KR100753471B1 - Method for preparing of micro capsule comprising triclosan - Google Patents

Method for preparing of micro capsule comprising triclosan Download PDF

Info

Publication number
KR100753471B1
KR100753471B1 KR1020010054764A KR20010054764A KR100753471B1 KR 100753471 B1 KR100753471 B1 KR 100753471B1 KR 1020010054764 A KR1020010054764 A KR 1020010054764A KR 20010054764 A KR20010054764 A KR 20010054764A KR 100753471 B1 KR100753471 B1 KR 100753471B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
triclosan
oil
weight
microcapsule
wall material
Prior art date
Application number
KR1020010054764A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR20030021484A (en
Inventor
김진철
송명언
박승규
이은주
Original Assignee
주식회사 엘지생활건강
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지생활건강 filed Critical 주식회사 엘지생활건강
Priority to KR1020010054764A priority Critical patent/KR100753471B1/en
Publication of KR20030021484A publication Critical patent/KR20030021484A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR100753471B1 publication Critical patent/KR100753471B1/en

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/29—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing halogen

Abstract

본 발명은 트리클로산(triclosan)을 포함하는 마이크로 캡슐의 제조방법에 관한 것으로, 특히 항 박테리아(anti-bacteria) 유효성분인 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for producing a microcapsule containing triclosan, and more particularly, to a method for producing a microcapsule containing triclosan as an anti-bacterial active ingredient.

본 발명의 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐은 수용상에서 분산성이 우수할 뿐만 아니라 세정 유효성분인 게면활성제 용액에서도 파괴되지 않고 물리적으로 안정하게 유지될 수 있다.The microcapsules containing triclosan of the present invention are not only excellent in dispersibility in the aqueous phase but can also be physically stable without being destroyed in the surfactant solution, which is a cleaning active ingredient.

트리클로산, 마이크로 캡슐, 벽재물질, 세정 조성물, 계면활성제, 분산성, 안정성Triclosan, Microcapsules, Walling Materials, Cleaning Compositions, Surfactants, Dispersibility, Stability

Description

트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐의 제조방법 {METHOD FOR PREPARING OF MICRO CAPSULE COMPRISING TRICLOSAN}Method for producing microcapsules containing triclosan {METHOD FOR PREPARING OF MICRO CAPSULE COMPRISING TRICLOSAN}

도 1은 본 발명의 실시예 1에서 제조한 트리클로산을 함유하는 젤라틴 마이크로 캡슐의 전자 현미경 사진이다.1 is an electron micrograph of gelatin microcapsules containing triclosan prepared in Example 1 of the present invention.

도 2는 본 발명의 실시예 1에서 제조한 트리클로산을 함유하는 젤라틴 마이크로 캡슐을 10 %의 소디움 라우릴 설페이트 용액에서 40 ℃에서 90 일 동안 경시한 후 관찰한 트리클로산을 함유하는 젤라틴 마이크로 캡슐의 광학 현미경 사진이다.Figure 2 is an optical microscope of the gelatin microcapsule containing triclosan observed after gelatin microcapsules containing triclosan prepared in Example 1 of the present invention after aging for 90 days at 40 ℃ in 10% sodium lauryl sulfate solution It is a photograph.

본 발명은 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 수용상에서 분산성이 우수할 뿐만 아니라 세정 유효성분인 계면활성제 용액에서도 파괴되지 않고 물리적으로 안정한 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for producing a microcapsule containing triclosan, and more particularly, to a microcapsule containing triclosan which is not only excellent in dispersibility in water but also destroyed in a surfactant solution which is a cleaning active ingredient and is physically stable. It relates to a manufacturing method.

트리클로산(2,4,4'-tricloro-2'-hydroxydiphenyl ether)은 항박테리아 유효성분으로서 인체용 세정제, 가정용 세정제, 화장품 등에 널리 사용되고 있다. 트 리클로산은 소수성(hydrophobicity)이 강하기 때문에 수용상 조성물에 분산이 어려울 뿐만 아니라 인체 세정제에 적용할 경우 피부 투과성 및 헹굼 후 잔류성이 낮기 때문에 트리클로산의 생체 유용성(bioavailability)이 낮다는 문제점이 있다.Triclosan (2,4,4'-tricloro-2'-hydroxydiphenyl ether) is an antibacterial active ingredient and is widely used in human cleaners, household cleaners and cosmetics. Triclosan is difficult to disperse in the aqueous phase composition because of its high hydrophobicity, and when applied to a human cleanser, triclosan has a problem of low bioavailability because of low skin permeability and low residual after rinsing.

