KR100478366B1 - Novel n-acyl sulphonamides, novel mixtures of herbicides and antidotes and their use - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규한 N-아실 설폰아미드, 제초제와 해독제의 신규한 혼합물 및 이들의 용도에 관한 것이다.The present invention relates to novel N-acyl sulfonamides, novel mixtures of herbicides and antidotes and their use.

작물에서 농약의 식물 독성 부작용에 대한 완화제는 화학식 (I)의 화합물 및 이의 염이다:Mitigators for the phytotoxic side effects of pesticides in crops are compounds of formula (I) and salts thereof:

화학식 IFormula I

상기 식에서, R1은 수소, 탄화수소 라디칼, 탄화수소옥시 라디칼, 탄화수소티오 라디칼 또는 헤테로시클릴 라디칼(이들중 수소를 제외한 4개의 라디칼들은 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카복실, 포르밀, 카복스아미드, 설폰아미드 및 식 -Za-Ra의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다)이고; R2는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이거나; 또는 R1 및 R2는 식 -CO-N-의 기와 함께 3원 내지 8원의 포화되거나 불포화된 고리의 라디칼이고; R3 내지 R5, n 및 m은 제 1 항에서 정의된 바와 같다.Wherein R 1 is hydrogen, a hydrocarbon radical, a hydrocarbonoxy radical, a hydrocarbonthio radical or a heterocyclyl radical (of which four radicals except hydrogen are each halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, carboxyl, formyl Unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals selected from the group consisting of carboxamides, sulfonamides and radicals of the formula -Z a -R a ; R 2 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl; Or R 1 and R 2 together with the group of the formula —CO—N— are radicals of 3 to 8 membered saturated or unsaturated rings; R 3 to R 5 , n and m are as defined in claim 1.

이 화합물은 청구의 범위 제 8 항의 방법에 의해 제조될 수 있다.This compound may be prepared by the method of claim 8.

Description

신규한 엔-아실 설폰아미드, 제초제와 해독제의 신규한 혼합물 및 이들의 용도{NOVEL N-ACYL SULPHONAMIDES, NOVEL MIXTURES OF HERBICIDES AND ANTIDOTES AND THEIR USE}NOVEL N-ACYL SULPHONAMIDES, NOVEL MIXTURES OF HERBICIDES AND ANTIDOTES AND THEIR USE}

본 발명은 작물 보호 제품, 바람직하게는 작물에서 살충제, 구체적으로 제초제의 식물 독성 부작용에 대한 완화제의 기술 분야에 관한 것이고; 구체적으로, 이는 유용 식물의 경작시에 경합하는 유해 식물에 대해 사용하기에 매우 적합한 활성 물질과 해독제의 혼합물에 관한 것이다.The present invention relates to the technical field of crop protection products, preferably pesticides in crops, in particular, emollients against phytotoxic side effects of herbicides; In particular, it relates to a mixture of active substances and antidote which is very suitable for use against harmful plants which compete in the cultivation of useful plants.

작물중의 유해 식물에 대한 작물 처리 제품, 구체적으로 제초제를 사용하는 경우, 작물에 바람직하지 않은 손상을 일으킬 수 있다. 구체적으로, 제초제가 작물과 그다지 양립되지 않은 경우(선별적이지 않은 경우), 제초제를 사용하기가 매우 어렵다. 이러한 경우, 제초제는 사용될 수 없거나, 요구되는 광범위한 제초 활성이 보장되지 않는 낮은 적용률로만 사용될 수 있다. 예를 들면, 설포닐우레아계의 다수의 제초제는 옥수수, 벼 또는 다른 곡류에서 선별적으로 사용될 수 없다. 따라서, 작물에 대한 제초제의 식물 독성을 방지하거나 가능한한 이를 감소시키는 것이 요망된다. 작물에 대한 제초제의 식물 독성 부작용을 감소시키는데 적합한 화합물은 완화제 또는 해독제라는 용어로 지칭된다.The use of crop processing products, in particular herbicides, on harmful plants in crops can cause undesirable damage to crops. Specifically, if herbicides are not very compatible with the crop (if not selective), it is very difficult to use herbicides. In such cases, herbicides may not be used or may be used only at low application rates where the widespread herbicidal activity required is not guaranteed. For example, many herbicides of the sulfonylureas cannot be used selectively in corn, rice or other cereals. Therefore, it is desirable to prevent or possibly reduce the phytotoxicity of herbicides to crops. Compounds suitable for reducing the phytotoxic side effects of herbicides on crops are referred to by the term emollients or antidote.

US-A-3498780 호는 발아전에 사용되는 1,4-치환된 아릴설폰아미드 및 이들의 제초 활성을 개시한다. US-A-4266078 호는 발아전에 사용되는 티오카바메이트 및 할로아세트아닐라이드 제초제를 위한 완화제로서 N-아실 설폰아미드의 용도를 개시하나; 발아후에 활성적인 제초제를 위한 완화제의 용도는 개시되어 있지 않다. 추가로, US-A-4434000 호는 우레아 제초제를 위한 완화제로서 N-벤젠설포닐카바메이트를 개시한다. EP-A-365484 호, EP-A-597807 호 및 EP-A-600836 호는 다양한 부류의 제초제를 위한 완화제로서의 N-아실설파모일-페닐우레아 및 이들의 용도를 이미 개시하였다.US-A-3498780 discloses 1,4-substituted arylsulfonamides and their herbicidal activity used before germination. US-A-4266078 discloses the use of N-acyl sulfonamides as emollients for thiocarbamate and haloacetanilide herbicides used prior to germination; The use of emollients for active herbicides after germination is not disclosed. In addition, US-A-4434000 discloses N-benzenesulfonylcarbamate as an emollient for urea herbicides. EP-A-365484, EP-A-597807 and EP-A-600836 have already disclosed N-acylsulfamoyl-phenylurea and their use as emollients for various classes of herbicides.

최근의 실험 연구에 따라, N-(아실설파모일페닐)알칸아미드가, 예컨대 옥수수, 벼와 같은 작물 또는 곡류에서 발아후에 사용될 수 있으며 아세토락테이트 신타아제 저해제(ALS 저해제) 또는 지방산 생합성 저해제(예: (헤테로)아릴옥시페녹시카복실산 유도체)로서 작용하는 살충제, 예컨대 제초제(예: 설포닐우레아 또는 이미다졸리논)의 식물 독성 부작용을 확연히 감소시키거나 완전히 반전시키기에 매우 적합하다는 것이 예기치 못하게 밝혀졌다.According to recent experimental studies, N- (acylsulfamoylphenyl) alkanamides can be used after germination in crops or cereals, such as corn, rice, and acetolactate synthase inhibitors (ALS inhibitors) or fatty acid biosynthesis inhibitors (eg : Unexpectedly found to be very suitable for significantly reducing or completely reversing the phytotoxic side effects of insecticides, such as herbicides such as sulfonylureas or imidazolinones, which act as (hetero) aryloxyphenoxycarboxylic acid derivatives) lost.

본 발명에 따라 사용되는 완화제의 활성 성분은 화학식 (I)의 화합물 및 이의 염이다:The active ingredients of the emollients used according to the invention are the compounds of formula (I) and salts thereof:

상기 식에서,Where

R1은 수소, 탄화수소 라디칼, 탄화수소옥시 라디칼, 탄화수소티오 라디칼 또는 헤테로시클릴 라디칼(이들중 수소를 제외한 4개의 라디칼들은 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카복실, 포르밀, 카복스아미드, 설폰아미드 및 식 -Za-Ra의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다)이고, 각각의 탄화수소 잔기는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 것이 바람직하고, 치환체를 포함하는 탄소-함유 라디칼 R1은 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 것이 바람직하고;R 1 is hydrogen, hydrocarbon radical, hydrocarbonoxy radical, hydrocarbonthio radical or heterocyclyl radical (of which four radicals except hydrogen are halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, carboxyl, formyl, carbox Amide, sulfonamide and unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals selected from the group consisting of radicals of the formula -Z a -R a , each hydrocarbon moiety having 1 to 20 carbon atoms And the carbon-containing radical R 1 comprising a substituent preferably has 1 to 30 carbon atoms;

R2는 수소 또는 (C1-C4)-알킬, 바람직하게는 H이거나;R 2 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably H;

R1 및 R2는 식 -CO-N-의 기와 함께 3원 내지 8원의 포화되거나 불포화된 고리의 라디칼이고;R 1 and R 2 together with the group of the formula —CO—N— are radicals of 3 to 8 membered saturated or unsaturated rings;

n이 1인 경우의 R3, 또는 n이 1보다 큰 경우의 R3 라디칼들은 각 경우 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카복실, 포르밀, CONH2, SO2NH2 또는 식 -Zb-Rb의 라디칼이고;R 3 when n is 1 or R 3 radicals when n is greater than 1 are independently of each other halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, carboxyl, formyl, CONH 2 , SO 2 NH 2 Or a radical of the formula -Z b -R b ;

R4는 수소 또는 (C1-C4)-알킬, 바람직하게는 H이거나;R 4 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably H;

m이 1인 경우의 R5, 또는 m이 1보다 큰 경우의 R5 라디칼들은 각 경우 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카복실, CHO, CONH2, SO2NH2 또는 식 -Zc-Rc의 라디칼이며;R 5 when m is 1 or R 5 radicals when m is greater than 1 are independently of each other halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, carboxyl, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 or A radical of the formula -Z c -R c ;

Ra는 탄화수소 라디칼 또는 헤테로시클릴 라디칼(이들 두 라디칼은 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다)이거나, 또는 하나 이상, 바람직하게는 2개 또는 3개의 인접하지 않은 CH2기가 각 경우 산소 원자에 의해 대체되는 알킬 라디칼이고;R a is a hydrocarbon radical or heterocyclyl radical (the two radicals each being selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, mono- and di-[(C 1 -C 4 ) -alkyl] amino Unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals), or one or more, preferably two or three non-adjacent CH 2 groups, in each case are alkyl radicals replaced by oxygen atoms;

Rb 및 Rc는 서로 독립적으로 탄화수소 라디칼 또는 헤테로시클릴 라디칼(이들 두 라디칼은 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 포스포릴, 할로-(C1-C4)-알콕시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다)이거나, 또는 하나 이상, 바람직하게는 2개 또는 3개의 인접하지 않은 CH2기가 각 경우 산소 원자에 의해 대체되는 알킬 라디칼이고;R b and R c independently of one another are a hydrocarbon radical or a heterocyclyl radical (the two radicals each being halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, phosphoryl, halo- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, mono -And unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals selected from the group consisting of di-[(C 1 -C 4 ) -alkyl] amino), or one or more, preferably two or three contiguous Unsubstituted CH 2 groups are in each case alkyl radicals replaced by oxygen atoms;

Za는 식 -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -CO-NR*-, -NR*-CO-, -SO2-NR*- 또는 -NR*-SO2-의 이가기(이들 기의 오른쪽에 표시된 결합은 라디칼 Ra로의 결합이다)이고;Z a is -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO 2 -, -NR * -, -CO -NR * -, -NR * -CO-, -SO 2 -NR * - or -NR * -SO 2 - bond indicated on the right of the divalent group (these groups are the radicals Is a bond to R a ;

Zb 및 Zc는 서로 독립적으로 직접 결합, 또는 식 -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -SO2-NR*-, -NR*-SO2-, -CO-NR*- 또는 -NR*-CO-의 이가기(이들 기의 오른쪽에 표시된 결합은 각각 라디칼 Rb 또는 Rc로의 결합이다)이며,Z b and Z c are each independently a direct bond, or a formula -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S -CO-, -SO-, -SO 2- , -NR * -, -SO 2 -NR * -, -NR * -SO 2- , -CO-NR * -or -NR * -CO- (The bonds shown to the right of these groups are the bonds to the radicals R b or R c , respectively),

R* 라디칼은 각 경우 서로 독립적으로 H, (C1-C4)-알킬 또는 할로-(C1-C4)-알킬이고;R * radicals in each occurrence independently of each other are H, (C 1 -C 4 ) -alkyl or halo- (C 1 -C 4 ) -alkyl;

n은 0 내지 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2, 특히 0 또는 1의 정수이고;n is an integer from 0 to 4, preferably 0, 1 or 2, in particular 0 or 1;

m은 0 내지 5, 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3, 특히 0, 1 또는 2의 정수이다.m is an integer from 0 to 5, preferably 0, 1, 2 or 3, in particular 0, 1 or 2.

화학식 (I) 및 하기 본원에 사용된 식에서, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬아미노 및 알킬티오 라디칼, 및 상응하는 불포화 및/또는 치환된 라디칼들은 각 경우 직쇄이거나 탄소 골격에서 분지될 수 있다. 특별히 언급되지 않으면, 저급 탄소 골격, 예컨대 1 내지 4개의 탄소 원자, 또는 불포화 기의 경우 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 탄소 골격이 상기 라디칼에 바람직하다. 또한 알콕시 및 할로알킬 등과 같이 복합적인 의미에서의 알킬 라디칼은 예컨대 메틸, 에틸, n- 또는 이소-프로필, n-, 이소-, 3급- 또는 2-부틸, 펜틸 라디칼, 헥실 라디칼(예: n-헥실, 이소-헥실 및 1,3-디메틸부틸), 헵틸 라디칼(예: n-헵틸), 1-메틸헥실 및 1,4-디메틸펜틸이고; 시클로알킬은 예컨대 3 내지 8개의 고리 원자를 갖는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등과 같은 카보시클릭 포화 고리 시스템이고; 알케닐, 알키닐 및 시클로알케닐 라디칼은 각각 알킬 또는 시클로알킬 라디칼에 상응하며 존재가능한 불포화 라디칼의 의미를 갖고; 알케닐은 예컨대 알릴, 1-메틸프로프-2-엔-1-일, 2-메틸프로프-2-엔-1-일, 부트-2-엔-1-일, 부트-3-엔-1-일, 메틸부트-3-엔-1-일 및 1-메틸부트-2-엔-1-일이고; 시클로알케닐은 예컨대 시클로펜테닐 또는 시클로헥세닐이고; 알키닐은 예컨대 프로파길, 부트-2-인-1-일, 부트-3-인-1-일 또는 1-메틸부트-3-인-1-일이다. "(C3-C4)-알케닐" 또는 "(C3-C6)-알케닐" 형태의 알케닐은 각각 3 또는 4개, 또는 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 라디칼인 것이 바람직하고, 여기서 이중 결합은 화합물 (I)의 나머지 잔기("일" 위치)에 연결된 탄소 원자상에 위치하지 않는다. 이는 (C3-C4)-알키닐 등에 유사하게 적용한다.In formula (I) and the formulas used herein below, the alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkylamino and alkylthio radicals, and the corresponding unsaturated and / or substituted radicals, in each case may be straight or branched in the carbon skeleton have. Unless specifically mentioned, lower carbon skeletons, such as those having 1 to 4 carbon atoms, or 2 to 4 carbon atoms in the case of unsaturated groups, are preferred for such radicals. In addition, alkyl radicals in the complex sense, such as alkoxy and haloalkyl, are for example methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, tert- or 2-butyl, pentyl radicals, hexyl radicals (e.g. n Hexyl, iso-hexyl and 1,3-dimethylbutyl), heptyl radicals (eg n-heptyl), 1-methylhexyl and 1,4-dimethylpentyl; Cycloalkyl is a carbocyclic saturated ring system such as, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc. having 3 to 8 ring atoms; Alkenyl, alkynyl and cycloalkenyl radicals correspond to alkyl or cycloalkyl radicals respectively and have the meaning of unsaturated radicals which may be present; Alkenyl is for example allyl, 1-methylprop-2-en-1-yl, 2-methylprop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, but-3-ene- 1-yl, methylbut-3-en-1-yl and 1-methylbut-2-en-1-yl; Cycloalkenyl is for example cyclopentenyl or cyclohexenyl; Alkynyl is, for example, propargyl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl or 1-methylbut-3-yn-1-yl. Alkenyl in the form of "(C 3 -C 4 ) -alkenyl" or "(C 3 -C 6 ) -alkenyl" is an alkenyl radical having 3 or 4 or 3 to 6 carbon atoms, respectively. Preferably, the double bond is not located on a carbon atom linked to the remaining residues ("one" position) of compound (I). This applies similarly to (C 3 -C 4 ) -alkynyl and the like.

할로겐은 예컨대 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다. 할로알킬, 할로알케닐 및 할로알키닐은 각각 할로겐, 바람직하게는 불소, 염소 및/또는 브롬, 특히 CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl2, CCl3, CHCl2, CH2CH2Cl과 같은 불소 또는 염소에 의해 완전히 또는 일부 치환된 알킬, 알케닐 및 알키닐이고; 할로알킬은 예컨대 OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 및 OCH2CH2Cl이고; 이는 할로알케닐 및 다른 할로겐-치환된 라디칼에 유사하게 적용한다.Halogen is for example fluorine, chlorine, bromine or iodine. Haloalkyl, haloalkenyl and haloalkynyl are each halogen, preferably fluorine, chlorine and / or bromine, in particular CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CF 3 CF 2 , CH 2 FCHCl 2 , CCl 3 , CHCl 2 , alkyl, alkenyl and alkynyl, completely or partially substituted by fluorine or chlorine such as CH 2 CH 2 Cl; Haloalkyl is for example OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, CF 3 CF 2 O, OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl; This applies similarly to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.

탄화수소 라디칼은, 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 불포화 또는 포화 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼로서, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐 또는 아릴, 바람직하게는 12개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알케닐 또는 알키닐, 또는 3 내지 6개의 고리 원자를 갖는 시클로알킬, 또는 페닐이며; 이는 탄화수소옥시 또는 탄화수소티오 라디칼에 유사하게 적용한다.Hydrocarbon radicals are linear, branched or cyclic unsaturated or saturated aliphatic or aromatic hydrocarbon radicals, which are alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aryl, preferably alkyl having up to 12 carbon atoms , Alkenyl or alkynyl, or cycloalkyl having 3 to 6 ring atoms, or phenyl; This applies similarly to hydrocarbonoxy or hydrocarbonthio radicals.

아릴은 일-, 이- 또는 다환 방향족 시스템(예: 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸, 인데닐, 인다닐, 펜탈레닐, 플루오레닐 등, 바람직하게는 페닐)이고; 아릴옥시는 언급된 아릴 라디칼에 상응하는 옥시 라디칼, 특히 페녹시인 것이 바람직하다. 헤테로아릴 또는 헤테로방향족 화합물은 하나 이상의 고리가 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 일-, 이- 또는 다환 방향족 시스템이고, 이의 예는 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 티에닐, 티아졸릴, 옥사졸릴, 푸릴, 피롤릴, 피라졸릴 및 이미다졸릴이다. 치환된 경우, 이환 또는 다환, 방향족 화합물 또는 지환족 고리에 융합된 화합물은 예컨대 퀴놀리닐, 벤족사졸릴 등을 또한 특별히 포함한다. 헤테로아릴은 또한 바람직하게는 5원 또는 6원인 헤테로방향족 고리를 포함하고, 특히 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3개의 헤테로 고리 원자를 함유한다. 치환된 경우, 헤테로방향족 고리는 또한 벤조-융합될 수 있다.Aryl is a mono-, di- or polycyclic aromatic system (eg phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, pentalenyl, fluorenyl, etc., preferably phenyl); Aryloxy is preferably an oxy radical, in particular phenoxy, corresponding to the aryl radical mentioned. Heteroaryl or heteroaromatic compounds are mono-, di- or polycyclic aromatic systems in which at least one ring contains at least one hetero atom, examples of which are pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, thienyl, thia Zolyl, oxazolyl, furyl, pyrrolyl, pyrazolyl and imidazolyl. When substituted, the compound fused to a bicyclic or polycyclic, aromatic compound or alicyclic ring also specifically includes, for example, quinolinyl, benzoxazolyl and the like. Heteroaryls also include heteroaromatic rings which are preferably 5 or 6 members, and in particular contain 1, 2 or 3 hetero ring atoms from the group consisting of N, O and S. If substituted, the heteroaromatic ring can also be benzo-fused.

헤테로시클릭 라디칼(헤테로시클릴) 또는 고리(헤테로시클러스)는 포화, 불포화 또는 헤테로방향족일 수 있고; 바람직하게는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터의 하나 이상의 헤테로 고리 원자를 함유하고; 바람직하게는 3 내지 7개의 고리 원자 및 3개 이하의 헤테로 고리 원자를 갖는 지방족 헤테로시클릴 라디칼이거나, 5 또는 6개의 고리 원자 및 3개 이하의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리이다. 라디칼은 예컨대 상기 정의된 바와 같은 헤테로방향족 라디칼 또는 고리이거나, 옥시라닐, 미롤리딜, 피페리딜, 피페라지닐, 디옥소아닐, 모폴리닐, 테트라히드로푸릴과 같은 일부 수소화된 라디칼이다. 치환된 헤테로시클릭 라디칼에 적합한 치환체는 추가로 하기에 언급된 치환체이고, 또한 추가로 옥소이다. 옥소기는 또한 헤테로 고리 원자상에 존재할 수 있고, 이는 예컨대 N 및 S의 경우 다양한 산화 준위로 존재할 수 있다.The heterocyclic radical (heterocyclyl) or ring (heterocyclus) may be saturated, unsaturated or heteroaromatic; Preferably contains at least one hetero ring atom from the group consisting of N, O and S; Preferably they are aliphatic heterocyclyl radicals having 3 to 7 ring atoms and up to 3 hetero ring atoms or heteroaromatic rings having 5 or 6 ring atoms and up to 3 hetero ring atoms. The radicals are, for example, heteroaromatic radicals or rings as defined above, or some hydrogenated radicals such as oxiranyl, mirolidyl, piperidyl, piperazinyl, dioxoanyl, morpholinyl, tetrahydrofuryl. Suitable substituents for the substituted heterocyclic radical are further the substituents mentioned below, and are also further oxo. Oxo groups may also be present on heterocyclic atoms, which may be present at various oxidation levels, for example for N and S.

