KR100591492B1 - Novel platinum amino-alkoxide complexes and process for preparing thereof - Google Patents
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Abstract
본 발명은 백금 선구 물질인 하기 화학식 1로 표시되는 백금 아미노 알콕사이드 화합물 및 그 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a platinum amino alkoxide compound represented by the following formula (1), which is a platinum precursor, and a preparation method thereof.
[화학식 1][Formula 1]
[상기 식에서 m은 1 내지 3이고; R1 내지 R4는 서로 독립적으로 불소를 치환하거나 치환하지 않는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이다.][Wherein m is 1 to 3; R 1 to R 4 are C 1 -C 5 linear or branched alkyl groups which independently or independently substitute fluorine.
본 발명에 따른 백금 선구 물질은 상온에서 공기와 수분에 안정하며 낮은 온도에서 휘발되는 특징을 나타낸다.Platinum precursors according to the invention are stable to air and moisture at room temperature and exhibit volatilization at low temperatures.
백금 아미노 알콕사이드 화합물 Platinum Amino Alkoxide Compound
Description
도 1은 실시예 1에서 제조한 Pt(dmamp)2 화합물의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼이고,1 is a hydrogen atom nuclear magnetic resonance ( 1 H NMR) spectrum of the Pt (dmamp) 2 compound prepared in Example 1,
도 2는 실시예 1에서 제조한 Pt(dmamp)2 화합물의 푸리에 변환 적외선 분광 (FTIR) 분석 결과이고,2 is a result of Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) analysis of the Pt (dmamp) 2 compound prepared in Example 1,
도 3은 실시예 1에서 제조한 Pt(dmamp)2 화합물의 X선 회절에 의한 결정구조이며,3 is a crystal structure of the Pt (dmamp) 2 compound prepared in Example 1 by X-ray diffraction,
도 4는 실시예 1에서 제조한 Pt(dmamp)2 화합물의 열 중량 분석 (TGA) 및 시차 열 분석 (DTA) 결과를 나타내는 그래프이다.4 is a graph showing the results of thermogravimetric analysis (TGA) and differential thermal analysis (DTA) of the Pt (dmamp) 2 compound prepared in Example 1.
본 발명은 백금 선구 물질로 사용될 수 있는 신규한 백금 2가 아미노 알콕사 이드 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 백금 박막이나 나노 크기의 백금 촉매 등 백금을 포함하는 재료를 위한 선구 물질로서 유용한 백금 화합물 및 그 제조 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a novel platinum divalent amino alkoxide compound that can be used as a platinum precursor, and more particularly, a platinum compound useful as a precursor for a material containing platinum such as a platinum thin film or a nano-sized platinum catalyst. And a method for producing the same.
귀금속 (Noble metals) 및 그들의 전도성 산화물은 미세 전자 분야에서 필요한 금속 물질인데, 특히 백금은 산화 분위기에서도 높은 화학적 안정성을 나타내고 또한 탁월한 전기적 성질을 나타내기 때문에 디램 (DRAMs)에서 커패시터 전극 물질로 쓰인다. 또한 백금은 높은 일함수 (work fucntion, 5.6 eV)를 가지기 때문에 미래에 산화막 반도체 전기장 효과 트랜지스터 (metal-oxide-simiconductor field effect transistors, MOSFETs)로 응용 가능할 뿐만 아니라 전기화학 센서나 짝지움 반응에서 재활용이 가능한 불균질 촉매로 이용될 수 있다. Noble metals and their conductive oxides are metal materials required in the field of microelectronics, in particular platinum is used as capacitor electrode material in DRAMs because of its high chemical stability and excellent electrical properties even in an oxidizing atmosphere. In addition, platinum has a high work fucntion (5.6 eV), which makes it suitable for future applications as metal-oxide-simiconductor field effect transistors (MOSFETs) as well as for recycling in electrochemical sensors or mating reactions. It can be used as possible heterogeneous catalyst.
