KR100947647B1 - 고기능기의 저점도 폴리이소시아네이트 조성물 및제조방법 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (38)
- 디이소시아네이트 또는 트리이소시아네이트인 출발 이소시아네이트 단량체의 다중축합으로 얻고, 하기 (a), (b), (c), (d) 및 (e)를 포함하는 폴리이소시아네이트 조성물로서,(a) a), b) 및 c) 성분의 전체 질량에 대하여 0 내지 5 질량%의 모노우레티딘디온 화합물;(b) a), b) 및 c) 성분의 전체 질량에 대하여 0 내지 45 질량%의 모노이소시아누레이트 화합물;상기 (a)/(b) 몰비는 2/98 초과이고 20/80 미만이고,(c) a), b) 및 c) 성분의 전체 질량에 대하여 50질량% 내지 100 질량%의 하기 (i), (ii) 및 (iii)을 포함하는 혼합물:(i) 하나 이상의 탄화수소계 사슬에 의해 연결된 두 개의 우레티딘디온 고리를 포함하는 폴리이소시아네이트 화합물,(ii) 하나 이상의 탄화수소계 사슬에 의해 연결된 두 개의 이소시아누레이트 고리 포함하는 폴리이소시아네이트 화합물, 및(iii) 하나 이상의 이소시아누레이트기 및 하나 이상의 우레티딘디온기를 포함하는 화합물로서, 다음의 식 (I)내지 식 (V)에서 선택된 어느 하나의 기능기(functional group) 또는 이들의 혼합을 포함하는 화합물;(I)(II)(III)(IV)(V)(상기 식 중, A 및 A`는 동일하거나 다를 수 있고, 6 내지 13의 탄소원자를 가지며, 수소 및 탄소 원자만을 포함하는 2가 탄화수소계 사슬을 나타냄);(d) a), b), c), d) 및 e)성분의 전체 질량에 대하여 0 내지 25질량%의 범위 이내의 상기 출발 이소시아네이트 단량체; 및(e) a), b), c), d) 및 e)성분의 전체 질량에 대하여 0 내지 10질량%의 범위 이내의 상기 출발 이소시아네이트 단량체의 다중축합 생성물;인평균 기능기(functionality)가 3 내지 6의 폴리이소시아네이트 조성물.
- 제 1항에 있어서,상기 a) 성분을 상기 a), b) 및 c) 성분의 전체 질량에 대하여 0.1 내지 5질량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리이소시아네이트 조성물.
- 제 1항에 있어서,상기 b) 성분을 상기 a), 상기 b) 및 상기 c) 성분의 전체 질량에 대하여 5 내지 40질량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리이소시아네이트 조성물.
- 삭제
- 제 1항에 있어서,상기 d) 성분을 상기 a), 상기 b), 상기 c), 상기 d) 및 상기 e) 성분의 전체 질량에 대하여 0 내지 10질량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리이소시아네이트 조성물.
- 제 1항에 있어서,상기 e) 성분은 상기 a), b), c), d) 및 e) 성분의 전체 질량에 대하여 0 내지 5질량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리이소시아네이트 조성물.
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- 제 1항 내지 제3항, 제5항 및 제6항 중 어느 한 항에 있어서,반응 온도 17℃ 내지 27℃의 범위 이내의 온도에서 액체이고, 상기 이소시아네이트 단량체를 포함하지 않고, 상기 이소시아네이트 단량체와 반응 가능한 기능기(functional group)를 포함하지 않고, 끓는점이 0 내지 200 ℃의 범위 이내이고, 및 상기 a), 상기 b), 상기 c), 상기 d) 및 상기 e) 성분과 혼합가능하고, 상기 a), 상기 b), 상기 c), 상기 d) 및 상기 e) 성분의 전체 질량에 대하여 0 내지 200질량%로 유기용매 또는 유기용매 혼합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리이소시아네이트 조성물.
- 삭제
- 제 1항 내지 제3항, 제5항 및 제6항 중 어느 한 항에 있어서,마스킹제를 사용하여 마스킹된 조성물에 존재하는 이소시아네이트기를 1 내지 100 %의 양으로 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리이소시아네이트 조성물.
