KR100511429B1 - Process for preparing N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ether type anionic surfactant - Google Patents
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Abstract
본 발명은 천연계 비이온 계면활성제인 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 카르복실화한 새로운 형태의 음이온성 계면활성제인 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 제조방법은 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 알칼리 촉매하에서 용매를 사용하여 아크릴계 물질과 반응시켜 카르복실화시키는 동시에 잔류하는 N-알킬 폴리하이드록시 아민을 카르복실화시키고 또한 잔류하는 지방산 알킬 에스테르를 가수분해시켜 비누로 전환시키는 것으로 구성된다.The present invention provides a method for preparing a new type of anionic surfactant N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ether, which is a carboxylated N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amide which is a natural nonionic surfactant. It is about. The production process of the present invention reacts N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amides with an acrylic material using a solvent under an alkali catalyst to carboxylate, while simultaneously carboxylating the remaining N-alkyl polyhydroxy amines. It consists of hydrolyzing the remaining fatty acid alkyl esters and converting them into soaps.
본 발명의 제조방법에 따라 미반응물의 함량이 매우 낮고 유효성분의 함량이 높은 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르가 제조되며 또한 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르는 환경 및 인체에 안전하고 계면 물성이 우수하다.According to the preparation method of the present invention, N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ether having a very low content of the unreacted substance and a high content of the active ingredient is prepared, and N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ether is also prepared. It is safe for the environment and human body and has excellent interfacial properties.
Description
본 발명은 천연계 비이온 계면활성제인 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 카르복실화한 새로운 형태의 음이온성 계면활성제인 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르의 제조방법에 관한 것이다.The present invention provides a method for preparing a new type of anionic surfactant N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ether, which is a carboxylated N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amide which is a natural nonionic surfactant. It is about.
더욱 상세히 설명하면, 본 발명은 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 아크릴산, 메틸 아크릴레이트, 아크릴로니트릴, 소디움 아크릴레이트로 카르복실화시키는 동시에 잔류하는 N-알킬 폴리하이드록시 아민도 카르복실화하여 아민으로 인한 냄새를 제거하고 또한 잔류하는 지방산 알킬 에스테르는 촉매로 사용된 알칼리 화합물로 가수분해시켜 주성분과 같은 음이온성으로 만들어 줌으로써 미반응물이 전혀 없고 유효성분의 함량이 매우 높은 새로운 형태의 음이온성 계면활성제인 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르의 제조방법에 관한 것이다.More specifically, the present invention carboxylates N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amides with acrylic acid, methyl acrylate, acrylonitrile, sodium acrylate, while also retaining N-alkyl polyhydroxy amines. By oxidizing to remove odors caused by amines, and remaining fatty acid alkyl esters are hydrolyzed with alkaline compounds used as catalysts to make them anionic as the main component, thus creating a new form with no unreacted substances and very high content of active ingredients. It relates to a process for preparing N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ethers which are anionic surfactants.
일반적으로 종래의 합성 계면활성제에는 석유계 원료를 사용함으로써, 경제적인 가치는 높으나 환경을 오염시키고 인체에 대해서도 높은 자극성을 나타내는 경우가 있기 때문에, 생활수준의 향상으로 그 사용량이 증가함에 따라 석유계 자원의 한계성이 대두되고 인체 및 환경 안정성에 있어서도 사회적인 문제로 대두되고 있다. 한편으로는 이에 대한 문제의식의 증가와 더불어 천연유지 산업의 성장으로 천연계 계면활성제에 대한 관심이 크게 고조되고 있다. 따라서 계면활성제 분야에서는 생분해성이 우수하고 환경 및 인체에 대한 안전성이 매우 적고 기능적으로 성능이 우수한 계면활성제의 개발에 많은 노력을 하고 있으며 특히 자연계에 많이 존재하는 포도당을 이용한 계면활성제는 천연계 원료라는 점과 인체 자극성이 매우 적다는 점에서 큰 주목을 받고 있다. 그 중에서도 알킬 폴리글루코시드와 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드는 차세대 비이온성 계면활성제로서 큰 각광을 받고 있다. 본 발명은 이러한 차세대 계면활성제로 주목받고 있는 당류계 계면활성제 중에서 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 카르복실화시킨 새로운 형태의 음이온성 계면활성제인 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시 알킬 에테르의 제조방법에 관한 것이다.In general, the use of petroleum-based raw materials for conventional synthetic surfactants has high economic value, but they may pollute the environment and show high irritation to the human body. Is emerging as a social issue in human and environmental stability. On the other hand, with the increase of the awareness of the problem and the growth of the natural fats and oils industry, interest in natural surfactants is greatly increased. Therefore, in the field of surfactants, much efforts have been made to develop surfactants with excellent biodegradability, very low safety for the environment and human body, and excellent functional performance. Particularly, surfactants using glucose, which is much present in nature, are natural raw materials. It is attracting great attention because it is very irritating to humans. Among them, alkyl polyglucosides and N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amides are in the spotlight as next generation nonionic surfactants. The present invention is a new type of anionic surfactant N-acyl-N-alkyl amido carboxylated N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amide among the saccharide-based surfactants attracting attention as such next-generation surfactant. It relates to a process for preparing polyol carboxy alkyl ethers.
