KR100797973B1 - 양이온성 계면활성제의 제조방법 - Google Patents

양이온성 계면활성제의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100797973B1
KR100797973B1 KR1020010060781A KR20010060781A KR100797973B1 KR 100797973 B1 KR100797973 B1 KR 100797973B1 KR 1020010060781 A KR1020010060781 A KR 1020010060781A KR 20010060781 A KR20010060781 A KR 20010060781A KR 100797973 B1 KR100797973 B1 KR 100797973B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acid
cationic surfactant
group
amine
reaction
Prior art date
Application number
KR1020010060781A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20030027476A (ko
Inventor
하정욱
김태성
정국인
윤여경
Original Assignee
주식회사 엘지생활건강
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지생활건강 filed Critical 주식회사 엘지생활건강
Priority to KR1020010060781A priority Critical patent/KR100797973B1/ko
Priority to PCT/KR2002/001826 priority patent/WO2003027057A1/en
Priority to CNB02822874XA priority patent/CN1301961C/zh
Priority to JP2003530648A priority patent/JP2005503431A/ja
Publication of KR20030027476A publication Critical patent/KR20030027476A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100797973B1 publication Critical patent/KR100797973B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/528—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/14—Preparation of carboxylic acid amides by formation of carboxamide groups together with reactions not involving the carboxamide groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 양이온성 계면활성제의 제조방법에 관한 것으로서, 특히 a) 아민과 고급 지방산을 반응시키는 단계; b) 상기 a)단계에서 얻어진 반응물을 3급화 반응시키는 단계; 및 c) 상기 b)단계에서 얻어진 3급 아민을 산으로 중화하여 4급화시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 양이온성 계면활성제의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112001025234551-pat00001
(R1은 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 또는 이들의 1종 이상의 혼합물로 이루어진 그룹이고; X는 CH3, (CH2)mOH, (CH2) mOCOR2, (CH2)mNH2, 또는 (CH2)mNHCOR2 이며, 이때 R2는 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 이들의 1종 이상의 혼합물로 이루어진 그룹이고, m은 2 내지 6의 정수이며; Y는 수소원자, CH2CHOHCH2OH, CH2CHOHCH2Cl, CH2CH2 CN, CH2CH2COOCH3, CH2CH2COOH, 또는 CH2CH2OH 이며; Z는 염산, 황산, 질산, 인산, 글리콘산, 사과산, 주석산, 또는 타타르산이며; n은 2 내지 6의 정수이다)
본 발명에 따른 방법으로 제조되는 상기 화학식 1의 양이온성 계면활성제는 분자내에 친수성인 아미드기 또는 수산기 등을 가짐으로써 물에 대한 용해도가 우수하고 유연성, 대전방지성 및 분산성 등의 물리화학적 특성이 매우 우수한 양이온성 계면활성제를 고순도로 합성할 수 있다.
양이온성 계면활성제, 지방산, 아민, 3급화제, 중화, 친수성, 아미드기, 수산기

