KR101103488B1 - 전기발광소자 및 그 제조방법 - Google Patents

전기발광소자 및 그 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR101103488B1
KR101103488B1 KR1020100010424A KR20100010424A KR101103488B1 KR 101103488 B1 KR101103488 B1 KR 101103488B1 KR 1020100010424 A KR1020100010424 A KR 1020100010424A KR 20100010424 A KR20100010424 A KR 20100010424A KR 101103488 B1 KR101103488 B1 KR 101103488B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
layer
electroluminescent device
polymer layer
polymer
forming
Prior art date
Application number
KR1020100010424A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20110090566A (ko
Inventor
박이순
김진우
Original Assignee
경북대학교 산학협력단
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 경북대학교 산학협력단 filed Critical 경북대학교 산학협력단
Priority to KR1020100010424A priority Critical patent/KR101103488B1/ko
Publication of KR20110090566A publication Critical patent/KR20110090566A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101103488B1 publication Critical patent/KR101103488B1/ko

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Abstract

본 발명은, 전기발광소자의 고분자층이 감광성 가교제를 포함함으로써 포토마스크에 의한 패턴 형성이 양호하고 광에 의해 경화됨으로써 유기용매에 대한 내화학성이 향상되어 유기박막층 형성과정에서 침식이 일어나지 않는 전기발광소자 및 그 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 전기발광소자는 양극; 가교제를 포함하는 고분자층; 및 음극을 포함한다.

