KR100382490B1 - organic electroluminescence device - Google Patents

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Abstract

본 발명은 장파장의 빛을 얻고, 발광 효율을 높인 유기 전계발광 소자를 제공하는데 그 목적이 있다. 따라서, 본 발명은 제1전극, 유기발광층 및 제2전극을 포함하는 유기 전계발광 소자에 있어서, 유기발광층의 적색 발광물질로서 하기 화학식의 작용기를 포함하는 화합물을 사용한 유기 전계발광 소자를 제공한다:SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device which obtains light having a long wavelength and has improved luminous efficiency. Accordingly, the present invention provides an organic electroluminescent device using a compound containing a functional group of the following formula as a red light emitting material of an organic light emitting device, comprising an organic electroluminescent device comprising a first electrode, an organic light emitting layer, and a second electrode:

또한, 본 발명은 상기 화합물이 하기 화학식의 작용기를 더 포함하는 것임을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자를 제공한다:The present invention also provides an organic electroluminescent device, characterized in that the compound further comprises a functional group of the formula:

상기 화학식에서, X는 산소 원자 또는 황 원자이고, R1은 전자를 당겨주는 그룹이고, R2는 지방족 치환기 또는 방향족 치환기이며, R3는 방향족 아민류이다.In the above formula, X is an oxygen atom or a sulfur atom, R 1 is a group for drawing electrons, R 2 is an aliphatic substituent or an aromatic substituent, and R 3 is an aromatic amine.

Description

유기 전계발광 소자{organic electroluminescence device}Organic electroluminescence device

본 발명은 유기 전계발광 소자에 관한 것으로, 특히 유기발광체의 적색발광물질로 사용할 수 있는 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electroluminescent device, and more particularly to an organic electroluminescent device comprising a compound that can be used as a red light emitting material of the organic light emitting body.

최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 최근 유기발광다이오드(organic light emitting diode: OLED)라고도 불리는 유기 전계발광 소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있으며, 이미 여러 시제품들이 발표된 바 있다.Recently, as the size of the display device increases, the demand for a flat display device having less space is increasing. As one of the flat display devices, the technology of an organic electroluminescent device, also called an organic light emitting diode (OLED), is rapidly increasing. It is evolving at a rate, and several prototypes have already been announced.

유기 전계발광 디스플레이는 정공 주입 전극(양극)인 제 1전극(anode)과 전자 주입 전극(음극)인 제 2전극(cathode) 사이에 형성된 유기 발광층에 각각 전자와 정공을 주입하면 전자와 정공이 결합하여 쌍을 이루어 생성된 엑시톤(exciton)이 여기 상태로부터 기저 상태로 떨어지면서 소멸하여 발광하는 소자이다.An organic electroluminescent display injects electrons and holes into an organic light emitting layer formed between a first electrode (anode), which is a hole injection electrode (anode), and a second electrode (cathode), an electron injection electrode (cathode), respectively. Excitons formed in pairs are emitted from the excited state to the ground state and extinguished to emit light.

이러한 유기 전계발광 소자는 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)이나 무기 전계발광소자 디스플레이에 비해 낮은 전압(예, 10V이하)으로 구동할 수 있다는 장점이 있어 연구가 활발하게 진행되고 있다.Such organic electroluminescent devices have an advantage that they can be driven at a lower voltage (eg, 10V or less) than plasma display panels (PDPs) or inorganic electroluminescent device displays.

그리고, 유기 전계발광소자는 넓은 시야각, 고속 응답성, 고 콘트라스트(contrast) 등의 뛰어난 특징을 갖고 있으므로, 그래픽 디스플레이의 픽셀(pixel), 텔레비전 영상 디스플레이나 표면광원(surface light source)의 픽셀로서 사용될 수 있으며, 플라스틱 같이 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있고, 매우 얇고 가볍게 만들 수 있으며, 색감이 좋기 때문에 차세대 평면 디스플레이(flat panel display: FPD)에 적합한 소자이다.In addition, organic electroluminescent devices have excellent characteristics such as wide viewing angle, high-speed response and high contrast, and thus can be used as pixels of graphic displays, pixels of television image displays or surface light sources. The device can be formed on a flexible transparent substrate such as plastic, can be made very thin and light, and has good color, making it suitable for the next generation flat panel display (FPD).

