KR100969329B1 - Novel photoaligning diamine, photoalignment agent of liquid crystal including the same, photoalignment film of liquid crystal including the same, and liquid crystal display including the same - Google Patents

Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 디아민, 및 이를 이용하여 제조한 액정 광배향제를 제공한다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서 상기 R₁ 내지 R₆, n₁, 및 n₄ 내지 n₆에 대한 정의는 명세서의 상세한 설명에 기재된 바와 같다. 상기 액정 광배향제는 광배향성, 전압유지율, 선경사각, 및 잔류DC 등의 전기적 특성이 우수하며, 인쇄성, 및 세정 안정성이 우수하다.

광배향제, 액정광배향제, 폴리아믹산, 폴리이미드, 디아민, 선경사각, 전압보전율, 수직배향

The present invention provides a diamine represented by the following formula (1), and a liquid crystal photoalignment agent prepared using the same.

[Formula 1]

In Formula 1, the definitions for R ₁ to R ₆ , n ₁ , and n ₄ to n ₆ are as described in the detailed description of the specification. The liquid crystal photoalignment agent has excellent electrical properties such as photoalignment, voltage retention, pretilt angle, and residual DC, and is excellent in printability and cleaning stability.

Photo-alignment agent, liquid crystal photo-alignment agent, polyamic acid, polyimide, diamine, pretilt angle, voltage holding ratio, vertical alignment

Description

신규한 디아민, 및 이를 포함하는 액정 광배향제, 액정 광배향막 및 액정 표시 장치{NOVEL PHOTOALIGNING DIAMINE, PHOTOALIGNMENT AGENT OF LIQUID CRYSTAL INCLUDING THE SAME, PHOTOALIGNMENT FILM OF LIQUID CRYSTAL INCLUDING THE SAME, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY INCLUDING THE SAME}Novel diamine, and liquid crystal photoalignment agent, liquid crystal photoalignment film and liquid crystal display device including the same, and the like, and the liquid crystal display device.

본 발명은 액정 표시 장치에 사용하는 액정 광배향제, 이를 포함하는 액정 광배향막, 및 이를 포함하는 액정 표시 장치에 관한 것으로, 배향성, 전압유지율, 선경사각, 및 잔류DC 등의 전기적 특성이 우수하며, 인쇄성, 및 세정 안정성이 우수한 액정 광배향제, 이를 포함하는 액정 광배향막, 및 이를 포함하는 액정 표시 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a liquid crystal photoalignment agent used in a liquid crystal display device, a liquid crystal photoalignment film including the same, and a liquid crystal display device including the same, and having excellent electrical characteristics such as orientation, voltage retention, pretilt angle, and residual DC, A liquid crystal photoalignment agent having excellent printability and cleaning stability, a liquid crystal photoalignment film including the same, and a liquid crystal display device including the same.

액정 표시 장치(liquid crystal display: LCD)는 액정 배향막을 사용한다. 상기 액정 배향막으로는 주로 고분자 물질을 사용한다. 상기 액정 배향막은 액정 분자의 배열에 방향자(director) 역할을 하여 전기장(electric field)에 의해 액정이 움직여서 화상을 형성할 때, 적당한 방향을 잡도록 해준다. 일반적으로 액정 표시 장치에서 균일한 휘도(brightness)와 높은 명암비(contrast ratio)를 얻기 위해서는 액정을 균일하게 배향하는 것이 필수적이다.A liquid crystal display (LCD) uses a liquid crystal alignment film. As the liquid crystal alignment film, a polymer material is mainly used. The liquid crystal alignment layer acts as a director in the arrangement of the liquid crystal molecules, so that the liquid crystal is moved by an electric field to form an image when the image is formed. In general, in order to obtain uniform brightness and high contrast ratio, it is essential to uniformly align the liquid crystal.

종래에는 액정을 배향시키는 통상적인 방법으로, 유리 등의 기판에 폴리이미드와 같은 고분자 막을 도포하고, 이 표면을 나일론이나 폴리에스테르 같은 섬유로 일정한 방향으로 문지르는 러빙(rubbing) 방법을 이용하였다. 그러나 러빙 방법은 섬유질과 고분자막이 마찰될 때 미세한 먼지나 정전기(electrostatic discharge: ESD)가 발생할 수 있어, 액정 패널 제조시 심각한 문제점을 야기시킬 수 있다.Conventionally, a rubbing method is used in which a polymer film such as polyimide is applied to a substrate such as glass, and the surface is rubbed in a predetermined direction with fibers such as nylon or polyester as a conventional method for orienting liquid crystals. However, the rubbing method may generate fine dust or electrostatic discharge (ESD) when the fiber and the polymer film are rubbed, which may cause serious problems in manufacturing the liquid crystal panel.

상기 러빙 방법의 문제점과 시야각 개선을 위해 여러 가지 방법이 연구되고 있다. 이러한 목적으로 개발된 것 중 하나가 수직 배향형 액정 배향이다. 그러나, 상기 수직 배향형 방법에서는 보다 넓은 시야각을 얻기 위하여 컬러 필터 유리 쪽에 사진식각공정(photolithography)이 필요해 제조 공정이 늘어나며 휘도가 떨어지는 문제가 있다.Various methods have been studied to improve the problem and viewing angle of the rubbing method. One developed for this purpose is a vertically aligned liquid crystal alignment. However, in the vertically oriented method, photolithography is required on the color filter glass in order to obtain a wider viewing angle, which increases the manufacturing process and lowers the luminance.

또한, 상기 러빙 방법의 문제점을 해결하기 위하여, 최근에는 마찰이 아닌 광조사에 의해 고분자 막에 이방성(비등방성, anisotropy)을 유도하고, 이를 이용하여 액정을 배열하고자 하는 광배향법이 연구되고 있다. In addition, in order to solve the problem of the rubbing method, in recent years, an optical alignment method of inducing anisotropy (anisotropy) to a polymer film by light irradiation instead of friction and arranging liquid crystals using the same has been studied. .

상기 광배향법에 사용될 수 있는 재료로는 아조벤젠(azobenzene), 쿠마린(cumarine), 칼콘(chalcone), 신나메이트(cinnamate)와 같은 광기능성기를 함유하는 고분자들이 개발되었다. 이러한 고분자들은 편광된 광 조사에 의해 광이성화나 광가교화 등의 반응이 비등방적으로 일어나고, 이에 의해 고분자 표면에 이방성이 생성되어 액정의 분자배열을 한 방향으로 유도하게 된다. As a material that can be used in the photo-alignment method, polymers containing optical functional groups such as azobenzene, cumarine, chalcone, chalcone and cinnamate have been developed. These polymers are anisotropically reacted by photoisomerization or photocrosslinking by polarized light irradiation, and thus anisotropy is generated on the surface of the polymer to induce molecular alignment of the liquid crystal in one direction.

이러한 액정 광배향막 재료들을 실질적으로 액정 표시 장치에 적용하기 위해서는 광학적 안정성과 열적 안정성이 우수하고, 잔상이 없어야 한다. 그러나, 기 존에 알려진 광배향 재료들은 이러한 면에서 많은 문제점을 나타내고 있다. In order to apply such liquid crystal photoalignment material to a liquid crystal display device substantially, optical stability and thermal stability should be excellent and there should be no afterimage. However, conventionally known photo-orientation materials present many problems in this respect.

한편, 종래의 액정 광배향막 재료는 대부분 고분자형으로서, 고분자 주쇄에 사이드(side) 그룹으로 아조벤젠이나 신나메이트와 같은 광이방성을 유도할 수 있는 광기능성 그룹을 가지고 있다. 이러한 고분자형 액정 광배향막 재료를 사용하는 경우 이방성을 유도하기 위해 많은 광에너지가 요구될 뿐만 아니라, 반응하지 않고 남아 있는 다수의 미반응 광기능성 그룹들이 추후 열적 안정성, 광학적 안정성, 및 전기 광학적 특성에 심각한 영향을 미칠 수 있다.On the other hand, the conventional liquid crystal photo-alignment film material is mostly a polymer type, and has a photofunctional group capable of inducing optical anisotropy such as azobenzene or cinnamate as a side group in the polymer main chain. When using such a polymer liquid crystal photoalignment film material, not only a large amount of light energy is required to induce anisotropy, but also a large number of unreacted photofunctional groups that remain unreacted may be used for thermal stability, optical stability, and electro-optical characteristics. It can have a serious effect.

또한 액정 표시 소자는 일반적으로 투명한 인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide, ITO) 도전막이 증착되어 있는 유리 기판에 액정 광배향제를 도포하고, 이를 열로 경화한 후 광조사에 의해 고분자 막에 이방성(비등방성, anisotropy)을 유도하여 배향막을 형성한 후 기판 2매를 대향으로 합착하고 액정을 주입하여 제조한다. 또는 상기 액정 표시 소자는 한쪽 기판에 액정을 적하한 후 대향 기판을 합착하여 완성하는 액정 적하 방식으로 제조하고 있다. 특히, 5세대 이상의 중대형 라인에서는 액정 적하 방식을 주로 채택하고 있다. In addition, a liquid crystal display device generally applies a liquid crystal photoalignment agent to a glass substrate on which a transparent indium tin oxide (ITO) conductive film is deposited, cures it with heat, and then irradiates anisotropy (anisotropy, After inducing anisotropy to form an alignment layer, two substrates are bonded to each other and manufactured by injecting a liquid crystal. Or the said liquid crystal display element is manufactured by the liquid crystal dropping method which adds a liquid crystal to one board | substrate, and then joins and opposes a counter substrate. In particular, the liquid crystal dropping method is mainly adopted in the medium-to-large line of 5th generation or more.

일반적으로, 액정 광배향막은 폴리이미드 광중합체를 유기 용매에 용해시킨 액정 광배향제를 플렉소 인쇄 등에 의해 기판에 도포한 후, 가건조, 소성 및 광조사를 실시함으로써 형성된다. 이때, 액정 광배향제가 인쇄성이 불량할 경우, 형성된 도막에 막 두께 편차가 생기게 되고, 이러한 도막의 불균일성은 액정 표시 소자의 표시 특성에 악영향을 주는 경우가 있기 때문에 바람직하지 않다.Generally, a liquid crystal photoalignment film is formed by apply | coating the liquid crystal photoalignment agent which melt | dissolved the polyimide photopolymer in the organic solvent to a board | substrate by flexographic printing, etc., and then performing drying, baking, and light irradiation. At this time, when the liquid crystal photo-alignment agent is poor in printability, film thickness variation occurs in the formed coating film, and such nonuniformity of the coating film is not preferable because it may adversely affect the display characteristics of the liquid crystal display element.

이러한 문제를 해결하기 위하여 폴리아믹산이나 폴리이미드에 대한 용해성이 우수한 용매에 디에틸렌글리콜디에틸에테르를 사용(일본공개특허공보 평8-208983호)하거나, 디에틸렌글리콜디에틸에테르와 디프로필렌글리콜모노메틸에테르를 혼합 사용(한국공개특허공보 제2005-0106423호)함으로써, 우수한 인쇄성을 갖는 액정 광배향제를 얻고자 하는 시도가 이루어졌다.To solve this problem, diethylene glycol diethyl ether is used as a solvent having excellent solubility in polyamic acid or polyimide (JP-A-8-208983), or diethylene glycol diethyl ether and dipropylene glycol mono By using mixed methyl ether (Korean Patent Publication No. 2005-0106423), an attempt has been made to obtain a liquid crystal photoalignment agent having excellent printability.

상기 용매들을 사용한 액정 광배향제는 퍼짐성이 증가하여, 인쇄성을 개선하는 면이 없지 않으나, 기판에 인쇄 후 기판의 끝단에 뭉침 현상이 발생하여 도막을 불균일하게 만드는 등의 문제점을 갖고 있다.The liquid crystal photo-alignment agent using the solvent increases the spreadability, and there is no surface to improve the printability, but after printing on the substrate, agglomeration occurs at the end of the substrate, resulting in uneven coating.

본 발명의 목적은 상기의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 광배향성, 전압유지율, 선경사각, 및 잔류DC 등의 전기적 특성이 우수하며, 인쇄성, 및 세정 안정성이 우수한 액정 광배향제를 제공하는 것이다. SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to solve the above problems, and to provide a liquid crystal photoalignment agent having excellent electrical properties such as photoalignment, voltage retention, pretilt angle, and residual DC, and excellent printability and cleaning stability.

본 발명의 다른 목적은 상기 액정 광배향제를 포함하는 액정 광배향막을 제공하는 것이다. Another object of the present invention is to provide a liquid crystal photoalignment film comprising the liquid crystal photoalignment agent.

본 발명의 또 다른 목적은 상기 액정 광배향막을 포함하는 액정 표시 장치를 제공하는 것이다.Still another object of the present invention is to provide a liquid crystal display device including the liquid crystal photoalignment film.

본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 평균적 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.The technical problems to be achieved by the present invention are not limited to the technical problems mentioned above, and other technical problems not mentioned will be clearly understood by the average person from the following description.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 디아민을 제공한다.According to one embodiment of the present invention, it provides a diamine represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

(상기 화학식 1에서,(In the formula 1,

상기 R₁, 및 R₂는 각각 독립적으로 단일결합, O, COO, CONH, OCO, SiR'-O-SiR', NR', NR'-CO, CO-NR', NR'-COO, OCO-NR', O-CO-O, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R ₁ and R ₂ are each independently a single bond, O, COO, CONH, OCO, SiR'-O-SiR ', NR', NR'-CO, CO-NR ', NR'-COO, OCO- NR ', O-CO-O, substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms,

상기 R'는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,R 'is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted hetero atom having 3 to 30 carbon atoms Any one selected from the group consisting of an arylene group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms,

상기 R₃는 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,R ₃ is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted group Any one selected from the group consisting of a ring alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms,

상기 R₄ 내지 R₆는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R ₄ to R ₆ are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. Any one selected from the group,

상기 n₁은 1 내지 5의 정수이고, 상기 n₄은 0 내지 3의 정수이고, 상기 n₅은 0 내지 4의 정수이고, 상기 n₆은 0 내지 4의 정수이다)N ₁ is an integer of 1 to 5, n ₄ is an integer of 0 to 3, n ₅ is an integer of 0 to 4, and n ₆ is an integer of 0 to 4)

본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 디아민, 방향족 디아민, 및 산이무수물을 중합하여 제조한 폴리아믹산을 포함하는 액정 광배향제를 제공한다. According to another embodiment of the present invention, there is provided a liquid crystal photo-alignment agent comprising a polyamic acid prepared by polymerizing a diamine, an aromatic diamine, and an acid dianhydride represented by the formula (1).

본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면 상기 액정 광배향제를 기판에 도포하여 제조한 액정 광배향막을 제공한다.According to another embodiment of the present invention provides a liquid crystal photoalignment film prepared by applying the liquid crystal photoalignment agent to a substrate.

본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면 상기 액정 광배향막을 포함하는 액정 표시 장치를 제공한다.According to another embodiment of the present invention, a liquid crystal display including the liquid crystal photoalignment layer is provided.

기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.Other specific details of embodiments of the present invention are included in the following detailed description.

본 발명의 액정 광배향제는 광배향성, 전압유지율, 선경사각, 및 잔류DC 등의 전기적 특성이 우수하며, 인쇄성, 및 세정 안정성이 우수하다.The liquid crystal photoalignment agent of the present invention has excellent electrical properties such as photoalignment, voltage retention, pretilt angle, and residual DC, and is excellent in printability and cleaning stability.

이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다. Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, it should be understood that the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 디아민을 제공한다.According to one embodiment of the present invention, it provides a diamine represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

(상기 화학식 1에서,(In the formula 1,

상기 R₁, 및 R₂는 각각 독립적으로 단일결합, O, COO, CONH, OCO, SiR'-O-SiR', NR', NR'-CO, CO-NR', NR'-COO, OCO-NR', O-CO-O, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R ₁ and R ₂ are each independently a single bond, O, COO, CONH, OCO, SiR'-O-SiR ', NR', NR'-CO, CO-NR ', NR'-COO, OCO- NR ', O-CO-O, substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms,

상기 R'는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,R 'is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted hetero atom having 3 to 30 carbon atoms Any one selected from the group consisting of an arylene group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms,

상기 R₃는 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,R ₃ is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted group Any one selected from the group consisting of a ring alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms,

상기 R₄ 내지 R₆는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R ₄ to R ₆ are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. Any one selected from the group,

상기 n₁은 1 내지 5의 정수이고, 상기 n₄은 0 내지 3의 정수이고, 상기 n₅은 0 내지 4의 정수이고, 상기 n₆은 0 내지 4의 정수이다)N ₁ is an integer of 1 to 5, n ₄ is an integer of 0 to 3, n ₅ is an integer of 0 to 4, and n ₆ is an integer of 0 to 4)

본 명세서에서 치환된이란, 특별한 정의가 없는 한 수소원자가 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것을 의미한다.Substituted herein, unless specified otherwise, a hydrogen atom is a halogen group, an alkyl group of 1 to 30 carbon atoms, a haloalkyl group of 1 to 30 carbon atoms, an aryl group of 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group of 2 to 30 carbon atoms, carbon atoms It means substituted with any one substituent selected from the group consisting of 1 to 20 alkoxy groups, and combinations thereof.

또한, 본 명세서에서 헤테로란, 특별한 정의가 없는 한 탄소 원자가 N, O, S, 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다.In addition, in the present specification, hetero means a carbon atom substituted with any one hetero atom selected from the group consisting of N, O, S, and P unless otherwise specified.

