KR101256812B1 - 수도해충에 우수한 살충활성을 지니는 살충제 조성물 - Google Patents

수도해충에 우수한 살충활성을 지니는 살충제 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 수도해충에 우수한 살충활성을 지니는 살충제 조성물에 관한 것으로서 보다 상세하게는 세바스티아니아 코르니큘라타(Sebastiania corniculata) 유기용매 추출물, 8-하이드록시퀴놀라인(8-Hydroxyquinoline) 및 8-하이드록시퀴놀라인 유도체 중에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 수도해충에 우수한 살충활성을 지니는 살충제 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 세바스티아니아 코르니큘라타(Sebastiania corniculata) 유기용매 추출물, 상기 세바스티아니아 코르니큘라타(Sebastiania corniculata) 유기용매 추출물로부터 얻을 수 있는 8-하이드록시퀴놀라인(8-Hydroxyquinoline) 및 8-하이드록시퀴놀라인 유도체 중에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 수도해충에 우수한 살충활성을 지니는 살충제 조성물은 애멸구, 벼멸구 및 흰등멸구 등의 수도해충에 대해 뛰어난 살충활성을 나타내어 기존의 합성 살충제의 단점을 보완할 수 있는 수도해충의 살충제로서 활용할 수 있다.

Description

수도해충에 우수한 살충활성을 지니는 살충제 조성물{Pesticide composition of insecticidal activity for paddy rice insects}
본 발명은 수도해충에 우수한 살충활성을 지니는 살충제 조성물에 관한 것으로서 보다 상세하게는 세바스티아니아 코르니큘라타(Sebastiania corniculata) 유기용매 추출물, 8-하이드록시퀴놀라인(8-Hydroxyquinoline) 및 8-하이드록시퀴놀라인 유도체 중에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 수도해충에 우수한 살충활성을 지니는 살충제 조성물에 관한 것이다.
멸구과(Delphacidae)에 속하는 애멸구(Laodelphax striatellus), 벼멸구(Nilaparvata lugens) 및 흰등멸구(Sogatella furcifera)는 우리나라를 비롯하여 열대와 아열대, 벼 재배지역에 광범위하게 분포하면서 벼의 직접적인 흡즙에 의한 피해뿐만 아니라 벼줄무늬잎마름병, 검은줄오갈병 등과 같은 벼의 생육저해 바이러스의 매개충으로서 미곡의 생산량에 막대한 경제적 손실을 초래하는 주요 수도해충이다(Bae, S. H. and Pathak, M. D. 1966. International Rice Research Institute Newsl, 15: 33-36; Dyck, V. A. and Thomas, B. 1979. International Rice Research Institute, 3-17; Kim, Y. K., Lee, J. J., and Choi, M. Y. 2008. Korean Journal of Applied Entomology, 47(1): 65-74).
2차 세계대전 이후 유기합성 살충제의 출현은 농업해충 방제에 의한 농작물의 증수와 위생해충 구제에 의한 인간의 보건향상이라는 두 가지 측면에 있어서 획기적인 전환점을 이룩하였다.
우리나라에서 해충방제를 위해 사용되고 있는 살충제들은 매년 사용량이 증가되고 있으며, 이 중 유기인계와 카바메이트계가 전체사용량의 약 90％를 차지하고 있다. 그러나 이러한 기존 유기합성 농약들의 수십 년에 걸친 연용과 남용으로 인해 저항성 해충의 출현, 인축 독성, 천적에 의한 생물학적 방제 교란, 잔류독 및 환경오염 등과 같은 여러 가지 부작용을 유발하고 있다. 따라서 이러한 합성 살충제의 부작용 및 환경영향에 관한 관심이 증대됨에 따라 합성 살충제의 사용이 점차 제한되고 있다(Brown, A. W. A. and Pal, R. 1971. Insecticide resistance in arthropods. World Health Organization, Geneva).
최근 식품 안정성과 자연환경에 대한 관심이 높아지면서 식량 생산에서 농약의 사용은 인류의 건강과 환경을 파괴하는 행위로 인식하고 있다. 이에 최근에는 광범위한 살충효과를 보이면서 인간에 무해하며 환경에는 큰 영향을 주지 않는 대체농약을 탐색하려는 연구가 활발히 이루어지고 있다(Schrmutterer, H. 1980. Procedure 1st International Neem Conference. 33-59; Kim, Y. K., Lee, J. J., and Choi, M. Y. 2008. Korean Journal of Applied Entomology, 47(1): 65-74).
이러한 측면에서 식물체는 매우 유용한 해충 방제제로서 이용될 수 있다. 이는 식물체들이 함유하고 있는 다양한 2차 대사산물이 제한된 종들에게만 선택적으로 작용하고, 무독성의 화합물로 쉽게 분해되어 해충 종합적방제(IPM, Integrated Pest Management)원으로 이용 가능하므로 화학적 방제법 보다 안전하게 사용될 수 있다. 따라서 해충방제원으로서 그 가치가 우수한 식물체 유래 물질들에 대한 많은 연구가 이루어지고 있다. 또한 테르펜 및 알칼로이드계열의 화합물들이 살충성을 가지고 있다는 연구 결과가 많이 발표되었으며, 특히 리치너스 코뮤니스(Ricinus communis)의 잎 중에 존재하는 알칼로이드 일종인 리치닌(ricinine)이 벼멸구에 강한 살충활성을 나타낸다고 알려져 있다(Harborne, J. B. 1993. Introduction to ecological biochemistry (4th edition). Academic Press, London; Thornber, C. W. 1970. Phytochemistry, 9: 157-187).
