가 형성될 수 있다. 따라서, 상기 유기전자소자는 인버티드 구조이고, 발광층이 형성된 방향으로 제1 전극과 접하도록 형성되는 보호층을 포함할 수 있다. 상기 보호층을 구성하는 성분은 특별히 제한되지 않으며, 유기반도체 물질이 사용될 수 있다. The organic electronic device according to the present invention may include various types of stacked structures. For example, the organic electronic device may have an inverted structure. In this case, the first electrode formed on the opposite side of the substrate based on the light emitting layer may be a transparent electrode. The first electrode may be composed of various compositions, one example may be a structure made of ITO. A sputtering process may be applied in the process of forming the organic electronic device having the inverted structure, and a separate protective layer may be additionally formed to prevent damage to the device due to plasma generated during the sputtering process. Therefore, the organic electronic device may have an inverted structure and include a protective layer formed to contact the first electrode in the direction in which the light emitting layer is formed. The component constituting the protective layer is not particularly limited, and an organic semiconductor material may be used.

상기 유기반도체 물질이란, 반도체로서의 성질을 가진 유기화합물을 총칭하는 의미이다. 유기반도체의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 상업적으로 입수 가능한 다양한 물질이 적용가능하다. 예를 들어, 상기 유기반도체로는 펜타센, 알파-섹시사이오펜 등의 저분자계가 사용될 수 있다.
The organic semiconductor material is a generic term for organic compounds having properties as semiconductors. The type of organic semiconductor is not particularly limited, and various commercially available materials are applicable. For example, a low molecular system such as pentacene, alpha-sexy thiophene, or the like may be used as the organic semiconductor.

본 발명은 앞서 설명한 유기전자소자를 포함하는 전자장치를 제공한다. 상기 전자장치의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 조명기기, 디스플레이 장치, 유기태양전지 또는 유기박막트랜지스터 등이 있다.
The present invention provides an electronic device including the organic electronic device described above. The type of the electronic device is not particularly limited, and examples thereof include lighting devices, display devices, organic solar cells, and organic thin film transistors.

이하 도면을 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명의 범주가 그에 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the drawings, but the scope of the present invention is not limited thereto.

도 1과 2에는 각각 본 발명의 하나의 실시예에 따른 소자의 적층구조를 도시하였다.1 and 2 respectively show the stacked structure of the device according to an embodiment of the present invention.

도 1에 도시된 유기전자소자는 제1 전극(10) 상에 제1 정공 수송성층(20), 발광층(30), 전자 수송층(40), 전자 주입층(50) 및 제2 전극(60)이 순차 적층된 구조를 포함한다. 제1 정공 수송성층(20)은 화학식 1의 구조를 갖는 물질에 P형 도펀트를 도핑하여 제조하였으며, 1300Å의 두께로 형성하였다. 발광층(30)은 DPVBi에 BCzVBi 2%를 도핑하여 220Å의 두께로 형성하였다. 전자 수송층(40)은 Bphen과 Liq를 50:50 중량비율로 혼합하고, 325Å 두께로 형성하였다. 또한, 전자 주입층(50)은 Liq를 이용하여 10Å 두께로 형성하였다. 제조된 유기전자소자는 청색 발광을 나타낸다.In the organic electronic device illustrated in FIG. 1, the first hole transporting layer 20, the light emitting layer 30, the electron transporting layer 40, the electron injection layer 50, and the second electrode 60 are disposed on the first electrode 10. This includes a sequentially stacked structure. The first hole transport layer 20 was prepared by doping a P-type dopant to a material having the structure of Formula 1, and formed to a thickness of 1300 kPa. The light emitting layer 30 was formed to a thickness of 220 kV by doping BCVVBi 2% to DPVBi. The electron transport layer 40 was mixed with Bphen and Liq in a 50:50 weight ratio, and formed to a thickness of 325 mm 3. In addition, the electron injection layer 50 was formed in thickness of 10 microseconds using Liq. The prepared organic electronic device exhibits blue light emission.

도 2에 도시된 유기전자소자는 제1 전극(10) 상에 제1 정공 수송성층(20), 제2 정공 수송성층(21), 발광층(30), 전자 수송층(40), 전자 주입층(50) 및 제2 전극(60)이 순차 적층된 구조를 포함한다. 제1 정공 수송성층(20)은 화학식 1의 구조를 갖는 물질에 P형 도펀트를 도핑하여 제조하였으며, 1300Å의 두께로 형성하였다. 제2 정공 수송성층(21)은 화학식 1의 구조를 갖는 물질을 이용하여 340Å의 두께로 형성하였다. 발광층(30)은 Alq3에 C545T 2%를 도핑하여 340Å의 두께로 형성하였다. 전자 수송층(40)은 Bphen과 Liq를 50:50 중량비로 공증착하여, 325Å 두께로 형성하였다. 또한, 전자 주입층(50)은 Liq를 이용하여 10Å 두께로 형성하였다. 제조된 유기전자소자는 녹색 발광을 나타낸다.
In the organic electronic device illustrated in FIG. 2, the first hole transporting layer 20, the second hole transporting layer 21, the light emitting layer 30, the electron transporting layer 40, and the electron injection layer are formed on the first electrode 10. 50) and the second electrode 60 includes a stacked structure. The first hole transport layer 20 was prepared by doping a P-type dopant to a material having the structure of Formula 1, and formed to a thickness of 1300 kPa. The second hole transport layer 21 was formed to a thickness of 340 kPa using a material having the structure of Chemical Formula 1. The light emitting layer 30 was formed to a thickness of 340 하여 by doping Alq3 C545T 2%. The electron transport layer 40 was co-deposited Bphen and Liq in a 50:50 weight ratio to form a thickness of 325 Å. In addition, the electron injection layer 50 was formed in thickness of 10 microseconds using Liq. The prepared organic electronic device exhibits green light emission.

이하 실시예 등을 통해 본 발명을 더 상세히 설명한다. 본 발명의 실시예 등은 발명의 상세한 설명을 위한 것일 뿐, 이에 의해 권리범위를 제한하려는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples and the like. The embodiments of the present invention are intended to be illustrative of the invention and not to limit the scope of the invention.

[실시예 1]Example 1

Figure 112012092812470-pat00184
Figure 112012092812470-pat00184

질소 분위기 하에서, 250㎖ 3구 둥근 바닥 플라스크에 상기 중간체 A 6g(0.0134mol), 상기 중간체 B 4.9g(0.0153mol), 소듐 tert-부톡시드(NaOt-Bu, sodium tert-butoxide) 1.6g(0.0167mol), 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)2, palladium acetate) 0.06g(0.0002mol) 및 o-자일렌(o-xylene) 30㎖를 넣고 10분 동안 교반하였다. 이어서 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine, 자일렌에 10 중량부로 용해된 상태) 0.65㎖(0.0026mol)를 첨가하고 3시간 동안 환류(reflux)시킨 후 실온으로 냉각하였다. 그 후, 반응 혼합물에 THF 90㎖를 넣어 20분간 교반하였으며, 반응 혼합물을 메탄올 500㎖에 부어 침전시키고, 메탄올로 세척하며 여과한 후 건조하여, 흰색 고체 화합물 1을 8.7g 수득하였다. Under a nitrogen atmosphere, 6 g (0.0134 mol) of the intermediate A, 4.9 g (0.0153 mol) of the intermediate B, 1.6 g (0.0Ot-Bu, sodium tert-butoxide) in a 250 ml three-necked round bottom flask mol), palladium acetate (Pd (OAc) 2 , palladium acetate) 0.06g (0.0002mol) and 30 ml of o-xylene were added and stirred for 10 minutes. Subsequently, 0.65 ml (0.0026 mol) of tri-tert-butylphosphine (dissolved at 10 parts by weight in xylene) was added, refluxed for 3 hours, and then cooled to room temperature. Thereafter, 90 ml of THF was added to the reaction mixture, which was stirred for 20 minutes. The reaction mixture was poured into 500 ml of methanol, precipitated, washed with methanol, filtered, and dried to obtain 8.7 g of a white solid compound 1.

수율: 87 %Yield: 87%

MALDI-TOF: m/z=714.13 (C54H38N2=714.30)MALDI-TOF: m / z = 714.13 (C 54 H 38 N 2 = 714.30)

1H-NMR(DMSO-d6, 500 MHz) δ: 8.66 (s, 1H), 8.39~8.38 (d, 1H), 7.91~7.89 (d, 2H), 7.83~7.67 (m, 19H), 7.58~7.19 (m, 16H)
1 H-NMR (DMSO-d 6 , 500 MHz) δ: 8.66 (s, 1H), 8.39 to 8.38 (d, 1H), 7.91 to 7.89 (d, 2H), 7.83 to 7.57 (m, 19H), 7.58 ~ 7.19 (m, 16H)

[실시예 2]

Figure 112012092812470-pat00185

[Example 2]
Figure 112012092812470-pat00185

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질소 분위기 하에서, 250㎖ 3구 둥근 바닥 플라스크에 상기 중간체 A 12g(0.0279mol), 상기 중간체 C 9.07g(0.0307mol), 소듐 tert-부톡시드(NaOt-Bu, sodium tert-butoxide) 3.21g(0.0334mol), 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)2, palladium acetate) 0.12g(0.0005mol) 및 o-자일렌(o-xylene) 60㎖를 넣고 10분 동안 교반하였다. 이어서 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine, 자일렌에 10 중량부로 용해된 상태) 1.35㎖(0.0055mol)를 첨가하고 3시간 동안 환류(reflux)시킨 후 실온으로 냉각하였다. 반응 혼합물에 THF 180㎖를 넣어 20분간 교반하였으며, 반응 혼합물을 메탄올 500㎖에 부어 침전시키고, 메탄올로 세척하며 여과한 후 건조시켜 갈색 고체 화합물2를 18.2g 수득하였다. Under a nitrogen atmosphere, 12 g (0.0279 mol) of the intermediate A, 9.07 g (0.0307 mol) of the intermediate C, and 3.21 g of sodium tert-butoxide (NaOt-Bu, sodium tert-butoxide) in a 250 ml three-necked round bottom flask mol), palladium acetate (Pd (OAc) 2 , palladium acetate) 0.12g (0.0005mol) and 60ml of o-xylene were added and stirred for 10 minutes. Subsequently, 1.35 ml (0.0055 mol) of tri-tert-butylphosphine (dissolved at 10 parts by weight in xylene) was added, refluxed for 3 hours, and then cooled to room temperature. 180 ml of THF was added to the reaction mixture, which was stirred for 20 minutes. The reaction mixture was poured into 500 ml of methanol, precipitated, washed with methanol, filtered, and dried to yield 18.2 g of a brown solid compound 2.

수율: 95 %Yield: 95%

MALDI-TOF: m/z=688.24 (C52H36N2=688.29)MALDI-TOF: m / z = 688.24 (C 52 H 36 N 2 = 688.29)

1H-NMR(DMSO-d6, 500 MHz) δ: 8.63(s, 1H), 8.37~8.36(d, 1H), 8.05~8.04(d, 1H), 7.97~7.92(m, 2H), 7.86~7.84(d, 2H), 7.80~7.79(d, 1H), 7.68~7.76 (m, 4H), 7.65~7.52(m, 11H), 7.50~7.38 (m, 7H), 7.34~7.28 (m, 2H), 7.10~7.04 (m, 4H)
 1 H-NMR (DMSO-d 6 , 500 MHz) δ: 8.63 (s, 1H), 8.37 to 8.36 (d, 1H), 8.05 to 8.04 (d, 1H), 7.97 to 7.82 (m, 2H), 7.86 ~ 7.84 (d, 2H), 7.80-7.79 (d, 1H), 7.68-7.72 (m, 4H), 7.65-7.52 (m, 11H), 7.50-7.38 (m, 7H), 7.34-7.28 (m, 2H), 7.10-7.04 (m, 4H)

[실시예 3][Example 3]

Figure 112012092812470-pat00186

Figure 112012092812470-pat00186

질소 분위기 하에서, 250㎖ 3구 둥근 바닥 플라스크에 상기 중간체 A 10g(0.0232mol), 중간체 D 9.25g(0.0255mol), 소듐 tert-부톡시드(NaOt-Bu, sodium tert-butoxide) 2.68g(0.0279mol), 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)2, palladium acetate) 0.1g(0.0004mol) 및 o-자일렌(o-xylene) 50㎖를 넣고 10분 동안 교반하였다. 이어서 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine, 자일렌에 10 중량부로 용해된 상태) 1.12㎖(0.0046mol)를 첨가하고 3시간 동안 환류(reflux)시킨 후 실온으로 냉각하였다. 반응 혼합물에 THF 150㎖를 넣어 20분간 교반하였으며, 반응 혼합물을 메탄올 800㎖에 부어 침전시키고, 메탄올로 세척하며 여과한 후 건조시켜 회색 고체 화합물3을 17.2g 수득하였다. Under a nitrogen atmosphere, in a 250 ml three necked round bottom flask, 10 g (0.0232 mol) of Intermediate A, 9.25 g (0.0255 mol) of Intermediate D, 2.68 g (0.0279 mol) of sodium tert-butoxide (NaOt-Bu) ), Palladium acetate (Pd (OAc) 2 , palladium acetate) 0.1g (0.0004mol) and 50ml of o-xylene (o-xylene) was added and stirred for 10 minutes. Subsequently, 1.12 ml (0.0046 mol) of tri-tert-butylphosphine (dissolved in 10 parts by weight of xylene) was added, refluxed for 3 hours, and then cooled to room temperature. 150 ml of THF was added to the reaction mixture, which was then stirred for 20 minutes. The reaction mixture was poured into 800 ml of methanol, precipitated, washed with methanol, filtered, and dried to obtain 17.2 g of a gray solid compound 3.

