KR100606605B1 - Pressure sensitive adhesive composition for optical use - Google Patents
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Abstract
본 발명은 UV흡수제를 포함하는 광학적으로 투명한 광학용 감압성 접착제 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, PDP에서 컬러 밸런스(color balance)를 바르게 하기 위해 사용하는 필터용 소재로서, 가시광선 영역에서 빛을 흡수하는 색보정 기능이 함유된 투명 기판을 포함하는 PDP용 필터에 사용되는 광학용 감압성 접착제 조성물에 관한 것이다. UV흡수제를 포함한 본 발명에 따른 광학용 감압성 접착제 조성물은 감압성 접착제와, 상기 감압성 접착제 100중량부 당 0.05 중량부 내지 5중량부의 UV흡수제를 포함하는 것을 특징으로 하고, 투과율은 90% 이상이며, 대전방지 감압성 접착제 조성물의 Haze는 1%미만이며, 또한 UV특성은 380nm이하에서 UV Visible Spectrometer 측정시 UV 투과율이 5%미만의 특성을 나타낸다.The present invention relates to an optically clear optical pressure sensitive adhesive composition comprising a UV absorber. More specifically, the optical material used in the PDP filter including a transparent substrate containing a color correction function that absorbs light in the visible region as a filter material used to correct color balance in the PDP. It relates to a pressure-sensitive adhesive composition for. Optical pressure-sensitive adhesive composition according to the present invention including a UV absorber is characterized in that it comprises a pressure-sensitive adhesive and 0.05 to 5 parts by weight of a UV absorber per 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive, the transmittance is 90% or more The Haze of the antistatic pressure-sensitive adhesive composition is less than 1%, and the UV property is less than 5% when the UV Visible Spectrometer is measured at 380 nm or less.
접착제, UV흡수제, 감압성Adhesive, UV Absorber, Pressure Sensitive
Description
본 발명은 UV흡수제를 포함하는 광학적으로 투명한 광학용 감압성 접착제 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, PDP에서 컬러 밸런스(color balance)를 바르게 하기 위해 사용하는 필터용 소재로서, 가시광선 영역에서 빛을 흡수하는 색보정 기능이 함유된 투명 기판을 포함하는 PDP용 필터에 사용되는 광학용 감압성 접착제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an optically clear optical pressure sensitive adhesive composition comprising a UV absorber. More specifically, the optical material used in the PDP filter including a transparent substrate containing a color correction function that absorbs light in the visible region as a filter material used to correct color balance in the PDP. It relates to a pressure-sensitive adhesive composition for.
일반적으로 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)은 유리관 위에 인쇄된 투명전극 사이에 봉해 넣은 네온, 아르곤, 크세논 등의 방전 가스로 구성되어, 전극간의 가스 방전으로 발광하는 현상을 이용하는 화상표시장치로서, 종래의 CRT 또는 LCD에 비해 대형 화면의 형성에 유리하다. 그러나 이 PDP에서는 전자파 및 자외선, 근적외선이 많이 발생하고, 적ㆍ녹ㆍ청 삼원색 형광체로부터 빛이 발광될 경우 580 내지 590nm 영역에서 강한 가시광선이 발생하므로, 전자파 및 유해광선의 차단과 색조 조절을 위한 부가장치의 존재가 필수적이다.In general, a plasma display panel (PDP) is composed of a discharge gas such as neon, argon, xenon, etc. encapsulated between transparent electrodes printed on a glass tube, and uses a phenomenon of emitting light by gas discharge between electrodes. Or it is advantageous to form a large screen compared to LCD. However, this PDP generates a lot of electromagnetic waves, ultraviolet rays, and near infrared rays. When light is emitted from red, green, and blue trichromatic phosphors, strong visible light is generated in the range of 580 to 590 nm. The presence of additional equipment is essential.
이에 따라 일본특허공개 제1983-153904호에서는 표시색의 색 밸런스를 보정 하기 위하여 특정 파장의 빛을 흡수할 수 있는 필터를 PDP의 전면(前面)에 부착하는 방법을 이용한 PDP를 제시한 바 있다. 이러한 필터를 이용하여 유해광선을 차단하고 PDP 화면색을 보정하기 위한 방법으로서, 일본공개특허 제1999-160532호에는 기판 위에 색보정용 근적외선 흡수제 함유 수지층을 별도로 형성시키는 방법이 개시되어 있으며, 일본공개특허 제2000-340985호에는 PDP용 필터의 부재의 접착에 쓰이는 투명 접착제에 색보정용 안료를 포함시켜 이의 농도를 제어하는 방법이 개시되어 있다. 또한, 일본공개특허 제2001-343520호에서는 메시 투명성 향상을 위해 도포하는 수지 또는 접착제에 색소보정용 색소를 직접 분산시켜 도포하는 방법을 사용하고 있다. Accordingly, Japanese Patent Application Laid-Open No. 1983-153904 has proposed a PDP using a method of attaching a filter capable of absorbing light of a specific wavelength to the front surface of the PDP in order to correct the color balance of the display color. As a method for blocking harmful light and correcting PDP screen color using such a filter, Japanese Laid-Open Patent Publication No. 1999-160532 discloses a method of separately forming a resin layer containing a near-infrared absorber for color correction on a substrate. Patent No. 2000-340985 discloses a method for controlling the concentration thereof by including a color correction pigment in a transparent adhesive used for bonding members of a PDP filter. In addition, Japanese Patent Laid-Open No. 2001-343520 uses a method of directly dispersing a pigment for coloring a dye in a resin or an adhesive to be applied for improving mesh transparency.