Description

양이온성 계면활성제의 제조방법{METHOD FOR PREPARING OF CATIONIC SURFACTANTS}
[산업상 이용분야]
본 발명은 양이온성 계면활성제의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 분자내에 친수성인 아미드기 또는 수산기 등을 가져 물에 대한 용해도가 우수하고 유연성, 대전방지성 및 분산성이 매우 우수한 양이온성 계면활성제를 간단하고 수율 높게 얻는 제조방법에 관한 것이다.
[종래 기술]
양이온성 계면활성제는 물에 용해될 때 친수기 부분이 양이온으로 해리된다. 이러한 양이온성 계면활성제는 세정, 유화, 가용화 등 통상의 계면활성 효과를 응용함과 동시에 유연효과나 대전방지 효과가 나타나며, 그 구조상의 특징으로부터 제4급 암모늄염 및 아민 유도체로 분류된다.
예전에는 DDAC(dimethyl dialkyl ammonium chloride)가 대표적인 양이온성 계면활성제로써 널리 사용되었으나 생분해도가 낮아 그 사용량을 서서히 줄여나가고 있다. 이에 따라, 알킬기에 에스테르나 아미드와 같이 분해될 수 있는 작용기 를 갖는 그룹을 분자내에 도입하는 연구가 활발히 진행되고 있다.
이러한 양이온성 계면활성제들의 종류로는 아미도아민의 4급 암모늄염, 아미도에스테르아민의 4급 암모늄염, 이미다졸린 및 이미다졸린 에스테르계 등이 있다.
이의 예로 일본특허 평6-345704호는 아미도아민 화합물 및 이를 이용한 양이온성 계면활성제들의 제조방법과 이를 유연제로서 사용하는 방법이 기술하고 있으며, 일본특허 평6-336466호는 아미도에스테르아민 화합물 및 이를 이용한 양이온성 계면활성제들의 제조방법과 이를 유연제로서 사용하는 방법을 기술하고 있다. 또한, 일본특허 평4-257372호에서는 이미다졸린 에스테르의 제조방법과 유연제 조성물이 개시된 바 있으며, 일본특허 평2-1479호는 이미다졸린의 제조방법과 이를 포함하는 컨디셔닝(conditioning)용 화합물을 개시하고 있다. 상기 이미다졸린 및 이미다졸린 에스테르의 제조방법을 간단히 설명하면 디에틸트리아민 및 아미노에틸아미노에탄올에 2당량의 지방산을 반응시킨 후 여기에 디메틸설페이트로 4급화하여 제조하고 있다.
또한, 분자 내에 에스테르기를 갖고 있는 4급 암모늄염의 다양한 유도체가 광범위하게 연구되고 있으며, 상업화된 대표적인 예로써 국제공개특허 공보 제94-07978호에서는 트리에탄올 아민으로부터 유도되는 4급화된 양이온성 계면활성제를 이용하여 유연제와 헤어케어 제품으로 제조하는 방법이 기술되어 있고, 국제공개특허 공보 제93-23510호에서는 2개의 소수성(hydrophobic) 그룹에 에스테르 결합을 하고 있는 양이온성 계면활성제를 이용하여 농축 섬유유연제 및 생분해성 섬유유연제 조성물을 제조하는 방법이 개시되어 있으며, 국제공개특허 공보 제92-15745호에 는 이미다졸린 혹은 이미다졸린 에스테르에 선형 지방 알코올 에톡시레이트(linear fatty alcohol ethoxylate) 및 폴리디알킬실록산(polydialkylsiloxane) 등을 사용하여 농축 섬유유연제 조성물을 제조하는 방법이 개시된 바 있다.
또한, 국제공개특허 공보 제94-14935호에는 트리에탄올 아민과 지방산으로부터 제조된 4급 암모늄 화합물들을 포함하는 농축 섬유유연분산제를 제조하는 방법이 기술되어 있고, 국제공개특허 제94-13772호에서는 분자내에 에스테르 그룹이 있는 4급 암모늄 화합물과 비이온성 분산제를 소량 사용하여 고농축 섬유유연제를 제조하는 방법을 기술하고 있다.
그러나, 상기와 같이 이미다졸린형 4급 암모늄염의 경우에는 이미다졸린에 긴사슬(long chain)의 4급화가 어렵기 때문에 4급화시 유독물질인 디메틸설페이트(dimethylsulfate)를 사용해야 하는 문제가 있다. 또한, 분자내에 에스테르기를 함유한 4급 암모늄염의 경우에는 물에 대한 용해성이 매우 저조하여 장시간 동안 제품 안정성을 유지하기 위해서는 글리세린계, 저급 알코올류 및 비이온성 분산제 등과 같은 화합물을 다량 사용하므로 4급 암모늄염 고유의 기본 성능이 저하된다는 문제가 있다. 따라서 소수부인 알킬기에 친수성을 증가시키기 위하여 올레일기를 도입하는 경우도 있으나, 제조시 변색이 심하고 냄새가 많이 나는 단점이 있다.
