KR100373210B1 - Method for preparing dielectrics material with low dielectric constant using organic spacer - Google Patents
Method for preparing dielectrics material with low dielectric constant using organic spacer Download PDFInfo
- Publication number
- KR100373210B1 KR100373210B1 KR10-2000-0022738A KR20000022738A KR100373210B1 KR 100373210 B1 KR100373210 B1 KR 100373210B1 KR 20000022738 A KR20000022738 A KR 20000022738A KR 100373210 B1 KR100373210 B1 KR 100373210B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- low dielectric
- insulating film
- formula
- interlayer insulating
- organic
- Prior art date
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B19/00—Apparatus or processes specially adapted for manufacturing insulators or insulating bodies
- H01B19/04—Treating the surfaces, e.g. applying coatings
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
- Internal Circuitry In Semiconductor Integrated Circuit Devices (AREA)
Abstract
본 발명은 고밀도, 고성능의 차세대 반도체 소자에 필수적인 저유전 물질에 관한 것으로, 특히 수 나노미터 크기 이하의 기공을 함유한 다공성 저유전 층간 절연막의 제조방법에 관한 것이다.BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to low dielectric materials essential for high density, high performance next generation semiconductor devices, and more particularly, to a method for manufacturing a porous low dielectric interlayer insulating film containing pores of several nanometers or less.
본 발명은 이를 위하여, 반도체 소자의 다공성 초저유전 배선 층간 절연막의 제조방법에 있어서, a) 유기 스페이서 함유 실란과 매트릭스 형성용 실란의 혼성 복합체를 제조하는 단계; b) 상기 혼성 복합체를 피착체에 코팅하고 경화하는 단계; 및 c) 상기 혼성 복합체를 가열하여 유기 스페이서를 제거하여 복합체 내에 기공을 형성하는 단계를 포함하는 다공성 초저유전 배선 층간 절연막의 제조방법을 제공한다.According to an aspect of the present invention, there is provided a method for manufacturing a porous ultralow dielectric wiring interlayer insulating film of a semiconductor device, comprising the steps of: a) preparing a hybrid composite of an organic spacer-containing silane and a matrix-forming silane; b) coating and curing the hybrid composite on an adherend; And c) heating the hybrid composite to remove organic spacers to form pores in the composite to provide a porous ultra-low dielectric wiring interlayer insulating film.
본 발명의 방법으로 제조되는 다공성 초저유전 배선 층간 절연막은 상분리 현상이 억제되어 공정성과 기계적 물성이 우수하고, 이소트로픽 구조를 가지며, 분자 크기의 매우 작은 기공을 갖는 초저유전성 절연막이다.The porous ultra-low dielectric wiring interlayer insulating film manufactured by the method of the present invention is an ultra-low dielectric insulating film having excellent processability and mechanical properties due to suppressed phase separation, an isotropic structure, and having very small pores of molecular size.
Description
본 발명은 고밀도, 고성능의 차세대 반도체 소자에 필수적인 저유전 물질에 관한 것으로, 특히 수 나노미터 크기 이하의 기공을 함유한 다공성 저유전 층간 절연막의 제조방법에 관한 것이다.BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to low dielectric materials essential for high density, high performance next generation semiconductor devices, and more particularly, to a method for manufacturing a porous low dielectric interlayer insulating film containing pores of several nanometers or less.
최근 반도체 소자의 집적도가 증가하면서 소자 내부를 연결하는 도선의 선폭이 급속하게 줄어들고 있으며, 2003년경에는 0.1 ㎛의 회로 선폭을 이용한 고밀도의 소자가 개발될 것으로 예상된다. 일반적으로 반도체 소자의 속도는 트랜지스터의 스위칭 속도와 시그널(signal)의 전달 속도에 비례하고, 시그널의 전달 속도는 배선물질의 저항과 층간 절연막의 정전용량의 곱으로 표시되는 RC 지연(delay)에 의하여 결정된다. 반도체 소자의 집적도가 높아지면 소자내부를 연결하는 금속선의 길이가 기하급수적으로 증가하여, 고밀도 칩상의 속도는 스위칭 속도보다는 고 밀도 칩상의, RC 지연에 의하여 결정된다. 따라서 고속의 칩을 제조하기 위해서는 저항이 작은 도체와 유전율이 낮은 절연물질을 사용하여야 한다. 또한 저유전 물질의 사용은 반도체 소자의 속도 증가뿐만 아니라, 소비전력을 낮출 수 있고, 금속배선간의 상호 간섭(cross-talk) 현상을 현저히 감소시킬 수 있다.With the recent increase in the degree of integration of semiconductor devices, the line widths of the wires connecting the inside of the devices are rapidly decreasing, and a high density device using a circuit line width of 0.1 μm is expected to be developed around 2003. In general, the speed of a semiconductor device is proportional to the switching speed of a transistor and the transmission speed of a signal, and the transmission speed of the signal is represented by an RC delay expressed as a product of the resistance of the wiring material and the capacitance of the interlayer insulating film. Is determined. As the degree of integration of semiconductor devices increases, the length of the metal wires connecting the devices increases exponentially, so that the speed on the high density chip is determined by the RC delay on the high density chip rather than the switching speed. Therefore, in order to manufacture a high speed chip, a low resistance conductor and a low dielectric constant insulating material should be used. In addition, the use of low dielectric materials may not only increase the speed of the semiconductor device, but also reduce power consumption and significantly reduce cross-talk between metal wires.