그러나 이러한 색보정용 소재들은 외부의 UV파에 의하여 신뢰성을 상실할 우려가 있고, 이러한 이유로 인하여 감압성 접착제 내부에 UV흡수재를 포함하여 작업성 및 요구하는 물성을 보호할 수 있는 재료가 요구되고 있는 실정이다.However, these color correction materials may lose reliability due to external UV waves, and for this reason, there is a need for a material that protects workability and required properties, including a UV absorber inside the pressure-sensitive adhesive. to be.
통상의 감압성 접착제는 UV 흡수기능을 가지고 있지 않기 때문에 UV광선에 대하여 내부의 안료나 염료와 같은 색보정용 물질을 보호하는데 한계를 가지고 있다. 특히 다층의 광학 필름을 사용할 경우 이러한 기능이 더욱 필요하게 된다.Since conventional pressure-sensitive adhesives do not have a UV absorbing function, they have a limit in protecting color correction materials such as pigments and dyes from UV rays. In particular, when using a multilayer optical film, such a function is required more.
UV 흡수기능이 첨가된 감압성 접착제의 대표적인 용도는 PDP의 광학 필터에 사용될 수 있고. 이러한 UV 흡수성 감압접착제는 햇빛이나 자외선에 의해 파괴되지 않고 물성이 유지되는 특성이 있어야 바람직하다. 특히 광학 필터에 사용되는 조성물들은 내구성이 약해 열, 직사광선, 수분에 노출시 기능을 상실하는 경우가 많기에, 사용 가능한 접착제용 수지의 종류, 도포 방법 등에 제한이 있다.Typical applications of pressure sensitive adhesives with added UV absorption can be used in optical filters of PDPs. Such a UV absorbent pressure-sensitive adhesive is preferable to have the property that the physical properties are maintained without being destroyed by sunlight or ultraviolet rays. In particular, the composition used in the optical filter is weak in durability and often loses its function when exposed to heat, direct sunlight, moisture, there is a limit to the type of resin for the adhesive, coating method and the like can be used.
또한, PDP 시장이 폭발적으로 성장함에 따라, 이에 사용되는 필터에 대한 광학적 특성 및 내구성에 대한 요구조건은 점점 더 까다로워지고 있는 실정이다.In addition, with the explosive growth of the PDP market, requirements for optical properties and durability of the filters used therein are becoming increasingly demanding.
본 발명은 위와 같은 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 투명성 및 UV 흡수기능이 우수한 광학용 감압성 접착제 조성물을 제공하고자 하는 것이다.The present invention has been made to solve the above problems, an object of the present invention is to provide an optical pressure-sensitive adhesive composition excellent in transparency and UV absorption function.
또한 본 발명의 목적은 비교적 간단하면서도 경제적으로 제조될 수 있는 광학용 감압성 접착제 조성물을 제공하고자 하는 것이다.It is also an object of the present invention to provide an optical pressure-sensitive adhesive composition that can be produced relatively simple and economical.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 광학용 감압성 접착제 조성물은 감압성 접착제와, 380nm이하 영역의 빛을 흡수하는 UV흡수제를 포함하는 감압성 접착제 조성물로서, 380nm이하 영역의 UV 투과율이 5% 미만인 것을 특징으로 한다.Optical pressure-sensitive adhesive composition according to the present invention for achieving the above object is a pressure-sensitive adhesive composition comprising a pressure-sensitive adhesive and a UV absorber for absorbing light in the region of 380nm or less, UV transmittance of 5% or less in the region of 380nm It is characterized by being less than.
바람직한 실시예에서 상기 감압성 접착제 조성물은 전체 Haze가 1%이하인 것을 특징으로 하며, 또한 상기 감압성 접착제 조성물은 전체 투과율이 90% 이상인 것을 특징으로 한다.In a preferred embodiment, the pressure-sensitive adhesive composition is characterized in that the total Haze is 1% or less, and the pressure-sensitive adhesive composition is characterized in that the total transmittance is 90% or more.
또한 본 발명에 따른 광학용 감압성 접착제 조성물은 감압성 접착제와, 상기 감압성 접착제 100중량부 당 0.05 중량부 내지 5중량부의 UV흡수제를 포함하는 것을 특징으로 하고, 상기 UV흡수제는 상기 감압성 접착제 100 중량부 당 0.05중량부 내지 3중량부인 것을 특징으로 한다.In addition, the optical pressure-sensitive adhesive composition according to the invention is characterized in that it comprises a pressure-sensitive adhesive and 0.05 to 5 parts by weight of a UV absorber per 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive, the UV absorber is the pressure-sensitive adhesive It is characterized in that 0.05 to 3 parts by weight per 100 parts by weight.
바람직한 실시예에서 상기 감압성 접착제는 폴리(메트)아크릴레이트 기재의 감압성 접착제이고, 상기 UV흡수제는 하이드록시페닐벤조트리아졸(Hydroxyphenylbenzotriazole)계 UV흡수제인 것을 특징으로 한다.In a preferred embodiment, the pressure-sensitive adhesive is a pressure-sensitive adhesive based on poly (meth) acrylate, the UV absorber is characterized in that the hydroxyphenylbenzotriazole (Hydroxyphenylbenzotriazole) -based UV absorber.
