KR101072817B1

KR101072817B1 - Chemical and organic electronic element using the same, electronic device thereof

Info

Publication number: KR101072817B1
Application number: KR1020110014995A
Authority: KR
Inventors: 지희선; 이범성; 문성윤; 박정환; 박정철; 김기원; 박용욱; 박정근; 정화순; 최대혁; 김동하; 유한성; 주진욱; 김은경
Original assignee: 덕산하이메탈(주)
Priority date: 2011-02-21
Filing date: 2011-02-21
Publication date: 2011-10-14

Abstract

본 발명은 화합물 및 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치를 제공한다.The present invention provides a compound, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.

Description

화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치{Chemical and Organic Electronic Element using the same, Electronic Device thereof}Compound and organic electronic device using same, and electronic device thereof {Chemical and Organic Electronic Element using the same, Electronic Device about}

본 발명은 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치에 관한 것이The present invention relates to a compound, an organic electronic device using the same, and an electronic device thereof.

다.All.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. An organic electric device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode, an anode, and an organic material layer therebetween. In this case, the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electric device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer.

유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고, 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.Materials used as the organic material layer in the organic electric element may be classified into light emitting materials and charge transport materials such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, electron injection materials and the like depending on their functions. The light emitting material may be classified into a polymer type and a low molecular type depending on the molecular weight, and may be classified into a phosphorescent material derived from singlet excited state of electrons and a phosphorescent material derived from the triplet excited state of electrons . In addition, the light emitting material may be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials required to achieve a better natural color according to the light emitting color.

한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. On the other hand, when only one material is used as a light emitting material, there arises a problem that the maximum light emission wavelength shifts to a long wavelength due to intermolecular interaction, the color purity decreases, or the efficiency of the device decreases due to the light emission attenuating effect. A host / dopant system may be used as the light emitting material in order to increase the light emitting efficiency through the light emitting layer.

그 원리는 발광층을 형성하는 호스트 보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.The principle is that when a small amount of dopant having an energy band gap smaller than that of a host forming the light emitting layer is mixed in the light emitting layer, excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant, thereby producing high-efficiency light. At this time, since the wavelength of the host is shifted to the wavelength band of the dopant, the desired wavelength light can be obtained depending on the type of the dopant used.

전술한 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.In order to fully exhibit the excellent characteristics of the above-described organic electroluminescent device, a material constituting the organic material layer in the device, such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, etc., is supported by a stable and efficient material. Although this should be preceded, the development of a stable and efficient organic material layer for an organic electric element has not yet been made sufficiently, and therefore, the development of new materials is continuously required.

본 발명은 유기 전자 소자의 효율 상승, 구동전압 하강, 수명 상승 및 안정성 상승 효과를 제공하기 위한 것이다.The present invention provides an effect of increasing the efficiency of the organic electronic device, lowering the driving voltage, increasing the lifetime and stability.

본 발명의 화합물은 페닐기를 중심으로 두 개의 카바졸과 아릴 아민기의 치환기를 가지며, 본 발명의 유기전자소자 및 이를 포함하는 전자장치는 이와 같은 화합물을 포함한다.The compound of the present invention has a substituent of two carbazoles and an aryl amine group around a phenyl group, and the organic electronic device of the present invention and an electronic device including the same include such a compound.

본 발명의 화합물을 통하여 본 발명은 유기 전자 소자의 효율 상승, 구동전압 하강, 수명 상승 및 안정성 상승 효과를 제공할 수 있다.Through the compound of the present invention, the present invention can provide effects of increasing efficiency, lowering driving voltage, increasing lifetime, and increasing stability of an organic electronic device.

도 1 내지 도 6은 본 발명의 화합물을 적용할 수 있는 유기전계발광소자의 예를 도시한 것이다.1 to 6 show examples of the organic light emitting display device to which the compound of the present invention can be applied.

이하, 본 발명의 일부 실시예들을 예시적인 도면을 통해 상세하게 설명한다.Hereinafter, some embodiments of the present invention will be described in detail through exemplary drawings.

각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.In adding reference numerals to the components of each drawing, it should be noted that the same reference numerals are used to refer to the same components as much as possible even if displayed on different drawings. In the following description of the present invention, a detailed description of known functions and configurations incorporated herein will be omitted when it may make the subject matter of the present invention rather unclear.

또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a),(b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
In addition, in describing the component of this invention, terms, such as 1st, 2nd, A, B, (a), (b), can be used. These terms are only for distinguishing the components from other components, and the nature, order or order of the components are not limited by the terms. If a component is described as being "connected", "coupled" or "connected" to another component, that component may be directly connected to or connected to that other component, but there may be another configuration between each component. It should be understood that the elements may be "connected", "coupled" or "connected".

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이다.The present invention is a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

화학식 1에서 R₁, R₂ 는 각각 독립적으로 1개 이상의 중수소, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴아민기, C6~C20의 아릴기, C6~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상으로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기일 수 있다. In Formula 1, R ₁ and R ₂ are each independently one or more deuterium, a halogen group, a C1 to C20 alkyl group, a C2 to C20 alkenyl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C6 to C20 arylamine group, C6 to C6-C60 unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of C20 aryl group, C6 ~ C20 arylalkyl group, C8 ~ C20 aryl alkenyl group, C5 ~ C20 heterocyclic group, nitrile group and acetylene group It may be an aryl group.

R₃내지 R₆ 는 각각 독립적으로 수소; 중수소; C6~C20의 아릴기, C6~C20의 아릴아민기, 니트릴기, 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1-C30 의 알킬기; C6~C20의 아릴기, C6~C20의 아릴아민기, 니트릴기, 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상으로 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알콕시기; 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴아민기, C6-C60의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 또는 하나 이상일 수 있다. R ₃ to R ₆ are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A C1-C30 alkyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C6 to C20 aryl groups, C6 to C20 arylamine groups, nitrile groups, and acetylene groups; C 1 -C 20 alkoxy group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of C 6 -C 20 aryl group, C 6 -C 20 arylamine group, nitrile group, acetylene group; Substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of a halogen group, a C1-C20 alkyl group, a C6-C20 arylamine group, a C6-C60 aryl group, a C8-C20 aryl alkenyl group, a C5-C20 heterocyclic group It may be one or more than one selected from the group consisting of a substituted C6-C30 aryl group.

상기 화학식에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2-60일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤즈티아졸기, 벤즈카바졸기, 벤즈티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤즈퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the above formula, the heterocyclic group is a heterocyclic group containing O, N or S as a hetero atom, and the carbon number is not particularly limited, but may be 2-60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group are thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, triazine group, acridil group, pyridazine group , Quinolinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzthiazole group, benzcarbazole group, benzthiophene group, dibenzothiophene group, benzfuranyl group, dibenzofura Although there exist a nil group etc., it is not limited to these.

이때 R₁ 내지 R₆는 이웃한 치환기끼리 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 포화 또는 불포화 고리 또는 환, 예를 들어 지방족, 방향족, 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어 R₃와 R₄, R₆과 R₅는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 포화 또는 불포화 고리 또는 환을 형성할 수 있다. In this case, R ₁ to R ₆ may combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring or ring, for example, an aliphatic, aromatic, or heteroaromatic monocyclic or polycyclic ring. For example, R ₃ and R ₄ , R ₆ and R ₅ may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring or ring.

본 발명의 또 하나의 실시상태에 따르면, 본 발명은 화학식1의 구조를 2이상 포함할 수 있다. 이때 상기 화학식1의 구조를 2이상 포함한다 함은, 2가 이상의 연결기를 갖는 알칸, 2가 이상의 연결기를 갖는 시클로알칸; 2가 이상의 연결기를 갖는 아릴화합물; 질소, 황, 산소원자를 적어도 1개 이상 포함하며 2가 이상의 연결기를 갖는 오각형 또는 육각형의 헤테로아릴화합물; 산소원자, 황원자, 치환 또는 비치환된 질소원자, 또는 치환 또는 비치환된 인원자에 상기 화학식 1의 구조가 2개 이상 연결될 수 있음을 의미한다.According to yet an embodiment of the present invention, the present invention may include two or more structures of the formula (1). At this time, containing two or more structures of the formula (1), Alkanes having a divalent or more linking group, a cycloalkane having a divalent or more linking group; Aryl compounds having a divalent or higher linking group; A pentagonal or hexagonal heteroaryl compound containing at least one nitrogen, sulfur, or oxygen atom and having a bivalent or more linking group; It means that two or more structures of Formula 1 may be linked to an oxygen atom, a sulfur atom, a substituted or unsubstituted nitrogen atom, or a substituted or unsubstituted person atom.

한편 상기 구조식을 가지는 화합물은 용액 공정(soluble process)에 사용될 수 있다. 다시말해 상기 화합물을 용액 공정(soluble process)에 의해 후술할 유기전기소자의 유기물층을 형성할 수 있다. 즉 상기 화합물을 유기물층으로 사용할 때 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조될 수 있다.
Meanwhile, the compound having the structural formula may be used in a solution process. In other words, the compound may form an organic material layer of an organic electric device, which will be described later, by a soluble process. In other words, when the compound is used as an organic material layer, the organic material layer may be formed by using various polymer materials, rather than a solution process or a solvent process such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer. It can be produced in fewer layers by the method.

화학식1로 표시되는 화합물은 R₁의 종류와 R₃ 내지 R₅의 치환기의 종류에 따라 상기 화학식 2 내지 화학식 8로 나누어 표시할 수 있다. 특히 화학식5는 R₅와 R₆이 중수소로 치환되어 있다.The compound represented by Formula 1 may be represented by dividing into Formulas 2 to 8 according to the kind of R _{1 and} the kind of substituents of R ₃ to R ₅ . In particular, in formula (5), R ₅ and R ₆ are substituted with deuterium.

[화학식 2][Formula 2]

[화학식 3](3)

[화학식 4][Formula 4]

[화학식 5][Chemical Formula 5]

[화학식 6][Formula 6]

[화학식 7][Formula 7]

[화학식 8][Formula 8]

상기 화학식 2 내지 상기 화학식 8 각각의 R₂는 상기 R₂는

로 구성된 군에서 선택된 하나 또는 하나 이상일 수 있다.
R ₂ in each of Formulas 2 to 8 is R ₂ is

It may be one or more than one selected from the group consisting of.

한편, 본 발명은 화학식 2 내지 8 각각으로 표시되는 화합물은 하기 표 1 내지 하기 표 7로 표시되는 화합물일 수 있다. 이때 하기 표 1 내지 하기 표 7에 표시된 R₂는 각각 독립적으로 1개 이상의 중수소, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴아민기, C6~C20의 아릴기, C6~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상으로 치환될 수 있다.Meanwhile, the present invention may be a compound represented by Formulas 2 to 8, respectively, represented by Tables 1 to 7 below. At this time, R ₂ shown in Table 1 to Table 7 are each independently one or more deuterium, a halogen group, C1 ~ C20 alkyl group, C2 ~ C20 alkenyl group, C1 ~ C20 alkoxy group, C6 ~ C20 arylamine It may be substituted with one or more selected from the group consisting of a group, a C6 ~ C20 aryl group, a C6 ~ C20 arylalkyl group, a C8 ~ C20 aryl alkenyl group, a C5 ~ C20 heterocyclic group, a nitrile group and an acetylene group.

화합물 번호Compound number 화학식Chemical formula R2R2 2-12-1 화학식 2.Formula 2.

2-22-2 화학식 2. Formula 2.

2-32-3 화학식 2.Formula 2.

2-42-4 화학식 2.Formula 2.

2-52-5 화학식 2.Formula 2.

2-62-6 화식Cassowary 2. 2.

2-72-7 화학식 2.Formula 2.

2-82-8 화학식 2.Formula 2.

2-92-9 화학식 2.Formula 2.

2-102-10 화학식2Formula 2

2-112-11 화학식2Formula 2 ..

2-122-12 화학식 2.Formula 2.

2-132-13 화학식 2.Formula 2.

2-142-14 화식Cassowary 2. 2.

2-152-15 화학식2Formula 2 ..

2-162-16 화학식2Formula 2 ..

2-172-17 화학식2Formula 2 ..

2-182-18 화학식2Formula 2 ..

2-192-19 화학식2Formula 2 ..

2-202-20 화학식2Formula 2 ..

2-212-21 화학식2Formula 2 ..

2-222-22 화학식2Formula 2 ..

2-232-23 화학식2Formula 2 ..

2-242-24 화학식2Formula 2 ..

2-252-25 화학식2Formula 2 ..

2-262-26 화학식2Formula 2

2-272-27 화학식2Formula 2 ..

2-282-28 화학식 2.Formula 2.

2-292-29 화학식 2.Formula 2.

2-302-30 화식Cassowary 2. 2.

2-312-31 화학식2Formula 2 ..

2-322-32 화학식2Formula 2 ..

2-332-33 화학식2Formula 2 ..

2-342-34 화학식2Formula 2 ..

2-352-35 화학식2Formula 2 ..

2-362-36 화학식2Formula 2 ..

2-372-37 화학식2Formula 2 ..

2-382-38 화학식2Formula 2 ..

2-392-39 화학식2Formula 2 ..

2-402-40 화학식2Formula 2 ..

화합물 번호Compound number 화학식Chemical formula R2R2 3-13-1 화학식 3.Formula 3.

3-23-2 화학식 3. Formula 3.

3-33-3 화학식 3.Formula 3.

3-43-4 화학식 3.Formula 3.

3-53-5 화학식 3.Formula 3.

3-63-6 화학식 3.Formula 3.

3-73-7 화학식 3.Formula 3.

3-83-8 화학식 3. Formula 3.

3-93-9 화학식 3.Formula 3.

3-103-10 화학식 3.Formula 3.

3-113-11 화학식 3.Formula 3.

3-123-12 화학식 3.Formula 3.

3-133-13 화학식 3.Formula 3.

3-143-14 화학식 3 Formula 3

3-153-15 화학식 3.Formula 3.

3-163-16 화학식 3Formula 3

3-173-17 화학식 3.Formula 3.

3-183-18 화학식 3.Formula 3.

3-193-19 화학식 3.Formula 3.

3-203-20 화학식 3. Formula 3.

3-213-21 화학식 3.Formula 3.

3-223-22 화학식 3.Formula 3.

3-233-23 화학식 3.Formula 3.

3-243-24 화학식 3.Formula 3.

3-253-25 화학식 3.Formula 3.

3-263-26 화학식 3. Formula 3.

3-273-27 화학식 3.Formula 3.

3-283-28 화학식 3.Formula 3.

3-293-29 화학식 3.Formula 3.

3-303-30 화학식 3.Formula 3.

3-313-31 화학식 3 Formula 3

3-323-32 화학식 3.Formula 3.