기존의 비누와 같은 카르복실레이트계 계면활성제는 경수에서 매우 낮은 용해도를 나타내며, 2가 금속과의 착체 형성으로 생성되는 스컴(scum)은 피부나 모발, 의류 등에 흡착되어 세척력의 저하 또는 세정 후에 뻣뻣한 감을 나타낸다. 이에 대해 이 천연계 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르는 분자내에 폴리올 그룹과 카르복실 그룹을 동시에 가짐으로써 경수에서의 용해성이 매우 우수하며 계면물성이 우수하다. 즉 이 천연계 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르는 생분해성이 매우 우수하며, 다른 음이온성 계면활성제 보다 기포력 및 세정력이 우수하고, 인체에 대한 자극성이 매우 낮기 때문에 인체와의 접촉이 많은 비누, 전신용 세제, 유아용 세제, 샴푸, 주방용 세제, 분말세제, 화장품 등 매우 넓은 분야에서 응용될 수 있다.Carboxylate-based surfactants, such as conventional soaps, exhibit very low solubility in hard water, and scum formed by complexation with divalent metals is adsorbed on skin, hair, clothing, etc., resulting in deterioration of cleaning power or stiffness after cleaning. Indicates a sense. On the other hand, this natural N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ether has a polyol group and a carboxyl group in the molecule at the same time, so it is very soluble in hard water and excellent in interfacial properties. This natural N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ether is highly biodegradable, has excellent foaming power and detergency than other anionic surfactants, and has very low irritation to the human body. Many soaps, systemic detergents, baby detergents, shampoos, kitchen detergents, powder detergents, cosmetics, etc. can be applied in a very wide field.
N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르는 새로운 형태의 음이온성 계면활성제로서 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드와 아크릴산, 메틸 아크릴레이트, 아크릴로니트릴, 소디움 아크릴레이트를 반응시켜 제조하는데, N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드의 조성물 특허에 관해서는, 세제 조성물에 관하여 1960년에 미국특허 제 2,965,576 호에 발표되었고 1972년 미국특허 제 3,654,166 호에서는 세제 조성물의 유연제로써 검토가 되었고 1977년 미국특허 제 4,021,539 호에서는 스킨 케어나 스킨 보호제로 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 25 중량%까지 포함하는 화장품 조성물로써 검토가 되었다.N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ethers are a novel form of anionic surfactants that react N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amides with acrylic acid, methyl acrylate, acrylonitrile and sodium acrylate. For the composition patent of N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amides, a detergent composition was disclosed in U.S. Patent No. 2,965,576 in 1960 and U.S. Patent No. 3,654,166 in 1972. In 1977, U.S. Patent No. 4,021,539 was considered a cosmetic composition containing up to 25% by weight of N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amide as a skin care or skin protectant.
또한, N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드의 제조방법에 관해서는, 세계 특허 제 94-06754호에서 콘노르(Connor) 등이 잔류하는 알킬 폴리하이드록시 아민의 처리를 위하여 무수 초산(acetic anhydride)으로 처리하였다. 이 방법의 사용으로 미반응의 N-알킬 폴리하이드록시 아민은 효과적으로 처리할 수는 있으나, 반응 후 사용된 무수초산의 당량비 만큼의 초산염이 생성되고 이로 인해 자극성 있는 냄새가 나는 단점이 있다. 한편, N-알킬 폴리하이드록시 아민과 지방산 알킬 에스테르를 용매없이 알칼리 촉매하에서 직접 반응시켜 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 제조하는 방법도 미국 특허나 세계 특허에 다수 제시되어 있으나 에스테르 아마이드와 같은 부생성물이 생성되며 또한 반응물의 색상도 좋지 않다는 단점이 있다.In addition, regarding the process for producing the N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amide, acetic anhydride (A) for the treatment of alkyl polyhydroxy amine in which Connor and the like remain in WO 94-06754 is disclosed. acetic anhydride). The use of this method allows effective treatment of unreacted N-alkyl polyhydroxy amines, but it has the disadvantage of producing an acetate as much as the equivalent ratio of acetic anhydride used after the reaction, resulting in an irritating odor. On the other hand, a method of preparing N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amides by directly reacting N-alkyl polyhydroxy amines with fatty acid alkyl esters under an alkali catalyst without a solvent has been described in many US patents and in the world patents. Byproducts such as amides are produced, and the color of the reactants is also poor.
N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드는 경수 중에서 착체 형성으로 인한 친수성 부족으로 용해도가 감소하여 다른 계면활성제와 혼합해서만 사용할 수 있다는 단점을 가지고 있으며 이와 같은 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드의 제조방법들은 미반응된 지방산 알킬 에스테르 및 N-알킬 폴리하이드록시 아민의 잔류로 인해 물에 대한 용해성이 낮아지고, 악취의 원인이 되는 등 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드가 가지고 있는 계면 물성 및 환경 친화성을 감소시켜 실제로 제품에 응용하기 위해서는 여러 가지 어려운 단점들이 있다.N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amides have the disadvantage that they can only be used in combination with other surfactants due to their poor solubility due to lack of hydrophilicity due to complex formation in hard water. Methods of preparing hydroxy fatty acid amides are N-acyl-N-alkyl polyhydroxys, such as poor solubility in water due to the residual of unreacted fatty acid alkyl esters and N-alkyl polyhydroxy amines, and causing odors. There are several difficult drawbacks to reducing the interfacial properties and environmental friendliness of fatty acid amides and to actually apply them to products.
