KR101053247B1 - 수은 이온 감지 분자를 말단에 가지는 기능성 브러쉬 고분자의 제조법 및 표면 플라스몬 분광법을 이용한 수은 이온의 감지 방법 - Google Patents

수은 이온 감지 분자를 말단에 가지는 기능성 브러쉬 고분자의 제조법 및 표면 플라스몬 분광법을 이용한 수은 이온의 감지 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 1로 표시되는 수은 검출 기능성 브러쉬 고분자 화합물, 이의 제조방법 및 표면 플라스몬 분광법(SPR, Surface plasmon resonance spectroscopy)을 이용한 검출법에 관한 것이다.
Figure 112008090357826-pat00001
(1)　　
상기식에서 α, β는 R1 및 R2를 포함하는 탄소의 반복 단위를 나타내는 것으로 서로에 관계없이 0 내지 20의 값이고;
R1 및 R2는 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이고;
m 및 n는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤n<100이며, m + n = 100이고;
Y는 H, 탄소 수 1내지 20의 알킬기 또는 -W 말단에 E, G, J, M, Q, Z를 포함하는 고리이고;
W는 링커이며,
G 및 Z는 C, N, O, P 또는S로 이루어진 군으로부터 선택되고;
E, J, M 및 Q는 -CHO, COOH, -H, -N3, -NO2, -NH2, -OH, -PO3H, -SH, -SO3H, =O, =N, =S, -C6H5 및 탄소 수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며; 상기 수은 이온 검출 기능 브러쉬 고분자 화합물의 중량평균 분자량은 5,000 내지 5,000,000, 바람직하게는 5,000 내지 500,000이다. 　
자기조립

Description

수은 이온 감지 분자를 말단에 가지는 기능성 브러쉬 고분자의 제조법 및 표면 플라스몬 분광법을 이용한 수은 이온의 감지 방법 {BRUSH POLYETHER-BASED POLYMERS FOR A MERCURY ION DETECTION, PREPARATION THEREOF AND DETECTION METHOD USING SURFACE PLASMON RESONANCE SPECTROSCOPY}
본 발명은 수은 이온 감지 분자 말단을 가지는 기능성 브러쉬 고분자의 제조법 및 표면 플라스몬 분광법을 이용한 수은 이온의 감지 방법에 관한 것이다.
현재 수은 이온을 검출하는 널리 알려진 방법은 수은 이온을 검출할 수 있는 기능기를 포함한 이온선택성전극(ISE, Ion Selective Electrode), 형광단분자물질(fluorescent material), 전도성고분자(conducting polymer)를 이용한 검출법이다. 이에 따라, 수은 이온을 검출할 수 있으면서도, 가공이 쉬운 고분자 형태의 새로운 화합물에 대한 요구가 계속되고 있다.
본 발명의 목적은 새로운 수은 이온 검출법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 표면 플라스몬 분광법을 통한 새로운 수은 이온 검출법을 개발하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 표면 플라즈몬 분광법을 이용한 수은 이온 검출에 사용되는 새로운 기능성 브러쉬 고분자 물질을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 표면 플라즈몬 분광법을 이용한 수은 이온 검출에 사용되는 새로운 기능성 브러쉬 고분자 물질을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
상기와 기술적 과제를 해결하기 위해, 본 발명에서는 화학식 1로 표시되는 수은 검출 기능기를 포함한 브러쉬 고분자 화합물을 제공한다.
Figure 112008090357826-pat00002
(1)
상기식에서 α, β는 R1 및 R2를 포함하는 탄소의 반복 단위를 나타내는 것 으로 서로에 관계없이 0 내지 20의 값이고;
R1 및 R2는 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이고;
m 및 n는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤n<100이며, m + n = 100이고;
Y는 H, 탄소 수 1내지 20의 알킬기 또는 -W 말단에 E, G, J, M, Q, Z를 포함하는 고리이고;
G 및 Z는 C, N, O, P 또는S로 이루어진 군으로부터 선택되고;
말단 고리의 E, J, M 및 Q는 -CHO, COOH, -H, -N3, -NO2, -NH2, -OH, -PO3H, -SH, -SO3H, =O, =N, =S, -C6H5 및 탄소 수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
상기 W는 상기 말단 고리와 폴리에테르 고분자의 링커이다.
본 발명에 있어서, 상기 수은 이온 검출 기능 브러쉬 고분자 화합물의 중량평균 분자량은 5,000 내지 5,000,000, 바람직하게는 5,000 내지 500,000이다.
