KR101238557B1 - 고속방사용 폴리우레탄우레아 탄성사의 제조방법 - Google Patents

고속방사용 폴리우레탄우레아 탄성사의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 폴리올, 제 1디이소시아네이트, 제 2디이소시아네이트 및 사슬 연장제를 기재로 하는 폴리우레탄우레아를 포함하는 탄성사로서, 상기 제 1 디이소시아네이트는 방향족, 지방족 및 지환족 디이소시아네이트 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 유기 디이소시아네이트이고, 상기 제 2디이소시아네이트는 1,4-비스(이소시아나토메틸)싸이클로헥산(1,4-H6XDI) 이며, 제 2디이소시아네이트는 전체 디이소시아네이트의 약 2 내지 약 25몰%를 함유하며 고속방사(방사속도 900m/min 이상)를 하더라도 기존과 유사한 신도 물성을 얻을 수 있는 고속방사용 폴리우레탄우레아 탄성사의 제조방법에 관한 것이다.

Description

고속방사용 폴리우레탄우레아 탄성사의 제조방법{Manufacturing method of polyurethaneurea elastic fiber by high speed spinning method}
본 발명은 폴리올, 제 1디이소시아네이트, 제 2디이소시아네이트 및 사슬 연장제를 기재로 하는 폴리우레탄우레아를 포함하는 탄성사로서, 상기 제 1 디이소시아네이트는 방향족, 지방족 및 지환족 디이소시아네이트 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 유기 디이소시아네이트이고, 상기 제 2디이소시아네이트는 1,4-비스(이소시아나토메틸)싸이클로헥산(1,4-H6XDI) 이며, 제 2디이소시아네이트는 전체 디이소시아네이트의 약 2 내지 약 25몰%를 함유하며 고속방사(방사속도 900 m/min 이상)를 하더라도 기존과 유사한 신도 물성을 얻을 수 있는 고속방사용 폴리우레탄우레아 탄성사의 제조방법에 관한 것이다.
폴리우레탄우레아는 일반적으로 고분자량의 디올 화합물인 폴리올과 과량의 디이소시아네이트 화합물을 반응시켜 폴리올의 양말단에 이소시아네이트기를 가지는 예비중합체(prepolymer)를 얻는 1차 중합반응과 상기 예비중합체를 적절한 용매에 용해시킨 후 그 용액에 디아민계 또는 디올계 사슬 연장제를 첨가 및 모노알코올 또는 모노아민 등과 같은 사슬종결제 등을 반응 시키는 단계를 거친 후, 폴리우레탄우레아 섬유의 방사액을 만든 후 건식 및 습식 방사에 의해 탄성 섬유를 얻는다.
폴리우레탄우레아 섬유는 높은 탄성을 갖는 고유의 특징 때문에 다양한 용도로 활발하게 사용되고 있으며, 그 용도 범위의 확대에 따라 기존의 섬유에 새로운 부가적인 특성이 계속하여 요구되고 있다.
탄성섬유의 경우, 건식 혹은 습식 방사에 의해 제조가 이루어지고 있으나 습식 방사의 경우 공정 특성상 건식 방사에 비해 저속으로 생산을 할 수 밖에 없다. 또한 건식 방사의 경우도 고속 생산시 용매의 건조의 문제로 인해 37% 이하(용매 과다) 고형분에서는 적용이 불가능하다. 반대로, 37% 이상(용매 감소)의 고형분시에는 건조적인 측면에서 유리하나 폴리머의 점도 급상승으로 인해 겔 등이 형성될 수 있다.
건식방사에서는 고분자 및 용매를 포함하는 고분자 용액을 방사구금을 통해 방사 챔버내로 통과, 꼬임을 줌으로써 탄성사를 제조할 수 있다. 이때 기체가 챔버를 통과하여 고분자 용액에 함유되어 있는 용매를 증발시켜 탄성사를 제조하게 된다.
건식방사의 생산성은 대표적으로 권취속도, 생산되는 실의 데니아 및 챔버당 실의 End수와 관계가 있다. 그러나 이러한 파라미터들은 고분자 용액에 사용된 용매 및 부피, 각 필라멘트 표면을 통한 용매 증발속도에 의해 제한이 된다.