백금 박막을 제조하기 위한 박막 제조 기술에는 금속 증발 (metal evaporation)이나 스퍼터링 (sputtering)과 같은 물리적 증착 (physical vapor deposition, PVD), 금속 유기물 화학 증착법 (metal-organic chemical vapor deposition, MOCVD)이나 원자층 침착법 (atomic layer deposition, ALD)과 같은 화학적 증착 (chemical vapor deposition, CVD)이 있다. PVD 공정은 MOCVD나 ALD 공정에 비해 균일한 층 덮임을 구현할 수 없다는 점에서 현재는 많이 이용하지 않고 있다. MOCVD법은 증착하는 동안 기질의 온도가 낮다는 것과 빠른 박막의 형성 및 균일한 층 덮임, 선택적인 영역의 증착이 가능하다는 이점을 가지고 있어 현재 ALD 공정과 함께 널리 이용되고 있다. MOCVD 공정을 이용하여 박막을 제조하기 위해서는, 이 공정에 사용되는 선구 물질의 개발이 필수적이다. MOCVD용 선구 물질은 200 ℃ 이하에서 충분히 높은 증기압을 가져야 하고, 기화시키기 위해 가열하는 동안 열적으로 충분히 안정해야 하며, 350 내지 500℃의 기질 온도에서 유기 물질 등의 분해 없이 신속히 분해되어야 하며, 저장 기간 동안 공기 및 습기에 충분히 안정해야 한다. 또한, 선구 물질 자체에 또는 분해 생성 물질에 독성이 없거나 적어야 하며, 합성법이 간단하고 원재료 단가가 저렴해야 한다. Thin film fabrication techniques for the production of platinum thin films include physical vapor deposition (PVD), metal-organic chemical vapor deposition (MOCVD), or atomic layers, such as metal evaporation or sputtering. Chemical vapor deposition (CVD), such as atomic layer deposition (ALD). PVD processes are not used much at present because they cannot achieve uniform layer coverage compared to MOCVD or ALD processes. The MOCVD method is widely used with the ALD process because of the low temperature of the substrate during deposition, the rapid formation of the thin film, the uniform layer covering, and the deposition of the selective region. In order to produce thin films using the MOCVD process, the development of precursor materials used in this process is essential. Precursors for MOCVD must have a sufficiently high vapor pressure below 200 ° C, be thermally stable enough during heating to vaporize, decompose quickly without decomposition of organic materials, etc. at substrate temperatures of 350 to 500 ° C, Should be stable enough to air and moisture while. In addition, it should be non-toxic or less toxic to the precursor itself or to the decomposition products, the synthesis method should be simple and the raw material cost should be low.
종래에 백금 박막을 만들기 위해 사용된 선구 물질은 [Pt(acac)2] (여기서 acac는 acetylacetonate이다), [CpPtMe3] (여기서 Cp는 cyclopentadienyl이다), [MeCpPtMe3] (여기서 MeCp는 methylcyclopentadienyl이다), [Pt(PF3)4], [Pt(CO)2Cl2], [Pt(hfa)2] (여기서 hfa는 hexafluoroacetylacetonate이다), [PtMe2(COD)] (여기서 COD는 1,5-cyclooctadiene이다) 등이 있는데, 이중 불소를 포함하는 화합물은 휘발성을 높일 수 있다는 장점이 있지만 박막이 불소로 오염되는 현상이 나타나고, 염소를 함유하는 화합물 역시 염소로 표면이 오염된다 (M. J. Rand, J. Electrochem. Soc. 1973, 120, 686). [MeCpPtMe3] 화합물을 이용한 백금 박막에 대해서는 아직 전기적 특성에 대한 연구 결과가 없다 (O. Valet, P. Doooelt, P. K. Baumann, M. Schumacher, E. Balnois, F. Bonet, H. Guillon, Microelectron. Eng. 2002, 64, 457; Z. Xue, M. J. Strouse, D. K. Shuh, C. B. Knobler, H. D. Kaesz, R. F. Hicks, R. S. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8779; J.-H. Kwon, S.