KR100516987B1 - 카프로락탐의 정제 방법 - Google Patents

카프로락탐의 정제 방법 Download PDF

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KR100516987B1 KR10-1999-7008458A KR19997008458A KR100516987B1 KR 100516987 B1 KR100516987 B1 KR 100516987B1 KR 19997008458 A KR19997008458 A KR 19997008458A KR 100516987 B1 KR100516987 B1 KR 100516987B1
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Abstract

본 발명은 카프로락탐의 정제 방법에 관한 것으로서, 벤젠 추출에서 물과 혼화되지 않는 유기 카프로락탐 용매를 사용하여 카프로락탐을 추출하고, 역추출에서 물을 사용하여 추출함으로써 상기 유기 용매로부터 수성 카프로락탐 용액 형태로 카프로락탐을 배출함으로써 수성 카프로락탐 혼합물을 정제하고, 상기 벤젠 추출 이전 및/또는 역추출 이전에 1회 이상의 개별 예비 추출을 실시하며, 벤젠 추출 이전의 예비 추출에서는 물과 혼화되지 않는 유기 용매를 추출에 사용하고, 역추출 이전의 예비 추출에서는 물을 추출에 사용하는 것을 특징으로 한다.

Description

카프로락탐의 정제 방법{PROCESS FOR PURIFYING CAPROLACTAM}
비교 실험예 A
71.9 wt.% 카프로락탐을 함유하는 수성 카프로락탐 혼합물을 길이 4.5m, 지름 7.5cm의 소위 '회전원판칼럼'(RDC)에서 벤젠에 의해 추출했다; 표 2 참조. 원판은 분당 400 회전 속도(rpm)로 회전한다. 상기 수성 카프로락탐은 30 l/h의 유속으로 공급물(1')을 통해 칼럼(7')의 상부에 공급되었다. 벤젠은 84 l/h의 유속으로 스트림(2')을 통해 하부에 공급되었다. 추출 수율은 공급되는 회전에너지 양을 변화시킴으로써 최적화될 수 있다. 유출되는 수상(3')은 0.4 wt.% 카프로락탐을 함유하고, 유출되는 벤젠상(4')은 22 wt.% 카프로락탐을 함유했다. 공급물(1')내 카프로락탐의 양에 대한 (3')내 카프로락탐의 양에 근거한 추출 수율은 99.5%이다.
실시예 1
혼합기/침강기 결합장치를 칼럼 앞에 설치하는 것을 제외하고는 비교실시예 A를 반복했다; 도 3 참조. 혼합기(8")는 높이 15cm, 지름 30cm의 교반 용기이다. 상기 혼합기내 잔류시간은 5분이었다. 침강기(9")는 0.6×0.3×0.2 m의 직사각형 용기이다. 상기 침강기내 잔류시간은 10분이었다. 회전원판칼럼(RDC)에서 회전속도는 700rpm이었다. 상기 수성 카프로락탐 혼합물과 벤젠의 유속은 25% 증가되었다. 공급물(1")의 유속은 37.5 l/h이고, 스트림(2")의 유속은 105 l/h이었다. 유출되는 수상(3")은 단지 0.2 wt.%의 카프로락탐을 함유하고, 반면에 유출되는 벤젠상(4")은 여전히 22 wt.%의 카프로락탐을 함유했다. 추출 수율은 99.8%이고, 또한 상기 추출단계 결합장치의 용량은 25%까지 증가되었다.
비교 실험예 B
71 wt.% 카프로락탐을 함유하는 수성 카프로락탐 혼합물을 길이 5m, 지름 5cm의 'ppc'(pulsed packed column)에서 톨루엔에 의해 추출했다. 상기 수성 카프로락탐 혼합물을 7.6 kg/h의 유속으로 공급물(1')을 통해 칼럼(7')의 상부에 공급했다. 톨루엔을 28 kg/h의 유속으로 스트림(2')을 통해 하부에 공급했다. 상기 칼럼내 펄스 속도는 0.005 내지 0.02 m/s로 다양하게 했다. 유출되는 수상(3')은 8 wt.% 카프로락탐을 함유하고, 유출되는 톨루엔상(4')은 17 wt.% 카프로락탐을 함유했다. 상기 공급물(1')내 카프로락탐의 양에 대한 (3')내 카프로락탐의 양에 근거한 추출 수율은 93%이었다.