치환이 "라디칼들로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼"에 의해 정의되면, 이는 하나 이상의 동일한 라디칼에 의한 치환 반응뿐만 아니라 상이한 라디칼에 의한 일치환 반응 또는 다치환 반응에 적용된다. 치환된 탄화수소 라디칼과 같은 치환된 라디칼(예: 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 페닐 및 벤질), 또는 치환된 헤테로시클릴은, 예컨대 비치환된 골격으로부터 유도된 치환된 라디칼이고, 치환체는 예컨대 할로겐, 알콕실, 할로알콕시, 알킬티오, 히드록실, 아미노, 니트로, 시아노, 아지도, 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 포르밀, 카바모일, 모노- 및 디알킬아미노카보닐, 아실아미노와 같은 치환된 아미노, 및 모노- 또는 디알킬아미노, 및 알킬설피닐, 할로알킬설피닐, 알킬설포닐, 할로알킬설포닐, 시클릭 라디칼의 경우 또한 알케닐, 알키닐, 알케닐옥시, 알키닐옥시 등과 같은 전술된 포화 탄화수소-함유 라디칼에 상응하는 알킬 및 할로알킬, 및 불포화 지방족 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 라디칼이다. 탄소 원자를 갖는 라디칼중에서 1 내지 4개의 탄소 원자, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 것이 바람직하다. 대체로 바람직한 치환체는 할로겐(예: 불소 및 염소), (C1-C4)-알킬(바람직하게는, 메틸 또는 에틸), (C1-C4)-할로알킬(바람직하게는, 트리플루오로메틸), (C1-C4)-알콕시(바람직하게는, 메톡시 또는 에톡시), (C1-C4)-할로알콕시, 니트로 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된다. 특히 바람직한 치환체는, 메틸, 메톡시 및 염소이다. 비치환되거나 치환된 페닐은 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시 및 니트로(예: 오르토-, m- 및 p-톨릴), 디메틸페닐 라디탈, 2-, 3- 및 4-클로로페닐, 2-, 3- 및 4-트리플루오로- 및 -트리클로로페닐, 2,4-, 3,5-, 2,5- 및 2,3-디클로로페닐, 오르토-, m- 및 p-메톡시페닐로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 일치환되거나 다치환되고, 바람직하게는 일- 내지 삼치환되거나 비치환된 페닐인 것이 바람직하다.If substitution is defined by "one or more radicals selected from the group consisting of radicals", this applies not only to substitution reactions by one or more identical radicals, but also to mono- or polysubstitution reactions by different radicals. Substituted radicals such as substituted hydrocarbon radicals (e.g., substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, phenyl and benzyl), or substituted heterocyclyls are, for example, substituted radicals derived from an unsubstituted backbone, Substituents are, for example, halogen, alkoxyl, haloalkoxy, alkylthio, hydroxyl, amino, nitro, cyano, azido, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, formyl, carbamoyl, mono- and dialkylaminocarbonyl, Substituted amino, such as acylamino, and mono- or dialkylamino, and alkenyl, alkynyl, alkenyloxy for alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, cyclic radicals At least one, preferably one, two or three radicals selected from the group consisting of alkyl and haloalkyls corresponding to the aforementioned saturated hydrocarbon-containing radicals such as alkynyloxy and the like, and unsaturated aliphatic radicals . Among the radicals having carbon atoms, it is preferred to have 1 to 4 carbon atoms, in particular 1 or 2 carbon atoms. Generally preferred substituents are halogen (eg fluorine and chlorine), (C 1 -C 4 ) -alkyl (preferably methyl or ethyl), (C 1 -C 4 ) -haloalkyl (preferably trifluoro Methyl), (C 1 -C 4 ) -alkoxy (preferably methoxy or ethoxy), (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, nitro and cyano. Particularly preferred substituents are methyl, methoxy and chlorine. Unsubstituted or substituted phenyl is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy And nitro (eg, ortho-, m- and p-tolyl), dimethylphenyl radical, 2-, 3- and 4-chlorophenyl, 2-, 3- and 4-trifluoro- and -trichlorophenyl, Mono- or polysubstituted by the same or different radicals selected from the group consisting of 2,4-, 3,5-, 2,5- and 2,3-dichlorophenyl, ortho-, m- and p-methoxyphenyl , Preferably mono- to trisubstituted or unsubstituted phenyl.

일치환되거나 이치환된 아미노는 예컨대 알킬, 알콕시, 아실 및 아릴; 바람직하게는 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 아실아미노, 아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노 및 N-헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 N-치환된 아미노 라디칼의 군으로부터 선택된 화학적으로 안정한 라디칼이고; 알킬 라디칼이 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 것이 바람직하고; 아릴이 페닐 또는 치환된 페닐인 것이 바람직하고; 아실이 추가로 하기에 지적한 바와 같이 정의되고 바람직하게는 (C1-C4)-알카노일이다. 치환된 히드록실아미노 또는 히드라지노와 유사한 것은 동일하게 적용한다.Mono- or di-substituted aminos include, for example, alkyl, alkoxy, acyl and aryl; Preferably amino N-substituted by one or two identical or different radicals selected from the group consisting of monoalkylamino, dialkylamino, acylamino, arylamino, N-alkyl-N-arylamino and N-heterocyclyl A chemically stable radical selected from the group of radicals; It is preferable that the alkyl radical has 1 to 4 carbon atoms; It is preferred that aryl is phenyl or substituted phenyl; Acyl is further defined as indicated below and is preferably (C 1 -C 4 ) -alkanoyl. The same applies to substituted hydroxylamino or hydrazino.

본 발명은 또한 화학식 (I)에 포함된 모든 입체 이성체 및 이들의 혼합물에 관한 것이다. 상기 화학식 (I)의 화합물은 구조식에 특별히 지적되지 않은 하나 이상의 비대칭 탄소 원자 또는 이중 결합을 함유한다. 존재 가능하고 거울상 이성체, 부분입체 이성체, Z 이성체 및 E 이성체와 같은 특이한 공간 형태로 정의되는 입체 이성체는, 화학식 (I)에 의해 포함되는 모든 이성체이고, 통상적인 방법에 의해 입체 이성체 혼합물로부터 수득되거나, 입체 화학적으로 순수한 출발 물질을 조합하여 사용하는 입체선택적 반응에 의해 제조될 수 있다.The present invention also relates to all stereoisomers included in formula (I) and mixtures thereof. The compounds of formula (I) contain one or more asymmetric carbon atoms or double bonds not specifically indicated in the structural formula. Stereoisomers that can be present and defined in specific spatial forms such as enantiomers, diastereomers, Z isomers and E isomers are all isomers encompassed by formula (I) and are obtained from stereoisomeric mixtures by conventional methods or It can be prepared by stereoselective reaction using a combination of stereochemically pure starting materials.

화학식 (I)의 화합물은 -SO2-NH-기(즉 R4가 H인 경우)의 수소, 또는 다른 산성 수소 원자(예컨대 COOH 등에서의 수소 원자)가 농업에 적합한 양이온에 의해 대체되는 경우 염을 형성할 수 있다. 이들 염은 예컨대 금속염; 바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속염, 특히 나트륨염 및 칼륨염, 또는 암모늄염 또는 유기 아민을 갖는 염이다. 마찬가지로, 염 형성은 산을 염기성 기(예: 아미노 및 알킬아미노)와 함께 첨가반응시킴으로써 수행될 수 있다. 본 발명에 적합한 산은 무기 강산 및 유기 강산(예: HCl, HBr, H2SO4 또는 HNO3)이다.Compounds of formula (I) are salts when the hydrogen of the -SO 2 -NH- group (ie when R 4 is H), or when another acidic hydrogen atom (such as a hydrogen atom in COOH, etc.) is replaced by a cation suitable for agriculture Can be formed. These salts include, for example, metal salts; Preference is given to alkali metal or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or salts with ammonium or organic amines. Likewise, salt formation can be carried out by addition of the acid with basic groups such as amino and alkylamino. Acids suitable for the present invention are inorganic strong acids and organic strong acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4 or HNO 3 .

보다 양호한 완화제 활성 및/또는 보다 쉬운 이용성으로 인해 보다 흥미로운 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물 또는 이의 염은 하기와 같다:More interesting compounds of formula (I) or salts thereof according to the invention due to better emollient activity and / or easier availability are:

R1은 수소, (C1-C12)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C3-C8)-시클로알킬, (C3-C8)-시클로알케닐, (C1-C8)-알콕시, (C2-C8)-알케닐옥시, (C2-C8)-알키닐옥시, (C3-C8)-시클로알콕시, (C3-C8)-시클로알케닐옥시, (C1-C8)-알킬티오, (C2-C8)-알케닐티오, (C2-C8)-알키닐티오, (C3-C8)-시클로알킬티오, (C3-C8)-시클로알케닐티오, 아릴 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 고리 원자 및 3 내지 8개의 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴(이들중 수소를 제외한 17개의 라디칼은 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카복실, 포르밀, 카복스아미드, 설폰아미드 및 식 -Za-Ra의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다)이고;R 1 is hydrogen, (C 1 -C 12 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 2 -C 8 ) -alkenylthio, (C 2 -C 8 ) -alky carbonyl thio, (C 3 -C 8) - cycloalkyl alkylthio, (C 3 -C 8) - cycloalkenyl alkylthio, aryl, or 1 to 3 hetero ring atoms and from 3 to selected from the group consisting of N, O and S Heterocyclyl having 8 ring atoms (17 radicals except hydrogen are each halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, carboxyl, formyl, carboxamide, sulfonamide and formula -Z a -R in the same one or more selected from the group consisting of a radical or substituted by a different radical or unsubstituted ring is shown below);

R2는 수소 또는 (C1-C4)-알킬, 바람직하게는 H이거나; 또는R 2 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably H; or

R1 및 R2는 식 -CO-N-의 기와 함께 3원 내지 8원의 포화되거나 불포화된 헤테로시클릭 고리의 라디칼(이는 식 -CO-N-의 기의 질소 원자뿐만 아니라, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있다)이고;R 1 and R 2 together with the group of the formula -CO-N- are radicals of a 3-8 membered saturated or unsaturated heterocyclic ring, which are N, O as well as the nitrogen atoms of the group of the formula -CO-N- And one or two hetero atoms selected from the group consisting of S);

n이 1인 경우의 R5, 또는 n이 1보다 큰 경우의 R5 라디칼들은 각 경우 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 포스포릴, 카복실, CHO, CONH2, SO2NH2 또는 식 -Zb-Rb의 라디칼이고;R 5 when n is 1 or R 5 radicals when n is greater than 1 are independently of each other halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, phosphoryl, carboxyl, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 or a radical of the formula -Z b -R b ;

R4는 수소 또는 (C1-C4)-알킬, 바람직하게는 H이거나;R 4 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably H;

m이 1인 경우의 R3, 또는 m이 1보다 큰 경우의 R3 라디칼들은 각 경우 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 아미노, 히드록실, 카복실, 포스포릴, CHO, CONH2, SO2NH2 또는 식 -Zc-Rc의 라디칼이고;R 3 when m is 1 or R 3 radicals when m is greater than 1 are independently of each other halogen, cyano, amino, hydroxyl, carboxyl, phosphoryl, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 Or a radical of the formula -Z c -R c ;

Ra는 (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C8)-알케닐, (C3-C6)-시클로알케닐, (C2-C8)-알키닐, 페닐, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 고리 원자 및 3 내지 6개의 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴 라디칼(이들 7개의 라디칼은 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다)이거나, 또는 하나 이상, 바람직하게는 2개 또는 3개의 인접하지 않은 CH2기가 각 경우 산소 원자에 의해 대체된 알킬 라디칼이고;R a is (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, phenyl, or heterocyclyl radicals having 1 to 3 heterocyclic atoms and 3 to 6 ring atoms selected from the group consisting of N, O and S (these 7 radicals each being halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, mono- and di - [(C 1 -C 4) - alkyl, or substituted or the same or by a different radical Beach ring is) one or more selected from the group consisting of amino, or one Above, preferably two or three non-adjacent CH 2 groups are in each case alkyl radicals replaced by oxygen atoms;

Rb 및 Rc는 (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C8)-알케닐, (C3-C6)-시클로알케닐, (C2-C8)-알키닐, 페닐, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 고리 원자 및 3 내지 6개의 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴 라디칼(이들 7개의 라디칼은 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 포스포릴, 할로-(C1-C4)-알콕시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다)이거나, 또는 하나 이상, 바람직하게는 2개 또는 3개의 인접하지 않은 CH2기가 각 경우 산소 원자에 의해 대체된 알킬 라디칼이고;R b and R c are (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, Heterocyclyl radicals having 1 to 3 heterocyclic atoms and 3 to 6 ring atoms selected from the group consisting of (C 2 -C 8 ) -alkynyl, phenyl, or N, O and S (these 7 radicals are each halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, phosphoryl, halo - (C 1 -C 4) - alkoxy, mono- and di - [(C 1 -C 4) - alkyl, selected from the group consisting of amino Unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals), or one or more, preferably two or three non-adjacent CH 2 groups, in each case are alkyl radicals replaced by oxygen atoms;

Za는 식 -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -CO-NR*- 또는 -NR*-CO-의 이가기(이들 기의 오른쪽에 표시된 결합은 라디칼 Ra로의 결합이다)이고;Z a is -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO A divalent group of 2- , -NR * -, -CO-NR * -or -NR * -CO- (the bond shown to the right of these groups is the bond to the radical R a );

Zb 및 Zc는 서로 독립적으로 직접 결합, 또는 식 -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -SO2-NR*-, -NR*-SO2-, -CO-NR*- 또는 -NR*-CO-의 이가기(이들 기의 오른쪽에 표시된 결합은 각각 라디칼 Rb 또는 Rc로의 결합이다)이고;Z b and Z c are each independently a direct bond, or a formula -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S -CO-, -SO-, -SO 2- , -NR * -, -SO 2 -NR * -, -NR * -SO 2- , -CO-NR * -or -NR * -CO- (The bonds indicated on the right of these groups are the bonds to the radicals R b or R c , respectively);

R* 라디칼이 각 경우 서로 독립적으로 H, (C1-C4)-알킬 또는 할로-(C1-C4)-알킬인 용도;R * radicals are independently from each other at each occurrence H, (C 1 -C 4 ) -alkyl or halo- (C 1 -C 4 ) -alkyl;

특히 흥미로운 본 발명에 따른 화학식 (I)의 완화제 또는 이의 염은 하기와 같다:Particularly interesting emollients of formula (I) or salts thereof according to the invention are:

R1은 수소, (C1-C12)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C3-C8)-시클로알킬, (C3-C8)-시클로알케닐, (C1-C8)-알콕시, (C2-C8)-알케닐옥시, (C2-C8)-알키닐옥시, (C3-C8)-시클로알콕시, (C3-C8)-시클로알케닐옥시, (C1-C6)-알킬티오, (C2-C8)-알케닐티오, (C2-C8)-알키닐티오, (C3-C8)-시클로알킬티오, (C3-C8)-시클로알케닐티오, 페닐, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 고리 원자 및 3 내지 6개의 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴이고, 이 때 상기 탄소-함유 라디칼은 각각 할로겐, 니트로, 시아노, 아미노, 히드록실, (C1-C8)-알콕시-[여기서, 하나 이상, 바람직하게는 3개 이하의 인접하지 않은 CH2기가 산소에 의해 대체될 수 있다), (C1-C8)-알킬티오, (C1-C6)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C2-C8)-알케닐옥시, (C2-C8)-알케닐티오, (C2-C8)-알키닐옥시, (C2-C8)-알키닐티오, (C3-C7)-시클로알킬, (C3-C7)-시클로알케닐, (C3-C7)-시클로알콕시, (C3-C7)-시클로알케닐옥시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노, [(C1-C8)-알콕시]카보닐, [(C2-C8)-알케닐옥시]카보닐, [(C2-C8)-알키닐옥시]카보닐, [(C1-C8)-알킬티오]카보닐, [(C1-C8)-알킬]카보닐, [(C2-C8)-알케닐]카보닐, [(C2-C8)-알키닐]카보닐, 페닐, 페닐(C1-C6)-알콕시, 및 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 고리 원자 및 3 내지 6개의 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴, 및 시클릭 라디칼의 경우 또한 (C1-C6)-알킬(이들중 마지막으로 언급된 25개의 라디칼은 각각 할로겐, 니트로, 아미노, 시아노 및 히드록실로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다]로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상, 바람직하게는 3개 이하의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되거나 비치환되고;R 1 is hydrogen, (C 1 -C 12 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 2 -C 8 ) -alkenylthio, (C 2 -C 8 ) -alky carbonyl thio, (C 3 -C 8) - cycloalkyl alkylthio, (C 3 -C 8) - cycloalkenyl alkylthio, phenyl, or N, O, and 1 to 3 hetero ring atoms selected from the group consisting of S 3, and Heterocyclyl having from 6 to 6 ring atoms, wherein the carbon-containing radicals are each halogen, nitro, cyano, amino, hydroxyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- [wherein at least one, preferably Preferably up to 3 non-adjacent CH 2 groups may be replaced by oxygen), (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, (C 2 -C 8) alkenyl When, (C 2 -C 8) - alkenyl, thio, (C 2 -C 8) - alkynyloxy, (C 2 -C 8) - alkynyl, thio, (C 3 -C 7) - cycloalkyl, ( C 3 -C 7 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxy, (C 3 -C 7 ) -cycloalkenyloxy, mono- and di-[(C 1 -C 4 ) -alkyl ] Amino, [(C 1 -C 8 ) -alkoxy] carbonyl, [(C 2 -C 8 ) -alkenyloxy] carbonyl, [(C 2 -C 8 ) -alkynyloxy] carbonyl, [ (C 1 -C 8 ) -alkylthio] carbonyl, [(C 1 -C 8 ) -alkyl] carbonyl, [(C 2 -C 8 ) -alkenyl] carbonyl, [(C 2 -C 8 ) -Alkynyl] carbonyl, phenyl, phenyl (C 1 -C 6 ) -alkoxy, and heterocycles having 1 to 3 heterocyclic atoms and 3 to 6 ring atoms selected from the group consisting of N, O and S And in the case of aryl radicals and cyclic radicals, also the (C 1 -C 6 ) -alkyl (the last 25 of these mentioned radicals are each at least one radical selected from the group consisting of halogen, nitro, amino, cyano and hydroxyl) Replaced by Beach is ring] optionally substituted by identical or different substituents of one or more, preferably up to three, selected from the group consisting of or being unsubstituted;

R2는 수소 또는 (C1-C4)-알킬, 바람직하게는 H이거나; 또는R 2 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably H; or

R1 및 R2는 식 -CO-N-의 기와 함께 5원 내지 6원의 포화되거나 불포화된 헤테로시클릭 고리의 라디칼(이는 식 -CO-N-의 기의 질소 원자뿐만 아니라, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 하나의 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있다)이고;R 1 and R 2 together with the group of the formula -CO-N- are radicals of a 5-6 membered saturated or unsaturated heterocyclic ring, which are N, O as well as the nitrogen atoms of the group of the formula -CO-N- And one hetero atom selected from the group consisting of S);

R3 및 R5은 각 경우 동일하거나 상이한 라디칼로서, 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 아미노, 히드록실, 시아노, 설파모일, (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C1-C8)-알콕시, (C2-C8)-알케닐옥시, (C2-C8)-알키닐옥시, 모노- 또는 디-[(C1-C4)-알킬]아미노설포닐, (C1-C8)-알킬티오, (C1-C8)-알킬설피닐, (C1-C8)-알킬설포닐, (C1-C8)-알콕시카보닐, (C1-C8)-알킬티오카보닐, (C1-C8)-알킬카보닐[이들중 마지막으로 언급된 15개의 라디칼은 각각 할로겐, 할로-(C1-C6)-알콕시, 포스포릴, 니트로, 아미노, 시아노, 히드록실, 하나 이상, 바람직하게는 3개 이하의 인접하지 않은 CH2기가 산소에 의해 대체될 수 있는 (C1-C8)-알콕시, 및 시클릭 라디칼의 경우 또한 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상, 바람직하게는 3개 이하의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다]이다.R 3 and R 5 are the same or different radicals at each occurrence, independently of one another, halogen, nitro, amino, hydroxyl, cyano, sulfamoyl, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 6 )- Cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, mono- or di-[(C 1 -C 4 ) -alkyl] aminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -alkylsulphi Neyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthiocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl [15 radical and the last mentioned of which are each halogen, halo - (C 1 -C 6) - alkoxy, phosphoryl, nitro, amino, cyano, hydroxyl, one or more, preferably adjacent to three And (C 1 -C 8 ) -alkoxy, in which an unsubstituted CH 2 group can be replaced by oxygen, and also (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl for cyclic radicals Group From the at least one selected, preferably a substituted or unsubstituted ring is] by the same or a different radical of three or fewer.