Description

전기발광소자 및 그 제조방법{Light emitting device and Method for manufacturing the same}
본 발명은 전기발광소자 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 내화학성이 우수하고 패턴 형성이 용이한 전기발광소자 및 그 제조방법에 관한 것이다.
최근 수년 동안 첨단 디스플레이에 대한 연구가 활발히 진행되어 왔으며, 그중 가장 주목받고 있는 분야 중 하나는 유기전계발광소자 (organic light emitting diode, OLED)이다. 유기전계발광소자는, 현재 디스플레이장치의 주류인 액정표시 장치(LCD)과 달리, 자체 발광형이므로 백라이트가 필요하지 않으며 광시야각이 우수하고 초경량 및 초박형이며 소비전력이 낮고 대조비가 큰 이점이 있다. 또한 유기전계발광소자는 응답 속도가 빠르고 해상도가 높아 동영상 재생이 용이한 이점이 있다. 더불어, 유기전계발광소자는 플라스틱 기판 위에 코팅이 가능하기 때문에 얇고 유연한 디스플레이를 제작할 수 있다는 이점도 있다.
그러나, 저분자 유기재료를 사용하여 제조되는 유기전계발광소자는 진공 증착을 통해 박막을 형성할 수 있기 때문에 다층 구조로 제작이 용이한 반면, 제작 공정이 까다롭고 제작 비용이 고가라는 단점이 있다.
이러한 저분자 유기재료를 사용하는 대신 고분자 유기재료를 사용하여 제조된 고분자 전기발광소자(polymer light emitting diode, PLED)는 스핀 코팅 또는 잉크젯 코팅과 같은 용액 공정(solution process)을 통해 박막을 형성하기 때문에 제작 공정이 간단하며 제조 비용이 저렴할 뿐 아니라 대형 패널 디스플레이를 용이하게 제조할 수 있는 이점이 있다.
고분자 전기발광소자는 1990년 영국 캠브리지 대학 연구소에서 전도성 고분자인 폴리 (1,4-페닐렌비닐렌)에 전자를 흘려주면 빛을 발산한다는 것을 발견한 이후 많은 발전이 이루어지고 있다.
고분자 전기발광소자는 기본적으로 양극, 음극 및 양극과 음극 사이에 개재된 고분자층을 포함하여 이루어지고, 상기 양극(anode)은 주로 유리에 코팅된 인듐산화티탄늄(indium/tinoxide)으로 되어 있고, 음극(cathode)은 일함수가 낮은 Ca, Mg 또는 Al으로 이루어지며, 고분자층은 ITO 기판 위에 고분자 용액을 스핀코팅하여 제조하고 약 100㎚의 두께를 가지며 상부에는 음극과 접하고 있다.
초기, 고분자 전기발광소자는 양극, 발광층 및 음극만으로 구성되었으나, 최근에는 효율, 수명 및 밝기를 증가시키기 위해 3층 이상의 다층구조를 통상 갖는다. 그 예로 고분자 전기발광소자는 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극으로 구성된 다층 형태일 수 있다.
그러나, 종래 전기발광소자의 주입층, 수송층 및 발광층에 사용되는 고분자는 통상의 유기용매에 용이하게 용해됨에 따라 유기박막층 형성과정에서 침식이 발생하는 문제가 있다.
또한, 종래 전기발광소자의 주입층, 수송층 및 발광층에 사용되는 고분자는 포토마스크에 의한 패턴형성이 복잡한 문제가 있다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 도출된 것으로서, 본 발명은, 전기발광소자의 고분자층이 감광성 가교제를 포함함으로써 포토마스크에 의한 패턴 형성이 양호하고 광에 의해 경화됨으로써 유기용매에 대한 내화학성이 향상되어 유기박막층 형성과정에서 침식이 일어나지 않는 전기발광소자 및 그 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 상기 목적을 달성하기 위해서, 본 발명의 일 측면으로는, 양극; 가교제를 포함하는 고분자층; 및 음극을 포함하는 전기발광소자를 제공한다.
본 발명의 다른 측면으로는, 양극을 형성하는 공정; 가교제를 포함하는 고분자층을 형성하는 공정; 및 상기 고분자층에 음극을 형성하는 공정을 포함하는 전기발광소자의 제조방법을 제공한다.
본 발명은 다음과 같은 효과가 있다.
