KR100521781B1 - Fabric softener composition - Google Patents

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Abstract

본 발명은 섬유 유연제 조성물에 관한 것으로서, 이 유연제 조성물은 하기 화학식 1의 디알킬아미도 글리세롤 에스테르 4급 암모늄염 및/또는 화학식 2의 하이드록시알킬 글리세롤 에스테르 4급 암모늄염 화합물을 포함한다.The present invention relates to a fabric softener composition, wherein the softener composition comprises a dialkylamido glycerol ester quaternary ammonium salt of formula (1) and / or a hydroxyalkyl glycerol ester quaternary ammonium salt compound of formula (2).

[화학식 1][Formula 1]

[화학식 2][Formula 2]

(상기 식에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 8 내지 22의 포화 또는 불포화된 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 알케닐기를 나타내며, A는 COO­ 또는 CONH­ 결합을 나타내고, M은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 OH기, 벤질기, (CH2CH2O)q-H기(여기서 q는 1~10의 정수)를 나타내고, m, n은 각각 1 내지 4의 정수, 그리고 X는 Cl 또는 CH3SO4기를 나타낸다.)Wherein R 1 and R 2 each independently represent a saturated or unsaturated linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, A represents a COO or CONH bond, and M each independently represents 1 to 6 carbon atoms Alkyl group or OH group, benzyl group, (CH 2 CH 2 O) qH group (where q is an integer of 1 to 10), m, n are each an integer of 1 to 4, and X is Cl or CH 3 SO 4 groups.)

이 섬유 유연제 조성물은 수분산 용해성 및 생분해성이 우수하고, 각종 섬유에 우수한 유연 효과 및 정전기 방지 효과를 부여한다.This fabric softener composition is excellent in water dissolution solubility and biodegradability, and imparts excellent softening effect and antistatic effect to various fibers.

Description

섬유 유연제 조성물Fabric softener composition

[산업상 이용 분야][Industrial use]

본 발명은 섬유 유연제 조성물에 관한 것으로서, 상세하게는 수분산 용해성 및 생분해성이 우수하고 섬유에 우수한 유연 효과 및 정전기 방지 효과를 부여할 수 있는 섬유 유연제 조성물에 관한 것이다.BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a fabric softener composition, and more particularly, to a fabric softener composition which is excellent in water dispersion solubility and biodegradability and can impart excellent softening and antistatic effects to fibers.

[종래 기술][Prior art]

일반적인 가정용 섬유 유연제의 양이온성 유연성분으로서는 미국 유화학 협회지 JAOCS 61, 367(1984) 및 65, 1682(1988)에서 보고된 바 있는 양이온성의 디알킬디메틸 암모늄염과 디알킬아미도 이미다졸리늄염, 디알킬아미도 암모늄염 등이 가장 많이 사용되고 있다. 디알킬디메틸 암모늄염, 디알킬아미도 이미다졸리늄염, 디알킬아미도 암모늄염 등의 양이온 계면활성제는 고유연 효과와 정전기 방지 효과가 우수한 특성이 있다. 그러나 이러한 디알킬디메틸 암모늄염 및 디알킬아미도 이미다졸리늄염, 디알킬아미도 암모늄염 등의 양이온 계면활성제들은 수분산 용해성 및 유화 분산 안정성이 불량하고 헹굼물이 현탁해질 뿐만 아니라 생분해성이 좋지 않다는 단점이 있다.Cationic flexible components of common household fabric softeners include cationic dialkyldimethyl ammonium salts and dialkylamido imidazolinium salts, as reported in the American Petrochemical Association JAOCS 61, 367 (1984) and 65, 1682 (1988). Alkyl amido ammonium salts are the most used. Cationic surfactants such as dialkyl dimethyl ammonium salts, dialkyl amido imidazolinium salts, and dialkyl amido ammonium salts have excellent properties of high flexibility and antistatic effects. However, these cationic surfactants, such as dialkyl dimethyl ammonium salt, dialkyl amido imidazolinium salt, and dialkyl amido ammonium salt, have disadvantages such as poor water solubility and emulsion dispersion stability, not only suspending suspension but also poor biodegradability. have.

이에 따라 90년대 이후에는 수분상 용해성 및 유화 분산 안정성이 우수하고, 생분해성이 향상된 디알킬에스테르 암모늄염, 디알킬에스테르 이미다졸리늄염 및 디알킬아미도에스테르 암모늄염 등이 환경친화적인 섬유유연제 제품의 양이온성 유연선분으로서 널리 사용되고 있다(Tenside surf. Det., 30, 186(1993)). 그러나 이러한 디알킬에스테르 암모늄염 및 디알킬에스테르 이미다졸리늄염 등의 양이온 계면활성제들은 헹굼물이 현탁해질 뿐만 아니라 유연효과 및 저습도하에서 정전기 방지 효과가 저하되는 문제점이 제기되고 있다.Accordingly, since the 1990s, dialkyl ester ammonium salts, dialkyl ester imidazonium salts and dialkyl amido ester ammonium salts which have excellent water solubility and emulsion dispersion stability and have improved biodegradability are the cations of environmentally friendly fabric softener products. It is widely used as a flexible soft segment (Tenside surf. Det., 30, 186 (1993)). However, such cationic surfactants such as dialkyl ester ammonium salts and dialkyl ester imidazolinium salts are not only suspending the rinsing water, but also have a problem in that the softening effect and the antistatic effect under low humidity are lowered.