한국등록특허공보 10-0034853(수도해충 살충제 조성물)에는 은행나무 잎에서 유래한 징코라이드 A, B, C, 빌로발라이드(bilobalide) 및 이들의 유도체를 포함함을 특징으로 하는 수도해충에 살충효과를 가지는 살충제에 관한 것이 공개되어 있다.
또한, 권(1993)의 연구[권 민. 1993. 은행나무 (Ginkgo biloba L.) 잎으로부터 살충성분의 분리 및 동정. 서울대학교 석사 학위논문]에 따르면 벼멸구에 강한 살충활성을 나타내는 것으로 보고된 은행나무 잎 유래 테르펜화합물인 빌로발라이드(bilobalide)를 대상으로 돌연변이원성 실험을 진행한 결과 상기 화합물의 안전성을 확보할 수 있었다.
따라서 이러한 연구 결과를 토대로 수도작물에 피해를 주는 수도해충을 치사시키면서, 환경에 문제가 되지 않고 인체에 무해하며 기존 살충제들을 대체할 수 있는 새로운 친환경 살충제를 개발하고자 하는 많은 연구들이 이루어지고 있다.
본 발명의 목적은 상기 합성 살충제의 문제점을 해결하기 위해 인체에 무해하며 수도해충에 대해 선택적 살충활성을 가지는 화합물을 연구하여 이러한 수도해충에 대한 살충활성을 지니는 살충제 조성물을 제공하고자 한다.
또한 본 발명은 애멸구, 벼멸구 및 흰등멸구 등의 수도해충에 대하여 살충활성을 가지는 식물 추출물, 상기 살충활성을 가지는 식물 추출물로부터 얻을 수 있는 퀴놀라인 화합물 및 상기 퀴놀라인 화합물의 유도체 중에서 선택된 어느 1종 이상을 포함하는 살충제 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명은 애멸구, 벼멸구 및 흰등멸구 등의 수도해충에 대하여 살충활성을 가지는 식물 추출물로서 세바스티아니아 코르니큘라타(Sebastiania corniculata) 유기용매 추출물, 상기 세바스티아니아 코르니큘라타(Sebastiania corniculata) 유기용매 추출물로부터 얻을 수 있는 8-하이드록시퀴놀라인(8-Hydroxyquinoline) 및 8-하이드록시퀴놀라인 유도체 중에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 수도해충에 우수한 살충활성을 지니는 살충제 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 세바스티아니아 코르니큘라타(Sebastiania corniculata) 유기용매 추출물, 상기 세바스티아니아 코르니큘라타(Sebastiania corniculata) 유기용매 추출물로부터 얻을 수 있는 8-하이드록시퀴놀라인(8-Hydroxyquinoline) 및 8-하이드록시퀴놀라인 유도체 중에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 수도해충에 우수한 살충활성을 지니는 살충제 조성물은 애멸구, 벼멸구 및 흰등멸구 등의 수도해충에 대해 뛰어난 살충활성을 나타낸다. 특히 식물체에서 유래된 8-하이드록시퀴놀라인 뿐만 아니라 그의 유도체인 아이소퀴놀라인, 4-메틸퀴놀라인, 6-메틸퀴놀라인, 8-하이드록시-2-메틸퀴놀라인 및 6-메톡시퀴놀라인 또한 애멸구, 벼멸구 및 흰등멸구 등의 수도해충에 대해 가장 뛰어난 활성을 나타내어 기존의 합성 살충제의 단점을 보완할 수 있는 수도해충의 살충제로서 활용할 수 있다.
한편, 본 발명에서 수도해충에 높은 살충활성을 가지는 8-하이드록시퀴놀라인, 아이소퀴놀라인, 4-메틸퀴놀라인, 6-메틸퀴놀라인, 8-하이드록시-2-메틸퀴놀라인 및 6-메톡시퀴놀라인은 각 성분의 구조를 근간으로 화학구조를 변형시킴으로써 살충활성이 더 높고 다양한 층에 효과를 가지는 신구화합물을 개발하는 모핵화합물(lead compound)로 이용될 수 있다. 따라서 이들 모핵화합물을 이용한 살충제는 다양한 종류의 해충 방제에 적용될 수 있다.
도 1은 실시예 2의 (2)에서 얻은 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물의 클로로포름 분획물이 화학식(1)의 8-하이드록시퀴놀라인(8-Hydroxyquinoline) 임을 나타내는 EI-MS 그래프이다.
도 2은 실시예 2의 (2)에서 얻은 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물의 클로로포름 분획물이 화학식(1)의 8-하이드록시퀴놀라인(8-Hydroxyquinoline) 임을 나타내는 1H-NMR 그래프이다.
도 3은 실시예 2의 (2)에서 얻은 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물의 클로로포름 분획물이 화학식(1)의 8-하이드록시퀴놀라인(8-Hydroxyquinoline) 임을 나타내는 13C-NMR 그래프이다.
본 발명은 수도해충에 우수한 살충활성을 지니는 살충제 조성물을 나타낸다.
본 발명은 세바스티아니아 코르니큘라타(Sebastiania corniculata) 유기용매 추출물, 8-하이드록시퀴놀라인(8-Hydroxyquinoline) 및 8-하이드록시퀴놀라인 유도체 중에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 수도해충에 우수한 살충활성을 지니는 살충제 조성물을 나타낸다.
상기에서 세바스티아니아 코르니큘라타(Sebastiania corniculata) 유기용매 추출물은 세바스티아니아 코르니큘라타을 메탄올 용매로 추출하여 얻은 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물을 나타낸다.
