KR101145684B1

KR101145684B1 - 이미드기를 갖는 이리듐 복합체 및 이를 포함하는 전기인광소자

Info

Publication number: KR101145684B1
Application number: KR20100011372A
Authority: KR
Inventors: 권순기; 정성욱; 김슬옹; 김윤희
Original assignee: 경상대학교산학협력단
Priority date: 2009-02-27
Filing date: 2010-02-08
Publication date: 2012-05-24
Also published as: KR20100098294A

Abstract

본 발명은 신규한 이리듐 복합체 및 이를 포함하는 전기인광소자에 관한 것으로, 상세하게는 전기 인광 발광 재료인 이리듐 복합체의 리간드인 방향족고리-피리딘의 방향족고리에 이미드 기를 도입하여 이리듐 복합체의 전기적 성질을 조절함으로써 고효율의 오렌지 발광 전기 인광 재료에 관한 것이다. 본 발명의 이리듐 복합체는 오렌지색으로 발광하고 높은 발광 효율과 발광 휘도를 나타내므로, 전기인광소자의 오렌지색 인광 발광 물질로 유용하게 사용될 수 있으며 또한 백색광 발현에 매우 중요한 재료로써 이용될 수 있다.

Description

이미드기를 갖는 이리듐 복합체 및 이를 포함하는 전기인광소자{Novel Iridium Complexes with Cyclometallated Imide containing Ligands and the Electrophosphorescence Containing The Same}

본 발명은 오렌지색 인광 발광특성을 갖는 신규한 이리듐 복합체 및 이를 포함하는 전기인광소자에 관한 것이다.

평판 표시소자는 최근들어 급성장세를 보이고 있는 인터넷을 중심으로 고도의 영상 정보화 사회를 지탱하는 매우 중요한 역할을 수행하고 있다. 특히, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기전기발광소자(유기EL소자)는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(liquid crystal display, LCD)에 비해 시야각 및 대조비 등이 우수하고, 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며, 소비전력 측면에서도 유리한 장점을 가진다. 또한, 응답속도가 빠르며, 색 재현 범위가 넓어 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.

일반적으로, 유기EL소자는 투명전극으로 이루어진 양극(anode), 발광영역을 포함하는 유기박막 및 금속전극(cathode)의 순으로 유리기판 위에 형성된다. 이때, 유기박막은 발광층(light emitting layer, EML) 외에 정공주입층(hole injection layer, HIL), 정공수송층(hole transport layer, HTL), 전자수송층(electron transport layer, ETL) 또는 전자주입층(electron injection layer, EIL)을 포함할 수 있으며, 발광층의 발광특성상 전자저지층(electron blocking layer, EBL) 또는 정공저지층(hole blocking layer, HBL)을 추가로 포함할 수 있다. 이러한 구조의 유기EL소자에 전기장이 가해지면 양극으로부터 정공이 주입되고 음극으로부터 전자가 주입되며, 주입된 정공과 전자는 각각 정공 수송층과 전자 수송층을 거쳐 발광층에서 재조합(recombination)하여 발광여기자(exitons)를 형성한다. 형성된 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출하는데, 이때, 발광 상태의 효율과 안정성을 증가시키기 위해 발광 색소(도판트)를 발광층(호스트)에 도핑하기도 한다.

최근에는, 형광 발광물질 뿐 아니라 인광 발광물질도 유기EL소자의 발광물질로 사용될 수 있음이 알려졌으며, 이러한 인광 발광은 바닥상태에서 여기상태로 전자가 전이한 후, 계간 전이(intersystem crossing)를 통해 단일항 여기자가 삼중항 여기자로 비발광전이된 다음, 삼중항 여기자가 바닥상태로 전이하면서 발광하는 메카니즘으로 이루어진다. 이때, 삼중항 여기자의 전이 시 직접 바닥상태로 전이할 수 없어(spin forbidden) 전자 스핀의 뒤바뀜(flipping)이 진행된 이후에 바닥상태로 전이되는 과정을 거치기 때문에 형광보다 수명(발광시간)(lifetime)이 길어지는 특성을 갖는다. 즉, 형광 발광의 발광 지속기간(emission duration)은 수 나노초(several nano seconds)에 불과하지만, 인광 발광의 경우는 상대적으로 긴 시간인 수 마이크로초(several micro seconds)에 해당한다.