이러한 문제점을 해결하기 위하여, 수분산 용해성이 우수하고 투명한 헹굼물의 제공이 용이한 섬유 유연제 조성물이 미국 특허 제 5,524,245 호 및 제 5,490,944호에 기술되어 있다. 미국 특허 제 5,524,245 호의 섬유 유연제 조성물은 투명한 성상을 갖고, 디알킬에스테르 암모늄염 또는 디알킬아미도 암모늄염의 알킬렌옥사이드 부가물을 10내지 60중량% 함유한다. 또한, 미국 특허 제 5,540,944 호의 섬유 유연제 조성물은 알킬2-에틸헥실 암모늄염을 3내지 90중량% 포함한다. 그러나 이러한 조성물도 여전히 섬유에 대한 흡착능의 저하로 유연효과 및 정전기 방지효과가 불량하고 생분해성이 좋지 않다는 문제점이 있다. To solve this problem, fabric softener compositions having good water solubility and easy to provide transparent rinses are described in US Pat. Nos. 5,524,245 and 5,490,944. The fabric softener composition of US Pat. No. 5,524,245 has a transparent nature and contains 10 to 60% by weight of alkylene oxide adducts of dialkylester ammonium salts or dialkylamido ammonium salts. In addition, the fabric softener composition of US Pat. No. 5,540,944 comprises 3 to 90 weight percent of an alkyl2-ethylhexyl ammonium salt. However, such a composition still has a problem in that the softening effect and the antistatic effect are poor and the biodegradability is poor due to the decrease in the adsorption capacity for the fiber.

본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 본 발명의 목적은 섬유에 우수한 유연 효과 및 정전기 방지 효과를 부여할 수 있고, 동시에 생분해성 및 수분산 용해성이 우수하여 투명한 헹굼물을 제공할 수 있는 섬유 유연제 조성물을 제공하는 것이다.The present invention is to solve the above problems, an object of the present invention can impart excellent softening effect and antistatic effect to the fiber, at the same time excellent in biodegradability and water solubility can provide a transparent rinse water It is to provide a softener composition.

본 발명의 다른 목적은 넓은 온도 범위에서도 유화 분산 안정성이 우수한 저농도품 및 고농도품의 섬유 유연제 조성물을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a low concentration and high concentration of fabric softener composition excellent in emulsion dispersion stability even in a wide temperature range.

[과제를 해결하기 위한 수단][Means for solving the problem]

상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1의 디알킬아미도 글리세롤 에스테르 4급 암모늄염 및/또는 화학식 2의 하이드록시알킬 글리세롤 에스테르 4급 암모늄염 화합물을 포함하는 섬유 유연제 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a fabric softener composition comprising a dialkyl amido glycerol ester quaternary ammonium salt of formula (1) and / or hydroxyalkyl glycerol ester quaternary ammonium salt compound of formula (2).

[화학식 1][Formula 1]

[화학식 2][Formula 2]

(상기 식에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 8 내지 22의 포화 또는 불포화된 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 알케닐기를 나타내며, A는 COO­ 또는 CONH­ 결합을 나타내고, M은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 OH기, 벤질기, (CH2CH2O)q-H기(여기서 q는 1~10의 정수)를 나타내고, m, n은 각각 1 내지 4의 정수, 그리고 X는 Cl 또는 CH3SO4기를 나타낸다.)Wherein R 1 and R 2 each independently represent a saturated or unsaturated linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, A represents a COO or CONH bond, and M each independently represents 1 to 6 carbon atoms Alkyl group or OH group, benzyl group, (CH 2 CH 2 O) qH group (where q is an integer of 1 to 10), m, n are each an integer of 1 to 4, and X is Cl or CH 3 SO 4 groups.)

이하 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명은 양이온성 유연성분으로서 생분해성이 우수할 뿐만 아니라 각종 섬유에 우수한 유연효과 및 정전기 방지효과를 부여하는 신규한 글리세롤 에스테르형 4급 암모늄염을 포함하는 가정용 섬유 유연제의 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명의 섬유 유연제 조성물은 수분산 용해성이 우수하여 투명한 헹굼물의 제공이 용이하며 넓은 온도 범위에서도 유화분산 안정성이 우수한 저농도품 및 고농도품의 섬유유연제 조성물을 제공할 수 있다.The present invention relates to a composition of household fabric softener comprising a novel glycerol ester quaternary ammonium salt which not only has excellent biodegradability as a cationic flexible component, but also provides excellent softening effect and antistatic effect to various fibers. In addition, the fabric softener composition of the present invention is excellent in water dissolution solubility is easy to provide a transparent rinse and can provide a low concentration product and a high concentration of the fabric softener composition excellent in emulsion dispersion stability even in a wide temperature range.

본 발명의 섬유 유연제 조성물은 양이온성 유연 성분으로 하기 화학식 1의 디알킬아미도 글리세롤 에스테르 4급 암모늄염과 하기 화학식 2의 하이드록시알킬 글리세롤 에스테르 4급 암모늄염 화합물을 단독 또는 병용하여 포함한다. 본 발명에서 사용된 하기 화학식 1 및 2의 글리세롤 에스테르 4급 암모늄염은 3급아민과 고급지방산 및 에피클로로하이드린의 반응으로 생성된 것이다. The fabric softener composition of the present invention includes a dialkyl amido glycerol ester quaternary ammonium salt of formula (1) and a hydroxyalkyl glycerol ester quaternary ammonium salt compound of formula (2) alone or in combination as a cationic flexible component. The glycerol ester quaternary ammonium salts of the formulas (1) and (2) used in the present invention are produced by the reaction of tertiary amines with higher fatty acids and epichlorohydrin.

[화학식 1][Formula 1]

[화학식 2][Formula 2]

(상기 식에서, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 탄소수 8 내지 22의 포화 또는 불포화된 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 알케닐기를 나타내며, A는 COO­ 또는 CONH­ 결합을 나타내고, M은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 OH기, 벤질기, (CH2CH2O)q-H기(여기서 q는 1~10의 정수)를 나타내고, m 및 n은 각각 1 내지 4의 정수, 그리고 X는 Cl 또는 CH3SO4기를 나타낸다).Wherein R 1 and R 2 each independently represent a saturated or unsaturated linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, A represents a COO or CONH bond, and M each independently represents 1 to An alkyl group of 6 or an OH group, a benzyl group, a (CH 2 CH 2 O) qH group (where q is an integer of 1 to 10), m and n are each an integer of 1 to 4, and X is Cl or CH 3 SO 4 group).

