KR101298336B1 - 반응효율이 뛰어난 옥소반응기 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 반응효율이 뛰어난 옥소반응기에 관한 것으로, 보다 상세하게는 벤츄리가 결합된 노즐이 마련되어 있는 옥소반응기에 있어서, 상기 노즐 하단의 직경(d)과 상기 벤츄리 상단의 직경(dm)의 비(d/dm)가 0.2 내지 1.0인 것을 특징으로 하는 반응효율이 뛰어난 옥소반응기에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 노즐 하단의 직경(d)과 벤츄리 상단의 직경(dm)의 비(d/dm) 등이 조절되어 반응효율이 크게 향상된 옥소반응기를 제공하는 효과가 있다.

Description

반응효율이 뛰어난 옥소반응기{Ventri-loop Loop Reactor Having Excellent Reaction Efficiency}
본 발명은 반응효율이 뛰어난 옥소반응기에 관한 것으로, 보다 상세하게는 노즐 하단의 직경(d)과 벤츄리 상단의 직경(dm)의 비(d/dm) 등이 조절되어 반응효율이 크게 향상된 옥소반응기에 관한 것이다.
옥소(OXO)반응은 하이드로포르밀화(hydroformylation) 반응으로도 알려져 있는데, 금속촉매 성분과 리간드의 존재 하에서 합성가스인 일산화탄소 및 수소가 올레핀과 반응하여 노말 및 이소 알데히드가 생성되는 반응이다.
상기 하이드로포밀화 반응은 연속식, 반연속식 또는 배치식으로 가능하고, 통상적으로 기체 또는 액체 재순환 시스템으로 수행된다.
상기 하이드로포밀화 반응의 효율은 합성가스와 올레핀이 녹아있는 촉매용액의 접촉되는 정도에 크게 좌우되는데, 이 때문에 종래에 반응기 내에서 액상 및 기상 성분의 접촉이 골고루 잘되도록 교반하는 연속 교반식 반응기(continuous stirred tank reactor, CSTR)가 많이 사용되었다.
미국 특허 제5,763,678호는 일련의 루프 반응기들(loop reactors)을 사용하여 액상 및 기상 성분의 접촉 빈도를 향상시키고자 한 하이드로포밀화 방법을 개시하고 있다.
그러나, 종래 연속 교반식 반응기 및 루프 반응기는 하이드로포밀화 반응의 효율을 향상시키는데 한계가 있어, 일반적으로 여러 개의 반응기를 직렬로 연결하는데, 생산성 및 경제성 등의 문제가 있다.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 노즐 하단의 직경(d)과 벤츄리 상단의 직경(dm)의 비(d/dm) 등이 조절되어 반응효율이 크게 향상된 옥소반응기를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 상기 목적 및 기타 목적들은 하기 설명된 본 발명에 의하여 모두 달성될 수 있다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 벤츄리가 결합된 노즐이 마련되어 있는 옥소반응기에 있어서, 상기 노즐 하단의 직경(d)과 상기 벤츄리 상단의 직경(dm)의 비(d/dm)가 0.2 내지 1.0인 것을 특징으로 하는 반응효율이 뛰어난 옥소반응기를 제공한다.
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따르면 노즐 하단의 직경(d)과 벤츄리 상단의 직경(dm)의 비(d/dm) 등이 조절되어 반응효율이 크게 향상된 옥소반응기를 제공하는 효과가 있다.
도 1은 본 발명에 따른 옥소반응기의 일례를 도시한 장치도이다.
도 2은 실시예 1, 2 및 비교예 1 내지 5의 반응효율에 대한 결과를 나타내는 비교 그래프이다.
도 3은 본 발명에 따른 확산관 형태의 벤츄리를 간략히 도시한 개략도이다.
이하 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명의 반응효율이 뛰어난 옥소반응기는 벤츄리가 결합된 노즐이 마련되어 있는 옥소반응기에 있어서, 상기 노즐 하단의 직경(d)과 상기 벤츄리 상단의 직경(dm)의 비(d/dm)가 0.2 내지 1.0인 것을 특징으로 한다.
상기 노즐 하단의 직경(d)과 상기 벤츄리 상단의 직경(dm)의 비(d/dm)가 0.2 내지 1.0인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.40 내지 0.70인데, 이 범위 내에서 반응효율(단위 시간당 생성량)이 높은 효과가 있다.