-G. Yoon, J. Electrochem. Soc. 1997, 144, 2848; J. Goswami, P. Majhi, C. G. Wang, S. K. Dey, Integr. Ferroelectr. 2002, 42, 13). [Pt(acac)2] 화합물은 위 화합물들에 비해 가격이 싸고 공기와 수분에 민감하지 않다는 장점이 있지만 1 torr에서 180 ℃ 정도의 낮은 증기압 을 나타내며 (T. Goto, R. Vargas, T. Hirai, J. Phys. II 1993, C3. 297; M. Utrianen, M. Kroger-Laukkanen, L.-S. Johansson, L. Niinisto, Appl. Surf. Sci. 2000, 157, 151; G. A. Battiston, R. Gerbasi, M. Porchia, A. Gasparatto, Chem. Vap. Deposition 1999, 5, 13; G. Malandrino, R. L. Nigro, I. L. Fragala, Chem. Vap. Deposition 1999, 5, 59) 낮은 온도에서 열적 분해가 일어나는 단점이 있다 (T. Aaltonen, M. Ritaia, T. Sajavaara, J. Keinonen, M. Leskela, Chem. Mater. 2003, 15, 1924).The precursors conventionally used to make platinum thin films are [Pt (acac) 2 ] (where acac is acetylacetonate), [CpPtMe 3 ] (where Cp is cyclopentadienyl), [MeCpPtMe 3 ] (where MeCp is methylcyclopentadienyl) , [Pt (PF 3 ) 4 ], [Pt (CO) 2 Cl 2 ], [Pt (hfa) 2 ] (where hfa is hexafluoroacetylacetonate), [PtMe 2 (COD)], where COD is 1,5- cyclooctadiene), and the compound containing fluorine has the advantage of increasing volatility, but the thin film is contaminated with fluorine, and the compound containing chlorine is also contaminated with chlorine (MJ Rand, J. Electrochem. Soc. 1973 , 120, 686). There are no studies on the electrical properties of platinum films using [MeCpPtMe 3 ] compounds (O. Valet, P. Doooelt, PK Baumann, M. Schumacher, E. Balnois, F. Bonet, H. Guillon, Microelectron. Eng 2002, 64, 457;. . Z. Xue, MJ Strouse, DK Shuh, CB Knobler, HD Kaesz, RF Hicks, RS Williams, J. Am Chem Soc 1989, 111, 8779;.. J.-H. Kwon , S.-G. Yoon, J. Electrochem. Soc. 1997 , 144, 2848; J. Goswami, P. Majhi, CG Wang, SK Dey, Integr. Ferroelectr. 2002 , 42, 13). [Pt (acac) 2 ] is cheaper than the above compounds and is insensitive to air and moisture, but has a low vapor pressure of about 180 ℃ at 1 torr (T. Goto, R. Vargas, T. Hirai). , J. Phys. II 1993 , C3. 297; M. Utrianen, M. Kroger-Laukkanen, L.-S. Johansson, L. Niinisto, Appl. Surf. Sci. 2000 , 157, 151; GA Battiston, R. Gerbasi, M. Porchia, A. Gasparatto, Chem. Vap. Deposition 1999 , 5, 13; G. Malandrino, RL Nigro, IL Fragala, Chem. Vap. Deposition 1999 , 5, 59) There is a disadvantage of thermal decomposition at low temperatures (T. Aaltonen, M. Ritaia, T. Sajavaara, J. Keinonen, M. Leskela, Chem. Mater. 2003 , 15, 1924).
본 발명자들은 상기 화합물들이 갖는 문제점들을 해결하기 위해 새로운 리간드를 도입하여 백금에 디알킬아미노기가 배위하도록 하여 탄소나 할로겐의 오염을 일으키지 않으며, 열적 안정성과 휘발성이 개선된 신규의 백금 선구 물질을 개발하기에 이르렀다. In order to solve the problems of the compounds, the present inventors have introduced a new ligand to coordinate the dialkylamino group in platinum so as not to cause contamination of carbon or halogen, and to develop a novel platinum precursor having improved thermal stability and volatility. Reached.