또한 바람직한 실시예에서 상기 하이드록시페닐벤조트리아졸계 UV흡수제는 옥틸-3[3-터시어리-부틸-4-하이드록시-5-(5-클로로-2에이치-벤조트리아졸-2-일)페닐]프로피오네이트(Octyl-3-[3-tert-butyl-4-hydroxy-5-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl) phenyl]propionate)인 것을 특징으로 하고, 또 다른 바람직한 실시예에서 상기 하이드록시페닐벤조트리아졸계 UV흡수제는 2-(2-하이드록시-3-터시어리-부틸-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸(2-(2-Hydroxy-3-tert-butyl-5-methylphenyl)-5-chlorobenzotriazole)인 것을 특징으로 한다.In a further preferred embodiment, the hydroxyphenylbenzotriazole UV absorber is octyl-3 [3-tertiary-butyl-4-hydroxy-5- (5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl) phenyl ] Propionate (Octyl-3- [3- tert- butyl-4-hydroxy-5- (5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl) phenyl] propionate), another preferred embodiment In the hydroxyphenylbenzotriazole-based UV absorber 2- (2-hydroxy-3-tertiary-butyl-5-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole (2- (2-Hydroxy-3-tert-butyl -5-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole).
이하, 본 발명의 실시예를 참조하여 본 발명을 상세히 설명한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to embodiments of the present invention. These examples are only for illustrating the present invention in more detail, it will be apparent to those skilled in the art that the scope of the present invention is not limited by these examples in accordance with the gist of the present invention. .
본 발명에 따른 광학용 감압성 접착제 조성물의 감압성 접착제는, 예를 들면, 천연 고무, 합성 고무, 스티렌 블록 공중합체, 폴리비닐 에테르, 폴리(메트)아크릴레이트(아크릴레이트 및 메타크릴레이트 포함), 폴리올레핀 및 실리콘을 기재로 하는 것들을 포함하며 다음의 일반적인 특성을 갖는 감압성 접착제이다. 즉, (1) 적극적이며 영구적인 점성, (2) 일정압에서 기판에 대한 부착, (3) 부착물 상에 유지될 수 있는 충분한 능력, 및 (4) 부착물로부터 깨끗하게 제거되기에 충분한 점착력인 특성을 갖는 것이 바람직하다. 그리고 감압성 접착제 성분은 단일 감압성 접착제일 수 있거나, 2가지 이상의 감압성 접착제의 조합일 수 있다. The pressure-sensitive adhesive of the optical pressure-sensitive adhesive composition according to the present invention is, for example, natural rubber, synthetic rubber, styrene block copolymer, polyvinyl ether, poly (meth) acrylate (including acrylate and methacrylate). Pressure-sensitive adhesives, including those based on polyolefins and silicones, and having the following general properties. That is, (1) aggressive and permanent viscosity, (2) adhesion to the substrate at a constant pressure, (3) sufficient ability to remain on the attachment, and (4) adhesion sufficient to be cleanly removed from the attachment. It is desirable to have. And the pressure sensitive adhesive component may be a single pressure sensitive adhesive or may be a combination of two or more pressure sensitive adhesives.
일반적으로 광학적으로 투명한 감압성 접착제는 아크릴레이트-기재 감압성 접착제가 대표적이다. 그러나 실리콘 기재 감압성 접착제, 고무 수지 기재 감압성 접착제, 블록 공중합체 기재 감압성 접착제, 특히 수소화 탄성체를 포함하는 것, 또는 비닐에테르 중합체 기재 감압성 접착제도 광학적 투명성을 가질 수 있다. 유용한 알킬 아크릴레이트(즉, 아크릴산 알킬 에스테르 단량체)는 알킬기가 4 내지 14개, 특히 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 비-삼급 알킬 알콜의 선형 또는 분지형 일관능성 불포화 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 포함한다.Generally optically clear pressure sensitive adhesives are typically acrylate-based pressure sensitive adhesives. However, silicone based pressure sensitive adhesives, rubber resin based pressure sensitive adhesives, block copolymer based pressure sensitive adhesives, in particular those comprising hydrogenated elastomers, or vinyl ether polymer based pressure sensitive adhesives may also have optical transparency. Useful alkyl acrylates (ie, acrylic acid alkyl ester monomers) include linear or branched monofunctional unsaturated acrylates or methacrylates of non-tertiary alkyl alcohols having 4 to 14, especially 4 to 12 carbon atoms, alkyl groups. do.
