KR100902224B1 - 적층막, 절연막 및 반도체용 기판 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 반도체 소자 등에 있어서 화학 증착 (CVD; Chemical Vapor Deposition)법으로 형성되는 도포막과의 밀착성이 우수한 반도체용 적층막을 얻을 수 있다.
본 발명은 (A) 탄소 함유량이 60 중량% 이상인 유기 화합물막과 (B) 하기 화학식 51 내지 54로 표시되는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 가수분해 및 축합하여 얻어지는 가수분해 축합물을 가열하여 이루어지는 막을 적층하여 형성되는 것을 특징으로 하는 적층막에 관한 것이다.
(식 중, R1은 1가의 유기기를 나타낸다.)
(식 중, R은 불소 원자 또는 1가의 유기기이고, R52는 1가의 유기기이며, a'는 1 내지 2의 정수를 나타낸다.)
(식 중, R53은 1가의 유기기를 나타낸다.)
(식 중, R54 내지 R57은 각각 1가의 유기기로서 동일하거나 또는 상이하며,
b'와 c'는 0 내지 2의 정수로서 동일하거나 또는 상이하며,
R58은 산소 원자, 페닐렌기 또는 -(CH2)n'-으로 표시되는 기 (여기서, n'는 1 내지 6의 정수임)이고,
d'는 0 또는 1을 나타낸다.)
적층막, 절연막, 반도체, 기판
Description
본 발명은 적층된 막에 관한 것이며, 더욱 상세하게는, 반도체 소자 등에 있어서 CVD (Chemical Vapor Deposition)법으로 형성되는 도포막과의 밀착성이 우수한 반도체용 적층막에 관한 것이다.
종래부터 반도체 소자 등의 층간 절연막으로서, CVD법 등의 진공 공정으로 형성된 실리카 (SiO2)막이 많이 사용되고 있다. 그리고, 최근에는 더욱 균일한 층간 절연막을 형성하려는 목적으로 SOG(Spin on Glass)막이라고 불리우는 테트라알콕시실란의 가수분해 생성물을 주성분으로 하는 도포형 절연막도 사용되고 있다. 또한, 반도체 소자 등의 고집적화에 따라, 유기 SOG라고 불리우는 폴리오르가노실록산을 주성분으로 하는 저비유전율의 층간 절연막이 개발되고 있다.
특히 반도체 소자 등이 한층 더 고집적화와 다층화를 수반함에 따라, 보다 저비유전율, 바람직하게는 비유전율이 2.5 이하인 동시에 기판과의 밀착성이 우수한 층간 절연막 재료가 요구되고 있다.
저비유전율의 재료로는 암모니아의 존재하에 알콕시실란을 축합하여 얻을 수 있는 미립자와 알콕시실란의 염기성 부분 가수분해물과의 혼합물로 이루어지는 조성물(일본 특허공개 평제5-263045호, 동 제5-315319호)이나, 폴리알콕시실란의 염기성 가수분해물을 암모니아의 존재하에 축합함으로써 얻어진 도포액(일본 특허공개 평제11-340219호, 동 제11-340220호)이 제안되어 있지만, 이러한 방법으로 얻어진 재료는 단일체에서는 기판과의 밀착성이 저하되거나, 비유전율이 2.5를 초과하는 문제가 있었다.
본 발명은 상기의 문제점을 해결하기 위해 적층막에 관한 것이며, 더욱 상세하게는 반도체 소자 등의 층간 절연막으로서, CVD법으로 형성되는 도포막과의 밀착성이 우수한 반도체용 절연막을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 (A) 조성물 중의 탄소 함유량이 60 중량% 이상인 도포막 (이하, "막 (A)"라고 함)과, (B) 하기 화학식 51 내지 54로 표시되는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 가수분해 및 축합하여 얻어지는 가수분해축합물을 가열하여 이루어지는 막을 적층하여 형성되는 것을 특징으로 하는 적층막 (이하, "막 (B)"라고 함)에 관한 것이다.
<화학식 51>
HSi(OR51)3
(식 중, R51은 1가의 유기기를 나타낸다.)
<화학식 52>
Ra'Si(OR52)4-a'
(식 중, R은 불소 원자 또는 1가의 유기기이고, R52는 1가의 유기기이며, a'는 1 내지 2의 정수를 나타낸다.)
<화학식 53>
Si(OR53)4
(식 중, R53은 1가의 유기기를 나타낸다.)
<화학식 54>
R54
b'(R55O)3-b'Si-(R58)d'-Si(OR56
)3-c'R57
c'
(식 중, R54 내지 R57은 각각 1가의 유기기로서 동일하거나 또는 상이하며,
b'와 c'는 0 내지 2의 정수로서 동일하거나 또는 상이하며,
R58은 산소 원자, 페닐렌기 또는 -(CH2)n'-으로 표시되는 기 (여기서, n'는 1 내지 6의 정수임)이고,
d'는 0 또는 1을 나타낸다.)
이어서, 본 발명은 상기 적층막을 포함하는 절연막에 관한 것이다.
이어서, 본 발명은 상기 절연막을 사용한 반도체용 기판에 관한 것이다.
본 발명에 있어서, 막 (A)를 형성하기 위해 사용되는 (A) 성분은 탄소 함유량이 60 중량% 이상인 중합체이고, 바람직하게는 폴리아릴렌 및 폴리아릴렌에테르 또는 이들 중 어느 하나이고, 구체적으로는 하기 화학식 1 내지 3의 군으로부터 선택되는 1종 이상의 반복 구조 단위로 이루어지는 중합체이다.
(식 중, R7 내지 R11은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1 내지 20의 알콕실기, 아릴기 또는 할로겐 원자이고, X는 -CQQ'-(여기에서, 할로겐화 알킬기, 알킬기, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 아릴기로서 Q,Q'는 동일하거나 상이할 수도 있음)로 표시되는 기 및 플루오레닐렌기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상이고, Y는 -O-, -CO-, -COO-, -CONH-, -S-, -SO2- 및 페닐렌기의 군으로부터 선택된 1종 이상이고, a는 O 또는 1을 나타내며, b 내지 f는 0 내지 4의 정수를 나타내고, g는 5 내지 100 몰%, h는 0 내지 95 몰%, i는 0 내지 95 몰%(단, g+h+i=100 몰%), j는 0 내지 100 몰%, k는 0 내지 100 몰%(단, j+k=100 몰%)이고, A 및 B는 각각 독립적으로 하기 화학식 4 내지 6으로 표시되는 2가의 방향족기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 기이다.
식 중, R12, R13, R18 및 R19는 독립적으로 단일 결합, -O-, -CO-, -CH2-, - COO-, -CONH-, -S-, -SO2-, 페닐렌기, 이소프로필리덴기, 헥사플루오로이소프로필리덴기, 디페닐메틸리덴기 또는 플루오레닐렌기를 나타내며, R14 내지 R16, R17
및 R20 내지 R22는 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 20의 탄화수소기, 시아노기, 니트로기, 탄소 원자수 1 내지 20의 알콕실기 또는 아릴기를 나타내며, l 및 q는 독립적으로 0 내지 3의 정수를 나타내고, m 내지 p 및 R 내지 t는 독립적으로 0 내지 4의 정수를 나타낸다.)
중합체 (1);
화학식 1로 표시되는 중합체 (이하, "중합체 (1)"이라고 함)는 예를 들면, 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 포함하는 단량체를, 전이 금속 화합물을 포함하는 촉매계의 존재하에 중합함으로써 제조할 수 있다.
(식 중, R7, R8은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1 내지 20의 알콕실기, 아릴기 또는 할로겐 원자, X는 -CQQ'-(여기에서, Q,Q'는 할로겐화 알킬기, 알킬기, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 아릴기로서 동일하거나 상이할 수도 있음)로 표시하는 기 및 플루오레닐렌기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상이고, b, c는 0 내지 4의 정수를 나타내며, Z는 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 아릴기를 나타낸다.)
상기 화학식 7 중의 X를 구성하는 Q 및 Q' 중 알킬기로는 메틸기, 에틸기, i-프로필기, n-프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등을; 할로겐화 알킬기로는 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기 등을; 아릴알킬기로는 벤질기, 디페닐메틸기 등을; 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 톨릴기, 펜타플루오로페닐기 등을 각각 들 수 있다.
또한, 상기 화학식 7 중의 -OSO2Z를 구성하는 Z로는 알킬기로서 메틸기, 에틸기 등을; 할로겐화 알킬기로서 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기 등을; 아릴기로서 페닐기, 비페닐기, p-톨릴기, p-펜타플루오로페닐기 등을 각각 들 수 있다.
상기 화학식 7 중의 X로는 하기 화학식 8 내지 13으로 표시되는 2가의 기가 바람직하다. 이들 중에서는 하기 화학식 13으로 표시되는 플루오레닐렌기가 더욱 바람직하다.
상기 화학식 7로 표시되는 화합물(단량체)의 구체예로는 예를 들면, 2,2-비스(4-메틸술포닐옥시페닐)헥사플루오로프로판, 비스(4-메틸술포닐옥시페닐)메탄, 비스(4-메틸술포닐옥시페닐)디페닐메탄, 2,2-비스(4-메틸술포닐옥시-3-메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-메틸술포닐옥시-3-프로펜일페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-메틸술포닐옥시-3,5-디메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-메틸술포닐옥시페닐)프로판, 2,2-비스(4-메틸술포닐옥시-3-메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-메틸술포닐옥시-3-프로펜일페닐)프로판, 2,2-비스(4-메틸술포닐옥시-3,5-디메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-메틸술포닐옥시-3-플루오로페닐)프로판, 2,2-비스(4-메틸술포닐옥시-3,5-디플루오로페닐)프로판, 2,2-비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시페닐)프로판, 2,2-비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시-3-프로펜일페닐)프로판, 2,2-비스(4-페닐술포닐옥시페닐)프로판, 2,2-비스(4-페닐술포닐옥시-3-메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-페닐술포닐옥시-3-프로펜일페닐)프로판, 2,2-비스(4-페닐술포닐 옥시-3,5-디메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-페닐술포닐옥시-3-플루오로페닐)디페닐메탄, 2,2-비스(p-톨릴술포닐옥시페닐)프로판, 2,2-비스(p-톨릴술포닐옥시-3-메틸페닐)프로판, 2,2-비스(p-톨릴술포닐옥시-3-프로펜일페닐)프로판, 2,2-비스(p-톨릴술포닐옥시-3,5-디메틸페닐)프로판, 2,2-비스(p-톨릴술포닐옥시-3-메틸페닐)프로판, 2,2-비스(p-톨릴술포닐옥시-3,5-디메틸페닐)프로판, 2,2-비스(p-톨릴술포닐옥시-3-프로펜일페닐)프로판, 비스(p-톨릴술포닐옥시-3-플루오로페닐)프로판, 비스(p-톨릴술포닐옥시-3,5-디플루오로페닐)프로판, 9,9-비스(4-메틸술포닐옥시페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-메틸술포닐옥시-3-메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-메틸술포닐옥시-3,5-디메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-메틸술포닐옥시-3-프로펜일페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-메틸술포닐옥시-3-페닐페닐)플루오렌, 비스(4-메틸술포닐옥시-3-메틸페닐)디페닐메탄, 비스(4-메틸술포닐옥시-3,5-디메틸페닐)디페닐메탄,
비스(4-메틸술포닐옥시-3-프로펜일페닐)디페닐메탄, 비스(4-메틸술포닐옥시-3-플루오로페닐)디페닐메탄, 비스(4-메틸술포닐옥시-3,5-디플루오로페닐)디페닐메탄, 9,9-비스(4-메틸술포닐옥시-3-플루오로페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-메틸술포닐옥시-3,5-디플루오로페닐)플루오렌, 비스(4-메틸술포닐옥시페닐)메탄, 비스(4-메틸술포닐옥시-3-메틸페닐)메탄, 비스(4-메틸술포닐옥시-3,5-디메틸페닐)메탄, 비스(4-메틸술포닐옥시-3-프로펜일페닐)메탄, 비스(4-메틸술포닐옥시페닐)트리플루오로메틸페닐메탄, 비스(4-메틸술포닐옥시페닐)페닐메탄, 2,2-비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시페닐)헥사플루오로프로판, 비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시페닐)메탄, 비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시페닐)디페닐메탄, 2,2-비스(4-트리플루오 로메틸술포닐옥시-3-메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시-3-프로펜일페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시-3,5-디메틸페닐)헥사플루오로프로판, 9,9-비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시-3-메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시-3,5-디메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시-3-프로펜일페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시-3-페닐페닐)플루오렌, 비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시-3-메틸페닐)디페닐메탄, 비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시-3,5-디메틸페닐)디페닐메탄, 비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시-3-프로펜일페닐)디페닐메탄, 비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시-3-플루오로페닐)디페닐메탄, 비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시-3,5-디플루오로페닐)디페닐메탄, 9,9-비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시-3-플루오로페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시-3,5-디플루오로페닐)플루오렌, 비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시페닐)메탄, 비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시-3-메틸페닐)메탄, 비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시-3,5-디메틸페닐)메탄, 비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시-3-프로펜일페닐)메탄, 비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시페닐)트리플루오로메틸페닐메탄, 비스(4-트리플루오로메틸술포닐옥시페닐), 2,2-비스(4-페닐술포닐옥시페닐)헥사플루오로프로판, 비스(4-페닐술포닐옥시페닐)메탄, 비스(4-페닐술포닐옥시페닐)디페닐메탄, 2,2-비스(4-페닐술포닐옥시-3-메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-페닐술포닐옥시-3-프로펜일페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-페닐술포닐옥시-3,5-디메틸페닐)헥사플루 오로프로판, 9,9-비스(4-페닐술포닐옥시페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-페닐술포닐옥시-3-메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-페닐술포닐옥시-3,5-디메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-페닐술포닐옥시-3-프로펜일페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-페닐술포닐옥시-3-페닐페닐)플루오렌, 비스(4-페닐술포닐옥시-3-메틸페닐)디페닐메탄, 비스(4-페닐술포닐옥시-3,5-디메틸페닐)디페닐메탄, 비스(4-페닐술포닐옥시-3-프로펜일페닐)디페닐메탄, 비스(4-페닐술포닐옥시-3-플루오로페닐)디페닐메탄, 디비스(4-페닐술포닐옥시-3,5-디플루오로페닐)디페닐메탄, 9,9-비스(4-페닐술포닐옥시-3-플루오로페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-페닐술포닐옥시-3,5-디플루오로페닐)플루오렌, 비스(4-페닐술포닐옥시페닐)메탄, 비스(4-페닐술포닐옥시-3-메틸페닐)메탄, 비스(4-페닐술포닐옥시-3,5-디메틸페닐)메탄, 비스(4-페닐술포닐옥시-3-프로펜일페닐)메탄, 비스(4-페닐술포닐옥시페닐)트리플루오로메틸페닐메탄, 비스(4-페닐술포닐옥시페닐)페닐메탄, 2,2-비스(p-톨릴술포닐옥시페닐)헥사플루오로프로판, 비스(p-톨릴술포닐옥시페닐)메탄, 비스(p-톨릴술포닐옥시페닐)디페닐메탄, 2,2-비스(p-톨릴술포닐옥시-3-메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(p-톨릴술포닐옥시-3-프로펜일페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(p-톨릴술포닐옥시-3,5-디메틸페닐)헥사플루오로프로판, 9,9-비스(p-톨릴술포닐옥시페닐)플루오렌, 9,9-비스(p-톨릴술포닐옥시-3-메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(p-톨릴술포닐옥시-3,5-디메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(p-톨릴술포닐옥시-3-프로펜일페닐)플루오렌, 9,9-비스(p-톨릴술포닐옥시-3-페닐페닐)플루오렌, 비스(p-톨릴술포닐옥시-3-메틸페닐)디페닐메탄, 비스(p-톨릴술포닐옥시-3,5-디메틸페닐)디페닐메탄, 비스(p-톨릴술포닐옥시-3- 프로펜일페닐)디페닐메탄, 비스(p-톨릴술포닐옥시-3-플루오로페닐)디페닐메탄, 비스(p-톨릴술포닐옥시-3,5-디플루오로페닐)디페닐메탄, 9,9-비스(p-톨릴술포닐옥시-3-플루오로페닐)플루오렌, 9,9-비스(p-톨릴술포닐옥시-3,5-디플루오로페닐)플루오렌, 비스(p-톨릴술포닐옥시페닐)메탄, 비스(p-톨릴술포닐옥시-3-메틸페닐)메탄, 비스(p-톨릴술포닐옥시-3,5-디메틸페닐)메탄, 비스(p-톨릴술포닐옥시-3-프로펜일페닐)메탄, 비스(p-톨릴술포닐옥시페닐)트리플루오로메틸페닐메탄, 비스(p-톨릴술포닐옥시페닐)페닐메탄 등을 들 수 있다.