본 발명의 목적은 양질의 백금을 포함하는 물질을 형성하기 위해 열적으로 안정하고 휘발성이 증가된 백금 화합물 선구 물질 및 그 제조 방법을 제공하는 데 있다. It is an object of the present invention to provide a platinum compound precursor material which is thermally stable and has increased volatility to form a material containing high quality platinum and a method for producing the same.
본 발명은 상기 목적을 달성하기 위하여, 백금 박막이나 나노 크기의 백금 촉매 등 백금을 포함하는 재료를 위한 선구 물질로서 사용될 수 있는 신규한 백금 2가 아미노 알콕사이드 화합물에 관한 것으로서 하기 화학식 1로 표시되는 백금 아미노 알콕사이드 화합물과 그 제조방법을 특징으로 한다.The present invention relates to a novel platinum divalent amino alkoxide compound which can be used as a precursor for a material containing platinum such as a platinum thin film or a nano-sized platinum catalyst in order to achieve the above object. An amino alkoxide compound and its manufacturing method are characterized.
[화학식 1][Formula 1]
상기 식에서 m은 1 내지 3이고; R1 내지 R4는 서로 독립적으로 불소를 치환하거나 치환하지 않는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이며, 바람직한 화합물로는 m이 1 또는 2이고, R1 내지 R4는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, t-부틸 또는 트리플루오르메틸인 화합물이다. In which m is 1 to 3; R 1 to R 4 is a C 1 -C 5 linear or branched alkyl group which is independently substituted or unsubstituted fluorine, preferably m is 1 or 2, R 1 to R 4 is independently methyl , Ethyl, n-propyl, i-propyl, t-butyl or trifluoromethyl.
본 발명에 따른 화학식 1의 백금 아미노 알콕사이드 화합물은 하기의 화학식 2의 시스-디할로 디아민 백금(II) 화합물과 하기 화학식 3의 화합물 2당량을 톨루 엔 등의 유기용매에서 환류시킴으로서 제 1항에 따른 화학식 1의 백금(II) 아미노 알콕사이드 화합물을 제조할 수 있다.Platinum amino alkoxide compounds of the formula (1) according to the present invention according to claim 1 by refluxing the cis-dihalo diamine platinum (II) compound of the formula (2) and 2 equivalents of the compound of the formula (3) in an organic solvent such as toluene A platinum (II) amino alkoxide compound of formula 1 may be prepared.
[화학식 2][Formula 2]
cis-(amine)2PtX2 cis- (amine) 2 PtX 2
[화학식 3][Formula 3]
MOCR1R2(CH2)mNR3R4 MOCR 1 R 2 (CH 2 ) m NR 3 R 4
상기 화학식 2 및 화학식 3에서 amine은 암모니아, 알킬아민, 디알킬아민, 트리알킬아민, 피리딘, 히드라진 또는 알킬히드라진이며; X는 Cl, Br 또는 I 이고; M은 Li, Na 또는 K이고; m은 1 내지 3이고; R1 내지 R4는 화학식 1의 화합물에 상응하도록 서로 독립적으로 불소를 치환하거나 치환하지 않는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이다.In Formula 2 and Formula 3, amine is ammonia, alkylamine, dialkylamine, trialkylamine, pyridine, hydrazine or alkylhydrazine; X is Cl, Br or I; M is Li, Na or K; m is 1 to 3; R 1 to R 4 are C 1 -C 5 linear or branched alkyl groups which do not substitute or substitute for fluorine independently of one another to correspond to the compound of formula (1).
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것이며 첨부된 특허 청구범위에 의하여 한정되는 보호 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.The invention can be better understood by the following examples, which are intended for purposes of illustration of the invention and are not intended to limit the scope of protection defined by the appended claims.
