KR101182444B1 - Organic light emitting diode comprising the same - Google Patents

Abstract

광효율 개선층을 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.An organic light emitting device including a light efficiency improving layer is provided.

Description

유기 발광 소자{Organic light emitting diode comprising the same}Organic light emitting diode comprising the same

광효율 개선층을 포함한 유기 발광 소자가 제공된다.An organic light emitting device including a light efficiency improving layer is provided.

유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.Organic light emitting diodes are self-luminous devices that have a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent luminance, driving voltage and response speed, and are capable of multicoloring.

일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다. A general organic light emitting device has an anode formed on the substrate, and may have a structure in which a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and a cathode are sequentially formed on the anode. Here, the hole transport layer, the light emitting layer and the electron transport layer are organic thin films made of an organic compound.

상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다. The driving principle of the organic light emitting device having the structure as described above is as follows.

상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.When a voltage is applied between the anode and the cathode, holes injected from the anode move to the light emitting layer via the hole transport layer, and electrons injected from the cathode move to the light emitting layer via the electron transport layer. Carriers such as holes and electrons recombine in the emission layer to generate excitons. The excitons change from excited state to ground state and light is generated.

유기 발광 소자의 광효율은 통상적으로 내부 발광 효율(internal liminescnet efficiency)과 외부 발광 효율(external liminescent efficiency)로 나눌 수 있다. 내부 발광 효율은 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등과 같이 제1전극과 제2전극 사이(즉, 애노드와 캐소드 사이)에 개재된 유기층에서 얼마나 효율적으로 엑시톤이 생성되어 광변환이 이루어지는가와 관련있다. 한편, 외부 발광 효율(이하, "광취출율"(light coupling efficiency)이라고도 함)이란, 유기층에서 생성된 광이 유기 발광 소자 외부로 취출되는 효율을 가리키는 것으로서, 유기층에서 높은 광변환 효율을 달성하더라도(즉, 내부 발광 효율이 높더라도), 외부 발광 효율이 낮다면, 유기 발광 소자의 전체적인 광효율은 저하될 수 밖에 없다.The light efficiency of the organic light emitting device can be generally divided into internal liminescnet efficiency and external liminescent efficiency. The internal luminous efficiency is related to how efficiently excitons are generated and photoconversion occurs in the organic layer interposed between the first electrode and the second electrode (that is, between the anode and the cathode) such as a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer. On the other hand, the external luminous efficiency (hereinafter also referred to as "light coupling efficiency" (hereinafter referred to as "light coupling efficiency")) refers to the efficiency that the light generated in the organic layer is extracted to the outside of the organic light emitting device, even if a high light conversion efficiency is achieved in the organic layer (I.e., even if the internal luminous efficiency is high), if the external luminous efficiency is low, the overall light efficiency of the organic light emitting element is inevitably lowered.

광효율 개선층을 포함한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.An organic light emitting device including a light efficiency improving layer is provided.

기판: 상기 기판 상의 제1전극; 상기 제1전극 상의 유기층; 및 상기 유기층 상의 제2전극;을 포함하고, 상기 제1전극은 상기 유기층에 인접한 제1면과 상기 제1면에 대향되는 제2면을 갖고, 상기 제2전극은 상기 유기층에 인접한 제1면과 상기 제1면에 대향되는 제2면을 갖고, 상기 제1전극의 제2면 및 상기 제2전극의 제2면 중 적어도 하나에 광효율 개선층이 형성되어 있고, 상기 광효율 개선층은 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자가 제공된다:Substrate: a first electrode on the substrate; An organic layer on the first electrode; And a second electrode on the organic layer, wherein the first electrode has a first surface adjacent to the organic layer and a second surface opposite to the first surface, and the second electrode is a first surface adjacent to the organic layer. And a second surface opposite to the first surface, wherein an optical efficiency improving layer is formed on at least one of the second surface of the first electrode and the second surface of the second electrode, wherein the optical efficiency improving layer is represented by the following formula: There is provided an organic light emitting device comprising a condensed cyclic compound represented by 1:

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

상기 화학식 중, 고리 A는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시된다.In the above formula, Ring A is represented by the following Formula (2) or (3).

<화학식 2> <Formula 2>

<화학식 3><Formula 3>

상기 화학식들 중,Of the above formula,

R₁ 내지 R₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알콕시기, -(Ar₁)_a-Ar₁₁로 표시되는 제1치환기, -N[-(Ar₂)_b-Ar₁₂][-(Ar₃)_c-Ar₁₃]로 표시되는 제2치환기, 및 -(Ar₄)_d-N[-(Ar₅)_e-Ar₁₅][-(Ar₆)_f-Ar₁₆]으로 표시되는 제3치환기로 이루어진 군으로부터 선택되고;R ₁ to R ₁₂ are each independently hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkyl group, a substituted or unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkenyl group, a substituted or unsubstituted A substituted C ₂ -C ₃₀ alkynyl group, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkoxy group, a first substituent group represented by-(Ar ₁ ) _a -Ar ₁₁ , -N [-(Ar ₂ ) _b -Ar ₁₂ ] a second substituent represented by [-(Ar ₃ ) _c -Ar ₁₃ ], and-(Ar ₄ ) _d -N [-(Ar ₅ ) _e -Ar ₁₅ ] [-(Ar ₆ ) _f -Ar ₁₆ Selected from the group consisting of a third substituent group represented by];

상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar₁ 내지 Ar₆는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₃₀아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₃₀헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고;Ar ₁ to Ar ₆ of the first to the third substituent group is independently of each other, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkylene group, a substituted or unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkenylene group, a substituted or unsubstituted C ₆ -C ₃₀ arylene group, and a substituted or unsubstituted C ₄ -C ₃₀ heteroarylene group;

상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar₁₁, Ar₁₂, Ar₁₃, Ar₁₅, 및 Ar₁₆은 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₃₀아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₃₀헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고;Ar ₁₁ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , Ar ₁₅ , and Ar ₁₆ in the first to third substituents are each independently hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkyl group, substituted or unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkenyl group, substituted or unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkynyl group, substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkoxy group, substituted or unsubstituted C _6- C ₃₀ aryl group, and a substituted or unsubstituted C ₄ -C ₃₀ heteroaryl group;

a, b, c, e 및 f는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수이고;a, b, c, e and f are, independently of each other, an integer from 0 to 10;

d는 1 내지 10의 정수이고;d is an integer from 1 to 10;

-(Ar₁)_a-Ar₁₁로 표시되는 그룹 중 a개의 Ar₁는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar₂)_b-Ar₁₂로 표시되는 그룹 중 b개의 Ar₂는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar₃)_c-Ar₁₃로 표시되는 그룹 중 c개의 Ar₃는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar₅)_e-Ar₁₅로 표시되는 그룹 중 e개의 Ar₅는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar₆)_f-Ar₁₆로 표시되는 그룹 중 f개의 Ar₆는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.- (Ar _{1) a} -Ar ₁₁ of the groups represented by a single Ar ₁ may be the same as or different from each other, - (Ar _{2) b b} of Ar ₂ in the group represented by -Ar ₁₂ may be identical to or different from each other may, - (Ar _{3) c} -Ar ₁₃ of the group represented by c of Ar ₃ may be the same as or different from each other, - (Ar _{5) e} -Ar ₁₅ of the group represented by e of Ar ₅ is may be the same as or different from each other, - (Ar ₆₎ f of Ar ₆ in the group represented by _f -Ar ₁₆ may be identical to or different from each other.

상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 광효율 개선층을 포함한 유기 발광 소자는 고효율을 가질 수 있다.The organic light emitting device including the light efficiency improving layer including the condensed cyclic compound represented by Chemical Formula 1 may have high efficiency.

도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이고,
도 2는 본 발명의 다른 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이고,
도 3은 본 발명의 또 다른 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.1 is a view schematically showing the structure of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention,
2 is a view schematically showing the structure of an organic light emitting device according to another embodiment of the present invention,
3 is a view schematically showing the structure of an organic light emitting device according to another embodiment of the present invention.

도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다.1 is a schematic cross-sectional view of an organic light emitting device 10 according to an embodiment of the present invention.

유기 발광 소자(10)는 기판(11), 제1전극(13), 유기층(15), 제2전극(17) 및 광효율 개선층(18)을 차례로 구비한다. 제1전극(13)은 상기 유기층(15)에 인접한 제1면(13A) 및 상기 제1면(13A)에 대향되는 제2면(13B)을 갖고, 제2전극(17)은 상기 유기층(15)에 인접한 제1면(17A) 및 상기 제1면(17A)에 대향되는 제2면(17B)을 갖는다. 상기 제2전극(17)은 광투과형 전극으로서, 유기층(15)에서 생성된 광은 제2전극(17)을 지나 광효율 개선층(18)을 통과하여 유기 발광 소자 (10)의 외부로 취출될 수 있으며, 광효율 개선층(18)은 제2전극(17)의 제2면(17B) 상부에 형성되어 있다. 상기 제1전극(13)은 반사형 전극일 수 있다.The organic light emitting diode 10 includes a substrate 11, a first electrode 13, an organic layer 15, a second electrode 17, and a light efficiency improving layer 18. The first electrode 13 has a first surface 13A adjacent to the organic layer 15 and a second surface 13B opposite to the first surface 13A, and the second electrode 17 has the organic layer ( It has a first surface 17A adjacent to 15 and a second surface 17B opposite the first surface 17A. The second electrode 17 is a light transmitting electrode, and the light generated in the organic layer 15 passes through the second electrode 17 and passes through the light efficiency improving layer 18 to be extracted to the outside of the organic light emitting device 10. The light efficiency improving layer 18 may be formed on the second surface 17B of the second electrode 17. The first electrode 13 may be a reflective electrode.

상기 기판(11)으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.As the substrate 11, a substrate used in a conventional organic light emitting device may be used, but a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and water resistance may be used.

상기 제1전극(13)은 기판 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(13)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(13)은 반사형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등도 제1전극(13)용 물질로서 사용할 수 있다. 상기 제1전극(13)은 단층일 수도 있으며, 서로 다른 물질로 이루어진 다층 구조를 가질 수도 있는 등 다양한 변형이 가능하다. 예를 들어, 상기 제1전극(13)은 ITO/Ag/ITO와 같은 다층 구조를 가질 수 있다.The first electrode 13 may be formed by using a deposition method, a sputtering method, or the like for the first electrode material on the substrate. When the first electrode 13 is an anode, the material for the first electrode may be selected from materials having a high work function to facilitate hole injection. The first electrode 13 may be a reflective electrode or a transmissive electrode. Indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2), zinc oxide (ZnO), and the like having excellent conductivity for the first electrode may be used. Alternatively, the first electrode 13 may also include magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag), and the like. It can be used as a substance. The first electrode 13 may be a single layer or may have various modifications, such as having a multi-layered structure made of different materials. For example, the first electrode 13 may have a multilayer structure such as ITO / Ag / ITO.

상기 제1전극(13) 상부로는 유기층(15)이 구비되어 있다. 본 명세서에 있어서, "유기층"이란 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 모든 층을 포괄하여 지칭하는 것으로서, 상기 유기층은 금속 착체 등도 포함할 수 있는 것으로서, 반드시 유기물로만 이루어진 층을 의미하는 것은 아니다.The organic layer 15 is provided on the first electrode 13. In the present specification, the "organic layer" refers to all layers interposed between the first electrode and the second electrode, and the organic layer may include a metal complex and the like, and means a layer composed of only organic materials. no.

상기 유기층(15)은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 하나 이상의 층을 포함할 수 있다.The organic layer 15 may include at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(13) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.The hole injection layer HIL may be formed on the first electrode 13 by using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, and LB.

진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10^-8 내지 약 10^-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.In the case of forming the hole injection layer by vacuum deposition, the deposition conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and thermal properties of the hole injection layer, and the like. It may be selected from a range of about 500 ° C., a vacuum degree of about 10 ⁻⁸ to about 10 ⁻³ torr, and a deposition rate of about 0.01 to about 100 μs / sec, but is not limited thereto.

스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.In the case of forming the hole injection layer by spin coating, the coating conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and thermal properties of the desired hole injection layer, but the coating is about 2000 rpm to about 5000 rpm. Rate, heat treatment temperature for solvent removal after coating may be selected from a temperature range of about 80 ℃ to 200 ℃, but is not limited thereto.

정공 주입층 물질로는 공지된 정공 주입 재료를 사용할 수 있는데, 예를 들면, N,N′-디페닐-N,N′-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4′-디아민(N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine: DNTPD), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2T-NATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.As the hole injection layer material, a known hole injection material can be used. For example, N, N'-diphenyl-N, N'-bis- [4- (phenyl-m-tolyl-amino) -phenyl] -Biphenyl-4,4'-diamine (N, N'-diphenyl-N, N'-bis- [4- (phenyl-m-tolyl-amino) -phenyl] -biphenyl-4,4'-diamine: Phthalocyanine compounds such as DNTPD), copper phthalocyanine, m-MTDATA [4,4 ', 4' '-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB (N, N'-di (1-naphthyl) -N, N '-Diphenylbenzidine (N, N'-di (1-naphthyl) -N, N'-diphenylbenzidine), TDATA, 2T-NATA, Pani / DBSA (Polyaniline / Dodecylbenzenesulfonic acid: polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid), PEDOT / PSS (Poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / Poly (4-styrenesulfonate): poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate)), Pani / CSA (Polyaniline / Camphor sulfonicacid Polyaniline / camphorsulfonic acid) or PANI / PSS (Polyaniline) / Poly (4-styrenesulfonate): polyaniline) / poly (4-styrenesulfonate)). It does not specified.

상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.The hole injection layer may have a thickness of about 100 kPa to about 10000 kPa, for example, about 100 kPa to about 1000 kPa. When the thickness of the hole injection layer satisfies the above range, a satisfactory hole injection characteristic may be obtained without a substantial increase in driving voltage.

다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.Next, a hole transport layer (HTL) may be formed on the hole injection layer by using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, and LB. In the case of forming the hole transport layer by vacuum deposition and spinning, the deposition conditions and coating conditions vary depending on the compound used, and in general, the hole transport layer may be selected from almost the same range of conditions as the formation of the hole injection layer.

상기 정공 수송층 물질로는 공지된 정공 수송 재료를 이용하여 형성할 수 있는데, 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(NPD) 등의 방향족 축합환을 갖는 아민 유도체, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)) 등과 같은 트리페닐아민계 물질과 같은 공지된 정공수송 물질을 사용할 수 있다. 이 중, 예를 들면, TCTA의 경우, 정공 수송 역할 외에도, 발광층으로부터 엑시톤이 확산되는 것을 방지하는 역할도 수행할 수 있다.The hole transporting material may be formed using a known hole transporting material. For example, carbazole derivatives such as N-phenylcarbazole and polyvinylcarbazole, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1,1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD), N, N'-di (naphthalen-1-yl) -N, N'-diphenyl benzidine Amine derivatives having an aromatic condensed ring such as (NPD), TCTA (4,4 ', 4 "-tris (N-carbazolyl) triphenylamine (4,4', 4" -tris (N-carbazolyl) triphenylamine) Known hole transport materials such as triphenylamine-based materials such as Among these, for example, in the case of TCTA, in addition to the hole transport role, it may also play a role of preventing the exciton from diffusing from the light emitting layer.

상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 800Å일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다. The hole transport layer may have a thickness of about 50 kPa to about 1000 kPa, for example, about 100 kPa to about 800 kPa. When the thickness of the hole transport layer satisfies the above range, a satisfactory hole transport characteristic may be obtained without a substantial increase in driving voltage.

상기 정공 수송층 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.The emission layer EML may be formed on the hole transport layer by using a method such as vacuum deposition, spin coating, casting, and LB. When the light emitting layer is formed by a vacuum deposition method or a spin coating method, the deposition conditions vary depending on the compound used, and in general, may be selected from a range of conditions substantially the same as that of forming the hole injection layer.

상기 발광층은 공지의 발광 재료(호스트 및 도펀트를 모두 포함함)를 사용할 수 있다. 공지의 호스트의 예로는 Alq₃, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), TCTA, TPBI(1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)), TBADN(3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), E3, DSA(디스티릴아릴렌) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The light emitting layer may use a known light emitting material (including both a host and a dopant). Examples of known hosts include Alq ₃ , CBP (4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl), PVK (poly (n-vinylcarbazole)), 9,10-di (naphthalene-2- I) anthracene (ADN), TCTA, TPBI (1,3,5-tris (N-phenylbenzimidazol-2-yl) benzene (1,3,5-tris (N-phenylbenzimidazole-2-yl) benzene) ), TBADN (3-tert-butyl-9,10-di (naphth-2-yl) anthracene), E3, DSA (distyrylarylene) and the like can be used, but is not limited thereto.

PVKPVK

ADNADN

한편, 공지된 적색 도펀트로서 PtOEP, Ir(piq)₃, Btp₂Ir(acac) 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. On the other hand, PtOEP, Ir (piq) ₃ , Btp ₂ Ir (acac) and the like can be used as a known red dopant, but is not limited thereto.

또한, 공지된 녹색 도펀트로서, Ir(ppy)₃ (ppy = 페닐피리딘), Ir(ppy)₂(acac), Ir(mpyp)₃ 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In addition, as the known green dopant, Ir (ppy) ₃ (ppy = phenylpyridine), Ir (ppy) ₂ (acac), Ir (mpyp) _3, or the like may be used, but is not limited thereto.

한편, 공지된 청색 도펀트로서, F₂Irpic, (F₂ppy)₂Ir(tmd), Ir(dfppz)₃, ter-플루오렌(fluorene), 4,4'-비스(4-디페닐아미노스타릴) 비페닐 (DPAVBi), 2,5,8,11-테트라-티-부틸 페릴렌 (TBPe) 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.On the other hand, as a known blue dopant, F ₂ Irpic, (F ₂ ppy) ₂ Ir (tmd), Ir (dfppz) ₃ , ter-fluorene, 4,4'-bis (4-diphenylaminostar Aryl) biphenyl (DPAVBi), 2,5,8,11-tetra- ti -butyl perylene (TBPe) and the like, but are not limited thereto.

DPAVBi                DPAVBi

TBPe    TBPe

상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.When the light emitting layer includes a host and a dopant, the content of the dopant may be generally selected from about 0.01 to about 15 parts by weight based on about 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.

상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.The light emitting layer may have a thickness of about 100 kPa to about 1000 kPa, for example, about 100 kPa to about 600 kPa. When the thickness of the light emitting layer satisfies the aforementioned range, the light emitting layer may exhibit excellent light emission characteristics without a substantial increase in driving voltage.

발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 정공 수송층과 발광층 사이에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공 저지층(HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공 저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 될 수 있다. 공지의 정공 저지 재료도 사용할 수 있는데, 이의 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다.In the case of using the phosphorescent dopant in the light emitting layer, a method such as vacuum deposition, spin coating, casting, LB, etc. is used between the hole transporting layer and the light emitting layer in order to prevent the triplet excitons or holes from diffusing into the electron transporting layer. The hole blocking layer HBL can be formed. In the case of forming the hole blocking layer by vacuum deposition or spin coating, the conditions vary depending on the compound used, but can be generally within the same condition range as the formation of the hole injection layer. Known hole blocking materials can also be used, and examples thereof include oxadiazole derivatives, triazole derivatives, and phenanthroline derivatives.