수율: 98 %Yield: 98%

MALDI-TOF: m/z=754.03 (C57H42N2=754.33)MALDI-TOF: m / z = 754.03 (C 57 H 42 N 2 = 754.33)

1H-NMR(DMSO-d6, 500 MHz) δ: 8.62 (s, 1H), 8.36~8.34 (d, 1H), 7.83~7.81 (d, 2H), 7.74~7.71 (m, 5H), 7.68~7.59 (m, 10H), 7.54~7.48 (m, 2H), 7.44~7.36 (m, 5H), 7.34~7.24 (m, 5H), 7.15~7.10 (d, 4H), 7.04~7.0 (d, 1H), 1.36 (s, 6H)
 1 H-NMR (DMSO-d 6 , 500 MHz) δ: 8.62 (s, 1H), 8.36-8.34 (d, 1H), 7.83-7.81 (d, 2H), 7.74-7.71 (m, 5H), 7.68 ~ 7.59 (m, 10H), 7.54 ~ 7.48 (m, 2H), 7.44 ~ 7.36 (m, 5H), 7.34 ~ 7.24 (m, 5H), 7.15 ~ 7.10 (d, 4H), 7.04 ~ 7.0 (d, 1H), 1.36 (s, 6H)

[실시예 4]Example 4

Figure 112012092812470-pat00187

Figure 112012092812470-pat00187

질소 분위기 하에서, 250㎖ 3구 둥근 바닥 플라스크에 상기 중간체 A 9g(0.0209mol), 상기 중간체 E 5.64g(0.0230mol), 소듐 tert-부톡시드(NaOt-Bu, sodium tert-butoxide) 2.41g(0.0251mol), 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)2, palladium acetate) 0.09g(0.0004mol) 및 o-자일렌(o-xylene) 45㎖를 넣고 10분 동안 교반하였다. 이어서 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine, 자일렌에 10 중량부로 용해된 상태) 1.01㎖(0.0041mol)를 첨가하고 3시간 동안 환류(reflux)시킨 후 실온으로 냉각하였다. 반응 혼합물에 THF 135㎖를 넣어 20분간 교반하였으며, 반응 혼합물을 메탄올 500㎖에 부어 침전시키고, 메탄올로 세척하며 여과 후 건조시켜 회색 고체 화합물4를 12.6g 수득하였다. In a nitrogen atmosphere, a 250 ml three necked round bottom flask was placed in a 250 ml three necked round bottom flask with 9 g (0.0209 mol) of Intermediate A, 5.64 g (0.0230 mol) of Intermediate E, and 2.41 g (0.0251 g of sodium tert-butoxide). mol), palladium acetate (Pd (OAc) 2 , palladium acetate) 0.09g (0.0004mol) and o-xylene (45ml) were added and stirred for 10 minutes. Subsequently, 1.01 ml (0.0041 mol) of tri-tert-butylphosphine (dissolved at 10 parts by weight in xylene) was added, refluxed for 3 hours, and then cooled to room temperature. 135 ml of THF was added to the reaction mixture, which was then stirred for 20 minutes. The reaction mixture was poured into 500 ml of methanol, precipitated, washed with methanol, filtered, and dried to obtain 12.6 g of a gray solid compound 4.

수율: 94 %Yield: 94%

MALDI-TOF: m/z=638.24 (C48H34N2=638.27)MALDI-TOF: m / z = 638.24 (C 48 H 34 N 2 = 638.27)

1H-NMR(DMSO-d6, 500 MHz) δ: 8.65 (s, 1H), 8.38~8.37 (d, 1H), 7.89~7.87 (d, 2H), 7.82~7.77 (m, 3H), 7.72~7.69 (m, 4H), 7.67~7.62 (m, 6H), 7.57~7.55 (t, 1H), 7.47~7.31 (m, 9H), 7.14~7.13 (m, 7H)
 1 H-NMR (DMSO-d 6 , 500 MHz) δ: 8.65 (s, 1H), 8.38 to 8.37 (d, 1H), 7.89 to 7.87 (d, 2H), 7.82 to 7.77 (m, 3H), 7.72 ~ 7.69 (m, 4H), 7.67 ~ 7.62 (m, 6H), 7.57 ~ 7.55 (t, 1H), 7.47 ~ 7.31 (m, 9H), 7.14 ~ 7.13 (m, 7H)

[실시예 5][Example 5]

Figure 112012092812470-pat00188

Figure 112012092812470-pat00188

질소 분위기 하에서, 250㎖ 3구 둥근 바닥 플라스크에 상기 중간체 A 10g(0.0232mol), 상기 중간체 F 8.83g(0.0255mol), 소듐 tert-부톡시드(NaOt-Bu, sodium tert-butoxide) 2.68g(0.0279mol), 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)2, palladium acetate) 0.1g(0.0004mol) 및 o-자일렌(o-xylene) 30㎖를 넣고 10분 동안 교반하였다. 이어서 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine, 자일렌에 10 중량%로 용해된 상태) 1.12㎖(0.0046mol)를 첨가하고 3시간 동안 환류(reflux)시킨 후 실온으로 냉각하였다. 반응 혼합물에 THF 100㎖를 넣어 20분간 교반하였으며, 반응 혼합물을 메탄올 500㎖에 부어 침전시키고, 메탄올로 세척하며 여과 후 건조시켜 갈색 고체 화합물5를 16.7g 수득하였다. Under a nitrogen atmosphere, 10 g (0.0232 mol) of the intermediate A, 8.83 g (0.0255 mol) of the intermediate F, and 2.68 g of sodium tert-butoxide (NaOt-Bu, sodium tert-butoxide) in a 250 ml three-necked round bottom flask mol), palladium acetate (Pd (OAc) 2 , palladium acetate) 0.1g (0.0004mol) and 30ml of o-xylene were added and stirred for 10 minutes. Subsequently, 1.12 ml (0.0046 mol) of tri-tert-butylphosphine (dissolved in xylene at 10% by weight) was added, refluxed for 3 hours, and then cooled to room temperature. 100 ml of THF was added to the reaction mixture, which was stirred for 20 minutes. The reaction mixture was poured into 500 ml of methanol, precipitated, washed with methanol, filtered and dried to obtain 16.7 g of a brown solid compound 5.

수율: 97 %Yield: 97%

MALDI-TOF: m/z=738.35 (C56H38N2=738.3)MALDI-TOF: m / z = 738.35 (C 56 H 38 N 2 = 738.3)

1H-NMR(DMSO-d6, 500 MHz) δ: 8.96~8.94 (d, 1H), 8.90~8.88 (d, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.36~8.35 (d, 1H), 7.98~7.97 (d, 1H), 7.86~7.84 (d, 1H), 7.82~7.77 (m, 3H), 7.75~7.54 (m, 18H), 7.45~7.37 (m, 5H), 7.32~7.29 (m, 2H), 7.18~7.15 (m, 4H)
 1 H-NMR (DMSO-d 6 , 500 MHz) δ: 8.96 to 8.94 (d, 1H), 8.90 to 8.88 (d, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.36 to 8.35 (d, 1H), 7.98 ~ 7.97 (d, 1H), 7.86-7.84 (d, 1H), 7.82-7.77 (m, 3H), 7.75-7.54 (m, 18H), 7.45-7.37 (m, 5H), 7.32-7.29 (m, 2H), 7.18 ~ 7.15 (m, 4H)

앞서 합성한 실시예 1 내지 5의 화합물에 대해서 순도를 높이기 위한 정제를 실시하였다. 이러한 정제를 실시하는 이유는, 유기전자소자에 포함되는 유기재료의 순도가 소자의 발광특성에 영향을 주는 요인으로 불순물이 혼입되어 있으면, 그로 인해 소자의 소광현상이 발생되거나 효율 저하가 유발될 수 있기 때문이다. 상기 실시예 1 내지 5의 화합물에 함유된 불순물을 제거하기 위하여 고순도 승화 정제를 진행한 결과 99.95% 이상의 고순도 유기재료를 수득하였다.
Purification was carried out to increase the purity of the compounds of Examples 1 to 5 synthesized above. The reason for performing such purification is that if impurities are mixed as purity factors of the organic materials included in the organic electronic device affect the light emitting characteristics of the device, this may cause quenching or deterioration of the device. Because there is. High purity sublimation purification was performed to remove impurities contained in the compounds of Examples 1 to 5, thereby obtaining a high purity organic material of 99.95% or more.

실험예Experimental Example 1: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 1: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착(Co-evaporation)하여 100 내지 2000Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다. The hole transporting material prepared in Example 1 was used as a host on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked, and a material having a structure of Formula 7, which is a P-type dopant material, was deposited together. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 1 is deposited on the electrode of the structure in which ITO, Ag, and ITO are sequentially stacked, and at the same time, a P-type dopant having the structure of Formula 7 is co-deposited ( Co-evaporation to form a first hole transporting layer having a thickness of 100 ~ 2000Å.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi 100 중량부에 대해 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi를 2 중량부의 함량으로 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다. 형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq를 50:50 중량비로 혼합되도록 공증착하여 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag를 1.5:1의 중량비로 혼합되도록 공증착하여 두께 120Å의 Mg-Ag 합금전극을 형성하였다.A light emitting layer (Blue) doped with BCzVBi having a structure of Formula 9 in an amount of 2 parts by weight with respect to 100 parts by weight of DPVBi having a structure of Formula 8 was formed on the first hole transporting layer to have a thickness of 220 Å. Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were co-deposited to form a 50:50 weight ratio on the light emitting layer to form an electron transport layer having a thickness of 325 Å. An electron injection layer having a thickness of 10 Å was formed on the electron transport layer using Liq, and Mg and Ag were co-deposited to mix Mg and Ag in a weight ratio of 1.5: 1, thereby forming an Mg-Ag alloy electrode having a thickness of 120 Å.

[화학식 7][Formula 7]

Figure 112012027101042-pat00064
Figure 112012027101042-pat00064

[화학식 8][Formula 8]

Figure 112012027101042-pat00065
Figure 112012027101042-pat00065

[화학식 9][Chemical Formula 9]

Figure 112012027101042-pat00066
Figure 112012027101042-pat00066

[화학식 10][Formula 10]

Figure 112012027101042-pat00067
Figure 112012027101042-pat00067

[화학식 11][Formula 11]

Figure 112012027101042-pat00068

Figure 112012027101042-pat00068

본 실험예 1에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질 100 중량부를 기준으로 P형 도펀트의 함량을 0.1 내지 20 중량부 범위에서 조절하였고, 도핑층의 두께는 100 내지 2000Å까지 달리하여 적층하였다. 소자의 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 하기 표 3과 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 1 was measured. Specifically, in the process of forming the first hole transporting layer, the content of the P-type dopant is adjusted in the range of 0.1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting material, and the thickness of the doping layer is different from 100 to 2000 kPa. Laminated. The power efficiency of the device was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 3 below.

도펀트 함량
(중량부)Dopant Content
(Parts by weight) 제1 정공 수송성층 두께(Å)First hole transport layer thickness 100100 500500 10001000 13001300 15001500 20002000 0.10.1 0.70.7 1.01.0 1.51.5 2.22.2 2.82.8 1.91.9 0.30.3 1.81.8 1.91.9 3.43.4 3.93.9 4.64.6 2.82.8 0.50.5 2.02.0 2.52.5 3.63.6 4.34.3 5.05.0 3.43.4 1One 2.32.3 2.72.7 3.93.9 4.84.8 6.26.2 3.83.8 33 2.52.5 2.92.9 5.05.0 7.37.3 6.76.7 5.35.3 55 2.62.6 3.23.2 5.75.7 8.58.5 7.37.3 4.64.6 1010 2.42.4 2.72.7 4.94.9 6.76.7 5.75.7 4.44.4 2020 1.91.9 2.32.3 3.43.4 4.24.2 3.83.8 2.62.6

표 3의 결과로부터, 제1 정공 수송성층의 두께가 1300Å이고, P형 도펀트의 함량은 5 중량부인 경우에 전력효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.
From the results in Table 3, it was found that the power efficiency was the best when the thickness of the first hole transporting layer was 1300 kPa and the content of the P-type dopant was 5 parts by weight.

실험예Experimental Example 2: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 2: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 4의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질과 화학식 4의 구조를 갖는 P형 도펀트를 동시에 증착하여 100 내지 2000Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다. The hole transporting material prepared in Example 1 was used as a host on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked, and a material having a structure of Formula 4, which is a P-type dopant material, was deposited together. Specifically, the first hole transporting layer having a thickness of 100 to 2000 microseconds is deposited by simultaneously depositing the hole transporting material prepared in Example 1 and the P-type dopant having the structure of Formula 4 on the electrode of the structure in which ITO, Ag, and ITO are sequentially stacked. Formed.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi 100 중량부에 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi를 2 중량부의 함량으로 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다. 형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq를 50:50 중량비로 혼합되도록 공증착하여 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag를 1.5:1의 중량비로 혼합되도록 공증착하여 두께 120Å의 Mg-Ag 합금전극을 형성하였다.
A light emitting layer (Blue) doped with BCzVBi having a structure of Formula 9 in an amount of 2 parts by weight to 100 parts by weight of DPVBi having a structure of Formula 8 was formed on the first hole transporting layer to have a thickness of 220 위에. Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were co-deposited to form a 50:50 weight ratio on the light emitting layer to form an electron transport layer having a thickness of 325 Å. An electron injection layer having a thickness of 10 Å was formed on the electron transport layer using Liq, and Mg and Ag were co-deposited to mix Mg and Ag in a weight ratio of 1.5: 1, thereby forming an Mg-Ag alloy electrode having a thickness of 120 Å.

본 실험예 2에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질 100 중량부를 기준으로 P형 도펀트의 함량을 0.1 내지 20 중량부 범위에서 조절하였고, 도핑층의 두께는 100 내지 2000Å까지 달리하여 적층하였다. 소자의 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 하기 표 4와 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 2 was measured. Specifically, in the process of forming the first hole transporting layer, the content of the P-type dopant is adjusted in the range of 0.1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting material, and the thickness of the doping layer is different from 100 to 2000 kPa. Laminated. The power efficiency of the device was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 4 below.

도펀트 함량
(중량부)Dopant Content
(Parts by weight) 제1 정공 수송성층 두께(Å)First hole transport layer thickness 100100 500500 10001000 13001300 15001500 20002000 0.10.1 0.60.6 0.70.7 1.01.0 1.71.7 2.12.1 1.41.4 0.30.3 1.31.3 1.41.4 2.52.5 2.92.9 3.23.2 2.12.1 0.50.5 1.51.5 1.81.8 2.62.6 3.03.0 3.73.7 2.52.5 1One 1.81.8 1.91.9 2.92.9 3.53.5 4.64.6 2.92.9 33 1.91.9 2.02.0 3.63.6 5.25.2 4.94.9 3.83.8 55 2.12.1 2.42.4 4.14.1 6.26.2 5.35.3 3.43.4 1010 1.51.5 2.12.1 3.73.7 4.94.9 4.24.2 3.23.2 2020 1.31.3 1.71.7 2.52.5 3.23.2 2.92.9 1.81.8

표 4의 결과로부터, 제1 정공 수송성층의 두께가 1300Å이고, P형 도펀트의 함량은 5 중량부인 경우에 전력효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.
From the results in Table 4, it was found that the power efficiency was the best when the thickness of the first hole transporting layer was 1300 kPa and the content of the P-type dopant was 5 parts by weight.