본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 디아민, 방향족 디아민, 및 산이무수물을 중합하여 제조한 폴리아믹산, 폴리이미드 또는 이들의 혼합물을 포함하는 액정 광배향제를 제공한다. 상기 산이무수물은 지방족 고리형 산이무수물, 및 방향족 산이무수물로 이루어진 군에서 선택된다.According to another embodiment of the present invention, a liquid crystal photo-alignment agent including a polyamic acid, polyimide, or a mixture thereof prepared by polymerizing a diamine represented by Chemical Formula 1, an aromatic diamine, and an acid dianhydride is provided. The acid dianhydride is selected from the group consisting of aliphatic cyclic acid dianhydrides and aromatic acid dianhydrides.

상기 산이무수물과 디아민을 공중합하여 폴리아믹산 및 폴리이미드를 제조하는 방법은 종래 폴리아믹산의 공중합에 가능한 것으로 알려진 방법은 제한되지 않 고 적용될 수 있다. 또한, 상기 폴리아믹산 및 폴리이미드를 제조하는 방법은 당해 기술분야의 평균적 기술자에게 잘 알려진 내용이므로 자세한 설명은 생략한다.The method of preparing the polyamic acid and the polyimide by copolymerizing the acid dianhydride and the diamine may be applied without being limited to a method known to be capable of copolymerizing the conventional polyamic acid. In addition, the method for producing the polyamic acid and polyimide is well known to the average person skilled in the art, so a detailed description thereof will be omitted.

상기 액정 광배향제가 상기 폴리아믹산과 폴리이미드를 모두 포함하는 경우, 상기 폴리아믹산을 1 내지 90 중량부, 및 상기 폴리이미드 중합체를 1 내지 50 중량부로 포함하는 것이 바람직하다. 상기 폴리아믹산과 폴리이미드의 함량이 상기 범위 내인 경우, 잔상 개선 특성이 우수하여 바람직하다.When the liquid crystal photoalignment agent includes both the polyamic acid and the polyimide, it is preferable to include 1 to 90 parts by weight of the polyamic acid and 1 to 50 parts by weight of the polyimide polymer. When the content of the polyamic acid and the polyimide is in the above range, it is preferable because it is excellent in the afterimage improvement characteristics.

상기 액정 광배향제는 수직 배향성 및 자외선 노광에 의한 광배향성을 동시에 가지고 있으며, 따라서 기존의 비감광형 수직 배향제와 동등 수준 또는 그 이상의 전기 특성을 나타낸다.The liquid crystal photoalignment agent has both vertical alignment and photoalignment by ultraviolet light exposure, and thus exhibits electrical properties equivalent to or higher than those of conventional non-photosensitive vertical alignment agents.

상기 액정 광배향제는 자외선 노광에 의하여 광배향성을 가짐에 따라, 기존의 러빙 공정에 의하는 경우와 같이 정전기 및 이물질의 발생하거나, 및 최종 제품에서 러빙 자국이 시인되는 등의 문제점이 발생하지 않는다. 또한, 상기 액정 광배향제는 수직 배향성을 가짐에 따라 기존의 액정 광배향법에서와 같이 낮은 앵커링에너지에 의한 신뢰성 저하 등의 문제도 발생하지 않는다.As the liquid crystal photoalignment agent has photoalignment by ultraviolet exposure, there is no problem such as generation of static electricity and foreign matter and rubbing marks in the final product as in the case of the existing rubbing process. In addition, as the liquid crystal photoalignment agent has a vertical alignment property, as in the conventional liquid crystal photoalignment method, problems such as a decrease in reliability due to low anchoring energy do not occur.

상기 지방족 고리형 산이무수물로는 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산이무수물(CBDA), 5-(2,5-디옥소테트라히드로퓨릴)-3-메틸시클로헥센-1,2-디카르복실산무수물(DOCDA), 바이시클로옥텐-2,3,5,6-테트라카르복실산이무수물(BODA), 1,2,3,4-시클로펜탄테트라카르복실산이무수물(CPDA), 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산이무수물(CHDA), 1,2,4-트리카르복시-3-메틸카르복시 시클로펜탄이무수물, 1,2,3,4-테트라카르복시 시클로펜탄이무수물, 4,10-디옥사-트리시클로[6.3.1.0^2,7]도데칸-3,5,9,11-테트라온(TCA-AH), 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The aliphatic cyclic acid dianhydrides include 1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride (CBDA), 5- (2,5-dioxotetrahydrofuryl) -3-methylcyclohexene-1,2 -Dicarboxylic acid anhydride (DOCDA), bicyclooctene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride (BODA), 1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic dianhydride (CPDA), 1,2,4,5-cyclohexanetetracarboxylic dianhydride (CHDA), 1,2,4-tricarboxy-3-methylcarboxy cyclopentane dianhydride, 1,2,3,4-tetracarboxy cyclopentane Anhydride, 4,10-dioxa-tricyclo [6.3.1.0 ^2,7 ] dodecane-3,5,9,11-tetraone (TCA-AH), and any combination thereof The compound may be used, but is not limited thereto.

상기 폴리아믹산 제조시 사용되는 방향족 산이무수물로는 피로멜리트산이무수물(PMDA), 비프탈산이무수물(BPDA), 옥시디프탈산이무수물(ODPA), 벤조페논테트라카르복시산이무수물(BTDA), 헥사플루오르이소프로필리덴디프탈산이무수물(6-FDA), 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The aromatic acid dianhydride used in the production of the polyamic acid is pyromellitic dianhydride (PMDA), nonphthalic dianhydride (BPDA), oxydiphthalic dianhydride (ODPA), benzophenonetetracarboxylic dianhydride (BTDA), hexafluorine Isopropylidene diphthalic dianhydride (6-FDA), and a compound selected from the group consisting of a combination thereof may be used, but is not limited thereto.

상기 방향족 디아민으로는 파라페닐렌디아민(p-PDA), 4,4-메틸렌디아닐린(MDA), 4,4-옥시디아닐린(ODA), 메타비스아미노페녹시디페닐설폰(m-BAPS), 파라비스아미노페녹시디페닐설폰(p-BAPS), 2,2-비스아미노페녹시페닐프로판(BAPP), 2,2-비스아미노페녹시페닐헥사플루오로프로판(HF-BAPP), 1,4-디아미노-2-메톡시벤젠, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the aromatic diamine include paraphenylenediamine (p-PDA), 4,4-methylenedianiline (MDA), 4,4-oxydianiline (ODA), metabisaminophenoxydiphenylsulfone (m-BAPS), Parabisaminophenoxydiphenylsulfone (p-BAPS), 2,2-bisaminophenoxyphenylpropane (BAPP), 2,2-bisaminophenoxyphenylhexafluoropropane (HF-BAPP), 1,4- A compound selected from the group consisting of diamino-2-methoxybenzene, and combinations thereof may be used, but is not limited thereto.

상기 폴리아믹산은 하기 화학식 2로 표시되는 반복 단위, 및 하기 화학식 3으로 표시되는 반복 단위를 포함하는 공중합체인 것이 바람직하다.The polyamic acid is preferably a copolymer including a repeating unit represented by the following Chemical Formula 2, and a repeating unit represented by the following Chemical Formula 3.

[화학식 2][Formula 2]

[화학식 3](3)

(상기 화학식 2, 및 화학식 3에서,(In Chemical Formula 2, and Chemical Formula 3,

상기 R₇, 및 R₉는 각각 독립적으로 지방족 고리형 산이무수물, 및 방향족 산이무수물로 이루어진 군에서 선택되는 산이무수물로부터 유도된 4가의 유기기이고,R ₇ and R ₉ are each independently a tetravalent organic group derived from an acid dianhydride selected from the group consisting of aliphatic cyclic dianhydrides and aromatic acid dianhydrides.

상기 R₈는 방향족 디아민으로부터 유도된 2가의 유기기이고,R ₈ is a divalent organic group derived from an aromatic diamine,

상기 R₁₀는 상기 화학식 1로 표시되는 디아민으로부터 유도된 2가의 유기기이다)R ₁₀ is a divalent organic group derived from a diamine represented by Chemical Formula 1)

상기 지방족 고리형 산이무수물로부터 유도되는 4가의 유기기는 하기 화학식 5 내지 9로 표시되는 화합물, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 구조를 가질 수 있다. The tetravalent organic group derived from the aliphatic cyclic acid dianhydride may have a structure selected from the group consisting of compounds represented by the following Formulas 5 to 9, and combinations thereof.

[화학식 5] [화학식 6] [화학식 7][Formula 5] [Formula 6] [Formula 7]

[화학식 8] [화학식 9] [Formula 8] [Formula 9]

(상기 화학식 5 내지 9에서, (In Chemical Formulas 5 to 9,

상기 R₁₀는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, 상기 n₁₀은 0 내지 3의 정수이고, R ₁₀ is a substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. N ₁₀ is an integer of 0 to 3,

상기 R₁₁ 내지 R₁₇은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이다)R ₁₁ to R ₁₇ are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C2-30 hetero Is a substituent selected from the group consisting of aryl groups)

상기 방향족 산이무수물로부터 유도되는 4가의 유기기는 하기 화학식 10로 표시되는 화합물, 화학식 11로 표시되는 화합물, 및 이들의 조합으로 이루어진 군 에서 선택되는 구조를 가질 수 있다. The tetravalent organic group derived from the aromatic acid dianhydride may have a structure selected from the group consisting of a compound represented by Formula 10, a compound represented by Formula 11, and a combination thereof.

[화학식 10] [화학식 11][Formula 10] [Formula 11]

(상기 화학식 10, 및 화학식 11에서,(In Chemical Formula 10, and Formula 11,

상기 R₂₁ 및 R₂₂는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,R ₂₁ and R ₂₂ are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C2-30 hetero A substituent selected from the group consisting of aryl groups,

상기 R₂₄, 및 R₂₅는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, 상기 n₂₄, 및 n₂₅는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,R ₂₄ and R ₂₅ are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. Substituent is selected from the group consisting of, n ₂₄ , and n ₂₅ are each independently an integer of 0 to 3,

상기 R₂₃는 O, CO, C(CF₃)₂와 같은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 상기 n₂₃는 0 또는 1의 정수이다)R ₂₃ is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms, and substituted or unsubstituted carbon atoms such as O, CO, and C (CF ₃ ) _2. Is selected from the group consisting of 2 to 30 heterocycloalkylene groups, n ₂₃ is an integer of 0 or 1)

상기 방향족 디아민으로부터 유도되는 2가의 유기기는 하기 화학식 12 내지 14로 표시되는 화합물, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 구조를 가질 수 있다. The divalent organic group derived from the aromatic diamine may have a structure selected from the group consisting of compounds represented by the following Chemical Formulas 12 to 14, and combinations thereof.

[화학식 12] [화학식 13][Formula 12] [Formula 13]

[화학식 14][Formula 14]

(상기 화학식 12 내지 14에서,(In Chemical Formulas 12 to 14,

상기 R₃₁, R₃₃, R₃₄, 및 R₃₇ 내지 R₄₀는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기; 및 -O-, -COO-, -CONH-, -OCO-, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택되는 것을 더 포함하는 상기 아킬기, 아릴기, 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,R ₃₁ , R ₃₃ , R ₃₄ , and R ₃₇ to R ₄₀ each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted group. A substituent selected from the group consisting of a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; And a substituent selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group further comprising one selected from the group consisting of -O-, -COO-, -CONH-, -OCO-, and combinations thereof. A substituent selected from the group,

상기 R₃₀, R₃₂, R₃₅, 및 R₃₆는 각각 독립적으로 O, SO₂, 및 C(CF₃)₂와 같은 C(R')(R'')(여기서, R', 및 R''는 각각 독립적으로 수소원자, 및 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이다)로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,R ₃₀ , R ₃₂ , R ₃₅ , and R ₃₆ are each independently C (R ′) (R ″) such as O, SO ₂ , and C (CF ₃ ) ₂ , wherein R ′, and R ′ Are each independently a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms), and

상기 n₃₁, n₃₃, n₃₄, 및 n₃₇ 내지 n₄₀는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,N ₃₁ , n ₃₃ , n ₃₄ , and n ₃₇ to n ₄₀ are each independently an integer of 0 to 4,

상기 n₃₀, n₃₂, n₃₅, 및 n₃₆은 각각 독립적으로 0 내지 1의 정수이다)N ₃₀ , n ₃₂ , n ₃₅ , and n ₃₆ are each independently an integer of 0 to 1)

또한, 상기 화학식 2로 표시되는 반복 단위는 액정 분자의 선경사각 조절이 용이하고 우수한 배향성을 갖도록 하기 위하여, 하기 화학식 15 내지 18로 표시되는 화합물, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 기능성 디아민으로부터 유도되는 치환기를 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 2로 표시되는 반복 단위 중 일부는 상기 기능성 디아민으로부터 유도되는 2가의 유기기를 포함하게 된다.In addition, the repeating unit represented by Chemical Formula 2 is a functional diamine selected from the group consisting of compounds represented by the following Chemical Formulas 15 to 18, and combinations thereof, so that the pretilt angle of the liquid crystal molecules can be easily adjusted and have excellent alignment. It may include a substituent derived. In this case, some of the repeating units represented by Formula 2 may include a divalent organic group derived from the functional diamine.

[화학식 15][Formula 15]

(상기 화학식 15에서, (In Chemical Formula 15,

상기 R₄₁은 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고,R ₄₁ is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms,

상기 R₄₂는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, 상기 n₄₂는 0 내지 3의 정수이다)R ₄₂ is a substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. N ₄₂ is an integer of 0 to 3)

[화학식 16][Formula 16]

(상기 화학식 16에서, (In Chemical Formula 16,

상기 R₄₃, R₄₅, 및 R₄₆은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, R ₄₃ , R ₄₅ , and R ₄₆ each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted carbon group having 2 to 30 carbon atoms. A substituent selected from the group consisting of heteroaryl groups,

상기 R₄₄은 O, COO, CONH, OCO, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,R ₄₄ is a substituent selected from the group consisting of O, COO, CONH, OCO, and a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms,

상기 R₄₇은 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기; 및 -O-, -COO-, -CONH-, -OCO-, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택되는 것을 더 포함하는 상기 알 킬기, 아릴기, 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,R ₄₇ is selected from the group consisting of a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C2-30 heteroaryl group Substituents; And a substituent selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group further comprising one selected from the group consisting of -O-, -COO-, -CONH-, -OCO-, and combinations thereof. A substituent selected from the group,

상기 n₄₃은 0 또는 3의 정수이고,N ₄₃ is an integer of 0 or 3,

상기 n₄₅, 및 n₄₆은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, N ₄₅ and n ₄₆ are each independently an integer of 0 to 4,

상기 n₄₄는 0 내지 1의 정수이다)N ₄₄ is an integer of 0 to 1)

[화학식 17][Formula 17]

(상기 화학식 17에서, (In Formula 17,

상기 R₆₄, 및 R₆₆는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,R ₆₄ and R ₆₆ each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. A substituent selected from the group consisting of

상기 R₆₅는 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, R ₆₅ is selected from the group consisting of a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms Is a substituent,

상기 R₆₁, 및 R₆₂는 각각 독립적으로 O, 및 COO로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, R ₆₁ and R ₆₂ are each independently selected from the group consisting of O and COO,

상기 R₆₃는 O, COO, CONH, 및 OCO로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, R ₆₃ is selected from the group consisting of O, COO, CONH, and OCO,

상기 n₆₄, 및 n₆₆는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, N ₆₄ and n ₆₆ are each independently an integer of 0 to 4,

상기 n₆₁ 내지 n₆₃은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이다)N ₆₁ to n ₆₃ are each independently an integer of 0 or 1)

[화학식 18] [Formula 18]

(상기 화학식 18에서, (In Formula 18,

상기 R₅₁는 각각 독립적으로 단일결합, O, COO, OCO, NHCO, 및 CONH로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, n₅₁은 0 내지 2의 정수이고,R ₅₁ is each independently a substituent selected from the group consisting of a single bond, O, COO, OCO, NHCO, and CONH, n ₅₁ is an integer of 0 to 2,

상기 R₅₂은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기; 및 -O-, -COO-, -CONH-, -OCO-, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나를 더 포함하는 상기 알킬기, 아릴기, 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이다)R ₅₂ is any one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. A substituent of; And -O-, -COO-, -CONH-, -OCO-, and any one selected from the group consisting of the alkyl group, aryl group, and heteroaryl group further comprising any one selected from the group consisting of a combination thereof. Is any substituent selected from the group consisting of

상기 화학식 18로 표시되는 기능성 디아민의 구체적 예로는 하기 화학식 19 내지 21로 표시되는 것을 들 수 있다.Specific examples of the functional diamine represented by Chemical Formula 18 may include those represented by the following Chemical Formulas 19 to 21.

[화학식 19] [화학식 20] [화학식 21][Formula 19] [Formula 20] [Formula 21]

(상기 화학식 21에서, 상기 a는 10 내지 30의 정수이다)(In Formula 21, a is an integer of 10 to 30)

상기 폴리아믹산은 상기 화학식 1로 표시되는 디아민 이외에 신나메이트계 디아민, 칼콘계 디아민, 쿠마린계 디아민, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 디아민을 더 첨가한 후, 중합하여 제조하는 것이 바람직하다.The polyamic acid may be prepared by further adding any one of diamines selected from the group consisting of cinnamate-based diamines, chalcone-based diamines, coumarin-based diamines, and combinations thereof, in addition to the diamine represented by Chemical Formula 1. desirable.

상기 폴리아믹산은 서로 다른 종류의 광배향을 위한 광반응성기를 포함함으로써, 액정 광배향제의 감도를 개선할 수 있다. 상기 액정 광배향제는 광반응성이 향상되며, 저에너지에서도 광배향이 이루어질 수 있다.The polyamic acid may improve the sensitivity of the liquid crystal photoalignment agent by including a photoreactive group for different types of photoalignment. The liquid crystal photoalignment agent may improve photoreactivity and may be photoaligned even at low energy.

