KR100557365B1 - Fungicide Mixtures Based on Triple Oxime Ether Derivatives And Insecticides - Google Patents

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KR100557365B1
KR100557365B1 KR1020007010570A KR20007010570A KR100557365B1 KR 100557365 B1 KR100557365 B1 KR 100557365B1 KR 1020007010570 A KR1020007010570 A KR 1020007010570A KR 20007010570 A KR20007010570 A KR 20007010570A KR 100557365 B1 KR100557365 B1 KR 100557365B1
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클라우스 쉘베르거
토마스 그로테
후베르트 자우터
에베르하르트 아메르만
기젤라 로렌츠
지크프리트 스트라트만
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바스프 악티엔게젤샤프트
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton

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Abstract

본 발명은 상승작용 유효량의 a) 하기 화학식 I(식중, 치환체 및 지수는 발명의 상세한 설명에 언급된 의미를 가짐)의 페닐아세트산 유도체 및 그의 염, 및 b) 1종 이상의 화학식 II 내지 화학식 XI의 화합물에 관한 것이다.The present invention provides a synergistically effective amount of a) a phenylacetic acid derivative of formula (I) wherein substituents and indices have the meanings mentioned in the description of the invention and salts thereof, and b) at least one of formulas (II) to (XI). It relates to a compound.

<화학식 I><Formula I>

Figure 112000019975353-pct00026
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<화학식 II><Formula II>

Figure 112000019975353-pct00027
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<화학식 III><Formula III>

Figure 112000019975353-pct00028
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<화학식 IV><Formula IV>

Figure 112000019975353-pct00029
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<화학식 V><Formula V>

Figure 112000019975353-pct00030
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<화학식 VI><Formula VI>

Figure 112000019975353-pct00031
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<화학식 VII><Formula VII>

Figure 112000019975353-pct00032
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<화학식 VIII><Formula VIII>

Figure 112000019975353-pct00033
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<화학식 IX><Formula IX>

Figure 112000019975353-pct00034
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<화학식 X><Formula X>

Figure 112000019975353-pct00035
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<화학식 XI><Formula XI>

Figure 112000019975353-pct00036
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살진균성 혼합물, 삼옥심에테르 유도체, 페닐아세트산 유도체, 유해 진균, 살충제, 담체Fungicidal mixtures, trioxime ether derivatives, phenylacetic acid derivatives, harmful fungi, insecticides, carriers

Description

삼옥심에테르 유도체 및 살충제 기재의 살진균성 혼합물{Fungicide Mixtures Based on Triple Oxime Ether Derivatives And Insecticides} Fungicide Mixtures Based on Triple Oxime Ether Derivatives And Insecticides             

본 발명은 a) 하기 화학식 I의 페닐아세트산 유도체 및 그의 염, 및 b) 하기 화학식 II 내지 화학식 XI의 살충제로부터 선택된 1종 이상의 살충제를 포함함을 특징으로 하는 유해 진균 및 곤충 방제용 혼합물에 관한 것이다:The present invention relates to a mixture for controlling harmful fungi and insects, characterized in that it comprises a) a phenylacetic acid derivative of formula (I) and a salt thereof, and b) at least one pesticide selected from pesticides of formulas (II) to (XI). :

Figure 112000019975353-pct00001
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상기 식에서,Where

X는 NOCH3, CHOCH3 또는 CHCH3이고,X is NOCH 3 , CHOCH 3 or CHCH 3 ,

Y는 산소 또는 NR이고,Y is oxygen or NR,

R1, R은 서로 독립적으로 각각 수소 또는 C1-C4-알킬이고,R 1 , R are each independently of the other hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl,

R2는 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1 -C4-알콕 시이고,R 2 is cyano, nitro, trifluoromethyl, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy,

m은 0, 1 또는 2이고, m이 2인 경우 라디칼 R2는 상이할 수 있고,m is 0, 1 or 2, and when m is 2 the radicals R 2 may be different,

R3은 수소, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이고,R 3 is hydrogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl,

R4, R6은 서로 독립적으로 각각 수소이거나, R 4 , R 6 are each independently hydrogen,

C1-C10-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알킬카르보닐, C2-C10-알케닐카르보닐, C3-C10-알키닐카르보닐 또는 C1-C10-알킬술포닐이고, 이들 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 또는 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6 -알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C 6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1 -C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2 -C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤타릴, 헤타릴옥시 및 헤타릴티오의 기들 중 1 내지 3개를 가질 수 있으며, 이때 환상 기들 자신은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 또는 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아 미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1 -C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C 6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬옥시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤타릴, 헤타릴옥시, 헤타릴티오 또는 C(=NOR7)-An-R8의 기들 중 1 내지 3개를 가질 수 있거나,C 1 -C 10 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 1 -C 10 -alkylcarbonyl, C 2 -C 10 -Alkenylcarbonyl, C 3 -C 10 -alkynylcarbonyl or C 1 -C 10 -alkylsulfonyl, these radicals may be partially or fully halogenated, or cyano, nitro, hydroxyl, mer Capto, amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -Alkylsulfoxy, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylamino, Di-C 1 -C 6 -alkylamino, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminothiocarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkylaminothiocarbonyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, Heterocyclyl, heterocyclyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, hetaryloxy and hetarylthio can have 1 to 3 of the groups, wherein the cyclic groups themselves are partially Or can be fully halogenated or cyano, nitro, hydroxyl, mercapto, amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 - alkylsulfonyl, C 1 -C 6 - alkyl sulfoxylates, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C 1 -C 6 - alkoxy, C 1 -C 6 - haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkyloxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylamino, di-C 1 -C 6 -alkylamino, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl , Di-C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminothiocarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkylaminothiocarbonyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 - alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy , Arylthio, taril H., H. taril oxy, H. taril thio or C (= NOR 7) -A n -R 8, or may have 1 to 3 groups among the groups represented by one,

아릴, 아릴카르보닐, 아릴술포닐, 헤타릴, 헤타릴카르보닐 또는 헤타릴술포닐이고, 이들 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 또는 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C 6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C 6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬옥시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1 -C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C 6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 헤타릴, 헤타릴옥시 또는 C(=NOR7)-An-R8의 기들 중 1 내지 3개를 가질 수 있고,Aryl, arylcarbonyl, arylsulfonyl, hetaryl, hetarylcarbonyl or hetarylsulfonyl, these radicals may be partially or fully halogenated, or cyano, nitro, hydroxyl, mercapto, amino, carbon Carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylsuloxyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkyloxycarbonyl, C 1- C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylamino, di-C 1 -C 6 -alkylamino, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminothiocarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkylaminothiocarbonyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, taril H., H. taril oxy or C (= NOR 7) 1 groups among the groups represented by -A n -R 8 You can not have three,

R5는 수소이거나,R 5 is hydrogen,

C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐이고, 이들 기의 탄화수소 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 또는 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1 -C6-알킬술폭실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C 6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6 -시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴-C1-C4-알콕시, 아릴티오, 아릴-C1-C4-알킬티오, 헤타릴, 헤타릴옥시, 헤타릴-C1-C4-알콕시, 헤타릴티오, 헤타릴-C1-C4-알킬티오의 라디칼 중 1 내지 3개를 가질 수 있으며, 이때 환상 라디칼 자신은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6 -알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1 -C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미 노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C 1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤타릴, 헤타릴옥시, 헤타릴티오 및 C(=NOR7)-An-R8의 기들 중 1 내지 3개를 가질 수 있거나, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, and the hydrocarbon radicals of these groups may be partially or fully halogenated, or may be cyano, nitro, hydroxyl , Mercapto, amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6- alkylamino-thiocarbonyl, di -C 1 -C 6 - alkylamino-thiocarbonyl, C 1 -C 6 - alkylsulfonyl, C 1 -C 6 - alkyl sulfoxylates, C 1 -C 6 - alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylamino, di-C 1 -C 6 -alkylamino, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, heterocyclyl, heterocyclyloxy, aryl, aryloxy, aryl-C 1 -C 4 -alkoxy, aryl thio, aryl -C 1 -C 4 - alkylthio, taril H., H. taril oxy, H. taril -C 1 -C 4 - alkoxy, H. Reel alkylthio, H. taril -C 1 -C 4 -, and may have 1 to 3 of the radical alkylthio, wherein the cyclic radicals are themselves partially or completely halogenated and (or), cyano, nitro, hydroxyl , Mercapto, amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -Alkylsulfoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylamino, di-C 1 -C 6 -alkylamino, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 -Alkylaminothiocarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkylaminothiocarbonyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, 1-3 of arylthio, taril H., H. taril oxy, thio, and C groups of H. taril (= NOR 7) -A n -R 8 You can have,

C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 헤테로시클릴, 아릴, 헤타릴이고, 이때 환상 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 또는 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C 6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C 6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 헤타릴 및 헤타릴옥시의 기들 중 1 내지 3개를 가질 수 있고,C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, heterocyclyl, aryl, hetaryl, wherein the cyclic radical can be partially or fully halogenated, or cyano, nitro, hydroxyl , Mercapto, amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1- C 6 -alkylsuloxyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkyl Thio, C 1 -C 6 -alkylamino, di-C 1 -C 6 -alkylamino, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminothiocarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkylaminothiocarbonyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy May have 1 to 3 of the groups hetaryl and hetaryloxy,

A는 산소, 황 또는 질소이고, 이때 질소는 수소 또는 C1-C6-알킬을 가지며,A is oxygen, sulfur or nitrogen, wherein nitrogen has hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl,

n은 0 또는 1이고,n is 0 or 1,

R7은 수소 또는 C1-C6-알킬이고, R 7 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl,

R8은 수소 또는 C1-C6-알킬이다.R 8 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl.

Figure 112000019975353-pct00002
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Figure 112000019975353-pct00003
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Figure 112000019975353-pct00004
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Figure 112000019975353-pct00005
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Figure 112000019975353-pct00006
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Figure 112000019975353-pct00008
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Figure 112000019975353-pct00009
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Figure 112000019975353-pct00010
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Figure 112005062352906-pct00037
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본 발명의 목적은 우수한 살진균 활성, 특히 벼의 진균 질병에 대한 우수한 살진균 활성을 가지며, 또한 우수한 살충 활성을 가지는 혼합물을 제공하는 것이다. 벼가 경작되는 기후 지역에는 보통 해로운 곤충의 수가 매우 많기 때문에, 살질균 및 살충 활성 성분을 조합한 것이 바람직하다.It is an object of the present invention to provide a mixture having good fungicidal activity, in particular good fungicidal activity against fungal diseases of rice, and also having good pesticidal activity. Since the climate area where rice is cultivated usually has a very large number of harmful insects, a combination of fungicides and pesticidal active ingredients is preferred.

본 발명자들은 이 목적이 청구 범위 제1항에 기재된 혼합물에 의해 달성됨을 드디어 발견하였다.The inventors have finally discovered that this object is achieved by the mixtures described in claim 1.

화학식 I의 화합물 및 그의 제법은 그 자체로서 공지되어 있으며, 문헌(WO 97/15,552호)에 기술되어 있다.Compounds of formula (I) and their preparation are known per se and are described in WO 97 / 15,552.