바람직한 실시예로서는, 감압성 접착제는 하나 이상의 폴리(메트)아크릴레이트를 기재로 한다. 예를 들어, (메트)아크릴산 감압성 접착제이다. 폴리(메트)아크릴산 감압성 접착제는, 예를 들면, 하나 이상의 알킬 (메트)아크릴레이트 에스테르 단량체, 예를 들면, 이소옥틸 아크릴레이트, 이소노닐 아크릴레이트, 2-메틸-부틸 아크릴레이트, 2-에틸-n-헥실 아크릴레이트 및 n-부틸 아크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, 헥실 아크릴레이트, n-옥틸 아크릴레이트, n-옥틸 메타크릴레이트, n-노닐 아크릴레이트, 이소아밀아크릴레이트, n-데실 아크릴레이트, 이소데실 아크릴레이트, 이소데실 메타크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 4-메틸-2-펜틸 아크릴레이트 및 도데실 아크릴레이트; 및 하나 이상의 광학적 공-단량체 성분, 예를 들면, (메트)아크릴산, 비닐 아세테이트, N-비닐 피롤리돈, (메트)아크릴아미드, 비닐 에스테르, 푸마레이트, 스티렌 마크로머, 알킬 말리에이트 및 알킬 푸마레이트 (각각, 말레산 및 푸마르산을 기재로 함), 또는 이들의 조합으로부터 유도된다.In a preferred embodiment, the pressure sensitive adhesive is based on one or more poly (meth) acrylates. For example, it is a (meth) acrylic-acid pressure sensitive adhesive. Poly (meth) acrylic acid pressure sensitive adhesives are, for example, one or more alkyl (meth) acrylate ester monomers such as isooctyl acrylate, isononyl acrylate, 2-methyl-butyl acrylate, 2-ethyl n-hexyl acrylate and n-butyl acrylate, isobutyl acrylate, hexyl acrylate, n-octyl acrylate, n-octyl methacrylate, n-nonyl acrylate, isoamyl acrylate, n-decyl acryl Late, isodecyl acrylate, isodecyl methacrylate, isobornyl acrylate, 4-methyl-2-pentyl acrylate and dodecyl acrylate; And one or more optical co-monomer components such as (meth) acrylic acid, vinyl acetate, N-vinyl pyrrolidone, (meth) acrylamide, vinyl esters, fumarates, styrene macromers, alkyl maleates and alkyl fumars Derived from rate (based on maleic acid and fumaric acid, respectively), or combinations thereof.
일정 조건에서, 폴리(메트)아크릴산 감압성 접착제는 약 0 내지 약 30 중량%의 아크릴산 및 약 100 내지 약 70 중량%의 하나 이상의 이소옥틸 아크릴레이트, 2-에틸-헥실 아크릴레이트 또는 n-부틸 아크릴레이트 조성물로부터 유도된다.Under certain conditions, the poly (meth) acrylic acid pressure sensitive adhesive may comprise about 0 to about 30 weight percent acrylic acid and about 100 to about 70 weight percent one or more isooctyl acrylate, 2-ethyl-hexyl acrylate or n-butyl acrylic Derived from the rate composition.
본 발명의 바람직한 감압성 접착제는 약 2 내지 약 10 중량%의 아크릴산 및 약 90 내지 약 98 중량%의 하나 이상의 이소옥틸 아크릴레이트, 2-에틸-헥실 아크릴레이트 또는 n-부틸 아크릴레이트 조성물로부터 유도된다.Preferred pressure sensitive adhesives of the invention are derived from about 2 to about 10 weight percent acrylic acid and about 90 to about 98 weight percent one or more isooctyl acrylate, 2-ethyl-hexyl acrylate or n-butyl acrylate composition .
본 발명의 또 다른 바람직한 감압성 접착제는 약 2 내지 10 중량%의 아크릴산 및 약 90 내지 약 98 중량%의 이소옥틸 아크릴레이트로부터 유도된다. 또 다른 감압성 접착제는 약 70 중량% 내지 75중량%의 페녹시 에틸 아크릴레이트 및 약 25 내지 30 중량%의 이소옥틸 아크릴레이트를 포함하며, 여기에 상기 페녹시 에틸 아크릴레이트와 이소옥틸 아크릴레이트 전체 100중량부 당 약 1 내지 약 5 중량부의 아크릴산을 더 포함할 수 있다.Another preferred pressure sensitive adhesive of the present invention is derived from about 2 to 10 weight percent acrylic acid and about 90 to about 98 weight percent isooctyl acrylate. Another pressure sensitive adhesive includes about 70 wt% to 75 wt% phenoxy ethyl acrylate and about 25-30 wt% isooctyl acrylate, wherein the phenoxy ethyl acrylate and isooctyl acrylate total It may further comprise about 1 to about 5 parts by weight of acrylic acid per 100 parts by weight.
감압성 접착제는 본래 점성일 수 있다. 바람직한 경우, 점증제를 기재 물질에 첨가하여 감압성 접착제를 형성할 수 있다. 유용한 점증제는, 예를 들면, 로진 에스테르 수지, 방향족 탄화수소 수지, 지방족 탄화수소 수지 및 테르펜 수지를 포함한다. 기타 첨가제를 비롯한 다른 물질의 예를 들면, 오일, 가소화제, 항산화제, 자외선 안정화제, 수소화 부틸 고무, 안료, 경화제, 중합체 첨가제, 농후제, 사슬 전달제 및 이들이 감압성 접착제의 광학 투명도를 감소시키지 않는다면, 특정 목적을 위해 첨가할 수 있다.The pressure sensitive adhesive may be viscous in nature. If desired, thickeners may be added to the base material to form pressure sensitive adhesives. Useful thickeners include, for example, rosin ester resins, aromatic hydrocarbon resins, aliphatic hydrocarbon resins and terpene resins. Examples of other materials including other additives include oils, plasticizers, antioxidants, UV stabilizers, hydrogenated butyl rubbers, pigments, curing agents, polymer additives, thickeners, chain transfer agents and they reduce the optical transparency of pressure sensitive adhesives. If not, it can be added for a specific purpose.