실험예Experimental Example 3: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 3: Fabrication of Organic Electronic Devices and Measurement of Power Efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질과 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 동시에 증착하여 100 내지 2000Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다. A hole transporting material prepared in Example 3 was used as a host on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked, and a material having a structure of Formula 7, which is a P-type dopant material, was deposited together. Specifically, the first hole transporting layer having a thickness of 100 to 2000 kPa is deposited by simultaneously depositing the hole transporting material prepared in Example 3 and the P-type dopant having the structure of Formula 7 on the electrode having the structure of sequentially stacking ITO, Ag, and ITO. Formed.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi 100 중량부에 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi를 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다. 형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq를 50:50 중량비로 혼합되도록 공증착하여 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag를 1.5:1의 중량비로 혼합되도록 공증착하여 두께 120Å의 Mg-Ag 합금전극을 형성하였다.
A light emitting layer (Blue) doped with BCzVBi having the structure of Formula 9 at a ratio of 2 parts by weight to 100 parts by weight of DPVBi having the structure of Formula 8 was formed on the first hole transporting layer to have a thickness of 220 Å. Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were co-deposited to form a 50:50 weight ratio on the light emitting layer to form an electron transport layer having a thickness of 325 Å. An electron injection layer having a thickness of 10 Å was formed on the electron transport layer using Liq, and Mg and Ag were co-deposited to mix Mg and Ag in a weight ratio of 1.5: 1, thereby forming an Mg-Ag alloy electrode having a thickness of 120 Å.

본 실험예 3에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질 100 중량부를 기준으로 P형 도펀트의 함량을 0.1 내지 20 중량부 범위에서 조절하였고, 도핑층의 두께는 100 내지 2000Å까지 달리하여 적층하였다. 소자의 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 하기 표 5와 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 3 was measured. Specifically, in the process of forming the first hole transporting layer, the content of the P-type dopant is adjusted in the range of 0.1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting material, and the thickness of the doping layer is different from 100 to 2000 kPa. Laminated. The power efficiency of the device was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 5 below.

도펀트 함량
(중량부)Dopant Content
(Parts by weight) 제1 정공 수송성층 두께(Å)First hole transport layer thickness 100100 500500 10001000 13001300 15001500 20002000 0.10.1 0.60.6 0.90.9 1.41.4 2.02.0 2.62.6 1.71.7 0.30.3 1.51.5 1.81.8 3.03.0 3.63.6 4.04.0 2.62.6 0.50.5 1.71.7 2.12.1 3.33.3 3.83.8 4.44.4 3.13.1 1One 2.02.0 2.32.3 3.53.5 4.24.2 5.05.0 3.43.4 33 2.22.2 2.62.6 4.44.4 6.66.6 6.06.0 4.84.8 55 2.52.5 2.82.8 5.15.1 7.77.7 6.66.6 4.24.2 1010 2.12.1 2.52.5 4.34.3 6.06.0 5.15.1 4.04.0 2020 1.61.6 2.02.0 3.33.3 3.93.9 3.43.4 2.42.4

표 5의 결과로부터, 제1 정공 수송성층의 두께가 1300Å이고, P형 도펀트의 함량은 5 중량부인 경우에 전력효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.
From the results in Table 5, it was found that the power efficiency was the best when the thickness of the first hole transporting layer was 1300 GPa and the content of the P-type dopant was 5 parts by weight.

실험예Experimental Example 4: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 4: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 정공 수송성 물질인 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 4의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질과 화학식 4의 구조를 갖는 P형 도펀트를 동시에 증착하여 100 내지 2000Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다. A hole transporting material prepared in Example 3, which is a hole transporting material, was used as a host on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked, and a material having a structure of Formula 4, which is a P-type dopant material, was deposited together. Specifically, the first hole transporting layer having a thickness of 100 to 2000 microseconds is deposited by simultaneously depositing the hole transporting material prepared in Example 3 and the P-type dopant having the structure of Formula 4 on the electrode having the structure of sequentially stacking ITO, Ag, and ITO. Formed.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi 100 중량부에 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi를 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다. 형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq를 50:50 중량비로 혼합되도록 공증착하여 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag를 1.5:1의 중량비로 혼합되도록 공증착하여 두께 120Å의 Mg-Ag 합금전극을 형성하였다.
A light emitting layer (Blue) doped with BCzVBi having the structure of Formula 9 at a ratio of 2 parts by weight to 100 parts by weight of DPVBi having the structure of Formula 8 was formed on the first hole transporting layer to have a thickness of 220 Å. Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were co-deposited to form a 50:50 weight ratio on the light emitting layer to form an electron transport layer having a thickness of 325 Å. An electron injection layer having a thickness of 10 Å was formed on the electron transport layer using Liq, and Mg and Ag were co-deposited to mix Mg and Ag in a weight ratio of 1.5: 1, thereby forming an Mg-Ag alloy electrode having a thickness of 120 Å.

본 실험예 4에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질 100 중량부를 기준으로 P형 도펀트의 함량을 0.1 내지 20 중량부 범위에서 조절하였고, 도핑층의 두께는 100 내지 2000Å까지 달리하여 적층하였다. 소자의 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 하기 표 6과 같다. The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 4 was measured. Specifically, in the process of forming the first hole transporting layer, the content of the P-type dopant is adjusted in the range of 0.1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting material, and the thickness of the doping layer is different from 100 to 2000 kPa. Laminated. The power efficiency of the device was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 6 below.

도펀트 함량
(중량부)Dopant Content
(Parts by weight) 제1 정공 수송성층 두께(Å)First hole transport layer thickness 100100 500500 10001000 13001300 15001500 20002000 0.10.1 0.50.5 0.60.6 0.90.9 1.31.3 1.91.9 1.11.1 0.30.3 1.01.0 1.11.1 2.02.0 2.32.3 2.72.7 1.91.9 0.50.5 1.21.2 1.41.4 2.22.2 2.62.6 3.13.1 2.12.1 1One 1.41.4 1.61.6 2.52.5 2.92.9 4.24.2 2.32.3 33 1.51.5 1.81.8 3.13.1 4.54.5 4.64.6 3.33.3 55 1.71.7 2.12.1 3.63.6 5.25.2 4.44.4 2.82.8 1010 1.31.3 1.71.7 3.03.0 4.14.1 3.53.5 2.52.5 2020 1.01.0 1.31.3 2.22.2 2.72.7 2.42.4 1.41.4

표 6의 결과로부터, 제1 정공 수송성층의 두께가 1300Å이고, P형 도펀트의 함량은 5 중량부인 경우에 전력효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.
From the results in Table 6, it was found that the power efficiency was the best when the thickness of the first hole transporting layer was 1300 GPa and the content of the P-type dopant was 5 parts by weight.

실험예Experimental Example 5: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 5: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency

ITO 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질과 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 동시에 증착하여 100 내지 2000Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다. The hole transporting material prepared in Example 1 was used as a host on the ITO electrode, and a material having the structure of Formula 7, which is a P-type dopant material, was deposited together. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 1 and the P-type dopant having the structure of Formula 7 were simultaneously deposited on the ITO electrode to form a first hole transporting layer having a thickness of 100 to 2000 kPa.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi에 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi 2 중량부를 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다. 형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq를 50:50 중량비로 혼합되도록 공증착하여 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Al 전극을 1000Å의 두께로 형성하였다.
A light emitting layer (Blue) doped with 2 parts by weight of BCzVBi having the structure of Formula 9 to DPVBi having the structure of Formula 8 on the formed first hole transporting layer was formed to have a thickness of 220 Å. Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were co-deposited to form a 50:50 weight ratio on the light emitting layer to form an electron transport layer having a thickness of 325 Å. An electron injection layer having a thickness of 10 mV was formed on the electron transport layer by using Liq, and an Al electrode was formed thereon with a thickness of 1000 mW.

본 실험예 5에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질 100 중량부를 기준으로 P형 도펀트의 함량을 0.1 내지 20 중량부 범위에서 조절하였고, 도핑층의 두께는 100 내지 2000Å까지 달리하여 적층하였다. 소자의 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 하기 표 7과 같다. The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 5 was measured. Specifically, in the process of forming the first hole transporting layer, the content of the P-type dopant is adjusted in the range of 0.1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting material, and the thickness of the doping layer is different from 100 to 2000 kPa. Laminated. The power efficiency of the device was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 7 below.

도펀트 함량
(중량부)Dopant Content
(Parts by weight) 제1 정공 수송성층 두께(Å)First hole transport layer thickness 100100 500500 10001000 13001300 15001500 20002000 0.10.1 0.60.6 0.80.8 1.11.1 1.81.8 2.22.2 1.51.5 0.30.3 1.21.2 1.51.5 2.62.6 3.13.1 3.43.4 2.32.3 0.50.5 1.71.7 1.91.9 2.82.8 3.33.3 3.93.9 2.72.7 1One 1.81.8 2.12.1 3.03.0 3.73.7 4.74.7 2.92.9 33 1.91.9 2.42.4 3.83.8 5.75.7 5.25.2 4.04.0 55 2.12.1 2.62.6 4.54.5 6.76.7 5.75.7 3.63.6 1010 1.71.7 2.22.2 3.63.6 5.15.1 4.44.4 3.43.4 2020 1.51.5 1.81.8 2.52.5 3.33.3 3.03.0 2.12.1

표 7의 결과로부터, 제1 정공 수송성층의 두께가 1300Å이고, P형 도펀트의 함량은 5 중량부인 경우에 전력효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.
From the results in Table 7, it was found that the power efficiency was the best when the thickness of the first hole transporting layer was 1300 GPa and the content of the P-type dopant was 5 parts by weight.

실험예Experimental Example 6: 유기전자소자의 수명측정 6: Lifetime measurement of organic electronic device

상기 실험예 1 내지 실험예 4에서 제작된 유기전자소자의 수명을 측정하였다. 구체적으로, 각 실험예의 제1 정공 수송성층의 두께는 1300Å, P형 도펀트의 함량은 5 중량부인 경우의 수명을 측정하였으며, 그 결과는 표 8에 나타내었다.The lifetime of the organic electronic device manufactured in Experimental Examples 1 to 4 was measured. Specifically, the lifespan was measured when the thickness of the first hole transport layer of each experimental example is 1300 kPa, the content of the P-type dopant is 5 parts by weight, and the results are shown in Table 8.

본 발명에서 유기전자소자의 수명측정은 전면발광(Top-emission)하는 발광 방식으로, 다음과 같은 과정을 거쳐 측정하였다. 제작된 유기전자소자를 질소 분위기의 글로브 박스 안에서 커버 글래스 가장자리에 UV 경화용 실런트를 디스펜싱한 후, 유기전자소자와 커버 글래스를 합지하고 UV 광을 조사하여 경화 과정을 거쳤다. 그런 다음, 85℃ 조건의 오븐에서 소자의 수명을 측정하였다. 소자 수명은 소자의 휘도가 초기 휘도의 75%가 되기까지 걸린 시간(T75)을 측정한 결과이다.In the present invention, the lifetime measurement of the organic electronic device is a top-emission light emission method, and was measured through the following process. The fabricated organic electronic device was dispensed with a UV curing sealant at the edge of the cover glass in a glove box in a nitrogen atmosphere, and then the organic electronic device and the cover glass were laminated and cured by irradiating UV light. Then, the lifetime of the device was measured in an oven at 85 ° C. Device life is the result of measuring the time (T75) it took for the luminance of the element to reach 75% of the initial luminance.

No.No. 정공 수송성 물질Hole transport material P형 도펀트 물질P-type dopant material 수명(hr)*Life (hr) * 실험예 1Experimental Example 1 실시예 1Example 1 화학식 7Formula 7 210210 실험예 2Experimental Example 2 실시예 1Example 1 화학식 4Formula 4 165165 실험예 3Experimental Example 3 실시예 3Example 3 화학식 7Formula 7 197197 실험예 4Experimental Example 4 실시예 3Example 3 화학식 4Formula 4 150150

* 수명은 초기 휘도 1000cd/m2을 기준으로 측정.* Lifetime measured based on initial luminance of 1000 cd / m 2 .

표 8의 결과를 참조하면, 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트 물질을 사용하였을 경우 수명이 향상된 것을 확인할 수 있었다.
Referring to the results of Table 8, when using the P-type dopant material having a structure of Formula 7 it was confirmed that the life is improved.

실험예Experimental Example 7: 유기전자소자의 전력효율 및 수명 비교측정 7: Comparative measurement of power efficiency and lifespan of organic electronic device

제1 정공 수성성층을 제외하고, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기전자소자를 제작하였다. 구체적으로, P형 도펀트로 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 사용하고, 정공 수송성 물질을 변화시켜가며 제1 정공 수송성층을 형성하였다. 상기 제1 정공 수송성층의 두께는 1300Å, P형 도펀트의 함량은 5 중량부인 경우의 수명을 측정하였으며, 그 결과는 표 9에 나타내었다.An organic electronic device was manufactured in the same manner as in Experiment 1, except for the first hole aqueous layer. Specifically, a material having a structure of Chemical Formula 7 as a P-type dopant was used, and the first hole transporting layer was formed while changing the hole transporting material. The thickness of the first hole transport layer is 1300Å, the life of the P-type dopant is 5 parts by weight was measured, the results are shown in Table 9.

소자의 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 수명측정은 상기 실험예 6의 방법과 동일하다.The power efficiency of the device was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. Life measurement is the same as the method of Experimental Example 6.

No.No. 정공 수송성 물질Hole transport material P형 도펀트 물질P-type dopant material 전력효율Power efficiency 수명(hr)*Life (hr) * 실험예 1Experimental Example 1 실시예 1Example 1 화학식 7Formula 7 8.58.5 210210 실험예 3Experimental Example 3 실시예 3Example 3 화학식 7Formula 7 7.77.7 197197 비교예 1Comparative Example 1 NPBNPB 화학식 7Formula 7 5.45.4 6868 비교예 2Comparative Example 2 2TNATA2TNATA 화학식 7Formula 7 4.54.5 5757 비교예 3Comparative Example 3 m-MTDATAm-MTDATA 화학식 7Formula 7 3.73.7 4545

* 수명은 초기 휘도 1000cd/m2을 기준으로 측정.* Lifetime measured based on initial luminance of 1000 cd / m 2 .