따라서 본 발명자들은 이러한 문제점들을 해결하기 위하여 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 아크릴산, 메틸 아크릴레이트, 아크릴로니트릴, 소디움 아크릴레이트로 카르복실화하여 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드의 물에 대한 용해도와 경수에서의 안정성을 향상시키고 동시에 미반응물로 잔류하는 N-알킬 폴리하이드록시 아민의 함량을 저하시켜 아민으로 인한 냄새를 제거하고, 또한 미반응물로 잔류하는 지방산 알킬 에스테르는 촉매로 사용된 알칼리로 가수분해시켜 미반응물의 함량을 최대한 저하시키고 저온에서도 우수한 용해성을 나타내며 특히 인체에 대한 자극성이 매우 낮고 우수한 계면 물성을 나타내는 새로운 형태의 음이온성 계면활성제인 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르를 제조하였다.Therefore, in order to solve these problems, the present inventors have carboxylated N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amides with acrylic acid, methyl acrylate, acrylonitrile, sodium acrylate to form N-acyl-N-alkyl polyhydride. It improves the solubility of water of hydroxy fatty acid amide in water and stability in hard water and at the same time lowers the content of N-alkyl polyhydroxy amine remaining as unreacted material to remove odor caused by amine and also remains as unreacted fatty acid alkyl The ester is hydrolyzed with alkali used as a catalyst to reduce the content of the unreacted substance as much as possible, and excellent solubility even at low temperatures, especially N-acyl-, a new type of anionic surfactant that exhibits very low irritation to the human body and excellent interfacial properties. N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ethers were prepared .
이렇게 하여 N-알킬 폴리하이드록시 아민과 지방산 알킬 에스테르가 거의 잔류하지 않는 다음 화학식(1)과 같은 음이온성 계면활성제인 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르를 얻음으로써 본 발명을 완성하였다.This completes the present invention by obtaining an N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ether which is an anionic surfactant such as the following formula (1) in which N-alkyl polyhydroxy amine and fatty acid alkyl esters hardly remain. It was.
본 발명의 목적은 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 알칼리 촉매하에서 용매를 사용하여 아크릴계 물질과 반응시켜 카르복실화시키는 동시에 잔류하는 N-알킬 폴리하이드록시 아민을 카르복실화시키고 또한 잔류하는 지방산 알킬 에스테르를 가수분해시켜 비누로 전환시키는 것으로 구성된 N-알킬 폴리하이드록시 아민과 지방산 알킬 에스테르의 함량이 적은 화학식(1)의 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르계 음이온성 계면활성제의 제조방법을 제공하는 것이다:It is an object of the present invention to react an N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amide with an acrylic material using a solvent under an alkali catalyst to carboxylate, while simultaneously carboxylating and remaining residual N-alkyl polyhydroxy amine. N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ether-based anionic compounds of formula (1) having a low content of N-alkyl polyhydroxy amines and fatty acid alkyl esters composed of hydrolyzing fatty acid alkyl esters to be converted into soaps To provide a method for preparing a surfactant:
[화학식 1][Formula 1]
상기식에서,In the above formula,
R은 탄소수 7∼17개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 알케닐기이고 R'은 탄소수 1∼4개를 갖는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기이고, Z는 하이드록시기를 3개 이상 갖는 직쇄 폴리하이드록시 알킬기이며, M은 알칼리 금속 혹은 알칼리 토금속이고, n은 2∼5이다.R is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 7 to 17 carbon atoms, R 'is an alkyl group or hydroxy alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and Z is a straight chain polyhydroxy having 3 or more hydroxyl groups. It is an alkyl group, M is an alkali metal or alkaline-earth metal, n is 2-5.
N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드와 아크릴산, 메틸 아크릴레이트, 아크릴로니트릴, 소디움 아크릴레이트를 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르 제조에 사용한다. N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르 제조시 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드에 알칼리 촉매를 첨가한 반응 혼합물에 아크릴산, 메틸 아크릴레이트, 아크릴로니트릴, 소디움 아크릴레이트를 적가하면서 반응시키는 방법을 이용하여 카르복실화하며, 색상이 가드너 1 이하인 고순도 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르를 제조한다.N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amides and acrylic acid, methyl acrylate, acrylonitrile, sodium acrylate are used to prepare N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ethers. To prepare a N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ether, acrylic acid, methyl acrylate, acrylonitrile and sodium acrylate were added to a reaction mixture in which an alkali catalyst was added to the N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amide. It is carboxylated using the method of reaction with dropwise addition, and high purity N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ether whose color is Gardner 1 or less is prepared.