본 발명에 따른 광학용 감압성 접착제 조성물에 사용되는 UV흡수제는 UV영역 인 380nm이하의 영역에서 빛을 흡수하는 기능을 한다. 380nm이하 영역의 파장이 PDP 필터 내부로 주사될 경우 내부의 색조정용 염료나 안료를 변형시켜 PDP의 내구성을 저하시키는 요인이 된다. 또한 이를 만족시키는 UV흡수제를 적절히 사용하지 못하면 전체적인 투과율이 떨어지거나 Haze가 상승하여 PDP 본래의 목적인 디스플레이로서의 기능을 저하시키게 된다. 380nm이상의 영역에서의 투과율이 낮아지게 되면 가시광이 손상되어 색재현성이 낮아져 제품 품질의 저하를 초래할 수 있다. 이때, 5% 이상의 투과율을 보일 경우 내부의 구조물을 충분히 보호할 수 없었으며, 이러한 문제 해결을 위해서는 UV흡수제에 의해 7%이하의 투과율을 보일 때, 더욱 바람직하게는 5%이하의 투과율을 보일 때 PDP내부의 구조를 보호하며, 정적영역에서의 선택적 투과의 목적을 달성할 수 있다는 것을 본 연구자들이 실험을 통해서 결과를 얻을 수가 있었다.UV absorbers used in the optical pressure-sensitive adhesive composition according to the present invention functions to absorb light in the region of 380nm or less that is the UV region. When a wavelength of 380 nm or less is scanned into the PDP filter, the dye or pigment for coloring inside is deformed to deteriorate the durability of the PDP. In addition, if the UV absorber that satisfies this is not properly used, the overall transmittance decreases or the haze rises, thereby degrading the function of the display which is the original purpose of the PDP. If the transmittance in the region of 380nm or more is lowered, visible light may be damaged and color reproducibility may be lowered, resulting in deterioration of product quality. In this case, when the transmittance of 5% or more was not able to sufficiently protect the internal structure, in order to solve this problem when the transmittance of 7% or less by the UV absorber, more preferably less than 5% Experimental results show that the structure of the PDP can be protected and the objective of selective transmission in the static region can be achieved.
또한 사용되어진 UV흡수제로 인하여 Haze가 높아져 1.5%이상이거나, 전체투과율이 낮아 85%미만일 경우 디스플레이의 화면이 고르지 못하여 눈이 쉽게 피로하여 지거나, 색의 손실이 많아 가시거리가 좁아지거나, 색의 선명도가 손상되어 제품의 품질을 저하시키는 요인이 된다. In addition, if the haze is higher than 1.5% due to the UV absorber used, or less than 85% due to the low total transmittance, the screen of the display is uneven and the eyes are tired easily, or there is a lot of color loss. May damage the quality of the product.
따라서 본 연구자들은 사용되어진 UV흡수제로 인한 광학적 특성, 특히 Haze가 1.5%이하, 더욱 바람직하게는 1.0%이하를 나타내고, 전체 투과율이 85%이상, 더욱 바람직하게는 90%이상의 특성을 보일 때 우수한 화면구현을 한다는 것을 발견하게 되었다.Therefore, the researchers have shown that the optical properties due to the UV absorbers used, especially when Haze shows less than 1.5%, more preferably less than 1.0%, and the overall transmittance is more than 85%, more preferably more than 90%. I found that I did the implementation.
이 때 사용되어진 자외선안정제의 안정화 메커니즘은 아래의 두 가지 방법으 로 나타난다. 첫째, 자외선 에너지를 차단하거나, 자외선 에너지를 선택적으로 흡수하여 고분자물질에 해가 되지 않는 다른 형태의 에너지로 방출시키거나, 또는 활성화된 고분자물질의 크로모포르를 진압하여 광분해 개시반응을 저해시키는 방법으로 광차단제, 자외선흡수제 등이 여기에 속한다. 둘째, 광분해시 자유라디칼 또는 과산화수소물과 반응하여 자유라디칼 생성을 정지시키고 과산화물을 분해시킴으로써 광분해 성장반응를 저해시키는 방법으로 라디칼 스케빈저, 과산화물 분해제, 힌들드 아민 안정제 등이 이에 속한다. The stabilization mechanism of the UV stabilizer used at this time can be represented by the following two methods. First, a method of blocking ultraviolet energy, selectively absorbing ultraviolet energy and releasing it as other forms of energy that are not harmful to the polymer material, or suppressing the photolysis initiation reaction by suppressing chromophore of the activated polymer material. Light blocking agents, ultraviolet absorbers, etc. belong to this. Second, radical scavengers, peroxide decomposers, hindered amine stabilizers, etc. are included as a method of inhibiting photolytic growth reactions by reacting with free radicals or hydrogen peroxide to stop free radicals and decomposing peroxides during photodegradation.