표 9에서, P형 도펀트는 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 사용하였다. 그러나 정공 수송성 물질로는, 실험예 1 및 실험예 3에서는 본 발명에 따른 실시예 1 및 실시예 3에서 제조된 정공 수송성 물질을 사용하였으며, 비교예 1 내지 비교예 3에서는 NPB(4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐), 2TNATA(4,4',4''-트리스[N-(2-나프틸)-N-페닐아미노]트리페닐아민) 및 m-MTDATA(4,4',4''-트리스[N-3-메틸페닐-N-페닐아미노]트리페닐아민)를 사용하였다. 그 결과, 실시예 1 및 실시예 3에서 제조된 본 발명에 따른 정공 수송성 물질을 포함하는 유기전자소자의 전력효율은 비교예 1 내지 비교예 3과 비교하여 약 1.4 내지 2.3배 높은 것을 확인할 수 있었다. 또한, 소자의 수명은 약 2.9 내지 4.7배 좋은 것을 확인할 수 있었다.In Table 9, the P-type dopant used a material having a structure of Formula 7. However, as the hole transporting material, the hole transporting materials prepared in Examples 1 and 3 according to the present invention were used in Experimental Example 1 and Experimental Example 3, and NPB (4,4 ′) in Comparative Examples 1 to 3. -Bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl), 2TNATA (4,4 ', 4' '-tris [N- (2-naphthyl) -N-phenylamino] triphenyl Amine) and m-MTDATA (4,4 ', 4' '-tris [N-3-methylphenyl-N-phenylamino] triphenylamine). As a result, it was confirmed that the power efficiency of the organic electronic device including the hole transporting material according to the present invention prepared in Examples 1 and 3 is about 1.4 to 2.3 times higher than in Comparative Examples 1 to 3. . In addition, it was confirmed that the life of the device is about 2.9 to 4.7 times better.

결과적으로, 본 발명에 따른 정공 수송성 물질을 제1 정공 수송성층에 포함하는 유기전자소자는 전력효율 및 수명 측면에서 훌륭한 결과를 보였다.
As a result, the organic electronic device including the hole transporting material according to the present invention in the first hole transporting layer showed excellent results in terms of power efficiency and lifespan.

실험예Experimental Example 8: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 8: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.The hole transporting material prepared in Example 1 was used as a host on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked, and a material having a structure of Formula 7, which is a P-type dopant material, was deposited together. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 1 is deposited on the electrode of the structure in which ITO, Ag, and ITO are sequentially stacked, and at the same time, the P-type dopant having the structure of Formula 7 is co-deposited. To make the content of the P-type dopant 5 parts by weight, a first hole transport layer having a thickness of 1300 kPa was formed.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 정공 수송성 물질을 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다. 그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3)에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.A hole transporting material was deposited on the formed first hole transporting layer to form a second hole transporting layer. Then, a light emitting layer (Green) doped with 2 parts by weight of C545T having a structure of Formula 13 to tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq 3 ) having a structure of Formula 12 was formed to a thickness of 340 Å.

형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq를 50:50 중량비로 혼합되도록 공증착하여 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag를 1.5:1의 중량비로 혼합되도록 공증착하여 두께 120Å의 Mg-Ag 합금전극을 형성하였다. Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were co-deposited to form a 50:50 weight ratio on the light emitting layer to form an electron transport layer having a thickness of 325 Å. An electron injection layer having a thickness of 10 Å was formed on the electron transport layer using Liq, and Mg and Ag were co-deposited to mix Mg and Ag in a weight ratio of 1.5: 1, thereby forming an Mg-Ag alloy electrode having a thickness of 120 Å.

[화학식 12][Chemical Formula 12]

Figure 112012027101042-pat00069
Figure 112012027101042-pat00069

[화학식 13][Chemical Formula 13]

Figure 112012027101042-pat00070
Figure 112012027101042-pat00070

본 실험예 8에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질은 실시예 1 및 실시예 3에서 제조한 물질을 사용하였으며, 두께는 280 내지 420Å까지 달리하여 적층하였다. 소자의 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 하기 표 10과 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 8 was measured. Specifically, in the process of forming the second hole transporting layer, the material used in Example 1 and Example 3 was used as the hole transporting material, and the thickness of the hole transporting material was changed to 280 to 420 kPa. The power efficiency of the device was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 10 below.

정공 수송성 물질Hole transport material 제2 정공 수송성층 두께(Å)Second hole transport layer thickness 280280 320320 340340 380380 420420 실시예 1Example 1 8.18.1 8.98.9 9.89.8 8.38.3 7.67.6 실시예 3Example 3 6.96.9 7.67.6 8.78.7 7.87.8 7.27.2

표 10의 결과로부터, 제2 정공 수송성층의 두께가 340Å일 때 전력 효율이 가장 우수하였으며, 실시예 1에서 제조된 정공 수송성 물질을 사용한 경우에 전력효율이 더 높은 것을 알 수 있었다.
From the results in Table 10, it was found that the power efficiency was the best when the thickness of the second hole transporting layer was 340 kPa, and the power efficiency was higher when the hole transporting material prepared in Example 1 was used.

실험예Experimental Example 9: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 9: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하였다. 이 과정을 통해 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.A hole transporting material prepared in Example 3 was used as a host on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked, and a material having a structure of Formula 7, which is a P-type dopant material, was deposited together. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 3 is deposited on the electrode of the structure in which ITO, Ag, and ITO are sequentially stacked at a rate of 1 Å / sec, and at the same time, the P-type dopant having the structure of Formula 7 is co-deposited. The content of P-type dopant was 5 parts by weight. Through this process, a first hole transport layer having a thickness of 1300 mm 3 was formed.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 정공 수송성 물질을 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다. 그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3) 100 중량부에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.A hole transporting material was deposited on the formed first hole transporting layer to form a second hole transporting layer. Next, a light emitting layer (Green) doped with C545T having a structure of Formula 13 at a ratio of 2 parts by weight to 100 parts by weight of tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq 3 ) having a structure of Formula 12 was formed to a thickness of 340Å. It was.

형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq를 50:50 중량비로 혼합되도록 공증착하여 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag를 1.5:1의 중량비로 혼합되도록 공증착하여 두께 120Å의 Mg-Ag 합금전극을 형성하였다.
Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were co-deposited to form a 50:50 weight ratio on the light emitting layer to form an electron transport layer having a thickness of 325 Å. An electron injection layer having a thickness of 10 Å was formed on the electron transport layer using Liq, and Mg and Ag were co-deposited to mix Mg and Ag in a weight ratio of 1.5: 1, thereby forming an Mg-Ag alloy electrode having a thickness of 120 Å.

본 실험예 9에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질은 실시예 1 및 실시예 3에서 제조한 물질을 사용하였으며, 두께는 280 내지 420Å까지 달리하여 적층하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 하기 표 11과 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 9 was measured. Specifically, in the process of forming the second hole transporting layer, the material used in Example 1 and Example 3 was used as the hole transporting material, and the thickness of the hole transporting material was changed to 280 to 420 kPa. The power efficiency was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 11 below.

정공 수송성 물질Hole transport material 제2 정공 수송성층 두께(Å)Second hole transport layer thickness 280280 320320 340340 380380 420420 실시예 1Example 1 6.96.9 7.87.8 8.38.3 7.87.8 6.76.7 실시예 3Example 3 6.66.6 7.27.2 7.97.9 7.17.1 6.56.5

표 11의 결과로부터, 제2 정공 수송성층의 두께가 340Å일 때 전력 효율이 가장 우수하였으며, 실시예 1에서 제조된 정공 수송성 물질을 사용한 경우에 전력효율이 더 높은 것을 알 수 있었다.
From the results in Table 11, it was found that the power efficiency was the best when the thickness of the second hole transport layer was 340 kPa, and the power efficiency was higher when the hole transport material prepared in Example 1 was used.

실험예Experimental Example 10: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 10: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 4의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 4의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.The hole transporting material prepared in Example 1 was used as a host on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked, and a material having a structure of Formula 4, which is a P-type dopant material, was deposited together. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 1 is deposited on the electrode of the structure in which ITO, Ag, and ITO are sequentially stacked, and at the same time, the P-type dopant having the structure of Formula 4 is co-deposited. To make the content of the P-type dopant 5 parts by weight, a first hole transport layer having a thickness of 1300 kPa was formed.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 정공 수송성 물질을 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다. 그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3)에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.A hole transporting material was deposited on the formed first hole transporting layer to form a second hole transporting layer. Then, a light emitting layer (Green) doped with 2 parts by weight of C545T having a structure of Formula 13 to tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq 3 ) having a structure of Formula 12 was formed to a thickness of 340 Å.

형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq를 50:50 중량비로 혼합되도록 공증착하여 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag를 1.5:1의 중량비로 혼합되도록 공증착하여 두께 120Å의 Mg-Ag 합금전극을 형성하였다.
Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were co-deposited to form a 50:50 weight ratio on the light emitting layer to form an electron transport layer having a thickness of 325 Å. An electron injection layer having a thickness of 10 Å was formed on the electron transport layer using Liq, and Mg and Ag were co-deposited to mix Mg and Ag in a weight ratio of 1.5: 1, thereby forming an Mg-Ag alloy electrode having a thickness of 120 Å.

본 실험예 10에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질은 실시예 1 및 실시예 3에서 제조한 물질을 사용하였으며 두께는 280 내지 420Å까지 달리하여 적층하였다. 소자의 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 하기 표 12와 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 10 was measured. Specifically, in the process of forming the second hole transporting layer, the material used in Example 1 and Example 3 was used as the hole transporting material, and the thickness of the hole transporting material was changed to 280 to 420 kPa. The power efficiency of the device was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 12 below.

정공 수송성 물질Hole transport material 제2 정공 수송성층 두께(Å)Second hole transport layer thickness 280280 320320 340340 380380 420420 실시예 1Example 1 6.76.7 7.17.1 7.57.5 6.96.9 6.36.3 실시예 3Example 3 5.95.9 6.36.3 6.86.8 6.26.2 5.75.7

표 12의 결과로부터, 제2 정공 수송성층의 두께가 340Å일 때 전력 효율이 가장 우수하였으며, 실시예 1에서 제조된 정공 수송성 물질을 사용한 경우에 전력효율이 더 높은 것을 알 수 있었다.
From the results in Table 12, it was found that the power efficiency was the best when the thickness of the second hole transport layer was 340 kPa, and the power efficiency was higher when the hole transport material manufactured in Example 1 was used.

실험예Experimental Example 11: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 11: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 4의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질과 화학식 4의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부인 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.The hole transporting material prepared in Example 3 was used as a host on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked, and a material having a structure of Formula 4, which is a P-type dopant material, was deposited together. Specifically, the P-type dopant having the structure of Formula 4 and the hole transporting material prepared in Example 3 was co-deposited on the electrode of the structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked, and the content of P-type dopant was 5 parts by weight. A first hole transport layer having a thickness of 1300 mm 3 was formed.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 정공 수송성 물질을 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다. 그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3)에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.A hole transporting material was deposited on the formed first hole transporting layer to form a second hole transporting layer. Then, a light emitting layer (Green) doped with 2 parts by weight of C545T having a structure of Formula 13 to tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq 3 ) having a structure of Formula 12 was formed to a thickness of 340 Å.

형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.On the formed light emitting layer, Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were mixed to form a 325 Å thick electron transport layer. An electron injection layer having a thickness of 10 mV was formed on the electron transport layer by using Liq, and a Mg-Ag alloy electrode having Mg and Ag mixed at a weight ratio of 1.5: 1 was formed thereon to a thickness of 120 mW.

본 실험예 11에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질은 실시예 1 및 실시예 3에서 제조한 물질을 사용하였으며, 두께는 280 내지 420Å까지 달리하여 적층하였다. 소자의 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정된 결과는 표 13과 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 11 was measured. Specifically, in the process of forming the second hole transporting layer, the material used in Example 1 and Example 3 was used as the hole transporting material, and the thickness of the hole transporting material was changed to 280 to 420 kPa. The power efficiency of the device was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measured results are shown in Table 13.

정공 수송성 물질Hole transport material 제2 정공 수송성층 두께(Å)Second hole transport layer thickness 280280 320320 340340 380380 420420 실시예 1Example 1 5.15.1 5.75.7 6.36.3 5.95.9 5.25.2 실시예 3Example 3 4.34.3 4.94.9 5.85.8 5.15.1 4.84.8

표 13의 결과로부터, 제2 정공 수송성층의 두께가 340Å일 때 전력 효율이 가장 우수하였으며, 실시예 1에서 제조된 정공 수송성 물질을 사용한 경우에 전력효율이 더 높은 것을 알 수 있었다.
From the results of Table 13, it was found that the power efficiency was the best when the thickness of the second hole transporting layer was 340 kPa, and the power efficiency was higher when the hole transporting material prepared in Example 1 was used.

실험예Experimental Example 12: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 12: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.The hole transporting material prepared in Example 1 was used as a host on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked, and a material having a structure of Formula 7, which is a P-type dopant material, was deposited together. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 1 is deposited on the electrode of the structure in which ITO, Ag, and ITO are sequentially stacked, and at the same time, the P-type dopant having the structure of Formula 7 is co-deposited. To make the content of the P-type dopant 5 parts by weight, a first hole transport layer having a thickness of 1300 kPa was formed.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질을 함께 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다. 그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3)에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.A hole transporting material was used as a host on the formed first hole transporting layer, and a P-type dopant material was deposited together to form a second hole transporting layer. Then, a light emitting layer (Green) doped with 2 parts by weight of C545T having a structure of Formula 13 to tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq 3 ) having a structure of Formula 12 was formed to a thickness of 340 Å.

형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.
On the formed light emitting layer, Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were mixed to form a 325 Å thick electron transport layer. An electron injection layer having a thickness of 10 mV was formed on the electron transport layer by using Liq, and a Mg-Ag alloy electrode having Mg and Ag mixed at a weight ratio of 1.5: 1 was formed thereon to a thickness of 120 mW.

본 실험예 12에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질 및 P형 도펀트는 제1 정공 수송성층과 동일한 물질을 사용하였으며, 상기 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량을 0.1 내지 11 중량부로 달리하여 340Å의 두께로 적층하였다. 소자의 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 14와 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 12 was measured. Specifically, in the process of forming the second hole transporting layer, the hole transporting material and the P-type dopant used the same material as the first hole transporting layer, and the content of the P-type dopant of the second hole-transporting layer is 0.1 to The thickness was changed to 11 parts by weight to 340 mm 3. The power efficiency of the device was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 14.

No.No. 도펀트 함량(중량부)Dopant Content (parts by weight) 전력효율(lm/W)Power Efficiency (lm / W) 1One 0.10.1 8.18.1 22 0.50.5 8.98.9 33 1One 9.89.8 44 33 10.510.5 55 55 11.811.8 66 77 11.011.0 77 99 10.210.2 88 1111 9.79.7

표 14의 결과로부터, 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량이 5 중량부일 때 전력 효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.
From the results in Table 14, it was found that the power efficiency was the best when the P-type dopant content of the second hole transport layer is 5 parts by weight.