모든 실험은 장갑 상자 또는 슐렝크 관(Schlenk line)을 이용하여 비활성 아르곤 또는 질소 분위기에서 다음과 같이 수행되었으며, 본 발명에 따른 화합물인 반응 생성물은 수소 원자 핵자기 공명 스펙트럼 (1H NMR)과 푸리에 변환 적외선 분광법 (Fourier transform infrared spectroscopy, FTIR), 원소 분석법 (elemental analysis, EA), 질량 분석법 (mass spectrometry, MS: Electron ionization, EI)을 이용하여 확인하였다.All experiments were carried out in an inert argon or nitrogen atmosphere using a glove box or Schlenk line, and the reaction product, a compound according to the invention, was subjected to hydrogen atom nuclear magnetic resonance spectra ( 1 H NMR) and Fourier. Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), elemental analysis (EA), mass spectrometry (MS: Electron ionization, EI) were confirmed using.
[실시예]EXAMPLE
비스(1-디메틸아미노-2-메틸-2-프로폭시) 백금(II) [Pt(dmamp)Bis (1-dimethylamino-2-methyl-2-propoxy) platinum (II) [Pt (dmamp) 22 ]의 제조Manufacture of
100 mL 슐렝크 플라스크에 cis-(Pyridin)2PtI2 (0.60 g, 1.00 mmol)과 Na(dmamp) (소듐 1-디메틸아미노-2-메틸-2-프로폭사이드((CH3)2NCH2C(CH3)2ONa, 0.28 g, 2.00 mmol)를 넣는다. 톨루엔 (60 mL)을 넣고 48 시간 동안 환류한 후 반응을 종료하였다. 반응물을 여과하고, 감압 하에서 용매를 제거하여 밝은 노란색 고체 화합물을 얻었다. 얻은 고체 화합물을 감압 하에서 승화하여 노란색 결정 형태인 표제 화합물을 얻었다(승화온도: 45 ℃, 10-2 Torr, 수율; 0.1 g, 23 %).In a 100 mL Schlenk flask, cis- (Pyridin) 2 PtI 2 (0.60 g, 1.00 mmol) and Na (dmamp) (sodium 1-dimethylamino-2-methyl-2-propoxide ((CH 3 ) 2 NCH 2 C (CH 3 ) 2 ONa, 0.28 g, 2.00 mmol) was added toluene (60 mL), refluxed for 48 hours, and the reaction was terminated The reaction was filtered and the solvent was removed under reduced pressure to give a light yellow solid compound. The resulting solid compound was sublimed under reduced pressure to give the title compound as a yellow crystal (sublimation temperature: 45 ° C., 10 −2 Torr, yield; 0.1 g, 23%).
1H NMR (ppm, CDCl3) : 2.93 (s, 12H, C(C H 3 )2CH2), 2.33 (s, 4H, C H 2 ), 1.39 (s, 12H, N(C H 3 )2). 1 H NMR (ppm, CDCl 3 ): 2.93 (s, 12H, C (C H 3 ) 2 CH 2 ), 2.33 (s, 4H, C H 2 ), 1.39 (s, 12H, N (C H 3 ) 2 ).
FT-IR (cm-1, KBr pellet): υ(M-O) 535. FT-IR (cm −1 , KBr pellet): υ (MO) 535.
원소 분석 Cacld. For C12H28N2O2Pt: C, 33.72; H, 6.60; N, 6.55. Found: C, 33.05; H, 6.88; N, 6.22.Elemental Analysis Cacld. For C 12 H 28 N 2 O 2 Pt: C, 33.72; H, 6. 60; N, 6.55. Found: C, 33.05; H, 6.88; N, 6.22.
MS (EI, 70eV), m/z (ion, relative intensity): 427 ([Pt(L)2]+, 70), 412 ([Pt(L)2 - CH3]+, 65), 310 ([Pt(L)]+, 45), 116 ([OC(Me)2CH2NMe2]+, 35), 58 ([CH2NMe2]+, 100).MS (EI, 70 eV), m / z (ion, relative intensity): 427 ([Pt (L) 2 ] + , 70), 412 ([Pt (L) 2 -CH 3 ] + , 65), 310 ( [Pt (L)] + , 45), 116 ([OC (Me) 2 CH 2 NMe 2 ] + , 35), 58 ([CH 2 NMe 2 ] + , 100).