본 발명에 있어서, 상기 링커W는 -CH2S(CR3R4)γO-, -CH2S(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -CH2S(CR3R4)γOCO-, -CH2S(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -CH2S(CR3R4)γCOO-, -CH2S(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -CH2S(CR3R4)γNHCO-, -CH2S(CR3R4)γNHCOO(CR5R6)τ-, -CH2S(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2S(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -CH2S(CR3R4)γCO-, -CH2S(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γO-, -CH2SO2(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -CH2SO(CR3R4)γOCO-, -CH2SO(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -CH2SO(CR3R4)γCOO-, -CH2SO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -CH2SO(CR3R4)γNHCO-, -CH2SO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -CH2SO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2SO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -CH2SO(CR3R4)γCO-, -CH2SO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γOCO-, -CH2SO2(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γCOO-, -CH2SO2(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γNHCO-, -CH2SO2(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2SO2(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γCO-, -CH2SO2(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γO-, -OCO(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γOCO-, -OCO(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γCOO-, -OCO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γNHCO-, -OCO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -OCO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γCO-, -OCO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γO-, -COO(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γOCO-, -COO(CR3R4)γOCO (CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γCOO-, -COO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γNHCO-, -COO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γCO-, -COO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γO-, -O(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γOCO-, -O(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γCOO-, -O(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γNHCO-, -O(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -O(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γCO-, -O(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γO-, -NH(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γOCO-, -NH(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γCOO-, -NH(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γNHCO-, -NH(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -NH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γCO-, -NH(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γO-, -(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γOCO-, -(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γ(CH2)nCOO-, -(CR3R4)γ(CH2)nCOO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γNHCO-, -(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γO-, -OC6H4(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γOCO-, -OC6H4(CR3R4)γOCO-, -OC6H4(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γNHCO-, -OC6H4(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γ-, -OCO(CH2)2OCO-, -OCO(CH2)2OCO(CR3R4)γ-, -OC6H4(CR3R4)γCO-, -OC6H4(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γCOO-, -OC6H4COO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γO-, -OC6H4COO(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γNHCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γ OCO(CH2)2OCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ- 또는 -OC6H4CONHR(CR3R4)γOCO-, -OC6H4CONHR(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCOO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γNHCO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-로 이루어진 군으로부터 선택되는 지방족 또는 방향족 유도체이며;
여기에서γ, τ는 서로에 관계없이 각각R3 및 R4 와 R5 및 R6를 포함하는 탄소 반복단위로서 탄소 수 1 내지 20의 값을 지니고 R3, R4, R5 및 R6는 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 발명에 실시에 있어서, 상기 화학식 1의 수은 이온 검출 기능 브러쉬 고분자 화합물은 대표적인 예로서 하기 화학식 2의 구조를 갖는 폴리[옥시((티민메틸옥시카보닐)운데실티오메틸)에틸렌-랜-옥시(도데실티오메틸)에틸렌]이 있다 (이하 PECH-T라 약칭함).
Figure 112008090357826-pat00003
(2)
상기 식에서, m 및 n는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1의 수은 이온 검출 기능 브러쉬 고분자 화합물에서, 브러쉬 고분자 화합물 단위체의 함량(mol%)을 나타내는 m는 0 내지 100, 바람직하게는 50 내지 100이다.
본 발명은 일 측면에서, 하기 화학식 3로 표현되는 폴리에테르 고분자를
Figure 112008090357826-pat00004
(3)
유기 용매 중에서 하기 화학식 4의 화합물
Figure 112008090357826-pat00005
(4)
또는 이들의 유도체와의 반응을 통하여 화학식 1의 화합물을 제조하고,
여기서, L1 및 L2는 반응을 통해서 상기 화학식(1)의 W를 이루는 링커이며,
Y1은 수소, 탄소수 1-20의 알킬기, 또는 L1이다.
본 발명에 있어서, 상기 반응은 화학식 3의 폴리에테르 고분자 화합물을 유기 용매 중에서 화학식4의 화합물과 반응시켜, 수은 검출 기능기를 포함하는 폴리에테르 고분자를 제조하는 단계이다. 사용되는 유기 용매로는 클로로포름, 디클로 로메탄, 디메틸아세트아마이드, 디메틸포름아미드 또는 그 혼합용액 등이 있다.
본 발명의 일 실시에 있어서, 상기 화학식 1의 링커 W는 화학식 3의 폴리에테르 고분자 화합물의 링커 L1과 Z에 형성된 링커 L2의 반응으로 제조될 수 있으며, 일예로 L1이 -OH 말단이고, L2가 산기로서 에스테르 축합 반응이다.
본 발명에 실시에 있어서, 상기 OH말단의 화학식(3)의 폴리에테르 고분자 화합물은 하기 화학식(5)의 폴리에테르 화합물에 할로겐 치환 반응을 통해서 제조될 수 있다.
Figure 112008090357826-pat00006
(5)
여기서, 상기 R1 및 R2는 수소 또는 탄소수 1-20의 알킬이며, γ는 0-20정수의 반복단위이며, x는 F, Cl, Br 및 I이고,　d는 50내지 50,000이며, A는 수소, 알킬, 또는 CH2X이다.
본 발명의 실시에 있어서, 상기 할로겐 치환 반응은 CH2X기를 NaSROH와 NaSR의 혼합물과 반응시켜 도입될 수 있으며, R과 ROH는 탄소수 1-20의 알킬, 및 알콕시이다. 용매로는 디메틸아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 디에틸에테르, 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란 또는 그 혼합용액 등이 있다. 이 단계에서의 반응은 -100 내지 100 ℃의 온도 및　1 내지 5 atm의 압력에서 이루어지는 것이 좋다.
상기 화학식(5)의 폴리에테르 고분자 화합물은 공지된 방법으로 제조될 수 있으며, 고리형 에테르 화합물을 용매를 사용하지 않거나 디클로로메탄, 클로로포 름, 다이에틸에테르 등의 용매 중에서 트라이페닐카베니움 헥사플루오로포스페이트 또는 트라이페닐카베니움 헥사클로로안티모니에이트, 알킬 알루미늄 등의 양이온 개시제의 존재하에 양이온 개환 중합 반응하는 단계를 포함한다.