특히 흥미로운 본 발명에 따른 화학식 (I)의 완화제 또는 이의 염은 하기와 같다:Particularly interesting emollients of formula (I) or salts thereof according to the invention are:

R1은 수소, (C1-C8)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-시클로알킬, (C5-C6)-시클로알케닐, (C1-C6)-알콕시, (C2-C6)-알케닐옥시, (C2-C6)-알키닐옥시, (C3-C6)-시클로알콕시, (C5-C6)-시클로알케닐옥시, (C1-C6)-알킬티오, (C2-C6)-알케닐티오, (C2-C6)-알키닐티오, (C3-C6)-시클로알킬티오, (C5-C6)-시클로알케닐티오, 페닐, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 고리 원자 및 3 내지 6개의 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴이고, 상기 라디칼중 수소를 제외한 17개의 라디칼이 각각 할로겐, 시아노, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C4)-알케닐티오, (C2-C4)-알키닐옥시, (C2-C4)-알키닐티오, (C3-C6)-시클로알킬, (C5-C6)-시클로알케닐, (C3-C6)-시클로알콕시, (C5-C6)-시클로알케닐옥시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노, [(C1-C6)-알콕시]카보닐, [(C1-C6)-알킬티오]카보닐, [(C1-C6)-알킬]카보닐, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알콕시, 및 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 고리 원자 및 5 또는 6개의 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴, 및 시클릭 라디칼의 경우 또한 (C1-C4)-알킬(이들중 마지막으로 언급된 21개의 라디칼은 각각 할로겐, 시아노, 및 시클릭 라디칼의 경우 또한 (C1-C4)-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되거나 비치환되고;R 1 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 5 -C 6 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 6 ) -Cycloalkoxy, (C 5 -C 6 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 2 -C 6 ) -alky 1 to 3 heterocyclic atoms selected from the group consisting of Nylthio, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylthio, (C 5 -C 6 ) -cycloalkenylthio, phenyl, or N, O and S and 3 Heterocyclyl having 6 to 6 ring atoms, and 17 of the radicals except for hydrogen are halogen, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, ( C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) -alkenylthio, (C 2 -C 4) - alkynyloxy, (C 2 -C 4) - alkynyl, thio, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C 5 -C 6) - cycloalkenyl Carbonyl, (C 3 -C 6) - cycloalkoxy, (C 5 -C 6) - cycloalkenyl oxy, mono- and di - [(C 1 -C 4) - alkyl] amino, [(C 1 -C 6 ) -alkoxy] carbonyl, [(C 1 -C 6 ) -alkylthio] carbonyl, [(C 1 -C 6 ) -alkyl] carbonyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 4 ) -alkoxy And heterocyclyl having 1 to 3 hetero ring atoms and 5 or 6 ring atoms selected from the group consisting of N, O and S, and (C 1 -C 4 ) -alkyl (these Of the last 21 mentioned radicals each consists of halogen, cyano, and cyclic radicals, which are also unsubstituted or substituted by one or more radicals selected from the group consisting of (C 1 -C 4 ) -alkyl) Unsubstituted or substituted by one or more identical or different substituents selected from;

R2는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이거나; 또는R 2 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl; or

R1 및 R2는 식 -CO-N-의 기와 함께 5원 내지 6원의 포화되거나 불포화된 헤테로시클릭 고리의 라디칼(이는 식 -CO-N-의 기의 질소 원자외에 헤테로 원자를 함유하지 않는다)이고;R 1 and R 2 together with the group of the formula -CO-N- do not contain a heteroatom other than the nitrogen atom of the 5- to 6-membered saturated or unsaturated heterocyclic ring which is a group of the formula -CO-N- Does not);

R3 및 R5은 각 경우 동일하거나 상이한 라디칼이고, 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 아미노, 히드록실, 시아노, 설파모일, (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시, (C2-C6)-알케닐옥시, (C2-C6)-알키닐옥시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노설포닐, (C1-C6)-알킬티오, (C1-C8)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬티오카보닐 또는 (C1-C6)-알킬카보닐(이들중 마지막으로 언급된 15개의 라디칼은 각각 할로겐, 할로-(C1-C4)-알콕시, 시아노, (C1-C6)-알콕시, 및 시클릭 라디칼인 경우, 또한 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다)이다.R 3 and R 5 are the same or different radicals in each case and independently of one another are halogen, nitro, amino, hydroxyl, cyano, sulfamoyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 )- Cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, mono- and di-[(C 1 -C 4 ) -alkyl] aminosulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -alkylsulphi Nyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthiocarbonyl or (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl (The last 15 of these radicals mentioned are each halogen, halo- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, and cyclic radicals, and also (C 1 -C 4) halo-substituted by one or more identical or different radicals selected from the group consisting of alkyl or is unsubstituted) -alkyl and (C 1 -C 4).

완화제로서 바람직한 화합물은 하기와 같은 화학식 (I)의 화합물 또는 이의 염이다:Preferred compounds as emollients are compounds of formula (I) or salts thereof:

R1은 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C5-C6)-시클로알케닐, (C1-C6)-알콕시, 페닐, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 3 내지 6개의 고리 원자 및 1 내지 3개, 바람직하게는 1 또는 2개의 헤테로 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴이고, 이들중 수소를 제외한 6개의 라디칼은 각각 할로겐, (C1-C6)-알콕시(여기서, 하나 이상의 CH2기는 산소에 의해 대체될 수 있다), (C1-C6)-할로알콕시, (C1-C2)-알킬설피닐, (C1-C2)-알킬설포닐, (C3-C6)-시클로알킬, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C1-C4)-알킬카보닐 및 페닐, 및 시클릭 라디칼의 경우, 또한 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나 비치환되고;R 1 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 5 -C 6 ) -cycloalkenyl, ( C 1 -C 6 ) -alkoxy, phenyl, or heterocyclyl having 3 to 6 ring atoms selected from the group consisting of N, O and S and 1 to 3, preferably 1 or 2 hetero ring atoms , Six of these radicals except hydrogen are each halogen, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, where one or more CH 2 groups may be replaced by oxygen), (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4) - alkyl carbonyl case of carbonyl and phenyl, and the cyclic radicals, also (C 1 -C 4) - alkyl and (C 1 -C 4) - identical or different radicals of one or more selected from the group consisting of haloalkyl Substituted or unsubstituted by;

R2는 수소이고;R 2 is hydrogen;

R3는 할로겐, 할로-(C1-C4)-알킬, 할로-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬카보닐이고;R 3 is halogen, halo- (C 1 -C 4 ) -alkyl, halo- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, ( C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl;

R4는 수소이고;R 4 is hydrogen;

R5는 할로겐, (C1-C4)-알킬, 할로-(C1-C4)-알킬, 할로-(C1-C4)-알콕시, (C3-C6)-시클로알킬, 페닐, (C1-C4)-알콕시, 시아노, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬카보닐이고;R 5 is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, halo- (C 1 -C 4 ) -alkyl, halo- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, Phenyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl;

n은 0, 1 또는 2이고;n is 0, 1 or 2;

m은 1 또는 2이다.m is 1 or 2.

완화제로서 특히 바람직한 화합물은 하기와 같은 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물 또는 이의 염이다:Particularly preferred compounds as emollients are compounds of formula (I) or salts thereof according to the invention as follows:

R1은 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, 푸라닐 또는 티에닐이고, 이들중 수소를 제외한 4개의 라디칼은 각각 할로겐, (C1-C4)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오, 및 시클릭 라디칼의 경우 또한 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 치환되거나 비치환되고;R 1 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, furanyl or thienyl, of which four radicals except hydrogen are each halogen, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, halo- (C 1 -C 6 ) -alkoxy and (C 1 -C 4 ) -alkylthio, and (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C) for cyclic radicals 4 ) -haloalkyl unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of;

R2는 수소이고;R 2 is hydrogen;

R3는 할로겐, 할로-(C1-C4)-알킬, 할로-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬카보닐, 바람직하게는 할로겐, (C1-C4)-할로알킬(예: 트리플루오로메틸), (C1-C4)-알콕시, 할로-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬설포닐이고;R 3 is halogen, halo- (C 1 -C 4 ) -alkyl, halo- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, ( C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl, preferably halogen, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl (E.g. trifluoromethyl), (C 1 -C 4 ) -alkoxy, halo- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) -Alkylsulfonyl;

R4는 수소이고;R 4 is hydrogen;

R5는 할로겐, (C1-C4)-알킬, 할로-(C1-C4)-알킬, 할로-(C1-C4)-알콕시, (C3-C6)-시클로알킬, 페닐, (C1-C4)-알콕시, 시아노, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬카보닐, 바람직하게는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬(예: 트리플루오로메틸), 할로-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-알킬티오이고;R 5 is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, halo- (C 1 -C 4 ) -alkyl, halo- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, Phenyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl, preferably halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl ( Eg trifluoromethyl), halo- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio;

n은 0, 1 또는 2이고;n is 0, 1 or 2;

m은 1 또는 2이다.m is 1 or 2.

화학식 (I)의 화합물의 일부는 공지되어 있다. 그러나 이들 완화제 활성은 아직까지 공지되어 있지 않다; 임의의 화합물 (I)이 약학적 설폰아미드의 중간체로서 기술된 US-A-2411495 호, US-A-2423976 호, US-A-2503820 호, CH-242291 호, 문헌 "Bull. Chem. Soc. Jpn. 61(1988) 3999-4003 cf. a4"; 문헌 "Chem. Abstr. 55: 461g"; 문헌 "Chem. Abstr. 104: 125043"; 문헌 "Chem. Abstr. 52: 92062i to 9207a"; 세이델(Seydel) 등의 문헌 "Arzneimittelforschung 14(1964) 705"을 참고한다. Some of the compounds of formula (I) are known. However, these emollient activities are not yet known; US-A-2411495, US-A-2423976, US-A-2503820, CH-242291, any of which compounds (I) are described as intermediates of pharmaceutical sulfonamides, see Bull. Chem. Soc. Jpn. 61 (1988) 3999-4003 cf. a4 "; Document "Chem. Abstr. 55: 461 g"; See, Chem. Abstr. 104: 125043; See, Chem. Abstr. 52: 92062i to 9207a; See Seydel et al., "Arzneimittelforschung 14 (1964) 705".

화학식 (I)의 공지된 화합물은 하기와 같다:Known compounds of formula (I) are as follows:

a) R2는 H이고, n은 0이고,a) R 2 is H, n is 0,

a1) R1은 CH3이고, m은 0이거나 (R5)m은 2-, 3- 또는 4-CH3, 4-C2H5, 4-n-C3H7, 4-i-C3H7, 4-OCH3, 4-i-OC3H7, 4-NH2, 4-Cl, 4-NO2, 2,3-(CH3)2, 2,4-(CH3)2, 3,4-(CH3)2, 2,5-(CH3)2, 2,4,5-(CH3)3, 2,4,6-(CH3)3, 2,3,4,5,6-(CH3)5, 3-CH3-4-OCH3, 3-CH3-4-SCH3, 2,4-(OCH3)2, 2,5-(OCH3)2, 3,4,5-(OCH3)3, 2-OCH3-4-NH2, 2-OCH3-4-NO2이거나, 2개의 라디칼 R3가 함께 -OCH2O-기인 화학식(I)의 화합물;a1) R 1 is CH 3 , m is 0 or (R 5 ) m is 2-, 3- or 4-CH 3 , 4-C 2 H 5 , 4-nC 3 H 7 , 4-iC 3 H 7 , 4-OCH 3 , 4-i-OC 3 H 7 , 4-NH 2 , 4-Cl, 4-NO 2 , 2,3- (CH 3 ) 2 , 2,4- (CH 3 ) 2 , 3 , 4- (CH 3 ) 2 , 2,5- (CH 3 ) 2 , 2,4,5- (CH 3 ) 3 , 2,4,6- (CH 3 ) 3 , 2,3,4,5 , 6- (CH 3 ) 5 , 3-CH 3 -4-OCH 3 , 3-CH 3 -4-SCH 3 , 2,4- (OCH 3 ) 2 , 2,5- (OCH 3 ) 2 , 3 Of formula (I), which is 4,5- (OCH 3 ) 3 , 2-OCH 3 -4-NH 2 , 2-OCH 3-4 -NO 2, or two radicals R 3 together are a -OCH 2 O- group compound;

a2) R1은 H, n-C3H7, n-C6H13, 시클로헥실 또는 2-메틸페닐이고, (R5)m은 2-CH3인 화학식(I)의 화합물;a2) a compound of Formula (I) wherein R 1 is H, nC 3 H 7 , nC 6 H 13 , cyclohexyl or 2-methylphenyl, (R 5 ) m is 2-CH 3 ;

a3) R1은 n-C5H11이고, m은 0이거나 (R5)m은 2-CH3, 3-NO2, 4-NO2, 2,3-(CH=CH-CH=CH)인 화학식(I)의 화합물;a3) R 1 is nC 5 H 11 and m is 0 or (R 5 ) m is 2-CH 3 , 3-NO 2 , 4-NO 2 , 2,3- (CH = CH-CH = CH) Compounds of formula (I);

a4) R1은 n-C9H19이고, m은 0인 화학식(I)의 화합물;a4) a compound of Formula (I) wherein R 1 is nC 9 H 19 , m is 0;

a5) R1은 OCH3이고, (R5)m은 2-i-OC3H7인 화학식(I)의 화합물;a5) a compound of Formula (I) wherein R 1 is OCH 3 and (R 5 ) m is 2-i-OC 3 H 7 ;

a6) R1은 OC2H5이고, (R5)m은 2-OCH3, 2-COOH, 3,5-(CH3)2인 화학식(I)의 화합물;a6) a compound of Formula (I) wherein R 1 is OC 2 H 5 , (R 5 ) m is 2-OCH 3 , 2-COOH, 3,5- (CH 3 ) 2 ;

a7) R1은 CH2CH2COOH이고, m은 0이거나 (R5)m은 4-i-OC3H7인 화학식(I)의 화합물;a7) a compound of Formula (I) wherein R 1 is CH 2 CH 2 COOH, m is 0 or (R 5 ) m is 4-i-OC 3 H 7 ;

a8) R1은 CH=CHCOOH이고, (R5)m은 2-CH3 또는 4-i-OC3H7인 화학식(I)의 화합물;a8) a compound of Formula (I) wherein R 1 is CH = CHCOOH and (R 5 ) m is 2-CH 3 or 4-i-OC 3 H 7 ;

a9) R1은 4-메톡시페닐이고, (R5)m은 4-OCH3인 화학식(I)의 화합물;a9) a compound of Formula (I) wherein R 1 is 4-methoxyphenyl and (R 5 ) m is 4-OCH 3 ;

a10) R1은 4-니트로페닐이고, (R5)m은 4-NO2인 화학식(I)의 화합물;a10) a compound of Formula (I) wherein R 1 is 4-nitrophenyl and (R 5 ) m is 4-NO 2 ;

a11) R1은 벤즈디옥솔-6-일이고, (R5)m은 3,4-(-OCH2O-)인 화학식(I)의 화합물;a11) a compound of Formula (I) wherein R 1 is benzdioxol-6-yl and (R 5 ) m is 3,4-(-OCH 2 O-);

a12) R1은 3,5-디메틸-1-페닐피라졸-4-일 또는 2,3-디메틸-1-페닐-5-옥소피라졸-4-일이고, (R5)m은 4-i-OC3H7인 화학식(I)의 화합물;a12) R 1 is 3,5-dimethyl- 1 -phenylpyrazol-4-yl or 2,3-dimethyl-1-phenyl-5-oxopyrazol-4-yl, and (R 5 ) m is 4- a compound of formula (I) which is i-OC 3 H 7 ;

a13) R1은 C11H23, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CHCl2, CCl3 또는 CH2F이고, (R5)m은 3,4-(CH3)2(문헌 "Chem. Abstr. 55: 461g"을 참고)인 화학식 (I)의 화합물;a13) R 1 is C 11 H 23 , CH 2 Cl, CH 2 Br, CH 2 I, CHCl 2 , CCl 3 or CH 2 F, (R 5 ) m is 3,4- (CH 3 ) 2 (document See "Chem. Abstr. 55: 461g");

b) R1은 H이고, R2은 H이고, R4는 CH3이고, n 및 m은 O인 화학식 (I)의 화합물;b) a compound of formula (I) wherein R 1 is H, R 2 is H, R 4 is CH 3 , n and m are O;

c) R1은 CH3이고, R2은 H이고, (R3)n은 2,3-위치에서 융합된 벤젠 고리이고, m은 O인 화학식 (I)의 화합물; 및c) a compound of formula (I) wherein R 1 is CH 3 , R 2 is H, (R 3 ) n is a benzene ring fused at the 2,3-position, and m is O; And

d) R1은 페닐이고, R2 및 R4는 H이고, (R3)n은 3-페닐카보닐옥시이고, m은 O인 화학식 (I)의 화합물.d) R 1 is phenyl, R 2 and R 4 are H, (R 3 ) n is 3-phenylcarbonyloxy and m is O.

본 발명은 또한 충분량의 A) 하나 이상의 살충 활성 물질 및 B) 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물 (I)의 완화제 또는 이의 염을 포함하는 살충성 조성물에 관한 것이다.The invention also relates to a pesticidal composition comprising a sufficient amount of A) at least one pesticidal active substance and B) at least one emollient of (I) or a salt thereof according to the invention.

적합한 살충 활성 물질의 예는 제초제, 농약, 항진균제, 살비제 및 네마티사이드(nematicide)이고, 이들 각각은 단독으로 사용되는 경우 작물에 식물 독성 손상을 준다. 제초제의 군으로부터의 적합한 살충 활성 물질이 특히 흥미롭다.Examples of suitable pesticidal active substances are herbicides, pesticides, antifungal agents, acaricides and nematicides, each of which causes phytotoxic damage to the crop when used alone. Of particular interest are suitable pesticidal actives from the group of herbicides.

바람직한 제초 활성 조성물은 A) ALS 저해제 및 지방산 생합성 저해제를 함유하는 군으로부터 선택된 하나 이상의 제초 활성 물질 및 B) 본 발명에 따른 화학식 (I)의 하나 이상의 완화제 또는 이의 염을 포함한다.Preferred herbicidal active compositions comprise A) at least one herbicidally active substance selected from the group containing ALS inhibitors and fatty acid biosynthesis inhibitors and B) at least one emollient of formula (I) according to the invention or salts thereof.

본 발명은 또한 작물, 바람직하게는 옥수수, 벼, 밀 및 보리와 같은 곡류를 제초제의 식물 독성 부작용, 특히 설포닐우레아의 군으로부터 보호하는 방법에 관한 것이고, 이는 유효량의 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물을 전술된 제초 활성 물질의 적용 이전, 이후 또는 이의 적용과 동시에 식물, 식물의 종자 또는 경작지에 적용하는 것을 포함한다.The invention also relates to a method of protecting crops, preferably cereals such as corn, rice, wheat and barley from the phytotoxic side effects of herbicides, in particular sulfonylureas, which are effective amounts of at least one of formula (I) Applying the compound to a plant, seed or cropland before, after or concurrent with the application of the aforementioned herbicidally active substance.

추가로, 본 발명은 상기 정의된 제초제의 식물 독성 부작용에 대해 작물을 보호하기 위한 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.The present invention further relates to the use of a compound of formula (I) for protecting crops against the phytotoxic side effects of herbicides as defined above.

화학식 (I)의 화합물 및 이들의 중간체는 일반적으로 공지된 방법[예컨대, 고지마(K. Kojima) 등의 문헌 "J. Pharm. Soc. Jpn., 71(1951), 626"; 슬로안(A.D.B. Sloan)의 문헌 "Chem. Ind., 1969, 1305"; 브렛트쉬나이더(Bretschneider) 등의 문헌 "Monatsh. Chemie 87, (1956), 47"; 다카토리(K. Takatori) 등의 문헌 "J. Pharm. Soc. Jpn., 78, (1958), 546"]에 공지된 방법들에 의해 제조될 수 있다.Compounds of formula (I) and their intermediates are generally known in the art, for example in K. Kojima et al., J. Pharm. Soc. Jpn., 71 (1951), 626; ADB Sloan, Chem. Ind., 1969 , 1305; Brettschneider et al., "Monatsh. Chemie 87 , (1956), 47"; K. Takatori et al., &Quot; J. Pharm. Soc. Jpn., 78 , (1958), 546 ".

추가로, 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물은 In addition, the compounds of formula (I) according to the invention

1. 하기 화학식 (II)의 화합물을 식 R1-CO-Nuc[여기서, Nuc는 이탈기이다]의 아실화제[예: 카복실산 할라이드(R1-CO-Cl) 또는 카복실산 무수물(R1-CO-O-CO-R1)]와 반응시키고,1. A compound of formula (II) wherein an acylating agent of formula R 1 -CO-Nuc, wherein Nuc is a leaving group, such as carboxylic acid halide (R 1 -CO-Cl) or carboxylic anhydride (R 1 -CO -O-CO-R 1 )]

2. 하기 화학식 (III)의 화합물을 하기 화학식 (IV)의 벤조일 할라이드와 반응시키는 방식으로 제조될 수 있다:2. It may be prepared by reacting a compound of formula (III) with a benzoyl halide of formula (IV):

상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, n 및 m은 화학식 (I)에서 정의된 바와 같다.Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n and m are as defined in formula (I).

반응 1 및 2는 산 결합제의 존재하에 불활성 유기 용매내에서 수행되는 것이 바람직하다. 적합한 용매의 예는 비양자성 극성 용매, 예컨대 THF(테르타히드로푸란) 또는 디옥산과 같은 에테르, 아세토니트릴과 같은 케톤, DMF(디메틸포름아미드)와 같은 아미드이다. 바람직하게 사용되는 염기는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘 또는 DMAP(디메틸아미노피리딘)와 같은 치환된 아민이다. 반응 온도는 -20℃ 내지 120℃인 것이 바람직하다.Reactions 1 and 2 are preferably carried out in an inert organic solvent in the presence of an acid binder. Examples of suitable solvents are aprotic polar solvents such as ethers such as THF (tertahydrofuran) or dioxane, ketones such as acetonitrile, amides such as DMF (dimethylformamide). Bases which are preferably used are organic bases such as triethylamine, pyridine or substituted amines such as DMAP (dimethylaminopyridine). It is preferable that reaction temperature is -20 degreeC-120 degreeC.

본 발명에 따른 화학식 (I)의 완화제를 독성을 일으키지 않는(subtoxic) 농도로 제초 활성 물질과 함께 적용하거나 임의의 순서로 적용하면, 이들은 유해 식물에 대한 제초제의 효능을 감소시키지 않으면서 이들 제초제의 식물 독성 부작용을 감소시키거나 완전히 반전시킬 수 있다. 본 발명에 따라 완화제와 합쳐질 수 있는 적합한 제초제는 예컨대 설포닐우레아, 이미다졸리논, (헤테로)아릴옥시페녹시알칸카복실산 유도체, 시클로헥산디온, 벤조일시클로헥산디온, 트리아졸피리미딘설폰아미드, 피리미디닐옥시피리미딘카복실산 유도체 및 -벤조산 유도체 및 S-(N-아릴-N-알킬카바모일메틸)-디티오포스포릭 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 제초제이다.If the emollients of formula (I) according to the invention are applied with herbicidally active substances at subtoxic concentrations or in any order, they may be used to reduce the effectiveness of these herbicides without reducing the efficacy of the herbicide on harmful plants. Plant toxicity can be reduced or completely reversed. Suitable herbicides which can be combined with emollients according to the invention are, for example, sulfonylureas, imidazolinones, (hetero) aryloxyphenoxyalkanocarboxylic acid derivatives, cyclohexanedione, benzoylcyclohexanedione, triazolepyrimidinesulfonamide, pyri A herbicide selected from the group consisting of midinyloxypyrimidine carboxylic acid derivatives and -benzoic acid derivatives and S- (N-aryl-N-alkylcarbamoylmethyl) -dithiophosphoric esters.