상기 노즐은 벤츄리를 통해 반응탱크에 촉매성분, 리간드, 올레핀 등을 포함하는 촉매용액을 분사·공급하는 것으로 특별히 제한되지는 않으나, 상기 옥소반응기 내부의 상단에 구비될 수 있고, 그 직경은 옥소반응기의 크기, 반응기내의 반응물의 양, 노즐상부와 반응기내의 압력차 및 분사유량 등에 따라 달라질 수 있는데, 0.1 mm 내지 100 cm인 것이 바람직할 수 있다.
상기 벤츄리의 길이는 반응기 내부 길이의 0.2 내지 0.8 배인 것이 바람직하다.
상기 벤츄리는 직선관(도 1 참조) 또는 확산관(도 3 참조) 형태의 벤츄리일 수 있는데, 확산관 형태의 벤츄리인 경우 상기 벤츄리 상단의 직경(dm)은 벤츄리의 목에 해당하는 부분의 직경을 의미한다.
상기 옥소반응기는 일단이 상기 벤츄리의 측면 상부에 연결되고 일산화탄소 및 수소로 이루어진 합성가스를 옥소반응기 내부로 공급하는 합성가스 공급배관을 포함한다.
상기 옥소반응기는 상기 벤츄리 아래에 그것과 대향하여(벤츄리 하단면과 평행하게) 설치되는 분산판을 더 포함하는 것이 바람직한데, 이를 포함하는 경우 촉매용액과 합성가스의 흐름이 전환되어 반응탱크 내에서의 체류 시간이 길어지고, 결국 반응효율이 향상되는 효과가 있다.
상기 분산판은 벤츄리 하단과 반응탱크 하단 사이의 1/3 내지 2/3 지점에 위치하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1/2 지점에 위치하는 것이며, 그 모양은 벤츄리 하단면이 원형인 경우 동일하게 원형인 것이 바람직하고, 그 크기는 반응기 직경의 0.5 내지 0.9 배인 것이 바람직하다.
상기 옥소반응기는 일단은 옥소반응기의 상부(기상부분)에 연결되고 타단은 상기 합성가스 공급배관의 일측에 연결된 미반응가스 회수배관을 더 포함하는 것이 바람직한데, 이를 포함하는 경우 상기 미반응가스가 벤츄리 효과에 의해 노즐을 통하여 분사되는 촉매용액과 효과적으로 재접촉하게 되어 반응효율이 크게 향상되는 효과가 있다.
상기 옥소반응기는 일단이 옥소반응기의 하단에 연결되고 타단이 상기 노즐에 연결된 재순환배관을 포함하는 벤츄리-루프 반응기인 것이 바람직하다.
상기 재순환배관으로 회수되는 반응혼합물은 대부분 생성물인 알데히드, 미반응된 올레핀, 촉매용액으로 이루어진다.
상기 재순환배관은 어느 한 곳에 순환펌프, 열교환기 또는 이들 모두가 구비될 수 있다.
상기 옥소반응기는 상기 재순환 배관의 일측에서 분기되는 분리배관; 상기 분리배관과 연결된 촉매용액과 알데히드의 분리장치; 상기 분리장치와 재순환배관의 일측을 연결하는 촉매용액 회수배관; 상기 분리장치에 연결되는 알데히드 회수배관; 상기 재순환배관의 일측에 연결되어 외부로부터 올레핀을 재순환배관에 공급하는 올레핀 공급배관; 및 일측이 재순환배관 또는 촉매용액 회수배관에 연결되어 외부로부터 올레핀을 포함하지 않는 촉매용액을 옥소반응기로 공급하는 촉매용액 공급배관;을 포함할 수 있다.
상기 촉매용액 공급배관으로 공급되는 촉매용액은 연속적으로 공급되지 않고, 하이드로포밀화 반응 전 또는 초기, 및 필요에 따라 공급되고, 공급된 촉매용액은 연속적으로 옥소반응기를 순환하게 된다.
본 발명의 이해를 돕기 위해 본 발명에 따른 옥소반응기의 구체적인 일례를 도 1에 개략적으로 나타내었는데, 당업자라면 용이하게 인식할 수 있는 밸브, 촉매용액 공급배관, 자동온도조절장치, 압력조절장치 등은 생략되었다.