상기에서 세바스티아니아 코르니큘라타 유기용매 추출물은 세바스티아니아 코르니큘라타을 에탄올 용매로 추출하여 얻은 세바스티아니아 코르니큘라타 에탄올 추출물을 나타낸다.
상기에서 세바스티아니아 코르니큘라타 유기용매 추출물은 세바스티아니아 코르니큘라타을 헥산 용매로 추출하여 얻은 세바스티아니아 코르니큘라타 헥산 추출물을 나타낸다.
상기에서 세바스티아니아 코르니큘라타 유기용매 추출물은 세바스티아니아 코르니큘라타을 에틸아세테이트 용매로 추출하여 얻은 세바스티아니아 코르니큘라타 에틸아세테이트 추출물을 나타낸다.
상기에서 8-하이드록시퀴놀라인은 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물을 클로로포름(chloroform)으로 분획하여 얻은 것을 사용할 수 있다.
상기에서 8-하이드록시퀴놀라인은 세바스티아니아 코르니큘라타(Sebastiania corniculata)를 메탄올로 추출하여 메탄올 추출물 얻는 단계; 상기의 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물을 클로로포름(chloroform)으로 분획하여 얻을 수 있다.
상기에서 8-하이드록시퀴놀라인은 세바스티아니아 코르니큘라타를 세바스티아니아 코르니큘라타 중량 대비 2∼5배량의 메탄올에 넣어 20∼30℃에서 24∼72시간 동안 침지한 다음 여과수단으로 여과한 후 여과액을 얻고 이 여과액을 40∼50℃ 온도 및 진공하에서 6∼8시간 동안 감압농축하여 메탄올 추출물 얻는 단계; 상기의 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물을 증류수 800∼1500㎖에 녹인 후 헥산(hexane) 800∼1500㎖을 부어 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물과 용매인 증류수 및 헥산과 잘 섞이도록 혼합하여 물층과 헥산층으로 분리하는 단계; 상기의 물층에 클로로포름(chloroform) 800∼1500㎖을 붓고 물층과 클로로포름이 잘 섞이도록 혼합한 후 물층과 클로로포름층을 분리하여 얻은 클로로포름층 분획물로 얻을 수 있다.
상기에서 8-하이드록시퀴놀라인은 세바스티아니아 코르니큘라타를 세바스티아니아 코르니큘라타 중량 대비 2∼5배량의 메탄올에 넣어 20∼30℃에서 24∼72시간 동안 침지한 다음 여과수단으로 여과한 후 여과액을 얻고 이 여과액을 40∼50℃ 온도 및 진공하에서 6∼8시간 동안 감압농축하여 메탄올 추출물 얻는 단계; 상기의 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물을 증류수 800∼1500㎖에 녹여 2,000∼10,000㎖ 분액여두에 넣은 후 헥산(hexane) 800∼1500㎖을 부어 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물과 용매인 증류수 및 헥산과 잘 섞이도록 혼합하여 물층과 헥산층으로 분리하여 헥산층 획분을 얻는 단계; 남아있는 물층에 클로로포름(chloroform) 800∼1500㎖을 붓고 물층과 클로로포름이 잘 섞이도록 혼합한 후 물층과 클로로포름층을 분리하여 클로로포름층 분획물로 얻을 수 있다.
상기의 세바스티아니아 코르니큘라타의 메탄올 추출물 얻는 단계에서 세바스티아니아 코르니큘라타는 음지에서 24∼48시간 동안 건조한 다음 10∼100메쉬(mesh)가 되도록 분쇄한 것을 사용할 수 있다.
상기에서 8-하이드록시퀴놀라인 유도체는 하기 화학식(1)로 나타내는 8-하이드록시퀴놀라인의 유도체를 사용할 수 있으며, 하기 화학식(2) 내지 화학식(6)으로 표시되는 아이소퀴놀라인(Isoquinoline)[화학식(2) 참조], 4-메틸퀴놀라인(4-Methylquinoline)[화학식(3) 참조], 6-메틸퀴놀라인(6-Methylquinoline)[화학식(4) 참조], 8-하이드록시-2-메틸퀴놀라인(8-Hydroxy-2-methylquinoline)[화학식(5) 참조] 및 6-메톡시퀴놀라인(6-Methoxyquinoline)[화학식(6) 참조] 중에서 선택된 어느 하나를 사용할 수 있다.
Figure 112010067059899-pat00001
...화학식(1)
Figure 112010067059899-pat00002
...화학식(2)
Figure 112010067059899-pat00003
...화학식(3)
Figure 112010067059899-pat00004
...화학식(4)
Figure 112010067059899-pat00005
...화학식(5)
Figure 112010067059899-pat00006
...화학식(6)
상기에서 8-하이드록시퀴놀라인의 유도체인 아이소퀴놀라인(Isoquinoline)[화학식(2) 참조], 4-메틸퀴놀라인(4-Methylquinoline)[화학식(3) 참조], 6-메틸퀴놀라인(6-Methylquinoline)[화학식(4) 참조], 8-하이드록시-2-메틸퀴놀라인(8-Hydroxy-2-methylquinoline)[화학식(5) 참조] 및 6-메톡시퀴놀라인(6-Methoxyquinoline)[화학식(6) 참조]은 시중에서 판매되고 있는 것을 사용할 수 있다.
상기에서 수도해충은 애멸구(Laodelphax striatellus)를 나타낸다.
상기에서 수도해충은 벼멸구(Nilaparvata lugens)를 나타낸다.