또한, 양자역학적으로 살펴볼 때, 유기EL소자에서 양극에서 주입된 정공과 음극에서 주입된 전자가 재결합하여 발광여기자를 형성할 경우, 단일항과 삼중항의 생성 비율은 1:3으로 EL소자 내에서 삼중항 발광여기자가 단일항 발광여기자보다 3배 가량 더 생성된다. 따라서, 인광 발광물질을 사용하는 경우 형광 발광물질에 비해 3배 정도 높은 발광효율을 달성할 수 있다는 장점이 있다.

인광 발광이 용이한 분자구조로는 계간전이가 용이한 분자 구조로 원자번호가 큰 금속을 포함하는 금속 착체가 해당되며, 그 중에서도 이리듐 유기착체는 인광 발광효율이 우수한 물질로 주목받고 있다. 그러나, 발광효율, 색순도 및 전기적 안정성 등에 많은 문제점을 갖고 있으며, 특히 청색 및 적색 발광의 경우 발광효율, 색순도 및 전기적 안정성이 우수한 인광 발광재료의 개발이 매우 시급한 실정이다.

한편, 이리듐(Ⅲ) 이온이 디이민(dimine) 리간드나 2-페닐피리딜(2-phenylpyridyl) 유도체 리간드들과 같은 C^N리간드와 (C^N)₃Ir형 착물을 형성하고 상온에서 매우 강한 인광을 나타낸다고 보고되었다. 이리듐(Ⅲ)이온은 3개의 금속고리화 리간드(C^N)와 착물을 형성할 뿐만 아니라 2개의 리간드(C^N)와 1개의 음이온 두자리 리간드(monoanionic bidentate ligand; LX)와 (C^N)₂IrLX형의 착물을 형성 할 수 있으며 이 이리듐(Ⅲ) 착물들도 강한 인광을 나타낸다.

하기에 대표적인 이리듐(Ⅲ) 착물인 트리스-(2-페닐피리디네이토)Ir(Ⅲ) [(ppy)₃Ir(Ⅲ)]과 비스-(2-페닐피리디네이토)(아세토아세토네이트)Ir(Ⅲ)[(ppy)₂(acac)Ir(Ⅲ)]의 구조를 나타내었다. (Ppy)₃Ir(Ⅲ)의 경우 내부 발광 양자 효율이 약 75%에 달하는 것으로 보고되었다. 이리듐(Ⅲ) 착물이 가지는 뛰어난 인광 능력과 발광 효율 향상 능력을 기초하여 그 동안 많은 이리듐(Ⅲ) 착물 개발 연구가 진행되어 왔다. 이리듐(Ⅲ) 착물의 일반적인 구조에서 보는 것처럼 고리와 금속(C^N) 주 리간드(cyclometalating main ligand)와 일가 음이온 두 자리 보조 리간드(monoanionic bidentate ancillary ligand)의 구조를 체계적으로 변화시켜 얻은 높은 발광소득률을 가진 인광성 이리듐(Ⅲ) 착물이 보고되고 있다.

따라서, 본 발명의 목적은 이리듐 복합체의 리간드에 이미드기를 도입시켜 이미드기의 전자당김 성질로 인하여 이리듐 복합체의 전기적 성질을 변화시켜 전기적 안정성이 우수하고 높은 발광효율과 발광휘도를 가지며 높은 색순도 구현이 가능한 이리듐계 오렌지색 인광 발광물질 및 이를 포함하는 전기인광소자를 제공하는 것이다.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 이리듐 복합체 및 이를 포함하는 전기인광소자에 관한 것이다.

[화학식 1]

[상기 화학식 1에서, A는 화학결합이거나 (C1-C5)알킬렌이고;

R₁ 내지 R₄는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C1-C20)알킬실릴, (C6-C20)아릴실릴 또는 (C6-C20)아릴이고, 상기 R₁ 내지 R₄는 인접한 치환체와 알케닐렌으로 연결되어 벤젠 또는 나프탈렌 고리를 형성할 수 있고, 상기 알케닐렌은 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C1-C20)알킬실릴, (C6-C20)아릴실릴 또는 (C6-C20)아릴로 더 치환될 수 있고;

R₅는 (C1-C20)알킬, 할로(C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C1-C20)알킬실릴 또는 (C6-C20)아릴이고, 상기 R₅의 아릴은 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, 할로(C1-C20)알킬, (C1-C20)알킬실릴, (C6-C20)아릴실릴 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고;

Ar은 단일환 또는 다환의 방향족 고리이고;

R₆는 수소, 수소, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C1-C20)알킬실릴, (C6-C20)아릴실릴 또는 (C6-C20)아릴이고;

L은 아세틸아세톤 또는 피콜린아마이드이고; 및

n은 2 또는 3이다.]