상기 정공 저지층의 두께는 약 50Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다. The hole blocking layer may have a thickness of about 50 kPa to about 1000 kPa, for example, about 100 kPa to about 300 kPa. When the thickness of the hole blocking layer satisfies the aforementioned range, excellent hole blocking characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.

다음으로 전자 수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자 수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 이의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq₂)등과 같은 공지의 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Next, the electron transport layer (ETL) is formed using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, or the like. When the electron transport layer is formed by the vacuum deposition method and the spin coating method, the conditions vary depending on the compound used, and in general, the electron transport layer may be selected from a range of conditions substantially the same as the formation of the hole injection layer. As the electron transport layer material, a known electron transport material may be used as a function of stably transporting electrons injected from an electron injection electrode (Cathode). Examples thereof include quinoline derivatives, in particular tris (8-quinolinorate) aluminum (Alq3), TAZ, Balq, beryllium bis (benzoquinolin-10-olate: Bebq ₂ ) Known materials such as the like may also be used, but are not limited thereto.

TAZTAZ

상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.The electron transport layer may have a thickness of about 100 kPa to about 1000 kPa, for example, about 150 kPa to about 500 kPa. When the thickness of the electron transporting layer satisfies the aforementioned range, a satisfactory electron transporting characteristic can be obtained without a substantial increase in driving voltage.

또한 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.In addition, an electron injection layer (EIL), which is a material having a function of facilitating injection of electrons from the cathode, may be stacked on the electron transport layer, which does not particularly limit the material.

상기 전자 주입층 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.As the electron injection layer forming material, any material known as an electron injection layer forming material such as LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO, or the like can be used. Although the deposition conditions of the electron injection layer vary depending on the compound used, they may be generally selected from the same range of conditions as the formation of the hole injection layer.

상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The electron injection layer may have a thickness of about 1 kPa to about 100 kPa and about 3 kPa to about 90 kPa. When the thickness of the electron injection layer satisfies the aforementioned range, a satisfactory electron injection characteristic may be obtained without a substantial increase in driving voltage.

이와 같은 유기층(15) 상부로는 광투과형 전극인 제2전극(17)이 구비되어 있다. 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 상기 제2전극용 물질로는, 예를 들면, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The second electrode 17, which is a light transmissive electrode, is provided on the organic layer 15. The second electrode may be a cathode, which is an electron injection electrode, and as the metal for forming the second electrode, a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a low work function, and a mixture thereof may be used. Examples of the second electrode material include lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), and magnesium-indium (Mg-In). Magnesium-silver (Mg-Ag) may be used, but is not limited thereto.

본 명세서 중 "광투과형 전극"이란 가시 광선 파장대(예를 들면, 380nm 내지 780nm의 범위)의 광을 50% 이상, 예를 들면, 70% 이상, 구체적으로는 90% 이상 투과시킬 수 있는 전극을 가리키며, 이는 당업자에게 용이하게 이해될 수 있는 것이다. As used herein, the term “light transmissive electrode” refers to an electrode capable of transmitting 50% or more, for example, 70% or more, specifically 90% or more of light in the visible light wavelength range (for example, in the range of 380 nm to 780 nm). It will be understood by those skilled in the art.

상기 광투과형 전극인 제2전극(17) 중 유기층(15)에 인접한 제1면(17A)에 대향되는 제2면(17B) 상부에는 광효율 개선층(18)이 형성되어 있다.The light efficiency improving layer 18 is formed on the second surface 17B of the second electrode 17, which is the light transmissive electrode, facing the first surface 17A adjacent to the organic layer 15.

상기 광효율 개선층(18)은 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한다:The light efficiency improving layer 18 includes a condensed cyclic compound represented by Formula 1 below:

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

상기 화학식 중, 고리 A는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시된다:In the above formula, Ring A is represented by the following Formula 2 or Formula 3:

<화학식 2> <Formula 2>

<화학식 3><Formula 3>

상기 화학식, 1, 2 및 3 중, R₁ 내지 R₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알콕시기, -(Ar₁)_a-Ar₁₁로 표시되는 제1치환기, -N[-(Ar₂)_b-Ar₁₂][-(Ar₃)_c-Ar₁₃]로 표시되는 제2치환기, 및 -(Ar₄)_d-N[-(Ar₅)_e-Ar₁₅][-(Ar₆)_f-Ar₁₆]으로 표시되는 제3치환기로 이루어진 군으로부터 선택된다. In Formulas 1, 2 and 3, R ₁ to R ₁₂ are each independently hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkyl group, a substituted or unsubstituted C _{A 2} -C ₃₀ alkenyl group, a substituted or unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkynyl group, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkoxy group, a first substituent group represented by-(Ar ₁ ) _a -Ar ₁₁ ,- A second substituent represented by N [-(Ar ₂ ) _b -Ar ₁₂ ] [-(Ar ₃ ) _c -Ar ₁₃ ], and-(Ar ₄ ) _d -N [-(Ar ₅ ) _e -Ar ₁₅ ] It is selected from the group consisting of a third substituent represented by [-(Ar ₆ ) _f -Ar ₁₆ ].

상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar₁ 내지 Ar₆는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₃₀아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₃₀헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 Ar₁ 내지 Ar₆는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₆-C₁₄아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₁₄헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Ar ₁ to Ar ₆ of the first to the third substituent group is independently of each other, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkylene group, a substituted or unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkenylene group, a substituted or unsubstituted C ₆ -C ₃₀ arylene group, and a substituted or unsubstituted C ₄ -C ₃₀ heteroarylene group. For example, Ar ₁ to Ar ₆ may be independently selected from a group consisting of a substituted or unsubstituted C ₆ -C ₁₄ arylene group, and a substituted or unsubstituted C ₄ -C ₁₄ heteroarylene group. It is not limited to this.

구체적으로, 상기 Ar₁ 내지 Ar₆는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 펜타레닐렌기(pentalenylene), 치환 또는 비치환된 인데닐렌기(indenylene), 치환 또는 비치환된 나프틸렌기(naphthylene), 치환 또는 비치환된 아줄레닐렌(azulenylene), 치환 또는 비치환된 헵탈레닐렌(heptalenylene), 치환 또는 비치환된 인다세닐렌(indacenylene), 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기(fluorenylene), 치환 또는 비치환된 페나레닐렌기(phenalenylene), 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기(anthracenylene), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기(pyrenylenylene), 치환 또는 비치환된 크라이세닐레닐렌기(chrysenylene), 치환 또는 비치환된 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 치환 또는 비치환된 피세닐렌기(picenylene), 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기(perylenylene), 치환 또는 비치환된 펜타세닐렌기(pentaphenylene), 치환 또는 비치환된 헥사세닐렌기(hexacenylene), 치환 또는 비치환된 피롤일렌기(pyrrolylene), 치환 또는 비치환된 피라졸일렌기(pyrazolylene), 치환 또는 비치환된 이미다졸일렌기(imidazolylene), 치환 또는 비치환된 이미다졸리닐렌기(imidazolinylene), 치환 또는 비치환된 이미다조 피리디닐렌기(imidazopyridinylene), 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene), 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기(pyridinylene), 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기(pyrazinylene), 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 치환 또는 비치환된 인돌일렌기(indolylene), 치환 또는 비치환된 푸리닐렌기(purinylene), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 치환 또는 비치환된 인돌리지닐렌기(indolizinylene), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 치환 또는 비치환된 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 치환 또는 비치환된 인다졸일렌기(indazolylene), 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기(carbazolylene), 치환 또는 비치환된 페나지닐렌기(phenazinylene), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 치환 또는 비치환된 파이라닐렌기(pyranylene), 치환 또는 비치환된 크로메닐렌기(chromenylene), 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기(thiophenylene), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 및 치환 또는 비치환된 이속사졸일렌기(isoxazolylene)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, Ar ₁ to Ar ₆ are independently from each other, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted pentalenylene group (pentalenylene), a substituted or unsubstituted indenylene group, a substituted or unsubstituted Substituted naphthylene, substituted or unsubstituted azulenylene, substituted or unsubstituted heptalylene, substituted or unsubstituted indacenylene, substituted or unsubstituted acelenylene Naphthylene groups, substituted or unsubstituted fluorenylene groups, substituted or unsubstituted phenalenylene groups, substituted or unsubstituted phenanthrenylene groups, substituted or unsubstituted Anthracenylene, substituted or unsubstituted fluoranthenylene, substituted or unsubstituted triphenylenylene, substituted or unsubstituted pyrenylenylene, substituted or Is an unsubstituted chrysenylene group, a substituted or unsubstituted naphthacenylene group, a substituted or unsubstituted picenylene group, a substituted or unsubstituted perylenylene group, a substituted Or an unsubstituted pentaphenylene group, a substituted or unsubstituted hexacenylene group, a substituted or unsubstituted pyrroleylene group, a substituted or unsubstituted pyrazolylene group, a substituted or unsubstituted group A substituted imidazolylene group, a substituted or unsubstituted imidazolinylene group, a substituted or unsubstituted imidazopyridinylene group, a substituted or unsubstituted imidazopyrimidinylene group ( imidazopyrimidinylene), substituted or unsubstituted pyridinylene, substituted or unsubstituted pyrazinylene, substituted or unsubstituted pyrimidinylene, substituted or unsubstituted Indolylene, substituted or unsubstituted purinylene, substituted or unsubstituted quinolinylene, substituted or unsubstituted phthalazinylene, substituted or unsubstituted Indolizinylene, substituted or unsubstituted naphthyridinylene, substituted or unsubstituted quinazolinylene, substituted or unsubstituted cinolinylene, substituted or unsubstituted Substituted indazolylene, substituted or unsubstituted carbazolylene, substituted or unsubstituted phenazinylene, substituted or unsubstituted phenanthridinylene, substituted or unsubstituted Pyranylene, substituted or unsubstituted chromenylene, substituted or unsubstituted benzofuranylene, substituted or unsubstituted thiophenylene, substituted or Is an unsubstituted benzothiophenylene group, a substituted or unsubstituted isothiazolylene, a substituted or unsubstituted benzoimidazolylene, and a substituted or unsubstituted isoxazolylene group ( isoxazolylene), but is not limited thereto.

예를 들어, 상기 Ar₁ 내지 Ar₆는 서로 독립적으로, 페닐렌기, C₁-C₁₀알킬페닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)페닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)페닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)페닐렌기, 카바졸일렌기(carbazolylene), C₁-C₁₀알킬카바졸일렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)카바졸일렌기, C₆-C₁₄아릴카바졸일렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)카바졸일렌기, 플루오레닐렌기(fluorenylene), C₁-C₁₀알킬플루오레닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)플루오레닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)플루오레닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)플루오레닐렌기, 나프틸렌(naphthylene)기, C₁-C₁₀알킬나프틸렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)나프틸렌기, (C₆-C₁₄아릴)나프틸렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)나프틸렌기, 안트릴렌기, C₁-C₁₀알킬안트릴렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)안트릴렌기, (C₆-C₁₄아릴)안트릴렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)안트릴렌기, 피리디닐렌기(pyridinylene), C₁-C₁₀알킬피리디닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)피리디닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)피리디닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)피리디닐렌기, 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), C₁-C₁₀알킬퀴놀리닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)퀴놀리닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)퀴놀리닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)퀴놀리닐렌기, 벤조이미다졸일렌기(pyridinylene), C₁-C₁₀알킬벤조이미다졸일렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)벤조이미다졸일렌기, (C₆-C₁₄아릴)벤조이미다졸일렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)벤조이미다졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, C₁-C₁₀알킬이미다조피리디닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬) 이미다조피리디닐렌기, (C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리디닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene), C₁-C₁₀알킬이미다조피리미디닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬) 이미다조피리미디닐렌기, (C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리미디닐렌기, 및 디(C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리미디닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 C₁-C₁₀알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기 등을 들 수 있고, 상기 C₆-C₁₄아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 등을 들 수 있다.For example, Ar ₁ to Ar ₆ are each independently a phenylene group, a C ₁ -C ₁₀ alkylphenylene group, a di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) phenylene group, a (C ₆ -C ₁₄ aryl) phenylene group, Di (C ₆ -C ₁₄ aryl) phenylene group, carbazolylene, C ₁ -C ₁₀ alkylcarbazolylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) carbazoleylene group, C ₆ -C ₁₄ arylcarbazolyl Ethylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) carbazoleylene group, fluorenylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylfluorenylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) fluorenylene group, (C _6- C ₁₄ aryl) fluorenylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) fluorenylene group, naphthylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylnaphthylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl ) Naphthylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) naphthylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) naphthylene group, anthylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylantylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) anthryl group, a (C ₆ -C ₁₄ aryl) anthryl group, a di (C ₆ -C ₁₄ aryl) anthryl group, a pyridinyl group (pyridinylene), C ₁ -C ₁₀ alkyl flutes Carbonyl group, a di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) pyridinyl group, a (C ₆ -C ₁₄ aryl) pyridinyl group, a di (C ₆ -C ₁₄ aryl) pyridinyl group, a quinolinyl group (quinolinylene), C ₁ -C ₁₀ alkylquinolinyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) quinolinyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) quinolinyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) quinolinyl group , Benzoimidazole ylene group (pyridinylene), C ₁ -C ₁₀ alkyl benzoimidazole ylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) benzoimidazole ylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) benzoimidazole ylene group , Di (C ₆ -C ₁₄ aryl) benzoimidazolylene group, imidazopyridinylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylimidazopyridinylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) imidazopyridinyl Ethylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyridinylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyridinylene group, imidazopyrimidinylene group, C ₁ -C ₁₀ alkyl Midapyrimidinylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) imidazopyrimidinylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyri It may be selected from the group consisting of a midinylene group, and a di (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyrimidinylene group, but is not limited thereto. Examples of the C ₁ -C ₁₀ alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group and the like, and examples of the C ₆ -C ₁₄ aryl group include phenyl group, naphthyl group, anthryl group and the like. Can be.

상기 Ar₁₁, Ar₁₂, Ar₁₃, Ar₁₅, 및 Ar₁₆은 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₃₀아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₃₀헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 Ar₁₁, Ar₁₂, Ar₁₃, Ar₁₅, 및 Ar₁₆은 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₁₄아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₁₄헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Ar ₁₁ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , Ar ₁₅ , and Ar ₁₆ are each independently hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkyl group, a substituted or unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkenyl group, substituted or unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkynyl group, substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkoxy group, substituted or unsubstituted C ₆ -C ₃₀ aryl group, and substituted or It may be selected from the group consisting of an unsubstituted C ₄ -C ₃₀ heteroaryl group. For example, Ar ₁₁ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , Ar ₁₅ , and Ar ₁₆ are each independently a hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₁₀ alkyl group, a substitution Or an unsubstituted C ₂ -C ₁₀ alkenyl group, a substituted or unsubstituted C ₂ -C ₁₀ alkynyl group, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₁₀ alkoxy group, a substituted or unsubstituted C ₆ -C ₁₄ aryl group And, and may be selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C ₄ -C ₁₄ heteroaryl group, but is not limited thereto.

구체적으로, 상기 Ar₁₁, Ar₁₂, Ar₁₃, Ar₁₅, 및 Ar₁₆은 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 아세틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 펜타레닐기(pentalenyl), 치환 또는 비치환된 인데닐기(indenyl), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphthyl), 치환 또는 비치환된 아줄레닐(azulenyl), 치환 또는 비치환된 헵탈레닐(heptalenyl), 치환 또는 비치환된 인다세닐(indacenyl), 치환 또는 비치환된 아세나프틸기(acenaphthyl), 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(fluorenyl), 치환 또는 비치환된 페나레닐기(phenalenyl), 치환 또는 비치환된 페난트레닐기(phenanthrenyl), 치환 또는 비치환된 안트라세닐기(anthracenyl), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 치환 또는 비치환된 파이레닐기(pyrenylenyl), 치환 또는 비치환된 크라이세닐레닐기(chrysenyl), 치환 또는 비치환된 나프타세닐기(naphthacenyl), 치환 또는 비치환된 피세닐기(picenyl), 치환 또는 비치환된 페릴레닐기(perylenyl), 치환 또는 비치환된 펜타세닐기(pentaphenyl), 치환 또는 비치환된 헥사세닐기(hexacenyl), 치환 또는 비치환된 피롤일기(pyrrolyl), 치환 또는 비치환된 피라졸일기(pyrazolyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸일기(imidazolyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸리닐기(imidazolinyl), 치환 또는 비치환된 이미다조 피리디닐기(imidazopyridinyl), 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 피리디닐기(pyridinyl), 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기(pyrazinyl), 치환 또는 비치환된 피리미디닐기(pyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 인돌일기(indolyl), 치환 또는 비치환된 푸리닐기(purinyl), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기(quinolinyl), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기(phthalazinyl), 치환 또는 비치환된 인돌리지닐기(indolizinyl), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 치환 또는 비치환된 시놀리닐기(cinnolinyl), 치환 또는 비치환된 인다졸일기(indazolyl), 치환 또는 비치환된 카바졸일기(carbazolyl), 치환 또는 비치환된 페나지닐기(phenazinyl), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 치환 또는 비치환된 파이라닐기(pyranyl), 치환 또는 비치환된 크로메닐기(chromenyl), 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 치환 또는 비치환된 티오페닐기(thiophenyl), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일기(isothiazolyl), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 및 치환 또는 비치환된 이속사졸일기(isoxazolyl)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, Ar ₁₁ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , Ar ₁₅ , and Ar ₁₆ are each independently hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and an ether Neyl group, propenyl group, butenyl group, pentenyl group, acetyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentoxy group, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted pentalenyl group, substituted Or an unsubstituted indenyl, substituted or unsubstituted naphthyl, substituted or unsubstituted azulenyl, substituted or unsubstituted heptalenyl, substituted or unsubstituted Indenyl, substituted or unsubstituted acenaphthyl, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted phenalenyl group, substituted or unsubstituted phenanthrenyl group ( phenanthrenyl), substituted or unsubstituted anthracenyl groups , Substituted or unsubstituted fluoranthenyl, substituted or unsubstituted triphenylenyl, substituted or unsubstituted pyrenylenyl, substituted or unsubstituted chrysenylenyl (chrysenyl) ), Substituted or unsubstituted naphthacenyl group, substituted or unsubstituted pisenyl group (picenyl), substituted or unsubstituted perylenyl group, substituted or unsubstituted pentasenyl group (pentaphenyl), Substituted or unsubstituted hexacenyl, substituted or unsubstituted pyrrolyl, substituted or unsubstituted pyrazolyl, substituted or unsubstituted imidazolyl, substituted or unsubstituted Substituted imidazolinyl, substituted or unsubstituted imidazopyridinyl, substituted or unsubstituted imidazopyrimidinyl, substituted or unsubstituted pyridinyl, Substituted or unsubstituted blood Pyrazinyl, substituted or unsubstituted pyrimidinyl, substituted or unsubstituted indolyl, substituted or unsubstituted purinyl, substituted or unsubstituted quinolinyl ), Substituted or unsubstituted phthalazinyl, substituted or unsubstituted indolinzinyl, substituted or unsubstituted naphthyridinyl, substituted or unsubstituted quinazolinyl group ), Substituted or unsubstituted cinolinyl, substituted or unsubstituted indazolyl (indazolyl), substituted or unsubstituted carbazolyl, substituted or unsubstituted phenazinyl, Substituted or unsubstituted phenanthridinyl, substituted or unsubstituted pyranyl, substituted or unsubstituted chromenyl, substituted or unsubstituted benzofuranyl, substituted Or unsubstituted thiophenyl group (thiophe nyl), a substituted or unsubstituted benzothiophenyl, a substituted or unsubstituted isothiazolyl, a substituted or unsubstituted benzoimidazoyl, and a substituted or unsubstituted isoxazolyl group It may be selected from the group consisting of (isoxazolyl), but is not limited thereto.

