KR101182736B1 - 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체 및 이의 제조방법 - Google Patents

코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 생체적합 소수성 합성 고분자의 쉘 및 생체적합성 천연 고분자 및 약물이 혼합된 코어로 이루어진 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 따라서, 본 발명에 따른 나노섬유 지지체는 코어 내 약물이 담지되어 있어 상처 부위나 수술 부위에 이를 직접 부착시키면 일정기간 동안 지속적으로 약물이 방출되어 수시로 약물을 투여할 필요 없는 장점이 있다.

Description

코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체 및 이의 제조방법{Core-shell type nano fibrous Scaffolds and manufacturing method thereof}
본 발명은 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
나노섬유는 넓은 표면적과 높은 다공도를 가지고 있다[S. R. Bhattarai et al., Biomaterials 25 (2004) 2595-2602]. 나노섬유는 그 직경이 작을수록 부피 대비 면적 비율이 상당히 넓다. 넓은 표면적은 습윤 상태를 충분히 조성할 뿐만 아니라 그 구조는 세포외기질의 구조와 유사한 삼차원적인 구조를 가지고 있기 때문에 상처부위에 약물 방출이 용이하고 상처 재생에 효과적이다[W. J. Li et al., Biomaterials 26 (2005) 599-609].
상기 생체적합하고 생분해성을 가지는 고분자는 천연고분자 또는 합성고분자를 모두 사용할 수 있으며, 예를 들어 콜라겐, 젤라틴, 알지네이트, 히알루론산, 또는 키토산 등의 천연고분자나 폴리에틸렌글리콜, 폴리락트산, 폴리글리콜산, 폴리(D,L-락트산-co-글리콜산)의 폴리에스테르, 폴리(카프로락톤), 또는 폴리(하이드록시부티레이트) 등의 합성고분자를 사용할 수 있으며, 단독 혹은 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 고분자를 이용하여 나노 섬유를 제조할 수 있다. 한편, 나노섬유를 제조하는 방법에는 자기결합방법(self-assembly), 상분리방법(phase separation), 그리고 전기방사법(electrospninning)이 있다 [L.A. Smith et al., Colloids and surfaces B: Biointerfaces 39 (2004) 125-131].
전기방사법으로 제조된 나노섬유는 고분자 용액 또는 용해물의 점탄성을 가진 사출물(jets)의 단축(uniaxial) 연장에 의한 전기방사로부터 형성된다. 상기 절차는 용액의 표면으로부터 수집기의 표면으로 하나 또는 그 이상의 전기적으로 충전된 고분자 용액의 사출물(jets)을 생성하기 위하여 전기장을 이용한다. 고분자 용액(또는 용해물)에 고전압이 걸리면, 상기 용액의 충전된 사출물이 고정된 수집기 방향으로 끌어당겨진다. 상기 사출물은 코일의 내부방향으로 늘어나고 휘어지며, 이것은 접지된 수집기 위의 침전물이 나노미터 범위 내의 직경을 갖는 나노섬유의 형태를 하기 위하여 용매가 증발함에 따라 응고된다[J.Appl. Phys, 87, 4531, 2000, J. Appl. Phys, 89, 3018, 2001]. 이렇게 제조된 나노섬유는 약물 전달 시스템이나 조직공학 분야에 이용할 수 있으며, 의류분야, 전기화학분야, 환경 분야 등 여러 분야에 적용 가능하다.
상기 나노섬유의 용도는 약물 전달 시스템에서도 이용될 수 있다. 예를 들어, 미국 특허 제 5,648,506호에는 활성제가 수용성 고분자와 결합하여 가용성 약물 전달의 형태를 제시하고 있는데, 상기 수용성 고분자는 특정 안과 치료 적용에서 염증성 합병증을 유도할 수 있다는 문제가 제기되고 있다.