본 발명에서 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드는 R이 탄소수 7∼17개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 알킬기이고 R'은 탄소수 1∼4개를 갖는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기인 것이 사용되며, 이의 예로는 N-옥타노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-도데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-테트라데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-헥사데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-옥테데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-옥타노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-데카노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-도데카노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-테트라데카노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-헥사데카노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-옥테데카노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-옥타노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-데카노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-도데카노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-테트라데카노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-헥사데카노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-옥테데카노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-옥타노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-데카노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-도데카노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-테트라데카노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-헥사데카노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-옥테데카노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드 등이 포함된다.In the present invention, the N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amide is a linear or branched alkyl group having 7 to 17 carbon atoms and R 'is an alkyl group or hydroxy alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. N-octanoyl-N-methyl polyhydroxy fatty acid amide, N-decanoyl-N-methyl polyhydroxy fatty acid amide, N-dodecanoyl-N-methyl polyhydroxy fatty acid amide, N Tetradecanoyl-N-methyl polyhydroxy fatty acid amide, N-hexadecanoyl-N-methyl polyhydroxy fatty acid amide, N-octadecanoyl-N-methyl polyhydroxy fatty acid amide, N-octanoyl-N -Ethyl polyhydroxy fatty acid amide, N-decanoyl-N-ethyl polyhydroxy fatty acid amide, N-dodecanoyl-N-ethyl polyhydroxy fatty acid amide, N-tetradecanoyl-N-ethyl polyhydroxy paper Acid amides, N-hexadecanoyl-N-ethyl polyhydroxy fatty acid amide, N-octadecanoyl-N-ethyl polyhydroxy fatty acid amide, N-octanoyl-N-propyl polyhydroxy fatty acid amide, N-deca Noyl-N-propyl polyhydroxy fatty acid amide, N-dodecanoyl-N-propyl polyhydroxy fatty acid amide, N-tetradecanoyl-N-propyl polyhydroxy fatty acid amide, N-hexadecanoyl-N-propyl Polyhydroxy fatty acid amide, N-octadecanoyl-N-propyl polyhydroxy fatty acid amide, N-octanoyl-N-hydroxyethyl polyhydroxy fatty acid amide, N-decanoyl-N-hydroxyethyl polyhydroxy Fatty Acid Amide, N-dodecanoyl-N-hydroxyethyl Polyhydroxy Fatty Acid Amide, N-tetradecanoyl-N-hydroxyethyl Polyhydroxy Fatty Acid Amide, N-hexadeca Yl, and the like -N- hydroxyethyl polyhydroxy fatty acid amide, N- decanoyl okte -N- hydroxyethyl polyhydroxy fatty acid amide.
이러한 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드와 아크릴산, 메틸 아크릴레이트, 아크릴로니트릴, 소디움 아크릴레이트를 사용하여 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 카르복실화함과 동시에 잔류하는 N-알킬 폴리하이드록시 아민은 아크릴산, 메틸 아크릴레이트, 아크릴로니트릴, 소디움 아크릴레이트로 처리하고 잔류하는 알킬 에스테르는 비누(soap)로 전환시켜 N-알킬 폴리하이드록시 아민 및 알킬 에스테르의 함량이 매우 낮은 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르를 제조하는데 이 때 사용한 아크릴계 화합물로는 아크릴산, 소디움 아크릴레이트, 메틸 아크릴레이트, 아크릴로니트릴 등을 사용하고, 이의 사용량은 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드의 0.2∼3.0 당량, 바람직하게는 0.5∼1.5 당량인 것이 좋다. 사용 당량이 너무 낮으면 생성된 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르의 함량이 낮아 용해도가 증가하지 않으며, 사용 당량이 너무 많으면 반응 수율이 낮아진다.These N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amides and acrylic acid, methyl acrylate, acrylonitrile, and sodium acrylate are used to carboxylate and retain the N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amides. N-alkyl polyhydroxy amine is treated with acrylic acid, methyl acrylate, acrylonitrile, sodium acrylate, and the remaining alkyl ester is converted into a soap so that the content of N-alkyl polyhydroxy amine and alkyl ester is increased. The acrylic compounds used to prepare very low N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ethers include acrylic acid, sodium acrylate, methyl acrylate, acrylonitrile and the like. 0.2-3.0 equivalents, preferably 0.5-1.5 equivalents, of N-alkyl polyhydroxy fatty acid amides All. If the use equivalent is too low, the content of the resulting N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ether does not increase solubility, and if the use equivalent is too high, the reaction yield is low.
카르복실화할 때 사용하는 알칼리 촉매로는 소디움 하이드록사이드, 포타슘 하이드록사이드, 소디움 카보네이트, 포타슘 카보네이트, 소디움 메톡사이드 등이 이용되며, 이의 사용량은 총반응물의 0.1∼5.0 중량%, 바람직하게는 0.5∼2.0 중량%이다.As the alkali catalyst used for carboxylation, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium methoxide and the like are used, and the amount thereof is used in an amount of 0.1 to 5.0% by weight of the total reactant, preferably 0.5 to 2.0% by weight.
용매로는 물, 메탄올, 이소프로판올, 디옥산, 아세톤 등을 사용하며 이의 사용량은 반응물 총량의 30∼200 중량%, 바람직하게는 50∼120 중량%인 것이 좋다.Water, methanol, isopropanol, dioxane, acetone and the like are used as the solvent, and the amount thereof is preferably 30 to 200% by weight, preferably 50 to 120% by weight of the total amount of the reactants.
N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르 제조시 아크릴레이트를 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드와 알칼리 촉매가 있는 반응물에 적가하면서 반응시키는 방법을 사용하며 이때의 반응 온도는 10∼100 ℃, 바람직하게는 30∼70 ℃이며 반응 시간은 1∼6 시간, 바람직하게는 2∼3 시간이다. 반응 완료 후에 물로 희석한 후 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르의 농도가 10∼70 중량%가 되게 하거나 희석없이 반응을 종결시킬 수 있다.In preparing N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ether, acrylate is reacted dropwise with N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amide and a reactant with alkali catalyst. It is 10-100 degreeC, Preferably it is 30-70 degreeC, and reaction time is 1-6 hours, Preferably it is 2-3 hours. After completion of the reaction, the reaction may be diluted with water to bring the concentration of N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ether to 10-70% by weight or terminate the reaction without dilution.
