KR100694439B1 - 신규한 실란 화합물, 그 제조방법 및 실란 커플링제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 실란 화합물, 그 제조방법 및 실란 커플링제에 관한 것으로서, 우레탄(urethane)과 피리딘(pyridine)의 유기 관능기를 가지는 화학식 1의 화합물은 저장 안정성이 우수하고, 수산기를 가지는 매트릭스 수지와의 결합력이 우수하여 폭넓은 용도의 실란 커플링제로서 유용하게 사용될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 수소 또는 탄소수 1∼3인 알킬기이고, a는 0-3의 정수이고, R3, R4, R5 및 R6은 수소 또는 탄소수 1∼10인 알킬기, 할로겐 원소, 트리플루오로알킬기 또는 알콕시 알킬기이며, n은 1-3의 정수이다.
실란 커플링, 우레탄, 피리딘, 저장 안정성, 무기 필러
Description
본 발명은 실란 화합물, 그 제조방법 및 실란 커플링제에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 우레탄(urethane)과 피리딘(pyridine) 유기 관능기를 가짐으로써 저장 안정성이 우수하고, 유기 수지와 무기 필러(filler)의 친화성을 높이기 위하거나 매트릭스(matrix) 수지로 이루어진 코팅층과 기재 사이의 접착성을 높이기 위한 목적의 실란 커플링제로서 다양하게 사용될 수 있는 실란 화합물, 그 제조방법 및 실란 커플링제에 관한 것이다.
실란 커플링제는 분자 중에 2개 이상의 다른 반응기를 가지고 있어서, 통상적으로는 상당히 결부시키기 어려운 유기질 재료와 무기질 재료를 연결하는 중개역으로서 작용하고 있다. 반응기의 하나는 유리, 금속, 모래 등의 무기질 재료와 화학결합하는 메톡시기 또는 에톡시기와 같은 반응기이고, 또 다른 하나는 각종 합성수지와 같은 유기질 재료와 화학결합하는 비닐기, 에폭시기, 아미노기, 메타크릴기 또는 멀캅토기 등과 같은 반응기이다. 이와 같은 특성을 이용하여, 유기 수지와 무기 필러의 친화성을 높이기 위해서 혹은 매트릭스 수지로 이루어진 코팅층과 기 재 사이의 접착성 발현을 위해서 다양한 실란 커플링제가 사용되고 있다. 즉, 실란 커플링제가 유기 수지와 무기 필러와의 친화성을 높이거나 기재 사이의 접착성을 높이기 위해서는 유기 수지의 관능기와 실란 커플링제의 유기 관능기의 화학적 결합 또는 물리적 상호작용이 있어야 하며, 실란 커플링제의 알콕시 실릴기와 무기 필러 또는 기재와의 화학적 결합이 필요하다. 따라서 실란 커플링제의 유기 관능기는 수지의 종류 및 관능기에 따라 다양한 형태가 사용되어지고 있다.
현재 많이 사용되는 실란 커플링제 중에는 우레탄기를 포함하는 실란 커플링제가 있다. 일본특허공보 특개평 10-67787호는 이소시아네이트실란과 디에탄올아민을 가열 처리하여 실란 커플링제를 제조하는 방법을 개시하고 있고, 일본특허공보 특개평 11-335378호에는 아미노실란에 비닐벤질클로라이드 및 이소시아네이트를 반응시켜 실란 커플링제를 제조하는 방법을 개시하고 있다. 그러나 매트릭스 수지 내에 수산기(-OH)가 존재하는 경우에는 이에 대응하는 유기 관능기를 가진 실란 커플링제가 불충분한 실정이다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 화합물 내에 수산기를 가지는 매트릭스와 결합력이 있는 유기 그룹을 디자인하여 신규의 실란 화합물, 그 제조방법 및 상기 실란 화합물을 수산기를 포함하는 메트릭스와 무기기재의 결합 용도로 사용하는 커플링제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 나타내어지는 실란 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 수소 또는 탄소수 1∼3인 알킬기이고, a는 0-3의 정수이고, R3, R4, R5 및 R6은 수소 또는 탄소수 1∼10인 알킬기, 할로겐 원소, 트리플루오로알킬기 및 알콕시 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며, n은 1-3의 정수이다.