최근에는 4급화를 용이하게 하기 위하여, 3급 아민을 산으로 중화한 양이온성 계면활성제가 연구되고 있으며, 이의 예로는 일본공개특허 공보 평5-195433호, 평5-195432호, 평6-57632호, 평5-132860호, 평5-230763호 등이 있으나, 상기 방법 들의 경우 지방산과 아민과의 반응시 여러 가지 부생성물이 생성되므로 이때 사용하는 아민은 일반적인 공업용으로 사용되지 않는 고가의 아민을 사용하여 제조하기 때문에 바람직하지 못하였다.
따라서, 본 발명은 상기 종래 기술의 문제점을 고려하여, 지방산과 공업적으로 널리 사용되는 아민을 반응시킨 후, 3급화제를 사용하여 3급화하고, 4급화 단계에서 산으로 중화함으로써 아미도 아민의 4급염, 아미도 에스테르 아민의 4급염 또는 디아미도 아민의 4급염을 간단하고 수율 높게 얻는 양이온 계면활성제의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 다른 목적은 부반응물을 최소화하는 양이온 계면활성제의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 분자내에 친수성인 아미드기 또는 수산기 등을 가져 물에 대한 용해도가 우수하고 유연성, 대전방지성 및 분산성이 매우 우수한 양이온성 계면활성제의 제조방법을 제공하는 것이다.
[과제를 해결하기 위한 수단]
본 발명은 상기한 목적을 달성하기 위하여, 하기 화학식 1로 표시되는 양이온 계면활성제의 제조방법에 있어서,
a) 아민과 고급 지방산을 반응시키는 단계;
b) 상기 a)단계에서 얻어진 반응물을 3급화 반응시키는 단계; 및
c) 상기 b)단계에서 얻어진 3급 아민을 산으로 중화하여 4급화시키는
단계
를 포함하는 양이온성 계면활성제의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112001025234551-pat00002
상기 화학식 1에서,
R1은 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 또는 이들의 1종 이상의 혼합물로 이루어진 그룹이고; X는 CH3, (CH2)mOH, (CH2) mOCOR2, (CH2)mNH2, 또는 (CH2)mNHCOR2 이며, 이때 R2는 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 이들의 1종 이상의 혼합물로 이루어진 그룹이고, m은 2 내지 6의 정수이며; Y는 수소원자, CH2CHOHCH2OH, CH2CHOHCH2Cl, CH2CH2 CN, CH2CH2COOCH3, CH2CH2COOH, 또는 CH2CH2OH 이며; Z는 염산, 황산, 질산, 인산, 글리콘산, 사과산, 주석산, 또는 타타르산이며; n은 2 내지 6의 정수이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 지방산, 아민 및 3급화제를 사용하여 반응시킨 후 산으로 중화를 함으로써 4급화 반응을 진행시키는데 이때 사용한 아민은 공업적으로 널리 사용되는 아미노에틸에탄올아민, 디에틸렌트리아민 등을 사용하고 3급화제를 반응시켜 부 반응물을 최소화하여, 분자내에 친수성인 아미드기 또는 수산기 등을 가져 물에 대한 용해도가 우수하고 유연성, 대전방지성 및 분산성이 매우 우수한 양이온성 계면활성제의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 4급 암모늄염이 가지고 있는 고유의 성능인 유연력 및 대전 방지력 등은 종래의 4급 암모늄염과 동등 수준 이상으로 유지하면서 분자내에 친수성인 아미드기 또는 수산기 등을 도입하여 물에 대한 용해도를 향상시킨 새로운 4급염의 제조방법에 관한 것이다.
이러한 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 양이온성 계면활성제인 4급화된 에스테르 유도체의 제조과정은 하기 반응식 1과 같다.
[반응식 1]
Figure 112001025234551-pat00003
상기 반응식 1의 식에서, R1은 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 또는 이들의 1종 이상의 혼합물로 이루어진 그룹이고; X는 CH3, (CH2)m OH, (CH2)mOCOR2, (CH2)mNH2, 또는 (CH2 )mNHCOR2 이며, 이때 R2는 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 이들의 1종 이상의 혼합물로 이루어진 그룹이고, m은 2 내지 6의 정수이며; Y는 수소원자, CH2CHOHCH2OH, CH2CHOHCH2Cl, CH2CH2CN, CH2CH2COOCH3, CH2CH2COOH, 또는 CH2CH 2OH 이며; Z는 염산, 황산, 질산, 인산, 글리콘산, 사과산, 주석산, 또는 타타르산이며; n은 2 내지 6의 정수이다.