일반적으로 사용되는 자외선안정제로는 하이드록시 벤조페논계와, 하이드록시페닐 벤조트라이졸계가 있다. 벤조페논계 자외선안정제는 수지에 대한 상용성이 우수하며 다양하게 사용되고 있지만, 340nm 이상의 자외선 흡수능력은 벤조트라이졸계 자외선안정제에 비하여 떨어진다. 벤조트라이졸계 자외선안정제는 넓은 영역에 걸쳐서 흡수능력이 있으며, 무색제품과 고급제품에 주로 사용된다. 이외에도 레솔시놀 모노벤조에이트계, 살리실레이트계, 하이드록시 벤조에이트계, 포름아미딘계 등의 자외선흡수제가 있다. 그리고, 자유라디칼 포착은 앞서 기술했던 방식, 즉 에너지원의 제거와는 달리 산화반응의 매개체인 자유라디칼을 잡아주는 것이다. 자유라디칼 포착에 의한 대표적 자외선안정제로는 힌들드 아민(HALS)이 있는데, 힌들드 아민계 자외선안정제는 쉽게 산화되어 니트록시 라디칼로 전환되고, 고분자라디칼과 반응하여 하이드록시아민 에테르를 생성한다. 힌들드 아민계 자외선안정제는 자외선흡수제와는 달리 표면보호 작용이 우수하고 얇은 단면을 갖는 제품에도 적용가능해서 특수 그레이드 개발과 함께 점차 수요가 증가하고 있다. 아울러 미국특허 제4,446,262호에 개시된 방향족 핵과 이미노 에스테르 환의 일부를 이루는 두 탄소원자를 갖는 사이클릭 이미노 에스테르계 화합물이 자외선안정제로 사용될 수 있다. 이미노 에스테르계 자외선안정제는 우수한 열안정성과 산화 안정성이 있다고 보고되어 있다.UV stabilizers generally used include hydroxy benzophenone series and hydroxyphenyl benzotriazole series. Although benzophenone UV stabilizers have excellent compatibility with resins and are used in various ways, UV absorbing ability of 340 nm or more is inferior to benzotriazole UV stabilizers. Benzotriazole-based UV stabilizers are absorbable over a wide range and are mainly used for colorless and high-end products. In addition, there are ultraviolet absorbers such as resorcinol monobenzoate, salicylate, hydroxy benzoate and formamidine. In addition, free radical capture captures free radicals, which are the mediators of oxidation, unlike the previously described methods of eliminating energy sources. Typical UV stabilizers by free radical capture are hindered amines (HALS), which are easily oxidized to be converted to nitrooxy radicals and react with polymeric radicals to produce hydroxyamine ethers. Unlike UV absorbers, hindered amine UV stabilizers have excellent surface protection and can be applied to products with thin cross-sections. In addition, a cyclic imino ester compound having two carbon atoms constituting an aromatic nucleus and an imino ester ring as disclosed in US Pat. No. 4,446,262 may be used as an ultraviolet stabilizer. It has been reported that imino ester UV stabilizers have excellent thermal and oxidative stability.
하기의 실험에서 보여준 바와 같이 UV흡수제 양이 증가할수록 외관상의 품질을 유지하기가 어려웠으며, 또한 UV흡수제의 종류에 따라 양적 선택이 중요함이 나타나 있다. 상기에 기술된 일반화된 감압성 접착제와 UV흡수제를 무작위로 이용하여 제조할 경우 가시성이 나빠지거나, 선택적인 투과율을 나타내기가 어렵다. As shown in the following experiment, it is difficult to maintain the appearance quality as the amount of UV absorber increases, and it is also shown that the quantitative selection is important according to the type of UV absorber. When prepared using randomized generalized pressure sensitive adhesives and UV absorbers described above, the visibility is poor, or it is difficult to show selective transmittance.
이에 전체 투과율이 90%이상이며, 380nm이하 영역의 파장대에서 투과율이 5%미만의 안정적이고 선택적인 투과율과 1%이하의 Haze를 가지는 투명성과 가시성이 우수한 광학용 감압성 접착제 조성물을 제공하는 것이 본 발명의 기술적인 특징이라 할 수 있다.Accordingly, it is an object of the present invention to provide an optical pressure-sensitive adhesive composition having excellent transparency and visibility having a stable transmittance of less than 5% and a selective transmittance of less than 5% and a haze of less than 1% in the wavelength range of 380 nm or less and a total transmittance of 90% or more. It can be said that the technical features of the invention.
[실시예]EXAMPLE
먼저, 주재(아크릴레이트) 70중량%에 경화재(에폭시)를 30% 첨가하여 교반을 행하여 감압성 접착제를 만든다. 이렇게 제조된 감압성 접착제에 50%중량의 용매를 첨가하여 코팅액을 제조한다. 그 후 용매를 제외한 감압성 접착제 100중량부(주재+경화재)에 대하여 실시예와 비교예에 따라 UV흡수재 1중량부, 3중량부, 5중량부를 각각 첨가하여 감압성 접착제용 도포액을 제조한다. First, 30% of a hardening | curing material (epoxy) is added to 70 weight% of main materials (acrylate), and it stirs and makes a pressure-sensitive adhesive agent. The coating solution is prepared by adding 50% by weight of a solvent to the pressure-sensitive adhesive thus prepared. Thereafter, 1 part by weight, 3 parts by weight, and 5 parts by weight of the UV absorber were added to 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive (excluding the base material + hardener), except for the solvent, to prepare a coating liquid for pressure-sensitive adhesive. .
이렇게 만들어진 감압성 접착제용 도포액을 코팅기로 필름에 도포하고, 도포액이 도포된 필름을 건조하여 위에서 첨가한 용매를 제거한 후 물성을 측정하였다.The coating liquid for pressure-sensitive adhesive thus produced was applied to the film by a coater, and the film coated with the coating liquid was dried to remove the solvent added above, and then physical properties were measured.
[실시예 1]Example 1
실시예에서 보인 감압성 접착제의 제조 중 감압성 접착제 100중량부(주재+경화재)에 대하여 1중량부의 UV흡수재인 하이드록시페닐벤조트리아졸 (Hydroxyphenylbenzotriazole)계 UV 흡수제, 더 자세하게는 옥틸-3-[3-터시어리-부틸-4-하이드록시-5-(5-클로로-2에이치-벤조트리아졸-2-일)페닐]프로피오네이트(Octyl-3-[3-tert-butyl-4-hydroxy-5-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)phenyl]propionate)를 첨가한 접착제 조성물.Hydroxyphenylbenzotriazole based UV absorber, based on 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive during the preparation of the pressure-sensitive adhesive shown in the examples (base material + hardener), more specifically octyl-3- [ 3-tertiary-butyl-4-hydroxy-5- (5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl) phenyl] propionate (Octyl-3- [3- tert -butyl-4-hydroxy Adhesive composition which added -5- (5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl) phenyl] propionate).