본 발명은 일 측면에 있어서, 수은 이온 검출 방법에 관한 것으로서, 상기 화학식(1)의 고분자 화합물을 이용하여 표면 플라스몬 공명 분광법을 통해 수은 이온의 실시간 검출하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시에 있어서, 상기 수은 이온의 검출은 표면플라즈몬 공명 분광기를 이용하여 화학식(1)의 고분자 화합물이 코팅된 프리즘에 광을 입사시켜 수은 이온 감지에 따른 반사도의 변화를 측정하여 이루어진다.
본 발명은 일 측면에서, 수소 이온 측정용 플라스몬 공명 분광기에 관한 것으로서, 상기 화학식(1)의 고분자 화합물이 코팅된 프리즘을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 일 측면에 있어서, 상기 화학식(1)로 이루어진 나노 박막에 관한 것으로서, 자기조립성 표면을 가지는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 화학식(1)로 이루어진 나노 박막은 수은 감지 기능기가 표면에 정렬하는 자기조립성 박막을 이루며, 바람직하게는 수용액 속에서 나노 박막의 표면에 수은 감지 기능기가 수용액쪽으로 정렬하여, 수은 이온의 감지 특성이 극대화된다.
본 발명에 따른 화학식(1)로 이루어진 나노 박막은 nm 단위의 두께, 예를 들어 1-1000 nm, 바람직하게는 50-900nm 정도의 두께를 가진다.
본 발명의 실시에 있어서, 상기 나노 박막은 스핀 코팅 (spin coating) 기법을 통해 쉽게 제조가 가능하다.
본 발명에 사용된 고분자는 가공이 용이하고 다양한 기질에 쉽게 코팅될 수 있는 경제적인 물질로써 수은 이온을 실시간으로 검출할 수 있는 표면 플라스몬 분광법에서 요구되는 나노 필름을 제조하기 용이하다.　
또한 이 고분자 필름은 고분자의 수은 검출 기능기가 수용액 상에서 표면에 수직한 방향으로 배향되기 때문에 수은 이온과의 접촉 확률을 극대화할 수 있다. 뿐만 아니라 유연한 브러쉬 특성으로 말단 기능기가 수은 이온과 효과적으로 흡착될 수 있으며, 가역적 흡착 기작을 통해 검출 셀의 재활용도 가능하다.
<합성예 1>
Figure 112008090357826-pat00007
　　　
100mL의 둥근바닥 플라스크에 40mL(512mmol)의 에피클로로히드린을 넣고 질소분위기 하에서 5°C로 냉각시켰다. 여기에 2.56mmol의 개시제를 디클로로메탄에 녹인 용액을 첨가한 후 상온에서 4일간 교반하였다. 이 반응물을 소량의 디클로로메탄에 녹인 후 메탄올에 재침전시켜 정제하고, 이를 40°C 진공 하에서 8시간 건 조하여 폴리에피클로로히드린을 제조하였다. 수율: 65%. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.89-3.49 (br, 3H, OCH, OCH2,CH2Cl); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)= 79.70, 70.32, 44.31; FTIR(in film):ν(cm-1)= 2960, 2915, 2873, 1427, 1348, 1299, 1263, 1132, 750, 707.
<합성예 2> (m=0, PECH_OH0)　
Figure 112008090357826-pat00008
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 558mg (6.03mmol)을 5mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액에, 나트륨 도데실싸이올레이트 1350mg (6.03mmol)을 10mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액을 첨가하였다. 이 혼합액을 50℃에서 2 시간 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이 침전물을 40°C 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (PECH_OH0)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.70-3.59 (br, 3H, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, 4H, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, 20H, CH2), 0.88 (t, 3H, CH3); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.36-78.72, 63.07, 39.23, 33.26, 32.82, 29.75-28.53, 25.76; IR (in film): ν (cm-1)=2960, 2854, 1460, 1110, 732.
<합성예 3> (m=25, PECH_OH25)
Figure 112008090357826-pat00009
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 894mg (9.66mmol)을 6mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액에, 나트륨 11-하이드록시운데실싸이올레이트 548mg (2.42mmol)과 나트륨 도데실싸이올레이트 1630mg (7.25mmol)을 30mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액을 첨가하였다. 이 혼합액을 실온에서 하루 동안 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이 침전물을 40°C 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (PECH_OH20)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.70-3.59 (br, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, CH2), 0.88 (t, CH3); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.36-78.72, 69.42, 63.07, 39.23, 33.26, 32.82, 29.75-28.53, 25.76, 23.31, 14.75; IR (in film): ν (cm-1)=3590-3100, 2960, 2854, 1460, 1110, 732.
<합성예 4> (m=50, PECH_OH50)
Figure 112008090357826-pat00010
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 894mg (9.66mmol)을 6mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액에, 11-하이드록시운데실싸이올레이트 1093mg (4.83mmol)과 도데실싸이올레이트 1083mg (4.83mmol)을 30mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액을 첨가하였다. 이 혼합액을 실온에서 하루 동안 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이 침전물을 40°C 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (PECH_OH40)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.70-3.59 (br, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, CH2), 0.88 (t, CH3); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.36-78.72, 69.42, 63.07, 39.23, 33.26, 32.82, 29.75-28.53, 25.76, 23.31, 14.75; IR (in film): ν (cm-1)=3590-3100, 2960, 2854, 1460, 1110, 732.