최근 IBM에서 종래의 알루미늄 배선을 사용하지 않고, 전기 전도도가 높은 구리 배선을 사용하여 30 % 이상의 성능 향상을 보인 시제품을 출시한 바 있다. 반면에 저유전 물질을 적용한 반도체 소자는 적절한 소재 개발의 미비로 아직 시제품이 출시되어 있지 않은 상태이다.IBM recently released a prototype that showed a performance improvement of more than 30 percent using copper wiring with high electrical conductivity, rather than using conventional aluminum wiring. On the other hand, semiconductor devices using low dielectric materials have not yet been prototyped due to the lack of proper material development.
현재 반도체 소자 제작에 사용되는 절연재료는 유전상수가 4.0 인 SiO2가 대부분이며, 저유전 물질로 F-SiO2가 일부 소자에 적용되고 있다. F-SiO2의 경우 F의 함량이 6 중량% 이상일 경우 열적으로 불안정한 상태가 되어 3.5 이하의 유전상수를 얻을 수 없는 단점이 있다. 유전 상수가 3.0 에서 2.5인 절연재로는 극성이 낮고 고온에서 열적으로 안정한 유기 고분자와 유기 실리케이트 고분자들이 있으며, 이를 이용한 소자 제작이 진행중이다. 차세대 고성능 고밀도의 소자 개발을 위하여 유전 상수 2.5 이하의 낮은 유전율을 갖는 층간 절연 재료의 개발이 필수적이며, 이를 위해 유전상수가 3.0 에서 2.5 인 물질에 유전 상수가 1 인 공기를 도입하려는 것이 요구된다.Currently, the insulating material used in the manufacture of semiconductor devices is SiO 2 having a dielectric constant of 4.0, and F-SiO 2 is applied to some devices as a low dielectric material. In the case of F-SiO 2 , when the content of F is 6% by weight or more, it becomes thermally unstable, so that a dielectric constant of 3.5 or less is not obtained. Insulation materials with dielectric constants of 3.0 to 2.5 include low polarity and thermally stable organic polymers and organic silicate polymers, and device fabrication using them is in progress. Development of an interlayer insulating material having a low dielectric constant of 2.5 or less is essential for the development of next-generation high-performance, high-density devices, and for this purpose, it is required to introduce air having a dielectric constant of 1 to a material having a dielectric constant of 3.0 to 2.5.
공기를 도입하여 절연성을 낮추는 종래의 기술은 IBM이 유기실리케이트와 하이퍼 브랜치드 고분자 또는 덴드리머를 사용하는 것이다. 이 경우 먼저 경화 과정을 통하여 유기 무기 하이브리드를 제조하고 고온에서 유기 고분자를 제거함으로서 유전 상수 2.2 이하의 다공성 초유전체를 제조하는데 성공하였다. 하지만 기공 형성을 위하여 사용된 고분자가 매트릭스 수지와의 상용성이 떨어져 상분리 입자가커지기 쉽고, 고분자 함량이 많아지면 쉽게 불투명 막이 형성된다. 또한 고분자를 사용함으로써 매우 작은 기공을 형성하기 어렵고, 분자량 분포로 인하여 균일한 크기의 기공을 형성하기 어렵다.The conventional technique of introducing air to lower insulation is for IBM to use organosilicates and hyperbranched polymers or dendrimers. In this case, first, an organic-inorganic hybrid was prepared through a curing process and a porous superelectric dielectric having a dielectric constant of 2.2 or less was succeeded by removing the organic polymer at a high temperature. However, the polymer used for forming the pores is less compatible with the matrix resin, so that the phase-separated particles tend to be larger, and as the polymer content increases, an opaque membrane is easily formed. In addition, it is difficult to form very small pores by using the polymer, it is difficult to form pores of uniform size due to the molecular weight distribution.