화학식 II 내지 화학식 XI의 살충제 또한 공지되어 있으며, 문헌에 기술되어 있다. 또한, 이들은 하기 괄호안에 언급된 상표명으로 시중에서 입수할 수 있다:Insecticides of formula (II)-(XI) are also known and described in the literature. They are also commercially available under the trade names mentioned in parentheses below:

II: 유럽 특허 EP-A 제192,060호, 일반명: 이미다클로프리드(상표명: 애드마 이어(Admire 등록상표), 가우초(Gaucho 등록상표), 바이엘(Bayer) 제품),II: European Patent EP-A No. 192,060, Generic Name: Imidacloprid (trade name: Admire®, Gaucho®, Bayer),

III: 일반명: 아세타미프리드(상표명: 모스필란(Mospilan 등록상표), 니폰 소다(Nippon soda) 제품),III: General name: Acetamifried (trade name: Mospilan®, Nippon soda),

IV: CAS RN 120738-89-8, 일반명: 니텐피람(상표명: 베스트가르드(Bestgard 등록상표), 다께다 케미칼스(Takeda Chemicals) 제품),IV: CAS RN 120738-89-8, common name: Nitenpyram (trade name: Bestgard®, Takeda Chemicals),

V: 콜리오트(Colliot) 등, Proc. Br. Conf. Dis. 1, (1992), 29, 일반명: 피프로닐(상표명: 리전트(Regent 등록상표), 롱-쁠랑(Rhone-Poulenc) 제품),V: Colliot et al., Proc. Br. Conf. Dis. 1, (1992), 29, common name: fipronil (trade name: Regent®, Rhone-Poulenc),

VI: 미국 특허 제3,474,170호, 미국 특허 제3,474,171호 및 독일 특허 DE-C 제1,493,646호, 일반명: 카르보푸란(상표명: 쿠라테르(Curaterr 등록상표, 바이엘 제품), 푸라단(Furadan 등록상표, FMC 제품)),VI: US Pat. No. 3,474,170, US Pat. No. 3,474,171 and German Patent DE-C No. 1,493,646, Generic Name: Carbofuran (Curaterr®, Bayer), Furadan®, FMC products)),

VII: 문헌(Proc. Br. Crop Prot. Conf. 2 (1979), 557), 일반명: 카르보술판(상표명: 마르쉘(Marshall 등록상표, FMC 제품)),VII: Proc. Br. Crop Prot. Conf. 2 (1979), 557, generic name: Carbosulfan (trade name: Marshall®, FMC)

VIII: 프랑스 특허 FR-A 제2,489,329호, Proc. Int. Congr. Plant Prot. 10th, 2 (1983), 360, 일반명: 벤푸라카르브(상표명: 온콜(Oncol 등록상표, 오츠까(Otsuka) 제품), 푸라콘(Furacon 등록상표, 시아파 켐.(Siapa Chem.) 제품)),VIII: French Patent FR-A 2,489,329, Proc. Int. Congr. Plant Prot. 10th, 2 (1983), 360, Common Name: Benfuracarb (trade name: Oncol®, Otsuka), Furacon (Siapa Chem.) ),

IX: CAS RN 111 988-49-9, 일반명: 티아클로프리드(바이엘에서 개발된 제품)IX: CAS RN 111 988-49-9, common name: tiacloprid (product developed by Bayer)

X: 문헌 (Proc. of the 1998 Brighton Conference "Pests and Diseases", Vol. 1, 21-26 페이지) (MTI 446, 미츠이(Mitsui) 제품),X: Proc. Of the 1998 Brighton Conference "Pests and Diseases", Vol. 1, pages 21-26 (MTI 446, Mitsui),

XI: 문헌 (Proc. of the Brighton Conference on Pests and Diseases, Vol. 1, 27-36 페이지) (CGA 293 343, 노바르티스(Novartis) 제품).XI: Proc. Of the Brighton Conference on Pests and Diseases, Vol. 1, pages 27-36 (CGA 293 343, Novartis).

C=C 및 C=N 이중 결합 때문에, 화학식 I의 화합물의 제조는 통상의 방식으로, 예를 들어 결정화 또는 크로마토그래피에 의해 개개의 화합물로 분리될 수 있는 E/Z 이성질체 혼합물을 생기게 할 수 있다.Because of the C═C and C═N double bonds, the preparation of compounds of formula (I) may give rise to E / Z isomer mixtures which may be separated into individual compounds in conventional manner, for example by crystallization or chromatography. .

그러나, 합성에 의해 이성질체 혼합물이 생기면, 일부 경우에서 개개의 이성질체는 사용을 위해 제조하는 동안 또는 사용할 때에 서로 전환될 수 있기 때문에(예를 들어 빛, 산 또는 염기의 작용하에) 분리는 일반적으로 반드시 필요하지는 않다. 유사한 전환은 또한, 예를 들어 처리된 식물의 처치 또는 방제할 유해 진균 또는 동물 해충에 사용한 후에 일어날 수도 있다.However, if synthesis results in an isomeric mixture, the separation is generally necessarily because the individual isomers may in some cases be converted to one another during or during use for use (eg under the action of light, acid or base). It is not necessary. Similar conversions may also occur after use, for example, for harmful fungi or animal pests to be treated or controlled for treated plants.

C=X 이중 결합에 관해서는, 그의 활성과 관련하여 화학식 I의 화합물의 E 이성질체(-CO2R1 기에 관해 -OCH3 또는 -CH3 기를 기준으로 한 배위)가 바람직하다.With respect to C = X double bonds, the E isomers of the compounds of formula (I) relative to their activity (coordination on the basis of —OCH 3 or —CH 3 groups relative to —CO 2 R 1 groups) are preferred.

-C-(R3)=NOCH2- 이중 결합에 관해서는, 그의 활성과 관련하여 화학식 I의 화합물의 시스 이성질체(-OCH2- 기에 관해 라디칼 R3을 기준으로 한 배위)가 바람직하다.With regard to -C- (R 3 ) = NOCH 2 -double bonds, the cis isomers of the compounds of formula (I) with respect to their activity (coordination based on the radical R 3 with respect to -OCH 2 -groups) are preferred.

처음에 주어진 화학식 I의 화합물의 정의에서, 일반적으로 다음의 기를 나타내는 집합적 용어를 사용하였다.In the definition of a compound of formula (I) given at first, a collective term is generally used which represents the following group.

할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요오드;Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine;

알킬: 탄소 원자수 1 내지 4, 6 또는 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 기, 예를 들어 C1-C6-알킬(예: 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸 프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필);Alkyl: straight or branched chain alkyl groups of 1 to 4, 6 or 10 carbon atoms, for example C 1 -C 6 -alkyl (eg methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl , 2-methyl propyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl , 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2 , 2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1- Ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl);

할로알킬: 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 기(이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부는 전술한 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있음, 예를 들어 C1-C2-할로알킬(예: 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 및 펜타플루오로에틸));Haloalkyl: straight or branched chain alkyl groups of 1 to 6 carbon atoms (some or all of the hydrogen atoms of these groups may be replaced by halogen atoms as described above, for example C 1 -C 2 -haloalkyl ( Examples: chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2- Fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2 -Dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl and pentafluoroethyl));

시클로알킬: 탄소 고리원수 3 내지 6의 단환상 알킬 기, 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실;Cycloalkyl: monocyclic alkyl groups having 3 to 6 carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl;

알케닐: 탄소 원자수가 2 내지 6 또는 10이고 임의의 위치에 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐 기, 예를 들어 C2-C6-알케닐(예: 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2- 메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐);Alkenyl: straight or branched chain alkenyl groups having 2 to 6 or 10 carbon atoms and having double bonds in arbitrary positions, for example C 2 -C 6 -alkenyl (eg ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2- methyl-1-propenyl, 1-methyl-2- Propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3 -Butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl- 1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2- Methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-phene Tenyl, 4-methyl- 2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1 , 2-dimethyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-1-butenyl, 1,3-dimethyl-2 -Butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2, 3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl);

알키닐: 탄소 원자수가 2 내지 10이고 임의의 위치에 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알키닐 기, 예를 들어 C2-C6-알키닐(예: 에티닐, 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티 닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐);Alkynyl: straight or branched chain alkynyl groups having 2 to 10 carbon atoms and having triple bonds in arbitrary positions, for example C 2 -C 6 -alkynyl (eg ethynyl, 2-propynyl, 2- Butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1 -Methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-4- Pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl, 1,1-dimethyl-3-butynyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl 3-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl and 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl);