3-333-33 화학식 3.Formula 3.

3-343-34 화학식 3.Formula 3.

3-353-35 화학식 3.Formula 3.

3-363-36 화학식 3.Formula 3.

3-373-37 화학식 3. Formula 3.

3-383-38 화학식 3.Formula 3.

3-393-39 화학식 3.Formula 3.

3-403-40 화학식 3.Formula 3.

화합물 번호Compound number 화학식Chemical formula R2R2 4-14-1 화학식 4.Formula 4.

4-24-2 화학식 4. Formula 4.

4-34-3 화학식 4.Formula 4.

4-44-4 화학식 4. Formula 4.

4-54-5 화학식 4.Formula 4.

4-64-6 화학식 4. Formula 4.

4-74-7 화학식 4.Formula 4.

4-84-8 화학식 4. Formula 4.

4-94-9 화학식 4.Formula 4.

4-104-10 화학식 4. Formula 4.

4-114-11 화학식 4.Formula 4.

4-124-12 화학식 4. Formula 4.

4-134-13 화학식 4.Formula 4.

4-14-1 화학식 4. Formula 4. 4-154-15 화학식 4.Formula 4.

4-164-16 화학식 4. Formula 4.

4-174-17 화학식 4.Formula 4.

4-184-18 화학식 4.Formula 4.

4-14-1 화학식 4. Formula 4.

4-204-20 화학식 4.Formula 4.

4-214-21 화학식 4. Formula 4.

4-224-22 화학식 4.Formula 4.

4-234-23 화학식 4 Formula 4

4-244-24 화학식 4.Formula 4.

4-254-25 화학식 4. Formula 4.

4-264-26 화학식 4.Formula 4.

4-274-27 화학식 4. Formula 4.

4-284-28 화학식 4.Formula 4.

4-294-29 화학식 4. Formula 4.

4-304-30 화학식 4.Formula 4.

4-314-31 화학식 4. Formula 4.

4-324-32 화학식 4.Formula 4.

4-334-33 화학식 4. Formula 4.

4-344-34 화학식 4.Formula 4.

4-354-35 화학식 4.Formula 4.

4-364-36 화학식 4. Formula 4.

437437 화학식 4.Formula 4.

4-384-38 화학식 4. Formula 4.

4949 화학식 4.Formula 4.

4-404-40 화학식 4.Formula 4.

화합물 번호Compound number 화학식Chemical formula R2R2 5-15-1 화학식 5.Formula 5.

5-25-2 화학식 5.Formula 5.

5-35-3 화학식 5.Formula 5.

5-45-4 화학식 5.Formula 5.

5-55-5 화학식 5.Formula 5.

5-65-6 화학식 5.Formula 5.

5-75-7 화학식 5.Formula 5.

5-85-8 화학식 5.Formula 5.

5-95-9 화학식 5.Formula 5.

5-105-10 화학식 5.Formula 5.

5-115-11 화학식 5.Formula 5.

5-125-12 화학식 5.Formula 5.

5-135-13 화학식 5.Formula 5.

5-145-14 화학식 5.Formula 5.

5-155-15 화학식 5.Formula 5.

5-165-16 화학식 5.Formula 5.

5-175-17 화학식 5.Formula 5.

5-185-18 화학식 5.Formula 5.

5-195-19 화학식 5.Formula 5.

5-205-20 화학식 5.Formula 5.

5-25-2 화학식 5.Formula 5.

5-225-22 화학식 5.Formula 5.

5-235-23 화학식 5.Formula 5.

5-245-24 화학식 5.Formula 5.

525525 화학식 5.Formula 5.

5-265-26 화학식 5.Formula 5.

5-275-27 화학식 5.Formula 5.

5-285-28 화학식 5.Formula 5.

5-295-29 화학식 5.Formula 5.

5-305-30 화학식 5.Formula 5.

5-315-31 화학식 5.Formula 5.

5-325-32 화학식 5.Formula 5.

5-335-33 화학식 5.Formula 5.

5-345-34 화학식 5.Formula 5.

5-355-35 화학식 5.Formula 5.

5-365-36 화학식 5.Formula 5.

5-35-3 화학식 5.Formula 5.

5-385-38 화학식 5.Formula 5.

5-395-39 화학식 5.Formula 5.

5-405-40 화학식 5.Formula 5.

화합물 번호Compound number 화학식 6.Formula 6. R2R2 6-16-1 화학식6Formula 6 ..

6-26-2 화학식6Formula 6 ..

6-36-3 화학식6Formula 6 ..

6-46-4 화학식6Formula 6 ..

6-56-5 화학식6Formula 6 ..

6-66-6 화학식6Formula 6 ..

6-76-7 화학식6Formula 6 ..

6-86-8 화학식6Formula 6 ..

6-96-9 화학식6Formula 6 ..

6-106-10 화학식6Formula 6 ..

6-116-11 화학식6Formula 6 ..

612612 화학식6Formula 6 ..

6-136-13 화학식6Formula 6 ..

6-146-14 화학식6Formula 6 ..

6-156-15 화학식6Formula 6 ..

6-166-16 화학식6Formula 6 ..

6-176-17 화학식6Formula 6 ..

6-186-18 화학식6Formula 6 ..

6-196-19 화학식6Formula 6 ..

6-206-20 화학식6Formula 6 ..

6-216-21 화학식6Formula 6 ..

6-226-22 화학식6Formula 6 ..

6-236-23 화학식6Formula 6 ..

6-246-24 화학식6Formula 6 ..

6-256-25 화학식6Formula 6 ..

6-266-26 화학식6Formula 6 ..

6-276-27 화학식6Formula 6 ..

628628 화학식6Formula 6 ..

6-296-29 화학식6Formula 6 ..

6-306-30 화학식6Formula 6 ..

6-316-31 화학식6Formula 6 ..

6-326-32 화학식6Formula 6 ..

6-336-33 화학식6Formula 6 ..

6-346-34 화학식6Formula 6 ..

6-356-35 화학식6Formula 6 ..

6-366-36 화학식6Formula 6 ..

6-376-37 화학식6Formula 6 ..

6-386-38 화학식6Formula 6 ..

6-396-39 화학식6Formula 6 ..

6-406-40 화학식6Formula 6 ..

화합물 번호Compound number 화학식Chemical formula R2R2 7-17-1 화학식7Formula 7 ..

7-27-2 화학식7Formula 7 ..

7-37-3 화학식 7.Formula 7.

7-47-4 화학식7Formula 7 ..

7-57-5 화학식7Formula 7 ..

7-67-6 화학식7Formula 7 ..

7-77-7 화학식7Formula 7 ..

7-87-8 화학식7Formula 7 ..

7-97-9 화학식7Formula 7 ..

7-107-10 화학식7Formula 7 ..

7-117-11 화학식7Formula 7 ..

7-127-12 화학식7Formula 7 ..

7-137-13 화학식7Formula 7 ..

7-147-14 화학식7Formula 7 ..

7-157-15 화학식7Formula 7 ..

7-17-1 화학식7Formula 7 ..

7-177-17 화학식7Formula 7 ..

7-187-18 화학식7Formula 7 ..

7-197-19 화학식7Formula 7 ..

7-207-20 화학식7Formula 7 ..

7-217-21 화학식7Formula 7 ..

7-227-22 화학식7Formula 7 ..

7-237-23 화학식7Formula 7 ..

7-247-24 화학식7Formula 7 ..

7-257-25 화학식7Formula 7 ..

7-267-26 화학식7Formula 7 ..

7-277-27 화학식7Formula 7 ..

7-287-28 화학식7Formula 7 ..

7-297-29 화학식7Formula 7 ..

7-307-30 화학식7Formula 7 ..

7-317-31 화학식7Formula 7 ..

7-37-3 화학식7Formula 7 ..

7-337-33 화학식7Formula 7 ..

7-347-34 화학식7Formula 7 ..

7-357-35 화학식7Formula 7 ..

7-367-36 화학식7Formula 7 ..

7-377-37 화학식7Formula 7 ..

7-387-38 화학식7Formula 7 ..

7-397-39 화학식7Formula 7 ..

7-407-40 화학식7Formula 7 ..

화합물 번호Compound number 화학식Chemical formula R2R2 8-18-1 화학식8Formula 8 ..

8-28-2 화학식8Formula 8 ..

8-38-3 화학식8Formula 8 ..

8-48-4 화학식8Formula 8 ..

8-58-5 화학식 8.Formula 8.

8-68-6 화학식8Formula 8 ..

8-78-7 화학식8Formula 8 ..

8-88-8 화학식8Formula 8 ..

8-98-9 화학식8Formula 8 ..

8-108-10 화학식8Formula 8 ..

8-118-11 화학식8Formula 8 ..

8-128-12 화학식8Formula 8 ..

8-138-13 화학식8Formula 8 ..

8-148-14 화학식8Formula 8 ..

8-158-15 화학식8Formula 8 ..

8-168-16 화학식8Formula 8 ..

8-178-17 화학식8Formula 8 ..

8-188-18 화학식 8.Formula 8.

8-18-1 화학식 8.Formula 8.

8080 화학식 8.Formula 8.

8-218-21 화학식 8.Formula 8.

8-228-22 화학식 8.Formula 8.

8-238-23 화학식 8.Formula 8.

8-248-24 화학식 8.Formula 8.

8-258-25 화학식 8.Formula 8.

8-268-26 화학식 8.Formula 8.

8-278-27 화학식 8.Formula 8.

8-288-28 화학식8Formula 8 ..

8-298-29 화학식8Formula 8 ..

8-308-30 화학식8Formula 8 ..

8-318-31 화학식8Formula 8 ..

8-328-32 화학식8Formula 8 ..

8-338-33 화학식8Formula 8 ..

8-348-34 화학식8Formula 8 ..

8-38-3 화학식8Formula 8 ..

8686 화학식8Formula 8 ..

8-378-37 화학식 8.Formula 8.

8-388-38 화학식8Formula 8 ..

8-398-39 화학식8Formula 8 ..

8-408-40 화학식8Formula 8 ..

실시예Example

이하, 제조예 및 실험예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이하의 제조예 및 실험예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Preparation Examples and Experimental Examples. However, the following Production Examples and Experimental Examples are for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.

제조예Manufacturing example

이하, 화학식 1 내지 8 및 표 1 내지 7에 속하는 화합물들에 대한 제조예 또는 합성예를 설명한다.Hereinafter, preparation examples or synthesis examples of the compounds belonging to Chemical Formulas 1 to 8 and Tables 1 to 7 will be described.

다만, 화학식 1 내지 8 및 표 1 내지 7에 속하는 화합물들의 수가 많기 때문에 화학식 1 내지 8 및 표 1 내지 7에 속하는 화합물들 중 일부를 예시적으로 설명한다. 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자, 즉 당업자라면 하기에서 설명한 제조예들을 통해, 예시하지 않은 본 발명에 속하는 화합물을 제조할 수 있다.However, some of the compounds belonging to Formulas 1 to 8 and Tables 1 to 7 will be exemplarily described since the number of compounds belonging to Formulas 1 to 8 and Tables 1 to 7 is large. Those skilled in the art to which the present invention pertains, that is, those skilled in the art can prepare the compounds belonging to the present invention which are not illustrated through the preparation examples described below.

이하 위에서 설명한 합성법에 따라 화합물들을 합성하고 그 화합물들을 유기전기소자, 예를 들어 유기전계발광소자의 유기물층에 적용한 예를 일반적으로 사용하는 화합물들과 비교하였다.
Hereinafter, the compounds were synthesized according to the synthesis method described above, and the examples in which the compounds were applied to an organic material layer of an organic electroluminescent device, for example, an organic electroluminescent device, were compared with those of commonly used compounds.

화학식 1의 합성법Synthesis of Chemical Formula 1

중간체 1(Sub 1)의 일반적인 합성법은 아래 반응식 1과 같다. 다시 말해 반응식 1에 따라 브로모 비스 카바졸 페닐(Sub 1)을 합성한다. General synthesis of Intermediate 1 (Sub 1) is shown in Scheme 1 below. In other words, bromo bis carbazole phenyl (Sub 1) is synthesized according to Scheme 1.

[반응식 1]Scheme 1

중간체 2(Sub 2)의 일반적 합성법은 아래 반응식 2와 같다. 다시말해 반응식 2에 따라 R₁ 과R₂ 을 결합하여 이차 아민 (Sub 2)을 합성한다. General synthesis of Intermediate 2 (Sub 2) is shown in Scheme 2 below. In other words, according to Scheme 2, R ₁ and R ₂ are combined to synthesize a secondary amine (Sub 2).

[반응식 2]Scheme 2

반응식 3에 따라 제조된 중간체 1(Sub1) 과 중간체 2(Sub2)의 연결 반응을 진행하여 화학식1의 화합물을 일반적으로 합성할 수 있다. The compound of Formula 1 may be generally synthesized by performing a linkage reaction between Intermediate 1 (Sub1) and Intermediate 2 (Sub2) prepared according to Scheme 3.

[반응식 3]Scheme 3

또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기발광소자를 비롯한 유기전자소자의 제조시 사용되는 정공주입층 물질, 정공수송층 물질, 발광층 물질, 및 전자 수송층 물질에 사용되는 치환기를 상기 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 제조할 수 있다.
Moreover, the compound which has the intrinsic property of the introduced substituent can be synthesize | combined by introducing various substituents into the core structure of the above structure. For example, by introducing a substituent used in the hole injection layer material, the hole transport layer material, the light emitting layer material, and the electron transport layer material used in the manufacture of the organic electronic device, including the organic light emitting device to satisfy the conditions required for each organic material layer Materials can be prepared.

전술한 중간체들을 이용하여 화학식 1 내지 8 및 표 1 내지 8의 화합물을 합성하는 방법을 상세히 설명한다. The method for synthesizing the compounds of Formulas 1 to 8 and Tables 1 to 8 using the aforementioned intermediates will be described in detail.

화합물 2-1Compound 2-1

2L 둥근바닥플라스크에 carbazole-boronic acid(99.7 g, 345 mmol), THF (700 mL), H₂O (350 mL)을 넣고 녹인 Tribromobenzene(22g, 172 mmol), NaOH (42 g, 1035 mmol), Pd(PPh₃)₄ (20 g, 17.3 mmol)을 순서대로 넣고 80℃에서 반응을 24시간 동안 진행한다. Into a 2 L round bottom flask, carbazole-boronic acid (99.7 g, 345 mmol), THF (700 mL), H ₂ O (350 mL) was dissolved, tribromobenzene (22 g, 172 mmol), NaOH (42 g, 1035 mmol), Pd (PPh ₃ ) ₄ (20 g, 17.3 mmol) was added sequentially, and the reaction proceeds at 80 ° C. for 24 hours.