다우 코닝에서는 기공형성을 위하여 유기고분자 대신 고 비점의 용매를 사용하였다. 이 경우 경화 반응을 거치는 동안에 고 비점의 용매가 나노 크기로 상분리되고 이차 경화 반응을 거치는 동안에 고 비점의 용매가 증발하여 기공을 형성하는 방법이다. 하지만 이 방법은 겔화 과정 중 고 비점 용매를 상분리하기 위한 공정의 제어가 어렵고, 수 나노미터의 매우 작은 기공을 형성하기 어렵다.Dow Corning used a high boiling solvent instead of organic polymers for pore formation. In this case, the high boiling point solvent is phase-separated to nano size during the curing reaction and the high boiling point solvent evaporates to form pores during the second curing reaction. However, this method is difficult to control the process for phase separation of the high boiling point solvent during the gelation process, it is difficult to form very small pores of several nanometers.
본 발명은 상기 종래기술의 문제점을 고려하여, 반도체 소자의 고속화와 소비 전력량 감소가 가능하며, 금속 배선의 상호 간섭 현상을 현저히 줄일 수 있는 초저유전 배선 층간 절연막의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.SUMMARY OF THE INVENTION In view of the problems of the prior art, an object of the present invention is to provide a method for manufacturing an ultra-low dielectric wiring interlayer insulating film capable of speeding up a semiconductor device and reducing power consumption, and remarkably reducing mutual interference of metal wiring. .
본 발명의 다른 목적은 수 나노미터 크기 이하의 균일한 기공을 함유한 초저유전 배선 층간 절연막의 제조방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a method for producing an ultra low dielectric wiring interlayer insulating film containing uniform pores of several nanometers or less in size.
본 발명의 다른 목적은 상분리 현상이 적은 초저유전 배선 층간 절연막의 제조방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a method of manufacturing an ultra-low dielectric wiring interlayer insulating film with little phase separation phenomenon.
본 발명은 상기 목적을 달성하기 위하여, 반도체 소자의 다공성 초저유전 배선 층간 절연막의 제조방법에 있어서,In order to achieve the above object, the present invention provides a method of manufacturing a porous ultra-low dielectric wiring interlayer insulating film of a semiconductor device,
a) 유기 스페이서 함유 실란과 매트릭스 형성용 실란의 혼성 복합체를 제조a) preparing a hybrid composite of an organic spacer-containing silane and a matrix-forming silane
하는 단계;Making;
b) 상기 혼성 복합체를 피착체에 코팅하고 경화하는 단계; 및b) coating and curing the hybrid composite on an adherend; And
c) 상기 혼성 복합체를 가열하여 유기 스페이서를 제거하여 복합체 내에c) heating the hybrid composite to remove organic spacers in the composite
기공을 형성하는 단계Forming pores
를 포함하는 다공성 초저유전 배선 층간 절연막의 제조방법을 제공한다.It provides a method of manufacturing a porous ultra-low dielectric wiring interlayer insulating film comprising a.
또한 본 발명은 상기 제조방법에 의해 제조되는 반도체 소자의 금속 배선 층간 절연막을 제공한다.In addition, the present invention provides a metal wiring interlayer insulating film of a semiconductor device manufactured by the manufacturing method.
또한 본 발명은 상기 제조방법에 의해 제조되는 반도체 소자의 금속 배선 층간 절연막을 포함하는 반도체 소자를 제공한다.In another aspect, the present invention provides a semiconductor device comprising a metal wiring interlayer insulating film of the semiconductor device manufactured by the manufacturing method.
이하에서 본 발명을 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명의 저유전 물질의 제조방법은 열적으로 분해가 가능한 유기 스페이서(spacer)를 함유한 실란을 메트릭 형성용 실란과 반응시켜 하이브리드 복합체를 만들고, 유기 스페이서를 열 분해로 제거함으로써 기공을 형성시키는 방법이다. 이 방법은 종래의 방법보다 상분리 현상이 억제되어 공정성과 기계적 물성이 우수하고, 이소트로픽(isotropic) 구조를 가지며, 분자 크기의 매우 작은 기공을 갖는 절연막을 형성할 수 있다.In the method for producing a low dielectric material of the present invention, a method of forming pores by reacting a silane containing a thermally degradable organic spacer with a silane forming metric to form a hybrid composite and removing the organic spacer by thermal decomposition to be. In this method, the phase separation phenomenon is suppressed compared to the conventional method, and thus it is possible to form an insulating film having excellent processability and mechanical properties, an isotropic structure, and having very small pores of molecular size.