- 제 12항에 있어서,상기 마스킹제는 히드록시아민 유도체, 옥심, 페놀 유도체, 아미드 유도체, 말론산염, 케토 에스테르, 히드록사메이트 및 질소 함유 헤테로사이클릭 화합물 중에서 선택된 단일 기능기(functional group) 마스킹제인 것을 특징으로 하는 폴리이소시아네이트 조성물.
- 제 13항에 있어서,상기 마스킹제는 메틸 에틸 케토옥심 및 메틸 피루베이트 옥심 중 하나인 것을 특징으로 하는 폴리이소시아네이트 조성물.
- 제 12항에 있어서,상기 마스킹제는 피롤릴기, 2H-피롤릴기, 이미다졸릴기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 인돌리지닐기, 이소인돌릴기, 인돌릴기, 인도졸릴기, 퓨리닐기, 퀴놀리지닐기, 이소퀴놀릴기, 피라졸리디닐기, 이미다졸리디닐기 및 트리아졸릴기로 구성된 그룹 중에서 선택된 어느 하나 또는 2종 이상의 작용기를 포함하는 화합물인 것을 특징으로 하는 폴리이소시아네이트 조성물.
- i) 출발 이소시아네이트 단량체를 포함하는 출발 반응 물질(starting reaction medium)을 준비하는 단계;ii) ii-1) 0시간을 초과하고 24 시간 미만의 시간동안, 50℃ 내지 200℃ 의 범위 이내의 온도에서 이합화 촉매 부존재하에서 출발 반응 물질을 가열하는 단계; 또는ii-2) 50℃ 내지 200℃의 온도로 반응 물질을 가열하는 방법으로, 트리스(N,N-디알킬)포스포트리아미드계 촉매, N,N-디알킬아미노피리딘계 촉매 또는 트리알킬포스핀계 촉매 중에서 선택되는 이합화 촉매 존재하에서 출발 반응 물질을 반응시키는 단계;를 수행하는 단계;iii) (고리)삼합체화조건에서 미반응 단량체를 포함하는 i)단계의 반응 생성물을 (고리)삼합체화 촉매와 반응시키는 단계, 상기에서 (고리)삼합체화 촉매는 트리에틸아민, 트리스(N,N-디메틸아미노메틸)페놀, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 수산화물, N,N,N-트리메틸-N-히드록시에틸암모늄 카르복시사염, N,N,N-트리메틸-N-히드록시프로필암모늄 수산화물, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 주석, 아연의 아세트산, 프로피온산, 옥탄산 또는 카르복시산의 염, 알칼리 그속, 알칼리 토금속, 주석, 아연의 알콕시화물 또는 페녹시드, 3차 알킬포스핀, 이온 아세틸아세토네이트, 실릴아민, 헥사디메틸실라잔, 희토금속의 알콕시화물로 구성된 그룹 중에서 선택되는 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물;iv) ii)단계의 반응생성물로부터 미반응 출발 단량체를 제거하는 단계;v) i)단계에서 iv)단계까지 진행 전, 진행 중 또는 진행 후에 반응 물질을 마스킹제와 반응시키는 단계;를 포함하며,상기 ii)단계는 출발 반응 물질에 존재하는 이소시아네이트 단량체의 전환도가 56 % 내지 100%의 범위 이내에 다다를 때까지 수행되는 것을 특징으로 하는 제 1항 내지 제3항, 제5항 및 제6항 중 어느 한 항에 따른 폴리이소시아네이트 조성물을 제조하는 방법.