이에, 본 발명자들은 상기 문제점을 해결하기 위하여 생체적합 소수성 합성 고분자를 쉘로, 생체적합성 천연 고분자와 약물을 코어로서 사용하며, 이를 이중 노즐 전기방사법을 통해 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체를 제조하였다. 이 섬유는 환자가 약물을 경구 투여하거나 별도의 투약 없이 코어 부분에 약물이 함유된 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체를 이용하여 지속적으로 약물을 전달하고 일정 기간 이후 약물이 다 빠져 나오게 되어 치료가 가능한 이점이 있다.
따라서, 본 발명은 경구 투여하지 않고, 일정량의 약물이 지속적으로 방출되어 상처나 수술 부위에 직접 전달될 수 있는 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체를 제공하는데 그 목적이 있다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 생체적합성 천연 고분자와 약물이 혼합된 코어; 및 생체적합 소수성 합성 고분자의 쉘로 이루어진 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체를 그 특징으로 한다.
또한, 본 발명은
생체적합 소수성 합성 고분자와 휘발성 용매를 혼합하여 쉘 고분자 용액을 제조하는 단계;
약물, 생체적합성 천연 고분자 및 휘발성 용매를 혼합하여 코어 고분자 용액을 제조하는 단계; 및
상기 쉘 고분자 용액과 코어 고분자 용액을 각각 이중 노즐 전기방사 장치에 주입시켜 전기방사를 실시하고 진공상태 하에서 잔류 용매를 제거하여 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체를 제조하는 단계
를 포함하는 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체의 제조방법을 또 다른 특징으로 한다.
본 발명에 따른 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체는 상처나 수술 부위에 직접 부착하여 일정량의 약물을 지속적으로 서서히 방출시킴으로써 약물을 수시로 투여할 필요 없는 장점이 있다.
도 1은 이중 노즐 전기방사 공정의 모식도이다.
도 2는 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체의 적용의 일 예이다.
도 3은 실시예 1에서 제조된 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체의 주사전자 현미경 사진이다.
도 4은 PCL의 나노섬유(a) 및 실시예 1에서 제조된 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체(b)의 약물 방출 거동 그래프이다.
이와 같은 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 생체적합 소수성 합성 고분자의 쉘 및 생체적합성 천연 고분자 및 약물이 혼합된 코어로 이루어진 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 쉘 내 고분자는 코어 내 약물이 방출 시 초기 방출을 막기 위해 소수성 고분자를 사용한다. 따라서, 상기 생체적합 소수성 합성 고분자로는 폴리카프로락톤, 폴리락트산, 폴리글리콜산 및 폴리락트산-글리콜산 공중합체 젤라틴으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이 바람직하다. 또한, 상기 생체적합성 천연 고분자로는 알지네이트, 키토산, 콜라겐 및 젤라틴으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이 바람직하다.
본 발명에 따른 나노섬유 지지체는 상처 부위나 수술 부위에 염증 등이 생기지 않도록 항생제와 같은 약물을 함유시키는 것이 바람직하며, 보다 바람직하기로는 수용성 항생제가 비강의 염증의 형성을 막아주는 항생제의 종류가 적합하다. 상기 수용성 항생제로는 구체적으로 레보플록사신(levofloxacin), 세프라딘cephradine), 세파만돌 (cefamandole), 세프로질(cefprozil), 세포티암(Cefotiam), 및 세파클러 (Cefaclor) 등의 세파계 항생제를 들 수 있다. 본 발명에 따른 나노섬유 지지체는 50 내지 1000 nm, 바람직하게는 100 ~ 500 nm의 나노섬유 직경을 가지며, 0.1 내지 15 MPa의 인장강도를 가지므로 기존 PCL 보다 잘 접히거나 찢어져 원하는 용량의 지지체를 용이하게 취하여 상처 또는 수술부위에 직접 부착시킬 수 있다.
또한, 이러한 나노섬유 지지체는 나노섬유 내 함유된 약물이 일정량 1 ~ 21일 지속적으로 방출되므로 수시로 투여할 필요 없는 장점을 가진다.
