KR100593206B1 - 섬유 반응성 염료 혼합물 및 이를 이용한 염색방법 - Google Patents

섬유 반응성 염료 혼합물 및 이를 이용한 염색방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은,
(ⅰ) 하나 이상의 하기 화학식 1의 반응성 염료;
(ⅱ) 하나 이상의 하기 화학식 2의 반응성 염료;
를 포함하는 것으로 구성된 섬유 반응성 염료 혼합물 및 이를 이용한 염색방법에 관한 것이다.
Figure 112005004268065-pat00001
Figure 112005004268065-pat00002
본 발명에 따른 염료 혼합물은 질소나 하이드록실기를 포함하는 섬유재료, 특히, 셀룰로우즈 섬유재료의 염색 시에 우수한 흡착률과 고착률을 나타내고, 특히 광 견뢰도 및 습식처리에 대한 견뢰도가 매우 우수하며, 염색 시에 요구되는 다양한 물성을 균형있게 제공한다.

Description

섬유 반응성 염료 혼합물 및 이를 이용한 염색방법 {MIXTURE OF FIBER REACTIVE DYE COMPOUNDS AND DYEING METHOD OF THE SAME}
도 1은 본 발명에 따른 실시예 16, 19의 염료 혼합물, C.I. Reactive Orange 122 염료 및 C.I. Reactive Red 195 염료의 광견뢰도 및 습윤 견뢰도를 비교한 그래프이다;
도 2는 본 발명에 따른 실시예 16, 19의 염료 혼합물, C.I. Reactive Orange 122 염료 및 C.I. Reactive Red 195 염료의 염색강도를 비교한 그래프이다.
본 발명은 질소나 하이드록실기를 포함하는 섬유재료, 특히, 셀룰로우즈 섬유의 염색에 있어서, 단일 염료로 구현이 어려운 밝은 주황색 내지 밝은 적색의 염색작업을 개선시키는 반응성 염료 조성물 및 이를 이용한 배합염색 방법에 관한 것이다.
반응성 염료를 이용하여 주황색 내지 밝은 적색으로 염색하는 종래의 기술로 는 이관능형 반응성 염료인 시. 아이. 리엑티브 오렌지 122 (C.I. Reactive Orange 122)화합물과 반응성 적색 염료인 시. 아이. 리엑티브 레드 195 (C.I. Reactive Red 195) 화합물의 혼합물에 의한 염색이 일반적이다. 그러나, 상기 두 화합물은 상용성이 일반적으로 좋지 않기 때문에 원하는 색상의 재현성이 떨어지고, 염료의 혼합으로 인하여 염색물의 색상이 어둡고 선명하지 못하게 되는 단점이 있다. 또한 이러한 염료를 사용하여 주황색 내지 밝은 적색으로 셀룰로우즈 섬유재료를 염색할 경우에는, 낮은 고착률로 인하여 색이 짙지 못하고, 미고착 염료들에 의해 다른 섬유가 오염될 수 있으며, 낮은 습윤 견뢰도 및 염소수 견뢰도에 의하여 염색 후 타섬유로 오염되는 단점을 가지고 있다. 또한, 염료에서 요구되는 광 및 땀 등에 대한 높은 견뢰도를 충족시키지 못하는 문제가 있다.
한편, 반응성 염료를 사용한 염색은 염색물의 질과 염색 공정의 수익성 측면에서 보다 경제적인 방법을 요구하고 있다. 이에 따라, 염색 작업 시, 충분한 직접성을 갖고, 동시에 고정되지 않은 염료의 세정이 매우 용이한 반응성 염료를 필요로 하고 있다. 결과적으로, 이러한 조건을 충족시키면서 광 또는 세탁 등에 대한 높은 견뢰도를 갖는 신규 반응성 염료의 필요성이 매우 높은 실정이다.
따라서, 본 발명은 이러한 종래 기술의 문제점과 과거로부터 요청되어온 기술적 과제를 일거에 해결하는 것을 목적으로 하고 있다.
즉, 본 발명의 목적은, 높은 고정률과 높은 섬유-염료 결합 안정성을 갖고, 동시에 섬유에 고정되지 못한 염료가 용이하게 세척될 수 있으며, 광 및 수분에 대한 견뢰도 등이 우수한 반응성 염료 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 이후 설명하는 새로운 반응성 염료 혼합물들이, 종래의 모노클로로트리아진계 화합물이나 이종 이관능계 화합물에 비해, 염색시 습윤세탁 및 광 견뢰도가 우수할 뿐 아니라 축적성(build-up)이 우수하고, 우수한 흡착과 고착으로 잔액이 별로 남지 않으므로 폐수처리에 많은 노력을 기할 필요가 없는 등, 상기 언급된 목적을 대부분 해결할 수 있다는 것을 확인하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
이러한 목적에 따른 본 발명의 섬유 반응성 염료 혼합물은,
(ⅰ) 하나 이상의 하기 화학식 1의 반응성 염료;
(ⅱ) 하나 이상의 하기 화학식 2의 반응성 염료;
를 포함하는 것으로 구성되어 있다.