먼저 도 1의 옥소반응기는 크게 벤츄리(21)가 결합된 노즐(20), 벤츄리 좌측 상부에 연결된 합성가스 공급배관(10), 벤츄리와 분산판(30)이 내부에 설치된 반응탱크(100), 순환펌프(40)와 열교환기(60)를 포함하는 재순환배관(12,13,14,15,16), 촉매용액과 알데히드의 분리장치(50), 상기 재순환배관(12)의 상부 일측에 연결된 올레핀 공급배관(11) 및 상기 반응탱크(100)의 일측 상부와 상기 반응가스 공급배관(10)의 일측을 연결하는 미반응가스 회수배관(17)으로 구성된다.
올레핀 공급배관(11)을 통과한 올레핀은 재순환배관(16)에서 촉매용액과 섞여 용해되고, 이 올레핀이 포함된 촉매용액은 노즐(20)을 거쳐 벤츄리(21) 내부로 분사된다.
분사된 촉매용액은 합성가스 공급배관(10)을 통해 벤츄리(21) 내부로 유입된 합성가스와 접촉하면서 하이드로포밀화 반응을 일으킨다.
상기 올레핀이 녹아있는 촉매용액과 합성가스는 벤츄리(21)를 통과한 후, 지지수단에 의해 고정된 분산판(30)에 부딪쳐 분산되므로써 반응탱크(100) 내부에서 보다 많은 시간 체류하게 되어, 상호간 접촉이 증가하고, 이에 따라 하이드로포밀화 반응의 효율이 증가하게 된다.
상기 하이드로포밀화 반응의 효율은 노즐(20) 하단의 직경(d)과 벤츄리(21) 상단의 직경(dm)의 비가 0.4 내지 0.7인 경우 극대화된다.
이후, 반응탱크(100) 내부에서 미반응된 합성가스는 미반응가스 회수배관(17)을 통하여 합성가스 공급배관(10)으로 회수된 다음, 다시 벤츄리(21) 상부로 공급된다.
반응탱크(100) 하부로 흘러내린 알데히드 생성물, 미반응 올레핀 및 촉매용액 등으로 이루어진 반응혼합물은 재순환배관(12)으로 회수되고, 순환펌프에 의하여 일정한 유압으로 순환된다.
상기 반응혼합물은 일부가 재순환배관(13)의 일측에서 분기되는 분리배관(18)을 통하여 촉매용액과 알데히드의 분리장치(50)로 유도되고, 여기서 분리된 알데히드는 알데히드 회수배관(51)을 통하여 얻어지고, 분리된 촉매용액은 촉매용액 회수배관(19)을 통해 다시 재순환배관(15)으로 유입되어 순환하는 반응혼합물에 합류한다.
촉매용액과 알데히드의 분리장치(50)는 상기 반응혼합물로부터 알데히드를 분리할 수 있는 장치인 경우 특별히 제한되지 않고, 얻어진 알데히드는 통상의 증류장치 등으로 처리되어 다양한 알데히드 및 축합생성물로 분리 및 회수될 수 있다.
상기 반응혼합물은 열교환기(60)를 거친 다음, 올레핀 공급배관(11)으로부터 공급된 올레핀과 연속적으로 섞이고, 이후 노즐(20)을 통하여 벤츄리(21) 내부로 분사되어, 합성가스 공급배관(10)으로 유입되는 합성가스와 접촉하면서 하이드로포밀화 반응을 일으킨다.
열교환기(60) 는 반응탱크(100)로 재순환되는 반응혼합물을 하이드로포밀화 반응에 적합한 온도로 유지시키는 기능을 한다.
알데히드 생성물이 분리된 반응혼합물의 재순환은 연속적으로 수행되나, 필요에 따라 재순환되는 반응혼합물의 일부를 배출하여 촉매를 재활성화시키거나, 새로운 촉매용액 또는 재활성화된 촉매용액을 공급배관을 통하여 순환하는 반응혼합물에 부가할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
[실시예]
실시예 1
도 1과 같이 3L 용량의 벤투리-루프 반응기를 제작하였고, 다만, 외부 열교환기 대신 반응기에 자켓을 설치하였다
상기 벤투리-루프 반응기에 장착된 노즐 하단의 직경(d)은 2.0 mm, 벤츄리 상단의 직경(dm)은 4.0 mm, 그리고 벤츄리의 길이(l)는 200 mm였다.