상기 Ar은 벤젠 또는 나프탈렌이고, 상기 R₁ 내지 R₄는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 에틸헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시, 헵톡시, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 디메틸에틸실릴, 트리부틸실릴, 트리페닐실릴, 페닐 또는 나프틸이고, R₅는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 에틸헥실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시, 헵톡시, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 디메틸에틸실릴, 트리부틸실릴, 트리페닐실릴, 페닐 툴릴, 트리플루오르메틸페닐, 트리알킬실릴페닐, 트리페닐실릴페닐, 플루오르페닐 또는 나프틸이고, R₆는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 에틸헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시, 헵톡시, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 디메틸에틸실릴, 트리부틸실릴, 트리페닐실릴, 페닐 또는 나프틸에서 선택되어진다.

본 발명의 화학식 1에 따른 이리듐 복합체는 보다 구체적으로는 하기 화학식 2 내지 13으로 표시되는 화합물일 수 있다.

[화학식 2]

[화학식 3]

[화학식 4]

[화학식 5]

[화학식 6]

[화학식 7]

[화학식 8]

[화학식 9]

[화학식 10]

[화학식 11]

[화학식 12]

[화학식 13]

[상기 화학식 2 내지 13에서, Ar, R₁ 내지 R₅ 및 L은 화학식 1에서의 정의와 동일하고, R₁₁은 수소, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C1-C20)알킬실릴, (C6-C20)아릴실릴 또는 (C6-C20)아릴이다.]

본 발명의 이리듐 복합체는 하기 화합물로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것을 아니다.

본 발명에 따른 상기 화학식 1의 화합물은 가교된 이리듐(bridged iridium)을 이용하는 공지의 방법에 따라 제조할 수 있다. 즉, 주요 리간드 물질인 하기 구조의 이미드기를 갖는 화합물과 이리듐 트리클로라이드 수화물(IrCl₃-nH₂O)을 에톡시에탄올과 같은 유기 용매 하에서 반응시켜 가교된 이리듐 복합체를 합성한 후, 이 가교된 이리듐 화합물을 보조 리간드 물질인 아세틸아세톤 또는 피콜린아마이드와 탄산나트륨과 같은 염기 존재하에 반응시켜 화학식 1의 이리듐 복합체를 제조할 수 있다.

[상기 A는 화학결합이거나 (C1-C5)알킬렌이고; R₁ 내지 R₄는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C1-C20)알킬실릴, (C6-C20)아릴실릴 또는 (C6-C20)아릴이고, 상기 R₁ 내지 R₄는 인접한 치환체와 알케닐렌으로 연결되어 벤젠 또는 나프탈렌 고리를 형성할 수 있고, 상기 알케닐렌은 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C1-C20)알킬실릴, (C6-C20)아릴실릴 또는 (C6-C20)아릴로 더 치환될 수 있고; R₅는 (C1-C20)알킬, 할로(C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C1-C20)알킬실릴 또는 (C6-C20)아릴이고, 상기 R₅의 아릴은 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, 할로(C1-C20)알킬, (C1-C20)알킬실릴, (C6-C20)아릴실릴 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고; R₆는 수소, 수소, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C1-C20)알킬실릴, (C6-C20)아릴실릴 또는 (C6-C20)아릴이고; Ar은 단일환 또는 다환의 방향족 고리이다.]

또한 본 발명은 전기인광소자를 제공하며, 본 발명에 따른 전기인광소자는 양극, 음극 및 상기 양 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어진 전기인광소자에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 이리듐 복합체 하나 이상을 포함한다.