구체적으로, 상기 Ar₁₁, Ar₁₂, Ar₁₃, Ar₁₅, 및 Ar₁₆은 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 아세틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, C₁-C₁₀알킬페닐기, 디(C₁-C₁₀알킬)페닐기, (C₆-C₁₄아릴)페닐기, 디(C₆-C₁₄아릴)페닐기, 카바졸일기(carbazolyl), C₁-C₁₀알킬카바졸일기, 디(C₁-C₁₀알킬)카바졸일기, C₆-C₁₄아릴카바졸일기, 디(C₆-C₁₄아릴)카바졸일기, 플루오레닐기(fluorenyl), C₁-C₁₀알킬플루오레닐기, 디(C₁-C₁₀알킬)플루오레닐기, (C₆-C₁₄아릴)플루오레닐기, 디(C₆-C₁₄아릴)플루오레닐기, 나프틸(naphthyl)기, C₁-C₁₀알킬나프틸기, 디(C₁-C₁₀알킬)나프틸기, (C₆-C₁₄아릴)나프틸기, 디(C₆-C₁₄아릴)나프틸기, 안트릴기, C₁-C₁₀알킬안트릴기, 디(C₁-C₁₀알킬)안트릴기, (C₆-C₁₄아릴)안트릴기, 디(C₆-C₁₄아릴)안트릴기, 피리디닐기(pyridinyl), C₁-C₁₀알킬피리디닐기, 디(C₁-C₁₀알킬)피리디닐기, (C₆-C₁₄아릴)피리디닐기, 디(C₆-C₁₄아릴)피리디닐기, 퀴놀리닐기(quinolinyl), C₁-C₁₀알킬퀴놀리닐기, 디(C₁-C₁₀알킬)퀴놀리닐기, (C₆-C₁₄아릴)퀴놀리닐기, 디(C₆-C₁₄아릴)퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기(pyridinyl), C₁-C₁₀알킬벤조이미다졸일기, 디(C₁-C₁₀알킬)벤조이미다졸일기, (C₆-C₁₄아릴)벤조이미다졸일기, 디(C₆-C₁₄아릴)벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, C₁-C₁₀알킬이미다조피리디닐기, 디(C₁-C₁₀알킬) 이미다조피리디닐기, (C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리디닐기, 디(C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl), C₁-C₁₀알킬이미다조피리미디닐기, 디(C₁-C₁₀알킬) 이미다조피리미디닐기, (C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리미디닐기, 및 디(C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 C₁-C₁₀알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기 등을 들 수 있고, 상기 C₆-C₁₄아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 등을 들 수 있다.Specifically, Ar ₁₁ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , Ar ₁₅ , and Ar ₁₆ are each independently hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and an ether Neyl group, propenyl group, butenyl group, pentenyl group, acetyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentoxy group, phenyl group, C ₁ -C ₁₀ alkylphenyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) phenyl group , (C ₆ -C ₁₄ aryl) phenyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) phenyl group, carbazolyl, C ₁ -C ₁₀ alkylcarbazolyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) carbazole Diary, C ₆ -C ₁₄ arylcarbazolyl, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) carbazolyl, fluorenyl, C ₁ -C ₁₀ alkylfluorenyl, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl ) Fluorenyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) fluorenyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) fluorenyl group, naphthyl group, C ₁ -C ₁₀ alkylnaphthyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) naphthyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) naphthyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) naphthyl group, Anthryl group, C ₁ -C ₁₀ alkylantryl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) anthryl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) anthryl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) anthryl Group, pyridinyl, C ₁ -C ₁₀ alkylpyridinyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) pyridinyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) pyridinyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) pyridinyl, quinolinyl, C ₁ -C ₁₀ alkylquinolinyl, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) quinolinyl, (C ₆ -C ₁₄ aryl) quinolinyl, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) quinolinyl group, benzoimidazolyl group (pyridinyl), C ₁ -C ₁₀ alkylbenzoimidazolyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) benzoimidazolyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) benzoimidazolyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) benzoimidazolyl group, imidazopyridinyl group, C ₁ -C ₁₀ alkylimidazopyridinyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) Dazopyridinyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyridinyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl, C ₁ -C ₁₀ alkyl Imidazopyrimidinyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) imidazopyrimidinyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyrimidinyl group, and di (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyrimidinyl It may be selected from the group consisting of groups. Examples of the C ₁ -C ₁₀ alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group and the like, and examples of the C ₆ -C ₁₄ aryl group include phenyl group, naphthyl group, anthryl group and the like. Can be.

상기 Ar₁₁, Ar₁₂, Ar₁₃, Ar₁₅, 및 Ar₁₆은 서로 독립적으로, 하기 화학식 4A 내지 4G로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:Ar ₁₁ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , Ar ₁₅ , and Ar ₁₆ may be independently selected from the group consisting of the following Chemical Formulas 4A to 4G, but are not limited thereto:

상기 화학식들 중, Z₁, Z₂, Z₁₁ 및 Z₁₂는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기 및 C₆-C₁₄아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, p는 1 내지 8의 정수이고, q는 1 내지 4의 정수이고, *는 Ar₁, Ar₂, Ar₃, Ar₅ 또는 Ar₆와의 결합 사이트이다. 예를 들어, 상기 제1치환기 중 a는 0이고, Ar₁₁이 상기 화학식 4A 내지 4G 중 어느 하나로 표시될 경우, 상기 화학식 4A 내지 4G 중 *는 화학식 1의 백본을 구성하는 고리 원자들 중 하나와의 결합 사이트일 수 있으며, 이는 당업자에게 용이하게 이해될 수 있는 것이다. In the formulas above, Z ₁ , Z ₂ , Z ₁₁ and Z ₁₂ are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a C ₁ -C ₁₀ alkyl group, a C ₁ -C ₁₀ alkoxy group and a C ₆ -C ₁₄ aryl group; , p is an integer from 1 to 8, q is an integer from 1 to 4, * is a binding site with Ar ₁ , Ar ₂ , Ar ₃ , Ar ₅ or Ar ₆ . For example, when a in the first substituent is 0 and Ar ₁₁ is represented by any one of Formulas 4A to 4G, * in Formulas 4A to 4G may be combined with one of ring atoms constituting the backbone of Formula 1. It may be a binding site of, which will be easily understood by those skilled in the art.

예를 들어, 상기 Z₁, Z₂, Z₁₁ 및 Z₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.For example, Z ₁ , Z ₂ , Z ₁₁ and Z ₁₂ are each independently hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxy, ethoxy, propoxy, phenyl, naphthyl and anthryl It may be selected from the group consisting of groups.

구체적으로, 상기 Ar₁₁, Ar₁₂, Ar₁₃, Ar₁₅, 및 Ar₁₆은 서로 독립적으로, 화학식 5A 내지 5E 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:Specifically, Ar ₁₁ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , Ar ₁₅ , and Ar ₁₆ may be each independently represented by one of Formulas 5A to 5E, but are not limited thereto.

상기 화학식들 중, *는 Ar₁, Ar₂, Ar₃, Ar₅ 또는 Ar₆와의 결합 사이트이다. In the above formulas, * is a binding site with Ar ₁ , Ar ₂ , Ar ₃ , Ar ₅ or Ar ₆ .

예를 들어, 상기 제1치환기 중 a는 0이고, Ar₁₁이 상기 화학식 5A 내지 5E 중 어느 하나로 표시될 경우, 상기 화학식 5A 내지 5E 중 *는 화학식 1의 백본을 구성하는 고리 원자들 중 하나와의 결합 사이트일 수 있으며, 이는 당업자에게 용이하게 이해될 수 있는 것이다. For example, when a in the first substituent group is 0 and Ar ₁₁ is represented by any one of Formulas 5A to 5E, * in Formulas 5A to 5E may be one of the ring atoms constituting the backbone of Formula 1 It may be a binding site of, which will be easily understood by those skilled in the art.

상기 a, b, c, e 및 f는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 a, b, c, e 및 f는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 또는 3일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.A, b, c, e, and f may be each independently an integer of 0 to 10. For example, a, b, c, e, and f may be 0, 1, 2, or 3 independently of each other, but are not limited thereto.

예를 들어, a가 0일 경우, 상기 제1치환기는 Ar₁₁일 수 있고, 상기 Ar₁₁은 화학식 1의 백본을 이루는 고리 원자와 직접 연결될 수 있다. 즉, a가 0일 경우, 상기 제1치환기는 치환 또는 비치환된 C₆-C₃₀아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₃₀헤테로아릴기일 수 있다. For example, when a is 0, the first substituent may be Ar ₁₁ , and Ar ₁₁ may be directly connected to a ring atom constituting the backbone of Chemical Formula 1. That is, when a is 0, the first substituent may be a substituted or unsubstituted C ₆ -C ₃₀ aryl group, and a substituted or unsubstituted C ₄ -C ₃₀ heteroaryl group.

예를 들어, b가 0일 경우, 상기 제2치환기 중 Ar₁₂는 N과 직접 연결될 수 있다. c, e 및 f가 0인 경우도 이와 동일하게 이해될 수 있다. For example, when b is 0, Ar ₁₂ of the second substituent may be directly connected to N. The same may be understood when c, e and f are zero.

상기 d는 1 내지 10의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 d는 1, 2 또는 3일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.D may be an integer of 1 to 10. For example, the d may be 1, 2 or 3, but is not limited thereto.

상기 제3치환기의 -N[-(Ar₅)_e-Ar₁₅][-(Ar₆)_f-Ar₁₆] 및 상기 제2치환기는, 서로 독립적으로, 하기 화학식 6A 내지 6K 중 하나로 표시될 수 있다:-N [-(Ar ₅ ) _e -Ar ₁₅ ] [-(Ar ₆ ) _f -Ar ₁₆ ] and the second substituent of the third substituent, independently of one another, may be represented by one of the following Chemical Formulas 6A to 6K. have:

상기 화학식들 중, Z₁ 내지 Z₄ 및 Z₁₁ 내지 Z₁₄는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₁₀알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기 등), C₁-C₁₀알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등) 및 C₆-C₁₄아릴기(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 등)로 이루어진 군으로부터 선택되고, p는 1 내지 8의 정수이고, q는 1 내지 7의 정수이고, r 및 s는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이고, *는 Ar₄ 또는 화학식 1의 백본을 이루는 고리 원자들과의 결합 사이트이다. In the above formulas, Z ₁ to Z ₄ and Z ₁₁ to Z ₁₄ are each independently hydrogen, C ₁ -C ₁₀ alkyl group (eg, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, etc.), C ₁ -C ₁₀ alkoxy group (e.g., methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentoxy group, etc.) and C ₆ -C ₁₄ aryl group (e.g., phenyl group, naphthyl group, anthryl group, etc.) Is selected from the group consisting of p, p is an integer from 1 to 8, q is an integer from 1 to 7, r and s are independently from each other, an integer from 1 to 5, * * Ar ₄ or a backbone of formula (1) It is a binding site with ring atoms.

상기 화학식 1 중, 제1치환기의 -(Ar₁)_a-Ar₁₁로 표시되는 그룹 중 a개의 Ar₁는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 제2치환기의 -(Ar₂)_b-Ar₁₂로 표시되는 그룹 중 b개의 Ar₂는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 제2치환기의 -(Ar₃)_c-Ar₁₃로 표시되는 그룹 중 c개의 Ar₃는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 제3치환기의 -(Ar₅)_e-Ar₁₅로 표시되는 그룹 중 e개의 Ar₅는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 제3치환기의 -(Ar₆)_f-Ar₁₆로 표시되는 그룹 중 f개의 Ar₆는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In the above-mentioned formula (I), the substituents - (Ar _{1) a} -Ar ₁₁ of the groups represented by a single Ar ₁ may be the same as or different from each other, of the second substituents to (Ar _{2) b} -Ar ₁₂ B Ar ₂ of the group to be displayed may be the same or different from each other, c Ar ₃ of the group represented by-(Ar ₃ ) _c -Ar ₁₃ of the second substituent group may be the same or different from each other, the third (Ar _{5) e} -Ar ₁₅ of the group represented by e of Ar ₅ may be the same as or different from each other, the third of the substituent-of the substituent of the group represented by (Ar _{6) f} -Ar _{16 f} of Ar ₆ may be the same or different from each other.

상기 화학식 1 중, 상기 R₁ 내지 R₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 제1치환기, 제2치환기, 및 제3치환기로 이루어진 군으로부터 선택되고; 상기 제1치환기 중 a는 0이고(즉, R₁ 내지 R₁₂ 중 어느 하나가 상기 제1치환기일 경우, Ar₁₁이 화학식 1의 백본을 이루는 고리 원자와 직접 연결됨); 상기 제2치환기 중 b 및 c는 0 또는 1이고; 상기 제3치환기 중 d는 1 또는 2이고, e 및 f는 0 또는 1이고; 상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar₂ 내지 Ar₆는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₆-C₁₄아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₁₄헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고; 및 상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar₁₁, Ar₁₂, Ar₁₃, Ar₁₅, 및 Ar₁₆은 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₁₄아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₁₄헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.In Formula 1, R ₁ to R ₁₂ are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a first substituent, a second substituent, and a third substituent; A of the first substituent is 0 (ie, when any one of R ₁ to R ₁₂ is the first substituent, Ar ₁₁ is directly connected to a ring atom constituting the backbone of Formula 1); B and c in the second substituent are 0 or 1; D in the third substituent is 1 or 2, e and f are 0 or 1; Ar ₂ to Ar ₆ in the first to the third substituent group is independently from each other, from a group consisting of a substituted or unsubstituted C ₆ -C ₁₄ arylene group, and a substituted or unsubstituted C ₄ -C ₁₄ heteroarylene group Selected; And Ar ₁₁ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , Ar ₁₅ , and Ar ₁₆ of the first to third substituents are each independently hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C _1- . C ₁₀ alkyl group, substituted or unsubstituted C ₂ -C ₁₀ alkenyl group, substituted or unsubstituted C ₂ -C ₁₀ alkynyl group, substituted or unsubstituted C ₁ -C ₁₀ alkoxy group, substituted or unsubstituted C ₆ -C ₁₄ aryl group, and a substituted or unsubstituted C ₄ -C ₁₄ heteroaryl group.