반응이 완료되면 메틸렌클로라이드와 물, brine 을 이용하여 추출하고 MgSO₄로 유기층을 건조한다. After completion of the reaction, the mixture was extracted using methylene chloride, water and brine, and the organic layer was dried over MgSO ₄ .

얻어진 유기층을 silicagel column 하여 66g (60 %)의 생성물을 얻었다.(Sub 1)
The obtained organic layer was subjected to silicagel column to give 66g (60%) of the product. (Sub 1)

Aniline (13.95g, 150mmol) 과 Bromobenzene (13.02g, 140mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)
Aniline (13.95 g, 150 mmol) and Bromobenzene (13.02 g, 140 mmol) were mixed with toluene (500 mL) and then stirred, followed by Pd (dba) 2 3g (7 mmol) and P (t-Bu) 3 (0.7g, 3.5mol ), NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) was added and then stirred under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

이후 Sub 2 (25, 150mmol) 과 Sub 1 (95g, 150mmol)을 톨루엔 1000mL 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 727.80(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 2 (25, 150 mmol) and Sub 1 (95 g, 150 mmol) were mixed in 1000 mL of toluene, followed by stirring. Then, Pd (dba) 2 3g (7 mmol), P (t-Bu) 3 (0.7g, 3.5mol) , NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) was added, and the mixture was stirred under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 727.80 (M +)].

화합물 2-2Compound 2-2

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (17.2g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95g, 150mmol) and bromo compounds of Table 1 (17.2g, 100mmol) in toluene (500mL), stirring, and then stirring Pd (dba) 2 3g (7mmol) -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 741.72 (M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement result [m / z 741.72 (M +)].

화합물 2-3Compound 2-3

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (18.5g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95g, 150mmol) and the bromo compounds of Table 1 (18.5g, 100mmol) in toluene (500mL), followed by stirring, followed by Pd (dba) 2 3g (7mmol) -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with ether and water, and the organic layer was dried over MgSO ₄ , concentrated, and the resulting organic substance was purified by silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 755.80(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 755.80 (M +)].

화합물 2-4Compound 2-4

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (19.9g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가한 뒤, 24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95 g, 150 mmol) and the bromo compounds of Table 1 (19.9 g, 100 mmol) in toluene (500 mL), followed by stirring. Then, Pd (dba) 2 3 g (7 mmol), P (t -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 769.85(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The resulting compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 769.85 (M +)].

화합물 2-5Compound 2-5

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (23.3g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95 g, 150 mmol) and the bromo compounds of Table 1 (23.3 g, 100 mmol) in toluene (500 mL), followed by stirring, followed by Pd (dba) 2 3 g (7 mmol), P (t -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 803.84(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 803.84 (M +)].

화합물 2-6Compound 2-6

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 803.59(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 803.59 (M +)].

화합물 2-7Compound 2-7

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (28.3g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95g, 150mmol) and the bromo compounds (28.3g, 100mmol) in Table 1 with toluene (500mL), followed by stirring, followed by Pd (dba) 2 3g (7mmol) -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 853.89(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 853.89 (M +)].

화합물 2-8Compound 2-8

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 853.91(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 853.91 (M +)].

화합물 2-9Compound 2-9

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (33.3g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95 g, 150 mmol) and the bromo compounds of Table 1 (33.3 g, 100 mmol) in toluene (500 mL), followed by stirring, followed by Pd (dba) 2 3 g (7 mmol), P (t -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 903.89(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The resulting compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 903.89 (M +)].

화합물 2-10Compound 2-10

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 903.72(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The resulting compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 903.72 (M +)].

화합물 2-11Compound 2-11

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (30.9g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95 g, 150 mmol) and the bromo compounds of Table 1 (30.9 g, 100 mmol) in toluene (500 mL), followed by stirring, followed by Pd (dba) 2 3 g (7 mmol), P (t -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 879.89(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 879.89 (M +)].

화합물 2-12Compound 2-12

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 879.79(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 879.79 (M +)].

화합물 2-13Compound 2-13

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (35.9g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95g, 150mmol) and bromo compounds of Table 1 (35.9g, 100mmol) in toluene (500mL), stirring, and then Pd (dba) 2 3g (7mmol), P (t -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 929.81(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 929.81 (M +)].

화합물 2-14Compound 2-14

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 929.71(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 929.71 (M +)].

화합물 2-15Compound 2-15

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 929.45(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 929.45 (M +)].

화합물 2-16Compound 2-16

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (35.9g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95g, 150mmol) and bromo compounds of Table 1 (35.9g, 100mmol) in toluene (500mL), stirring, and then Pd (dba) 2 3g (7mmol), P (t -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with ether and water, and the organic layer was dried over MgSO ₄ , concentrated, and the resulting organic substance was purified by silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 929.48(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 929.48 (M +)].

화합물 2-17Compound 2-17

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 929.64(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 929.64 (M +)].

화합물 2-18Compound 2-18

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 929.23(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The resulting compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 929.23 (M +)].

화합물 2-19Compound 2-19

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (20.7g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95 g, 150 mmol) and the bromo compounds of Table 1 (20.7 g, 100 mmol) in toluene (500 mL), followed by stirring. Then, Pd (dba) 2 3 g (7 mmol), P (t -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 777.86(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The resulting compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 777.86 (M +)].

화합물 2-20Compound 2-20

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (22.1g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95 g, 150 mmol) and the bromo compounds of Table 1 (22.1 g, 100 mmol) in toluene (500 mL), followed by stirring, followed by Pd (dba) 2 3 g (7 mmol), P (t -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 791.53(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 791.53 (M +)].

화합물 2-21Compound 2-21

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 791.89(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 791.89 (M +)].

화합물 2-22Compound 2-22

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (28.2g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95g, 150mmol) and bromo compounds of Table 1 (28.2g, 100mmol) in toluene (500mL), followed by stirring, followed by Pd (dba) 2 3g (7 mmol) -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 852.85(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 852.85 (M +)].

화합물 2-23Compound 2-23

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 852.56(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 852.56 (M +)].

화합물 2-24Compound 2-24

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (25.5g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95g, 150mmol) and the bromo compounds of Table 1 (25.5g, 100mmol) in toluene (500mL), followed by stirring. Then, Pd (dba) 2 3g (7mmol) -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 826.83(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 826.83 (M +)].

화합물 2-25Compound 2-25

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 826.44(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 826.44 (M +)].

화합물 2-26Compound 2-26

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 904.04(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 904.04 (M +)].

화합물 2-27Compound 2-27

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 904.11(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 904.11 (M +)].

화합물 2-28Compound 2-28

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 777.96(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 777.96 (M +)].

화합물 2-29Compound 2-29

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 791.92(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 791.92 (M +)].

화합물 2-30Compound 2-30

화합물 2-31Compound 2-31

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 854.05(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 854.05 (M +)].

화합물 2-32Compound 2-32

화합물 2-33Compound 2-33

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (39.7g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95 g, 150 mmol) and the bromo compounds of Table 1 (39.7 g, 100 mmol) in toluene (500 mL), followed by stirring. Then, Pd (dba) 2 3 g (7 mmol), P (t -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다.Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1.

얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 968.2(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 968.2 (M +)].

화합물 2-34Compound 2-34

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (39.5g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95g, 150mmol) and bromo compounds (39.5g, 100mmol) in Table 1 with toluene (500mL), followed by stirring. Then, Pd (dba) 2 3g (7mmol), P (t -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 966.18(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 966.18 (M +)].

화합물 2-35Compound 2-35

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (27.3g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95 g, 150 mmol) and the bromo compounds of Table 1 (27.3 g, 100 mmol) in toluene (500 mL), followed by stirring, followed by Pd (dba) 2 3 g (7 mmol), P (t -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 844.06(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 844.06 (M +)].

화합물 2-36Compound 2-36

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (34.9g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95g, 150mmol) and the bromo compounds of Table 1 (34.9g, 100mmol) in toluene (500mL), followed by stirring. Then, Pd (dba) 2 3g (7 mmol) -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 920.25(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 920.25 (M +)].

화합물 2-37Compound 2-37

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (44.7g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95g, 150mmol) and bromo compounds of Table 1 (44.7g, 100mmol) in toluene (500mL), followed by stirring. Then, Pd (dba) 2 3g (7mmol) -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 1018.26(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 1018.26 (M +)].

화합물 2-38Compound 2-38

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (44.5g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95 g, 150 mmol) and the bromo compounds of Table 1 (44.5 g, 100 mmol) in toluene (500 mL), followed by stirring. Then, Pd (dba) 2 3 g (7 mmol), P (t -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 1015.94(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The resulting compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 1015.94 (M +)].

화합물 2-39Compound 2-39

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (47.3g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95 g, 150 mmol) and the bromo compounds of Table 1 (47.3 g, 100 mmol) in toluene (500 mL), followed by stirring, followed by Pd (dba) 2 3 g (7 mmol), P (t -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 1044.29(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 1044.29 (M +)].

화합물 2-40Compound 2-40

Sub 2 의 합성은 Aniline (13.95g, 150mmol) 과 표1의 브로모화합물 (40.8g, 100mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)Synthesis of Sub 2 was carried out by mixing Aniline (13.95 g, 150 mmol) and the bromo compounds of Table 1 (40.8 g, 100 mmol) in toluene (500 mL), followed by stirring. Then, Pd (dba) 2 3 g (7 mmol), P (t -Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1과 Sub 1 및 Sub 2 결합방법은 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 수행하였다. 얻어진 화합물은 질량분석법(HRMS) 측정 결과 [m/z 979.42(M+) ]를 통해 구조를 확인하였다.
Sub 1, Sub 1 and Sub 2 binding method was carried out in the same manner as the compound 2-1. The obtained compound was confirmed by mass spectrometry (HRMS) measurement results [m / z 979.42 (M +)].

화합물 3-1Compound 3-1

Sub1 합성법은 상기 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 합성하였다
Sub1 synthesis was synthesized in the same manner as Compound 2-1.

Biphenylamine (16.9g, 100mmol) 과 Bromobenzene (13.02g, 140mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)
Biphenylamine (16.9g, 100mmol) and Bromobenzene (13.02g, 140mmol) were mixed in toluene (500mL) and then stirred, followed by Pd (dba) 2 3g (7 mmol), P (t-Bu) 3 (0.7g, 3.5mol ), NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) was added and then stirred under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

Sub 1 및 Sub2 의 결합방법은 상기 화합물 2-1과 동일한 방법으로 합성하였다.
The binding method of Sub 1 and Sub2 was synthesized in the same manner as in Compound 2-1.

화합물 3-2 ~ 3-40Compound 3-2 ~ 3-40

Sub1 합성법은 상기 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 합성하였다.Sub1 synthesis was synthesized in the same manner as in compound 2-1.

Sub 2 의 제조방법은 상기 화합물 1의 조건으로 표 2에 표시된 브로모화합물과 반응하여 제조하였다. 자세한 제조방법은 상기 화합물 2-1 내지 2-40 과 동일한 조건으로 제조하였다.
Sub 2 was prepared by reacting with the bromo compounds shown in Table 2 under the conditions of Compound 1. Detailed preparation methods were prepared under the same conditions as in Compounds 2-1 to 2-40.

화합물 4-1Compound 4-1

Sub1 합성법은 상기 화학식 2-1 과 동일한 방법으로 합성하였다.
Sub1 synthesis was synthesized in the same manner as in Chemical Formula 2-1.

1-naphtylamine(14.32g, 100mmol) 과 Bromobenzene (13.02g, 140mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)
After mixing 1-naphtylamine (14.32g, 100mmol) and Bromobenzene (13.02g, 140mmol) in toluene (500mL), stirring, Pd (dba) 2 3g (7 mmol), P (t-Bu) 3 (0.7g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

화합물 4-2 ~ 4-40Compound 4-2 ~ 4-40

Sub1 합성법은 상기 화합물 2-1 과 동일한 방법으로 합성하였다.
Sub1 synthesis was synthesized in the same manner as in compound 2-1.

Sub 2 의 제조방법은 상기 화합물 1의 조건으로 표 3에 표시된 브로모화합물과 반응하여 제조하였다. 자세한 제조방법은 상기 화합물 2-1 내지 2-40 과 동일한 조건으로 제조하였다.
Sub 2 was prepared by reacting with the bromo compounds shown in Table 3 under the conditions of Compound 1. Detailed preparation methods were prepared under the same conditions as in Compounds 2-1 to 2-40.

화합물 5-1Compound 5-1

2-Naphtylamine (14.3g, 100mmol) 과 Bromobenzene (13.02g, 140mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)
2-Naphtylamine (14.3 g, 100 mmol) and Bromobenzene (13.02 g, 140 mmol) were mixed with toluene (500 mL) and stirred, followed by Pd (dba) 2 3g (7 mmol), P (t-Bu) 3 (0.7g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

화합물 5-2 ~ 5-40Compound 5-2 ~ 5-40

Sub 2 의 제조방법은 상기 화 화합물2- 1의 조건으로 표 4에 표시된 브로모화합물과 반응하여 제조하였다. 자세한 제조방법은 상기 화합물 2-1 내지 2-40 과 동일한 조건으로 제조하였다.
Sub 2 was prepared by reacting with bromo compounds shown in Table 4 under the conditions of Compound 2-1. Detailed preparation methods were prepared under the same conditions as in Compounds 2-1 to 2-40.

화합물 6-1Compound 6-1

1-Naphtylphenylamine (21.9g, 100mmol) 과 Bromobenzene (13.02g, 140mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)
1-Naphtylphenylamine (21.9g, 100mmol) and Bromobenzene (13.02g, 140mmol) are mixed with toluene (500mL) and stirred, followed by Pd (dba) 2 3g (7 mmol), P (t-Bu) 3 (0.7g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

화합물 6-2 ~ 6-40Compound 6-2 ~ 6-40

Sub 2 의 제조방법은 상기 화합물2- 1의 조건으로 표 5에 표시된 브로모화합물과 반응하여 제조하였다. 자세한 제조방법은 상기 화합물 2-1 내지 2-40 과 동일한 조건으로 제조하였다.
Sub 2 was prepared by reacting with a bromo compound shown in Table 5 under the condition of Compound 2-1. Detailed preparation methods were prepared under the same conditions as in Compounds 2-1 to 2-40.