상기와 같은 문제를 해결하기 위하여 트리클로산이 함유된 담체 입자로서 리포솜을 제조하여 트리클로산의 분산성 및 생체 유용성을 향상시키는 논문(Biochimica Biochemica Acta, 1147, 1993, 251-261; Journal of Drug Targeting, 5, 25-34, 1997), 및 기술(유럽특허공개공보 제481701호)이 소개되고 있다. 그러나 상기 리포솜은 양친성 분자의 물리적인 결집체이기 때문에 세정 조성물에 적용할 경우 계면활성제에 의해서 리포솜이 파괴되어 결국 리포솜에 봉입되어 있던 트리클로산이 석출되어 침전된다는 문제점이 있다. In order to solve the above problems, a liposome is prepared as a carrier particle containing triclosan to improve the dispersibility and bioavailability of triclosan (Biochimica Biochemica Acta, 1147, 1993, 251-261; Journal of Drug Targeting, 5, 25-34, 1997), and technology (European Patent Publication No. 481701). However, since the liposomes are physical aggregates of amphiphilic molecules, when applied to the cleaning composition, liposomes are destroyed by the surfactant, and thus triclosan, which is encapsulated in the liposomes, is precipitated and precipitated.

또한 미국특허 제 5,256,401호에는 수불용성의 트리클로산을 충분한 양의 에탄올에 용해시켜 트리클로산을 효과적으로 전달하는 방법에 대하여 기재하고 있다.U. S. Patent No. 5,256, 401 also describes a method for effectively delivering triclosan by dissolving water insoluble triclosan in a sufficient amount of ethanol.

본 발명은 수용상에서 분산성이 우수할 뿐만 아니라 세정 유효성분인 계면활성제 용액에서도 파괴되지 않고 물리적으로 안정하게 유지될 수 있는 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a method for producing a microcapsule containing triclosan not only excellent in dispersibility in the aqueous phase, but also physically stable without being destroyed in a surfactant solution which is a cleaning active ingredient.

본 발명의 다른 목적은 트리클로산의 분산성 및 생체 유용성이 우수한 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a microcapsule comprising triclosan excellent in dispersibility and bioavailability of triclosan.

상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 The present invention to achieve the above object                     

a) 유상에 트리클로산을 녹이는 단계;a) dissolving triclosan in the oil phase;

b) 마이크로 캡슐 벽재 물질이 녹아 있는 수용액에 상기 a) 단계의 유상을 b) The oil phase of step a) is added to an aqueous solution in which the microcapsule wall material is dissolved.

유화시키는 단계; 및   Emulsifying; And

c) 상기 b) 단계의 유화액의 수상에 있는 벽재 물질을 가교 또는 축합 반응c) crosslinking or condensation reaction of the wall material in the aqueous phase of the emulsion of step b)

시키는 단계   Letting step

를 포함하는 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐의 제조방법을 제공한다.It provides a method for producing a microcapsules containing triclosan containing.

또한 본 발명은 상기의 방법으로 제조된 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐을 제공한다. The present invention also provides a microcapsules comprising triclosan prepared by the above method.

이하에서 본 발명을 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명자들은 트리클로산의 수용상에서의 난분산성을 극복하고 세정 조성물에서의 물리적인 안정성을 유지하기 위하여 트리클로산을 마이크로 캡슐에 봉입한 결과, 친수성인 마이크로 캡슐 벽재 물질로 인하여 수용상에서 분산성이 우수할 뿐만 아니라, 마이크로 캡슐 벽재 물질이 물리적·화학적으로 가교되어 있기 때문에 세정 조성물의 계면활성제에 의해서 마이크로 캡슐이 파괴되지 않고 안정하게 유지됨을 확인하고 이를 바탕으로 본 발명을 완성하기에 이르렀다.The present inventors have encapsulated triclosan in a microcapsule to overcome the hard dispersibility in the aqueous phase of triclosan and maintain physical stability in the cleaning composition, resulting in not only excellent dispersibility in the aqueous phase due to the hydrophilic microcapsule wall material. In addition, since the microcapsule wall material is physically and chemically crosslinked, it was confirmed that the microcapsule was not stably maintained by the surfactant of the cleaning composition, and thus, the present invention was completed.