상기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명은 3단계로 반응으로 진행되며, 이를 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
먼저, 첫 번째 단계는 고급 지방산과 아민의 반응으로 아미도 아민을 생성하는 단계를 실시한다.
두 번째 단계는 생성된 아미도 아민에 3급화제를 첨가하여 3급화하는 단계를 실시한다.
세 번째 단계는 상기 3급화된 아민 화합물을 산으로 중화하여 4급화시키는 단계를 실시함으로써 4급염을 제조한다.
특히, 본 발명에 있어서 상기 4급화 단계에서 종래와 같이 별도의 4급화 시약을 첨가하여 4급화하는 공정 대신, 산으로만 중화를 실시하여 4급염을 제조하는 특징이 있다. 이러한 방법에 따르면 4급화된 아미도 아민의 4급염, 아미도 에스테르 아민의 4급염 또는 디아미도 아민의 4급염을 고수율로 제조할 수 있다.
상기 첫 번째 반응에 사용되는 아민은 공업적으로 널리 사용되는 아미도아민의 4급 암모늄염, 아미도에스테르아민의 4급 암모늄염, 이미다졸린 및 이미다졸린 에스테르계 등을 사용할 수 있으며, 구체적 예를 들면 아미노에틸아미노에탄올 또는 디에틸렌트리아민을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 아민의 사용량은 고급 지방산 1 당량에 대하여 0.5 ∼ 1.0 당량을 사용하며, 이때 상기 아민의 사용량이 0.5 당량 미만일 경우에는 미반응 지방산이 잔류하거나 4급염이 될 수 있는 아민의 양이 줄어 물성이 저하되는 단점이 있고, 1.0 당량을 초과할 경우에는 미반응 아민의 양이 증가하여 독성이 증가하고 목적물의 생성량이 적어 좋지 않다.
상기 고급 지방산은 탄소수 8 내지 22의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 1 종 또는 2종 이상의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적인 예를 들면, 스테아르산(stearic acid), 옥탄산(octanoic acid), 데칸산(decanoic acid), 도데칸산(dodecanoic acid), 테트라데칸산(tetradecanoic acid), 헥사데칸산(hexadecanoic acid), 옥타데칸산(octadecanoic acid), 에이코사노익산(eicosanoic acid), 도코사노익산(docosanoic acid) 등이 있다.
상기 첫 번째 반응은 아민과 고급 지방산을 용매 없이 무용매하에서 반응시키는 방법이 이용되며, 이때의 반응온도는 100 ∼ 180 ℃이며, 반응시간은 1 ∼ 20시간인 것이 바람직하다.
상기 두 번째 반응에 사용되는 3급화제는 첫 번째 반응에서 제조된 반응물인 아미도 아민 1 당량에 대하여 1.0 당량 미만으로 사용하는 것이 바람직하다. 이때, 3급화제의 사용량이 1.0 당량을 초과할 경우에는 미반응 3급화제가 잔류하여 변색 및 악취가 발생하며 물성이 저하되는 단점이 있다.
상기 3급화제로는 글리시돌, 에피클로로히드린, 아크릴로니트릴, 메틸 아크릴레이트, 아크릴산, 비닐알콜 등이 있다.
또한, 상기 3급화 반응시 용매를 사용하지 않거나 또는 용매를 사용할 수도 있다. 상기 용매를 사용할 경우 반응용매로는 물, 메탄올, 에탄올, 프로필알콜, 헥실렌글리콜, 부틸알콜, 이소프로필알콜, 에틸렌글리콜, 글리세린, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 1급, 2급, 3급 또는 다가 알코올류 등을 사용하며, 이의 사용량은 반응물 총량의 1 내지 99 중량%인 것이 바람직하다.
상기 아미도 아민에 3급화제를 반응시키는 3급화 반응은 반응온도 30 ∼ 100 ℃이며, 반응시간은 0.1 ∼ 5시간인 조건에서 실시하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에서 상기 중화시 사용되는 산으로는 염산, 황산, 질산, 인산, 글리콘산, 사과산, 주석산, 또는 타타르산인 것이 바람직하다.
이상과 같이, 본 발명의 방법에 따르면 분자내에 친수성인 아미드기 또는 수산기 등을 가져 물에 대한 용해도가 우수하고 유연성, 대전방지성 및 분산성 등의 물리화학적 특성이 매우 우수한 상기 화학식 1로 표시되는 양이온성 계면활성제를 고수율로 제조할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예들은 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