또한, 본 발명은 리드스태네이트, 디부틸틴디라우레이트, 디부틸틴말리에이트, 디부틸틴디아세테이트, 디부틸틴디라우릴머켑티드 및 디메틸틴디클로라이드로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 촉매를 사용하여 상온에서 이소시아네이트와 피리디놀을 할로겐화 알킬용매, 씨클릭 에테르 용매 및 아로마틱 유기 용매로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 반응용매에서 반응시켜 하기 화학식 1의 화합물을 합성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 실란 화합물의 제조방법을 제공한다.
상기 이소시아네이트는 1-트리메톡시실릴메틸이소시아네이트(1-trimethoxysilylmethylisocyanate), 2-트리메톡시실릴에틸이소시아네이트(2-trimethoxysilylethylisocyanate), 3-트리메톡시실릴프로필이소시아네이트(3-trimethoxysilylpropylisocyanate), 1-트리에톡시실릴메틸이소시아네이트(1-triethoxysilylmethylisocyanate), 2-트리에톡시실릴에틸이소시아네이트(2- triethoxysilylethylisocyanate) 및 3-트리에톡시실릴프로필이소시아네이트(3-triethoxysilylpropylisocyanate) 로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 피리디놀은 2-하이드록시피리딘(2-hydroxypyridine), 5-클로로-2-피리디놀(5-chloro-2-pyridinol), 4-메틸-2-피리디놀(4-methyl-2-pyridinol), 5-트리플루오로메틸-2-피리디놀 (5-trifluoromethyl-2-pyridinol) 및 4-메톡시메틸-2-피리디놀(4-methoxymethyl-2-pyridinol)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
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상기 할로겐화 알킬용매는 클로로포름, 메틸렌클로라이드 및 디클로로에탄으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기 씨클릭 에테르 용매는 테트라하이드로퓨란 또는 다이옥신이고, 상기 아로마틱 유기 용매는 벤젠, 톨루엔 및 자일렌으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 이소시아네이트와 상기 피리디놀의 몰비가 1:1일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되며, 수산기를 포함하는 메트릭스와 무기기재의 결합 용도로 사용하는 실란 커플링제를 제공한다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명하면 다음과 같다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 수산기를 가지는 매트릭스 수지와의 결합력을 증가시키기 위하여 실란 화합물 내에 수산기와 결합력이 좋은 우레탄기와 피리딘기를 도입하여 합성하였다.
본 발명의 실란 화합물은 두 종류의 반응하는 그룹을 포함한다. 하나는 유기 물질과 화학적 결합을 형성하고, 또 다른 하나는 무기 물질과 화학적 결합을 형성하게 된다. 예를 들어 트리알콕시실릴기는 규산염과 같은 무기물 표면에 있는 실란올(silanol)과 반응하여 무기 물질과 화학적 결합을 형성한다. 또한 결합시키려는 매트릭스 수지 내에 포함된 관능기에 따라 상보하는 여러 가지 유기 관능기를 실란 화합물 내에 도입할 수 있다. 이때 수지 내의 특정한 관능기와 선택적으로 화학결합을 형성시키기 위해서 실란 화합물 내에 적합한 구조의 유기 그룹을 도입하여 설계하는 것이 관건이 될 수 있다.
최종 생성물인 실란 화합물 내에 우레탄기를 도입하기 위해서 이소시아네이트와 피리디놀을 반응시켰는데, 이 때 촉매로 디부틸틴디라우레이트와 같은 유기 금속 촉매를 사용하면 상온에서 2-3시간 내에 높은 수율로 원하는 물질을 얻을 수 있다. 촉매를 사용하지 않을 경우에는 상온에서는 반응이 거의 진행되지 않고, 온도를 높이면 생성물이 약간 생성되고 부수적인 생성물들이 생성되는 문제점이 있다.
본 발명에 사용되는 이소시아네이트는 1-트리메톡시실릴메틸이소시아네이트, 2-트리메톡시실릴에틸이소시아네이트, 3-트리메톡시실릴프로필이소시아네이트, 1-트리에톡시실릴메틸이소시아네이트, 2-트리에톡시실릴에틸이소시아네이트, 3-트리에톡시실릴프로필이소시아네이트 등이 있다.
또한, 또 다른 반응물인 피리디놀에는 2-하이드록시피리딘, 5-클로로-2-피리디놀, 4-메틸-2-피리디놀, 5-트리플루오로메틸-2-피리디놀, 4-메톡시메틸-2-피리디놀 등이 있다.