본 발명에서는 상기 화학식 7로 표시되는 화합물을 2종 이상 공중합할 수 있다.
본 발명에서는 상기 화학식 7로 표시되는 화합물의 1종 이상과, 하기 화학식 14 및 15로 표시되는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 공중합시킬 수 있다.
(상기 식 중, R9 및 R10은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1 내지 20의 알콕실기, 아릴기 또는 할로겐 원자를 나타내고, R12 및 R13은 -OSO2Z(여기에서, Z는 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 아릴기를 나타냄),염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타내며, Y는 -O-, -CO-, -COO-, -CONH-, -S-, -SO2- 및 페닐렌기의 군으로부터 선택된 1종 이상이고, a는 0 또는 1을 나타내며, d 및 e는 0 내지 4의 정수를 나타낸다.)
R9 및 R10에서 할로겐 원자로는 불소 원자 등을, 1가의 유기기로는 알킬기로서 메틸기, 에틸기 등을, 할로겐화 알킬기로서 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기 등을, 알릴기로서 프로펜일기 등을, 아릴기로서 페닐기, 펜타플루오로페닐기 등을 들 수 있다. 또한, -OSO2Z를 구성하는 Z로는 알킬기로서 메틸기, 에틸기 등을, 할로겐화 알킬기로서 트리플루오로메틸기 등을, 아릴기로서 페닐기, p-톨릴기, p-플루오로페닐기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 14로 표시되는 화합물로는 예를 들면,
4,4'-디메틸술포닐옥시비페닐, 4,4'-디메틸술포닐옥시-3,3'-디프로펜일비페닐, 4,4'-디브로모비페닐, 4,4'-디요오도비페닐, 4,4'-디메틸술포닐옥시-3,3'-디메틸비페닐, 4,4'-디메틸술포닐옥시-3,3'-디플루오로비페닐, 4,4'-디메틸술포닐옥시-3,3',5,5'-테트라플루오로비페닐, 4,4'-디브로모옥타플루오로비페닐, 4,4-메틸술포닐옥시옥타플루오로비페닐, 3,3'-디알릴-4,4'-비스(4-플루오로벤젠술포닐옥시)비페닐, 4,4'-디클로로-2,2'-트리플루오로메틸비페닐, 4,4'-디브로모-2,2'-트리플루오로메틸비페닐, 4,4'-디요오도-2,2'-트리플루오로메틸비페닐, 비스(4-클로로페닐)술폰, 4,4'-디클로로벤조페논, 2,4-디클로로벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 화학식 14로 표시되는 화합물은 1종 단독으로, 또는 2종 이상을 조합시 켜 사용할 수 있다.
[상기 식 중, R11은 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1 내지 20의 알콕실기, 아릴기 또는 할로겐 원자를 나타내고, R14 및 R15는 -OSO2Z(여기에서, Z는 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 아릴기를 나타냄), 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타내며, f는 0 내지 4의 정수를 나타낸다.]
R11에서 할로겐 원자로는 불소 원자 등을, 1가의 유기기로는 알킬기로서 메틸기, 에틸기 등을, 할로겐화 알킬기로서 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기 등을, 알릴기로서 프로펜일기 등을, 아릴기로서 페닐기, 펜타플루오로페닐기 등을 들 수 있다. 또한, -OSO2Z를 구성하는 Z로는 알킬기로서 메틸기, 에틸기 등을, 할로겐화 알킬기로서 트리플루오로메틸기 등을, 아릴기로서 페닐기, p-톨릴기, p-플루오로페닐기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 15로 표시되는 화합물로는 예를 들면, o-디클로로벤젠, o-디브로모벤젠, o-디요오도벤젠, o-디메틸술포닐옥시벤젠, 2,3-디클로로톨루엔, 2,3-디브로모톨루엔, 2,3-디요오도톨루엔, 3,4-디클로로톨루엔, 3,4-디브로모톨루엔, 3,4-디요오도톨루엔, 2,3-디메틸술포닐옥시벤젠, 3,4-디메틸술포닐옥시벤젠, m-디 클로로벤젠, m-디브로모벤젠, m-디요오도벤젠, m-디메틸술포닐옥시벤젠, 2,4-디클로로톨루엔, 2,4-디브로모톨루엔, 2,4-디요오도톨루엔, 3,5-디클로로톨루엔, 3,5-디브로모톨루엔, 3,5-디요오도톨루엔, 2,6-디클로로톨루엔, 2,6-디브로모톨루엔, 2,6-디요오도톨루엔, 3,5-디메틸술포닐옥시톨루엔, 2,6-디메틸술포닐옥시톨루엔, 2,4-디클로로벤조트리플루오라이드, 2,4-디브로모벤조트리플루오라이드, 2,4-디요오도벤조트리플루오라이드, 3,5-디클로로벤조트리플루오라이드, 3,5-디브로모트리플루오라이드, 3,5-디요오도벤조트리플루오라이드, 1,3-디브로모-2,4,5,6-테트라플루오로벤젠, 2,4-디클로로벤질알코올, 3,5-디클로로벤질알코올, 2,4-디브로모벤질알코올, 3,5-디브로모벤질알코올, 3,5-디클로로페놀, 3,5-디브로모페놀, 3,5-디클로로-t-부톡시카르보닐옥시페닐, 3,5-디브로모-t-부톡시카르보닐옥시페닐, 2,4-디클로로벤조산, 3,5-디클로로벤조산, 2,4-디브로모벤조산, 3,5-디브로모벤조산, 2,4-디클로로벤조산메틸, 3,5-디클로로벤조산메틸, 3,5-디브로모벤조산메틸, 2,4-디브로모벤조산메틸, 2,4-디클로로벤조산-t-부틸, 3,5-디클로로벤조산-t-부틸, 2,4-디브로모벤조산-t-부틸, 3,5-디브로모벤조산-t-부틸 등을 들 수 있고, 바람직하게는 m-디클로로벤젠, 2,4-디클로로톨루엔, 3,5-디메틸술포닐옥시톨루엔, 2,4-디클로로벤조트리플루오라이드, 2,4-디클로로벤조페논, 2,4-디클로로페녹시벤젠 등이 있다.
상기 화학식 15에 표시되는 화합물은 1종 단독으로 또는 2종 이상 조합시켜 사용할 수 있다.
중합체 (1) 중의 반복 구조 단위의 비율은 상기 화학식 1에 있어서, g는 5 내지 100 몰%, 바람직하게는 5 내지 95 몰%이고, h는 0 내지 95 몰%, 바람직하게는 0 내지 90몰%이고, i는 0 내지 95 몰%, 바람직하게는 0 내지 90 몰% (단, g+h+i=100 몰%)이다.
g가 5 몰% 미만(h 또는 i가 95 몰%를 초과함)에서는 중합체에 대한 유기 용매의 용해성이 저하되는 경우가 있다.
중합체 (1)을 제조할 때에 사용되는 촉매는 전이 금속 화합물을 포함하는 촉매계가 바람직하고, 이 촉매계로는 ① 전이 금속염 및 배위자, 또는 배위자가 배위된 전이 금속(염), 및 ② 환원제를 필수 성분으로 하고, 또한, 중합 속도를 올리기위해 "염"을 첨가할 수도 있다.
여기에서, 전이 금속염으로는, 염화니켈, 브롬화니켈, 요오드화니켈, 니켈아세틸아세토네이트 등의 니켈 화합물, 염화팔라듐, 브롬화팔라듐, 요오드화팔라듐 등의 팔라듐 화합물, 염화철, 브롬화철, 요오드화철 등의 철 화합물, 염화코발트, 브롬화코발트, 요오드화코발트 등의 코발트 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서, 특히 염화니켈, 브롬화니켈 등이 바람직하다.
또한, 배위자로는 트리페닐포스핀, 2,2'-비피리딘, 1,5-시클로옥타디엔, 1,3-비스(디페닐포스피노)프로판 등을 들 수 있지만, 트리페닐포스핀, 2,2'-비피리딘이 바람직하다. 상기 배위자는, 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 미리 배위자가 배위된 전이 금속(염)으로는 예를 들면, 염화니켈2트리페닐포스핀, 브롬화니켈2트리페닐포스핀, 요오드화니켈2트리페닐포스핀, 질산니켈2-트리페닐포스핀, 염화니켈2,2'비피리딘, 브롬화니켈2,2'비피리딘, 요오드화니켈2,2'비피리딘, 질산니켈2,2'비피리딘, 비스(1,5-시클로옥타디엔)니켈, 테트라키스(트리페닐포스핀)니켈, 테트라키스(트리페닐포스파이트)니켈, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 등을 들 수 있지만, 염화니켈2트리페닐포스핀, 염화니켈2,2'비피리딘이 바람직하다.
이러한 촉매계에서 사용할 수 있는 상기 환원제로는 예를 들면, 철, 아연, 망간, 알루미늄, 마그네슘, 나트륨, 칼슘 등을 들 수 있지만, 아연, 망간이 바람직하다. 이러한 환원제는, 산이나 유기산에 접촉시킴으로써 더욱 활성화하여 사용할 수 있다.
또한, 이러한 촉매계에서 사용할 수 있는 "염"으로는 불화나트륨, 염화나트륨, 브롬화나트륨, 요오드화나트륨, 황산나트륨 등의 나트륨 화합물, 불화칼륨, 염화칼륨, 브롬화칼륨, 요오드화칼륨, 황산칼륨 등의 칼륨 화합물, 불화테트라에틸암모늄, 염화테트라에틸암모늄, 브롬화테트라에틸암모늄, 요오드화테트라에틸암모늄, 황산테트라에틸암모늄 등의 암모늄 화합물 등을 들 수 있지만, 브롬화나트륨, 요오드화나트륨, 브롬화칼륨, 브롬화테트라에틸암모늄, 요오드화테트라에틸암모늄이 바람직하다.
이러한 촉매계에서의 각 성분의 사용 비율은 전이 금속염 또는 배위자가 배위된 전이 금속(염)이, 상기 화학식 7, 14 및 15의 화합물의 총량 1 몰에 대하여, 통상, 0.0001 내지 10 몰, 바람직하게는 0.01 내지 O.5 몰이다. 0.0001 몰 미만에서는 중합 반응이 충분히 진행되지 않는 반면, 10 몰을 초과하면 분자량이 저하된 다.
이러한 촉매계에서, 전이 금속염 및 배위자를 사용하는 경우, 이 배위자의 사용 비율은 전이 금속염 1 몰에 대하여 통상, O.1 내지 100 몰, 바람직하게는 1 내지 10 몰이다. O.1 몰 미만이면, 촉매 활성이 불충분해지는 반면, 100 몰을 초과하면 분자량이 저하되는 문제가 있다.
또한, 촉매계에서의 환원제의 사용 비율은 상기 화학식 7로 표시되는 화합물, 화학식 14로 표시되는 화합물 및 화학식 15로 표시되는 화합물의 총량 1 몰에 대하여 통상, 0.1 내지 100 몰, 바람직하게는 1 내지 10 몰이다. 0.1 몰 미만에서는 중합이 충분히 진행되지 않는 반면, 100 몰을 초과하면 얻어지는 중합체의 정제가 곤란해질 때가 있다.
또한, 촉매계에 "염"을 사용하는 경우, 그 사용 비율은 상기 화학식 7로 표시되는 화합물, 화학식 14로 표시되는 화합물 및 화학식 15로 표시되는 화합물의 총량 1 몰에 대하여 통상, 0.001 내지 100 몰, 바람직하게는 O.01 내지 1 몰이다. 0.001 몰 미만에서는 중합 속도를 올리는 효과가 불충분한 반면, 100 몰을 초과하면 얻어지는 중합체의 정제가 곤란해질 때가 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 중합 용매로는 예를 들면, 테트라히드로푸란, 시클로헥사논, 디메틸술폭시드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 1-메틸-2-피롤리돈, γ-부티로락톤, γ-부티로락탐 등을 들 수 있고, 테트라히드로푸란, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 1-메틸-2-피롤리돈이 바람직하다. 이러한 중합 용매는, 충분히 건조시키고 나서 사용하는 것이 바람직하다.
중합 용매 중에서 상기 화학식 7로 표시되는 화합물, 화학식 14로 표시되는 화합물 및 화학식 15로 표시되는 화합물의 총량의 농도는 통상, 1 내지 100 중량%, 바람직하게는 5 내지 40 중량%이다.
또한, 상기 중합체를 중합할 때의 중합 온도는 통상, 0 내지 200 ℃, 바람직하게는 50 내지 80 ℃이다. 또한, 중합 시간은 통상, 0.5 내지 100 시간, 바람직하게는 1 내지 40 시간이다.
또한, 상기 중합체 (1)의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 통상, 1,000 내지 1,O00,000이다.
중합체 (2);
화학식 2로 표시되는 중합체 (이하, "중합체 (2)"라고 함)은 예를 들면, 하기 화학식 16 내지 18로 표시되는 화합물을 포함하는 단량체를 촉매계의 존재하에 중합함으로써 제조할 수 있다.
(상기 식 중, R7, R8은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1 내지 20의 알콕실기, 아릴기 또는 할로겐 원자를 나타내고, X는 -CQQ'-(여기에서, Q,Q'는 할로겐화 알킬기, 알킬기, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 아릴기로서 동일하거나 상이할 수 있음)로 나타내는 기, 및 플루오레닐 렌기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상이고, b, c는 O 내지 4의 정수를 나타내며, R16 및 R17은 히드록시기, 할로겐 원자, -0M기(M은 알칼리 금속임)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 나타낸다.)
상기 화학식 16으로 표시되는 화합물(단량체)의 구체예로는 예를 들면, 2,2-비스(4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판, 비스(4-히드록시페닐)메탄, 비스(4-히드록시페닐)디페닐메탄, 2,2-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-프로펜일페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-프로펜일페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-플루오로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디플루오로페닐)프로판, 2,2-비스(4-클로로페닐)헥사플루오로프로판, 비스(4-클로로페닐)메탄, 비스(4-클로로페닐)디페닐메탄, 2,2-비스(4-클로로-3-메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-클로로-3-프로펜일페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-클로로-3,5-디메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-클로로-3-메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-클로로-3-프로펜일페닐)프로판, 2,2-비스(4-클로로-3,5-디메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-클로로-3-플루오로페닐)프로판, 2,2-비스(4-클로로-3,5-디플루오로페닐)프로판, 2,2-비스(4-클로로페닐)헥사플루오로프로판, 비스(4-브로모페닐)메탄, 비스(4-브로모페닐)디페닐메탄, 2,2-비스(4-브로모-3-메틸페닐)헥사플루오로프 로판, 2,2-비스(4-브로모-3-프로펜일페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-브로모-3,5-디메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-브로모-3-메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-브로모-3-프로펜일페닐)프로판, 2,2-비스(4-브로모-3,5-디메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-브로모-3-플루오로페닐)프로판, 2,2-비스(4-브로모-3,5-디플루오로페닐)프로판, 비스(4-플루오로페닐)메탄, 비스(4-플루오로페닐)디페닐메탄, 2,2-비스(4-플루오로-3-메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-플루오로-3-프로펜일페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-플루오로-3,5-디메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-플루오로페닐)프로판, 2,2-비스(4-플루오로-3-메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-플루오로-3-프로펜일페닐)프로판, 2,2-비스(4-플루오로-3,5-디메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-플루오로-3-플루오로페닐)프로판, 2,2-비스(4-플루오로-3,5-디플루오로페닐)프로판 등을 들 수 있다.
상기 비스페놀 화합물은 나트륨, 칼륨 등을 함유하는 염기성 화합물에 의해, 히드록시기를 -0M기(M은 알칼리 금속임)로 치환시킬 수도 있다.
본 발명에서는 상기 화학식 16에 표시되는 화합물을 2종 이상 공중합할 수 있다.
(식 중, R9, R10은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기, 시아노 기, 니트로기, 탄소수 1 내지 20의 알콕실기, 아릴기 또는 할로겐 원자, R18 및 R19는 각각 히드록시기, 할로겐 원자, -OM기 (M은 알칼리 금속임)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 나타내며, Y는 -0-, -CO-, -COO-, -CONH-, -S-, -SO2- 및 페닐렌기의 군으로부터 선택된 1종 이상이고, a는 0 또는 1을 나타내며, d, e는 0 내지 4의 정수를 나타낸다.)