실험예Experimental Example 13: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 13: Fabrication of organic electronic device and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.A hole transporting material prepared in Example 3 was used as a host on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked, and a material having a structure of Formula 7, which is a P-type dopant material, was deposited together. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 3 is deposited on the electrode of the structure in which ITO, Ag, and ITO are sequentially stacked at a rate of 1 Å / sec, and at the same time, the P-type dopant having the structure of Formula 7 is co-deposited. To make the content of the P-type dopant 5 parts by weight, a first hole transport layer having a thickness of 1300 kPa was formed.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질을 함께 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다. 그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3) 100 중량부에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.A hole transporting material was used as a host on the formed first hole transporting layer, and a P-type dopant material was deposited together to form a second hole transporting layer. Next, a light emitting layer (Green) doped with C545T having a structure of Formula 13 at a ratio of 2 parts by weight to 100 parts by weight of tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq 3 ) having a structure of Formula 12 was formed to a thickness of 340Å. It was.

형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.
On the formed light emitting layer, Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were mixed to form a 325 Å thick electron transport layer. An electron injection layer having a thickness of 10 mV was formed on the electron transport layer by using Liq, and a Mg-Ag alloy electrode having Mg and Ag mixed at a weight ratio of 1.5: 1 was formed thereon to a thickness of 120 mW.

본 실험예 13에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질 및 P형 도펀트는 제1 정공 수송성층과 동일한 물질을 사용하였으며, 상기 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량을 0.1 내지 11 중량부로 달리하여 340Å의 두께로 적층하였다. 소자의 전력효율은 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 15와 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 13 was measured. Specifically, in the process of forming the second hole transporting layer, the hole transporting material and the P-type dopant used the same material as the first hole transporting layer, and the content of the P-type dopant of the second hole-transporting layer is 0.1 to The thickness was changed to 11 parts by weight to 340 mm 3. The power efficiency of the device was measured based on 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 15.

No.No. 도편트 함량(중량부)Dopant content (parts by weight) 전력효율(lm/W)Power Efficiency (lm / W) 1One 0.10.1 7.37.3 22 0.50.5 7.97.9 33 1One 8.58.5 44 33 9.39.3 55 55 1010 66 77 9.69.6 77 99 9.29.2 88 1111 8.88.8

표 15의 결과로부터, 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량이 5 중량부일 때 전력 효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.
From the results in Table 15, it was found that the power efficiency was the best when the P-type dopant content of the second hole transport layer is 5 parts by weight.

실험예Experimental Example 14: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 14: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 4의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 4의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.The hole transporting material prepared in Example 1 was used as a host on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked, and a material having a structure of Formula 4, which is a P-type dopant material, was deposited together. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 1 is deposited on the electrode of the structure in which ITO, Ag, and ITO are sequentially stacked, and at the same time, the P-type dopant having the structure of Formula 4 is co-deposited. To make the content of the P-type dopant 5 parts by weight, a first hole transport layer having a thickness of 1300 kPa was formed.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질을 함께 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다. 그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3) 100 중량부에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.A hole transporting material was used as a host on the formed first hole transporting layer, and a P-type dopant material was deposited together to form a second hole transporting layer. Next, a light emitting layer (Green) doped with C545T having a structure of Formula 13 at a ratio of 2 parts by weight to 100 parts by weight of tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq 3 ) having a structure of Formula 12 was formed to a thickness of 340Å. It was.

형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.
On the formed light emitting layer, Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were mixed to form a 325 Å thick electron transport layer. An electron injection layer having a thickness of 10 mV was formed on the electron transport layer by using Liq, and a Mg-Ag alloy electrode having Mg and Ag mixed at a weight ratio of 1.5: 1 was formed thereon to a thickness of 120 mW.

본 실험예 14에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질 및 P형 도펀트는 제1 정공 수송성층과 동일한 물질을 사용하였으며, 상기 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량을 0.1 내지 11 중량부로 달리하여 340Å의 두께로 적층하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 16과 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 14 was measured. Specifically, in the process of forming the second hole transporting layer, the hole transporting material and the P-type dopant used the same material as the first hole transporting layer, and the content of the P-type dopant of the second hole-transporting layer is 0.1 to The thickness was changed to 11 parts by weight to 340 mm 3. The power efficiency was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 16.

No.No. 도펀트 함량(중량부)Dopant Content (parts by weight) 전력효율(lm/W)Power Efficiency (lm / W) 1One 0.10.1 6.56.5 22 0.50.5 7.07.0 33 1One 7.77.7 44 33 8.38.3 55 55 9.19.1 66 77 8.78.7 77 99 8.18.1 88 1111 7.67.6

표 16의 결과로부터, 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량이 5 중량부일 때 전력 효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.
From the results in Table 16, it was found that the power efficiency was the best when the P-type dopant content of the second hole transport layer is 5 parts by weight.

실험예Experimental Example 15: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 15: Fabrication of organic electronic device and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 4의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 4의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.The hole transporting material prepared in Example 3 was used as a host on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked, and a material having a structure of Formula 4, which is a P-type dopant material, was deposited together. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 3 is deposited on the electrode of the structure in which ITO, Ag, and ITO are sequentially stacked, and at the same time, the P-type dopant having the structure of Formula 4 is co-deposited. To make the content of the P-type dopant 5 parts by weight, a first hole transport layer having a thickness of 1300 kPa was formed.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질을 함께 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다. 그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3)에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.A hole transporting material was used as a host on the formed first hole transporting layer, and a P-type dopant material was deposited together to form a second hole transporting layer. Then, a light emitting layer (Green) doped with 2 parts by weight of C545T having a structure of Formula 13 to tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq 3 ) having a structure of Formula 12 was formed to a thickness of 340 Å.

형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.
On the formed light emitting layer, Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were mixed to form a 325 Å thick electron transport layer. An electron injection layer having a thickness of 10 mV was formed on the electron transport layer by using Liq, and a Mg-Ag alloy electrode having Mg and Ag mixed at a weight ratio of 1.5: 1 was formed thereon to a thickness of 120 mW.

본 실험예 15에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질 및 P형 도펀트는 제1 정공 수송성층과 동일한 물질을 사용하였으며, 상기 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량을 0.1 내지 11 중량부로 달리하여 340Å의 두께로 적층하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 17과 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 15 was measured. Specifically, in the process of forming the second hole transporting layer, the hole transporting material and the P-type dopant used the same material as the first hole transporting layer, and the content of the P-type dopant of the second hole-transporting layer is 0.1 to The thickness was changed to 11 parts by weight to 340 mm 3. The power efficiency was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 17.

No.No. 도편트 함량(중량부)Dopant content (parts by weight) 전력효율(lm/W)Power Efficiency (lm / W) 1One 0.10.1 5.85.8 22 0.50.5 6.16.1 33 1One 6.86.8 44 33 7.27.2 55 55 7.67.6 66 77 7.17.1 77 99 6.56.5 88 1111 5.95.9

표 17의 결과로부터, 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량이 5 중량부일 때 전력 효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.
From the results in Table 17, it was found that the power efficiency was the best when the P-type dopant content of the second hole transport layer is 5 parts by weight.

실험예Experimental Example 16: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 16: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질과 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 동시에 증착하였다.The hole transporting material prepared in Example 1 was used as a host on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked, and a material having a structure of Formula 7, which is a P-type dopant material, was deposited together. Specifically, the P-type dopant having the structure of Formula 7 and the hole transporting material prepared in Example 1 were simultaneously deposited on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질을 함께 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다. 그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3) 100 중량부에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.A hole transporting material was used as a host on the formed first hole transporting layer, and a P-type dopant material was deposited together to form a second hole transporting layer. Next, a light emitting layer (Green) doped with C545T having a structure of Formula 13 at a ratio of 2 parts by weight to 100 parts by weight of tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq 3 ) having a structure of Formula 12 was formed to a thickness of 340Å. It was.

형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.
On the formed light emitting layer, Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were mixed to form a 325 Å thick electron transport layer. An electron injection layer having a thickness of 10 mV was formed on the electron transport layer by using Liq, and a Mg-Ag alloy electrode having Mg and Ag mixed at a weight ratio of 1.5: 1 was formed thereon to a thickness of 120 mW.

본 실험예 16에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 정공 수송성층 및 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서는, 각 과정의 정공 수송성 물질 및 P형 도펀트 물질은 동일한 것을 사용하였으며, P형 도펀트의 함량을 달리하여 적층하였다. 예를 들어, 제1 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량을 3 중량부 또는 5 중량부로 달리하여 1300Å의 두께로 적층하였으며, 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량은 5 중량부 또는 3 중량부로 달리하여 340Å의 두께로 적층하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 18과 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 16 was measured. Specifically, in the process of forming the first hole transporting layer and the second hole transporting layer, the same hole-transporting material and the P-type dopant material were used, and the P-type dopant was stacked with different contents. For example, the P-type dopant of the first hole transporting layer was changed to 3 parts by weight or 5 parts by weight to be laminated at a thickness of 1300 mm 3, and the content of the P-type dopant of the second hole transporting layer was 5 parts by weight or 3 parts by weight. Differently, the layers were laminated to a thickness of 340 mm 3. The power efficiency was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 18.

No.No. 제1 정공 수송성층 도펀트의 함량Content of the first hole transport layer dopant 제2 정공 수송성층 도펀트의 함량Content of Second Hole Transport Layer Dopant 전력효율Power efficiency 1One 5 중량부5 parts by weight 3 중량부3 parts by weight 10.5 lm/W10.5 lm / W 22 3 중량부3 parts by weight 5 중량부5 parts by weight 9.8 lm/W9.8 lm / W

표 18의 결과로부터, 제1 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량이 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량보다 많을 때 전력 효율이 우수한 것을 알 수 있었다.
From the results in Table 18, it was found that the power efficiency is excellent when the P-type dopant content of the first hole transport layer is higher than the P-type dopant content of the second hole transport layer.

실험예Experimental Example 17: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 17: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 4의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질과 화학식 4의 구조를 갖는 P형 도펀트를 동시에 증착하였다.The hole transporting material prepared in Example 1 was used as a host on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked, and a material having a structure of Formula 4, which is a P-type dopant material, was deposited together. Specifically, the P-type dopant having the structure of Formula 4 and the hole transporting material prepared in Example 1 were simultaneously deposited on the electrode having the structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질을 함께 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다. 그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3) 100 중량부에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.A hole transporting material was used as a host on the formed first hole transporting layer, and a P-type dopant material was deposited together to form a second hole transporting layer. Next, a light emitting layer (Green) doped with C545T having a structure of Formula 13 at a ratio of 2 parts by weight to 100 parts by weight of tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq 3 ) having a structure of Formula 12 was formed to a thickness of 340Å. It was.

형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.
On the formed light emitting layer, Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were mixed to form a 325 Å thick electron transport layer. An electron injection layer having a thickness of 10 mV was formed on the electron transport layer by using Liq, and a Mg-Ag alloy electrode having Mg and Ag mixed at a weight ratio of 1.5: 1 was formed thereon to a thickness of 120 mW.

본 실험예 17에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 정공 수송성층 및 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서는, 각 과정의 정공 수송성 물질 및 P형 도펀트 물질은 동일한 것을 사용하였으며, P형 도펀트의 함량을 달리하여 적층하였다. 예를 들어, 제1 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량을 3 중량부 또는 5 중량부로 달리하여 1300Å의 두께로 적층하였으며, 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량은 5 중량부 또는 3 중량부로 달리하여 340Å의 두께로 적층하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 19와 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 17 was measured. Specifically, in the process of forming the first hole transporting layer and the second hole transporting layer, the same hole-transporting material and the P-type dopant material were used, and the P-type dopant was stacked with different contents. For example, the P-type dopant of the first hole transporting layer was changed to 3 parts by weight or 5 parts by weight to be laminated at a thickness of 1300 mm 3, and the content of the P-type dopant of the second hole transporting layer was 5 parts by weight or 3 parts by weight. Differently, the layers were laminated to a thickness of 340 mm 3. The power efficiency was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 19.

No.No. 제1 정공 수송성층 도펀트의 함량Content of the first hole transport layer dopant 제2 정공 수송성층 도펀트의 함량Content of Second Hole Transport Layer Dopant 전력효율Power efficiency 1One 5 중량부5 parts by weight 3 중량부3 parts by weight 8.3 lm/W8.3 lm / W 22 3 중량부3 parts by weight 5 중량부5 parts by weight 7.7 lm/W7.7 lm / W

표 19의 결과로부터, 제1 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량이 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량보다 많을 때 전력 효율이 우수한 것을 알 수 있었다.
From the results of Table 19, it was found that the power efficiency is excellent when the P-type dopant content of the first hole transport layer is higher than the P-type dopant content of the second hole transport layer.

실험예Experimental Example 18: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 18: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질과 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 동시에 증착하였다.A hole transporting material prepared in Example 3 was used as a host on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked, and a material having a structure of Formula 7, which is a P-type dopant material, was deposited together. Specifically, the P-type dopant having the structure of Formula 7 and the hole transporting material prepared in Example 3 were simultaneously deposited on the electrode of the structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질을 함께 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다. 그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3)에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.A hole transporting material was used as a host on the formed first hole transporting layer, and a P-type dopant material was deposited together to form a second hole transporting layer. Then, a light emitting layer (Green) doped with 2 parts by weight of C545T having a structure of Formula 13 to tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq 3 ) having a structure of Formula 12 was formed to a thickness of 340 Å.

형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.
On the formed light emitting layer, Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were mixed to form a 325 Å thick electron transport layer. An electron injection layer having a thickness of 10 mV was formed on the electron transport layer by using Liq, and a Mg-Ag alloy electrode having Mg and Ag mixed at a weight ratio of 1.5: 1 was formed thereon to a thickness of 120 mW.

본 실험예 18에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 정공 수송성층 및 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서는, 각 과정의 정공 수송성 물질 및 P형 도펀트 물질은 동일한 것을 사용하였으며, P형 도펀트의 함량을 달리하여 적층하였다. 예를 들어, 제1 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량을 3 중량부 또는 5 중량부로 달리하여 1300Å의 두께로 적층하였으며, 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량은 5 중량부 또는 3 중량부로 달리하여 340Å의 두께로 적층하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 20과 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 18 was measured. Specifically, in the process of forming the first hole transporting layer and the second hole transporting layer, the same hole-transporting material and the P-type dopant material were used, and the P-type dopant was stacked with different contents. For example, the P-type dopant of the first hole transporting layer was changed to 3 parts by weight or 5 parts by weight to be laminated at a thickness of 1300 mm 3, and the content of the P-type dopant of the second hole transporting layer was 5 parts by weight or 3 parts by weight. Differently, the layers were laminated to a thickness of 340 mm 3. The power efficiency was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 20.