헤테로시클릴 또는 헤테로시클릴옥시, 헤테로시클릴티오 및 헤테로시클릴아미노: 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하고, 골격에 직접 부착되거나 또는 산소 원자를 통해(헤테로시클릴옥시) 또는 황 원자를 통해(헤테로시클릴티오) 또는 질소 원자를 통해(헤테로시클릴아미노) 부착된 3원 내지 6원의 포화 또는 부분 불포화 단환상 또는 다환상 헤테로환(예: 2-테트라히드로푸라닐, 옥시라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로푸르-4-일, 2,3-디히드로푸르-5-일, 2,5-디히드로푸르-2-일, 2,5-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,3-디히드로티엔-4-일, 2,3-디히드로티엔-5-일, 2,5-디히드로티엔-2-일, 2,5-디히드로티엔-3-일, 2,3-디히드로피롤-2-일, 2,3-디히드로피롤-3-일, 2,3-디히드로피롤-4-일, 2,3-디히드로피롤-5-일, 2,5-디히드로피롤-2-일, 2,5-디히드로피롤-3-일, 2,3-디히드로이속사졸-3-일, 2,3-디히드로이속사졸-4-일, 2,3-디히드로이속사졸-5-일, 4,5-디히드로이속사졸-3-일, 4,5-디히드로이속사졸-4-일, 4,5-디히드로이속사졸-5-일, 2,5-디히드로이소티아졸-3-일, 2,5-디히드로이소티아졸-4-일, 2,5-디히드로이소티아졸-5-일, 2,3-디히드로이소피라졸-3-일, 2,3-디히드로이소피라졸-4-일, 2,3-디히드로이소피라졸-5-일, 4,5-디히드로이소피라졸-3-일, 4,5-디히드로이소피라졸-4-일, 4,5-디히드로이소피라졸-5-일, 2,5-디히드로이소피라졸-3-일, 2,5-디히드로이소피라졸-4-일, 2,5-디히드로이소피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 4,5-디히드로옥사졸-3-일, 4,5-디히드로옥사졸-4-일, 4,5-디히드로옥사졸-5-일, 2,5-디히드로옥사졸-3-일, 2,5-디히드로옥사졸-4-일, 2,5-디히드로옥사졸-5-일, 2,3-디히드로티아졸-2-일, 2,3-디히드로티아졸-4-일, 2,3-디히드로티아졸-5-일, 4,5-디히드로티아졸-2-일, 4,5-디히드로티아졸-4-일, 4,5-디히드로티아졸-5-일, 2,5-디히드로티아졸-2-일, 2,5-디히드로티아졸-4-일, 2,5-디히드로티아졸-5-일, 2,3-디히드로이미다졸-2-일, 2,3-디히드로이미다졸-4-일, 2,3-디히드로이미다졸-5-일, 4,5-디히드로이미다졸-2-일, 4,5-디히드로이미다졸-4-일, 4,5-디히드로이미다 졸-5-일, 2,5-디히드로이미다졸-2-일, 2,5-디히드로이미다졸-4-일, 2,5-디히드로이미다졸-5-일, 2-모르폴리닐, 3-모르폴리닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 3-테트라히드로피리다지닐, 4-테트라히드로피리다지닐, 2-테트라히드로피리미디닐, 4-테트라히드로피리미디닐, 5-테트라히드로피리미디닐, 2-테트라히드로피라지닐, 1,3,5-테트라히드로트리아진-2-일, 1,2,4-테트라히드로트리아진-3-일, 1,3-디히드로옥사진-2-일, 1,3-디티안-2-일, 2-테트라히드로피라닐, 1,3-디옥솔란-2-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리딘-2-일, 4H-1,3-티아진-2-일, 4H-3,1-벤조티아진-2-일, 1,1-디옥소-2,3,4,5-테트라히드로티엔-2-일, 2H-1,4-벤조티아진-3-일, 2H-1,4-벤족사진-3-일, 1,3-디히드로옥사진-2-일, 1,3-디티안-2-일);Heterocyclyl or heterocyclyloxy, heterocyclylthio and heterocyclylamino: contains one to three heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur and are attached directly to the backbone or through an oxygen atom ( Heterocyclyloxy) or 3- to 6-membered saturated or partially unsaturated monocyclic or polycyclic heterocycles attached via a sulfur atom (heterocyclylthio) or through a nitrogen atom (heterocyclylamino) -Tetrahydrofuranyl, oxiranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4 -Isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazoli Diyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidi Nyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1,2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1 , 2,4-oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4- Triazolidin-3-yl, 1,3,4-oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-triazolidine-2- Day, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2,3-dihydrofur-4-yl, 2,3-dihydrofur-5-yl, 2,5-dihydrofur-2-yl, 2,5-dihydrofur-3-yl, 2,3-dihydrothien-2-yl, 2,3-dihydrothien-3-yl, 2, 3-dihydrothien-4-yl, 2,3-dihydrothien-5-yl, 2,5-dihydrothien-2-yl, 2,5-dihydrothien-3-yl, 2,3- Dihydropyrrole-2-yl, 2,3-dihydropyrrole-3-yl, 2,3-dihydropyrrole-4-yl, 2,3-dihydropyrrole-5-yl, 2,5-dihydro Pyrrole-2-yl, 2,5-dihydropyrrole-3-yl, 2,3-dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-dihydroisoxazole -4-yl, 2,3-dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-dihydroi Soxazol-5-yl, 2,5-dihydroisothiazol-3-yl, 2,5-dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-dihydroisothiazol-5-yl, 2 , 3-dihydroisopyrazol-3-yl, 2,3-dihydroisopyrazol-4-yl, 2,3-dihydroisopyrazol-5-yl, 4,5-dihydroisopyrazole 3-yl, 4,5-dihydroisopyrazol-4-yl, 4,5-dihydroisopyrazol-5-yl, 2,5-dihydroisopyrazol-3-yl, 2,5 -Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,5-dihydroisopyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl , 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 4,5-dihydrooxazol-3-yl, 4,5-dihydrooxazol-4-yl, 4,5-dihydrooxazole-5 -Yl, 2,5-dihydrooxazol-3-yl, 2,5-dihydrooxazol-4-yl, 2,5-dihydrooxazol-5-yl, 2,3-dihydrothiazole -2-yl, 2,3-dihydrothiazol-4-yl, 2,3-dihydro Azole-5-yl, 4,5-dihydrothiazol-2-yl, 4,5-dihydrothiazol-4-yl, 4,5-dihydrothiazol-5-yl, 2,5-di Hydrothiazol-2-yl, 2,5-dihydrothiazol-4-yl, 2,5-dihydrothiazol-5-yl, 2,3-dihydroimidazol-2-yl, 2,3 -Dihydroimidazol-4-yl, 2,3-dihydroimidazol-5-yl, 4,5-dihydroimidazol-2-yl, 4,5-dihydroimidazol-4-yl, 4 , 5-dihydroimidazol-5-yl, 2,5-dihydroimidazol-2-yl, 2,5-dihydroimidazol-4-yl, 2,5-dihydroimidazol-5- 1, 2-morpholinyl, 3-morpholinyl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 3-tetrahydropyridazinyl, 4-tetrahydropyridazinyl, 2- Tetrahydropyrimidinyl, 4-tetrahydropyrimidinyl, 5-tetrahydropyrimidinyl, 2-tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-tetrahydrotriazin-2-yl, 1,2,4- Tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-dihydrooxazin-2-yl, 1,3-dithia-2--2-, 2-te Trahydropyranyl, 1,3-dioxolan-2-yl, 3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1,3-thiazin-2-yl, 4H-3,1 -Benzothiazin-2-yl, 1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydrothien-2-yl, 2H-1,4-benzothiazin-3-yl, 2H-1, 4-benzoxazin-3-yl, 1,3-dihydrooxazin-2-yl, 1,3-ditian-2-yl);

아릴 또는 아릴옥시, 아릴티오, 아릴카르보닐 및 아릴술포닐: 골격에 직접 부착되거나 또는 산소 원자(-O-)를 통해(아릴옥시) 또는 황 원자(-S-)를 통해(아릴티오) 또는 카르보닐 기(-CO-)를 통해(아릴카르보닐) 또는 술포닐 기(-SO2-)를 통해(아릴술포닐) 부착되는 방향족 단환상 또는 다환상 탄화수소 라디칼(예: 페닐, 나프틸 및 페난트레닐 또는 페닐옥시, 나프틸옥시 및 페난트레닐옥시 및 상응하는 카르보닐 및 술포닐 라디칼);Aryl or aryloxy, arylthio, arylcarbonyl and arylsulfonyl: attached directly to the backbone or through an oxygen atom (-O-) (aryloxy) or through a sulfur atom (-S-) (arylthio) or Aromatic monocyclic or polycyclic hydrocarbon radicals (e.g., phenyl, naphthyl and the like) attached via a carbonyl group (-CO-) (arylcarbonyl) or through a sulfonyl group (-SO 2- ) (arylsulfonyl) Phenanthrenyl or phenyloxy, naphthyloxy and phenanthrenyloxy and corresponding carbonyl and sulfonyl radicals);

헤타릴 또는 헤타릴옥시, 헤타릴티오, 헤타릴카르보닐 및 헤타릴술포닐: 탄소 고리원 외에 추가로 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 1개의 황 원자 또는 1개의 산소 또는 1개의 황 원자를 함유할 수 있고, 골격에 직접 부착되거나 또는 산소 원자(-O-)를 통해(헤타릴옥시) 또는 황 원자(-S-)를 통해(헤타릴티오), 카르보닐 기(-CO-)를 통해(헤타릴카르보닐) 또는 술포닐 기(-SO2-)를 통해(헤타릴술포닐) 부착되는 방향족 단환상 또는 다환상 라디칼, 예를 들면Hetaryl or hetaryloxy, hetarylthio, hetarylcarbonyl and hetarylsulfonyl: in addition to carbon ring members, additionally 1 to 4 nitrogen atoms or 1 to 3 nitrogen atoms and 1 oxygen or 1 sulfur atom or 1 May contain one oxygen or one sulfur atom, attached directly to the backbone, or through an oxygen atom (-O-) (hetaryloxy) or through a sulfur atom (-S-) (hetarylthio) Aromatic monocyclic or polycyclic radicals which are attached via a carbonyl group (-CO-) (hetarylcarbonyl) or a sulfonyl group (-SO 2- ) (hetarylsulfonyl), for example

- 1 내지 3개의 질소 원자를 함유하는 5원의 헤테로아릴: 탄소 원자 외에 고리원으로서 1 내지 3개의 질소 원자를 함유할 수 있는 5원의 헤테로아릴 기(예: 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-트리아졸-3-일 및 1,3,4-트리아졸-2-일);5 membered heteroaryl containing 1 to 3 nitrogen atoms: 5 membered heteroaryl groups which may contain 1 to 3 nitrogen atoms as ring members in addition to carbon atoms (eg 2-pyrrolyl, 3-py) Rollyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-triazol-3-yl and 1,3,4-triazole -2 days);

- 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자 또는 1개의 산소 또는 1개의 황 원자를 함유하는 5원의 헤테로아릴: 탄소 원자 외에 고리원으로서 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자 또는 1개의 산소 또는 황 원자를 함유할 수 있는 5원의 헤테로아릴 기(예: 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,3,4-트리아졸-2-일);5 membered heteroaryl containing 1 to 4 nitrogen atoms or 1 to 3 nitrogen atoms and 1 sulfur or oxygen atom or 1 oxygen or 1 sulfur atom: 1 to 4 nitrogens as ring members in addition to carbon atoms 5 membered heteroaryl groups which may contain atoms or 1 to 3 nitrogen atoms and 1 sulfur or oxygen atom or 1 oxygen or sulfur atom (e.g. 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3 -Thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl , 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 1 , 2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,4-triazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4-thia Diazol-2-yl, 1,3,4-triazol-2-yl);

- 1 내지 3개의 질소 원자 또는 1개의 질소 원자 및(또는) 1개의 산소 또는 황 원자를 함유하는 벤조-융합된 5원의 헤테로아릴: 탄소 원자 외에 고리원으로서 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자 또는 1개의 산소 또는 1개의 황 원자를 함유할 수 있고, 2개의 인접 탄소 고리원 또는 1개의 질소 원자와 1개의 인접 탄소 고리원이 부타-1,3-디엔-1,4-디일 기에 의해 가교될 수 있는 5원의 헤테로아릴 기;Benzo-fused 5 membered heteroaryl containing 1 to 3 nitrogen atoms or 1 nitrogen atom and / or 1 oxygen or sulfur atom: from 1 to 4 nitrogen atoms or from 1 to 4 as ring members in addition to carbon atoms May contain three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom or one oxygen or one sulfur atom, and two adjacent carbon ring members or one nitrogen atom and one adjacent carbon ring member may be buta-1,3 5-membered heteroaryl groups which may be crosslinked by diene-1,4-diyl groups;

- 질소를 통해 결합되고 1 내지 4개의 질소 원자를 함유하는 5원의 헤테로아릴, 또는 질소를 통해 결합되고 1 내지 3개의 질소 원자를 함유하는 벤조-융합된 5원의 헤테로아릴: 탄소 원자 외에 고리원으로서 각각 1 내지 4개의 질소 원자 및 1 내지 3개의 질소 원자를 함유할 수 있고, 2개의 인접 탄소 고리원 또는 1개의 질소와 1개의 인접 탄소 고리원이 부타-1,3-디엔-1,4-디일 기에 의해 가교될 수 있는 5원의 헤테로아릴 기(이들 고리는 질소 고리원중 1개를 통해 골격에 부착됨);5-membered heteroaryl bonded through nitrogen and containing 1 to 4 nitrogen atoms, or benzo-fused 5-membered heteroaryl bonded through nitrogen and containing 1 to 3 nitrogen atoms: ring in addition to carbon atoms As a circle, it may contain 1 to 4 nitrogen atoms and 1 to 3 nitrogen atoms, respectively, and two adjacent carbon ring members or one nitrogen and one adjacent carbon ring member may be buta-1,3-diene-1, 5-membered heteroaryl groups which can be crosslinked by 4-diyl groups (these rings are attached to the backbone via one of the nitrogen ring members);

- 각각 1 내지 3개의 질소 원자 및 1 내지 4개의 질소 원자를 함유하는 6원의 헤테로아릴: 탄소 원자 외에 고리원으로서 각각 1 내지 3개의 질소 원자 및 1 내지 4개의 질소 원자를 함유할 수 있는 6원의 헤테로아릴 기(예: 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일, 1,2,4-트리아진-3-일 및 1,2,4,5-테트라진-3-일);6-membered heteroaryl containing 1 to 3 nitrogen atoms and 1 to 4 nitrogen atoms each: 6 which may contain 1 to 3 nitrogen atoms and 1 to 4 nitrogen atoms respectively as ring members in addition to carbon atoms Circle heteroaryl groups such as 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyri Midinyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl, 1,2,4-triazin-3-yl and 1,2,4,5-tetrazin-3-yl);

- 1 내지 4개의 질소 원자를 함유하는 벤조-융합된 6원의 헤테로아릴: 2개의 인접 탄소 고리원이 부타-1,3-디엔-1,4-디일 기에 의해 가교될 수 있는 6원의 헤테로아릴 기(예: 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린 및 퀴녹살린), Benzo-fused 6 membered heteroaryl containing 1 to 4 nitrogen atoms: 6 membered hetero where two adjacent carbon ring members can be crosslinked by buta-1,3-diene-1,4-diyl groups Aryl groups (e.g. quinoline, isoquinoline, quinazoline and quinoxaline),             

및 상응하는 옥시, 티오, 카르보닐 또는 술포닐 기;And corresponding oxy, thio, carbonyl or sulfonyl groups;

헤타릴아미노: 탄소 고리원 외에 추가로 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 1개의 황 원자를 함유할 수 있고, 질소 원자를 통해 골격에 부착되는 방향족 단환상 또는 다환상 라디칼.Hetarylamino: aromatic monocyclic or containing, in addition to a carbon ring, additionally 1 to 4 nitrogen atoms or 1 to 3 nitrogen atoms and 1 oxygen or 1 sulfur atom and attached to the skeleton via a nitrogen atom or Polycyclic radicals.