본 발명의 섬유 유연제 조성물은 양이온성 유연 성분으로 화학식 1 및/또는 화학식 2의 화합물을 2 내지 60 중량%의 양으로 포함한다. 화학식 1 및/또는 화학식 2의 화합물을 2 중량% 미만으로 함유하는 경우에는 유연 효과 및 정전기 방지효과 등의 기본 기능이 저하되어 제품으로서의 가치가 손상될 우려가 있으며, 60 중량%를 초과하는 경우에는 수분산 용해성 및 유화분산 안정성이 현저히 저하되어 제품의 경시안정성에 문제가 야기될 수 있다.The fabric softener composition of the present invention comprises a compound of Formula 1 and / or Formula 2 in an amount of 2 to 60% by weight as the cationic flexible component. When the compound of Formula 1 and / or Formula 2 is contained at less than 2% by weight, basic functions such as softening effect and antistatic effect may be lowered, thereby deteriorating the value as a product, and when exceeding 60% by weight. The water solubility and emulsion dispersion stability are significantly lowered, which may cause problems with aging stability of the product.

본 발명의 섬유 유연제 조성물이 화학식 1 및 화학식 2의 화합물을 모두 포함하는 경우, 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물을 중량비로 1:0.1 내지 1:0.5의 범위로 포함하는 것이 바람직하다. 화학식 2의 화합물/화학식 1의 화합물이 비율이 0.1보다 작거나, 0.5보다 큰 경우에는 섬유의 흡착능이 저하되어 유연성 및 정전기 방지성 등의 기본 기능이 저하되고 특히 저온하에서의 빙결 안정성이 현저히 불량해지는 문제가 나타난다.When the fabric softener composition of the present invention includes both the compound of Formula 1 and Formula 2, it is preferable to include the compound of Formula 1 and the compound of Formula 2 in a weight ratio of 1: 0.1 to 1: 0.5. When the ratio of the compound of Formula 2 to the compound of Formula 1 is less than 0.1 or greater than 0.5, the adsorption capacity of the fiber is lowered, thereby lowering the basic functions such as flexibility and antistatic property, and the freezing stability is particularly poor at low temperatures. Appears.

이와 같이, 본 발명의 조성물은 글리세롤 에스테르형 4급 암모늄염 화합물을 필수적으로 함유함에 따라, 유연 성분의 함량이 2 내지 10 중량%의 저농도의 섬유 유연제 및 10 내지 60 중량%의 고농도의 섬유 유연제 제공이 용이하다. 또한, 생분해성이 우수하여 환경 친화적일 뿐만 아니라 특히 저온에서도 우수한 수분산 용해성으로 인하여 유화분산제 용도의 비이온성 계면활성제의 사용을 현저히 억제할 수 있다. 아울러, 섬유에 유연 처리시 헹굼물의 성상을 투명하게 함으로서 깨끗한 헹굼 처리 효과를 제공하며 각종 섬유에 우수한 유연 효과를 부여할 뿐만 아니라 흡습성이 우수하여 특히 동절기의 저습도하에서도 우수한 정전기 방지효과를 부여할 수 있다.As such, the composition of the present invention essentially contains a glycerol ester type quaternary ammonium salt compound, so that the content of the softening component is 2 to 10% by weight of the low concentration of the softening agent and 10 to 60% by weight of the high level of the softening agent. It is easy. In addition, due to its excellent biodegradability, it is not only environmentally friendly, but also excellent in dispersibility in water at low temperatures, thereby significantly inhibiting the use of nonionic surfactants for emulsifying dispersants. In addition, by clarifying the properties of the rinsing water during the softening process to the fiber, it provides a clean rinsing treatment effect and not only gives excellent softening effect to the various fibers, but also has good hygroscopicity, it can give an excellent anti-static effect even under low humidity in winter. Can be.

한편 본 발명에 있어서는 본 발명 이외의 성분으로서 유연효과 및 정전기 방지 효과를 상승시킬 목적으로 기존의 양이온성 유연 성분 중 디알킬에스테르 암모늄염 또는 디알킬아미도 이미다졸리늄염, 디알킬에스테르 이미다졸리늄염, 분자량이 400 미만인 디알킬디메틸 암모늄염 등의 화합물을 소량 함유할 수 있다. 그러나 본 발명의 목적인 우수한 수분산 용해성에 의한 유화분산 안정성과 투명한 헹굼물의 제공이 용이할 뿐만 아니라 생분해성에도 영향을 주지 않도록 하는 범위 내에서 제한적으로 소량 사용 가능하다.Meanwhile, in the present invention, dialkyl ester ammonium salts or dialkylamido imidazolinium salts and dialkyl ester imidazolinium salts among existing cationic flexible components for the purpose of enhancing the softening effect and the antistatic effect as components other than the present invention. And a small amount of compounds such as dialkyl dimethyl ammonium salt having a molecular weight of less than 400. However, it is possible to use a limited amount in a limited range not only to facilitate the emulsion dispersion stability and transparent rinsing water by excellent water dissolution solubility that is the object of the present invention, and also does not affect the biodegradability.