No.No. 제1 정공 수송성층 도펀트의 함량Content of the first hole transport layer dopant 제2 정공 수송성층 도펀트의 함량Content of Second Hole Transport Layer Dopant 전력효율Power efficiency 1One 5 중량부5 parts by weight 3 중량부3 parts by weight 9.3 lm/W9.3 lm / W 22 3 중량부3 parts by weight 5 중량부5 parts by weight 8.6 lm/W8.6 lm / W

표 20의 결과로부터, 제1 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량이 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량보다 많을 때 전력 효율이 우수한 것을 알 수 있었다.
From the results in Table 20, it was found that the power efficiency is excellent when the P-type dopant content of the first hole transport layer is higher than the P-type dopant content of the second hole transport layer.

실험예Experimental Example 19: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 19: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 4의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질과 화학식 4의 구조를 갖는 P형 도펀트를 동시에 증착하였다.The hole transporting material prepared in Example 3 was used as a host on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked, and a material having a structure of Formula 4, which is a P-type dopant material, was deposited together. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 3 and the P-type dopant having the structure of Formula 4 were simultaneously deposited on the electrode of the structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질을 함께 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다. 그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3) 100 중량부에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.A hole transporting material was used as a host on the formed first hole transporting layer, and a P-type dopant material was deposited together to form a second hole transporting layer. Next, a light emitting layer (Green) doped with C545T having a structure of Formula 13 at a ratio of 2 parts by weight to 100 parts by weight of tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq 3 ) having a structure of Formula 12 was formed to a thickness of 340Å. It was.

형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.
On the formed light emitting layer, Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were mixed to form a 325 Å thick electron transport layer. An electron injection layer having a thickness of 10 mV was formed on the electron transport layer by using Liq, and a Mg-Ag alloy electrode having Mg and Ag mixed at a weight ratio of 1.5: 1 was formed thereon to a thickness of 120 mW.

본 실험예 19에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 정공 수송성층 및 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서는, 각 과정의 정공 수송성 물질 및 P형 도펀트 물질은 동일한 것을 사용하였으며, P형 도펀트의 함량을 달리하여 적층하였다. 예를 들어, 제1 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량을 3 중량부 또는 5 중량부로 달리하여 1300Å의 두께로 적층하였으며, 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트의 함량은 5 중량부 또는 3 중량부로 달리하여 340Å의 두께로 적층하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 21과 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 19 was measured. Specifically, in the process of forming the first hole transporting layer and the second hole transporting layer, the same hole-transporting material and the P-type dopant material were used, and the P-type dopant was stacked with different contents. For example, the P-type dopant of the first hole transporting layer was changed to 3 parts by weight or 5 parts by weight to be laminated at a thickness of 1300 mm 3, and the content of the P-type dopant of the second hole transporting layer was 5 parts by weight or 3 parts by weight. Differently, the layers were laminated to a thickness of 340 mm 3. The power efficiency was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 21.

No.No. 제1 정공 수송성층 도펀트의 함량Content of the first hole transport layer dopant 제2 정공 수송성층 도펀트의 함량Content of Second Hole Transport Layer Dopant 전력효율Power efficiency 1One 5 중량부5 parts by weight 3 중량부3 parts by weight 7.2 lm/W7.2 lm / W 22 3 중량부3 parts by weight 5 중량부5 parts by weight 6.8 lm/W6.8 lm / W

표 21의 결과로부터, 제1 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량이 제2 정공 수송성층의 P형 도펀트 함량보다 많을 때 전력 효율이 우수한 것을 알 수 있었다.
From the results in Table 21, it was found that the power efficiency is excellent when the P-type dopant content of the first hole transport layer is higher than the P-type dopant content of the second hole transport layer.

실험예Experimental Example 20: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 20: Fabrication of organic electronic device and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트 물질로 이루어진 도펀트층을 형성하였다. A dopant layer formed of a P-type dopant material having a structure of Formula 7 was formed on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked.

형성된 도펀트층 위에 제1 정공 수송성층을 형성하였다. 구체적으로는, 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.The first hole transport layer was formed on the formed dopant layer. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 1 was used as a host, and a material having a structure of Formula 7, which is a P-type dopant material, was deposited together. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 1 is deposited on the electrode of the structure in which ITO, Ag, and ITO are sequentially stacked, and at the same time, the P-type dopant having the structure of Formula 7 is co-deposited. To make the content of the P-type dopant 5 parts by weight, a first hole transport layer having a thickness of 1300 kPa was formed.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 정공 수송성 물질을 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다. 구체적으로는, 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질은 실시예 1에서 제조한 물질을 사용하였으며, 340Å의 두께로 형성하였다.A hole transporting material was deposited on the formed first hole transporting layer to form a second hole transporting layer. Specifically, in the process of forming the second hole transporting layer, the material prepared in Example 1 was used, and was formed to a thickness of 340 kPa.

그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3) 100 중량부에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.Next, a light emitting layer (Green) doped with C545T having a structure of Formula 13 at a ratio of 2 parts by weight to 100 parts by weight of tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq 3 ) having a structure of Formula 12 was formed to a thickness of 340Å. It was.

형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.
On the formed light emitting layer, Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were mixed to form a 325 Å thick electron transport layer. An electron injection layer having a thickness of 10 mV was formed on the electron transport layer by using Liq, and a Mg-Ag alloy electrode having Mg and Ag mixed at a weight ratio of 1.5: 1 was formed thereon to a thickness of 120 mW.

본 실험예 20에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 도펀트층을 형성하는 과정에서는, 두께를 5 내지 300Å로 달리하여 적층하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 22와 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 20 was measured. Specifically, in the process of forming the dopant layer, the thickness was laminated with a thickness of 5 to 300 GPa. The power efficiency was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 22.

No.No. 도펀트층 두께(Å)Dopant Layer Thickness 전력효율(lm/W)Power Efficiency (lm / W) 1One 55 7.57.5 22 1010 7.97.9 33 3030 8.58.5 44 5050 8.98.9 55 7070 7.27.2 66 9090 6.56.5 77 150150 5.85.8 88 300300 5.15.1

표 22의 결과로부터, 도펀트층의 P형 도펀트 두께가 50Å일 때 전력 효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.
From the results in Table 22, it was found that the power efficiency was the best when the P-type dopant thickness of the dopant layer was 50 GPa.

실험예Experimental Example 21: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 21: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 화학식 4의 구조의 P형 도펀트 물질을 사용하여 도펀트층을 형성하였다. A dopant layer was formed using a P-type dopant material having a structure of Formula 4 on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked.

형성된 도펀트층 위에 제1 정공 수송성층을 형성하였다. 구체적으로는, 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질인 화학식 4의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 4의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.The first hole transport layer was formed on the formed dopant layer. Specifically, the hole transport material prepared in Example 1 was used as a host, and a material having a structure of Formula 4, which is a P-type dopant material, was deposited together. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 1 is deposited on the electrode of the structure in which ITO, Ag, and ITO are sequentially stacked, and at the same time, the P-type dopant having the structure of Formula 4 is co-deposited. To make the content of the P-type dopant 5 parts by weight, a first hole transport layer having a thickness of 1300 kPa was formed.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 정공 수송성 물질을 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다. 구체적으로는, 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질은 실시예 1에서 제조한 물질을 사용하였으며, 340Å의 두께로 형성하였다.A hole transporting material was deposited on the formed first hole transporting layer to form a second hole transporting layer. Specifically, in the process of forming the second hole transporting layer, the material prepared in Example 1 was used, and was formed to a thickness of 340 kPa.

그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3) 100 중량부에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부 비율로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.Then, a light emitting layer (Green) doped with C545T having a structure of Formula 13 at a ratio of 2 parts by weight to 100 parts by weight of tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq 3 ) having a structure of Formula 12 was formed to a thickness of 340Å. It was.

형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.
On the formed light emitting layer, Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were mixed to form a 325 Å thick electron transport layer. An electron injection layer having a thickness of 10 mV was formed on the electron transport layer by using Liq, and a Mg-Ag alloy electrode having Mg and Ag mixed at a weight ratio of 1.5: 1 was formed thereon to a thickness of 120 mW.

본 실험예 21에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 도펀트층을 형성하는 과정에서는, 두께를 5 내지 300Å로 달리하여 적층하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 23과 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 21 was measured. Specifically, in the process of forming the dopant layer, the thickness was laminated with a thickness of 5 to 300 GPa. The power efficiency was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 23.

No.No. 도펀트층 두께(Å)Dopant Layer Thickness 전력효율(lm/W)Power Efficiency (lm / W) 1One 55 5.65.6 22 1010 6.16.1 33 3030 6.36.3 44 5050 6.86.8 55 7070 5.35.3 66 9090 4.84.8 77 150150 4.24.2 88 300300 3.73.7

표 23의 결과로부터, 도펀트층의 두께가 50Å일 때 전력 효율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.
From the results in Table 23, it was found that the power efficiency was the best when the thickness of the dopant layer was 50 mW.

실험예Experimental Example 22: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 및 수명측정 22: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency and lifespan

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 화학식 4 또는 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 이용하여 도펀트층을 형성하였다. A dopant layer was formed using a material having a structure of Formula 4 or 7 on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked.

형성된 도펀트층 위에 제1 정공 수송성층을 형성하였다. 구체적으로는, 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질로 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 3에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.The first hole transport layer was formed on the formed dopant layer. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 3 was used as a host, and a material having the structure of Chemical Formula 7 was deposited together as a P-type dopant material. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 3 is deposited on the electrode of the structure in which ITO, Ag, and ITO are sequentially stacked at a rate of 1 μs / sec, and co-deposited the P-type dopant to simultaneously form the content of the P-type dopant. The first hole transporting layer having a thickness of 1300 mm 3 was formed so as to be 5 parts by weight.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 정공 수송성 물질을 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다. 구체적으로는, 제2 정공 수송성층을 형성하는 과정에서, 정공 수송성 물질은 실시예 1에서 제조한 물질을 사용하였으며, 340Å의 두께로 형성하였다.A hole transporting material was deposited on the formed first hole transporting layer to form a second hole transporting layer. Specifically, in the process of forming the second hole transporting layer, the material prepared in Example 1 was used, and was formed to a thickness of 340 kPa.

그런 다음, 화학식 12의 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3) 100 중량부에 화학식 13의 구조를 갖는 C545T를 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Green)을 340Å 두께로 형성하였다.Next, a light emitting layer (Green) doped with C545T having a structure of Formula 13 at a ratio of 2 parts by weight to 100 parts by weight of tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq 3 ) having a structure of Formula 12 was formed to a thickness of 340Å. It was.

형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.
On the formed light emitting layer, Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were mixed to form a 325 Å thick electron transport layer. An electron injection layer having a thickness of 10 mV was formed on the electron transport layer by using Liq, and a Mg-Ag alloy electrode having Mg and Ag mixed at a weight ratio of 1.5: 1 was formed thereon to a thickness of 120 mW.

본 실험예 22에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율 및 수명을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 정공 수송성층 및 도펀트층을 형성하는 과정에서, 화학식 4 또는 화학식 7 구조의 P형 도펀트 물질을 사용하였다. 또한, 상기 도펀트층의 두께는 50Å으로 증착시켰다. 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 또한, 수명측정은 실험예 6에서 사용한 방법으로 실시하였다. 측정결과는 표 24에 나타내었다.The power efficiency and the lifetime of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 22 were measured. Specifically, in the process of forming the first hole transport layer and the dopant layer, a P-type dopant material having a structure of Formula 4 or Formula 7 was used. In addition, the thickness of the dopant layer was deposited at 50 kPa. The power efficiency was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. In addition, the lifetime measurement was carried out by the method used in Experimental Example 6. The measurement results are shown in Table 24.

No.No. 도펀트층을 구성하는 물질Material of the dopant layer 제1 정공 수송성층의 도펀트 물질Dopant material of the first hole transport layer 전력효율Power efficiency 수명(hr)*Life (hr) * 1One 화학식 7Formula 7 화학식 7Formula 7 7.97.9 195195 22 화학식 4Formula 4 화학식 7Formula 7 6.16.1 163163

* 수명은 초기 휘도 1000cd/m2을 기준으로 측정.* Lifetime measured based on initial luminance of 1000 cd / m 2 .

표 24의 결과를 참조하면, 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트 물질을 사용하였을 경우 전력효율 및 수명이 향상된 것을 확인할 수 있었다.
Referring to the results of Table 24, it was confirmed that the power efficiency and life is improved when using the P-type dopant material having the structure of formula 7.

실험예Experimental Example 23: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 23: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 제1 정공 수송성층을 형성하였다. 구체적으로는, 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질로 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.A first hole transporting layer was formed on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 1 was used as a host, and a material having a structure of Chemical Formula 7 was deposited together as a P-type dopant material. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 1 is deposited on the electrode of the structure in which ITO, Ag, and ITO are sequentially stacked, and at the same time, the P-type dopant having the structure of Formula 7 is co-deposited. To make the content of the P-type dopant 5 parts by weight, a first hole transport layer having a thickness of 1300 kPa was formed.

상기 제1 정공 수송성층 위에 화학식 14의 구조를 갖는 물질을 이용하여 제1 차단층을 형성하였다. 형성된 제1 차단층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi 100 중량부에 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다. 형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.A first blocking layer was formed on the first hole transporting layer by using a material having the structure of Formula 14. A light emitting layer (Blue) doped at a ratio of 2 parts by weight of BCzVBi having the structure of Formula 9 to 100 parts by weight of DPVBi having the structure of Formula 8 was formed on the first blocking layer to have a thickness of 220 Å. On the formed light emitting layer, Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were mixed to form a 325 Å thick electron transport layer. An electron injection layer having a thickness of 10 mV was formed on the electron transport layer by using Liq, and a Mg-Ag alloy electrode having Mg and Ag mixed at a weight ratio of 1.5: 1 was formed thereon to a thickness of 120 mW.

[화학식 14][Formula 14]

Figure 112012027101042-pat00071

Figure 112012027101042-pat00071

본 실험예 23에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 차단층을 형성하는 과정에서, 두께를 5 내지 300Å 범위로 달리하여 증착시켰다. 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 25와 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 23 was measured. Specifically, in the process of forming the first blocking layer, the thickness was deposited in a range of 5 to 300 kPa. The power efficiency was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 25.