상기 화학식 17로 표시되는 화합물로는 예를 들면,
4,4'-디클로로비페닐, 4,4'-디브로모비페닐, 4,4'-디플루오로비페닐, 4,4'-디요오도비페닐, 4,4'-디히드록시비페닐, 4,4'-디히드록시-3,3'-디프로펜일비페닐, 4,4'-디히드록시-3,3'-디메틸비페닐, 4,4'-디히드록시-3,3'-디에틸비페닐, 4,4'-디메틸히드록시-3,3',5,5'-테트라플루오로비페닐, 4,4'-디브로모옥타플루오로비페닐, 4,4-디히드록시옥타플루오로비페닐, 3,3'-디알릴-4,4'-비스(4-히드록시)비페닐, 4,4-디클로로-2,2'-트리플루오로메틸비페닐, 4,4'-디브로모-2,2'-트리플루오로메틸비페닐, 4,4'-디요오도-2,2'-트리플루오로메틸비페닐, 비스(4-클로로페닐)술폰, 비스(4-히드록시페닐)술폰, 비스(4-클로로페닐)에테르, 비스(4-히드록시페닐)에테르, 4,4'-디클로로벤조페논, 4,4'-디히드록시벤조페논, 2,4-디클로로벤조페논, 2,4-디히드록시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 비스페놀 화합물은 나트륨, 칼륨 등을 함유하는 염기성 화합물에 의해서 히드록시기를 -0M기(M은 알칼리 금속임)로 치환시킬 수도 있다.
상기 화학식 17로 표시되는 화합물은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합시 켜 사용할 수 있다.
(식 중, R11은 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1 내지 20의 알콕실기, 아릴기 또는 할로겐 원자를, R14, R18은 -OSO2Z(여기에서, Z는 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 아릴기를 나타냄), 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타내며, f는 O 내지 4의 정수를 나타낸다.)
상기 화학식 18로 표시되는 화합물로는 예를 들면,
1,2-디히드록시벤젠, 1,3-디히드록시벤젠, 1,4-디히드록시벤젠, 2,3-디히드록시톨루엔, 2,5-디히드록시톨루엔, 2,6-디히드록시톨루엔, 3,4-디히드록시톨루엔, 3,5-디히드록시톨루엔, o-디클로로벤젠, o-디브로모벤젠, o-디요오도벤젠, o-디메틸술포닐옥시벤젠, 2,3-디클로로톨루엔, 2,3-디브로모톨루엔, 2,3-디요오도톨루엔, 3,4-디클로로톨루엔, 3,4-디브로모톨루엔, 3,4-디요오도톨루엔, 2,3-디메틸술포닐옥시벤젠, 3,4-디메틸술포닐옥시벤젠, m-디클로로벤젠, m-디브로모벤젠, m-디요오도벤젠, m-디메틸술포닐옥시벤젠, 2,4-디클로로톨루엔, 2,4-디브로모톨루엔, 2,4-디요오도톨루엔, 3,5-디클로로톨루엔, 3,5-디브로모톨루엔, 3,5-디요오도톨루엔, 2,6-디클로로톨루엔, 2,6-디브로모톨루엔, 2,6-디요오도톨루엔, 3,5-디메틸술포닐 옥시톨루엔, 2,6-디메틸술포닐옥시톨루엔, 2,4-디클로로벤조트리플루오라이드, 2,4-디브로모벤조트리플루오라이드, 2,4-디요오도벤조트리플루오라이드, 3,5-디클로로벤조트리플루오라이드, 3,5-디브로모트리플루오라이드, 3,5-디요오도벤조트리플루오라이드, 1,3-디브로모-2,4,5,6-테트라플루오로벤젠, 2,4-디클로로벤질알코올, 3,5-디클로로벤질알코올, 2,4-디브로모벤질알코올, 3,5-디브로모벤질알코올, 3,5-디클로로페놀, 3,5-디브로모페놀, 3,5-디클로로-t-부톡시카르보닐옥시페닐, 3,5-디브로모-t-부톡시카르보닐옥시페닐, 2,4-디클로로벤조산, 3,5-디클로로벤조산, 2,4-디브로모벤조산, 3,5-디브로모벤조산, 2,4-디클로로벤조산메틸, 3,5-디클로로벤조산메틸, 3,5-디브로모벤조산메틸, 2,4-디브로모벤조산메틸, 2,4-디클로로벤조산-t-부틸, 3,5-디클로로벤조산-t-부틸, 2,4-디브로모벤조산-t-부틸, 3,5-디브로모벤조산-t-부틸 등을 들 수 있다.
상기 비스페놀 화합물은 나트륨, 칼륨 등을 함유하는 염기성 화합물에 의해서 히드록시기를 -0M기(M은 알칼리 금속임)로 치환시킬 수도 있다.
상기 화학식 18로 표시되는 화합물은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합시켜 사용할 수 있다.
화학식 2로 표시되는 중합체 중 반복 구조 단위의 비율은 상기 화학식 2에 서, j는 0 내지 100 몰%, k는 0 내지 100 몰%(단, J+k=100 몰%)이다.
화학식 2로 표시되는 중합체의 합성 방법으로 비스페놀 화합물과 디할로겐화 화합물을 알칼리 금속 화합물의 존재하에 용매 중에서 가열함으로써 얻어진다.
상기 비스페놀 화합물과 디할로겐화 화합물의 사용 비율은 비스페놀 화합물 이 45 내지 55 몰%, 바람직하게는 48 내지 52 몰%, 디할로겐화 화합물이 55 내지 45 몰%, 바람직하게는 52 내지 48 몰%이다. 비스페놀 화합물의 사용 비율이 45 미만이나 55를 초과하면 중합체의 분자량이 상승되기 어렵고, 도포막의 도포성이 저하되는 경우가 있다.
이 때 사용되는 알칼리 금속 화합물로는 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산리튬, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 탄산수소리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨, 수소화리튬, 금속나트륨, 금속칼륨, 금속리튬 등을 들 수 있다.
이들은 1종 또는 2종 이상을 동시에 사용할 수도 있다.
알칼리 금속 화합물의 사용량은 비스페놀 화합물에 대하여 통상, 100 내지 400 몰%, 바람직하게는 100 내지 250 몰% 이다.
또한, 반응을 촉진시키기 위해 금속구리, 염화제1구리, 염화제2구리, 브롬화제1구리, 브롬화제2구리, 요오드화제1구리, 요오드화제2구리, 황산제1구리, 황산제2구리, 아세트산제1구리, 아세트산제2구리, 포름산제1구리, 포름산제2구리 등의 조촉매를 사용할 수도 있다.
이 조촉매의 사용량은 비스페놀 화합물에 대해 통상, 1 내지 50 몰%, 바람직하게는 1 내지 30 몰%이다.
반응에 사용되는 용매로는 예를 들면 피리딘, 퀴놀린, 벤조페논, 디페닐에테르, 디알콕시벤젠(알콕실기의 탄소수는 1 내지 4), 트리알콕시벤젠(알콕실기의 탄소수는 1 내지 4), 디페닐술폰, 디메틸술폭시드, 디메틸술폰, 디에틸술폭시드, 디 에틸술폰, 디이소프로필술폰, 테트라히드로푸란, 테트라히드로티오펜, 술포란, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, 디메틸이미다졸리디논, γ-부티로락톤, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등을 사용할 수 있다.
이들은 1종 또는 2종 이상을 동시에 사용할 수도 있다.
화학식 2로 표시되는 중합체를 합성할 때의 반응 농도는 단량체의 중량을 기준으로 2 내지 50 중량%이고, 반응 온도는 50 내지 250 ℃이다.
또한, 중합체 합성시에 생기는 금속염이나 미반응 단량체를 제거하기 위해, 반응 용액을 여과하거나, 반응 용액을 중합체에 대해 빈용매인 용매에 의해 재침전하거나, 산성, 알칼리성 수용액에 의해 세정하는 것이 바람직하다.
이와 같이 하여 얻어지는 중합체 (2)의 GPC 법에 의한 중량 평균 분자량은 통상, 500 내지 500,000, 바람직하게는 800 내지 100,000이다.
중합체 (3);
화학식 3으로 표시되는 중합체 (이하, "중합체 (3)"이라고 함)은 예를 들면, 하기 화학식 19 및 화학식 20으로 나타내는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물과, 하기 화학식 21 및 화학식 22로 표시되는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 촉매의 존재하에 중합함으로써 얻어진다.
(식 중, Rl2 내지 R17 및 l 내지 p는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 같다.)
(식 중, R17 내지 R22 및 p 내지 t는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 같고, X는 할로겐 원자를 나타낸다.)
상기 화학식 19로 표시되는 화합물로는 예를 들면, 4,4'-디에티닐비페닐, 3,3'-디에티닐비페닐, 3,4'-디에티닐비페닐, 4,4'-디에티닐디페닐에테르, 3,3'-디에티닐디페닐에테르, 3,4'-디에티닐디페닐에테르, 4,4'-디에티닐벤조페논, 3,3'- 디에티닐벤조페논, 3,4'-디에티닐벤조페논, 4,4'-디에티닐디페닐메탄, 3,3'-디에티닐디페닐메탄, 3,4'-디에티닐디페닐메탄, 4,4'-디에티닐벤조산페닐에스테르, 3,3'-디에티닐벤조산페닐에스테르, 3,4'-디에티닐벤조산페닐에스테르, 4,4'-디에티닐벤즈아닐리드, 3,3'-디에티닐벤즈아닐리드, 3,4'-디에티닐벤즈아닐리드, 4,4'-디에티닐디페닐술피드, 3,3'-디에티닐디페닐술피드, 3,4'-디에티닐디페닐술피드, 4,4'-디에티닐디페닐술폰, 3,3'-디에티닐디페닐술폰, 3,4'-디에티닐디페닐술폰, 2,4,4'-트리에티닐디페닐에테르, 9,9-비스(4-에티닐페닐)플루오렌, 4,4"-디에티닐-p-터페닐, 4,4"-디에티닐-m-터페닐, 4,4"-디에티닐-o-터페닐 등을 들 수 있다. 이들 화합물은 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 동시에 사용할 수도 있다.
화학식 20으로 표시되는 화합물로는 예를 들면, 1,2-디에티닐벤젠, 1,3-디에티닐벤젠, 1,4-디에티닐벤젠, 2,5-디에티닐톨루엔, 3,4-디에티닐톨루엔 등을 들 수 있다. 이들 화합물은 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 동시에 사용할 수도 있다.
상기 화학식 21로 표시되는 화합물로는 예를 들면, 4,4'-디클로로비페닐, 4,4'-디요오도비페닐, 4,4'-디브로모비페닐, 3,3'-디클로로비페닐, 3,3'-디요오도비페닐, 3,3'-디브로모비페닐, 3,4'-디클로로비페닐, 3,4'-디요오도비페닐, 3,4'-디브로모비페닐, 4,4'-디클로로디페닐에테르, 4,4'-디요오도디페닐에테르, 4,4'-디브로모디페닐에테르, 3,3'-디클로로디페닐에테르, 3,3'-디요오도디페닐에테르, 3,3'-디브로모디페닐에테르, 3,4'-디클로로디페닐에테르, 3,4'-디요오도디페닐에테르, 3,4'-디브로모디페닐에테르, 4,4'-디클로로벤조페논, 4,4'-디요오도벤조페논, 4,4'-디브로모벤조페논, 3,3'-디클로로벤조페논, 3,3'-디요오도벤조페논, 3,3'-디브로모벤조페논, 3,4'-디클로로벤조페논, 3,4'-디요오도벤조페논, 3,4'-디브로모벤조페논, 4,4'-디클로로디페닐메탄, 4,4'-디요오도디페닐메탄, 4,4'-디브로모디페닐메탄, 3,3'-디클로로디페닐메탄, 3,3'-디요오도디페닐메탄, 3,3'-디브로모디페닐메탄, 3,4'-디클로로디페닐메탄, 3,4'-디요오도디페닐메탄, 3,4'-디브로모디페닐메탄, 4,4'-디클로로벤조산페닐에스테르, 4,4'-디요오도벤조산페닐에스테르, 4,4'-디브로모벤조산페닐에스테르, 4,4'-디클로로벤즈아닐리드, 4,4'-디요오도벤즈아닐리드, 4,4'-디브로모벤즈아닐리드, 4,4'-디클로로디페닐술피드, 4,4'-디요오도디페닐술피드, 4,4'-디브로모디페닐술피드, 3,3'-디클로로디페닐술피드, 3,3'-디요오도디페닐술피드, 3,3'-디브로모디페닐술피드, 3,4'-디클로로디페닐술피드, 3,4'-디요오도디페닐술피드, 3,4'-디브로모디페닐술피드, 4,4'-디클로로디페닐술폰, 4,4'-디요오도디페닐술폰, 4,4'-디브로모디페닐술폰, 3,3'-디클로로디페닐술폰, 3,3'-디요오도디페닐술폰, 3,3'-디브로모디페닐술폰, 3,4'-디클로로디페닐술폰, 3,4'-디요오도디페닐술폰, 3,4'-디브로모디페닐술폰, 2,2'-비스(4-클로로페닐)이소프로필리덴, 2,2'-비스(4-요오도페닐)이소프로필리덴, 2,2'-비스(4-브로모페닐)이소프로필리덴, 2,2'-비스(3-클로로페닐)이소프로필리덴, 2,2'-비스(3-요오도페닐)이소프로필리덴, 2,2'-비스(3-브로모페닐)이소프로필리덴, 2,2'-비스(4-클로로페닐)헥사플루오로이소프로필리덴, 2,2'-비스(4-요오도페닐)헥사플루오로이소프로필리덴, 2,2'-비스(4-브로모페닐)헥사플루오로이소프로필리덴, 2,2'비스(3-클로로페닐)헥사플루오로이소프로필리덴, 2,2'-비스(3-요오도페닐)헥사플루오로이소프로필리덴, 2,2'-비스(3-브 로모페닐)헥사플루오로이소프로필리덴, 2,2'-비스(4-클로로페닐)디페닐메틸리덴, 2,2'-비스(4-요오도페닐)디페닐메틸리덴, 2,2'-비스(4-브로모페닐)디페닐메틸덴, 2,2'-비스(3-클로로페닐)디페닐메틸리덴, 2,2'-비스(3-요오도페닐)디페닐메틸리덴, 2,2'-비스(3-브로모페닐)디페닐메틸리덴, 9,9-비스(4-클로로페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-요오도페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-브로모페닐)플루오렌, 9,9-비스(3-클로로페닐)플루오렌, 9,9-비스(3-요오도페닐)플루오렌, 9,9-비스(3-브로모페닐)플루오렌, 4,4"-디클로로-m-터페닐, 4,4"-디요오도-m-터페닐, 4,4"-디브로모-m-터페닐, 4,4"-디클로로-p-터페닐, 4,4"-디요오도-p-터페닐, 4,4"-디브로모-p-터페닐 등을 들 수 있다. 이들 화합물은 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 동시에 사용할 수도 있다.
상기 화학식 22로 표시되는 화합물로는 예를 들면, 1,2-디클로로벤젠, 1,3-디클로로벤젠, 1,4-디클로로벤젠, 1,2-디요오도벤젠, 1,3-디요오도벤젠, 1,4-디요오도벤젠, 1,2-디브로모벤젠, 1,3-디브로모벤젠, 1,4-디브로모벤젠, 2,3-디클로로톨루엔, 2,4-디클로로톨루엔, 2,5-디클로로톨루엔, 2,6-디클로로톨루엔, 3,4-디클로로톨루엔, 2,3-디요오도톨루엔, 2,4-디요오도톨루엔, 2,5-디요오도톨루엔, 2,6-디요오도톨루엔, 3,4-디요오도톨루엔, 2,3-디브로모톨루엔, 2,4-디브로모톨루엔, 2,5-디브로모톨루엔, 2,6-디브로모톨루엔, 3,4-디브로모톨루엔 등을 들 수 있다. 이들 화합물은 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 동시에 사용할 수도 있다.
본 발명에 있어서 중합체 (3)은, 상기 화학식 19로 표시되는 화합물 및(또는) 화학식 20으로 표시되는 화합물과, 화학식 21로 표시되는 화합물 및(또는) 화 학식 22로 표시되는 화합물을 촉매의 존재하에 중합시킴으로써 제조되고, 이 때 화학식 19로 표시되는 화합물 및(또는) 화학식 20으로 표시되는 화합물과, 화학식 21로 표시되는 화합물 및(또는) 화학식 22로 표시되는 화합물의 사용 비율은 전자의 화합물의 총량 1 몰에 대하여, 후자의 화합물 총량이 0.8 내지 1.2 몰, 바람직하게는 0.9 내지 1.1 몰, 특히 바람직하게는 0.95 내지 1.05 몰이다. 후자의 화합물 총량이 0.8 몰 미만인 경우나 1.2 몰을 초과하는 경우는, 얻어지는 중합체의 분자량이 상승하기 어렵다.