Figure 112005004268065-pat00003
Figure 112005004268065-pat00004
상기 식에서,
R1은 서로 독립적으로 수소 또는 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시기가 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4 알킬이고,
R2, R3, R4, 및 R5는 서로 독립적으로 수소, C1-C 4 알킬, C1-C4 알콕시, C2-C4 알칼노일아미노, 우레이도, 설파모일, 할로겐, 설포, 카복시기이고,
Y1은 서로 독립적으로 화학식 3a, 화학식 3b, 화학식 3c이다.
Figure 112005004268065-pat00005
Figure 112005004268065-pat00006
Figure 112005004268065-pat00007
상기 식에서,
R6, R7 및 R9는 서로 독립적으로 수소 또는 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시기가 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4 알킬이고,
R8, R10 및 R11은 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C2-C4 알칼노일아미노, 우레이도, 설파모일, 할로겐, 설포, 카복시기이고,
A1 및 A2는 서로 독립적으로 비닐기 또는 일반식 -CH2-CH2-Q기로서, 여기서 Q 는 알카리 조건하에서 제거될 수 있는 리빙 그룹이고, 예를 들면 -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6 H5, -OSO2-C1~C4알킬 또는 -OSO2N(C1 ~C4알킬)등이 될 수 있고, 바람직하게는 -OSO3H이다.
X1 및 X2는 서로 독립적으로 상기 화학식 3a, 화학식 3b, 화학식 3c이며, 할로겐, 하이드록실, 3-카복시피리딘-1-일, 3-카바모일피리딘-1-일, C1-C4 알콕시 그룹, C1-C4 의 알킬티오 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹, 또는 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있는 N-헤테로사이클 그룹이다.
Z1, Z2 및 Z3은 각각 서로 독립적으로 A1 및 A2와 동일하다.
상기 섬유 반응성 염료 혼합물 중의 화학식 1의 염료 및 화학식 2의 염료의 양은 목적하는 착색도에 따라 변화될 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물의 혼합 비율은 5 : 95 내지 95 : 5이고, 바람직하게는 30 : 70 내지 70 : 30이다.
본 발명에 따른 섬유 반응성 염료 혼합물은, 종래의 이종이관능계 화합물 및 비닐설폰계 화합물에 비해 염색 시 밝은 주황부터 적색까지의 높은 재현성, 우수한 고착 능력 및 매우 우수한 축적성(build up) 능력 등을 가진다.
본 발명의 상기 화학식 1의 반응성 염료의 바람직한 예로는 하기 화학식 4 및 하기 화학식 5의 염료가 있다.
Figure 112005004268065-pat00009
상기 화학식에서 R2, , X1 및 Y1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 상기 화학식 2의 반응성 염료의 바람직한 예로는 하기 화학식 6 및 하기 화학식 7의 염료가 있다.
Figure 112005004268065-pat00010
Figure 112005004268065-pat00011
상기 화학식에서 R4, R5, Z2 및 Z3은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
본 발명은 또한 상기한 섬유 반응성 염료 혼합물을 사용한 셀룰로우즈 섬유재료의 염색방법을 제공한다.
본 발명에 따른 섬유 반응성 염료 혼합물은 모든 유형의 셀룰로우즈 섬유재료를 염색하는 염료로서 적합하다. 이러한 셀룰로우즈 섬유재료로는, 면, 아마, 대마 등의 천연 셀룰로우즈 섬유, 펄프 및 재생 셀룰로우즈 등이 있으며, 특히, 면 의 염색에 적합하다. 본 발명에 따른 섬유 반응성 염료 혼합물은 셀룰로우즈 혼방직물, 예를 들어, 면/폴리에스테르, 면/나일론 혼방직물 등을 염색하는데도 적합하다.
염료액 중, 섬유 반응성 염료 혼합물의 양은 목적하는 착색도에 따라 변화될 수 있다. 본 발명에 따른 섬유 반응성 염료 화합물은, 염색할 직물을 기준으로, 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게 0.01 내지 6 중량%로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 섬유 반응성 염료 혼합물은 특히 흡착법(exhaustion method)에 의한 염색에 적합하다.