상기 신나메이트계 디아민으로는 하기 화학식 22로 표시되는 화합물, 하기 화학식 23으로 표시되는 화합물, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물을 바람직하게 사용할 수 있고, 상기 칼콘계 디아민으로는 하기 화학식 24로 표시되는 화합물을 바람직하게 사용할 수 있고, 상기 쿠마린계 디아민으로는 하기 화학식 25로 표시되는 화합물을 바람직하게 사용할 수 있다.As the cinnamate diamine, a compound selected from the group consisting of a compound represented by the following Chemical Formula 22, a compound represented by the following Chemical Formula 23, and a combination thereof may be preferably used. The compound represented by can be used preferably, As said coumarin type diamine, the compound represented by following formula (25) can be used preferably.

[화학식 22][Formula 22]

(상기 화학식 22에서,(In Chemical Formula 22,

상기 R₇₁은 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, R ₇₁ is selected from the group consisting of a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms Is a substituent,

상기 R₇₂은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, 상기 n₇₂는 0 내지 3의 정수이다)R ₇₂ is a substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. N ₇₂ is an integer of 0 to 3)

[화학식 23][Formula 23]

(상기 화학식 23에서,(In Formula 23,

상기 R₇₇은 방향족 디아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 선형 또는 분지형 알킬렌기를 포함하는 디아민기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,R ₇₇ is a substituent selected from the group consisting of an aromatic diamine group, a diamine group including a substituted or unsubstituted linear or branched alkylene group having 1 to 24 carbon atoms, and a combination thereof,

상기 R₇₇에서 상기 치환된 알킬렌기는 수소원자가 할로겐 원자, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 알킬렌기; 상기 알킬렌기의 하나 이상의 비인접한 CH₂ 그룹이 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬렌기, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -Si(CH₃)₂-O-Si(CH₃)₂-, -NR'-, -NR'-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-O-, -O-CO-NR'-, -NR'-, -CO-NR'-, -CH=CH-, -C≡C-, 및 -O-CO-O-(여기서, R'는 수소원자, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된다)로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 알킬렌기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 알킬렌기이고,The alkylene group substituted in R ₇₇ is an alkylene group in which a hydrogen atom is substituted with a substituent selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group; One or more non-adjacent CH ₂ groups of the alkylene group are substituted or unsubstituted arylene groups having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylene groups having 2 to 30 carbon atoms, and substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 30 carbon atoms. Alkylene group, substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 2 to 30 carbon atoms, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -Si (CH ₃ ) ₂ -O-Si ( CH ₃ ) _2- , -NR'-, -NR'-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-O-, -O-CO-NR'-, -NR'-, -CO -NR'-, -CH = CH-, -C≡C-, and -O-CO-O-, wherein R 'is a hydrogen atom and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms Alkylene group substituted with a substituent selected from the group consisting of; And an alkylene group selected from the group consisting of a combination thereof,

상기 R₇₄는 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, 상기 n₇₄는 0 내지 4의 정수이고, R ₇₄ is a substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C2-30 heteroaryl group N ₇₄ is an integer of 0 to 4,

상기 R₇₅, 및 R₇₆는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, R ₇₅ and R ₇₆ are each independently a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms,

상기 R₇₅, 및 R₇₆에서 상기 치환된 알킬기는 수소원자가 헤테로 원자, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 알킬기; 상기 알킬기의 하나 이상의 비인접한 CH₂ 그룹이 -O-, -CO-O-, -O-CO-, 및 -CH=CH-로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 알킬기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 알킬기이고,The alkyl group substituted in R ₇₅ and R ₇₆ is an alkyl group in which a hydrogen atom is substituted with a substituent selected from the group consisting of a hetero atom and a cyano group; An alkyl group wherein at least one non-adjacent CH ₂ group of the alkyl group is substituted with a substituent selected from the group consisting of -O-, -CO-O-, -O-CO-, and -CH = CH-; And an alkyl group selected from the group consisting of a combination thereof,

상기 R₇₃는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴(alkylaryl)기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 및 치환 또는 비치환된 페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, R ₇₃ is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylaryl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Selected pyrimidinyl group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted thiophenyl group, substituted or unsubstituted furanyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, and substituted or unsubstituted phenyl group. Is a substituent,

상기 R₇₃에서 상기 치환된 알킬기는 수소원자가 할로겐, 및 시아노기로 이루 어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 알킬기; 상기 알킬기의 하나 이상의 비인접한 CH₂ 그룹이 -O-, -CO-O-, -O-CO-, 및 -CH=CH-로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 알킬기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 알킬기이고,The alkyl group substituted in R ₇₃ is an alkyl group in which a hydrogen atom is substituted with a substituent selected from the group consisting of halogen and cyano groups; An alkyl group wherein at least one non-adjacent CH ₂ group of the alkyl group is substituted with a substituent selected from the group consisting of -O-, -CO-O-, -O-CO-, and -CH = CH-; And an alkyl group selected from the group consisting of a combination thereof,

상기 R₇₃에서 상기 치환된 알킬아릴기는 상기 알킬아릴기의 하나 이상의 비인접한 CH₂ 그룹이 -O-, -CO-O-, -O-CO-, 및 -CH=CH-로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 알킬아릴기이다)The substituted alkylaryl group for R _{73 is selected} from the group consisting of -O-, -CO-O-, -O-CO-, and -CH = CH-, in which at least one non-adjacent CH ₂ group of the alkylaryl group is selected. An alkylaryl group substituted with a substituent)

[화학식 24][Formula 24]

(상기 화학식 24에서,(In Chemical Formula 24,

상기 R₈₁은 방향족 디아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 선형 또는 분지형 알킬렌기로 치환된 디아민기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,R ₈₁ is a substituent selected from the group consisting of an aromatic diamine group, a diamine group substituted with a substituted or unsubstituted linear or branched alkylene group having 1 to 24 carbon atoms, and a combination thereof,

상기 R₈₁에서 상기 치환된 알킬렌기는 수소원자가 할로겐 원자, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환기된 알킬렌기; 상기 알킬렌기의 하나 이상의 비인접한 CH₂ 그룹이 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬렌기, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -Si(CH₃)₂-O-Si(CH₃)₂-, -NR'-, -NR'-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-O-, -O-CO-NR'-, -NR'-, -CO-NR'-, -CH=CH-, -C≡C-, 및 -O-CO-O-(여기서, R'는 수소원자, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된다)로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 알킬렌기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 알킬렌기이고,The substituted alkylene group at R ₈₁ is an alkylene group in which a hydrogen atom is substituted with a substituent selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group; One or more non-adjacent CH ₂ groups of the alkylene group are substituted or unsubstituted arylene groups having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylene groups having 2 to 30 carbon atoms, and substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 30 carbon atoms. Alkylene group, substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 2 to 30 carbon atoms, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -Si (CH ₃ ) ₂ -O-Si ( CH ₃ ) _2- , -NR'-, -NR'-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-O-, -O-CO-NR'-, -NR'-, -CO -NR'-, -CH = CH-, -C≡C-, and -O-CO-O-, wherein R 'is a hydrogen atom and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms Alkylene group substituted with a substituent selected from the group consisting of; And an alkylene group selected from the group consisting of a combination thereof,

상기 R₈₂, 및 R₈₅는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, 상기 n₈₂, 및 n₈₅는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, R ₈₂ and R ₈₅ are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. A substituent selected from the group consisting of, n ₈₂ , and n ₈₅ are each independently an integer of 0 to 4,

상기 R₈₃, 및 R₈₄는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, R ₈₃ and R ₈₄ are each independently a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms,

상기 R₈₃, 및 R₈₄에서 상기 치환된 알킬기는 수소원자가 할로겐 원자, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 알킬기; 상기 알킬기의 하나 이상의 비인접한 CH₂ 그룹이 -O-, -CO-O-, -O-CO-, 및 -CH=CH-로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 알킬기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 알킬기이고,The alkyl group substituted in R ₈₃ and R ₈₄ is an alkyl group in which a hydrogen atom is substituted with a substituent selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group; An alkyl group wherein at least one non-adjacent CH ₂ group of the alkyl group is substituted with a substituent selected from the group consisting of -O-, -CO-O-, -O-CO-, and -CH = CH-; And an alkyl group selected from the group consisting of a combination thereof,

상기 R₈₆는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴(alkylaryl)기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 및 치환 또는 비치환된 페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, R ₈₆ is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylaryl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Selected pyrimidinyl group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted thiophenyl group, substituted or unsubstituted furanyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, and substituted or unsubstituted phenyl group. Is a substituent,

상기 R₈₆에서 상기 치환된 알킬기는 수소원자가 할로겐 원자, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 알킬기; 상기 알킬기의 하나 이상의 비인접한 CH₂ 그룹이 -O-, -CO-O-, -O-CO-, 및 -CH=CH-로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 알킬기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 알킬기이고,The alkyl group substituted in R ₈₆ is an alkyl group in which a hydrogen atom is substituted with a substituent selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group; An alkyl group wherein at least one non-adjacent CH ₂ group of the alkyl group is substituted with a substituent selected from the group consisting of -O-, -CO-O-, -O-CO-, and -CH = CH-; And an alkyl group selected from the group consisting of a combination thereof,

상기 R₈₆에서 상기 치환된 알킬아릴기는 상기 알킬아릴기의 하나 이상의 비인접한 CH₂ 그룹이 -O-, -CO-O-, -O-CO-, 및 -CH=CH-로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 알킬아릴기이다)The substituted alkylaryl group for R ₈₆ is one or more non-adjacent CH ₂ groups of the alkylaryl group selected from the group consisting of -O-, -CO-O-, -O-CO-, and -CH = CH-. An alkylaryl group substituted with a substituent)

[화학식 25][Formula 25]

(상기 화학식 25에서, (In Chemical Formula 25,

상기 R₉₁은 방향족 디아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 선형 또는 분지형 알킬렌기로 치환된 디아민기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,R ₉₁ is a substituent selected from the group consisting of an aromatic diamine group, a diamine group substituted with a substituted or unsubstituted linear or branched alkylene group having 1 to 24 carbon atoms, and a combination thereof,

상기 R₉₁에서 상기 치환된 알킬렌기는 수소원자가 할로겐 원자, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환기된 알킬렌기; 상기 알킬렌기의 하나 이상의 비인접한 CH₂ 그룹이 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬렌기, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -Si(CH₃)₂-O-Si(CH₃)₂-, -NR'-, -NR'-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-O-, -O-CO-NR'-, -NR'-, -CO-NR'-, -CH=CH-, -C≡C-, 및 -O-CO-O-(여기서, R'는 수소원자, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된다)로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 알킬렌기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 알킬렌기이고,The substituted alkylene group in R ₉₁ is an alkylene group wherein a hydrogen atom is substituted with a substituent selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group; One or more non-adjacent CH ₂ groups of the alkylene group are substituted or unsubstituted arylene groups having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylene groups having 2 to 30 carbon atoms, and substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 30 carbon atoms. Alkylene group, substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 2 to 30 carbon atoms, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -Si (CH ₃ ) ₂ -O-Si ( CH ₃ ) _2- , -NR'-, -NR'-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-O-, -O-CO-NR'-, -NR'-, -CO -NR'-, -CH = CH-, -C≡C-, and -O-CO-O-, wherein R 'is a hydrogen atom and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms Alkylene group substituted with a substituent selected from the group consisting of; And an alkylene group selected from the group consisting of a combination thereof,

상기 R₉₂는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, 상기 n₉₂는 0 내지 4의 정수이고, R ₉₂ is a substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. N ₉₂ is an integer of 0 to 4,

상기 R₉₃, 및 R₉₄는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, R ₉₃ and R ₉₄ are each independently a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms,

상기 R₉₃, 및 R₉₄에서 상기 치환된 알킬기는 수소원자가 할로겐 원자, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 알킬기; 상기 알킬기의 하나 이상의 비인접한 CH₂ 그룹이 -O-, -CO-O-, -O-CO-, 및 -CH=CH-로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 알킬기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 알킬기이다)The alkyl group substituted in R ₉₃ and R ₉₄ is an alkyl group in which a hydrogen atom is substituted with a substituent selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group; An alkyl group wherein at least one non-adjacent CH ₂ group of the alkyl group is substituted with a substituent selected from the group consisting of -O-, -CO-O-, -O-CO-, and -CH = CH-; And it is an alkyl group selected from the group consisting of a combination thereof)

상기 폴리아믹산에서 상기 화학식 2로 표시되는 구조 단위와 상기 화학식 3으로 표시되는 구조 단위의 몰비는 1 내지 99 : 1 내지 99인 것이 바람직하고, 1 내지 50 : 50 내지 99인 것이 더욱 바람직하다. 상기 화학식 3으로 표시되는 구조 단위의 몰비가 상기 하한을 벗어나는 경우, 자외선에 의한 액정 광배향성이 제대로 구현되지 않는 문제가 있을 수 있고, 상기 상한을 초과하는 경우, 수직 배향성 및 액정 광배향막의 전기 특성이 떨어질 수 있다.In the polyamic acid, the molar ratio of the structural unit represented by Chemical Formula 2 and the structural unit represented by Chemical Formula 3 is preferably 1 to 99: 1 to 99, and more preferably 1 to 50:50 to 99. When the molar ratio of the structural unit represented by Formula 3 is outside the lower limit, there may be a problem that the liquid crystal photo-alignment by ultraviolet rays is not properly implemented. This can fall.

상기 액정 광배향제는 수평균분자량이 5,000 내지 500,000g/mol인 것이 바람직하다. 상기 액정 광배향제의 수평균분자량이 5,000g/mol 미만이면, 인쇄시 기판 끝단 부분에 얼룩이 발생하는 등의 문제가 있을 수 있고, 수평균분자량이 500,000g/mol을 초과하면, 인쇄시 기판 끝단 부분의 막두께 편차가 발생함으로써 형성된 도막이 불균일해지는 문제가 있을 수 있다.It is preferable that the liquid crystal photo-alignment agent has a number average molecular weight of 5,000 to 500,000 g / mol. If the number average molecular weight of the liquid crystal photo-alignment agent is less than 5,000g / mol, there may be a problem such as staining on the end of the substrate during printing, if the number average molecular weight exceeds 500,000g / mol, the substrate end portion during printing There may be a problem that the formed coating film becomes non-uniform due to the occurrence of the film thickness deviation.

본 발명의 다른 일 구현예에 따르면 상기 액정 광배향제를 이용하여 제조된 액정 광배향막을 제공한다.According to another embodiment of the present invention provides a liquid crystal photoalignment film prepared using the liquid crystal photoalignment agent.

상기 액정 광배향막은 상기 액정 광배향제를 용매에 첨가하여 제조된 액정 광배향막 형성용 조성물을 기판에 도포하여 제조할 수 있다.The liquid crystal photoalignment film may be prepared by applying a composition for forming a liquid crystal photoalignment film prepared by adding the liquid crystal photoalignment agent to a solvent.

상기 용매는 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸 아세트아미드, N,N-디메틸 포름아마이드, 디메틸 설폭사이드, γ-부티로 락톤, 및 메타 크레졸, 페놀, 할로겐화 페놀 등의 페놀계 용매 등을 바람직하게 사용할 수 있다.The solvent is N-methyl-2-pyrrolidone, N, N-dimethyl acetamide, N, N-dimethyl formamide, dimethyl sulfoxide, γ-butyrolactone, and phenols such as metacresol, phenol, halogenated phenol, etc. A system solvent etc. can be used preferably.

또한, 상기 용매는 빈용매인 알코올류, 케톤류, 에스테르류, 에테르류, 탄화수소류, 또는 할로겐화 탄화수소류를 상기 가용성 폴리이미드 중합체가 석출되지 않는 한도내에서 적정 비율로 더 포함한 것을 사용할 수 있다. 상기 빈용매들은 액정 광배향제의 표면에너지를 낮추어 도포시 퍼짐성과 평탄성을 좋게 해주기 때문이다. The solvent may further include an alcohol, ketone, ester, ether, hydrocarbon, or halogenated hydrocarbon, which is a poor solvent, in an appropriate ratio as long as the soluble polyimide polymer is not precipitated. This is because the poor solvents lower the surface energy of the liquid crystal photoalignment agent to improve spreadability and flatness during application.

상기 빈용매는 전체 용매에 대하여 1 내지 90 부피%의 범위에서 사용하는 것이 바람직하며, 1 내지 70 부피%의 범위에서 더욱 바람직하게 사용할 수 있다. The poor solvent is preferably used in the range of 1 to 90% by volume with respect to the total solvent, more preferably in the range of 1 to 70% by volume.