예를 들어, 상기 R₁ 내지 R₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 제1치환기, 제2치환기, 및 제3치환기로 이루어진 군으로부터 선택되고; 상기 제1치환기 중 a는 0이고; 상기 제2치환기 중 b 및 c는 0 또는 1이고; 상기 제3치환기 중 d는 1 또는 2이고, e 및 f는 0 또는 1이고; 상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar₂ 내지 Ar₆는 서로 독립적으로, 페닐렌기, C₁-C₁₀알킬페닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)페닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)페닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)페닐렌기, 카바졸일렌기(carbazolylene), C₁-C₁₀알킬카바졸일렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)카바졸일렌기, C₆-C₁₄아릴카바졸일렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)카바졸일렌기, 플루오레닐렌기(fluorenylene), C₁-C₁₀알킬플루오레닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)플루오레닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)플루오레닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)플루오레닐렌기, 나프틸렌(naphthylene)기, C₁-C₁₀알킬나프틸렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)나프틸렌기, (C₆-C₁₄아릴)나프틸렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)나프틸렌기, 안트릴렌기, C₁-C₁₀알킬안트릴렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)안트릴렌기, (C₆-C₁₄아릴)안트릴렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)안트릴렌기, 피리디닐렌기(pyridinylene), C₁-C₁₀알킬피리디닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)피리디닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)피리디닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)피리디닐렌기, 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), C₁-C₁₀알킬퀴놀리닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)퀴놀리닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)퀴놀리닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)퀴놀리닐렌기, 벤조이미다졸일렌기(pyridinylene), C₁-C₁₀알킬벤조이미다졸일렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)벤조이미다졸일렌기, (C₆-C₁₄아릴)벤조이미다졸일렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)벤조이미다졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, C₁-C₁₀알킬이미다조피리디닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬) 이미다조피리디닐렌기, (C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리디닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene), C₁-C₁₀알킬이미다조피리미디닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬) 이미다조피리미디닐렌기, (C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리미디닐렌기, 및 디(C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리미디닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고; 상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar₁₁, Ar₁₂, Ar₁₃, Ar₁₅, 및 Ar₁₆은 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 아세틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, C₁-C₁₀알킬페닐기, 디(C₁-C₁₀알킬)페닐기, (C₆-C₁₄아릴)페닐기, 디(C₆-C₁₄아릴)페닐기, 카바졸일기(carbazolyl), C₁-C₁₀알킬카바졸일기, 디(C₁-C₁₀알킬)카바졸일기, C₆-C₁₄아릴카바졸일기, 디(C₆-C₁₄아릴)카바졸일기, 플루오레닐기(fluorenyl), C₁-C₁₀알킬플루오레닐기, 디(C₁-C₁₀알킬)플루오레닐기, (C₆-C₁₄아릴)플루오레닐기, 디(C₆-C₁₄아릴)플루오레닐기, 나프틸(naphthyl)기, C₁-C₁₀알킬나프틸기, 디(C₁-C₁₀알킬)나프틸기, (C₆-C₁₄아릴)나프틸기, 디(C₆-C₁₄아릴)나프틸기, 안트릴기, C₁-C₁₀알킬안트릴기, 디(C₁-C₁₀알킬)안트릴기, (C₆-C₁₄아릴)안트릴기, 디(C₆-C₁₄아릴)안트릴기, 피리디닐기(pyridinyl), C₁-C₁₀알킬피리디닐기, 디(C₁-C₁₀알킬)피리디닐기, (C₆-C₁₄아릴)피리디닐기, 디(C₆-C₁₄아릴)피리디닐기, 퀴놀리닐기(quinolinyl), C₁-C₁₀알킬퀴놀리닐기, 디(C₁-C₁₀알킬)퀴놀리닐기, (C₆-C₁₄아릴)퀴놀리닐기, 디(C₆-C₁₄아릴)퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기(pyridinyl), C₁-C₁₀알킬벤조이미다졸일기, 디(C₁-C₁₀알킬)벤조이미다졸일기, (C₆-C₁₄아릴)벤조이미다졸일기, 디(C₆-C₁₄아릴)벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, C₁-C₁₀알킬이미다조피리디닐기, 디(C₁-C₁₀알킬) 이미다조피리디닐기, (C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리디닐기, 디(C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl), C₁-C₁₀알킬이미다조피리미디닐기, 디(C₁-C₁₀알킬) 이미다조피리미디닐기, (C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리미디닐기, 및 디(C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, R ₁ to R ₁₂ are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a first substituent, a second substituent, and a third substituent; A in the first substituent is 0; B and c in the second substituent are 0 or 1; D in the third substituent is 1 or 2, e and f are 0 or 1; Ar ₂ to Ar ₆ in the first to the third substituent group are independently of each other, a phenylene group, a C ₁ -C ₁₀ alkylphenylene group, a di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) phenylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl ) Phenylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) phenylene group, carbazolylene, C ₁ -C ₁₀ alkylcarbazoylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) carbazoleylene group, C ₆ -C ₁₄ arylcarbazoleylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) carbazoleylene group, fluorenylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylfluorenylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) fluorenyl Ethylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) fluorenylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) fluorenylene group, naphthylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylnaphthylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) naphthylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) naphthylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) naphthylene group, anthylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylantylene group, di ( C ₁ -C ₁₀ alkyl) anthylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) anthylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) anthylene group, pyridinylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylpyridinylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) pyridinylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) pyridinylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) pyridinylene group, quinoli Quinolinylene, C ₁ -C ₁₀ alkylquinolinylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) quinolinylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) quinolinylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) quinolinylene group, benzoimidazolylene group (pyridinylene), C ₁ -C ₁₀ alkylbenzoimidazolylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) benzoimidazolylene group, (C ₆ -C ₁₄ Aryl) benzoimidazole ylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) benzoimidazole ylene group, imidazopyridinylene group, C ₁ -C ₁₀ alkyl imidazopyridinylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) imidazole jopi piperidinyl group, a (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazolidin jopi piperidinyl group, a di (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazolidin jopi piperidinyl group, a pyrimidinyl group imidazo (imidazopyrimidinylene), C ₁ -C ₁₀ alkyl imidazole crude pyrimidinyl group, a di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) imidazo-pyrimidinyl group, a (C ₆ -C ₁₄ Reel) already selected from imidazo-pyrimidinyl group, and a di (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazo pyrimidinyl alkenylene group consisting; Ar ₁₁ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , Ar ₁₅ , and Ar ₁₆ of the first to third substituents are each independently hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group , Pentyl group, ethenyl group, propenyl group, butenyl group, pentenyl group, acetyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentoxy group, phenyl group, C ₁ -C ₁₀ alkylphenyl group, di (C _1- C ₁₀ alkyl) phenyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) phenyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) phenyl group, carbazolyl, C ₁ -C ₁₀ alkylcarbazolyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) carbazolyl group, C ₆ -C ₁₄ arylcarbazolyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) carbazolyl group, fluorenyl group, C ₁ -C ₁₀ alkylfluorenyl group, di (C _1- C ₁₀ alkyl) fluorenyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) fluorenyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) fluorenyl group, naphthyl group, C ₁ -C ₁₀ alkylnaphthyl group , Di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) naphthyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) naphthyl group, di (C ₆ -C ₁₄ Aryl) naphthyl group, anthryl group, C ₁ -C ₁₀ alkylantryl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) anthryl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) anthryl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) anthryl group, pyridinyl, C ₁ -C ₁₀ alkylpyridinyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) pyridinyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) pyridinyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) pyridinyl group, quinolinyl, C ₁ -C ₁₀ alkylquinolinyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) quinolinyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) Quinolinyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) quinolinyl group, benzoimidazolyl group (pyridinyl), C ₁ -C ₁₀ alkylbenzoimidazolyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) benzoimidazolyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) benzoimidazolyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) benzoimidazolyl group, imidazopyridinyl group, C ₁ -C ₁₀ alkylimidazopyridinyl group, di (C _1- C ₁₀ alkyl) imidazole jopi piperidinyl group, a (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazolidin jopi piperidinyl group, a di (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazolidin jopi piperidinyl group, a pyrimidinyl group imidazo (imidazopyrimidi nyl), C ₁ -C ₁₀ alkylimidazopyrimidinyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) imidazopyrimidinyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyrimidinyl group, and di (C ₆ -C ₁₄ aryl) may be selected from the group consisting of imidazopyrimidinyl group, but is not limited thereto.

상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화학식 2a 내지 2d(화학식 1 중 고리 A가 화학식 2임) 중 어느 하나로 표시될 수 있다:The condensed cyclic compound represented by Formula 1 may be represented by any one of the following Formulas 2a to 2d (in Formula 1, Ring A is Formula 2):

<화학식 2a> <Formula 2a>

<화학식 2b><Formula 2b>

<화학식 2c><Formula 2c>

<화학식 2d><Formula 2d>

상기 화학식 2a 내지 2d 중, R₁ 내지 R₁₂, Ar₁ 내지 Ar₆, Ar₁₁, Ar₁₂, Ar₁₃, Ar₁₅, Ar₁₆, a, b, c, d, 및 f에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.In Formulas 2a to 2d, R ₁ to R ₁₂ , Ar ₁ to Ar ₆ , Ar ₁₁ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , Ar ₁₅ , Ar ₁₆ , a, b, c, d, and f will be described in detail. See one bar.

상기 화학식 2a 내지 2d 중, 상기 Ar₄는 페닐렌기, C₁-C₁₀알킬페닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)페닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)페닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)페닐렌기, 카바졸일렌기(carbazolylene), C₁-C₁₀알킬카바졸일렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)카바졸일렌기, C₆-C₁₄아릴카바졸일렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)카바졸일렌기, 플루오레닐렌기(fluorenylene), C₁-C₁₀알킬플루오레닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)플루오레닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)플루오레닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)플루오레닐렌기, 나프틸렌(naphthylene)기, C₁-C₁₀알킬나프틸렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)나프틸렌기, (C₆-C₁₄아릴)나프틸렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)나프틸렌기, 안트릴렌기, C₁-C₁₀알킬안트릴렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)안트릴렌기, (C₆-C₁₄아릴)안트릴렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)안트릴렌기, 피리디닐렌기(pyridinylene), C₁-C₁₀알킬피리디닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)피리디닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)피리디닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)피리디닐렌기, 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), C₁-C₁₀알킬퀴놀리닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)퀴놀리닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)퀴놀리닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)퀴놀리닐렌기, 벤조이미다졸일렌기(pyridinylene), C₁-C₁₀알킬벤조이미다졸일렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)벤조이미다졸일렌기, (C₆-C₁₄아릴)벤조이미다졸일렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)벤조이미다졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, C₁-C₁₀알킬이미다조피리디닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬) 이미다조피리디닐렌기, (C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리디닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene), C₁-C₁₀알킬이미다조피리미디닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬) 이미다조피리미디닐렌기, (C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리미디닐렌기, 및 디(C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리미디닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 화학식 2a 내지 2d 중 d는 1, 2 또는 3일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 2a 내지 2d 중, Ar₄는 페닐렌기이고, d는 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In Formulas 2a to 2d, Ar ₄ represents a phenylene group, a C ₁ -C ₁₀ alkylphenylene group, a di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) phenylene group, a (C ₆ -C ₁₄ aryl) phenylene group, and a di (C ₆ -C ₁₄ aryl) phenylene group, carbazolylene, C ₁ -C ₁₀ alkylcarbazolylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) carbazoleylene group, C ₆ -C ₁₄ arylcarbazoleylene group, di ( C ₆ -C ₁₄ aryl) carbazoleylene group, fluorenylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylfluorenylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) fluorenylene group, (C ₆ -C ₁₄ Aryl) fluorenylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) fluorenylene group, naphthylene group, C ₁ -C ₁₀ alkyl naphthylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) naphthylene group , (C ₆ -C ₁₄ aryl) naphthylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) naphthylene group, anthylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylantylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) Triylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) anthylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) anthylene group, pyridinylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylpyridinylene group, di ( C ₁ -C ₁₀ alkyl) pyridinylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) pyridinylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) pyridinylene group, quinolinylene group, C ₁ -C ₁₀ alkyl Quinolinyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) quinolinyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) quinolinyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) quinolinyl group, benzoimidazolyl Pyridinylene, C ₁ -C ₁₀ alkylbenzoimidazolylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) benzoimidazolylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) benzoimidazolylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) benzoimidazolylene group, imidazopyridinylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylimidazopyridinylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) imidazopyridinylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyridinylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyridinylene group, imidazopyrimidinylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylimidazopyrimidinyl Ethylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) imidazopyrimidinylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyrimidinylene group, And di (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyrimidinylene groups. In Formulas 2a to 2d, d may be 1, 2, or 3. For example, in Formulas 2a to 2d, Ar ₄ may be a phenylene group, and d may be 1 or 2, but is not limited thereto.

상기 화학식 2a 내지 2d 중 -(Ar₄)_d-N[-(Ar₅)_e-Ar₁₅][-(Ar₆)_f-Ar₁₆]로 표시되는 제3치환기의 -N[-(Ar₅)_e-Ar₁₅][-(Ar₆)_f-Ar₁₆]는 상기 화학식 6A 내지 6K 중 하나로 표시될 수 있다.In the formula 2a to _{2d - (Ar 4) d -N} [- (Ar 5) e -Ar 15] [- (Ar 6) f -Ar 16] -N of the third substituent represented by [- (Ar ₅ ) _e -Ar ₁₅ ] [-(Ar ₆ ) _f -Ar ₁₆ ] may be represented by one of Chemical Formulas 6A to 6K.

상기 화학식 2a 내지 2c 중 R₁ 및 R₈은 제1치환기이되, 제1치환기 중 a는 0일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 2a 내지 2c 중 R₁ 및 R₈은 제1치환기이되, 제1치환기 중 a는 0이고, Ar₁₁은 치환 또는 비치환된 C₆-C₁₄아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₁₄헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 2a 내지 2c 중 R₁ 및 R₈은 페닐기일 수 있다.R ₁ and R ₈ in Formulas 2a to 2c may be a first substituent, and a may be 0 in the first substituent. For example, in Formulas 2a to 2c, R ₁ and R ₈ may be a first substituent, a of 0 may be 0, Ar ₁₁ may be a substituted or unsubstituted C ₆ -C ₁₄ aryl group, and a substituted or unsubstituted group. It may be selected from the group consisting of a ring C ₄ -C ₁₄ heteroaryl group. Specifically, in Formulas 2a to 2c, R ₁ and R ₈ may be a phenyl group.

상기 화학식 2d 중 R₈은 제1치환기이되, 제1치환기 중 a는 0일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 2d 중 R₈은 제1치환기이되, 제1치환기 중 a는 0이고, Ar₁₁은 치환 또는 비치환된 C₆-C₁₄아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₁₄헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 2d 중 R₁ 및 R₈은 페닐기일 수 있다.R ₈ in Formula 2d may be a first substituent, and a in the first substituent may be 0. For example, in Formula 2d, R ₈ is a first substituent, a is 0 in the first substituent, Ar ₁₁ is a substituted or unsubstituted C ₆ -C ₁₄ aryl group, and a substituted or unsubstituted C _4- It may be selected from the group consisting of C ₁₄ heteroaryl group. Specifically, in Formula 2d, R ₁ and R ₈ may be a phenyl group.

또는, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화학식 3a 내지 3e(화학식 1 중 고리 A가 화학식 3임) 중 어느 하나로 표시될 수 있다:Alternatively, the condensed cyclic compound represented by Formula 1 may be represented by any one of the following Formulas 3a to 3e (in Formula 1, Ring A is Formula 3):

<화학식 3a><Formula 3a>

<화학식 3b><Formula 3b>

<화학식 3c><Formula 3c>

<화학식 3d><Formula 3d>

<화학식 3e><Formula 3e>

상기 화학식 3a 내지 3e 중, R₁ 내지 R₁₂, Ar₁ 내지 Ar₆, Ar₁₁, Ar₁₂, Ar₁₃, Ar₁₅, Ar₁₆, a, b, c, d, 및 f에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.In Formulas 3a to 3e, R ₁ to R ₁₂ , Ar ₁ to Ar ₆ , Ar ₁₁ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , Ar ₁₅ , Ar ₁₆ , a, b, c, d, and f will be described in detail. See one bar.

상기 화학식 3a 내지 3e 중, 상기 Ar₄는 페닐렌기, C₁-C₁₀알킬페닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)페닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)페닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)페닐렌기, 카바졸일렌기(carbazolylene), C₁-C₁₀알킬카바졸일렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)카바졸일렌기, C₆-C₁₄아릴카바졸일렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)카바졸일렌기, 플루오레닐렌기(fluorenylene), C₁-C₁₀알킬플루오레닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)플루오레닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)플루오레닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)플루오레닐렌기, 나프틸렌(naphthylene)기, C₁-C₁₀알킬나프틸렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)나프틸렌기, (C₆-C₁₄아릴)나프틸렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)나프틸렌기, 안트릴렌기, C₁-C₁₀알킬안트릴렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)안트릴렌기, (C₆-C₁₄아릴)안트릴렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)안트릴렌기, 피리디닐렌기(pyridinylene), C₁-C₁₀알킬피리디닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)피리디닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)피리디닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)피리디닐렌기, 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), C₁-C₁₀알킬퀴놀리닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)퀴놀리닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)퀴놀리닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)퀴놀리닐렌기, 벤조이미다졸일렌기(pyridinylene), C₁-C₁₀알킬벤조이미다졸일렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)벤조이미다졸일렌기, (C₆-C₁₄아릴)벤조이미다졸일렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)벤조이미다졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, C₁-C₁₀알킬이미다조피리디닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬) 이미다조피리디닐렌기, (C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리디닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene), C₁-C₁₀알킬이미다조피리미디닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬) 이미다조피리미디닐렌기, (C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리미디닐렌기, 및 디(C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리미디닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. In Formulas 3a to 3e, Ar ₄ represents a phenylene group, a C ₁ -C ₁₀ alkylphenylene group, a di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) phenylene group, a (C ₆ -C ₁₄ aryl) phenylene group, and a di (C ₆ -C ₁₄ aryl) phenylene group, carbazolylene, C ₁ -C ₁₀ alkylcarbazolylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) carbazoleylene group, C ₆ -C ₁₄ arylcarbazoleylene group, di ( C ₆ -C ₁₄ aryl) carbazoleylene group, fluorenylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylfluorenylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) fluorenylene group, (C ₆ -C ₁₄ Aryl) fluorenylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) fluorenylene group, naphthylene group, C ₁ -C ₁₀ alkyl naphthylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) naphthylene group , (C ₆ -C ₁₄ aryl) naphthylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) naphthylene group, anthylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylantylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) Triylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) anthylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) anthylene group, pyridinylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylpyridinylene group, di ( C ₁ -C ₁₀ alkyl) pyridinylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) pyridinylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) pyridinylene group, quinolinylene group, C ₁ -C ₁₀ alkyl Quinolinyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) quinolinyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) quinolinyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) quinolinyl group, benzoimidazolyl Pyridinylene, C ₁ -C ₁₀ alkylbenzoimidazolylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) benzoimidazolylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) benzoimidazolylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) benzoimidazolylene group, imidazopyridinylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylimidazopyridinylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) imidazopyridinylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyridinylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyridinylene group, imidazopyrimidinylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylimidazopyrimidinyl Ethylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) imidazopyrimidinylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyrimidinylene group, And di (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyrimidinylene groups.

상기 화학식 3a 내지 3e 중 d는 1, 2 또는 3일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 3a 내지 3e 중, Ar₄는 페닐렌기이고, d는 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In Formulas 3a to 3e, d may be 1, 2, or 3. For example, in Formulas 3a to 3e, Ar ₄ may be a phenylene group, and d may be 1 or 2, but is not limited thereto.

상기 화학식 3a 내지 3e 중 -(Ar₄)_d-N[-(Ar₅)_e-Ar₁₅][-(Ar₆)_f-Ar₁₆]로 표시되는 제3치환기의 -N[-(Ar₅)_e-Ar₁₅][-(Ar₆)_f-Ar₁₆]는 상기 화학식 6A 내지 6K 중 하나로 표시될 수 있다.In the formula 3a to _{3e - (Ar 4) d -N} [- (Ar 5) e -Ar 15] [- (Ar 6) f -Ar 16] -N of the third substituent represented by [- (Ar ₅ ) _e -Ar ₁₅ ] [-(Ar ₆ ) _f -Ar ₁₆ ] may be represented by one of Chemical Formulas 6A to 6K.

상기 화학식 3a 내지 3d 중 R₁ 및 R₈은 제1치환기이되, 제1치환기 중 a는 0일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 3a 내지 3d 중 R₁ 및 R₈은 제1치환기이되, 제1치환기 중 a는 0이고, Ar₁₁은 치환 또는 비치환된 C₆-C₁₄아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₁₄헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 3a 내지 3d 중 R₁ 및 R₈은 페닐기일 수 있다.In Formulas 3a to 3d, R ₁ and R ₈ may be a first substituent, and a in the first substituent may be 0. For example, in Formulas 3a to 3d, R ₁ and R ₈ may be a first substituent, a of 0 may be 0, and Ar ₁₁ may be a substituted or unsubstituted C ₆ -C ₁₄ aryl group, and a substituted or unsubstituted group. It may be selected from the group consisting of a ring C ₄ -C ₁₄ heteroaryl group. Specifically, in Formulas 3a to 3d R ₁ and R ₈ may be a phenyl group.

상기 화학식 3e 중 R₈은 제1치환기이되, 제1치환기 중 a는 0일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 3e 중 R₈은 제1치환기이되, 제1치환기 중 a는 0이고, Ar₁₁은 치환 또는 비치환된 C₆-C₁₄아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₁₄헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 3e 중 R₁ 및 R₈은 페닐기일 수 있다.R ₈ in Formula 3e may be a first substituent, and a in the first substituent may be 0. For example, in Formula 3e, R ₈ is a first substituent, a is 0 in the first substituent, Ar ₁₁ is a substituted or unsubstituted C ₆ -C ₁₄ aryl group, and a substituted or unsubstituted C _4- It may be selected from the group consisting of C ₁₄ heteroaryl group. Specifically, in Formula 3e, R ₁ and R ₈ may be a phenyl group.

상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화합물 1 내지 25일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:The condensed cyclic compound represented by Formula 1 may be Compound 1 to 25, but is not limited thereto.