<합성예 5> (m=75, PECH_OH75)
Figure 112008090357826-pat00011
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 894mg (9.66mmol)을 6mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액에, 11-하이드록시운데실싸이올레이트 1630mg (7.25mmol)과 도데실싸이올레이트 542mg (2.41mmol)을 30mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액을 첨가하였다. 이 혼합액을 실온에서 하루 동안 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이 침전물을 40°C 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (PECH_OH60)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.70-3.59 (br, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, CH2), 0.88 (t, CH3); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.36-78.72, 69.42, 63.07, 39.23, 33.26, 32.82, 29.75-28.53, 25.76, 23.31, 14.75; IR (in film): ν (cm-1)=3590-3100, 2960, 2854, 1460, 1110, 732.
<합성예 6> (m=100, PECH_OH100)
Figure 112008090357826-pat00012
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 500mg (5.4mmol)을 2mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액에, 11-하이드록시운데실싸이올레이트 1,382mg (5.4mmol)을 10mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액을 첨가하였다. 이 혼합액을 상온에서 2 시간 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이 침전물을 40°C 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물(PECH_OH100)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.70-3.59 (br, 3H, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, 4H, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, 18H, CH2); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.36-78.72, 69.42, 63.07, 39.23, 33.26, 32.82, 29.75-28.53, 25.76; IR (in film): ν (cm-1)=3590-3100, 2960, 2854, 1460, 1110, 732.
<합성예 7> (m=25, PECH-T25)
Figure 112008090357826-pat00013
　
합성예 3에서 얻은 화합물 260 mg (0.25 OH mmol)과 N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카보디이미드 하이드로크로라이드 116 mg (0.750 mmol), 4-(디메틸아미노)피리딘 46 mg (0.375 mmol), 티민-1-아세틱에시드 46 mg (0.25 mmol)을 20 ml 디메틸포름아마이드에 녹인 후 50 ℃에서 24 시간 동안 가열하면서 교반한다. 반응이 완료되면 상온으로 식힌 후 200 ml 디에틸 에테르에 침전한 후 침전용매를 제거하고 남은 고상 물질을 실리카겔 크로마토그래피로 정제한다 (메틸렌크로라이드 : 메탄올 = 20 vol% :80 vol%, Rf=0.8). 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ):δ(ppm)= 11.4 (s, 1H, NH), 7.53 (s, 1H, Ar-H), 4.45 (s, 2H, CH2), 4.08 (s, 2H, CH2), 3.70- 3.59 (br, 3H, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, 4H, CH2SCH2), 1.71 (s, 3H, Ar-CH3), 1.57-1.13 (m, 18H, CH2), 0.88 (t, 3H, CH3); 13C-NMR (75 MHz, DMSO-d 6 ):δ(ppm)=169.3, 165.4, 152.8, 142.6, 109.7, 79.36-78.72, 69.42, 66.14, 49.5, 39.23, 33.44, 32.82, 29.75-28.53, 25.76, 14.75, 13.04; IR (KBr): ν (cm-1)=3590-3100, 2960, 2854, 1707, 1664, 1632, 1460, 1419, 1200, 1110, 830, 732.
<합성예 8> (m=50, PECH-T50)
합성예 4에서 얻은 화합물 260 mg (0.50 OH mmol)과 N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카보디이미드 하이드로크로라이드 233 mg (1.50 mmol), 4-(디메틸아미노)피리딘 92 mg (0.75 mmol), 티민-1-아세틱에시드 92 mg (0.50 mmol)을 20 ml 디메틸포름아마이드에 녹인 후 50 ℃에서 24 시간 동안 가열하면서 교반한다. 반응이 완료되면 상온으로 식힌 후 200 ml 디에틸 에테르에 침전한 후 침전용매를 제거하고 남은 고상 물질을 실리카겔 크로마토그래피로 정제한다 (메틸렌크로라이드 : 메탄올 = 20 vol% :80 vol%, Rf=0.8). 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ):δ(ppm)= 11.4 (s, 1H, NH), 7.53 (s, 1H, Ar-H), 4.45 (s, 2H, CH2), 4.08 (s, 2H, CH2), 3.70-3.59 (br, 3H, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, 4H, CH2SCH2), 1.71 (s, 3H, Ar-CH3), 1.57-1.13 (m, 18H, CH2), 0.88 (t, 3H, CH3); 13C-NMR (75 MHz, DMSO-d 6 ):δ(ppm)=169.3, 165.4, 152.8, 142.6, 109.7, 79.36-78.72, 69.42, 66.14, 49.5, 39.23, 33.44, 32.82, 29.75-28.53, 25.76, 14.75, 13.04; IR (KBr): ν (cm-1)=3590-3100, 2960, 2854, 1707, 1664, 1632, 1460, 1419, 1200, 1110, 830, 732.