중합체 (3)의 제조에서는 이들 화합물을 전이 금속 화합물을 포함하는 촉매의 존재하에 중합시키는 것이 바람직하다. 또한, 전이 금속 화합물 및 염기성 화합물을 포함하는 촉매가 더욱 바람직하고, 특히 하기의 (a), (b) 및 (c) 성분으로부터 구성되어 있는 것이 특히 바람직하다.
(a) 팔라듐염 및 팔라듐에 대하여 배위자로 결합하거나, 배위자로서 결합하는 기(원자단)을 공급하여 착체 (착이온을 포함함)를 형성할 수 있는 물질(이하, 배위자 형성체라고 함), 또는 팔라듐 착체 (필요에 따라서 배위자 형성체를 더욱 첨가할 수도 있다.),
(b) 1가의 구리 화합물, 및
(c) 염기성 화합물.
팔라듐염으로는 예를 들면, 염화팔라듐, 브롬화팔라듐, 요오드화팔라듐 등을 들 수 있다. 배위자 형성체로는 예를 들면, 트리페닐포스핀, 트리-o-톨릴포스핀, 트리시아노페닐포스핀, 트리시아노메틸포스핀 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 트 리페닐포스핀이 바람직하다. 이들 화합물은 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 동시에 사용할 수도 있다.
팔라듐 착체로는 예를 들면, 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐, 디브로모비스(트리페닐포스핀)팔라듐, 디요오도비스(트리페닐포스핀)팔라듐, 디클로로비스(트리-o-톨릴포스핀)팔라듐, 디클로로비스(트리시아노페닐포스핀)팔라듐, 디클로로비스(트리시아노메틸포스핀)팔라듐, 디브로모비스(트리-o-톨릴포스핀)팔라듐, 디브로모비스(트리시아노페닐포스핀)팔라듐, 디브로모비스(트리시아노메틸포스핀)팔라듐, 디요오도비스(트리-o-톨릴포스핀)팔라듐, 디요오도비스(트리시아노페닐포스핀)팔라듐, 디요오도비스(트리시아노메틸포스핀)팔라듐, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 테트라키스(트리-o-톨릴포스핀)팔라듐, 테트라키스(트리시아노페닐포스핀)팔라듐, 테트라키스(트리시아노메틸포스핀)팔라듐 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐이 바람직하다. 이들 화합물은 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 동시에 사용할 수도 있다.
1가의 구리 화합물로는 예를 들면, 염화구리 (I), 브롬화구리 (I), 요오드화구리 (I) 등을 들 수 있다. 이러한 화합물은 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 동시에 사용할 수도 있다.
상기 촉매의 사용 비율은 하기와 같다.
팔라듐염의 사용 비율은 화학식 19 내지 22로 표시되는 화합물의 총량 1 몰에 대하여, 바람직하게는 O.0001 내지 10 몰, 더욱 바람직하게는, O.O01 내지 1 몰 이다. O.0001몰 미만이면 중합이 충분하게 진행되지 않는 경우가 있는 반면, 10 몰을 초과하면 정제가 곤란한 경우가 있다.
또한, 배위자 형성체의 사용 비율은, 화학식 19 내지 22로 표시되는 화합물의 총량 1 몰에 대하여, 바람직하게는, 0.0004 내지 50 몰, 더욱 바람직하게는 0.004 내지 5 몰이다. 0.0004 몰 미만에서는 중합이 충분히 진행되지 않는 경우가 있는 반면, 50 몰을 초과하면 정제가 곤란한 경우가 있다.
팔라듐 착체의 사용 비율은 화학식 19 내지 22로 표시되는 화합물의 총량 1몰에 대하여 바람직하게는 O.0001 내지 10 몰, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 1 몰이다. O.0001 몰 미만이면 중합이 충분하게 진행되지 않는 경우가 있는 반면, 10몰을 초과하면 정제가 곤란한 경우가 있다.
1가의 구리 화합물의 사용 비율은 화학식 19 내지 22로 표시되는 화합물의 총량 1 몰에 대하여 바람직하게는, O.0001 내지 10 몰, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 1 몰이다. 0.0001 몰 미만이면 중합이 충분하게 진행되지 않는 경우가 있는 반면, 10 몰을 초과하면 정제가 곤란한 경우가 있다.
염기성 화합물로는 예를 들면, 피리딘, 피롤, 피페라진, 피롤리딘, 피페리딘, 피콜린, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 디메틸모노에탄올아민, 모노메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민, 디아자비시클로옥탄, 디아자비시클로노난, 디아자비시클로운데센, 테트라메틸암모늄히드록시드, 디에틸아민, 암모니아, n-부틸아민, 이미다졸 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 디에틸아민, 피페리딘, n-부틸아민이 바람직하다. 이들 화합물은 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 동시에 사용할 수도 있다.
염기성 화합물의 사용 비율은, 화학식 19 내지 22로 표시되는 화합물의 총량 1 몰에 대하여 바람직하게는, 1 내지 1000 몰, 더욱 바람직하게는 1 내지 100 몰이다. 1 몰 미만이면 중합이 충분하게 진행되지 않는 경우가 있는 반면, 100 몰을 초과하면 경제적이지 못하다.
본 발명의 제조 방법은 필요에 따라서 용매를 사용할 수 있다. 중합 용매로는 특별히 제한되지는 않지만, 예를 들면, 클로로포름, 디클로로 메탄, 1,2-디클로로에탄, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐계 용매; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 디에틸벤젠 등의 방향족 탄화수소계 용매; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 지그석회(라임), 아니솔, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 에테르계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 2-헵타논, 시클로헥사논, 시클펜타논 등의 케톤계 용매; 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산프로필, 아세트산부틸, 락트산메틸, 락트산에틸, 락트산부틸, γ-부티로락톤 등의 에스테르계 용매; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드계 용매 등을 들 수 있다. 이러한 용매는 충분히 건조, 탈산소하여 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 용매는 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 동시에 사용할 수도 있다.
중합 용매중에 있어서 단량체 (중합 성분) 농도는 바람직하게는, 1 내지 80 중량%, 더욱 바람직하게는 5 내지 60 중량%이다.
또한, 중합 온도는 바람직하게는, 0 내지 150 ℃, 더욱 바람직하게는 5 내지 100 ℃이다. 또한, 중합 시간은, 바람직하게는 0.5 내지 100 시간, 더욱 바람직하게는 1 내지 40 시간이다.
본 발명에서는 막 (A)를 형성하기 위해서 상기 폴리아릴렌 및 폴리아릴렌에테르 또는 이들 중 어느 하나를 유기 용매에 용해한 막형성용 도포액 (A)로 하고, 이것을 기판에 도포하여 가열한다.
여기에서, 막형성용 도포액 (A)에 사용할 수 있는 유기 용매로는, 예를 들면, n-펜탄, i-펜탄, n-헥산, i-헥산, n-헵탄, i-헵탄, 2,2,4-트리메틸펜탄, n-옥탄, i-옥탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소계 용매; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 트리메틸벤젠, 메틸에틸벤젠, n-프로필벤젠, i-프로필벤젠, 디에틸벤젠, i-부틸벤젠, 트리에틸벤젠, 디-i-프로필벤젠, n-아밀나프탈렌, 트리메틸벤젠 등의 방향족 탄화수소계 용매; 메탄올, 에탄올, n-프로판올, i-프로판올, n-부탄올, i-부탄올, sec-부탄올, t-부탄올, n-펜탄올, i-펜탄올, 2-메틸부탄올, sec-펜탄올, t-펜탄올, 3-메톡시부탄올, n-헥산올, 2-메틸펜탄올, sec-헥산올, 2-에틸부탄올, sec-헵탄올, 헵탄올-3, n-옥탄올, 2-에틸헥산올, sec-옥탄올, n-노닐알코올, 2,6-디메틸헵탄올-4, n-데칸올, sec-운데실알코올, 트리메틸노닐알코올, sec-테트라데실알코올, sec-헵타데실알코올, 페놀, 시클로헥산올, 메틸시클로헥산올, 3,3,5-트리메틸시클로헥산올, 벤질알코올, 페닐메틸카르비놀, 디아세톤알코올, 크레졸 등의 모노알코올계 용매; 에틸렌 글리콜 , 1,2-프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 펜탄디올-2,4,2-메틸펜탄디올-2,4, 헥산디올-2,5, 헵탄디올-2,4,2-에틸헥산디올-1,3, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 디에틸케톤, 메틸-i-부틸케톤, 메틸-n-펜틸케톤, 에틸-n-부틸케톤, 메틸-n-헥실케톤, 디-i-부틸케톤, 트리메틸노나논, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 2-헥사논, 메틸시클로헥사논, 2,4-펜탄디온, 아세토닐아세톤, 디아세톤알코올, 아세토페논, 펜촌(fenchone) 등의 케톤계 용매; 에틸에테르, i-프로필에테르, n-부틸에테르, n-헥실에테르, 2-에틸헥실에테르, 에틸렌옥시드, 1,2-프로필렌옥시드, 디옥솔란, 4-메틸디옥솔란, 디옥산, 디메틸디옥산, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌 글리콜 디에틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노-n-부틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노-n-헥실에테르, 에틸렌 글리콜 모노페닐에테르, 에틸렌 글리콜 모노-2-에틸부틸에테르, 에틸렌 글리콜 디부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노-n-부틸에테르, 디에틸렌글리콜디-n-부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노-n-헥실에테르, 에톡시트리글리콜, 테트라에틸렌 글리콜 디-n-부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 테트라히드로푸란, 2-메틸테트라히드로푸란 등의 에테르계 용매; 디에틸카르보네이트, 아세트산메틸, 아세트산에틸, γ-부티로락톤, γ-발레롤락톤, 아세트산n-프로필, 아세트산i-프로필, 아세트산n-부틸, 아세트산i-부틸, 아세트산sec-부틸, 아세트산n-펜틸, 아세트산sec-펜틸, 아세트산3-메톡시부틸, 아세트산메틸펜 틸, 아세트산2-에틸부틸, 아세트산2-에틸헥실, 아세트산벤질, 아세트산시클로헥실, 아세트산메틸시클로헥실, 아세트산n-노닐, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 아세트산에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 아세트산에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 아세트산디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 아세트산디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 아세트산디에틸렌글리콜 모노-n-부틸에테르, 아세트산프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 아세트산프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 아세트산프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 아세트산프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 아세트산디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 아세트산디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 디아세트산글리콜, 아세트산메톡시트리글리콜, 프로피온산에틸, 프로피온산n-부틸, 프로피온산i-아밀, 옥살산디에틸, 옥살산디-n-부틸, 락트산메틸, 락트산에틸, 락트산n-부틸, 락트산n-아밀, 말론산디에틸, 프탈산디메틸, 프탈산디에틸 등의 에스테르계 용매; N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸프로피온아미드, N-메틸피롤리돈 등의 질소 포함계 용매; 황화디메틸, 황화디에틸, 티오펜, 테트라히드로티오펜, 디메틸술폭시드, 술포란, 1,3-프로판술톤 등의 황포함계 용매 등을 들 수 있다.
이들 용매는 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서, 막형성용 도포액 (A)에는, 추가로 콜로이드형 실리카, (A)성분 이외의 유기 중합체, 계면활성제, 실란 커플링제, 라디칼 발생제, 중합성 이중 결합을 함유하는 화합물, 중합성 3중 결합 등의 성분을 첨가할 수도 있다.
상기 유기 중합체로는 예를 들면, 당쇄 구조를 갖는 중합체, 비닐아미드계 중합체, (메트)아크릴계 중합체, 방향족 비닐 화합물계 중합체, 덴드리머, 폴리이미드, 폴리아미드산, 폴리아미드, 폴리퀴녹살린, 폴리옥사디아졸, 불소계 중합체, 폴리알킬렌옥시드 구조를 갖는 중합체 등을 들 수 있다.
폴리알킬렌옥시드 구조를 갖는 중합체로는 폴리메틸렌옥시드 구조, 폴리에틸렌옥시드 구조, 폴리프로필렌옥시드 구조, 폴리테트라메틸렌옥시드 구조, 폴리부틸렌옥시드 구조등을 갖는 중합체를 들 수 있다.
계면활성제로는 예를 들면, 비이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제, 양이온계 계면활성제, 양성 계면활성제 등을 들 수 있고, 추가로 불소계 계면활성제, 실리콘계 계면활성제, 폴리알킬렌옥시드계 계면활성제, 폴리(메트)아크릴레이트계 계면활성제 등을 들 수 있고, 바람직하게는 불소계 계면활성제, 실리콘계 계면활성제를 들 수 있다.
실란 커플링제로는 예를 들면, 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란, 3-아미노글리시딜옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필메틸디메톡시실란, 1-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 2-아미노프로필트리메톡시실란, 2-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-우레이도프로필트리메톡시실란, 3-우레이도프로필트리에톡시실란, N-에톡시카르보닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-에톡시카르보닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-트리에톡시실릴프로필트리에틸렌트리아민, N-트리에트키시실릴프로필트리에틸렌트리아민, 10-트 리메톡시실릴-1,4,7-트리아자데칸, 10-트리에톡시실릴-1,4,7-트리아자데칸, 9-트리메톡시실릴-3,6-디아자노닐아세테이트, 9-트리에톡시실릴-3,6-디아자노닐아세테이트, N-벤질-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-벤질-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-비스(옥시에틸렌)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-비스(옥시에틸렌)-3-아미노프로필트리에톡시실란, 폴리(비닐메톡시실록산), 폴리(비닐에톡시실록산) 등을 들 수 있다.
이들은 1종 또는 2종 이상을 동시에 사용할 수도 있다.
라디칼 발생제로는 예를 들면, 이소부티릴퍼옥시드, α,α'-비스(네오데카노일퍼옥시)디이소프로필벤젠, 쿠밀퍼옥시네오데카노에이트, 디-n프로필퍼옥시디카르보네이트, 디이소프로필퍼옥시디카르보네이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시네오데카노에이트, 비스(4-t-부틸시클로헥실)퍼옥시디카르보네이트, 1-시클로헥실-1-메틸에틸퍼옥시네오데카노에이트, 디-2-에톡시에틸퍼옥시디카르보네이트, 디(2-에틸헥실퍼옥시)디카르보네이트, t-헥실퍼옥시네오데카노에이트, 디메톡시부틸퍼옥시디카르보네이트, 디(3-메틸-3-메톡시부틸퍼옥시)디카르보네이트, t-부틸퍼옥시네오데카노에이트, 2,4-디클로로벤조일퍼옥시드, t-헥실퍼옥시피발레이트, t-부틸퍼옥시피발레이트, 3,5,5-트리메틸헥사노일퍼옥시드, 옥타노일퍼옥시드, 라우로일퍼옥시드, 스테아로일퍼옥시드, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시2-에틸헥사노에이트, 숙시닉퍼옥시드, 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일퍼옥시)헥산, 1-시클로헥실-1-메틸에틸퍼옥시2-에틸헥사노에이트, t-헥실퍼옥시2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시2- 에틸헥사노에이트, m-톨루오일앤드벤조일퍼옥시드, 벤조일퍼옥시드, t-부틸퍼옥시이소부틸레이트, 디-t-부틸퍼옥시-2-메틸시클로헥산, 1,1-비스(t-헥실퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 1,1-비스(t-헥실퍼옥시)시클로헥산, 1,1-비스(t-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 1,1-비스(t-부틸퍼옥시)시클로헥산, 2,2-비스(4,4-디-t-부틸퍼옥시클로헥실)프로판, 1,1-비스(t-부틸퍼옥시)시클로데칸, t-헥실퍼옥시이소프로필모노카르보네이트, t-부틸퍼옥시말레산, t-부틸퍼옥시-3,3,5-트리메틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시라우레이트, 2,5-디메틸-2,5-디(m-톨루오일퍼옥시)헥산, t-부틸퍼옥시이소프로필모노카르보네이트, t-부틸퍼옥시2-에틸헥실모노카르보네이트, t-헥실퍼옥시벤조에이트, 2,5-디메틸-2,5-디(벤조일퍼옥시)헥산, t-부틸퍼옥시아세테이트, 2,2-비스(t-부틸퍼옥시)부탄, t-부틸퍼옥시벤조에이트, n-부틸-4,4-비스(t-부틸퍼옥시)발레레이트, 디-t-부틸퍼옥시이소프탈레이트, α,α'-비스(t-부틸퍼옥시)디이소프로필벤젠, 디쿠밀퍼옥시드, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산, t-부틸쿠밀퍼옥시드, 디-t-부틸퍼옥시드, p-멘탄히드로퍼옥시드, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥신-3, 디이소프로필벤젠히드로퍼옥시드, t-부틸트리메틸실릴퍼옥시드, 1,1,3,3-테트라메틸부틸히드로퍼옥시드, 쿠멘히드로퍼옥시드, t-헥실히드로퍼옥시드, t-부틸히드로퍼옥시드 등의 유기 과산화물; 디벤질, 2,3-디메틸-2,3-디페닐부탄, α,α'-디메톡시-α,α'-디페닐비벤질, α,α'-디페닐-α-메톡시비벤질, α,α'-디페닐-α,α'-디메톡시비벤질, α,α-디메톡시-α,α'-디메틸비벤질, α,α'-디메톡시비벤질, 3,4-디메틸-3,4-디페닐-n-헥산, 2,2,3,3-테트라페닐숙신산니트릴 등의 비벤질 화합물을 들 수 있다.