[실시예 2]Example 2
실시예에서 보인 감압성 접착제의 제조 중 감압성 접착제 100중량부(주재+경화재)에 대하여 1중량부의 UV흡수재인 하이드록시페닐벤조트리아졸(Hydroxyphenylbenzotriazole)계 UV 흡수제, 더 자세하게는 2-(2-하이드록시-3-터시어리-부틸-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸(2-(2-Hydroxy-3-tert-butyl-5-methylphenyl)-5-chlorobenzotriazole)을 첨가한 접착제 조성물.Hydroxyphenylbenzotriazole-based UV absorber, which is 1 part by weight of the UV absorber with respect to 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive during the preparation of the pressure-sensitive adhesive shown in the embodiment (substrate + hardener), more specifically 2- (2- An adhesive composition to which hydroxy-3-tertiary-butyl-5-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole (2- (2-Hydroxy-3-tert-butyl-5-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole) is added.
[비교예 1]Comparative Example 1
실시예에서 보인 감압성 접착제의 제조 중 감압성 접착제 100중량부(주재+경화재)에 대하여 1중량부의 UV흡수재인 하이드록시페닐벤조트리아졸(Hydroxyphenylbenzotriazole)계 UV 흡수제, 더 자세하게는 2-(2에이치-벤조트리아졸-2-일)-피-크레졸(2-(2H-benzotriazol-2-yl)-p-cresol)을 첨가한 접착제 조성물.Hydroxyphenylbenzotriazole-based UV absorber, which is 1 part by weight of the UV absorber relative to 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive during the preparation of the pressure-sensitive adhesive shown in the examples (substrate + hardener), more specifically, 2- (2H) Adhesive composition to which -benzotriazol-2-yl) -pi-cresol (2- (2H-benzotriazol-2-yl) -p-cresol) was added.
[비교예 2]Comparative Example 2
실시예에서 보인 감압성 접착제의 제조 중 감압성 접착제 100중량부(주재+경 화재)에 대하여 1중량부의 UV흡수재인 하이드록시페닐벤조트리아졸(Hydroxyphenylbenzotriazole)계 UV 흡수제, 더 자세하게는 2-(2에이치-벤조트리아졸-2-일)-6-(1-메틸-1-페닐에틸)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀(2-(2H-Benzotriazole-2-yl)-6-(1-methyl-1-phenylethyl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol)을 첨가한 접착제 조성물Hydroxyphenylbenzotriazole-based UV absorber, which is 1 part by weight of the UV absorber based on 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive during the preparation of the pressure-sensitive adhesive shown in the examples (substrate + light fire), more specifically 2- (2) H-benzotriazol-2-yl) -6- (1-methyl-1-phenylethyl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol (2- (2H-Benzotriazole-2- Adhesive composition to which yl) -6- (1-methyl-1-phenylethyl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol) is added
[비교예 3]Comparative Example 3
실시예에서 보인 감압성 접착제의 제조 중 감압성 접착제 100중량부(주재+경화재)에 대하여 3중량부의 UV흡수재인 하이드록시페닐벤조트리아졸(Hydroxyphenylbenzotriazole)계 UV 흡수제, 더 자세하게는 2-(2에이치-벤조트리아졸-2-일)-피-크레졸(2-(2H-benzotriazol-2-yl)-p-cresol)을 첨가한 접착제 조성물.Hydroxyphenylbenzotriazole-based UV absorber, which is 3 parts by weight of the UV absorber with respect to 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive during the preparation of the pressure-sensitive adhesive shown in the embodiment (main material + hardener), more specifically 2- (2 H. Adhesive composition to which -benzotriazol-2-yl) -pi-cresol (2- (2H-benzotriazol-2-yl) -p-cresol) was added.
[비교예 4][Comparative Example 4]
실시예에서 보인 감압성 접착제의 제조 중 감압성 접착제 100중량부(주재+경화재)에 대하여 5중량부의 UV흡수재인 하이드록시페닐벤조트리아졸(Hydroxyphenylbenzotriazole)계 UV 흡수제, 더 자세하게는 2-(2에이치-벤조트리아졸-2-일)-피-크레졸(2-(2H-benzotriazol-2-yl)-p-cresol)을 첨가한 접착제 조성물.Hydroxyphenylbenzotriazole-based UV absorber, which is 5 parts by weight of UV absorber based on 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive during the preparation of the pressure-sensitive adhesive shown in the examples (substrate + hardener), more specifically, 2- (2H) Adhesive composition to which -benzotriazol-2-yl) -pi-cresol (2- (2H-benzotriazol-2-yl) -p-cresol) was added.
상기 실시예들 및 비교예들에서 사용된 감압성 접착제 및 UV흡수제의 종류와 양을 표 1에 나타내었다.Table 1 shows the types and amounts of pressure-sensitive adhesives and UV absorbers used in the above Examples and Comparative Examples.