이하 본 발명을 다음 실시예에 의거하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떤 의미로든 본 발명의 범위가 실시에에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following examples. However, these examples are only for the understanding of the present invention, and the scope of the present invention in any sense is not limited by the implementation.
실시예 1Example 1
기계식 교반기, 온도계, 콘덴서(condenser) 및 적가 깔대기가 설치된 4구 플라스크에 N-도데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드 377 g과 포타슘 하이드록시드 4 g을 디옥산 500 g에 가열하여 녹인 후 아크릴산 21.6 g을 적가 깔대기에 넣은 다음 서서히 적가시킨다. 이 때 온도는 30∼40 ℃로 한다. 아크릴산을 적가한 다음 2∼3 시간 50∼60 ℃로 반응시킨 후 NaOH 12 g을 가하여 중화시킨 후 감압하에 용매를 제거하고 물로 희석하여 N-메틸 글루카민과 지방산 알킬 에스테르의 함량이 매우 낮은 N-도데카노일 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르를 약 30 중량%의 농도로 얻었다. 이때의 N-알킬 폴리하이드록시 아민 및 지방산 알킬 에스테르의 함량은 총반응물의 1% 미만이었다.In a four-necked flask equipped with a mechanical stirrer, thermometer, condenser and dropping funnel, 377 g of N-dodecanoyl-N-methyl polyhydroxy fatty acid amide and 4 g of potassium hydroxide were dissolved in 500 g of dioxane. Then 21.6 g of acrylic acid was added to the dropping funnel and slowly added dropwise. At this time, the temperature is set to 30 to 40 ° C. Acrylic acid was added dropwise and reacted at 50 to 60 ° C. for 2 to 3 hours, followed by neutralization with 12 g of NaOH, followed by removal of the solvent under reduced pressure and dilution with water to give a very low content of N-methyl glucamine and fatty acid alkyl esters. Dodecanoyl amido polyol carboxyalkyl ether was obtained at a concentration of about 30% by weight. The content of N-alkyl polyhydroxy amines and fatty acid alkyl esters at this time was less than 1% of the total reactants.
실시예 2Example 2
실시예 1과 동일한 장치에서 N-도데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드 377 g과 소디움 하이드록시드 4 g을 아세톤 600 g에 가열하여 녹인 후 아크릴산 57.6 g을 적가 깔대기에 넣은 다음 서서히 적가시킨다. 이 때 온도는 30∼40 ℃로 한다. 아크릴산을 적가한 다음 2∼3 시간 환류 반응시킨 후 NaOH 32 g을 가하여 중화시킨 후 감압하에 용매를 제거하고 물로 희석하여 N-메틸 글루카민과 지방산 알킬 에스테르의 함량이 매우 낮은 N-도데카노일 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르를 약 50 중량%의 농도로 얻었다. 이때의 N-알킬 폴리하이드록시 아민 및 지방산 알킬 에스테르의 함량은 총반응물의 1% 미만이었다.In the same apparatus as in Example 1, 377 g of N-dodecanoyl-N-methyl polyhydroxy fatty acid amide and 4 g of sodium hydroxide were heated and dissolved in 600 g of acetone, and then 57.6 g of acrylic acid was added to the dropping funnel, and then slowly added dropwise. Let's do it. At this time, the temperature is set to 30 to 40 ° C. N-dodecanoyl ami with very low content of N-methyl glucamine and fatty acid alkyl esters was added by adding dropwise acrylic acid, followed by refluxing for 2 to 3 hours, neutralizing by adding 32 g of NaOH, removing the solvent under reduced pressure, and diluting with water. Polyol carboxyalkyl ether was obtained at a concentration of about 50% by weight. The content of N-alkyl polyhydroxy amines and fatty acid alkyl esters at this time was less than 1% of the total reactants.
실시예 3Example 3
실시예 1과 동일한 장치에서 N-도데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드 377 g과 포타슘 카보네이트 3 g을 이소프로필 알코올 400 g에 가열하여 녹인 후 메틸 아크릴레이트 43 g을 적가 깔대기에 넣은 다음 서서히 적가시킨다. 이 때 온도는 30∼40 ℃로 한다. 메틸 아크릴레이트를 적가한 다음 2∼3 시간 60∼70 ℃로 반응시킨 후 NaOH 20 g을 가하여 가수분해시킨 후 감압하에 용매를 제거하고 물로 희석하여 N-메틸 글루카민과 지방산 알킬 에스테르의 함량이 매우 낮은 N-도데카노일 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르를 약 40 중량%의 농도로 얻었다. 이때의 N-알킬 폴리하이드록시 아민 및 지방산 알킬 에스테르의 함량은 총반응물의 1% 미만이었다.In the same apparatus as in Example 1, 377 g of N-dodecanoyl-N-methyl polyhydroxy fatty acid amide and 3 g of potassium carbonate were dissolved in 400 g of isopropyl alcohol, followed by 43 g of methyl acrylate in a dropping funnel. Slowly add dropwise. At this time, the temperature is set to 30 to 40 ° C. Methyl acrylate was added dropwise, followed by reaction at 60-70 ° C. for 2 to 3 hours, followed by hydrolysis by addition of 20 g of NaOH, followed by removal of the solvent under reduced pressure and dilution with water to give a very high content of N-methyl glucamine and fatty acid alkyl esters. Low N-dodecanoyl amido polyol carboxyalkyl ether was obtained at a concentration of about 40% by weight. The content of N-alkyl polyhydroxy amines and fatty acid alkyl esters at this time was less than 1% of the total reactants.