상기에서 수도해충은 흰등멸구(Sogatella furcifera)를 나타낸다.
상기에서 수도해충은 애멸구(Laodelphax striatellus), 벼멸구(Nilaparvata lugens) 및 흰등멸구(Sogatella furcifera) 중에서 선택된 어느 2종 이상을 나타낸다.
상기에서 본 발명의 살충제 조성물은 수도해충을 살충하기 위해 적용방법, 적용부위에 따라 수화제, 액제, 유제, 액상수화제, 입제, 분제, 과립제, 캡슐제, 미분제, 미탁제, 도포제, 연막제 중에서 선택된 어느 하나 이상의 형태로 제형화되어 사용될 수 있다.
상기에서 본 발명의 살충제 조성물은 수도해충에 대해 접촉법, 훈증법 및/또는 소화중독법으로 적용하여 사용할 수 있으며, 바람직하게는 접촉법을 이용하여 수도해충을 살충할 수 있다.
상기에서 살충제 조성물의 접촉법은 살충제 조성물을 스프레이(spray)로 직접 수도해충에 분사하여 살충제 조성물을 수도해충에 접촉시켜 수도해충을 살충시킬 수 있다.
상기에서 살충제 조성물의 접촉법은 살충제 조성물을 수화제, 액제, 유제 및/또는 액상수화제로 제형화한 다음 이를 스프레이(spray)로 직접 수도해충에 분사하여 살충제 조성물을 수도해충에 접촉시켜 수도해충을 살충시킬 수 있다.
본 발명의 수도해충에 우수한 살충활성을 지니는 살충제 조성물에 대해 다양한 조건으로 실시한바, 본 발명의 목적을 달성하기 위해서는 상기에서 언급한 조건에 의해 수도해충에 우수한 살충활성을 지니는 살충제 조성물을 제공하는 것이 바람직하다.
본 발명은 상기에서 언급한 살충제 조성물을 함유하는 수도해충 살충제를 포함한다.
본 발명은 상기에서 언급한 살충제 조성물이 살충제 전체 중량 대비 1∼10중량％를 함유되는 수도해충 살충제를 포함한다.
본 발명은 상기에서 언급한 살충제 조성물이 살충제 전체 중량 대비 1∼10중량％ 및 중화제(Neutralization), 증량제(Carrier), 협력제(Synergist) 중에서 선택된 어느 하나 이상의 부형제 90∼99중량％를 함유되는 수도해충 살충제를 포함한다. 이때 부형제는 통상적으로 살충제 제조시 사용하는 성분으로서 당업자가 적의 선택하여 사용할 수 있으면 족하므로 이하 이들에 대한 자세한 설명은 생략하기로 한다.
이하 본 발명의 내용을 실시예 및 시험예를 통하여 구체적으로 설명한다. 그러나, 이들은 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위한 것으로 본 발명의 권리범위가 이들에 의해 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1> 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물의 살충성 화합물
세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물 제조
세바스티아니아 코르니큘라타(Sebastiania corniculata)를 음지에서 24시간 동안 건조한 다음 50메쉬(mesh)가 되도록 분쇄하였다.
상기의 분쇄한 세바스티아니아 코르니큘라타 6kg을 메탄올 15kg에 넣고 25±2℃에서 48시간 동안 침지한 다음 여과지(Toyofilter paper No.2, Toyo Roshi, Japan)로 여과한 후 여과액을 얻고 이 여과액을 45℃ 온도 및 진공하에서 6∼8시간 동안 감압농축하여 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물(methanol extract)을 얻었다.
<실시예 2> 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물의 용매 분획물 제조
(1)세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물의 헥산 분획물 제조
상기 실시예1에서 얻은 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물 20g을 증류수 800㎖에 녹여 3,000㎖ 분액여두에 넣은 후 헥산(hexane) 800㎖을 부어 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물과 용매인 증류수 및 헥산과 잘 섞이도록 혼합한 다음 물층과 헥산층으로 분리하여 헥산층 분획물(hexane fraction)을 얻었다.
(2)세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물의 클로로포름 분획물 제조
상기 실시예 1에서 얻은 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물 20g을 증류수 800㎖에 녹여 3,000㎖ 분액여두에 넣은 후 헥산(hexane) 800㎖을 부어 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물과 용매인 증류수 및 헥산과 잘 섞이도록 혼합한 다음 물층과 헥산층으로 분리하여 헥산층 획분을 얻었다. 남아있는 물층에 클로로포름(chloroform) 800㎖을 붓고 물층과 클로로포름이 잘 섞이도록 혼합한 다음 물층과 클로로포름층을 분리하여 클로로포름층 분획물(chloroform fraction)을 얻었다.
상기에서 얻은 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물의 클로로포름 분획물에 대해 EI-MS, 1H-NMR, 13C-NMR 으로 조사하여 하기와 같은 결과(도 1, 도 2, 도 3 참조)를 얻어 상기의 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물의 클로로포름 분획물은 하기 화학식(1)의 8-하이드록시퀴놀라인(8-Hydroxyquinoline) 임을 알 수 있었다.
