KR100747313B1 - 전자 전달 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

전자 전달 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 다음 화학식을 갖는 전자 전달 화합물 및 이 전자 전달 화합물을 전자 전달층으로 하는 유기전계발광소자를 제공한다.
Figure 112007008336416-pat00001
상기 화학식 1에서 A는 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 피리디닐(pyridinyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 페난스롤리닐(phenanthrolinyl), 터피리디닐(terpyridinyl), 바이피리디닐(bipyridinyl) 및 이들의 치환체로부터 선택된 것이며, B는 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹 또는 C1 내지 C10의 아릴 그룹으로부터 선택된 것일 수 있다.
유기 전계 발광소자, 전자 전달 화합물, 전자 주입 및 전달층

Description

전자 전달 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{Electron Transport Chemical and Organic Light Emitting Device comprising the same}
본 발명은 전자 전달 효율이 높고, 막형성이 양호하며, 결정화를 방지하고, 소자 수명에 대한 영향이 적은 전자 전달 화합물 및 그 화합물을 전자 전달층으로 하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광소자(organic light emitting diodes, OLED)는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다.
유기전계발광소자는 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계 발광(EL) 디스플레이에 비해 10V이하의 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한, 유기전계발광소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다.
여기서 유기전계발광소자를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면 다음과 같다.
(1)먼저, 투명기판 위에 양극 물질을 입힌다. 양극 물질로는 흔히 ITO(indium tin oxide)가 쓰인다.
(2)그 위에 정공주입층(HIL:hole injecting layer)을 입힌다. 정공주입층으로는 주로 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine(CuPc))을 10nm 내지 30nm 두께로 입힌다.
(3)그 다음 정공전달층(HTL:hole transport layer)을 도입한다. 이러한 정공전달층으로는 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-펜틸아미노]바이페닐(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenthylamino]-biphenyl, NPB)을 30nm 내지 60nm 정도 증착하여 입힌다.
(4)그 위에 유기발광층(organic emitting layer)을 형성한다. 이때 필요에 따라 불순물(dopant)을 첨가한다. 유기발광층(organic emitting layer)은 적색 발광층 및 녹색 발광층, 청색 발광층이 하나의 픽셀을 구성하여 여러가지 계조(gray scale)을 표현하게 된다. 녹색(green) 발광층은, 흔히 트리스(8-하이드록시퀴놀레이트알루미늄)(tris(8-hydroxy-quinolatealuminum), Alq3)을 두께 30~60nm 정도 증착하며 불순물(dopant)로는 MQD(N-메틸퀴나크리돈)(N-Meth ylquinacridone)를 많이 사용한다.
(5)그 위에 전자전달층(ETL:electron transport layer) 및 전자주입층(EI L: electron injecting layer)을 연속적으로 입히거나, 전자주입전달층을 형성한다. 녹색(green) 발광의 경우 위 (4)의 Alq3가 좋은 전자수송능력을 갖기 때문에 전 자 주입/수송층을 쓰지 않는 경우도 많다.
(6)다음 음극(cathode)을 입히고, 마지막으로 보호막을 적층한다.
현재, 고휘도 및 고효율, 장수명의 유기 전계 발광소자를 개발하기 위해 적절한 전자 전달층, 특히 그 전자 전달층을 구성하는 전자 전달 화합물의 개발이 절실한 상황이었다.
본 발명은 전자 전달 효율이 높고 막형성이 양호하며 결정화를 방지하고 소자 수명에 대한 영향이 적은 전자 전달 화합물을 개발하는 것과 동시에 해당 화합물을 전자 전달층으로 하는 유기 전계 발광소자를 제공함을 그 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은, 다음 화학식1을 갖는 전자 전달 화합물을 제공한다.
Figure 112005038516945-pat00002
화학식 1에서 A, B 는 서로 같은 구조일 수도 있고, 각각 다른 구조일 수도 있다.
상기 화학식 1에서 A는 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 피리디닐(pyridinyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 페난스롤리닐(phenanthrolinyl), 터피리디닐(terpyridinyl), 바이피리디닐(bipyridinyl) 및 이들의 치환체로부터 선택된 것이며, B는 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹 또는 C1 내지 C10의 아릴 그룹으로부터 선택된 것일 수 있다.