또한, 녹색(green), 청색(blue), 적색(red)의 세 가지 색을 나타낼 수 있고, 이미 잘 알려진 액정표시장치(liquid crystal display: LCD)에 비해 백라이트(backlight)가 필요치 않아 전력소모가 적으며, 색감이 뛰어나 차세대 풀 컬러 디스플레이(full color display) 소자로 많은 사람의 관심의 대상이 되고 있다.In addition, it can display three colors of green, blue, and red, and requires no backlight compared to the well-known liquid crystal display (LCD). It is small and has excellent color, and it is attracting many people's attention as the next generation full color display device.

일반적인 유기 전계발광 소자의 제작과정은 다음과 같다.The manufacturing process of a general organic electroluminescent device is as follows.

먼저 투명 기판 위에 양극(anode) 물질을 형성한다. 여기서, 양극 물질로는 흔히 ITO(Indium Tin Oxide)가 쓰인다.First, an anode material is formed on a transparent substrate. In this case, indium tin oxide (ITO) is commonly used as the anode material.

그리고, 양극 물질 위에 정공주입층(HIL: Hole Injecting Layer)을 형성한다. 정공주입층으로는 주로, 구리 프탈로시아닌(CuPC: copper phthalocyanine)이 사용되고, 그 두께는 약 10nm 내지 30nm로 한다.A hole injection layer (HIL) is formed on the anode material. As the hole injection layer, copper phthalocyanine (CuPC) is mainly used, and the thickness thereof is about 10 nm to 30 nm.

다음으로, 정공수송층(HTL: Hole Transport Layer)을 도입한다. 정공수송층은 NPD(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]-biphenyl)를 약 30nm 내지 60nm 정도의 두께로 증착하여 형성한다.Next, a hole transport layer (HTL) is introduced. The hole transport layer is formed by depositing NPD (4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] -biphenyl) to a thickness of about 30 nm to 60 nm.

그리고, 정공수송층 위에 유기발광층(Organic Emitting Layer)을 형성한다. 이 때, 유기발광층에 필요에 따라 불순물(dopant)을 첨가한다. 예를 들어, 녹색 발광의 경우에, 유기발광층으로는 흔히 Alq3(tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum)을 약 30nm 내지 60nm 정도의 두께로 증착하고, 불순물로는 MQD (N-Methylquinacridone)를 많이 쓴다.In addition, an organic light emitting layer is formed on the hole transport layer. At this time, a dopant is added to the organic light emitting layer as necessary. For example, in the case of green light emission, Alq 3 (tris (8-hydroxy-quinolate) aluminum) is often deposited as an organic light emitting layer to a thickness of about 30 nm to 60 nm, and as an impurity, MQD (N-Methylquinacridone) is deposited. Write a lot.

그리고 나서, 유기발광층 위에 전자수송층(ETL: Electron Transport Layer) 및 전자주입층(EIL: Electron Injecting Layer)을 연속적으로 형성하거나, 아니면 전자주입수송층을 형성한다. 녹색 발광의 경우에, 유기발광층으로 사용한 Alq3은 전자주입 및 수송의 두가지 기능을 동시에 갖는다.Then, an electron transport layer (ETL) and an electron injection layer (EIL) are formed continuously on the organic light emitting layer, or an electron injection transport layer is formed. In the case of green light emission, Alq 3 used as the organic light emitting layer simultaneously has two functions of electron injection and transport.

다음으로, 전자주입층 위에 음극(cathode)을 형성하고, 마지막으로 보호막을 형성한다.Next, a cathode is formed on the electron injection layer, and finally a protective film is formed.

일반적으로, 유기 EL로 풀-컬러(full-color)를 구현하기 위해서는 녹색(green), 적색(red), 청색(blue)의 3가지 빛을 내는 발광 소자를 필요로 한다.In general, in order to implement full-color with an organic EL, a light emitting device that emits three kinds of light of green, red, and blue is required.