본원에서 "부분적으로 또는 완전히 할로겐화된"이란 그렇게 특징화된 기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 전술한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자로 대체될 수 있음을 표현하려는 것이다.“Partially or fully halogenated” herein is intended to indicate that some or all of the hydrogen atoms of the groups so characterized may be replaced with the same or different halogen atoms as described above.

그의 생물학적 활성에 관해서는, m이 0인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.As for its biological activity, compounds of formula (I) in which m is zero are preferred.

마찬가지로, R1이 메틸인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.Likewise preferred are compounds of formula I, wherein R 1 is methyl.

그 외에, R3이 수소, 시아노, 시클로프로필, 메틸, 에틸, 1-메틸에틸 또는 CF3인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.In addition, preference is given to compounds I in which R 3 is hydrogen, cyano, cyclopropyl, methyl, ethyl, 1-methylethyl or CF 3 .

게다가, R3이 메틸인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.Furthermore, preference is given to compounds of the formula (I) in which R 3 is methyl.

그 외에, R3이 시아노인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.In addition, preference is given to compounds I in which R 3 is cyano.

게다가, R3이 시클로프로필인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.Furthermore, preference is given to compounds of the formula (I) in which R 3 is cyclopropyl.

또한, R3이 CF3인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.Also preferred are compounds of formula I, wherein R 3 is CF 3 .

또한, R5가 수소, 시클로프로필, 메틸, 에틸, 이소프로필, 치환되지 않거나 또는 치환된 아릴 또는 헤타릴인 화학식 I의 화합물이 바람직하다. Preference is also given to compounds of the formula (I) in which R 5 is hydrogen, cyclopropyl, methyl, ethyl, isopropyl, unsubstituted or substituted aryl or hetaryl.

게다가, R5가 메틸인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.Furthermore, preference is given to compounds of the formula (I) in which R 5 is methyl.

또한, R5가 에틸인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.Also preferred are compounds of formula I, wherein R 5 is ethyl.

게다가, R5가 이소프로필인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.Furthermore, preference is given to compounds of the formula (I) in which R 5 is isopropyl.

게다가, R5가 시클로프로필인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.Furthermore, preference is given to compounds of the formula (I) in which R 5 is cyclopropyl.

게다가, R5가 CF3인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.Furthermore, compounds of formula I wherein R 5 is CF 3 are preferred.

또한, R5가 치환되지 않거나 또는 치환된 아릴 또는 헤타릴인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.Also preferred are compounds of formula I, wherein R 5 is unsubstituted or substituted aryl or hetaryl.

또한, R5가 치환되지 않거나 또는 치환된 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐 또는 트리아지닐인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.Preference is also given to compounds of the formula (I) in which R 5 is unsubstituted or substituted pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl or triazinyl.

또한, R5가 치환되지 않거나 또는 치환된 푸릴, 티에닐 또는 피롤릴인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.Also preferred are compounds of formula I, wherein R 5 is unsubstituted or substituted furyl, thienyl or pyrrolyl.

또한, R5가 치환되지 않거나 또는 치환된 옥사졸릴, 티아졸릴, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴 또는 이미다졸릴인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.Also preferred are compounds of formula I, wherein R 5 is unsubstituted or substituted oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl or imidazolyl.

또한, R5가 치환되지 않거나 또는 치환된 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴 또는 트리아졸릴인 화학식 I의 화합물이 바람직하다. Preference is also given to compounds of the formula (I) in which R 5 is unsubstituted or substituted oxadiazolyl, thiadiazolyl or triazolyl.

게다가, R5가 치환되지 않거나 또는 니트로, 시아노, 히드록실, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-C1-C4-알킬아미노, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 또는 디-C1-C4-알킬아미노카르보닐의 기들 중 1 또는 2개를 갖는 페닐인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.Furthermore, R 5 is unsubstituted or nitro, cyano, hydroxyl, amino, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1- C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylamino, di-C 1 -C 4 -alkylamino, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4- Preference is given to compounds of the formula (I) which are alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkylaminocarbonyl or phenyl having one or two of the groups of di-C 1 -C 4 -alkylaminocarbonyl.

게다가, R4가 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, 알릴, 아릴알킬, 헤타릴알킬, 아릴옥시알킬, 헤타릴옥시알킬, 아릴 또는 헤타릴인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.Furthermore, R 4 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, allyl, arylalkyl, hetarylalkyl, aryloxyalkyl, hetaryloxyalkyl Preference is given to compounds of the formula (I) which are aryl or hetaryl.

또한, R4가 C1-C6-알킬인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.Also preferred are compounds of formula I, wherein R 4 is C 1 -C 6 -alkyl.

추가의 바람직한 화학식 I의 화합물은 WO 97/15,552호에 개시되어 있다.Further preferred compounds of formula I are disclosed in WO 97 / 15,552.

본 발명에 따른 혼합물에 함유된 화학식 I의 화합물은 광범위한 식물병원성 진균, 특히 아스코미세테스(Ascomycetes), 듀테로미세테스(Deuteromycetes), 피코미세테스(Phycomycetes) 및 바시디오미세테스(Basidiomycetes) 부류의 진균에 대해 탁월한 활성을 갖는다.The compounds of formula (I) contained in the mixtures according to the invention are suitable for a wide range of phytopathogenic fungi, in particular Ascomycetes , Deuteromycetes , Phycomycetes and Basidiomycetes . Has excellent activity against fungi.

이들은 면, 야채 종(예를 들어 오이, 콩, 토마토, 감자 및 호리병박), 보리, 목초, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일 종, 벼, 호밀, 대두, 포도덩굴, 밀, 장식용 식물, 사탕수수와 같은 각종 농작물 및 각종 종자에서 다수의 진균을 방제하는 데 특히 중요하다.These include cotton, vegetable species (e.g. cucumbers, beans, tomatoes, potatoes and calabash), barley, grasses, oats, bananas, coffee, corn, fruit species, rice, rye, soybeans, grapevines, wheat, decorative plants, candy It is particularly important for controlling a large number of fungi in various crops such as sorghum and various seeds.

이들은 다음의 식물병원성 진균을 방제하기에 특히 적합하다: 곡물의 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis)(분말상 흰가루병 병균), 호리병박의 에리시페 치코라세아룸(Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로쎄카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea), 사과의 포도스파에라 류코트리카(Podosphaera leucotricha), 포도덩굴의 운치눌라 네카토르(Uncinula necator), 곡물의 푸치니아(Puccinia) 종, 면, 벼 및 잔디의 리족토니아(Rhizoctonia) 종, 곡물 및 사탕수수의 우스틸라고(Ustilago) 종, 사과의 벤투리아 이나에쿠알리스(Venturia inaequalis)(반점병), 곡물 및 벼의 헬민토스포리움(Helminthosporium) 종, 밀의 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum), 딸기, 야채, 장식용 식물 및 포도덩굴의 보트리티스 치네라(Botrytis cinera)(회색 곰팡이), 땅콩의 체르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola), 밀 및 보리의 슈도체르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼 및 잔디의 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토의 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans), 포도덩굴의 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola), 홉 및 오이의 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) 종, 야채 및 과일의 알테르나리아(Alternaria) 종, 바나나의 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종 및 푸사리움(Fusarium) 및 베르티칠리움(Verticillium) 종.They are particularly suitable for controlling the following phytopathogenic fungi: Erysiphe graminis (powdery powdery mildew) on grains , Erysiphe cichoracearum and calabash Sphaerotheca fuliginea , Podosphaera leucotricha of apples, Uncinula necator of grapevines , Puccinia species of grains, and lipodonia of cotton, rice and grass Rhizoctonia species, Ustilago species of cereals and sugar cane, Venturia inaequalis (spot disease) of apples, Helminthosporium species of cereals and rice, Septoria nordo of wheat Room (Septoria nodorum), strawberries, vegetables, ornamental plants and tree view vines Tees La chine (Botrytis cinera) (gray mold), peanut Cher course Fora Ara Kiddy cola (Cercospora arachidicola), And barley shoe conductor Le courses included Pasteurella Herzegovina Portree Koh Death (Pseudocercosporella herpotrichoides), rice and (Pyricularia oryzae) on flutes Kula Leah Duck sleeping in the grass, blood, potatoes and tomatoes Saratov Torah inpe Afghanistan's (Phytophthora infestans), grape vines Plasmopara viticola , Pseudoperonospora species of hops and cucumbers, Alternaria species of vegetables and fruits, Mycosphaerella species of bananas and Fusarium ) And Verticillium species.

화학식 II 내지 화학식 IX의 화합물은 곤충, 거미류 및 선충류의 강으로부터의 동물 해충을 방제하는 데 사용된다. 이들은 곡식 보호 및 위생, 동물 해충을 방제하기 위한 보관 제품 및 수의 분야에서 사용될 수 있다. 특히, 이들은 다음의 동물 해충을 방제하는 데 적합하다.Compounds of formulas (II) to (IX) are used to control animal pests from rivers of insects, arachnids and nematodes. They can be used in the field of grain protection and hygiene, storage products for controlling animal pests and in veterinary applications. In particular, they are suitable for controlling the following animal pests.