이와 같은 본 발명의 코어-쉘 나노섬유 지지체를 제조하는 방법은 다음과 같다.
먼저, 생체적합 소수성 합성 고분자와 휘발성 용매를 혼합하여 쉘 고분자 용액을 제조하고, 별도로 약물과 생체적합성 천연 고분자를 휘발성 용매에 혼합시켜 코어 고분자 용액을 제조한다.
상기 쉘 고분자 용액 내 생체적합성 고분자는 전체 쉘 고분자 용액 100 중량부에 대하여 10 ~ 20 중량부를 사용하는 것이 바람직하며, 이 범위를 벗어나면 나노섬유 지지체를 구성하는 섬유의 형태를 유지하기 어렵거나 전기방사가 되지 않는 등의 제조상의 문제가 있다.
상기 휘발성 용매는 TFE(tetrafluroethylene), 아세톤(acetone), TFA(trifluoroacetate), HFIP(hexafluoroisopropanol), MC(methylene chloride), 클로로포름(chloroform), DMSO(dimethylsulfoxide), DMF(dimethylformamide), THF(tetrahydrofuran), 아세트산(acetic acid) 및 포름산(formic acid)으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 것으로서, 생체적합성 고분자를 용해시킬 수 있는 것이 바람직하다.
상기 코어 고분자 용액 내 생체적합성 고분자는 전체 코어 고분자 용액 100 중량부에 대하여 0.5 ~ 5 중량부 사용하는 것이 바람직하다. 상기 범위를 벗어나면 약물의 지속적인 방출이 되지 않는 문제가 있다. 또한, 상기 코어 고분자 용액 내 약물은 전체 코어 고분자 용액 100 중량부에 대하여 1 ~ 30 중량부 사용하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 5 ~ 20 중량부 사용하는 것이 좋다. 약물을 너무 적게 사용할 경우에는 약효가 발휘되지 못하고, 너무 많이 사용할 경우에는 약물 방출 시 초기 버스트(initial burst)의 문제가 있다.
상기 쉘 고분자 용액과 코어 고분자 용액을 각각 이중 노즐 전기방사 장치에 주입시켜 전기방사를 실시하고 진공상태 하에서 잔류 용매를 제거하여 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체를 제조한다.
이때, 전기방사는 5 내지 25 kV의 전압, 0.01 내지 0.5 ㎖/h 의 방사속도(바람직하게는 0.1 내지 0.5 ㎖/h의 쉘 고분자 용액 방사속도와 0.001 내지 0.001 ㎖/m의 코어 고분자 용액 방사속도), 0.05 내지 0.5 ㎖ 의 방사량(바람직하게는 0.1 내지 0.5 ㎖의 쉘 고분자 용액 방사량과 0.05 내지 0.1 ㎖의 코어 고분자 용액 방사량), 1 내지 20 cm의 방사거리 등의 조건 하에서 실시한다. 또한, 고분자 용액 주입을 위한 상기 이중노즐 전기방사 장치 노즐의 니들 크기는 15 내지 32 게이지가 바람직하며, 쉘 고분자 용액 주입 니들 크기는 15 내지 22 게이지가, 코어 고분자 용액 주입 니들 크기는 23 내지 32 게이지가 더욱 바람직하다.
방사가 끝난 코어-쉘 나노 섬유 지지체는 진공 상태에서 넣은 후 30 내지 60시간 동안 잔류 고분자 용매를 제거한다.
이렇게 제조된 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체는 상처 또는 수술 부위에 부착하여 사용한다.
따라서, 본 발명은 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체를 경피 투여제로서 사용할 수 있고, 특히 비강 내 사용하여 상처 부위나 이비인후과 수술 부위에 부착 사용함으로써 수시로 경구 투여해야 하는 번거로움 없이 일정기간 지속적으로 약효를 유지할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세히 설명한다. 단, 하기의 실시예는 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1 : 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체의 제조
쉘 고분자 용액 제조
쉘 용액으로서 TFE와 포름산을 4:1 중량비로 혼합하여 사용하며, 1.6 g의 PCL과 8.4 g의 TFE와 포름산 혼합액 상온(25 ℃)에서 교반시켜 쉘 고분자 용액을 제조하였다.