이들은 1종 또는 2종 이상을 동시에 사용할 수도 있다.
중합성의 이중 결합을 함유하는 화합물로는 예를 들면, 알릴벤젠, 디알릴벤젠, 트리알릴벤젠, 알릴옥시벤젠, 디알릴옥시벤젠, 트리알릴옥시벤젠, α,ω-디알릴옥시알칸류, α,ω-디알릴알켄류, α,ω-디알릴알켄류, 알릴아민, 디알릴아민, 트리알릴아민, N-알릴프탈이미드, N-알릴피로멜리트이미드, N,N'-디알릴우레아, 트리알릴이소시아누레이트, 2,2'-디알릴비스페놀 A 등의 알릴 화합물;
스티렌, 디비닐벤젠, 트리비닐벤젠, 스틸벤, 프로펜일벤젠, 디프로펜일벤젠, 트리프로펜일벤젠, 페닐비닐케톤, 메틸스티릴케톤, α,α'-디비닐알칸류, α,α'-디비닐알켄류, α,α'-디비닐알킨류, α,α'-디비닐옥시알칸류, α,α'-디비닐알켄류, α,α'-디비닐알킨류, α,α'-디아크릴옥시알칸류, α,α'-디아크릴알켄류, α,α'-디아크릴알켄류, α,α'-디메타크릴옥시알칸류, α,α-디메타크릴알켄류, α,α'-디메타크릴알켄류, 비스아크릴옥시벤젠, 트리스아크릴옥시벤젠, 비스메타크릴옥시벤젠, 트리스메타크릴옥시벤젠, N-비닐프탈이미드, N-비닐피로멜리트이미드등의 비닐 화합물;
2,2'-디알릴-4,4'-비페놀을 포함하는 폴리아릴렌에테르, 2,2'-디알릴-4,4'-비페놀을 포함하는 폴리아릴렌 등을 들 수 있다.
이들은, 1종 또는 2종 이상을 동시에 사용할 수도 있다.
중합성의 3중 결합을 함유하는 화합물로는 예를 들면, 하기 화학식 23 및 화학식 24로 표시되는 화합물 또는 이들 중 어느 하나를 들 수 있다.
(식 중, R24는 v가의 방향족기를 나타내며, R25는 w가의 방향족기를 나타내며, R23은 탄소수 1 내지 3의 알킬기를 나타내며, u는 0 내지 5의 정수를 나타내고, v 및 w는 각각 독립적으로 2 내지 6의 정수이다.)
상기 화학식 23에서 R23은 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기를 들 수 있다. 또한, 화학식 23에서 R24 및 화학식 24에 서 R25는 각각 v가 및 w가인 방향족기이다.
중합성의 3중 결합을 함유하는 화합물로는 이외에도 에티닐벤젠, 비스(트리메틸실릴에티닐)벤젠, 트리스(트리메틸실릴에티닐)벤젠, 트리스(트리메틸실릴에티닐)벤젠, 비스(트리메틸실릴에티닐페닐)에테르, 트리메틸실릴에티닐벤젠 등을 들 수 있다.
이들 중합성의 3중 결합을 함유하는 화합물은 1종 또는 2종 이상을 동시에 사용할 수도 있다.
막형성용 도포액 (A)의 전체 고형분 농도는 바람직하게는, 1 내지 30 중량%이고, 사용 목적에 따라서 적절하게 조정된다. 조성물의 전체 고형분 농도가 1 내지 30 중량%이면 도포막의 막 두께가 적당한 범위가 되고, 보존 안전성도 더욱 우수한 것이 된다.
본 발명에 있어서, 막 (B)를 형성하기 위해서 사용되는 가수분해 축합물이라 함은 상기 화합물 (51) 내지 (54)의 군으로부터 선택된 특정한 가수분해물 및 축합물 또는 이들 중 어느 하나이다.
여기에서, 본 발명에서 가수 분해물이라 함은, 상기 화합물 (51) 내지 (54)에 포함되는 R51O-기, R52O-기, R53O-기, R55O-기 및 R56
O-기의 전부가 가수분해될 필요는 없고, 예를 들면, 1개만 가수분해된 것, 2개 이상이 가수분해된 것, 또는, 이들의 혼합물일 수도 있다.
또한, 본 발명에서 가수분해 축합물이라 함은 화합물 (51) 내지 (54)의 가수분해물의 실라놀기가 축합되어 Si-0-Si 결합을 형성한 것이지만, 본 발명에서는 실라놀기가 전부 축합될 필요는 없고, 일부 미량의 실라놀기가 축합된 것과, 축합 정도가 다르지만 혼합물 등을 포함시킨 개념이다.
화합물 (51);
상기 화학식 51에 있어서, R51의 1가 유기기로는 알킬기, 아릴기, 알릴기, 글리시딜기 등을 들 수 있다.
여기에서, 알킬기로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 탄소수가 1 내지 5이고, 쇄형이거나 분지형일 수도 있고, 또한, 수소 원자가 불소 원자 등에 의해 치환될 수도 있다.
화학식 51에서 아릴기로는 페닐기, 나프틸기, 메틸페닐기, 에틸페닐기, 클로로페닐기, 브로모페닐기, 플루오로페닐기 등을 들 수 있다.
화학식 51로 표시되는 화합물의 구체예로는 예를 들면, 트리메톡시실란, 트리에톡시실란, 트리-n-프로폭시실란, 트리-이소-프로폭시실란, 트리-n-부톡시실란, 트리-sec-부톡시실란, 트리-tert-부톡시실란, 트리페녹시실란 등을 들 수 있다.
화합물 (51)로서 바람직한 화합물은 트리메톡시실란, 트리에톡시실란, 트리-n-프로폭시실란, 트리-이소-프로폭시실란 등이다.
이들은, 1종 또는 2종 이상을 동시에 사용할 수도 있다.
화합물 (52);
상기 화학식 52에 있어서, R 및 R52의 1가의 유기기로는 알킬기, 아릴기, 알릴기, 글리시딜기 등을 들 수 있다. 또한, 화학식 52에 있어서, R은 1가의 유기기, 특히 알킬기 또는 페닐기인 것이 바람직하다.
여기에서, 알킬기로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등을 들 수 있고 바람직하게는 탄소수가 1 내지 5이고, 쇄형이거나 분지형일 수도 있고, 또한 수소 원자가 불소 원자 등에 의해 치환될 수도 있다.
화학식 52에서 아릴기로는 페닐기, 나프틸기, 메틸페닐기, 에틸페닐기, 클로로페닐기, 브로모페닐기, 플루오로페닐기 등을 들 수 있다.
화학식 52로 표시되는 화합물의 구체예로는 플루오로트리메톡시실란, 플루오로트리에톡시실란, 플루오로트리-n-프로폭시실란, 플루오로트리-이소-프로폭시실란, 플루오로트리-n-부톡시실란, 플루오로트리-sec-부톡시실란, 플루오로트리-tert-부톡시실란, 플루오로트리페녹시실란 등과;
메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 메틸트리-n-프로폭시실란, 메틸트리-이소-프로폭시실란, 메틸트리-n-부톡시실란, 메틸트리-sec-부톡시실란, 메틸트리-tert-부톡시실란, 메틸트리페녹시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 에틸트리-n-프로폭시실란, 에틸트리-이소-프로폭시실란, 에틸트리-n-부톡시실란, 에틸트리-sec-부톡시실란, 에틸트리-tert-부톡시실란, 에틸트리페녹시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리-n-프로폭시실란, 비닐트리-이소-프로폭시실란, 비닐트리-n-부톡시실란, 비닐트리-sec-부톡시실란, 비닐트리-tert-부톡시실란, 비닐트리페녹시실란, n-프로필트리메톡시실란, n-프로필트리에톡시실란, n-프로필트리-n-프로폭시실란, n-프로필트리-이소-프로폭시실란, n-프로필트리-n-부톡시실란, n-프로필트리-sec-부톡시실란, n-프로필트리-tert-부톡시실란, n-프로필트리페녹시실란, i-프로필트리메톡시실란, i-프로필트리에톡시실란, i-프로필트리-n-프로폭시실란, i-프로필트리-이소-프로폭시실란, i-프로필트리-n-부톡시실란, i-프로필트리-sec-부톡시실란, i-프로필트리-tert-부톡시실란, i-프로필트리페녹시실란, n-부틸트리메톡시실란, n-부틸트리에톡시실란, n-부틸트리-n-프로폭시실란, n-부틸트리-이소-프로폭시실란, n-부틸트리-n-부톡시실란, n-부틸트리-sec-부톡시실란, n-부틸트리-tert-부톡시실란, n-부틸트리페녹시실란, sec-부틸트리메톡시실란, sec-부틸트리에톡시실란, sec-부틸-트리-n-프로폭시실란, sec-부틸-트리-이소-프로폭시실란, sec-부틸-트리-n-부톡시실란, sec-부틸-트리-sec-부톡시실란, sec-부틸-트리-tert-부톡시실란, sec-부틸-트리페녹시실란, t-부틸트리메톡시실란, t-부틸트리에톡시실란, t-부틸트리-n-프로폭시실란, t-부틸트리-이소-프로폭시실란, t-부틸트리-n-부톡시실란, t-부틸트리-sec-부톡시실란, t-부틸트리-tert-부톡시실란, t-부틸트리페녹시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 페닐트리-n-프로폭시실란, 페닐트리-이소-프로폭시실란, 페닐트리-n-부톡시실란, 페닐트리-sec-부톡시실란, 페닐트리-tert-부톡시실란, 페닐트리페녹시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-트리플로로프로필트리메톡시실란, γ-트리플로로프로필트리에톡시실란 등과;
디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 디메틸-디-n-프로폭시실란, 디메틸-디-이소-프로폭시실란, 디메틸-디-n-부톡시실란, 디메틸-디-sec-부톡시실란, 디메틸-디-tert-부톡시실란, 디메틸디페녹시실란, 디에틸디메톡시실란, 디에틸디에톡시실란, 디에틸-디-n-프로폭시실란, 디에틸-디-이소-프로폭시실란, 디에틸-디-n-부톡시실란, 디에틸-디-sec-부톡시실란, 디에틸-디-tert-부톡시실란, 디에틸디페녹시실란, 디-n-프로필디메톡시실란, 디-n-프로필디에톡시실란, 디-n-프로필-디-n-프로폭시실란, 디-n-프로필-디-이소-프로폭시실란, 디-n-프로필-디-n-부톡시실란, 디-n-프로필-디-sec-부톡시실란, 디-n-프로필-디-tert-부톡시실란, 디-n-프로필-디-페 녹시실란, 디-이소-프로필디메톡시실란, 디-이소-프로필디에톡시실란, 디-이소-프로필-디-n-프로폭시실란, 디-이소-프로필-디-이소-프로폭시실란, 디-이소-프로필-디-n-부톡시실란, 디-이소-프로필-디-sec-부톡시실란, 디-이소-프로필-디-tert-부톡시실란, 디내지 이소-프로필-디-페녹시실란, 디-n-부틸디메톡시실란, 디-n-부틸디에톡시실란, 디-n-부틸-디-n-프로폭시실란, 디-n-부틸-디-이소-프로폭시실란, 디-n-부틸-디-n-부톡시실란, 디-n-부틸-디-sec-부톡시실란, 디-n-부틸-디-tert-부톡시실란, 디-n-부틸-디-페녹시실란, 디-sec-부틸디메톡시실란, 디-sec-부틸디에톡시실란, 디-sec-부틸-디-n-프로폭시실란, 디-sec-부틸-디-이소-프로폭시실란, 디-sec-부틸-디-n-부톡시실란, 디-sec-부틸-디-sec-부톡시실란, 디-sec-부틸-디-tert-부톡시실란, 디-sec-부틸-디-페녹시실란, 디-tert-부틸디메톡시실란, 디-tert-부틸디에톡시실란, 디-tert-부틸-디-n-프로폭시실란, 디-tert-부틸-디-이소-프로폭시실란, 디-tert-부틸-디-n-부톡시실란, 디-tert-부틸-디-sec-부톡시실란, 디-tert-부틸-디-tert-부톡시실란, 디-tert-부틸-디-페녹시실란, 디페닐디메톡시실란, 디페닐-디-에톡시실란, 디페닐-디-n-프로폭시실란, 디페닐-디-이소-프로폭시실란, 디페닐-디-n-부톡시실란, 디페닐-디-sec-부톡시실란, 디페닐-디-tert-부톡시실란, 디페닐디페녹시실란, 디비닐트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
화합물 (52)로서 바람직한 화합물은 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 메틸트리-n-프로폭시실란, 메틸트리-이소-프로폭시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 디에틸디메톡 시실란, 디에틸디에톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 디페닐디에톡시실란 등이다.
이들은 1종 또는 2종 이상을 동시에 사용할 수 있다.
화합물 (53);
상기 화학식 53에서, R53으로 표시되는 1가의 유기기로는 상기의 화학식 52와 동일한 유기기를 들 수 있다.
화학식 53으로 표시되는 화합물의 구체예로는 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라-n-프로폭시실란, 테트라-이소-프로폭시실란, 테트라-n-부톡시실란, 테트라-sec-부톡시실란, 테트라-tert-부톡시실란, 테트라페녹시실란 등을 들 수 있다.
화합물 (54);
상기 화학식 54에 있어서, R54 내지 R57로 표시되는 1가의 유기기로는 상기의 화학식 52와 동일한 유기기를 들 수 있다.
화학식 54 중, R58이 산소 원자인 화합물로는 헥사메톡시디실록산, 헥사에톡시디실록산, 헥사페녹시디실록산, 1,1,1,3,3-펜타메톡시-3-메틸디실록산, 1,1,1,3,3-펜타에톡시-3-메틸디실록산, 1,1,1,3,3-펜타페녹시-3-메틸디실록산, 1,1,1,3,3-펜타메톡시-3-에틸디실록산, 1,1,1,3,3-펜타에톡시-3-에틸디실록산, 1,1,1,3,3-펜타페녹시-3-에틸디실록산, 1,1,1,3,3-펜타메톡시-3-페닐디실록산, 1,1,1,3,3-펜타에톡시-3-페닐디실록산, 1,1,1,3,3-펜타페녹시-3-페닐디실록산, 1,1,3,3-테트라메톡시-1,3-디메틸디실록산, 1,1,3,3-테트라에톡시-1,3-디메틸디실 록산, 1,1,3,3-테트라페녹시-1,3-디메틸디실록산, 1,1,3,3-테트라메톡시-1,3-디에틸디실록산, 1,1,3,3-테트라에톡시-1,3-디에틸디실록산, 1,1,3,3-테트라페녹시-1,3-디에틸디실록산, 1,1,3,3-테트라메톡시-1,3-디페닐디실록산, 1,1,3,3-테트라에톡시-1,3-디페닐디실록산, 1,1,3,3-테트라페녹시-1,3-디페닐디실록산, 1,1,3-트리메톡시-1,3,3-트리메틸디실록산, 1,1,3-트리에톡시-1,3,3-트리메틸디실록산, 1,1,3-트리페녹시-1,3,3-트리메틸디실록산, 1,1,3-트리메톡시-1,3,3-트리에틸디실록산, 1,1,3-트리에톡시-1,3,3-트리에틸디실록산, 1,1,3-트리페녹시-1,3,3-트리에틸디실록산, 1,1,3-트리메톡시-1,3,3-트리페닐디실록산, 1,1,3-트리에톡시-1,3,3-트리페닐디실록산, 1,1,3-트리페녹시-1,3,3-트리페닐디실록산, 1,3-디메톡시-1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3-디에톡시-1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3-디페녹시-1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3-디메톡시-1,1,3,3-테트라에틸디실록산, 1,3-디에톡시-1,1,3,3-테트라에틸디실록산, 1,3-디페녹시-1,1,3,3-테트라에틸디실록산, 1,3-디메톡시-1,1,3,3-테트라페닐디실록산, 1,3-디에톡시-1,1,3,3-테트라페닐디실록산, 1,3-디페녹시-1,1,3,3-테트라페닐디실록산 등을 들 수 있다.