● 인시류(나비목)의 곤충, 예를 들면 아그로티스 입실론(Agrotis ypsilon), 아그로티스 세게툼(Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아(alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아르기레스티아 콘쥬겔라(Argyresthia conjugella), 오토그라파 감마(Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나(Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 코리스토뉴라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 코리스토뉴라 오시덴탈리스(Choristoneura occidentalis), 시르피스 우니푼크타(Cirphis unipuncta), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니(Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스(Diaphania nitidalis), 디아트라에아 그란디오셀라(Diatraea grandiosella), 에리아스 인술라나(Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 에베트리아 보울리아나(Evetria bouliana), 펠티아 서브테라네아(Feltia subterranea), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나(Grapholitha funebrana), 그라폴리타 몰레스타(Grapholitha molesta), 헬리오티스 아르미게라(Heliothis armigera), 헬리오티스 비레스켄스(Heliothis virescens), 헬리오티스 제아(Heliothis zea), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아(Hibernia defoliaria), 히판트리아 쿠네아(Hyphantria cunea), 히포노뮤타 말리넬루스(Hyponomeuta malinellus), 케이페리아 리코페르시셀라(Keiferia lycopersicella), 람브디나 피스셀라리아(Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 류콥테라 코페엘라(Leucoptera coffeella), 류콥테라 시텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테게 스틱티칼리스(Loxostege sticticalis), 리만트리아 디스파르(Lymantria dispar), 리만트리아 모나카(Lymantria monacha), 리오네티아 크레르켈라(Lyonetia clerkella), 말라코소마 뉴스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라씨카에(Mamestra brassicae), 오르기아 슈도트수가타(Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌랄리스(Ostrinia nubilalis), 파놀리스 플라메아(Panolis flammea), 펙티노포라 고씨피엘라(Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아(Peridroma saucia), 팔레라 부세팔라(Phalera bucephala), 프토리마에아 오페르쿨레라(Phthorimaea operculella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라씨카에(Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라(Plathypena scabra), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 리아시오니아 플루스트라나(Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타(Scrobipalpula absoluta), 시토트로가 세레알렐라(Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나(Sparganothis pilleriana), 스포돕테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포돕테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 스포돕테라 리투라(Spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파(Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni) 및 제이라페라 카나덴시스(Zeiraphera canadensis),Insects of the species Lepidoptera, eg Agrotis ypsilon , Agrotis segetum , Alabama argillacea , Anticarsia gemmatalis , Argi Argyresthia conjugella , Autographa gamma , Bupalus piniarius , Cacoecia murinana , Capua reticulana , Camatovia brew Cheimatobia brumata , Choristoneura fumiferana , Choristoneura occidentalis , Cirphis unipuncta , Cydia pomonella , Dendrolimus Dendrolimus pini , Diaphania nitidalis , Diatraea grandiosella , Earias Insulara insulana ), Elasmopalpus lignosellus , Eupoecilia ambiguella , Evetria bouliana , Feltia subterranea , Galeria melella Galleria mellonella , Grapholitha funebrana , Grapholitha molesta , Heliotis armigera , Heliothis virescens , Heliothis zea ), unlike Hell Lula fortune's (Hellula undalis), Hebrews Bell California to poly Aria (Hibernia defoliaria), hipan yttria-ku Nea (Hyphantria cunea), Hebrews phono Muta Mali Nell Ruth (Hyponomeuta malinellus), K Feria Rico beaded Cellar (Keiferia lycopersicella), rambeu Dina piece Cellar Liao (Lambdina fiscellaria), Rafi Sigma eksi guar (Laphygma exigua), ryukop TB kope Ella (Leucoptera coffeella), flow kopte When telra (Leucoptera scitella), ritonavir Collet teeth Blanca carboxylic Delaware (Lithocolletis blancardella), Lovech Asia Boat Lana (Lobesia botrana), Rock Source tege stick Tikal lease (Loxostege sticticalis), Lehman triazole display Pardo (Lymantria dispar), Lehman triazole Monaca ( Lymantria monacha ), Lyonetia clerkella , Malacosoma neustria , Mamestra brassicae , Orgyia pseudotsugata , Austria Ostrinia nubilalis , Panolis flammea , Pectinophora gossypiella , Peridroma saucia , Phalera bucephala , Ptorimae Phoperimaea operculella , Phyllocnistis citrella , Pieris brassicae , Platifena scrab Plathypena scabra ), Plutella xylostella , Pseudoplusia includens , Rhyacionia frustrana , Scrobipalpula absoluta Real Relais (Sitotroga cerealella), spa Le notiseu fillets Liana (Sparganothis pilleriana), Spokane help Terra frugiperda (Spodoptera frugiperda), Spokane help Terra Littoral lease (Spodoptera littoralis), Spokane help Tara Lee Ventura (Spodoptera litura) , Thaumatopoea pityocampa , Tortrix viridana , Trichoplusia ni and Zeiraphera canadensis ,

● 바구니(딱정벌레목), 예를 들면, 아그리루스 시누아투스(Agrilus sinuatus), 아그리오테스 리네아투스(Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스(Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스(Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디아스파르(Anisandrus dispar), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 안토노무스 포모룸(Anthonomus pomorum), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다(Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타(Blitophaga undata), 블루쿠스 루피마너스(Bruchus rufimanus), 블루쿠스 피소룸(Bruchus pisorum), 블루쿠스 렌티스(Bruchus lentis), 비크티스쿠스 베투라에(Byctiscus betulae), 카씨다 네불로사(Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata), 세우토르힌쿠스 아씨밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 세우토르힌쿠스 나피(Ceuthorrhynchus napi), 카에톡네마 티비알리스(Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스(Conoderus vespertinus), 크리오세리스 아스파라기(Crioceris asparagi), 디아브로티카 론기코르니스(Diabrotica longicornis), 디아브로티카 12-푼크타타(Diabrotica 12-punctata), 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티펜니스(Epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스(Eutinobothrus brasiliensis), 힐로비우스 아비에티스(Hylobius abietis), 히페라 브룬네이펜니스(Hypera brunneipennis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 입스 티포그라푸스(Ips typographus), 레마 빌리네아타(Lema bilineata), 레마 멜라노푸스(Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스(Limonius californicus), 리쏘르홉트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 멜라노투스 콤무니스(Melanotus communis), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜롤론타 힙포카스타니(Melolontha hippocastani), 몰롤론타 멜롤론타(Melolontha melolontha), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 오르티오르힌쿠스 술카투스(Ortiorrhynchus sulcatus), 오티오르힌쿠스 오바투스(Otiorrhynchus ovatus), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로트레타 크리소세팔라(Phyllotreta chrysocephala), 필로파가 에스피.(Phyllophaga sp.), 필로페르타 호르티콜라(Phyllopertha horticola), 필로트레타 네모룸(Phyllotreta nemorum), 필로트레타 스트리올라타(Phyllotreta striolata), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 시토나 리네아투스(Sitona lineatus) 및 시토필루스 그라나리아(Sitophilus granaria),Baskets ( coleoptera ), eg, Agrilus sinuatus , Agriotes lineatus , Agriotes obscurus , Amphimalus solstialis solstitialis ), Anisandrus dispar , Anthonomus grandis , Anthonomus pomorum , Atomaria linearis , Blastopagus piniferda piniperda ), Blitophaga undata , Bruchus rufimanus , Bruchus pisorum , Bruchus lentis , Byctiscus betulae ), Cassida nebulosa , Cerotoma trifurcata , Ceuthorrhynchus assimilis , Ceutho rrhynchus napi ), Chaetocnema tibialis , Conoderus vespertinus , Crioceris asparagi , Diabrotica longicornis , Diabrotica 12 punkeu tartar (Diabrotica 12-punctata), dia bromo urticae non encircling Blow (Diabrotica virgifera), epilra keuna Bari Betsy's (Epilachna varivestis), epi matrix Nevsehir tipen varnish (Epitrix hirtipennis), yuti Novo Truth bra Silicate N-Sys (Eutinobothrus brasiliensis ), Hylobius abietis , Hypera brunneipennis , Hypera postica , Ips typographus , Lema bilineata , Sliema melanocytes crispus (Lema melanopus), rep Martino tar four desem Linea other (Leptinotarsa decemlineata), Li monitor mouse potassium formate you kusu (Limonius californicus), lithography Hop Truth ducks jopil Ruth (Lissorhoptrus oryzophilus), melanocyte-tooth kommu Nice (Melanotus communis), Melilla's test ah Neuss (Meligethes aeneus), melrol ronta heap Pocatello Stanislaw (Melolontha hippocastani), molrol ronta melrol ronta (Melolontha melolontha), ohul Oulema oryzae , Ortiorrhynchus sulcatus , Otiorrhynchus ovatus , Phaedon cochleariae , Pilodonta chrysocephala Phyllotreta chrysocephala ), filopapha sp. ( Phyllophaga sp. ), Philo Pere other Johor Tea Coke (Phyllopertha horticola), Philo Tre another square room (Phyllotreta nemorum), Philo Tre other registries other (Phyllotreta striolata), Four pilriah japonica (Popillia japonica), cytokines or Linea tooth (Sitona lineatus) up And Sitophilus granaria ,

● 쌍시류(파리목), 예를 들면 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 벡산스(Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리펜니스(Anopheles maculipennis), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미아 베지아나(Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 콘타리니아 소르그히콜라(Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 피펜스(Culex pipiens), 다쿠스 쿠쿠르비타에(Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 다시네우라 브라씨카에(Dasineura brassicae), 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 글로씨나 모르시탄스(Glossina morsitans), 하에마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스(Haplodiplosis equestris), 힐레미이아 플라투라(Hylemyia platura), 히포데르마 리네아타(Hypoderma lineata), 리리오미자 사티바에(Liriomyza sativae), 리리오미자 트리폴리(Liriomyza trifolii), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타(Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스(Lycoria pectoralis), 마이에티올라 데스트룩토르(Mayetiola destructor), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무스시나 스타불란스(Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 오스시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 히소시아미(Pegomya hysocyami), 포르비아 안티퀴아(Phorbia antiqua), 포르비아 브라씨카에(Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타(Phorbia coarctata), 라골레티스 세라시(Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 타바누스 보비누스(Tabanus bovinus), 티풀라 올레라세아(Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa),Double-necked (flying tree), eg Aedes aegypti , Aedes vexans , Anastrepha ludens , Anopheles maculipennis , Ceratitis capitata , Chrysomya bezziana , Chrysomya hominivorax , Chrysomya macellaria , Cont . Contarinia sorghicola ), Cordylobia anthropophaga , Culex pipiens , Dacus cucurbitae , Dacus oleae , Dassaneura Dasineura brassicae , Fannia canicularis , Gasterophilus intestinalis , Glossina morsitans , Haematobia irritan s ), Haplodiplosis equestris , Hylemyia platura , Hypoderma lineata , Liriomyza sativae , Liriomyza trifolii ), Lucilia caprina , Lucilia cuprina , Lucilia sericata , Lycoria pectoralis , Mayetiola destructor , Muscado Metz urticae (Musca domestica), mousse or when star fire lance (Muscina stabulans), OS Truth Orbis (Oestrus ovis), trehalose when Nella frit (Oscinella frit), pego Mia Hi SOCIETE amino (Pegomya hysocyami), formate via anti kwiah (Phorbia antiqua), formate via the Bra said car (Phorbia brassicae), formate BIACORE arcs of tartar (Phorbia coarctata), ragol retiseu sera when (Rhagoletis cerasi), Formosan ragol retiseu Ner (Rhagoletis pomonella), Taba Taunus Taunus Bobby (Tabanus bovinus), Tea Pula Ole La Seah (Tipula oleracea) and tea guru Pula Palu (Tipula paludosa),

● 총채벌레(총채벌레목), 예를 들면 프란클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 스키르토트립스 시트리(Scirtothrips citri), 트립스 오리자에(Thrips oryzae), 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 트립스 타바시(Thrips tabaci),Larvae, for example Frankliniella fusca , Frankliniella occidentalis , Frankliniella tritici , and skortto Scirtothrips citri , Thrips oryzae , Thrips palmi and Thrips tabaci ,

● 막시류(벌목), 예를 들면 아탈리아 로사에(Athalia rosae), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 아타 섹스덴스(Atta sexdens), 아타 텍사나(Atta texana), 호플로캄파 미누타(Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아(Hoplocampa testudinea), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 솔레놉시스 게미나타(Solenopsis geminata) 및 솔레놉시스 인빅타(Solenopsis invicta), Maxima (eg felling), for example Athalia rosae , Atta cephalotes , Atta sexdens , Atta texana , Hoflocampa minuta Hoplocampa minuta), Co. No. flow test tudi Nea (Hoplocampa testudinea), mono mode Solarium Pharaoh varnish (Monomorium pharaonis), Soleil knob cis gemi displayed (Solenopsis geminata) and Soleil knob cis Invicta (Solenopsis invicta),