No.No. 제1 차단층 두께(Å)First barrier layer thickness 전력효율(lm/W)Power Efficiency (lm / W) 1One 55 6.86.8 22 1010 7.17.1 33 3030 7.77.7 44 5050 8.28.2 66 100100 8.98.9 77 150150 7.87.8 88 300300 6.56.5

표 25의 결과를 참조하면, 제1 차단층의 두께가 100Å일 때 전력효율이 가장 우수한 것을 확인할 수 있었다.
Referring to the results of Table 25, it was confirmed that the power efficiency is the best when the thickness of the first blocking layer is 100kW.

실험예Experimental Example 24: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 24: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 제1 정공 수송성층을 형성하였다. 구체적으로는, 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질로 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.A first hole transporting layer was formed on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 1 was used as a host, and a material having a structure of Chemical Formula 7 was deposited together as a P-type dopant material. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 1 is deposited on the electrode of the structure in which ITO, Ag, and ITO are sequentially stacked, and at the same time, the P-type dopant having the structure of Formula 7 is co-deposited. To make the content of the P-type dopant 5 parts by weight, a first hole transport layer having a thickness of 1300 kPa was formed.

상기 제1 정공 수송성층 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 이용하여 제1 차단층을 형성하였다. The first blocking layer was formed on the first hole transporting layer using the hole transporting material prepared in Example 1.

형성된 제1 차단층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi 100 중량부에 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다. 형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.
A light emitting layer (Blue) doped at a ratio of 2 parts by weight of BCzVBi having the structure of Formula 9 to 100 parts by weight of DPVBi having the structure of Formula 8 was formed on the first blocking layer to have a thickness of 220 Å. On the formed light emitting layer, Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were mixed to form a 325 Å thick electron transport layer. An electron injection layer having a thickness of 10 mV was formed on the electron transport layer by using Liq, and a Mg-Ag alloy electrode having Mg and Ag mixed at a weight ratio of 1.5: 1 was formed thereon to a thickness of 120 mW.

본 실험예 24에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제1 차단층을 형성하는 과정에서, 두께를 5 내지 300Å 범위로 달리하여 증착시켰다. 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 26과 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 24 was measured. Specifically, in the process of forming the first blocking layer, the thickness was deposited in a range of 5 to 300 kPa. The power efficiency was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 26.

No.No. 제1 차단층 두께(Å)First barrier layer thickness 전력효율(lm/W)Power Efficiency (lm / W) 1One 55 7.37.3 22 1010 7.77.7 33 3030 8.08.0 44 5050 8.78.7 66 100100 9.49.4 77 150150 8.28.2 88 300300 7.57.5

표 26의 결과를 참조하면, 제1 차단층의 두께가 100Å일 때 전력효율이 가장 우수한 것을 확인할 수 있었다.
Referring to the results of Table 26, it was confirmed that the power efficiency is the best when the thickness of the first blocking layer is 100 kHz.

실험예Experimental Example 25: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 25: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질로 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.The hole transporting material prepared in Example 1 was used as a host on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked, and a material having the structure of Formula 7 was deposited together as a P-type dopant material. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 1 is deposited on the electrode of the structure in which ITO, Ag, and ITO are sequentially stacked, and at the same time, the P-type dopant having the structure of Formula 7 is co-deposited. To make the content of the P-type dopant 5 parts by weight, a first hole transport layer having a thickness of 1300 kPa was formed.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi 100 중량부에 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi를 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다. 형성된 발광층 위에 화학식 15의 구조를 갖는 물질을 이용하여 제2 차단층을 형성하였다. 형성된 제2 차단층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.A light emitting layer (Blue) doped with BCzVBi having the structure of Formula 9 at a ratio of 2 parts by weight to 100 parts by weight of DPVBi having the structure of Formula 8 was formed on the first hole transporting layer to have a thickness of 220 Å. A second blocking layer was formed on the light emitting layer by using a material having a structure of Formula 15. On the formed second blocking layer, Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were mixed to form a 325 의 thick electron transport layer. An electron injection layer having a thickness of 10 mV was formed on the electron transport layer by using Liq, and a Mg-Ag alloy electrode having Mg and Ag mixed at a weight ratio of 1.5: 1 was formed thereon to a thickness of 120 mW.

[화학식 15][Formula 15]

Figure 112012027101042-pat00072
Figure 112012027101042-pat00072

본 실험예 25에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 구체적으로는, 제2 차단층을 형성하는 과정에서, 두께를 5 내지 300Å 범위로 달리하여 증착시켰다. 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 27과 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 25 was measured. Specifically, in the process of forming the second blocking layer, the thickness was deposited in a range of 5 to 300 kPa. The power efficiency was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 27.

No.No. 제2 차단층 두께(Å)2nd barrier layer thickness 전력효율(lm/W)Power Efficiency (lm / W) 1One 55 7.17.1 22 1010 7.67.6 33 3030 8.28.2 44 5050 8.88.8 55 100100 9.29.2 66 150150 8.18.1 77 300300 6.96.9

표 27의 결과를 참조하면, 제2 차단층의 두께가 100Å일 때 전력효율이 가장 우수한 것을 확인할 수 있었다.
Referring to the results of Table 27, it was confirmed that the power efficiency is the best when the thickness of the second blocking layer is 100 kHz.

실험예Experimental Example 26: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 및 수명측정 26: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency and lifespan

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 제1 정공 수송성층을 형성하였다. 구체적으로는, 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질로 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.A first hole transporting layer was formed on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 1 was used as a host, and a material having a structure of Chemical Formula 7 was deposited together as a P-type dopant material. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 1 is deposited on the electrode of the structure in which ITO, Ag, and ITO are sequentially stacked, and at the same time, the P-type dopant having the structure of Formula 7 is co-deposited. To make the content of the P-type dopant 5 parts by weight, a first hole transport layer having a thickness of 1300 kPa was formed.

상기 제1 정공 수송성층 위에 하기 화학식 16의 화합물을 이용하여 100Å 두께의 제1 차단층을 형성하였다.A first blocking layer having a thickness of 100 μs was formed on the first hole transporting layer by using the compound of Formula 16 below.

[화학식 16][Chemical Formula 16]

Figure 112012027101042-pat00073
Figure 112012027101042-pat00073

형성된 제1 차단층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi 100 중량부에 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다. A light emitting layer (Blue) doped at a ratio of 2 parts by weight of BCzVBi having the structure of Formula 9 to 100 parts by weight of DPVBi having the structure of Formula 8 was formed on the first blocking layer to have a thickness of 220 Å.

형성된 발광층 위에 화학식 15의 구조를 갖는 물질을 이용하여 100Å 두께의 제2 차단층을 형성하였다. 형성된 제2 차단층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.A second blocking layer having a thickness of 100 μs was formed on the light emitting layer by using a material having a structure of Formula 15. On the formed second blocking layer, Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were mixed to form a 325 의 thick electron transport layer. An electron injection layer having a thickness of 10 mV was formed on the electron transport layer by using Liq, and a Mg-Ag alloy electrode having Mg and Ag mixed at a weight ratio of 1.5: 1 was formed thereon to a thickness of 120 mW.

본 실험예 26에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율 및 수명을 측정하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 또한, 수명측정은 실험예 6에서 사용한 방법으로 실시하였다. The power efficiency and lifespan of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 26 were measured. The power efficiency was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. In addition, the lifetime measurement was carried out by the method used in Experimental Example 6.

No.No. 전력효율(lm/W)Power Efficiency (lm / W) 수명(hr)*Life (hr) * 실험예 1Experimental Example 1 8.58.5 210210 실험예 26Experimental Example 26 10.310.3 263263

* 수명은 초기 휘도 1000cd/m2을 기준으로 측정.
* Lifetime measured based on initial luminance of 1000 cd / m 2 .

위 표 28의 결과로부터, 제1 및 제2 차단층을 형성함으로써 전력효율 및 소자 수명 측면에서 소자의 특성이 현저히 향상되었음을 알 수 있다.
From the results in Table 28, it can be seen that the characteristics of the device is significantly improved in terms of power efficiency and device life by forming the first and second blocking layers.

실험예Experimental Example 27: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 및 수명측정 27: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency and lifespan

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질로 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량이 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다. 제1 정공 수송성층 위에 화학식 14의 구조를 갖는 물질을 이용하여 제1 차단층을 형성하였다. The hole transporting material prepared in Example 1 was used as a host on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked, and a material having the structure of Formula 7 was deposited together as a P-type dopant material. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 1 is deposited on the electrode of the structure in which ITO, Ag, and ITO are sequentially stacked, and at the same time, the P-type dopant having the structure of Formula 7 is co-deposited. To make the content of the P-type dopant 5 parts by weight, a first hole transport layer having a thickness of 1300 kPa was formed. A first blocking layer was formed on the first hole transport layer by using a material having the structure of Formula 14.

형성된 제1 차단층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi 100 중량부에 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi를 2 중량부의 비율로 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다. A light emitting layer (Blue) doped at a ratio of 2 parts by weight of BCzVBi having the structure of Formula 9 to 100 parts by weight of DPVBi having the structure of Formula 8 was formed on the first blocking layer to have a thickness of 220 Å.

발광층 위에 화학식 15의 구조를 갖는 물질을 이용하여 제2 차단층을 형성하였다. 형성된 제2 차단층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.
A second blocking layer was formed on the light emitting layer by using a material having a structure of Formula 15. On the formed second blocking layer, Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were mixed to form a 325 의 thick electron transport layer. An electron injection layer having a thickness of 10 mV was formed on the electron transport layer by using Liq, and a Mg-Ag alloy electrode having Mg and Ag mixed at a weight ratio of 1.5: 1 was formed thereon to a thickness of 120 mW.

본 실험예 27에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율 및 수명을 측정하였다. 구체적으로는, 제 1 차단층과 제2 차단층을 형성하는 과정에서, 두께를 100Å으로 증착시켰다. 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 또한, 수명은 실험예 6과 동일한 방법으로 측정하였으며, 전력효율 및 수명의 값은 하기 표 29에 나타내었다.The power efficiency and lifespan of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 27 were measured. Specifically, in the process of forming the first blocking layer and the second blocking layer, a thickness of 100 kPa was deposited. The power efficiency was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. In addition, the life was measured in the same manner as in Experimental Example 6, the power efficiency and the value of the life is shown in Table 29 below.

No.No. 전력효율(lm/W)Power Efficiency (lm / W) 수명(hr)*Life (hr) * 실험예 1Experimental Example 1 8.58.5 210210 실험예 26Experimental Example 26 10.310.3 263263 실험예 27Experimental Example 27 9.79.7 250250

* 수명은 초기 휘도 1000cd/m2을 기준으로 측정.
* Lifetime measured based on initial luminance of 1000 cd / m 2 .

위 표 29의 결과로부터, 제1 및 제2 차단층을 형성함으로써 전력효율 및 소자 수명 측면에서 소자의 특성이 현저히 향상되었음을 알 수 있다. 특히, 실험예 26에 도시된 화학식 16의 화합물을 이용하여 제1 차단층을 형성한 경우에 소자의 특성이 가장 우수한 것을 알 수 있다.
From the results in Table 29, it can be seen that by forming the first and second blocking layers, the characteristics of the device are significantly improved in terms of power efficiency and device life. In particular, it can be seen that the characteristics of the device is the best when the first blocking layer is formed using the compound of Formula 16 shown in Experimental Example 26.

실험예Experimental Example 28: 유기전자소자의 제작 및 전력효율 측정 28: Fabrication of organic electronic devices and measurement of power efficiency

ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조의 전극 위에 평탄화층을 형성하였다. 상기 평탄화층은 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질과 하기 화학식 17의 구조를 갖는 유기반도체 물질을 공증착하여 형성하였다.A planarization layer was formed on an electrode having a structure in which ITO, Ag, and ITO were sequentially stacked. The planarization layer was formed by co-depositing the hole transporting material prepared in Example 1 and an organic semiconductor material having a structure of Formula 17 below.

[화학식 17][Chemical Formula 17]

Figure 112012027101042-pat00074
Figure 112012027101042-pat00074

구체적으로, 평탄화층을 형성하는 과정에서, 화학식 17의 구조를 갖는 물질의 함량을 0.3 내지 10 중량부 범위에서 조절하였고, 평탄화층의 두께는 50 내지 1500Å까지 달리하여 적층하였다. Specifically, in the process of forming the planarization layer, the content of the material having the structure of Chemical Formula 17 was adjusted in the range of 0.3 to 10 parts by weight, and the thickness of the planarization layer was laminated to vary from 50 to 1500 kPa.

형성된 평탄화층 위에 제1 정공 수송성층을 형성하였다. 상기 제1 정공 수송성층은 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 호스트로 사용하였으며, P형 도펀트 물질로 화학식 7의 구조를 갖는 물질을 함께 증착하였다. 구체적으로는, 평탄화층 위에 실시예 1에서 제조한 정공 수송성 물질을 1Å/sec의 속도로 증착하고, 동시에 화학식 7의 구조를 갖는 P형 도펀트를 공증착하여, P형 도펀트의 함량은 5 중량부가 되도록 하여 1300Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다.The first hole transport layer was formed on the formed planarization layer. The first hole transporting layer used was a hole transporting material prepared in Example 1 as a host, and a material having a structure of Chemical Formula 7 was deposited together as a P-type dopant material. Specifically, the hole transporting material prepared in Example 1 was deposited on the planarization layer at a rate of 1 μs / sec, and the P-type dopant having the structure of Formula 7 was co-deposited, so that the content of the P-type dopant was 5 parts by weight. A first hole transport layer having a thickness of 1300 mm 3 was formed.

형성된 제1 정공 수송성층 위에 화학식 8의 구조를 갖는 DPVBi에 화학식 9의 구조를 갖는 BCzVBi 2 중량부를 도핑한 발광층(Blue)을 220Å 두께로 형성하였다. 형성된 발광층 위에 화학식 10의 구조를 갖는 Bphen과 화학식 11의 구조를 갖는 Liq가 50:50 중량비로 혼합된 325Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층 위에 Liq를 이용하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 Mg와 Ag가 1.5:1의 중량비로 혼합된 Mg-Ag 합금전극을 120Å의 두께로 형성하였다.A light emitting layer (Blue) doped with 2 parts by weight of BCzVBi having the structure of Formula 9 to DPVBi having the structure of Formula 8 on the formed first hole transporting layer was formed to have a thickness of 220 Å. On the formed light emitting layer, Bphen having a structure of Formula 10 and Liq having a structure of Formula 11 were mixed to form a 325 Å thick electron transport layer. An electron injection layer having a thickness of 10 mV was formed on the electron transport layer by using Liq, and a Mg-Ag alloy electrode having Mg and Ag mixed at a weight ratio of 1.5: 1 was formed thereon to a thickness of 120 mW.