EI-MS(70eV) m/z(％ relative intensity) : M+ 145(100), 144(2), 117(85), 116(14), 90(7), 89(6);
1H-NMR(CD3OD, 400MHz) : 8.75-8.76(1H, m, J=5.84 Hz, H-2), 8.20-8.22(1H, m, J=10 Hz, H-4), 7.42-7.46(1H, m, J=17.8 Hz, H-5), 7.38-7.40(1H, d, J=7.6 Hz, H-3), 7.32-7.34(1H, m, J=9.52 Hz, H-6), 7.07-7.10(1H, m, J=8.8 Hz, H-7), 5.42(OH, s, H-8)
13C-NMR(CD3OD, 100MHz) : 152.7(C-8), 150.3(C-2), 138.8(C-9), 135.3(C-4), 129.0(C-10), 126.2(C-6), 121.3(C-3), 120.3(C-5), 112.0(C-7)
Figure 112010067059899-pat00007
...화학식(1)
(3)세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물의 에틸아세테이트 분획물 제조
상기 실시예1에서 얻은 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물 20g을 증류수 800㎖에 녹여 3,000㎖ 분액여두에 넣은 후 헥산(hexane) 800㎖을 부어 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물과 용매인 증류수 및 헥산과 잘 섞이도록 혼합한 다음 물층과 헥산층으로 분리하여 헥산층 획분을 얻었다. 남아있는 물 층에 클로로포름(chloroform) 800㎖을 붓고 물층과 클로로포름이 잘 섞이도록 혼합한 다음 물 층과 클로로포름층을 분리하여 클로로포름층 획분을 얻었다. 남아있는 물 층에 다시 에틸아세테이트(ethyl acetate) 800㎖을 부어 물층과 에틸아세테이트가 잘 섞이도록 혼합한 다음 물층과 에틸아세테이트층을 분리하여 에틸아세테이트층 분획물(ethyl acetate fraction)을 얻었다.
(4)세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물의 부탄올 분획물 제조
상기 실시예1에서 얻은 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물 20g을 증류수 800㎖에 녹여 3,000㎖ 분액여두에 넣은 후 헥산(hexane) 800㎖을 부어 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물과 용매인 증류수 및 헥산과 잘 섞이도록 혼합한 다음 물층과 헥산층으로 분리하여 헥산층 획분을 얻었다. 남아있는 물층에 클로로포름(chloroform) 800㎖을 붓고 물층과 클로로포름이 잘 섞이도록 혼합한 다음 물층과 클로로포름층을 분리하여 클로로포름층 획분을 얻었다. 남아있는 물층에 에틸아세테이트(ethyl acetate) 800㎖을 부어 물층과 에틸아세테이트가 잘 섞이도록 혼합한 다음 물층과 에틸아세테이트층을 분리하여 에틸아세테이트층 획분을 얻었다. 남아있는 물층에 부탄올(butanol) 800㎖을 부어 물층과 부탄올층을 혼합한 다음 분리하여 부탄올 분획물(butanol fraction)을 얻었다.
(5)세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물의 물 분획물 제조
상기 실시예1에서 얻은 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물을 20g을 증류수 800㎖에 녹여 3,000㎖ 분액여두에 넣은 후 헥산(hexane) 800㎖을 부어 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물과 용매인 증류수 및 헥산과 잘 섞이도록 혼합한 다음 물층과 헥산층으로 분리하여 헥산층 획분을 얻었다. 남아있는 물층에 클로로포름(chloroform) 800㎖을 붓고 물층과 클로로포름이 잘 섞이도록 혼합한 다음 물층과 클로로포름층을 분리하여 클로로포름층 획분을 얻었다. 남아있는 물층에 에틸아세테이트(ethyl acetate) 800㎖을 부어 물층과 에틸아세테이트가 잘 섞이도록 혼합한 다음 물층과 에틸아세테이트층을 분리하여 에틸아세테이트층 획분을 얻었다. 남아있는 물층에 부탄올(butanol) 800㎖을 부어 물층과 부탄올층을 혼합한 다음 분리하여 부탄올 분획물(butanol fraction)을 얻었다. 남아있는 물층은 회전진공농축기로 55℃에서 6∼8시간, 바람직하게는 7시간 동안 감압농축하여 물 분획물(water fraction)을 얻었다.
<시험예 1> 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물 및 분획물에 대한 수도해충 살충활성 검정
(1)살충활성 검정에 사용된 수도해충
본 발명에서 사용된 3종의 수도해충인 애멸구(Laodelphax striatellus), 벼멸구(Nilaparvata lugens) 및 흰등멸구(Sogatella furcifera)는 어떤 살충제로도 도태시키지 않고 누대 사육한 것을 사용하였으며, 기주로는 추청벼(Oryza sativa L.)이며, 파종 후 14일 이상 경과한 엽기유묘를 소형포트에 옮겨 심은 후, 그 위에 3종의 수도해충을 각각 접종하고 물을 채운 플라스틱 사육상자를 넣어 사육하였다. 이때 사육실의 사육조건은 온도 27℃, 습도 65％, 광조건 16:8(주:야)의 조건에서 사육하였다.
(2)수도해충의 살충활성 검정
벼멸구에 대한 살충활성 검정은 암컷 성충(우화 후 7일) 20마리씩을 이산화탄소로 20초간 마취시킨 후 흉부배판에 미량국소처리기(Burkard hand microapplicator, 영국)를 이용하여 시료의 초기농도 100㎍을 아세톤에 희석시켜 사용하였으며, 모든 시료는 수도해충 당 0.2㎕씩 처리하였다. 무처리는 0.2㎕ 아세톤만 접정하였다.
