KR100756173B1 - 산소 차단성이 우수한 광색성 염료-고분자 일체화 입자 및이의 제조방법 - Google Patents
산소 차단성이 우수한 광색성 염료-고분자 일체화 입자 및이의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100756173B1 KR100756173B1 KR1020060041050A KR20060041050A KR100756173B1 KR 100756173 B1 KR100756173 B1 KR 100756173B1 KR 1020060041050 A KR1020060041050 A KR 1020060041050A KR 20060041050 A KR20060041050 A KR 20060041050A KR 100756173 B1 KR100756173 B1 KR 100756173B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- polymer
- photochromic dye
- particles
- weight
- parts
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/106—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an azo dye
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0083—Solutions of dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Composite Materials (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
Description
Claims (31)
- a) 광색성 염료가 분산된 고분자 코어(core) 및b) 상기 고분자 코어의 표면을 감싸는 고분자 외각층(shell)을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자.
- 제 1항에 있어서,상기 a) 고분자 코어는 단량체, 광색성 염료 및 안정화제를 포함하는 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자.
- 제 2항에 있어서,상기 단량체는 스티렌계 유도체, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 부타디엔, 이소프렌, 할로겐화 불포화 이중결합 화합물, 메타크릴계 유도체 및 아크릴레이트계 유도체로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자.
- 제 2항에 있어서,상기 광색성 염료는 벤조피란, 나프토피란, 스피로 피란, 스피로 옥사진, 펄지미드, 디아릴에틸렌 및 아조 화합물계 광변색성 화합물로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되며, 그 함량이 총 단량체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자.
- 제 2항에 있어서,상기 안정화제는, 고분자의 자외선 차단제인 벤조페논계, 벤조트리아졸계 및 힌더드 아민계 화합물로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는, 균일한 혼합성 안정화제 또는 고분자와 공중합이 가능한 안정화제이고, 그 함량이 총 단량체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 5 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자.
- 제 1항에 있어서,상기 고분자 코어는 입자 크기가 20 내지 80 ㎚인 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자.
- 제 1항에 있어서,상기 b) 고분자 외각층은 산소 차단성을 갖는 고분자를 형성하는 단량체로 이루어지는 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자.
- 제 7항에 있어서,상기 산소 차단성을 갖는 고분자는 폴리비닐리덴클로라이드, 폴리비닐리덴클로라이드계 공중합체, 폴리염화비닐, 폴리염화비닐계 공중합체 또는 폴리(스티렌-co-아크릴로니트릴)인 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자.
- 제 8항에 있어서,상기 폴리비닐리덴클로라이드계 공중합체는 폴리비닐리덴클로라이드의 함량이 90 내지 99.5 중량%이며, 상기 폴리염화비닐계 공중합체는 폴리염화비닐의 함량이 85 내지 99 중량%이며, 상기 폴리(스티렌-co-아크릴로니트릴)은 아크릴로니트릴의 함량이 20 내지 80 중량%인 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자.
- 제 7항에 있어서,상기 산소 차단성을 갖는 고분자를 형성하는 단량체는, 비닐리덴클로라이드 또는 염화비닐을 단독으로 사용하거나, 비닐리덴클로라이드와 공단량체의 조합, 염화비닐과 공단량체의 조합 및 스티렌과 공단량체인 아크릴로니트릴의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자.
- 제 10항에 있어서,상기 비닐리덴클로라이드와 공단량체의 조합비는 총 단량체 100 중량%에 대 하여 아크릴로니트릴의 함량이 0.5 내지 50 중량%인 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자.
- 제 10항에 있어서,상기 염화비닐과 공단량체의 조합비는 총 단량체 100 중량%에 대하여 아크릴로니트릴의 함량이 0.5 내지 50 중량%인 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자.
- 제 10항에 있어서,상기 스티렌과 공단량체인 아크릴로니트릴의 조합비는 총 단량체 100 중량%에 대하여 아크릴로니트릴의 함량이 20 내지 80 중량%인 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자.