이들 중에서, 헥사메톡시디실록산, 헥사에톡시디실록산, 1,1,3,3-테트라메톡시-1,3-디메틸디실록산, 1,1,3,3-테트라에톡시-1,3-디메틸디실록산, 1,1,3,3-테트라메톡시-1,3-디페닐디실록산, 1,3-디메톡시-1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3-디에톡시-1,1,3,3-데트라메틸디실록산, 1,3-디메톡시-1,1,3,3-테트라페닐디실록산, 1,3-디에톡시-1,1,3,3-테트라페닐디실록산 등을 바람직한 예로 들 수 있다.
또한, 화학식 54에 있어서, dd가 0인 화합물로는 헥사메톡시디실란, 헥사에 톡시디실란, 헥사페녹시디실란, 1,1,1,2,2-펜타메톡시-2-메틸디실란, 1,1,1,2,2-펜타에톡시-2-메틸디실란, 1,1,1,2,2-펜타페녹시-2-메틸디실란, 1,1,1,2,2-펜타메톡시-2-에틸디실란, 1,1,1,2,2-펜타에톡시-2-에틸디실란, 1,1,1,2,2-펜타페녹시-2-에틸디실란, 1,1,1,2,2-펜타메톡시-2-페닐디실란, 1,1,1,2,2-펜타에톡시-2-페닐디실란, 1,1,1,2,2-펜타페녹시-2-페닐디실란, 1,1,2,2-테트라메톡시-1,2-디메틸디실란, 1,1,2,2-테트라에톡시-1,2-디메틸디실란, 1,1,2,2-테트라페녹시-1,2-디메틸디실란, 1,1,2,2-테트라메톡시-1,2-디에틸디실란, 1,1,2,2-테트라에톡시-1,2-디에틸디실란, 1,1,2,2-테트라페녹시-1,2-디에틸디실란, 1,1,2,2-테트라메톡시-1,2-디페닐디실란, 1,1,2,2-테트라에톡시-1,2-디페닐디실란, 1,1,2,2-테트라페녹시-1,2-디페닐디실란, 1,1,2-트리메톡시-1,2,2-트리메틸디실란, 1,1,2-트리에톡시-1,2,2-트리메틸디실란, 1,1,2-트리페녹시-1,2,2-트리메틸디실란, 1,1,2-트리메톡시-1,2,2-트리에틸디실란, 1,1,2-트리에톡시-1,2,2-트리에틸디실란, 1,1,2-트리페녹시-1,2,2-트리에틸디실란, 1,1,2-트리메톡시-1,2,2-트리페닐디실란, 1,1,2-트리에톡시-1,2,2-트리페닐디실란, 1,1,2-트리페녹시-1,2,2-트리페닐디실란, 1,2-디메톡시-1,1,2,2-테트라메틸디실란, 1,2-디에톡시-1,1,2,2-테트라메틸디실란, 1,2-디페녹시-1,1,2,2-테트라메틸디실란, 1,2-디메톡시-1,1,2,2-테트라에틸디실란, 1,2-디에톡시-1,1,2,2-테트라에틸디실란, 1,2-디페녹시-1,1,2,2-테트라에틸디실란, 1,2-디메톡시-1,1,2,2-테트라페닐디실란, 1,2-디에톡시-1,1,2,2-테트라페닐디실란, 1,2-디페녹시-1,1,2,2-테트라페닐디실란등을 들 수 있다.
이들 중에서, 헥사메톡시디실란, 헥사에톡시디실란, 1,1,2,2-테트라메톡시- 1,2-디메틸디실란, 1,1,2,2-테트라에톡시-1,2-디메틸디실란, 1,1,2,2-테트라메톡시-1,2-디페닐디실란, 1,2-디메톡시-1,1,2,2-테트라메틸디실란, 1,2-디에톡시-1,1,2,2-테트라메틸디실란, 1,2-디메톡시-1,1,2,2-테트라페닐디실란, 1,2-디에톡시-1,1,2,2-테트라페닐디실란 등을 바람직한 예로 들 수 있다.
또한, 화학식 54에서 R58이 -(CH2)n'-으로 표시되는 기의 화합물로는 비스(트리메톡시실릴)메탄, 비스(트리에톡시실릴)메탄, 비스(트리-n-프로폭시실릴)메탄, 비스(트리-i-프로폭시실릴)메탄, 비스(트리-n-부톡시실릴)메탄, 비스(트리-sec-부톡시실릴)메탄, 비스(트리-t-부톡시실릴)메탄, 1,2-비스(트리메톡시실릴)에탄, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄, 1,2-비스(트리-n-프로폭시실릴)에탄, 1,2-비스(트리-i-프로폭시실릴)에탄, 1,2-비스(트리-n-부톡시실릴)에탄, 1,2-비스(트리-sec-부톡시실릴)에탄, 1,2-비스(트리-t-부톡시실릴)에탄, 1-(디메톡시메틸실릴)-1-(트리메톡시실릴)메탄, 1-(디에톡시메틸실릴)-1-(트리에톡시실릴)메탄, 1-(디-n-프로폭시메틸실릴)-1-(트리-n-프로폭시실릴)메탄, 1-(디-i-프로폭시메틸실릴)-1-(트리-i-프로폭시실릴)메탄, 1-(디-n-부톡시메틸실릴)-1-(트리-n-부톡시실릴)메탄, 1-(디-sec-부톡시메틸실릴)-1-(트리-sec-부톡시실릴)메탄, 1-(디-t-부톡시메틸실릴)-1-(트리-t-부톡시실릴)메탄, 1-(디메톡시메틸실릴)-2-(트리메톡시실릴)에탄, 1-(디에톡시메틸실릴)-2-(트리에톡시실릴)에탄, 1-(디-n-프로폭시메틸실릴)-2-(트리-n-프로폭시실릴)에탄, 1-(디-i-프로폭시메틸실릴)-2-(트리-1-프로폭시실릴)에탄, 1-(디-n-부톡시메틸실릴)-2-(트리-n-부톡시실릴)에탄, 1-(디-sec-부톡시메틸실릴)- 2-(트리-sec-부톡시실릴)에탄, 1-(디-t-부톡시메틸실릴)-2-(트리-t-부톡시실릴)에탄, 비스(디메톡시메틸실릴)메탄, 비스(디에톡시메틸실릴)메탄, 비스(디-n-프로폭시메틸실릴)메탄, 비스(디-1-프로폭시메틸실릴)메탄, 비스(디-n-부톡시메틸실릴)메탄, 비스(디-sec-부톡시메틸실릴)메탄, 비스(디-t-부톡시메틸실릴)메탄, 1,2-비스(디메톡시메틸실릴)에탄, 1,2-비스(디에톡시메틸실릴)에탄, 1,2-비스(디-n-프로폭시메틸실릴)에탄, 1,2-비스(디-i-프로폭시메틸실릴)에탄, 1,2-비스(디-n-부톡시메틸실릴)에탄, 1,2-비스(디-sec-부톡시메틸실릴)에탄, 1,2-비스(디-t-부톡시메틸실릴)에탄, 1,2-비스(트리메톡시실릴)벤젠, 1,2-비스(트리에톡시실릴)벤젠, 1,2-비스(트리-n-프로폭시실릴)벤젠, 1,2-비스(트리-i-프로폭시실릴)벤젠, 1,2-비스(트리-n-부톡시실릴)벤젠, 1,2-비스(트리-sec-부톡시실릴)벤젠, 1,2-비스(트리-t-부톡시실릴)벤젠, 1,3-비스(트리메톡시실릴)벤젠, 1,3-비스(트리 에톡시실릴)벤젠, 1,3-비스(트리-n-프로폭시실릴)벤젠, 1,3-비스(트리-i-프로폭시실릴)벤젠, 1,3-비스(트리-n-부톡시실릴)벤젠, 1,3-비스(트리-sec-부톡시실릴)벤젠, 1,3-비스(트리-t-부톡시실릴)벤젠, 1,4-비스(트리메톡시실릴)벤젠, 1,4-비스(트리 에톡시실릴)벤젠, 1,4-비스(트리-n-프로폭시실릴)벤젠, 1,4-비스(트리-i-프로폭시실릴)벤젠, 1,4-비스(트리-n-부톡시실릴)벤젠, 1,4-비스(트리-sec-부톡시실릴)벤젠, 1,4-비스(트리-t-부톡시실릴)벤젠 등을 들 수 있다.
이들 중에서, 비스(트리메톡시실릴)메탄, 비스(트리에톡시실릴)메탄, 1,2-비스(트리메톡시실릴)에탄, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄, 1-(디메톡시메틸실릴)-1-(트리메톡시실릴)메탄, 1-(디에톡시메틸실릴)-1-(트리에톡시실릴)메탄, 1-(디메톡 시메틸실릴)-2-(트리메톡시실릴)에탄, 1-(디에톡시메틸실릴)-2-(트리에톡시실릴)에탄, 비스(디메톡시메틸실릴)메탄, 비스(디에톡시메틸실릴)메탄, 1,2-비스(디메톡시메틸실릴)에탄, 1,2-비스(디에톡시메틸실릴)에탄, 1,2-비스(트리메톡시실릴)벤젠, 1,2-비스(트리에톡시실릴)벤젠, 1,3-비스(트리메톡시실릴)벤젠, 1,3-비스(트리에톡시실릴)벤젠, 1,4-비스(트리메톡시실릴)벤젠, 1,4-비스(트리에톡시실릴)벤젠 등을 바람직한 예로 들 수 있다.
또한, 상기 화합물 (51) 내지 (54)의 군으로부터 선택된 1종 이상의 실란 화합물을 가수분해 및 축합시킬 때에, 화합물 (51) 내지 (54) 1 몰당 0.5 몰 초과 150 몰 이하의 물을 사용하는 것이 바람직하고, 0.5 몰 초과 내지 130 몰의 물을 첨가하는 것이 특히 바람직하다. 첨가하는 물의 양이 0.5 몰 이하이면 도포막의 내균열성이 저하되는 경우가 있고, 150 몰을 초과하면 가수분해 및 축합반응 중에 중합체가 석출 또는 겔화되는 경우가 있다.
본 발명에 있어서, 상기 화합물 (51) 내지 (54)의 군으로부터 선택된 1종 이상의 실란 화합물을 가수분해 및 축합시킬 때에는 촉매를 사용한다.
이 때에 사용할 수 있는 촉매로는 금속킬레이트 화합물, 산촉매, 알칼리촉매를 들 수 있다.
금속킬레이트 화합물로는 예를 들면, 트리에톡시ㆍ모노(아세틸아세토네이트)티탄, 트리-n-프로폭시ㆍ모노(아세틸아세토네이트)티탄, 트리-i-프로폭시ㆍ모노(아세틸아세토네이트)티탄, 트리-n-부톡시ㆍ모노(아세틸아세토네이트)티탄, 트리-sec-부톡시ㆍ모노(아세틸아세토네이트)티탄, 트리-t-부톡시ㆍ모노(아세틸아세토네이트) 티탄, 디에톡시ㆍ비스(아세틸아세토네이트)티탄, 디-n-프로폭시ㆍ비스(아세틸아세토네이트)티탄, 디-i-프로폭시ㆍ비스(아세틸아세토네이트)티탄, 디-n-부톡시ㆍ비스(아세틸아세토네이트)티탄, 디-sec-부톡시ㆍ비스(아세틸아세토네이트)티탄, 디-t-부톡시ㆍ비스(아세틸아세토네이트)티탄, 모노에톡시ㆍ트리스(아세틸아세토네이트)티탄, 모노-n-프로폭시ㆍ트리스(아세틸아세토네이트)티탄, 모노-i-프로폭시ㆍ트리스(아세틸아세토네이트)티탄, 모노-n-부톡시ㆍ트리스(아세틸아세토네이트)티탄, 모노-sec-부톡시ㆍ트리스(아세틸아세토네이트)티탄, 모노-t-부톡시ㆍ트리스(아세틸아세토네이트)티탄, 테트라키스(아세틸아세토네이트)티탄, 트리에톡시ㆍ모노(에틸아세토아세테이트)티탄, 트리-n-프로폭시ㆍ모노(에틸아세토아세테이트)티탄, 트리-i-프로폭시ㆍ모노(에틸아세토아세테이트)티탄, 트리-n-부톡시ㆍ모노(에틸아세토아세테이트)티탄, 트리-sec-부톡시ㆍ모노(에틸아세토아세테이트)티탄, 트리-t-부톡시ㆍ모노(에틸아세토아세테이트)티탄, 디에톡시ㆍ비스(에틸아세토아세테이트)티탄, 디-n-프로폭시ㆍ비스(에틸아세토아세테이트)티탄, 디-i-프로폭시ㆍ비스(에틸아세토아세테이트)티탄, 디-n-부톡시ㆍ비스(에틸아세토아세테이트)티탄, 디-sec-부톡시ㆍ비스(에틸아세토아세테이트)티탄, 디-t-부톡시ㆍ비스(에틸아세토아세테이트)티탄, 모노에톡시ㆍ트리스(에틸아세토아세테이트)티탄, 모노-n-프로폭시ㆍ트리스(에틸아세토아세테이트)티탄, 모노-i-프로폭시ㆍ트리스(에틸아세토아세테이트)티탄, 모노-n-부톡시ㆍ트리스(에틸아세토아세테이트)티탄, 모노-sec-부톡시ㆍ트리스(에틸아세토아세테이트)티탄, 모노-t-부톡시ㆍ트리스(에틸아세토아세테이트)티탄, 테트라키스(에틸아세토아세테이트)티탄, 모노(아세틸 아세토네이트)트리스(에틸아세토아세테이트)티탄, 비스(아세틸아세토네이트)비스(에틸아세토아세테이트)티탄, 트리스(아세틸아세토네이트)모노(에틸아세토아세테이트)티탄 등의 티탄킬레이트 화합물;
트리에톡시ㆍ모노(아세틸아세토네이트)지르코늄, 트리-n-프로폭시ㆍ모노(아세틸아세토네이트)지르코늄, 트리-i-프로폭시ㆍ모노(아세틸아세토네이트)지르코늄, 트리-n-부톡시ㆍ모노(아세틸아세토네이트)지르코늄, 트리-sec-부톡시ㆍ모노(아세틸아세토네이트)지르코늄, 트리-t-부톡시ㆍ모노(아세틸아세토네이트)지르코늄, 디에톡시ㆍ비스(아세틸아세토네이트)지르코늄, 디-n-프로폭시ㆍ비스(아세틸아세토네이트)지르코늄, 디-i-프로폭시ㆍ비스(아세틸아세토네이트)지르코늄, 디-n-부톡시ㆍ비스(아세틸아세토네이트)지르코늄, 디-sec-부톡시ㆍ비스(아세틸아세토네이트)지르코늄, 디-t-부톡시ㆍ비스(아세틸아세토네이트)지르코늄, 모노에톡시ㆍ트리스(아세틸아세토네이트)지르코늄, 모노-n-프로폭시ㆍ트리스(아세틸아세토네이트)지르코늄, 모노-i-프로폭시ㆍ트리스(아세틸아세토네이트)지르코늄, 모노-n-부톡시ㆍ트리스(아세틸아세토네이트)지르코늄, 모노-sec-부톡시ㆍ트리스(아세틸아세토네이트)지르코늄, 모노-t-부톡시ㆍ트리스(아세틸아세토네이트)지르코늄, 테트라키스(아세틸아세토네이트)지르코늄, 트리에톡시ㆍ모노(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 트리-n-프로폭시ㆍ모노(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 트리-i-프로폭시ㆍ모노(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 트리-n-부톡시ㆍ모노(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 트리-sec-부톡시ㆍ모노(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 트리-t-부톡시ㆍ모노(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 디에톡시ㆍ비스(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 디-n-프 로폭시ㆍ비스(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 디-i-프로폭시ㆍ비스(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 디-n-부톡시ㆍ비스(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 디-sec-부톡시ㆍ비스(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 디-t-부톡시ㆍ비스(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 모노에톡시ㆍ트리스(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 모노-n-프로폭시ㆍ트리스(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 모노-1-프로폭시ㆍ트리스(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 모노-n-부톡시ㆍ트리스(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 모노-sec-부톡시ㆍ트리스(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 모노-t-부톡시ㆍ트리스(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 테트라키스(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 모노(아세틸아세토네이트)트리스(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 비스(아세틸아세토네이트)비스(에틸아세토아세테이트)지르코늄, 트리스(아세틸아세토네이트)모노(에틸아세토아세테이트)지르코늄 등의 지르코늄킬레이트 화합물;
트리스(아세틸아세토네이트)알루미늄, 트리스(에틸아세토아세테이트)알루미늄 등의 알루미늄킬레이트 화합물
등을 들 수 있고, 바람직하게는 티탄 및(또는) 알루미늄의 킬레이트 화합물, 특히 바람직하게는 티탄 킬레이트 화합물을 들 수 있다.
이들 금속킬레이트 화합물은 1종 또는 2종 이상을 동시에 사용할 수 있다.
