KR101197304B1 - 액체 탄화수소, 타 연료 및 오일의 마킹방법 - Google Patents
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Abstract
석유 탄화수소, 바이오디젤 연료 또는 에탄올 연료에 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물을 첨가하는 것을 포함하여, 상기 석유 탄화수소, 바이오디젤 연료 또는 에탄올 연료를 마킹하는 방법이 제공된다:
상기 식에서,
R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시 및 니트로로 구성된 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 치환체를 나타내고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸을 나타낸다.
상기 식에서,
R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시 및 니트로로 구성된 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 치환체를 나타내고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸을 나타낸다.
Description
본 발명은 액체 탄화수소, 타 연료 및 오일의 마킹방법에 관한 것이다.
다양한 종류의 화학 마커로 석유 탄화수소, 타 연료 및 오일을 마킹하는 것은 당업계에 널리 알려져 있다. 각종 화합물이 이러한 목적뿐 아니라 마커 검출을 위한 다양한 기술, 예를 들면, 흡수 스펙트럼 및 질량 스펙트럼에 사용되고 있다. 예를 들어, 미국 출원 공보 제2007/0184555호에서는 액체 탄화수소나, 타 연료 및 오일을 표지하는데 사용하기 위한 각종 유기 화합물의 용도에 대해 개시하였다. 그러나, 이들 제품에 대한 추가의 마커 화합물은 항상 필요하다. 마커 배합물은 디지털 마킹 시스템으로서 이용될 수 있으며, 이들 양의 비로 마킹 제품의 코드가 형성된다. 연료 및 윤활유 마커로서 유용한 추가 화합물은 이용가능한 코드를 최대화하는 것이 바람직하다.
본 발명이 다루고자 하는 현안은 액체 탄화수소나, 타 연료 및 오일을 표지하는데 유용한 추가 마커를 찾는 것이다.
본 발명은 석유 탄화수소, 바이오디젤 연료 또는 에탄올 연료에 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물을 첨가하는 것을 포함하여, 상기 석유 탄화수소, 바이오디젤 연료 또는 에탄올 연료를 마킹하는 방법을 제공한다:
상기 식에서,
R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시 및 니트로로 구성된 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 치환체를 나타내고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸을 나타낸다.
본 발명은 액체 탄화수소, 타 연료 및 오일을 마킹하는데 유용하다.
달리 특정되지 않는 한, 퍼센트는 중량%이고 온도는 ℃이다. 농도는 중량/중량 기준으로 계산하여 백만당 부("ppm"), 또는 중량/부피 기준(mg/L); 바람직하게는 중량/부피 기준으로 표시된다. 용어 "석유 탄화수소"란 소량의 산소, 질소, 황 또는 인을 함유할 수 있지만, 주로 탄화수소 조성을 가진 산물을 의미하며; 석유 탄화수소는 원유 외에 석유 정제 공정으로부터 유도된 산물을 포함하고; 이들은 예를 들어 원유, 윤활유, 유압유, 브레이크액, 가솔린, 디젤 연료, 케로센, 제트 연료 및 난방유를 포함한다. 본 발명의 마커 화합물은 석유 탄화수소, 바이오디젤 연료, 에탄올 연료 또는 이들의 혼합물에 첨가될 수 있다. 바이오디젤 연료는 지방산 알킬 에스테르, 특히 메틸 에스테르의 혼합물을 함유한 생물학적 유래 연료이다. 바이오디젤 연료는 전형적으로 순수 또는 재생 식물유의 트랜스에스테르화로 생성되지만, 동물 지방이 또한 사용될 수 있다. 에탄올 연료는 에탄올을 순수 형태, 또는 석유 탄화수소, 예를 들어 "가소홀"(gasohol)과 혼합하여 함유한 연료이다. "알킬" 그룹은 직쇄 또는 측쇄 배열로 1 내지 22 개의 탄소 원자를 가진 치환되거나 비치환된 하이드로카빌 그룹이다. 바람직하게, 본 발명의 화합물은 원소들을 그의 자연 동위원소 비로 함유한다.
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시 및 니트로를 나타낼 수 있다. 각각은 복수 타입의 치환체 및/또는 특정 타입내 복수 치환체를 나타낼 수 있다. 바람직하게, R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시 및 니트로; 바람직하게 수소, C1-C2 알킬, C1-C2 알콕시 및 니트로; 바람직하게 수소, 메틸, 메톡시 및 니트로로 구성된 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 치환체를 나타낼 수 있다. 바람직하게 R1 및 R2의 적어도 하나는 수소 이외의 치환체를 나타낸다. 바람직하게, R1은 수소를 나타내고, R2는 수소 이외의 적어도 하나의 치환체를 나타낸다. 바람직하게, R2는 수소가 아닌 한 치환체를 나타낸다. 특히 바람직한 치환체는 메톡시 및 니트로, 특히 4-메톡시 및 3-니트로를 포함한다. 바람직하게, R3 및 R4는 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내고, 바람직하게 R3 및 R4중 하나는 수소를 나타내고, 다른 하나는 메틸을 나타내며, 바람직하게 R4는 수소를 나타내고, R3은 수소 또는 메틸을 나타내고, 바람직하게, R3 및 R4는 모두 수소를 나타낸다.