- 제 1항에 있어서,상기 고분자 외각층은 두께가 10 내지 30 ㎚인 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자.
- 제 1항에 있어서,상기 광색성 염료-고분자 일체화 입자는 입자 크기가 35 내지 110 ㎚인 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자.
- 제 1항에 있어서,상기 광색성 염료-고분자 일체화 입자는 매질인 탈이온수에 고분자 입자가 분산된 액상 상태로 사용되거나, 분무 건조기, 유동층 건조기 또는 동결 건조기로 물을 제거한 미세한 분말 상태로 사용되는 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자.
- a) 단량체, 광색성 염료, 강소수제, 유화제, 개시제, 안정화제 및 탈이온수를 혼합하고 균질화시켜 미니이멀젼을 제조하는 단계;b) 상기 미니이멀젼을 중합하여 광색성 염료가 분산된 고분자 코어 유화액을 제조하는 단계; 및c) 상기 고분자 코어 유화액을 시드로 하여 단량체, 개시제 및 탈이온수를 첨가하고 시드 유화중합하여 고분자 외각층을 형성시키는 단계;를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자의 제조방법.
- 제 17항에 있어서,상기 a) 단계의 단량체는 스티렌계 유도체, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 부타디엔, 이소프렌, 할로겐화 불포화 이중결합 화합물, 메타크릴계 유도체 및 아크릴레이트계 유도체로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자의 제조방법.
- 제 17항에 있어서,상기 a) 단계의 광색성 염료는 벤조피란, 나프토피란, 스피로 피란, 스피로 옥사진, 펄지미드, 디아릴에틸렌 및 아조 화합물계 광변색성 화합물로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되며, 그 함량이 총 단량체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자의 제조방법.
- 제 17항에 있어서,상기 a) 단계의 안정화제는, 고분자의 자외선 차단제인 벤조페논계, 벤조트리아졸계 및 힌더드 아민계 화합물로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는, 균일한 혼합성 안정화제 또는 고분자와 공중합이 가능한 안정화제이고, 그 함량이 총 단량체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 5 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자의 제조방법.
- 제 17항에 있어서,상기 a) 단계의 강소수제(强疏水劑, ultrahydrophobe)는 25 ℃에서 물에 5× 10-6 g/kg 이하로 녹는 것으로, 탄소수 12 내지 20의 탄화수소 화합물, 탄소수 12 내지 20 개의 지방족 알코올류, 탄소수 12 내지 20 개의 알킬기로 구성된 아크릴레이트, 탄소수 12 내지 20개의 알킬 메르캅탄, 유기물질, 불소화 알칸, 실리콘 오일 화합물, 천연 오일 및 합성오일로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되며, 그 함량이 총 단량체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자의 제조방법.
- 제 17항에 있어서,상기 a) 단계의 유화제는 음이온계, 양이온계 및 비이온계 유화제로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되며, 그 함량이 총 단량체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자의 제조방법.
- 제 17항에 있어서,상기 a) 단계 및 c) 단계의 개시제는 과산화계 화합물 개시제, 아조계 화합물 개시제 및 산화 환원계 화합물의 조합으로 이루어지는 산화환원계 개시제로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되며, 그 함량이 총 단량체 100 중량부에 대하여 각각 0.01 내지 0.3 중량부의 함량으로 포함되는 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자의 제조방법.
- 제 17항에 있어서,상기 a) 단계 및 c) 단계의 탈이온수는 총 단량체 100 중량부에 대하여 각각 100 내지 800 중량부, 100 내지 1000 중량부의 함량으로 포함되는 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자의 제조방법.
- 제 17항에 있어서,상기 a) 단계는 인산염계 및 탄산염계로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 pH 조절용 완충제가 총 단량체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부의 함량으로 더 포함되는 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자의 제조방법.