실시예의 방법으로 제조된 유기 백금 2가 화합물인 비스(아미노알콕시) 백금(II) 화합물은 상온에서 연한 노란색 고체로서 테트라하이드로퓨란, 메틸렌클로라이드, 클로로포름, 아세토니트릴에 대한 용해도가 매우 좋다. 특히 R1 내지 R4가 메틸기인 화합물은 승화 온도가 10-2 torr에서 45-50 ℃로 지금까지 알려진 백금 2가 알콕사이드 화합물 중 휘발성이 가장 뛰어난 고체인 것으로 나타났다. 이와 같이 본 발명에 따른 화합물들의 높은 휘발성 및 유기 용매에 대한 뛰어난 용해도 등은 아미노 알콕사이드 리간드 2개가 백금 2가 이온에 4 배위를 함으로써 백금 이온의 배위수를 충족시켜 줄뿐만 아니라 히드록시기의 알파 탄소 위치에 있는 2개의 알킬 그룹과 아민의 질소 원자에 치환된 2개의 알킬기가 효과적으로 산소와 질소를 가려 줌으로써 분자간 상호 작용을 감소시켜 줌과 동시에 유기 용매에 대한 친화성을 높여준 것에서 기인한다. The bis (aminoalkoxy) platinum (II) compound, which is an organic platinum divalent compound prepared by the method of Example, is a pale yellow solid at room temperature and has very good solubility in tetrahydrofuran, methylene chloride, chloroform and acetonitrile. In particular, the compounds in which R 1 to R 4 are methyl groups were found to be the most volatile solid among the platinum divalent alkoxide compounds known to date at a sublimation temperature of 10 −2 torr at 45-50 ° C. As such, the high volatility of the compounds according to the present invention and the excellent solubility in organic solvents not only satisfy the coordination number of platinum ions by the two amino alkoxide ligands in the four coordination of platinum divalent ions, but also at the alpha carbon position of the hydroxyl group. This is because two alkyl groups and two alkyl groups substituted at the nitrogen atom of the amine effectively mask oxygen and nitrogen, thereby reducing intermolecular interactions and increasing affinity for organic solvents.
본 발명에 따른 백금 화합물들의 열적 안정성 및 휘발성 그리고 분해 온도는 열 무게 분석법/시차 열 분석법 (thermogravimetric analysis/differential thermal analysis, TGA/DTA)을 이용하여 분석하였다. 도 4 나타낸 바와 같이 Pt(dmamp)2 화합물의 경우에 160 내지 190℃ 사이에서 급격한 질량 감소가 일어나는 것을 확인할 수 있었다. 또한 TG 그래프에서 T1/2(온도에 따른 무게 감소에 있어서 원래 시료의 1/2 무게에 도달했을 때에 해당하는 온도)이 174 ℃임을 보여주고 있다. Thermal stability and volatility and decomposition temperature of the platinum compounds according to the present invention were analyzed using thermogravimetric analysis / differential thermal analysis (TGA / DTA). As shown in FIG. 4, in the case of the Pt (dmamp) 2 compound, it was confirmed that a rapid mass reduction occurred between 160 and 190 ° C. The TG graph also shows that T 1/2 (the temperature at which half the weight of the original sample is reached in weight-dependent weight loss) is 174 ° C.
상술한 바와 같이, 본 발명의 백금 화합물은 공기와 수분에 안정하여 보관이 유리하며, 따라서 금속 막의 우수한 질을 요구하는 금속 유기물 화학 증착법(MOCVD) 또는 원자층 증착법(ALD)에 사용되는 백금 선구 물질로서 손색이 없으며, 이에 따라 백금 박막 제조 뿐 만 아니라 백금을 포함하는 재료용 선구 물질로서 유용하게 사용할 수 있는 장점이 있다.As described above, the platinum compound of the present invention is stable in air and moisture, and thus advantageously stored, and thus the platinum precursor used in metal organic chemical vapor deposition (MOCVD) or atomic layer deposition (ALD), which requires excellent quality of the metal film. As there is no inferiority, there is an advantage that it can be usefully used as a precursor material for materials containing platinum as well as platinum thin film production.
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