상기 a) 단계의 유상은 폴리디메틸실록산(polydimethyl siloxane, 점도 : 1.5 ×10-6 m2/s∼2.5 ×10-1 m2/s, 상품명 : DC Fluid 200(Dow Corning), Abil 10, Abil K03(Goldschmidt), Rhodorsil 47 B 10, Silbione 70047 V 10, Sibione 70047 B 100, Silbione 70047 V 300(Rhone Poulenc), Silicone Oil L45(Union Carbide)) 과 같은 실리콘 오일, 스위트 아몬드 오일(sweet almond oil), 아보카도 오일(avocado oil), 캐스트 오일(castor oil), 올리브 오일(olive oil), 조조바 오일(jojoba oil), 해바라기 오일(sunflower oil), 윗점 오일(wheatgerm oil), 참깨 오일(seasame oil), 땅콩 오일(ground nut oil), 포도씨 오일(raisinseed oil), 소바오일(sova oil), 평지씨 오일(rapeseed oil), 잇꽃 오일(safflower oil), 코코넛 오일(coconut oil), 콘 오일(corn oil), 개암 오일(hzelnut oil), 야자유(palm oil), 살구씨 기름(apricot-kernel oil) 등의 식물성 또는 동물성 오일, 유동성 파라핀 등의 미네랄 오일, 옥틸살리실레이트(octylsalicylate), 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드(caprylic/capric triglycerides), 트리글리세라이드(tryglycerides, C10-C18) 등의 합성오일, 또는 지방산 트리글리세라이드가 사용될 수 있다.Wherein a) the oil phase is a polydimethylsiloxane (polydimethyl siloxane, viscosity: 1.5 × 10 -6 m 2 /s~2.5 × 10 -1 m 2 / s, trade name: DC Fluid 200 (Dow Corning) , Abil 10, Abil Silicone oils such as K03 (Goldschmidt), Rhodorsil 47 B 10, Silbione 70047 V 10, Sibione 70047 B 100, Silbione 70047 V 300 (Rhone Poulenc), Silicone Oil L45 (Union Carbide), sweet almond oil , Avocado oil, castor oil, olive oil, jojoba oil, sunflower oil, sunflower oil, sesame oil, seasame oil, Ground nut oil, raisinseed oil, soba oil, rapeseed oil, safflower oil, coconut oil, corn oil Mineral oils such as vegetable or animal oils such as hzelnut oil, palm oil, apricot-kernel oil, and liquid paraffin; Butyl salicylate (octylsalicylate), Caprylic / Capric triglycerides (caprylic / capric triglycerides), triglyceride (tryglycerides, C 10 -C 18) may be a synthetic oil, or fatty acid triglyceride used in the like.

유상에 포함되는 트리클로산의 중량은 2∼50 중량%이고, 바람직하게는 5∼40 중량%, 더욱 바람직하게는 10∼30 중량%이다. 트리클로산의 함량이 2 중량% 미만일 경우에는 세정 조성물 등에 적용할 때 트리클로산이 희석되기 때문에 트리클로산의 항박테리아성이 나타나지 않을 수 있고, 50 중량%를 초과할 경우에는 트리클로산을 오일에 완전히 용해시킬 수 없다는 문제점이 있다.The weight of triclosan contained in the oil phase is 2 to 50% by weight, preferably 5 to 40% by weight, more preferably 10 to 30% by weight. If the content of triclosan is less than 2% by weight, the antibacterial properties of triclosan may not appear because the triclosan is diluted when applied to a cleaning composition, etc., and if it exceeds 50% by weight, triclosan cannot be completely dissolved in oil. There is this.

상기 b) 단계의 마이크로 캡슐 벽재 물질은 젤라틴, 카르복시 메틸 셀룰로오즈(carboxy methyl cellulose), 알지네이트(alginate), 아라비아 검(arabic gum), 아카시아 검(acacia gum), 메틸올 멜라민(methyol melamine), 메틸올 우레아(methylol urea), 및 그 유도체들로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택될 수 있다. The microcapsule wall material of step b) is gelatin, carboxy methyl cellulose, carboxy methyl cellulose, alginate, arabic gum, acacia gum, methylol melamine, methylol It may be selected from the group consisting of urea (methylol urea), and derivatives thereof.

상기 b) 단계에서 수상에 대한 유상의 부피비는 0.01/1∼1.2/1이고, 바람직하게는 0.05/1∼1/1, 더욱 바람직하게는 0.1/1∼0.7/1이다. 수상에 대한 유상의 부피비가 0.01/1 이하일 경우에는 세정 조성물 등에 적용할 때 트리클로산이 희석되기 때문에 세정 조성물에서 사이클로 스포린의 항박테리아성이 나타나지 않으며, 1.2/1을 초과할 경우에는 안정한 에멀젼을 제조할 수 없다는 문제점이 있다.The volume ratio of the oil phase to the aqueous phase in step b) is 0.01 / 1 to 1.2 / 1, preferably 0.05 / 1 to 1/1, more preferably 0.1 / 1 to 0.7 / 1. When the volume ratio of the oil phase to the aqueous phase is 0.01 / 1 or less, triclosan is diluted when applied to the cleaning composition, and thus, the antibacterial property of the cyclosporin does not appear in the cleaning composition, and when it exceeds 1.2 / 1, a stable emulsion may be prepared. There is a problem that can not be.

또한 수상에 포함되는 마이크로 캡슐 벽재 물질의 중량은 0.5∼20 중량%이고, 바람직하게는 1∼10 중량%, 더욱 바람직하게는 2∼5 중량%이다. 마이크로 캡슐 벽재 물질이 0.5 중량% 미만일 경우 형성된 캡슐의 기계적 강도가 약하고 따라서 기계적 교반에 의해서 쉽게 파괴되며, 20 중량%를 초과할 경우에는 캡슐제조과정에서 캡슐이 뭉치기 때문에 균일한 캡슐 현탁액을 얻을 수 없다는 문제점이 있다. The weight of the microcapsule wall material contained in the water phase is 0.5 to 20% by weight, preferably 1 to 10% by weight, more preferably 2 to 5% by weight. If the microcapsule wall material is less than 0.5% by weight, the mechanical strength of the formed capsule is weak and therefore easily broken by mechanical agitation. If it exceeds 20% by weight, it is impossible to obtain a uniform capsule suspension because the capsules are agglomerated during the capsule manufacturing process. There is a problem.