<합성예 9> (m=75, PECH-T75)
합성예 5에서 얻은 화합물 260 mg (0.75 OH mmol)과 N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카보디이미드 하이드로크로라이드 349 mg (2.25 mmol), 4-(디메틸아미노)피리딘 137 mg (1.13 mmol), 티민-1-아세틱에시드 138 mg (0.75 mmol)을 20 ml 디메틸포름아마이드에 녹인 후 50 ℃에서 24 시간 동안 가열하면서 교반한다. 반응이 완료되면 상온으로 식힌 후 200 ml 디에틸 에테르에 침전한 후 침전용매를 제거하고 남은 고상 물질을 실리카겔 크로마토그래피로 정제한다 (메틸렌크로라이드 : 메탄올 = 20 vol% :80 vol%, Rf=0.8). 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ):δ(ppm)= 11.4 (s, 1H, NH), 7.53 (s, 1H, Ar-H), 4.45 (s, 2H, CH2), 4.08 (s, 2H, CH2), 3.70-3.59 (br, 3H, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, 4H, CH2SCH2), 1.71 (s, 3H, Ar-CH3), 1.57-1.13 (m, 18H, CH2), 0.88 (t, 3H, CH3); 13C-NMR (75 MHz, DMSO-d 6 ):δ(ppm)=169.3, 165.4, 152.8, 142.6, 109.7, 79.36-78.72, 69.42, 66.14, 49.5, 39.23, 33.44, 32.82, 29.75-28.53, 25.76, 14.75, 13.04; IR (KBr): ν (cm-1)=3590-3100, 2960, 2854, 1707, 1664, 1632, 1460, 1419, 1200, 1110, 830, 732.
<합성예 10> (m=100, PECH-T100)
합성예 3에서 얻은 화합물 260 mg (1.00 OH mmol)과 N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카보디이미드 하이드로크로라이드 465 mg (3 mmol), 4-(디메틸아미노)피리딘 183 mg (1.5 mmol), 티민-1-아세틱에시드 184 mg (0.25 mmol)을 20 ml 디메틸포름아마이드에 녹인 후 50 ℃에서 24 시간 동안 가열하면서 교반한다. 반응이 완료되면 상온으로 식힌 후 200 ml 디에틸 에테르에 침전한 후 침전용매를 제거하고 남은 고상 물질을 실리카겔 크로마토그래피로 정제한다 (메틸렌크로라이드 : 메탄올 = 20 vol% :80 vol%, Rf=0.8). 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ):δ(ppm)= 11.4 (s, 1H, NH), 7.53 (s, 1H, Ar-H), 4.45 (s, 2H, CH2), 4.08 (s, 2H, CH2), 3.70-3.59 (br, 3H, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, 4H, CH2SCH2), 1.71 (s, 3H, Ar-CH3), 1.57-1.13 (m, 18H, CH2); 13C-NMR (75 MHz, DMSO-d 6 ):δ(ppm)=169.3, 165.4, 152.8, 142.6, 109.7, 79.36-78.72, 69.42, 66.14, 49.5, 39.23, 33.44, 32.82, 29.75-28.53, 25.76, 13.04; IR (KBr): ν (cm-1)=3590-3100, 2960, 2854, 1707, 1664, 1632, 1460, 1419, 1200, 1110, 830, 732.
<실시예 1>
위에 상기된 PECH-T100을 테트라하이드로퓨란을 용매로 하여 1wt% 농도의 용액으로 녹인다. 이 용액을 금이 코팅된 프리즘 위에 스핀 코팅하여 60 ℃ 진공 오븐에서 하루 동안 건조한다. 고분자가 코팅된 프리즘은 표면 플라스몬 공명 분광기 를 이용하여 수은 이온에 대한 감지 실험을 하였다. 실험 방법은 프리즘을 표면 플라스몬 공명 분광기에서 레이저의 입사각을 변화시키면서 반사도를 측정하였으며 고분자의 코팅과 수은의 감지에 따른 반사도의 변화를 입사각에 따라 측정하여 도 1에 나타내었다.
<실시예 2>
실시예 1에서 준비한 프리즘에 표면 플라즈몬 공명 분광기를 이용하여 레이저의 입사각을 고정한 후 반사도의 변화를 측정하였다. 수은 이온의 농도를 달리하면서 10분간 고분자에 접촉 시켜 농도에 따른 반사도의 변화를 측정하였고 농도에 따른 반사도의 변화를 도식화 하여 이를 도 2에 나타내었다.
<실시예 3>
실시예 1에서 준비한 프리즘에 레이저의 입사각을 고정 시키고 같은 농도의 수은, 구리, 은, 아연, 철 이온을 번갈아 가며 고분자에 접촉 시켜 반사도를 측정하여 고분자가 수은과 먼저 접촉할 경우와 나중에 접촉할 경우의 이온 선택성에 관한 실험을 하여 도 3에 나타내었다.
<실시예 4＞
실시예 1에서 준비한 프리즘에 수은 ,구리, 은, 아연, 철 이온을 각각 흘려 주어 각 이온에 대한 반사도의 변화량을 측정하여 도 4에 나타내었고, 수은을 1로 두었을 때의 변화량을 표 1에 나타내었다.
금속이온 변화량
수은 1
은 0.14
철 0.12
아연 0.03
구리 0.02
금속이온의 반사도의 변화량
<실시예 5>
위에 상기된 PECH-T100을 테트라하이드로퓨란을 용매로 하여 1wt% 농도의 용액으로 녹인다. 상기 용액 각각을 실리콘 기질 슬라이드글라스에 약 2000rpm의 속도로 스핀 코팅하여 약 100nm 두께의 박막을 제조하였다. 상기의 박막을 질소분위기 하에서 60 ℃ 진공 오븐에서 하루 동안 건조한다.