상기 실시예들 및 비교예들을 사용하여 실험한 결과, 투과율, Haze, 380nm이하에서의 투과율 및 코팅외관을 표 2에 나타내었다. 여기서 ○는 우수, △는 보통, X는 좋지 않음을 나타낸다.As a result of the experiment using the examples and comparative examples, the transmittance, Haze, transmittance below 380nm and the appearance of the coating is shown in Table 2. (Circle) shows good, (triangle | delta) here and X is not good here.
상기 표 2에서 알 수 있는 바와 같이, 표 2의 실시예1과 실시예2에서 투과율, haze, 380nm이하 투과율 및 외관이 모두 우수한 접착제 성분을 얻을 수 있었다. 또한 비교예1과 비교예2에 나타난 결과와 같이, UV흡수제의 종류에 따라 폴리(메트)아크릴레이트 감압성 접착제 100중량부에 같은 1중량부로는 380nm이하에서 원하는 380nm이하의 UV흡수효과를 얻을 수가 없음이 나타났으며, 비교예 3과 비교예4에 예시된 바와 같이 380nm이하에서의 UV투과율이 원하는 5%미만이기 위하여는 5 중량부, 바람직하게는 3 중량부 정도가 필요한 것으로 실험결과 나타났다. 또한, UV 흡수제의 첨가량에 따라 코팅 외관상의 깨끗함(투명성, 외관 품질)이 나빠지는 것으로 나타났다.As can be seen from Table 2, in Example 1 and Example 2 of Table 2, the adhesive component having excellent transmittance, haze, transmittance below 380 nm, and appearance were all obtained. In addition, as shown in Comparative Example 1 and Comparative Example 2, depending on the type of the UV absorber, at 1 part by weight, such as 100 parts by weight of the poly (meth) acrylate pressure-sensitive adhesive, a desired UV absorption effect of 380 nm or less is obtained at 380 nm or less. As shown in Comparative Example 3 and Comparative Example 4, 5 parts by weight, preferably 3 parts by weight is required for the UV transmittance below 380 nm to be less than the desired 5%. . It was also shown that the clean appearance (transparency, appearance quality) of the coating deteriorates depending on the amount of UV absorber added.
또한 표 2의 비교예1과 비교예3와 비교예4에 나타난 바와 같이 UV흡수제의 양이 증가함에 따라 Haze가 높게 나타나는 결과를 얻었으나, UV흡수제의 양에 따라 비례적으로 급격하게 Haze가 높아지지는 않는 것으로 나타났다.In addition, as shown in Comparative Example 1, Comparative Example 3, and Comparative Example 4 of Table 2, the haze was increased as the amount of the UV absorber was increased, but the Haze increased rapidly in proportion to the amount of the UV absorber. It did not appear.
[실험예]Experimental Example
투과도(transmittance) 및 헤이즈 시험Transmittance and Haze Test
모든 시료의 투과도 및 헤이즈는 Haze meter(NDH-300A)를 사용하여 측정하였다. 기술된 본 실험의 결과는 실험실에서의 제작임을 감안할 때, 이러한 분야의 종사자라면 누구라도 실제 공정에서의 사용에 있어서는 본 실험에서의 결과 대비 실제 공정에서의 제작은 외관 품질이 더욱 향상되어 나타날 것임을 예상할 수 있을 것이다.Permeability and haze of all samples were measured using a Haze meter (NDH-300A). Given that the results of this experiment described are fabricated in a laboratory, anyone in this field expects that the production in the actual process will result in better appearance quality compared to the results in this experiment in the actual process. You can do it.
UV특성 평가UV characteristic evaluation
모든 시료의 380nm이하의 영역의 UV특성에 대한 평가는 UV Visble Spectrometer,(Shimadzu, Japan)를 이용하여 380nm이하의 영역에서의 투과율을 측정하였다.In the evaluation of the UV characteristics in the region of 380 nm or less of all samples, the transmittance in the region of 380 nm or less was measured using a UV Visble Spectrometer, (Shimadzu, Japan).
광학 성질 시험(참고)Optical property test (reference)
기제 PET 및 유리 현미경 슬라이드가 라미네이트에 사용될 때 기준점으로서 기제의 광학 성질을 시감 투과도, 헤이즈에 대해 시험하였다. 이 값은 표 3에 나타내었다.The optical properties of the base as a reference point when base PET and glass microscope slides are used in the laminate were tested for visual transmission, haze. This value is shown in Table 3.
[표 3]TABLE 3
본 명세서에서는 본 발명자들이 본 발명에 따른 제조방법에 따라 수행한 다양한 제조와 분석실험 가운데 몇 개를 예만을 들어 설명하는 것이나 본 발명의 기술적 사상은 이에 한정하거나 제한되지 않고, 당업자에 의해 변형되어 다양하게 실시될 수 있음은 물론이다.In the present specification, the present inventors describe only a few examples of various manufacturing and analysis experiments performed according to the manufacturing method according to the present invention, but the technical idea of the present invention is not limited thereto and is variously modified by those skilled in the art. Of course it can be implemented.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 광학용 감압성 접착제 조성물에 의하면, 투명성 및 UV흡수성이 매우 우수한 효과가 있다.As described above, according to the optical pressure-sensitive adhesive composition according to the present invention, there is a very excellent effect of transparency and UV absorption.
또한 본 발명에 따른 광학용 감압성 접착제 조성물은 비교적 간단하면서도 경제적으로 제조될 수 있는 효과가 있음을 알 수 있다.In addition, it can be seen that the optical pressure-sensitive adhesive composition according to the present invention has a relatively simple and economical effect can be produced.
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