또한 넓은 온도 범위에서 제품의 경시 물성안정성을 더욱 향상시킬 목적으로 일반적으로 널리 사용되는 지방산에스테르의 에틸렌옥사이드 부가물, 지방알콜에테르의 에틸렌옥사이드 부가물, 솔비탄 지방산에스테르 또는 그것의 에틸렌옥사이드 부가물형 및 알킬폴리글리코사이드 등의 비이온성 계면활성제나 알킬아미노 베타인이나 알킬아민옥사이드 등의 양성이온 계면활성제도 유화분산 안정화제로서 본 발명의 목적에 영향을 주지 않는 범위내에서 소량 사용가능하다. 그 외에도 이소프로필알콜 및 에탄올 등의 저급 또는 고급 알콜류 및 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 글리콜에테르류, 글리세린류 등의 용제가 가용화제로서 소량 사용 가능하다. 그 밖에 제품의 품위를 향상시킬 목적으로 수용성 염료와 향료, 방부제, pH 및 점도 조절제, 색상 안정화제 등의 화합물도 극소량 사용될 수 있지만 본 발명의 목적이나 제품의 경시 물성안정성 등에 영향을 주지 않는 범위이내라야 한다.In addition, ethylene oxide adducts of fatty acid esters, ethylene oxide adducts of fatty alcohol ethers, sorbitan fatty acid esters or ethylene oxide adducts thereof which are widely used for the purpose of further improving the aging properties of products over a wide temperature range, and Nonionic surfactants such as alkylpolyglycosides and amphoteric surfactants such as alkylamino betaines and alkylamine oxides can also be used in small amounts within the scope of not affecting the object of the present invention as emulsion dispersion stabilizers. In addition, solvents such as lower or higher alcohols such as isopropyl alcohol and ethanol, glycol ethers such as ethylene glycol monobutyl ether and glycerin can be used in small amounts as solubilizers. In addition, although a small amount of compounds such as water-soluble dyes, fragrances, preservatives, pH and viscosity regulators, and color stabilizers may be used for the purpose of improving the product quality, within the range that does not affect the purpose of the present invention or the stability of the product over time. Should be.

[실시예]EXAMPLE

이하 본 발명을 실시예를 통하여 구체적으로 설명하지만 이들 실시예로서 본 발명이 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.

(실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 5)(Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 5)

하기 표 1에 나타난 조성물의 각 구성 성분을 혼합하여 저농도품의 일반형 섬유 유연제 조성물을 제조하였다.Each component of the composition shown in Table 1 was mixed to prepare a low concentration general type fabric softener composition.

[표 1] TABLE 1

저농도품의 일반형 섬유 유연제 조성물Low concentration general fabric softener composition

(단위: 중량%)(Unit: weight%)

조성물Composition 실시예Example 비교예Comparative example 1One 22 33 44 55 66 1One 22 33 44 55 라우릴아미도프로릴필 글리세롤 올레익 에스테르 암모늄염 Lauryl Amidoprolylfil Glycerol Oleic Ester Ammonium Salt 66 00 00 00 00 55 00 00 00 00 00 세토스테아릴아미도에틸 글리세롤 라우릭 에스테르 암모늄염Cetostearylamidoethyl glycerol lauric ester ammonium salt 00 77 66 00 00 00 00 00 00 00 00 스테아릴에스테르프로필 글리세롤 팔미틱 에스테르 암모늄염Stearyl Ester Propyl Glycerol Palmitic Ester Ammonium Salt 00 00 00 00 77 00 00 00 00 00 00 세틸에스테르에틸 글리세롤 올레익 에스테르(E0-3)1) 암모늄염Cetyl ester ethyl glycerol oleic ester (E0-3) 1) Ammonium salt 00 00 00 66 00 00 00 00 00 00 00 프로판올 글리세롤 올레익에스테르 프로필 암모늄염Propanol Glycerol Oleic Ester Propyl Ammonium Salt 00 00 00 00 00 22 00 00 00 00 00 부탄올 글리세롤 세토스테아릴에스테르 (EO-5)1) 암모늄염Butanol glycerol cetostearyl ester (EO-5) 1) Ammonium salt 00 00 00 1.51.5 00 00 00 00 00 00 00 디탈로우디메틸 암모늄염Ditlowdimethyl Ammonium Salt 00 00 00 00 00 00 55 00 00 00 00 디스테아릴아미도 암모늄염Distearylamido ammonium salt 00 00 00 00 00 00 00 77 00 00 00 디올레익아미도 이미다졸리늄염Diolemic Amidoimidazolinium Salts 00 00 00 00 00 00 00 00 77 00 00 디알킬에스테르 암모늄염Dialkyl ester ammonium salt 00 00 00 00 00 00 00 00 00 55 00 경화탈로우 2-에틸헥실 암모늄염Cure tallow 2-ethylhexyl ammonium salt 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 1010 디올레익에스테르 이미다졸리늄염Dioleic ester imidazolinium salt 00 00 00 00 00 00 00 00 00 22 00 비이온성 계면활성제2) Nonionic surfactant 2) 00 00 0.10.1 00 0.50.5 00 2.52.5 22 1.51.5 00 1One 양성 계면활성제3) Amphoteric surfactants 3) 00 00 0.30.3 00 00 00 00 0.50.5 0.50.5 0.50.5 용제4) Solvent 4) 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 2.52.5 1One 0.50.5 22 1One 기타 첨가제5) Other additives 5) 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 1.51.5 0.50.5 1One 0.50.5 0.50.5 정제수Purified water 나머지Remainder

* 주: 1) EO-3, EO-5 : 각각 에틸렌옥사이드 3몰, 5몰 부가 화합물임.* Note: 1) EO-3, EO-5: 3 moles and 5 moles of ethylene oxide, respectively.

2) 비이온성 계면활성제 : 공지의 유화 분산제 용도의 계면활성제로서 지방산에스테르의 에틸렌옥사이드 부가물, 지방알콜에테르의 에틸렌옥사이드 부가물, 솔비탄 지방산에스테르 또는 그것의 에틸렌옥사이드 부가물형 및 알킬폴리글리코사이드 등의 화합물임.2) Nonionic Surfactants: Surfactants for known emulsion dispersants, ethylene oxide adducts of fatty acid esters, ethylene oxide adducts of fatty alcohol ethers, sorbitan fatty acid esters or ethylene oxide adducts thereof, and alkyl polyglycosides. Compound.

3) 양성 계면활성제 : 공지의 유화 분산제 용도의 양성이온 계면활성제로서 알킬아미노 베타인 이나 알킬아민옥사이드 등의 화합물임. 3) Amphoteric Surfactants: Amphoteric surfactants for known emulsifying dispersants, such as alkylamino betaines and alkylamine oxides.