- 제 17항에 있어서,상기 a) 단계는 미니이멀젼의 입자 크기가 20 내지 80 ㎚인 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자의 제조방법.
- 제 17항에 있어서,상기 b) 단계는 20 내지 90 ℃의 온도범위에서 교반하면서 1 내지 12 시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자의 제조방법.
- 제 17항에 있어서,상기 c)의 단량체는 비닐리덴클로라이드 또는 염화비닐을 단독으로 사용하거나, 비닐리덴클로라이드와 공단량체의 조합, 염화비닐과 공단량체의 조합 및 스티렌과 공단량체인 아크릴로니트릴의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자의 제조방법.
- 제 17항에 있어서,상기 c) 단계는 20 내지 95 ℃의 온도범위에서 2 내지 24 시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자의 제조방법.
- 제 3항에 있어서,상기 스티렌계 유도체는 스티렌, 알파메틸스티렌 또는 비닐톨루엔이며, 상기 할로겐화 불포화 이중결합 화합물은 염화비닐 또는 염화비닐리덴이고, 상기 메타크릴계 유도체는 메틸메타크릴레이트 또는 부틸메타크릴레이트이며, 상기 아크릴레이트계 유도체는 메틸아크릴레이트 또는 에틸아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자.
- 제 18항에 있어서,상기 스티렌계 유도체는 스티렌, 알파메틸스티렌 또는 비닐톨루엔이며, 상기 할로겐화 불포화 이중결합 화합물은 염화비닐 또는 염화비닐리덴이고, 상기 메타크릴계 유도체는 메틸메타크릴레이트 또는 부틸메타크릴레이트이며, 상기 아크릴레이트계 유도체는 메틸아크릴레이트 또는 에틸아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 광색성 염료-고분자 일체화 입자의 제조방법.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020060041050A KR100756173B1 (ko) | 2006-05-08 | 2006-05-08 | 산소 차단성이 우수한 광색성 염료-고분자 일체화 입자 및이의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020060041050A KR100756173B1 (ko) | 2006-05-08 | 2006-05-08 | 산소 차단성이 우수한 광색성 염료-고분자 일체화 입자 및이의 제조방법 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR100756173B1 true KR100756173B1 (ko) | 2007-09-05 |
Family
ID=38736733
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020060041050A KR100756173B1 (ko) | 2006-05-08 | 2006-05-08 | 산소 차단성이 우수한 광색성 염료-고분자 일체화 입자 및이의 제조방법 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR100756173B1 (ko) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20180042716A (ko) | 2016-10-18 | 2018-04-26 | 주식회사 엘지화학 | 분자동역학을 이용한 고분자 바인더의 특성 평가방법 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4367170A (en) | 1975-01-24 | 1983-01-04 | American Optical Corporation | Stabilized photochromic materials |
JPS63175071A (ja) | 1987-01-14 | 1988-07-19 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | フオトクロミツク性能を有する樹脂組成物 |
US4962013A (en) | 1987-10-16 | 1990-10-09 | Nissan Motor Co., Ltd. Yokohama | Photochromic material containing a spirooxazine and a nitroxy free radical triplet state quencher |
US5914174A (en) | 1996-12-05 | 1999-06-22 | Innotech, Inc. | Lens or semi-finished blank comprising photochromic resin compositions |
WO2002040548A1 (fr) | 2000-11-17 | 2002-05-23 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Procede d'obtention d'un latex photochromique |
US6740699B2 (en) | 2001-01-11 | 2004-05-25 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Method for obtaining a stabilized photochromic latex, latex obtained, and application to ophthalmic optics |
-
2006
- 2006-05-08 KR KR1020060041050A patent/KR100756173B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4367170A (en) | 1975-01-24 | 1983-01-04 | American Optical Corporation | Stabilized photochromic materials |
JPS63175071A (ja) | 1987-01-14 | 1988-07-19 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | フオトクロミツク性能を有する樹脂組成物 |