설포닐우레아계 화합물로부터의 적합한 제초제의 예는 피리미디닐- 또는 트리아지닐아미노카보닐[벤젠-, 피리딘-, 피라졸-, 티오펜- 및 (알킬설포닐)알킬아미노]설파미드이다. 피리미딘 고리 또는 트리아진 고리상의 바람직한 치환체는 알콕시, 알킬, 할로알콕시, 할로알킬, 할로겐 또는 디메틸아미노이고, 이들 모든 치환체는 서로 독립적으로 결합될 수 있다. 벤젠-, 피리딘-, 피라졸-, 티오펜- 또는 (알킬설포닐)알킬아미노 잔기에서의 바람직한 치환제는 알킬, 알콕시, 할로겐, 니트로, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 알콕시아미노카보닐, 할로알콕시, 할로알킬, 알킬카보닐, 알콕시알킬, (알칸설포닐)알킬아미노이다. 적합한 설포닐우레아의 예는 다음과 같다:Examples of suitable herbicides from sulfonylurea compounds are pyrimidinyl- or triazinylaminocarbonyl [benzene-, pyridine-, pyrazole-, thiophene- and (alkylsulfonyl) alkylamino] sulfamid. Preferred substituents on the pyrimidine ring or triazine ring are alkoxy, alkyl, haloalkoxy, haloalkyl, halogen or dimethylamino, all of which substituents may be linked independently of one another. Preferred substituents on benzene-, pyridine-, pyrazole-, thiophene- or (alkylsulfonyl) alkylamino moieties are alkyl, alkoxy, halogen, nitro, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, di Alkylaminocarbonyl, alkoxyaminocarbonyl, haloalkoxy, haloalkyl, alkylcarbonyl, alkoxyalkyl, (alkanesulfonyl) alkylamino. Examples of suitable sulfonylureas are as follows:

1) 페닐- 및 벤질설포닐우레아 및 관련된 화합물, 예컨대1) phenyl- and benzylsulfonylurea and related compounds, such as

1-(2-클로로페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아(클로르설푸론),1- (2-chlorophenylsulfonyl) -3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) urea (chlorsulfuron),

1-(2-에톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4-클로로-6-메톡시피리미딘-2-일)우레아(클로리무론-에틸),1- (2-ethoxycarbonylphenylsulfonyl) -3- (4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-yl) urea (chlorolimon-ethyl),

1-(2-메톡시페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아(메트설푸론-메틸),1- (2-methoxyphenylsulfonyl) -3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) urea (methsulfuron-methyl),

1-(2-클로로에톡시페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아(트리아설푸론),1- (2-chloroethoxyphenylsulfonyl) -3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) urea (trisulfuron),

1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4,6-디메틸피리미딘-2-일)우레아(설포메투론-메틸),1- (2-methoxycarbonylphenylsulfonyl) -3- (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) urea (sulfomethuron-methyl),

1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-3-메틸우레아(트리벤우론-메틸),1- (2-methoxycarbonylphenylsulfonyl) -3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -3-methylurea (tribenuron-methyl ),

1-(2-메톡시카보닐벤질설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아(벤설푸론-메틸),1- (2-methoxycarbonylbenzylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea (bensulfuron-methyl),

1-(2-메톡시카보닐벤질설포닐)-3-(4,6-비스-(디플루오로메톡시)-피리미딘-2-일)우레아(피리미설푸론-메틸),1- (2-methoxycarbonylbenzylsulfonyl) -3- (4,6-bis- (difluoromethoxy) -pyrimidin-2-yl) urea (pyrimsulfuron-methyl),

3-(4-에틸-6-메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)-1-(2,3-디히드로-1,1-디옥소-2-메틸벤조[b]티오펜-7-설포닐)우레아(EP-A-79683 호를 참고),3- (4-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl) -1- (2,3-dihydro-1,1-dioxo-2-methylbenzo [b] Thiophene-7-sulfonyl) urea (see EP-A-79683),

3-(4-에톡시-6-에틸-1,3,5-트리아진-2-일)-1-(2,3-디히드로-1,1-디옥소-2-메틸벤조[b]티오펜-7-설포닐)우레아(EP-A-79683 호를 참고),3- (4-ethoxy-6-ethyl-1,3,5-triazin-2-yl) -1- (2,3-dihydro-1,1-dioxo-2-methylbenzo [b] Thiophene-7-sulfonyl) urea (see EP-A-79683),

3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-1-(2-메톡시카보닐-5-요오도페닐설포닐)우레아(WO 92/13845 호를 참고),3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -1- (2-methoxycarbonyl-5-iodophenylsulfonyl) urea (WO 92/13845 Reference),

DPX-66037, 트리플루설푸론-메틸(문헌 "Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds - 1995, p. 853"을 참고),DPX-66037, triflusulfuron-methyl (see Brighton Crop Prot. Conf.-Weeds-1995, p. 853),

CGA-277476(문헌 "Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds - 1995, p. 79"을 참고),CGA-277476 (see Brighton Crop Prot. Conf.- Weeds-1995, p. 79),

메틸-2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도설포닐]-4-메탄설폰아미도메틸벤조에이트(WO 95/10507 호를 참고),Methyl-2- [3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl] -4-methanesulfonamidomethylbenzoate (see WO 95/10507),

N,N-디메틸-2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도설포닐]-4-포르밀아미노벤즈아미드(PCT/EP 95/01344 호를 참고);N, N-dimethyl-2- [3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl] -4-formylaminobenzamide (see PCT / EP 95/01344);

2) 티에닐설포닐우레아, 예컨대2) thienylsulfonylureas, such as

1-(2-메톡시카보닐티오펜-3-일)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아(티펜설푸론-메틸);1- (2-methoxycarbonylthiophen-3-yl) -3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) urea (tifensulfuron-methyl);

3) 피라졸릴설포닐우레아, 예컨대3) pyrazolylsulfonylureas, such as

1-(4-에톡시카보닐-1-메틸피라졸-5-일-설포닐)-3-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)우레아(피라조설푸론-메틸),1- (4-ethoxycarbonyl-1-methylpyrazol-5-yl-sulfonyl) -3- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl) urea (pyrazosulfuron-methyl),

메틸-3-클로로-5-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카바모일설파모일)-1-메틸피라졸-4-카복실레이트(EP 282613 호를 참고)Methyl-3-chloro-5- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -1-methylpyrazole-4-carboxylate (see EP 282613)

메틸-5-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카바모일설파모일)-1-(2-피리딜)피라졸-4-카복실레이트(NC-330, 문헌 "Brighton Crop Prot. Conference - Weeds - 1991, Vol. 1, p. 45 et seq."을 참고),Methyl-5- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -1- (2-pyridyl) pyrazole-4-carboxylate (NC-330, Brighton Crop Prot. Conference-Weeds-1991, Vol. 1, p. 45 et seq. "

DPX-A8947, 아짐설푸론(문헌 "Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds - 1995, p. 65"을 참고);DPX-A8947, Azimsulfuron (see Brighton Crop Prot. Conf.-Weeds-1995, p. 65);

4) 설폰디아미드 유도체, 예컨대 4) sulfondiamide derivatives, such as

3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-1-(N-메틸-N-메틸설포닐-아미노설포닐)우레아(아미도설푸론) 및 구조적 유사체(EP-A-131258 호 및 크란크(Z. Pfl. Krankh) 및 슈츠(Pfl. Schutz)의 문헌 "Special Issue XII, 489-497(1990)"을 참고),3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -1- (N-methyl-N-methylsulfonyl-aminosulfonyl) urea (amidosulfuron) and structural analogues (EP-A-131258 See Z. Pfl. Krankh and Pfl. Schutz, "Special Issue XII, 489-497 (1990)",

5) 피리딜설포닐우레아, 예컨대5) pyridylsulfonylureas, such as

1-(3-N,N-디메틸아미노카보닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아(니코설푸론),1- (3-N, N-dimethylaminocarbonylpyridin-2-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea (nicosulfuron),

1-(3-에틸설포닐피리딘-2-일설포닐)-3-(-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아(림설푸론),1- (3-ethylsulfonylpyridin-2-ylsulfonyl) -3-(-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea (limsulfuron),

메틸-2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도설포닐]-6-트리플루오로메틸-3-피리딘카복실레이트, 나트륨염(DPX-KE459, 플루피르설푸론, 문헌 "Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds - 1995, p. 49"을 참고),Methyl-2- [3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl] -6-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxylate, sodium salt (DPX-KE459, flupyrsulf Furon, see Brighton Crop Prot. Conf.- Weeds-1995, p. 49),

피리딜설포닐우레아(DE-A-4000503 호 및 DE-A-4030577 호에 기술됨), 바람직하게는 하기 식의 화합물, 예컨대 3-(4,6-디메톡시피리미드-2-일)-1-[3-(N-메틸설포닐-N-메틸아미노)피리딘-2-일-설포닐]우레아 또는 이들의 염:Pyridylsulfonylurea (as described in DE-A-4000503 and DE-A-4030577), preferably compounds of the formulas such as 3- (4,6-dimethoxypyrimid-2-yl) -1 -[3- (N-methylsulfonyl-N-methylamino) pyridin-2-yl-sulfonyl] urea or salts thereof:

[상기 식에서,[Wherein,

E는 CH 또는 N, 바람직하게는 CH이고,E is CH or N, preferably CH,

R6는 요오드 또는 NR11R12이고,R 6 is iodine or NR 11 R 12 ,

R7은 H, 할로겐, 시아노, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시, (C1-C3)-할로알킬, (C1-C3)-할로알콕시, (C1-C3)-알킬티오, (C1-C3)-알콕시-(C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시카보닐, 모노- 또는 디-((C1-C3)-알킬)-아미노, (C1-C3)-알킬-설피닐 또는 -설포닐, SO2-NRaRb 또는 CO-NRaRb, 특히 H이고,R 7 is H, halogen, cyano, (C 1 -C 3 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -alkoxy, (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, (C 1 -C 3 ) -halo Alkoxy, (C 1 -C 3 ) -alkylthio, (C 1 -C 3 ) -alkoxy- (C 1 -C 3 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -alkoxycarbonyl, mono- or di- and sulfonyl, SO 2 -NR a R b or CO-NR a R b, in particular H, - ((C 1 -C 3) - alkyl) -amino, (C 1 -C 3) - alkyl-sulfinyl or

Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 H, (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알케닐, (C1-C3)-알키닐 또는 함께 -(CH2)4-, -(CH2)5- 또는 (CH2)2-O-(CH2)2-이고,R a and R b independently of one another are H, (C 1 -C 3 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -alkenyl, (C 1 -C 3 ) -alkynyl or together — (CH 2 ) 4 -,-(CH 2 ) 5 -or (CH 2 ) 2 -O- (CH 2 ) 2- ,

R8은 H, CH3이고,R 8 is H, CH 3 ,

R9은 할로겐, (C1-C2)-알킬, (C1-C2)-알콕시, (C1-C2)-할로알킬, 바람직하게는 CF3, (C1-C2)-할로알콕시, 바람직하게는 OCHF2 또는 OCH2CF3이고,R 9 is halogen, (C 1 -C 2 ) -alkyl, (C 1 -C 2 ) -alkoxy, (C 1 -C 2 ) -haloalkyl, preferably CF 3 , (C 1 -C 2 )- Haloalkoxy, preferably OCHF 2 or OCH 2 CF 3 ,

R10은 (C1-C2)-알킬, (C1-C2)-할로알콕시, 바람직하게는 OCHF2이거나, (C1-C2)-알콕시이고,R 10 is (C 1 -C 2 ) -alkyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkoxy, preferably OCHF 2 or (C 1 -C 2 ) -alkoxy,

R11은 (C1-C4)-알킬이고,R 11 is (C 1 -C 4 ) -alkyl,

R12은 (C1-C4)-알킬설포닐이거나,R 12 is (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, or

R11 및 R12은 함께 -(CH2)3SO2- 또는 -(CH2)4SO2이다];R 11 and R 12 together are — (CH 2 ) 3 SO 2 — or — (CH 2 ) 4 SO 2 ];

6) 알콕시페녹시설포닐우레아(EP-A-0342569 호에 기술됨), 바람직하게는 하기 식의 화합물, 예컨대 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-1-(2-에톡시페녹시)-설포닐우레아 또는 이들의 염:6) alkoxyphenoxysulfonylurea (as described in EP-A-0342569), preferably a compound of the following formula such as 3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -1- (2 -Ethoxyphenoxy) -sulfonylurea or salts thereof:

[상기 식에서,[Wherein,

E는 CH 또는 N, 바람직하게는 CH이고,E is CH or N, preferably CH,

R13는 에톡시, 프로폭시 또는 이소프로폭시이고,R 13 is ethoxy, propoxy or isopropoxy,

R14은 수소, 할로겐, NO2, CF3, CN, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬티오 또는 ((C1-C3)-알콕시)-카보닐, 바람직하게는 페닐 고리상의 6-위치에 존재하고,R 14 is hydrogen, halogen, NO 2 , CF 3 , CN, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio or ((C 1 -C 3 ) -alkoxy) -carbonyl, preferably at the 6-position on the phenyl ring,

n은 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1이고,n is 1, 2 or 3, preferably 1,

R15은 수소, (C1-C4)-알킬, (C3-C4)-알케닐이고,R 15 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 4 ) -alkenyl,

R16 및 R17은 서로 독립적으로 할로겐, (C1-C2)-알킬, (C1-C2)-알콕시, (C1-C2)-할로알킬, (C1-C2)-할로알콕시 또는 (C1-C2)-알콕시-(C1-C2)-알킬, 바람직하게는 OCH3 또는 CH3이다]; 및R 16 and R 17 independently of one another are halogen, (C 1 -C 2 ) -alkyl, (C 1 -C 2 ) -alkoxy, (C 1 -C 2 ) -haloalkyl, (C 1 -C 2 )- Haloalkoxy or (C 1 -C 2 ) -alkoxy- (C 1 -C 2 ) -alkyl, preferably OCH 3 or CH 3 ]; And

7) 이미다졸릴설포닐우레아, 예컨대 MON 37500, 설포설푸론(문헌 "Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds - 1995, p. 57"을 참고).7) imidazolylsulfonylureas, such as MON 37500, sulfosulfuron (see Brighton Crop Prot. Conf.-Weeds-1995, p. 57).

이미다졸리논 군으로부터의 적합한 제초제의 예는 2-(4-알킬-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)벤조산 유도체 또는 2-(4-알킬-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)헤테로아릴카복실산 유도체, 예컨대Examples of suitable herbicides from the imidazolinone group are 2- (4-alkyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) benzoic acid derivatives or 2- (4-alkyl-5-oxo-2-imide Dazolin-2-yl) heteroarylcarboxylic acid derivatives, such as

메틸 2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-5-메틸벤조에이트 및 메틸-2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-4-메틸벤조산(이마자메타벤즈),Methyl 2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) -5-methylbenzoate and methyl-2- (4-isopropyl-4-methyl-5- Oxo-2-imidazolin-2-yl) -4-methylbenzoic acid (imazamethabenz),

5-에틸-2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)피리딘-3-카복실산(이마제타피르),5-ethyl-2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) pyridine-3-carboxylic acid (imazetapyr),

2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)퀴놀린-3-카복실산(이마제퀸),2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) quinoline-3-carboxylic acid (imazequine),

2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)피리딘-3-카복실산(이마자피르),2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) pyridine-3-carboxylic acid (imazapyr),

5-메틸-2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)피리딘-3-카복실산(이마제타메타피르).5-Methyl-2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) pyridine-3-carboxylic acid (imazetametapyr).

페녹시페녹시- 및 헤테로아릴옥시페녹시카복실산 유도체 유형의 제초제 군으로부터의 적합한 제초제의 예는 다음과 같다:Examples of suitable herbicides from the herbicide group of the phenoxyphenoxy- and heteroaryloxyphenoxycarboxylic acid derivative types are as follows:

a) 페녹시페녹시- 및 벤질옥시페녹시카복실산 유도체, 예컨대a) phenoxyphenoxy- and benzyloxyphenoxycarboxylic acid derivatives, such as

메틸 2-(4-(2,4-디클로로페녹시)페녹시)프로피오네이트(디클로포프-메틸),Methyl 2- (4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy) propionate (diclofo-methyl),

메틸 2-(4-(4-브로모-2-클로로페녹시)페녹시)프로피오네이트(DE-A-2601548 호를 참고),Methyl 2- (4- (4-bromo-2-chlorophenoxy) phenoxy) propionate (see DE-A-2601548),

메틸 2-(4-(4-브로모-2-플루오로페녹시)페녹시)프로피오네이트(US-A-4808750 호를 참고),Methyl 2- (4- (4-bromo-2-fluorophenoxy) phenoxy) propionate (see US-A-4808750),

메틸 2-(4-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피오네이트(DE-A-2433067 호를 참고),Methyl 2- (4- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) phenoxy) propionate (see DE-A-2433067),

메틸 2-(4-(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피오네이트(US-A-4808750 호를 참고),Methyl 2- (4- (2-fluoro-4-trifluoromethylphenoxy) phenoxy) propionate (see US-A-4808750),

메틸 2-(4-(2,4-디클로로벤질)페녹시)프로피오네이트(DE-A-2417487 호를 참고),Methyl 2- (4- (2,4-dichlorobenzyl) phenoxy) propionate (see DE-A-2417487),

에틸 4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시)펜트-2-에노에이트,Ethyl 4- (4-trifluoromethylphenoxy) phenoxy) pent-2-enoate,

메틸 2-(4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피오네이트(DE-A-2433067 호를 참고);Methyl 2- (4- (4-trifluoromethylphenoxy) phenoxy) propionate (see DE-A-2433067);

b) "단핵" 헤테로아릴옥시페녹시알칸카복실산 유도체, 예컨대b) “mononuclear” heteroaryloxyphenoxyalkanecarboxylic acid derivatives, such as

에틸 2-(4-(3,5-디클로로피리딜-2-옥시)페녹시)프로피오네이트(EP-A-2925 호를 참고),Ethyl 2- (4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenoxy) propionate (see EP-A-2925),

프로파길 2-(4-(3,5-디클로로피리딜-2-옥시)페녹시)프로피오네이트(EP-A-3114 호를 참고),Propargyl 2- (4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenoxy) propionate (see EP-A-3114),

메틸 2-(4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오네이트(EP-A-3890 호를 참고),Methyl 2- (4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy) propionate (see EP-A-3890),

에틸 2-(4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오네이트(EP-A-3890 호를 참고),Ethyl 2- (4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy) propionate (see EP-A-3890),

프로파길 2-(4-(5-클로로-3-플루오로-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오네이트(EP-A-191736 호를 참고),Propargyl 2- (4- (5-chloro-3-fluoro-2-pyridyloxy) phenoxy) propionate (see EP-A-191736),

부틸 2-(4-(5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오네이트(플루아지포프-부틸);Butyl 2- (4- (5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy) propionate (fluazifop-butyl);

c) "이핵" 헤테로아릴옥시페녹시알칸카복실산 유도체, 예컨대c) “binuclear” heteroaryloxyphenoxyalkanecarboxylic acid derivatives, such as

메틸 및 에틸 2-(4-(6-클로로-2-퀴녹살릴옥시)페녹시)프로피오네이트(퀴잘로프로프-메틸 및 -에틸),Methyl and ethyl 2- (4- (6-chloro-2-quinoxalyloxy) phenoxy) propionate (quizalopprop-methyl and -ethyl),

메틸 2-(4-(6-플루오로-2-퀴녹살릴옥시)페녹시)프로피오네이트(페스트(J. Pest)의 문헌 " Sci. Vol. 10, 61(1985)"을 참고),Methyl 2- (4- (6-fluoro-2-quinoxalyloxy) phenoxy) propionate (see J. Pest, Sci. Vol. 10, 61 (1985)),

2-(4-(6-클로로-2-퀴녹살릴옥시)페녹시)프로피온산 및 -2-이소프로필리덴아미노옥시에틸 2-(4-(6-클로로-2-퀴녹살릴옥시)페녹시)프로피오네이트(프로파퀴자프로프 및 에스테르),2- (4- (6-chloro-2-quinoxalyloxy) phenoxy) propionic acid and 2-isopropylideneaminooxyethyl 2- (4- (6-chloro-2-quinoxalyloxy) phenoxy) prop Cypionate (propaquizaprop and esters),

에틸 2-(4-(6-클로로벤족사졸-2-일옥시)페녹시)프로피오네이트(페녹사프로프-에틸), 이의 D(+) 이성체(페녹사프로프-P-에틸) 및 Ethyl 2- (4- (6-chlorobenzoxazol-2-yloxy) phenoxy) propionate (phenoxaprop-ethyl), its D (+) isomer (phenoxaprop-P-ethyl) and

에틸 2-(4-(6-클로로벤조티아졸-2-일옥시)페녹시)프로피오네이트(DE-A-2640730 호를 참고),Ethyl 2- (4- (6-chlorobenzothiazol-2-yloxy) phenoxy) propionate (see DE-A-2640730),

테트라히드로푸르-2-일메틸 2-(4-(6-클로로퀴복살릴옥시)페녹시)프로피오네이트(EP-A 323 727 호를 참고).Tetrahydrofur-2-ylmethyl 2- (4- (6-chloroquinoxalyloxy) phenoxy) propionate (see EP-A 323 727).

시클로헥산디온 군으로부터의 적합한 제초제의 예는 하기와 같다:Examples of suitable herbicides from the cyclohexanedione group are as follows:

메틸 3-(1-알릴옥시이미노부틸)-4-히드록시-6,6-디메틸-2-옥소시클로헥스-3-에네카복실레이트(알록시딤),Methyl 3- (1-allyloxyiminobutyl) -4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate (aloxydim),

2-(1-에톡시이미노부틸)-5-(2-에틸티오프로필)-3-히드록시시클로헥스-2-엔-1-온(세톡시딤),2- (1-ethoxyiminobutyl) -5- (2-ethylthiopropyl) -3-hydroxycyclohex-2-en-1-one (cetoxydim),

2-(1-에톡시이미노부틸)-5-(2-페닐티오프로필)-3-히드록시시클로헥스-2-엔-1-온(클로프록시딤),2- (1-ethoxyiminobutyl) -5- (2-phenylthiopropyl) -3-hydroxycyclohex-2-en-1-one (chlorohydroxydim),

2-(1-(3-클로로알릴옥시)이미노부틸)-5-[2-(에틸티오)프로필]-3-히드록시시클로헥스-2-엔-1-온,2- (1- (3-chloroallyloxy) iminobutyl) -5- [2- (ethylthio) propyl] -3-hydroxycyclohex-2-en-1-one,

2-(1-(3-클로로알릴옥시)이미노부틸)-5-[2-(에틸티오)프로필]-3-히드록시시클로헥스-2-엔-1-온(클레토딤),2- (1- (3-chloroallyloxy) iminobutyl) -5- [2- (ethylthio) propyl] -3-hydroxycyclohex-2-en-1-one (cletodim),

2-(1-(에톡시이미노)부틸)-3-히드록시-5-(티안-3-일)시클로헥스-2-에논(시클록시딤), 또는2- (1- (ethoxyimino) butyl) -3-hydroxy-5- (thian-3-yl) cyclohex-2-enone (cycloxydim), or

2-(1-에톡시이미노프로필)-5-(2,4,6-트리메틸페닐)-3-히드록시시클로헥스-2-엔-1-온(트랄콕시딤).2- (1-ethoxyiminopropyl) -5- (2,4,6-trimethylphenyl) -3-hydroxycyclohex-2-en-1-one (tralcoxysid).