4) 용제 : 공지의 가용화제 용도의 용제로서 이소프로필알콜 및 에탄올 등의 저급 알콜류와 글리콜류, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 글리콜에테르류, 글리세린 등의 화합물임.4) Solvents: Solvents for known solubilizers, such as isopropyl alcohol and lower alcohols such as ethanol, glycols, glycol ethers such as ethylene glycol monobutyl ether, and glycerin.

5) 기타 첨가제 : 공지의 유기 또는 무기 염류, 이노치아졸글리논계 등의 방부제, 트리클로산(Ciba Specialty Chemicals 사제) 등의 살균 성분, FD&C Blue No.1 등의 수용성 염료 및 향료 등의 화합물임.5) Other additives: Compounds such as known organic or inorganic salts, preservatives such as innozazole glinone-based, sterilizing components such as triclosan (manufactured by Ciba Specialty Chemicals), water-soluble dyes and fragrances such as FD & C Blue No.1, and the like.

(실시예 7 내지 12 및 비교예 6 내지 10)(Examples 7 to 12 and Comparative Examples 6 to 10)

하기 표 2에 나타낸 조성물의 각 구성 성분들을 혼합하여 고농도품의 농축형 섬유유연제 조성물을 얻었다.Each component of the composition shown in Table 2 was mixed to obtain a concentrated fiber softener composition of high concentration.

[표 2]TABLE 2

고농도품의 농축형 섬유 유연제 조성물Highly Concentrated Fiber Softener Composition

(단위 : 중량%)(Unit: weight%)

조성물Composition 실시예Example 비교예Comparative example 77 88 99 1010 1111 1212 66 77 88 99 1010 라우릴아미도프로필 글리세롤 올레익 에스테르 암모늄염Laurylamidopropyl Glycerol Oleic Ester Ammonium Salt 1818 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 세토스테아릴아미도에틸 글리세롤 라우릭 에스테르 암모늄염Cetostearylamidoethyl glycerol lauric ester ammonium salt 00 1515 00 00 4040 00 00 00 00 00 00 스테아릴에스테르프로필 글리세롤 팔미틱 에스테르 암모늄염Stearyl Ester Propyl Glycerol Palmitic Ester Ammonium Salt 00 00 2222 00 00 2525 00 00 00 00 00 세틸에스테르에틸 글리세롤 올레익 에스테르(E0-2)1) 암모늄염Cetyl ester ethyl glycerol oleic ester (E0-2) 1) Ammonium salt 00 00 00 3232 1010 00 00 00 00 00 00 프로판올 글리세롤 올레익에스테르 프로필 암모늄염Propanol Glycerol Oleic Ester Propyl Ammonium Salt 22 00 88 00 55 00 00 00 00 00 00 부탄올 글리세롤 세토스테아릴에스테르 (EO-8)1) 암모늄염Butanol glycerol cetostearyl ester (EO-8) 1) Ammonium salt 00 66 00 00 00 1010 00 00 00 00 00 디탈로우디메틸 암모늄염Ditlowdimethyl Ammonium Salt 00 00 00 00 00 00 1212 00 00 00 00 디스테아릴아미도 암모늄염Distearylamido ammonium salt 00 00 00 00 00 00 00 2525 00 00 00 디올레익아미도 이미다졸리늄염Diolemic Amidoimidazolinium Salts 00 00 00 00 00 55 00 00 4040 4545 00 디알킬에스테르 암모늄염Dialkyl ester ammonium salt 00 00 00 00 00 00 00 00 00 1010 00 경화탈로우2-에틸헥실 암모늄염Cure tallow 2-ethylhexyl ammonium salt 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 7070 디올레익에스테르 이미다졸리늄염Dioleic ester imidazolinium salt 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 비이온성 계면활성제Nonionic surfactant 0.20.2 0.30.3 0.50.5 0.50.5 0.50.5 22 44 88 55 55 00 양성 계면활성제Amphoteric surfactants 00 00 00 0.20.2 00 00 00 2.52.5 00 1One 00 용제solvent 1One 1One 1One 1One 1One 1One 1.51.5 1One 1.51.5 22 2020 기타 첨가제Other additives 1One 1One 1One 1One 1One 1One 1One 0.50.5 1One 1.51.5 33 정 제 수Purified water 나머지Remainder

* 주 : 1) EO-2 , EO-8 : 각각 에틸렌옥사이드 2몰, 8몰 부가 화합물임.* Note: 1) EO-2, EO-8: 2 moles and 8 moles of ethylene oxide, respectively.

2) 비이온성 계면활성제 : 공지의 유화분산제 용도의 계면활성제로서 지방산에스테르의 에틸렌옥사이드 부가물, 지방알콜에테르의 에틸렌옥사이드 부가물, 솔비탄 지방산에스테르 또는 그것의 에틸렌옥사이드 부가물형 및 알킬폴리글리코사이드 등의 화합물임.2) Nonionic surfactants: Surfactants for use in known emulsion dispersants, ethylene oxide adducts of fatty acid esters, ethylene oxide adducts of fatty alcohol ethers, sorbitan fatty acid esters or ethylene oxide adducts thereof, and alkyl polyglycosides. Compound.

3) 양성 계면활성제 : 공지의 유화분산제 용도의 양성이온 계면활성제로서 알킬아미노베타인 이나 알킬아민옥사이드 등의 화합물임. 3) Amphoteric Surfactant: A zwitterionic surfactant for known emulsifying and dispersing agents, which is a compound such as alkylaminobetaine or alkylamine oxide.

4) 용제 : 공지의 가용화제 용도의 용제로서 이소프로필알콜 및 에탄올 등의 저급 알콜류와 글리콜류, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 폴리글리콜류, 글리세린 등의 화합물임.4) Solvents: Solvents for known solubilizers, such as isopropyl alcohol and lower alcohols such as ethanol, glycols, polyglycols such as ethylene glycol monobutyl ether, and glycerin.