애멸구 및 흰등멸구의 살충검정 또한 상기와 동일한 방법으로 각 농도별로 희석시킨 시료를 충당 0.1㎕씩 처리하였으며, 처리된 충들은 직경 6.5cm, 높이 30cm 되는 플라스틱 케이지(plastic cage) 안에 두고 케이지의 윗부분에 뚜껑을 씌워 각각의 해충들이 탈출하지 못하게 하였다. 24시간, 48시간 또는 72시간 후에 사충수를 조사하였으며, 모든 실험은 각 시료당 3반복으로 실시하였다. 살충율에 대한 결과는 분산분석과 Duncan의 다중검정(SAS Institute, 1998)으로 비교하였다.
하기 표 1에서, 95％ 신뢰역은 95％의 확률로 본 결과를 신뢰할 수 있음을 나타내는 것이고, 미량국소처리법을 이용한 식물체의 메탄올 추출물과 각각의 분획물에 대한 벼멸구, 애멸구 및 흰등멸구 암컷 성충에 대한 살충활성을 조사하여 LD50(반수치사약량)으로 나타내었다.
세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물 및 분획물에 대한 살충활성
시료 공시충 LD50 (μg/암컷성충) 95％ 신뢰역
메탄올 추출물 애멸구 11.15 10.94-11.32
벼멸구 15.64 14.95-16.86
흰등멸구 13.89 13.24-14.36
헥산 분획물 애멸구 - -
벼멸구 - -
흰등멸구 - -
클로로포름 분획물 애멸구 1.09 0.86-1.43
벼멸구 4.46 4.07-4.89
흰등멸구 2.32 1.89-2.67
에틸아세테이트 분획물 애멸구 59.89 58.26-61.33
벼멸구 78.23 77.29-80.13
흰등멸구 75.57 73.19-77.86
분탄올 분획물 애멸구 - -
벼멸구 - -
흰등멸구 - -
물 분획물 애멸구 - -
벼멸구 - -
흰등멸구 - -
*상기 표 1에서 "-"의 표시는 살충활성을 나타내지 않았음을 의미한다.
*상기 표 1의 시료에서 메탄올 추출물은 실시예 1에서 얻은 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물을 의미하고, 헥산 분획물 내지 물 분획물은 실시예 2의 (1) 내지 (5)에서 각각의 용매를 이용하여 얻은 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물에 대한 각각의 용매 분획물을 의미한다.
상기 표 1에서 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물의 반수치사 농도는 처리 48시간 후 애멸구 암컷 성충에 대해서 11.15㎍, 벼멸구암컷 성충 당 15.64㎍ 그리고 흰등멸구 암컷 성충에 대해서는 13.89㎍으로 나타났다. 상기 결과로부터 세바스티아니아 코르니큘라타의 메탄올 추출물은 애멸구, 벼멸구 및 흰등멸구의 3종의 수도해충에 대해 높은 살충력을 나타내고 있음을 알 수 있었다.
따라서 우수한 살충력을 나타낸 세바스티아니아 코르니큘라타의 메탄올 추출물에 대한 헥산 분획물, 클로로포름 분획물, 에틸아세테이트 분획물, 부탄올 분획물 및 물 분획물 또한 각각의 암컷 성충에 미량국소처리 하여 살충력에 대한 반수치사 농도를 조사한 결과, 클로로포름 분획물에서 애멸구 암컷 성충에 대해서 1.09㎍, 벼멸구 암컷 성충에 대해서 4.46㎍ 그리고 흰등멸구 암컷 성충에 대해서 2.32㎍의 활성을 나타내었다. 또한, 에틸아세테이트 분획물에서도 3종의 수도해충에 대해서 각각 59.89㎍, 78.23㎍, 75.57㎍의 활성을 나타내었다. 이상의 결과로부터 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물의 클로로포름 분획물은 애멸구, 벼멸구 및 흰등멸구의 3종의 수도해충에 대해 뛰어난 살충력을 나타내고 있음을 알 수 있었다.
그러나 헥산 분획물, 부탄올 분획물 및 물 분획물에서 3종의 수도해충에 대해서는 아무런 살충활성을 나타내지 않았음을 알 수 있었다.
<시험예 2> 8-하이드록시퀴놀라인 및 이의 유도체에 대한 수도해충 살충활성 검정
상기 실시예 2의 (2)에서 얻은 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물의 클로로포름 분획물로 얻은 8-하이드록시퀴놀라인(8-Hydroxyquinoline)과 5종의 8-하이드록시퀴놀라인(8-Hydroxyquinoline) 유도체를 각각 초기 처리 농도를 0.5㎍으로 하여 3종의 수도해충인 애멸구, 벼멸구 및 희등멸구에 대해 상기 시험예 1의 (2)에 언급된 방법을 이용하여 각각 미량국소처리한 후 각각의 수도해충에 대한 살충력을 조사하고 그 결과를 하기의 표 2에 나타내었다.
상기에서 8-하이드록시퀴놀라인 유도체는 하기의 화학식(2) 내지 화학식(6)의 아이소퀴놀라인(Isoquinoline)[화학식(2) 참조], 4-메틸퀴놀라인(4-Methylquinoline)[화학식(3) 참조], 6-메틸퀴놀라인(6-Methylquinoline)[화학식(4) 참조], 8-하이드록시-2-메틸퀴놀라인(8-Hydroxy-2-methylquinoline)[화학식(5) 참조] 및 6-메톡시퀴놀라인(6-Methoxyquinoline)[화학식(6) 참조]을 사용하였으며, 이들은 알드리치(Aldrich)사, 플루카(Fluka)사 및 와코(Waco)사에서 구입하였다.