기계식 교반기, 온도계, 콘덴서(condenser), 증류장치가 설치된 4구 플라스크에 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올 104 g(1.0 mol)과 스테아르산(stearic acid) 408 g(1.5 mol)을 120 ∼ 130 ℃의 온도로 반응중 생성되는 물을 환류시키면서 2시간 동안 아미드화(amidation) 시킨 후, 온도를 160 ∼ 170 ℃로 하여 물을 제거하 면서 3시간 동안 에스테르화(esterification) 반응을 진행하였다. 반응이 끝난 후, 총 아민값은 90%, 3급 아민값은 10%, 2급 아민 값은 80% 이었고, 산값은 2% 이었다. 반응물의 분석은 A.O.C.S. 분석법(Official Method Te 2a-64, 1987)으로 아민가 및 산가를 측정하였으며, 이렇게 제조된 아미도에스테르아민에 에탄올 60 g을 넣고 에피클로로히드린 74 g을 서서히 적가하면서 1시간 동안 반응을 진행시킨 후, 염산(35%) 97 g으로 중화하여 반응을 종결하였다.
[실시예 2]
실시예 1과 동일한 장치에서 디에틸렌트리아민(diethylenetriamine) 103 g(1.0 mol)과 스테아르산 544 g(2.0 mol)을 120 ∼ 130 ℃의 온도로 반응중 생성되는 물을 환류시키면서 10시간 동안 아미드화 반응을 진행하였다. 반응이 끝난 후, 총 아민값은 95%, 3급 아민값은 3%, 2급 아민 값은 90% 이었고, 산값은 2% 이었다. 반응물의 분석은 A.O.C.S. 분석법(Official Method Te 2a-64, 1987)으로 아민가 및 산가를 측정하였으며, 이렇게 제조된 디아미도아민에 에탄올 80 g을 넣고, 에피클로로히드린 87 g을 서서히 적가하면서 1시간 동안 반응을 진행시킨 후 염산(35%) 103 g으로 중화하여 반응을 종결하였다.
[실시예 3]
실시예 1과 동일한 장치에서 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올 104 g(1.0 mol)과 스테아르산 408 g(1.5 mol)을 120 ∼ 130 ℃의 온도로 반응중 생성되는 물을 환류시키면서 2시간 동안 아미드화 반응을 진행시켰다. 반응이 끝난 후, 1급 아민값은 1%, 3급 아민값은 3%, 지방산은 1 당량이 소모되었다. 반응물의 분석은 A.O.C.S. 분석법(Official Method Te 2a-64, 1987)으로 아민가 및 산가를 측정하였다. 이렇게 제조된 아미도에스테르아민에 온도를 70 ∼ 90 ℃로 하여 아크릴로니트릴(acrylonitrile) 53 g을 서서히 적가하면서 1시간 동안 반응시켰다. 3급화 반응이 끝난 후 온도를 160 ∼ 170 ℃로 하여 물을 제거하면서 3시간 동안 에스테르화 반응을 진행하였다. 반응이 끝난 후 에탄올 70 g을 넣고 염산(35%) 103 g으로 중화하여 반응을 종결하였다.
[비교예 1]
실시예 1과 동일한 장치에서 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올 104 g(1.0 mol)과 스테아르산 272 g(1.0 mol)을 120 ∼ 130 ℃의 온도로 반응중 생성되는 물을 환류시키면서 15시간 동안 아미드화 반응을 진행시켰다. 반응이 끝난 후, 총 아민값은 95%, 3급 아민값은 4% 이었고, 산값은 4% 이었다. 반응물의 분석은 A.O.C.S. 분석법(Official Method Te 2a-64, 1987)으로 아민가 및 산가를 측정하였다. 이렇게 제조된 아미도 아민에 에탄올 50 g을 넣고 온도를 50 ∼ 60 ℃로 하여 염산(35%) 100 g으로 중화하여 반응을 종결하였다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 방법으로 제조되는 상기 화학식 1의 양이온성 계면활성제는 분자내에 친수성인 아미드기 또는 수산기 등을 가짐으로써 물에 대한 용해도가 우수하고 유연성, 대전방지성 및 분산성 등의 물리화학적 특성이 매우 우수한 양이온성 계면활성제를 고순도로 합성할 수 있다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 양이온 계면활성제의 제조방법에 있어서,
    a) 아민과 고급 지방산을 반응시키는 단계;
    b) 상기 a)단계에서 얻어진 반응물을 3급화 반응시키는 단계; 및
    c) 상기 b)단계에서 얻어진 3급 아민을 산으로 중화하여 4급화시키는
    단계