코어 고분자 용액 제조
0.0125 g의 키토산과 4.4875 g의 0.2 M 아세트산, 그리고 0.054 g의 레보폴록사신을 바이알에 넣고 상온(25 ℃)에서 교반시켜 코어 고분자 용액을 제조하였다.
나노섬유 지지체 제조
상기에서 제조한 쉘 고분자 용액 8 ㎖과 코어 고분자 용액 4.5 ㎖을 각각 이중 노즐 전기방사 장치[도 1 참조]에 주입하였다.
이때, 전기 방사는 16 kV의 전압과 0.4 ㎖/h의 쉘 고분자 용액 방사 속도, 0.12 ㎖/h의 코어 고분자 용액 방사 속도, 0.3 ㎖의 쉘 고분자 용액 방사량, 0.09 ㎖의 코어 고분자 용액 방사량, 10 cm의 방사 거리, 18게이지의 쉘 고분자 용액 주입 니들 크기와 27게이지의 코어 고분자 용액 주입 니들 크기의 조건 하에서 1시간 40분 동안 실시하였다.
그런 다음, 진공 상태에서 48시간 동안 방치하여 잔류 용매를 제거하여 쉘-코어 형태의 나노섬유 지지체를 제조하였다.
실험예 1 : 나노섬유 구조 확인
상기 실시예 1에 제조한 나노섬유 지지체를 주사전자현미경(SEM, TEM)으로 나노섬유의 직경과 코어-쉘 구조를 확인하였다.
도 3에 나타낸 바와 같이, 코어-쉘 구조를 확인할 수 있었으며, 나노섬유의 직경은 약 200 nm로 확인되었다.
실험예 2
상기 실시예 1에 제조한 나노섬유 지지체를 UTM(universal testing machine)을 이용하여 인장강도와 탄성능을 측정하였고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure 112010010204697-pat00001
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 1의 나노섬유 지지체는 기존의 PCL 보다 인장 강도와 탄성계수를 현저히 낮춰 원하는 용량에 따라 임의로 일정 면적을 접거나 찢어서 상처 또는 수술 부위에 부착 가능하다[도 2 참조].
실험예 3
상기 실시예 1에서 제조한 항생제를 함유한 나노섬유를 이용하여 약물 방출 거동을 확인하였다.
상기 항생제를 함유하고 있는 나노 섬유를 37 ℃ 수욕상에서 인산 완충 용액(pH 7.4 PBS)에 넣은 후 약물 거동을 측정하였다.
약물 방출 시간은 1시간, 3시간, 6시간, 12시간, 24시간, 48시간, 96시간, 168시간, 240시간 그리고 336시간으로 하여 UV-분광광도계로 나노섬유에서 방출되는 약물의 농도 및 흡광도를 331.20 nm의 파장에서 측정하였다.
도 4의 (a)는 단일 노즐 전기방사법으로 제조된 PCL 나노섬유를 나타낸 것이고, (b)는 실시예 1의 나노섬유를 나타낸 것으로, 초기 약물 방출 거동이 실시예 1의 나노섬유에서 제어되고 약물 방출 거동이 지속적으로 나타나는 것을 확인하였다.

Claims (18)

  1. 알지네이트, 키토산, 콜라겐 및 젤라틴으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 생체적합성 천연 고분자와 약물이 혼합된 코어; 및
    생체 적합 소수성 합성 고분자인 폴리카프로락톤의 쉘
    로 이루어진 비강 내 상처 부위 또는 수술 부위 부착용 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서, 상기 약물은 항생제인 비강 내 상처 부위 또는 수술 부위 부착용 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체.