Figure 112010067059899-pat00008
...화학식(2)
Figure 112010067059899-pat00009
...화학식(3)
Figure 112010067059899-pat00010
...화학식(4)
Figure 112010067059899-pat00011
...화학식(5)
Figure 112010067059899-pat00012
...화학식(6)
8-하이드록시퀴놀라인 및 이의 유도체에 대한 수도해충 살충활성
화합물 LD50값 (㎍/암컷성충)
(95 ％ 신뢰역)
(기울기 ± 표준편차)
애멸구 벼멸구 흰등멸구
8-하이드록시퀴놀라인 0.0546
(0.0515∼0.0578)
(0.72±0.23)		 0.2684
(0.2327∼0.2887)
(1.3±0.23)		 0.2159
(0.2032∼0.2243)
(1.4±0.25)
아이소퀴놀라인 0.0352
(0.0323∼0.0369)
(0.47±0.22)		 0.0862
(0.0835∼0.0896)
(1.6±0.25)		 0.0694
(0.0661∼0.0732)
(1.1±0.23)
4-메틸퀴놀라인 0.0827
(0.0795∼0.0854)
(1.2±0.25)		 0.1628
(0.1585∼0.1659)
(1.2±0.24)		 0.1482
(0.1426∼0.1529)
(1.3±0.21)
6-메틸퀴놀라인 0.0547
(0.0513∼0.0579)
(1.0±0.23)		 0.1209
(0.1183∼0.1246)
(1.5±0.25)		 0.1143
(0.1117∼0.1186)
(1.3±0.26)
8-하이드록시-2-메틸퀴놀라인 0.1586
(0.1357∼0.1761)
(1.6±0.24)		 0.1316
(0.1266∼0.1351)
(1.7±0.27)		 0.1256
(0.1219∼0.1286)
(1.2±0.22)
6-메톡시퀴놀라인 0.0462
(0.0415∼0.0488)
(1.1±0.23)		 0.0945
(0.0911∼0.0972)
(1.5±0.25)		 0.0757
(0.0721∼0.0793)
(1.4±0.26)
상기 표 2에서 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물의 클로로포름 분획물인 8-하이드록시퀴놀라인은 수도해충인 애멸구, 벼멸구 및 흰등멸구에 대한 LD50값이 각각 암컷 성충당 0.0546㎍, 0.2684㎍ 및 0.2159㎍의 살충활성을 나타내었다.
8-하이드록시퀴놀라인과 유사한 화학구조를 가진 8-하이드록시퀴놀라인의 유도체로서 5종의 퀴놀라인 화합물을 가지고 상기 동일한 방법으로 애멸구에 대한 LD50값을 구한 결과, 아이소퀴놀라인이 암컷 성충당 0.0352㎍으로 가장 뛰어난 활성을 나타내었고, 순차적으로 6-메톡시퀴놀라인이 0.0462㎍, 6-메틸퀴놀라인이 0.0547㎍, 4-메틸퀴놀라인이 0.0827㎍, 8-하이드록시-2-메틸퀴놀라인이 0.1586㎍ 순으로 나타났다. 벼멸구에 대한 LD50값은 아이소퀴놀라인이 암컷 성충당 0.0862㎍으로 가장 뛰어난 활성을 나타내었으며, 순차적으로 6-메톡시퀴놀라인이 0.0945㎍, 6-메틸퀴놀라인이 0.1209㎍, 8-하이드록시-2-메틸퀴놀라인이 0.1316㎍, 4-메틸퀴놀라인이 0.1628㎍ 순으로 살충활성을 나타내었다. 또한 흰등멸구의 LD50값 또한 아이소퀴놀라인에서 암컷 성충당 0.0694㎍로 가장 뛰어난 활성을 나타냈으며, 순차적으로 6-메톡시퀴놀라인이 0.0757㎍, 6-메틸퀴놀라인이 0.1143㎍, 8-하이드록시-2-메틸퀴놀라인이 0.1256㎍, 그리고 4-메틸퀴놀라인이 0.1482㎍ 순으로 활성이 나타났다.
<시험예 3> 안정성 자료
Hodge와 Sterner(1949)의 급성독성 분류에 의해 반수치사량이 체중 kg당 500∼5,000mg이면 약한 독성물질이고, 5,000∼15,000mg이면 실질적인 무독성 물질이라고 보고하였고, 미국 환경보호청(US environmental Protection Agency, 1998)에서도 경구투여 반수치사량이 체중 kg당 500∼5,000mg(Class Ⅲ)이면 약한 독성물질이고, 5,000mg 이상(Class Ⅳ)이면 무해한 물질로 분류하고 있다.
수도해충에 대한 살충활성을 나타내었으며 실시예 2의 (2)에서 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물의 클로로포름 분획물인 8-하이드록시퀴놀라인 및 상기 시험예 2에서 언급한 8-하이드록시퀴놀라인 유도체로서 우수한 5종의 퀴놀라인 화합물들에 대한 안정성을 고려하기 위해 시그마 & 알드리치(Sigma & Aldrich)사에서 제공하는 물질안전보건자료(MSDS: Material Safety Data Sheets)와 국제논문자료를 바탕으로 작성하였으며, 마우스(mouse)의 경구독성 실험을 통한 반수치사량(LD50)을 표기하고 그 결과는 하기 표 3에 나타내었다.