화합물 7-1Compound 7-1

2-Naphtylphenylamine (21.9g, 100mmol) 과 Bromobenzene (13.02g, 140mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)
2-Naphtylphenylamine (21.9g, 100mmol) and Bromobenzene (13.02g, 140mmol) were mixed with toluene (500mL) and stirred, followed by Pd (dba) 2 3g (7 mmol), P (t-Bu) 3 (0.7g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

화합물 7-2 ~ 7-40Compound 7-2 ~ 7-40

Sub 2 의 제조방법은 상기 화합물 1의 조건으로 표 6에 표시된 브로모화합물과 반응하여 제조하였다. 자세한 제조방법은 상기 화합물 2-1 내지 2-40 과 동일한 조건으로 제조하였다.
Sub 2 was prepared by reacting with the bromo compounds shown in Table 6 under the conditions of Compound 1. Detailed preparation methods were prepared under the same conditions as in Compounds 2-1 to 2-40.

화합물 8-1Compound 8-1

Phenyl-2-Naphtylamine (21.9g, 100mmol) 과 Bromobenzene (13.02g, 140mmol)을 톨루엔(500mL) 에 혼합후 교반 후에, Pd(dba)2 3g (7 mmol), P(t-Bu)3 (0.7g, 3.5mol), NaOtBu (21.5g, 218mmol) 을 첨가 한뒤,24시간 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다. (Sub 2)
Phenyl-2-Naphtylamine (21.9g, 100mmol) and Bromobenzene (13.02g, 140mmol) were mixed with toluene (500mL) and stirred, followed by Pd (dba) 2 3g (7 mmol), P (t-Bu) 3 (0.7 g, 3.5 mol) and NaOtBu (21.5 g, 218 mmol) were added, followed by stirring under reflux for 24 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with ether and water, the organic layer was dried over MgSO ₄ and concentrated, and the resulting organic material was silicagel column and recrystallized to obtain a product. (Sub 2)

화합물 8-2 ~ 8-40Compound 8-2 ~ 8-40

Sub 2 의 제조방법은 상기 화합물 2-1의 조건으로 표 7에 표시된 브로모화합물과 반응하여 제조하였다. 자세한 제조방법은 상기 화학식 2-1 내지 2-40 과 동일한 조건으로 제조하였다.Sub 2 was prepared by reacting with a bromo compound shown in Table 7 under the conditions of Compound 2-1. Detailed manufacturing method was prepared under the same conditions as in Chemical Formulas 2-1 to 2-40.

전술한 중간체들을 이용하여 화학식 1 내지 8 및 표 1 내지 7의 화합물을 합성하는 방법을 상세히 설명하였다. 이때 R₂는 각각 독립적으로 1개 이상의 중수소, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴아민기, C6~C20의 아릴기, C6~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상으로 치환될 수 있다. R2가 이들 중 하나로 치환된 화합물들은 표1 내지 표7의 R2의 치환기가 1개 이상의 중수소, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴아민기, C6~C20의 아릴기, C6~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상으로 치환된 상태에서 화합물 1-1 내지 화합물 8-40의 합성방법과 동일한 방법으로 합성할 수 있다.
The method for synthesizing the compounds of Formulas 1 to 8 and Tables 1 to 7 using the aforementioned intermediates was described in detail. In this case, each R ₂ is independently one or more deuterium, halogen, C1 ~ C20 alkyl group, C2 ~ C20 alkenyl group, C1 ~ C20 alkoxy group, C6 ~ C20 arylamine group, C6 ~ C20 aryl group, It may be substituted with one or more selected from the group consisting of C6 ~ C20 arylalkyl group, C8 ~ C20 aryl alkenyl group, C5 ~ C20 heterocyclic group, nitrile group and acetylene group. Compounds in which R2 is substituted with one of them include one or more deuterium, halogen, C1 ~ C20 alkyl, C2 ~ C20 alkenyl group, C1 ~ C20 alkoxy group, C6 ~ C20 Substituted with one or more selected from the group consisting of an arylamine group, a C6 ~ C20 aryl group, a C6 ~ C20 arylalkyl group, a C8 ~ C20 aryl alkenyl group, a C5 ~ C20 heterocyclic group, a nitrile group, and an acetylene group. It can be synthesized in the same manner as the synthesis method of Compound 1-1 to Compound 8-40 in the state.

본 발명에 따른 화합물은 치환기의 종류 및 성질에 따라 유기전계발광전자소자에서 다양한 용도로 사용될 수 있다.The compound according to the present invention can be used in various applications in the organic light emitting electronic device according to the type and nature of the substituent.

본 발명의 화합물은 코어와 치환체에 의해 조절이 자유롭기 때문에 인광 또는 형광 발광층의 호스트 이외의 다양한 층으로 작용할 수 있다.The compounds of the present invention can act as various layers other than the host of the phosphorescent or fluorescent light emitting layer because they are freely controlled by the core and the substituents.

본 발명의 유기전자소자는 전술한 화합물들을 이용하여 한층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기전자소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic electronic device of the present invention may be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic electronic device, except that at least one organic material layer is formed using the above-described compounds.

본 발명의 화합물들을 유기전계발광소자의 다른 유기물층들, 예를 들어 발광 보조층, 전자주입층, 전자수송층, 및 정공주입층에 사용되더라도 동일한 효과를 얻을 수 있는 것은 자명하다.When the compounds of the present invention are used in other organic material layers of the organic light emitting device, for example, a light emitting auxiliary layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and a hole injection layer, it is obvious that the same effect can be obtained.

한편 본 발명의 화합물은 용액 공정(soluble process)에 사용될 수 있다. 다시 말해 상기 화합물을 용액 공정(soluble process)에 의해 후술할 유기전자소자의 유기물층을 형성할 수 있다. 즉 상기 화합물을 유기물층으로 사용할 때 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조될 수 있다.Meanwhile, the compound of the present invention can be used in a soluble process. In other words, the compound may form an organic material layer of an organic electronic device, which will be described later, by a solution process. In other words, when the compound is used as an organic material layer, the organic material layer may be formed by using various polymer materials, rather than a solution process or a solvent process such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer. It can be produced in fewer layers by the method.

본 발명의 화합물들이 사용될 수 있는 유기전기소자는 예를 들어, 유기전계발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼, 유기트랜지스트(유기 TFT) 등이 있다.Organic electroluminescent devices in which the compounds of the present invention can be used include, for example, organic electroluminescent devices (OLEDs), organic solar cells, organic photoconductor (OPC) drums, organic transistors (organic TFTs), and the like.

본 발명의 화합물들이 적용될 수 있는 유기전기소자 중 일예로 유기전계발광소자(OLED)에 대하여 설명하나, 본 발명은 이에 제한되지 않고 다양한 유기전기소자에 위에서 설명한 화합물들이 적용될 수 있다.As an example of the organic electroluminescent device to which the compounds of the present invention can be applied, an organic light emitting diode (OLED) will be described. However, the present invention is not limited thereto, and the above-described compounds may be applied to various organic electroluminescent devices.

본 발명의 다른 실시예는 제1 전극, 제2 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 본 발명의 화합물들을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.Another embodiment of the present invention is an organic electroluminescent device comprising a first electrode, a second electrode and an organic material layer disposed between the electrodes, wherein at least one of the organic material layer comprises an organic electroluminescent device comprising the compounds of the present invention to provide.

본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자는, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층 중 1층 이상을 본 발명의 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 통상의 제조 방법 및 재료를 이용하여 당 기술 분야에 알려져 있는 구조로 제조될 수 있다.The organic light emitting device according to another embodiment of the present invention, except that at least one layer of an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer to include the compound of the present invention. Can be prepared with a structure known in the art using conventional manufacturing methods and materials in the art.

본 발명에 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자의 구조는 도 1 내지 6에 예시되어 있으나, 이들 구조에만 한정된 것은 아니다. 이때, 도면번호 101은 기판, 102는 양극, 103는 정공주입층(HIL), 104는 정공수송층(HTL), 105는 발광층(EML), 106은 전자주입층(EIL), 107은 전자수송층(ETL), 108은 음극을 나타낸다. The structure of the organic light emitting display device according to another embodiment of the present invention is illustrated in FIGS. 1 to 6, but is not limited thereto. In this case, reference numeral 101 denotes a substrate, 102 an anode, 103 a hole injection layer (HIL), 104 a hole transport layer (HTL), 105 a light emitting layer (EML), 106 an electron injection layer (EIL), 107 an electron transport layer ( ETL), 108 represents a negative electrode.

미도시하였지만, 이러한 유기전계발광소자는 정공의 이동을 저지하는 정공저지층(HBL), 전자의 이동을 저지하는 전자저지층(EBL), 발광을 돕거나 보조하는 발광보조층 및 보호층이 더 위치할 수도 있다. 보호층의 경우 최상위층에서 유기물층을 보호하거나 음극을 보호하도록 형성될 수 있다.Although not shown, the organic light emitting diode further includes a hole blocking layer (HBL) that blocks hole movement, an electron blocking layer (EBL) that blocks electrons from moving, a light emitting auxiliary layer that helps or assists light emission, and a protective layer. It may be located. The protective layer may be formed to protect the organic material layer or the cathode at the uppermost layer.

이때, 본 발명의 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층 중 하나 이상에 포함될 수 있다.In this case, the compound of the present invention may be included in one or more of an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer.

구체적으로, 본 발명의 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층 및 보호층 중 하나 이상을 대신하여 사용되거나 이들과 함께 층을 형성하여 사용될 수도 있다. 물론 유기물층 중 한층에만 사용되는 것이 아니라 두층 이상에 사용될 수 있다.Specifically, the compound of the present invention is used in place of or in combination with one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, an electron blocking layer, a light emitting auxiliary layer and a protective layer It may be used to form. Of course, the organic layer may be used not only in one layer but also in two or more layers.

특히, 본 발명의 화합물에 따라서 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자주입 재료, 전자수송 재료, 발광 재료 및 패시베이션(케핑) 재료로 사용될 수 있고, 특히 단독으로 발광물질 및 호스트/도판트에서 호스트 또는 도판트로 사용될 수 있으며, 정공 주입, 정공수송층으로 사용될 수 있다.In particular, it can be used as a hole injection material, a hole transport material, an electron injection material, an electron transport material, a luminescent material and a passivation (kepping) material according to the compound of the present invention, in particular a host or in a luminescent material and host / dopant alone Can be used as a dopant, can be used as a hole injection, a hole transport layer.

예컨대, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.For example, the organic light emitting device according to another embodiment of the present invention is a metal having a metal or conductivity on a substrate by using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation An oxide or an alloy thereof is deposited to form an anode, an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer is formed thereon, and then a material that can be used as a cathode is deposited thereon. Can be prepared.

이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기전기소자를 만들 수도 있다. 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. In addition to the above method, an organic electronic device may be fabricated by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate. The organic material layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer, but is not limited thereto and may have a single layer structure.

또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.In addition, the organic layer may be formed using a variety of polymer materials, but not by a deposition process or a solvent process, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer. It can be made with a small number of layers.

본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자는 위에서 설명한 화합물을 스핀 코팅(spin coating)이나 잉크젯(ink jet) 공정과 같은 용액 공정(soluble process)에 사용될 수도 있다.The organic light emitting device according to another embodiment of the present invention may be used in a solution process such as spin coating or ink jet process.

기판은 유기전계발광소자의 지지체이며, 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.The substrate is a support of the organic light emitting device, and a silicon wafer, quartz or glass plate, metal plate, plastic film or sheet, or the like can be used.

기판 위에는 양극이 위치된다. 이러한 양극은 그 위에 위치되는 정공주입층으로 정공을 주입한다. 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질일 수 있다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.An anode is positioned over the substrate. This anode injects holes into the hole injection layer located thereon. The positive electrode material may be a material having a large work function to facilitate hole injection into the organic material layer. Specific examples of the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of oxides with metals such as ZnO: Al or SnO 2: Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.

양극 위에는 정공주입층이 위치된다. 이러한 정공주입층의 물질로 요구되는 조건은 양극으로부터의 정공주입 효율이 높으며, 주입된 정공을 효율적으로 수송할 수 있어야 한다. 이를 위해서는 이온화 포텐셜이 작고 가시광선에 대한 투명성이 높으며, 정공에 대한 안정성이 우수해야 한다.The hole injection layer is located on the anode. The conditions required for the material of the hole injection layer are high hole injection efficiency from the anode, it should be able to transport the injected holes efficiently. This requires a small ionization potential, high transparency to visible light, and excellent hole stability.

정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이일 수 있다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The hole injection material is a material that can be injected well from the anode at a low voltage, the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material may be between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organics, hexanitrile hexaazatriphenylene, quinacridone-based organics, perylene-based organics, Anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.

상기 정공주입층 위에는 정공수송층이 위치된다. 이러한 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 전달받아 그 위에 위치되는 유기발광층으로 수송하는 역할을 하며, 높은 정공 이동도와 정공에 대한 안정성 및 전자를 막아주는 역할를 한다. 이러한 일반적 요구 이외에 차체 표시용으로 응용할 경우 소자에 대한 내열성이 요구되며, 유리 전이 온도(Tg)가 70 ℃ 이상의 값을 갖는 재료일 수 있다.The hole transport layer is positioned on the hole injection layer. The hole transport layer receives holes from the hole injection layer and transports the holes to the organic light emitting layer located thereon, and serves to prevent high hole mobility, hole stability, and electrons. In addition to these general requirements, applications for vehicle body display require heat resistance to the device, and may be a material having a glass transition temperature (Tg) of 70 ° C. or higher.

이와 같은 조건을 만족하는 물질들로는 NPD(혹은 NPB라 함), 스피로-아릴아민계화합물, 페릴렌-아릴아민계화합물, 아자시클로헵타트리엔화합물, 비스(디페닐비닐페닐)안트라센, 실리콘게르마늄옥사이드화합물, 실리콘계아릴아민화합물 등이 될 수 있다.Materials satisfying these conditions include NPD (or NPB), spiro-arylamine compounds, perylene-arylamine compounds, azacycloheptatriene compounds, bis (diphenylvinylphenyl) anthracene, silicon germanium oxide Compound, a silicon-based arylamine compound, and the like.

정공수송층 위에는 유기발광층이 위치된다. 이러한 유기발광층는 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자가 재결합하여 발광을 하는 층이며, 양자효율이 높은 물질로 이루어져 있다. 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질일 수 있다.The organic light emitting layer is positioned on the hole transport layer. The organic light emitting layer is a layer for emitting light by recombination of holes and electrons injected from the anode and the cathode, respectively, and is made of a material having high quantum efficiency. The light emitting material is a material capable of emitting light in the visible region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and may be a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence.