본 발명의 방법에 있어서, 바람직하게 각 마커의 최소량은 적어도 0.01 ppm, 바람직하게는 적어도 0.05 ppm, 바람직하게는 적어도 0.1 ppm, 바람직하게는 적어도 0.2 ppm이다. 바람직하게, 각 마커의 최대량은 50 ppm, 바람직하게 20 ppm, 바람직하게는 15 ppm, 바람직하게는 10 ppm, 바람직하게는 5 ppm, 바람직하게는 2 ppm, 바람직하게는 1 ppm, 바람직하게는 0.5 ppm이다. 바람직하게, 마커 화합물은 마킹된 석유 탄화수소, 바이오디젤 연료 또는 에탄올 연료에서 시각적 수단으로 검출가능하지 않으며, 즉 색상 또는 다른 특징을 육안 관찰하지 않고 석유 탄화수소, 바이오디젤 연료 또는 에탄올 연료가 마커 화합물을 함유한다는 것을 결정할 수 없다. 바람직하게, 마커 화합물은 석유 탄화수소, 바이오디젤 연료 또는 에탄올 연료 자체의 한 구성 성분, 또는 석유 탄화수소, 바이오디젤 연료 또는 에탄올 연료에 사용되는 첨가제로서 첨가되는, 석유 탄화수소, 바이오디젤 연료 또는 에탄올 연료에서 보통 발생하지 않는 화합물이다.
바람직하게, 마커 화합물은 적어도 3의 log P 값을 가지며, 여기서 P는 1-옥탄올/물 분배 계수이다. 바람직하게, 마커 화합물은 적어도 4, 바람직하게는 적어도 5의 log P를 가진다. 실험적으로 결정되지 않았고 문헌에 보고된 log P는 문헌[Meylan, W.M & Howard, P.H., J. Pharm. Sci., vol. 84, pp. 83-92 (1995)]에 기재된 방법을 이용하여 추정될 수 있다. 바람직하게, 석유 탄화수소, 바이오디젤 연료 또는 에탄올 연료는 석유 탄화수소 또는 바이오디젤 연료; 바람직하게는 석유 탄화수소; 바람직하게는, 원유, 가솔린, 디젤 연료, 케로센, 제트 연료 또는 난방유; 바람직하게는, 가솔린이다.
본 발명의 일 구체예에 있어서, 마커 화합물은 크로마토그래피 기술, 예를 들어 가스 크로마토그래피, 액체 크로마토그래피, 박층 크로마토그래피, 종이 크로마토그래피, 흡착 크로마토그래피, 친화성 크로마토그래피, 모세관 전기영동, 이온 교환 및 분자 배제 크로마토그래피를 이용하여 석유 탄화수소, 바이오디젤 연료 또는 에탄올 연료의 구성물로부터 상기 마커 화합물을 적어도 부분적으로 분리함으로써 검출된다. 크로마토그래피 뒤에 (i) 질량 스펙트럼 분석 및 (ii) FTIR의 적어도 하나가 이어진다. 마커 화합물의 정체는 바람직하게는 질량 스펙트럼 분석으로 결정된다. 바람직하게, 질량 스펙트럼 분석은 석유 탄화수소, 바이오디젤 연료 또는 에탄올 연료에서 마커 화합물을 분리없이 검출하는데 사용된다. 다른 한편으로, 마커 화합물은 분석 전, 예를 들어 석유 탄화수소 또는 에탄올의 보다 휘발성인 일부 성분을 증류시킴으로써 농축될 수 있다.
바람직하게, 복수의 마커 화합물이 존재한다. 복수의 마커 화합물을 사용하면 석유 탄화수소, 바이오디젤 연료 또는 에탄올 연료의 기원 및 다른 특성을 확인하는데 사용될 수 있는 코드화 정보를 석유 탄화수소, 바이오디젤 연료 또는 에탄올 연료로 도입하는 것이 용이해 진다. 코드는 마커 화합물의 정체 및 상대량, 예를 들어 고정 정수비를 포함한다. 1, 2, 3개 또는 그 이상의 마커 화합물이 코드를 형성하는데 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 마커 화합물은 다른 형태의 마커, 예를 들어 미국 특허 제6,811,575호; 미국 특허출원 공보 제2004/0250469호 및 유럽 출원 공보 제1,479,749호에 기재된 것을 포함하여, 흡수 분광분석법으로 검출된 마커와 배합될 수 있다. 마커 화합물은 석유 탄화수소, 바이오디젤 연료 또는 에탄올 연료에 직접 도입되거나, 또는 다른 화합물을 함유한 첨가제 패키지, 예를 들어 윤활유용 내마모 첨가제, 가솔린용 세정제 등에 도입되며, 첨가제 패키지는 석유 탄화수소, 바이오디젤 연료 또는 에탄올 연료에 첨가된다.