상기 빈용매의 구체적인 예로는 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 시클로 헥사놀, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,4-부탄디올, 트리에틸렌 글리콜, 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 초산메틸, 초산에틸, 초산부틸, 수산 디에틸, 말론산 에스테르, 디에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 페닐 에테르, 에틸렌 글리콜 페닐 메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 페닐 에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸에틸, 디에틸렌 글리콜 디메틸에 틸, 디에틸렌클리콜 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에텔린 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜타논, 2-하이드록시 프로피온산 에틸, 2-하이드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 에톡시 초산 에틸, 하이드록시 초산 에틸, 2-하이드록시-3-메틸 부탄산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸, 메틸 메톡시 부탄올, 에틸 메톡시 부탄올, 메틸 에톡시 부탄올, 에틸 에톡시 부탄올, 테트라하이드로퓨란, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 1,4-디클로로 부탄, 트리 클로로 에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠, 헥산, 헵탄, 옥탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 들 수 있다. Specific examples of the poor solvent include methanol, ethanol, isopropanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, triethylene glycol, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, methyl acetate, ethyl acetate, acetate Butyl, diethyl oxalate, malonic ester, diethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol phenyl ether, ethylene glycol phenyl methyl ether, ethylene glycol phenyl ethyl ether, ethylene glycol dimethylethyl, diethylene Glycol Dimethyl Ethyl, Diethylene Glycol Ether, Diethylene Glycol Monomethyl Ether, Dietelin Glycol Monoethyl Ether, Diethylene Glycol Monomethyl Ether Acetate, Diethylene Glycol Monoethyl Ether Acetate, Ethylene Glycol Methyl Ether Acetate, Ethylene Glycol Ethyl ether acete , 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, 2-hydroxy ethyl propionate, 2-hydroxy-2-methyl ethyl propionate, ethoxy acetate, ethyl hydroxy acetate, 2-hydroxy-3 -Methyl methyl butyrate, methyl 3-methoxy propionate, ethyl 3-methoxy propionate, ethyl 3-ethoxy propionate, methyl 3-ethoxy propionate, methyl methoxy butanol, ethyl methoxy butanol, methyl ethoxy butanol, ethyl Ethoxy butanol, tetrahydrofuran, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, 1,4-dichloro butane, trichloroethane, chlorobenzene, o-dichlorobenzene, hexane, heptane, octane, benzene, toluene, xylene, and The thing chosen from the group which consists of these combinations is mentioned.

상기 액정 광배향막 형성용 조성물에서 상기 용매의 함량은 특별히 정해지지는 않으나, 상기 액정 광배향제의 고형분이 1 내지 30중량%, 바람직하게는 3 내지 15중량%, 더욱 바람직하게는 5 내지 10중량%가 되도록 사용한다. 상기 고형분의 함량이 1중량% 미만인 경우, 인쇄시에 기판 표면의 영향을 받아 막의 균일도가 저하되는 문제가 있을 수 있고, 30중량%를 초과하는 경우에는 높은 점도에 의해 인쇄시 형성되는 막의 균일도 저하가 저하되고, 투과율이 하락되는 문제가 있을 수 있다.The content of the solvent in the composition for forming a liquid crystal photoalignment film is not particularly determined, but the solid content of the liquid crystal photoalignment agent is 1 to 30% by weight, preferably 3 to 15% by weight, more preferably 5 to 10% by weight. Use if possible. When the content of the solid content is less than 1% by weight, there may be a problem that the uniformity of the film is lowered under the influence of the substrate surface during printing, and when the content of the solid content exceeds 30% by weight, the uniformity of the film formed during printing is reduced by the high viscosity. May be lowered and transmittance may be lowered.

상기 액정 광배향막 형성용 조성물은 신뢰성 및 전기광학특성 향상을 위하여 2 내지 4개의 에폭시 관능기를 가지는 에폭시 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다. 상기 에폭시 화합물은 상기 액정 광배향제 100중량부에 대하여 0.01 내지 50 중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 1 내지 30중량부로 포함되는 것이 더욱 바람직하다. 상기 에폭시 화합물의 함량이 50중량부를 초과하는 경우 기판에 도포시 인쇄성이나 평탄성을 저하시킬 수 있고, 0.01중량부 미만인 경우, 에폭시 화합물을 첨가하는 효과가 미미하다.The composition for forming a liquid crystal photoalignment film may include at least one epoxy compound having 2 to 4 epoxy functional groups in order to improve reliability and electro-optic properties. The epoxy compound is preferably contained in an amount of 0.01 to 50 parts by weight, more preferably 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the liquid crystal photoalignment agent. When the content of the epoxy compound exceeds 50 parts by weight may reduce the printability or flatness when applied to the substrate, when less than 0.01 parts by weight, the effect of adding the epoxy compound is insignificant.

상기 에폭시 화합물의 구체적인 예로는 N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4'-디아미노디페닐메탄(TGDDM), N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4'-디아미노디페닐에탄, N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4'-디아미노디페닐프로판, N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4'-디아미노디페닐부탄, N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4'-디아미노벤젠 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the epoxy compound include N, N, N ', N'-tetraglycidyl-4,4'-diaminodiphenylmethane (TGDDM), N, N, N', N'-tetraglycidyl -4,4'-diaminodiphenylethane, N, N, N ', N'-tetraglycidyl-4,4'-diaminodiphenylpropane, N, N, N', N'-tetragly Cydyl-4,4'-diaminodiphenylbutane, N, N, N ', N'-tetraglycidyl-4,4'-diaminobenzene, and the like, but are not limited thereto.

또한, 상기 액정 광배향막 형성용 조성물은 기판과의 접착력을 향상시키고, 평탄성 및 막코팅성을 향상시키기 위하여 실란커플링제 또는 계면활성제를 추가로 사용할 수 있다. In addition, the composition for forming a liquid crystal photoalignment film may further use a silane coupling agent or a surfactant to improve adhesion to the substrate and to improve flatness and film coating properties.

상기 액정 광배향막 형성용 조성물을 기판에 도포하여 액정 광배향막을 형성시킬 수 있다. 상기 액정 광배향막 형성용 조성물을 상기 기판에 도포하는 방법으로는, 스핀 코트법, 플렉소 인쇄법, 잉크젯법 등을 들 수 있다. 그 중에서도 플렉소 인쇄법은 형성한 도막의 균일성이 우수하고, 대형화가 용이하기 때문에 바람직하게 사용할 수 있다. The liquid crystal photoalignment film-forming composition may be applied to a substrate to form a liquid crystal photoalignment film. As a method of apply | coating the said liquid crystal photoalignment film formation composition to the said board | substrate, a spin coat method, the flexographic printing method, the inkjet method, etc. are mentioned. Especially, the flexographic printing method can be used suitably because it is excellent in the uniformity of the formed coating film and easy to enlarge.

상기 기판으로는 투명성이 높은 기판이라면 특별히 한정되지 않고 사용할 수 있으며, 유리 기판, 또는 아크릴 기판이나 폴리카보네이트 기판 등의 플라스틱 기 판을 사용할 수 있다. 또한, 액정 구동을 위한 ITO 전극 등이 형성된 기판을 사용하는 것이 제조 공정의 간소화의 관점에서 바람직하다.As the substrate, any substrate having high transparency can be used without particular limitation, and a plastic substrate such as a glass substrate or an acrylic substrate or a polycarbonate substrate can be used. Moreover, it is preferable to use the board | substrate with which the ITO electrode etc. for liquid crystal drive were formed from a viewpoint of the simplification of a manufacturing process.

상기 액정 광배향막 형성용 조성물은 도막의 균일성을 높이기 위해 기판에 균일하게 도포한 후, 실온 내지 200℃, 바람직하게는 30 내지 150℃, 더욱 바람직하게는 40 내지 120℃ 에서 1 내지 100 분 동안 가건조를 실시하는 것이 바람직하다. 상기 가건조를 통하여, 액정 광배향막 형성용 조성물의 각 성분의 휘발도를 조정함으로써, 균일하고 편차가 없는 도막을 얻을 수 있다. The composition for forming a liquid crystal photoalignment film is uniformly coated on a substrate in order to increase the uniformity of the coating film, and then for 1 to 100 minutes at room temperature to 200 ° C, preferably 30 to 150 ° C, more preferably 40 to 120 ° C. It is preferable to perform temporary drying. By adjusting the volatilization degree of each component of the composition for forming a liquid crystal photoalignment film through the temporary drying, a uniform and uneven coating film can be obtained.

그 후, 다시 80 내지 300℃, 바람직하게는 120 내지 280℃의 온도에서 5 내지 300분 동안 소성을 실시하여 완전히 용매분을 증발시킴으로써, 액정 광배향막을 형성할 수 있다. Thereafter, baking is carried out at a temperature of 80 to 300 ° C, preferably 120 to 280 ° C for 5 to 300 minutes to completely evaporate the solvent to form a liquid crystal photoalignment film.

상기와 같은 방법으로 형성된 액정 광배향막은 편광 자외선 조사에 의한 일축 배향 처리를 하거나, 또는 수직 배향막 등의 일부 용도에서는 일축 배향 처리를 하지 않고 액정 표시 장치에 사용된다.The liquid crystal photoalignment film formed by the above-described method is used in a liquid crystal display without performing uniaxial alignment treatment by polarized ultraviolet irradiation or in some applications such as a vertical alignment film.

상기 본 발명의 일 구현예에 따른 액정 광배향막은 10mJ 내지 5000mJ의 에너지에서 0.1 내지 180분 동안 노광하여 일축 배향 처리를 할 수 있다. 상기와 같이 노광 강도를 줄이면서 일축 배향 처리를 하여 상기 폴리이미드 광중합체에 포함되어 있는 이중 결합을 완전히 제거하는 것이 바람직하다.The liquid crystal photoalignment film according to the embodiment of the present invention may be subjected to uniaxial alignment treatment by exposing for 0.1 to 180 minutes at an energy of 10 mJ to 5000 mJ. As described above, it is preferable to completely remove the double bond included in the polyimide photopolymer by performing a uniaxial orientation treatment while reducing the exposure intensity.

본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면 상기 액정 광배향막을 포함하는 표시 장치를 제공한다. 상기 표시 장치는 액정 표시 장치인 것이 바람직하다.According to another embodiment of the present invention, a display device including the liquid crystal photoalignment layer is provided. It is preferable that the said display device is a liquid crystal display device.

도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 액정 표시 장치의 단면도이다.1 is a cross-sectional view of a liquid crystal display according to an exemplary embodiment of the present invention.

도 1을 참고하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 액정 표시 장치(1)는 하부 표시판(100), 상부 표시판(200), 및 액정층(3)을 포함한다.Referring to FIG. 1, the liquid crystal display 1 according to the exemplary embodiment of the present invention includes a lower panel 100, an upper panel 200, and a liquid crystal layer 3.

상기 하부 표시판(100)은 제1 기판(110)의 상면에 복수의 게이트선(gate line)(도시하지 않음) 및 복수의 유지 전극(storage electrode)(133)을 포함하는 게이트 도전체가 형성되어 있다. 게이트 도전체 위에는 게이트 절연막(gate insulating layer)(140), 복수의 반도체(154), 복수 쌍의 저항성 접촉 부재(ohmic contact)(163, 165), 복수의 소스 전극(source electrode)(173), 및 복수의 드레인 전극(drain electrode)(175)이 차례로 형성되어 있다.The lower panel 100 includes a gate conductor including a plurality of gate lines (not shown) and a plurality of storage electrodes 133 on an upper surface of the first substrate 110. . On the gate conductor, a gate insulating layer 140, a plurality of semiconductors 154, a plurality of pairs of ohmic contacts 163 and 165, a plurality of source electrodes 173, And a plurality of drain electrodes 175 are formed in this order.

하나의 게이트 전극(124), 하나의 소스 전극(173) 및 하나의 드레인 전극(175)은 반도체(154)와 함께 하나의 박막 트랜지스터(thin film transistor, TFT)를 이룬다.One gate electrode 124, one source electrode 173, and one drain electrode 175 together with the semiconductor 154 form one thin film transistor (TFT).

반도체(154)의 노출된 부분, 소스 전극(173), 드레인 전극(175) 및 게이트 절연막(140) 위에는 보호막(passivation layer)(180)이 형성된다. 보호막(180) 위에는 복수의 화소 전극(pixel electrode)(191)이 형성되어 있다. A passivation layer 180 is formed on the exposed portion of the semiconductor 154, the source electrode 173, the drain electrode 175, and the gate insulating layer 140. A plurality of pixel electrodes 191 are formed on the passivation layer 180.

다음으로, 상부 표시판(200) 에 대하여 설명한다.Next, the upper panel 200 will be described.

상부 표시판(200)은 제2 기판(210) 위에 차광 부재(light blocking member)(220)가 형성되어 있다. 제2 기판(210) 및 차광 부재(220) 위에는 복수의 색필터(230)가 형성되어 있으며, 색필터(230) 위에 덮개막(overcoat)(250)이 형성되어 있다. 덮개막(250)은 색필터(230)가 액정층(3)에 노출되는 것을 방지하고, 이러한 덮개막(250)은 생략할 수도 있다.In the upper panel 200, a light blocking member 220 is formed on the second substrate 210. A plurality of color filters 230 are formed on the second substrate 210 and the light blocking member 220, and an overcoat 250 is formed on the color filters 230. The overcoat 250 may prevent the color filter 230 from being exposed to the liquid crystal layer 3, and the overcoat 250 may be omitted.

하부 표시판(100)의 화소 전극(191) 상부와 상부 표시판(200)의 공통 전극(270) 상부에 각각 제1 액정 광배향막(12), 및 제2 액정 광배향막(22)이 형성되어 있다. 상기 제1 액정 광배향막(12), 및 제2 액정 광배향막(22)은 상기 본 발명의 일 구현예에 따른 액정 광배향제를 이용하여 제조된 것이다. The first liquid crystal photoalignment layer 12 and the second liquid crystal photoalignment layer 22 are formed on the pixel electrode 191 of the lower panel 100 and on the common electrode 270 of the upper panel 200, respectively. The first liquid crystal photoalignment layer 12 and the second liquid crystal photoalignment layer 22 are manufactured using the liquid crystal photoalignment agent according to the embodiment of the present invention.

도 1에서는 상기 액정 광배향막(12, 22)이 하부 표시판(100)과 상부 표시판(200) 모두에 형성되어 있는 것이 도시되어 있으나, 상기 액정 광배향막(12, 22)은 상부 표시판(200) 또는 하부 표시판(100) 중 어느 하나에만 형성될 수도 있다.In FIG. 1, the liquid crystal photoalignment layers 12 and 22 are formed on both the lower panel 100 and the upper panel 200, but the liquid crystal photoalignment layers 12 and 22 may be formed on the upper panel 200 or the upper panel 200. It may be formed only in any one of the lower panel 100.

이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described. However, the embodiments described below are merely for illustrating or explaining the present invention in detail, and thus the present invention is not limited thereto.

[[ 합성예Synthetic example ]]

(( 합성예Synthetic example 1: 3,5- 1: 3,5- 디아미노Diamino -벤조산 4-(2--Benzoic acid 4- (2- 에톡시카보닐Ethoxycarbonyl -비닐)--vinyl)- 페닐Phenyl 에스테르의 제조) Preparation of esters)

하기 화학식 26에 3,5-디아미노-벤조산 4-(2-에톡시카보닐-비닐)-페닐 에스테르의 화학식을 나타내었다.In Chemical Formula 26, the chemical formula of 3,5-diamino-benzoic acid 4- (2-ethoxycarbonyl-vinyl) -phenyl ester is shown.

[화학식 26][Formula 26]

1-1) 3-(4-1-1) 3- (4- 하이드록시Hydroxy -- 페닐Phenyl )-) - 아크릴릭Acrylic 산 에틸 에스테르의 제조 Preparation of Acid Ethyl Ester

질소 분위기 하에서 에탄올(1L)를 사용하여 트랜스-파라-쿠마릭 산(0.609mol, 100g)을 녹인 후 황산(0.304mol, 17mL)을 천천히 첨가하였다. 온도를 70℃로 3시간 동안 환류시키고, 반응기 온도를 상온으로 낮춘 후, 감압 농축하여 에탄올(EtOH)을 제거하였다. 여액을 포화 NaHCO₃ 수용액을 사용하여 중화시켰다. 100mL의 에틸 아세테이트(EtOAc)로 3회 추출한 후, 포화 NaHCO₃ 수용액, 및 브라인(brine) 수용액으로 세척하고, 무수 MgSO₄로 건조하였다. Under nitrogen atmosphere, trans-para-coumaric acid (0.609 mol, 100 g) was dissolved using ethanol (1 L), and sulfuric acid (0.304 mol, 17 mL) was slowly added. The temperature was refluxed at 70 ° C. for 3 hours, the reactor temperature was lowered to room temperature, and then concentrated under reduced pressure to remove ethanol (EtOH). The filtrate was neutralized with saturated aqueous NaHCO ₃ solution. After extraction three times with 100 mL of ethyl acetate (EtOAc), it was washed with saturated NaHCO ₃ aqueous solution and brine aqueous solution and dried over anhydrous MgSO ₄ .

건조된 유기층을 거름종이를 이용하여 거른 후 회전 증발기(rotary evaporator)를 이용하여 감압 농축하였다. 이를 통하여 하기 화학식 27로 표시되는 보라색 고체 형태의 3-(4-하이드록시-페닐)-아크릴릭 산 에틸 에스테르(0.6mol, 115.3g)을 98%의 수율로 얻었다.The dried organic layer was filtered using a filter paper and concentrated under reduced pressure using a rotary evaporator. This gave 3- (4-hydroxy-phenyl) -acrylic acid ethyl ester (0.6mol, 115.3g) in the form of a purple solid represented by the following Chemical Formula 27 in a yield of 98%.

[화학식 27][Formula 27]

1-2) 5-(3,5-1-2) 5- (3,5- 디니트로Dinitro -- 벤조일옥시Benzoyloxy )-) - 이소프탈릭산의Isophthalic acid 제조 Produce

질소 분위기 하에서, 0℃로 5-히드록시 이소프탈릭산(0.609mol, 100g)을 녹인 후 3,5-디니트로 벤조일 클로라이드(0.609mol, 140.4g)을 천천히 첨가한 후, 반응기 온도를 상온으로 올렸다. 여액을 포화 NaHCO₃ 수용액을 사용하여 중화시켰다. 100mL의 에틸 아세테이트(EtOAc)로 3회 추출한 후, 포화 NaHCO₃ 수용액, 브라인 수용액으로 세척하고, 무수 MgSO₄로 건조하였다. Under nitrogen atmosphere, 5-hydroxy isophthalic acid (0.609 mol, 100 g) was dissolved at 0 ° C., and then slowly added 3,5-dinitro benzoyl chloride (0.609 mol, 140.4 g), and the reactor temperature was raised to room temperature. . The filtrate was neutralized with saturated aqueous NaHCO ₃ solution. Extracted three times with 100 mL of ethyl acetate (EtOAc), washed with saturated NaHCO ₃ aqueous solution, brine aqueous solution and dried over anhydrous MgSO ₄ .