이와 같은 조건을 만족하는 물질 또는 화합물로는 녹색의 경우 Alq3가, 청색의 경우 Balq(8-hydroxyquinoline beryllium salt), DPVBi(4,4'-bis(2,2-diphenylethenyl)-1,1'-biphenyl) 계열, 스피로(Spiro) 물질, 스피로-DPVBi(Spiro-4,4'-bis(2,2-diphenylethenyl)-1,1'-biphenyl), LiPBO(2-(2-benzoxazoyl)-phenollithium salt), 비스(디페닐비닐페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 있으며, 청색 발광 효율을 높이기 위해 페릴렌, 및 BczVBi(3,3'[(1,1'-biphenyl)-4,4'-diyldi-2,1-ethenediyl]bis(9-ethyl)-9H-carbazole; DSA(distrylamine)류)를 소량 도핑하여 사용할 수 있다. 적색의 경우는 녹색 발광 물질에 DCJTB([2-(1,1-dimethylethyl)-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H-benzo(ij)quinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidene]-propanedinitrile)와 같은 물질을 소량 도핑하여 사용할 수 있다. Substances or compounds that satisfy these conditions include Alq3 for green, Balq (8-hydroxyquinoline beryllium salt) for blue, DPVBi (4,4'-bis (2,2-diphenylethenyl) -1,1'- biphenyl) series, Spiro material, Spiro-DPVBi (Spiro-4,4'-bis (2,2-diphenylethenyl) -1,1'-biphenyl), LiPBO (2- (2-benzoxazoyl) -phenollithium salt ), Bis (diphenylvinylphenylvinyl) benzene, aluminum-quinoline metal complex, metal complexes of imidazole, thiazole and oxazole, and the like, perylene, and BczVBi (3,3 '[ (1,1'-biphenyl) -4,4'-diyldi-2,1-ethenediyl] bis (9-ethyl) -9H-carbazole; DSA (distrylamine) can be used by doping in small amounts. In the case of red, DCJTB ([2- (1,1-dimethylethyl) -6- [2- (2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H, 5H Small amounts of doping such as -benzo (ij) quinolizin-9-yl) ethenyl] -4H-pyran-4-ylidene] -propanedinitrile) can be used.

잉크젯프린팅, 롤코팅, 스핀코팅 등의 공정을 사용하여 발광층을 형성할 경우에, 폴리페닐렌비닐렌(PPV) 계통의 고분자나 폴리 플로렌(poly 플루오렌(fluorene)) 등의 고분자를 유기발광층에 사용할 수 있다.When the light emitting layer is formed using a process such as inkjet printing, roll coating, or spin coating, an organic light emitting layer is formed of a polymer of polyphenylene vinylene (PPV) or a polymer such as poly fluorene. Can be used for

유기발광층 위에는 전자수송층이 위치된다. 이러한 전자수송층은 그 위에 위치되는 음극으로부터 전자주입 효율이 높고 주입된 전자를 효율적으로 수송할 수 있는 물질이 필요하다. 이를 위해서는 전자 친화력과 전자 이동속도가 크고 전자에 대한 안정성이 우수한 물질로 이루어져야 한다. The electron transport layer is positioned on the organic light emitting layer. The electron transport layer needs a material having high electron injection efficiency from the cathode positioned thereon and capable of efficiently transporting the injected electrons. To this end, it must be made of a material having high electron affinity and electron transfer speed and excellent stability to electrons.

이와 같은 조건을 충족시키는 전자수송 물질로는 구체적인 예로 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the electron transport material that satisfies such conditions include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq3; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto.

전자수송층 위에는 전자주입층이 적층된다. 전자주입층은 Balq, Alq3,Be(bq)2, Zn(BTZ)2, Zn(phq)2, PBD, spiro-PBD, TPBI, Tf-6P 등과 같은 금속착제화합물, imidazole ring 을 갖는 aromatic화합물이나 boron화합물 등을 포함하는 저분자 물질을 이용하여 제작할 수 있다. 이때, 전자주입층은 100Å ~ 300Å의 두께 범위에서 형성될 수 있다.The electron injection layer is stacked on the electron transport layer. The electron injection layer is a metal complex compound such as Balq, Alq3, Be (bq) 2, Zn (BTZ) 2, Zn (phq) 2, PBD, spiro-PBD, TPBI, Tf-6P, aromatic compound with imidazole ring, It can be produced using a low molecular weight material containing boron compounds and the like. At this time, the electron injection layer may be formed in a thickness range of 100 ~ 300Å.

전자주입층 위에는 음극이 위치된다. 이러한 음극은 전자를 주입하는 역할을 한다. 음극으로 사용하는 재료는 양극에 사용된 재료를 이용하는 것이 가능하며, 효율적인 전자주입을 위해서는 일 함수가 낮은 금속일 수 있다. 특히 주석, 마그네슘, 인듐, 칼슘, 나트륨, 리튬, 알루미늄, 은 등의 적당한 금속, 또는 그들의 적절한 합금이 사용될 수 있다. 또한 100 ㎛ 이하 두께의 리튬플루오라이드와 알루미늄, 산화리튬과 알루미늄, 스트론튬산화물과 알루미늄 등의 2 층 구조의 전극도 사용될 수 있다.The cathode is positioned on the electron injection layer. This cathode serves to inject electrons. The material used as the cathode may use the material used for the anode, and may be a metal having a low work function for efficient electron injection. In particular, a suitable metal such as tin, magnesium, indium, calcium, sodium, lithium, aluminum, silver, or a suitable alloy thereof can be used. In addition, an electrode having a two-layer structure such as lithium fluoride and aluminum, lithium oxide and aluminum, strontium oxide and aluminum having a thickness of 100 μm or less may also be used.

전술하였듯이, 본 발명의 화합물에 따라서 적색, 녹색, 청색, 흰색 등의 모든 칼라의 형광과 인광소자에 적합한 정공주입 재료, 정공수송 재료, 발광 재료, 전자수송 재료 및 전자주입 재료로 사용할 수 있으며, 다양한 색의 호스트 또는 도판트 물질로 사용될 수 있다.As described above, according to the compound of the present invention, it can be used as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, and an electron injection material suitable for fluorescence and phosphorescent devices of all colors such as red, green, blue, and white, It can be used as a host or dopant material of various colors.

본 발명에 따른 유기전계발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type or a double-sided emission type according to the material used.

한편 본 발명은, 위에서 설명한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 단말을 포함한다. 이 단말은 현재 또는 장래의 유무선 통신단말을 의미한다. 이상에서 전술한 본 발명에 따른 단말은 휴대폰 등의 이동 통신 단말기일 수 있으며, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 단말을 포함한다.
Meanwhile, the present invention includes a display device including the organic electric element described above, and a terminal including a control unit for driving the display device. This terminal means a current or future wired or wireless communication terminal. The terminal according to the present invention described above may be a mobile communication terminal such as a mobile phone, and includes all terminals such as a PDA, an electronic dictionary, a PMP, a remote control, a navigation device, a game machine, various TVs, various computers, and the like.

비교예Comparative example

유기전기소자의 제조평가Manufacturing Evaluation of Organic Electrical Device

합성을 통해 얻은 여러 화합물을 각각 발광층의 발광 호스트 물질이나 정공 수송층으로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계 발광소자를 제작하였다. 먼저, 유기 기판에 형성된 ITO층(양극)위에 우선 정공주입층으로서 구리프탈로사이아닌 (이하 CuPc로 약기함)막을 진공증착하여 10nm 두께로 형성하였다. Various compounds obtained through synthesis were used as light emitting host materials or hole transporting layers of the light emitting layer, respectively, to fabricate an organic light emitting device according to a conventional method. First, a copper phthalocyanine (hereinafter abbreviated as CuPc) film was vacuum-deposited on the ITO layer (anode) formed on the organic substrate to form a thickness of 10 nm.

이어서 상기 발명화합물들을 정공 수송층을으로 20nm 두께로 진공 증착 하였다. 비교 예로서 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐 (화학식 9) 및 하기 화학식 9를 동일한 두께로 진공 증착하여 비교 실험을 진행 하였다. Subsequently, the inventive compounds were vacuum deposited with a hole transport layer to a thickness of 20 nm. As a comparative example, 4,4-bis [ N- (1-naphthyl) -N -phenylamino] biphenyl (Chemical Formula 9) and the following Chemical Formula 9 were vacuum deposited to the same thickness to conduct a comparative experiment.

이후, BD-052X(Idemitsu사)를 발광 도펀트로 사용하고 호스트 물질은9, 10-다이-(나프탈렌-2-안트라센)=AND]을 사용하였으며, 도핑 농도는 4%로 고정하여 비교 실험을 진행 하였다. 이어서 전자주입층으로 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄을 40 nm 의두께로 성막하였다. 이 후, 할로겐화 알킬리 금속인 LiF를 0.2 nm의 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 이 Al/LiF를 음극으로 사용함으로서 유기전계 발광소자를 제조하였다. Thereafter, BD-052X (Idemitsu Co., Ltd.) was used as a light emitting dopant, and the host material was 9, 10-di- (naphthalene-2-anthracene) = AND], and the doping concentration was fixed at 4%. It was. Subsequently, tris (8-quinolinol) aluminum was formed into a film with a thickness of 40 nm with an electron injection layer. Subsequently, LiF, an alkyl halide metal, was deposited to a thickness of 0.2 nm, and then Al was deposited to a thickness of 150 nm to use an Al / LiF as a cathode to prepare an organic light emitting device.

제조된 OLED 소자의 구동 특성 및 인가된 전류량에 대한 휘도효율 및 일정 휘도 (1000cd/m2) 에서의 수명(반감기) 를 측정하였다.
The driving characteristics and the lifetime (half life) at a constant luminance (1000 cd / m 2) of the fabricated OLED device and the applied current amount were measured.

[화학식 9][Formula 9]

[화합물 10][Compound 10]

비교예들와 화합물들 2~8 에서 합성된 화합물들을 비교한 결과를 표 9에 나나타내었다. The results of comparing the compounds synthesized in Comparative Examples and Compounds 2 to 8 are shown in Table 9.