상기 c) 단계의 가교반응을 위하여 가교제 0.1 내지 10 중량%를 첨가할 수 있으며, 그 예로는 포름알데히드(formaldehyde), 또는 글루타알데히드(glytaraldehyde)가 사용될 수 있다. 0.1 to 10% by weight of a crosslinking agent may be added for the crosslinking reaction of step c). For example, formaldehyde or glutaraldehyde may be used.

또한 본 발명은 상기의 방법으로 제조한 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐을 제공한다.In another aspect, the present invention provides a microcapsules containing triclosan prepared by the above method.

본 발명의 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐은 수용상에서의 난분산성을 갖는 트리클로산을 친수성인 마이크로 캡슐 벽재 물질과 물리적·화학적으로 가교 결합함으로써 트리클로산의 수용상에서 분산성이 우수하고 생체 유용성이 뛰어날 뿐만 아니라 세정 조성물의 계면활성제에 의해서 마이크로 캡슐이 파괴되지 않고 안정하게 유지되는 뛰어난 효과가 있다.The microcapsules comprising triclosan of the present invention physically and chemically crosslink trichloroic acid having poor dispersibility in an aqueous phase with a hydrophilic microcapsule wall material, thereby providing excellent dispersibility and excellent bioavailability in the aqueous phase of triclosan as well as a cleaning composition. There is an excellent effect that the microcapsules are stably maintained without being destroyed by the surfactant.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, preferred examples are provided to aid in understanding the present invention. However, the following examples are provided only to more easily understand the present invention, and the present invention is not limited to the following examples.

[실시예 1∼4]EXAMPLES 1-4

실시예 1Example 1

유상으로 옥틸살리실레이트 20 중량%에 사이클로 스포린 유도체 5 중량%를 녹인 후, 이 용액을 마이크로 캡슐 벽재 물질로 3 %의 젤라틴 A(300 Bloom, SIGMA) 수용액 30 중량%에 첨가하여 50 ℃에서 10 분 동안 균일화장치(Robo Mics, Tokuchu Kika)에서 2000 rpm으로 유화시켰다. 여기에 마이크로 캡슐 벽재 물질로 3 %의 카르복시 메틸 셀룰로오즈(Medium viscosity, SIGMA) 수용액 30 중량%을 더욱 첨가하여 10 분 동안 유화시켰다. 그 다음 10 %의 아세트산 수용액 1 중량%를 첨가하여 pH 4.4가 되게 하여 젤라틴과 카르복시 메틸 셀룰로오즈 사이의 정전기적 인력에 의하여 발생하는 고분자 복합체를 형성하였다. 상기 유화액을 약 10 ℃로 냉각시키고 30 분 동안 200 rpm에서 교반시킨 후, 가교제로 25 %의 글루타알데히드 수용액 1.5 중량%를 첨가하고 상온에서 200 rpm으로 4 시간 동안 교반시켜 캡슐을 경화시켜 5 중량%의 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐을 제조하고, 이를 전자현미경으로 관찰한 결과를 도 1에 나타내었다. After dissolving 5% by weight of the cyclosporin derivative in 20% by weight of octylsalicylate with an oil phase, the solution was added to 30% by weight of 3% of a solution of gelatin A (300 Bloom, SIGMA) as a microcapsule wall material, and the solution was heated at 50 ° C. Emulsified at 2000 rpm in a homogenizer (Robo Mics, Tokuchu Kika) for minutes. To the microcapsule wall material was further added 30% by weight of 3% aqueous solution of carboxy methyl cellulose (Medium viscosity, SIGMA) to emulsify for 10 minutes. Then, 1% by weight of 10% acetic acid aqueous solution was added to pH 4.4 to form a polymer composite produced by the electrostatic attraction between gelatin and carboxy methyl cellulose. After cooling the emulsion to about 10 ℃ and stirred at 200 rpm for 30 minutes, 1.5% by weight of 25% glutaaldehyde aqueous solution was added with a crosslinking agent and stirred at 200 rpm for 4 hours at room temperature to cure the capsule 5 weight A microcapsule containing% triclosan was prepared, and the result of observing it with an electron microscope is shown in FIG. 1.                     

도 1을 통하여 실시예 1에서 제조한 본 발명의 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐의 직경이 5∼50 ㎛인 구형 모양임을 확인할 수 있었다.Through the Figure 1 it can be confirmed that the diameter of the microcapsules containing the triclosan of the present invention prepared in Example 1 has a spherical shape of 5 ~ 50 ㎛.

실시예 2Example 2

하기 표 1과 같이 유상으로 미디움 체인 트리글리세라이드(TAKASAGO INT'L CORP.) 20 중량%을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 5 중량%의 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐을 제조하였다.A microcapsule containing 5% by weight of triclosan was prepared in the same manner as in Example 1, except that 20% by weight of medium chain triglyceride (TAKASAGO INT'L CORP.) Was used as an oil phase as shown in Table 1 below. It was.