산촉매로는 예를 들면, 염산, 질산, 황산, 플루오르화수소산, 인산, 붕산, 옥살산 등의 무기산;
아세트산, 프로피온산, 부탄산, 펜탄산, 헥산산, 헵탄산, 옥탄산, 노난산, 데칸산, 옥살산, 말레산, 메틸말론산, 아디프산, 세바신산, 갈산, 부티르산, 멜리 트산, 아라키돈산, 시킴산, 2-에틸헥산산, 올레인산, 스테아린산, 리놀레산, 리놀레인산, 살리실산, 벤조산, p-아미노벤조산, p-톨루엔술폰산, 벤젠술폰산, 모노클로로아세트산, 디클로로아세트산, 트리클로로아세트산, 트리플루오로아세트산, 포름산, 말론산, 술폰산, 프탈산, 푸마르산, 시트르산, 타르타르산, 숙신산, 이타콘산, 메사콘산, 시트라콘산, 말산, 글루타르산의 가수분해물, 말레산 무수물의 가수분해물, 무수프탈산의 가수분해물 등의 유기산을 들 수 있고, 유기산을 더욱 바람직한 예로 들 수 있다.
이들 화합물은 1종 또는 2종 이상을 동시에 사용할 수도 있다.
알칼리 촉매로는 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 피리딘, 피롤, 피페라진, 피롤리딘, 피페리딘, 피콜린, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 디메틸모노에탄올아민, 모노메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민, 디아자비시클로옥탄, 디아자비시클로노난, 디아자비시클로운데센, 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드, 테트라프로필암모늄히드록시드, 테트라부틸암모늄히드록시드, 암모니아, 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민, 펜틸아민, 헥실아민, 펜틸아민, 옥틸아민, 노닐아민, 데실아민, N,N-디메틸아민, N,N-디에틸아민, N,N-디프로필아민, N,N-디부틸아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 시클로헥실아민, 트리메틸이미딘, 1-아미노-3-메틸부탄, 디메틸글리신 등을 들 수 있고, 보다 바람직하게는 유기아민이고, 암모니아, 알킬아민 및 테트라메틸암모늄히드록시드가 실리카계 막 기판과의 밀착성 면에서 특히 바람직하다.
이들 알칼리 촉매는 1종 또는 2종 이상을 동시에 사용할 수 있다.
상기 촉매의 사용량은 화합물 (51) 내지 (54) 중의 R51O-기, R52O-기, R53O-기, R55O-기 및 R56O-기로 표시되는 기의 총량 1 몰에 대하여 통상, 0.00001 내지 10 몰, 바람직하게는 0.00005 내지 5 몰이다. 촉매의 사용량이 상기 범위 내이면, 반응 중의 중합체의 석출이나 겔화의 우려가 적다.
이 때, 막 (B)의 형성에 있어서는, 화합물 (52) 내지 (54)로부터 선택되는 화합물을 가수분해할 때의 촉매가 알칼리 촉매인 것이 바람직하다.
본 발명에 막(B)는 알콕시실란 가수분해 축합물을 통상적으로 유기 용매에 용해 또는 분산시켜 필요에 따라서 첨가제를 첨가하여 이루어지는 막형성용 조성 (B)를 도포하고, 가열하여 이루어지는 것이다.
이 유기 용매로는 알코올계 용매, 케톤계 용매, 아미드계 용매, 에스테르계 용매 및 비양성자계 용매의 군으로부터 선택할 수 있다.
이들 유기 용매 중에서, 특히 하기 화학식 100으로 표시되는 유기 용매가 특히 바람직하다.
(R115 및 R116은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 CH3CO-로부터 선택되는 1가의 유기기를 나타내며, gg는 1 내지 2의 정수를 나타낸 다.)
이상의 유기 용매는 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 본 발명에 사용되는 막형성용 조성물은 알콕시실란 가수분해 축합물을 구성하는 화합물 (51) 내지 (54)를 가수분해 및(또는) 축합할 때에 동일한 용매를 사용할 수 있다.
구체적으로는, 화합물 (51) 내지 (54)를 용해시킨 용매 중에 물 또는 용매로 희석시킨 물을 단속적 또는 연속적으로 첨가한다. 이 때, 특정 염기성 화합물은 용매 중에 미리 첨가할 수도 있고, 수소 첨가시에 수중에 용해 또는 분산시킬 수도 있다. 이 때의 반응 온도는 통상, 0 내지 100 ℃, 바람직하게는 15 내지 90 ℃이다.
막형성용 도포액 (B)의 전체 고형분 농도는 바람직하게는, 1 내지 30 중량% 이고, 사용 목적에 따라서 적절하게 조정된다. 조성물의 전체 고형분 농도가 1 내지 30 중량%에서는 도포막의 막 두께가 적당한 범위가 되어, 보존 안정성도 더욱 우수해진다.
또한, 이 전체 고형분 농도의 조정은 필요하다면, 농축 및 상기 유기 용매에의한 희석에 의해서 행해진다.
본 발명에서, 막 (A)와 막 (B)를 적층할 때에는 CVD 막과 접하는 도포막이 막 (A)인 것이, CVD 막과 도포막과의 밀착성의 관점에서 바람직하다.
또한, 각 막의 두께는 막 (A)의 막 두께가 막 (B)의 막 두께에 대하여 1/10 내지 1/1000인 것이 바람직하다. 막 (A)의 막 두께가 막 (B)의 1/10을 초과하는 경우, 절연막의 실효 유전율이 커지게 되고, 한편 막 (B)의 1/1000 미만에서는 CVD 막과의 밀착성 개량 효과가 적어진다.
본 발명에 사용하는 CVD막으로는 Si를 함유하고 동시에 O, C, N, H의 군으로부터 선택되는 1종 이상의 원소를 더욱 함유하는 도포막이다. 이들 도포막으로는 예를 들면, 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 실란, 테트라메틸실란, 트리메틸실란, 디메틸실란, 메틸실란, 에틸실란, 페닐실란, 디페닐실란, 디실라노메탄, 비스(메틸실라노)메탄, 1,2-디실라노에탄, 1,2-비스(메틸실라노)에탄, 2,2-디실라노프로판, 1,3,5-트리실라노-2,4,6-트리메틸렌, 1,3-디메틸디실록산, 1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 트리메틸실록산, 1,3-비스(실라노메틸렌)디실록산, 비스(1-메틸디실록사닐)메탄, 2,2-비스(1-메틸디실록사닐)프로판, 2,4,6,8-테트라메틸시클로테트라실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산, 2,4,6-트리실란테트라히드로피란, 2,5-디실란테트라히드로푸란, 및 이들의 유도체 등을 사용하고, 산소, 일산화탄소, 이산화탄소, 질소, 아르곤, 물, 오존, 암모니아, N2O 등의 존재하에 플라즈마 중합된 퇴적막을 사용할 수 있다.
기판에 막형성용 조성물을 도포할 때는 스핀코팅, 침지법, 롤코트법, 스프레이법 등의 도장 수단이 사용된다.
이 때의 막 두께는, 건조막 두께로서 1회 칠로 두께 0.02 내지 2.5 μm 정도, 2회 칠로는 두께 0.04 내지 5.0 μm 정도의 도포막을 형성할 수 있다. 그 후, 상온에서 건조하거나, 또는 80 내지 600 ℃정도의 온도에서 통상, 5 내지 240 분 정도 가열하여 건조함으로써, 유리질 또는 거대 고분자의 절연막을 형성할 수 있다.
이 때의 가열 방법으로는 핫 플레이트, 오븐, 퍼니스 등을 사용할 수 있고 가열 분위기로는 대기하, 질소분위기, 아르곤분위기, 진공하, 산소 농도를 조절한 감압하 등에서 행할 수 있다.
또한, 전자선이나 자외선을 조사함으로써 도포막을 형성시킬 수 있다.
또한, 상기 도포막의 경화 속도를 제어하기 위해 필요에 따라서 단계적으로 가열하거나, 질소, 공기, 산소, 감압 등의 분위기를 선택할 수 있다.
이와 같이 하여 얻어지는 층간 절연막은 CVD 막과의 밀착성이 우수하기 때문에 LSI, 시스템 LSI, DRAM, SDRAM, RDRAM, D-RDRAM 등의 반도체 소자용 층간 절연막이나 에칭스토퍼막, 반도체 소자의 표면 코팅막 등의 보호막, 다층 레지스트를 사용한 반도체 제작 공정의 중간층, 다층 배선기판의 층간 절연막, 액정 표시 소자용의 보호막이나 절연막, 전장 발광 표시 소자용 보호막이나 절연막 등의 용도에 유용하다.
<실시예>
이하, 본 발명을 실시예를 들어 더욱 구체적으로 설명한다. 단, 이하의 기재는 본 발명의 형태예를 개괄적으로 표시하는 것으로, 특별한 이유없이 이러한 기재에 의해 본 발명이 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예 및 비교예 중의 부 및 %는 특기하지 않는 한, 각각 중량부 및 중량%인 것을 나타낸다.
또한, 각종 평가는 다음과 같이 하여 행하였다.
도포막의 비유전율
8 인치 실리콘 웨이퍼 상에 스핀코팅법을 사용하여 조성물 시료를 도포하고, 핫 플레이트상에서 80 ℃로 1분간, 질소 분위기하에 200 ℃에서 1분간 건조하였다. 또한 이 기판을 400 ℃ 질소 분위기의 핫 플레이트에서 22분간 소성하였다. 얻어진 막에 대하여, 증착법에 의해 알루미늄 전극 패턴을 형성시켜 비유전율 측정용 샘플을 제조하였다. 상기 샘플을 주파수 100 kHz의 주파수로, 요코가와ㆍ휴렛팩커드(주) 제조, HP 16451B 전극 및 HP 4284A 프래시죤 LCR 미터를 사용하여 CV법에 의해 해당 도포막의 비유전율을 측정하였다.
적층막의 밀착성은 기판을 80 ℃의 온수에 5 시간 침지한 후, 100 ℃의 핫 플레이트로 기판을 건조한 후, 기판의 최상층에 에폭시 수지를 사용하여 스터드(stud)핀 10개를 고정하여, 150 ℃에서 1 시간 건조시켰다. 이 스터드핀을 세바스챤법을 이용하여 방출 시험을 행하고 이하의 기준으로 밀착성을 평가하였다.
○: 스터드핀 10개 모두 CVD 막과 도포막의 계면에서의 박리 없음
×: CVD 막과 도포막의 계면에서의 박리 발생
<합성예 1>
3구 플라스크에, 요오드화나트륨 7.5 g, 무수 염화니켈 1.3 g, 트리페닐포스핀 15.7 g, 아세트산에 의해 활성화시킨 아연분말 19.6 g, 및 9,9-비스(메틸술포닐옥시)플루오렌 16.7 g을 첨가하여 24 시간, 진공하에 건조시킨 후, 3구 플라스크내를 아르곤 가스로 충전하였다. 계속해서, 무수 N,N-디메틸아세트아미드 50 m1, 무수 테트라히드로푸란 50 m1, 및 2,4-디클로로톨루엔 10.8 g을 첨가하여, 70 ℃ 아 르곤 기류하에 교반하였더니 반응액이 갈색이 되었다. 그대로 70 ℃에서 20 시간 반응시킨 후, 반응액을 36 % 염산 400 m1와 메탄올 1,600 m1의 혼합액 중에 부어, 침전물을 회수하였다.
얻어진 침전물을 클로로포름 중에 첨가하여 현탁시켜, 2규정 염산 수용액으로 추출을 행한 후, 클로로포름층을 메탄올에 부어, 침전물을 회수, 건조하였더니 중량 평균 분자량 10,300의 백색 분말형 중합체 ①을 얻었다. 이 중합체 ① 2 g을 메시틸렌 18 g에 용해시켜 용액 ①을 얻고, 도포막의 비유전율을 평가하였더니 2.94이었다.
<합성예 2>
질소 도입관, 딘스타크, 냉각관이 부착된 1 L의 삼구 플라스크에, 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌 26.48 g, 9,9-비스(4-히드로-3-메틸옥시페닐)플루오렌 28.35 g, 무수탄산칼륨 45.60 g, 디메틸아세트아미드 500 mL, 톨루엔 150 mL을 첨가하여, 질소분위기하 140 ℃에서 3 시간 가열하였다. 염 형성시에 생성되는 물 및 과잉의 톨루엔을 제거한 후, 반응 용액을 실온까지 냉각하였다. 그 후 이 반응액에 4,4'-디플루오로벤조페논 32.73 g을 첨가하여, 165 ℃에서 10 시간 반응시켰다. 냉각 후, 반응액을 10 % HCl 함유 메탄올 5 L에 투입하고 재침전을 행하였다. 이 침전물을 여과하고, 이온 교환수로 충분히 세정한 후, 진공오븐으로 예비 건조하였다. 테트라히드로푸란에 이 침전물을 재용해시켜, 불용부를 제거한 후, 메탄올에 재침전시켰다. 이 재침전 조작을 또 한번 반복함으로써 중합체를 정제하고, 건조는 진공 오븐중 80 ℃에서 12 시간 행하였다. 중량 평균 분자량 150,000의 백색 분말형 중합체 ②를 얻었다. 이 중합체 ② 2 g을 시클로헥사논 18 g에 용해시켜 용액 ②를 얻고, 도포막의 비유전율을 평가하였더니 3.13이었다.
<합성예 3>
온도계, 아르곤 가스도입관, 교반 장치가 구비된 1OOO m1 삼구 플라스크에 테트라히드로푸란 120 ml, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 3.46 g, 디클로로비스트리페닐포스핀팔라듐 2.1 g, 요오드화구리 1.44 g, 피페리딘 20 m1, 4,4'-비스(2-요오도페녹시)벤조페논 185.72 g을 첨가하였다. 이어서, 4,4'-디에티닐디페닐에테르 65.48 g을 첨가하여 25 ℃에서 20 시간 반응시켰다. 이 반응액을 아세트산 5 리터로 재침전을 2회 반복한 후, 시클로헥사논에 용해시켜 초순수로 2회 세정하고, 메탄올 5 리터로 재침전시키고, 침전물을 여과 및 건조하여 중량 평균 분자량 35,000의 중합체 ③을 얻었다. 이 중합체 ③ 2 g을 시클로헥사논 18 g에 용해시켜 용액 ③을 얻고, 도포막의 비유전율을 평가하였더니 3.06이었다.
<합성예 4>
석영으로 제조된 분리 플라스크에, 증류에탄올 570 g, 이온 교환수 160 g과 10 % 수산화테트라메틸암모늄 수용액 30 g을 넣어, 균일하게 교반하였다. 이 용액에 메틸트리메톡시실란 136 g과 테트라에톡시실란 209 g의 혼합물을 첨가하였다. 용액을 60 ℃로 유지한 채로, 5 시간 반응을 행하였다. 이 용액에 프로필렌글리콜 모노프로필에테르 300 g을 첨가한 후, 50 ℃의 증발기를 사용하여 용액을 10 %(완전 가수분해 축합물 환산)가 될 때까지 농축하고, 아세트산 10 % 프로필렌글리콜 모노프로필에테르 용액 10 g을 첨가하여, 반응액 ①을 얻었다.
이와 같이 하여 얻어진 반응액 ①의 비유전율을 측정하였더니 2.23이었다.
<합성예 5>
석영으로 제조된 분리 플라스크에, 증류에탄올 470.9 g, 이온 교환수 226.5 g과 10 % 수산화칼륨 수용액 10.2 g을 넣고 균일하게 교반하였다. 이 용액에 메틸트리메톡시실란 44.9 g과 테트라에톡시실란 68.6 g의 혼합물을 30분간 첨가하였다. 용액을 55 ℃로 유지한 채로, 2 시간 반응을 행하였다. 이 용액에 20 % 말레산 수용액 80 g을 첨가하여, 충분히 교반한 후, 실온까지 냉각시켰다. 이 용액에 프로필렌글리콜 모노프로필에테르 400 g을 첨가한 후, 50 ℃의 증발기를 사용하여 용액을 10 %(완전 가수분해 축합물 환산)가 될 때까지 농축하고, 그 후, 말레산의 10 % 프로필렌글리콜 모노프로필에테르 용액 1O g을 첨가하여, 반응액 ②를 얻었다.
이와 같이 하여 얻어진 반응액 ②의 비유전율을 측정하였더니 2.13이었다.
<합성예 6>
석영으로 제조된 분리 플라스크 중에서, 메틸트리메톡시실란 324.40 g 과 트리에톡시실란 123.64 g을 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 298 g에 용해시킨 후, 쓰리원 모터로 교반시켜, 용액 온도 50 ℃에서 안정시켰다. 이어서 프탈산 0.20 g을 용해시킨 이온 교환수 254 g을 1 시간 동안 용액에 첨가하였다. 그 후, 50 ℃에서 3 시간 반응시킨 후, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 502 g을 첨가하여 반응액을 실온까지 냉각하였다. 50 ℃에서 반응액으로부터 메탄올과 에탄올을 포함하는 용액을 502 g 증발기로 제거하여, 반응액 ③을 얻었다.