삭제
상기 A, B 가 치환된 경우 A, B 의 치환기로는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 아릴옥시(aryloxy), 알콕시(alkoxy), 알릴아미노(allylamino), 알킬아미노(alkylamino), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 등 으로 이루어진 그룹으로부터 선택되어 질 수 있다.
또한 구체적으로 치환된 A, B 의 경우 A, B 의 치환기로는 각각 독립적으로 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 트리페닐메틸(triphenylmethyl), 페닐에틸리덴(phenylethylidene), 디페닐에틸리덴(diphenylethylidene), 페닐메틸리다인(phenylmethylidyne), 페녹시(phenoxy), 톨리옥시(tolyoxy), 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(iso-propyl), 터셔리부틸(t-butyl), 사이클로헥실(cyclohexyl), 디페닐아미노(diphenylamino), 모폴린(morpholine), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 프로폭시(propoxy), 부톡시(butoxy), 디메틸아미노(dimethylamino), 디페닐아미노(diphenylamino), 불소 및 염소로 이루어지는 그룹으로부터 선택되어 질 수 있다.
상기 치환되거나 치환되지 않은 A, B 는 하기 화학식 2의 어느 하나일 수 있다.
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상기 화학식 2에서 R1 내지 R6중 어느 하나는 메틸기이고 나머지는 모두 수소이다.
상기 화학식 1로 나타내어진 전자 전달 화합물은 위에서 설명한 다양한 형태의 A 및 B를 취하여 다양한 형태의 화합물을 형성할 수 있으며, 대표적으로는 화학식 3에 기재된 화합물들을 예로들 수 있다.
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Figure 112007008336416-pat00031
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EA-1 EA-2 EA-3 EA-4
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EA-5 EA-6 EA-7 EA-8
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EA-9 EA-10 EA-11
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EA-12 EA-13 EA-14 EA-15
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EA-16 EA-17 EA-18 EA-19
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EA-20 EA-21 EA-22 EA-23
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EA-24 EA-25 EA-26 EA-27
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EA-28 EA-29 EA-30 EA-31
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EA-32 EA-33 EA-34 EA-35
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EA-36 EA-37 EA-38 EA-39
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Figure 112005038516945-pat00073
EA-40 EA-41 EB-1 EB-2
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EB-3 EB-4 EB-5 EB-6
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EB-7 EB-8 EB-9 EB-10
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EB-11 EB-12 EC-1 EC-2
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EC-3 EC-4 EC-5 EC-6
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EC-7 EC-8 EC-9 EC-10
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EC-11 EC-12 ED-1 ED-2
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ED-3 ED-4 ED-5 ED-6
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ED-7 ED-8 ED-9 ED-10
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ED-11 ED-12 EE-1 EE-2
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EE-3 EE-4 EE-5
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EE-6 EE-7 EE-8
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EE-9 EE-10 EE-11
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EE-12 EF-1 EF-2
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EF-3 EF-4 EF-5
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EF-6 EF-7 EF-8
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EF-9 EF-10 EF-11
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EF-12 EG-1 EG-2
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EG-3 EG-4 EG-5
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Figure 112005038516945-pat00140
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EG-6 EG-7 EG-8 EG-9
Figure 112005038516945-pat00141
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Figure 112005038516945-pat00144
EG-10 EG-11 EG-12 EH-1
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Figure 112005038516945-pat00146
,
Figure 112005038516945-pat00147
,
Figure 112005038516945-pat00148
,
EH-2 EH-3 EH-4 EH-5
Figure 112005038516945-pat00149
,
Figure 112005038516945-pat00150
,
Figure 112005038516945-pat00151
,
Figure 112005038516945-pat00152
,
EH-6 EH-7 EH-8 EH-9
Figure 112005038516945-pat00153
,
Figure 112005038516945-pat00154
,
Figure 112005038516945-pat00155
,
Figure 112005038516945-pat00156
,
EH-10 EH-11 EH-12 EI-1
Figure 112005038516945-pat00157
,
Figure 112005038516945-pat00158
,
Figure 112005038516945-pat00159
,
Figure 112005038516945-pat00160
,
EI-2 EI-3 EI-4 EI-5
Figure 112005038516945-pat00161
,
Figure 112005038516945-pat00162
,
Figure 112005038516945-pat00163
,
Figure 112005038516945-pat00164
,
EI-6 EI-7 EI-8 EI-9
Figure 112005038516945-pat00165
,
Figure 112005038516945-pat00166
,
Figure 112005038516945-pat00167
EI-10 EI-11 EI-12
또한 본 발명은 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/ 음극으로 구성되는 유기전계 발광 소자에 있어서, 상기 화합물을 전자 전달층으로 하는 유기 전계 발광소자를 제공한다.