- i) 출발 이소시아네이트 단량체를 포함하는 출발 반응 물질을 준비하는 단계;ii) (고리)삼합체화 조건에서 출발 단량체를 (고리)삼합체화 촉매와 반응시키는 단계, 상기에서 (고리)삼합체화 촉매는 트리에틸아민, 트리스(N,N-디메틸아미노메틸)페놀, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 수산화물, N,N,N-트리메틸-N-히드록시에틸암모늄 카르복시사염, N,N,N-트리메틸-N-히드록시프로필암모늄 수산화물, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 주석, 아연의 아세트산, 프로피온산, 옥탄산 또는 카르복시산의 염, 알칼리 그속, 알칼리 토금속, 주석, 아연의 알콕시화물 또는 페녹시드, 3차 알킬포스핀, 이온 아세틸아세토네이트, 실릴아민, 헥사디메틸실라잔, 희토금속의 알콕시화물로 구성된 그룹 중에서 선택되는 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물;iii) iii-1)0시간을 초과하고 24 시간 미만의 시간동안, 50℃ 내지 200℃의 범위 이내의 온도에서 이합화 촉매 부존재하에서 미반응 이소시아네이트 단량체를 포함하는 i)단계의 반응생성물을 가열하는 단계; 또는iii-2) 50℃ 내지 200℃의 온도로 온도로 반응 물질을 가열하는 방법으로, 트리스(N,N-디알킬)포스포트리아미드계 촉매, N,N-디알킬아미노피리딘계 촉매 또는 트리알킬포스핀계 촉매 중에서 선택되는 이합화 촉매 존재하에서 출발 반응 물질을 반응시키는 단계;를 수행하는 단계;iv) ii)단계의 반응생성물로부터 미반응 출발 단량체를 제거하는 단계;v) i)단계에서 iv)단계까지 진행 전, 진행 중 또는 진행 후에 반응 물질을 마스킹제와 반응시키는 단계;를 포함하며,상기 iii)단계는 출발 반응 물질에 존재하는 이소시아네이트 단량체의 전환도가 56 % 내지 100%의 범위 이내에 다다를 때까지 수행되는 것을 특징으로 하는 제 1항 내지 제3항, 제5항 및 제6항 중 어느 한 항에 따른 폴리이소시아네이트 조성물을 제조하는 방법.
- 제 16항에 있어서,상기 ii-1)단계의 반응 물질의 가열은 감소하는 온도 경사에 따라 수행되는 것을 특징으로 하는 폴리이소시아네이트 조성물을 제조하는 방법.
- 제 1항 내지 제3항, 제5항 및 제6항 중 어느 한 항에 있어서,연속적인 또는 동시 적가를 위한 반응성 수소를 포함하는 공동반응물을 더 포함하고, 상기 반응성 수소를 포함하는 공동반응물은 알코올, 페놀, 티올 및 아닐린으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 코팅을 제조하기 위한 폴리이소시아네이트 조성물.
- 제 1항 내지 제3항, 제5항 및 제6항 중 어느 한 항에 따른 폴리이소시아네이트 조성물을 포함하는 염료의 코팅 조성물.
- 제 1항 내지 제3항, 제5항 및 제6항 중 어느 한 항에 따른 폴리이소시아네이트 조성물을 반응성 수소를 포함하는 유도체를 포함하는 공동반응물과 접촉시키는 단계; 및상기 반응 물질의 성분이 가교되는 온도까지 상기 반응 물질을 가열하는 단계;를 포함하고, 상기 반응성 수소를 포함하는 공동반응물은 알코올, 페놀, 티올 및 아닐린으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 가교된 물질을 제조하는 방법.
- 평균 기능기가 3 내지 6의 범위 이내이고, 점도는 1,000 mPa·s 내지 50,000 mPa·s인 제 1항 내지 제3항, 제5항 및 제6항 중 어느 한 항에 따른 폴리이소시아네이트 조성물; 및,히드록시 수가 50 내지 250이고, 분자량이 500 내지 15000인 폴리올 화합물;을 포함하는 반응성 코팅 조성물.
- 제 22항에 있어서,상기 폴리이소시아네이트 올리고머 및 상기 폴리올이 등가의 히드록시기에 대해 등가의 이소시아네이트기를 0.9 내지 2.0로 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 코팅 조성물.
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- 제 22항에 있어서,상기 폴리올은 폴리아크릴레이트 폴리올인 것을 특징으로 하는 반응성 코팅 조성물.
- 제 22항에 있어서,상기 조성물을 촉매작용으로 가교시키기 위한 촉매를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 코팅 조성물.