<화합물 1><Compound 1>

<화합물 2><Compound 2>

<화합물 3> <Compound 3>

<화합물 4><Compound 4>

<화합물 5> <Compound 5>

<화합물 6><Compound 6>

<화합물 7> <Compound 7>

<화합물 8><Compound 8>

<화합물 9> <Compound 9>

<화합물 10><Compound 10>

<화합물 11> <Compound 11>

<화합물 12><Compound 12>

<화합물 13> <Compound 13>

<화합물 14><Compound 14>

<화합물 15> <Compound 15>

<화합물 16><Compound 16>

<화합물 17> <Compound 17>

<화합물 18><Compound 18>

<화합물 19> Compound 19

<화합물 20><Compound 20>

<화합물 21> <Compound 21>

<화합물 22>Compound 22

<화합물 23>Compound 23

<화합물 24><Compound 24>

<화합물 25>Compound 25

본 명세서 중, 비치환된 C₁-C₃₀알킬기(또는 C₁-C₃₀알킬기)의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 치환된 C₁-C₃₀알킬기는 상기 비치환된 C₁-C₃₀알킬기 중 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 C₁-C₃₀알킬기, C₁-C₃₀알케닐기, C₁-C₃₀알키닐기, C₆-C₃₀아릴기, C₂-C₂₀헤테로아릴기, -N(Q₁)(Q₂), 및 -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅)(여기서, Q₁ 내지 Q₅는 서로 독립적으로 수소, C₁-C₃₀알킬기, C₁-C₃₀알케닐기, C₁-C₃₀알키닐기, C₆-C₃₀아릴기, 및 C₂-C₂₀헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택됨)로 치환된 것이다. 한편, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알킬렌기는 상술한 바와 같은 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알킬기와 동일한 구조를 가지나 2가 연결기라는 점만이 상이한 그룹이다.In the present specification, specific examples of the unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkyl group (or C ₁ -C ₃₀ alkyl group) include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl and the like. and, a substituted C ₁ -C ₃₀ alkyl groups are the unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkyl group of at least one hydrogen atom is a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, an amino group, an amidino group, hydrazine, hydrazone, a carboxyl group or Salts thereof, sulfonic acid groups or salts thereof, phosphoric acid or salts thereof, or C ₁ -C ₃₀ alkyl groups, C ₁ -C ₃₀ alkenyl groups, C ₁ -C ₃₀ alkynyl groups, C ₆ -C ₃₀ aryl groups, C ₂ -C ₂₀ Heteroaryl group, -N (Q ₁ ) (Q ₂ ), and -Si (Q ₃ ) (Q ₄ ) (Q ₅ ), wherein Q ₁ to Q ₅ are independently of each other hydrogen, C ₁ -C ₃₀ alkyl group , A C ₁ -C ₃₀ alkenyl group, a C ₁ -C ₃₀ alkynyl group, a C ₆ -C ₃₀ aryl group, and a C ₂ -C ₂₀ heteroaryl group. On the other hand, the substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkylene group has the same structure as the above-described substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkyl group, but only a divalent linking group is a different group.

본 명세서 중 비치환된 C₁-C₃₀알콕시기(또는 C₁-C₃₀알콕시기)는 -OA(단, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C₁-C₃₀알킬기임)의 화학식을 가지며, 이의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C₁-C₃₀알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다. In this specification, an unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkoxy group (or C ₁ -C ₃₀ alkoxy group) has the formula of —OA, provided that A is an unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkyl group as described above. And specific examples thereof include methoxy, ethoxy, isopropyloxy, and the like, and at least one hydrogen atom of these alkoxy groups may be substituted with the same substituent as in the case of the substituted C ₁ -C ₃₀ alkyl group described above. .

본 명세서 중 비치환된 C₂-C₃₀알케닐기(또는 C₂-C₃₀알케닐기)는 상기 비치환된 C₂-C₃₀알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등이 있다. 이들 비치환된 C₂-C₃₀알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C₁-C₃₀알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. 한편, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알케닐렌기는 상술한 바와 같은 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알케닐렌기와 동일한 구조를 가지가 2가 연결기라는 점만이 상이한 그룹이다.In this specification, an unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkenyl group (or C ₂ -C ₃₀ alkenyl group) contains one or more carbon double bonds in the middle or the end of the unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkyl group. it means. Examples are ethenyl, propenyl, butenyl and the like. At least one hydrogen atom of these unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkenyl groups may be substituted with the same substituent as in the case of the substituted C ₁ -C ₃₀ alkyl group described above. On the other hand, it is a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkenylene group is only one point of the substituted or unsubstituted same structure as C ₁ -C ₃₀ alkenylene group described above of the divalent linking group different groups.

본 명세서 중 비치환된 C₂-C₃₀알키닐기(또는 C₂-C₃₀알키닐기)는 상기 정의된 바와 같은 C₂-C₃₀알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 아세틸렌, 프로필렌, 페닐아세틸렌, 나프틸아세틸렌, 이소프로필아세틸렌, t-부틸아세틸렌, 디페닐아세틸렌 등이 있다. 이들 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C₁-C₃₀알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. In this specification, an unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkynyl group (or C ₂ -C ₃₀ alkynyl group) contains one or more carbon triple bonds in the middle or at the end of the C ₂ -C ₃₀ alkyl group as defined above. Means that. Examples include acetylene, propylene, phenylacetylene, naphthylacetylene, isopropylacetylene, t-butylacetylene, diphenylacetylene and the like. At least one hydrogen atom of these alkynyl groups may be substituted with the same substituent as in the case of the substituted C ₁ -C ₃₀ alkyl group described above.

본 명세서 중 비치환된 C₆-C₃₀아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 30개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 비치환된 C₆-C₃₀아릴렌기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 30개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 아릴기 및 아릴렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 치환된 C₁-C₃₀알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.As used herein, an unsubstituted C ₆ -C ₃₀ aryl group refers to a monovalent group having a carbocyclic aromatic system having 6 to 30 carbon atoms containing at least one aromatic ring, and unsubstituted C _6- C ₃₀ arylene group refers to a divalent group having a carbocyclic aromatic system having 6 to 30 carbon atoms containing at least one aromatic ring. When the aryl group and the arylene group include two or more rings, the two or more rings may be fused to each other. At least one hydrogen atom of the aryl group and the arylene group may be substituted with the same substituent as in the case of the substituted C ₁ -C ₃₀ alkyl group described above.

상기 비치환된 C₆-C₃₀아릴기의 예로는 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐렌기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있으며, 치환된 C₆-C₃₀아릴기의 예는 상술한 바와 같은 비치환된 C₆-C₃₀아릴기의 예와 상기 치환된 C₁-C₃₀알킬기의 치환기를 참조하여 용이하게 인식할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C₆-C₃₀아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C₆-C₃₀아릴기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.Examples of the unsubstituted C ₆ -C ₃₀ aryl group are phenyl group, pentarenyl group, indenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, azurenyl group, heptarenyl group, acenaphthylenyl group, phenenyl group, fluorenyl group , Anthraquinolyl group, methyl anthryl group, phenanthryl group, triphenylene group, pyrenyl group, chrysenyl group, ethyl-crisenyl group, pisenyl group, perrylenyl group, chloroperylenyl group, pentaphenyl group, pentaxenyl group , Tetraphenylenyl group, hexaphenyl group, hexasenyl group, rubisenyl group, coroneyl group, trinaphthylenyl group, heptaphenyl group, heptasenyl group, pyrantrenyl group, obarenyl group and the like, and substituted C ₆ examples of -C ₃₀ aryl group may be easily recognized with reference to the substituent of unsubstituted C ₆ -C ₃₀ aryl group, the substituted C ₁ -C ₃₀ alkyl group in the example as described above. Examples of the substituted or unsubstituted C ₆ -C ₃₀ arylene group may be easily recognized with reference to the examples of the substituted or unsubstituted C ₆ -C ₃₀ aryl group.

본 명세서 중 비치환된 C₄-C₃₀헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, 비치환된 C₂-C₃₀헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 여기서, 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리는 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 C₁-C₃₀알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.As used herein, an unsubstituted C ₄ -C ₃₀ heteroaryl group refers to a monovalent group having a system consisting of one or more aromatic rings containing one or more heteroatoms selected from N, O, P, or S and the remaining ring atoms being C And an unsubstituted C ₂ -C ₃₀ heteroarylene group means a divalent group having a system consisting of one or more aromatic rings containing one or more heteroatoms selected from N, O, P or S and the remaining ring atoms being C do. Here, when the heteroaryl group and heteroarylene group includes two or more rings, two or more rings may be fused to each other. At least one hydrogen atom of the heteroaryl group and the heteroarylene group may be substituted with the same substituent as in the case of the C ₁ -C ₃₀ alkyl group described above.

상기 비치환된 C₄-C₃₀헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 등을 들 수 있다. 상기 비치환된 C₄-C₃₀헤테로아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C₄-C₃₀아릴렌기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.Examples of the unsubstituted C ₄ -C ₃₀ heteroaryl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, pyridinyl group, pyri A diginyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a carbazolyl group, an indolyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzimidazolyl group, an imidazopyridinyl group, an imidazopyrimidinyl group, etc. are mentioned. Examples of the unsubstituted C ₄ -C ₃₀ hetero arylene groups may be easily recognized with reference to Examples of the substituted or unsubstituted C ₄ -C ₃₀ arylene group.

상기 화학식 1을 갖는 축합환 화합물은 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있다. 상기 축합환 화합물의 합성 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 당업자에게 용이하게 인식될 수 있다.The condensed cyclic compound having Formula 1 may be synthesized using a known organic synthesis method. Synthesis method of the condensed cyclic compound can be easily recognized by those skilled in the art with reference to the following examples.

상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 축합한 화합물을 포함한 광효율 개선층(18)은 높은 굴절율을 갖는 바, 유기 발광 소자의 광효율, 특히 외부 발광 효율 향상에 기여할 수 있다. 예를 들어, 상기 광효율 개선층은 가시 광선 파장대(예를 들면, 380nm 내지 780nm의 범위)의 광, 예를 들면, 약 630nm의 파장의 광에 대하여 1.7 이상, 예를 들면, 1.7 내지 2.5의 굴절율, 구체적으로는 1.8 내지 2.5의 굴절율을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 화합물 1 및 3은 약 630nm의 파장의 광에 대하여 각각, 1.975의 굴절율 및 2.301의 굴절율을 가질 수 있다.The light efficiency improving layer 18 including the condensed compound represented by Chemical Formula 1 as described above has a high refractive index, and thus may contribute to improving the light efficiency of the organic light emitting device, particularly the external light emitting efficiency. For example, the light efficiency improving layer has a refractive index of 1.7 or more, for example, 1.7 to 2.5, for light in the visible light wavelength band (for example, in the range of 380 nm to 780 nm), for example, light in the wavelength of about 630 nm. Specifically, it may have a refractive index of 1.8 to 2.5. For example, the compounds 1 and 3 may have a refractive index of 1.975 and a refractive index of 2.301, respectively, for light having a wavelength of about 630 nm.

유기 발광 소자는 통상적으로 다양한 재료로 이루어진 다수의 층이 적층된 구조를 갖기 때문에, 유기층에서 생성된 광이 소자 내 여러 층을 통과하면서, 전반사에 의하여, 유기 발광 소자의 외부의 공기 중으로 취출되지 못하고 소자 내에서 소멸될 수 있다. 이와 같이 유기 발광 소자의 외부로 취출되는 효율인 외부 발광 효율이 낮은 경우, 유기층 내에서의 광변환 효율이 높더라도, 유기 발광 소자의 전체 광효율은 저하될 수 있다. 그러나, 상기 광효율 개선층(18)은 유기층(15)에서 생성된 광이 제2전극(17)을 지나 공기 중으로 진행할 때, 보강간섭의 원리에 의하여 유기 발광 소자 외부로 취출되는 효율을 증가시킬 수 있으므로, 유기 발광 소자의 광효율이 개선에 크게 기여할 수 있다.Since an organic light emitting device typically has a structure in which a plurality of layers made of various materials are stacked, light generated in the organic layer passes through various layers in the device, and thus cannot be extracted into the air outside of the organic light emitting device by total reflection. It can be extinguished in the device. As such, when the external light emission efficiency, which is the efficiency taken out to the outside of the organic light emitting device is low, even if the light conversion efficiency in the organic layer is high, the overall light efficiency of the organic light emitting device can be lowered. However, the light efficiency improving layer 18 may increase the efficiency of being taken out of the organic light emitting device by the principle of constructive interference when the light generated from the organic layer 15 passes through the second electrode 17 into the air. Therefore, the light efficiency of the organic light emitting device can greatly contribute to the improvement.

도 1에서 광효율 개선층(18)은 제2전극(17)의 제2면(17B)에 접촉하여 형성된 것으로 도시되어 있으나, 광효율 개선층(18)과 제2전극(17) 사이에는 필요에 따라 다양한 층이 추가로 구비될 수 있다. 한편, 도 1에는 도시하지 않았으나, 광효율 개선층(18) 상부로는 유기 발광 소자(10)의 밀봉을 위한 공지된 구조의 밀봉층이 추가로 구비될 수 있는 등, 다양한 변형예가 가능하다.Although the light efficiency improving layer 18 is shown in contact with the second surface 17B of the second electrode 17 in FIG. 1, the light efficiency improving layer 18 and the second electrode 17 may be formed as needed. Various layers may be further provided. Although not shown in FIG. 1, various modifications are possible, such as an additional sealing layer having a known structure for sealing the organic light emitting device 10 on the light efficiency improving layer 18.

도 2는 본 발명의 다른 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(20)를 간략하게 도시한 것이다. 유기 발광 소자(20)은 기판(21), 광효율 개선층(28), 제1전극(23), 유기층(25) 및 제2전극(27)이 차례로 적층된 구조를 갖는다. 제1전극(23)은 상기 유기층(25)에 인접한 제1면(23A) 및 상기 제1면(23A)에 대향되는 제2면(23B)을 갖고, 제2전극(27)은 상기 유기층(25)에 인접한 제1면(27A) 및 상기 제1면(27A)에 대향되는 제2면(27B)을 가지며, 광효유 개선층(28)은 상기 제1전극(23)의 제2면(23B) 하부에 형성되어 있다. 상기 제1전극(23)은 광투과형 전극이고, 상기 제2전극(27)은 반사형 전극일 수 있다. 유기층(25)에서 생성된 광은 제1전극(23)을 지나 광효율 개선층(28)를 통과하여 외부로 취출될 수 있다. 유기 발광 소자(20)를 이루는 각 층에 대한 상세한 설명은 전술한 바를 참조한다. 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 광효율 개선층(28)은 높은 굴절율을 갖는 바, 유기층(25)에서 생성된 광은 보강간섭의 원리에 따라 효과적으로 공기 중으로 취출될 수 있으므로, 개선된 광효율 특성을 가질 수 있다.2 briefly illustrates an organic light emitting device 20 according to another embodiment of the present invention. The organic light emitting device 20 has a structure in which the substrate 21, the light efficiency improving layer 28, the first electrode 23, the organic layer 25, and the second electrode 27 are sequentially stacked. The first electrode 23 has a first surface 23A adjacent to the organic layer 25 and a second surface 23B opposite to the first surface 23A, and the second electrode 27 has the organic layer ( It has a first surface 27A adjacent to 25 and a second surface 27B opposite to the first surface 27A, and the photo-efficiency improving layer 28 is formed on the second surface of the first electrode 23. 23B) is formed at the bottom. The first electrode 23 may be a light transmissive electrode, and the second electrode 27 may be a reflective electrode. Light generated in the organic layer 25 may pass through the first electrode 23 and pass through the light efficiency improving layer 28 to the outside. Detailed description of each layer constituting the organic light emitting device 20 is described above. Since the light efficiency improving layer 28 including the condensed cyclic compound represented by Formula 1 has a high refractive index, light generated in the organic layer 25 may be effectively extracted into the air according to the principle of constructive interference. It can have improved light efficiency characteristics.

도 3은 본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르는 유기 발광 소자(30)를 간략하게 도시한 것이다. 유기 발광 소자(30)는 기판(31), 제1광효율 개선층(38), 제1전극(33), 유기층(35), 제2전극(37) 및 제2광효율 개선층(39)을 차례로 구비한다. 제1전극(33)은 상기 유기층(35)에 인접한 제1면(33A) 및 상기 제1면(33A)에 대향되는 제2면(33B)을 갖고, 제2전극(37)은 상기 유기층(35)에 인접한 제1면(37A) 및 상기 제1면(37A)에 대향되는 제2면(37B)을 가지며, 제1광효율 개선층(38)은 제1전극(33)의 제2면(33B) 상부에 형성되어 있고, 제2광효율 개선층(39)은 제2전극(37)의 제2면(37B) 하부에 형성되어 있다. 유기 발광 소자(30) 중 제1전극(31) 및 제2전극(37)은 광투과형 전극으로서, 유기층(35)에서 생성된 광은 제1전극(31) 및 제2전극(37)을 지나 각각 제1광효율 개선층(38) 및 제2광효율 개선층(39)을 통하여 공기 중으로 취출될 수 있다. 유기 발광 소자(30)을 이루는 각 층에 대한 상세한 설명은 전술한 바를 참조한다. 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 제1광효율 개선층(38) 및 제2광효율 개선층(39)은 높은 굴절율을 갖는 바, 유기층(35)에서 생성된 광은 보강간섭의 원리에 따라 효과적으로 공기 중으로 취출될 수 있으므로, 개선된 광효율 특성을 가질 수 있다.3 briefly illustrates an organic light emitting device 30 according to another embodiment of the present invention. The organic light emitting device 30 sequentially turns the substrate 31, the first light efficiency improving layer 38, the first electrode 33, the organic layer 35, the second electrode 37, and the second light efficiency improving layer 39. Equipped. The first electrode 33 has a first surface 33A adjacent to the organic layer 35 and a second surface 33B opposite to the first surface 33A, and the second electrode 37 has the organic layer ( It has a first surface 37A adjacent to 35 and a second surface 37B opposite to the first surface 37A, and the first light efficiency improving layer 38 is formed on the second surface of the first electrode 33. 33B), and the second light efficiency improving layer 39 is formed below the second surface 37B of the second electrode 37. As shown in FIG. The first electrode 31 and the second electrode 37 of the organic light emitting element 30 are light transmitting electrodes, and the light generated in the organic layer 35 passes through the first electrode 31 and the second electrode 37. Each of the first light efficiency improving layer 38 and the second light efficiency improving layer 39 may be blown out into the air. Detailed description of each layer constituting the organic light emitting device 30 is referred to the above. The first light efficiency improving layer 38 and the second light efficiency improving layer 39 including the condensed cyclic compound represented by Chemical Formula 1 have a high refractive index, so that the light generated in the organic layer 35 may be subjected to constructive interference. According to the principle can be effectively taken out into the air, it can have improved light efficiency characteristics.

한편, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 유기층은 R, G 및 B 화소별로 패터닝되어 있을 수 있다. 따라서, 상기 유기층은 적색 발광 유기층, 녹색 발광 유기층 및 청색 발광 유기층으로 이루어질 수 있다.On the other hand, the organic layer of the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention may be patterned for each of the R, G and B pixels. Therefore, the organic layer may include a red light emitting organic layer, a green light emitting organic layer, and a blue light emitting organic layer.