벤조일시클로헥산디온 군으로부터의 적합한 제초제의 예는 하기와 같다:Examples of suitable herbicides from the benzoylcyclohexanedione group are as follows:

2-(2-클로로-4-메틸설포닐벤조일)시클로헥산-1,3-디온(SC-0051, EP-A-137963 호를 참고),2- (2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl) cyclohexane-1,3-dione (see SC-0051, EP-A-137963),

2-(2-니트로벤조일)-4,4-디메틸시클로헥산-1,3-디온(EP-A-274634 호를 참고),2- (2-nitrobenzoyl) -4,4-dimethylcyclohexane-1,3-dione (see EP-A-274634),

2-(2-니트로-3-메틸설포닐벤조일)-4,4-디메틸시클로헥산-1,3-디온(WO 91/13548 호를 참고),2- (2-nitro-3-methylsulfonylbenzoyl) -4,4-dimethylcyclohexane-1,3-dione (see WO 91/13548),

피리미디닐옥시-피리미딘카복실산 유도체 및 피리미디닐옥시벤조산 유도체 군으로부터의 적합한 제초제의 예는 하기와 같다:Examples of suitable herbicides from the pyrimidinyloxy-pyrimidinecarboxylic acid derivatives and pyrimidinyloxybenzoic acid derivative groups are as follows:

벤질 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피리딘-2-카복실레이트(EP-A-249 707 호를 참고),Benzyl 3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxypyridine-2-carboxylate (see EP-A-249 707),

메틸 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피리딘-2-카복실레이트(EP-A-249 707 호를 참고),Methyl 3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxypyridine-2-carboxylate (see EP-A-249 707),

2,6-비스[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산(EP-A-321 846 호를 참고),2,6-bis [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy] benzoic acid (see EP-A-321 846),

1-에톡시카보닐옥시에틸 2,6-비스[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조에이트(EP-A-472 113 호를 참고).1-ethoxycarbonyloxyethyl 2,6-bis [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy] benzoate (see EP-A-472 113).

트리아졸로피리미딘설폰아미드 군으로부터의 적합한 제초제의 예는 하기와 같다:Examples of suitable herbicides from the triazolopyrimidinesulfonamide group are as follows:

N-(2,6-디플루오로페닐)-7-메틸-1,2,4-트리아졸로-(1,5-c)-피리미딘-2-설폰아미드(플루메트설람),N- (2,6-difluorophenyl) -7-methyl-1,2,4-triazolo- (1,5-c) -pyrimidine-2-sulfonamide (flumetsulam),

N-(2,6-디클로로-3-메틸페닐)-5,7-디메톡시-1,2,4-트리아졸로-(1,5-c)-피리미딘-2-설폰아미드,N- (2,6-dichloro-3-methylphenyl) -5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo- (1,5-c) -pyrimidine-2-sulfonamide,

N-(2,6-디플루오로페닐)-7-플루오로-5-메톡시-1,2,4-트리아졸로-(1,5-c)-피리미딘-2-설폰아미드,N- (2,6-difluorophenyl) -7-fluoro-5-methoxy-1,2,4-triazolo- (1,5-c) -pyrimidine-2-sulfonamide,

N-(2,6-디클로로-3-메틸페닐)-7-클로로-5-메톡시-1,2,4-트리아졸로-(1,5-c)-피리미딘-2-설폰아미드,N- (2,6-dichloro-3-methylphenyl) -7-chloro-5-methoxy-1,2,4-triazolo- (1,5-c) -pyrimidine-2-sulfonamide,

N-(2-클로로-6-메톡시카보닐)-5,7-디메틸-1,2,4-트리아졸로-(1,5-c)-피리미딘-2-설폰아미드(EP-A-343 752 호 및 US-A-4 988 812 호를 참고).N- (2-chloro-6-methoxycarbonyl) -5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo- (1,5-c) -pyrimidine-2-sulfonamide (EP-A- 343 752 and US-A-4 988 812).

S-(N-아릴-N-알킬-카바모일메틸)디티오포스페이트로부터의 적합한 제초제의 예는 S-[N-(4-클로로페닐)-N-이소프로필카바모일메틸] O,O-디메틸 디티오포스페이트(아닐로포스)이다.Examples of suitable herbicides from S- (N-aryl-N-alkyl-carbamoylmethyl) dithiophosphate are S- [N- (4-chlorophenyl) -N-isopropylcarbamoylmethyl] O, O-dimethyl Dithiophosphate (anilophos).

전술된 제초제는 당해 분야의 숙련자에게 공지되어 있고, 일반적으로 더 브리티쉬 크롭 프로텍션 카운슬 앤드 더 로얄 소사이어티 어브 케미스트리(The British Corp Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry)에 의해 출판된 문헌 ["The Pesticide Manual", 10th edition, 1994] 또는 미국 캘리포니아주 프레스노 소재의 톰슨 출판사(Thompson Publications)에 의해 출판된 톰슨(W.T. Thompson)의 문헌 ["Agricultural Chemicals Book II - Herbicides -(1990)"] 또는 미국 오하오주 윌러그비 소재의 마이스터 출판 회사(Meister Publishing Company)에 의해 출판된 문헌 ["Farm Chemicals Handbook '90", 1990]에 기술되어 있다.The above-mentioned herbicides are known to those skilled in the art and are generally published by The British Corp Protection Council and the Royal Soc. Of Chemistry ["The Pesticide Manual]. ", 10th edition, 1994" or by WT Thompson, published by Thompson Publications, Fresno, Calif. ("Agricultural Chemicals Book II-Herbicides-(1990)") or Wheeler, Ohio, USA "Farm Chemicals Handbook '90", 1990, published by Meister Publishing Company of Ggby.

언급된 제초 활성 물질 및 완화제는 함께(바로 사용가능한-혼합물(ready mix)로서 또는 탱크-혼합 방법에 의해) 또는 임의의 순서로 하나씩 적용할 수 있다. 완화제 대 제초제의 중량비는 넓은 제한 범위내에서 변할 수 있고, 1:10 내지 10:1, 특히 1:10 내지 5:1인 것이 바람직하다. 각 경우에 적합한 제초제 및 완화제의 양은 사용된 제초제의 유형 또는 사용될 완화제 및 처리될 식물의 속성에 따라 달라지고, 각각의 개별적인 경우에 적합한 예비 실험에 의해 결정될 수 있다.The herbicidal active substances and emollients mentioned can be applied together (as ready-to-use mix or by tank-mixing method) or one by one in any order. The weight ratio of emollient to herbicide can vary within wide limits and is preferably from 1:10 to 10: 1, in particular from 1:10 to 5: 1. The amount of herbicide and emollient suitable in each case depends on the type of herbicide used or on the nature of the emollient to be used and the plant to be treated and can be determined by preliminary experiments suitable for each individual case.

완화제를 적용하는 주요 작물은 특히 곡류(밀, 호밀, 보리, 귀리), 벼, 옥수수, 수수와 더불어 목화 및 콩이며, 바람직하게는 곡류 및 옥수수이다.The main crops to which emollients are applied are cotton and soybeans, in particular grains (wheat, rye, barley, oats), rice, maize, sorghum, preferably cereals and maize.

본 발명에 따른 화학식 (I)의 완화제의 특별한 이점은 이들이 설포닐우레아 군으로부터의 제초제와 조합되는 경우 발견된다. 이러한 구조의 군으로부터의 어떤 제초제는 특정 곡류 및/또는 옥수수에 사용될 수 없거나 그다지 선별적으로 사용될 수 없다. 곡류 또는 옥수수의 경우, 이들 제초제를 사용할 경우에서 조차, 이들을 본 발명에 따른 완화제와 조합함으로써 탁월하게 선택할 수 있다.Particular advantages of the emollients of formula (I) according to the invention are found when they are combined with herbicides from the sulfonylurea group. Some herbicides from this group of structures may or may not be used selectively for certain cereals and / or corn. In the case of cereals or corn, even when these herbicides are used, they can be excellently selected by combining them with the emollients according to the invention.

이들의 특성에 따라, 화학식 (I)의 완화제는 작물의 종자를 예비처리하는 데 사용되거나(종자 드레싱) 파종하기 전에 종자 고랑에 혼입되거나 식물 발아 전 또는 후에 제초제와 함께 사용될 수 있다. 발아전 처리는 파종 전의 경작지의 처리뿐만 아니라 아직 성장하지 않는 경작중인 파종된 지역의 처리를 포함한다. 제초제와 함께 사용하는 것이 바람직하다. 탱크-혼합물(tank-mix) 또는 바로 사용가능한-혼합물이 본 목적에 적합하게 사용될 수 있다.Depending on their properties, the emollients of formula (I) can be used for pretreatment of the seeds of the crop (seed dressing) or incorporated into the seed furrows before sowing or with herbicides before or after plant germination. Pre-germination treatment includes treatment of tilled areas that are not yet growing, as well as treatment of arable land before sowing. Preference is given to using with herbicides. Tank-mixes or ready-to-mix may be suitably used for this purpose.

요구되는 완화제의 살포율은 사용된 지표 및 제초제에 따라 넓은 제한 범위내에서 달라질 수 있고, 대체로 활성 물질 0.001 내지 5kg/ha, 바람직하게는 0.005 내지 0.5kg/ha, 특히 5 내지 100g/ha이다.The rate of application of the laxatives required may vary within wide limits depending on the indicators used and the herbicides and are generally from 0.001 to 5 kg / ha of the active substance, preferably from 0.005 to 0.5 kg / ha, in particular from 5 to 100 g / ha.

따라서, 본 발명은 또한 설포닐우레아 군으로부터의 제초제의 식물 독성 부작용에 대해 작물을 보호하는 방법에 관한 것이고, 이는 유효량의 화학식 (I)의 화합물을 제초제 적용 이전, 이후 또는 이와 동시에 식물, 식물의 종자 또는 경작지에 적용함을 포함한다.Thus, the present invention also relates to a method of protecting crops against phytotoxic side effects of herbicides from the sulfonylurea group, wherein an effective amount of a compound of formula (I) is administered before, after or simultaneously with the application of herbicides. Application to seed or cropland.

본 발명은 또한 화학식 (I)의 활성 물질 및 통상적인 배합 보조제를 포함하는 작물-보호 조성물, 및 화학식 (I)의 활성 물질 및 설포닐우레아 군으로부터의 제초제와 더불어 작물 보호의 분야에 통상적으로 사용되는 배합 보조제를 포함하는 제초제 조성물에 관한 것이다.The present invention is also commonly used in the field of crop protection, in addition to crop-protective compositions comprising the active substance of formula (I) and conventional blending aids, and herbicides from the sulfonylurea group and the active substance of formula (I). It relates to a herbicide composition comprising a compounding aid.

화학식 (I)의 화합물 및 하나 이상의 전술된 제초제와의 혼합물은 다양한 방식으로 배합될 수 있으며, 이는 널리 공지된 생물학적 및/또는 화학-물리적 변수에 따라 달라진다. 적합한 배합물의 예는 습윤성 분말(WP), 수용성 분말(SP), 수용성 농축액(EC), 유화성 농축액(EC), 수중유적형 및 유중수적형 유화액과 같은 유화액(EW), 분무성 용액 또는 현탁액, 서스포에멀션(suspoemulsion), 현탁 농축액(SC), 유성 및 수성 분산액, 오일-혼화성 용액, 캡슐 현탁액(CS), 더스트(DP), 종자-드레싱 제품, 살포 및 토양 적용을 위한 과립제, 마이크로과립, 분무용 과립, 코팅된 과립 및 흡착 과립 형태의 과립제(GR), 수분산성 과립제(WG), 수용성 과립제(SG), ULV 배합물, 마이크로캡슐 및 왁스이다.The compounds of formula (I) and mixtures with one or more of the aforementioned herbicides can be combined in various ways, depending on the well-known biological and / or chemical-physical variables. Examples of suitable formulations are emulsions (EW), sprayable solutions or suspensions such as wettable powders (WP), water soluble powders (SP), water soluble concentrates (EC), emulsifiable concentrates (EC), oil-in-water and water-in-oil emulsions. , Suspoemulsion, suspension concentrate (SC), oily and aqueous dispersions, oil-miscible solutions, capsule suspensions (CS), dust (DP), seed-dressing products, granules for spraying and soil applications, micro Granules (GR), water dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV blends, microcapsules and waxes in the form of granules, spray granules, coated granules and adsorbent granules.

이들 개별적인 배합물 유형은 대체로 공지되어 있고, 하기 문헌에 기술되어 있다: 비나커-퀴클러(Winnacker-Kuchler)의 문헌 {"Chemische Technologie" [chemical technology], Volume 7, Hauser Verlag Munich, 4th edition 1986}, 바데 판 팔켄버그(Wade van Valkenburg)의 문헌 ["Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973] 및 마튼스(K. Martens)의 문헌 ["Spray Drying" Handbook, 3rd edition 1979, G. Goodwin Ltd. London].These individual formulation types are generally known and described in the following literature: Vinnaker-Kuchler, {"Chemische Technologie" [chemical technology], Volume 7, Hauser Verlag Munich, 4th edition 1986} , Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, NY, 1973, and K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd edition 1979, G. Goodwin Ltd . London].

불활성 물질, 계면 활성제, 용매 및 다른 첨가제와 같은 필요한 배합 보조제는 또한 공지되어 있고, 하기 문헌에 기술되어 있다: 왓킨스(Watkins)의 문헌 ["Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers" 2nd edition, Darland Books, Caldwell N.J.], 올펜(H.v. Olphen)의 문헌 ["Introduction to Clay Colloid Chemistry"]; 마스덴(C. Marsden)의 문헌 [2nd edition, J. Wiley & Sons, N.Y. "Solvents Guide"]; 문헌 [2nd edition, Interscience, N.Y.]; 맥컷트천(McCutcheon)의 문헌 ["Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Ridgewood N.J.]; 시즐리(Sisley) 및 우드(Wood)의 문헌 ["Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964]; 쉰펠트(Schonfeldt)의 문헌 {"Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte"[surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976}; 비나커-퀴클러의 문헌 {"Chemische Technologie"[chemical technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th edition 1986}.Necessary formulation aids such as inerts, surfactants, solvents and other additives are also known and described in Watkins: "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers" 2nd edition, Darland Books, Caldwell NJ, Hv Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; C. Marsden, 2nd edition, J. Wiley & Sons, N.Y. "Solvents Guide"]; 2nd edition, Interscience, N.Y .; McCutcheon, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Ridgewood N. J.]; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte" [surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976}; Vinaker-Quickler, {"Chemische Technologie" [chemical technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th edition 1986}.

이들 배합물에 기초하여, 예컨대 바로 사용가능한-혼합물 또는 탱크-혼합물의 형태로 다른 살충 활성 물질, 비료 및/또는 성장 조절제와 조합하여 또한 제조할 수 있다.Based on these combinations, it can also be prepared in combination with other pesticidal active substances, fertilizers and / or growth regulators, for example in the form of ready-to-use or tank-mixtures.

습윤성 분말은 수중에서 균일하게 분산가능하고, 활성 물질이외에 또한 이온성 및/또는 비이온성 계면 활성제(예: 습윤제, 분산제), 예컨대 폴리옥시에틸화된 알킬페놀, 폴리옥시에틸화된 지방 알콜, 폴리옥시에틸화된 지방 아민, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설페이트, 알칸설포네이트, 알킬벤젠설포네이트, 소듐 리그노설포네이트, 소듐 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디설포네이트, 소듐 디부틸나프탈렌-설포네이트, 소듀 올레오일메틸타우리네이트, 추가로 희석액 또는 불활성 물질을 포함하는 제제이다.Wettable powders are homogeneously dispersible in water and, in addition to the active substance, also ionic and / or nonionic surfactants (eg wetting agents, dispersants) such as polyoxyethylated alkylphenols, polyoxyethylated fatty alcohols, poly Oxyethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium lignosulfonates, sodium 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonates, sodium Preparations comprising dibutylnaphthalene-sulfonate, sodu oleoylmethyltautinate, further diluents or inert materials.

유화성 농축액은 유기 용매(예: 부탄올, 시클로헥사논, 디메틸포름아미드, 크실렌, 또는 고비점의 방향족 화합물 또는 탄화수소), 또는 유기 용매와 하나 이상의 이온성 및/또는 비이온성 계면 활성제(유화제)의 혼합물내에 활성 물질을 용해시킴으로써 제조된다. 유화제로서 사용될 수 있는 물질의 예는 칼슘 알킬아릴설포네이트(예: 칼슘 도데실벤젠설포네이트), 비이온성 유화제(예: 지방산 폴리글리콜 에스테르), 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 프로필렌 옥사이드/에틸렌 옥사이드 응축물, 알킬 폴리에테르, 소르비탄 에스테르(예: 소르비탄 지방산 에스테르), 또는 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르(예: 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르이다.Emulsifiable concentrates may be selected from organic solvents such as butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene, or high boiling aromatic compounds or hydrocarbons, or organic solvents with one or more ionic and / or nonionic surfactants (emulsifiers). It is prepared by dissolving the active substance in the mixture. Examples of materials that can be used as emulsifiers include calcium alkylarylsulfonates (such as calcium dodecylbenzenesulfonate), nonionic emulsifiers (such as fatty acid polyglycol esters), alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene Oxide / ethylene oxide condensates, alkyl polyethers, sorbitan esters such as sorbitan fatty acid esters, or polyoxyethylene sorbitan esters such as polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters.

더스트는 활성 물질을 미세하게 분포된 고체 물질, 예컨대 활석, 천연 점토(예: 고령토, 벤토나이트 및 파이로필라이트), 또는 규조토로 분쇄시킴으로써 수득된다.Dust is obtained by grinding the active material into finely distributed solid materials such as talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.

현탁 농축액은 수성이거나 유성일 수 있다. 이들은 예컨대 다른 배합물 유형의 경우 이미 전술된 계면 활성제를 첨가하거나 첨가하지 않은 시판중인 비드 분쇄기를 사용하여 습윤 분쇄함으로써 제조될 수 있다.Suspension concentrates may be aqueous or oily. These can be prepared, for example, by wet grinding using commercially available bead mills with or without the surfactants already mentioned for other formulation types.

유화액(EW)(예: 수중유적형 유화액)은 예컨대 다른 배합물 유형의 경우에 이미 전술된 계면 활성제의 존재 또는 부재하에 교반기, 콜로이드 분쇄기 및/또는 수성 유기 용매를 사용하는 정적 혼합기에 의해 제조될 수 있다.Emulsions (EW), such as oil-in-water emulsions, can be prepared, for example, by static mixers using stirrers, colloid mills and / or aqueous organic solvents in the presence or absence of surfactants already mentioned above in the case of other formulation types. have.

과립제는 활성 물질을 흡착제 및 과립화된 불활성 물질상에 분무하거나, 결합제(예: 폴리비닐 알콜, 소듐 폴리아크릴레이트 또는 다른 광유)를 이용하여 활성 물질 농축액을 모래, 카올리나이트 또는 과립화된 불활성 물질과 같은 담체의 표면에 적용함으로써 제조될 수 있다. 적합한 활성 물질은 또한 필요하다면 비료와의 혼합물로서 비료 과립제의 제조를 위한 통상적인 방식으로 과립화될 수 있다. 대체로, 수분산성 과립제는 분무 건조, 유동층 과립화, 디스크 과립화, 고속 혼합기를 사용한 혼합 및 고체 불활성 물질을 사용하지 않는 압출과 같은 통상적인 방법에 의해 제조된다.Granules can be used to spray active material onto adsorbents and granulated inert materials, or binders (eg polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate or other mineral oils) to concentrate active material concentrates with sand, kaolinite or granulated inert materials. It can be prepared by applying to the surface of the same carrier. Suitable active substances can also be granulated in a customary manner for the preparation of fertilizer granules, if desired, as a mixture with fertilizers. As a rule, water dispersible granules are prepared by conventional methods such as spray drying, fluid bed granulation, disc granulation, mixing with a high speed mixer and extrusion without the use of solid inert materials.

디스크, 유동층, 압축기 및 분무 과립제의 제조를 위해, 하기 문헌을 참고한다: ["Spray-Drying Handbook" 3rd edition, 1979, G. Goodwin Ltd., London]; 브라우닝(J.E. Browning)의 문헌 ["Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 et seq.]; ["Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th edition, McGraw-Hill, New York 1973, p. 8-57]. 작물 보호 제품의 배합물을 추가로 설명하기 위해, 하기 문헌을 참고한다: 클링만(G.C. Klingman)의 문헌 ["Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pages 81-96] 및 프레이어(J.D. Freyer) 및 에반스(S.A. Evans)의 문헌 ["Weed Control Handbook", 5th edition, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103].For the production of discs, fluidized beds, compressors and spray granules, reference is made to the "Spray-Drying Handbook" 3rd edition, 1979, G. Goodwin Ltd., London; Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 et seq .; ["Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th edition, McGraw-Hill, New York 1973, p. 8-57]. To further describe the combination of crop protection products, reference is made to: GC Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pages 81 -96 and by JD Freyer and SA Evans ("Weed Control Handbook", 5th edition, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103).