8-하이드록시퀴놀라인 및 이의 유도체에 대한 안정성 측정
화합물 경구투여 반수치사량 (LD50: mg/kg)
8-하이드록시퀴놀라인 mouse 1,200
아이소퀴놀라인 615
4-메틸퀴놀라인 -
6-메틸퀴놀라인 800
8-하이드록시-2-메틸퀴놀라인 2125∼2250
6-메톡시퀴놀라인 -
상기 표 3에서 8-하이드록시퀴놀라인(8-Hydroxyquinoline), 아이소퀴놀라인(Isoquinoline), 6-메틸퀴놀라인(6-Methylquinoline) 및 8-하이드록시-2-메틸퀴놀라인(8-Hydroxy-2-methylquinoline)은 mouse의 경구독성 실험에서 반수치사량(LD50)이 약한독성(저독성)인 것으로 확인되었으며, 4-메틸퀴놀라인(4-Methylquinoline) 및 6-메톡시퀴놀라인(6-Methoxyquinoline)은 반수치사량에 대한 독성이 아직 보고되지 않았거나 확인할 수 없었으며, 상기 표 3에서 "-" 로 표기하였다.
상기 표 3의 결과로부터 8-하이드록시퀴놀라인 및 이의 5종의 유도체에 대해 수도작 해충을 제어하는데 안정성을 확보할 수 있었다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 바람직한 실시예 및 시험예를 참조하여 설명하였지만 해당 기술 분야의 숙련된 당업자라면 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
본 발명의 세바스티아니아 코르니큘라타(Sebastiania corniculata) 유기용매 추출물, 상기 세바스티아니아 코르니큘라타(Sebastiania corniculata) 유기용매 추출물로부터 얻을 수 있는 8-하이드록시퀴놀라인(8-Hydroxyquinoline) 및 8-하이드록시퀴놀라인 유도체 중에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 수도해충에 우수한 살충활성을 지니는 살충제 조성물은 애멸구, 벼멸구 및 흰등멸구 등의 수도해충에 대해 뛰어난 살충활성을 나타내어 기존의 합성 살충제의 단점을 보완할 수 있는 수도해충의 살충제로서 활용할 수 있어 산업상 이용가능성이 있다.

Claims (8)

  1. 세바스티아니아 코르니큘라타(Sebastiania corniculata) 유기용매 추출물, 하기 화학식(1)의 8-하이드록시퀴놀라인(8-Hydroxyquinoline), 하기 화학식(2)의 아이소퀴놀라인(Isoquinoline), 하기 화학식(3)의 4-메틸퀴놀라인(4-Methylquinoline), 하기 화학식(4)의 6-메틸퀴놀라인(6-Methylquinoline), 하기 화학식(5)의 8-하이드록시-2-메틸퀴놀라인(8-Hydroxy-2-methylquinoline), 하기 화학식(6)의 6-메톡시퀴놀라인(6-Methoxyquinoline) 중에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 수도해충에 우수한 살충활성을 지니는 살충제 조성물.
    Figure 112012092650908-pat00016
    ...화학식(1)
    Figure 112012092650908-pat00017
    ...화학식(2)
    Figure 112012092650908-pat00018
    ...화학식(3)
    Figure 112012092650908-pat00019
    ...화학식(4)
    Figure 112012092650908-pat00020
    ...화학식(5)
    Figure 112012092650908-pat00021
    ...화학식(6)
  2. 제1항에 있어서,
    세바스티아니아 코르니큘라타 유기용매 추출물은 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물, 세바스티아니아 코르니큘라타 에탄올 추출물, 세바스티아니아 코르니큘라타 헥산 추출물, 세바스티아니아 코르니큘라타 에틸아세테이트 추출물 중에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 수도해충에 우수한 살충활성을 지니는 살충제 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    8-하이드록시퀴놀라인은 세바스티아니아 코르니큘라타를 세바스티아니아 코르니큘라타 중량 대비 2∼5배량의 메탄올에 넣어 20∼30℃에서 24∼72시간 동안 침지한 다음 여과수단으로 여과한 후 여과액을 얻고 이 여과액을 40∼50℃ 온도 및 진공하에서 6∼8시간 동안 감압농축하여 메탄올 추출물 얻는 단계;
    상기의 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물을 증류수 800∼1500㎖에 녹인 후 헥산(hexane) 800∼1500㎖을 부어 세바스티아니아 코르니큘라타 메탄올 추출물과 용매인 증류수 및 헥산과 잘 섞이도록 혼합하여 물층과 헥산층으로 분리하는 단계;
    상기의 물층에 클로로포름(chloroform) 800∼1500㎖을 붓고 물층과 클로로포름이 잘 섞이도록 혼합한 후 물층과 클로로포름층을 분리하여 얻은 클로로포름층 분획물인 것을 특징으로 하는 수도해충에 우수한 살충활성을 지니는 살충제 조성물.
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서,
    수도해충은 애멸구(Laodelphax striatellus), 벼멸구(Nilaparvata lugens) 및 흰등멸구(Sogatella furcifera) 중에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 수도해충에 우수한 살충활성을 지니는 살충제 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    살충제 조성물은 수화제, 액제, 유제, 액상수화제, 입제, 분제, 과립제, 캡슐제, 미분제, 미탁제, 도포제, 연막제 중에서 선택된 어느 하나의 형태로 제형화된 것 임을 특징으로 하는 수도해충에 우수한 살충활성을 지니는 살충제 조성물.
  7. 청구항 제1항, 제2항, 제3항, 제5항 및 제6항 중에서 선택된 어느 한 항의 살충제 조성물을 포함하는 수도해충 살충제.
  8. 제7항에 있어서,
    살충제 조성물이 살충제 전체 중량 대비 1∼10중량％ 포함되는 수도해충 살충제.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPS56140907A (en) 1980-04-04 1981-11-04 Kanesho Kk Method for preventing contamination of vegetable with agricultural and horticultural fungicide, 8-quinolinol copper salt
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