실시예 2
실시예 1에 개시된 바와 같이 혼합기/침강기 결합장치를 칼럼 앞에 설치하는 것을 제외하고는 비교 실험예 B를 반복했다; 도 3 참조. 상기 혼합기내 잔류시간은 6분이었다. 상기 침강기내 잔류시간은 10분이었다. 공급물(1") 및 스트림(2")의 유속은 20% 증가되었다. 공급물(1")의 유속은 9.1 kg/h이고, 스트림(2")의 유속은 34 kg/h이었다. 유출되는 수상(3")은 단지 5 wt.%의 카프로락탐을 함유하고, 반면에 유출되는 톨루엔상(4")은 여전히 17 wt.% 카프로락탐을 함유했다. 추출 수율은 96%이고, 또한 상기 추출단계 결합장치의 용량은 25%까지 증가되었다.
비교 실험예 C
71 wt.% 카프로락탐을 함유하는 수성 카프로락탐 혼합물을 높이 6m, 지름 0.23 m의 ppc에서 벤젠에 의해 추출했다. 수성 카프로락탐 혼합물을 123 kg/h의 유속으로 공급물(1')를 통해 칼럼(7')의 상부에 공급했다. 벤젠을 243 kg/h의 유속으로 스트림(2')을 통해 하부에 공급했다. 상기 칼럼내 펄스 속도는 0.006 내지 0.0125 m/s로 다양하게 했다.
유출되는 수상(3')은 약 1.5 wt.% 카프로락탐을 함유하고, 유출되는 벤젠상(4')은 약 20 wt.%의 카프로락탐을 함유했다. 공급물(1')내 카프로락탐의 양에 대한 (3')내 카프로락탐의 양에 근거한 추출 수율은 99.4%이었다.
실시예 3
실시예 1에 개시된 바와 같이 혼합기/침강기 결합 장치를 칼럼 앞에 설치하는 것을 제외하고는 비교 실험예 C를 반복했다; 도 3 참조. 상기 혼합기내 잔류시간은 5분이었다. 상기 침강기내 잔류시간은 11분이었다. 공급물(1") 및 스트림(2")의 유속은 25% 증가되었다. 추출 수율은 99.8%이었다.
비교 실험예 D
20 wt.% 카프로락탐을 함유하는 벤젠 카프로락탐 혼합물을 높이 8m, 지름 0.10m의 ppc에서 물을 사용해서 역추출했다. 물을 50 kg/h의 유속으로 칼럼(7')의 상부에 공급했다; 도 2 참조. 벤젠 카프로락탐 혼합물(2')을 103 kg/h의 유속으로 하부에 공급했다. 상기 칼럼내 펄스 속도는 0.02 m/s이었다. 유출되는 수상(3')은 약 28 wt.% 카프로락탐을 함유하고, 유출되는 벤젠상(4')은 약 0.05 wt.% 카프로락탐을 함유했다. 추출 수율은 99.0%이었다.
실시예 4
실시예 1에 개시된 바와 같이 혼합기/침강기 결합장치를 칼럼 앞에 설치하는 것을 제외하고는 비교 실험예 D를 반복했다. 상기 혼합기내 잔류시간은 7분이었다. 상기 침강기내 잔류시간은 10분이었다. 펄스 속도는 변화되지 않고 유지되는 반면 스트림(1") 및 스트림(2")는 각각 60 kg/h(1") 및 124 kg/h(2")로 증가되었다. 유출되는 벤젠상은 단지 0.02 wt.% 카프로락탐을 함유했다. 추출 수율은 99.9%이었다.