US4962013A (en) | 1987-10-16 | 1990-10-09 | Nissan Motor Co., Ltd. Yokohama | Photochromic material containing a spirooxazine and a nitroxy free radical triplet state quencher |
US5914174A (en) | 1996-12-05 | 1999-06-22 | Innotech, Inc. | Lens or semi-finished blank comprising photochromic resin compositions |
WO2002040548A1 (fr) | 2000-11-17 | 2002-05-23 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Procede d'obtention d'un latex photochromique |
US6740699B2 (en) | 2001-01-11 | 2004-05-25 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Method for obtaining a stabilized photochromic latex, latex obtained, and application to ophthalmic optics |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20180042716A (ko) | 2016-10-18 | 2018-04-26 | 주식회사 엘지화학 | 분자동역학을 이용한 고분자 바인더의 특성 평가방법 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1331666C (en) | Organic photochromic pigment | |
US7041304B2 (en) | Thermotropic liquid crystal polymer microcapsules, a method for preparing the same, and cosmetic compositions containing the same | |
Khakzad et al. | Redispersible PMMA latex nanoparticles containing spiropyran with photo-, pH-and CO2-responsivity | |
JP2002532743A5 (ko) | ||
JP4067405B2 (ja) | 安定化されたフォトクロミックラテックスを得る方法、該方法で得られたラテックスおよび該ラテックスの眼鏡レンズにおける使用 | |
KR101833612B1 (ko) | 다량의 유기계 자외선 차단제를 함유하는 고분자 복합입자 및 그의 제조방법 | |
Feczkó et al. | Improvement of fatigue resistance of spirooxazine in ethyl cellulose and poly (methyl methacrylate) nanoparticles using a hindered amine light stabilizer | |
CN114773636A (zh) | 紫外吸收聚合物纳米粒子及其制备方法、紫外吸收涂层 | |
JP6460391B2 (ja) | フォトクロミック微粒子の製造方法、及びフォトクロミック微粒子 | |
KR100756173B1 (ko) | 산소 차단성이 우수한 광색성 염료-고분자 일체화 입자 및이의 제조방법 | |
US3565814A (en) | Photochromic compositions in a lauryl methacrylate polymeric binder | |
KR100829344B1 (ko) | 무기질로 캡슐화한 광색성 염료-고분자 일체화 미립자의제조방법 | |
EP0973811B1 (en) | Self-light-stabilized photochromic polymer, its preparation and articles containing same | |
JP7061756B2 (ja) | フォトクロミック色素含有ナノカプセル及びその製造方法 | |
KR100854918B1 (ko) | 무기질로 캡슐화한 광색성 염료-고분자 일체화 미립자 및그 제조방법 | |
KR100853088B1 (ko) | 광색성 염료의 나노 캡슐화 방법 | |
KR20070067811A (ko) | 무기질로 캡슐화한 광색성 염료-고분자 일체화 미립자의제조방법 | |
KR20030071312A (ko) | 액정 배열 안정화 시스템(lass)을 이용한 유용성활성물질 안정화 열방성 액정 마이크로 캡슐의 제조방법및 이를 함유하는 화장료 조성물 | |
WO2022257701A1 (zh) | 复合材料及其制备方法、光转换器件 | |
KR100466545B1 (ko) | 고분자 나노 입자 제조방법 | |
JP2006022201A (ja) | フォトクロミック成形用樹脂組成物及びそれを用いた成形体 | |
KR20240102196A (ko) | 계면활성제를 포함하는 광변색성 소자 및 이의 제조방법 | |
CN117659257A (zh) | 一种具有高力致变色灵敏性的纳米填料及其制备方法 | |
EP0805363B1 (en) | Photochromatic polymeric material for lenses and screens with filtering properties for near IR radiation | |
JPH101517A (ja) | 紫外線吸収性共重合体微粒子およびその製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130821 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20140716 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150716 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160817 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170718 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190625 Year of fee payment: 13 |