여기서, 청색은 청색 호스트(host)에 청색 불순물을 도핑하고, 전자수송층(ETL)으로 Alq3를 사용하여 구현하며, 청색 호스트의 특성에 따라 Alq3를 생략할 수도 있다. 적색의 경우는 상기 소자 제작 과정중에 녹색 불순물 대신에적색 불순물을 도핑함으로 적색 파장을 얻을 수 있다.Here, the blue light may be doped with a blue dopant on a blue host (host), and implements by using Alq 3 as the electron transport layer (ETL), omitting the Alq 3 in accordance with the characteristic of the blue host. In the case of red, a red wavelength can be obtained by doping red impurities instead of green impurities during the device fabrication process.

그러나 녹색발광소자의 경우는 소자의 안정성은 실용화 수준까지 도달한 것으로 평가되어지고 있지만, 적색물질은 녹색물질에 비하여 상대적으로 밝기 및 효율이 많이 떨어지며, 또한 장파장의 빛을 내기 위하여 도핑을 많이 할 경우 장파장의 빛을 얻을 수는 있으나 농도 소광(concentration quenching)에 의하여 효율이 급격히 감소한다는 문제점이 있다.However, in the case of the green light emitting device, the stability of the device has been evaluated to reach a practical level. However, the red material has a relatively lower brightness and efficiency than the green material, and when doping a lot of light to emit long wavelengths, Although long-wavelength light can be obtained, there is a problem that the efficiency is drastically reduced by concentration quenching.

따라서, 본 발명은 상기와 같은 문제점을 감안하여 안출된 것으로, 유기발광층의 적색발광 물질로 사용할 수 있는 고휘도의 화합물을 합성하여, 장파장의 적색빛(590nm 내지 640nm)을 얻고, 발광효율을 높이며, 농도 소광을 최소화하는 유기 전계발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.Therefore, the present invention has been made in view of the above problems, by synthesizing a high-brightness compound that can be used as a red light emitting material of the organic light emitting layer, to obtain a long wavelength of red light (590nm to 640nm), to improve the luminous efficiency, It is an object to provide an organic electroluminescent device which minimizes concentration quenching.

도 1은 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자의 구조단면도1 is a structural cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to the present invention.

도 2는 본 발명에 따라 합성된 화합물에 대한 휘도 및 효율을 나타내는 그래프2 is a graph showing the luminance and efficiency for the compound synthesized according to the present invention

상기와 같은 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 제1전극, 유기발광층 및 제2전극을 포함하는 유기 전계발광 소자에 있어서, 유기발광층의 적색발광물질로서 하기 화학식 1의 아다만탄(adamanthane)기를 포함하는 화합물을 사용한 유기 전계발광 소자를 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention is an organic electroluminescent device comprising a first electrode, an organic light emitting layer and a second electrode, the adamanthane group of the formula (1) as a red light emitting material of the organic light emitting layer It provides an organic electroluminescent device using a compound containing.

또한, 상기 화합물은 하기 화학식 2의 작용기를 더 포함한다.In addition, the compound further includes a functional group represented by the following formula (2).

상기 화학식에서, X는 산소 원자 또는 황 원자이며, R1은 전자를 당겨주는 그룹이고, R2는 지방족 치환기 또는 방향족 치환기이며, R3는 방향족 아민류이다.In the above formula, X is an oxygen atom or a sulfur atom, R 1 is a group for drawing electrons, R 2 is an aliphatic substituent or an aromatic substituent, and R 3 is an aromatic amine.

바람직하게는 상기 R1은 말로니트릴(malonitrile) 또는 1,3 인단디온(indandione)기이고, 상기 R2는 메칠, 에틸, 프로필, 부틸, 팬틸, 사이클로헥실 및 아다만틸로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나이며, 상기 R3는Preferably, R 1 is a malonitrile or 1,3 indandione group, and R 2 is selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, butyl, pantyl, cyclohexyl and adamantyl One, and R 3 is

,또는이며, , or Is,

여기서, 상기 T1은 아다만탄기가 치환된 방향족 또는 지방족이며, T2및 T3는 각각 방향족 치환기, 지방족 치환기 또는 수소이다.Here, T 1 is an aromatic or aliphatic substituted with adamantane group, and T 2 and T 3 are each an aromatic substituent, aliphatic substituent or hydrogen.

또한, 본 발명에 따르는 상기 화합물은 하기 화학식 3을 갖는 화합물일 수 있다.In addition, the compound according to the present invention may be a compound having the formula (3).