첫째, 본 발명에 따른 전기발광소자는 가교제를 포함함으로써 포토마스크를 통해 패턴을 용이하게 형성할 수 있기 때문에 공정을 단순화시키는 효과가 있다.
둘째, 본 발명에 따른 전기발광소자는 가교제를 포함한 고분자층을 가짐으로써 광조사에 의해 용이하게 경화될 수 있고, 이와 같이 경화된 고분자층은 유기용매에 대한 저항성이 우수하기 때문에 유기박막층 형성과정에서 침식을 방지할 수 있는 효과가 있다.
이와 같이 우수한 패턴 형성 및 내화학성을 갖는 전기발광소자는 다양한 분야에 사용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 전기발광소자의 개략적인 단면도이다.
본 발명의 기술적 사상 및 범위를 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명의 다양한 변경 및 변형이 가능하다는 점은 당업자에게 자명할 것이다. 따라서, 본 발명은 특허청구범위에 기재된 발명 및 그 균등물의 범위 내에 드는 변경 및 변형을 모두 포함한다.
먼저, 본 발명의 전기발광소자(100)에 대해 구체적으로 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 전기발광소자(100)의 개략적인 단면도이다. 도 1에 나타낸 바와 같이 본 발명의 전기발광소자(100)는 고분자층(30)을 포함한다. 상기 고분자층(30)은 가교제를 포함하여 이루어진다. 상기 가교제는 다음 화학식 1에 표시되는 아자이드(azide) 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
N3-R-N3
이때, 상기 R은 1 내지 30의 탄소수를 갖는다.
상기 고분자층(30)은 플루오렌계 고분자를 포함할 수 있다. 또한 상기 고분자층(30)은 트리페닐아민계 고분자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 고분자층(30)은 카바졸계 고분자를 포함할 수 있다.
상기 고분자층(30)은 발광층(33)으로 이루어진 단층일 수 있다. 또한, 상기 고분자층(30)은 발광층(33)을 포함한 다층일 수 있다. 즉, 발광층(33)을 포함하고 그 외에 정공주입층(31), 정공수송층(32), 정공억제층(34), 전자수송층(35), 및 전자주입층(36) 중 적어도 하나 이상을 포함한 다층으로 형성된 고분자층(30)일 수 있다.
상기 정공주입층(31)은, 구리 프탈로시아닌(CuPC), 트리아민계 화합물, 안트라센계 화합물, 티오펜계 화합물, 및 3개의 피라진 고리가 융합된 사이클로헥산계 화합물 중 적어도 하나인 화합물을 포함할 수 있고, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층(32)은, 폴리페닐비닐렌계 화합물, 폴리플루오렌계 화합물, 및 폴리카바졸계 유도화합물 중 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있고, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층(33)은, 폴리플루오렌계 화합물, 폴리페닐렌계 화합물, 폴리페닐렌비닐렌계 화합물, 폴리티오펜계 화합물, 폴리퀴놀린계 화합물, 폴리피롤계 화합물, 폴리아세틸렌계 화합물, 스피로플루오렌계 화합물(예를 들면, 스피로안트라센 구조를 갖는 인데노플루오로렌 반복단위를 포함하는 스피로플루오렌계 화합물), 사이클로펜타페난트렌계 화합물, 및 인돌카바졸 단위 또는 페녹사진 단위를 포함하는 폴리아릴렌계 화합물 중 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있고, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층(35)은, 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, 또는 Balq 등이 가지 또는 주사슬에 형성된 퀴놀린 유도화합물을 포함할 수 있고, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자주입층(36)은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, 또는 BaO 등을 포함할 수 있고, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 고분자층(30)의 양 측면에는 양극(20) 및 음극(40)이 형성되어 있다. 상기 양극(20)은 기판(10) 상부에 형성된다. 상기 기판(10)은, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판(10) 또는 투명 플라스틱 기판(10)일 수 있다.