이 때, 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 광효율 개선층은, R, G 및 B 화소에 대하여 공통층으로 형성될 수 있다. 상기 광효율 개선층이 R, G 및 B 화소에 대하여 공통층으로 형성될 경우, 그 두께는 500Å 내지 800Å, 예를 들면, 600Å 내지 700Å일 수 있다. 상기 범위를 만족할 경우, 우수한 광효율 개선 효과를 얻을 수 있다.In this case, the light efficiency improving layer including the condensed cyclic compound represented by Chemical Formula 1 as described above may be formed as a common layer for the R, G, and B pixels. When the light efficiency improving layer is formed as a common layer for the R, G, and B pixels, the thickness thereof may be 500 mW to 800 mW, for example, 600 mW to 700 mW. When the above range is satisfied, an excellent light efficiency improvement effect can be obtained.

또는, 상기 광효율 개선층은, 광효율 개선층-R, 광효율 개선층-G 및 광효율 개선층-B 중 하나 이상으로 이루어질 수 있다. 즉, 상기 광효율 개선층은, R, G 및 B별로 패터닝될 수 있다.Alternatively, the light efficiency improving layer may be formed of one or more of light efficiency improving layer-R, light efficiency improving layer-G, and light efficiency improving layer-B. That is, the light efficiency improving layer may be patterned for each of R, G, and B.

본 명세서에 있어서, "광효율 개선층-R"이란 용어는 R 화소에 대응되는 영역에 형성되어 있는 광효율 개선층을 가리킨다.In the present specification, the term "light efficiency improving layer-R" refers to the light efficiency improving layer formed in a region corresponding to the R pixel.

본 명세서에 있어서, "광효율 개선층-G"란 용어는 G 화소에 대응되는 영역에 형성되어 있는 광효율 개선층을 가리킨다.In the present specification, the term "light efficiency improving layer-G" refers to the light efficiency improving layer formed in the region corresponding to the G pixel.

본 명세서에 있어서, "광효율 개선층-B"란 용어는 B 화소에 대응되는 영역에 형성되어 있는 광효율 개선층을 가리킨다.In the present specification, the term "light efficiency improving layer-B" refers to the light efficiency improving layer formed in the region corresponding to the B pixel.

상기 광효율 개선층-R, 광효율 개선층-G 및 광효율 개선층-B의 두께는 서로 동일하거나, 상이할 수 있다. The thicknesses of the light efficiency improving layer-R, the light efficiency improving layer-G, and the light efficiency improving layer-B may be the same or different from each other.

이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the organic light emitting device according to one embodiment of the present invention, for example, synthesis examples and examples will be described in more detail, but the present invention is not limited to the following synthesis examples and examples.

[실시예][Example]

합성예Synthetic example 1: 화합물 1의 합성 1: Synthesis of Compound 1

하기 반응식 1a에 따라 화합물 F를 합성하였다:Compound F was synthesized according to Scheme 1a below:

<반응식 1a><Scheme 1a>

화합물 B의 합성Synthesis of Compound B

1L 둥근 바닥 플라스크(round flask)에 1,4-시클로헥산디온(1,4-cyclohexanedione) (34.9g, 0.31mole), 페닐히드라진?HCl(phenylhydrazin?HCl) (90g, 0.62mol) 및 아세트산(1mL)을 넣고 에탄올(600mL)을 첨가하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 50℃에서 1시간 가열하고 상온으로 냉각하여, 생성된 고체를 여과하고 에탄올로 수 회 씻어준 후, 진공건조하여 분홍색을 띤 화합물 A를 73g(80% 수율) 수득하였다. 5L 둥근 바닥 플라스크(round flask)에 아세트산(600mL)과 황산(120mL)을 섞고 발생하는 열을 얼음 배쓰(ice bath)에서 식혔다. 화합물 A(217.5g, 0.74mole)를 첨가하고 0℃에서 10분간 격렬하게 교반한 후, 얼음 배쓰(Ice bath)를 제거하고 상온에서 추가로 10분간 교반하였다. 히팅 맨틀(Heating mantle)을 장착하여 가열을 시작하였다. 45℃ 부근에서 반응이 개시되면 가열을 중지하고 계속 교반하였다. 혼합물이 안정되면 서서히 상온으로 식히고 상온에서 교반하였다. 이로부터 생성된 고체를 여과하고 아세트산, 물, 에틸에테르 순서로 씻어준 다음 진공건조 하여, 화합물 B를 51g (26.7% 수율) 수득하였다.1,4-cyclohexanedione (34.9 g, 0.31 mole), phenylhydrazin HCl (90 g, 0.62 mol) and acetic acid (1 mL) in a 1 L round flask ) And ethanol (600 mL) was added. The resulting mixture was heated at 50 ° C. for 1 hour and cooled to room temperature. The resulting solid was filtered and washed several times with ethanol and then dried in vacuo to give 73 g (80% yield) of pinkish Compound A. Acetic acid (600 mL) and sulfuric acid (120 mL) were mixed in a 5 L round bottom flask and the generated heat was cooled in an ice bath. Compound A (217.5 g, 0.74 mole) was added and vigorously stirred at 0 ° C. for 10 minutes, then the ice bath was removed and stirred for an additional 10 minutes at room temperature. A heating mantle was fitted to start heating. When the reaction started near 45 ° C., heating was stopped and stirring continued. When the mixture was stable, it was slowly cooled to room temperature and stirred at room temperature. The resulting solid was filtered, washed with acetic acid, water, ethyl ether in that order and dried in vacuo to give 51 g (26.7% yield) of compound B.

1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 11.01 (2H), 8.19 (2H), 8.10 (2H), 7.45 (2H), 7.36 (2H), 7.12 (2H)
1 H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.01 (2H), 8.19 (2H), 8.10 (2H), 7.45 (2H), 7.36 (2H), 7.12 (2H)

화합물 C의 합성Synthesis of Compound C

1,2-디클로로벤젠(1,2-dichlorobenzene) 1L에 화합물 B (30g, 0.117mol)를 혼합한 혼합물에 18-크라운-6(18-crown-6)(6.2g, o.2eq.), K₂CO₃(129.5g, 8eq.), Cu(29.8g, 4eq.) 및 브로모벤젠(bromobenzene)(99.4g, 3eq.)를 첨가하고 180℃까지 가열하였다. 170~180℃를 유지하면서 2일간 반응시켜 얻은 혼합물을 상온으로 냉각시키고 실리카겔 패드에서 여과하면서 톨루엔으로 수차례 씻어주었다. 이로부터 수득한 여과액을 농축하고 메탄올을 첨가하여 고체를 석출시킨 후 석출된 고체 화합물을 여과하였다. 이를 에틸아세테이트로 씻어주면서 여과하고 진공 건조하여 화합물 C를 14.4 g (21.7%)수득하였다.18-crown-6 (6.2 g, o.2eq.) In a mixture of Compound B (30 g, 0.117 mol) in 1 L of 1,2-dichlorobenzene K ₂ CO ₃ (129.5 g, 8 eq.), Cu (29.8 g, 4 eq.) And bromobenzene (99.4 g, 3 eq.) Were added and heated to 180 ° C. The mixture obtained by reacting for 2 days while maintaining 170 ~ 180 ℃ was cooled to room temperature and washed several times with toluene while filtering in a pad of silica gel. The filtrate obtained therefrom was concentrated and methanol was added to precipitate a solid, and then the precipitated solid compound was filtered off. The mixture was washed with ethyl acetate, filtered and dried in vacuo to obtain 14.4 g (21.7%) of compound C.

1H NMR (300MHz, DMSO) δ 8.31(2H), 8.21(2H), 7.90(6H), 7.72(4H), 7.40(4H), 7.24(2H)
1 H NMR (300 MHz, DMSO) δ 8.31 (2H), 8.21 (2H), 7.90 (6H), 7.72 (4H), 7.40 (4H), 7.24 (2H)

화합물 D의 합성Synthesis of Compound D

화합물 C 4.08g(10mmol)을 80% 아세트산 100mL에 넣은 후, 요오드 1.357g(5.35mmol)과 과요오드산(H5IO6) 0.333g(1.46mmol)을 고체 상태에서 첨가한 후, 질소분위기에서 80℃, 2시간 교반하였다. 반응 종료 후, 디클로로메탄(50mL)으로 3회 추출한 다음, 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 D를 6.14g(수율 87%) 얻었다.4.08 g (10 mmol) of Compound C was added to 100 mL of 80% acetic acid, followed by addition of 1.357 g (5.35 mmol) of iodine and 0.333 g (1.46 mmol) of periodic acid (H5IO6) in a solid state, followed by 80 ° C. in a nitrogen atmosphere. Stir for 2 hours. After the completion of the reaction, the mixture was extracted three times with dichloromethane (50 mL), the organic layer was dried over magnesium sulfate and the solvent was evaporated. The residue obtained was separated and purified by silica gel column chromatography to obtain 6.14 g of Compound D (yield 87%). Got it.

1H NMR (300MHz, DMSO) δ 8.28(1H), 8.25(1H), 8.06(1H), 7.90-7.86(6H), 7.71(4H), 7.38-7.32(4H), 7.21(2H)
1 H NMR (300 MHz, DMSO) δ 8.28 (1H), 8.25 (1H), 8.06 (1H), 7.90-7.86 (6H), 7.71 (4H), 7.38-7.32 (4H), 7.21 (2H)

화합물 F의 합성Sum of compounds F ±

화합물 D 5.34g (10mmol), [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II)([1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloropalladium(II): PdCl₂(dppf)] (0.5mmol), 비스(피나콜레이트)디보론(bis(pinacolate)diboron) 2.66g (10.5mmol), 포타슘아세테이트 3.92g (20mmol)을 디메틸 설폭사이드(DMSO) 200mL에 첨가한 후 질소 분위기 하에서 90℃ 및 6시간 조건으로 교반하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 상온으로 냉각시키고 300mL 물에 혼합물을 부어 흰색 침전을 형성하였다. 상기 침전물을 물로 수회 씻어주면서 여과하여 고체 화합물을 수득한 후, 감압건조 하여 화합물 E를 4.65g (87%) 수득하였다. 상기 화합물 E를 톨루엔 150mL에 녹이고 1-브로모-4-아이오도벤젠(1-bromo-4-iodobenzene) 2.46g (8.7mmol), 테트라키스(트리페닐포스판)팔라듐(0)(Tetrakis(triphenylphosphane)palladium(0): Pd(PPh₃)₄) 200mg (2mol%)을 첨가하고 K₂CO₃ 2.4g (17.4mmol)의 수용액 100mL을 가하여 80℃에서 6시간 동안 반응하였다. 반응 종료 후, 디클로로메탄(50mL)으로 3회 추출한 다음, 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 F를 6.2g (79%) 수득하였다. Compound D 5.34 g (10 mmol), [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) ([1,1'-Bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II): PdCl ₂ (dppf )] (0.5 mmol), 2.66 g (10.5 mmol) of bis (pinacolate) diboron, 3.92 g (20 mmol) of potassium acetate were added to 200 mL of dimethyl sulfoxide (DMSO), and then under nitrogen atmosphere. The mixture was stirred at 90 ° C. and 6 h.The resulting mixture was cooled to room temperature and poured into 300 mL water to form a white precipitate, which was washed with water several times to obtain a solid compound, which was then dried under reduced pressure. 4.65 g (87%) of Compound E was dissolved in 150 mL of toluene, and 2.46 g (8.7 mmol) of 1-bromo-4-iodobenzene was added to tetrakis (1). Triphenylphosphane) palladium (0) (Tetrakis (triphenylphosphane) palladium (0): Pd (PPh ₃ ) ₄ ) 200mg (2mol%) was added and K ₂ CO ₃ 2.4 g (17.4 mmol) of 100 mL of an aqueous solution was added and reacted for 6 hours at 80 ° C. After completion of the reaction, the mixture was extracted three times with dichloromethane (50 mL), and the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and evaporated from a solvent. The residue was separated and purified by silica gel column chromatography to give 6.2 g (79%) of compound F.

1H NMR (300MHz, DMSO) δ 8.25(1H), 8.17(1H), 8.10(1H), 7.99(2H), 7.95-7.87(5H), 7.83-7.80(6H), 7.76-7.72(4H), 7.70-7.58(3H)
1 H NMR (300 MHz, DMSO) δ 8.25 (1H), 8.17 (1H), 8.10 (1H), 7.99 (2H), 7.95-7.87 (5H), 7.83-7.80 (6H), 7.76-7.72 (4H), 7.70 -7.58 (3H)

화합물 1의 합성Synthesis of Compound 1

하기 반응식 1b에 따라 화합물 1을 합성하였다:Compound 1 was synthesized according to Scheme 1b:

<반응식 1b><Scheme 1b>

화합물 F 3g (5.32mmol)와 디페닐아민 1.08g (6.38mmol)을 톨루엔에 용해시키고 질소 분위기 하에서 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐)(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium: Pd2(dba)3) 97.4mg (0.11mmol)과 트리(t-부틸)포스핀 22mg (0.11mmol)을 첨가하였다. 이어서 NaOtBu 1.62g (15.96mmol)을 첨가한 후 80℃에서 4시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 상온으로 냉각시키고 디클로로메탄으로 3회 추출한 다음, 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 제거하고 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피고 분리정제하여 화합물 1을 2.64g (76%) 수득하였다.3 g (5.32 mmol) of compound F and 1.08 g (6.38 mmol) of diphenylamine were dissolved in toluene and tris (dibenzylideneacetone) dipalladium) (Tris (dibenzylideneacetone) dipalladium: Pd2 (dba) 3) 97.4 mg under nitrogen atmosphere. (0.11 mmol) and 22 mg (0.11 mmol) of tri (t-butyl) phosphine were added. Then 1.62 g (15.96 mmol) of NaOtBu was added and stirred at 80 ° C. for 4 hours. The resulting mixture was cooled to room temperature, extracted three times with dichloromethane, the organic layer obtained therefrom was dried over magnesium sulfate, the solvent was removed, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography and purified separately. (76%) was obtained.

1H NMR (300MHz, DMSO) δ 8.25(1H), 8.14(2H), 8.06(1H), 7.97(2H), 7.88-7.79(11H), 7.73(2H), 7.58-7.41(6H), 7.37(2H), 7.24(2H), 7.08-6.96(4H)
1 H NMR (300 MHz, DMSO) δ 8.25 (1H), 8.14 (2H), 8.06 (1H), 7.97 (2H), 7.88-7.79 (11H), 7.73 (2H), 7.58-7.41 (6H), 7.37 (2H ), 7.24 (2H), 7.08-6.96 (4H)

합성예Synthetic example 2: 화합물 3의 합성 2: synthesis of compound 3

하기 반응식 2에 따라 화합물 3을 합성하였다:Compound 3 was synthesized according to Scheme 2:

<반응식 2><Reaction Scheme 2>

화합물 F 3g (5.32mmol)와 상기 아민 화합물 2.31g (6.38mmol)을 톨루엔에 첨가하고 질소 분위기 하에서 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0):Pd₂(dba)₃) 97.4mg (0.11mmol)과 트리(t-부틸)포스핀 22mg (0.11mmol)을 첨가하였다. 이어서 NaOtBu 1.62g (15.96mmol)을 첨가한 후 80℃에서 4시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 상온으로 식히고 디클로로메탄으로 3회 추출한 다음, 수득된 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 제거하여 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 3을 3.11g (69%) 수득하였다.3 g (5.32 mmol) of Compound F and 2.31 g (6.38 mmol) of the amine compound were added to toluene and tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0): Pd ₂ ( dba) ₃ ) 97.4 mg (0.11 mmol) and 22 mg (0.11 mmol) tri (t-butyl) phosphine were added. Then 1.62 g (15.96 mmol) of NaOtBu was added and stirred at 80 ° C. for 4 hours. The resulting mixture was cooled to room temperature, extracted three times with dichloromethane, and the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate, and the solvent was removed. The resulting residue was separated and purified through silica gel column chromatography to obtain 3.11 g of Compound 3 (69 %).

1H NMR (300MHz, DMSO) δ 8.34(1H), 8.27(1H), 8.09-8.03(4H), 7.98-7.94(3H), 7.90-7.88(3H), 7.82-7.78(14H), 7.73-7.70(5H), 7.58-7.50(2H), 7.23-7.08(6H), 1.78(6H)
1 H NMR (300 MHz, DMSO) δ 8.34 (1H), 8.27 (1H), 8.09-8.03 (4H), 7.98-7.94 (3H), 7.90-7.88 (3H), 7.82-7.78 (14H), 7.73-7.70 ( 5H), 7.58-7.50 (2H), 7.23-7.08 (6H), 1.78 (6H)

실시예Example 1 One

유리 기판 상부에 애노드로서 ITO(70Å)/Ag(1000Å)/ITO(70Å)층을 각각 형성한 후 상기 애노드 상부에 m-MTDATA를 진공 증착하여 200Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상부에 상기 α-NPD를 진공 증착하여 10Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상부에 호스트로서 DSA 97중량%, 도펀트로서 TBPe를 3중량% 사용하여 150Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 200Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, Mg:Ag을 진공 증착하여 200Å 두께의 캐소드를 형성하였다. 이 후, 상기 캐소드 상부에 상기 화합물 1을 진공 증착하여 광효율 개선층을 형성하였다.
After forming ITO (70 Å) / Ag (1000 Å) / ITO (70 Å) layers as an anode on the glass substrate, m-MTDATA was vacuum deposited on the anode to form a hole injection layer having a thickness of 200 Å, and then The α-NPD was vacuum deposited on the injection layer to form a hole transport layer having a thickness of 10 Å. A light emitting layer having a thickness of 150 Å was formed on the hole transport layer by using 97 wt% of DSA as a host and 3 wt% of TBPe as a dopant. Alq 3 was vacuum-deposited on the emission layer to form an electron transport layer having a thickness of 200 μs. LiF was vacuum deposited on the electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 10 Å, and Mg: Ag was then vacuum deposited to form a cathode having a thickness of 200 Å. Thereafter, the compound 1 was vacuum deposited on the cathode to form a light efficiency improving layer.

실시예Example 2 2

광효율 개선층 재료로서 화합물 1 대신 화합물 3을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 완성하였다.
An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 3 was used instead of Compound 1 as a material for improving the light efficiency.

비교예Comparative example 1 One

광효율 개선층 재료로서 화합물 1 대신 Alq₃(약 630nm 파장의 광에 대하여 1.685의 굴절율을 가짐)를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 완성하였다.
An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Alq ₃ (having a refractive index of 1.685 for light having a wavelength of about 630 nm) was used instead of Compound 1 as the light efficiency improving layer material.

평가예Evaluation example

실시예 1 및 2와 비교예 1의 유기 발광 소자의 외부 발광 효율을 PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)을 이용하여 평가하였다. 그 결과는 하기 표 1과 같다:External luminous efficiency of the organic light emitting diodes of Examples 1 and 2 and Comparative Example 1 was evaluated using a PR650 Spectroscan Source Measurement Unit. (Produced by PhotoResearch). The results are shown in Table 1 below:

광효율 개선층 화합물Light Efficiency Improvement Layer Compound 발광효율(cd/A)Luminous Efficiency (cd / A) 실시예 1Example 1 화합물 1Compound 1 4.64.6 실시예 2Example 2 화합물 3Compound 3 4.84.8 비교예 1Comparative Example 1 Alq₃ Alq ₃ 3.23.2

상기 표 1로부터 실시예 1 및 2의 유기 발광 소자는 비교예 1의 유기 발광 소자에 비하여 외부 발광 효율이 향상되었음을 확인할 수 있다.It can be seen from Table 1 that the organic light emitting diodes of Examples 1 and 2 have improved external light emitting efficiency compared to the organic light emitting diodes of Comparative Example 1.