흡착법에 의한 염색은, 일반적으로 수성 매질 하에서, 염료 대비 물의 중량비가 1 : 2 내지 1 : 60, 바람직하게는 1 : 5 내지 1 : 20 이고, 반응은 20 내지 105℃, 바람직하게는 30 내지 90℃, 더욱 바람직하게는 40 내지 80℃의 온도에서 행해진다.
다른 적합한 염색 방법으로는 패드(pad) 염색법이 있는바, 이는 직물을 일반적으로 수성액, 식염수, 염용액 등에 함침시켜 반응시키며, 이 때, 픽업(pick-up)은 염색할 섬유 소재의 중량 기준으로, 20 내지 150%, 바람직하게는 50 내지 100%가 바람직하다. 상기 수성액은 이미 고착 알칼리를 포함하거나, 경우에 따라서는 함침후 섬유 소재를 고착 알칼리로 처리한다. 상기 알칼리 금속의 적합한 예로는, 탄산나트륨, 중탄산나트륨, 수산화나트륨, 인산이나트륨, 인산삼나트륨, 붕산나트륨, 수성 암모니다, 삼클로로아세드산나트륨 또는 규산나트륨 용액의 혼합물 등이 있으며, 이들 중에서 알칼리 수산화물 및/또는 알칼리 탄산염, 특히 수산화나트륨 및/또는 탄산나트륨이 바람직하다.
고착(fixation)은 함침된 섬유 소재를 예를 들어 100 내지 120℃의 온도에서 스팀 처리, 특히 포화 스팀 같은 열 작용을 통해 수행할 수 있다. 소위 냉각 패드-배치 방식(cold pad-batch method)에 따라, 염료를 알칼리와 함께 패더(padder)에 넣고, 수 시간, 예를 들어, 3 내지 40 시간동안 실온에서 저장하여 고착시킨다. 고착 후, 염색물에 분산제를 부가하며, 정밀하게 세정한다.
본 발명에 의해 수득된 염색물은 축적성(build-up) 및 균염성(levelness)이 뛰어나다. 또한, 고착성이 높으며, 비고착된 염료는 쉽게 세척 제거될 수 있고, 흡착도 및 고착성 사이의 차이, 즉 비누 손실이 적다. 더욱이, 수득된 염색물은 착색도가 뛰어나고, 섬유-염료 결합 안정성이 높으며, 세탁 ㅇ 해수 ㅇ 크로스-염색(cross-dyeing) 및 발한 등에 대한 견뢰도, 주름 ㅇ 다림질 및 마찰에 대한 견뢰도 등이 뛰어나며, 특히 광 견뢰도도 뛰어나다.
이하에서는 실시예를 통하여 본 발명의 내용을 상술하지만, 본 발명의 범주가 그것에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1~14]
Figure 112005004268065-pat00012
Figure 112005004268065-pat00013
Figure 112005004268065-pat00014
Figure 112005004268065-pat00015
[실시예 15~28]
Figure 112005004268065-pat00016
Figure 112005004268065-pat00017
Figure 112005004268065-pat00018
[실시예 29~42]
Figure 112005004268065-pat00019
Figure 112005004268065-pat00020
Figure 112005004268065-pat00021
[실시예 43~56]
Figure 112005004268065-pat00022
Figure 112005004268065-pat00023
Figure 112005004268065-pat00024
[실시예 57~70]
Figure 112005004268065-pat00025
Figure 112005004268065-pat00026
Figure 112005004268065-pat00027
[실시예 71~84]
Figure 112005004268065-pat00028
Figure 112005004268065-pat00029
Figure 112005004268065-pat00030
[실험예]
실시예 16, 19의 염료 혼합물과 C.I. Reactive Orange 122 염료, 및 C.I. Reactive Red 195 염료에 대하여, 침염방법 (3% 염색, 욕비 1:20)을 사용, 동일 조건하에 염색하여 비교하였으며, 상기 조건에서 염색된 피염물로 그레텍 맥베스(Gretag Macbeth)사의 색차계를 사용하여 상대염색강도를 측정하였으며, 상기 조건에서 염색된 피염물로 그레이스케일(gray scale)을 이용하여 광견뢰도 및 습윤견뢰도를 측정 비교하였다. 그 결과를 도 1 및 도 2에 도시하였다.
도 1 및 도 2에서 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 16과 실시예 19의 염료 혼합물은 C.I. Reactive Orange 122 염료 및 C.I. Reactive Red 195 염료보다 우수한 고착율, 상대염색강도, 우수한 광견뢰도 및 우수한 습윤 견뢰도를 나타내는 것으로 확인되었다.