● 노린재류(이시아목), 예를 들면 아크로스테르눔 힐라레(Acrosternum hilare), 블리쑤스 류콥테루스(Blissus leucopterus), 시르토펠티스 노타투스(Cyrtopeltis notatus), 디스데르쿠스 신굴라투스(Dysdercus cingulatus), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 유리가스테르 인테그리셉스(Eurygaster integriceps), 유스키스투스 임픽티벤트리스(Euschistus impictiventris), 렙토글로쑤스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 리네올라리스(Lygus lineolaris), 리구스 프라텐시스(Lygus pratensis), 네자라 비리둘라(Nezara viridula), 피에스마 퀴아드라타(Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스(Solubea insularis) 및 티안타 페르디토르(Thyanta perditor),Stink bugs (Ixia), for example Acrosternum hilare , Blissus leucopterus , Cyrtopeltis notatus , Dysdercus cingulus. cingulatus ), Dysdercus intermedius , Eurygaster integriceps , Euschistus impictiventris , Leptoglossus phyllopus , Ligus Lee Rhine up less (Lygus lineolaris), Goose plastic X cis (Lygus pratensis), four growing irregularities dulra (Nezara viridula), PS do kwiah drive the other (Piesma quadrata), solution conveyer Insular less (Solubea insularis) and tea hits FER Thyanta perditor ,

● 동시류(매미목), 예를 들면 아시르토시폰 오노브리키스(Acyrthosiphon onobrychis), 아델게스 라리시스(Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티(Aphidula nasturtii), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포미(Aphis pomi), 아피스 삼부시(Aphis sambuci), 브라키카우두스 카르두이(Brachycaudus cardui), 브레비코리네 브라씨카에(Brevicoryne brassicae), 세로시파 고씨피(Cerosipha gossypii), 드레이푸시아 노르드만니아나에(Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에(Dreyfusia piceae), 디사피스 라디콜라(Dysaphis radicola), 디사울라코르툼 슈도솔라니(Dysaulacorthum pseudosolani), 엠포아스카 파바에(Empoasca fabae), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비아에(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로사에(Macrosiphon rosae), 메고우라 비시아에(Megoura viciae), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum), 미조데스 페르시카에(Myzodes persicae), 미주스 세라시(Myzus cerasi), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스(Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다(Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후물리(Phorodon humuli), 사일라 말리(Psylla mali), 사일라 피리(Psylla piri), 로팔로미주스 아스칼로니쿠스(Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis), 삽파피스 말라(Sappaphis mala), 삽파피스 말리(Sappaphis mali), 스키자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 스키조뉴라 라누기노사(Schizoneura lanuginosa), 트리알류로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum) 및 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii),● simultaneous flow (Hemiptera), for example, Asir Toshi phones Ono Bree Keith (Acyrthosiphon onobrychis), Adele Rodriguez Rioja system (Adelges laricis), Bahia dulra Nas Tour Tee (Aphidula nasturtii), Apis waves bar (Aphis fabae), Apis breeches ( Aphis pomi ), Aphis sambuci , Brachycaudus cardui , Brevicoryne brassicae , Cerosipha gossypii , Drafusia nordman Dreyfusia nordmannianae , Dreyfusia piceae , Dysaphis radicola , Dysaulacorthum pseudosolani , Empoasca fabae , Macrosiphum avenae , Macrosiphum euphorbiae , Macrosiphon rosae , Megoura viciae , Metopophylium dirjo Doom ( Metopolophium dirhodum ), Myzodes persicae , Myzus cerasi , Nilaparvata lugens , Pemphigus bursarius , Perkinciella sasa Carricida ( Perkinsiella saccharicida ), Phorodon humuli , Psylla mali , Psylla piri , Rhopalomyzus ascalonicus , Ropalomasi midis ( Rhopalosiphum maidis ), Sappaphis mala , Sappaphis mali , Schizaphis graminum , Schizoneura lanuginosa , Trialurodes vaporariorum ( Trialeurodes vaporariorum ) and Viteus vitifolii ,

● 흰개미류(흰개미목), 예를 들면 칼로테르메스 플라비콜리스(Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스(Leucotermes flavipes), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus) 및 테르메스 나탈렌시스(Termes natalensis),Termites (eg termites), such as Calotermes flavicollis , Leucotermes flavipes , Reticulitermes lucifugus and Termes Natalensis . ( Termes natalensis ),

● 직시류(메뚜기목), 예를 들면 아케타 도메스티카(Acheta domestica), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia), 그릴로탈파 그릴로탈파(Gryllotalpa gryllotallpa), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 멜라노플루스 비비타투스(Melanoplus bivittatus), 멜라노플루스 페무르-루브룸(Melanoplus femur-rubrum), 멜라노플루스 멕시카누스(Melanoplus mexicanus), 멜라노플루스 산구이니페스(Melanoplus sanguinipes), 멜라노플루스 스프레투스(Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파스시아타(Nomadacris septemfasciata), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 스키스토세르카 아메리카나(Schistocerca americana), 스키스토세르카 페레그리나(Schistocerca peregrina), 스타우로노투스 마로크카누스(Stauronotus maroccanus) 및 타키시네스 아시나모루스(Tachycines asynamorus), Direct-leaved locusts, for example Acheta domestica , Blatta orientalis , Blattella germanica , Forficula auricularia ), Glorlotalpa gryllotallpa , Locusta migratoria , Melanoplus bivittatus , Melanoplus femur-rubrum , Melanople Melanoplus mexicanus , Melanoplus sanguinipes , Melanoplus spretus , Nomadacris septemfasciata , Periplaneta americana , Schistocerca americana , Schistocerca peregrina , Stauronotus Marokcanus maroccanus ) and Tachycines asynamorus ,

● 거미와 같은 거미류(진드기목), 예를 들면 암블리옴마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 암블리옴마 바리에가툼(Amblyomma variegatum), 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 부필루스 안눌라투스(Boophilus annulatus), 부필루스 데콜로라투스(Boophilus decoloratus), 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus), 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 데르마센토르 실바룸(Dermacentor silvarum), 에오테트라니쿠스 카르피니(Eotetranychus carpini), 에리오피에스 쉘도니(Eriophyes sheldoni), 히알롬마 트룬카툼(Hyalomma truncatum), 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 오르니토도러스 모우바타(Ornithodorus moubata), 오토비우스 메그니니(Otobius megnini), 파라테트라니쿠스 필로수스(Paratetranychus pilosus), 데르마니쑤스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 프소롭테스 오비스(Psoroptes ovis), 리피세팔루스 압펜디쿨라투스(Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시(Rhipicephalus evertsi), 사르콥테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei), 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스(Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스(Tetranychus telarius) 및 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae),Arachnids, such as arachnids, for example Amblyomma americanum , Amblyomma variegatum , Argas persicus , and Bulphyll anthulatus Boophilus annulatus , Boophilus decoloratus , Boophilus microplus , Brevipalpus phoenicis , Bryobia praetiosa , Dermasentor Silva Dermacentor silvarum , Eotetranychus carpini , Eriophyes sheldoni , Hyalomma truncatum , Ixodes ricinus , Ixodes ricinus Ixodes rubicundus ), Ornithodorus moubata , Otobius megnini , Paratetranychus pilosus , De Le Mani ssuseu Bora (Dermanyssus gallinae), Philo Coptic doubles Olay on Galina (Phyllocoptruta oleivora), poly digging tar Sone moose La Tooth (Polyphagotarsonemus latus), program sorop test Orbis (Psoroptes ovis), Lippi three Palouse pressure Fendi Kula tooth (Rhipicephalus appendiculatus , Rhipicephalus evertsi , Sarcoptes scabiei , Tetranychus cinnabarinus , Tetranychus kanzawai , Tetranicus pascipipi Tetranychus pacificus , Tetranychus telarius and Tetranychus urticae ,

● 근유선충과 같은 선충류, 예를 들면 멜로이도기네 하플라(Meloidogyne hapla), 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 자바니카(Meloidogyne javanica), 포낭형 선충류, 예를 들면 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis), 헤테로데라 아베나에(Heterodera avenae), 헤테 로데라 글리시네스(Heterodera glycines), 헤테로데라 스카치(Heterodera schachtii), 헤테로데라 트리폴리(Heterodera trifolii), 줄기 선충 및 잎 선충, 예를 들면 벨로놀라이무스 론기카우다투스(Belonolaimus longicaudatus), 디틸렌쿠스 데스트룩토르(Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 디프사시(Ditylenchus dipsaci), 헬리오코틸렌쿠스 물티신크투스(Heliocotylenchus multicinctus), 론기도루스 엘론가투스(Longidorus elongatus), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 로틸렌쿠스 로부스투스(Rotylenchus robustus), 트리코도루스 프리미티부스(Trichodorus primitivus), 틸렌코르힌쿠스 클라이토니(Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코르힌쿠스 두비우스(Tylenchorhynchus dubius), 프라틸렌쿠스 네글렉투스(Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스(Pratylenchus curvitatus) 및 프라틸렌쿠스 구데이(Pratylenchus goodeyi).Nematodes, such as myopod nematodes, eg Meloidogyne hapla , Meloidogyne incognita , Meloidogyne javanica , cystoid nematodes, eg Globo Globodera rostochiensis , Heterodera avenae , Heterodera glycines , Heterodera schachtii , Heterodera trifolii , Stem nematodes and leaf nematodes For example, Belonolaimus longicaudatus , Ditylenchus destructor , Ditylenchus dipsaci , Heliocotylenus multycinktus , Heliocotylenchus multicinctus airway elronga loose tooth (Longidorus elongatus), even when loose pole mm's (Radopholus similis), booth tooth (Rotylenchus with ethylene to kusu robustus ), Trichodorus primitivus , Tylenchorhynchus claytoni , Tylenchorhynchus dubius , Pratylenchus neglectus , Pratylenkus fenet Pratylenchus penetrans , Pratylenchus curvitatus and Pratylenchus goodeyi .

동물 해충 방제를 위한 활성 성분의 적용률은 야외 조건 하에서 일반적으로 0.01 내지 2.0, 바람직하게는 0.02 내지 1.0kg/ha이다.The application rate of the active ingredient for controlling animal pests is generally 0.01 to 2.0, preferably 0.02 to 1.0 kg / ha under outdoor conditions.

본 발명에 따른 혼합물은 식물 질병 및 벼의 해충 방제를 위해 특히 바람직하게 사용될 수 있다.The mixtures according to the invention can be used particularly preferably for plant diseases and pest control of rice.

화학식 I의 화합물 및 화학식 II 내지 화학식 XI의 화합물중 1종 이상을 함께 또는 별개로 동시에 적용하거나 또는 연속적으로 적용할 수 있으며, 별개 적용의 경우에 순서는 일반적으로 방제 결과에 어떠한 영향도 주지 않는다.One or more of the compounds of formula (I) and compounds of formulas (II) to (XI) may be applied together or separately simultaneously or sequentially, in the case of separate applications, the order generally does not have any effect on the control results.

원하는 효과의 성질에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 적용률은, 특히 농작 물에서, 0.01 내지 8㎏/ha, 바람직하게는 0.1 내지 5㎏/ha, 특히 0.5 내지 3.0㎏/ha이다.Depending on the nature of the effect desired, the application rate of the mixtures according to the invention is, in particular in crops, from 0.01 to 8 kg / ha, preferably from 0.1 to 5 kg / ha, in particular from 0.5 to 3.0 kg / ha.

화학식 I의 화합물의 경우, 적용률은 0.01 내지 2.5㎏/ha, 바람직하게는 0.05 내지 2.5㎏/ha, 특히 0.1 내지 1.0㎏/ha이다.For compounds of formula (I), the application rate is from 0.01 to 2.5 kg / ha, preferably from 0.05 to 2.5 kg / ha, in particular from 0.1 to 1.0 kg / ha.

종자 처리의 경우, 혼합물의 적용률은 일반적으로 0.001 내지 250g/㎏(종자), 바람직하게는 0.01 내지 100g/㎏, 특히 0.01 내지 50g/㎏이다.In the case of seed treatment, the application rate of the mixture is generally from 0.001 to 250 g / kg (seed), preferably from 0.01 to 100 g / kg, in particular from 0.01 to 50 g / kg.