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 양이온성 계면활성제의 제조방법:
    [화학식 1]
    Figure 112007066477977-pat00004
    상기 화학식 1에서,
    R1은 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 또는 이들의 1종 이상의 혼합물로 이루어진 그룹이고; X는 CH3, (CH2)mOH, (CH2)mOCOR2, (CH2)mNH2, 또는 (CH2)mNHCOR2 이며, 이때 R2는 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 이들의 1종 이상의 혼합물로 이루어진 그룹이고, m은 2 내지 6의 정수이며; Y는 CH2CHOHCH2OH, CH2CHOHCH2Cl, CH2CH2CN, CH2CH2COOCH3, CH2CH2COOH, 또는 CH2CH2OH 이며; Z는 염산, 황산, 질산, 인산, 글리콘산, 사과산, 주석산, 또는 타타르산이며; n은 2 내지 6의 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 a)단계의 반응이 고급 지방산 1 당량에 대하여 아민을 0.5 ∼ 1.0 당량 첨가한 후 반응온도 100 ∼ 180 ℃이며, 반응시간 1 ∼ 20시간의 조건으로 실시되는 것을 특징으로 하는 양이온 계면활성제의 제조방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 a)단계의 아민이 아미노에틸아미노에탄올 또는 디에틸렌트리아민인 것을 특징으로 하는 양이온 계면활성제의 제조방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 a)단계의 고급 지방산이 탄소수 8 내지 22의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 양이온 계면활성제의 제조방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 b)단계의 3급화 반응이 a)단계에서 제조된 반응물 1 당량에 대하여 1.0 당량 미만의 3급화제를 첨가한 후, 반응 온도 30 ∼ 100 ℃이며, 반응 시간 0.1 ∼ 5시간의 조건으로 실시되는 것을 특징으로 하는 양이온 계면활성제의 제조방법.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 3급화제가 글리시돌, 에피클로로히드린, 아크릴로니트릴, 메틸 아크릴레이트, 아크릴산, 및 비닐알콜로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 양이온 계면활성제의 제조방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 c)단계의 산이 염산, 황산, 질산, 인산, 글리콘산, 사과산, 주석산, 또는 타타르산인 것을 특징으로 하는 양이온 계면활성제의 제조방법.
KR1020010060781A 2001-09-28 2001-09-28 양이온성 계면활성제의 제조방법 KR100797973B1 (ko)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020010060781A KR100797973B1 (ko) 2001-09-28 2001-09-28 양이온성 계면활성제의 제조방법
PCT/KR2002/001826 WO2003027057A1 (en) 2001-09-28 2002-09-27 Method for preparing of cationic surfactants and fabric softener composition using the same
CNB02822874XA CN1301961C (zh) 2001-09-28 2002-09-27 阳离子表面活性剂的制备方法及使用该表面活性剂的织物柔软剂组合物
JP2003530648A JP2005503431A (ja) 2001-09-28 2002-09-27 陽イオン性界面活性剤の製造方法及びこれを含む繊維柔軟剤組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020010060781A KR100797973B1 (ko) 2001-09-28 2001-09-28 양이온성 계면활성제의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20030027476A KR20030027476A (ko) 2003-04-07
KR100797973B1 true KR100797973B1 (ko) 2008-01-24