건조된 유기층을 거름종이를 이용하여 거른 후 회전 증발기를 이용하여 감압 농축하였다. 이를 통하여 하기 화학식 28로 표시되는 고체 형태의 5-(3,5-디니트로-벤조일옥시)-이소프탈릭산(0.365mol, 137.4g)을 60%의 수율로 얻었다.The dried organic layer was filtered using a filter paper and concentrated under reduced pressure using a rotary evaporator. This yielded 5- (3,5-dinitro-benzoyloxy) -isophthalic acid (0.365 mol, 137.4 g) in solid form represented by the following Chemical Formula 28 in a yield of 60%.

[화학식 28][Formula 28]

1-3) 5-(3,5-1-3) 5- (3,5- 디니트로벤조일옥시Dinitrobenzoyloxy )-) - 이소프탈릭산Isophthalic acid 비스Vis [4(2-[4 (2- 에톡시카보닐Ethoxycarbonyl 비닐)- vinyl)- 페닐Phenyl ] 에스테르의 제조] Preparation of Ester

3-(4-하이드록시-페닐)-아크릴릭 산 에틸 에스테르(0.6mol, 115.3g)을 테트라하이드로퓨란(THF)(1L)에 녹여 용액을 제조하였다. 상기 용액을 0℃로 온도를 낮춘 후 THF(500mL)에 녹인 5-(3,5-디니트로-벤조일옥시)-이소프탈릭 클로라이드(0.3mol, 123.9g)을 천천히 적가하였다. 적가가 완료 된 후, 반응 온도를 천천히 상온으로 올렸다. 물과 EtOAc를 넣고 교반시키며 반응을 완료하였다. 유기층을 분리하고, 물층을 EtOAc를 추가로 사용하여 추출하였다. 이렇게 얻어진 유기층을 1N의 HCl, 포화 NaHCO₃ 수용액, 브라인 수용액을 사용하여 세척하고, 무수 MgSO₄로 건조하였다. 건조된 유기층을 거름종이를 이용하여 거른 후 회전 증발기를 이용하여 감압 농축하였다. 이를 통하여 상기 화학식 29로 표시되는 아이보리 색을 띤 고체 5-(3,5-디니트로벤조일옥시)-이소프탈릭산 비스[4(2-에톡시카보닐 비닐)-페닐] 에스테르(0.267mol, 193.4g)을 89%의 수율로 얻었다.A solution was prepared by dissolving 3- (4-hydroxy-phenyl) -acrylic acid ethyl ester (0.6 mol, 115.3 g) in tetrahydrofuran (THF) (1 L). After the solution was cooled to 0 ° C., 5- (3,5-dinitro-benzoyloxy) -isophthalic chloride (0.3 mol, 123.9 g) dissolved in THF (500 mL) was slowly added dropwise. After the addition was completed, the reaction temperature was slowly raised to room temperature. Water and EtOAc were added and stirred to complete the reaction. The organic layer was separated and the water layer was extracted with additional EtOAc. The organic layer thus obtained was washed with 1N HCl, saturated NaHCO ₃ aqueous solution and brine aqueous solution, and dried over anhydrous MgSO ₄ . The dried organic layer was filtered using a filter paper and concentrated under reduced pressure using a rotary evaporator. Through this, the ivory-colored solid 5- (3,5-dinitrobenzoyloxy) -isophthalic acid bis [4 (2-ethoxycarbonyl vinyl) -phenyl] ester represented by Chemical Formula 29 (0.267 mol, 193.4) g) was obtained in a yield of 89%.

[화학식 29][Formula 29]

1-4) 5-(3,5-1-4) 5- (3,5- 디아미노벤조일옥시Diaminobenzoyloxy )-) - 이소프탈릭산Isophthalic acid 비스Vis [4(2-[4 (2- 에톡시카보닐Ethoxycarbonyl 비닐)- vinyl)- 페닐Phenyl ] 에스테르의 제조] Preparation of Ester

3,5-디아미노-벤조산 4-(2-에톡시카보닐-비닐)-페닐 에스테르(0.267mol, 193.4g)를 THF(1L)에 녹인 후, ·SnCl₂·2H₂O(2.588mol, 600g)을 첨가하였다. 이후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 종결된 후 상온으로 냉각하였다. 포화 NaHCO₃ 수용액을 사용하여 반응을 종결하였다. EtOAc로 희석시킨 후 포화 NaHCO₃ 수용액, 브라인 수용액을 사용하여 세척하고, 무수 MgSO₄로 건조하였다. 건조된 유기층을 거름종이를 이용하여 거른 후 회전 증발기를 이용하여 감압 농축하였다. 실리카 겔 크로마토그램을 이용하여 상기 화학식 26으로 표시되는 5-(3,5-디아미노벤조일옥시)-이소프탈릭산 비스[4(2-에톡시카보닐 비닐)-페닐] 에스테르(0.160 mol, 106.4g)을 60%의 수율로 얻었다.3,5-diamino-benzoic acid 4- (2-ethoxycarbonyl-vinyl) -phenyl ester (0.267 mol, 193.4 g) was dissolved in THF (1 L), followed by SnCl ₂ .2H ₂ O (2.588 mol, 600 g) was added. After stirring for 6 hours at reflux. After the reaction was terminated and cooled to room temperature. The reaction was terminated using saturated NaHCO ₃ aqueous solution. Diluted with EtOAc, washed with saturated aqueous NaHCO ₃ , brine aqueous solution and dried over anhydrous MgSO ₄ . The dried organic layer was filtered using a filter paper and concentrated under reduced pressure using a rotary evaporator. 5- (3,5-diaminobenzoyloxy) -isophthalic acid bis [4 (2-ethoxycarbonyl vinyl) -phenyl] ester (0.160 mol, 106.4) represented by Formula 26 using silica gel chromatogram g) was obtained in a yield of 60%.

(( 합성예Synthetic example 2:  2: 비스Vis (4-((E)-3-((4-((E) -3- ( 옥틸옥시Octyloxy )-3-) -3- 옥소프로Oxopro -1--One- 에닐Enil )) 페닐Phenyl )-5-(3,5-) -5- (3,5- 디아미노벤조일옥시Diaminobenzoyloxy ) ) 이소프탈레이트의Isophthalate 제조) Produce)

합성예 1에서 에탄올을 대신하여 옥탄올을 이용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일하게 실시하여 하기 화학식 30으로 표시되는 3,5-디아미노-벤조산 4-[2-(1-에틸-헥실록시카보닐)-비닐]-페닐 에스테르를 얻었다.Except for using ethanol instead of ethanol in Synthesis Example 1 3,5-diamino-benzoic acid 4- [2- (1-ethyl-hexylsiloxane) represented by the following Chemical Formula 30 Cicarbonyl) -vinyl] -phenyl ester was obtained.

[화학식 30][Formula 30]

(( 합성예Synthetic example 3:  3: 비스Vis (4-((E)-3-((4-((E) -3- ( 데실옥시Decyloxy )-3-) -3- 옥소프로Oxopro -1--One- 에닐Enil )) 페닐Phenyl )-5-(3,5-) -5- (3,5- 디아미노벤조일옥시Diaminobenzoyloxy ) ) 이소프탈레이트Isophthalate ))

합성예 1에서 에탄올을 대신하여 1-데카놀을 이용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일하게 실시하여 하기 화학식 31로 표시되는 3,5-디아미노-벤조산 4-(2-데실록시카보닐-비닐)-페닐 에스테르를 얻었다.3,5-diamino-benzoic acid 4- (2-decyloxycarbonyl represented by the following Chemical Formula 31 was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 1-decanol was used instead of ethanol in Synthesis Example 1. -Vinyl) -phenyl ester was obtained.

[화학식 31][Formula 31]

[[ 제조예Production Example ]]

(( 제조예Production Example 1:  One: 폴리아믹산(PSA-1)의Of polyamic acid (PSA-1) 제조) Produce)

교반기, 온도조절장치, 질소가스주입 장치 및 냉각기가 장착된 4구 플라스크에 암실 조건하에서 질소를 통과시키면서 페닐렌디아민 0.2 몰, 1-(3,5-디아미노-페닐)-3-옥타데실-피롤리딘-2,5-디온 0.1몰과 상기 화학식 26으로 표시되는 디아민인 5-(3,5-디아미노벤조일옥시)-이소프탈릭산 비스[4(2-에톡시카보닐 비닐)-페닐] 에스테르 0.7 몰을 넣고, N-메틸-2-피롤리돈(NMP)을 넣어 용해시켰다. 고체 상태의 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물 1.0 몰을 넣고 격렬하게 교반하였다. 이때의 고형분 함량은 20중량%이며, 온도는 30℃ 내지 80℃로 유지하면서 24시간 동안 반응을 수행하여 폴리아믹산 용액(PSA-1)을 제조하였다. A four-necked flask equipped with a stirrer, a thermostat, a nitrogen gas injector and a cooler was passed through nitrogen under dark conditions, with 0.2 mole of phenylenediamine, 1- (3,5-diamino-phenyl) -3-octadecyl- 5- (3,5-diaminobenzoyloxy) -isophthalic acid bis [4 (2-ethoxycarbonyl vinyl) -phenyl which is 0.1 mol of pyrrolidine-2,5-dione and the diamine represented by the said Formula (26) 0.7 mol of ester was added and N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) was added to dissolve it. 1.0 mol of 1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride in the solid state was added and stirred vigorously. The solid content at this time is 20% by weight, the reaction was carried out for 24 hours while maintaining the temperature at 30 ℃ to 80 ℃ to prepare a polyamic acid solution (PSA-1).

(( 제조예Production Example 2:  2: 폴리아믹산(PSA-2)의Of polyamic acid (PSA-2) 제조) Produce)

상기 화학식 26으로 표시되는 디아민을 대신하여 상기 화학식 30으로 표시되는 디아민을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 폴리아믹산 용액(PSA-2)을 제조하였다.A polyamic acid solution (PSA-2) was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that the diamine represented by Chemical Formula 30 was used instead of the diamine represented by Chemical Formula 26.

(( 제조예Production Example 3:  3: 폴리아믹산(PSA-3)의Of polyamic acid (PSA-3) 제조) Produce)

상기 화학식 26으로 표시된 디아민을 대신하여 상기 화학식 31로 표시되는 디아민을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 폴리아믹산 용액(PSA-3)을 제조하였다.A polyamic acid solution (PSA-3) was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that the diamine represented by Chemical Formula 31 was used instead of the diamine represented by Chemical Formula 26.

(( 제조예Production Example 4:  4: 폴리아믹산(PSA-4)의Of polyamic acid (PSA-4) 제조) Produce)

상기 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물을 대신하여 4,10-디옥사-트리시클로[6.3.1.02,7]도데칸-3,5,9,11-테트라온을 사용한 것을 제외하고는 제조 예 1과 동일하게 폴리아믹산 용액(PSA-4)을 제조하였다.4,10-dioxa-tricyclo [6.3.1.02,7] dodecane-3,5,9,11-tetraone was substituted for 1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride. Except for using the same polyamic acid solution (PSA-4) was prepared in the same manner as in Preparation Example 1.

(( 제조예Production Example 5:  5: 폴리아믹산(PSA-5)의Of polyamic acid (PSA-5) 제조) Produce)

상기 화학식 3로 표시된 기능성 디아민을 대신하여 하기 화학식 4로 표시되는 기능성 디아민을 사용한 것과 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물을 대신하여 4,10-디옥사-트리시클로[6.3.1.02,7]도데칸-3,5,9,11-테트라온을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 폴리아믹산 용액(PSA-5)을 제조하였다.In place of the functional diamine represented by the formula (3) using the functional diamine represented by the formula (4) and 4,10-dioxa-tricyclo [instead of 1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride [ 6.3.1.02,7] A polyamic acid solution (PSA-5) was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that dodecane-3,5,9,11-tetraone was used.

(( 제조예Production Example 6:  6: 폴리아믹산(PSA-6)의Of polyamic acid (PSA-6) 제조) Produce)

상기 화학식 26으로 표시된 기능성 디아민을 대신하여 하기 화학식 30으로 표시되는 기능성 디아민을 사용한 것과 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물을 대신하여 4,10-디옥사-트리시클로[6.3.1.02,7]도데칸-3,5,9,11-테트라온을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 폴리아믹산 용액(PSA-6)을 제조하였다.In place of the functional diamine represented by the formula (26), a functional diamine represented by the following formula (30) is used, and 4,10-dioxa-tricyclo [instead of 1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride] 6.3.1.02,7] A polyamic acid solution (PSA-6) was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that dodecane-3,5,9,11-tetraone was used.

(( 제조예Production Example 7: 폴리이미드 중합체( 7: polyimide polymer ( PSIPSI -1)의 제조)-1) manufacturing)

교반기, 온도조절장치, 질소가스주입 장치 및 냉각기가 장착된 4구 플라스크에 암실 조건하에서 질소를 통과시키면서 페닐렌디아민 0.2 몰, 1-(3,5-디아미노-페닐)-3-옥타데실-피롤리딘-2,5-디온 0.1몰과 화학식 26으로 표시되는 디아민인 5-(3,5-디아미노벤조일옥시)-이소프탈릭산 비스[4(2-에톡시카보닐 비닐)-페닐] 에스테르 0.7 몰을 넣고, N-메틸-2-피롤리돈(NMP)을 넣어 용해시켰다. 고체 상태의 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물 1.0 몰을 넣고 격렬하게 교반하였다. 이때의 고형분 함량은 20중량%이며, 온도는 30℃ 내지 80℃로 유지하면서 24시간 동안 반응을 수행하여 폴리아믹산 용액을 제조하였다. A four-necked flask equipped with a stirrer, a thermostat, a nitrogen gas injector and a cooler was passed through nitrogen under dark conditions, with 0.2 mole of phenylenediamine, 1- (3,5-diamino-phenyl) -3-octadecyl- 5- (3,5-diaminobenzoyloxy) -isophthalic acid bis [4 (2-ethoxycarbonyl vinyl) -phenyl] which is 0.1 mol of pyrrolidine-2,5-dione and the diamine represented by the formula (26). 0.7 mol of ester was added, and N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) was added and dissolved. 1.0 mol of 1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride in the solid state was added and stirred vigorously. The solid content at this time is 20% by weight, the reaction was carried out for 24 hours while maintaining the temperature at 30 ℃ to 80 ℃ to prepare a polyamic acid solution.

이 폴리아믹산 용액에 3.0 몰의 아세트산무수물과 5.0 몰의 피리딘을 첨가하고 80℃로 승온시키고 6시간 동안 반응시킨 후, 진공증류를 통해 촉매와 용매를 제거하여 고형분 함량 20%의 가용성 폴리이미드 수지를 제조하였다. 제조된 가용성 폴리이미드 수지에 유기용매인 N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 또는 γ-부티로락톤을 첨가하고, 상온에서 24 시간 동안 교반하여 폴리이미드 수지(PSI-1)를 제조하였다.3.0 moles of acetic anhydride and 5.0 moles of pyridine were added to the polyamic acid solution, and the reaction mixture was heated to 80 ° C and reacted for 6 hours, followed by vacuum distillation to remove the catalyst and the solvent, thereby obtaining a soluble polyimide resin having a solid content of 20%. Prepared. An organic solvent, N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) or γ-butyrolactone, was added to the prepared soluble polyimide resin, and stirred at room temperature for 24 hours to prepare polyimide resin (PSI-1). .

(( 제조예Production Example 8: 폴리이미드 중합체( 8: polyimide polymer ( PSIPSI -2)의 제조)-2) manufacturing)

상기 화학식 26으로 표시된 디아민을 대신하여 상기 화학식 30으로 표시되는 디아민을 사용한 것을 제외하고는 제조예 6과 동일하게 폴리이미드 중합체(PSI-2)을 제조하였다.A polyimide polymer (PSI-2) was prepared in the same manner as in Preparation Example 6 except for using the diamine represented by Formula 30 instead of the diamine represented by Formula 26.

(( 제조예Production Example 9: 폴리이미드 중합체( 9: polyimide polymer ( PSIPSI -3)의 제조)-3) manufacturing)

상기 화학식 26으로 표시된 디아민을 대신하여 상기 화학식 31로 표시되는 디아민을 사용한 것을 제외하고는 제조예 6과 동일하게 폴리이미드 중합체(PSI-3)을 제조하였다.A polyimide polymer (PSI-3) was prepared in the same manner as in Preparation Example 6 except for using the diamine represented by Formula 31 instead of the diamine represented by Formula 26.

(( 제조예Production Example 10: 폴리이미드 중합체( 10: polyimide polymer ( PSIPSI -4)의 제조)-4) manufacturing)

상기 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물을 대신하여 4,10-디옥사-트리시클로[6.3.1.02,7]도데칸-3,5,9,11-테트라온을 사용한 것을 제외하고는 제조예 6과 동일하게 폴리이미드 중합체(PSI-4)을 제조하였다.4,10-dioxa-tricyclo [6.3.1.02,7] dodecane-3,5,9,11-tetraone was substituted for 1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride. Except for using the same polyimide polymer (PSI-4) was prepared in the same manner as in Preparation Example 6.