상기 양극(20)은, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 칼슘(Ca), 인듐(In), 은(Ag), 산화인듐주석(ITO) 및 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2) 및 산화아연(ZnO) 중 적어도 하나의 금속, 금속 산화물 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
상기 음극(40)은, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 바륨(Ba), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 알루미늄-바륨(Al-Ba), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 및 마그네슘-은(Mg-Ag) 중 적어도 하나인 금속, 금속 산화물 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
한편, 상기 양극(20) 및 음극(40)은 상기 화합물에 반드시 한정되는 것이 아니다.
상기 양극(20) 및 음극(40)은 진공 증착법 또는 스퍼터링법에 의해 형성될 수 있다.
상기 고분자층(30)은 광조사에 의해 경화된 형태일 수 있다. 상기 광은 자외선일 수 있다.
한편, 광조사에 의해 상기 고분자층(30)은 고리 화합물을 형성할 수 있는데, 상기 고리 화합물은 분자내(intramolecular) 반응에 의해 주로 형성될 수 있다.
이와 같이 경화된 고분자층(30)은 통상의 유기용매인, 톨루엔, 자일렌, 아니솔, 벤젠 또는 메틸벤조에이트(methylbenzoate) 등에 용이하게 용해되지 않는다. 즉, 상기 경화된 고분자층(30)은 유기용매에 대한 저항성이 매우 높기 때문에 유기박막층 형성과정에서 침심이 발생하는 않기 때문에 성능이 우수한 전기발광소자(100)를 제조할 수 있다.
다음으로, 전기발광소자(100)의 제조방법에 대해 상세히 설명한다.
상술한 전기발광소자(100) 중 중복되는 부분에 대한 설명은 생략하기로 한다.
우선, 기판(10)을 준비한다. 상기 기판(10)으로는 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성 또는 취급 용이성 등이 우수한 유리 기판(10) 또는 투명 플라스틱 기판(10)을 사용할 수 있다.
이어서, 상기 기판(10) 상부에 양극(20)을 형성한다. 상기 양극(20)은 높은 일함수를 갖는 금속, 금속 산화물 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 상기 양극(20)은 반사형 전극 또는 투과형 전극으로 형성될 수 있고, 다양한 변형이 가능하다.
이어서, 상기 양극(20)에 고분자층(30)을 형성한다.
상기 고분자층(30)은 발광층(33)으로 이루어진 단일층일 수 있거나, 또는 상기 발광층(33)을 포함하는 2층 이상의 다층일 수 있다. 즉, 상기 다층의 고분자층(30)은, 발광층(33) 이외에 정공주입층(31), 정공수송층(32), 정공억제층(34), 전자수송층(35), 및 전자주입층(36) 중 적어도 하나의 층을 포함하여 차례로 적층된 형태일 수 있다.
상기 발광층(33)은, 통상의 유기용매인, 톨루엔, 자일렌, o-자일렌, m-자일렌, 아니솔, 1,2,4-트리메틸벤젠(1,2,4-trimethylbenzene) 또는 메틸벤조에이트(methylbenzoate) 등에 발광 고분자를 용해시켜 발광 고분자 조성물을 제조한 후 상기 발광 고분자 조성물을 후술할 정공주입층(31) 상에 도포하고 50 내지 200 ℃에서 건조하여 용매를 제거하는 습식 공정을 통해 형성될 수 있다.