식물병원성 유해 진균을 방제하려는 경우, 화학식 I의 화합물 및 화학식 II 내지 화학식 XI의 화합물중 1종 이상 또는 화학식 I의 화합물과 화학식 II 내지 화학식 XI의 화합물 중 1 종 이상의 혼합물의 별개 또는 연합 적용은 식물을 심기 전 또는 후에, 또는 식물이 발아하기 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분무하거나 흩뿌려 행한다.In the case of controlling phytopathogenic harmful fungi, the separate or combined application of one or more of the compounds of formula (I) and (II) to (XI) or a mixture of compounds of formula (I) and one or more of compounds of formula (II) to (XI) Spray or spray it onto seeds, plants or soil before or after planting or before or after plant germination.

본 발명에 따른 혼합물은, 예를 들어 즉시 분무할 수 있는 용액, 분말 및 현탁액 형태로 또는 진하게 농축된 수성, 오일상 또는 다른 현탁액, 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 가루, 살포용 물질 또는 과립 형태로 배합되고, 분무, 분사, 흩뿌리기, 살포 또는 살수에 의해 적용될 수 있다. 사용 형태는 소기의 목적에 따라 좌우되는데, 어느 경우에서나 본 발명에 따른 혼합물의 분포를 가능한 미세하고 균일하게 하여야 한다.The mixtures according to the invention can be, for example, in the form of solutions, powders and suspensions which can be sprayed immediately or in highly concentrated aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, powders, spraying substances or granules. It can be formulated in a form and applied by spraying, spraying, spraying, spraying or spraying. The form of use depends on the intended purpose, in which case the distribution of the mixtures according to the invention should be as fine and uniform as possible.

배합물은 공지의 방식으로, 예를 들어 활성 성분을 용매 및(또는) 담체로 팽창시킴으로써, 바람직한 경우 유화제 및 분산제를 사용하여 제조한다. 사용된 희석제가 물인 경우, 보조 용매로서 다른 유기 용매를 사용하는 것도 가능하다. 적합한 보조제는 본질적으로 방향족 화합물(예를 들어, 크실렌), 염화 방향족 화합물(예를 들어, 클로로벤젠), 파라핀(예를 들어, 미네랄 유분), 알콜(예를 들어, 메탄올, 부탄올), 케톤(예를 들어, 시클로헥산온), 아민(예를 들어, 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물과 같은 용매; 천연 분쇄 미네랄(예를 들어, 카올린, 점토, 활석, 백악) 및 분쇄된 합성 미네랄(예를 들어, 미분된 실리카, 실리케이트)과 같은 담체; 비이온성 및 음이온성 유화제(예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트)와 같은 유화제; 및 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로즈와 같은 분산제이다.The formulation is prepared in a known manner, for example by swelling the active ingredient into a solvent and / or carrier, using emulsifiers and dispersants, if desired. If the diluent used is water, it is also possible to use other organic solvents as auxiliary solvents. Suitable auxiliaries are essentially aromatic compounds (eg xylene), chlorinated aromatic compounds (eg chlorobenzene), paraffins (eg mineral fractions), alcohols (eg methanol, butanol), ketones ( Solvents such as, for example, cyclohexanone), amines (eg ethanolamine, dimethylformamide) and water; Carriers such as natural ground minerals (eg kaolin, clay, talc, chalk) and ground synthetic minerals (eg finely divided silica, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (eg, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkylsulfonates and arylsulfonates); And dispersants such as lignosulphite waste liquor and methylcellulose.

적합한 계면활성제는 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산과 같은 방향족 술폰산의 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 및 암모늄 염, 및 지방산, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술페이트의 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 및 암모늄 염, 및 술페이트화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염, 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술포네이트화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물의 염, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물의 염, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜 에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 또는 메틸셀룰로즈이다.Suitable surfactants include alkali metal salts, alkaline earth metal salts and ammonium salts of aromatic sulfonic acids such as ligno-, phenol-, naphthalene- and dibutylnaphthalenesulfonic acid, and fatty acids, alkyl- and alkylarylsulfonates, alkyls, lauryl ethers And alkali metal salts, alkaline earth metal salts and ammonium salts of fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanol, or salts of fatty alcohol glycol ethers, sulfonated naphthalenes and derivatives thereof Salts of condensates of aldehydes, salts of condensates of naphthalene or naphthalenesulfonic acid with phenols and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ethers, ethoxylated isooctyl-, octyl- or nonylphenols, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl polyglycols Ethers, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylation Castor oil, polyoxyethylene alkyl ether or polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, sorbitol ester, lignosulphite waste liquor or methylcellulose.

분말, 살포용 물질 및 가루는 화학식 I의 화합물 및 화학식 II 내지 화학식 XI의 화합물 중 1종 이상 또는 화학식 I의 화합물과 화학식 II 내지 화학식 XI의 화합물 1종 이상의 혼합물을 고체 담체와 혼합하거나 또는 함께 분쇄함으로써 제조할 수 있다.The powders, spargers and powders are mixed with or pulverized with a solid carrier of at least one of the compounds of formula (I) and compounds of formulas (II) to (XI) or mixtures of at least one compound of formula (I) and at least one compound of formula (II) to (XI) It can manufacture by doing.

과립(예컨대, 피복된 과립, 함침된 과립 또는 균질 과립)은 일반적으로 활성 성분 또는 활성 성분들을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조한다.Granules (eg coated granules, impregnated granules or homogeneous granules) are generally prepared by binding the active ingredient or active ingredients to a solid carrier.

충전제 또는 고체 담체는, 예를 들어 미네랄 토(예: 실리카 겔, 규산, 실리카 겔류, 실리케이트, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 교회 점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질), 비료(예: 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아) 및 식물 기원의 생성물(예: 곡물 가루, 나무 껍질 가루, 나무 가루 및 견과 껍질 가루), 셀룰로즈 분말 또는 기타 고체 담체이다.Fillers or solid carriers are, for example, mineral earth (e.g. silica gel, silicic acid, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, church clay, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium sulfate, magnesium sulfate) , Magnesium oxide, ground synthetic materials), fertilizers (e.g. ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea) and products of plant origin (e.g. grain flour, bark powder, wood flour and nut shell powder), cellulose powder Or other solid carriers.

배합물은 일반적으로 화학식 I의 화합물 중 1종 및 화학식 II 내지 화학식 XI의 화합물 중 1종 이상 또는 화학식 I의 화합물과 화학식 II 내지 화학식 XI의 화합물 중 1종 이상의 혼합물 0.1 내지 95중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90중량%를 포함함을 특징으로 한다. 활성 성분은 순도 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%(NMR 또는 HPLC 스펙트럼에 따라)로 사용된다.The blend is generally 0.1 to 95% by weight, preferably a mixture of at least one of the compounds of formula (I) and at least one of the compounds of formulas (II) to (XI) or at least one of It is characterized by containing 0.5 to 90% by weight. The active ingredient is used at a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR or HPLC spectra).

화학식 I의 화합물 및 화학식 II 내지 XI의 화합물 중 1종 이상, 혼합물 또는 상응하는 배합물은 유해 진균, 이들의 번식지 또는 식물, 종자, 토양, 지면, 유해 진균을 제거해야 하는 물질 또는 공간을 살진균 유효량의 상기 혼합물 또는 별 개 적용의 경우에는 살진균 유효량의 화학식 I의 화합물 및 화학식 II 내지 화학식 XI의 화합물 중 1종 이상으로 처리함으로써 적용한다.One or more, mixtures or corresponding combinations of the compounds of formula (I) and compounds of formulas (II) to (XI) may be effective fungicides for harmful fungi, their breeding grounds or plants, seeds, soil, ground, substances or spaces to which harmful fungi should be removed. In the case of said mixtures or separate applications of, a fungicidally effective amount is applied by treatment with at least one of the compounds of formula I and the compounds of formulas II to XI.

적용은 유해 진균에 의한 감염 전 또는 후에 행할 수 있다.Application can be done before or after infection with harmful fungi.

활성 성분을 포함함을 특징으로 하는 그러한 제제의 예는 다음과 같다.Examples of such formulations characterized by including the active ingredient are as follows.

I. 활성 성분 90중량부 및 N-메틸피롤리돈 10중량부의 용액; 이 용액은 미소점적약 형태로 사용하기에 적합하다.I. A solution of 90 parts by weight of active ingredient and 10 parts by weight of N-methylpyrrolidone; This solution is suitable for use in the form of microdroplets.

II. 활성 성분 20중량부, 크실렌 80중량부, 산화 에틸렌 8 내지 10몰과 올레산 N-모노에탄올아미드 1몰의 부가물 10중량부, 도데실벤젠술폰산의 칼슘 염 5중량부, 산화 에틸렌 40몰과 피마자유 1몰의 부가물 5중량부의 혼합물; 이 용액을 물에 미세하게 분산시켜 분산액을 얻는다.II. 20 parts by weight of the active ingredient, 80 parts by weight of xylene, 10 parts by weight of an adduct of 8 to 10 moles of ethylene oxide and 1 mole of oleic acid N-monoethanolamide, 5 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 40 moles of ethylene oxide and castor A mixture of 5 parts by weight of a free 1 mole of adduct; The solution is finely dispersed in water to obtain a dispersion.

III. 활성 성분 20중량부, 시클로헥산온 40중량부, 이소부탄올 30중량부, 산화 에틸렌 40몰과 피마자유 1몰의 부가물 20중량부의 수성 분산액.III. 20 parts by weight of the active ingredient, 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of an adduct of 40 moles of ethylene oxide and 1 mole of castor oil.

IV. 활성 성분 20중량부, 시클로헥산올 25중량부, 비점 210 내지 280℃의 미네랄 유분 65중량부 및 산화 에틸렌 40몰과 피마자유 1몰의 부가물 10중량부의 수성 분산액.IV. An aqueous dispersion of 20 parts by weight of active ingredient, 25 parts by weight of cyclohexanol, 65 parts by weight of mineral oil having a boiling point of 210 to 280 ° C., and 10 parts by weight of an adduct of 40 moles of ethylene oxide and 1 mole of castor oil.

V. 활성 성분 80중량부, 디이소부틸나프탈렌-1-술폰산의 나트륨 염 3중량부, 술파이트 폐수로부터의 리그노술폰산의 나트륨 염 10중량부 및 미분 실리카 겔 7중량부를 해머 밀(hammer mill)에서 분쇄한 혼합물; 이 혼합물을 물에 미세하게 분포시켜 분무 혼합물을 얻는다.V. 80 parts by weight of active ingredient, 3 parts by weight of sodium salt of diisobutylnaphthalene-1-sulfonic acid, 10 parts by weight of sodium salt of lignosulfonic acid from sulfite wastewater and 7 parts by weight of finely divided silica gel hammer mill A mixture ground in the; This mixture is finely distributed in water to obtain a spray mixture.

VI. 활성 성분 3중량부 및 미분된 카올린 97중량부의 균질 혼합물; 이 가루 는 활성 성분 3중량%를 포함함을 특징으로 한다.VI. A homogeneous mixture of 3 parts by weight of the active ingredient and 97 parts by weight of finely divided kaolin; This powder is characterized by containing 3% by weight of active ingredient.

VII. 활성 성분 30중량부, 미분 실리카 겔 92중량부 및 이 실리카 겔의 표면에 분무된 파라핀 오일 8중량부의 균질 혼합물; 이 배합은 활성 성분에 우수한 부착력을 부여한다.VII. A homogeneous mixture of 30 parts by weight of the active ingredient, 92 parts by weight of finely divided silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil sprayed onto the surface of the silica gel; This formulation imparts good adhesion to the active ingredient.