<실시예 6>
상기 박막의 용액 상에서 자기조립성에 의한 분자의 배향 및 구조 분석을 위하여, 포항 방사광 가속기의 4C2 빔라인을 이용하여 고분자 박막 구조를 분석하는 스침각 입사 엑스선 산란(Grazing Incidence X-ray Scattering; GIXS) 장치를 사용하였다.
상기 실시 예 5에 따라 제조된 박막에 대한 상기 측정 결과는 도 5와 도 6에 나타내었다. 도 5에서 보는 것과 같이 유연한 브러쉬 특성을 가지며, 금속이온이 없는 수용액 상에서 자기조립성에 의하여 말단의 반응기가 수용액 쪽으로 배향하는 것을 알 수 있다. 도 6에서 수은 이온 용액 상에서 반응기가 수은이온과 접촉하며 도 5와 다르게 배향성이 달라지는 것을 알 수 있다.
도 1은 본 실험에 사용된 막의 수은 감지 방법을 도식한 그래프로, (a)는 수은 감지 방법, (b)는 수은을 감지했을 때의 신호 변화이다.
　　 도 2는 수은 이온의 농도를 변화시키면서 10분간 접촉시켰을 때의 반사율의 변화를 측정한 것으로, (a)는 농도의 차이에 따른 반사율의 변화를 시간별로 측정한 것이고, (b)는 반사율의 변화 정도를 농도에 따라 나타낸 것이다.
　　 도 3은 같은 농도의 수은, 구리, 은, 아연, 철 이온을 차례로 접촉시켰을 때의 반사율의 변화를 측정한 것으로 (a)는 수은을 먼저 접촉시켰을 때, (b)는 수은을 가장 마지막에 접촉시켰을 때이다.
　　 도 4는 같은 농도의 금속 이온을 각각 흘려주었을 때 금속의 종류에 따른 반사도의 변화 정도를 나타낸 것이다.
　　 도 5는 금속 이온이 없는 수용액 상태에서 포항 방사광 가속기의 4C2 빔라인을 이용하여 고분자 박막 구조를 분석하는 스침각 입사 엑스선 산란(Grazing Incidence X-ray Scattering; GIXS) 장치를 이용하여 브러쉬의 유연성 및 말단 기능기의 배향성을 측정한 결과이다.
　　 도 6은 수은 이온이 있는 수용액 상태에서 포항 방사광 가속기의 4C2 빔라인을 이용하여 고분자 박막 구조를 분석하는 스침각 입사 엑스선 산란 장치를 이용하여 말단 반응기의 배향성을 측정한 결과이다.

Claims (18)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 수은 이온 검출 기능 브러쉬 고분자 화합물:
    Figure 112008090357826-pat00014
    (1)
    상기식에서 α, β는 R1 및 R2를 포함하는 탄소의 반복 단위를 나타내는 것으로 서로에 관계없이 0 내지 20의 값이고;
    R1 및 R2는 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이고;
    m 및 n는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤n<100이며, m + n = 100이고;
    Y는 H, 탄소 수 1내지 20의 알킬기 또는 -W 말단에 E, G, J, M, Q, Z를 포함하는 고리이고;
    W는 폴리에테르 고분자와 상기 고리를 연결하는 링커이며,
    G 및 Z는 C, N, O, P 또는S로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    E, J, M 및 Q는 -CHO, COOH, -H, -N3, -NO2, -NH2, -OH, -PO3H, -SH, -SO3H, =O, =N, =S, -C6H5 및 탄소 수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  2. 제1항 있어서, 상기 W는 -CH2S(CR3R4)γO-, -CH2S(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -CH2S(CR3R4)γOCO-, -CH2S(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -CH2S(CR3R4)γCOO-, -CH2S(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -CH2S(CR3R4)γNHCO-, -CH2S(CR3R4)γNHCOO(CR5R6)τ-, -CH2S(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2S(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -CH2S(CR3R4)γCO-, -CH2S(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γO-, -CH2SO2(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -CH2SO(CR3R4)γOCO-, -CH2SO(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -CH2SO(CR3R4)γCOO-, -CH2SO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -CH2SO(CR3R4)γNHCO-, -CH2SO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -CH2SO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2SO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -CH2SO(CR3R4)γCO-, -CH2SO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γOCO-, -CH2SO2(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γCOO-, -CH2SO2(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γNHCO-, -CH2SO2(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2SO2(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γCO-, -CH2SO2(CR3R4)γCO(CR5R6)τ -, -OCO(CR3R4)γO-, -OCO(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γOCO-, -OCO(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γCOO-, -OCO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γNHCO-, -OCO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -OCO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γCO-, -OCO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γO-, -COO(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γOCO-, -COO(CR3R4)γOCO (CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γCOO-, -COO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γNHCO-, -COO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γCO-, -COO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γO-, -O(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γOCO-, -O(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γCOO-, -O(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γNHCO-, -O(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -O(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γCO-, -O(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γO-, -NH(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γOCO-, -NH(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γCOO-, -NH(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γNHCO-, -NH(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -NH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γCO-, -NH(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γO-, -(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γOCO-, -(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γ(CH2)nCOO-, -(CR3R4)γ(CH2)nCOO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γNHCO-, -(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γO-, -OC6H4(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γOCO-, -OC6H4(CR3R4)γOCO-, -OC6H4(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γNHCO-, -OC6H4(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γ-, -OCO(CH2)2OCO-, -OCO(CH2)2OCO(CR3R4)γ-, -OC6H4(CR3R4)γCO-, -OC6H4(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γCOO-, -OC6H4COO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γO-, -OC6H4COO(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γNHCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ- -OC6H4CONHR(CR3R4)γOCO-, -OC6H4CONHR(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCOO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γNHCO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-로 이루어진 군으로부터 선택되는 지방족 또는 방향족 유도체이며;
    　여기에서γ, τ는 서로에 관계없이 각각R3 및 R4 와 R5 및 R6를 포함하는 탄 소 반복단위로서 탄소 수 1 내지 20의 값을 지니고 R3, R4, R5 및 R6는 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기인 수은 이온 검출 기능 브러쉬 고분자 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 수은 이온 검출 기능 브러쉬 고분자 화합물의 중량평균 분자량은 5,000 내지 5,000,000인 수은 이온 검출 기능 브러쉬 고분자 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화합물은 폴리[옥시((티민메틸옥시카보닐)운데실티오메틸)에틸렌-랜-옥시(도데실티오메틸)에틸렌]인 수은 이온 검출 기능성 브러쉬 고분자 화합물.