상기 습식 공정은, 스핀 코팅법, 잉크젯 프린팅법, 노즐 프린팅법 또는 스프레이 프린팅법 등을 포함할 수 있다.
상기 발광층(33)의 두께는 100 내지 2000 Å일 수 있고, 바람직하게는 200 내지 1000 Å일 수 있다. 만일 상기 발광층(33)의 두께가 100 Å미만일 경우 발광 성능이 저하될 수 있고, 반면 상기 발광층(33)의 두께가 2000 Å을 초과할 경우 구동 전압이 상승할 수 있다.
상기 정공주입층(31) 및 정공수송층(32)은 양극(20)과 발광층(33) 사이에 위치하고, 양극(20)에서 공급된 정공이 원활하게 발광층(33)에 도달하도록 도와주는 역할을 수행한다. 상기 정공주입층(31) 및 정공수송층(32)은 상기 발광층(33)을 형성하는데 사용된 유기용매에 용해되지 않는, 즉 비용해성인 것이 바람직할 수 있다. 그럼으로써, 상기 발광층(33)을 형성하는 공정에서 정공주입층(31) 또는 정공수송층(32))이 유기용매에 용해되어 손실됨에 따라 막이 손상되는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 이와 같이 유기용매에 비용해성인 정공주입층(31) 및 정공수송층(32)을 포함하는 전기발광소자(100)는 수명이 길고 효율이 우수한 이점을 가질 수 있다.
상기 정공주입층(31) 및 정공수송층(32)은, 진공증착법, 스핀 코팅법, 잉크젯 프린팅법, 노즐 프린팅법, 스프레이 프린팅법, 유기 증기 젯 프린팅법, 유기 증기상 증착법, 캐스트법, LB법을 통해 형성될 수 있다.
상기 진공증착법은, 사용하는 화합물의 구조 및 열적 특성에 따라, 100 내지 500℃, 10-8 내지 10-3 torr, 및 0.01 내지 100 Å/초 범위에서 수행될 수 있다.
상기 정공주입층(31)의 두께는 50 내지 10000 Å일 수 있고, 바람직하게는 50 내지 1000 Å일 수 있다. 만일 상기 정공주입층(31)의 두께가 50 Å미만일 경우 정공이 원활하게 주입되지 않을 수 있고, 상기 정공주입층(31)의 두께가 1000 Å를 초과할 경우 구동 전압이 상승할 수 있다.
상기 정공수송층(32)의 두께는 50 내지 2000 Å일 수 있고, 바람직하게는 100 내지 1500 Å일 수 있다. 만일, 상기 정공수송층(32)의 두께가 50 Å미만일 경우 정공이 원활하게 수송되지 않을 수 있고, 상기 정공수송층(32)의 두께가 2000 Å을 초과할 경우 구동 전압이 상승할 수 있다.
상기 정공억제층(34)은 발광층(33) 상부에 형성되고 발광층(33)에 유입된 정공이 음극(40)으로 흘러가는 것을 방지하는 역할을 수행한다. 상기 정공억제층(34)은 진공증착법, 스핀 코팅법, 잉크젯 프린팅법, 노즐 프린팅법, 스프레이 프린팅법, 유기 증기 젯 프린팅법, 유기 증기상 증착법, 캐스트법, 또는 LB법을 통해 형성될 수 있다.
상기 정공억제층(34)의 두께는 50 내지 1000 Å, 바람직하게는 100 내지 300 Å일 수 있다. 상기 정공억제층(34)의 두께가 50 Å 미만인 경우 정공의 억제 성능이 저하될 수 있고, 상기 정공억제층(34)의 두께가 1000 Å을 초과하는 경우 구동 전압이 상승할 수 있다.
상기 전자수송층(35)은 정공억제층(34) 상부에 형성되고 음극(40)에서 공급된 전자를 원활하게 발광층(33)으로 공급하는 역할을 수행한다. 상기 전자수송층(35)은, 진공증착법, 스핀 코팅법, 잉크젯 프린팅법, 노즐 프린팅법, 스프레이 프린팅법, 유기 증기 젯 프린팅법, 유기 증기상 증착법, 캐스트법, 또는 LB법을 통해 형성될 수 있다.
상기 스핀 코팅법은 화합물의 구조, 및 열적 특성에 따라, 2000 내지 5000 rpm의 코팅 속도 및 80 내지 200 ℃의 건조 온도에서 수행될 수 있다.
상기 전자수송층(35)의 두께는 100 내지 1000 Å일 수 있고, 바람직하게는 200 내지 500 Å일 수 있다. 만일, 상기 전자 수송층의 두께가 100 Å 미만인 경우 전자 수송 성능이 저하될 수 있고, 반면 상기 전자수송층(35)의 두께가 1000 Å을 초과할 경우 구동전압이 상승할 수 있다.