[합성예]
화학식 3 중 EA-26(1,6-디페닐-3,8-디피리디엔-파이렌)의 합성.
1. 1,6-디페닐-파이렌(1,6-Diphenyl-pyrene)의 합성
Figure 112005038516945-pat00168
건조된 3구 둥근 바닥 플라스크에 페닐 붕소산(phenyl boronic acid)(3.71g, 0.0305mol)과 1,6-디브로모파이렌(1,6-dibromopyrene) (5g, 0.0138mol)을 무수 테트라하이드로퓨란(anhydrous THF)(80mL)에 넣고 교반시킨다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0){tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)}(0.4g, 3mol%)과 탄산칼륨(8g, 0.044mol)를 물(80mL)에 녹인 후 , 100 ℃의 배쓰(bath)에서 24시간 교반을 시킨 후 반응이 종료가 되면 테트라하이드로퓨란(THF)를 제거 한 후 디클로로메탄(Dichloromethane)과 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하여 실리카겔 컬럼(silica gel columm)후 용매를 감압 증류한 후 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정을 하여 필터링을 하면 1,6-디페닐-파이렌을 얻을 수 있다.
2. 1,6-디브로모-3,8-디페닐-파이렌(1,6-Dibromo-3,8-diphenyl-pyrene)의 합 성
Figure 112005038516945-pat00169
건조된 3구 둥근 바닥 플라스크에 상기 합성예 1 과정에서 얻은 1,6-디페닐-파이렌(3g, 0.00846mol)을 무수 사염화탄소(anhydrous CCl4)(80mL)에 넣고 교반시킨다. 브롬(Br2)(2.7g, 0.0169mol)을 상온에서 적가한 후 반응이 종료되면 에탄올을 첨가한 후 필터링하여 1,6-디브로모-3,8-디페닐-파이렌을 얻을 수 있다.
3. 1,6-디페닐-3,8-디피리디엔-파이렌(1,6-Diphenyl-3,8-dipyridiene-pyrene)(EA-26) 의 합성
Figure 112005038516945-pat00170
건조된 3구 둥근 바닥 플라스크에 상기 합성예 2과정에서 얻은 1,6-디브로모-3,8-디페닐-파이렌(3g, 0.00585mol)과 3-피리딘 붕소산(3-pyridine boronic acid) (1.58g, 0.0128mol)을 무수 테트라하이드로퓨란(anhydrous THF)(80mL)에 넣고 교반시킨다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0){tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)}(0.4g, 3mol%)과 탄산칼륨(8g, 0.044mol)를 물(80mL)에 녹인 후 , 100 ℃의 배쓰(bath)에서 24시간 동안 교반 시킨 후 반응이 종료되면 테트라하이드로퓨란(THF)을 제거 한 후 디클로로메탄(Dichloromethane)과 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하여 실리카겔 컬럼(silica gel columm)후 용매를 감압 증류한 후 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정을 하여 필터링하면 1,6-디페닐-3,8-디피리디엔-파이렌을 얻을 수 있다.
위 합성예에서는 화학식 3중 EA-26(1,6-디페닐-3,8-디피리디엔-파이렌)의 합성예를 예로 들어 설명하였으나, 다른 전자 전달 화합물들도 위 합성예와 유사한 방법으로 당업자라면 용이하게 합성할 수 있으므로 구체적인 설명은 생략한다.
[비교예]
ITO 글라스의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기초압력이 1 X 10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO위에 CuPc(650Å) / NPD(400Å) / Alq3(200Å) + GD-1 (1%)(50Å) / Alq3 (350Å)/ LiF(5Å) / Al(1,000Å)의 순서로 성막하였다. 여기서 NPD, Alq3, GD-1, CuPc는 각각 하기 화학식 4와 같다.(이하 동일하다.)