본 발명의 화합물은 공지되었고, 상업적으로 입수가능한 것으로 여겨진다. 화합물은 당업계에 익히 공지된 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들면, 아세토페논 (R3=H) 또는 그의 고급 동족체 (R3=메틸, 에틸)를 하기 반응식에 따라 벤즈알데하이드와 축합시킬 수 있다:
바람직하게는, 아세토페논이 사용된다. 아세토페논 또는 고급 동족체는 자가-축합으로 고도로 치환된 화합물을 제공할 수 있다. 예를 들어, 하기 반응식은 아세토페논의 자가-축합을 예시한다.
실시예
실시예 1: 마커 화합물의 안정성 및 추출률
마커 100 내지 1000 ppm 및 등가량의 스쿠알렌 내부 기준을 함유하는 크실렌 용액을 이용하여 다음 프로토콜에 따라 화학식 (I)의 두 마커(R1=H, R2=4-OCH3; 및 R1=H, R2=3-NO2)의 안정성 및 추출률을 평가하였다:
세탁:
100 mL 바이알에서 마킹 크실렌 95 부를 세탁 세제 5 부와 혼합하였다. 자석 교반막대를 이용하여 8 시간 온화하게 혼합하였다. 혼합을 중단하고, 크실렌 용액 분취액을 제거하였다. GC로 분석하고, 마커 반응을 기준(비세탁) 샘플과 비교하였다.
세탁 세제:
1) 5% 황산
2) 98% 황산
3) 5% NaOH 용액
4) 50% NaOH 용액
실시예 2: 가솔린에서 화합물 Ia 및 Ib 검출
마라톤 현지 주유소에서 구입한 상이한 상용 가솔린(옥탄가 87) 샘플에 화합물 Ia 및 Ib를 0.1 ppm의 농도로 첨가하였다. 마킹 연료를 Agilent DB-35ms (칼럼 - 15 m x 0.25 mm ID x 0.25 μm)를 사용하여 GC/MS로 분석하였다. 샘플을 100 ℃로 시작해 20 ℃/분 비율로 280 ℃ 까지 올려 10 분간 유지하고, 20 ℃/분 비율로 340 ℃ 까지 올려 6 분간 유지한 뒤, 20 ℃/분 비율로 360 ℃ 까지 올려 1 분간 유지하도록 프로그램된 온도를 이용하여 분석하였다. 화합물 Ia가 SIM:238로 용이하게 검출되었고, 화합물 Ib가 SIM:253으로 용이하게 검출되었다.
Claims (10)
- 석유 탄화수소, 바이오디젤 연료 또는 에탄올 연료에 적어도 하나의 하기 화학식 (I)의 화합물을 첨가하는 것을 포함하는, 상기 석유 탄화수소, 바이오디젤 연료 또는 에탄올 연료의 마킹방법:
상기 식에서,
R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시 및 니트로로 구성된 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 치환체를 나타내고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸을 나타낸다. - 제 1 항에 있어서, R4가 수소를 나타내고, R3은 메틸 또는 수소를 나타내는 방법.
- 제 2 항에 있어서, R1 및 R2가 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시 및 니트로로 구성된 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 치환체를 나타내는 방법.
- 제 3 항에 있어서, R3가 수소를 나타내는 방법.
- 제 4 항에 있어서, 화학식 (I)의 각 화합물이 0.05 ppm 내지 20 ppm의 수준으로 존재하는 방법.
- 제 5 항에 있어서, R1 및 R2의 적어도 하나가 수소 이외의 치환체를 나타내는 방법.
- 제 6 항에 있어서, R1 및 R2가 독립적으로 수소, C1-C2 알킬, C1-C2 알콕시 및 니트로로 구성된 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 치환체를 나타내는 방법.
- 제 7 항에 있어서, 화학식 (I)의 각 화합물이 0.1 ppm 내지 10 ppm의 수준으로 존재하는 방법.
- 크로마토그래피법을 이용하여 하기 화학식 (I)의 각 화합물을 분리하고, 질량 스펙트럼 분석으로 화학식 (I)의 각 화합물을 확인하는 것을 포함하는, 적어도 하나의 하기 화학식 (I)의 화합물로 마킹된 석유 탄화수소, 바이오디젤 연료 또는 에탄올 연료의 확인방법:
상기 식에서,
R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시 및 니트로로 구성된 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 치환체를 나타내고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며;
화학식 (I)의 각 화합물은 0.05 ppm 내지 20 ppm의 수준으로 존재한다. - 제 9 항에 있어서, R3 및 R4가 수소를 나타내고, R1 및 R2의 적어도 하나는 수소 이외의 치환체를 나타내며, R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시 및 니트로로 구성된 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 치환체를 나타내는 방법.
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