상기 전자주입층(36)은 전자수송층(35)의 상부에 형성되고, 음극(40)으로부터 전자가 용이하게 주입되도록 도와주는 역할을 수행한다. 상기 전자주입층(36)은 진공 증착법에 의해 형성될 수 있다.
상기 진공 증착법은, 0.01 내지 1 Å/초의 증착 속도에서 수행될 수 있다. 만일, 상기 증착 속도가 0.01 Å/초 미만일 경우 층 두께를 정확하게 제어하기가 곤란할 뿐만 아니라 증착 시간이 증가할 수 있고, 반면 상기 증착 속도가 1 Å/초를 초과할 경우 층 두께를 정확하게 제어하기가 곤란할 수 있다.
상기 전자주입층(36)의 두께는 1 내지 500 Å일 수 있고, 바람직하게는 5 내지 50 Å일 수 있다. 만일, 상기 전자주입층(36)의 두께가 1Å 미만인 경우 전자 주입 성능이 저하될 수 있으며, 반면 상기 전자 주입층의 두께가 500 Å을 초과할 경우 구동 전압이 상승할 수 있다.
상기 고분자층(30)은 광조사에 의해 경화될 수 있다. 즉, 상기 고분자 층은 상술한 바와 같은 가교제를 포함함에 따라 자외선과 같은 광조사에 의해 용이하게 경화될 수 있다. 한편, 상기 고분자층(30)은 광조사에 의해 고리화 반응이 일어날 수 있고, 그럼으로써 고리 화합물이 형성될 수 있다. 상기 고리화 반응은 분자내(intramolecular) 반응이 우세할 수 있다.
상기 고분자층(30)은 포토마스크를 통해 패턴을 양호하게 형성할 수 있다. 즉, 상기 가교제가 포함된 고분자층(30) 상부에 포토마스크를 놓고 노광시킨 후 톨루엔과 같은 용매로 현상하는 공정을 통해 상기 고분자층(30)에 패턴을 용이하게 형성시킬 수 있다.
이하에서는 실시예를 통하여 본 발명의 효과를 보다 구체적으로 살펴보도록 한다. 이들 실시예 및 실험예 들은 단지 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로서 본 발명의 권리범위를 제한하지는 않는다.
실시예
알루미늄 및 산화인듐주석으로 이루어진 양극(20)이 코팅된 1300Å 두께의 기판(10)(SDI사 제조)을 50 ㎜×50 ㎜×0.7 ㎜의 크기로 절단한 후, 이소프로필 알코올 및 순수에서 각각 5 분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존을 세정하여 양극(20)을 형성된 기판(10)을 준비한다.
이어서, 상기 양극(20) 상부에, 다음 화학식 2로 표시되는 폴리플루오렌 화합물 및 다음 화학식 3으로 표시되는 5 중량 %의 감광성 가교제를 톨루엔에 녹인 고분자 조성물을 스핀 코팅하여 1000 Å 두께를 갖는 정공주입층(31)을 형성한다.
[화학식 2]
Figure 112010007742702-pat00001
[화학식 3]
Figure 112010007742702-pat00002
이어서, 상기 정공주입층(31) 상부에, 폴리플루오렌계 고분자(Dow Chemical 회사 제조) 및 5 중량 %의 상기 화학식 3의 감광성 가교제를 톨루엔에 녹인 고분자 조성물을 스핀 코팅하여 500 Å 두께를 갖는 발광층(33)을 형성한다.
이어서, 상기 발광층(33) 상부에, 폴리벤지미다조벤조페난트롤린(Sigma aldrich 회사 제조) 및 5 중량 %의 상기 화학식 3의 감광성 가교제를 톨루엔에 녹인 고분자 조성물을 스핀 코팅하여 500 Å 두께를 갖는 전자수송층(35)을 형성한다.
이어서, 상기 전자수송층(35) 상부에 포토마스크를 놓고 선택적으로 자외선 광을 투과시켜 경화시킨 후 톨루엔으로 현상한 후, 상기 전자수송층(35) 상부에 리튬플로라이드(LiF)를 3 Å의 두께로 진공 증착시켜 전자주입층(36)을 형성한 후, 마그네슘-은(Mg-Ag)을 180 Å의 두께로 진공 증착시켜 전기발광소자(100)를 제조하였다.
상술한 바와 같이 제조된 전기발광소자(100)는, 단면 확인 결과 정공 주입층, 발광층(33), 및 전자 수송층이 거의 손상되지 않음을 알 수 있었다. 또한, 상기 전기발광소자(100)는 수명이 길고 효율이 높음을 확인할 수 있었다.
10 : 기판 20 : 양극
30 : 고분자층 40 : 음극
100 : 전기발광소자