VIII. 활성 성분 40중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨 염 10중량부, 실리카 겔 2중량부 및 물 48중량부의 안정한 수성 분산액; 이 분산액은 추가로 희석될 수 있다.VIII. 40 parts by weight of the active ingredient, 10 parts by weight of the sodium salt of the phenolsulfonic acid / urea / formaldehyde condensate, 2 parts by weight of silica gel and 48 parts by weight of water, a stable aqueous dispersion; This dispersion may be diluted further.

IX. 활성 성분 20중량부, 도데실벤젠술폰산의 칼슘 염 2중량부, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 8중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨 염 20중량부 및 파라핀 미네랄 오일 88중량부의 안정한 오일상 분산액.IX. 20 parts by weight of active ingredient, 2 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 20 parts by weight of sodium salt of phenolsulfonic acid / urea / formaldehyde condensate and 88 parts by weight of paraffin mineral oil Dispersion.

본 발명에 따른 혼합물의 상승작용성 활성은 하기 실험에 의해 증명될 수 있다.The synergistic activity of the mixtures according to the invention can be demonstrated by the following experiment.

활성 성분들은 별개로 또는 함께 시클로헥산온 63중량% 및 유화제 27중량%의 혼합물내 10% 유화액으로서 배합되고, 원하는 농도로 물로 상응하게 희석된다.The active ingredients are separately or together formulated as 10% emulsions in a mixture of 63% cyclohexanone and 27% by weight emulsifier and correspondingly diluted with water to the desired concentration.

감염된 잎 면적을 백분율로 결정함으로써 평가를 수행한다. 이 백분율을 효능으로 환산한다. 효능(W)은 아보트(Abbot)의 식을 사용하여 다음과 같이 계산한다.The evaluation is performed by determining the infected leaf area as a percentage. This percentage is converted into efficacy. Efficacy (W) is calculated as follows using Abbot's formula.

Figure 112005062352906-pct00038
Figure 112005062352906-pct00038

상기 식에서, Where             

α는 처리된 식물의 진균 감염률(%)에 해당하고,α corresponds to the percentage of fungal infections of treated plants,

β는 처리되지 않은(대조용) 식물의 진균 감염률(%)에 해당한다.β corresponds to the percentage of fungal infections in untreated (control) plants.

효능이 0이라는 것은 처리된 식물의 감염 수준이 처리되지 않은 대조용 식물의 감염 수준에 해당함을 뜻하며, 효능이 100이라는 것은 처리된 식물이 감염되지 않았음을 뜻한다.An efficacy of zero means that the infection level of the treated plant corresponds to that of an untreated control plant, while an efficacy of 100 means that the treated plant is not infected.

활성 성분들의 혼합물의 예상 효능은 하기 콜비(Colby)의 식(R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967))을 사용하여 결정하였고, 관측된 효능과 비교하였다.The expected potency of the mixture of active ingredients was determined using the following Colby formula (R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)) and compared with the observed potency.

Figure 112000019975353-pct00013
Figure 112000019975353-pct00013

상기 식에서,Where

E는 농도 a 및 b의 활성 성분 A 및 B의 혼합물을 사용하였을 때, 처리되지 않은 대조물의 백분율(%)로 표현된 예상 효능이고,E is the expected potency expressed as a percentage of untreated control when using a mixture of active ingredients A and B at concentrations a and b,

x는 농도 a의 활성 성분 A를 사용하였을 때, 처리되지 않은 대조물의 백분율(%)로 표현된 효능이고,x is the efficacy expressed as percent of untreated control when active ingredient A at concentration a is used,

y는 농도 b의 활성 성분 B를 사용하였을 때, 처리되지 않은 대조물의 백분율(%)로 표현된 효능이다.y is the efficacy expressed as percentage (%) of untreated control when active ingredient B at concentration b is used.

<사용예 1> - 피리쿨라리아 오리자에에 대한 활성(예방적)Use Example 1 Activity against Pycurulari Orissa (preventive)

화분에 심은 벼 묘종 품종 "타이-농(Tai-Nong) 67"의 잎에, 활성 성분 10%, 시클로헥산온 63% 및 유화제 27%를 포함함을 특징으로 하는 모액으로부터 제조한 활성 성분의 수성 제제를 분무하여 흘러내리게 하였다. 다음날, 식물에 피리쿨라 리아 오리자에의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 이어서 시험 식물을 22 내지 24℃ 및 상대 대기 습도 95 내지 99%의 기후 조절된 챔버에 6일 동안 두었다. 그 다음, 잎의 감염 진행 정도를 육안으로 결정하였다.The aqueous composition of the active ingredient prepared from the mother liquor characterized in that the leaves of the potted rice seedling variety "Tai-Nong 67" contain 10% active ingredient, 63% cyclohexanone and 27% emulsifier. The formulation was sprayed down. The next day, the plants were inoculated with an aqueous spore suspension of Pycurilaria Oriza. The test plants were then placed in a climate controlled chamber for 22 days at 22-24 ° C. and 95-99% relative atmospheric humidity. Then, the extent of infection of the leaves was visually determined.

병에 걸린 잎 면적의 백분율에 대해 육안으로 결정한 값을 처리되지 않은 대조물의 백분율로서 효능으로 환산하였다. 효능 0은 처리되지 않은 대조물에서와 같은 질병 수준을 뜻하고, 효능 100은 질병 0%를 뜻한다. 활성 성분 조합물의 예상 효능은 콜비의 식(콜비의 문헌["Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, 20-22 페이지, 1967])을 사용하여 결정하였고, 관측된 효능과 비교하였다.The visually determined value for the percentage of diseased leaf area was converted into efficacy as a percentage of untreated control. Efficacy 0 means the same disease level as in the untreated control, and efficacy 100 means 0% of the disease. The expected potency of the active ingredient combination was determined using Colby's formula ("Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, pages 20-22, 1967) and compared with the observed efficacy.

하기 화학식 I'의 화합물을 성분 a)로서 사용하였다:The following compound of formula I 'was used as component a):

Figure 112000019975353-pct00014
Figure 112000019975353-pct00014

실험의 결과를 하기 표 1 및 표 2에 나타낸다.The results of the experiments are shown in Tables 1 and 2 below.

실시예Example 활성 성분Active ingredient 농도(ppm)Concentration (ppm) 효능(처리되지 않은 대조물의 %)Efficacy (% of untreated control) 1C1C 무radish (질병 100%)(Disease 100%) 00 2C2C 화학식 I'의 화합물Compound of formula (I ') 2.0 0.52.0 0.5 20 020 0 3C3C 화학식 II의 화합물 Compound of formula II                                      2.0 0.52.0 0.5 0 00 0 4C4C 화학식 V의 화합물Compound of formula (V) 2.0 0.52.0 0.5 0 00 0

실시예Example 본 발명에 따른 혼합물(농도(ppm))Mixture according to the invention (concentration (ppm)) 관측된 효능Observed efficacy 계산된 효능* Calculated Efficacy * 55 I' 2ppm + II 2ppmI '2ppm + II 2ppm 50%50% 20%20% 66 I' 0.5ppm + II 0.5ppmI '0.5 ppm + II 0.5 ppm 30%30% 10%10% 77 I' 2ppm + V 2ppmI '2 ppm + V 2 ppm 40%40% 20%20% 88 I' 0.5ppm + V 0.5ppmI '0.5 ppm + V 0.5 ppm 25%25% 10%10% * 콜비의 식을 사용하여 계산함 * Calculated using Colby's formula

시험 결과, 모든 혼합 비율에서 콜비의 식을 사용하여 사전에 계산된 효능보다 관측된 효능이 더 높았다.The test results showed that the observed efficacy was higher than previously calculated efficacy using Colby's equation at all mixing ratios.

Claims (4)

활성 성분으로서 a) 하기 화학식 I의 페닐아세트산 유도체 및 그의 염, 및 b) 하기 화학식 II 내지 화학식 XI의 화합물 중 1종 이상을 상승작용 유효량으로 포함함을 특징으로 하는 작물 보호용 혼합물.A crop protection mixture comprising as an active ingredient a) a phenylacetic acid derivative of formula (I) and salts thereof, and b) at least one of the compounds of formulas (II) to (XI) in a synergistically effective amount. <화학식 I><Formula I>
Figure 112005062352906-pct00015
Figure 112005062352906-pct00015
 상기 식에서,Where X는 NOCH3 또는 CHOCH3이고,X is NOCH 3 or CHOCH 3 , Y는 산소 또는 NR이고,Y is oxygen or NR, R1, R은 서로 독립적으로 각각 수소 또는 C1-C4-알킬이고,R 1 , R are each independently of the other hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, R2는 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고,R 2 is cyano, nitro, trifluoromethyl, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy, m은 0이고,m is 0, R3 내지 R6은 C1-C4 알킬 또는 C3-C6 시클로알킬이다.R 3 to R 6 are C 1 -C 4 alkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl. <화학식 II><Formula II>
Figure 112005062352906-pct00016
Figure 112005062352906-pct00016
 <화학식 III><Formula III>
Figure 112005062352906-pct00017
Figure 112005062352906-pct00017
 <화학식 IV><Formula IV>
Figure 112005062352906-pct00018
Figure 112005062352906-pct00018
 <화학식 V><Formula V>
Figure 112005062352906-pct00019
Figure 112005062352906-pct00019
 <화학식 VI><Formula VI>
Figure 112005062352906-pct00020
Figure 112005062352906-pct00020
 <화학식 VII><Formula VII>
Figure 112005062352906-pct00021
Figure 112005062352906-pct00021
 <화학식 VIII><Formula VIII>
Figure 112005062352906-pct00022
Figure 112005062352906-pct00022
 <화학식 IX><Formula IX>
Figure 112005062352906-pct00023
Figure 112005062352906-pct00023
 <화학식 X><Formula X>
Figure 112005062352906-pct00024
Figure 112005062352906-pct00024
 <화학식 XI><Formula XI>
Figure 112005062352906-pct00039
Figure 112005062352906-pct00039
 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물을 고체 또는 액체 담체내에 포함하는 한 부분 및 화학식 II 내지 화학식 XI의 화합물 중 1종 이상을 고체 또는 액체 담체내에 포함하는 다른 한 부분으로 이루어진 두 부분으로 조성된 혼합물.The composition of claim 1 comprising two parts consisting of one part comprising a compound of formula (I) in a solid or liquid carrier and one other part comprising one or more of the compounds of formula (II) to (XI) in a solid or liquid carrier. mixture. 진균, 이들의 번식지 또는 진균 공격을 방지해야 하는 물질, 식물, 종자, 토양, 지면 또는 공간을 제1항 또는 제2항에 기재된 혼합물로 처리함을 포함하고, 화학식 I의 화합물 및 화학식 II 내지 화학식 XI의 화합물 중 1종 이상의 적용을 함께 또는 별개로 동시에 수행하거나 또는 연속하여 수행하는 것을 특징으로 하는 유해 진균 방제 방법.Treating the fungi, their breeding grounds or substances, plants, seeds, soil, ground or spaces which are to be prevented from attacking with a mixture according to claim 1 or 2, comprising the compounds of formula (I) and formulas (II) to (II) A method for controlling harmful fungi, characterized in that the application of at least one of the compounds of XI is carried out together or separately simultaneously or sequentially. 제3항에 있어서, 유해 진균, 이들의 번식지 또는 유해 진균을 제거해야 하는 식물, 종자, 토양, 지면, 물질 또는 공간을 제1항에 기재된 화학식 I의 화합물 0.005 내지 1㎏/ha로 처리하는 방법.4. The process according to claim 3, wherein the harmful fungi, their breeding grounds or the plants, seeds, soils, grounds, substances or spaces in which the harmful fungi are to be removed are treated with 0.005 to 1 kg / ha of the compound of formula (I) as defined in claim 1. .
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