대체로, 농화학 제제는 화학식 (I)의 활성 물질(완화제) 또는 완화제/제초제 혼합물(작용 물질) 0.1 내지 99중량%, 특히 0.1 내지 95중량%, 고체 또는 액체 첨가제 1 내지 99.9중량%, 특히 5 내지 99.8중량%, 및 계면 활성제 0 내지 25중량%, 특히 0.1 내지 25중량%를 포함한다.In general, agrochemical formulations comprise from 0.1 to 99% by weight, in particular from 0.1 to 95% by weight, of from 1 to 99.9% by weight of solid or liquid additives, in particular from 5 to active substance (emollient) or emollient / herbicide mixture (functional substance) of formula (I). 99.8 weight%, and 0-25 weight% surfactant, especially 0.1-25 weight%.

습윤성 분말에서, 활성 물질의 농도는 예컨대 약 10 내지 90중량%이고, 통상적인 배합 성분들로 이루어진 나머지 부분이 100중량%를 채운다. 유화성 농축액의 경우, 활성 물질의 농도는 약 1 내지 90, 바람직하게는 5 내지 80중량%일 수 있다. 더스트의 형태인 배합물은 활성 물질 1 내지 30중량%, 대부분의 경우 5 내지 20중량%를 포함하고; 분무성 용액은 활성 물질 0.05 내지 80중량%, 바람직하게는 2 내지 50중량%를 포함한다. 수분산성 과립제의 경우 활성 물질 함량은, 활성 화합물이 액체 형태인지 고체 형태인지의 여부, 및 사용되는 과립화 보조제, 섬유 등에 따라 부분적으로 달라진다. 수분산성 과립제의 활성 물질 함량은 예컨대 1 내지 95중량%, 바람직하게는 10 내지 80중량%이다.In the wettable powder, the concentration of the active substance is, for example, about 10 to 90% by weight, with the remainder consisting of conventional blending ingredients filling 100% by weight. In the case of emulsifiable concentrates, the concentration of the active substance can be about 1 to 90, preferably 5 to 80% by weight. Formulations in the form of dust comprise 1-30% by weight of active substance, in most cases 5-20% by weight; Sprayable solutions comprise 0.05 to 80% by weight of active substance, preferably 2 to 50% by weight. In the case of water dispersible granules, the active substance content depends in part on whether the active compound is in liquid or solid form and the granulation aids, fibers and the like used. The active substance content of the water dispersible granules is for example 1 to 95% by weight, preferably 10 to 80% by weight.

추가로, 전술된 활성 물질의 배합물은 적합하게는 각 경우에 통상적으로 사용되는 접착제, 습윤제, 분산제, 유화제, 침투제, 보존제, 부동제, 용매, 충진재, 담체, 착색제, 소포제, 증발 저해제 및 pH 및 점도 조절제를 포함할 수 있다.In addition, the combinations of the above-mentioned active substances are suitably used as adhesives, wetting agents, dispersing agents, emulsifiers, penetrants, preservatives, antifreeze agents, solvents, fillers, carriers, colorants, antifoams, evaporation inhibitors and pH commonly used in each case. Viscosity modifiers may be included.

사용을 위해, 시판 형태인 배합물은, 필요하다면 예컨대 습윤성 분말, 유화성 농축액, 분산제 및 수분산성 과립제의 경우에 물을 사용하는 통상적인 방식으로 희석된다. 더스트, 과립제 및 분무성 용액의 형태인 제제는 통상적으로 사용전에 어떠한 다른 불활성 물질로도 추가로 희석되지 않는다. 완화제의 필수적인 적용 비율은 자체적으로 온도, 습도 및 사용되는 제초제의 속성과 같은 외부 조건에 따라 달라진다.For use, formulations in commercial form are diluted if necessary in the usual manner using water, for example in the case of wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersants and water dispersible granules. Formulations in the form of dusts, granules and sprayable solutions are usually not further diluted with any other inert material prior to use. The essential application rate of the emollient itself depends on external conditions such as temperature, humidity and the nature of the herbicide used.

A. 배합예A. Example

a) 더스트를, 화학식 (I)의 화합물 또는 제초제와 화학식 (I)의 완화제의 활성 물질 혼합물 10중량부 및 불활성 물질로서의 활석 90중량%를 혼합하고, 해머 분쇄기내에 혼합물을 분쇄함으로써 수득한다.a) Dust is obtained by mixing 10 parts by weight of the active substance mixture of the compound of formula (I) or herbicide with the emollient of formula (I) and 90% by weight of talc as an inert substance and grinding the mixture in a hammer mill.

b) 수중에 쉽게 분산할 수 있는 습윤성 분말을, 화학식 (I)의 화합물 또는 제초제와 화학식 (I)의 완화제의 활성 물질 혼합물 25중량부, 불활성 물질로서의 고령토-함유 석영 64중량부, 포타슘 리그노설포네이트 10중량부, 및 습윤제 및 분산제로서의 소듐 올레오일메틸타우리네이트 1중량부를 혼합하고, 핀-디스크(pinned-disk) 분쇄기내에서 혼합물을 분쇄함으로써 수득한다.b) a wettable powder that can be easily dispersed in water, 25 parts by weight of the active substance mixture of the compound of formula (I) or herbicide and the emollient of formula (I), 64 parts by weight of kaolin-containing quartz as inert substance, potassium ligno It is obtained by mixing 10 parts by weight of sulfonate and 1 part by weight of sodium oleoylmethyltautinate as a wetting agent and dispersant and grinding the mixture in a pinned-disk mill.

c) 수중에 쉽게 분산할 수 있는 분산 농축액을, 화학식 (I)의 화합물 또는 제초제와 화학식 (I)의 완화제의 활성 물질 혼합물 20중량부, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르[트리톤 X 207(Triton X 207, 상품명)] 6중량부, 이소트리데카놀 폴리글리콜 에테르(8 EO) 3중량부 및 파라핀계 광유(예컨대 약 255 내지 277℃의 비점) 71중량부를 혼합하고, 볼 분쇄기내에서 혼합물을 5미크론 이하의 크기로 분쇄함으로써 수득한다.c) 20 parts by weight of an active concentrate of a compound of formula (I) or a herbicide and a emollient of formula (I), an alkylphenyl polyglycol ether [Triton X 207, Triton X 207, 6 parts by weight, 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether (8 EO) and 71 parts by weight of paraffinic mineral oil (for example, a boiling point of about 255 to 277 ° C.) are mixed, and the mixture Obtained by grinding to the size of.

d) 유화성 농축액을, 화학식 (I)의 화합물 또는 제초제와 화학식 (I)의 완화제의 활성 물질 혼합물 15중량부, 용매로서의 시클로헥사논 75중량부 및 유화제로서 에톡시화된 노닐페놀 10중량부를 혼합함으로써 수득한다.d) The emulsifiable concentrate is mixed with 15 parts by weight of the active substance mixture of the compound of formula (I) or herbicide and the emollient of formula (I), 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of ethoxylated nonylphenol as emulsifier Obtained by

e) 수분산성 과립제를, 화학식 (I)의 화합물 또는 제초제와 화학식 (I)의 완화제의 활성 물질 혼합물 75중량부, 칼슘 리그노설포네이트 10중량부, 소듐 라우릴 설페이트 5중량부, 폴리비닐 알콜 3중량부 및 고령토 7중량부를 혼합하고, 핀-디스크 분쇄기내에서 혼합물을 분쇄하고, 과립화 액체로서의 물 위로 분무하여 유동층에서 분말을 과립화함으로써 수득한다.e) water-dispersible granules, 75 parts by weight of the active substance mixture of the compound of formula (I) or herbicide and emollient of formula (I), 10 parts by weight of calcium lignosulfonate, 5 parts by weight of sodium lauryl sulfate, polyvinyl alcohol Obtained by mixing 3 parts by weight and 7 parts by weight of kaolin, pulverizing the mixture in a pin-disk mill and spraying over water as a granulation liquid to granulate the powder in a fluidized bed.

f) 수분산성 과립제를 또한, 콜로이드 분쇄기내에서 화학식 (I)의 화합물 또는 제초제와 화학식 (I)의 완화제의 활성 물질 혼합물 25중량부, 소듐 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디설포네이트 5중량부, 소듐 올레오일메틸타우리네이트 2중량부, 폴리비닐 알콜 1중량부, 탄산칼슘 17중량부 및 물 50중량부를 균질화시키고 예비 분쇄하고, 후속적으로 비이드 분쇄기내에서 혼합물을 분쇄하고, 단일-물질 노즐을 사용하여 분무 타워내에서 생성된 현탁액을 분무 건조시킴으로써 수득한다.f) 25 parts by weight of the active substance mixture of the compound of formula (I) or herbicide and emollient of formula (I) in a colloid mill, sodium 2,2'- dinaphthylmethane-6,6 ' 5 parts by weight of disulfonate, 2 parts by weight of sodium oleoylmethyltautinate, 1 part by weight of polyvinyl alcohol, 17 parts by weight of calcium carbonate and 50 parts by weight of water are homogenized and prepulverized and subsequently in a bead mill The mixture is ground and obtained by spray drying the resulting suspension in the spray tower using a single-material nozzle.

B. 제조예B. Preparation

1. N-[4-(2-메톡시벤조일설파모일)페닐]시클로펜탄카복스아미드(표 1의 실시예 172)1.N- [4- (2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] cyclopentanecarboxamide (Example 172 in Table 1)

1a. 2-메톡시-N-(4-니트로페닐설포닐)벤즈아미드1a. 2-methoxy-N- (4-nitrophenylsulfonyl) benzamide

4-니트로벤젠설폰아미드 30.0g(0.15몰)을 아세토니트릴 300mL내의 트리에틸아민 30.0g(0.3몰)으로 처리하고, 50℃에서 오르토-아니솔 클로라이드 27.8g(0.16몰)으로 처리하고, 아세토니트릴 20mL에 용해시켰다. 50℃에서 3시간 후, 혼합물을 빙수 80mL내로 교반하고, 침전물을 흡입 여과시키고 건조시킨다. 모액을 산성화시킴으로써 보다 많은 생성물을 수득할 수 있다; 수율: 41.4g(83%); 융점: 154 내지 158℃.30.0 g (0.15 mole) of 4-nitrobenzenesulfonamide were treated with 30.0 g (0.3 mole) of triethylamine in 300 mL of acetonitrile and treated with 27.8 g (0.16 mole) of ortho-anisole chloride at 50 ° C. and acetonitrile It was dissolved in 20 mL. After 3 hours at 50 ° C., the mixture is stirred into 80 mL of ice water and the precipitate is suction filtered and dried. More acid can be obtained by acidifying the mother liquor; Yield: 41.4 g (83%); Melting point: 154 to 158 ° C.

1b. 2-메톡시-N-(4-아미노페닐설포닐)벤즈아미드1b. 2-methoxy-N- (4-aminophenylsulfonyl) benzamide

2-메톡시-N-(4-니트로페닐설포닐)벤즈아미드 50.0g(0.15몰)을 에탄올 450mL와 2N의 HCl 750mL의 혼합물내에 현탁시키고, 혼합물을 50℃로 가열한다. 아연 분말 97.2g(1.5몰)을 상기 온도에서 일부 첨가하고, 혼합물을 추가로 2시간 동안 교반한다. 냉각 후, 혼합물을 여과하고, 여액을 이의 반으로 농축시키고 냉각시키고, 침전물을 흡입 여과시키고 건조시킨다; 수율: 43.6g(96%); 융점: 180 내지 182℃.50.0 g (0.15 mol) of 2-methoxy-N- (4-nitrophenylsulfonyl) benzamide are suspended in a mixture of 450 mL of ethanol and 750 mL of 2N HCl, and the mixture is heated to 50 ° C. Some 97.2 g (1.5 mol) of zinc powder are added at this temperature and the mixture is stirred for an additional 2 hours. After cooling, the mixture is filtered, the filtrate is concentrated in half and cooled, the precipitate is suction filtered and dried; Yield: 43.6 g (96%); Melting point: 180-182 ° C.

1c. N-[4-(2-메톡시벤조일설파모일)페닐]시클로펜탄카복스아미드1c. N- [4- (2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] cyclopentanecarboxamide

2-메톡시-N-(4-아미노페닐설포닐)벤즈아미드 2.8g(9밀리몰)을 디옥산 100mL, 피리딘 0.72g(9밀리몰) 및 시클로펜탄카보닐 클로라이드 1.21g(9밀리몰)내에 현탁시키고, 혼합물을 상기 온도에서 2시간 동안 교반한다. 후속적으로 반응 혼합물을 수중으로 옮기고, 생성된 침전물을 흡입 여과시킨다. 건조 후, 융점이 202 내지 206℃인 N-[4-(2-메톡시벤조일설파모일)페닐]시클로펜탄카복스아미드 2.68g(73%)을 수득한다.2.8 g (9 mmol) of 2-methoxy-N- (4-aminophenylsulfonyl) benzamide are suspended in 100 mL of dioxane, 0.72 g (9 mmol) of pyridine and 1.21 g (9 mmol) of cyclopentanecarbonyl chloride The mixture is stirred at this temperature for 2 hours. The reaction mixture is subsequently transferred into water and the resulting precipitate is suction filtered. After drying, 2.68 g (73%) of N- [4- (2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] cyclopentanecarboxamide having a melting point of 202 to 206 캜 is obtained.

2. N-[4-(2-메톡시벤즈오일설파모일)페닐]-2,4-디클로로벤즈아미드(표 1의 실시예 215)2. N- [4- (2-methoxybenzylsulfamoyl) phenyl] -2,4-dichlorobenzamide (Example 215 in Table 1)

2a. N-(4-설파모일페닐)-2,4-디클로로벤즈아미드2a. N- (4-sulfamoylphenyl) -2,4-dichlorobenzamide

설파닐아미드 10g(60밀리몰)을 디옥산 150mL내에 현탁시키고, 피리딘 4.6g(60밀리몰)을 첨가한다. 이후에, 2,4-디클로로벤조일 클로라이드 12.2g(60밀리몰)을 0℃에서 첨가하고, 실온에서 2시간 동안 계속적으로 교반한다. 혼합물을 물 200mL내에 교반하고, 분리된 침전물을 흡입 여과시키고 건조시킨다; 수율: 16.9g(85%); 융점: 228 내지 232℃.10 g (60 mmol) of sulfanylamide are suspended in 150 mL of dioxane and 4.6 g (60 mmol) of pyridine are added. Thereafter, 12.2 g (60 mmol) of 2,4-dichlorobenzoyl chloride are added at 0 ° C., and stirring is continued at room temperature for 2 hours. The mixture is stirred in 200 mL of water and the separated precipitate is suction filtered and dried; Yield: 16.9 g (85%); Melting point: 228-232 ° C.

2b. N-[4-(2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-2,4-디클로로벤즈아미드2b. N- [4- (2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -2,4-dichlorobenzamide

N-(4-설파모일페닐)-2,4-디클로로벤즈아미드 5g(15밀리몰)을 0℃에서 아세토니트릴 80mL내에 도입시키고, 트리에틸아민 2.93g(30밀리몰) 및 촉매량의 DMAP(4-디메틸아미노피리딘)를 첨가한다. 후속적으로 아세토니트릴 20mL내에 용해된 오르토-아니솔 클로라이드 2.47g(15밀리몰)을 적가한다. 실온에서 추가로 2시간 후, 혼합물을 물로 옮기고, 침전물을 흡입 여과시킨다; 수율: 4.2g(60%); 융점: 140 내지 146℃.5 g (15 mmol) of N- (4-sulfamoylphenyl) -2,4-dichlorobenzamide were introduced into 80 mL of acetonitrile at 0 ° C, 2.93 g (30 mmol) of triethylamine and a catalytic amount of DMAP (4-dimethyl) Aminopyridine) is added. Subsequently, 2.47 g (15 mmol) of ortho-anisole chloride dissolved in 20 mL of acetonitrile are added dropwise. After an additional 2 hours at room temperature, the mixture is transferred to water and the precipitate is suction filtered; Yield: 4.2 g (60%); Melting point: 140-146 ° C.

3. 2-메톡시-N-[4-(2-메톡시벤조일설파모일)페닐]아세트아미드(표 1의 실시예 160)3. 2-methoxy-N- [4- (2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] acetamide (Example 160 in Table 1)

3a. 2-메톡시-N-(4-설파모일페닐)아세트아미드3a. 2-methoxy-N- (4-sulfamoylphenyl) acetamide

설파닐아미드 10g(0.06몰)을 디옥산 150mL내에 현탁시키고, 피리딘 4.6g(60밀리몰)을 첨가한다. 이후에, 메톡시아세틸 클로라이드 6.3g(60밀리몰)을 0℃에서 첨가하고, 실온에서 2시간 동안 계속적으로 교반한다. 혼합물을 물 200mL내로 교반하고, 분리된 침전물을 흡입 여과시키고 건조시킨다; 수율: 12.9g(91%); 융점: 200 내지 208℃.10 g (0.06 mol) of sulfanylamide are suspended in 150 mL of dioxane and 4.6 g (60 mmol) of pyridine is added. Thereafter, 6.3 g (60 mmol) of methoxyacetyl chloride are added at 0 ° C. and stirring is continued for 2 hours at room temperature. The mixture is stirred into 200 mL of water and the separated precipitate is suction filtered and dried; Yield: 12.9 g (91%); Melting point: 200-208 ° C.

3b. 2-메톡시-N-[4-(2-메톡시벤조일설파모일)페닐]아세트아미드3b. 2-methoxy-N- [4- (2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] acetamide

2-메톡시-N-(4-설파모일페닐)아세트아미드 8g(33밀리몰)을 0℃에서 아세토니트릴 160mL내에 도입시키고, 트리에틸아민 6.63g(66밀리몰) 및 촉매량의 DMAP를 첨가한다. 후속적으로 아세토니트릴 20mL내에 용해된 2-메톡시벤조일 클로라이드 5.6g(33밀리몰)을 0℃에서 첨가하고, 상기 온도에서 2시간 동안 계속적으로 교반한다. 실온에서 추가로 2시간 후, 혼합물을 물로 옮기고, 침전물을 흡입 여과시킨다; 수율: 10.5g(84%); 융점: 170 내지 172℃.8 g (33 mmol) of 2-methoxy-N- (4-sulfamoylphenyl) acetamide are introduced into 160 mL of acetonitrile at 0 ° C., and 6.63 g (66 mmol) of triethylamine and a catalytic amount of DMAP are added. Subsequently 5.6 g (33 mmol) of 2-methoxybenzoyl chloride dissolved in 20 mL of acetonitrile are added at 0 ° C. and stirring is continued at this temperature for 2 hours. After an additional 2 hours at room temperature, the mixture is transferred to water and the precipitate is suction filtered; Yield: 10.5 g (84%); Melting point: 170-172 ° C.

하기 표는 상기 실시예 1 내지 3 및 상기에 추가로 언급된 방법과 유사하게 수득될 수 있는 일련의 화학식 (I)의 화합물의 예를 제시한다. 표에서, Me는 메틸이고, Et는 에틸이고, n-Pr은 n-프로필이고, i-Pr은 이소프로필이고, c-프로필은 시클로프로필이고, n-, i-, t- 또는 s-Bu는 각각 선형(직쇄), 이소-, 3급 또는 2급 부틸이고, c-Bu는 시클로부틸이고, M.p는 융점(℃)이다.The table below gives examples of a series of compounds of formula (I) which can be obtained analogously to the above examples 1 to 3 and the methods further mentioned above. In the table, Me is methyl, Et is ethyl, n-Pr is n-propyl, i-Pr is isopropyl, c-propyl is cyclopropyl, n-, i-, t- or s-Bu Are linear (linear), iso-, tertiary or secondary butyl, c-Bu is cyclobutyl and Mp is the melting point (° C.).

공간상의 이유로, 지수 숫자는 아랫 첨자 또는 윗 첨자로 표시하지 않았으며, 예컨대, OCF3는 라디칼 트리플루오로메톡시(OCF3)이다. 표제에서, 예컨대 R1은 R1이다.For space reasons, the exponential numbers are not expressed in subscript or superscript, for example OCF3 is radical trifluoromethoxy (OCF 3 ). In the title, for example, R 1 is R 1 .

C. 생물학적 실시예C. Biological Examples

1. 손상 정도의 평가1. Evaluation of the degree of damage

식물에 대한 손상 정도는 대조 식물과 비교하여 0 내지 100%의 범위를 사용하여 육안으로 검정한다:The extent of damage to plants is visually assayed using a range of 0-100% compared to the control plants:

0%는 미처리된 식물과 비교하여 식별할 수 있는 영향이 없고, 0% has no discernible impact compared to untreated plants,

100%는 처리된 식물이 죽는다는 의미이다.100% means that the treated plant dies.

2. 발아전 제초 활성 및 완화제 활성2. Herbicide activity and emollient activity before germination

쌍자엽- 및 단자엽 잡초 및 작물의 종자 또는 뿌리줄기 부분을 사양토가 닮긴 9cm 직경의 플라스틱 화분에 놓고 토양으로 덮는다. 다르게는, 벼 성장 조건하에 시험하기 위해, 벼 경작시 발견되는 잡초를 수침지 토양에서 경작하고, 상기 목적을 위해, 화분을 일정량의 물로 채워 물이 토양 표면에 다다르거나 수밀리미터 정도 넘치도록 만든다. 유화 농축액으로서 배합된 본 발명에 따른 제초제/완화제 혼합물(활성 물질) 및 비교 실험으로서 유사하게 배합된 개개의 활성 물질을 토양 덮개의 표면까지 적용하거나, 벼의 경우, 다양한 용량의 유화액으로서 300L물/ha(변형됨)의 적용률로 관개수내로 붓는다.Seeds or rhizomes of dicotyledonous and monocotyledonous weeds and crops are placed in 9 cm diameter plastic pots resembling sandy loam and covered with soil. Alternatively, for testing under rice growing conditions, weeds found in rice cultivation are cultivated in immersion soil, and for this purpose, the pots are filled with a certain amount of water so that the water reaches the soil surface or overflows several millimeters. . The herbicide / relaxer mixture (active substance) according to the invention formulated as an emulsion concentrate and the individual active substances similarly formulated as comparative experiments are applied to the surface of the soil cover or, in the case of rice, 300 L water / Pour into the irrigation water at the rate of application of ha (modified).