Claims (26)

  1. 양극;
    가교제를 포함하는 고분자층; 및
    음극을 포함하며,
    상기 가교제는 다음 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
    [화학식 1]
    N3-R-N3
    (이때, 상기 R은 1 내지 30의 탄소수를 갖는다),
    상기 고분자층은 분자내 반응에 의해 고리가 생성되는 것을 특징으로 하는 전기발광소자.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 고분자층은 플루오렌(fluorene)계 고분자를 포함하는 전기발광소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 고분자층은 트리페닐아민계 고분자를 포함하는 전기발광소자.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 고분자층은 카바졸계 고분자를 포함하는 전기발광소자.
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서,
    상기 고분자층은 정공주입층인 것을 특징으로 하는 전기발광소자.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 고분자층은 정공수송층인 것을 특징으로 하는 전기발광소자.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 고분자층은 발광층인 것을 특징으로 하는 전기발광소자.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 고분자층은 전자수송층인 것을 특징으로 하는 전기발광소자.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 고분자층은 전자주입층인 것을 특징으로 하는 전기발광소자.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 고분자층은 광조사에 의해 경화되는 것을 특징으로 하는 전기발광소자.
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 제1항에 있어서,
    상기 양극은 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판 상부에 형성된 것을 특징으로 하는 전기발광소자.
  15. 양극을 형성하는 공정;
    가교제를 포함하는 고분자층을 형성하는 공정; 및
    상기 고분자층에 음극을 형성하는 공정을 포함하며,
    상기 가교제는 다음 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
    [화학식 1]
    N3-R-N3
    (이때, 상기 R은 1 내지 30의 탄소수를 갖는다),
    상기 고분자층은 분자내 반응에 의해 고리가 생성되는 것을 특징으로 하는 전기발광소자의 제조방법.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 고분자층은 플루오렌(fluorene)계, 트리페닐아민계 또는 카바졸계 고분자를 포함하는 전기발광소자의 제조방법.
  17. 삭제
  18. 제15항에 있어서,
    상기 고분자층을 형성하는 공정은 광조사에 의해 경화되는 공정을 포함하는 전기발광소자의 제조방법.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 경화되는 공정은 자외선 조사를 통해 수행되는 것을 특징으로 하는 전기발광소자의 제조방법.
  20. 삭제
  21. 제18항에 있어서,
    상기 고분자층이 경화되는 공정은 포토마스크를 통해 패턴을 형성하는 공정을 포함하는 전기발광소자의 제조방법.
  22. 제15항에 있어서,
    상기 고분자층을 형성하는 공정은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공억제층, 전자수송층, 전자주입층 중 적어도 하나를 형성하는 공정을 포함하는 전기발광소자의 제조방법.
  23. 제22항에 있어서,
    상기 발광층은 톨루엔, 자일렌, o-자일렌, m-자일렌, 아니솔, 1,2,4-트리메틸벤젠(1,2,4-trimethylbenzene) 또는 메틸벤조에이트(methylbenzoate)의 유기용매에 용해되는 것을 특징으로 하는 전기발광소자의 제조방법.
  24. 제22항에 있어서,
    상기 정공주입층 및 정공수송층은 톨루엔, 자일렌, o-자일렌, m-자일렌, 아니솔, 1,2,4-트리메틸벤젠(1,2,4-trimethylbenzene) 또는 메틸벤조에이트(methylbenzoate)의 유기용매에 용해되는 않는 것을 특징으로 하는 전기발광소자의 제조방법.
  25. 제22항에 있어서,
    상기 발광층을 형성하는 공정은 습식 공정을 통해 수행되는 것을 특징으로 하는 전기발광소자의 제조방법.
  26. 제22항에 있어서,
    상기 정공주입층, 정공수송층, 정공억제층, 및 전자수송층을 형성하는 공정은 진공증착법, 스핀 코팅법, 잉크젯 프린팅법, 노즐 프린팅법, 스프레이 프린팅법, 유기 증기 젯 프린팅법, 유기 증기상 증착법, 캐스트법, 또는 LB법을 통해 수행되는 것을 특징으로 하는 전기발광소자의 제조방법.
KR1020100010424A 2010-02-04 2010-02-04 전기발광소자 및 그 제조방법 KR101103488B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100010424A KR101103488B1 (ko) 2010-02-04 2010-02-04 전기발광소자 및 그 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100010424A KR101103488B1 (ko) 2010-02-04 2010-02-04 전기발광소자 및 그 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20110090566A KR20110090566A (ko) 2011-08-10
KR101103488B1 true KR101103488B1 (ko) 2012-01-10