  5. 　상기 화학식 1의 수은 이온 검출 기능 브러쉬 고분자 화합물을 제조하는 방법에 있어서, 하기 화학식 3로 표현되는 폴리에테르 고분자를
    Figure 112008090357826-pat00015
    (3)
    유기 용매 중에서 하기 화학식 4의 화합물
    Figure 112008090357826-pat00016
    (4)
    또는 이들의 유도체와의 반응시키고,
    여기서, 상기식에서 α, β는 R1 및 R2를 포함하는 탄소의 반복 단위를 나타내는 것으로 서로에 관계없이 0 내지 20의 값이고;
    R1 및 R2는 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이고;
    m 및 n는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤n<100이며, m + n = 100이고;
    Y1는 H, 탄소 수 1내지 20의 알킬기 또는 L1이며,
    G 및 Z는 C, N, O, P 또는S로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    E, J, M 및 Q는 -CHO, COOH, -H, -N3, -NO2, -NH2, -OH, -PO3H, -SH, -SO3H, =O, =N, =S, -C6H5 및 탄소 수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    상기 L1과 상기 L2는 반응해서 하기 W를 이루며, 상기 W는 -CH2S(CR3R4)γO-, -CH2S(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -CH2S(CR3R4)γOCO-, -CH2S(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -CH2S(CR3R4)γCOO-, -CH2S(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -CH2S(CR3R4)γNHCO-, -CH2S(CR3R4)γ NHCOO(CR5R6)τ-, -CH2S(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2S(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -CH2S(CR3R4)γCO-, -CH2S(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γO-, -CH2SO2(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -CH2SO(CR3R4)γOCO-, -CH2SO(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -CH2SO(CR3R4)γCOO-, -CH2SO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -CH2SO(CR3R4)γNHCO-, -CH2SO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -CH2SO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2SO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -CH2SO(CR3R4)γCO-, -CH2SO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γOCO-, -CH2SO2(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γCOO-, -CH2SO2(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γNHCO-, -CH2SO2(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2SO2(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γCO-, -CH2SO2(CR3R4)γCO(CR5R6)τ -, -OCO(CR3R4)γO-, -OCO(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γOCO-, -OCO(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γCOO-, -OCO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γNHCO-, -OCO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -OCO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γCO-, -OCO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γO-, -COO(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γOCO-, -COO(CR3R4)γOCO (CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γCOO-, -COO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γNHCO-, -COO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γ OCO(CH2)2OCO-, -COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γCO-, -COO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γO-, -O(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γOCO-, -O(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γCOO-, -O(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γNHCO-, -O(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -O(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γCO-, -O(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γO-, -NH(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γOCO-, -NH(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γCOO-, -NH(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γNHCO-, -NH(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -NH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γCO-, -NH(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γO-, -(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γOCO-, -(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γ(CH2)nCOO-, -(CR3R4)γ(CH2)nCOO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γNHCO-, -(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γO-, -OC6H4(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γOCO-, -OC6H4(CR3R4)γOCO-, -OC6H4(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γNHCO-, -OC6H4(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γ-, -OCO(CH2)2OCO-, -OCO(CH2)2OCO(CR3R4)γ-, -OC6H4(CR3R4)γCO-, -OC6H4(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γCOO-, -OC6H4COO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γO-, -OC6H4COO(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γNHCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ- 또는 -OC6H4CONHR(CR3R4)γOCO-, -OC6H4CONHR(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCOO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γNHCO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-로 이루어진 군으로부터 선택되는 지방족 또는 방향족 유도체이며;
    여기에서γ, τ는 서로에 관계없이 각각R3 및 R4 와 R5 및 R6를 포함하는 탄소 반복단위로서 탄소 수 1 내지 20의 값을 지니고 R3, R4, R5 및 R6는 서로에 관계없이 수소, 또는 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이며;
    G 및 Z는 C, H, N, O, P 또는S로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    E, J, M 및 Q는 -CHO, COOH, -H, -N3, -NO2, -NH2, -OH, -PO3H, -SH, -SO3H, =O, =N, =S, -C6H5 및 탄소 수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 수소이온 검출용 화합물 제조 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 링커 L1과 상기 링커L2의 반응은 에스테르 축합반응인 것을 특징으로 하는 수소이온 검출용 화합물 제조 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 링커 L1는 -OH말단기인 것을 특징으로 하는 수소이온 검출용 화합물 제조 방법.