본 발명에 따른 섬유 반응성 염료 혼합물은 통상 사용되는 고착법에 의해 섬유 재료, 특히, 셀룰로우즈 섬유재료의 염색 시에 우수한 흡착률과 고착률을 나타내며, 습식처리에 대한 견뢰도가 매우 우수하다.
본 발명이 속한 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.

Claims (9)

  1. (ⅰ) 하나 이상의 하기 화학식 1의 반응성 염료;
    (ⅱ) 하나 이상의 하기 화학식 2의 반응성 염료;
    를 포함하는 것으로 구성된 섬유 반응성 염료 혼합물.
    Figure 112005004268065-pat00031
    (1)
    Figure 112005004268065-pat00032
    (2)
    상기 식에서,
    R1은 서로 독립적으로 수소 또는 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시기가 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4 알킬이고,
    R2, R3, R4, 및 R5는 서로 독립적으로 수소, C1-C 4 알킬, C1-C4 알콕시, C2-C4 알칼노일아미노, 우레이도, 설파모일, 할로겐, 설포, 카복시기이고,
    Y1은 서로 독립적으로 화학식 3a, 화학식 3b, 화학식 3c이다.
    Figure 112005004268065-pat00033
    (3a)
    Figure 112005004268065-pat00034
    (3b)
    Figure 112005004268065-pat00035
    (3c)
    상기 식에서,
    R6, R7 및 R9는 서로 독립적으로 수소 또는 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시기가 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4 알킬이고,
    R8, R10 및 R11은 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C2-C4 알칼노일아미노, 우레이도, 설파모일, 할로겐, 설포, 카복시기이고,
    A1 및 A2는 서로 독립적으로 비닐기 또는 일반식 -CH2-CH2-Q기로서, 여기서 Q 는 알카리 조건하에서 제거될 수 있는 리빙 그룹이고, 예를 들면 -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6 H5, -OSO2-C1~C4알킬 또는 -OSO2N(C1 ~C4알킬)등이 될 수 있고, 바람직하게는 -OSO3H이다.
    X1 및 X2는 서로 독립적으로 상기 화학식 3a, 화학식 3b, 화학식 3c이며, 할 로겐, 하이드록실, 3-카복시피리딘-1-일, 3-카바모일피리딘-1-일, C1-C4 알콕시 그룹, C1-C4 의 알킬티오 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹, 또는 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있는 N-헤테로사이클 그룹이다.
    Z1, Z2 및 Z3은 각각 서로 독립적으로 A1 및 A2와 동일하다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 R1이 수소 또는 C1-C4 알킬인 것을 특징으로 하는 섬유 반응성 염료 혼합물.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 독립적으로 불소 또는 염소인 것을 특징으로 하는 섬유 반응성 염료 혼합물.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 독립적으로 비닐기 또는 일반식 -CH2-CH2-Q기로서, 상기한 Q 는 알카리 조건하에서 제거될 수 있는 리빙 그룹이고, 예를 들면 -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H 2, -OCO-C6H5, -OSO2-C1~C4알킬 또는 -OSO2N(C1~C4알킬) 인 것을 특징으로 하는 섬유 반응성 염료 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1의 반응성 염료가 하기 화학식 4의 화합물 인 것을 특징으로 하는 섬유 반응성 염료 혼합물.
    Figure 112005004268065-pat00036
    (4)
    상기 화학식에서 R2, X1 및 Y1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1의 반응성 염료가 하기 화학식 5의 화합물인 것을 특징으로 하는 섬유 반응성 염료 혼합물.
    Figure 112005004268065-pat00037
    (5)
    상기 화학식에서 Y1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 2의 반응성 염료가 하기 화학식 6의 화합물인 것을 특징으로 하는 섬유 반응성 염료 혼합물.
    Figure 112005004268065-pat00038
    (6)
    상기 화학식에서 R4, R5, Z2 및 Z3은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
  8. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 2의 반응성 염료가 하기 화학식 7의 화합물인 것을 특징으로 하는 섬유 반응성 염료 혼합물.
    Figure 112005004268065-pat00039
    (7)
    상기 화학식에서 R5, Z2 및 Z3은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 하나에 따른 섬유 반응성 염료 혼합물을 이용하여 질소나 하이드록실기를 포함하는 섬유재료를 염색하는 방법.
KR1020050006616A 2005-01-25 2005-01-25 섬유 반응성 염료 혼합물 및 이를 이용한 염색방법 KR100593206B1 (ko)

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