  5. 제1항에 있어서, 상기 약물은 수용성 항생제인 비강 내 상처 부위 또는 수술 부위 부착용 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체.
  6. 제5항에 있어서, 상기 수용성 항생제는 레보플록사신(levofloxacin), 세프라딘(cephradine), 세파만돌(cefamandole), 세프로질(cefprozil), 세포티암(Cefotiam) 및 세파클러(Cefaclor)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 비강 내 상처 부위 또는 수술 부위 부착용 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체.
  7. 제1항에 있어서, 상기 나노섬유의 직경이 50 내지 1000 nm인 비강 내 상처 부위 또는 수술 부위 부착용 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체.
  8. 제1항에 있어서, 상기 나노섬유의 인장강도는 0.1 내지 15 MPa인 비강 내 상처 부위 또는 수술 부위 부착용 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체.
  9. 제1항에 있어서, 상기 나노섬유는 약물이 1 ~ 21일 방출되는 비강 내 상처 부위 또는 수술 부위 부착용 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체.
  10. 생체적합 소수성 합성 고분자인 폴리카프로락톤과 휘발성 용매를 혼합하여 쉘 고분자 용액을 제조하는 단계;
    약물, 알지네이트, 키토산, 콜라겐 및 젤라틴으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 생체적합성 천연 고분자 및 휘발성 용매를 혼합하여 코어 고분자 용액을 제조하는 단계; 및
    상기 쉘 고분자 용액과 코어 고분자 용액을 각각 이중 노즐 전기방사 장치에 주입시켜 전기방사를 실시하고 진공상태 하에서 잔류 용매를 제거하여 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체를 제조하는 단계
    를 포함하는 비강 내 상처 부위 또는 수술 부위 부착용 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체의 제조방법.
  11. 제10항에 있어서, 상기 쉘 고분자 용액 내 생체적합 소수성 합성 고분자는 전체 쉘 고분자 용액 100 중량부에 대하여 10 ~ 20 중량부인 비강 내 상처 부위 또는 수술 부위 부착용 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체의 제조방법.
  12. 제10항에 있어서, 상기 휘발성 용매는 TFE(tetrafluroethylene), 아세톤(acetone), TFA(trifluoroacetate), HFIP(hexafluoroisopropanol), MC(methylene chloride), 클로로포름(chloroform), DMSO(dimethylsulfoxide), DMF(dimethylformamide), THF(tetrahydrofuran), 아세트산(acetic acid) 및 포름산(formic acid)으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상으로, 고분자를 용해시키는 비강 내 상처 부위 또는 수술 부위 부착용 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체의 제조방법.
  13. 제10항에 있어서, 상기 코어 고분자 용액 내 생체적합성 쳔연 고분자는 전체 코어 고분자 용액 100 중량부에 대하여 0.5 ~ 5 중량부인 비강 내 상처 부위 또는 수술 부위 부착용 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체의 제조방법.
  14. 제10항에 있어서, 상기 코어 고분자 용액 내 약물은 전체 코어 고분자 용액 100 중량부에 대하여 1 ~ 30 중량부인 비강 내 상처 부위 또는 수술 부위 부착용 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체의 제조방법.
  15. 제10항에 있어서, 상기 전기방사는 5 내지 25 kV의 전압으로 실시하는 비강 내 상처 부위 또는 수술 부위 부착용 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체의 제조방법.
  16. 제10항에 있어서, 상기 전기방사는 0.01 내지 0.5 ㎖/h의 방사속도로 실시하는 비강 내 상처 부위 또는 수술 부위 부착용 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체의 제조방법.
  17. 제10항에 있어서, 상기 전기방사는 1 내지 20 cm의 방사거리로 실시하는 비강 내 상처 부위 또는 수술 부위 부착용 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체의 제조방법.
  18. 제1항의 코어-쉘 형태의 나노섬유 지지체를 사용하는 비강 내 상처 부위 또는 수술 부위 부착용 경피 투여제.
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