10: 유기 발광 소자
11: 기판
13: 제1전극
13A: 유기층(15)에 인접한 제1면
13B: 제1면(13A)에 대향되는 제2면
15: 유기층
17: 제2전극
17A:유기층(15)에 인접한 제1면
17B: 제1면(17A)에 대향되는 제2면
18: 광효율 개선층10: organic light emitting device
11: substrate
13: first electrode
13A: first surface adjacent to organic layer 15
13B: second surface opposite to first surface 13A
15: organic layer
17: second electrode
17A: First surface adjacent to organic layer 15
17B: second surface opposite to first surface 17A
18: light efficiency improvement layer

Claims (19)

기판: 상기 기판 상의 제1전극; 상기 제1전극 상의 유기층; 및 상기 유기층 상의 제2전극;을 포함하고, 상기 제1전극은 상기 유기층에 인접한 제1면과 상기 제1면에 대향되는 제2면을 갖고, 상기 제2전극은 상기 유기층에 인접한 제1면과 상기 제1면에 대향되는 제2면을 갖고, 상기 제1전극의 제2면 및 상기 제2전극의 제2면 중 적어도 하나에 광효율 개선층이 형성되어 있고, 상기 광효율 개선층은 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자:
<화학식 1>

상기 화학식 중, 고리 A는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되고:
<화학식 2>

<화학식 3>

상기 화학식들 중,
R₁ 내지 R₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알콕시기, -(Ar₁)_a-Ar₁₁로 표시되는 제1치환기, -N[-(Ar₂)_b-Ar₁₂][-(Ar₃)_c-Ar₁₃]로 표시되는 제2치환기, 및 -(Ar₄)_d-N[-(Ar₅)_e-Ar₁₅][-(Ar₆)_f-Ar₁₆]으로 표시되는 제3치환기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar₁ 내지 Ar₆는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₃₀아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₃₀헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar₁₁, Ar₁₂, Ar₁₃, Ar₁₅, 및 Ar₁₆은 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₃₀아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₃₀헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
a, b, c, e 및 f는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수이고;
d는 1 내지 10의 정수이고;
-(Ar₁)_a-Ar₁₁로 표시되는 그룹 중 a개의 Ar₁는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar₂)_b-Ar₁₂로 표시되는 그룹 중 b개의 Ar₂는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar₃)_c-Ar₁₃로 표시되는 그룹 중 c개의 Ar₃는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar₅)_e-Ar₁₅로 표시되는 그룹 중 e개의 Ar₅는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar₆)_f-Ar₁₆로 표시되는 그룹 중 f개의 Ar₆는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.Substrate: a first electrode on the substrate; An organic layer on the first electrode; And a second electrode on the organic layer, wherein the first electrode has a first surface adjacent to the organic layer and a second surface opposite to the first surface, and the second electrode is a first surface adjacent to the organic layer. And a second surface opposite to the first surface, wherein an optical efficiency improving layer is formed on at least one of the second surface of the first electrode and the second surface of the second electrode, wherein the optical efficiency improving layer is represented by the following formula: An organic light emitting device comprising a condensed cyclic compound represented by 1:
&Lt; Formula 1 >

In the above formula, Ring A is represented by the following Formula 2 or Formula 3:
(2)

(3)

Of the above formula,
R ₁ to R ₁₂ are each independently hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkyl group, a substituted or unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkenyl group, a substituted or unsubstituted A substituted C ₂ -C ₃₀ alkynyl group, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkoxy group, a first substituent group represented by-(Ar ₁ ) _a -Ar ₁₁ , -N [-(Ar ₂ ) _b -Ar ₁₂ ] a second substituent represented by [-(Ar ₃ ) _c -Ar ₁₃ ], and-(Ar ₄ ) _d -N [-(Ar ₅ ) _e -Ar ₁₅ ] [-(Ar ₆ ) _f -Ar ₁₆ Selected from the group consisting of a third substituent group represented by];
Ar ₁ to Ar ₆ of the first to the third substituent group is independently of each other, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkylene group, a substituted or unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkenylene group, a substituted or unsubstituted C ₆ -C ₃₀ arylene group, and a substituted or unsubstituted C ₄ -C ₃₀ heteroarylene group;
Ar ₁₁ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , Ar ₁₅ , and Ar ₁₆ in the first to third substituents are each independently hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkyl group, substituted or unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkenyl group, substituted or unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkynyl group, substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkoxy group, substituted or unsubstituted C _6- C ₃₀ aryl group, and a substituted or unsubstituted C ₄ -C ₃₀ heteroaryl group;
a, b, c, e and f are, independently of each other, an integer from 0 to 10;
d is an integer from 1 to 10;
- (Ar _{1) a} -Ar ₁₁ of the groups represented by a single Ar ₁ may be the same as or different from each other, - (Ar _{2) b b} of Ar ₂ in the group represented by -Ar ₁₂ may be identical to or different from each other may, - (Ar _{3) c} -Ar ₁₃ of the group represented by c of Ar ₃ may be the same as or different from each other, - (Ar _{5) e} -Ar ₁₅ of the group represented by e of Ar ₅ is may be the same as or different from each other, - (Ar ₆₎ f of Ar ₆ in the group represented by _f -Ar ₁₆ may be identical to or different from each other. 제1항에 있어서,
상기 Ar₁ 내지 Ar₆는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₆-C₁₄아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₁₄헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The method of claim 1,
Ar ₁ to Ar ₆ are each independently selected from a group consisting of a substituted or unsubstituted C ₆ -C ₁₄ arylene group, and a substituted or unsubstituted C ₄ -C ₁₄ heteroarylene group . 제1항에 있어서,
상기 Ar₁ 내지 Ar₆는 서로 독립적으로, 페닐렌기, C₁-C₁₀알킬페닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)페닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)페닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)페닐렌기, 카바졸일렌기(carbazolylene), C₁-C₁₀알킬카바졸일렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)카바졸일렌기, C₆-C₁₄아릴카바졸일렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)카바졸일렌기, 플루오레닐렌기(fluorenylene), C₁-C₁₀알킬플루오레닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)플루오레닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)플루오레닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)플루오레닐렌기, 나프틸렌(naphthylene)기, C₁-C₁₀알킬나프틸렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)나프틸렌기, (C₆-C₁₄아릴)나프틸렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)나프틸렌기, 안트릴렌기, C₁-C₁₀알킬안트릴렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)안트릴렌기, (C₆-C₁₄아릴)안트릴렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)안트릴렌기, 피리디닐렌기(pyridinylene), C₁-C₁₀알킬피리디닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)피리디닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)피리디닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)피리디닐렌기, 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), C₁-C₁₀알킬퀴놀리닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)퀴놀리닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)퀴놀리닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)퀴놀리닐렌기, 벤조이미다졸일렌기(pyridinylene), C₁-C₁₀알킬벤조이미다졸일렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)벤조이미다졸일렌기, (C₆-C₁₄아릴)벤조이미다졸일렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)벤조이미다졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, C₁-C₁₀알킬이미다조피리디닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬) 이미다조피리디닐렌기, (C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리디닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene), C₁-C₁₀알킬이미다조피리미디닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬) 이미다조피리미디닐렌기, (C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리미디닐렌기, 및 디(C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리미디닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The method of claim 1,
Ar ₁ to Ar ₆ are each independently a phenylene group, a C ₁ -C ₁₀ alkylphenylene group, a di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) phenylene group, a (C ₆ -C ₁₄ aryl) phenylene group, and a di (C ₆ -C ₁₄ aryl) phenylene group, carbazolylene, C ₁ -C ₁₀ alkylcarbazolylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) carbazoleylene group, C ₆ -C ₁₄ arylcarbazoleylene group, di ( C ₆ -C ₁₄ aryl) carbazoleylene group, fluorenylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylfluorenylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) fluorenylene group, (C ₆ -C ₁₄ Aryl) fluorenylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) fluorenylene group, naphthylene group, C ₁ -C ₁₀ alkyl naphthylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) naphthylene group , (C ₆ -C ₁₄ aryl) naphthylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) naphthylene group, anthylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylantylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) Triylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) anthylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) anthylene group, pyridinylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylpyridinylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) pyridinylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) pyridinylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) pyridinylene group, quinolinylene group, C ₁ -C ₁₀ alkyl quinolinyl group, a di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) quinolinyl group, a (C ₆ -C ₁₄ aryl) quinolinyl group, a di (C ₆ -C ₁₄ aryl) quinolinyl group, a benzo imidazole Pyridinylene, C ₁ -C ₁₀ alkylbenzoimidazolylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) benzoimidazolylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) benzoimidazolylene group, di (C _6- C ₁₄ aryl) benzoimidazolylene group, imidazopyridinylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylimidazopyridinylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) imidazopyridinylene group, (C _6- C ₁₄ aryl) imidazopyridinylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyridinylene group, imidazopyrimidinylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylimidazopyrimidy Nylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) imidazopyrimidinylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyrimidinylene group And di (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyrimidinylene groups. 제1항에 있어서,
상기 Ar₁₁, Ar₁₂, Ar₁₃, Ar₁₅, 및 Ar₁₆은 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₁₄아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₁₄헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The method of claim 1,
Ar ₁₁ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , Ar ₁₅ , and Ar ₁₆ are each independently hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₁₀ alkyl group, a substituted or unsubstituted C ₂ -C ₁₀ alkenyl group, substituted or unsubstituted C ₂ -C ₁₀ alkynyl group, substituted or unsubstituted C ₁ -C ₁₀ alkoxy group, substituted or unsubstituted C ₆ -C ₁₄ aryl group, and substituted or An organic light emitting device, characterized in that selected from the group consisting of an unsubstituted C ₄ -C ₁₄ heteroaryl group. 제1항에 있어서,
상기 Ar₁₁, Ar₁₂, Ar₁₃, Ar₁₅, 및 Ar₁₆은 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 아세틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, C₁-C₁₀알킬페닐기, 디(C₁-C₁₀알킬)페닐기, (C₆-C₁₄아릴)페닐기, 디(C₆-C₁₄아릴)페닐기, 카바졸일기(carbazolyl), C₁-C₁₀알킬카바졸일기, 디(C₁-C₁₀알킬)카바졸일기, C₆-C₁₄아릴카바졸일기, 디(C₆-C₁₄아릴)카바졸일기, 플루오레닐기(fluorenyl), C₁-C₁₀알킬플루오레닐기, 디(C₁-C₁₀알킬)플루오레닐기, (C₆-C₁₄아릴)플루오레닐기, 디(C₆-C₁₄아릴)플루오레닐기, 나프틸(naphthyl)기, C₁-C₁₀알킬나프틸기, 디(C₁-C₁₀알킬)나프틸기, (C₆-C₁₄아릴)나프틸기, 디(C₆-C₁₄아릴)나프틸기, 안트릴기, C₁-C₁₀알킬안트릴기, 디(C₁-C₁₀알킬)안트릴기, (C₆-C₁₄아릴)안트릴기, 디(C₆-C₁₄아릴)안트릴기, 피리디닐기(pyridinyl), C₁-C₁₀알킬피리디닐기, 디(C₁-C₁₀알킬)피리디닐기, (C₆-C₁₄아릴)피리디닐기, 디(C₆-C₁₄아릴)피리디닐기, 퀴놀리닐기(quinolinyl), C₁-C₁₀알킬퀴놀리닐기, 디(C₁-C₁₀알킬)퀴놀리닐기, (C₆-C₁₄아릴)퀴놀리닐기, 디(C₆-C₁₄아릴)퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기(pyridinyl), C₁-C₁₀알킬벤조이미다졸일기, 디(C₁-C₁₀알킬)벤조이미다졸일기, (C₆-C₁₄아릴)벤조이미다졸일기, 디(C₆-C₁₄아릴)벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, C₁-C₁₀알킬이미다조피리디닐기, 디(C₁-C₁₀알킬) 이미다조피리디닐기, (C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리디닐기, 디(C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl), C₁-C₁₀알킬이미다조피리미디닐기, 디(C₁-C₁₀알킬) 이미다조피리미디닐기, (C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리미디닐기, 및 디(C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The method of claim 1,
Ar ₁₁ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , Ar ₁₅ , and Ar ₁₆ are each independently hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, an ethenyl group, a pro Phenyl group, butenyl group, pentenyl group, acetyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentoxy group, phenyl group, C ₁ -C ₁₀ alkylphenyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) phenyl group, (C _6- C ₁₄ aryl) phenyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) phenyl group, carbazolyl, C ₁ -C ₁₀ alkylcarbazolyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) carbazolyl group, C _6- C ₁₄ arylcarbazolyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) carbazolyl group, fluorenyl group, C ₁ -C ₁₀ alkylfluorenyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) fluore Nyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) fluorenyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) fluorenyl group, naphthyl group, C ₁ -C ₁₀ alkylnaphthyl group, di (C ₁ -C ₁₀ Alkyl) naphthyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) naphthyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) naphthyl group, anthryl group, C ₁ -C ₁₀ alkyl anthryl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) anthryl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) anthryl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) anthryl group, pyridinyl group ( pyridinyl), C ₁ -C ₁₀ alkylpyridinyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) pyridinyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) pyridinyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) pyridinyl group , Quinolinyl group, C ₁ -C ₁₀ alkylquinolinyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) quinolinyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) quinolinyl group, di (C ₆ -C ₁₄ Aryl) quinolinyl group, benzoimidazolyl group (pyridinyl), C ₁ -C ₁₀ alkylbenzoimidazolyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) benzoimidazolyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) benzoimidazole Diary, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) benzoimidazolyl group, imidazopyridinyl group, C ₁ -C ₁₀ alkylimidazopyridinyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) imidazopyridinyl group, ( C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazolidin jopi piperidinyl group, a di (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazolidin jopi piperidinyl group, a pyrimidinyl group imidazo (imidazopyrimidinyl), C ₁ -C ₁₀ alkyl imidazole jopi MIDI group, a di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) imidazo pyrimidinyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazo pyrimidinyl group, and a di (C ₆ -C ₁₄ aryl) group consisting imidazo pyrimidinyl An organic light emitting device, characterized in that selected from. 제1항에 있어서,
상기 Ar₁₁, Ar₁₂, Ar₁₃, Ar₁₅, 및 Ar₁₆은 서로 독립적으로, 하기 화학식 4A 내지 4G로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:

상기 화학식들 중, Z₁, Z₂, Z₁₁ 및 Z₁₂는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기 및 C₆-C₁₄아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, p는 1 내지 8의 정수이고, q는 1 내지 4의 정수이고, *는 Ar₁, Ar₂, Ar₃, Ar₅ 또는 Ar₆와의 결합 사이트이다. The method of claim 1,
Wherein Ar ₁₁ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , Ar ₁₅ , and Ar ₁₆ are each independently selected from the group consisting of Formulas 4A to 4G:

In the formulas above, Z ₁ , Z ₂ , Z ₁₁ and Z ₁₂ are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a C ₁ -C ₁₀ alkyl group, a C ₁ -C ₁₀ alkoxy group and a C ₆ -C ₁₄ aryl group; , p is an integer from 1 to 8, q is an integer from 1 to 4, * is a binding site with Ar ₁ , Ar ₂ , Ar ₃ , Ar ₅ or Ar ₆ . 제1항에 있어서,
상기 Ar₁₁, Ar₁₂, Ar₁₃, Ar₁₅, 및 Ar₁₆은 서로 독립적으로, 화학식 5A 내지 5E 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:

상기 화학식들 중, *는 Ar₁, Ar₂, Ar₃, Ar₅ 또는 Ar₆와의 결합 사이트이다. The method of claim 1,
Wherein Ar ₁₁ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , Ar ₁₅ , and Ar ₁₆ are each independently represented by one of Formulas 5A to 5E:

In the above formulas, * is a binding site with Ar ₁ , Ar ₂ , Ar ₃ , Ar ₅ or Ar ₆ . 제1항에 있어서,
a, b, c, e 및 f가 0, 1, 2 또는 3인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The method of claim 1,
An organic light emitting device characterized in that a, b, c, e and f are 0, 1, 2 or 3. 제1항에 있어서,
d가 1, 2 또는 3인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The method of claim 1,
d is 1, 2 or 3, the organic light emitting device. 제1항에 있어서,
상기 제3치환기의 -N[-(Ar₅)_e-Ar₁₅][-(Ar₆)_f-Ar₁₆] 및 상기 제2치환기가 서로 독립적으로, 하기 화학식 6A 내지 6K 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:

상기 화학식들 중, Z₁ 내지 Z₄ 및 Z₁₁ 내지 Z₁₄는 서로 독립적으로, 수소, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기 및 C₆-C₁₄아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, p는 1 내지 8의 정수이고, q는 1 내지 7의 정수이고, r 및 s는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이고, *는 Ar₄ 또는 화학식 1의 백본을 이루는 고리 원자들과의 결합 사이트이다. The method of claim 1,
-N [-(Ar ₅ ) _e -Ar ₁₅ ] [-(Ar ₆ ) _f -Ar ₁₆ ] and the second substituent of the third substituent are independently of each other, represented by one of the formulas 6A to 6K. Organic light emitting device made of:

In the formulas above, Z ₁ to Z ₄ and Z ₁₁ to Z ₁₄ are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a C ₁ -C ₁₀ alkyl group, a C ₁ -C ₁₀ alkoxy group and a C ₆ -C ₁₄ aryl group; , p is an integer of 1 to 8, q is an integer of 1 to 7, r and s are independently of each other, an integer of 1 to 5, * * with Ar ₄ or ring atoms constituting the backbone of formula (1) It is a join site. 제1항에 있어서,
상기 R₁ 내지 R₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 제1치환기, 제2치환기, 및 제3치환기로 이루어진 군으로부터 선택되고; 상기 제1치환기 중 a는 0이고; 상기 제2치환기 중 b 및 c는 0 또는 1이고; 상기 제3치환기 중 d는 1 또는 2이고, e 및 f는 0 또는 1이고; 상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar₂ 내지 Ar₆는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₆-C₁₄아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₁₄헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고; 및 상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar₁₁, Ar₁₂, Ar₁₃, Ar₁₅, 및 Ar₁₆은 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₁₄아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₁₄헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The method of claim 1,
R ₁ to R ₁₂ are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a first substituent group, a second substituent group, and a third substituent group; A in the first substituent is 0; B and c in the second substituent are 0 or 1; D in the third substituent is 1 or 2, e and f are 0 or 1; Ar ₂ to Ar ₆ in the first to the third substituent group is independently from each other, from a group consisting of a substituted or unsubstituted C ₆ -C ₁₄ arylene group, and a substituted or unsubstituted C ₄ -C ₁₄ heteroarylene group Selected; And Ar ₁₁ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , Ar ₁₅ , and Ar ₁₆ of the first to third substituents are each independently hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C _1- . C ₁₀ alkyl group, substituted or unsubstituted C ₂ -C ₁₀ alkenyl group, substituted or unsubstituted C ₂ -C ₁₀ alkynyl group, substituted or unsubstituted C ₁ -C ₁₀ alkoxy group, substituted or unsubstituted C ₆ An organic light emitting device, characterized in that it is selected from the group consisting of -C ₁₄ aryl group, and substituted or unsubstituted C ₄ -C ₁₄ heteroaryl group. 제1항에 있어서,
상기 R₁ 내지 R₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 제1치환기, 제2치환기, 및 제3치환기로 이루어진 군으로부터 선택되고; 상기 제1치환기 중 a는 0이고; 상기 제2치환기 중 b 및 c는 0 또는 1이고; 상기 제3치환기 중 d는 1 또는 2이고, e 및 f는 0 또는 1이고; 상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar₂ 내지 Ar₆는 서로 독립적으로, 페닐렌기, C₁-C₁₀알킬페닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)페닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)페닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)페닐렌기, 카바졸일렌기(carbazolylene), C₁-C₁₀알킬카바졸일렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)카바졸일렌기, C₆-C₁₄아릴카바졸일렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)카바졸일렌기, 플루오레닐렌기(fluorenylene), C₁-C₁₀알킬플루오레닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)플루오레닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)플루오레닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)플루오레닐렌기, 나프틸렌(naphthylene)기, C₁-C₁₀알킬나프틸렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)나프틸렌기, (C₆-C₁₄아릴)나프틸렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)나프틸렌기, 안트릴렌기, C₁-C₁₀알킬안트릴렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)안트릴렌기, (C₆-C₁₄아릴)안트릴렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)안트릴렌기, 피리디닐렌기(pyridinylene), C₁-C₁₀알킬피리디닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)피리디닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)피리디닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)피리디닐렌기, 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), C₁-C₁₀알킬퀴놀리닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)퀴놀리닐렌기, (C₆-C₁₄아릴)퀴놀리닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)퀴놀리닐렌기, 벤조이미다졸일렌기(pyridinylene), C₁-C₁₀알킬벤조이미다졸일렌기, 디(C₁-C₁₀알킬)벤조이미다졸일렌기, (C₆-C₁₄아릴)벤조이미다졸일렌기, 디(C₆-C₁₄아릴)벤조이미다졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, C₁-C₁₀알킬이미다조피리디닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬) 이미다조피리디닐렌기, (C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리디닐렌기, 디(C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene), C₁-C₁₀알킬이미다조피리미디닐렌기, 디(C₁-C₁₀알킬) 이미다조피리미디닐렌기, (C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리미디닐렌기, 및 디(C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리미디닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고; 상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar₁₁, Ar₁₂, Ar₁₃, Ar₁₅, 및 Ar₁₆은 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 아세틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, C₁-C₁₀알킬페닐기, 디(C₁-C₁₀알킬)페닐기, (C₆-C₁₄아릴)페닐기, 디(C₆-C₁₄아릴)페닐기, 카바졸일기(carbazolyl), C₁-C₁₀알킬카바졸일기, 디(C₁-C₁₀알킬)카바졸일기, C₆-C₁₄아릴카바졸일기, 디(C₆-C₁₄아릴)카바졸일기, 플루오레닐기(fluorenyl), C₁-C₁₀알킬플루오레닐기, 디(C₁-C₁₀알킬)플루오레닐기, (C₆-C₁₄아릴)플루오레닐기, 디(C₆-C₁₄아릴)플루오레닐기, 나프틸(naphthyl)기, C₁-C₁₀알킬나프틸기, 디(C₁-C₁₀알킬)나프틸기, (C₆-C₁₄아릴)나프틸기, 디(C₆-C₁₄아릴)나프틸기, 안트릴기, C₁-C₁₀알킬안트릴기, 디(C₁-C₁₀알킬)안트릴기, (C₆-C₁₄아릴)안트릴기, 디(C₆-C₁₄아릴)안트릴기, 피리디닐기(pyridinyl), C₁-C₁₀알킬피리디닐기, 디(C₁-C₁₀알킬)피리디닐기, (C₆-C₁₄아릴)피리디닐기, 디(C₆-C₁₄아릴)피리디닐기, 퀴놀리닐기(quinolinyl), C₁-C₁₀알킬퀴놀리닐기, 디(C₁-C₁₀알킬)퀴놀리닐기, (C₆-C₁₄아릴)퀴놀리닐기, 디(C₆-C₁₄아릴)퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기(pyridinyl), C₁-C₁₀알킬벤조이미다졸일기, 디(C₁-C₁₀알킬)벤조이미다졸일기, (C₆-C₁₄아릴)벤조이미다졸일기, 디(C₆-C₁₄아릴)벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, C₁-C₁₀알킬이미다조피리디닐기, 디(C₁-C₁₀알킬) 이미다조피리디닐기, (C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리디닐기, 디(C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl), C₁-C₁₀알킬이미다조피리미디닐기, 디(C₁-C₁₀알킬) 이미다조피리미디닐기, (C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리미디닐기, 및 디(C₆-C₁₄아릴) 이미다조피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The method of claim 1,
R ₁ to R ₁₂ are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a first substituent group, a second substituent group, and a third substituent group; A in the first substituent is 0; B and c in the second substituent are 0 or 1; D in the third substituent is 1 or 2, e and f are 0 or 1; Ar ₂ to Ar ₆ in the first to the third substituent group are independently of each other, a phenylene group, a C ₁ -C ₁₀ alkylphenylene group, a di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) phenylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl ) Phenylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) phenylene group, carbazolylene, C ₁ -C ₁₀ alkylcarbazoylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) carbazoleylene group, C ₆ -C ₁₄ arylcarbazoleylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) carbazoleylene group, fluorenylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylfluorenylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) fluorenyl Ethylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) fluorenylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) fluorenylene group, naphthylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylnaphthylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) naphthylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) naphthylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) naphthylene group, anthylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylantylene group, di ( C ₁ -C ₁₀ alkyl) anthylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) anthylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) anthylene group, pyridinylene group, C ₁ -C ₁₀ alkylpyridinylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) pyridinylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) pyridinylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) pyridinylene group, quinoli Quinolinylene, C ₁ -C ₁₀ alkylquinolinylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) quinolinylene group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) quinolinylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) quinolinylene group, benzoimidazolylene group (pyridinylene), C ₁ -C ₁₀ alkylbenzoimidazolylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) benzoimidazolylene group, (C ₆ -C ₁₄ Aryl) benzoimidazole ylene group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) benzoimidazole ylene group, imidazopyridinylene group, C ₁ -C ₁₀ alkyl imidazopyridinylene group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) imidazole jopi piperidinyl group, a (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazolidin jopi piperidinyl group, a di (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazolidin jopi piperidinyl group, a pyrimidinyl group imidazo (imidazopyrimidinylene), C ₁ -C ₁₀ alkyl imidazole crude pyrimidinyl group, a di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) imidazo-pyrimidinyl group, a (C ₆ -C ₁₄ Reel) already selected from imidazo-pyrimidinyl group, and a di (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazo pyrimidinyl alkenylene group consisting; Ar ₁₁ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , Ar ₁₅ , and Ar ₁₆ of the first to third substituents are each independently hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group , Pentyl group, ethenyl group, propenyl group, butenyl group, pentenyl group, acetyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentoxy group, phenyl group, C ₁ -C ₁₀ alkylphenyl group, di (C _1- C ₁₀ alkyl) phenyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) phenyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) phenyl group, carbazolyl, C ₁ -C ₁₀ alkylcarbazolyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) carbazolyl group, C ₆ -C ₁₄ arylcarbazolyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) carbazolyl group, fluorenyl group, C ₁ -C ₁₀ alkylfluorenyl group, di (C _1- C ₁₀ alkyl) fluorenyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) fluorenyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) fluorenyl group, naphthyl group, C ₁ -C ₁₀ alkylnaphthyl group , Di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) naphthyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) naphthyl group, di (C ₆ -C ₁₄ Aryl) naphthyl group, anthryl group, C ₁ -C ₁₀ alkylantryl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) anthryl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) anthryl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) anthryl group, pyridinyl, C ₁ -C ₁₀ alkylpyridinyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) pyridinyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) pyridinyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) pyridinyl group, quinolinyl, C ₁ -C ₁₀ alkylquinolinyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) quinolinyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) Quinolinyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) quinolinyl group, benzoimidazolyl group (pyridinyl), C ₁ -C ₁₀ alkylbenzoimidazolyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) benzoimidazolyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) benzoimidazolyl group, di (C ₆ -C ₁₄ aryl) benzoimidazolyl group, imidazopyridinyl group, C ₁ -C ₁₀ alkylimidazopyridinyl group, di (C _1- C ₁₀ alkyl) imidazole jopi piperidinyl group, a (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazolidin jopi piperidinyl group, a di (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazolidin jopi piperidinyl group, a pyrimidinyl group imidazo (imidazopyrimidi nyl), C ₁ -C ₁₀ alkylimidazopyrimidinyl group, di (C ₁ -C ₁₀ alkyl) imidazopyrimidinyl group, (C ₆ -C ₁₄ aryl) imidazopyrimidinyl group, and di (C ₆ -C ₁₄ aryl) organic light emitting device, characterized in that selected from the group consisting of imidazopyrimidinyl group. 제1항에 있어서,
상기 축합환 화합물이 하기 화학식 2a 내지 2d 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:
<화학식 2a>

<화학식 2b>

<화학식 2c>

<화학식 2d>

상기 화학식들 중,
R₁ 내지 R₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알콕시기, -(Ar₁)_a-Ar₁₁로 표시되는 제1치환기, -N[-(Ar₂)_b-Ar₁₂][-(Ar₃)_c-Ar₁₃]로 표시되는 제2치환기, 및 -(Ar₄)_d-N[-(Ar₅)_e-Ar₁₅][-(Ar₆)_f-Ar₁₆]으로 표시되는 제3치환기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar₁ 내지 Ar₆는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₃₀아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₃₀헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar₁₁, Ar₁₂, Ar₁₃, Ar₁₅, 및 Ar₁₆은 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₃₀아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₃₀헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
a, b, c, e 및 f는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수이고;
d는 1 내지 10의 정수이고;
-(Ar₁)_a-Ar₁₁로 표시되는 그룹 중 a개의 Ar₁는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar₂)_b-Ar₁₂로 표시되는 그룹 중 b개의 Ar₂는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar₃)_c-Ar₁₃로 표시되는 그룹 중 c개의 Ar₃는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar₅)_e-Ar₁₅로 표시되는 그룹 중 e개의 Ar₅는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar₆)_f-Ar₁₆로 표시되는 그룹 중 f개의 Ar₆는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The method of claim 1,
An organic light emitting device, characterized in that the condensed cyclic compound is represented by any one of the following Formulas 2a to 2d:
&Lt; EMI ID =

(2b)

<Formula 2c>

<Formula 2d>

Of the above formula,
R ₁ to R ₁₂ are each independently hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkyl group, a substituted or unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkenyl group, a substituted or unsubstituted A substituted C ₂ -C ₃₀ alkynyl group, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkoxy group, a first substituent group represented by-(Ar ₁ ) _a -Ar ₁₁ , -N [-(Ar ₂ ) _b -Ar ₁₂ ] a second substituent represented by [-(Ar ₃ ) _c -Ar ₁₃ ], and-(Ar ₄ ) _d -N [-(Ar ₅ ) _e -Ar ₁₅ ] [-(Ar ₆ ) _f -Ar ₁₆ Selected from the group consisting of a third substituent group represented by];
Ar ₁ to Ar ₆ of the first to the third substituent group is independently of each other, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkylene group, a substituted or unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkenylene group, a substituted or unsubstituted C ₆ -C ₃₀ arylene group, and a substituted or unsubstituted C ₄ -C ₃₀ heteroarylene group;
Ar ₁₁ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , Ar ₁₅ , and Ar ₁₆ in the first to third substituents are each independently hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkyl group, substituted or unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkenyl group, substituted or unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkynyl group, substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkoxy group, substituted or unsubstituted C _6- C ₃₀ aryl group, and a substituted or unsubstituted C ₄ -C ₃₀ heteroaryl group;
a, b, c, e and f are, independently of each other, an integer from 0 to 10;
d is an integer from 1 to 10;
- (Ar _{1) a} -Ar ₁₁ of the groups represented by a single Ar ₁ may be the same as or different from each other, - (Ar _{2) b b} of Ar ₂ in the group represented by -Ar ₁₂ may be identical to or different from each other may, - (Ar _{3) c} -Ar ₁₃ of the group represented by c of Ar ₃ may be the same as or different from each other, - (Ar _{5) e} -Ar ₁₅ of the group represented by e of Ar ₅ is may be the same as or different from each other, - (Ar ₆₎ f of Ar ₆ in the group represented by _f -Ar ₁₆ may be identical to or different from each other. 제1항에 있어서,
상기 축합환 화합물이 하기 화학식 3a 내지 3e 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:
<화학식 3a>

<화학식 3b>

<화학식 3c>

<화학식 3d>

<화학식 3e>

상기 화학식들 중,
R₁ 내지 R₁₂는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알콕시기, -(Ar₁)_a-Ar₁₁로 표시되는 제1치환기, -N[-(Ar₂)_b-Ar₁₂][-(Ar₃)_c-Ar₁₃]로 표시되는 제2치환기, 및 -(Ar₄)_d-N[-(Ar₅)_e-Ar₁₅][-(Ar₆)_f-Ar₁₆]으로 표시되는 제3치환기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar₁ 내지 Ar₆는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₃₀아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₃₀헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
상기 제1치환기 내지 제3치환기 중 Ar₁₁, Ar₁₂, Ar₁₃, Ar₁₅, 및 Ar₁₆은 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₃₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₃₀아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C₄-C₃₀헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
a, b, c, e 및 f는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수이고;
d는 1 내지 10의 정수이고;
-(Ar₁)_a-Ar₁₁로 표시되는 그룹 중 a개의 Ar₁는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar₂)_b-Ar₁₂로 표시되는 그룹 중 b개의 Ar₂는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar₃)_c-Ar₁₃로 표시되는 그룹 중 c개의 Ar₃는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar₅)_e-Ar₁₅로 표시되는 그룹 중 e개의 Ar₅는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, -(Ar₆)_f-Ar₁₆로 표시되는 그룹 중 f개의 Ar₆는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The method of claim 1,
An organic light emitting device, characterized in that the condensed cyclic compound is represented by one of the following Chemical Formulas 3a to 3e:
<Formula 3a>

<Formula 3b>

<Formula 3c>

<Formula 3d>

<Formula 3e>

Of the above formula,
R ₁ to R ₁₂ are each independently hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkyl group, a substituted or unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkenyl group, a substituted or unsubstituted A substituted C ₂ -C ₃₀ alkynyl group, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkoxy group, a first substituent group represented by-(Ar ₁ ) _a -Ar ₁₁ , -N [-(Ar ₂ ) _b -Ar ₁₂ ] a second substituent represented by [-(Ar ₃ ) _c -Ar ₁₃ ], and-(Ar ₄ ) _d -N [-(Ar ₅ ) _e -Ar ₁₅ ] [-(Ar ₆ ) _f -Ar ₁₆ Selected from the group consisting of a third substituent group represented by];
Ar ₁ to Ar ₆ of the first to the third substituent group is independently of each other, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkylene group, a substituted or unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkenylene group, a substituted or unsubstituted C ₆ -C ₃₀ arylene group, and a substituted or unsubstituted C ₄ -C ₃₀ heteroarylene group;
Ar ₁₁ , Ar ₁₂ , Ar ₁₃ , Ar ₁₅ , and Ar ₁₆ in the first to third substituents are each independently hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkyl group, substituted or unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkenyl group, substituted or unsubstituted C ₂ -C ₃₀ alkynyl group, substituted or unsubstituted C ₁ -C ₃₀ alkoxy group, substituted or unsubstituted C _6- C ₃₀ aryl group, and a substituted or unsubstituted C ₄ -C ₃₀ heteroaryl group;
a, b, c, e and f are, independently of each other, an integer from 0 to 10;
d is an integer from 1 to 10;
- (Ar _{1) a} -Ar ₁₁ of the groups represented by a single Ar ₁ may be the same as or different from each other, - (Ar _{2) b b} of Ar ₂ in the group represented by -Ar ₁₂ may be identical to or different from each other may, - (Ar _{3) c} -Ar ₁₃ of the group represented by c of Ar ₃ may be the same as or different from each other, - (Ar _{5) e} -Ar ₁₅ of the group represented by e of Ar ₅ is may be the same as or different from each other, - (Ar ₆₎ f of Ar ₆ in the group represented by _f -Ar ₁₆ may be identical to or different from each other. 제1항에 있어서,
상기 제2전극이 광투과형 전극이고, 상기 광효율 개선층이 상기 제2전극의 제2면 상부에 형성된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The method of claim 1,
And the second electrode is a light transmissive electrode, and the light efficiency improving layer is formed on the second surface of the second electrode. 제1항에 있어서,
상기 제1전극이 광투과형 전극이고, 상기 광효율 개선층이 상기 제1전극의 제2면 하부에 형성된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The method of claim 1,
And the first electrode is a light transmissive electrode, and the light efficiency improving layer is formed under the second surface of the first electrode. 제1항에 있어서,
상기 제1전극 및 제2전극이 광투과형 전극이고, 상기 광효율 개선층이 상기 제1전극의 제2면 상부 및 제2전극의 제2면 하부에 형성된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The method of claim 1,
And the first electrode and the second electrode are light transmissive electrodes, and the light efficiency improving layer is formed on the second surface of the first electrode and the second surface of the second electrode. 제1항에 있어서,
상기 유기층이 R, G 및 B 화소별로 패터닝되어 있고, 상기 광효율 개선층이 상기 R, G 및 B 화소에 대하여 공통층으로 형성된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The method of claim 1,
And the organic layer is patterned for each of R, G, and B pixels, and the light efficiency improving layer is formed as a common layer with respect to the R, G, and B pixels. 제1항에 있어서,
상기 유기층이 R, G 및 B 화소별로 패터닝되어 있고, 상기 광효율 개선층이 상기 R, G 및 B 화소에 대하여 R 화소에 대응되는 영역에 형성된 광효율 개선층-R, 상기 G 화소에 대응되는 영역에 형성된 광효율 개선층-G 및 상기 B 화소에 대응되는 영역에 형성된 광효율 개선층-B 중 하나 이상으로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The method of claim 1,
The organic layer is patterned for each of the R, G, and B pixels, and the light efficiency improving layer is formed in the region corresponding to the R pixel with respect to the R, G, and B pixels. And at least one of the formed light efficiency improving layer-G and the light efficiency improving layer-B formed in a region corresponding to the B pixel.

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