본 발명은 벤젠 추출에서 물과 혼화되지 않는 유기 카프로락탐에 의해 카프로락탐을 추출하고, 역추출에서 물로 추출함으로써 상기 유기 용매로부터 카프로락탐을 수성 카프로락탐 용액 형태로 배출하는 방법에 관한 것이다.
상기 방법은 NL-A-77110150호에 공지되어 있으며, 이는 소위 물에서 벤젠으로의 카프로락탐의 벤젠 추출 및 벤젠에서 물로의 역추출을 개시한다. 그러나, 이 방법의 단점은 칼럼이 과중하게 부하되는 경우, 가령 카프로락탐 생성이 증가되는 경우 사용되는 추출 칼럼의 추출 수율에 역효과가 유발된다는 것이다.
본 발명의 목적은 추출 단계가 더 과중하게 부하되더라도 추출 수율의 손실이 없는 방법을 제공하는 것이다.
이 목적은 벤젠 추출 및/또는 역추출 전에 적어도 하나의 분리된 예비 추출(pre-extraction)을 실시함으로써 달성될 수 있는데, 여기서 벤젠 추출 전의 예비 추출에서는 물과 혼화되지 않는 유기용매를 추출에 사용하고, 역추출 전의 예비 추출에서는 물을 추출에 사용한다.
이로 인해 하나의 추가적인 이론판만으로 어떤 추출단계의 부하량도 20%까지 증가시킬 수 있다; 또한 향상된 추출 수율을 얻을 수 있다. 벤젠 추출 및 역추출에 의한 카프로락탐의 정제는 카프로락탐 제조에 있어서 종종 문제를 수반하는데, 이는 추출 칼럼이 증가하는 카프로락탐 생성물을 처리할 수 없기 때문이다. 이 문제는 추가적인 장치, 가령 칼럼을 설치하지 않고서도 예비 추출을 실시함으로써 쉽게 해결될 수 있다. 또한, 새로운 추출 칼럼은 비쌀 뿐만 아니라, 종종 기존 장치에 결합하기가 어렵다.
이 예비 추출은 예를 들어 혼합기(mixer)/침강기(settler)에서 실시될 수 있다. 혼합기/침강기는 혼합부 및 침강부를 구비하는 장치이다. 액체는 혼합부에서 배합되고, 에너지는 예를 들어 교반기에 의해서 액체에 공급된다. 상기로 인해, 액체 중 하나 즉 분산물의 방울이 형성된다. 그 후, 상기 물방울이 바람직하게 층류와 합체하기에 충분한 시간 동안 상기 분산물을 침강부에 둔다.
적당한 혼합기/침강기로는 박스형 혼합기/침강기, IMI, "General Mills" 또는 Kemira 혼합기/침강기가 있으며, 이는『"Liquid-Liquid Extraction Equipment" by Godfrey J.C. and Slater M.J., Ed. Wiley, COP (1994), Ch.I, pp. 294-297』에 개시되어 있다.
또한, 칼럼상에 확장물(extension)을 설치할 수 있고, 선택적으로 이 확장물을 넓힐 수 있다.
카프로락탐-함유 혼합물은 예를 들어 추출 칼럼에 의해 추출될 수 있다. '회전식 디스크 칼럼'(rotating disc columns : RDCs)으로 알려진 내부에 설치된 회전 부재 및 액체 칼럼을 펄스(pulse)하기 위한 부재를 구비하는 칼럼이 추출 칼럼으로 사용되기에 적당하다. 패킹 바디가 있는 펄싱 칼럼, 체판이 있는 펄싱 칼럼, 비대칭 회전 원판 접촉기 (ARD), Scheibel 칼럼 및 Kuehni 칼럼도 적당하다. 일반적으로, 소망하는 정제도에 따라 3-25 개의 이론판으로 이루어진 칼럼내에서 상기 방법을 실시한다면 충분하다. 물론, 소망한다면 판의 수를 증가시킬 수 있다. 상기 추출방법은 바람직하게 역류 모드에서 실시되는데, 이는 상기 추출이 그 때 가장 효과적이고, 따라서 경제적인 방법으로 진행되기 때문이다.