본 발명에 따른 전기인광소자에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 이리듐 복합체 하나 이상을 발광물질로 포함할 수 있으며, 이때, 당 업계에 공지된 기타 화합물, 예를 들면 4,4-다이카바졸 비스페닐(CBP) 등을 호스트(host)로 하여 여기에 상기 화학식 1의 화합물을 도핑시켜 포함할 수 있다.

상기한 전기인광소자는 통상적인 증착방법에 의해 형성할 수 있다.

본 발명의 이리듐 복합체는 오렌지색 인광 발광특성을 갖는 화합물로서 우수한 화학적 및 전기적 안정성, 발광효율, 고휘도 발광 및 우수한 색순도를 나타내므로, 전기인광소자의 오렌지색 인광 발광물질로서 유용하게 사용될 수 있다.

본 발명의 이리듐 복합체는 오렌지색의 인광 발광특성을 갖는 화합물로서, 이미드기를 리간드에 도입함으로써 이미드기의 전자당김 성질이 이리듐 복합체의 전기적 성질을 변화시켜 우수한 화학적 및 전기적 안정성, 발광효율, 고휘도 발광 및 우수한 색순도를 나타내므로, 전기인광소자의 오렌지색 인광 발광물질로서 유용하게 사용될 수 있다. 또한 본 발명의 이리듐 복합체는 백색광 발현에 매우 중요한 재료로써 이용될 수 있다.

도 1 - 유기전계발광 소자의 구조
도 2 - 본 발명에 따른 화합물(4)의 UV/PL 스펙트럼
도 3 - 본 발명에 따른 화합물(4)의 DSC 곡선
도 4 - 본 발명에 따른 화합물(4)를 발광층에 채용하고 있는 실시예 1의 유기전계발광소자의 EL 스펙트럼
도 5 - 본 발명에 따른 화합물(4)를 발광층에 채용하고 있는 실시예 1의 유기전계발광소자의 전류 밀도에 대한 전류효율 및 전력효율 곡선

이하, 본 발명을 제조에 및 실시예에 의거하여 본 발명에 따른 신규한 이리듐(III) 착물, 이의 제조방법 및 소자의 발광특성을 예시하나, 하기의 실시예들은 본 발명에 대한 이해를 돕기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.

[ 실시예 1] 프탈이미드 -피리딘의 주리간드와 아세틸아세톤의 보조리간드를 갖는 이리듐 착화합물(4)의 제조

화합물(1)의 합성

무수 4-브로모프탈산(4-bromophthalic anhydride) (10.0 g, 44.05 mmol)을 증류한 m-크레졸 (20 mL)에 가한 후 질소 기류하에서 이소프로필아민 (3.1 g, 52.86 mmol)과 촉매인 이소퀴놀린 (0.5 g)을 실온상태에서 첨가하였다. 2시간 동안 천천히 200℃까지 가열시키고 8 시간동안 환류교반시켰다. 8 시간 후 실온으로 온도를 낮추고 진공 증류를 통해 m-크레졸을 제거한 다음, 실리카 칼럼(EA:Hexane=1:10, v/v)을 이용하여 백색의 고체로 4-브로모-N-이소프로필프탈이미드(화합물 1)를 얻었다(10.7 g, 91 %). ¹H NMR (300 MHz, CDCl₃, δ): 7.93(s, 1H), 7.83(d, 1H), 7.67(d, 1H), 4.55-4.47(m, 1H), 1.48(d, 6H)

화합물(2)의 합성

250 ml 3-구 플라스크에 화합물(1) (5.0 g, 18.65 mmol)과 2-(트리부틸틴)피리딘 (9.6 g, 26.10 mmol)을 정제된 톨루엔 (100 mL)에 넣고 촉매인 Pd(PPh₃)₄ (1.1 g)을 넣은 후 110℃에서 18 시간동안 환류교반시켰다. 반응이 끝나면 실온으로 냉각시키고 물과 EA로 추출하고, 유기층은 MgSO₄를 이용하여 수분을 제거하고, 감압증류하여 용매를 제거하였다. 실리카 칼럼(EA:Hexane=3:10, v/v)을 이용하여 백색의 고체로 4-(2-피리딜)-N-이소프로필프탈이미드(화합물 2)를 얻었다(4.4 g, 88%). ¹H NMR (300 MHz, CD₃COCD₃, δ): 8.78(d, 1H), 8.58(d, 1H), 8.53(s, 1H), 8.18(d, 1H), 8.03(t, 1H), 7.93(d, 1H), 7.51(t, 1H), 4.58-4.48(m, 1H), 1.50(d, 6H)