본 실험예 28에서 제작한 유기전자소자에 대하여 전력효율을 측정하였다. 전력효율은 휘도가 500cd/m2일 때를 기준으로 측정하였으며, 단위는 lm/W이다. 측정결과는 표 30과 같다.The power efficiency of the organic electronic device manufactured in Experimental Example 28 was measured. The power efficiency was measured based on the luminance of 500 cd / m 2 , and the unit is lm / W. The measurement results are shown in Table 30.

도펀트 함량
(중량부)Dopant Content
(Parts by weight) 평탄화층의 두께(Å)Thickness of planarization layer 5050 100100 300300 500500 700700 15001500 0.30.3 5.85.8 6.76.7 7.17.1 7.87.8 6.96.9 6.26.2 0.50.5 6.76.7 7.37.3 7.97.9 8.28.2 7.37.3 6.86.8 1One 7.17.1 7.97.9 8.68.6 9.39.3 8.88.8 7.97.9 33 6.56.5 7.27.2 7.97.9 8.78.7 8.28.2 7.17.1 55 5.95.9 6.56.5 7.27.2 8.18.1 7.57.5 6.86.8 1010 5.15.1 5.95.9 6.86.8 7.47.4 6.76.7 6.16.1

표 30의 결과로부터, 평탄화층의 두께가 500Å이고, 화학식 17의 구조를 갖는 물질의 함량은 1 중량부인 경우에 전력효율이 가장 우수한 것을 알 수 있다.
From the results in Table 30, it can be seen that the power efficiency is the best when the thickness of the planarization layer is 500 kPa, and the content of the material having the structure of Formula 17 is 1 part by weight.

10: 제1 전극
20: 제1 정공 수송성층
21: 제2 정공 수송성층
30: 발광층
40: 전자 수송층
50: 전자 주입층
60: 제2 전극10: first electrode
20: first hole transport layer
21: second hole transport layer
30: light emitting layer
40: electron transport layer
50: electron injection layer
60: Second electrode

Claims (30)

제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성되고, 발광층을 포함하는 1 층 이상의 유기층을 포함하며,
제1 전극과 발광층 사이에는, P형 도펀트 물질로 이루어진 도펀트층, 정공 수송성 물질과 P형 도펀트를 포함하는 제1 정공 수송성층 및 정공 수송성 물질과 P형 도펀트를 포함하는 제2 정공 수송성층을 포함하고,
상기 정공 수송성 물질의 HOMO 준위(E1)와 P형 도펀트의 LUMO 준위(E2)는 하기 수학식 1의 관계를 만족하고,
[수학식 1]
|E2| - |E1| ≥ -0.2(eV)
제1 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량 P1과, 제2 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량 P2는 하기 수학식 2의 관계를 만족하는 유기전자소자:
[수학식 2]
P1/P2 ≥ 1
상기 수학식 2에서,
P1은 제1 정공 수송성층에서 정공 수송성 물질 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이고,
P2는 제2 정공 수송성층에서 정공 수송성 물질 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이다.A first electrode; A second electrode; And at least one organic layer formed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer,
Between the first electrode and the light emitting layer, a dopant layer comprising a P-type dopant material, a first hole transporting layer including a hole transporting material and a P-type dopant, and a second hole transporting layer including a hole transporting material and a P-type dopant and,
HOMO level (E1) of the hole-transport material and LUMO level (E2) of the P-type dopant satisfies the relationship of the following formula (1),
[Equation 1]
| E2 | -| E1 | ≥ -0.2 (eV)
An organic electronic device satisfying the relation of Equation 2 below includes a content P1 of a P-type dopant doped in a first hole transporting layer and a content P2 of a P-type dopant doped in a second hole transporting layer:
&Quot; (2) "
P1 / P2 ≥ 1
In Equation (2)
P1 is the content of the doped P-type dopant to 100 parts by weight of the hole transporting material in the first hole transporting layer,
P2 is the content of the doped P-type dopant to 100 parts by weight of the hole transporting material in the second hole transporting layer. 제 1 항에 있어서,
정공 수송성 물질은 하기 화학식 1의 화합물인 유기전자소자:
[화학식 1]
Figure 112012027101042-pat00075

상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기를 나타내고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이며, n과 m의 합은 1 내지 4의 정수이고,
R1은 수소 원자; 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내며,
R2 및 R3는 각각 독립적으로, 수소 원자; 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리기를 나타내고,
화학식 1에 대한 설명 중에서, 아릴렌기, 아릴기, 및 헤테로고리기는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상으로 치환되거나 비치환된다. The method of claim 1,
The hole transporting material is an organic electronic device that is a compound of Formula 1:
[Formula 1]
Figure 112012027101042-pat00075

In Chemical Formula 1,
L 1 and L 2 each independently represent an arylene group having 6 to 60 carbon atoms,
m and n are each independently an integer of 0 to 2, the sum of n and m is an integer of 1 to 4,
R 1 is a hydrogen atom; An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom; An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; Aryl groups having 6 to 30 carbon atoms; Or a heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms,
In the description of Formula 1, the arylene group, aryl group, and heterocyclic group is unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. 제 1 항에 있어서,
상기 P형 도펀트는 P형 유기물 도펀트 및 P형 무기물 도펀트로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상인 유기전자소자.The method of claim 1,
Wherein said P-type dopant is at least one selected from the group consisting of a P-type organic dopant and a P-type inorganic dopant. 제 3 항에 있어서,
P형 유기물 도펀트는 하기 화학식 3 내지 6의 화합물, 헥사데카플루오로프탈로시아닌, 11,11,12,12-테트라시아노나프토-2,6-퀴노디메탄, 3,6-디플루오로-2,5,7,7,8,8-헥사시아노-퀴노디메탄 및 테트라시아노퀴노디메탄으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상인 유기전자소자:
[화학식 3]
Figure 112012092812470-pat00182

[화학식 4]
Figure 112012092812470-pat00189

[화학식 5]
Figure 112012092812470-pat00142

[화학식 6]
Figure 112012092812470-pat00183

상기 화학식 3에서,
R은 시아노기, 설폰기, 설폭사이드기, 설폰아미드기, 설포네이트기, 니트로기 또는 트리플루오로메틸기를 나타낸다.The method of claim 3, wherein
P-type organic dopant is a compound of formula 3 to 6, hexadecafluorophthalocyanine, 11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinomimethane, 3,6-difluoro-2, At least one organic electronic device selected from the group consisting of 5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane and tetracyanoquinodimethane:
(3)
Figure 112012092812470-pat00182

[Chemical Formula 4]
Figure 112012092812470-pat00189

[Chemical Formula 5]
Figure 112012092812470-pat00142

[Chemical Formula 6]
Figure 112012092812470-pat00183

In Formula 3,
R represents a cyano group, a sulfone group, a sulfoxide group, a sulfonamide group, a sulfonate group, a nitro group or a trifluoromethyl group. 제 3 항에 있어서,
P형 무기물 도펀트는 금속산화물 및 금속 할라이드로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상인 유기전자소자.The method of claim 3, wherein
P-type inorganic dopant is at least one organic electronic device selected from the group consisting of metal oxides and metal halides. 제 5 항에 있어서,
P형 무기물 도펀트는 MoO3, V2O5, WO3, SnO2, ZnO, MnO2, CoO2, ReO3 , TiO2 , FeCl3, SbCl5 및 MgF2로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상인 유기전자소자.The method of claim 5, wherein
P-type inorganic dopant is at least one organic electron selected from the group consisting of MoO 3 , V 2 O 5 , WO 3 , SnO 2 , ZnO, MnO 2 , CoO 2 , ReO 3 , TiO 2 , FeCl 3 , SbCl 5 and MgF 2 device. 제 1 항에 있어서,
제1 정공 수송성층의 두께는 800Å 내지 1500Å인 유기전자소자.The method of claim 1,
An organic electronic device having a thickness of the first hole transporting layer is 800 kPa to 1500 kPa. 제 1 항에 있어서,
제1 정공 수송성층에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 물질 100 중량부에 대하여, 0.5 내지 20 중량부인 유기전자소자.The method of claim 1,
The content of the P-type dopant doped in the first hole transporting layer is 0.5 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting material. 삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 제 1 항에 있어서,
제2 정공 수송성층의 두께는 250 내지 450Å인 유기전자소자.The method of claim 1,
The thickness of the second hole transporting layer is an organic electronic device of 250 to 450Å. 삭제delete 제 1 항에 있어서,
도펀트층의 두께는 5 내지 100Å인 유기전자소자.The method of claim 1,
An organic electronic device having a thickness of 5 to 100 GPa of a dopant layer. 제 1 항에 있어서,
제1 전극과 발광층 사이에 발광층과 접하도록 형성된 제1 차단층; 및 제2 전극과 발광층 사이에 발광층과 접하도록 형성된 제2 차단층 중 하나 이상을 더 포함하는 유기전자소자.The method of claim 1,
A first blocking layer formed between the first electrode and the light emitting layer to contact the light emitting layer; And a second blocking layer formed between the second electrode and the light emitting layer to contact the light emitting layer. 제 17 항에 있어서,
제1 차단층과 제2 차단층의 두께는 각각 독립적으로 10 내지 200Å인 유기전자소자.The method of claim 17,
The thickness of each of the first blocking layer and the second blocking layer is independently 10 to 200 microns. 제 17 항에 있어서,
제1 차단층은 정공 수송성 물질을 포함하며, 상기 정공 수송성 물질은 하기 화학식 1의 구조를 포함하는 유기전자소자:
[화학식 1]
Figure 112013079901161-pat00190

상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기를 나타내고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이며, n과 m의 합은 1 내지 4의 정수이고,
R1은 수소 원자; 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내며,
R2 및 R3는 각각 독립적으로, 수소 원자; 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리기를 나타내고,
화학식 1에 대한 설명 중에서, 아릴렌기, 아릴기, 및 헤테로고리기는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상으로 치환되거나 비치환된다. The method of claim 17,
The first blocking layer comprises a hole transport material, the hole transport material is an organic electronic device comprising a structure of formula (1):
[Formula 1]
Figure 112013079901161-pat00190

In Chemical Formula 1,
L 1 and L 2 each independently represent an arylene group having 6 to 60 carbon atoms,
m and n are each independently an integer of 0 to 2, the sum of n and m is an integer of 1 to 4,
R 1 is a hydrogen atom; An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom; An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; Aryl groups having 6 to 30 carbon atoms; Or a heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms,
In the description of Formula 1, the arylene group, aryl group, and heterocyclic group is unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. 제 17 항에 있어서,
제1 차단층은 P형 도펀트를 더 포함하는 유기전자소자.The method of claim 17,
The first blocking layer further comprises a P-type dopant. 제 1 항에 있어서,
제1 전극을 기준으로 발광층이 형성된 방향으로, 제1 전극과 접하도록 형성된 평탄화층을 더 포함하는 유기전자소자.The method of claim 1,
The organic electronic device further comprising a planarization layer formed to contact the first electrode in a direction in which the light emitting layer is formed based on the first electrode. 제 21 항에 있어서,
평탄화층은 정공 수송성 물질을 포함하며, 상기 정공 수송성 물질은 하기 화학식 1의 구조를 포함하는 유기전자소자:
[화학식 1]
Figure 112013079901161-pat00191

상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기를 나타내고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이며, n과 m의 합은 1 내지 4의 정수이고,
R1은 수소 원자; 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내며,
R2 및 R3는 각각 독립적으로, 수소 원자; 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리기를 나타내고,
화학식 1에 대한 설명 중에서, 아릴렌기, 아릴기, 및 헤테로고리기는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상으로 치환되거나 비치환된다. 22. The method of claim 21,
The planarization layer includes a hole transport material, and the hole transport material includes an organic electronic device comprising a structure of Formula 1 below:
[Formula 1]
Figure 112013079901161-pat00191

In Chemical Formula 1,
L 1 and L 2 each independently represent an arylene group having 6 to 60 carbon atoms,
m and n are each independently an integer of 0 to 2, the sum of n and m is an integer of 1 to 4,
R 1 is a hydrogen atom; An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom; An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; Aryl groups having 6 to 30 carbon atoms; Or a heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms,
In the description of Formula 1, the arylene group, aryl group, and heterocyclic group is unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. 제 22 항에 있어서,
평탄화층은 P형 유기반도체 물질을 더 포함하는 유기전자소자.23. The method of claim 22,
The planarization layer is an organic electronic device further comprising a P-type organic semiconductor material. 제 23 항에 있어서,
평탄화층에 포함된 P형 유기반도체 물질의 함량은, 정공 수송성 물질 100 중량부에 대하여, 0.3 내지 10 중량부인 유기전자소자.24. The method of claim 23,
The content of the P-type organic semiconductor material included in the planarization layer is 0.3 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting material. 제 21 항에 있어서,
평탄화층의 두께는 50 내지 1500Å인 유기전자소자.22. The method of claim 21,
The thickness of the planarization layer is an organic electronic device 50 to 1500Å. 제 1 항에 있어서,
제1 전극이 기판의 반대편에 형성될 때, 제1 전극을 기준으로 발광층이 형성된 방향으로, 제1 전극과 접하도록 형성되며, 유기반도체 물질을 포함하는 보호층을 더 포함하는 유기전자소자.The method of claim 1,
When the first electrode is formed on the opposite side of the substrate, the organic electronic device further comprises a protective layer formed in contact with the first electrode in the direction in which the light emitting layer is formed with respect to the first electrode, comprising an organic semiconductor material. 제 1 항에 있어서,
제1 전극은 ITO, Ag 및 ITO가 순차 적층된 구조로 이루어진 유기전자소자.The method of claim 1,
The first electrode is an organic electronic device having a structure in which ITO, Ag and ITO are sequentially stacked. 제 1 항에 있어서,
제2 전극은 Mg와 Ag를 함유하는 합금을 포함하는 유기전자소자.The method of claim 1,
The second electrode is an organic electronic device comprising an alloy containing Mg and Ag. 제 1 항 내지 제 8 항, 제 14 항 및 제 16 항 내지 28 항 중 어느 한 항에 따른 유기전자소자를 포함하는 전자장치.An electronic device comprising the organic electronic device according to any one of claims 1 to 8, 14 and 16 to 28. 제 29 항에 있어서,
상기 장치는 디스플레이 장치 또는 조명 장치인 전자장치.30. The method of claim 29,
The device is a display device or an illumination device.
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