실시예 4Example 4
실시예 1과 동일한 장치에서 N-도데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드 377 g과 소디움 카보네이트 3 g을 디옥산 600 g에 가열하여 녹인 후 아크릴로니트릴 53 g을 적가 깔대기에 넣은 다음 서서히 적가시킨다. 이 때 온도는 30∼40 ℃로 한다. 아크릴로니트릴을 적가한 다음 2∼3 시간 60∼70 ℃로 반응시킨 후 NaOH 40 g을 가하여 가수분해시킨 후 감압하에 용매를 제거하고 물로 희석하여 N-메틸 글루카민과 지방산 알킬 에스테르의 함량이 매우 낮은 N-도데카노일 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르를 약 70 중량%의 농도로 얻었다. 이때의 N-알킬 폴리하이드록시 아민 및 지방산 알킬 에스테르의 함량은 총반응물의 1% 미만이었다.In the same apparatus as in Example 1, 377 g of N-dodecanoyl-N-methyl polyhydroxy fatty acid amide and 3 g of sodium carbonate were heated and dissolved in 600 g of dioxane, and 53 g of acrylonitrile was added dropwise to the funnel, and then gradually Add it down. At this time, the temperature is set to 30 to 40 ° C. After acrylonitrile was added dropwise, the reaction was carried out at 60 to 70 ° C. for 2 to 3 hours, followed by hydrolysis by addition of 40 g of NaOH, followed by removal of the solvent under reduced pressure and dilution with water to give a very high content of N-methyl glucamine and fatty acid alkyl esters. Low N-dodecanoyl amido polyol carboxyalkyl ether was obtained at a concentration of about 70% by weight. The content of N-alkyl polyhydroxy amines and fatty acid alkyl esters at this time was less than 1% of the total reactants.
실시예 5Example 5
실시예 1과 동일한 장치에서 N-테트라데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드 405 g과 포타슘 하이드록시드 5 g을 아세톤 700 g에 가열하여 녹인 후 아크릴산 57.6 g을 적가 깔대기에 넣은 다음 서서히 적가시킨다. 이 때 온도는 30∼40 ℃로 한다. 아크릴산을 적가한 다음 2∼3 시간 환류 반응시킨 후 NaOH 32 g을 가하여 중화시킨 후 감압하에 용매를 제거하고 물로 희석하여 N-메틸 글루카민과 지방산 알킬 에스테르의 함량이 매우 낮은 N-테트라데카노일 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르를 약 20 중량%의 농도로 얻었다. 이때의 N-알킬 폴리하이드록시 아민 및 지방산 알킬 에스테르의 함량은 총반응물의 1% 미만이었다.In the same apparatus as in Example 1, 405 g of N-tetradecanoyl-N-methyl polyhydroxy fatty acid amide and 5 g of potassium hydroxide were heated and dissolved in 700 g of acetone, and 57.6 g of acrylic acid was added to the dropping funnel, and then slowly added dropwise. Let's do it. At this time, the temperature is set to 30 to 40 ° C. N-tetradecanoyl ami with very low content of N-methyl glucamine and fatty acid alkyl esters was added by adding dropwise acrylic acid, followed by refluxing for 2 to 3 hours, neutralizing by adding 32 g of NaOH, removing the solvent under reduced pressure, and diluting with water. Polyol carboxyalkyl ethers were obtained at a concentration of about 20% by weight. The content of N-alkyl polyhydroxy amines and fatty acid alkyl esters at this time was less than 1% of the total reactants.
실시예 6Example 6
실시예 1과 동일한 장치에서 N-테트라데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드 405 g과 소디움 하이드록시드 5 g을 이소프로필 알코올 500 g에 가열하여 녹인 후 아크릴산 86.4 g을 적가 깔대기에 넣은 다음 서서히 적가시킨다. 이 때 온도는 30∼40 ℃로 한다. 아크릴산을 적가한 다음 2∼3 시간 60∼70 ℃로 반응시킨 후 NaOH 48 g을 가하여 중화시킨 후 감압하에 용매를 제거하고 물로 희석하여 N-메틸 글루카민과 지방산 알킬 에스테르의 함량이 매우 낮은 N-테트라데카노일 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르를 약 30 중량%의 농도로 얻었다. 이때의 N-알킬 폴리하이드록시 아민 및 지방산 알킬 에스테르의 함량은 총반응물의 1% 미만이었다.In the same apparatus as in Example 1, 405 g of N-tetradecanoyl-N-methyl polyhydroxy fatty acid amide and 5 g of sodium hydroxide were heated and dissolved in 500 g of isopropyl alcohol, and 86.4 g of acrylic acid was added to the dropping funnel. Slowly add dropwise. At this time, the temperature is set to 30 to 40 ° C. Acrylic acid was added dropwise, followed by reaction at 60-70 ° C. for 2 to 3 hours, neutralized by addition of 48 g of NaOH, followed by removal of the solvent under reduced pressure and dilution with water to give a very low content of N-methyl glucamine and fatty acid alkyl esters. Tetradecanoyl amido polyol carboxyalkyl ether was obtained at a concentration of about 30% by weight. The content of N-alkyl polyhydroxy amines and fatty acid alkyl esters at this time was less than 1% of the total reactants.