- 제 22항에 있어서,보존기간 연장제(pot-life extender)를 부가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 코팅 조성물.
- 기판의 적어도 하나의 표면의 적어도 일부에 제 22항에 따른 코팅 조성물 층 도포 및 상기 기판상에 코팅 조성물 층 가교 과정을 포함하는 표면을 갖는 기판을 포함하는 물품을 제조하는 방법.
- 제 22항에 따른 코팅 조성물의 가교반응을 포함하는 코팅방법.
- 제 22항에 따른 코팅 조성물의 가교반응의 생성물을 포함하고, 표면의 적어도 일부분에 도포된 코팅층 및 표면을 갖는 기판을 포함하는 물품.
- (A) 디이소시아네이트 또는 트리이소시아네이트인 출발 이소시아네이트 단량체의 다중축합으로 얻고, 하기 (a), (b), (c), (d), 및 (e)를 포함하는 폴리이소시아네이트 조성물로서,(a) a), b) 및 c) 성분의 전체 질량에 대하여 0 내지 5 질량%의 모노우레티딘디온 화합물;(b) a), b) 및 c) 성분의 전체 질량에 대하여 0 내지 45 질량%의 모노이소시아누레이트 화합물;상기 (a)/(b) 몰비는 2/98 초과이고 20/80 미만이고,(c) a), b) 및 c) 성분의 전체 질량에 대하여 50 내지 100질량%의 범위 이내의 하기 (i), (ii) 및 (iii)을 포함하는 혼합물:(i) 하나 이상의 탄화수소계 사슬에 의해 연결된 두 개의 우레티딘디온 고리를 포함하는 폴리이소시아네이트 화합물,(ii) 하나 이상의 탄화수소계 사슬에 의해 연결된 두 개의 이소시아누레이트 고리 포함하는 폴리이소시아네이트 화합물, 및(iii) 하나 이상의 이소시아누레이트기 및 하나 이상의 우레티딘디온기를 포함하는 화합물로서, 다음의 식 (I)내지 식 (V)에서 선택된 어느 하나의 기능기(functional group) 또는 이들의 혼합을 포함하는 화합물;(I)(II)(III)(IV)(V)(상기 식 중, A 및 A`는 동일하거나 다를 수 있고, 6 내지 13의 탄소원자를 가지며, 수소 및 탄소 원자만을 포함하는 2가 탄화수소계 사슬을 나타냄);(d) a), b), c), d) 및 e)성분의 전체 질량에 대하여 0 내지 25 질량%의 범위 이내의 상기 출발 이소시아네이트 단량체; 및(e) a), b), c), d) 및 e)성분의 전체 질량에 대하여 0 내지 10 질량%의 범위 이내의 출발 이소시아네이트 단량체의 다중축합 생성물;인 폴리이소시아네이트 조성물, 및(B) 히드록시 수가 50 내지 250이고, 분자량이 500 내지 15,000인 폴리올 화합물,을 포함하는 반응성 코팅 조성물.
- 제 33항에 있어서,폴리이소시아네이트 조성물 및 상기 폴리올이 등가의 히드록시기에 대해 등가의 이소시아네이트기를 0.9 내지 2.0로 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 코팅 조성물.
- 기판상에 코팅 조성물의 층의 가교 및 적어도 하나의 기판의 표면의 적어도 일부분에 제 33항에 따른 코팅 조성물의 층을 도포하는 방법을 포함하는 표면을 갖는 기판을 포함하는 물품을 제조하는 방법.
- 제 33항에 따른 코팅 조성물의 가교반응을 포함하는 코팅.
- 표면 및 제 33항에 따른 코팅 조성물의 가교반응의 생성물을 포함하고, 표면의 적어도 일부분에 도포된 코팅층을 갖는 표면을 갖는 기판을 포함하는 물품.