Figure 112005038516945-pat00171
,
Figure 112005038516945-pat00172
,
Figure 112005038516945-pat00173
,
Figure 112005038516945-pat00174
CuPc
비교예는 종래 유기 전계 발광소자의 경우와 같이 전자 전달 화합물로서 Alq3를 사용하였고, 이 경우 0.9mA에서 1,251cd/m2(6.5V)를 나타내었으며 이때 색좌표 CIE는 x = 0.307, y = 0.612를 나타내었다.
[실시예 1]
ITO 글라스의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기초압력이 1 X 10-6torr가 되도록 한 후 유기 물을 ITO위에 CuPc(650Å) / NPD(400Å) / Alq3(200Å) + GD-1 (1%)(50Å) / EA-1 (350Å)/ LiF(5Å) / Al(1,000Å)의 순서로 성막하였다.
유기 전계 발광소자는 전자 전달 화합물로서 EA-1을 사용하였고, 이 경우 0.9 mA에서 1,870cd/m2(6.7V)를 나타내었으며 이때 색좌표 CIE는 x = 0.318, y = 0.631를 나타내었다.
[실시예 2]
ITO 글라스의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기초압력이 1 X 10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO위에 CuPc(650Å) / NPD(400Å) / Alq3(200Å) + GD-1 (1%)(50Å) /EA-2 (350Å)/ LiF(5Å) / Al(1,000Å)의 순서로 성막하였다.
유기 전계 발광소자는 전자 전달 화합물로서 EA-2를 사용하였고, 이 경우 0.9 mA에서 2,018cd/m2(6.1V)를 나타내었으며 이때 색좌표 CIE는 x = 0.316, y = 0.630를 나타내었다.
[실시예 3]
ITO 글라스의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기초압력이 1 X 10-6torr가 되도록 한 후 유기 물을 ITO위에 CuPc(650Å) / NPD(400Å) / Alq3(200Å) + GD-1 (1%)(50Å) / EA-26 (350Å)/ LiF(5Å) / Al(1,000Å)의 순서로 성막하였다.
유기 전계 발광소자는 전자 전달 화합물로서 EA-26을 사용하였고, 이 경우 0.9 mA에서 2,215cd/m2(4.9V)를 나타내었으며 이때 색좌표 CIE는 x = 0.324, y = 0.621를 나타내었다.
[실시예 4]
ITO 글라스의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기초압력이 1 X 10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO위에 CuPc(650Å) / NPD(400Å) / Alq3(200Å) + GD-1 (1%)(50Å) /EB-8 (350Å)/ LiF(5Å) / Al(1,000Å)의 순서로 성막하였다.
유기 전계 발광소자는 전자 전달 화합물로서 EB-8을 사용하였고, 이 경우 0.9 mA에서 3,084cd/m2(5.2V)를 나타내었으며 이때 색좌표 CIE는 x = 0.302, y = 0.633를 나타내었다.
[실시예 5]
ITO 글라스의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기초압력이 1 X 10-6torr가 되도록 한 후 유기 물을 ITO위에 CuPc(650Å) / NPD(400Å) / Alq3(200Å) + GD-1 (1%)(50Å) /EC-8 (350Å)/ LiF(5Å) / Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
유기 전계 발광소자는 전자 전달 화합물로서 EC-8을 사용하였고, 이 경우 0.9 mA에서 1,879cd/m2(5.8V)를 나타내었으며 이때 색좌표 CIE는 x = 0.307, y = 0.629 나타내었다.
[실시예 6]
ITO 글라스의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기초압력이 1 X 10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO위에 CuPc(650Å) / NPD(400Å) / Alq3(200Å) + GD-1 (1%)(50Å) / ED-8 (350Å)/ LiF(5Å) / Al(1,000Å)의 순서로 성막하였다.
유기 전계 발광소자는 전자 전달 화합물로서 ED-8을 사용하였고, 이 경우 0.9 mA에서 2,402cd/m2(5.1V)를 나타내었으며 이때 색좌표 CIE는 x = 0.299, y = 0.636를 나타내었다.
[실시예 7]
ITO 글라스의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기초압력이 1 X 10-6torr가 되도록 한 후 유기물 을 ITO위에 CuPc(650Å) / NPD(400Å) / Alq3(200Å) + GD-1 (1%)(50Å) /EE-8 (350Å)/ LiF(5Å) / Al(1,000Å)의 순서로 성막하였다.