실시예 7Example 7
실시예 1과 동일한 장치에서 N-테트라데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드 405 g과 포타슘 하이드록시드 4 g을 디옥산 600 g에 가열하여 녹인 후 메틸 아크릴레이트 86 g을 적가 깔대기에 넣은 다음 서서히 적가시킨다. 이 때 온도는 30∼40 ℃로 한다. 메틸 아크릴레이트를 적가한 다음 2∼3 시간 50∼60 ℃로 반응시킨 후 NaOH 40 g을 가하여 가수분해시킨 후 감압하에 용매를 제거하고 물로 희석하여 N-메틸 글루카민과 지방산 알킬 에스테르의 함량이 매우 낮은 N-테트라데카노일 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르를 약 25 중량%의 농도로 얻었다. 이때의 N-알킬 폴리하이드록시 아민 및 지방산 알킬 에스테르의 함량은 총반응물의 1% 미만이었다.In the same apparatus as in Example 1, 405 g of N-tetradecanoyl-N-methyl polyhydroxy fatty acid amide and 4 g of potassium hydroxide were heated and dissolved in 600 g of dioxane, and then 86 g of methyl acrylate was added to the dropping funnel. Then slowly dropwise. At this time, the temperature is set to 30 to 40 ° C. Methyl acrylate was added dropwise, followed by reaction at 50 to 60 ° C. for 2 to 3 hours, followed by hydrolysis by addition of 40 g of NaOH, followed by removal of the solvent under reduced pressure and dilution with water to give a very high content of N-methyl glucamine and fatty acid alkyl esters. Low N-tetradecanoyl amido polyol carboxyalkyl ether was obtained at a concentration of about 25% by weight. The content of N-alkyl polyhydroxy amines and fatty acid alkyl esters at this time was less than 1% of the total reactants.
실시예 8Example 8
실시예 1과 동일한 장치에서 N-테트라데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드 405 g과 소디움 하이드록시드 5 g을 이소프로필 알코올 600 g에 가열하여 녹인 후 아크릴로니트릴 79.5 g을 적가 깔대기에 넣은 다음 서서히 적가시킨다. 이 때 온도는 30∼40 ℃로 한다. 아크릴로니트릴을 적가한 다음 2∼3 시간 60∼70 ℃로 반응시킨 후 NaOH 60 g을 가하여 가수분해시킨 후 감압하에 용매를 제거하고 물로 희석하여 N-메틸 글루카민과 지방산 알킬 에스테르의 함량이 매우 낮은 N-테트라데카노일 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르를 약 35 중량%의 농도로 얻었다. 이때의 N-알킬 폴리하이드록시 아민 및 지방산 알킬 에스테르의 함량은 총반응물의 1% 미만이었다.In the same apparatus as in Example 1, 405 g of N-tetradecanoyl-N-methyl polyhydroxy fatty acid amide and 5 g of sodium hydroxide were dissolved in 600 g of isopropyl alcohol, and then 79.5 g of acrylonitrile was added dropwise to the funnel. Then add slowly. At this time, the temperature is set to 30 to 40 ° C. After acrylonitrile was added dropwise and reacted at 60 to 70 ° C. for 2 to 3 hours, hydrolyzed by adding 60 g of NaOH, the solvent was removed under reduced pressure, diluted with water, and the content of N-methyl glucamine and fatty acid alkyl ester was very high. Low N-tetradecanoyl amido polyol carboxyalkyl ether was obtained at a concentration of about 35% by weight. The content of N-alkyl polyhydroxy amines and fatty acid alkyl esters at this time was less than 1% of the total reactants.
실시예 9Example 9
실시예 1과 동일한 장치에서 N-헥사데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드 433 g과 포타슘 하이드록시드 6 g을 이소프로필 알코올 600 g에 가열하여 녹인 후 아크릴산 72 g을 적가 깔대기에 넣은 다음 서서히 적가시킨다. 이 때 온도는 30∼40 ℃로 한다. 아크릴산을 적가한 다음 2∼3 시간 60∼70 ℃로 반응시킨 후 NaOH 40 g을 가하여 중화시킨 후 감압하에 용매를 제거하고 물로 희석하여 N-메틸 글루카민과 지방산 알킬 에스테르의 함량이 매우 낮은 N-헥사데카노일 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르를 약 50 중량%의 농도로 얻었다. 이때의 N-알킬 폴리하이드록시 아민 및 지방산 알킬 에스테르의 함량은 총반응물의 1% 미만이었다.In the same apparatus as in Example 1, 433 g of N-hexadecanoyl-N-methyl polyhydroxy fatty acid amide and 6 g of potassium hydroxide were dissolved in 600 g of isopropyl alcohol, and then 72 g of acrylic acid was added to a dropping funnel. Slowly add dropwise. At this time, the temperature is set to 30 to 40 ° C. Acrylic acid was added dropwise, followed by reaction at 60-70 ° C. for 2 to 3 hours, neutralized by addition of 40 g of NaOH, followed by removal of the solvent under reduced pressure and dilution with water to give a very low content of N-methyl glucamine and fatty acid alkyl esters. Hexadecanoyl amido polyol carboxyalkyl ether was obtained at a concentration of about 50% by weight. The content of N-alkyl polyhydroxy amines and fatty acid alkyl esters at this time was less than 1% of the total reactants.