Family

ID=44928331

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020100010424A KR101103488B1 (ko) 2010-02-04 2010-02-04 전기발광소자 및 그 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101103488B1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11780790B2 (en) 2020-05-06 2023-10-10 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting device, crosslinking agent compound for organic light emitting device and manufacturing method of the organic light emitting device

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102273051B1 (ko) 2014-10-21 2021-07-06 삼성디스플레이 주식회사 정공 수송용 재료 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101633696B1 (ko) * 2015-10-30 2016-06-28 한국원자력연구원 유기 발광 소자용 정공 수송층의 제조방법 및 이에 따라 제조되는 정공 수송층을 포함하는 유기 발광 소자
KR102465383B1 (ko) 2015-11-02 2022-11-10 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
KR102126602B1 (ko) * 2016-04-22 2020-06-24 주식회사 엘지화학 카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20020019237A (ko) * 2000-09-05 2002-03-12 박호군 플로렌계 중합체 및 이를 이용한 전기발광 소자
KR20030034659A (ko) * 2001-10-26 2003-05-09 한국과학기술연구원 폴리페닐렌을 갖는 플로렌계 화합물, 그 중합체 및 이들을포함하는 ｅｌ 소자
KR20040091851A (ko) * 2003-04-22 2004-11-02 한국과학기술연구원 폴리아릴렌계 화합물과 그 중합체 및 이들을 이용한 ｅｌ소자
KR20060029038A (ko) * 2004-09-30 2006-04-04 한국전자통신연구원 전기 발광 고분자 합성용 단량체의 제조방법, 이로부터얻은 단량체, 이 단량체로부터 얻은 전기 발광 고분자,이를 포함한 전기 발광 소자 및 이를 이용한 자체 발광디스플레이

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20020019237A (ko) * 2000-09-05 2002-03-12 박호군 플로렌계 중합체 및 이를 이용한 전기발광 소자
KR20030034659A (ko) * 2001-10-26 2003-05-09 한국과학기술연구원 폴리페닐렌을 갖는 플로렌계 화합물, 그 중합체 및 이들을포함하는 ｅｌ 소자
KR20040091851A (ko) * 2003-04-22 2004-11-02 한국과학기술연구원 폴리아릴렌계 화합물과 그 중합체 및 이들을 이용한 ｅｌ소자
KR20060029038A (ko) * 2004-09-30 2006-04-04 한국전자통신연구원 전기 발광 고분자 합성용 단량체의 제조방법, 이로부터얻은 단량체, 이 단량체로부터 얻은 전기 발광 고분자,이를 포함한 전기 발광 소자 및 이를 이용한 자체 발광디스플레이

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11780790B2 (en) 2020-05-06 2023-10-10 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting device, crosslinking agent compound for organic light emitting device and manufacturing method of the organic light emitting device

Also Published As

Publication number Publication date
KR20110090566A (ko) 2011-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10170729B2 (en) Electrically conductive polymers
KR101255234B1 (ko) 전도성 박막 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6060361B2 (ja) 有機発光素子
US7939999B2 (en) Electroluminescence device and functional device
JP5315850B2 (ja) 有機電界発光素子、及び表示装置
KR101103488B1 (ko) 전기발광소자 및 그 제조방법
JP4515735B2 (ja) 表示素子およびその製造方法
JP4255250B2 (ja) エレクトロルミネッセント素子
KR100875329B1 (ko) 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 그 제조 방법
KR101127572B1 (ko) 유기전계발광소자 및 그 제조방법
JP2013251191A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20010067868A (ko) 고내구성 유기발광소자 및 그 제조 방법
JP2013232315A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
US7714505B2 (en) Electroluminescence element
KR20070070650A (ko) 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치
JP6455126B2 (ja) 有機ｅｌ素子およびその製造方法
JP2001223076A (ja) 有機電界発光素子の製造方法
KR20190087853A (ko) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101544265B1 (ko) 비닐말단기를 가진 전하이동물질 및 이를 이용한 유기전기발광소자
JP2008311037A (ja) 面発光体の製造方法
JP2010177617A (ja) 有機ｅｌ素子およびその製造方法
JP2018117035A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007214517A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び組成物
JP2000348865A (ja) 有機ｅｌ素子
JP2005310639A (ja) 有機ｅｌ素子の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20141125

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20151125

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161123

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171110

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20181126

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20191204

Year of fee payment: 9