실시예Example 화합물compound 전압(V)Voltage (V) 전류밀도
(mA/cm2)Current density
(mA / cm2) 효율(cd/A)Efficiency (cd / A) 수명(T-50)Lifespan (T-50) 비교예 1Comparative Example 1 화합물(9)Compound (9) 6.72 6.72 25.95 25.95 3.85 3.85 110.45 110.45 비교예2Comparative Example 2 화합물(10)Compound (10) 7.51 7.51 23.74 23.74 4.21 4.21 125.12 125.12 실시예 1Example 1 화합물(2-1)Compound (2-1) 5.95 5.95 22.62 22.62 4.42 4.42 213.04 213.04 실시예 2Example 2 화합물(2-2)Compound (2-2) 5.87 5.87 22.27 22.27 4.49 4.49 226.44 226.44 실시예 3Example 3 화합물(2-3)Compound (2-3) 5.59 5.59 23.48 23.48 4.26 4.26 225.72 225.72 실시예 4Example 4 화합물(2-4)Compound (2-4) 5.76 5.76 23.57 23.57 4.24 4.24 214.41 214.41 실시예 5Example 5 화합물(2-5)Compound (2-5) 5.75 5.75 24.28 24.28 4.12 4.12 218.55 218.55 실시예 6Example 6 화합물(2-6)Compound (2-6) 5.96 5.96 22.66 22.66 4.41 4.41 208.89 208.89 실시예 7Example 7 화합물(2-7)Compound (2-7) 5.52 5.52 23.13 23.13 4.32 4.32 243.83 243.83 실시예 8Example 8 화합물(2-8)Compound (2-8) 5.69 5.69 23.73 23.73 4.21 4.21 203.11 203.11 실시예 9Example 9 화합물(2-9)Compound (2-9) 5.88 5.88 23.81 23.81 4.20 4.20 205.78 205.78 실시예 10Example 10 화합물(2-10)Compound (2-10) 5.59 5.59 22.87 22.87 4.37 4.37 224.90 224.90 실시예 11Example 11 화합물(2-11)Compound (2-11) 5.73 5.73 23.64 23.64 4.23 4.23 237.23 237.23 실시예 12Example 12 화합물(2-12)Compound (2-12) 5.64 5.64 23.53 23.53 4.25 4.25 203.62 203.62 실시예 13Example 13 화합물(2-13)Compound (2-13) 5.59 5.59 22.75 22.75 4.40 4.40 245.58 245.58 실시예 14Example 14 화합물(2-14)Compound (2-14) 5.95 5.95 22.85 22.85 4.38 4.38 219.77 219.77 실시예 15Example 15 화합물(2-15)Compound (2-15) 5.98 5.98 23.02 23.02 4.34 4.34 242.75 242.75 실시예 16Example 16 화합물(2-16)Compound (2-16) 5.54 5.54 23.73 23.73 4.21 4.21 228.05 228.05 실시예 17Example 17 화합물(2-17)Compound (2-17) 5.69 5.69 23.11 23.11 4.33 4.33 202.22 202.22 실시예 18Example 18 화합물(2-18)Compound (2-18) 5.75 5.75 24.89 24.89 4.02 4.02 249.96 249.96 실시예 19Example 19 화합물(2-19)Compound (2-19) 5.60 5.60 24.01 24.01 4.17 4.17 230.93 230.93 실시예 20Example 20 화합물(2-20)Compound (2-20) 5.98 5.98 22.73 22.73 4.40 4.40 200.33 200.33 실시예 21Example 21 화합물(2-21)Compound (2-21) 5.54 5.54 23.09 23.09 4.33 4.33 229.38 229.38 실시예 22Example 22 화합물(2-22)Compound (2-22) 5.62 5.62 24.12 24.12 4.15 4.15 229.01 229.01 실시예 23Example 23 화합물(2-23)Compound (2-23) 5.53 5.53 22.86 22.86 4.37 4.37 205.01 205.01 실시예 24Example 24 화합물(2-24)Compound (2-24) 5.79 5.79 23.09 23.09 4.33 4.33 202.52 202.52 실시예 25Example 25 화합물(2-25)Compound (2-25) 5.59 5.59 24.72 24.72 4.04 4.04 231.73 231.73 실시예 26Example 26 화합물(2-26)Compound (2-26) 5.50 5.50 23.88 23.88 4.19 4.19 214.94 214.94 실시예 27Example 27 화합물(2-27)Compound (2-27) 5.75 5.75 24.14 24.14 4.14 4.14 220.59 220.59 실시예 28Example 28 화합물(2-28)Compound (2-28) 5.74 5.74 23.25 23.25 4.30 4.30 214.20 214.20 실시예 29Example 29 화합물(2-29)Compound (2-29) 5.69 5.69 24.47 24.47 4.09 4.09 243.65 243.65 실시예 30Example 30 화합물(2-30)Compound (2-30) 5.85 5.85 23.20 23.20 4.31 4.31 221.27 221.27 실시예 31Example 31 화합물(2-31)Compound (2-31) 5.69 5.69 23.94 23.94 4.18 4.18 221.81 221.81 실시예 32Example 32 화합물(2-32)Compound (2-32) 5.78 5.78 23.08 23.08 4.33 4.33 214.22 214.22 실시예 33Example 33 화합물(2-33)Compound (2-33) 5.72 5.72 24.87 24.87 4.02 4.02 224.09 224.09 실시예 34Example 34 화합물(2-34)Compound (2-34) 5.69 5.69 23.12 23.12 4.32 4.32 205.55 205.55 실시예 35Example 35 화합물(2-35)Compound (2-35) 5.69 5.69 23.90 23.90 4.18 4.18 242.85 242.85 실시예 36Example 36 화합물(2-36)Compound (2-36) 5.65 5.65 23.20 23.20 4.31 4.31 229.91 229.91 실시예 37Example 37 화합물(2-37)Compound (2-37) 5.95 5.95 22.94 22.94 4.36 4.36 222.99 222.99 실시예 38Example 38 화합물(2-38)Compound (2-38) 5.76 5.76 24.25 24.25 4.12 4.12 247.15 247.15 실시예 39Example 39 화합물(2-39)Compound (2-39) 5.91 5.91 23.57 23.57 4.24 4.24 223.93 223.93 실시예 40Example 40 화합물(2-40)Compound (2-40) 5.67 5.67 22.37 22.37 4.47 4.47 201.40 201.40 실시예 41Example 41 화합물(3-1)Compound (3-1) 5.06 5.06 21.25 21.25 4.71 4.71 212.74 212.74 실시예 42Example 42 화합물(3-2)Compound (3-2) 5.30 5.30 20.71 20.71 4.83 4.83 205.02 205.02 실시예 43Example 43 화합물(3-3)Compound (3-3) 5.33 5.33 20.12 20.12 4.97 4.97 226.09 226.09 실시예 44Example 44 화합물(3-4)Compound (3-4) 5.19 5.19 20.40 20.40 4.90 4.90 207.60 207.60 실시예 45Example 45 화합물(3-5)Compound (3-5) 5.27 5.27 20.13 20.13 4.97 4.97 202.28 202.28 실시예 46Example 46 화합물(3-6)Compound (3-6) 5.05 5.05 20.44 20.44 4.89 4.89 234.24 234.24 실시예 47Example 47 화합물(3-7)Compound (3-7) 5.45 5.45 20.22 20.22 4.94 4.94 235.37 235.37 실시예 48Example 48 화합물(3-8)Compound (3-8) 5.32 5.32 20.89 20.89 4.79 4.79 217.64 217.64 실시예 49Example 49 화합물(3-9)Compound (3-9) 5.40 5.40 20.65 20.65 4.84 4.84 201.18 201.18 실시예 50Example 50 화합물(3-10)Compound (3-10) 5.22 5.22 21.26 21.26 4.70 4.70 217.73 217.73 실시예 51Example 51 화합물(3-11)Compound (3-11) 5.04 5.04 20.17 20.17 4.96 4.96 206.77 206.77 실시예 52Example 52 화합물(3-12)Compound (3-12) 5.10 5.10 21.13 21.13 4.73 4.73 226.63 226.63 실시예 53Example 53 화합물(3-13)Compound (3-13) 5.20 5.20 20.90 20.90 4.79 4.79 222.70 222.70 실시예 54Example 54 화합물(3-14)Compound (3-14) 5.49 5.49 20.10 20.10 4.98 4.98 231.88 231.88 실시예 55Example 55 화합물(3-15)Compound (3-15) 5.30 5.30 21.41 21.41 4.67 4.67 215.24 215.24 실시예 56Example 56 화합물(3-16)Compound (3-16) 5.23 5.23 20.76 20.76 4.82 4.82 205.47 205.47 실시예 57Example 57 화합물(3-17)Compound (3-17) 5.36 5.36 20.54 20.54 4.87 4.87 227.83 227.83 실시예 58Example 58 화합물(3-18)Compound (3-18) 5.38 5.38 21.05 21.05 4.75 4.75 229.15 229.15 실시예 59Example 59 화합물(3-19)Compound (3-19) 5.33 5.33 21.08 21.08 4.74 4.74 218.35 218.35 실시예 60Example 60 화합물(3-20)Compound (3-20) 5.31 5.31 22.08 22.08 4.53 4.53 216.36 216.36 실시예 61Example 61 화합물(3-21)Compound (3-21) 5.02 5.02 21.70 21.70 4.61 4.61 247.79 247.79 실시예 62Example 62 화합물(3-22)Compound (3-22) 5.22 5.22 20.86 20.86 4.79 4.79 239.74 239.74 실시예 63Example 63 화합물(3-23)Compound (3-23) 5.29 5.29 20.84 20.84 4.80 4.80 236.61 236.61 실시예 64Example 64 화합물(3-24)Compound (3-24) 5.19 5.19 21.88 21.88 4.57 4.57 203.33 203.33 실시예 65Example 65 화합물(3-25)Compound (3-25) 5.24 5.24 21.60 21.60 4.63 4.63 212.85 212.85 실시예 66Example 66 화합물(3-26)Compound (3-26) 5.29 5.29 20.97 20.97 4.77 4.77 220.04 220.04 실시예 67Example 67 화합물(3-27)Compound (3-27) 5.13 5.13 20.52 20.52 4.87 4.87 229.12 229.12 실시예 68Example 68 화합물(3-28)Compound (3-28) 5.28 5.28 21.59 21.59 4.63 4.63 227.25 227.25 실시예 69Example 69 화합물(3-29)Compound (3-29) 5.36 5.36 20.92 20.92 4.78 4.78 237.20 237.20 실시예 70Example 70 화합물(3-30)Compound (3-30) 5.32 5.32 20.22 20.22 4.95 4.95 208.99 208.99 실시예 71Example 71 화합물(3-31)Compound (3-31) 5.42 5.42 21.56 21.56 4.64 4.64 219.78 219.78 실시예 72Example 72 화합물(3-32)Compound (3-32) 5.02 5.02 20.22 20.22 4.95 4.95 206.42 206.42 실시예 73Example 73 화합물(3-33)Compound (3-33) 5.47 5.47 21.27 21.27 4.70 4.70 203.30 203.30 실시예 74Example 74 화합물(3-34)Compound (3-34) 5.39 5.39 20.11 20.11 4.97 4.97 224.57 224.57 실시예 75Example 75 화합물(3-35)Compound (3-35) 5.01 5.01 20.70 20.70 4.83 4.83 236.41 236.41 실시예 76Example 76 화합물(3-36)Compound (3-36) 5.47 5.47 21.78 21.78 4.59 4.59 228.55 228.55 실시예 77Example 77 화합물(3-37)Compound (3-37) 5.35 5.35 20.74 20.74 4.82 4.82 244.25 244.25 실시예 78Example 78 화합물(3-38)Compound (3-38) 5.03 5.03 20.66 20.66 4.84 4.84 201.10 201.10 실시예 79Example 79 화합물(3-39)Compound (3-39) 5.41 5.41 20.48 20.48 4.88 4.88 215.25 215.25 실시예 80Example 80 화합물(3-40)Compound (3-40) 5.32 5.32 20.48 20.48 4.88 4.88 209.94 209.94 실시예 81Example 81 화합물(4-1)Compound (4-1) 4.49 4.49 19.12 19.12 5.23 5.23 204.14 204.14 실시예 82Example 82 화합물(4-2)Compound (4-2) 4.06 4.06 19.98 19.98 5.00 5.00 206.99 206.99 실시예 83Example 83 화합물(4-3)Compound (4-3) 4.11 4.11 19.79 19.79 5.05 5.05 246.73 246.73 실시예 84Example 84 화합물(4-4)Compound (4-4) 4.37 4.37 18.29 18.29 5.47 5.47 235.68 235.68 실시예 85Example 85 화합물(4-5)Compound (4-5) 4.04 4.04 18.53 18.53 5.40 5.40 204.78 204.78 실시예 86Example 86 화합물(4-6)Compound (4-6) 4.28 4.28 18.85 18.85 5.31 5.31 235.06 235.06 실시예 87Example 87 화합물(4-7)Compound (4-7) 4.35 4.35 19.59 19.59 5.10 5.10 209.11 209.11 실시예 88Example 88 화합물(4-8)Compound (4-8) 4.08 4.08 18.74 18.74 5.34 5.34 238.16 238.16 실시예 89Example 89 화합물(4-9)Compound (4-9) 4.42 4.42 18.39 18.39 5.44 5.44 232.78 232.78 실시예 90Example 90 화합물(4-10)Compound (4-10) 4.48 4.48 18.36 18.36 5.45 5.45 205.39 205.39 실시예 91Example 91 화합물(4-11)Compound (4-11) 4.19 4.19 18.32 18.32 5.46 5.46 217.92 217.92 실시예 92Example 92 화합물(4-12)Compound (4-12) 4.03 4.03 19.83 19.83 5.04 5.04 225.94 225.94 실시예 93Example 93 화합물(4-13)Compound (4-13) 4.16 4.16 18.25 18.25 5.48 5.48 206.68 206.68 실시예 94Example 94 화합물(4-14)Compound (4-14) 4.23 4.23 18.88 18.88 5.30 5.30 205.04 205.04 실시예 95Example 95 화합물(4-15)Compound (4-15) 4.20 4.20 19.15 19.15 5.22 5.22 237.17 237.17 실시예 96Example 96 화합물(4-16)Compound (4-16) 4.16 4.16 19.95 19.95 5.01 5.01 213.52 213.52 실시예 97Example 97 화합물(4-17)Compound (4-17) 4.39 4.39 19.28 19.28 5.19 5.19 223.64 223.64 실시예 98Example 98 화합물(4-18)Compound (4-18) 4.13 4.13 19.09 19.09 5.24 5.24 210.35 210.35 실시예 99Example 99 화합물(4-19)Compound (4-19) 4.10 4.10 19.27 19.27 5.19 5.19 235.25 235.25 실시예 100Example 100 화합물(4-20)Compound (4-20) 4.43 4.43 18.55 18.55 5.39 5.39 203.62 203.62 실시예 101Example 101 화합물(4-21)Compound (4-21) 4.12 4.12 19.71 19.71 5.07 5.07 236.18 236.18 실시예 102Example 102 화합물(4-22)Compound (4-22) 4.07 4.07 18.69 18.69 5.35 5.35 217.13 217.13 실시예 103Example 103 화합물(4-23)Compound (4-23) 4.42 4.42 19.97 19.97 5.01 5.01 225.99 225.99 실시예 104Example 104 화합물(4-24)Compound (4-24) 4.19 4.19 19.67 19.67 5.08 5.08 240.19 240.19 실시예 105Example 105 화합물(4-25)Compound (4-25) 4.29 4.29 18.25 18.25 5.48 5.48 204.41 204.41 실시예 106Example 106 화합물(4-26)Compound (4-26) 4.36 4.36 18.69 18.69 5.35 5.35 246.66 246.66 실시예 107Example 107 화합물(4-27)Compound (4-27) 4.13 4.13 19.78 19.78 5.06 5.06 231.44 231.44 실시예 108Example 108 화합물(4-28)Compound (4-28) 4.38 4.38 18.28 18.28 5.47 5.47 219.71 219.71 실시예 109Example 109 화합물(4-29)Compound (4-29) 4.23 4.23 18.63 18.63 5.37 5.37 230.39 230.39 실시예 110Example 110 화합물(4-30)Compound (4-30) 4.41 4.41 18.90 18.90 5.29 5.29 222.58 222.58 실시예 111Example 111 화합물(4-31)Compound (4-31) 4.22 4.22 19.75 19.75 5.06 5.06 234.13 234.13 실시예 112Example 112 화합물(4-32)Compound (4-32) 4.46 4.46 19.05 19.05 5.25 5.25 239.70 239.70 실시예 113Example 113 화합물(4-33)Compound (4-33) 4.35 4.35 19.81 19.81 5.05 5.05 226.60 226.60 실시예 114Example 114 화합물(4-34)Compound (4-34) 4.25 4.25 18.65 18.65 5.36 5.36 217.51 217.51 실시예 115Example 115 화합물(4-35)Compound (4-35) 4.34 4.34 19.98 19.98 5.01 5.01 242.46 242.46 실시예 116Example 116 화합물(4-36)Compound (4-36) 4.43 4.43 19.20 19.20 5.21 5.21 239.96 239.96 실시예 117Example 117 화합물(4-37)Compound (4-37) 4.47 4.47 19.79 19.79 5.05 5.05 206.24 206.24 실시예 118Example 118 화합물(4-38)Compound (4-38) 4.39 4.39 18.95 18.95 5.28 5.28 213.88 213.88 실시예 119Example 119 화합물(4-39)Compound (4-39) 4.37 4.37 19.17 19.17 5.22 5.22 240.69 240.69 실시예 120Example 120 화합물(4-40)Compound (4-40) 4.23 4.23 19.21 19.21 5.20 5.20 236.99 236.99 실시예 121Example 121 화합물(5-1)Compound (5-1) 4.23 4.23 15.68 15.68 6.38 6.38 205.98 205.98 실시예 122Example 122 화합물(5-2)Compound (5-2) 4.19 4.19 18.02 18.02 5.55 5.55 234.68 234.68 실시예 123Example 123 화합물(5-3)Compound (5-3) 4.03 4.03 16.27 16.27 6.15 6.15 235.33 235.33 실시예 124Example 124 화합물(5-4)Compound (5-4) 4.06 4.06 17.01 17.01 5.88 5.88 242.90 242.90 실시예 125Example 125 화합물(5-5)Compound (5-5) 4.06 4.06 15.63 15.63 6.40 6.40 242.70 242.70 실시예 126Example 126 화합물(5-6)Compound (5-6) 3.80 3.80 17.72 17.72 5.64 5.64 248.33 248.33 실시예 127Example 127 화합물(5-7)Compound (5-7) 3.83 3.83 16.67 16.67 6.00 6.00 225.87 225.87 실시예 128Example 128 화합물(5-8)Compound (5-8) 3.55 3.55 16.47 16.47 6.07 6.07 246.06 246.06 실시예 129Example 129 화합물(5-9)Compound (5-9) 3.71 3.71 17.90 17.90 5.59 5.59 205.60 205.60 실시예 130Example 130 화합물(5-10)Compound (5-10) 3.98 3.98 17.85 17.85 5.60 5.60 242.34 242.34 실시예 131Example 131 화합물(5-11)Compound (5-11) 4.40 4.40 17.25 17.25 5.80 5.80 235.22 235.22 실시예 132Example 132 화합물(5-12)Compound (5-12) 4.46 4.46 16.97 16.97 5.89 5.89 249.20 249.20 실시예 133Example 133 화합물(5-13)Compound (5-13) 3.93 3.93 16.53 16.53 6.05 6.05 211.77 211.77 실시예 134Example 134 화합물(5-14)Compound (5-14) 4.38 4.38 16.95 16.95 5.90 5.90 212.24 212.24 실시예 135Example 135 화합물(5-15)Compound (5-15) 3.98 3.98 16.29 16.29 6.14 6.14 201.30 201.30 실시예 136Example 136 화합물(5-16)Compound (5-16) 4.37 4.37 16.92 16.92 5.91 5.91 203.00 203.00 실시예 137Example 137 화합물(5-17)Compound (5-17) 4.19 4.19 17.66 17.66 5.66 5.66 224.72 224.72 실시예 138Example 138 화합물(5-18)Compound (5-18) 4.41 4.41 18.10 18.10 5.52 5.52 204.22 204.22 실시예 139Example 139 화합물(5-19)Compound (5-19) 4.37 4.37 18.14 18.14 5.51 5.51 218.41 218.41 실시예 140Example 140 화합물(5-20)Compound (5-20) 4.35 