실시예 3Example 3

하기 표 1과 같이 마이크로 캡슐 벽재 물질로 3 %의 젤라틴 A(300 Bloom, SIGMA) 수용액 30 중량 %와 3 %의 아라비아 검(M.W. 250,000, SIGMA) 수용액 30 중량%를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 5 중량%의 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐을 제조하였다.Except for using the microcapsule wall material 30% by weight of 3% gelatin A (300 Bloom, SIGMA) aqueous solution and 30% by weight of 3% Arabian gum (MW 250,000, SIGMA) aqueous solution as shown in Table 1 below In the same manner as in 1 to prepare a microcapsule containing 5% by weight of triclosan.

실시예 4Example 4

하기 표 1과 같이 유상으로 미디움 체인 트리글리세라이드(TAKASAGO INT'L CORP.) 20 중량%를 사용하고, 마이크로 캡슐 벽재 물질로 3 %의 젤라틴 A(300 Bloom, SIGMA) 수용액 30 중량 %와 3 %의 아라비아 검(M.W. 250,000, SIGMA) 수용액 30 중량%를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 5 중량%의 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐을 제조하였다.20% by weight of medium chain triglyceride (TAKASAGO INT'L CORP.) As an oil phase as shown in Table 1, and 30% by weight of 3% gelatin A (300 Bloom, SIGMA) aqueous solution and 3% as a microcapsule wall material A microcapsule containing 5% by weight of triclosan was prepared in the same manner as in Example 1, except that 30% by weight of an aqueous solution of Arabian gum (MW 250,000, SIGMA) was used.

구분division 실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 유상Paid 옥틸살리실레이트Octyl salicylate 20 중량%20 wt% -- 20 중량%20 wt% -- 미디움 체인 트리글리세라이드Medium Chain Triglycerides -- 20 중량%20 wt% -- 20 중량%20 wt% 트리클로산Triclosan 5 중량%5 wt% 5 중량%5 wt% 5 중량%5 wt% 5 중량%5 wt% 벽재 물질Wall material 젤라틴 A (300 Bloom)Gelatin A (300 Bloom) 30 중량%30 wt% 30 중량%30 wt% 30 중량%30 wt% 30 중량%30 wt% 카르복시메틸셀룰로오즈Carboxymethyl Cellulose 30 중량%30 wt% 30 중량%30 wt% -- -- 아라비아 검Arabian sword -- -- 30 중량%30 wt% 30 중량%30 wt% 아세트산 (10 %)Acetic acid (10%) 1 중량%1 wt% 1 중량%1 wt% 1 중량%1 wt% 1 중량%1 wt% 글루타알데히드( 25 %)Glutaaldehyde (25%) 1.5 중량%1.5 wt% 1.5 중량%1.5 wt% 1.5 중량%1.5 wt% 1.5 중량%1.5 wt% 물water 12.5 중량%12.5 wt% 12.5 중량%12.5 wt% 12.5 중량%12.5 wt% 12.5 중량%12.5 wt%

[비교예 1∼2][Comparative Examples 1 and 2]

비교예 1Comparative Example 1

트리클로산을 포함하는 리포솜을 제조하기 위하여, 리포솜을 구성하는 양친성 분자로 포스파티딜콜린(phosphatidylcholine) 25 중량%를 사용하였다. 상기 양친성 분자와 트리클로산 5 중량%을 클로로포름/메탄올(1/1, v/v) 혼합 용매에 함께 녹인 후, 유기용매를 상온에서 감압(400∼500 ㎜Hg) 하에서 증발시켜 양친성 분자와 트리클로산으로 구성된 혼합 건조막을 제조하였다. 여기에 일정량의 수용액을 첨가하여 건조 인지질 막을 수화시킨 후 초고압 분산장치(microfluidizer)를 이용하여 500 bar에서 균일화시켜 5 중량%의 트리클로산을 포함하는 리포솜 현탁액을 제조하였다.To prepare liposomes containing triclosan, 25% by weight of phosphatidylcholine was used as the amphiphilic molecule constituting the liposomes. After dissolving 5% by weight of the amphiphilic molecule and triclosan together in a chloroform / methanol (1/1, v / v) mixed solvent, the organic solvent was evaporated under reduced pressure (400 to 500 mmHg) at room temperature to form an amphiphilic molecule and triclosan. A mixed dry film was prepared. After adding a certain amount of aqueous solution to hydrate the dry phospholipid membrane and homogenizing at 500 bar using a microfluidizer to prepare a liposome suspension containing 5% by weight of triclosan.

비교예 2Comparative Example 2

하기 표 2과 같이 리포솜을 구성하는 양친성 분자로 포스파티딜콜린 20 중량%와 콜레스테롤 5 중량%를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 실시하여 5 중량%의 트리클로산을 포함하는 리포솜 현탁액을 제조하였다. A liposome suspension containing 5% by weight of triclosan was prepared in the same manner as in Comparative Example 1, except that 20% by weight of phosphatidylcholine and 5% by weight of cholesterol were used as amphiphilic molecules constituting liposomes as shown in Table 2 below. It was.                     