예를 들어 카프로락탐은 황산의 존재하에서 시클로헥사논 옥심의 베크만 전위(Beckmann rearragement)에 의해 제조될 수 있다. 상기 베크만 전위는 기체상 및 액체상 모두에서 일어날 수 있다. 액체상에서의 전위 후, 전위 혼합물은 일반적으로 예를 들어 암모니아로 중화된다. 이로 인해 상분리가 일어난다. 상기 상 중 하나는 실질적으로 모든 카프로락탐을 함유하고, 다른 하나는 실질적으로 형성된 모든 황산암모늄을 함유한다.
본 발명의 한 실시예에서, 카프로락탐-함유 혼합물은 벤젠 추출에서 먼저 예비 추출 단계로서 예를 들어 혼합기/침강기에 도입되고, 여기에 추출 단계, 가령 칼럼으로부터 얻어진 유기 용매를 가한다. 그 후, 상기 두 상을 얼마 동안 완전히 혼합한다. 혼합 시간에 있어서는 물리적 평형이 거의 이루어지는 것이 중요하다. 일반적으로, 혼합 시간은 5분 내지 30분 사이이다. 그 후, 상기 혼합물은 침강부로 도입되고, 여기에 얻어진 분산물이 침강되며, 이로 인해 이후에 분리되는 분리 수상 및 분리 유기상이 얻어진다. 그 후, 분리된 수상은 벤젠 추출 칼럼의 상부에 공급된다. 또한, 상기 혼합기/침강기로부터 분산물의 일부를 상기 추출 칼럼의 상부에 공급할 수 있고, 또 다른 일부를 칼럼의 어느 지점, 가령 상기 추출 칼럼 높이의 1/3 지점에 공급할 수 있다. 추출 매질은 상기 추출 칼럼의 하부에 공급된다.
칼럼 또는 혼합기/침강기의 상부 (또는 하부)에 추출 매질의 (전체) 양을 공급할 필요는 없다. 상기 추출 매질의 일부 또는 전체 양을 상기 추출 칼럼의 상부 (또는 하부) 1/3 지점 및/또는 상기 혼합기/침강기 사이드에 선택적으로 공급할 수 있다.
벤젠 추출 및/또는 역추출을 수차례 실시할 수 있다.
상기 예비 추출은 벤젠 추출 또는 역추출 또는 상기 두 추출 단계 전에 실시될 수 있다. 상기 예비 추출은 바람직하게 벤젠 추출 및/또는 역추출의 농축 사이드에서 실시된다.
상기 예비 추출은 바람직하게 혼합기/침강기에서 실시된다. 물론, 수개의 혼합기/침강기를 사용할 수도 있다.
상기 첫 번째 단계 전의 예비 추출 단계가 실시되는 온도는 20℃ 내지 80℃ 범위이다. 두 번째 추출 이전의 예비 추출 단계 온도는 10℃ 내지 60℃ 범위이다.
상기 벤젠 추출 단계에서, 다른 추출 매질도 사용될 수 있다. 상기 벤젠 추출에 적당한 추출 매질로는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로포름, 염화히드로카본 또는 고급 알콜, 즉 5-12개의 탄소 원자를 갖는 모노- 또는 다가 알콜이 있다. 또한, 상기 추출 매질은 카프로락탐을 함유할 수 있다.
상기 역추출의 경우, 추출 매질은 일반적으로 물 또는 카프로락탐 수용액이다.