상기 R2는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 사이클로헥실 및 아다만틸로 이루어진 군에서 선택되는 하나이며, X는 산소 원자 또는 황 원자이다.R 2 is one selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, cyclohexyl and adamantyl, and X is an oxygen atom or a sulfur atom.

또한, 상기 화학식 3을 갖는 화합물은 상기 R2가 t-부틸이고, 상기 X가 산소 원자인 하기 화학식 4의 화합물일 수 있다.In addition, the compound having Formula 3 may be a compound of Formula 4 wherein R 2 is t-butyl, X is an oxygen atom.

다르게는, 본 발명에 따르는 화합물은 하기 화학식 5를 갖는 화합물일 수 있다.Alternatively, the compound according to the present invention may be a compound having the formula (5).

상기 R2는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 사이클로헥실 및 아다만틸로 이루어진 군에서 선택되는 하나이며, X는 산소 원자 또는 황 원자이다.R 2 is one selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, cyclohexyl and adamantyl, and X is an oxygen atom or a sulfur atom.

또한, 상기 화학식 5를 갖는 화합물은 상기 R2가 t-부틸이고, 상기 X가 산소 원자인 하기 화학식 6의 화합물일 수 있다.In addition, the compound having Formula 5 may be a compound of Formula 6 wherein R 2 is t-butyl, X is an oxygen atom.

도 1은 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자의 구조단면도이다. 도 1에 도시된 것처럼, 본 발명에 따라 합성된 화합물을 적색발광물질로 사용하여 도핑함으로써 유기발광층을 개선시켰다.1 is a structural cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to the present invention. As shown in FIG. 1, the organic light emitting layer was improved by doping using the compound synthesized according to the present invention as a red light emitting material.

한편, 상기 화학식 4의 화합물은 다음 실시예에서와 같이 합성할 수 있다.On the other hand, the compound of Formula 4 may be synthesized as in the following examples.

실시예Example

하기 합성과정에서 보여지는 것과 같이, 화합물 (A) 0.128g (6mmol) 및 화합물 (B) 0.3g (6mmol)을 톨루엔 10ml에 넣어 녹인 후 아세트산 4 방울, 피페리딘 4 방울을 넣고 100℃에서 24시간 동안 환류(reflux)한다. 반응은 TLC로 체크하며 반응이 종료한 후 상기 톨루엔을 회전식 증발기(rotary evaporator)를 이용하여 제거하고 메탄올을 10ml 넣어 닦아준 후 여과한다. 여과된 고체를 건조하면 최종화합물인 화학식 4의 화합물을 얻는다. 수득률은 70%이었다. 이렇게 얻어진 화합물은 트레인 서브리메이션(train sublimation) 방법을 이용하여 2차 정제하여 소자 제작에 사용한다.As shown in the following synthesis, 0.128g (6mmol) of Compound (A) and 0.3g (6mmol) of Compound (B) were dissolved in 10ml of toluene, followed by 4 drops of acetic acid and 4 drops of piperidine. Reflux for time. The reaction was checked by TLC, and after completion of the reaction, the toluene was removed by using a rotary evaporator, and 10 ml of methanol was wiped off and filtered. Drying of the filtered solid affords the final compound of formula 4. Yield was 70%. The compound thus obtained is secondarily purified using a train sublimation method to be used for device fabrication.

도 2는 본 발명에 따라 합성된 화합물을 도 1의 구조로 발광층에 0.9% 도핑하였을 경우의 휘도에 따른 효율을 도핑하지 않은 경우와 비교하여 보여주고 있다. GR로 표시된 본 발명은 종래의 alq3에 비해서 80cd/m2에서 3.15lm/w의 효율을 가지고 CIE 색좌표계에서의 좌표값이 X=0.598, Y=0.389로 적색의 순도가 높아 높은 효율을 가짐을 보여준다.FIG. 2 shows the compound synthesized according to the present invention in comparison with the case in which the efficiency according to the luminance when the light emitting layer is doped with 0.9% in the structure of FIG. 1 is not doped. The present invention represented by GR has an efficiency of 3.15lm / w at 80cd / m 2 compared with the conventional alq 3 , and has high efficiency with high purity of red with X = 0.598 and Y = 0.389 in the CIE color coordinate system. Shows.