구분division 비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 포스파티딜콜린Phosphatidylcholine 25 중량 %25% by weight 20 중량 %20% by weight 콜레스테롤cholesterol -- 5 중량 %5 wt% 트리클로산Triclosan 5 중량 %5 wt% 5 중량 %5 wt% 증류수Distilled water 70 중량 %70 weight% 70 중량 %70 weight%

[실험예 1∼2]Experimental Examples 1-2

실험예 1. 분산성 평가Experimental Example 1. Evaluation of dispersibility

상기 실시예 1 및 실시예 3에서 제조한 마이크로 캡슐, 비교예 1에서 제조한 리포솜, 및 제형화되지 않은 트리클로산 분말을 각각 증류수에 첨가하였다. 이를 500 rpm으로 30 분 동안 분산시키고 30 분 동안 정치시킨 후, 분산성을 육안으로 관찰하여 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.Microcapsules prepared in Examples 1 and 3, liposomes prepared in Comparative Example 1, and unformulated triclosan powder were added to distilled water, respectively. This was dispersed for 30 minutes at 500 rpm and allowed to stand for 30 minutes, and then the dispersibility was visually observed and the results are shown in Table 3 below.

구분division 마이크로 캡슐 (실시예 1)Microcapsules (Example 1) 마이크로 캡슐 (실시예 3)Microcapsules (Example 3) 리포솜 (비교예 1)Liposomes (Comparative Example 1) 트리클로산 분말Triclosan powder 함량 (중량%)Content (% by weight) 2020 2020 2020 1One 증류수 (중량%)Distilled water (wt%) 8080 8080 8080 9999 분산성Dispersibility 균일상Uniformity 균일상Uniformity 균일상Uniformity 부유/침전Floating / sedimentation

상기 표 3을 통하여, 실시예 1과 실시예 3의 트리클로산을 함유한 마이크로 캡슐과 비교예 1의 트리클로산을 함유한 리포솜은 분산성이 균일상으로 양호하였으나, 트리클로산 분말은 균일상을 형성하지 못하고 증류수 표면에 부유하거나 침전함을 확인할 수 있었다.Through Table 3, the microcapsules containing the triclosan of Examples 1 and 3 and the liposomes containing the triclosan of Comparative Example 1 were good in dispersibility, but the triclosan powder did not form a uniform phase and distilled water. It could be confirmed that it floated or settled on the surface.

실험예 2. 계면활성제 용액에서의 안정성Experimental Example 2. Stability in Surfactant Solution

세정 조성물의 조성 중 하나인 10 %의 소디움 라우릴 설페이트(SLS : sodium lauryl sulfate) 용액 80 중량%에 상기 실시예 1 및 실시예 3에서 제조한 마이크로 캡슐과 비교예 1에서 제조한 리포솜을 각각 20 중량%로 첨가하여 30 분 동안 200 rpm으로 교반한 후, 40 ℃에서 90 일간 경시한 후 물리적 안정성을 육안으로 관찰한 결과를 하기 표 1에 나타내었고, 본 발명의 실시예 1에서 제조한 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐을 광학/전자 현미경으로 관찰한 결과를 도 2에 나타내었다.In the 80% by weight of 10% sodium lauryl sulfate (SLS) solution, one of the compositions of the cleaning composition, the microcapsules prepared in Examples 1 and 3 and the liposomes prepared in Comparative Example 1 were each 20. After stirring at 200 rpm for 30 minutes by weight percent, the result of visual observation of physical stability after aging at 40 ° C. for 90 days is shown in Table 1 below, and the triclosan prepared in Example 1 of the present invention The results of observing the microcapsules included under an optical / electron microscope are shown in FIG. 2.

구분division 마이크로 캡슐 (실시예 1)Microcapsules (Example 1) 마이크로 캡슐 (실시예 3)Microcapsules (Example 3) 리포솜 (비교예 1)Liposomes (Comparative Example 1) 물리적 안정성Physical stability 탁도Turbidity 탁도유지/균일상Turbidity Maintenance / Uniformity 탁도유지/균일상Turbidity Maintenance / Uniformity 투명해짐/침강Become transparent 입자형상 유지성Particle retention 캡슐형상 유지Keep capsule shape 캡슐형상 유지Keep capsule shape 리포솜 파괴 (입자관찰안됨)Liposome destruction (no particle observation)

상기 표 4를 통하여, 본 발명의 실시예 1 및 실시예 3에서 제조한 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐은 세정 조성물의 조성 중 하나인 소디움 라우릴 설페이트 용액에서도 캡슐입자가 파괴되지 않고 안정한 균일상을 유지하는 반면, 비교예 1에서 제조한 트리클로산을 포함하는 리포솜은 현탁액이 투명해지고 그 결과 트리클로솜이 침강됨을 확인할 수 있었다. Through Table 4, the microcapsules containing triclosan prepared in Examples 1 and 3 of the present invention maintain a stable uniform phase without destroying the capsule particles even in sodium lauryl sulfate solution, which is one of the compositions of the cleaning composition. On the other hand, the liposomes containing triclosan prepared in Comparative Example 1 was confirmed that the suspension becomes clear and the triclosomes are precipitated as a result.