(( 제조예Production Example 11: 폴리이미드 중합체( 11: polyimide polymer ( PSIPSI -5)의 제조)-5) manufacturing)

상기 화학식 26으로 표시된 디아민을 대신하여 상기 화학식 30으로 표시되는 디아민을 사용한 것과 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물을 대신하여 4,10-디옥사-트리시클로[6.3.1.02,7]도데칸-3,5,9,11-테트라온을 사용한 것을 제외하고는 제조예 6과 동일하게 폴리이미드 중합체(PSI-5)을 제조하였다. 4,10-dioxa-tricyclo [6.3. Used with the diamine represented by the formula (30) in place of the diamine represented by the formula (26) and 1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride. 1.02,7] A polyimide polymer (PSI-5) was prepared in the same manner as in Preparation Example 6 except that Dodecane-3,5,9,11-tetraone was used.

(( 제조예Production Example 12: 폴리이미드 중합체( 12: polyimide polymer ( PSIPSI -6)의 제조)-6) manufacturing)

상기 화학식 26으로 표시된 디아민을 대신하여 하기 화학식 31로 표시되는 디아민을 사용한 것과 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물을 대신하여 4,10-디옥사-트리시클로[6.3.1.02,7]도데칸-3,5,9,11-테트라온을 사용한 것을 제외하고는 제조예 6과 동일하게 폴리이미드 중합체(PSI-6)을 제조하였다.Instead of the diamine represented by the formula (26), and the diamine represented by the formula (31) and 1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride instead of 4,10-dioxa-tricyclo [6.3. 1.02,7] A polyimide polymer (PSI-6) was prepared in the same manner as in Preparation Example 6 except that Dodecane-3,5,9,11-tetraone was used.

[[ 실시예Example : 액정 LCD 광배향제의Photoalignment 제조] Produce]

(( 실시예Example 1) One)

제조예 1에서 얻은 고형분 8wt%의 PSA-1 용액 70g을 질소를 통과시키면서 24 시간 동안 교반한 후, 입경 0.1㎛의 필터로 여과하여 고형분 8wt%의 액정 광배향제를 얻었다.70 g of the PSA-1 solution having 8 wt% of solid content obtained in Preparation Example 1 was stirred for 24 hours while passing through nitrogen, followed by filtration through a filter having a particle size of 0.1 μm to obtain a liquid crystal photo-alignment agent having a solid content of 8 wt%.

(( 실시예Example 2) 2)

제조예 2에서 얻은 고형분 8wt%의 PSA-2 용액 70g을 질소를 통과시키면서 24시간 동안 교반한 후, 입경 0.1㎛의 필터로 여과하여 고형분 8wt%의 액정 광배향제를 얻었다.70 g of the PSA-2 solution having a solid content of 8 wt% obtained in Preparation Example 2 was stirred for 24 hours while passing through nitrogen, followed by filtration through a filter having a particle size of 0.1 μm to obtain a liquid crystal photo-alignment agent having a solid content of 8 wt%.

(( 실시예Example 3) 3)

제조예 3에서 얻은 고형분 8wt%의 PSA-3 용액 70g을 질소를 통과시키면서 24시간 동안 교반한 후, 입경 0.1㎛의 필터로 여과하여 고형분 8wt%의 액정 광배향제를 얻었다.70 g of a PSA-3 solution having a solid content of 8 wt% obtained in Preparation Example 3 was stirred for 24 hours while passing through nitrogen, and then filtered through a filter having a particle size of 0.1 μm to obtain a liquid crystal photoalignment agent having a solid content of 8 wt%.

(( 실시예Example 4) 4)

제조예 4에서 얻은 고형분 8wt%의 PSA-4 용액 70g을 질소를 통과시키면서 24시간 동안 교반한 후, 입경 0.1㎛의 필터로 여과하여 고형분 8wt%의 액정 광배향제를 얻었다.70 g of the PSA-4 solution having a solid content of 8 wt% obtained in Preparation Example 4 was stirred for 24 hours while passing through nitrogen, and then filtered through a filter having a particle size of 0.1 μm to obtain a liquid crystal photoalignment agent having a solid content of 8 wt%.

(( 실시예Example 5) 5)

제조예 5에서 얻은 고형분 8wt%의 PSA-1 용액 70g을 질소를 통과시키면서 24 시간 동안 교반한 후, 입경 0.1㎛의 필터로 여과하여 고형분 8wt%의 액정 광배향제를 얻었다.70 g of the PSA-1 solution having 8 wt% of solid content obtained in Preparation Example 5 was stirred for 24 hours while passing through nitrogen, followed by filtration through a filter having a particle size of 0.1 μm to obtain a liquid crystal photo-alignment agent having a solid content of 8 wt%.

(( 실시예Example 6) 6)

제조예 6에서 얻은 고형분 8wt%의 PSA-1 용액 70g을 질소를 통과시키면서 24시간 동안 교반한 후, 입경 0.1㎛의 필터로 여과하여 고형분 8wt%의 액정 광배향제를 얻었다.70 g of the PSA-1 solution having a solid content of 8 wt% obtained in Preparation Example 6 was stirred for 24 hours while passing through nitrogen, and then filtered through a filter having a particle size of 0.1 μm to obtain a liquid crystal photoalignment agent having a solid content of 8 wt%.

(( 실시예Example 7) 7)

제조예 7에서 얻은 고형분 8wt%의 PSI-1 용액 70g을 질소를 통과시키면서 24시간 동안 교반한 후, 입경 0.1㎛의 필터로 여과하여 고형분 8wt%의 액정 광배향제를 얻었다.70 g of the PSI-1 solution having a solid content of 8 wt% obtained in Preparation Example 7 was stirred for 24 hours while passing through nitrogen, followed by filtration through a filter having a particle size of 0.1 μm to obtain a liquid crystal photo-alignment agent having a solid content of 8 wt%.

(( 실시예Example 8) 8)

제조예 8에서 얻은 고형분 8wt%의 PSI-2 용액 70g을 질소를 통과시키면서 24시간 동안 교반한 후, 입경 0.1㎛의 필터로 여과하여 고형분 8wt%의 액정 광배향제를 얻었다.70 g of the PSI-2 solution having a solid content of 8 wt% obtained in Preparation Example 8 was stirred for 24 hours while passing through nitrogen, followed by filtration through a filter having a particle size of 0.1 μm to obtain a liquid crystal photo-alignment agent having a solid content of 8 wt%.

(( 실시예Example 9) 9)

제조예 9에서 얻은 고형분 8wt%의 PSI-3 용액 70g을 질소를 통과시키면서 24 시간 동안 교반한 후, 입경 0.1㎛의 필터로 여과하여 고형분 8wt%의 액정 광배향제를 얻었다.70 g of the PSI-3 solution having a solid content of 8 wt% obtained in Preparation Example 9 was stirred for 24 hours while passing through nitrogen, followed by filtration through a filter having a particle size of 0.1 μm to obtain a liquid crystal photo-alignment agent having a solid content of 8 wt%.

(( 실시예Example 10) 10)

제조예 10에서 얻은 고형분 8wt%의 PSI-4 용액 70g을 질소를 통과시키면서 24시간 동안 교반한 후, 입경 0.1㎛의 필터로 여과하여 고형분 8wt%의 액정 광배향제를 얻었다.70 g of the PSI-4 solution having a solid content of 8 wt% obtained in Preparation Example 10 was stirred for 24 hours while passing through nitrogen, and then filtered through a filter having a particle size of 0.1 μm to obtain a liquid crystal photoalignment agent having a solid content of 8 wt%.

(( 실시예Example 11) 11)

제조예 11에서 얻은 고형분 8wt%의 PSI-5 용액 70g을 질소를 통과시키면서 24시간 동안 교반한 후, 입경 0.1㎛의 필터로 여과하여 고형분 8wt%의 액정 광배향제를 얻었다.70 g of the PSI-5 solution having a solid content of 8 wt% obtained in Preparation Example 11 was stirred for 24 hours while passing through nitrogen, and then filtered through a filter having a particle size of 0.1 μm to obtain a liquid crystal photoalignment agent having a solid content of 8 wt%.

(( 실시예Example 12) 12)

제조예 12에서 얻은 고형분 8wt%의 PSI-6 용액 70g을 질소를 통과시키면서 24시간 동안 교반한 후, 입경 0.1㎛의 필터로 여과하여 고형분 8wt%의 액정 광배향제를 얻었다.70 g of the PSI-6 solution having a solid content of 8 wt% obtained in Preparation Example 12 was stirred for 24 hours while passing through nitrogen, and then filtered through a filter having a particle size of 0.1 μm to obtain a liquid crystal photoalignment agent having a solid content of 8 wt%.

(( 비교예Comparative example 1) One)

페닐렌디아민을 대신하여 4,4-메틸렌디아닐린을 0.90 mol 사용하고, 1-(3,5- 디아미노-페닐)-3-옥타데실-피롤리딘-2,5-디온을 대신하여 2,4-디아미노페녹시헥사데칸 0.10 mol 사용한 것을 제외하고는 상기의 실시예 1과 동일하게 수행하여 폴리아믹산 용액을 수득하였다. 0.90 mol of 4,4-methylenedianiline in place of phenylenediamine and 2 in place of 1- (3,5-diamino-phenyl) -3-octadecyl-pyrrolidine-2,5-dione A polyamic acid solution was obtained in the same manner as in Example 1, except that 0.10 mol of, 4-diaminophenoxyhexadecane was used.

(( 비교예Comparative example 2) 2)

페닐렌디아민을 대신하여 4,4-메틸렌디아닐린을 0.80 mol 사용하고, 1-(3,5-디아미노-페닐)-3-옥타데실-피롤리딘-2,5-디온을 대신하여 2,4-디아미노페녹시헥사데칸 0.10 mol 사용한 것을 제외하고는 상기의 실시예 7과 동일하게 수행하여 폴리이미드 중합체를 수득하였다. 0.80 mol of 4,4-methylenedianiline in place of phenylenediamine and 2 in place of 1- (3,5-diamino-phenyl) -3-octadecyl-pyrrolidine-2,5-dione A polyimide polymer was obtained in the same manner as in Example 7, except that 0.10 mol of, 4-diaminophenoxyhexadecane was used.

(물성 평가)(Property evaluation)

상기 합성예 1 내지 3에서 제조된 디아민에 대하여 Bruker 300MHz를 이용하여 핵자기공명분광법(nuclear magnetic resonance spectroscopy, ¹H NMR)으로 분석하였고, 그 결과를 도 2 내지 4에 나타내었다. 도 2 내지 4를 참조하면, 상기 합성예 1 내지 3에서 제조된 유기 화합물은 각각 3,5-디아미노-벤조산 4-(2-에톡시카보닐-비닐)-페닐 에스테르, 비스(4-((E)-3-(옥틸옥시)-3-옥소프로-1-에닐)페닐)-5-(3,5-디아미노벤조일옥시) 이소프탈레이트, 및 비스(4-((E)-3-(데실옥시)-3-옥소프로-1-에닐)페닐)-5-(3,5-디아미노벤조일옥시) 이소프탈레이트임을 알 수 있다.Bruker 300 MHz with respect to the diamine prepared in Synthesis Examples 1 to 3  Was analyzed by nuclear magnetic resonance spectroscopy ( ¹ H NMR), the results are shown in Figures 2 to 4. 2 to 4, the organic compounds prepared in Synthesis Examples 1 to 3 are each 3,5-diamino-benzoic acid 4- (2-ethoxycarbonyl-vinyl) -phenyl ester, bis (4- ( (E) -3- (octyloxy) -3-oxopro-1-enyl) phenyl) -5- (3,5-diaminobenzoyloxy) isophthalate, and bis (4-((E) -3- (Decyloxy) -3-oxopro-1-enyl) phenyl) -5- (3,5-diaminobenzoyloxy) isophthalate.

(인쇄성 평가)(Printability Evaluation)

상기 실시예 1 내지 12, 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조된 액정 광배향제를 10cm×10cm 크기의 ITO 기판 위에 도포하고, 일정 조건 하에 스핀 코팅하여 0.1㎛ 두께로 균일하게 만든 다음, 핫 플레이트(hot plate) 위에서 70℃의 온도로 탈용매 과정을 거치고 210℃의 온도로 경화 과정을 거쳐 액정 광배향막을 제조하였다. The liquid crystal photo-alignment agent prepared in Examples 1 to 12, Comparative Example 1, and Comparative Example 2 was applied on an ITO substrate having a size of 10 cm × 10 cm, spin-coated under certain conditions, uniformly made to a thickness of 0.1 μm, and then hot plated. A liquid crystal photoalignment film was prepared by performing a desolvent process at a temperature of 70 ° C. on a hot plate and a curing process at a temperature of 210 ° C.

육안과 광학 현미경을 통하여, 상기 제조된 액정 광배향제의 퍼짐 특성과 말림특성을 관찰하여 액정 광배향제의 인쇄성을 평가하였다. 상기 인쇄성 평가 결과는 하기 표 1에 나타내었다.The printability of the liquid crystal photoalignment agent was evaluated by observing the spreading and curling characteristics of the prepared liquid crystal photoalignment agent through the naked eye and an optical microscope. The printability evaluation results are shown in Table 1 below.

(액정 (Liquid crystal 광배향성Optical orientation 평가) evaluation)

액정 광배향제의 액정 광배향성을 평가하기 위하여 액정 셀을 제작하여 이용하였다. 상기 액정 셀의 제조는 다음과 같다. In order to evaluate the liquid crystal photoalignment property of the liquid crystal photoalignment agent, the liquid crystal cell was produced and used. The manufacture of the liquid crystal cell is as follows.

규격화된 크기의 ITO 유리 기판에 1.5cm×1.5cm 크기의 정사각형 ITO 모양과 전압 인가를 위한 전극 ITO 모양만을 남기고 다른 부분의 ITO를 제거하기 위해 포토리소그래피 공정을 이용하여 패턴화하였다. The ITO glass substrate was patterned using a photolithography process to remove other portions of ITO, leaving only 1.5 cm × 1.5 cm square ITO shapes and electrode ITO shapes for voltage application.

패턴화한 ITO 기판에 실시예 1 내지 12, 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조한 액정 광배향제를 도포하고 스핀 코팅하여 0.1㎛ 두께로 만든 다음, 70℃와 210℃의 경화 과정을 거치게 하였다. The liquid crystal photo-alignment agent prepared in Examples 1 to 12, Comparative Example 1, and Comparative Example 2 was applied to the patterned ITO substrate, spin-coated to 0.1 μm thickness, and then subjected to curing at 70 ° C. and 210 ° C. .

상기 경화 과정을 거친 ITO 기판을 노광기(UIS-S2021J7-YD01, Ushio LPUV)를 이용하여 일정 각도, 일정 에너지하에서 노광한 2개의 기판을 노광 방향이 서로 반 대 방향(VA mode용, 90도)이 되도록 한 후, 4.75㎛의 셀 갭을 유지한 채로 정사각형 ITO 모양이 위, 아래로 일치하게 접합하였다. 상기 노광시 광원은 2kW 딥 UV 램프(deep UV ramp, UXM-2000)를 사용하였다.The two substrates exposed through the curing process using an exposure machine (UIS-S2021J7-YD01, Ushio LPUV) under a certain angle and a constant energy have opposite exposure directions (for VA mode, 90 degrees). After that, the square ITO shapes were joined up and down consistently while maintaining a cell gap of 4.75 mu m. In the exposure, a light source used a 2kW deep UV ramp (UXM-2000).

이와 같은 방법으로 만들어진 셀에 액정을 채운 후, 직교 편광된 광학 현미경을 이용, 액정 광배향성을 관찰하였고, 결과를 하기 표 1에 정리하였다. After filling the liquid crystal in the cell made in this way, the liquid crystal photo-alignment was observed using an orthogonally polarized optical microscope, the results are summarized in Table 1 below.

(( 선경사각Pretilt 평가) evaluation)

선경사각 평가를 위한 액정 셀은 셀 갭을 50㎛로 유지할 수 있도록, 위의 방법과는 달리 별도로 제조하였다.The liquid crystal cell for pretilt angle evaluation was manufactured separately from the above method so as to maintain the cell gap at 50 μm.

실시예 1 내지 12, 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조한 액정 광배향제의 선경사각을 측정하기 위하여 50㎛ 셀 갭의 액정 셀을 제조하여 결정회전법(crystal rotation method)을 이용하였다. 선경사각 측정 결과는 하기 표 1에 나타내었다.In order to measure the pretilt angles of the liquid crystal photoalignment agents prepared in Examples 1 to 12, Comparative Example 1, and Comparative Example 2, a liquid crystal cell having a 50 μm cell gap was prepared, and a crystal rotation method was used. The pretilt angle measurement results are shown in Table 1 below.

(전기적 특성 및 광학적 특성 평가)(Electrical and optical characteristic evaluation)

액정 광배향제의 전기적 특성 및 광학적 특성들은 4.75㎛ 셀 갭의 액정 셀을 이용하여 전압-투과도 곡선, 전압보전율, 및 잔류 DC전압을 측정하여 평가하였다.Electrical and optical properties of the liquid crystal photoalignment agent were evaluated by measuring the voltage-transmittance curve, the voltage holding ratio, and the residual DC voltage using a liquid crystal cell having a 4.75 μm cell gap.

상기 전압-투과도 곡선, 전압보전율, 및 잔류 DC전압의 전기적 특성 및 광학적 특성들을 간단히 설명하면 다음과 같다.The electrical and optical characteristics of the voltage-transmittance curve, the voltage holding ratio, and the residual DC voltage are briefly described as follows.

상기 전압-투과도 곡선은 중요한 전기적 특성 및 광학적 특성 중의 하나로 액정표시장치의 구동 전압을 결정짓는 특성 중의 하나이며, 액정 셀에 전압을 인가 하면서 투과도를 측정하여 가장 밝은 상태의 광량을 100%, 가장 어두운 상태의 광량을 0%로 하여 표준화한 곡선이다.The voltage-transmittance curve is one of the important electrical and optical characteristics, which is one of the characteristics for determining the driving voltage of the liquid crystal display device. The curve is normalized with the amount of light in the state at 0%.