실시예 10Example 10
실시예 1과 동일한 장치에서 N-헥사데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드 433 g과 소디움 하이드록시드 6 g을 디옥산 600 g에 가열하여 녹인 후 메틸 아크릴레이트 111.8 g을 적가 깔대기에 넣은 다음 서서히 적가시킨다. 이 때 온도는 30∼40 ℃로 한다. 메틸 아크릴레이트를 적가한 다음 2∼3 시간 60∼70 ℃로 반응시킨 후 NaOH 52 g을 가하여 가수분해시킨 후 감압하에 용매를 제거하고 물로 희석하여 N-메틸 글루카민과 지방산 알킬 에스테르의 함량이 매우 낮은 N-헥사데카노일 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르를 약 15 중량%의 농도로 얻었다. 이때의 N-알킬 폴리하이드록시 아민 및 지방산 알킬 에스테르의 함량은 총반응물의 1% 미만이었다.In the same apparatus as in Example 1, 433 g of N-hexadecanoyl-N-methyl polyhydroxy fatty acid amide and 6 g of sodium hydroxide were heated and dissolved in 600 g of dioxane, and 111.8 g of methyl acrylate was added to the dropping funnel. Then slowly dropwise. At this time, the temperature is set to 30 to 40 ° C. Methyl acrylate was added dropwise, followed by reaction at 60-70 ° C. for 2 to 3 hours, followed by hydrolysis by addition of 52 g of NaOH, followed by removal of the solvent under reduced pressure and dilution with water to give a very high content of N-methyl glucamine and fatty acid alkyl ester. Low N-hexadecanoyl amido polyol carboxyalkyl ether was obtained at a concentration of about 15% by weight. The content of N-alkyl polyhydroxy amines and fatty acid alkyl esters at this time was less than 1% of the total reactants.
실시예 11Example 11
실시예 1과 동일한 장치에서 N-헥사데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드 433 g과 포타슘 하이드록시드 7 g을 이소프로필 알코올 700 g에 가열하여 녹인 후 아크릴로니트릴 90.1 g을 적가 깔대기에 넣은 다음 서서히 적가시킨다. 이 때 온도는 30∼40 ℃로 한다. 아크릴로니트릴을 적가한 다음 2∼3 시간 60∼70 ℃로 반응시킨 후 NaOH 68 g을 가하여 가수분해시킨 후 감압하에 용매를 제거하고 물로 희석하여 N-메틸 글루카민과 지방산 알킬 에스테르의 함량이 매우 낮은 N-헥사데카노일 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르를 약 20 중량%의 농도로 얻었다. 이때의 N-알킬 폴리하이드록시 아민 및 지방산 알킬 에스테르의 함량은 총반응물의 1% 미만이었다.In the same apparatus as in Example 1, 433 g of N-hexadecanoyl-N-methyl polyhydroxy fatty acid amide and 7 g of potassium hydroxide were dissolved in 700 g of isopropyl alcohol, and then 90.1 g of acrylonitrile was added dropwise to the funnel. Then add slowly. At this time, the temperature is set to 30 to 40 ° C. After acrylonitrile was added dropwise, the reaction was carried out at 60 to 70 ° C. for 2 to 3 hours, followed by hydrolysis by addition of 68 g of NaOH, followed by removal of the solvent under reduced pressure and dilution with water to give a very high content of N-methyl glucamine and fatty acid alkyl esters. Low N-hexadecanoyl amido polyol carboxyalkyl ether was obtained at a concentration of about 20% by weight. The content of N-alkyl polyhydroxy amines and fatty acid alkyl esters at this time was less than 1% of the total reactants.
이와 같은 실시예에 의하여 미반응물의 함량이 매우 낮고 유효성분의 함량이 높은 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르계 음이온성 계면활성제가 제조되며 또한 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르는 환경 및 인체에 안전하고 계면 물성이 우수하다.In this embodiment, an N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ether-based anionic surfactant having a very low content of unreacted material and a high content of an active ingredient is prepared, and an N-acyl-N-alkyl amido Polyol carboxyalkyl ethers are safe for the environment and human body and have excellent interfacial properties.
Claims (9)
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Citations (5)
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|---|---|---|---|---|
| EP0069044A1 (en) * | 1981-06-26 | 1983-01-05 | Siemens Aktiengesellschaft | Electric current converter motor of the synchronous type |
| JPH07258186A (en) * | 1994-03-22 | 1995-10-09 | Kao Corp | Production of acylamino acid derivative |
| WO1997000852A1 (en) * | 1995-06-23 | 1997-01-09 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of n-acyl-n-alkylcarboxylates |
| KR100194529B1 (en) * | 1996-12-26 | 1999-06-15 | 성재갑 | Process for preparing N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ether |
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1997
- 1997-11-25 KR KR1019970062598A patent/KR100511429B1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0069044A1 (en) * | 1981-06-26 | 1983-01-05 | Siemens Aktiengesellschaft | Electric current converter motor of the synchronous type |
| JPH07258186A (en) * | 1994-03-22 | 1995-10-09 | Kao Corp | Production of acylamino acid derivative |
| WO1997000852A1 (en) * | 1995-06-23 | 1997-01-09 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of n-acyl-n-alkylcarboxylates |
| KR100194519B1 (en) * | 1996-12-23 | 1999-06-15 | 성재갑 | Process for preparing N-acyl-N-alkyl polyhydroxy fatty acid amide |
| KR100194529B1 (en) * | 1996-12-26 | 1999-06-15 | 성재갑 | Process for preparing N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ether |
Also Published As
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| KR19990041920A (en) | 1999-06-15 |
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