즉, 고속방사(방사속도 900 m/min 이상)시 용매가 방사 챔버내에서 충분히 증발될 수 있어야 하며, 권취속도에 의해 달라지는 배향도의 영향, 원사 물성 중 신도의 감소, 모듈러스 증가 등을 고려해야 한다.
본 발명은 폴리우레탄우레아 탄성사를 제조함에 있어서, 제조공정에 사용되는 디이소시아네이트는 제1디이소시아네이트와 제2디이소시아네이트를 포함하고 있으며, 제1디이소시아네이트는 방향족, 지방족 및 지환족 디이소시아네이트 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 유기 디이소시아네이트이고, 제 2디이소시아네이트는 1,4-비스(이소시아나토메틸)싸이클로헥산이며, 제 2디이소시아네이트는 전체 디이소시아네이트의 약 2 내지 약 25몰% 혼합함으로써 고속방사(방사속도 900 m/min 이상)를 하더라도 기존과 유사한 신도 물성을 얻을 수 있는, 고속방사용 탄성사를 제조하는데 특징이 있다.
본 발명은 고속방사용 폴리우레탄우레아 탄성사를 제조함으로서, 원사 물성의 저하없이 생산성을 높일 수 있다.
이하, 본 발명의 폴리우레탄우레아 탄성사를 제조하는 방법에 대하여 보다 상세하게 설명한다.　 본 발명의 탄성사 제조시 사용되는 세그먼트 폴리우레탄우레아는 유기 디이소시아네이트와 고분자 디올을 반응시켜 예비중합체를 제조하고, 이를 유기 용매에 용해한 후 디아민 및 모노아민과 반응시킴으로써 제조된다.　
본 발명에 사용되는 폴리우레탄우레아 탄성사의 제조에 사용되는 디이소시아네이트는 제1디이소시아네이트와 제2디이소시아네이트를 포함한다. 제1디이소시아네이트는 방향족, 지방족 및 지환족 디이소시아네이트 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 유기 디이소시아네이트로서, 구체적으로는 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 2,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 1,5'-나프탈렌디이소시아네이트, 1,4'-페닐렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,4'-시클로헥산디이소시아네이트, 4,4'-디시클로헥실 메탄디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트 등이 있다. 이들을 단독 또는 2종이상 함께 사용할 수도 있다.
제 2디이소시아네이트는 제 1디이소시아네이트와 다른 입체적 구조를 가지는 디이소시아네이트로서, 구체적으로는 1,4-비스(이소시아네토메틸)싸이클로헥산(1,4-H6XDI)이며, 이 함량은 전체 디이소시아네이트의 2 내지 25mole%가 적정하다.
일반적으로 폴리우레탄우레타 탄성사를 제조할 경우, 그 섬유의 물성 특성에 의해 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트가 사용되고 있다. 하지만 발명에 소량 사용되는 제 2의 디이소시아네이트는 기존 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트와 다른 입체적인 구조를 가지고 있어 이를 첨가할 경우 입체장애 때문에 하드 세그먼트(hard segment) 내의 분자간 수소결합 또는 분자내 수소결합이 엉성하게 형성되어, 실질적으로는 하드 세그먼트(hard segment)가 아닌 소프트 세그먼트(soft segment)의 함량이 증가한 것과 동일한 효과를 나타낸다. 따라서 소프트 도메인(soft domain)이 많이 형성됨으로써 신도가 우수한 탄성섬유를 수득할 수 있으며, 추가적인 권취속도를 증가하더라도 신도의 물성저하를 방지할 수 있다. 이러한 제2 디이소시아네이트 함량이 2% 미만이면 신도의 향상 효과가 미흡하고, 25몰%를 초과하면 원사 모듈러스가 급격히 저하되는 문제가 발생할 수 있다.
또한 고분자 디올은 폴리테트라메틸렌에테르 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리카보네이트디올 등에서 1종 또는 이들의 2종 이상의 혼합물로 예시할 수 있다.
본 발명에서의 사슬연장제는 사슬연장제 전체 몰수의 약 80몰% 이상의 에틸렌 디아민 및 에틸렌 디아민 이외의 제2의 사슬연장제를 포함하는 사슬연장제 혼합물을 사용한다.
사슬연장제로서 사슬연장제 전체 몰수의 약 80몰% 이상의 에틸렌 디아민 및 에틸렌 디아민 이외의 제2의 사슬연장제를 포함하는 사슬연장제 혼합물을 사용한다.