상기 전압보전율은 능동구동 방식의 TFT-LCD에서 비선택기간 동안 외부전원과 플로팅된 상태의 액정층이 충전된 전압을 유지하는 정도를 말하며, 100%에 가까운 값이 이상적이다. The voltage holding ratio refers to the degree to which the liquid crystal layer in the state of floating with the external power source is charged during the non-selection period in the active driving type TFT-LCD, and a value close to 100% is ideal.

상기 잔류 DC전압은 이온화된 액정 층의 불순물들이 배향막에 흡착되어, 외부에서 인가된 전압이 없더라도 액정 층에 걸려 있는 전압을 말하며, 낮을수록 좋다. 상기 잔류 DC전압의 측정 방법으로는 플리커를 이용한 방법과 DC전압에 따른 액정 층의 전기용량 변화 곡선(C-V)을 이용한 방법 등이 보편적이다. The residual DC voltage refers to a voltage applied to the liquid crystal layer even when no impurities are applied to the alignment layer, so that the ionized liquid crystal layer is absorbed by the alignment layer. As a method of measuring the residual DC voltage, a method using flicker and a method using a capacitance change curve (C-V) of the liquid crystal layer according to DC voltage are common.

액정 셀을 이용한 액정 광배향제의 전기적 특성 및 광학적 특성들의 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The results of the electrical and optical properties of the liquid crystal photoalignment agent using the liquid crystal cell are shown in Table 2 below.

[표 1]TABLE 1

시료sample 인쇄성Printability 수직배향성Vertical orientation 광배향성Optical orientation 선경사각(°)Pretilt angle (°) 실시예 1Example 1 양호Good 양호Good 양호Good 89.8689.86 실시예 2Example 2 양호Good 양호Good 양호Good 89.9189.91 실시예 3Example 3 양호Good 양호Good 양호Good 89.9489.94 실시예 4Example 4 양호Good 양호Good 양호Good 89.8889.88 실시예 5Example 5 양호Good 양호Good 양호Good 89.9189.91 실시예 6Example 6 양호Good 양호Good 양호Good 89.9589.95 실시예 7Example 7 양호Good 양호Good 양호Good 89.8889.88 실시예 8Example 8 양호Good 양호Good 양호Good 89.9089.90 실시예 9Example 9 양호Good 양호Good 양호Good 89.8789.87 실시예 10Example 10 양호Good 양호Good 양호Good 89.9789.97 실시예 11Example 11 양호Good 양호Good 양호Good 89.8989.89 실시예 12Example 12 양호Good 양호Good 양호Good 89.9689.96 비교예 1Comparative Example 1 불량Bad 불량Bad 불량Bad 80.4080.40 비교예 2Comparative Example 2 불량Bad 불량Bad 불량Bad 81.2181.21

[표 2]TABLE 2

시료sample 전압-투과도Voltage-Transmittance 전압보전율(%)Voltage retention rate (%) 잔류DC(by C-V)Residual DC (by C-V) 상온(25℃)Room temperature (25 ℃) 고온(60℃)High temperature (60 ℃) 실시예 1Example 1 양호Good 99.5399.53 99.3699.36 4848 실시예 2Example 2 양호Good 99.5599.55 99.3299.32 4646 실시예 3Example 3 양호Good 99.5199.51 99.2899.28 5151 실시예 4Example 4 양호Good 99.5299.52 99.2699.26 4545 실시예 5Example 5 양호Good 99.4899.48 99.1899.18 6060 실시예 6Example 6 양호Good 99.5199.51 99.1699.16 5858 실시예 7Example 7 양호Good 99.5699.56 99.1599.15 6161 실시예 8Example 8 양호Good 99.4799.47 99.1299.12 5555 실시예 9Example 9 양호Good 99.4199.41 99.1099.10 3838 실시예 10Example 10 양호Good 99.4699.46 99.1699.16 4646 실시예 11Example 11 양호Good 99.4299.42 99.1599.15 5959 실시예 12Example 12 양호Good 99.5299.52 99.1299.12 4848 비교예 1Comparative Example 1 양호Good 98.5198.51 97.3197.31 332332 비교예 2Comparative Example 2 양호Good 98.3898.38 97.0897.08 401401

상기 표 1을 참조하면, 실시예 1 내지 12에서 제조한 액정 광배항제는 인쇄성, 수직배향성, 광배향성, 및 선경사각이 양호하여 액정 광배향막으로 사용될 수 있음을 알 수 있다.Referring to Table 1, it can be seen that the liquid crystal photoalignment agent prepared in Examples 1 to 12 can be used as a liquid crystal photoalignment film because of good printability, vertical alignment, photoalignment, and pretilt angle.

상기 표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 12에서 제조한 액정 광배향제는 전압-투과도가 양호하고, 전압 보전율이 모두 99% 이상인 것을 알 수 있다. 반면, 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조한 액정 광배향제는 전압 보전율이 99%에 미치지 못함을 알 수 있다.Referring to Table 2, it can be seen that the liquid crystal photoalignment agents prepared in Examples 1 to 12 had a good voltage-transmittance and a voltage holding ratio of 99% or more. On the other hand, it can be seen that the liquid crystal photoalignment agents prepared in Comparative Example 1 and Comparative Example 2 do not have a voltage holding ratio of less than 99%.

또한, 실시예 1 내지 12에서 제조한 액정 광배향제는 잔류 DC가 낮은 반면, 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조한 액정 광배향제는 잔류 DC가 매우 높음을 알 수 있다.In addition, the liquid crystal photo-alignment agent prepared in Examples 1 to 12 has a low residual DC, whereas the liquid crystal photo-alignment agent prepared in Comparative Example 1 and Comparative Example 2 has a very high residual DC.

상기 전압 보전율과 잔류 DC는 액정 광배향막의 잔상 특성을 평가하는 기준이 되는 것으로, 상기 전압 보전율이 높을 수록, 잔류 DC가 낮을 수록 잔상 특성이 우수한 것을 의미한다. 따라서, 실시예 1 내지 12에서 제조한 액정 광배향제는 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조한 액정 광배향제 보다 잔상 특성이 우수함을 알 수 있다.The voltage holding ratio and the residual DC serve as a criterion for evaluating the afterimage characteristic of the liquid crystal photoalignment film, and the higher the voltage holding ratio and the lower the residual DC, the better the afterimage characteristic. Therefore, it can be seen that the liquid crystal photo-alignment agent prepared in Examples 1 to 12 is superior in the afterimage property than the liquid crystal photo-alignment agent prepared in Comparative Example 1 and Comparative Example 2.

본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.The present invention is not limited to the above embodiments, but may be manufactured in various forms, and a person skilled in the art to which the present invention pertains has another specific form without changing the technical spirit or essential features of the present invention. It will be appreciated that the present invention may be practiced as. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive.

도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 액정 표시 장치의 단면도.1 is a cross-sectional view of a liquid crystal display according to an exemplary embodiment of the present invention.

도 2 내지 4는 각각 본 발명의 합성예 1 내지 3에서 제조한 디아민의 ¹H-NMR 스펙트럼을 나타내는 그래프.2 to 4 are graphs showing ¹ H-NMR spectra of diamines prepared in Synthesis Examples 1 to 3 of the present invention, respectively.

<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명><Explanation of symbols for main parts of the drawings>

1: 액정 표시 장치 3: 액정층1: liquid crystal display device 3: liquid crystal layer

12: 제1 액정 광배향막 22: 제2 액정 광배향막12: first liquid crystal photoalignment film 22: second liquid crystal photoalignment film

100: 하부 표시판 110: 제1 기판100: lower display panel 110: first substrate

175: 드레인 전극 191: 화소 전극175: drain electrode 191: pixel electrode

200: 상부 표시판 210: 제2 기판200: upper display panel 210: second substrate

230: 색필터 270: 공통 전극230: color filter 270: common electrode

Claims (16)

하기 화학식 1로 표시되는 디아민.Diamine represented by following formula (1). [화학식 1][Formula 1]

(상기 화학식 1에서,(In the formula 1, 상기 R₁, 및 R₂는 각각 독립적으로 단일결합, O, COO, CONH, OCO, SiR'-O-SiR', NR', NR'-CO, CO-NR', NR'-COO, OCO-NR', O-CO-O, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R ₁ and R ₂ are each independently a single bond, O, COO, CONH, OCO, SiR'-O-SiR ', NR', NR'-CO, CO-NR ', NR'-COO, OCO- NR ', O-CO-O, substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms, 상기 R'는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,R 'is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted hetero atom having 3 to 30 carbon atoms Any one selected from the group consisting of an arylene group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms, 상기 R₃는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기이고,R ₃ is a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, 상기 R₄ 내지 R₆는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R ₄ to R ₆ are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. Any one selected from the group, 상기 n₁은 1 내지 5의 정수이고, 상기 n₄은 0 내지 3의 정수이고, 상기 n₅은 0 내지 4의 정수이고, 상기 n₆은 0 내지 4의 정수이고,N ₁ is an integer of 1 to 5, n ₄ is an integer of 0 to 3, n ₅ is an integer of 0 to 4, n ₆ is an integer of 0 to 4, 상기 치환된이란 수소원자가 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것을 의미한다)The substituted Iran hydrogen atom is a halogen group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and Means substituted with any one of substituents selected from the group consisting of a combination of these) 하기 화학식 1로 표시되는 디아민, Diamine represented by the following formula (1), 방향족 디아민, 및 Aromatic diamines, and 지방족 고리형 산이무수물, 및 방향족 산이무수물로 이루어진 군에서 선택되는 산이무수물Acid dianhydrides selected from the group consisting of aliphatic cyclic acid dianhydrides and aromatic acid dianhydrides 을 중합하여 제조한 폴리아믹산을 포함하는 액정 광배향제.Liquid crystal photo-alignment agent containing a polyamic acid manufactured by superposing | polymerizing. [화학식 1][Formula 1]

(상기 화학식 1에서,(In the formula 1, 상기 R₁, 및 R₂는 각각 독립적으로 단일결합, O, COO, CONH, OCO, SiR'-O-SiR', NR', NR'-CO, CO-NR', NR'-COO, OCO-NR', O-CO-O, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R ₁ and R ₂ are each independently a single bond, O, COO, CONH, OCO, SiR'-O-SiR ', NR', NR'-CO, CO-NR ', NR'-COO, OCO- NR ', O-CO-O, substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms, 상기 R'는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,R 'is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted hetero atom having 3 to 30 carbon atoms Any one selected from the group consisting of an arylene group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms, 상기 R₃는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기이고,R ₃ is a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, 상기 R₄ 내지 R₆는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R ₄ to R ₆ are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. Any one selected from the group, 상기 n₁은 1 내지 5의 정수이고, 상기 n₄은 0 내지 3의 정수이고, 상기 n₅은 0 내지 4의 정수이고, 상기 n₆은 0 내지 4의 정수이고,N ₁ is an integer of 1 to 5, n ₄ is an integer of 0 to 3, n ₅ is an integer of 0 to 4, n ₆ is an integer of 0 to 4, 상기 치환된이란 수소원자가 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것을 의미한다)The substituted Iran hydrogen atom is a halogen group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and Means substituted with any one of substituents selected from the group consisting of a combination of these) 제2항에 있어서, The method of claim 2, 상기 폴리아믹산은 하기 화학식 2로 표시되는 반복 단위, 및 하기 화학식 3으로 표시되는 반복 단위를 포함하는 공중합체인 것인 액정 광배향제.The polyamic acid is a liquid crystal photo-alignment agent is a copolymer comprising a repeating unit represented by the following formula (2), and a repeating unit represented by the formula (3). [화학식 2][Formula 2]

[화학식 3](3)

(상기 화학식 2, 및 화학식 3에서,(In Chemical Formula 2, and Chemical Formula 3, 상기 R₇, 및 R₉는 각각 독립적으로 지방족 고리형 산이무수물, 및 방향족 산이무수물로 이루어진 군에서 선택되는 산이무수물로부터 유도된 4가의 유기기이고,R ₇ and R ₉ are each independently a tetravalent organic group derived from an acid dianhydride selected from the group consisting of aliphatic cyclic dianhydrides and aromatic acid dianhydrides. 상기 R₈는 방향족 디아민으로부터 유도된 2가의 유기기이고,R ₈ is a divalent organic group derived from an aromatic diamine, 상기 R₁₀는 상기 화학식 1로 표시되는 디아민으로부터 유도된 2가의 유기기이다)R ₁₀ is a divalent organic group derived from a diamine represented by Chemical Formula 1) 제2항에 있어서,The method of claim 2, 상기 지방족 고리형 산이무수물은 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산이무수물(CBDA), 5-(2,5-디옥소테트라히드로퓨릴)-3-메틸시클로헥센-1,2-디카르복실산무수물(DOCDA), 바이시클로옥텐-2,3,5,6-테트라카르복실산이무수물(BODA), 1,2,3,4-시클로펜탄테트라카르복실산이무수물(CPDA), 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산이무수물(CHDA), 1,2,4-트리카르복시-3-메틸카르복시 시클로펜탄이무수물, 1,2,3,4-테트라카르복시 시클로펜탄이무수물, 4,10-디옥사-트리시클로[6.3.1.02,7]도데칸-3,5,9,11-테트라온, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 액 정 광배향제.The aliphatic cyclic acid dianhydride includes 1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride (CBDA), 5- (2,5-dioxotetrahydrofuryl) -3-methylcyclohexene-1,2- Dicarboxylic anhydride (DOCDA), bicyclooctene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride (BODA), 1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic dianhydride (CPDA), 1 , 2,4,5-cyclohexanetetracarboxylic dianhydride (CHDA), 1,2,4-tricarboxy-3-methylcarboxy cyclopentane dianhydride, 1,2,3,4-tetracarboxy cyclopentane dianhydride , 4,10-dioxa-tricyclo [6.3.1.02,7] dodecane-3,5,9,11-tetraone, and combinations thereof. 제2항에 있어서, The method of claim 2, 상기 방향족 산이무수물은 피로멜리트산이무수물(PMDA), 비프탈산이무수물(BPDA), 옥시디프탈산이무수물(ODPA), 벤조페논테트라카르복시산이무수물(BTDA), 헥사플루오르이소프로필리덴디프탈산이무수물(6-FDA) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 액정 광배향제.The aromatic acid dianhydride is pyromellitic dianhydride (PMDA), non-phthalic dianhydride (BPDA), oxydiphthalic dianhydride (ODPA), benzophenone tetracarboxylic dianhydride (BTDA), hexafluoroisopropylidene diphthalic dianhydride (6-FDA) and a liquid crystal photoalignment agent selected from the group consisting of a combination thereof. 제2항에 있어서, The method of claim 2, 상기 방향족 디아민은 파라페닐렌디아민(p-PDA), 4,4-메틸렌디아닐린(MDA), 4,4-옥시디아닐린(ODA), 메타비스아미노페녹시디페닐설폰(m-BAPS), 파라비스아미노페녹시디페닐설폰(p-BAPS), 2,2-비스아미노페녹시페닐프로판(BAPP), 2,2-비스아미노페녹시페닐헥사플루오로프로판 (HF-BAPP), 2,2'-디메틸-4,4'-디아미노바이페닐, 및 3,3'-디메틸-4,4'-디아미노바이페닐로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것인 액정 광배향제.The aromatic diamine is paraphenylenediamine (p-PDA), 4,4-methylenedianiline (MDA), 4,4-oxydianiline (ODA), metabisaminophenoxydiphenylsulfone (m-BAPS), para Bisaminophenoxydiphenylsulfone (p-BAPS), 2,2-bisaminophenoxyphenylpropane (BAPP), 2,2-bisaminophenoxyphenylhexafluoropropane (HF-BAPP), 2,2'- It is any one selected from the group consisting of dimethyl-4,4'-diaminobiphenyl, and 3,3'-dimethyl-4,4'-diaminobiphenyl. 제2항에 있어서, The method of claim 2, 상기 액정 광배향제는 상기 폴리아믹산을 이미드화시켜 제조한 폴리이미드를 더 포함하는 것인 액정 광배향제.The liquid crystal photoalignment agent further comprises a polyimide prepared by imidating the polyamic acid. 제2항에 있어서, The method of claim 2, 상기 방향족 디아민은 하기 화학식 15 내지 18로 표시되는 화합물, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 기능성 디아민인 것인 액정 광배향제.The aromatic diamine is a liquid crystal photo-alignment agent which is any functional diamine selected from the group consisting of a compound represented by the following formulas (15) to (18), and a combination thereof. [화학식 15][Formula 15]

(상기 화학식 15에서, (In Chemical Formula 15, 상기 R₄₁은 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고,R ₄₁ is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, 상기 R₄₂는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, 상기 n₄₂는 0 내지 3의 정수이고,R ₄₂ is any one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. and the substituent group, and wherein n ₄₂ is an integer of 0 to 3, 상기 치환된이란 수소원자가 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것을 의미한다)The substituted Iran hydrogen atom is a halogen group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and Means substituted with any one of substituents selected from the group consisting of a combination of these) [화학식 16][Formula 16]