상기 이소시아네이트와 상기 피리디놀을 1:1의 몰비로 반응시키는 것이 바람직하다. 이 때, 두 화합물을 동일한 몰수로 반응시킴으로써 반응하지 않고 남아있는 출발물질을 감소시킬 수 있다.
이소시아네이트와 피리디놀을 반응시킬 때 사용할 수 있는 촉매로는 리드스태네이트, 디부틸틴디라우레이트, 디부틸틴말리에이트, 디부틸틴디아세테이트, 디부틸틴디라우릴머켑타이드, 디메틸틴디클로라이드 등이 있다.
또한 위의 반응은 클로로포름, 메틸렌클로라이드, 디클로로에탄 같은 할로겐화된 알킬용매, 테트라하이드로퓨란, 다이옥신 같은 씨클릭 에테르 용매, 그리고 벤젠, 톨루엔, 자일렌 같은 아로마틱 유기 용매 내에서 진행될 수 있다.
이렇게 합성된 실란 화합물이 매트릭스 수지의 수산기와 결합하여 실란 커플링제로서 유용하게 사용될 수 있는지 점검하기 위해서 다음의 실험을 실시한다. 상세하게는 합성된 실란 화합물이 기재에 대한 접착력을 향상시키는 첨가제(adhesion-promoting additive)로서 효과가 있는지 점검하기 위해서 수산기를 가지는 매트릭스 수지를 합성하여 유리에 대한 접착력의 향상을 살펴본다.
본 발명에 사용되는 아크릴계 수지는 탄소수 1~12의 알킬기를 가지는 (메타)아크릴산 에스테르 모노머와 수산기를 포함하는 비닐계 모노머의 공중합을 통해 얻어진다. 탄소수 1~12의 알킬기를 가지는 (메타)아크릴산 에스테르 모노머에는 부 틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 또는 이소노닐(메타)아크릴레이트 등이 있다. 이들 모노머는 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 혼합 사용해도 된다. 수산기를 포함하는 비닐계 모노머로는 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 또는 2-하이드록시프로필렌글리콜(메타) 아크릴레이트 등이 있다.
또한 본 발명에서는 합성된 실란 화합물에 의한 수산기를 포함하는 매트릭스 수지의 접착력의 변화를 측정하기 위해서 수지에 실란 화합물과 함께 가교제를 첨가한다. 사용되는 가교제의 예로는 톨리렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 또는 톨리렌디이소시아네이트의 트리메틸올프로판 부가물 등을 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서 필요에 따라 아크릴계 수지에 가소제, 아크릴계 올리고머, 유화제, 복굴절성 저분자량체, 에폭시레진, 경화제, 자외선 안정제, 산화 방지제, 조색제, 보강제, 충진제 등을 추가로 첨가할 수 있다.
본 발명의 실란 화합물은 화합물 내에 존재하는 우레탄과 피리딘 유기 관능기와 수산기를 가지는 매트릭스와의 결합력이 좋아서, 이 실란 화합물을 첨가제로 사용할 경우 무기 필러와의 친화성을 높일 수 있고 혹은 기재와의 접착성을 높일 수 있는 커플링제의 역할을 수행할 수 있다.
이하, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 이는 발명의 구체적 이해를 돕기 위한 것으로 본 발명의 범위가 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
실란 화합물 A의 합성
2-하이드록시피리딘 9.5g을 THF 200㎖에 녹인 후, 3-트리에톡시실릴프로필이소시아네이트 24.7g과 디부틸틴디라우레이트 0.6g을 첨가하고 실온 및 질소 분위기에서 2시간동안 교반하여 반응시켰다.
반응 종료 후 감압하여 용매를 제거한 후 진공 건조하여 하기 화학식 2로 나타나는 화합물 실란 화합물 A 32.5g을 얻었으며 수율은 95%이었다.
이 화합물은 무색의 액체로, NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR(CDCl3, 300㎒): 0.72(t, 2H), 1.24(t, 9H), 1.76(m, 2H), 3.43(m, 2H), 3.83(q, 6H), 6.34(t, 1H), 6.60(d, 1H), 7.42(m, 1H), 8.43(m, 1H), 10.64(s, 1H)
13C NMR(CDCl3, 300㎒): 2.50, 12.97, 17.56, 38.22, 53.10, 101.61, 117.28, 126.92, 135.93, 147.23, 159.87
[실시예 2]
실란 화합물 B의 합성
5-클로로-2-피리디놀 13g을 THF 200㎖에 녹인 후, 3-트리에톡시실릴프로필이소시아네이트 24.7g과 디부틸틴디라우레이트 0.6g을 첨가하고 실온 및 질소 분위기에서 2시간동안 교반하여 반응시켰다.