4.35 17.12 17.12 5.84 5.84 204.12 204.12 실시예 141Example 141 화합물(5-21)Compound (5-21) 4.29 4.29 18.13 18.13 5.52 5.52 234.13 234.13 실시예 142Example 142 화합물(5-22)Compound (5-22) 4.23 4.23 17.28 17.28 5.79 5.79 248.40 248.40 실시예 143Example 143 화합물(5-23)Compound (5-23) 4.40 4.40 17.32 17.32 5.77 5.77 204.17 204.17 실시예 144Example 144 화합물(5-24)Compound (5-24) 4.07 4.07 15.54 15.54 6.43 6.43 223.65 223.65 실시예 145Example 145 화합물(5-25)Compound (5-25) 3.75 3.75 16.67 16.67 6.00 6.00 239.64 239.64 실시예 146Example 146 화합물(5-26)Compound (5-26) 4.42 4.42 17.59 17.59 5.68 5.68 234.75 234.75 실시예 147Example 147 화합물(5-27)Compound (5-27) 4.42 4.42 15.85 15.85 6.31 6.31 249.72 249.72 실시예 148Example 148 화합물(5-28)Compound (5-28) 3.62 3.62 15.41 15.41 6.49 6.49 248.40 248.40 실시예 149Example 149 화합물(5-29)Compound (5-29) 3.85 3.85 16.55 16.55 6.04 6.04 209.38 209.38 실시예 150Example 150 화합물(5-30)Compound (5-30) 4.32 4.32 15.53 15.53 6.44 6.44 205.86 205.86 실시예 151Example 151 화합물(5-31)Compound (5-31) 4.16 4.16 17.33 17.33 5.77 5.77 207.86 207.86 실시예 152Example 152 화합물(5-32)Compound (5-32) 4.10 4.10 17.10 17.10 5.85 5.85 217.78 217.78 실시예 153Example 153 화합물(5-33)Compound (5-33) 4.49 4.49 17.81 17.81 5.62 5.62 249.10 249.10 실시예 154Example 154 화합물(5-34)Compound (5-34) 4.49 4.49 16.81 16.81 5.95 5.95 231.36 231.36 실시예 155Example 155 화합물(5-35)Compound (5-35) 3.77 3.77 17.88 17.88 5.59 5.59 201.88 201.88 실시예 156Example 156 화합물(5-36)Compound (5-36) 3.65 3.65 15.72 15.72 6.36 6.36 249.20 249.20 실시예 157Example 157 화합물(5-37)Compound (5-37) 3.86 3.86 15.49 15.49 6.46 6.46 223.42 223.42 실시예 158Example 158 화합물(5-38)Compound (5-38) 4.03 4.03 18.03 18.03 5.54 5.54 235.20 235.20 실시예 159Example 159 화합물(5-39)Compound (5-39) 3.62 3.62 17.65 17.65 5.67 5.67 227.47 227.47 실시예 160Example 160 화합물(5-40)Compound (5-40) 3.54 3.54 18.14 18.14 5.51 5.51 218.04 218.04 실시예 161Example 161 화합물(6-1)Compound (6-1) 4.64 4.64 14.01 14.01 7.14 7.14 232.09 232.09 실시예 162Example 162 화합물(6-2)Compound (6-2) 4.80 4.80 13.40 13.40 7.46 7.46 204.47 204.47 실시예 163Example 163 화합물(6-3)Compound (6-3) 4.76 4.76 13.39 13.39 7.47 7.47 249.64 249.64 실시예 164Example 164 화합물(6-4)Compound (6-4) 4.97 4.97 13.47 13.47 7.42 7.42 226.16 226.16 실시예 165Example 165 화합물(6-5)Compound (6-5) 4.85 4.85 14.96 14.96 6.69 6.69 235.04 235.04 실시예 166Example 166 화합물(6-6)Compound (6-6) 4.78 4.78 15.37 15.37 6.51 6.51 234.21 234.21 실시예 167Example 167 화합물(6-7)Compound (6-7) 4.91 4.91 14.98 14.98 6.68 6.68 231.60 231.60 실시예 168Example 168 화합물(6-8)Compound (6-8) 4.64 4.64 13.85 13.85 7.22 7.22 211.00 211.00 실시예 169Example 169 화합물(6-9)Compound (6-9) 4.85 4.85 14.65 14.65 6.82 6.82 230.71 230.71 실시예 170Example 170 화합물(6-10)Compound (6-10) 4.93 4.93 15.34 15.34 6.52 6.52 238.63 238.63 실시예 171Example 171 화합물(6-11)Compound (6-11) 4.75 4.75 13.65 13.65 7.33 7.33 227.05 227.05 실시예 172Example 172 화합물(6-12)Compound (6-12) 4.81 4.81 15.33 15.33 6.52 6.52 249.97 249.97 실시예 173Example 173 화합물(6-13)Compound (6-13) 4.61 4.61 14.35 14.35 6.97 6.97 217.47 217.47 실시예 174Example 174 화합물(6-14)Compound (6-14) 4.74 4.74 14.99 14.99 6.67 6.67 247.72 247.72 실시예 175Example 175 화합물(6-15)Compound (6-15) 4.62 4.62 15.14 15.14 6.60 6.60 221.33 221.33 실시예 176Example 176 화합물(6-16)Compound (6-16) 4.85 4.85 15.11 15.11 6.62 6.62 228.84 228.84 실시예 177Example 177 화합물(6-17)Compound (6-17) 4.78 4.78 13.59 13.59 7.36 7.36 238.28 238.28 실시예 178Example 178 화합물(6-18)Compound (6-18) 4.96 4.96 14.34 14.34 6.97 6.97 235.66 235.66 실시예 179Example 179 화합물(6-19)Compound (6-19) 4.80 4.80 15.35 15.35 6.52 6.52 225.56 225.56 실시예 180Example 180 화합물(6-20)Compound (6-20) 4.71 4.71 15.30 15.30 6.54 6.54 209.48 209.48 실시예 181Example 181 화합물(6-21)Compound (6-21) 4.63 4.63 13.74 13.74 7.28 7.28 236.96 236.96 실시예 182Example 182 화합물(6-22)Compound (6-22) 4.62 4.62 13.97 13.97 7.16 7.16 233.52 233.52 실시예 183Example 183 화합물(6-23)Compound (6-23) 4.87 4.87 14.81 14.81 6.75 6.75 223.72 223.72 실시예 184Example 184 화합물(6-24)Compound (6-24) 4.75 4.75 14.55 14.55 6.87 6.87 223.88 223.88 실시예 185Example 185 화합물(6-25)Compound (6-25) 4.60 4.60 14.76 14.76 6.77 6.77 248.97 248.97 실시예 186Example 186 화합물(6-26)Compound (6-26) 4.90 4.90 15.30 15.30 6.53 6.53 201.30 201.30 실시예 187Example 187 화합물(6-27)Compound (6-27) 4.67 4.67 14.75 14.75 6.78 6.78 201.33 201.33 실시예 188Example 188 화합물(6-28)Compound (6-28) 4.76 4.76 15.04 15.04 6.65 6.65 235.72 235.72 실시예 189Example 189 화합물(6-29)Compound (6-29) 4.74 4.74 14.18 14.18 7.05 7.05 245.13 245.13 실시예 190Example 190 화합물(6-30)Compound (6-30) 4.59 4.59 14.07 14.07 7.11 7.11 209.59 209.59 실시예 191Example 191 화합물(6-31)Compound (6-31) 4.71 4.71 14.70 14.70 6.80 6.80 222.06 222.06 실시예 192Example 192 화합물(6-32)Compound (6-32) 4.94 4.94 14.49 14.49 6.90 6.90 209.53 209.53 실시예 193Example 193 화합물(6-33)Compound (6-33) 4.66 4.66 13.88 13.88 7.20 7.20 248.69 248.69 실시예 194Example 194 화합물(6-34)Compound (6-34) 4.53 4.53 13.85 13.85 7.22 7.22 239.07 239.07 실시예 195Example 195 화합물(6-35)Compound (6-35) 4.88 4.88 14.54 14.54 6.88 6.88 221.77 221.77 실시예 196Example 196 화합물(6-36)Compound (6-36) 4.58 4.58 13.40 13.40 7.46 7.46 208.16 208.16 실시예 197Example 197 화합물(6-37)Compound (6-37) 4.84 4.84 15.23 15.23 6.57 6.57 229.38 229.38 실시예 198Example 198 화합물(6-38)Compound (6-38) 4.70 4.70 15.10 15.10 6.62 6.62 233.19 233.19 실시예 199Example 199 화합물(6-39)Compound (6-39) 4.59 4.59 13.70 13.70 7.30 7.30 234.88 234.88 실시예 200Example 200 화합물(6-40)Compound (6-40) 4.84 4.84 14.23 14.23 7.03 7.03 214.84 214.84 실시예 201Example 201 화합물(7-1)Compound (7-1) 4.39 4.39 15.31 15.31 6.53 6.53 235.86 235.86 실시예 202Example 202 화합물(7-2)Compound (7-2) 4.03 4.03 14.24 14.24 7.02 7.02 217.87 217.87 실시예 203Example 203 화합물(7-3)Compound (7-3) 4.03 4.03 15.30 15.30 6.54 6.54 214.27 214.27 실시예 204Example 204 화합물(7-4)Compound (7-4) 4.09 4.09 14.20 14.20 7.04 7.04 205.61 205.61 실시예 205Example 205 화합물(7-5)Compound (7-5) 4.27 4.27 15.11 15.11 6.62 6.62 231.32 231.32 실시예 206Example 206 화합물(7-6)Compound (7-6) 4.02 4.02 13.53 13.53 7.39 7.39 200.34 200.34 실시예 207Example 207 화합물(7-7)Compound (7-7) 4.34 4.34 14.49 14.49 6.90 6.90 240.63 240.63 실시예 208Example 208 화합물(7-8)Compound (7-8) 4.42 4.42 14.49 14.49 6.90 6.90 203.27 203.27 실시예 209Example 209 화합물(7-9)Compound (7-9) 4.17 4.17 14.60 14.60 6.85 6.85 209.84 209.84 실시예 210Example 210 화합물(7-10)Compound (7-10) 4.48 4.48 14.35 14.35 6.97 6.97 218.89 218.89 실시예 211Example 211 화합물(7-11)Compound (7-11) 4.12 4.12 14.48 14.48 6.91 6.91 233.42 233.42 실시예 212Example 212 화합물(7-12)Compound (7-12) 4.01 4.01 14.51 14.51 6.89 6.89 225.66 225.66 실시예 213Example 213 화합물(7-13)Compound (7-13) 4.27 4.27 15.27 15.27 6.55 6.55 230.38 230.38 실시예 214Example 214 화합물(7-14)Compound (7-14) 4.08 4.08 14.92 14.92 6.70 6.70 211.12 211.12 실시예 215Example 215 화합물(7-15)Compound (7-15) 4.05 4.05 15.07 15.07 6.63 6.63 203.17 203.17 실시예 216Example 216 화합물(7-16)Compound (7-16) 4.29 4.29 13.97 13.97 7.16 7.16 204.87 204.87 실시예 217Example 217 화합물(7-17)Compound (7-17) 4.44 4.44 13.83 13.83 7.23 7.23 228.80 228.80 실시예 218Example 218 화합물(7-18)Compound (7-18) 4.09 4.09 14.85 14.85 6.73 6.73 210.54 210.54 실시예 219Example 219 화합물(7-19)Compound (7-19) 4.31 4.31 13.86 13.86 7.21 7.21 202.01 202.01 실시예 220Example 220 화합물(7-20)Compound (7-20) 4.01 4.01 14.87 14.87 6.72 6.72 206.52 206.52 실시예 221Example 221 화합물(7-21)Compound (7-21) 4.13 4.13 13.46 13.46 7.43 7.43 215.28 215.28 실시예 222Example 222 화합물(7-22)Compound (7-22) 4.37 4.37 15.07 15.07 6.63 6.63 220.96 220.96 실시예 223Example 223 화합물(7-23)Compound (7-23) 4.39 4.39 14.03 14.03 7.13 7.13 203.91 203.91 실시예 224Example 224 화합물(7-24)Compound (7-24) 4.36 4.36 13.47 13.47 7.43 7.43 226.52 226.52 실시예 225Example 225 화합물(7-25)Compound (7-25) 4.12 4.12 13.92 13.92 7.19 7.19 213.67 213.67 실시예 226Example 226 화합물(7-26)Compound (7-26) 4.38 4.38 15.18 15.18 6.59 6.59 223.56 223.56 실시예 227Example 227 화합물(7-27)Compound (7-27) 4.25 4.25 13.77 13.77 7.26 7.26 229.75 229.75 실시예 228Example 228 화합물(7-28)Compound (7-28) 4.31 4.31 13.88 13.88 7.20 7.20 233.38 233.38 실시예 229Example 229 화합물(7-29)Compound (7-29) 4.36 4.36 15.02 15.02 6.66 6.66 205.15 205.15 실시예 230Example 230 화합물(7-30)Compound (7-30) 4.07 4.07 13.93 13.93 7.18 7.18 214.69 214.69 실시예 231Example 231 화합물(7-31)Compound (7-31) 4.14 4.14 14.27 14.27 7.01 7.01 248.91 248.91 실시예 232Example 232 화합물(7-32)Compound (7-32) 4.36 4.36 14.50 14.50 6.90 6.90 238.21 238.21 실시예 233Example 233 화합물(7-33)Compound (7-33) 4.20 4.20 13.84 13.84 7.22 7.22 215.62 215.62 실시예 234Example 234 화합물(7-34)Compound (7-34) 4.06 4.06 14.65 14.65 6.83 6.83 218.22 218.22 실시예 235Example 235 화합물(7-35)Compound (7-35) 4.44 4.44 13.68 13.68 7.31 7.31 207.75 207.75 실시예 236Example 236 화합물(7-36)Compound (7-36) 4.01 4.01 15.38 15.38 6.50 6.50 215.25 215.25 실시예 237Example 237 화합물(7-37)Compound (7-37) 4.38 4.38 14.46 14.46 6.91 6.91 220.95 220.95 실시예 238Example 238 화합물(7-38)Compound (7-38) 4.43 4.43 14.04 14.04 7.12 7.12 245.43 245.43 실시예 239Example 239 화합물(7-39)Compound (7-39) 4.48 4.48 14.19 14.19 7.05 7.05 215.66 215.66 실시예 240Example 240 화합물(7-40)Compound (7-40) 4.43 4.43 14.07 14.07 7.11 7.11 211.35 211.35 실시예 241Example 241 화합물(8-1)Compound (8-1) 4.18 4.18 14.40 14.40 6.94 6.94 216.03 216.03 실시예 242Example 242 화합물(8-2)Compound (8-2) 4.46 4.46 14.58 14.58 6.86 6.86 238.14 238.14 실시예 243Example 243 화합물(8-3)Compound (8-3) 4.10 4.10 14.51 14.51 6.89 6.89 229.73 229.73 실시예 244Example 244 화합물(8-4)Compound (8-4) 4.50 4.50 13.93 13.93 7.18 7.18 230.92 230.92 실시예 245Example 245 화합물(8-5)Compound (8-5) 4.42 4.42 14.68 14.68 6.81 6.81 240.90 240.90 실시예 246Example 246 화합물(8-6)Compound (8-6) 4.08 4.08 14.73 14.73 6.79 6.79 207.74 207.74 실시예 247Example 247 화합물(8-7)Compound (8-7) 4.15 4.15 15.30 15.30 6.54 6.54 217.66 217.66 실시예 248Example 248 화합물(8-8)Compound (8-8) 4.40 4.40 15.37 15.37 6.51 6.51 238.45 238.45 실시예 249Example 249 화합물(8-9)Compound (8-9) 4.27 4.27 14.63 14.63 6.84 6.84 234.96 234.96 실시예 250Example 250 화합물(8-10)Compound (8-10) 4.01 4.01 14.64 14.64 6.83 6.83 203.77 203.77 실시예 251Example 251 화합물(8-11)Compound (8-11) 4.24 4.24 13.41 13.41 7.46 7.46 221.35 221.35 실시예 252Example 252 화합물(8-12)Compound (8-12) 4.03 4.03 14.35 14.35 6.97 6.97 238.25 238.25 실시예 253Example 253 화합물(8-13)Compound (8-13) 4.16 4.16 13.73 13.73 7.28 7.28 204.78 204.78 실시예 254Example 254 화합물(8-14)Compound (8-14) 4.29 4.29 14.37 14.37 6.96 6.96 236.14 236.14 실시예 255Example 255 화합물(8-15)Compound (8-15) 4.22 4.22 13.56 13.56 7.37 7.37 249.91 249.91 실시예 256Example 256 화합물(8-16)Compound (8-16) 4.39 4.39 14.45 14.45 6.92 6.92 222.17 222.17 실시예 257Example 257 화합물(8-17)Compound (8-17) 4.12 4.12 14.87 14.87 6.73 6.73 233.85 233.85 실시예 258Example 258 화합물(8-18)Compound (8-18) 4.13 4.13 14.03 14.03 7.13 7.13 240.43 240.43 실시예 259Example 259 화합물(8-19)Compound (8-19) 4.25 4.25 14.58 14.58 6.86 6.86 202.49 202.49 실시예 260Example 260 화합물(8-20)Compound (8-20) 4.27 4.27 15.37 15.37 6.50 6.50 224.20 224.20 실시예 261Example 261 화합물(8-21)Compound (8-21) 4.23 4.23 14.35 14.35 6.97 6.97 218.09 218.09 실시예 262Example 262 화합물(8-22)Compound (8-22) 4.19 4.19 14.63 14.63 6.83 6.83 225.64 225.64 실시예 263Example 263 화합물(8-23)Compound (8-23) 4.05 4.05 14.52 14.52 6.89 6.89 209.94 209.94 실시예 264Example 264 화합물(8-24)Compound (8-24) 4.39 4.39 14.59 14.59 6.85 6.85 237.99 237.99 실시예 265Example 265 화합물(8-25)Compound (8-25) 4.31 4.31 14.74 14.74 6.79 6.79 212.85 212.85 실시예 266Example 266 화합물(8-26)Compound (8-26) 4.07 4.07 15.01 15.01 6.66 6.66 226.43 226.43 실시예 267Example 267 화합물(8-27)Compound (8-27) 4.02 4.02 15.00 15.00 6.66 6.66 249.29 249.29 실시예 268Example 268 화합물(8-28)Compound (8-28) 4.25 4.25 13.91 13.91 7.19 7.19 216.47 216.47 실시예 269Example 269 화합물(8-29)Compound (8-29) 4.14 4.14 13.94 13.94 7.17 7.17 229.87 229.87 실시예 270Example 270 화합물(8-30)Compound (8-30) 4.21 4.21 13.94 13.94 7.18 7.18 231.21 231.21 실시예 271Example 271 화합물(8-31)Compound (8-31) 4.36 4.36 14.12 14.12 7.08 7.08 207.79 207.79 실시예 272Example 272 화합물(8-32)Compound (8-32) 4.27 4.27 14.46 14.46 6.92 6.92 240.86 240.86 실시예 273Example 273 화합물(8-33)Compound (8-33) 4.21 4.21 14.39 14.39 6.95 6.95 234.78 234.78 실시예 274Example 274 화합물(8-34)Compound (8-34) 4.48 4.48 15.23 15.23 6.57 6.57 221.51 221.51 실시예 275Example 275 화합물(8-35)Compound (8-35) 4.26 4.26 13.84 13.84 7.22 7.22 237.87 237.87 실시예 276Example 276 화합물(8-36)Compound (8-36) 4.12 4.12 15.31 15.31 6.53 6.53 248.52 248.52 실시예 277Example 277 화합물(8-37)Compound (8-37) 4.25 4.25 14.32 14.32 6.98 6.98 240.02 240.02 실시예 278Example 278 화합물(8-38)Compound (8-38) 4.04 4.04 14.21 14.21 7.04 7.04 233.84 233.84 실시예 279Example 279 화합물(8-39)Compound (8-39) 4.34 4.34 15.22 15.22 6.57 6.57 211.80 211.80 실시예 280Example 280 화합물(8-40)Compound (8-40) 4.35 4.35 13.45 13.45 7.44 7.44 217.11 217.11