처리한 후, 화분을 온실내에 놓고, 잡초의 성장에 양호한 조건으로 유지시킨다. 2주의 시험 기간 후에 시험 식물이 발아한 후 식물 또는 발아시의 손상에 대한 육안 평가를 미처리된 대조군과 비교하여 수행한다. 실험에 의해 나타난 바와 같이, 예컨대 2:1 내지 1:20의 제초제:완화제의 비율로, 실시예 5, 15, 30, 43, 56, 60, 81, 97, 98, 99, 101, 102, 103, 106, 134, 145, 155, 156, 157, 158, 160, 179, 181, 189, 194, 204, 207, 219, 236, 245, 363, 401, 405, 425, 431, 436, 465, 2-10, 2-15 및 2-20의 완화제를, 설포닐우레아 제초제 3-(4,6-디메톡시피리미드-2-일)-1-[3-(N-메틸설포닐-N-메틸아미노)피리딜-2-일-설포닐]우레아, 3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-1-(2-메톡시카보닐-5-요오도페닐설포닐)우레아 (나트륨염), 1-(2-메톡시카보닐티오펜-3-일)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아(티펜설푸론-메틸), 1-(3-N,N-디메틸아미노카보닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아(니코설푸론), 1-(3-에틸설포닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아(림설푸론), N,N-디메틸-2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-우레이도설포닐]-4-포르밀아미노벤즈아미드 또는 메틸 2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도설포닐]-4-메탄설폰아미도메틸벤조에이트와 함께 포함하거나, 이미다졸리논 제초제 5-에틸-2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)피리딘-3-카복실산(이마제타피르)와 함께 포함하거나, 또는 아릴옥시페녹시 제초제 에틸 2-(4-(6-클로로벤족사졸-2-일옥시)페녹시)프로피오네이트(페녹사프로프-에틸) 또는 소듐 2,6-비스[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조에이트와 함께 포함하는 본 발명에 따른 제초 활성 조성물은, 광범위한 녹색 잡초 및 쌍자엽 잡초에 대하여 발아전 제초 활성을 나타내었고, 완화제를 사용하지 않고 개개의 제초제를 사용한 것과 비교하여 옥수수, 벼, 밀 또는 보리와 같은 작물 또는 다른 곡류에 대한 제초제에 의한 손상을 실질적으로, 즉 30% 내지 100% 감소시켰다. After treatment, pots are placed in a greenhouse and maintained in conditions favorable for weed growth. After a two week test period, a visual assessment of damage to the plant or at the time of germination after germination of the test plants is carried out in comparison with the untreated control. As shown by the experiments, for example, in the ratio of herbicide to emollient 2: 1 to 1:20, Examples 5, 15, 30, 43, 56, 60, 81, 97, 98, 99, 101, 102, 103 , 106, 134, 145, 155, 156, 157, 158, 160, 179, 181, 189, 194, 204, 207, 219, 236, 245, 363, 401, 405, 425, 431, 436, 465, 2 Emollients of -10, 2-15 and 2-20 are sulfonylurea herbicides 3- (4,6-dimethoxypyrimid-2-yl) -1- [3- (N-methylsulfonyl-N-methyl Amino) pyridyl-2-yl-sulfonyl] urea, 3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -1- (2-methoxycarbonyl- 5-iodophenylsulfonyl) urea (sodium salt), 1- (2-methoxycarbonylthiophen-3-yl) -3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazine -2-yl) urea (thiphensulfuron-methyl), 1- (3-N, N-dimethylaminocarbonylpyridin-2-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2- Yl) urea (nicosulfuron), 1- (3-ethylsulfonylpyridin-2-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea (limsulfuron), N, N-dimethyl-2- [3- (4,6-dimethoxypy Rimidin-2-yl) -ureidosulfonyl] -4-formylaminobenzamide or methyl 2- [3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl] -4-methane Included with sulfonamidomethylbenzoate or imidazolinone herbicide 5-ethyl-2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) pyridine-3- Together with carboxylic acid (imazetapyr) or aryloxyphenoxy herbicide ethyl 2- (4- (6-chlorobenzoxazol-2-yloxy) phenoxy) propionate (phenoxaprop-ethyl) or The herbicidal active composition according to the invention comprising together with sodium 2,6-bis [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy] benzoate is a herbicide before germination against a broad range of green and dicotyledonous weeds. Activity by the herbicide on crops or other cereals such as corn, rice, wheat or barley compared to the use of individual herbicides without the use of emollients Was then substantially, that is reduced by 30% to 100%.

3. 발아후 제초 활성 및 완화제 활성3. Herbicide Activity and Emollient Activity after Germination

단자엽 및 쌍자엽 잡초 및 작물의 종자 또는 뿌리줄기 부분을 플라스틱 화분내의 사양토내에 놓고, 토양으로 덮고 양호한 성장 조건하에 온실내에서 자라도록 한다. 다르게는, 벼에 적합한 조건하에 시험하기 위해, 벼 경작시 발견되는 잡초를 토양 표면이 물로 2cm 이하의 깊이까지 잠긴 화분내에서 자라도록 하고, 시험 기간 동안 배양한다. 파종 3주 후, 시험 식물을 3엽 단계에서 처리한다. 유화 농축액으로서 배합된 본 발명에 따른 제초제/완화제 혼합물(활성 물질), 및 비교 실험으로서 유사하게 배합된 개개의 활성 물질을, 300L물/ha의 적용률(변형됨)로 식물의 성장부에 다양한 용량으로 분무하고, 시험 식물을 최적의 성장 조건하에 온실내에서 2주 동안 방치한 후, 제제의 작용을 미처리된 대조군과 비교하여 육안으로 평가한다. 벼 경작시 발견된 벼 또는 잡초의 경우, 활성 물질을 또한 관개수에 직접 첨가하거나(소위 과립제 적용과 유사하게 적용함) 식물 및 관개수에 분무한다. 실험에 의해 나타난 바와 같이, 예컨대 2:1 내지 1:20의 제초제:완화제의 비율로, 실시예 5, 15, 30, 43, 56, 60, 81, 97, 98, 99, 101, 102, 103, 106, 134, 145, 155, 156, 157, 158, 160, 179, 181, 189, 194, 204, 207, 219, 236, 245, 363, 401, 405, 425, 431, 436, 465, 2-10, 2-15 및 2-20의 완화제를, 설포닐우레아 제초제 3-(4,6-디메톡시피리미드-2-일)-1-[3-(N-메틸설포닐-N-메틸아미노)피리딘-2-일-설포닐]우레아, 3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-1-(2-메톡시카보닐-5-요오도페닐설포닐)우레아 (나트륨염), 1-(2-메톡시카보닐티오펜-3-일)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아(티펜설푸론-메틸), 1-(3-N,N-디메틸아미노카보닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아(니코설푸론), 1-(3-에틸설포닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아(림설푸론), N,N-디메틸-2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-우레이도설포닐]-4-포르밀아미노벤즈아미드 또는 메틸 2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도설포닐]-4-메탄설폰아미도메틸벤조에이트와 함께 포함하거나, 이미다졸린 제초제 5-에틸-2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)피리딘-3-카복실산(이마제타피르)와 함께 포함하거나, 또는 아릴옥시페녹시 제초제 에틸 2-(4-(6-클로로벤족사졸-2-일옥시)페녹시)프로피오네이트(페녹사프로프-에틸) 또는 소듐 2,6-비스[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조에이트와 함께 포함하는 본 발명에 따른 제초 활성 조성물은, 광범위한 녹색 잡초 및 쌍자엽 잡초에 대한 양호한 발아후 제초 활성을 나타내었고, 완화제를 사용하지 않고 개개의 제초제를 사용한 것과 비교하여 옥수수, 벼, 밀 또는 보리와 같은 작물 또는 다른 곡류에 대한 제초제에 의한 손상을 실질적으로, 즉 30% 내지 100% 감소시켰다. Seeds or rhizomes of monocotyledonous and dicotyledonous weeds and crops are placed in sandy loam in plastic pots, covered with soil and allowed to grow in greenhouse under good growth conditions. Alternatively, to test under suitable conditions for rice, weeds found during rice cultivation are allowed to grow in pots in which the soil surface is submerged to a depth of 2 cm or less with water and incubated for the duration of the test. Three weeks after sowing, the test plants are treated at the three leaf stage. The herbicide / relaxer mixture (active substance) according to the invention, formulated as an emulsified concentrate, and the individual active substances similarly formulated as comparative experiments, varying doses to the growing part of the plant at an application rate (modified) of 300 L water / ha. After spraying the test plants for 2 weeks in the greenhouse under optimal growth conditions, the action of the preparation is assessed visually compared to the untreated control. In the case of rice or weeds found during rice cultivation, the active substance is also added directly to irrigation water (applied similarly to so-called granulation application) or sprayed on plants and irrigation water. As shown by the experiments, for example, in the ratio of herbicide to emollient 2: 1 to 1:20, Examples 5, 15, 30, 43, 56, 60, 81, 97, 98, 99, 101, 102, 103 , 106, 134, 145, 155, 156, 157, 158, 160, 179, 181, 189, 194, 204, 207, 219, 236, 245, 363, 401, 405, 425, 431, 436, 465, 2 Emollients of -10, 2-15 and 2-20 are sulfonylurea herbicides 3- (4,6-dimethoxypyrimid-2-yl) -1- [3- (N-methylsulfonyl-N-methyl Amino) pyridin-2-yl-sulfonyl] urea, 3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -1- (2-methoxycarbonyl-5 Iodophenylsulfonyl) urea (sodium salt), 1- (2-methoxycarbonylthiophen-3-yl) -3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazine- 2-yl) urea (tifensulfuron-methyl), 1- (3-N, N-dimethylaminocarbonylpyridin-2-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl Urea (nicosulfuron), 1- (3-ethylsulfonylpyridin-2-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea (limsulfuron), N, N -Dimethyl-2- [3- (4,6-dimethoxypy Rimidin-2-yl) -ureidosulfonyl] -4-formylaminobenzamide or methyl 2- [3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl] -4-methane 5-ethyl-2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) pyridine-3-carboxylic acid included with sulfonamidomethylbenzoate or imidazoline herbicide Together with (imazetapyr) or aryloxyphenoxy herbicide ethyl 2- (4- (6-chlorobenzoxazol-2-yloxy) phenoxy) propionate (phenoxaprop-ethyl) or sodium The herbicidal active compositions according to the invention comprising together with 2,6-bis [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy] benzoate are good post-emergence herbicides for a wide range of green and dicotyledonous weeds. Activity by the herbicides on crops or other cereals such as corn, rice, wheat or barley compared to the use of individual herbicides without the use of emollients The phases were substantially, that is reduced by 30% to 100%.

Claims (10)