5) 기타 첨가제 : 공지의 유기 또는 무기 염류, 이노치아졸글리논계 등의 방부제, 트리클로산(Ciba Specialty Chemicals 사제) 등의 살균 성분, FD&C Blue No.1 등의 수용성 염료 및 향료 등의 화합물임.5) Other additives: Compounds such as known organic or inorganic salts, preservatives such as innozazole glinone-based, sterilizing components such as triclosan (manufactured by Ciba Specialty Chemicals), water-soluble dyes and fragrances such as FD & C Blue No.1, and the like.

상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 10의 섬유 유연제 조성물을 이용하여 유연성 및 정전기 방지성을 비교시험 하였으며 동시에 헹굼물의 투명도와 생분해성 시험을 하기와 같이 실시하였다.Using the fabric softener composition of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 10 were compared and tested for flexibility and antistatic properties.

(1) 유연성 시험 방법(1) flexibility test method

시판 100% 면 타올을 일반 세탁세제로서 세탁기로 5회 반복 세탁한 후 탈수 건조하였다. 건조된 타올을 실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 10의 각 조성물을 이용하여 양이온 유연 성분의 순물질 함량이 45ppm이 되도록 표준사용 농도로 희석시킨 헹굼물에 넣어 섬유 유연 처리를 하였다. 섬유 유연 처리한 타올을 24시간 자연건조 후 숙련된 패널자(Panelist)로 하여금 5점 척도로서 관능평가 시험을 실시하고 이것을 3회 이상 반복하여 그 평균값으로서 유연효과를 평가하였다. 평가 판정 기준은 하기 표 3에 나타내었으며, 그 결과를 하기 표 8 및 9에 나타내었다.A commercial 100% cotton towel was repeatedly washed with a washing machine five times as a general laundry detergent and dehydrated. The dried towels were subjected to fiber casting treatment using the compositions of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 10 in a rinse water diluted to a standard use concentration so that the net material content of the cationic flexible component was 45 ppm. After 24 hours of natural drying of the fabric cast towel, experienced panelists (Panelist) was subjected to sensory evaluation test on a five-point scale and repeated three or more times to evaluate the softening effect as the average value. Evaluation criteria are shown in Table 3 below, and the results are shown in Tables 8 and 9 below.

[표 3]TABLE 3

평가 판정 기준Evaluation judgment standard

유연성(척도)Flexibility (scale) 3.0 미만Less than 3.0 3.0 ~ 4.03.0 to 4.0 4.0 ~ 4.54.0 to 4.5 4.5 ~ 5.04.5 to 5.0 판정 결과Judgment result ××

(2) 정전기 방지성 시험(2) antistatic test

① 마찰 대전압 측정① Friction counter voltage measurement

KS K-0905의 염색 견뢰도 시험용 백폴리에스테르(PET)포 및 백나일론포 (한국의류시험연구원 제작)를 상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 10의 각 조성물로서 양이온성 유연성분의 순물질 함량이 45ppm이 되도록 표준사용 농도로 희석시킨 헹굼물에 넣어 섬유 유연 처리를 하였다. 얻어진 백폴리에스테로 및 백나일론포를 24시간 이상 20℃ × 40 % 상대 습도 조건으로 컨디셔닝시킨 다음 일본 DAIEI KAGAKU 사제, 로터리 스타틱 테스터(Rotary Static Tester) 시험기기를 이용하여 KS K-0555B법에 따라 마찰대전압을 3회 이상 반복 측정하여 그 평균값을 계산하였다. 평가 판정 기준은 하기 표 4에 나타내었으며, 그 결과를 하기 표 8 및 9에 나타내었다.The pure material content of the cationic flexible component as each of the compositions of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 10 was used for the dyeing fastness test of KS K-0905 for the back polyester (PET) cloth and the back nylon cloth (manufactured by Korea Apparel Testing & Research Institute). It was placed in a rinse water diluted to a standard use concentration so that the content was 45 ppm, and the fiber softening treatment was performed. The obtained white polyester and white nylon cloth were conditioned at 20 ° C. × 40% relative humidity for at least 24 hours, and then subjected to KS K-0555B method using a rotary static tester, manufactured by DAIEI KAGAKU, Japan. Therefore, the frictional voltage was measured three times or more and the average value was calculated. Evaluation criteria are shown in Table 4 below, and the results are shown in Tables 8 and 9 below.

[표 4] TABLE 4

평가 판정 기준Evaluation judgment standard

(단위 : Volt)(Unit: Volt)

백폴리에스테르포Back polyester cloth 500미만Less than 500 500 ~ 1,000500-1,000 1,000 ~ 1,5001,000 to 1,500 1,500초과Over 1,500 백나일론포White nylon cloth 600미만Less than 600 600 ~ 1,200600 to 1,200 1,200 ~ 1,8001,200-1,800 1,800초과Over 1,800 판정 결과Judgment result ××

② 반감기 측정② Half-life measurement

상기 마찰 대전압 측정 시험 조건과 동일하게 섬유 유연 처리한 것을 스위스 Rothchilds 사제, 스테틱 볼트미터(Static Voltmeter) 시험기기를 이용하여 KS K-0555C법에 따라 정전하 누설속도를 반감기로서 3회 이상 반복 측정하여 그 평균값을 계산하였다. 평가 판정 기준은 하기 표 5에 나타내었으며, 그 결과를 하기 표 8 및 9에 나타내었다.Repeated three times or more as the half-life of the static charge leakage rate according to KS K-0555C method using a static Voltmeter tester manufactured by Rothchilds, Switzerland It measured and calculated the average value. Evaluation criteria are shown in Table 5 below, and the results are shown in Tables 8 and 9 below.