유기 전계 발광소자는 전자 전달 화합물로서 EE-8을 사용하였고, 이 경우 0.9 mA에서 2,612cd/m2(5.3V)를 나타내었으며 이때 색좌표 CIE는 x = 0.304, y = 0.633를 나타내었다.
[실시예 8]
ITO 글라스의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기초압력이 1 X 10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO위에 CuPc(650Å) / NPD(400Å) / Alq3(200Å) + GD-1 (1%)(50Å) / EF-8 (350Å)/ LiF(5Å) / Al(1,000Å)의 순서로 성막하였다.
유기 전계 발광소자는 전자 전달 화합물로서 EF-8을 사용하였고, 이 경우 0.9 mA에서 2,850cd/m2(5.4V)를 나타내었으며 이때 색좌표 CIE는 x = 0.305, y = 0.631를 나타내었다.
[실시예 9]
ITO 글라스의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기초압력이 1 X 10-6torr가 되도록 한 후 유기 물을 ITO위에 CuPc(650Å) / NPD(400Å) / Alq3(200Å) + GD-1 (1%)(50Å) /EH-8 (350Å)/ LiF(5Å) / Al(1,000Å)의 순서로 성막하였다.
유기 전계 발광소자는 전자 전달 화합물로서 EH-8을 사용하였고, 이 경우 0.9 mA에서 2,530cd/m2(5.5V)를 나타내었으며 이때 색좌표 CIE는 x = 0.321, y = 0.631를 나타내었다.
이상, 본 발명을 실시예를 들어 설명하였으나 본 발명은 이에 제한되지 않는다.
즉, 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다.
위에서 설명한 바와 같이, 본 발명은 전자 전달 효율이 높고 막형성이 양호하며 결정화를 방지하고 소자 수명에 대한 영향이 적은 전자 전달 화합물을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 전자 전달 화합물을 이용함으로써 고휘도 및 고효율, 장수명의 유기 전계 발광소자를 제공할 수 있다.

Claims (7)

  1. 다음 화학식을 갖는 전자 전달 화합물.
    [화학식1]
    Figure 112007008336416-pat00175
    상기 화학식 1에서 A는 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 피리디닐(pyridinyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 페난스롤리닐(phenanthrolinyl), 터피리디닐(terpyridinyl), 바이피리디닐(bipyridinyl) 및 이들의 치환체로부터 선택된 것이며, B는 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹 또는 C1 내지 C10의 아릴 그룹으로부터 선택된 것일 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 A, B가 치환된 경우, A, B의 치환기는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 아릴옥시(aryloxy), 알콕시(alkoxy), 알릴아미노(allylamino), 알킬아미노(alkylamino), 할로겐(halogen), 시아노(cyano)로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 전자 전달 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 A, B가 치환된 경우, A, B 의 치환기는 각각 독립적으로 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 트리페닐메틸(triphenylmethyl), 페닐에틸리덴(phenylethylidene), 디페닐에틸리덴(diphenylethylidene), 페닐메틸리다인(phenylmethylidyne), 페녹시(phenoxy), 톨리옥시(tolyoxy), 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(iso-propyl), 터셔리부틸(t-butyl), 사이클로헥실(cyclohexyl), 디페닐아미노(diphenylamino), 모폴린(morpholine), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 프로폭시(propoxy), 부톡시(butoxy), 디메틸아미노(dimethylamino), 디페닐아미노(diphenylamino), 불소 및 염소로 이루어지는 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 전자 전달 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 A는 다음 화학식 2 중의 어느 하나인 것을 특징으로 하는 전자 전달 화합물.
    [화학식2]
    Figure 112007008336416-pat00342
    Figure 112007008336416-pat00343
    상기 화학식 2에서 R1 내지 R6중 어느 하나는 메틸기이고 나머지는 모두 수소이다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 전자 전달 화합물은 다음 화학식 3 중의 어느 하나인 것을 특징으로 하는 전자 전달 화합물.