화합물(4)의 합성

2-에톡시에탄올 (30 mL)와 물 (10 mL)를 혼합한 용매에 IrCl₃?nH₂O (1.6 g, 5.36 mmol) 와 화합물(2) (3.0 g, 11.26 mmol)을 넣고 질소기류하 120℃에서 20 시간동안 교반시켰다. 상기 교반하는 동안 용액의 색이 오렌지 색으로 변화하였다. 상기 오렌지 색의 용액을 물 (200 mL)에 부어 침전시키고 에탄올과 헥산으로 씻은 후 건조시켜 Ir(Ⅲ)-μ-클로로-브릿지된 다이머(화합물 3)을 얻었다(2.7 g, 68 %).

2-에톡시에탄올 (25 mL)에 화합물(3) (2.7 g, 1.78 mmol)를 용해시키고 아세틸아세톤 (0.5 mL, 4.87 mmol) 과 Na₂CO₃(1.9 g, 17.80 mmol)을 혼합하고 질소 기류하 120℃에서 24 시간동안 교반시켰다. 온도를 상온으로 내린 다음, 반응물을 물 (200 mL)에 부어 침전시키고 필터로 걸러서 물로 씻어내고 용매를 제거시켰다. 실리카 칼럼(DCM:MeOH=20:1, v/v) 을 이용하여 오렌지-레드(orange-red) 색의 고체로 화합물(4)를 얻었다(0.7 g 48%). ¹H NMR (300 MHz, CDCl₃, δ): 8.49(d, 2H), 8.08(d, 2H), 7.97(s, 2H), 7.93(d, 2H), 7.36(t, 2H), 6.70(s, 2H), 5.28(s, 1H), 4.43-4.38(m, 2H), 1.81(s, 6H), 1.37(d, 12H)

[실시예 2] 본 발명에 따른 이리듐(Ⅲ) 착물을 이용한 유기전계발광소자의 특성 평가

ITO(Indium Tin Oxide) 기판(glass)의 발광면적이 3 mm×3 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공챔버에 장착한 후 기본압력이 1×10^-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 NPB:ReO₃(80 nm), NPB (20 nm), 발광층[CBP+4중량% 본 발명의 이리듐(Ⅲ) 착물] (20 nm), Bphen (40 nm), Bphen:RbCO₃ (15 nm) 및 Al (100 nm)의 순서로 성막하여 본 발명의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다[도 1].

NPB : 1,4-bis[N-(1-naphthyl)-N′-phenylamino]-4,4′-diamine

ReO₃ : rhenium oxide

Bphen : 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline

RbCO₃ : rubidium carbonate

CBP : 4,4'- N,N'-dicarbazole-biphenyl

도 2는 본 발명의 이리듐(III) 착물인 화합물(4)의 UV/PL특성을 나타내는 그래프이고, 도 3은 화합물(4)의 DSC를 나타내는 그래프이고, 도 4 및 도 5는 화합물(4)를 발광층에 채용하고 있는 유기전계발광소자의 특성을 나타내는 그래프로, 이때, 발광층이 CBP을 호스트로 하여 본 발명의 이리듐(Ⅲ) 착물인 화합물(4)을 CBP의 4중량％로 도핑하여 증착된 경우 최대 전류효율 37.4 cd/A, 최대 전력효율 32.7 lm/W 및 색좌표(0.52, 0.47)로 나타났다.

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 이리듐(III) 착물.
[화학식 1]