[표 5] TABLE 5

평가 판정 기준 Evaluation judgment standard

(단위 : Sec)(Unit: Sec)

백폴리에스테르포Back polyester cloth 5미만Less than 5 5 ~ 505 to 50 50 ~ 50050 to 500 500초과Over 500 백나일론포White nylon cloth 5미만Less than 5 5 ~ 505 to 50 50 ~ 50050 to 500 500초과Over 500 판정 결과Judgment result ××

(3) 헹굼물의 투명도 시험 (3) transparency test of rinsing water

상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 10의 각 조성물을 표준사용 농도인 45ppm으로 희석시킨 헹굼물에 대하여 각 온도에 따른 투명도를 미국 HACH 사제, 터비디미터(Turbidimeter Model 2100AN) 시험기기를 이용하여 탁도(NTU: Nephelometric Turbidity Unit)를 3회이상 반복 측정하여 계산하였다. 평가 판정 기준은 하기 표 6에 나타내었으며, 그 결과를 하기 표 8 및 9에 나타내었다.For rinsing water in which the compositions of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 10 were diluted to 45 ppm, which is a standard use concentration, transparency according to each temperature was measured using a turbidimeter Model 2100AN test device manufactured by HACH, USA. Turbidity (NTU: Nephelometric Turbidity Unit) was calculated by repeating at least three times. Evaluation criteria are shown in Table 6 below, and the results are shown in Tables 8 and 9 below.

[표 6] TABLE 6

평가 판정 기준Evaluation judgment standard

탁도(NTU)1) Turbidity (NTU) 1) 육안 평가Visual evaluation 판정 결과Judgment result 20미만Less than 20 완전 투명Completely transparent 20 ~ 5020-50 미현탁 투명Unsuspended Transparent 50 ~ 50050 to 500 미현탁 불투명Unsuspended Opaque 500초과Over 500 현탁 불투명Suspension opacity ××

*주 1) NTU : 탁도 단위(Nephelometric Turbidity Unit)로서, 0 ~ 10,000 NTU 측정 범위에 의해 탁도를 측정하여 액의 투명도를 판정함.* Note 1) NTU: This is a Nephelometric Turbidity Unit. The transparency of a liquid is determined by measuring the turbidity according to the measurement range of 0 to 10,000 NTU.

4) 생분해성 시험4) Biodegradability Test

상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 10의 각 조성물 5 ppm과 무기영양 염류 및 하수처리장의 2차 방류수를 1 ℓ당 1 ㎖로서 초기농도로 조성한 후 OECD 301D 클로즈드 바틀 테스트(Closed Bottle Test) 시험방법(OECD Guideline for Testing of chemicals(1993))에 따라 BOD 인큐베이터내에서 20℃, 28일간 최종 생분해도를 측정하고 생분해 용이성(Readily Biodegradable) 여부를 평가하였다. 평가 판정 기준은 하기 표 7에 나타내었으며, 그 결과는 하기 표 8 및 9에 나타내었다. 하기 표 7에서 패스 레벨(Pass level)이란 OECD 301D 생분해성 방법에 있어서, 28일 후에 생분해도가 60 % 이상인 경우에는 생분해가 된다고 판정하는 기준을 말한다.OECD 301D Closed Bottle Test after 5 ppm of each composition of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 10 and the secondary effluent of the inorganic nutrient salt and sewage treatment plant were prepared at an initial concentration of 1 ml per 1 l. According to the test guideline (OECD Guideline for Testing of chemicals (1993)), the final biodegradability was measured in a BOD incubator at 20 ° C. for 28 days and evaluated for ready biodegradable. Evaluation criteria are shown in Table 7 below, and the results are shown in Tables 8 and 9 below. In the following Table 7, Pass level refers to a criterion for determining the biodegradation when the biodegradability is 60% or more after 28 days in the OECD 301D biodegradability method.

[표 7]TABLE 7

평가 판정 기준Evaluation judgment standard

패스 레벨(Pass level)Pass level 생분해도Biodegradability 생분해 용이성 여부Biodegradability 판정 결과Judgment result 60 % 미만Less than 60% NoNo ×× 60 % 이상More than 60% YesYes

상기와 같은 각 시험 방법의 결과를 표 8 및 표 9에 각각 나타내었다.The results of each test method as described above are shown in Tables 8 and 9, respectively.

[표 8]TABLE 8

저농도품의 일반형 섬유유연제 조성물의 시험평가 결과Test Evaluation Results of Low Concentration General Softener Composition

시험항목Test Items 실 시 예Example 비 교 예Comparative Example 1One 22 33 44 55 66 1One 22 33 44 55 유연효과Softening effect 척도(점)Scale (point) 4.74.7 4.64.6 4.54.5 4.64.6 4.74.7 4.64.6 4.84.8 4.54.5 4.44.4 4.24.2 3.83.8 판정 결과Judgment result 정전기방지효과Antistatic effect 마찰대전압(Volt)Friction Belt Voltage (Volt) PETPET 420420 350350 300300 210210 280280 150150 360360 450450 250250 550550 880880 나일론nylon 500500 520520 350350 380380 410410 400400 460460 370370 380380 840840 10501050 반감기(Sec)Half life (Sec) PETPET 33 33 44 44 55 44 33 44 22 1818 4545 나일론nylon 44 55 33 44 44 55 55 55 44 2828 6060 판정 결과Judgment result 투명도(NTU)Transparency (NTU) 5℃5 ℃ 1515 1010 1010 1010 1212 2020 14001400 11001100 680680 420420 1515 20℃20 ℃ 1515 1212 1212 1515 1010 2020 900900 850850 620620 400400 1010 40℃40 ℃ 1818 1212 1010 1515 1010 1515 820820 700700 610610 310310 1010 판정 결과Judgment result ×× ×× ×× 생분해성Biodegradable 생분해도(%)Biodegradability (%) 7878 7575 7070 6868 7272 70 70 1010 1515 6565 7070 2525 생분해 용이성Biodegradability YesYes YesYes YesYes YesYes YesYes YesYes NoNo NoNo YesYes YesYes NoNo 판정 결과Judgment result ×× ×× ××

[표 9]TABLE 9

고농도품의 농축형 섬유유연제 조성물의 시험평가 결과Test evaluation results of concentrated fiber softener composition of high concentration