이와 같이 하여 얻어진 반응액 ③의 비유전율을 측정하였더니 2.73이었다.
<합성예 7>
석영으로 제조된 분리 플라스크 중에서, 증류 트리메톡시실란 77.04 g과 증류 테트라키스(아세틸아세토네이트)티탄 0.48 g을 증류 프로필렌글리콜 모노프로필에테르 290 g에 용해시킨 후, 쓰리원 모터로 교반시켜, 용액 온도를 60 ℃에서 안정시켰다. 이어서 이온 교환수 84 g을 1 시간 동안 용액에 첨가하였다. 그 후, 60 ℃에서 2 시간 반응시킨 후, 증류 아세틸아세톤 25 g을 첨가하고, 더욱 30 분간반응시키고, 반응액을 실온까지 냉각하였다. 50 ℃에서 반응액으로부터 메탄올과 물을 포함하는 용액을 149 g 증발기로 제거하여, 반응액 ④를 얻었다.
이와 같이 하여 얻어진 반응액 ④의 비유전율을 측정하였더니 2.97이었다.
<실시예 1>
8 인치 실리콘 웨이퍼 상에 어플라이드 머티리얼 (Applied Materia1) 제조 프로듀서 (Producer) S를 사용하여, 테트라에톡시실란의 CVD막을 1000 Å 형성하였다. 이 도포막의 원소 조성은 Si(32 원자%), O(64 원자%), H(4 원자%)이었다.
이 도포막 상에 용액 ①을 100 Å 도포한 후, 80 ℃에서 1분간, 200 ℃에서 1분간 건조하였다. 또한, 이 기판 위에 반응액 ①을 5000 Å 도포한 후, 80 ℃에서 1분간, 200 ℃에서 1분간 건조하였다. 또한 이 기판을 400 ℃의 질소분위기의 핫 플레이트에서 22분간 소성하였다.
이 적층막의 밀착성을 평가하였더니 CVD막과 도포막의 계면에서의 박리는 인정되지 않았다.
<실시예 2>
8 인치 실리콘 웨이퍼 상에 어플라이드 머티리얼 제조 프로듀서 S를 사용하여, 테트라메틸실란의 CVD막을 1000 Å 형성하였다. 이 도포막의 원소 조성은 Si(26 원자%), O(3 원자%), C(26 원자%), H(45 원자%)이었다.
이 도포막 상에 용액 ②를 100 Å 도포한 후, 80 ℃에서 1분간, 200 ℃에서 1분간 건조하였다. 또한, 이 기판 위에 반응액 ②를 4000 Å 도포한 후, 80 ℃에서 1분간, 200 ℃에서 1분간 건조하였다. 또한, 이 기판을 400 ℃의 질소분위기의 핫 플레이트에서 22분간 소성하였다.
이 적층막의 밀착성을 평가하였더니, CVD 막과 도포막의 계면에서의 박리는 인정되지 않았다.
<실시예 3>
8 인치 실리콘 웨이퍼 상에 네벨루스 (Nevellus) 제조 세퀄 익스프레스 (Sequel Express)를 사용하여, 트리메틸실란의 CVD막을 1000 Å 형성하였다. 이 도포막의 원소 조성은 Si(25 원자%), O(4 원자%), C(21 원자%), N(14 원자%), H(36 원자%)이었다.
이 도포막 상에 용액 ③을 100 Å 도포한 후, 80 ℃에서 1분간, 200 ℃에서 1분간 건조하였다. 또한, 이 기판 위에 반응액 ①을 4000 Å 도포한 후, 80 ℃에서 1분간, 200 ℃에서 1분간 건조하였다. 또한, 이 기판을 400 ℃의 질소분위기의 핫 플레이트에서 22분간 소성하였다.
이 적층막의 밀착성을 평가하였더니, CVD 막과 도포막의 계면에서의 박리는 인정되지 않았다.
<실시예 4>
8 인치 실리콘 웨이퍼 상에 네벨루스 제조 세퀄 익스프레스를 사용하여, 실란과 암모니아의 CVD막을 1000 Å 형성하였다. 이 도포막의 원소 조성은, Si(50 원자%), O(4 원자%), C(3 원자%), N(40 원자%), H(4 원자%)이었다.
이 도포막상에, 용액 ③을 50 Å 도포한 후, 80 ℃에서 1분간, 200 ℃에서 1분간 건조하였다. 또한, 이 기판 위에 반응액 ① 30 g과 반응액 ③ 5 g의 혼합액을 4000 Å 도포한 후, 80 ℃에서 1분간, 200 ℃에서 1분간 건조하였다. 또한, 이 기판을 400 ℃의 질소분위기의 핫 플레이트에서 22분간 소성하였다.
이 적층막의 밀착성을 평가하였더니, CVD 막과 도포막의 계면에서의 박리는 인정되지 않았다.
<실시예 5>
8 인치 실리콘 웨이퍼 상에 네벨루스 제조 세퀄 익스프레스를 사용하여, 실란과 암모니아의 CVD막을 1000 Å 형성하였다. 이 도포막의 원소 조성은, Si(50 원자%), O(4 원자%), C(3 원자%), N(40 원자%), H(4 원자%)이었다.
이 도포막상에, 용액 ③을 50 Å 도포한 후, 80 ℃에서 1분간, 200 ℃에서 1분간 건조하였다. 또한, 이 기판 위에 반응액 ① 30 g과 반응액 ④ 5 g의 혼합액을 4000 Å 도포한 후, 80 ℃에서 1분간, 200 ℃에서 1분간 건조하였다. 또한, 이 기판을 400 ℃의 질소분위기의 핫 플레이트에서 22분간 소성하였다.
이 적층막의 밀착성을 평가하였더니, CVD 막과 도포막의 계면에서의 박리는 인정되지 않았다.
<실시예 6>
실시예 2에 있어서, 얻어진 기판 위에, 반응액 ③을 50 Å 도포한 후, 80 ℃에서 1분간, 200 ℃에서 1분간 기판을 건조하여, 이 기판을 400 ℃의 질소분위기의 핫 플레이트에서 22분간 소성하였다. 이 기판에 어플라이드 머티리얼 제조 프로듀서 S를 사용하여, 테트라메틸실란의 CVD막을 1000 Å 형성하였다. 이 도포막의 원소 조성은 Si(26 원자%), C(3 원자%), C(26 원자%), H(45 원자%)이었다.
이 적층막의 밀착성을 평가하였더니, CVD 막과 도포막의 계면에서의 박리는 인정되지 않았다.
<실시예 7>
실시예 3에 있어서, 얻어진 기판 위에, 반응액 ②를 50 Å 도포한 후, 80 ℃에서 1분간, 200 ℃에서 1분간 기판을 건조하여, 이 기판을 400 ℃의 질소분위기의 핫 플레이트에서 22분간 소성하였다. 이 기판에 네벨루스 제조 세퀄 익스프레스를 사용하여, 트리메틸실란의 CVD막을 1OOO Å 형성하였다. 이 도포막의 원소 조성은, Si(25 원자%), O(4 원자%), C(21 원자%), N(14 원자%), H(36 원자%)이었다.
이 적층막의 밀착성을 평가하였더니, CVD 막과 도포막의 계면에서의 박리는 인정되지 않았다.
<비교예 1>
8 인치 실리콘 웨이퍼 상에 어플라이드 머티리얼 제조 프로듀서 S를 사용하여, 테트라에톡시실란의 CVD막을 1000 Å 형성하였다. 이 도포막의 원소 조성은 S i(32 원자%), O(64 원자%), H(4 원자%)이었다.
이 도포막 상에, 반응액 ①을 5000 Å 도포한 후, 80 ℃에서 1분간, 200 ℃에서 1분간 건조하였다. 또한, 이 기판을 400 ℃의 질소분위기의 핫 플레이트에서 22분간 소성하였다.
이 적층막의 밀착성을 평가하였더니, 스터드핀의 8개에서 CVD 막과 도포막의 계면에서의 박리가 인정되었다.
<비교예 2>
8 인치 실리콘 웨이퍼 상에 어플라이드 머티리얼 제조 프로듀서 S를 사용하여, 테트라에톡시실란의 CVD막을 1000 Å 형성하였다. 이 도포막의 원소 조성은 Si(32 원자%), O(64 원자%), H(4 원자%)이었다.
이 도포막 상에 반응액 ②를 5000 Å 도포한 후, 80 ℃에서 1분간, 200 ℃에서 1분간 건조하였다. 또한, 이 기판을 400 ℃의 질소분위기의 핫 플레이트에서 22분 소성하였다.
이 적층막의 밀착성을 평가하였더니 스터드핀의 9개에서 CVD 막과 도포막의 계면에서의 박리가 인정되었다.
본 발명에 의하면, (A) 조성물 중의 탄소 함유량이 60 중량% 이상인 도포막과, 알콕시실란의 가수분해 축합물의 적층막을 사용함으로써, CVD 막과의 밀착성이 우수한 층간 절연막 (반도체용 기판)을 제공하는 것이 가능하다.
Claims (9)
- (A) 하기 화학식 1 내지 3의 군으로부터 선택되는 1종 이상의 중합체인 탄소 함유량이 60 중량% 이상인 유기 화합물막과 (B) 하기 화학식 51 내지 54로 표시되는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 가수분해 및 축합하여 얻어지는 가수분해 축합물을 가열하여 이루어지는 막을 적층하여 형성되고, (A)막의 막 두께가 (B)막의 막 두께에 대하여 1/10 내지 1/1000인 것을 특징으로 하는 적층막.<화학식 1><화학식 2><화학식 3>(식 중, R7 내지 R11은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1 내지 20의 알콕실기, 아릴기 또는 할로겐 원자이고, X는 -CQQ'-(여기에서, Q, Q'는 할로겐화 알킬기, 알킬기, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 아릴기로서 동일하거나 상이할 수 있음)로 표시하는 기 및 플루오레닐렌기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상이고, Y는 -O-, -CO-, -COO-, -CONH-, -S-, -SO2- 및 페닐렌기의 군으로부터 선택된 1종 이상이고, a는 0 또는 1을 나타내며, b 내지 f는 0 내지 4의 정수를 나타내고, g는 5 내지 100 몰%이고, h는 0 내지 95 몰%이고, i는 0 내지 95 몰%(단, g+h+i=100 몰%)이고, j는 0 내지 100 몰%이고, k는 0 내지 100 몰%(단, j+k=100 몰%)이고, A 및 B는 각각 독립적으로 하기 화학식 4 내지 6으로 표시되는 2가의 방향족기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 기이다.<화학식 4><화학식 5><화학식 6>식 중, R12, R13, R18 및 R19는 독립적으로 단일 결합, -O-, -CO-, -CH2-, -COO-, -CONH-, -S-, -SO2-, 페닐렌기, 이소프로필리덴기, 헥사플루오로이소프로필리덴기, 디페닐메틸리덴기 또는 플루오레닐렌기를 나타내며, R14 내지 R16, R17 및 R20 내지 R22는 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 20의 탄화수소기, 시아노기, 니트로기, 탄소 원자수 1 내지 20의 알콕실기 또는 아릴기를 나타내며, l은 0 내지 3의 정수를 나타내며, q는 2 또는 3의 정수를 나타내고, m 내지 p 및 r 내지 t는 독립적으로 0 내지 4의 정수를 나타낸다.)<화학식 51>HSi(OR51)3(식 중, R51은 1가의 유기기를 나타낸다.)<화학식 52>Ra'Si(OR52)4-a'(식 중, R은 불소 원자 또는 1가의 유기기이고, R52는 1가의 유기기이며, a'는 1 내지 2의 정수를 나타낸다.)<화학식 53>Si(OR53)4(식 중, R53은 1가의 유기기를 나타낸다.)<화학식 54>R54 b'(R55O)3-b'Si-(R58)d'-Si(OR56)3-c'R57 c'(식 중, R54 내지 R57은 각각 1가의 유기기로서 동일하거나 또는 상이하며,b'와 c'는 0 내지 2의 정수로서 동일하거나 또는 상이하며,R58은 산소 원자, 페닐렌기 또는 -(CH2)n'-으로 표시되는 기 (여기서, n'는 1 내지 6의 정수임)이고,d'는 0 또는 1을 나타낸다.)
- 삭제
- 제1항에 있어서, (A)막을 구성하는 유기 화합물이 폴리아릴렌 또는 폴리아릴렌에테르인 것을 특징으로 하는 적층막.
- 삭제
- 제1항에 있어서, (B)의 막이 알칼리 촉매의 존재하에 가수분해 및 축합하여 얻어지는 가수분해 축합물을 가열한 막인 것을 특징으로 하는 적층막.
- Si를 함유하고 동시에 O, C, N, H의 군으로부터 선택되는 1종 이상의 원소를더욱 함유하는 기판 위에 (A) 하기 화학식 1 내지 3의 군으로부터 선택되는 1종 이상의 중합체인 탄소 함유량이 60 중량% 이상인 유기 화합물 막을 형성하고, (A)막 위에 (B) 하기 화학식 51 내지 54로 표시되는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 가수분해 및 축합하여 얻어지는 가수분해 축합물을 가열하여 이루어지는 막을 (A)막의 막 두께가 (B)막의 막 두께에 대하여 1/10 내지 1/1000가 되도록 형성하는 것을 특징으로 하는 적층막의 제조 방법.<화학식 1><화학식 2><화학식 3>(식 중, R7 내지 R11은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1 내지 20의 알콕실기, 아릴기 또는 할로겐 원자이고, X는 -CQQ'-(여기에서, Q, Q'는 할로겐화 알킬기, 알킬기, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 아릴기로서 동일하거나 상이할 수 있음)로 표시하는 기 및 플루오레닐렌기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상이고, Y는 -O-, -CO-, -COO-, -CONH-, -S-, -SO2- 및 페닐렌기의 군으로부터 선택된 1종 이상이고, a는 0 또는 1을 나타내며, b 내지 f는 0 내지 4의 정수를 나타내고, g는 5 내지 100 몰%이고, h는 0 내지 95 몰%이고, i는 0 내지 95 몰%(단, g+h+i=100 몰%)이고, j는 0 내지 100 몰%이고, k는 0 내지 100 몰%(단, j+k=100 몰%)이고, A 및 B는 각각 독립적으로 하기 화학식 4 내지 6으로 표시되는 2가의 방향족기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 기이다.<화학식 4><화학식 5><화학식 6>식 중, R12, R13, R18 및 R19는 독립적으로 단일 결합, -O-, -CO-, -CH2-, -COO-, -CONH-, -S-, -SO2-, 페닐렌기, 이소프로필리덴기, 헥사플루오로이소프로필리덴기, 디페닐메틸리덴기 또는 플루오레닐렌기를 나타내며, R14 내지 R16, R17 및 R20 내지 R22는 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 20의 탄화수소기, 시아노기, 니트로기, 탄소 원자수 1 내지 20의 알콕실기 또는 아릴기를 나타내며, l은 0 내지 3의 정수를 나타내며, q는 2 또는 3의 정수를 나타내고, m 내지 p 및 r 내지 t는 독립적으로 0 내지 4의 정수를 나타낸다.)<화학식 51>HSi(OR51)3(식 중, R51은 1가의 유기기를 나타낸다.)<화학식 52>Ra'Si(OR52)4-a'(식 중, R은 불소 원자 또는 1가의 유기기이고, R52는 1가의 유기기이며, a'는 1 또는 2의 정수를 나타낸다.)<화학식 53>Si(OR53)4(식 중, R53은 1가의 유기기를 나타낸다.)<화학식 54>R54 b'(R55O)3-b'Si-(R58)d'-Si(OR56)3-c'R57 c'(식 중, R54 내지 R57은 각각 1가의 유기기로서 동일하거나 또는 상이하며,b'와 c'는 0 내지 2의 정수로서 동일하거나 또는 상이하며,R58은 산소 원자, 페닐렌기 또는 -(CH2)n'-으로 표시되는 기 (여기서, n'는 1 내지 6의 정수임)이고,d'는 0 또는 1을 나타낸다.)
- 제6항에 있어서, (B)막 위에, Si를 함유하는 동시에 O, C, N, H의 군으로부터 선택되는 1종 이상의 원소를 함유하는 막을 더욱 형성하는 것을 특징으로 하는 적층막의 제조 방법.
- 제1항에 기재된 적층막을 갖는 절연막.
- 제8항에 기재된 절연막을 형성한 반도체용 기판.
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