    [화학식3]
    Figure 112007008336416-pat00204
    ,
    Figure 112007008336416-pat00205
    ,
    Figure 112007008336416-pat00206
    ,
    Figure 112007008336416-pat00207
    ,
    EA-1 EA-2 EA-3 EA-4
    Figure 112007008336416-pat00208
    ,
    Figure 112007008336416-pat00209
    ,
    Figure 112007008336416-pat00210
    ,
    Figure 112007008336416-pat00211
    ,
    EA-5 EA-6 EA-7 EA-8
    Figure 112007008336416-pat00212
    ,
    Figure 112007008336416-pat00213
    ,
    Figure 112007008336416-pat00214
    ,
    EA-9 EA-10 EA-11
    Figure 112007008336416-pat00215
    ,
    Figure 112007008336416-pat00216
    ,
    Figure 112007008336416-pat00217
    ,
    Figure 112007008336416-pat00218
    ,
    EA-12 EA-13 EA-14 EA-15
    Figure 112007008336416-pat00219
    ,
    Figure 112007008336416-pat00220
    ,
    Figure 112007008336416-pat00221
    ,
    Figure 112007008336416-pat00222
    ,
    EA-16 EA-17 EA-18 EA-19
    Figure 112007008336416-pat00223
    ,
    Figure 112007008336416-pat00224
    ,
    Figure 112007008336416-pat00225
    ,
    Figure 112007008336416-pat00226
    ,
    EA-20 EA-21 EA-22 EA-23
    Figure 112007008336416-pat00227
    ,
    Figure 112007008336416-pat00228
    ,
    Figure 112007008336416-pat00229
    ,
    Figure 112007008336416-pat00230
    ,
    EA-24 EA-25 EA-26 EA-27
    Figure 112007008336416-pat00231
    ,
    Figure 112007008336416-pat00232
    ,
    Figure 112007008336416-pat00233
    ,
    Figure 112007008336416-pat00234
    ,
    EA-28 EA-29 EA-30 EA-31
    Figure 112007008336416-pat00235
    ,
    Figure 112007008336416-pat00236
    ,
    Figure 112007008336416-pat00237
    ,
    Figure 112007008336416-pat00238
    ,
    EA-32 EA-33 EA-34 EA-35
    Figure 112007008336416-pat00240
    ,
    Figure 112007008336416-pat00242
    Figure 112007008336416-pat00344
    Figure 112007008336416-pat00345
    EA-37 EA-39 EB-1 EB-2
    Figure 112007008336416-pat00247
    ,
    Figure 112007008336416-pat00248
    ,
    Figure 112007008336416-pat00249
    ,
    Figure 112007008336416-pat00250
    ,
    EB-3 EB-4 EB-5 EB-6
    Figure 112007008336416-pat00251
    ,
    Figure 112007008336416-pat00252
    ,
    Figure 112007008336416-pat00253
    ,
    Figure 112007008336416-pat00254
    ,
    EB-7 EB-8 EB-9 EB-10
    Figure 112007008336416-pat00255
    ,
    Figure 112007008336416-pat00256
    ,
    Figure 112007008336416-pat00257
    ,
    Figure 112007008336416-pat00258
    ,
    EB-11 EB-12 EC-1 EC-2
    Figure 112007008336416-pat00259
    ,
    Figure 112007008336416-pat00260
    ,
    Figure 112007008336416-pat00261
    ,
    Figure 112007008336416-pat00262
    ,
    EC-3 EC-4 EC-5 EC-6
    Figure 112007008336416-pat00263
    ,
    Figure 112007008336416-pat00264
    ,
    Figure 112007008336416-pat00265
    ,
    Figure 112007008336416-pat00266
    ,
    EC-7 EC-8 EC-9 EC-10
    Figure 112007008336416-pat00267
    ,
    Figure 112007008336416-pat00268
    ,
    Figure 112007008336416-pat00269
    ,
    Figure 112007008336416-pat00270
    ,
    EC-11 EC-12 ED-1 ED-2
    Figure 112007008336416-pat00271
    ,
    Figure 112007008336416-pat00272
    ,
    Figure 112007008336416-pat00273
    ,
    Figure 112007008336416-pat00274
    ,
    ED-3 ED-4 ED-5 ED-6
    Figure 112007008336416-pat00275
    ,
    Figure 112007008336416-pat00276
    ,
    Figure 112007008336416-pat00277