시험항목Test Items 실시예Example 비교예Comparative example 77 88 99 1010 1111 1212 66 77 88 99 1010 유연효과Softening effect 척도(점)Scale (point) 4.64.6 4.74.7 4.74.7 4.54.5 4.54.5 4.74.7 4.54.5 4.74.7 4.64.6 4.04.0 3.73.7 판정 결과Judgment result 정전기 방지 효과Antistatic effect 마찰대전압(Volt)Friction Belt Voltage (Volt) PETPET 380380 320320 330330 260260 250250 200200 350350 400400 350350 500500 920920 나일론nylon 420420 500500 350350 320320 380380 410410 440440 480480 380380 850850 12001200 반감기(Sec)Half life (Sec) PETPET 33 33 44 44 33 44 44 44 44 3030 7070 나일론nylon 33 44 44 55 44 44 55 55 44 4040 129129 판정결과Judgment result 투명도(NTU)Transparency (NTU) 5℃5 ℃ 1010 1010 1212 1212 1010 1515 25002500 12001200 710710 550550 1212 20℃20 ℃ 1515 1212 1212 1010 1212 1515 22002200 930930 630630 610610 1515 40℃40 ℃ 1515 1212 1515 1010 1212 1010 950950 650650 580580 680680 1515 판정 결과Judgment result ×× ×× ×× 생분해성Biodegradable 생분해도(%)Biodegradability (%) 7575 7575 6868 7272 6868 70 70 1212 1818 2020 6868 1818 생분해 용이성Biodegradability YesYes YesYes YesYes YesYes YesYes YesYes NoNo NoNo YesYes YesYes NoNo 판정 결과Judgment result ×× ×× ×× ××

상기의 본 발명의 실시예의 각 조성물에 대하여 시험한 표 8 및 9의 비교 시험한 결과 본 발명에 의한 실시예 조성물 1~6 및 7~12는 각 비교예의 조성물과 비교하여 우수한 유연효과 및 정전기 방지효과를 발휘한다. 또한, 실시예의 조성물은 비교예의 조성물에 비하여 우수한 수분산 용해성 특성에 의해 헹굼물의 투명도가 현저히 향상되었으며, 동시에 생분해성 측면에서도 현저히 향상되었음을 확인하였다. As a result of the comparative tests of Tables 8 and 9 tested on the respective compositions of the Examples of the present invention, Example compositions 1 to 6 and 7 to 12 according to the present invention had superior softening effects and antistatic properties compared to the compositions of the Comparative Examples. It is effective. In addition, the composition of the Example was confirmed that the transparency of the rinsing water was significantly improved by the excellent water dispersion solubility characteristics compared to the composition of the comparative example, and at the same time it was also markedly improved in terms of biodegradability.

상술한 바와 같이, 본 발명의 섬유 유연제 조성물은 수분산 용해성 및 생분해성이 우수하고, 각종 섬유에 우수한 유연 효과 및 정전기 방지 효과를 부여한다. 따라서 본 발명에 의한 저농도품 및 고농도품의 섬유유연제 조성물은 우수한 기본기능과 생분해성을 발휘하므로 신규한 상품가치의 또 다른 기회의 제공 가능성이 매우 높을 것으로 사료된다.As described above, the fabric softener composition of the present invention is excellent in water dispersion solubility and biodegradability, and imparts excellent softening effect and antistatic effect to various fibers. Therefore, low and high concentrations of fabric softener composition according to the present invention exhibits excellent basic functions and biodegradation, so it is expected that the possibility of providing another opportunity of new product value is very high.

Claims (3)

하기 화학식 1의 디알킬아미도 글리세롤 에스테르 4급 암모늄염 및/또는 화학식 2의 하이드록시알킬 글리세롤 에스테르 4급 암모늄염 화합물을 포함하는 섬유 유연제 조성물:A fabric softener composition comprising a dialkylamido glycerol ester quaternary ammonium salt of formula 1 and / or a hydroxyalkyl glycerol ester quaternary ammonium salt compound of formula: [화학식 1][Formula 1] [화학식 2][Formula 2] 상기 식에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 8 내지 22의 포화 또는 불포화된 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 알케닐기를 나타내며, A는 COO­ 또는 CONH­ 결합을 나타내고, M은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 OH기, 벤질기, (CH2CH2O)q-H기(여기서 q는 1~10의 정수)를 나타내고, m, n은 각각 1 내지 4의 정수, 그리고 X는 Cl 또는 CH3SO4기를 나타낸다.Wherein R 1 and R 2 each independently represent a saturated or unsaturated linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, A represents a COO or CONH bond, and each M independently represents Alkyl group or OH group, benzyl group, (CH 2 CH 2 O) qH group (where q is an integer of 1 to 10), m, n are each an integer of 1 to 4, and X is Cl or CH 3 SO 4 Group. 제 1 항에 있어서, The method of claim 1, 상기 디알킬아미도 글리세롤 에스테르 4급 암모늄염 및/또는 하이드록시알킬 글리세롤 에스테르 4급 암모늄염 화합물의 양은 전체 조성물 중량에 대하여 2 내지 60 중량%인 섬유 유연제 조성물.The amount of the dialkyl amido glycerol ester quaternary ammonium salt and / or hydroxyalkyl glycerol ester quaternary ammonium salt compound is 2 to 60% by weight relative to the total composition weight. 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 섬유 유연제 조성물이 디알킬아미도 글리세롤 에스테르 4급 암모늄과 하이드록시알킬 글리세롤 에스테르 4급 암모늄염 화합물을 모두 포함하는 경우에는 중량비로 1:0.1 내지 1:0.5의 비율로 포함하는 섬유 유연제 조성물.When the fabric softener composition includes both dialkyl amido glycerol ester quaternary ammonium and hydroxyalkyl glycerol ester quaternary ammonium salt compound, the fabric softener composition comprises a ratio of 1: 0.1 to 1: 0.5 by weight.
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