상기 추출 매질은 바람직하게는 재순환 또는 재사용된다. 선택적으로, 사용한 매질을 정제한 후에 상기 추출 매질은 재사용될 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 방법의 실시예를 설명한 개략도이고, 여기서 A 및 B는 추출 칼럼을 나타낸다. 카프로락탐/물 혼합물은 파이프 1을 통해 혼합기/침강기 2에 공급된다. 또한, 유기 용매, 가령 벤젠 또는 벤젠 락탐은 파이프 4를 통해 혼합기/침강기 2에 공급된다. 예비 추출된 수성 카프로락탐-함유 공급물은 파이프 3을 통해 칼럼 A에 공급된다. 상기 수성 용액으로부터 카프로락탐을 추출하기 위해서 유기 용매가 파이프 6을 통해 역류 모드로 칼럼 A에 공급된다. 대부분의 카프로락탐을 배출하는 수성 용액은 파이프 5를 통해 배출된다. 상기 유기 카프로락탐 용액은 파이프 4를 통해 혼합기/침강기 2로 환원된 후, 파이프 7을 통해 혼합기/침강기 8에 공급된다. 파이프 9를 통해 상기 유기 카프로락탐 용액은 추출 칼럼 B에 공급되고, 여기서 파이프 11을 통해 공급된 물에 의해 카프로락탐의 역추출이 일어난다. 거의 모든 카프로락탐이 제거된 용매는 파이프 10을 통해 배출되고, 상기 카프로락탐/물 혼합물에 대한 추출 매질로 재사용된다.
칼럼 B로부터 얻어진 물내 카프로락탐 용액은 파이프 12를 통해 혼합기/침강기 8에 공급되고, 더 가공하기 위해서 파이프 13을 통해 그곳에서 이송된다.
하기의 제한되지 않는 실시예는 본 발명을 보다 상세히 기술한다.

Claims (9)

  1. a) 추출 칼럼(extraction column)에서, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로포름, 염소화 탄화수소 및 C5-C12 알콜로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 용매를 사용하여 카프로락탐을 추출하는 단계, 및
    b) 추출 칼럼에서, 수성 카프로락탐 용액을 형성시키면서, 물을 사용한 추출에 의해 상기 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로포름, 염소화 탄화수소 및 C5-C12 알콜로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 용매로부터 카프로락탐을 방출시키는 단계
    를 포함하는 수성 카프로락탐 혼합물의 정제 방법으로서,
    1회 이상의 개별 예비 추출(pre-extraction)은 단계 a) 이전, 단계 b) 이전, 또는 단계 a) 이전과 단계 b) 이전에 실시되고, 단계 a) 이전의 예비 추출에서는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로포름, 염소화 탄화수소 및 C5-C12 알콜로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 용매가 사용되고, 단계 b) 이전의 예비 추출에서는 물이 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 단계 a)는 추출 칼럼에서 실시되고, 혼합기(mixer)/침강기(setler)에서의 예비 추출은 단계 a) 이전에 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 단계 b)는 추출 칼럼에서 실시되고, 혼합기/침강기에서의 예비 추출은 단계 b) 이전에 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 예비 추출은 단계 a) 이전, 단계 b) 이전, 또는 단계 a) 이전과 단계 b) 이전에, 추출될 카프로락탐을 함유하는 유동액(flow)이 유입되고 추출된 카프로락탐을 함유하는 유동액이 유출되는 칼럼의 측면상에서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 단계 a) 이전의 예비 추출은 20℃ 내지 80℃의 온도에서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 단계 b) 이전의 예비 추출은 10℃ 내지 60℃의 온도에서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 추출 칼럼에서 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로포름, 염소화 탄화수소 및 C5-C12 알콜로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 용매를 사용하여 카프로락탐을 추출하는 단계를 포함하는, 수성 카프로락탐 혼합물로부터 카프로락탐을 추출하는 방법으로서,
    추출 칼럼에서의 추출 이전에 예비 추출은 혼합기/침강기에서 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로포름, 염소화 탄화수소 및 C5-C12 알콜로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 용매를 사용하여 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 예비 추출은 추출될 카프로락탐을 함유하는 유동액(flow)이 유입되고 추출된 카프로락탐을 함유하는 유동액이 유출되는 칼럼의 측면상에서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, 예비 추출은 20℃ 내지 80℃의 온도에서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
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