제2의 사슬연장제로는 1, 2-디아미노프로판, 1, 3-디아미노프로판, 1,4-디아미노부탄, 2,3-디아미노부탄, 1,5-디아미노펜탄, 1, 6-헥사메틸렌디아민 및 1,4-씨클로헥산디아민 등의 1종 또는 이들의 2종 이상의 혼합물을 들 수 있다. 여기서 에틸렌 디아민은 80몰% 이상 사용하는데, 에틸렌 디아민의 함량이 80몰% 이하가 되면 내열성이 저하될 수 있기 때문이다.
일반적으로 사슬연장제로 사용되는 디아민류는 에틸렌디아민, 1, 2-디아미노프로판, 1, 3-디아미노프로판, 1,4-디아미노부탄, 2,3-디아미노부탄, 1,5-디아미노펜탄, 1, 6-헥사메틸렌디아민 및 1,4-씨클로헥산디아민 등의 1종 또는 이들의 2종 이상의 혼합물을 예시할 수 있다.
폴리우레탄우레아의 분자량을 조절하기 위해서는 1 관능기를 갖는 아민, 예를 들어 디에틸아민, 모노에탄올아민, 디메틸아민 등이 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에서는 자외선, 대기 스모그, 스판덱스 가공에 수반되는 열처리 과정 등에 의한 폴리우레탄우레아의 변색과 물성 저하를 방지하기 위해, 방사원액에 입체장애 페놀계 화합물, 벤조퓨란-온계 화합물, 세미카바자이드계 화합물, 벤조 트리아졸계 화합물, 중합체성 3급 아민 안정제 등을 적절히 조합하여 첨가할 수 있다.
나아가, 본 발명의 폴리우레탄우레아 탄성사는 상기 성분 외에도 이산화티탄, 마그네슘 스테아레이트 등과 같은 첨가제를 포함할 수 있다.
이하, 실시 예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 하나, 이러한 실시 예들은 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
후술하는 실시예 및 비교예에서 폴리우레탄우레아 폴리머의 NCO% 측정법, 원사의 강신도 평가는 아래와 같이 측정하였다.
* NCO% 측정법
NCO%=[100*2*NCO화학식량*(캡핑비-1)]/{(디이소시아네이트분자량*캡핑비)+폴리올 분자량}
상기 식에서 캡핑비는 디이소시아네이트 몰비/폴리올 몰비이다.
* 원사의 강신도
자동 강신도 측정장치(MEL기, Textechno社)를 이용하여 시료길이 10cm, 인장속도 100cm/min로 하여 측정한다. 이 때 파단 시의 강력과 신도값이 측정되며, 원사 200% 신장 시 원사에 걸리는 하중(200% 모듈러스)도 측정된다.
캡핑비(CR) 1.70, 1,4-비스(이소시아나토메틸)싸이클로헥산(1,4-H6XDI) 2몰% 함량과 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트 98몰% 함량으로 조제하였다. 사슬연장제는 에틸렌디아민과 1,2-디아미노프로판, 사슬종지제는 디에틸아민을 사용하였다. 사슬연장제와 사슬종지제의 비율은 12.5:1로 하였으며, 에틸렌디아민과 1,2-디아미노프로판의 비율은 80몰%과 20몰%로 하였다. 사용된 아민은 총 농도 7몰%로 조제되었으며, 용제로는 디메틸아세트아마이드를 사용하였다. 상기 중합물의 고형분 대비 첨가제로서 에틸렌비스(옥시에틸렌)비스-(3-(5-t-부틸-4-히드록시-m-토일)-프로피오네이트) 1.5중량%, 5,7-디-t-부틸-3-(3,4-디메틸페닐)-3H-벤조퓨란-2-온 0.5중량%, 1,1,1',1'-테트라메틸-4,4'-(메틸렌-디-p-페닐렌)디세미카바지드 1중량%, 폴리(N,N-디에틸-2-아미노에틸 메타크릴레이트) 1중량%, 이산화티탄 0.1중량%를 첨가 혼합하여 폴리우레탄우레아 방사원액을 얻었다.
위와 같이 수득한 방사 원액을 건식 방사에 의해, 1100m/min의 속도로 40 데니아 3필라멘트의 폴리우레탄우레아 탄성사를 제조하고, 그 물성을 평가하여 하기 표 1에 나타내었다.