본 발명은 아다만탄이라는 물질을 적색형광체에 도입한 것이다. 이를 통해 아다만탄을 도입함으로 분자간의 상호작용(molecular packing) 효과를 극소화시킴으로 비발광전이를 최소화하여, 전력 효율(power efficiency)을 높이는 효과를 가져올 수 있게 되었다.The present invention introduces a substance called adamantane into a red phosphor. Through this, the introduction of adamantane minimizes the effect of molecular packing (molecular packing), thereby minimizing the non-luminous transition, thereby increasing the power efficiency (power efficiency).

이상 설명한 내용을 통해 당업자라면 본 발명의 기술사상을 일탈하지 아니하는 범위에서 다양한 변경 및 수정이 가능함을 알 수 있을 것이다.Those skilled in the art will appreciate that various changes and modifications can be made without departing from the technical spirit of the present invention.

따라서, 본 발명의 기술적 범위는 실시예에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허 청구의 범위에 의하여 정해져야 한다.Therefore, the technical scope of the present invention should not be limited to the contents described in the embodiments, but should be defined by the claims.

Claims (7)

제1전극, 유기발광층 및 제2전극을 포함하는 유기 전계발광 소자에 있어서, 유기 적색발광층의 적색 불순물(dopant)로서 하기 화학식의 작용기를 포함하는 화합물을 사용한 유기 전계발광 소자:An organic electroluminescent device comprising a first electrode, an organic light emitting layer, and a second electrode, the organic electroluminescent device using a compound including a functional group of the following formula as a red dopant of the organic red light emitting layer: 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 화합물은 하기 화학식의 작용기를 더 포함하는 것임을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자:The compound is an organic electroluminescent device characterized in that it further comprises a functional group of the formula: 상기 화학식에서, X는 산소 원자 또는 황 원자이고, R1은 전자를 당겨주는 그룹으로 말로니트릴(malonitrile) 또는 1,3 인단디온(indandione)기이고, R2는 지방족 치환기 또는 방향족 치환기로 메칠, 에틸, 프로필, 부틸, 팬틸, 사이클로헥실 및 아다만틸로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나이며, R3는 방향족 아민류로In the above formula, X is an oxygen atom or a sulfur atom, R 1 is a malonitrile or 1,3 indandione group as a group that attracts electrons, and R 2 is substituted with an aliphatic substituent or an aromatic substituent, One selected from the group consisting of ethyl, propyl, butyl, pantyl, cyclohexyl and adamantyl, and R 3 is an aromatic amine ,또는임. , or being. 여기서, T1은 아다만탄기가 치환된 방향족 또는 지방족이며, T2및 T3는 각각 방향족 치환기, 지방족 치환기 또는 수소임.Here, T 1 is an aromatic or aliphatic substituted with adamantane group, and T 2 and T 3 are each an aromatic substituent, an aliphatic substituent or hydrogen. 삭제delete 제2항에 있어서,The method of claim 2, 상기 화합물은 하기 화학식을 갖는 것임을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자:The organic electroluminescent device, characterized in that the compound having the formula: 상기 R2는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 사이클로헥실 및 아다만틸로 이루어진 군에서 선택되는 하나이며, X는 산소 원자 또는 황 원자임.R 2 is one selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, cyclohexyl and adamantyl, and X is an oxygen atom or a sulfur atom. 제4항에 있어서,The method of claim 4, wherein 상기 R2는 t-부틸이고, X는 산소 원자인 것임을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.R 2 is t-butyl, and X is an oxygen atom, characterized in that the organic electroluminescent device. 제2항에 있어서,The method of claim 2, 상기 화합물은 하기 화학식을 갖는 것임을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자:The organic electroluminescent device, characterized in that the compound having the formula: 상기 R2는 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필, 부틸, t-부틸, 사이클로헥실 및 아다만틸로 이루어진 군에서 선택되는 하나이며, X는 산소 원자 또는 황 원자임.R 2 is one selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, cyclohexyl and adamantyl, and X is an oxygen atom or a sulfur atom. 제6항에 있어서,The method of claim 6, 상기 R2는 t-부틸이고, X는 산소 원자인 것임을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.R 2 is t-butyl, and X is an oxygen atom, characterized in that the organic electroluminescent device.
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