상기 실시예와 비교예의 표에서 알 수 있듯이, 화학식 1로 대표되는 물질은 비교예 보다 월등히 낮은 구동전압 특성 즉 저전압구동이 가능하며, 발광 효율도 탁월하게 우수함을 나타내고 있다. 또한 휘도 반감기를 측정한 T50 수치는 비교 비교 실시 예보다 두배 이상 고수명을 나타내고 있다.As can be seen from the tables of the above Examples and Comparative Examples, the material represented by the formula (1) has a significantly lower driving voltage characteristics, that is, low voltage driving than the comparative example, and shows excellent luminous efficiency. In addition, the T50 value measured by the luminance half-life is two times higher than that of the comparative comparative example.

이에 본 발명은 저전압구동 및 높은 발광효율 및 수명을 현저히 개선 시킬 수 있다. 소자는 고효율이면서 색순도가 향상된 청색 발광이 얻어지므로 유기전계발광소자의 발광 호스트, 정공수송재료로 사용되어 낮은 구동전압과 높은 발광효율 및 수명을 현저히 개선시킬 수 있다. Accordingly, the present invention can significantly improve low voltage driving and high luminous efficiency and lifespan. Since the device has high efficiency and blue light emission with improved color purity, the device can be used as a light emitting host and a hole transport material of the organic light emitting device, thereby significantly improving low driving voltage, high luminous efficiency and lifetime.

상기 실시예와 비교예의 표8를 통하여 본 발명의 화합물의 발광효율 및 구동특성이 현저히 우수함을 확인하였으나 상기 실시예와 비교예의 표8의 화합물들에서 R₂는 각각 독립적으로 1개 이상의 중수소, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴아민기, C6~C20의 아릴기, C6~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상으로 치환될 수 있다. R2가 이들 중 하나로 치환된 화합물들은 표1 내지 표7의 R2의 치환기가 1개 이상의 중수소, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴아민기, C6~C20의 아릴기, C6~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상으로 치환될 수 있다.Although the luminous efficiency and driving characteristics of the compounds of the present invention were remarkably excellent through Table 8 of the Examples and Comparative Examples, R ₂ in the compounds of Table 8 of the Examples and Comparative Examples was independently one or more deuterium and halogen. C1-C20 alkyl group, C2-C20 alkenyl group, C1-C20 alkoxy group, C6-C20 arylamine group, C6-C20 aryl group, C6-C20 arylalkyl group, C8-C20 aryl alke It may be substituted with one or more selected from the group consisting of a silyl group, a C5 to C20 heterocyclic group, a nitrile group and an acetylene group. Compounds in which R2 is substituted with one of them include one or more deuterium, halogen, C1 ~ C20 alkyl, C2 ~ C20 alkenyl group, C1 ~ C20 alkoxy group, C6 ~ C20 To be substituted with one or more selected from the group consisting of an arylamine group, a C6 ~ C20 aryl group, a C6 ~ C20 arylalkyl group, a C8 ~ C20 aryl alkenyl group, a C5 ~ C20 heterocyclic group, a nitrile group, and an acetylene group. Can be.

이때 R2가 이들로 치환된 화합물들도 비치환된 화합물들과 관련된 표8와 실질적으로 동일한 효과가 있음을 확인하였다. 따라서, 이 치환된 화합물들의 표의 실험결과도 본 명세서의 일부를 구성한다.At this time, it was confirmed that the compounds substituted with R2 also have substantially the same effect as Table 8 related to the unsubstituted compounds. Thus, the experimental results in the table of these substituted compounds also form part of the present specification.

이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.While the present invention has been described with reference to exemplary embodiments, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments. Accordingly, the embodiments disclosed herein are intended to be illustrative rather than limiting, and the spirit and scope of the present invention are not limited by these embodiments. The protection scope of the present invention should be interpreted by the following claims, and all the technologies within the equivalent scope should be interpreted as being included in the scope of the present invention.

Claims

하기 화학식으로 표시되는 화합물:

상기 화학식에서 R₁, R₂ 는 각각 독립적으로 1개 이상의 중수소, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴아민기, C6~C20의 아릴기, C6~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상으로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기이며, R₃내지 R₆ 는 각각 독립적으로 수소; 중수소; C6~C20의 아릴기, C6~C20의 아릴아민기, 니트릴기, 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1-C30 의 알킬기; C6~C20의 아릴기, C6~C20의 아릴아민기, 니트릴기, 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상으로 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알콕시기; 또는 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴아민기, C6-C60의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기;이다.Compound represented by the following formula:

In the above formula, R ₁ , R ₂ are each independently one or more deuterium, halogen, C1 ~ C20 alkyl group, C2 ~ C20 alkenyl group, C1 ~ C20 alkoxy group, C6 ~ C20 arylamine group, C6 ~ C6-C60 unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of C20 aryl group, C6 ~ C20 arylalkyl group, C8 ~ C20 aryl alkenyl group, C5 ~ C20 heterocyclic group, nitrile group and acetylene group Aryl group, R ₃ to R ₆ are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A C1-C30 alkyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C6 to C20 aryl groups, C6 to C20 arylamine groups, nitrile groups, and acetylene groups; C 1 -C 20 alkoxy group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of C 6 -C 20 aryl group, C 6 -C 20 arylamine group, nitrile group, acetylene group; Or substituted with one or more selected from the group consisting of a halogen group, a C1-C20 alkyl group, a C6-C20 arylamine group, a C6-C60 aryl group, a C8-C20 aryl alkenyl group, a C5-C20 heterocyclic group, or Unsubstituted C6-C30 aryl group.

하기 화학식으로 표시되는 화합물:

상기 화학식에서
R₂ 는 각각 독립적으로 1개 이상의 중수소, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴아민기, C6~C20의 아릴기, C6~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상으로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기이다.Compound represented by the following formula:

In the above formula
Each R ₂ is independently one or more deuterium, a halogen group, a C1-C20 alkyl group, a C2-C20 alkenyl group, a C1-C20 alkoxy group, a C6-C20 arylamine group, a C6-C20 aryl group, C6 C6-C60 aryl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of -C20 arylalkyl group, C8-C20 arylalkenyl group, C5-C20 heterocyclic group, nitrile group and acetylene group.

제2항에 있어서,
상기 화학식들 중 하나로 표시되는 화합물에서 상기 R₂는

로 구성된 군에서 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.The method of claim 2,
In the compound represented by one of the above formula R ₂ is

Compound, characterized in that one selected from the group consisting of.

제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전기소자.An organic electric device comprising at least one organic material layer comprising the compound of any one of claims 1 to 3.

제4항에 있어서,
상기 화합물을 용액 공정 (soluble process)에 의해 상기 유기물층을 형성하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. The method of claim 4, wherein
The compound of claim 1, wherein the organic material layer is formed by a solution process.

제4항에 있어서,
상기 유기전기소자는 순차적으로 적층된 제 1전극, 상기 1층 이상의 유기물층 및 제 2전극을 포함함을 특징으로 하는 유기전기소자. The method of claim 4, wherein
The organic electronic device is characterized in that it comprises a first electrode, a layer of one or more organic material layer and a second electrode sequentially stacked.

제6항에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 6,
The organic material layer is an organic electric element, characterized in that any one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer.

제7항에 있어서,
상기 발광층은 상기 화합물을 발광호스트 물질로 포함하거나,
상기 정공주입층 또는 상기 정공수송층 중 하나 이상은 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 7, wherein
The light emitting layer includes the compound as a light emitting host material,
At least one of the hole injection layer and the hole transport layer comprises the compound.

제6항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이 장치와 상기 디스플레이 장치를 구동하는 제어부를 포함하는 전자장치. An electronic device comprising a display device including the organic electroluminescent element of claim 6 and a control unit for driving the display device.

제9항에 있어서,
상기 유기전기소자는 유기전계발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼, 유기트랜지스트(유기 TFT)중 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치. 10. The method of claim 9,
The organic electronic device is one of an organic light emitting diode (OLED), an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC) drum, and an organic transistor (organic TFT).