1,4-비스(이소시아나토메틸)싸이클로헥산(1,4-H6XDI) 5 몰%와 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트 95% 함량비로 폴리우레탄우레아 중합물을 제조한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여, 폴리우레탄우레아 탄성사를 제조하고, 그 물성을 평가하여 하기 표 1에 함께 나타내었다.
1,4-비스(이소시아나토메틸)싸이클로헥산(1,4-H6XDI) 10 몰%와 4,4'- 디페닐메탄디이소시아네이트 90% 함량비로 폴리우레탄우레아 중합물을 제조한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여, 폴리우레탄우레아 탄성사를 제조하고, 그 물성을 평가하여 하기 표 1에 함께 나타내었다.
1,4-비스(이소시아나토메틸)싸이클로헥산(1,4-H6XDI) 25 몰%와 4,4'- 디페닐메탄디이소시아네이트 75% 함량비로 폴리우레탄우레아 중합물을 제조한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여, 폴리우레탄우레아 탄성사를 제조하고, 그 물성을 평가하여 하기 표 1에 함께 나타내었다.
< 비교예 1>
1,4-비스(이소시아나토메틸)싸이클로헥산(1,4-H6XDI) 30 몰%와 4,4'- 디페닐메탄디이소시아네이트 70% 함량비로 폴리우레탄우레아 중합물을 제조한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여, 폴리우레탄우레아 탄성사를 제조하고, 그 물성을 평가하여 하기 표 1에 함께 나타내었다.
< 비교예 2>
1,4-비스(이소시아나토메틸)싸이클로헥산(1,4-H6XDI)를 첨가하지 않고, 900m/min의 속도로 40데니아 3필라멘트의 폴리우레탄우레아 탄성사를 제조한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일조건으로 제조하였다.
< 비교예 3>
1,4-비스(이소시아나토메틸)싸이클로헥산(1,4-H6XDI)를 첨가하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일조건으로 제조하였다.
[표1]
Figure 112010088116672-pat00001
* 제 1 디이소시아네이트 : 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트
* 제 2 디이소시아네이트 : 1,4-비스(이소시아나토메틸)싸이클로헥산(1,4-H6XDI)
상기 [표1]을 통해 확인되는 바와 같이, 1,4-비스(이소시아나토메틸)싸이클로헥산(1,4-H6XDI) 함량이 2몰% 이상으로 혼합되어 제조된 폴리우레탄우레아 탄성사는 신도 및 200% 모듈러스의 저하없이 생산성을 향상시킬 수 있음을 확인할 수 있었으며, 제2의 디이소시아네이트가 25몰% 를 초과할 경우 신도는 향상되나 모듈러스의 감소가 나타나 기존 탄성사와 엄격한 물성차를 확인할 수 있었다.

Claims (3)

  1. 폴리올과 과량의 디이소시아네이트를 1차 중합하여 예비중합체를 얻은 다음 상기 예비중합체를 유기 용매에 용해 시켜 얻은 용액에 사슬 연장제를 첨가하여 2차 중합을 수행하여 폴리우레탄우레아를 제조하는 폴리우레탄우레아 탄성사의 제조 방법에 있어서,
    상기 디이소시아네이트는 제1디이소시아네이트와 제2디이소시아네이트를 포함하고 있으며, 상기 제1디이소시아네이트는 방향족, 지방족 및 지환족 디이소시아네이트 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 유기 디이소시아네이트이고, 상기 제 2 디이소시아네이트는 1,4-비스(이소시아나토메틸)싸이클로헥산이며, 제 2 디이소시아네이트는 전체 디이소시아네이트의 2 내지 25몰%의 범위 내로 존재하는 것을 특징으로 하는 고속방사용 폴리우레탄우레아 탄성사의 제조 방법.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 제1디이소시아네이트는 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 1,5'-나프탈렌디이소시아네이트, 1,4'-페닐렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,4'-시클로헥산디이소시아네이트, 4,4'-디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종이상을 사용하는 것을 특징으로 하는 고속방사용 폴리우레탄우레아 탄성사의 제조 방법.
  3. 제 1항에 있어서, 사슬연장제로서 사슬연장제 전체 몰수의 80몰% 이상의 에틸렌 디아민 및 에틸렌 디아민 이외의 제2의 사슬연장제를 포함하는 사슬연장제 혼합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 폴리우레탄우레아 탄성사의 제조방법
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