하기 화학식 (I)의 화합물 또는 이의 염을 포함하는, 살충제의 식물 독성 부작용에 대해 작물을 보호하기 위한 작물-보호 조성물: Crop-protective compositions for protecting crops against phytotoxic side effects of insecticides, comprising compounds of formula (I): 화학식 IFormula I 상기 식에서,Where R1은 수소, 탄화수소 라디칼, 탄화수소옥시 라디칼 또는 탄화수소티오 라디칼(이들중 수소를 제외한 3개의 라디칼들은 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카복실, 포르밀, 카복스아미드, 설폰아미드 및 식 -Za-Ra의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다)이고;R 1 is hydrogen, a hydrocarbon radical, a hydrocarbonoxy radical or a hydrocarbonthio radical, of which three radicals except hydrogen are halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, carboxyl, formyl, carboxamide, sulfonamide and Unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals selected from the group consisting of radicals of the formula -Z a -R a ; R2는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이거나; 또는R 2 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl; or R1 및 R2는 식 -CO-N-의 기와 함께 3원 내지 8원의 포화되거나 불포화된 고리의 라디칼이고;R 1 and R 2 together with the group of the formula —CO—N— are radicals of 3 to 8 membered saturated or unsaturated rings; n이 1인 경우의 R3, 또는 n이 1보다 큰 경우의 R3 라디칼들은 각 경우 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카복실, 포르밀, CONH2, SO2NH2 또는 식 -Zb-Rb의 라디칼이고;R 3 when n is 1 or R 3 radicals when n is greater than 1 are independently of each other halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, carboxyl, formyl, CONH 2 , SO 2 NH 2 Or a radical of the formula -Z b -R b ; R4는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고;R 4 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl; m이 1인 경우의 R5, 또는 m이 1보다 큰 경우의 R5 라디칼들은 각 경우 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카복실, CHO, CONH2, SO2NH2 또는 식 -Zc-Rc의 라디칼이며;R 5 when m is 1 or R 5 radicals when m is greater than 1 are independently of each other halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, carboxyl, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 or A radical of the formula -Z c -R c ; Ra는 탄화수소 라디칼 또는 헤테로시클릴 라디칼(이들 두 라디칼은 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다)이거나, 또는 둘 이상의 인접하지 않은 CH2기가 각 경우 산소 원자에 의해 대체된 알킬 라디칼이고;R a is a hydrocarbon radical or heterocyclyl radical (the two radicals each being selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, mono- and di-[(C 1 -C 4 ) -alkyl] amino Unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals), or two or more non-adjacent CH 2 groups in each case an alkyl radical replaced by an oxygen atom; Rb 및 Rc는 서로 독립적으로 탄화수소 라디칼 또는 헤테로시클릴 라디칼(이들 두 라디칼은 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 포스포릴, 할로-(C1-C4)-알콕시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다)이거나, 또는 둘 이상의 인접하지 않은 CH2기가 각 경우 산소 원자에 의해 대체된 알킬 라디칼이고;R b and R c independently of one another are a hydrocarbon radical or a heterocyclyl radical (the two radicals each being halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, phosphoryl, halo- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, mono and di - [(C 1 -C 4) - alkyl] amino or substituted by one or more identical or different radicals selected from the group consisting of beach is ring), or if two or more non-adjacent CH 2 groups are each an oxygen atom An alkyl radical substituted by; Za는 식 -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -CO-NR*-, -NR*-CO-, -SO2-NR*- 또는 -NR*-SO2-의 이가기(이들 기의 오른쪽에 표시된 결합은 라디칼 Ra로의 결합이다)이고;Z a is -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO 2 -, -NR * -, -CO -NR * -, -NR * -CO-, -SO 2 -NR * - or -NR * -SO 2 - bond indicated on the right of the divalent group (these groups are the radicals Is a bond to R a ; Zb 및 Zc는 서로 독립적으로 직접 결합, 또는 식 -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -SO2-NR*-, -NR*-SO2-, -CO-NR*- 또는 -NR*-CO-의 이가기(이들 기의 오른쪽에 표시된 결합은 각각 라디칼 Rb 또는 Rc로의 결합이다)이며,Z b and Z c are each independently a direct bond, or a formula -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S -CO-, -SO-, -SO 2- , -NR * -, -SO 2 -NR * -, -NR * -SO 2- , -CO-NR * -or -NR * -CO- (The bonds shown to the right of these groups are the bonds to the radicals R b or R c , respectively), R* 라디칼은 각 경우 서로 독립적으로 H, (C1-C4)-알킬 또는 할로-(C1-C4)-알킬이고;R * radicals in each occurrence independently of each other are H, (C 1 -C 4 ) -alkyl or halo- (C 1 -C 4 ) -alkyl; n은 0 내지 4의 정수이고;n is an integer from 0 to 4; m은 0 내지 5의 정수이다.m is an integer of 0-5. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 화학식 (I)에서,In formula (I), R1이 수소, (C1-C12)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C3-C8)-시클로알킬, (C3-C8)-시클로알케닐, (C1-C8)-알콕시, (C2-C8)-알케닐옥시, (C2-C8)-알키닐옥시, (C3-C8)-시클로알콕시, (C3-C8)-시클로알케닐옥시, (C1-C8)-알킬티오, (C2-C8)-알케닐티오, (C2-C8)-알키닐티오, (C3-C8)-시클로알킬티오, (C3-C8)-시클로알케닐티오 또는 아릴(이들중 수소를 제외한 16개의 라디칼은 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카복실, 포르밀, 카복스아미드, 설폰아미드 및 식 -Za-Ra의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다)이고;R 1 is hydrogen, (C 1 -C 12 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 2 -C 8 ) -alkenylthio, (C 2 -C 8 ) -alky Nylthio, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenylthio or aryl (of which 16 radicals except hydrogen are each halogen, cyano, nitro, amino, hydride Unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals selected from the group consisting of hydroxyl, carboxyl, formyl, carboxamide, sulfonamide and radicals of the formula -Z a -R a ; R2가 수소 또는 (C1-C4)-알킬이거나; 또는R 2 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl; or R1 및 R2가 식 -CO-N-의 기와 함께 3원 내지 8원의 포화되거나 불포화된 헤테로시클릭 고리의 라디칼(이는 식 -CO-N-의 기의 질소 원자뿐만 아니라, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있다)이고;R 1 and R 2 together with the group of the formula -CO-N- are radicals of a 3-8 membered saturated or unsaturated heterocyclic ring, which are N, O as well as the nitrogen atoms of the group of the formula -CO-N- And one or two hetero atoms selected from the group consisting of S); n이 1인 경우의 R3, 또는 n이 1보다 큰 경우의 R3 라디칼들이 각 경우 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 포스포릴, 카복실, CHO, CONH2, SO2NH2 또는 식 -Zb-Rb의 라디칼이고;R 3 when n is 1 or R 3 radicals when n is greater than 1 are independently of each other halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, phosphoryl, carboxyl, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 or a radical of the formula -Z b -R b ; R4가 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고;R 4 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl; m이 1인 경우의 R5, 또는 m이 1보다 큰 경우의 R5 라디칼들이 각 경우 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카복실, 포스포릴, CHO, CONH2, SO2NH2 또는 식 -Zc-Rc의 라디칼이고;R 5 when m is 1, or R 5 radicals when m is greater than 1, independently of each other in each case halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, carboxyl, phosphoryl, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 or a radical of the formula -Z c -R c ; Ra가 (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C8)-알케닐, (C3-C6)-시클로알케닐, (C2-C8)-알키닐, 페닐, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 고리 원자 및 3 내지 6개의 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴 라디칼(이들 7개의 라디칼은 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다)이거나, 또는 둘 이상의 인접하지 않은 CH2기가 각 경우 산소 원자에 의해 대체된 알킬 라디칼이고;R a is (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, phenyl, or heterocyclyl radicals having 1 to 3 heterocyclic atoms and 3 to 6 ring atoms selected from the group consisting of N, O and S (these 7 radicals each being halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, mono- and di - [(C 1 -C 4) - alkyl] amino or substituted by one or more identical or different radicals selected from the group consisting of or is unsubstituted), or both The above noncontiguous CH 2 groups are in each case alkyl radicals replaced by oxygen atoms; Rb 및 Rc가 서로 독립적으로 (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C8)-알케닐, (C3-C6)-시클로알케닐, (C2-C8)-알키닐, 페닐, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 고리 원자 및 3 내지 6개의 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴 라디칼(이들 7개의 라디칼은 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 포스포릴, 할로-(C1-C4)-알콕시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다)이거나, 또는 둘 이상의 인접하지 않은 CH2기가 각 경우 산소 원자에 의해 대체된 알킬 라디칼이고;R b and R c independently of one another are (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 3 -C 6 ) -cyclo Heterocyclyl radicals having 1 to 3 heterocyclic atoms and 3 to 6 ring atoms selected from the group consisting of alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, phenyl, or N, O and S (these 7 two radicals are each halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, phosphoryl, halo- consisting of amino (C 1 -C 4) - alkoxy, mono- and di - [alkyl (C 1 -C 4)] Unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals selected from the group), or two or more non-adjacent CH 2 groups are in each case alkyl radicals replaced by oxygen atoms; Za가 식 -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -CO-NR*- 또는 -NR*-CO-의 이가기(이들 기의 오른쪽에 표시된 결합은 라디칼 Ra로의 결합이다)이고;Z a is -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO A divalent group of 2- , -NR * -, -CO-NR * -or -NR * -CO- (the bond shown to the right of these groups is the bond to the radical R a ); Zb 및 Zc가 서로 독립적으로 직접 결합, 또는 식 -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -SO2-NR*-, -NR*-SO2-, -CO-NR*- 또는 -NR*-CO-의 이가기(이들 기의 오른쪽에 표시된 결합은 각각 라디칼 Rb 또는 Rc로의 결합이다)이고;Z b and Z c are each independently a direct bond, or a formula -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S -CO-, -SO-, -SO 2- , -NR * -, -SO 2 -NR * -, -NR * -SO 2- , -CO-NR * -or -NR * -CO- (The bond shown to the right of these groups is the bond to the radical R b or R c , respectively); R* 라디칼이 각 경우 서로 독립적으로 H, (C1-C4)-알킬 또는 할로-(C1-C4)-알킬인 조성물.Wherein the R * radicals are independently from each other at each occurrence H, (C 1 -C 4 ) -alkyl or halo- (C 1 -C 4 ) -alkyl. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 화학식 (I)에서,In formula (I), R1이 수소, (C1-C12)-알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C3-C8)-시클로알킬, (C3-C8)-시클로알케닐, (C1-C8)-알콕시, (C2-C8)-알케닐옥시, (C2-C8)-알키닐옥시, (C3-C8)-시클로알콕시, (C3-C8)-시클로알케닐옥시, (C1-C6)-알킬티오, (C2-C8)-알케닐티오, (C2-C8)-알키닐티오, (C3-C8)-시클로알킬티오, (C3-C8)-시클로알케닐티오 또는 페닐이고, 이 때 이들중 수소를 제외한 탄소-함유 라디칼들이 각각 할로겐, 니트로, 시아노, 아미노, 히드록실, (C1-C8)-알콕시-(여기서, 하나 이상의 인접하지 않은 CH2기는 산소에 의해 대체될 수 있다), (C1-C8)-알킬티오, (C1-C6)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C2-C8)-알케닐옥시, (C2-C8)-알케닐티오, (C2-C8)-알키닐옥시, (C2-C8)-알키닐티오, (C3-C7)-시클로알킬, (C3-C7)-시클로알케닐, (C3-C7)-시클로알콕시, (C3-C7)-시클로알케닐옥시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노, [(C1-C8)-알콕시]카보닐, [(C2-C8)-알케닐옥시]카보닐, [(C2-C8)-알키닐옥시]카보닐, [(C1-C8)-알킬티오]카보닐, [(C1-C8)-알킬]카보닐, [(C2-C8)-알케닐]카보닐, [(C2-C8)-알키닐]카보닐, 페닐, 페닐(C1-C6)-알콕시, 및 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 고리 원자 및 3 내지 6개의 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴, 및 시클릭 라디칼의 경우 또한 (C1-C6)-알킬(이들중 할로겐, 니트로, 시아노, 아미노 및 히드록시를 제외한 25개의 라디칼은 각각 할로겐, 니트로, 아미노, 시아노 및 히드록실로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되거나 비치환되고;R 1 is hydrogen, (C 1 -C 12 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 2 -C 8 ) -alkenylthio, (C 2 -C 8 ) -alky Nylthio, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenylthio or phenyl, wherein the carbon-containing radicals except hydrogen are each halogen, nitro, cyano , Amino, hydroxyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (wherein one or more non-adjacent CH 2 groups can be replaced by oxygen), (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkenylthio, (C 2 -C 8) alkynyloxy, (C 2 -C 8) - alkynyl, thio, (C 3 -C 7) - cycloalkyl, (C 3 -C 7) - cycloalkenyl, (C 3 -C 7) -Cycloalkoxy, (C 3 -C 7 ) -cycloalkenyloxy, mono- and di-[(C 1 -C 4 ) -alkyl] amino, [(C 1 -C 8 ) -alkoxy] carbonyl, [ (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy] carbonyl, [(C 2 -C 8 ) -alkynyloxy] carbonyl, [(C 1 -C 8 ) -alkylthio] carbonyl, [(C 1 -C 8 ) -alkyl] carbonyl, [(C 2 -C 8 ) -alkenyl] carbonyl, [(C 2 -C 8 ) -alkynyl] carbonyl, phenyl, phenyl (C 1 -C 6 ) -Alkoxy, and heterocyclyl having 1 to 3 hetero ring atoms and 3 to 6 ring atoms selected from the group consisting of N, O and S, and (C 1 -C 6 ) -alkyl in the case of cyclic radicals (Of which 25 radicals except halogen, nitro, cyano, amino and hydroxy are each unsubstituted or substituted by one or more radicals selected from the group consisting of halogen, nitro, amino, cyano and hydroxyl) To one or more identical or different substituents selected from the group To be substituted or unsubstituted; R2가 수소 또는 (C1-C4)-알킬이거나; 또는R 2 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl; or R1 및 R2가 식 -CO-N-의 기와 함께 5원 내지 6원의 포화되거나 불포화된 헤테로시클릭 고리의 라디칼(이는 식 -CO-N-의 기의 질소 원자뿐만 아니라, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 하나의 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있다)이고;R 1 and R 2 together with the group of the formula -CO-N- are radicals of a 5-6 membered saturated or unsaturated heterocyclic ring, which are N, O as well as the nitrogen atoms of the group of the formula -CO-N- And one hetero atom selected from the group consisting of S); R3 및 R5가 각 경우 동일하거나 상이한 라디칼로서, 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 아미노, 히드록실, 시아노, 설파모일, (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, (C1-C8)-알콕시, (C2-C8)-알케닐옥시, (C2-C8)-알키닐옥시, 모노- 또는 디-[(C1-C4)-알킬]아미노설포닐, (C1-C8)-알킬티오, (C1-C8)-알킬설피닐, (C1-C8)-알킬설포닐, (C1-C8)-알콕시카보닐, (C1-C8)-알킬티오카보닐 또는C8)-알킬카보닐(이들중 할로겐, 니트로, 아미노, 히드록실, 시아노 및 설파모일을 제외한 15개의 라디칼은 각각 할로겐, 할로-(C1-C6)-알콕시, 포스포릴, 니트로, 아미노, 시아노, 히드록실, 하나 이상의 인접하지 않은 CH2기가 산소에 의해 대체될 수 있는 (C1-C8)-알콕시, 및 시클릭 라디칼의 경우 또한 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다)인 조성물.R 3 and R 5 are the same or different radicals at each occurrence, independently of one another, halogen, nitro, amino, hydroxyl, cyano, sulfamoyl, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 6 )- Cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, mono- or di-[(C 1 -C 4 ) -alkyl] aminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -alkylsulphi Nyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthiocarbonyl or C 8 ) -alkylcarbonyl (of these halogens , 15 radical except nitro, amino, hydroxyl, cyano and sulfamoyl are each halogen, halo - (C 1 -C 6) - alkoxy, phosphoryl, nitro, amino, cyano, hydroxyl, one or more adjacent in that no CH 2 group can be replaced by oxygen, (C 1 -C 8) - for alkyl, and cyclic radicals also (C 1 -C 4) - alkyl and (C 1 -C 4) - haloalkyl Kilo substituted by one or more identical or different radicals selected from the group consisting of or unsubstituted ring is) of the composition. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 화학식 (I)에서,In formula (I), R1이 수소, (C1-C8)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-시클로알킬, (C5-C6)-시클로알케닐, (C1-C6)-알콕시, (C2-C6)-알케닐옥시, (C2-C6)-알키닐옥시, (C3-C6)-시클로알콕시, (C5-C6)-시클로알케닐옥시, (C1-C6)-알킬티오, (C2-C6)-알케닐티오, (C2-C6)-알키닐티오, (C3-C6)-시클로알킬티오, (C5-C6)-시클로알케닐티오 또는 페닐이고, 이때 이러한 라디칼들중 수소를 제외한 16개의 라디칼이 각각 할로겐, 시아노, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C4)-알케닐티오, (C2-C4)-알키닐옥시, (C2-C4)-알키닐티오, (C3-C6)-시클로알킬, (C5-C6)-시클로알케닐, (C3-C6)-시클로알콕시, (C5-C6)-시클로알케닐옥시, 모노- 및 디-[(C1-C4)-알킬]아미노, [(C1-C6)-알콕시]카보닐, [(C1-C6)-알킬티오]카보닐, [(C1-C6)-알킬]카보닐, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알콕시, 및 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 고리 원자 및 5 또는 6개의 고리 원자를 갖는 헤테로시클릴, 및 시클릭 라디칼의 경우 또한 (C1-C4)-알킬(이들중 할로겐 및 시아노를 제외한 21개의 라디칼은 각각 할로겐, 시아노, 및 시클릭 라디칼의 경우 또한 (C1-C4)-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되거나 비치환되고;R 1 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 5 -C 6 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 6 ) -Cycloalkoxy, (C 5 -C 6 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 2 -C 6 ) -alky Nylthio, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylthio, (C 5 -C 6 ) -cycloalkenylthio or phenyl, wherein 16 of these radicals, except for hydrogen, are halogen, cyano, ( C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4) -alkenyl thio, (C 2 -C 4) alkynyloxy, (C 2 -C 4) - alkynyl, thio, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C 5 -C 6) - cycloalkenyl, (C 3 -C 6) - cycloalkoxy, (C 5 -C 6) - cycloalkenyl oxy, mono- and di - [(C 1 -C 4) -alkyl] amino, [(C 1 -C 6) - alkoxy; Carbonyl, [(C 1 -C 6) - alkylthio] carbonyl, [(C 1 -C 6) - alkyl] carbonyl, phenyl, phenyl - (C 1 -C 4) - alkoxy, and N, O and Heterocyclyl having 1 to 3 hetero ring atoms and 5 or 6 ring atoms selected from the group consisting of S, and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) -alkyl (of which halogen and cyano At least one radical selected except at least one selected from the group consisting of halogen, cyano, and cyclic radicals is also unsubstituted or substituted by one or more radicals selected from the group consisting of (C 1 -C 4 ) -alkyl) Unsubstituted or substituted by the same or different substituents; R2가 수소 또는 (C1-C4)-알킬이거나; 또는R 2 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl; or R1 및 R2가 식 -CO-N-의 기와 함께 5원 내지 6원의 포화되거나 불포화된 헤테로시클릭 고리의 라디칼(이는 식 -CO-N-의 기의 질소 원자외에 헤테로 원자를 추가로 함유하지 않는다)이고;R 1 and R 2 together with the group of the formula -CO-N- are radicals of a 5-6 membered saturated or unsaturated heterocyclic ring, which in addition to the nitrogen atom of the group of the formula -CO-N- Does not contain); R3 및 R5가 각 경우 동일하거나 상이한 라디칼이고, 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 아미노, 히드록실, 시아노, 설파모일, (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시, (C2-C6)-알케닐옥시, (C2-C6)-알키닐옥시, 모노- 또는 디-[(C1-C4)-알킬]아미노설포닐, (C1-C6)-알킬티오, (C1-C8)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬티오카보닐 또는 (C1-C6)-알킬카보닐(이들중 할로겐, 니트로, 아미노, 히드록실, 시아노 및 설파모일을 제외한 15개의 라디칼은 각각 할로겐, 할로-(C1-C4)-알콕시, 시아노, (C1-C6)-알콕시, 및 시클릭 라디칼인 경우 또한 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다)인 조성물.R 3 and R 5 are the same or different radicals in each case and independently of one another are halogen, nitro, amino, hydroxyl, cyano, sulfamoyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 )- Cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, mono- or di-[(C 1 -C 4 ) -alkyl] aminosulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -alkylsulphi Nyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthiocarbonyl or (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl 15 of these radicals except halogen, nitro, amino, hydroxyl, cyano and sulfamoyl are each halogen, halo- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkoxy If, and cyclic radicals also (C 1 -C 4) - alkyl and (C 1 -C 4) - haloalkyl substituted by one or more identical or different radicals selected from the group consisting or non- Is ring) in the composition. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 화학식 (I)에서,In formula (I), R1이 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C5-C6)-시클로알케닐, (C1-C6)-알콕시 또는 페닐이고, 이들중 수소를 제외한 6개의 라디칼이 각각 할로겐, (C1-C6)-알콕시(여기서, 하나 이상의 CH2기는 산소에 의해 대체될 수 있다), (C1-C6)-할로알콕시, (C1-C2)-알킬설피닐, (C1-C2)-알킬설포닐, (C3-C6)-시클로알킬, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C1-C4)-알킬카보닐 및 페닐, 및 시클릭 라디칼의 경우 또한 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나 비치환되고;R 1 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 5 -C 6 ) -cycloalkenyl, ( C 1 -C 6 ) -alkoxy or phenyl, of which 6 radicals, except hydrogen, are each halogen, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, wherein one or more CH 2 groups may be replaced by oxygen, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1- C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl and phenyl, and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl Unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals selected from the group consisting of; R2가 수소이고;R 2 is hydrogen; R3가 할로겐, 할로-(C1-C4)-알킬, 할로-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬카보닐이고;R 3 is halogen, halo- (C 1 -C 4 ) -alkyl, halo- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, ( C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl; R4가 수소이고;R 4 is hydrogen; R5가 할로겐, (C1-C4)-알킬, 할로-(C1-C4)-알킬, 할로-(C1-C4)-알콕시, (C3-C6)-시클로알킬, 페닐, (C1-C4)-알콕시, 시아노, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬카보닐이고;R 5 is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, halo- (C 1 -C 4 ) -alkyl, halo- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, Phenyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl; n이 0, 1 또는 2이고;n is 0, 1 or 2; m이 1 또는 2인 조성물.m is 1 or 2. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 화학식 (I)에서,In formula (I), R1이 수소, (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬이고, 이들중 수소를 제외한 2개의 라디칼이 각각 할로겐, (C1-C4)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오, 및 시클릭 라디칼의 경우 또한 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 치환되거나 비치환되고;R 1 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, of which two radicals except hydrogen are each halogen, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, halo -(C 1 -C 6 ) -alkoxy and (C 1 -C 4 ) -alkylthio, and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl Unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of: R2가 수소이고;R 2 is hydrogen; R3가 할로겐, 할로-(C1-C4)-알킬, 할로-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬카보닐이고;R 3 is halogen, halo- (C 1 -C 4 ) -alkyl, halo- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, ( C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl; R4가 수소이고;R 4 is hydrogen; R5가 할로겐, (C1-C4)-알킬, 할로-(C1-C4)-알킬, 할로-(C1-C4)-알콕시, (C3-C6)-시클로알킬, 페닐, (C1-C4)-알콕시, 시아노, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬카보닐이고;R 5 is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, halo- (C 1 -C 4 ) -alkyl, halo- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, Phenyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl; n이 0, 1 또는 2이고;n is 0, 1 or 2; m이 1 또는 2인 조성물.m is 1 or 2. 하기 화합물들을 제외한 제 1 항에 정의된 화학식(I)의 화합물 또는 이의 염:A compound of formula (I) or a salt thereof as defined in claim 1 except for the following compounds: a) R2가 H이고, R3가 H이고, n이 0이고,a) R 2 is H, R 3 is H, n is 0, a1) R1이 CH3이고, m이 0이거나 (R5)m이 2-, 3- 또는 4-CH3, 4-C2H5, 4-n-C3H7, 4-i-C3H7, 4-OCH3, 4-i-OC3H7, 4-NH2, 4-Cl, 4-NO2, 2-COOH, 2,3-(CH3)2, 2,4-(CH3)2, 3,4-(CH3)2, 2,5-(CH3)2, 2,4,5-(CH3)3, 2,4,6-(CH3)3, 2,3,4,5,6-(CH3)5, 3-CH3-4-OCH3, 3-CH3-4-SCH3, 2,4-(OCH3)2, 2,5-(OCH3)2, 3,4,5-(OCH3)3, 2-OCH3-4-NH2, 2-OCH3-4-NO2이거나, 2-OH-4-NO2 또는 2-OH-4-NH2인 화학식 (I)의 화합물;a1) R 1 is CH 3 , m is 0 or (R 5 ) m is 2-, 3- or 4-CH 3 , 4-C 2 H 5 , 4-nC 3 H 7 , 4-iC 3 H 7 , 4-OCH 3 , 4-i-OC 3 H 7 , 4-NH 2 , 4-Cl, 4-NO 2 , 2-COOH, 2,3- (CH 3 ) 2 , 2,4- (CH 3 ) 2 , 3,4- (CH 3 ) 2 , 2,5- (CH 3 ) 2 , 2,4,5- (CH 3 ) 3 , 2,4,6- (CH 3 ) 3 , 2,3 , 4,5,6- (CH 3 ) 5 , 3-CH 3 -4-OCH 3 , 3-CH 3 -4-SCH 3 , 2,4- (OCH 3 ) 2 , 2,5- (OCH 3 ) 2 , 3,4,5- (OCH 3 ) 3 , 2-OCH 3 -4-NH 2 , 2-OCH 3 -4-NO 2, or 2-OH-4-NO 2 or 2-OH-4 A compound of formula (I) which is -NH 2 ; a2) R1이 H, CH3, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11, n-C6H13, 시클로헥실 또는 2-메틸페닐 또는 n-C6H5-CH=CH-이고, 각 경우, (R5)m이 2-CH3인 화학식 (I)의 화합물;a2) R 1 is H, CH 3 , nC 3 H 7 , nC 4 H 9 , nC 5 H 11 , nC 6 H 13 , cyclohexyl or 2-methylphenyl or nC 6 H 5 -CH = CH-, in each case , (R 5 ) a compound of formula (I) wherein m is 2-CH 3 ; a3) R1이 n-C5H11이고, m이 0이거나 (R5)m이 2-CH3, 3-NO2 또는 4-NO2인 화학식 (I)의 화합물;a3) a compound of formula (I) wherein R 1 is nC 5 H 11 , m is 0 or (R 5 ) m is 2-CH 3 , 3-NO 2 or 4-NO 2 ; a4) R1이 n-C9H19이고, m이 0인 화학식 (I)의 화합물;a4) a compound of formula (I) wherein R 1 is nC 9 H 19 and m is 0; a5) R1이 OCH3이고, (R5)m이 2-i-OC3H7 또는 4-i-OC3H7인 화학식 (I)의 화합물;a5) a compound of formula (I) wherein R 1 is OCH 3 and (R 5 ) m is 2-i-OC 3 H 7 or 4-i-OC 3 H 7 ; a6) R1이 OC2H5이고, (R5)m이 2-OH, 2-OCH3, 2-COOH 또는 3,5-(CH3)2인 화학식 (I)의 화합물;a6) a compound of Formula (I) wherein R 1 is OC 2 H 5 and (R 5 ) m is 2-OH, 2-OCH 3 , 2-COOH or 3,5- (CH 3 ) 2 ; a7) R1이 CH2CH2COOH이고, m이 0이거나 (R5)m이 4-i-OC3H7인 화학식 (I)의 화합물;a7) a compound of formula (I) wherein R 1 is CH 2 CH 2 COOH and m is 0 or (R 5 ) m is 4-i-OC 3 H 7 ; a8) R1이 CH=CHCOOH이고, (R5)m이 2-CH3 또는 4-i-OC3H7인 화학식 (I)의 화합물;a8) a compound of formula (I) wherein R 1 is CH = CHCOOH and (R 5 ) m is 2-CH 3 or 4-i-OC 3 H 7 ; a9) R1이 4-메톡시페닐이고, (R5)m이 4-OCH3인 화학식 (I)의 화합물;a9) a compound of formula (I) wherein R 1 is 4-methoxyphenyl and (R 5 ) m is 4-OCH 3 ; a10) R1이 4-니트로페닐이고, (R5)m이 4-NO2인 화학식 (I)의 화합물;a10) a compound of Formula (I) wherein R 1 is 4-nitrophenyl and (R 5 ) m is 4-NO 2 ; a11) R1이 CH2Cl이고, R2 및 R4가 H이고, m 및 n이 0인 화학식 (I)의 화합물;a11) a compound of Formula (I) wherein R 1 is CH 2 Cl, R 2 and R 4 are H, m and n are 0; a12) R1이 3,5-디메틸-1-페닐피라졸-4-일 또는 2,3-디메틸-1-페닐-5-옥소피라졸-4-일이고, (R5)m이 4-i-OC3H7인 화학식 (I)의 화합물;a12) R 1 is 3,5-dimethyl- 1 -phenylpyrazol-4-yl or 2,3-dimethyl-1-phenyl-5-oxopyrazol-4-yl, and (R 5 ) m is 4- a compound of formula (I) which is i-OC 3 H 7 ; a13) R1이 C11H23, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CHCl2, CCl3 또는 CH2F이고, (R5)m이 3,4-(CH3)2(문헌 "Chem. Abstr. 55: 461g"을 참고)인 화학식 (I)의 화합물;a13) R 1 is C 11 H 23 , CH 2 Cl, CH 2 Br, CH 2 I, CHCl 2 , CCl 3 or CH 2 F, and (R 5 ) m is 3,4- (CH 3 ) 2 (document See "Chem. Abstr. 55: 461g"); b) R1이 H이고, R2이 H이고, R4이 CH3이고, n 및 m이 O인 화학식 (I)의 화합물;b) a compound of formula (I) wherein R 1 is H, R 2 is H, R 4 is CH 3 and n and m are O; c) R1이 -C(CH3)=CH2이고, R2 및 R4가 H이고, n이 0이고, (R5)m가 4-CH3인 화학식 (I)의 화합물;c) a compound of formula (I) wherein R 1 is -C (CH 3 ) = CH 2 , R 2 and R 4 are H, n is 0 and (R 5 ) m is 4-CH 3 ; d) R1이 페닐이고, R2 및 R4가 H이고, m이 O이고, n이 0이고, (R3)n가 3-페닐카보닐옥시인 화학식 (I)의 화합물;d) a compound of formula (I) wherein R 1 is phenyl, R 2 and R 4 are H, m is O, n is 0, and (R 3 ) n is 3-phenylcarbonyloxy; e) N-([(4-벤조일설파모일)페닐]프탈이미드인 화학식 (I)의 화합물;e) a compound of formula (I) which is N-([(4-benzoylsulfamoyl) phenyl] phthalimide; f) R1이 2-(2-카보닐페닐)페닐이고, R2 및 R4가 H이고, n이 0이고, m이 0이거나 (R5)m가 4-NO2인 화학식 (I)의 화합물;f) Formula ( I ) wherein R 1 is 2- (2-carbonylphenyl) phenyl, R 2 and R 4 are H, n is 0, m is 0 or (R 5 ) m is 4-NO 2 Compound of; g) R1이 2-카복시페닐이고, R2 및 R4가 H이고, n이 0이고, m이 0인 화학식 (I)의 화합물; 및g) a compound of formula (I) wherein R 1 is 2-carboxyphenyl, R 2 and R 4 are H, n is 0 and m is 0; And f) R1이 CH3이고, R2가 H이고, R4가 CH3이고, n 및 m이 0인 화학식 (I)의 화합물.f) A compound of formula (I) wherein R 1 is CH 3 , R 2 is H, R 4 is CH 3 , and n and m are zero. 1. 하기 화학식 (II)의 화합물을 식 R1-CO-Nuc[여기서, Nuc는 이탈기이고, R1은 화학식 (I)에서 정의된 바와 같다]의 아실화제와 반응시키거나,1. reacting a compound of formula (II) with an acylating agent of formula R 1 -CO-Nuc, wherein Nuc is a leaving group and R 1 is as defined in formula (I), or 2. 하기 화학식 (III)의 화합물을 하기 화학식 (IV)의 벤조일 할라이드와 반응시킴을 포함하는, 제 7 항에 따른 화학식 (I)의 화합물 또는 이의 염의 제조 방법:2. Process for preparing a compound of formula (I) or a salt thereof according to claim 7, comprising reacting a compound of formula (III) with a benzoyl halide of formula (IV): 화학식 IIFormula II 화학식 IIIFormula III 화학식 IVFormula IV 상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, n 및 m은 제 1 항에 기재된 화학식 (I)에 대해 정의된 바와 같다.Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n and m are as defined for formula (I) as described in claim 1. A) 완화제를 사용하지 않는 경우 작물에 식물 독성 손상을 줄 수 있는 하나 이상의 살충 활성 물질 및 B) 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물 또는 이의 염을 유효량으로 포함하는 살충성 조성물.A) at least one pesticidal active substance which may cause phytotoxic damage to the crop if no emollient is used and B) at least one compound of formula (I) as defined in any one of claims 1 to 7 or An insecticidal composition comprising a salt in an effective amount. 살충 활성 물질의 적용 이전, 이후 또는 이의 적용과 동시에 식물, 식물의 종자 또는 경작지에 완화제로서 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물 또는 이의 염을 유효량으로 적용함을 포함하는, 농약의 식물 독성 부작용에 대해 작물을 보호하는 방법.At least one compound of formula (I) or a salt thereof as defined in any of claims 1 to 7 as an emollient before, after, or simultaneously with the application of the pesticidal active substance. A method of protecting crops against phytotoxic side effects of pesticides, including application in an effective amount.
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