  8. 화학식 1로 표시되는 수은 이온 검출 기능 브러쉬 고분자 화합물을 포함하는 막을 구비하고 있는 것을 특징으로 하는 분석용 재료.
    Figure 112008090357826-pat00017
    (1)
    상기식에서 α, β는 R1 및 R2를 포함하는 탄소의 반복 단위를 나타내는 것으로 서로에 관계없이 0 내지 20의 값이고;
    R1 및 R2는 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이고;
    m 및 n는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤n<100이며, m + n = 100이고;
    Y는 H, 탄소 수 1내지 20의 알킬기 또는 -W 말단에 E, G, J, M, Q, Z를 포함하는 고리이고;
    W는 -CH2S(CR3R4)γO-, -CH2S(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -CH2S(CR3R4)γOCO-, -CH2S(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -CH2S(CR3R4)γCOO-, -CH2S(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -CH2S(CR3R4)γNHCO-, -CH2S(CR3R4)γNHCOO(CR5R6)τ-, -CH2S(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2S(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -CH2S(CR3R4)γCO-, -CH2S(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γO-, -CH2SO2(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -CH2SO(CR3R4)γOCO-, -CH2SO(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -CH2SO(CR3R4)γCOO-, -CH2SO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -CH2SO(CR3R4)γNHCO-, -CH2SO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -CH2SO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2SO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -CH2SO(CR3R4)γCO-, -CH2SO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γOCO-, -CH2SO2(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γCOO-, -CH2SO2(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γNHCO-, -CH2SO2(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2SO2(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -CH2SO2(CR3R4)γCO-, -CH2SO2(CR3R4)γCO(CR5R6)τ -, -OCO(CR3R4)γO-, -OCO(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γOCO-, -OCO(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γCOO-, -OCO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γNHCO-, -OCO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -OCO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γCO-, -OCO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γO-, -COO(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γOCO-, -COO(CR3R4)γOCO (CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γCOO-, -COO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γNHCO-, -COO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γCO-, -COO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γO-, -O(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γOCO-, -O(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γCOO-, -O(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γNHCO-, -O(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -O(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γCO-, -O(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γO-, -NH(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γOCO-, -NH(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γCOO-, -NH(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γNHCO-, -NH(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -NH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γCO-, -NH(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γO-, -(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γOCO-, -(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γ(CH2)nCOO-, -(CR3R4)γ(CH2)nCOO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γNHCO-, -(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γO-, -OC6H4(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γOCO-, -OC6H4(CR3R4)γOCO-, -OC6H4(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γNHCO-, -OC6H4(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γ-, -OCO(CH2)2OCO-, -OCO(CH2)2OCO(CR3R4)γ-, -OC6H4(CR3R4)γCO-, -OC6H4(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γCOO-, -OC6H4COO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γO-, -OC6H4COO(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γNHCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ- 또는 -OC6H4CONHR(CR3R4)γOCO-, -OC6H4CONHR(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCOO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γNHCO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-로 이루어진 군으로부터 선택되는 지방족 또는 방향족 유도체이며;
    여기에서γ, τ는 서로에 관계없이 각각R3 및 R4 와 R5 및 R6를 포함하는 탄소 반복단위로서 탄소 수 1 내지 20의 값을 지니고 R3, R4, R5 및 R6는 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이며;
    G 및 Z는 C, N, O, P 또는S로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    E, J, M 및 Q는 -CHO, COOH, -H, -N3, -NO2, -NH2, -OH, -PO3H, -SH, -SO3H, =O, =N, =S, -C6H5 및 탄소 수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    상기 수은 이온 검출 기능 브러쉬 고분자 화합물의 중량평균 분자량은 5,000 내지 5,000,000, 바람직하게는 5,000 내지 500,000이다.
  9. 제8항에 있어서, 상기 박막은 프리즘에 코팅된 것을 특징으로 하는 분석용 재료.
  10. 제9항에 있어서, 상기 프리즘에는 금이 더 코팅된 것을 특징으로 하는 분석용 재료.
  11. 제8항 또는 제9항에 따른 분석용 재료를 표면 플라스몬 공명 분광기를 이용하여 빛의 입사각에 따른 반사도를 측정함으로써 수은을 검출하는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 빛의 입사각을 고정한 상태에서 반사도의 변화량을 측정함 으로써 수은이 검출되는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항에 따른 고분자 화합물로 이루어진 나노 박막.
  14. 제13항에 있어서, 상기 나노박막은 자기 조립성인 것을 특징으로 하는 나노 박막.
  15. 제13항에 있어서, 상기 나노 박막은 스핀 코팅에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 나노 박막.
  16. 제14항에 있어서, 상기 나노 박막은 수용액에서 자기조립성인 것을 특징으로 하는 나노 박막.
  17. 제1항에 따른 고분자 화합물을 이용하여 수은을 측정하는 방법.
  18. 삭제
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