반응 종료 후 감압하여 용매를 제거한 후 진공 건조하여 하기 화학식 3으로 나타나는 화합물 실란 화합물 B 33g을 얻었으며, 수율은 88%이었다.
이 화합물은 무색의 액체로, NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR(CDCl3, 300㎒): 0.72(t, 2H), 1.24(t, 9H), 1.76(m, 2H), 3.43(m, 2H), 3.83(q, 6H), 6.45(d, 1H), 7.51(d, 1H), 7.67(s, 1H), 10.64(s, 1H)
13C NMR(CDCl3, 300㎒): 2.50, 12.97, 17.56, 38.22, 53.10, 112.11, 119.74, 136.81, 147.23, 159.87, 161.05
[실시예 3]
실란 화합물 C의 합성
5-트리플루오로메틸-2-피리디놀 11g을 THF 200㎖에 녹인 후, 3-트리에톡시실릴프로필이소시아네이트 24.7g과 디부틸틴디라우레이트 0.6g을 첨가하고 실온 및 질소 분위기에서 2시간동안 교반하여 반응시켰다.
반응 종료 후 감압하여 용매를 제거한 후 진공 건조하여 하기 화학식 4로 나타나는 화합물 실란 화합물 C 33g을 얻었으며, 수율은 92%이었다.
이 화합물은 무색의 액체로, NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR(CDCl3, 300㎒): 0.72(t, 2H), 1.24(t, 9H), 1.76(m, 2H), 3.43(m, 2H), 3.83(q, 6H), 6.45(t, 1H), 6.72(d, 1H), 8.39(m, 1H), 10.64(s, 1H)
13C NMR(CDCl3, 300㎒): 2.50, 12.97, 17.56, 38.22, 42.55, 53.10, 101.43, 116.28, 126.67, 135.13, 145.11, 159.87
[실시예 4]
실란 화합물 D의 합성
4-메틸-2-피리디놀 10.9g을 THF 200㎖에 녹인 후, 3-트리에톡시실릴프로필이소시아네이트 24.7g과 디부틸틴디라우레이트 0.6g을 첨가하고 실온 및 질소 분위기에서 2시간동안 교반하여 반응시켰다.
반응 종료 후 감압하여 용매를 제거한 후 진공 건조하여 하기 화학식 5로 나타나는 화합물 실란 화합물 D 33g을 얻었으며, 수율은 93%이었다.
이 화합물은 무색의 액체로, NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR(CDCl3, 300㎒): 0.72(t, 2H), 1.24(t, 9H), 1.76(m, 2H), 2.45(s, 3H), 3.43(m, 2H), 3.83(q, 6H), 6.45(t, 1H), 7.42(d, 1H), 8.43(m, 1H), 10.64(s, 1H)
13C NMR(CDCl3, 300㎒): 2.50, 12.97, 17.56, 20.05, 38.22, 53.10, 101.64, 117.27, 126.87, 135.33, 147.11, 159.87
[실시예 5]
실란 화합물 E의 합성
4-메톡시-2-피리디놀 12.5g을 THF 200㎖에 녹인 후, 3-트리에톡시실릴프로필이소시아네이트 24.7g과 디부틸틴디라우레이트 0.6g을 첨가하고 실온 및 질소 분위기에서 2시간동안 교반하여 반응시켰다.
반응 종료 후 감압하여 용매를 제거한 후 진공 건조하여 하기 화학식 6으로 나타나는 화합물 실란 화합물 E 34g을 얻었으며, 수율은 91%이었다.