또한 도 2를 통하여 소디움 라우릴 설페이트 용액에서 실시예 1에서 제조한 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐 입자가 파괴되지 않고 안정한 형상을 유지함을 알 수 있었다.In addition, it can be seen from FIG. 2 that the microcapsule particles including triclosan prepared in Example 1 in sodium lauryl sulfate solution do not break and maintain a stable shape.

본 발명의 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐은 수용상에서의 난분산성을 갖는 트리클로산을 친수성인 마이크로 캡슐 벽재 물질과 물리적·화학적으로 가교결합함으로써 트리클로산의 수용상에서 분산성이 우수하고 생체 유용성이 뛰어날 뿐만 아니라 세정 조성물의 계면활성제에 의해서 마이크로 캡슐이 파괴되지 않고 안정하게 유지될 수 있다. The microcapsules comprising triclosan of the present invention physically and chemically crosslink triclosan, which has poor dispersibility in the aqueous phase, with a hydrophilic microcapsule wall material, thereby providing excellent dispersibility and excellent bioavailability in the aqueous phase of triclosan as well as a cleaning composition. By the surfactant of the microcapsules can be kept stable without breaking.

Claims (7)

a) 유상에 트리클로산을 녹이는 단계;a) dissolving triclosan in the oil phase; b) 마이크로 캡슐 벽재 물질이 녹아 있는 수용액에 상기 a) 단계의 유상을 b) The oil phase of step a) is added to an aqueous solution in which the microcapsule wall material is dissolved. 유화시키는 단계; 및   Emulsifying; And c) 상기 b) 단계의 유화액의 수상에 있는 벽재 물질을 가교 또는 축합 반응c) crosslinking or condensation reaction of the wall material in the aqueous phase of the emulsion of step b) 시키는 단계   Letting step 를 포함하는 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐의 제조방법.Method for producing a microcapsule comprising a triclosan containing. 제 1 항에 있어서, The method of claim 1, 상기 a) 단계의 유상이 실리콘 오일, 식물성 오일, 동물성 오일, 미네랄 오일, 합성오일, 및 지방산 트리글리세라이드로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐의 제조방법.The method of claim 1, wherein the oil phase of step a) comprises triclosan selected from the group consisting of silicone oil, vegetable oil, animal oil, mineral oil, synthetic oil, and fatty acid triglyceride. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 상기 b) 단계의 마이크로 캡슐 벽재 물질이 젤라틴, 카르복시 메틸 셀룰로오즈, 알지네이트, 아라비아 검, 아카시아 검, 메틸올 멜라민, 메틸올 우레아, 및 그 유도체들로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐의 제조방법.The microcapsule wall material of step b) comprises a triclosan selected from the group consisting of gelatin, carboxy methyl cellulose, alginate, gum arabic, acacia gum, methylol melamine, methylol urea, and derivatives thereof Method of Making Capsules. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 상기 b) 단계의 수상에 대한 유상의 부피비가 0.01/1∼1.2/1인 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐의 제조방법.Method for producing a microcapsule comprising triclosan of the volume ratio of the oil phase to the water phase of step b) of 0.01 / 1 to 1.2 / 1. 제 1 항에 있어서, The method of claim 1, 상기 b) 단계의 수상에 포함되는 마이크로 캡슐 벽재 물질의 중량이 0.5∼20 중량%인 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐의 제조방법.A method for producing a microcapsule comprising triclosan, wherein the weight of the microcapsule wall material included in the water phase of step b) is 0.5 to 20% by weight. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 상기 c) 단계의 가교반응은 포름알데히드, 또는 글루타알데히드인 가교제 0.1 내지 10 중량%를 첨가하는 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐의 제조방법.The cross-linking reaction of step c) is a method of producing a microcapsule comprising triclosan adding formaldehyde, or 0.1 to 10% by weight of a cross-linking agent glutaraldehyde. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항의 방법으로 제조된 트리클로산을 포함하는 마이크로 캡슐.Microcapsules comprising triclosan prepared by the method of any one of claims 1 to 6.
KR1020010054764A 2001-09-06 2001-09-06 Method for preparing of micro capsule comprising triclosan KR100753471B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020010054764A KR100753471B1 (en) 2001-09-06 2001-09-06 Method for preparing of micro capsule comprising triclosan

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020010054764A KR100753471B1 (en) 2001-09-06 2001-09-06 Method for preparing of micro capsule comprising triclosan

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20030021484A KR20030021484A (en) 2003-03-15
KR100753471B1 true KR100753471B1 (en) 2007-08-31

Family

ID=27722801

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020010054764A KR100753471B1 (en) 2001-09-06 2001-09-06 Method for preparing of micro capsule comprising triclosan