- (I) A.i) 출발 이소시아네이트 단량체를 포함하는 출발 반응 물질을 준비하는 단계;A. ii) 하기의 A.ii-1)단계 또는 A.ii-2)단계를 수행하는 단계:A.ii-1) 0시간을 초과하고 24 시간 미만의 시간동안, 50℃ 내지 200℃의 범위 이내의 온도에서 이합화 촉매 부존재하에서 출발 반응 물질을 가열하는 단계; 또는A.ii-2) 50℃ 내지 200℃의 온도로 반응 물질을 가열하는 방법으로, 트리스(N,N-디알킬)포스포트리아미드계 촉매, N,N-디알킬아미노피리딘계 촉매 또는 트리알킬포스핀계 촉매 중에서 선택되는 이합화 촉매 존재하에서 출발 반응 물질을 반응시키는 단계;A.iii) (고리)삼합체화조건에서 미반응 단량체를 포함하는 i)단계의 반응 생성물을 (고리)삼합체화 촉매와 반응시키는 단계, 상기에서 (고리)삼합체화 촉매는 트리에틸아민, 트리스(N,N-디메틸아미노메틸)페놀, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 수산화물, N,N,N-트리메틸-N-히드록시에틸암모늄 카르복시사염, N,N,N-트리메틸-N-히드록시프로필암모늄 수산화물, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 주석, 아연의 아세트산, 프로피온산, 옥탄산 또는 카르복시산의 염, 알칼리 그속, 알칼리 토금속, 주석, 아연의 알콕시화물 또는 페녹시드, 3차 알킬포스핀, 이온 아세틸아세토네이트, 실릴아민, 헥사디메틸실라잔, 희토금속의 알콕시화물로 구성된 그룹 중에서 선택되는 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물;A.iv) A.ii)단계의 반응생성물로부터 미반응 출발 단량체를 제거하는 단계;상기 ii)단계는 출발 반응 물질에 존재하는 이소시아네이트 단량체의 전환도가 56 % 내지 100%의 범위 이내에 다다를 때까지 수행되는 것을 특징으로 하는 방법;및,B.i) 출발 이소시아네이트 단량체를 포함하는 출발 반응 물질을 준비하는 단계;B.ii) (고리)삼합체화조건에서 (고리)삼합체화 촉매와 출발 단량체를 반응시키는 단계, 상기에서 (고리)삼합체화 촉매는 트리에틸아민, 트리스(N,N-디메틸아미노메틸)페놀, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 수산화물, N,N,N-트리메틸-N-히드록시에틸암모늄 카르복시사염, N,N,N-트리메틸-N-히드록시프로필암모늄 수산화물, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 주석, 아연의 아세트산, 프로피온산, 옥탄산 또는 카르복시산의 염, 알칼리 그속, 알칼리 토금속, 주석, 아연의 알콕시화물 또는 페녹시드, 3차 알킬포스핀, 이온 아세틸아세토네이트, 실릴아민, 헥사디메틸실라잔, 희토금속의 알콕시화물로 구성된 그룹 중에서 선택되는 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물;B.iii) 하기의 B.iii-1)단계 또는 B.iii-2)단계를 수행하는 단계:B.iii-1) 0시간을 초과하고 24 시간 미만의 시간동안, 50℃ 내지 200℃의 범위 이내의 온도에서 이합화 촉매 부존재하에서 출발 반응 물질을 가열하는 단계; 또는B.iii-2) 50℃ 내지 200℃의 온도로 반응 물질을 가열하는 방법으로, 트리스(N,N-디알킬)포스포트리아미드계 촉매, N,N-디알킬아미노피리딘계 촉매 또는 트리알킬포스핀계 촉매 중에서 선택되는 이합화 촉매 존재하에서 출발 반응 물질을 반응시키는 단계;B.iv) B.ii)단계의 반응생성물로부터 미반응 출발 단량체를 제거하는 단계;를 포함하고,상기 B.iii)단계는 출발 반응 물질에 존재하는 이소시아네이트 단량체의 전환도가 56 % 내지 100%의 범위 이내에 다다를 때까지 수행되는 것을 특징으로 하는 단계;를 포함하는 방법 중 어느 하나의 방법을 통하여 얻은 폴리이소시아네이트 조성물; 및(II) 히드록시 수가 50 내지 250이고, 분자량이 500 내지 15,000인 폴리올 화합물;을 포함하는 반응성 코팅 조성물.
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