(상기 화학식 16에서, (In Chemical Formula 16, 상기 R₄₃, R₄₅, 및 R₄₆은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, R ₄₃ , R ₄₅ , and R ₄₆ each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted carbon group having 2 to 30 carbon atoms. Any substituent selected from the group consisting of heteroaryl groups, 상기 R₄₄은 O, COO, CONH, OCO, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고,R ₄₄ is any substituent selected from the group consisting of O, COO, CONH, OCO, and a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, 상기 R₄₇은 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기; 및 -O-, -COO-, -CONH-, -OCO-, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나를 더 포함하는 상기 알킬기, 아릴기, 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되 는 어느 하나의 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고,R ₄₇ is selected from the group consisting of a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C2-30 heteroaryl group Any one substituent; And -O-, -COO-, -CONH-, -OCO-, and any one selected from the group consisting of the above alkyl group, aryl group, and heteroaryl group further comprising any one selected from the group consisting of a combination thereof. Any one substituent selected from the group consisting of one substituent, 상기 n₄₃은 0 또는 3의 정수이고,N ₄₃ is an integer of 0 or 3, 상기 n₄₅, 및 n₄₆은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, N ₄₅ and n ₄₆ are each independently an integer of 0 to 4, 상기 n₄₄는 0 내지 1의 정수이고,N ₄₄ is an integer of 0 to 1, 상기 치환된이란 수소원자가 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것을 의미한다)The substituted Iran hydrogen atom is a halogen group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and Means substituted with any one of substituents selected from the group consisting of a combination of these) [화학식 17][Formula 17]

(상기 화학식 17에서, (In Formula 17, 상기 R₆₄, 및 R₆₆는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고,R ₆₄ and R ₆₆ each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. Any substituent selected from the group consisting of 상기 R₆₅는 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, R ₆₅ is selected from the group consisting of a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms Which is any substituent, 상기 R₆₁, 및 R₆₂는 각각 독립적으로 O, 및 COO로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R ₆₁ and R ₆₂ are each independently one selected from the group consisting of O and COO, 상기 R₆₃는 O, COO, CONH, 및 OCO로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R ₆₃ is any one selected from the group consisting of O, COO, CONH, and OCO, 상기 n₆₄, 및 n₆₆는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, N ₆₄ and n ₆₆ are each independently an integer of 0 to 4, 상기 n₆₁ 내지 n₆₃은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고,N ₆₁ to n ₆₃ are each independently an integer of 0 or 1, 상기 치환된이란 수소원자가 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것을 의미한다)The substituted Iran hydrogen atom is a halogen group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and Means substituted with any one of substituents selected from the group consisting of a combination of these) [화학식 18] [Formula 18]

(상기 화학식 18에서, (In Formula 18, 상기 R₅₁는 각각 독립적으로 단일결합, O, COO, OCO, NHCO, 및 CONH로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, n₅₁은 0 내지 2의 정수이고,R ₅₁ is each independently a substituent selected from the group consisting of a single bond, O, COO, OCO, NHCO, and CONH, n ₅₁ is an integer of 0 to 2, 상기 R₅₂은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기; 및 -O-, -COO-, -CONH-, -OCO-, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나를 더 포함하는 상기 알킬기, 아릴기, 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고,R ₅₂ is any one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. A substituent of; And -O-, -COO-, -CONH-, -OCO-, and any one selected from the group consisting of the alkyl group, aryl group, and heteroaryl group further comprising any one selected from the group consisting of a combination thereof. Any one of substituents selected from the group consisting of 상기 치환된이란 수소원자가 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것을 의미한다)The substituted Iran hydrogen atom is a halogen group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and Means substituted with any one of substituents selected from the group consisting of a combination of these) 제2항에 있어서, The method of claim 2, 상기 폴리아믹산은 상기 화학식 1로 표시되는 디아민 이외에 The polyamic acid is in addition to the diamine represented by the formula (1) 신나메이트계 디아민, 칼콘계 디아민, 쿠마린계 디아민, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 디아민을 더 첨가한 후, 중합하여 제조한 것인 액정 광배향제.A liquid crystal photoalignment agent prepared by further polymerizing any one diamine selected from the group consisting of cinnamate-based diamines, chalcone-based diamines, coumarin-based diamines, and combinations thereof. 제9항에 있어서, 10. The method of claim 9, 상기 신나메이트계 디아민은 하기 화학식 22로 표시되는 화합물, 하기 화학식 23으로 표시되는 화합물, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 액정 광배향제.The cinnamate diamine is any one selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (22), a compound represented by the following formula (23), and a combination thereof. [화학식 22][Formula 22]

(상기 화학식 22에서,(In Chemical Formula 22, 상기 R₇₁은 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, R ₇₁ is selected from the group consisting of a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms Which is any substituent, 상기 R₇₂은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, 상기 n₇₂는 0 내지 3의 정수이고,R ₇₂ is any one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. and the substituent group, and wherein n ₇₂ is an integer of 0 to 3, 상기 치환된이란 수소원자가 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것을 의미한다)The substituted Iran hydrogen atom is a halogen group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and Means substituted with any one of substituents selected from the group consisting of a combination of these) [화학식 23][Formula 23]

(상기 화학식 23에서,(In Formula 23, 상기 R₇₇은 방향족 디아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 선형 또는 분지형 알킬렌기를 포함하는 디아민기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고,R ₇₇ is any one substituent selected from the group consisting of an aromatic diamine group, a diamine group including a substituted or unsubstituted linear or branched alkylene group having 1 to 24 carbon atoms, and a combination thereof, 상기 R₇₇에서 상기 치환된 알킬렌기는 수소원자가 할로겐 원자, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 알킬렌기; 상기 알킬렌기의 하나 이상의 비인접한 CH₂ 그룹이 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬렌기, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -Si(CH₃)₂-O-Si(CH₃)₂-, -NR'-, -NR'-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-O-, -O-CO-NR'-, -NR'-, -CO-NR'-, -CH=CH-, -C≡C-, 및 -O-CO-O-(여기서, R'는 수소원자, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된다)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 알킬렌기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 알킬렌기이고,The substituted alkylene group in R ₇₇ is an alkylene group wherein a hydrogen atom is substituted with any substituent selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group; One or more non-adjacent CH ₂ groups of the alkylene group are substituted or unsubstituted arylene groups having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylene groups having 2 to 30 carbon atoms, and substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 30 carbon atoms. Alkylene group, substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 2 to 30 carbon atoms, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -Si (CH ₃ ) ₂ -O-Si ( CH ₃ ) _2- , -NR'-, -NR'-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-O-, -O-CO-NR'-, -NR'-, -CO -NR'-, -CH = CH-, -C≡C-, and -O-CO-O-, wherein R 'is a hydrogen atom and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms An alkylene group substituted with any one substituent selected from the group consisting of; And any one alkylene group selected from the group consisting of a combination thereof, 상기 R₇₄는 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, 상기 n₇₄는 0 내지 4의 정수이고, R ₇₄ is any one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. One substituent, n ₇₄ is an integer of 0 to 4, 상기 R₇₅, 및 R₇₆는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, R ₇₅ and R ₇₆ are each independently any substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, 상기 R₇₅, 및 R₇₆에서 상기 치환된 알킬기는 수소원자가 헤테로 원자, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 알킬기; 상기 알킬기의 하나 이상의 비인접한 CH₂ 그룹이 -O-, -CO-O-, -O-CO-, 및 -CH=CH-로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 알킬기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 알킬기이고,The alkyl group substituted at R ₇₅ and R ₇₆ is an alkyl group in which a hydrogen atom is substituted with any substituent selected from the group consisting of a hetero atom and a cyano group; An alkyl group wherein at least one non-adjacent CH ₂ group of the alkyl group is substituted with any one substituent selected from the group consisting of -O-, -CO-O-, -O-CO-, and -CH = CH-; And any one alkyl group selected from the group consisting of a combination thereof, 상기 R₇₃는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴(alkylaryl)기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 및 치환 또는 비치환된 페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, R ₇₃ is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylaryl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Selected pyrimidinyl group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted thiophenyl group, substituted or unsubstituted furanyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, and substituted or unsubstituted phenyl group. Which is any substituent, 상기 R₇₃에서 상기 치환된 알킬기는 수소원자가 할로겐, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 알킬기; 상기 알킬기의 하나 이상의 비인접한 CH₂ 그룹이 -O-, -CO-O-, -O-CO-, 및 -CH=CH-로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 알킬기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 알킬기이고,The alkyl group substituted in R ₇₃ is an alkyl group in which a hydrogen atom is substituted with any substituent selected from the group consisting of halogen and cyano group; An alkyl group wherein at least one non-adjacent CH ₂ group of the alkyl group is substituted with any one substituent selected from the group consisting of -O-, -CO-O-, -O-CO-, and -CH = CH-; And any one alkyl group selected from the group consisting of a combination thereof, 상기 R₇₃에서 상기 치환된 알킬아릴기는 상기 알킬아릴기의 하나 이상의 비인접한 CH₂ 그룹이 -O-, -CO-O-, -O-CO-, 및 -CH=CH-로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 알킬아릴기이고,The substituted alkylaryl group for R _{73 is selected} from the group consisting of -O-, -CO-O-, -O-CO-, and -CH = CH-, in which at least one non-adjacent CH ₂ group of the alkylaryl group is selected. An alkylaryl group substituted with any one substituent, 상기 치환된이란 수소원자가 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것을 의미한다)The substituted Iran hydrogen atom is a halogen group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and Means substituted with any one of substituents selected from the group consisting of a combination of these) 제9항에 있어서, 10. The method of claim 9, 상기 칼콘계 디아민은 하기 화학식 24로 표시되는 화합물인 것인 액정 광배향제.The chalcone-based diamine is a liquid crystal photo-alignment agent that is a compound represented by the formula (24). [화학식 24][Formula 24]

(상기 화학식 24에서,(In Chemical Formula 24, 상기 R₈₁은 방향족 디아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 선형 또는 분지형 알킬렌기로 치환된 디아민기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고,R ₈₁ is any substituent selected from the group consisting of an aromatic diamine group, a diamine group substituted with a substituted or unsubstituted linear or branched alkylene group having 1 to 24 carbon atoms, and a combination thereof, 상기 R₈₁에서 상기 치환된 알킬렌기는 수소원자가 할로겐 원자, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환기된 알킬렌기; 상기 알킬렌기의 하나 이상의 비인접한 CH₂ 그룹이 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬렌기, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -Si(CH₃)₂-O-Si(CH₃)₂-, -NR'-, -NR'-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-O-, -O-CO-NR'-, -NR'-, -CO-NR'-, -CH=CH-, -C≡C-, 및 -O-CO-O-(여기서, R'는 수소원자, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된다)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 알킬렌기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 알킬렌기이고,The substituted alkylene group in R ₈₁ is an alkylene group wherein a hydrogen atom is substituted with any substituent selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group; One or more non-adjacent CH ₂ groups of the alkylene group are substituted or unsubstituted arylene groups having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylene groups having 2 to 30 carbon atoms, and substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 30 carbon atoms. Alkylene group, substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 2 to 30 carbon atoms, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -Si (CH ₃ ) ₂ -O-Si ( CH ₃ ) _2- , -NR'-, -NR'-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-O-, -O-CO-NR'-, -NR'-, -CO -NR'-, -CH = CH-, -C≡C-, and -O-CO-O-, wherein R 'is a hydrogen atom and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms An alkylene group substituted with any one substituent selected from the group consisting of; And any one alkylene group selected from the group consisting of a combination thereof, 상기 R₈₂, 및 R₈₅는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, 상기 n₈₂, 및 n₈₅는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, R ₈₂ and R ₈₅ are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. One substituent selected from the group consisting of, n ₈₂ , and n ₈₅ are each independently an integer of 0 to 4, 상기 R₈₃, 및 R₈₄는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, R ₈₃ and R ₈₄ are each independently a substituent selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, 상기 R₈₃, 및 R₈₄에서 상기 치환된 알킬기는 수소원자가 할로겐 원자, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 알킬기; 상기 알킬기의 하나 이상의 비인접한 CH₂ 그룹이 -O-, -CO-O-, -O-CO-, 및 -CH=CH-로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 알킬기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 알킬기이고,The alkyl group substituted in R ₈₃ and R ₈₄ is an alkyl group in which a hydrogen atom is substituted with any substituent selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group; An alkyl group wherein at least one non-adjacent CH ₂ group of the alkyl group is substituted with any one substituent selected from the group consisting of -O-, -CO-O-, -O-CO-, and -CH = CH-; And any one alkyl group selected from the group consisting of a combination thereof, 상기 R₈₆는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴(alkylaryl)기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 및 치환 또는 비치환된 페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, R ₈₆ is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylaryl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Selected pyrimidinyl group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted thiophenyl group, substituted or unsubstituted furanyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, and substituted or unsubstituted phenyl group. Which is any substituent, 상기 R₈₆에서 상기 치환된 알킬기는 수소원자가 할로겐 원자, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 알킬기; 상기 알킬기의 하나 이상의 비인접한 CH₂ 그룹이 -O-, -CO-O-, -O-CO-, 및 -CH=CH-로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 알킬기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 알킬기The alkyl group substituted in R ₈₆ is an alkyl group in which a hydrogen atom is substituted with any substituent selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group; An alkyl group wherein at least one non-adjacent CH ₂ group of the alkyl group is substituted with any one substituent selected from the group consisting of -O-, -CO-O-, -O-CO-, and -CH = CH-; And any one alkyl group selected from the group consisting of a combination thereof. 상기 R₈₆에서 상기 치환된 알킬아릴기는 상기 알킬아릴기의 하나 이상의 비인접한 CH₂ 그룹이 -O-, -CO-O-, -O-CO-, 및 -CH=CH-로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 알킬아릴기이고,The substituted alkylaryl group for R ₈₆ is one or more non-adjacent CH ₂ groups of the alkylaryl group selected from the group consisting of -O-, -CO-O-, -O-CO-, and -CH = CH-. An alkylaryl group substituted with a substituent, 상기 치환된이란 수소원자가 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것을 의미한다)The substituted Iran hydrogen atom is a halogen group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and Means substituted with any one of substituents selected from the group consisting of a combination of these) 제9항에 있어서, 10. The method of claim 9, 상기 쿠마린계 디아민은 하기 화학식 25로 표시되는 화합물인 것인 액정 광배향제.The coumarin-based diamine is a liquid crystal photo-alignment agent that is a compound represented by the formula (25). [화학식 25][Formula 25]

(상기 화학식 25에서, (In Chemical Formula 25, 상기 R₉₁은 방향족 디아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 선형 또는 분지형 알킬렌기로 치환된 디아민기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고,R ₉₁ is any substituent selected from the group consisting of an aromatic diamine group, a diamine group substituted with a substituted or unsubstituted linear or branched alkylene group having 1 to 24 carbon atoms, and a combination thereof, 상기 R₉₁에서 상기 치환된 알킬렌기는 수소원자가 할로겐 원자, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환기된 알킬렌기; 상기 알킬렌기의 하나 이상의 비인접한 CH₂ 그룹이 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬렌기, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -Si(CH₃)₂-O-Si(CH₃)₂-, -NR'-, -NR'-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-O-, -O-CO-NR'-, -NR'-, -CO-NR'-, -CH=CH-, -C≡C-, 및 -O-CO-O-(여기서, R'는 수소원자, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된다)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 알킬렌기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 알킬렌기이고,The substituted alkylene group in R ₉₁ is an alkylene group in which a hydrogen atom is substituted with any substituent selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group; One or more non-adjacent CH ₂ groups of the alkylene group are substituted or unsubstituted arylene groups having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroarylene groups having 2 to 30 carbon atoms, and substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 30 carbon atoms. Alkylene group, substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 2 to 30 carbon atoms, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -Si (CH ₃ ) ₂ -O-Si ( CH ₃ ) _2- , -NR'-, -NR'-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-O-, -O-CO-NR'-, -NR'-, -CO -NR'-, -CH = CH-, -C≡C-, and -O-CO-O-, wherein R 'is a hydrogen atom and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms An alkylene group substituted with any one substituent selected from the group consisting of; And any one alkylene group selected from the group consisting of a combination thereof, 상기 R₉₂는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, 상기 n₉₂는 0 내지 4의 정수이고, R ₉₂ is a substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. N ₉₂ is an integer of 0 to 4, 상기 R₉₃, 및 R₉₄는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기이고, R ₉₃ and R ₉₄ are each independently any substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, 상기 R₉₃, 및 R₉₄에서 상기 치환된 알킬기는 수소원자가 할로겐 원자, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 알킬기; 상기 알킬기의 하나 이상의 비인접한 CH₂ 그룹이 -O-, -CO-O-, -O-CO-, 및 -CH=CH-로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 알킬기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 알킬기이고,The alkyl group substituted in R ₉₃ and R ₉₄ is an alkyl group in which a hydrogen atom is substituted with any substituent selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group; An alkyl group wherein at least one non-adjacent CH ₂ group of the alkyl group is substituted with any one substituent selected from the group consisting of -O-, -CO-O-, -O-CO-, and -CH = CH-; And any one alkyl group selected from the group consisting of a combination thereof, 상기 치환된이란 수소원자가 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것을 의미한다)The substituted Iran hydrogen atom is a halogen group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and Means substituted with any one of substituents selected from the group consisting of a combination of these) 제2항에 있어서, The method of claim 2, 상기 폴리아믹산의 수평균분자량은 5,000 내지 500,000g/mole인 것인 액정 광배향제.The number average molecular weight of the polyamic acid is 5,000 to 500,000 g / mole of liquid crystal photo-alignment agent. 제3항에 있어서, The method of claim 3, 상기 폴리아믹산에서 상기 화학식 2로 표시되는 구조 단위와 상기 화학식 3으로 표시되는 구조 단위의 몰비는 1 내지 99 : 1 내지 99인 것인 액정 광배향제.The molar ratio of the structural unit represented by Formula 2 and the structural unit represented by Formula 3 in the polyamic acid is 1 to 99: 1 to 99. 제2항 내지 제14항 중 어느 한 항 기재에 따른 액정 광배향제를 기판에 도포하여 제조한 액정 광배향막.The liquid crystal photoalignment film manufactured by apply | coating the liquid crystal photoalignment agent of any one of Claims 2-14 to a board | substrate. 제15항에 따른 액정 광배향막을 포함하는 액정 표시 장치.A liquid crystal display comprising the liquid crystal photoalignment film according to claim 15.

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