    ,
    Figure 112007008336416-pat00278
    ,
    ED-7 ED-8 ED-9 ED-10
    Figure 112007008336416-pat00279
    ,
    Figure 112007008336416-pat00280
    ,
    Figure 112007008336416-pat00281
    ,
    Figure 112007008336416-pat00282
    ED-11 ED-12 EE-1 EE-2
    Figure 112007008336416-pat00283
    ,
    Figure 112007008336416-pat00284
    ,
    Figure 112007008336416-pat00285
    ,
    EE-3 EE-4 EE-5
    Figure 112007008336416-pat00286
    ,
    Figure 112007008336416-pat00287
    ,
    Figure 112007008336416-pat00288
    ,
    EE-6 EE-7 EE-8
    Figure 112007008336416-pat00289
    ,
    Figure 112007008336416-pat00290
    ,
    Figure 112007008336416-pat00291
    ,
    EE-9 EE-10 EE-11
    Figure 112007008336416-pat00292
    ,
    Figure 112007008336416-pat00293
    ,
    Figure 112007008336416-pat00294
    ,
    EE-12 EF-1 EF-2
    Figure 112007008336416-pat00295
    ,
    Figure 112007008336416-pat00296
    ,
    Figure 112007008336416-pat00297
    ,
    EF-3 EF-4 EF-5
    Figure 112007008336416-pat00298
    ,
    Figure 112007008336416-pat00299
    ,
    Figure 112007008336416-pat00300
    ,
    EF-6 EF-7 EF-8
    Figure 112007008336416-pat00301
    ,
    Figure 112007008336416-pat00302
    ,
    Figure 112007008336416-pat00303
    ,
    EF-9 EF-10 EF-11
    Figure 112007008336416-pat00304
    ,
    Figure 112007008336416-pat00305
    ,
    Figure 112007008336416-pat00306
    ,
    EF-12 EG-1 EG-2
    Figure 112007008336416-pat00307
    ,
    Figure 112007008336416-pat00308
    ,
    Figure 112007008336416-pat00309
    ,
    EG-3 EG-4 EG-5
    Figure 112007008336416-pat00310
    ,
    Figure 112007008336416-pat00311
    ,
    Figure 112007008336416-pat00312
    ,
    Figure 112007008336416-pat00313
    ,
    EG-6 EG-7 EG-8 EG-9
    Figure 112007008336416-pat00314
    ,
    Figure 112007008336416-pat00315
    ,
    Figure 112007008336416-pat00316
    ,
    Figure 112007008336416-pat00317
    EG-10 EG-11 EG-12 EH-1
    Figure 112007008336416-pat00318
    ,
    Figure 112007008336416-pat00319
    ,
    Figure 112007008336416-pat00320
    ,
    Figure 112007008336416-pat00321
    ,
    EH-2 EH-3 EH-4 EH-5
    Figure 112007008336416-pat00322
    ,
    Figure 112007008336416-pat00323
    ,
    Figure 112007008336416-pat00324
    ,
    Figure 112007008336416-pat00325
    ,
    EH-6 EH-7 EH-8 EH-9
    Figure 112007008336416-pat00326
    ,
    Figure 112007008336416-pat00327
    ,
    Figure 112007008336416-pat00328
    ,
    Figure 112007008336416-pat00329
    ,
    EH-10 EH-11 EH-12 EI-1
    Figure 112007008336416-pat00330
    ,
    Figure 112007008336416-pat00331
    ,
    Figure 112007008336416-pat00332
    ,
    Figure 112007008336416-pat00333
    ,
    EI-2 EI-3 EI-4 EI-5
    Figure 112007008336416-pat00334
    ,
    Figure 112007008336416-pat00335
    ,
    Figure 112007008336416-pat00336
    ,
    Figure 112007008336416-pat00337
    ,
    EI-6 EI-7 EI-8 EI-9
    Figure 112007008336416-pat00338
    ,
    Figure 112007008336416-pat00339
    ,
    Figure 112007008336416-pat00340
    EI-10 EI-11 EI-12
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 전자 전달 화합물을 포함하는 전자전달층을 갖는 유기 전계 발광소자.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 전자전달층은 전자 수송층, 전자 주입층, 및 전자 수송 및 주입층으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 유기 전계 발광소자.
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