[상기 화학식 1에서, A는 화학결합이거나 (C1-C5)알킬렌이고;
R₁ 내지 R₄는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C1-C20)알킬실릴, (C6-C20)아릴실릴 또는 (C6-C20)아릴이고, 상기 R₁ 내지 R₄는 인접한 치환체와 알케닐렌으로 연결되어 벤젠 또는 나프탈렌 고리를 형성할 수 있고, 상기 알케닐렌은 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C1-C20)알킬실릴, (C6-C20)아릴실릴 또는 (C6-C20)아릴로 더 치환될 수 있고;
R₅는 (C1-C20)알킬, 할로(C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C1-C20)알킬실릴 또는 (C6-C20)아릴이고, 상기 R₅의 아릴은 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, 할로(C1-C20)알킬, (C1-C20)알킬실릴, (C6-C20)아릴실릴 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고;
Ar은 단일환 또는 다환의 방향족 고리이고;
R₆는 수소, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C1-C20)알킬실릴, (C6-C20)아릴실릴 또는 (C6-C20)아릴이고;
L은 아세틸아세톤 또는 피콜린아마이드이고; 및
n은 2 또는 3이다.]
제 1항에 있어서,
상기 Ar은 벤젠 또는 나프탈렌인 이리듐(III) 착물.
제 2항에 있어서,
하기 화학식 2 내지 화학식 13으로부터 선택되는 이리듐(III) 착물.
[화학식 2]

[화학식 3]

[화학식 4]

[화학식 5]

[화학식 6]

[화학식 7]

[화학식 8]

[화학식 9]

[화학식 10]

[화학식 11]

[화학식 12]

[화학식 13]

[상기 화학식 2 내지 13에서, R₁ 내지 R₅ 및 L은 청구항 제1항에서의 정의와 동일하고, R₁₁은 수소, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C1-C20)알킬실릴, (C6-C20)아릴실릴 또는 (C6-C20)아릴이다.]
제 3항에 있어서,
상기 R₁ 내지 R₄는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 에틸헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시, 헵톡시, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 디메틸에틸실릴, 트리부틸실릴, 트리페닐실릴, 페닐 또는 나프틸이고, R₅는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 에틸헥실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시, 헵톡시, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 디메틸에틸실릴, 트리부틸실릴, 페닐 톨릴, 트리플루오르메틸페닐, 트리알킬실릴페닐, 트리페닐실릴페닐, 플루오르페닐 또는 나프틸인 이리듐(III) 착물.
제 4항에 있어서,
하기 화합물로부터 선택됨을 특징으로 하는 이리듐(III) 착물.
양극, 음극 및 양 전극 사이의 발광층을 포함하는 전기 인광 소자에 있어서, 제 1항 내지 제 5항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 이리듐 착물을 발광층에 포함하는 전기 인광 소자.
하기 화합물로 표시되는 이미드기를 갖는 리간드.

[상기 A는 화학결합이거나 (C1-C5)알킬렌이고; R₁ 내지 R₄는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C1-C20)알킬실릴, (C6-C20)아릴실릴 또는 (C6-C20)아릴이고, 상기 R₁ 내지 R₄는 인접한 치환체와 알케닐렌으로 연결되어 벤젠 또는 나프탈렌 고리를 형성할 수 있고, 상기 알케닐렌은 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C1-C20)알킬실릴, (C6-C20)아릴실릴 또는 (C6-C20)아릴로 더 치환될 수 있고; R₅는 (C1-C20)알킬, 할로(C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C1-C20)알킬실릴 또는 (C6-C20)아릴이고, 상기 R₅의 아릴은 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, 할로(C1-C20)알킬, (C1-C20)알킬실릴, (C6-C20)아릴실릴 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고; R₆는 수소, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C1-C20)알킬실릴, (C6-C20)아릴실릴 또는 (C6-C20)아릴이고; Ar은 단일환 또는 다환의 방향족 고리이다.]
제 7항에 있어서,
하기 화합물로부터 선택되는 리간드.

[상기 R₁ 내지 R₅은 청구항 제7항에서의 정의와 동일하고, R₁₁은 수소, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C1-C20)알킬실릴, (C6-C20)아릴실릴 또는 (C6-C20)아릴이다.]
제 8항에 있어서,
상기 R₁ 내지 R₄는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 에틸헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시, 헵톡시, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 디메틸에틸실릴, 트리부틸실릴, 트리페닐실릴, 페닐 또는 나프틸이고, R₅는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 에틸헥실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시, 헵톡시, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 디메틸에틸실릴, 트리부틸실릴, 페닐 톨릴, 트리플루오르메틸페닐, 트리알킬실릴페닐, 트리페닐실릴페닐, 플루오르페닐 또는 나프틸인 리간드.
제 9항에 있어서,
하기 화합물로부터 선택됨을 특징으로 하는 리간드.