정제된 n-부틸알데히드 751.3 g에 트리페닐포스핀(TPP) 48 g 및 로듐트리페닐포스핀아세틸아세톤네이트카르보닐(ROPAC) 0.77 g을 녹여 촉매용액 800 g을 준비하였다.
준비된 촉매용액을 상기 반응기에 투입한 다음, 합성가스 공급배관을 통해 정제된 질소 가스로 반응기 전체를 3회 퍼징(purging)하였다.
순환펌프(40)를 조절하여 재순환배관 내 촉매용액의 흐름을 분당 1.56 L의 속도로 유지시키면서, 상기 자켓에 열매체유를 흘려 반응기 내부의 온도를 90 ℃까지 승온하였다.
온도가 90 ℃에서 안정화된 다음, 프로필렌을 공급배관을 통해 12 g/min의 유속으로 반응기의 내부 압력이 16.0 bar가 될 때까지 공급하고, 이후 5 분간 벤투리-루프 반응기의 내부 온도가 90 ℃로 유지되는 것을 확인하고 나서, 합성가스(CO몰:H2몰=1:1)를, 미리 설정된 공급압력 18.8 bar로 벤츄리 일측 상부로 투입시켜 하이드로포밀화 반응을 개시하였다.
상기 반응기에 연결된 자동온도제어장치를 이용하여 반응기 내부를 90 ℃로 유지하였고, 반응기로 공급되는 합성가스의 유량을 시간에 따라 공급배관에 설치된 적산 유량계로 측정하였다.
상기 하이드로포밀화 반응을 2 시간 동안 진행시킨 후, 합성가스의 유입을 차단하고, 순환펌프의 가동을 즉시 중단한 다음, 반응기 온도를 상온으로 낮추고, 압력을 해제하여 반응을 종료하였다.
상기 적산 유량계로 측정된 합성가스는 최대 소모속도가 분당 5635 ml였으며, 반응 초기의 반응속도가 일정한 부분의 평균 소모속도는 분당 5450 ml였다.
실시예 2
상기 실시예 1에서 상기 노즐 하단의 직경(d)이 4.0 mm이고, 상기 벤츄리 상단의 직경(dm)이 8.0 mm인 것으로 변경하고, 순환펌프(40)를 조절하여 재순환배관 내 촉매용액의 흐름을 분당 2.0 L의 속도로 유지하였다. 이외의 다른 조건은 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.
상기 적산 유량계로 측정된 합성가스는 최대 소모속도가 분당 4667 ml였으며, 반응 초기의 반응속도가 일정한 부분의 평균 소모속도는 분당 4181 ml였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서 상기 벤츄리 상단의 직경(dm)이 2.0 mm인 것(d/dm=1.0)을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.
상기 적산 유량계로 측정된 합성가스는 최대 소모속도가 분당 4691 ml였으며, 반응 초기의 반응속도가 일정한 부분의 평균 소모속도는 분당 4555 ml였다.
비교예 2
상기 실시예 1에서 상기 벤츄리 상단의 직경(dm)이 8.0 mm인 것(d/dm=0.25)을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.
상기 적산 유량계로 측정된 합성가스는 최대 소모속도가 분당 4749 ml였으며, 반응 초기의 반응속도가 일정한 부분의 평균 소모속도는 분당 4629 ml였다.
비교예 3
상기 실시예 1에서 상기 벤츄리 상단의 직경(dm)이 13.0 mm인 것(d/dm=0.15)을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.
상기 적산 유량계로 측정된 합성가스는 최대 소모속도가 분당 4480 ml였으며, 반응 초기의 반응속도가 일정한 부분의 평균 소모속도는 분당 4405 ml였다.
비교예 4
상기 실시예 2에서 상기 벤츄리 상단의 직경(dm)이 4.0 mm인 것(d/dm=1.0)을 제외하고는 상기 실시예 2과 동일한 방법으로 실시하였다.
상기 적산 유량계로 측정된 합성가스는 최대 소모속도가 분당 3547ml였으며, 반응 초기의 반응속도가 일정한 부분의 평균 소모속도는 분당 3509ml였다.
비교예 5
상기 실시예 2에서 상기 벤츄리 상단의 직경(dm)이 13.0 mm인 것(d/dm=0.31)을 제외하고는 상기 실시예 2과 동일한 방법으로 실시하였다.