이 화합물은 무색의 액체로, NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR(CDCl3, 300㎒): 0.72(t, 2H), 1.24(t, 9H), 1.76(m, 2H), 3.43(m, 2H), 3.59(s, 3H), 3.83(q, 6H), 6.45(t, 1H), 7.42(d, 1H), 8.43(m, 1H), 10.64(s, 1H)
13C NMR(CDCl3, 300㎒): 2.50, 12.97, 17.56, 38.22, 53.10, 55.21, 101.64, 117.27, 126.87, 135.33, 147.11, 160.82
[실시예 6]
아크릴계 공중합체 제조
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1000㏄ 반응기에 n-에틸아크릴레이트(n-ethylacrylate, EA) 98중량부, 2-하이드록시에틸메타아크릴레이트(2-hydroxyethylmethacrylate, 2-HEMA) 2중량부로 구성되는 단량체 혼합물을 투입하고, 용제로 에틸아세테이트(ethylacetate, EAc) 230중량부를 투입하였다. 그 다음, 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 20분간 퍼징한 후, 70℃로 유지하였다. 이를 균일하게 한 후, 반응개시제로 에틸아세테이트에 50%의 농도로 희석시킨 아조비스이소부티로니트릴(azobisisobutyronitrile, AIBN) 0.03중량부를 투입하였다. 이를 7시간 동안 반응시켜 분자량(폴리스티렌 표준샘플을 이용하여 측정)이 90만인 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
접착력 테스트를 위한 아크릴계 수지 조성물의 제조
상기 제조한 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 다관능성 이소시아네이트계 가교제로 트리메틸올프로판의 톨리렌디이소시아네이트 부가물(TDI-1) 1.5중량부와 실시예 1에서 합성한 실란 화합물 A를 커플링제로서 0.1중량부 첨가하였다. 이 조성물을 적정의 농도로 희석하여 균일하게 혼합한 후, 가압롤러를 사용하여 유리와 PET 필름 사이에 코팅하였다.
[실시예 7]
상기 실시예 6의 커플링제에 있어서, 실시예 1에서 합성한 실란 화합물 A를 실시예 2에서 합성한 실란 화합물 B로 대신한 것 이외에는 동일한 방법으로 실시하였다.
[실시예 8]
상기 실시예 6의 커플링제에 있어서, 실시예 1에서 합성한 실란 화합물 A를 실시예 3에서 합성한 실란 화합물 C로 대신한 것 이외에는 동일한 방법으로 실시하였다.
[실시예 9]
상기 실시예 6의 커플링제에 있어서, 실시예 1에서 합성한 실란 화합물 A를 실시예 4에서 합성한 실란 화합물 D로 대신한 것 이외에는 동일한 방법으로 실시하였다.
[실시예 10]
상기 실시예 6의 커플링제에 있어서, 실시예 1에서 합성한 실란 커플링제 A를 실시예 5에서 합성한 실란 화합물 E로 대신한 것 이외에는 동일한 방법으로 실시하였다.
[비교예 1]
상기 실시예 6에 있어서, 실란 화합물을 첨가하지 않은 것 이외에는 실시예 6과 동일한 방법으로 실시하였다.
[비교예 2]
상기 실시예 6의 커플링제에 있어서, 실시예 1에서 합성한 실란 화합물 A를 ethyl 3-(triethoxysilyl)propylcarbamate로 대신한 것 이외에는 동일한 방법으로 실시하였다.
[비교예 3]
상기 실시예 6의 커플링제에 있어서, 실시예 1에서 합성한 실란 화합물 A를 2-(dimethylamino)ethyl-, 3-(triethoxysilyl)propylcarbamate로 대신한 것 이외에는 동일한 방법으로 실시하였다.
[시험예]
상기 실시예 4 내지 6 및 비교예에서 제조한 아크릴계 수지 조성물의 유리에 대한 접착력은 다음과 같은 방법으로 평가하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
유리 접착력(180°박리강도) 측정
상기 실시예 4 내지 6 및 비교예에서 제조한 아크릴계 수지가 코팅된 유리판을 상온에서 1시간 보관한 후, 60℃ 온도의 건식(dry) 조건과 60℃ 및 90% 상대 습도의 습식(wet) 조건에서 10시간 방치한다. 그리고 상온에서 다시 2시간 보관 후 인장시험기를 이용하여 300㎜/min의 속도, 180°의 각도로 유리 접착력을 측정하였다.
| 구 분 | 유리접착력(g/25㎜) | |
| 건식(dry) 조건 | 습식(wet) 조건 | |
| 실시예 6 | 490 | 680 |
| 실시예 7 | 400 | 550 |
| 실시예 8 | 450 | 630 |
| 실시예 9 | 470 | 610 |
| 실시예 10 | 460 | 600 |
| 비교예 1 | 110 | 90 |
| 비교예 2 | 115 | 200 |
| 비교예 3 | 120 | 250 |
상기 표 1에서 보는 바와 같이 실시예 6 내지 실시예 10에 의한 실란 화합물을 커플링제로 첨가한 아크릴계 수지 조성물은 실란 커플링제를 첨가하지 않은 비교예 1과 우레탄기만 존재하는 실란 커플링제를 첨가한 비교예 2 내지 3에 비하여 건식 및 습식 조건 모두에서 월등한 유리 접착력을 갖는 것으로 나타났다. 따라서 수분 안정성이 우수함을 확인할 수 있었다.