Family

ID=29562989

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020010060781A KR100797973B1 (ko) 2001-09-28 2001-09-28 양이온성 계면활성제의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100797973B1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100676267B1 (ko) * 2006-01-13 2007-01-30 주식회사 엘지생활건강 양이온 계면활성제의 제조방법

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR870009009A (ko) * 1986-03-14 1987-10-22 해롤드 에프, 그리벨딩거 액체 세제 조성물
JPH05195433A (ja) * 1992-01-18 1993-08-03 Kao Corp 柔軟仕上剤
WO2001031848A2 (en) * 1999-10-27 2001-05-03 Nortel Networks Limited Managed network node including multiple managed resources

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR870009009A (ko) * 1986-03-14 1987-10-22 해롤드 에프, 그리벨딩거 액체 세제 조성물
JPH05195433A (ja) * 1992-01-18 1993-08-03 Kao Corp 柔軟仕上剤
WO2001031848A2 (en) * 1999-10-27 2001-05-03 Nortel Networks Limited Managed network node including multiple managed resources

Also Published As

Publication number Publication date
KR20030027476A (ko) 2003-04-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4377063B2 (ja) 分子内にエステル基を有する陽イオン界面活性剤の製造方法
EP0684223A1 (en) Solvent free quaternization of tertiary amines with dimethylsulfate
KR100797973B1 (ko) 양이온성 계면활성제의 제조방법
EP0525271B1 (en) Process for the preparation of quaternary compounds
US5811385A (en) High-concentration aqueous ester quat solutions
JP3563473B2 (ja) 新規な第４級アンモニウム塩及びその製造法
KR100834483B1 (ko) 양이온성 계면활성제의 제조방법
JP3502680B2 (ja) 第４級アンモニウム塩の製造方法
KR100676267B1 (ko) 양이온 계면활성제의 제조방법
JP3502679B2 (ja) 第４級アンモニウム塩の製造方法
US6180806B1 (en) Glyceryl phosphobetaine compounds
JP2005503431A (ja) 陽イオン性界面活性剤の製造方法及びこれを含む繊維柔軟剤組成物
US20110229428A1 (en) Fabric softening compositions and methods
JP3792289B2 (ja) 新規第４級アンモニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪化粧料
US6794524B1 (en) Ester based phosphobetaine compounds
JP3426785B2 (ja) 第４級アンモニウム塩の製造法
JP3476555B2 (ja) 第４級アンモニウム塩の製造方法
KR101574341B1 (ko) 제미니형 계면활성제 및 이의 제조 방법과 이를 포함하는 섬유 유연제 조성물
JP4036953B2 (ja) アミン
KR100345192B1 (ko) 분자내에 에스테르기를 가지는 양이온성 계면활성제의 제조방법
US10899998B1 (en) Mixed polyglyceryl polyester quats
US6972338B1 (en) Alkoxylated mono alkyl glyceryl ester phosphobetaine compounds
JP3563474B2 (ja) 新規な第４級アンモニウム塩及びその製造法
KR100405314B1 (ko) 비이온성 계면활성제의 제조방법
JPH09110814A (ja) 新規な第４級アンモニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20121221

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20131230

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20141226

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20151229

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161227

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180111

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190103

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20200102

Year of fee payment: 13