상기 적산 유량계로 측정된 합성가스는 최대 소모속도가 분당 3898 ml였으며, 반응 초기의 반응속도가 일정한 부분의 평균 소모속도는 분당 3659 ml였다.
[시험예]
상기 실시예 1, 2 및 비교예 1 내지 5에서의 반응효율를 하기의 방법으로 측정하였고, 그 결과를 하기 도 2에 나타내었다.
* 반응효율: 일정한 합성가스의 소모속도를 나타내는 반응초기의 합성가스 소모속도로부터 반응속도의 차이로 나타내었는데(하기 수학식 1), 합성가스의 소모속도가 빠를수록 반응속도가 빠르고 반응효율이 높다.
[수학식 1]
반응효율 = 합성가스 소모속도(mol/L/hr)
= 평균합성가스 소모량(Liter/hr)/2/22.4Liter ÷ 반응기내 촉매량(Liter)
하기 도 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 옥소반응기(실시예 1 및 2)는, 노즐 하단의 직경(d)과 벤츄리 상단의 직경(dm)의 비가 0.4 내지 0.7을 벗어나는 경우(비교예 1 내지 5)에 비교하여 반응효율이 크게 뛰어남을 확인할 수 있었다.
10: 합성가스 공급배관 11: 올레핀 공급배관
12, 13, 14, 15, 16: 재순환배관 17: 미반응가스 회수배관
18: 분리배관 19: 촉매용액 회수배관
20: 노즐 21: 벤츄리
30: 분산판 40: 순환펌프
50: 촉매용액과 알데히드의 분리장치 51: 알데히드 회수배관
60: 열교환기 100: 반응탱크

Claims (10)

  1. 벤츄리가 결합된 노즐이 마련되어 있는 옥소반응기에 있어서,
    상기 노즐 하단의 직경(d)과 상기 벤츄리 상단의 직경(dm)의 비(d/dm)가 0.2 내지 1.0이고, 상기 벤투리는 직선관 또는 확산관 형태이고,
    상기 옥소반응기는,
    일단은 상기 벤츄리의 측면 상부에 연결되고 타단은 상기 옥소반응기의 외부까지 연결된 합성가스 공급배관, 및
    일단은 옥소반응기의 측면에 연결되고 타단은 상기 합성가스 공급배관의 일측에 연결된 미반응가스 회수배관,을 포함하는 것을 특징으로 하는
    반응효율이 뛰어난 옥소반응기.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 노즐은, 상기 옥소반응기 내부의 상단에 구비되어 있는 것을 특징으로 하는
    반응효율이 뛰어난 옥소반응기.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 노즐의 직경은, 0.1 mm 내지 100 cm인 것을 특징으로 하는
    반응효율이 뛰어난 옥소반응기.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 벤츄리의 길이는, 반응기 길이의 0.2 내지 0.8 배인 것을 특징으로 하는
    반응효율이 뛰어난 옥소반응기.
  5. 삭제
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 옥소반응기는, 상기 벤츄리 아래에 그것과 대향하여 설치되는 분산판을 더 포함하는 것을 특징으로 하는
    반응효율이 뛰어난 옥소반응기.
  7. 삭제
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 옥소반응기는, 일단이 옥소반응기의 하단에 연결되고 타단이 상기 노즐에 연결된 재순환배관을 포함하는 벤츄리-루프 반응기인 것을 특징으로 하는
    반응효율이 뛰어난 옥소반응기.
  9. 제 8항에 있어서,
    상기 재순환배관은, 어느 한 곳에 순환펌프, 열교환기 또는 이들 모두가 구비되는 것을 특징으로 하는
    반응효율이 뛰어난 옥소반응기.
  10. 제 8항에 있어서,
    상기 옥소반응기는, 상기 재순환 배관의 일측에서 분기되는 분리배관; 상기 분리배관과 연결된 촉매용액과 알데히드의 분리장치; 상기 분리장치와 재순환배관의 일측을 연결하는 촉매용액 회수배관; 상기 분리장치에 연결되는 알데히드 회수배관; 및 상기 재순환배관의 일측에 연결되어 외부로부터 올레핀을 재순환배관에 공급하는 촉매용액 공급배관;을 포함하는 것을 특징으로 하는
    반응효율이 뛰어난 옥소반응기.
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