이상에서 설명한 바와 같이 본 발명에 의한 화합물 내에는 우레탄과 피리딘기가 존재하여 수산기를 가지는 매트릭스 수지와의 결합력을 좋게 하므로, 저장 안정성이 우수하고, 유기 수지와 무기 필러의 친화성을 높이기 위한 목적으로 혹은 매트릭스 수지로 이루어진 코팅층과 기재 사이의 접착성을 높이기 위한 목적의 실란 커플링제로서 다양한 용도에서 사용될 수 있다.
상기에서 본 발명은 기재된 구체예를 중심으로 상세히 설명되었지만, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변형 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
Claims (9)
- 하기 화학식 1로 나타내어지는 실란 화합물.[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 수소 또는 탄소수 1∼3인 알킬기이고, a는 0-3의 정수이고, R3, R4, R5 및 R6은 수소 또는 탄소수 1∼10인 알킬기, 할로겐 원소, 트리플루오로알킬기 및 알콕시 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며, n은 1-3의 정수이다. - 리드스태네이트, 디부틸틴디라우레이트, 디부틸틴말리에이트, 디부틸틴디아세테이트, 디부틸틴디라우릴머켑티드 및 디메틸틴디클로라이드로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 촉매를 사용하여 상온에서 이소시아네이트와 피리디놀을 할로겐화 알킬용매, 씨클릭 에테르 용매 및 아로마틱 유기 용매로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 반응용매에서 반응시켜 화학식 1의 화합물을 합성하는 것을 특징으로 하는 실란 화합물의 제조방법.
- 제 2항에 있어서,상기 이소시아네이트는 1-트리메톡시실릴메틸이소시아네이트(1-trimethoxysilylmethylisocyanate), 2-트리메톡시실릴에틸이소시아네이트(2-trimethoxysilylethylisocyanate), 3-트리메톡시실릴프로필이소시아네이트(3-trimethoxysilylpropylisocyanate), 1-트리에톡시실릴메틸이소시아네이트(1-triethoxysilylmethylisocyanate), 2-트리에톡시실릴에틸이소시아네이트(2-triethoxysilylethylisocyanate) 및 3-트리에톡시실릴프로필이소시아네이트(3-triethoxysilylpropylisocyanate) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 실란 화합물의 제조방법.
- 제 2항에 있어서,상기 피리디놀은 2-하이드록시피리딘(2-hydroxypyridine), 5-클로로-2-피리디놀(5-chloro-2-pyridinol), 4-메틸-2-피리디놀(4-methyl-2-pyridinol), 5-트리플루오로메틸-2-피리디놀 (5-trifluoromethyl -2-pyridinol) 및 4-메톡시메틸-2-피리디놀(4-methoxymethyl-2-pyridinol)로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 실란 화합물의 제조방법.
- 삭제
- 삭제
- 제 2항에 있어서,상기 할로겐화 알킬용매는 클로로포름, 메틸렌클로라이드 및 디클로로에탄으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기 씨클릭 에테르 용매는 테트라하이드로퓨란 또는 다이옥신이고, 상기 아로마틱 유기 용매는 벤젠, 톨루엔 및 자일렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 실란 화합물의 제조방법.
- 제 2항에 있어서,상기 이소시아네이트와 상기 피리디놀의 몰비가 1:1임을 특징으로 하는 실란 화합물의 제조방법.
- 하기 화학식 1로 표시되며, 수산기를 포함하는 메트릭스와 무기기재의 결합 용도로 사용하는 실란 커플링제.[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 수소 또는 탄소수 1∼3인 알킬기이고, a는 0-3의 정수이고, R3, R4, R5 및 R6은 수소 또는 탄소수 1∼10인 알킬기, 할로겐 원소, 트리플루오로알킬기 및 알콕시 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며, n은 1-3의 정수이다.
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