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100753471B1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107916575A (en) * 2017-11-30 2018-04-17 英泰时尚服饰（苏州）有限公司 A kind of composite antibacterial finishing agent and preparation method thereof

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR870005578A (en) * 1985-12-25 1987-07-06 스가노 요리쓰구 Etopro Force Microcapsules
KR890010618A (en) * 1987-12-03 1989-08-09 데이비드 엘. 산테즈 Method for preparing amine-formaldehyde microcapsules and photosensitive microcapsules prepared by
US5169631A (en) * 1989-10-10 1992-12-08 Laboratories Care System Topical antimicrobial composition and uses
US5286492A (en) * 1990-05-03 1994-02-15 Reckitt & Colman Products Limited Method of treatment of Heliobacter pylori infections with triclosan
US5300305A (en) * 1991-09-12 1994-04-05 The Procter & Gamble Company Breath protection microcapsules
JPH09290145A (en) * 1996-04-26 1997-11-11 Hoshino Kako Kk Oil-containing microcapsule, manufacture thereof, and microcapsule-mixed resin composition
KR20000018339A (en) * 1998-09-01 2000-04-06 김충섭 Process for preparing microcapsule containing hydrophilic polymer membrane

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR870005578A (en) * 1985-12-25 1987-07-06 스가노 요리쓰구 Etopro Force Microcapsules
KR890010618A (en) * 1987-12-03 1989-08-09 데이비드 엘. 산테즈 Method for preparing amine-formaldehyde microcapsules and photosensitive microcapsules prepared by
US5169631A (en) * 1989-10-10 1992-12-08 Laboratories Care System Topical antimicrobial composition and uses
US5286492A (en) * 1990-05-03 1994-02-15 Reckitt & Colman Products Limited Method of treatment of Heliobacter pylori infections with triclosan
US5300305A (en) * 1991-09-12 1994-04-05 The Procter & Gamble Company Breath protection microcapsules
JPH09290145A (en) * 1996-04-26 1997-11-11 Hoshino Kako Kk Oil-containing microcapsule, manufacture thereof, and microcapsule-mixed resin composition
KR20000018339A (en) * 1998-09-01 2000-04-06 김충섭 Process for preparing microcapsule containing hydrophilic polymer membrane

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107916575A (en) * 2017-11-30 2018-04-17 英泰时尚服饰（苏州）有限公司 A kind of composite antibacterial finishing agent and preparation method thereof

Also Published As

Publication number Publication date
KR20030021484A (en) 2003-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5174930A (en) Process for the preparation of dispersible colloidal systems of amphiphilic lipids in the form of oligolamellar liposomes of submicron dimensions
JP4662637B2 (en) Emulsification system and emulsion
JP3810825B2 (en) Silicone vesicles and containment methods
AU704918B2 (en) Reverse fluorocarbon emulsion compositions for drug delivery
US5049322A (en) Process for the preparaton of dispersible colloidal systems of a substance in the form of nanocapsules
EP2560752B1 (en) Cosmetic preparation comprising a capsule comprising an active ingredient
Mohammed et al. Fluconazole loaded chitin nanogels as a topical ocular drug delivery agent for corneal fungal infections
WO2008100044A1 (en) Chemically cross-linked hyaluronic acid hydrogel nanoparticles and the method for preparing thereof
JP2003528935A (en) Fine fiber and / or microcrystalline dispersions of cellulose, especially in organic solvents
DE2834307A1 (en) METHOD FOR PRODUCING LIPOSOMES IN AQUEOUS SOLUTION
EP1940356A1 (en) Encapsulation and controlled release of biologically active ingredients with enzymatically degradable microparticulate hyper-branched polymers
CA2190869A1 (en) Pharmaceutical compositions derived from microelmulsion-based gels, method for their preparation and new microemulsion-based gels
JP2001510790A (en) Method for producing vesicle nanoparticles
EP1543841A1 (en) Soild nano pharmaceutical formulation and preparation method thereof
CN112806575A (en) Preparation and application of water-in-oil-in-water Pickering emulsion
JP7078796B2 (en) Non-surfactant-type oil-water dispersion composition, non-surfactant-type water-oil dispersion composition and methods for producing them.
KR100753471B1 (en) Method for preparing of micro capsule comprising triclosan
JPH02149336A (en) Manufacture of dispersible colloid of amphiphilic lipid in the form of liposome of sub-micron size
KR20150030971A (en) oil-in water emulsion composition of the water-insoluble pharmaceutical compounds and the method for preparing the same
Nagaich et al. Lipid grafts of egg-box complex: a new supramolecular biovector for 5-fluorouracil delivery
Skiba et al. Spontaneous formation of drug-containing amphiphilic β-cyclodextrin nanocapsules
AU771977B2 (en) Media in the form of complex dispersions, method for preparing same and uses
JP2010275250A (en) Cosmetic
FR2803202A1 (en) PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR ORAL ADMINISTRATION
JP6489556B2 (en) Multi-compartment lipid nanoparticles

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130617

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140703

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150612

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160630

Year of fee payment: 10

LAPS Lapse due to unpaid annual fee