금속 배선 층간 저 유전 절연막은 열적으로 분해가 가능한 유기 스페이서를 함유한 실란과 메트릭스 형성용 실란을 사용하여 스핀 코팅 방법으로 제조하고 경화 공정과 유기 스페이서 분해 공정 두 단계를 거처 제조한다. 그 일반적인 방법으로는 상온에서 층을 만들고자 하는 물질 위에 원하는 두께로 코팅한다. 이때 코팅의 두께는 기공형성 실란과 메트릭스 형성 실란의 양과 스핀 속도로 조절할 수 있다. 코팅 후에는 분당 3 ℃로 상온에서 200 ~ 350 ℃ 까지 승온시킨 다음 2 시간 동안 유지시켜 기공 형성 유기 스페이서를 함유한 복합체 절연막을 제조한다. 다시 분당 3 ℃로 400∼500 ℃까지 승온시킨 다음, 그 온도에서 2 시간 유지시킨다. 이때 유기 스페이서가 열분해 되어 밖으로 나오고 유기 분자가 차지하는 부분이 기공으로 형성된다. 기공의 크기는 열분해 되는 유기 스페이서의 크기와 사용한 메트릭스 형성 유기 실란에 따라 달라진다. 일반적으로 수 나노 이하의 매우 작은 기공을 형성할 수 있고 상분리 현상이 적어 공정성이 매우 우수하다.The low dielectric insulating film between metal wiring layers is manufactured by a spin coating method using silane containing a thermally decomposable organic spacer and a silane forming matrix, followed by two steps of a curing process and an organic spacer decomposition process. The usual method is to coat the desired thickness on the material to be layered at room temperature. In this case, the thickness of the coating may be controlled by the amount and the spin speed of the pore silane and the matrix silane. After coating, the composite insulation film containing the pore-forming organic spacer was prepared by increasing the temperature to 200-350 ° C. at 3 ° C. per minute and then maintaining the mixture for 2 hours. Again, the temperature was raised to 3 to 400 ° C. per minute to 400 to 500 ° C. and then maintained at that temperature for 2 hours. At this time, the organic spacer is thermally decomposed and the part occupied by the organic molecules is formed into pores. The pore size depends on the size of the organic spacer to be pyrolyzed and the matrix forming organic silane used. In general, very small pores of several nanometers or less can be formed, and the phase separation phenomenon is small, so the processability is very excellent.
본 발명에서 사용 가능한 매트릭스 형성 유기 실란은 실리콘, 탄소, 산소, 수소로 구성된 실란 모노머 또는 이로부터 제조되는 유기 폴리 실리케이트 고분자이다. 바람직하게는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 또는 이로부터 제조되는 폴리 실록산 유기 실리케이트 고분자; 또는The matrix forming organic silanes usable in the present invention are silane monomers composed of silicon, carbon, oxygen, hydrogen or organic polysilicate polymers prepared therefrom. Preferably a compound represented by the following formula (1), or polysiloxane organic silicate polymer prepared therefrom; or
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물, 및 하기 화학식 5로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 단독 또는 두 성분 이상을 일정한 비율로 혼합하여 제조한 실란 화합물, 또는 이로부터 제조되는 공중합체의 유기 실리케이트 고분자이다.A compound represented by the following formula (1), a compound represented by the formula (2), a compound represented by the formula (3), a compound represented by the formula (4), and a compound represented by the formula (5) An organic silicate polymer of a silane compound prepared by mixing at a constant ratio, or a copolymer prepared therefrom.
[화학식 1][Formula 1]
RSiX3 RSiX 3
[화학식 2][Formula 2]
R2SiX2 R 2 SiX 2
[화학식 3][Formula 3]
SiX4 SiX 4
[화학식 4][Formula 4]
X3Si-M-SiX3 X 3 Si-M-SiX 3
[화학식 5][Formula 5]
X2RSi-M-SiRX2 X 2 RSi-M-SiRX 2
상기 화학식 1, 2, 3, 4 및 5의 식에서,In the formula 1, 2, 3, 4 and 5,
R은 수소, 알킬, 또는 페닐이고, X는 염소, 알콕시, 또는 아세톡시이며,R is hydrogen, alkyl, or phenyl, X is chlorine, alkoxy, or acetoxy,
M은 에틸렌과 같은 알킬렌, 또는 페닐과 같은 알릴이다.M is alkylene, such as ethylene, or allyl, such as phenyl.
본 발명에서 사용된 기공형성 물질은 유기 스페이서를 함유한 실란이다. 사용 가능한 스페이서(spacer)는 알킬, 아릴(aryl), 알릴(allyl), 사이클릭 하이드로카본, 헤테로 사이클릭 하이드로 카본, 및 폴리사이클릭 컴파운드로, 가수분해, 축합반응 및 경화 공정 중에 분해되지 않고 250∼500 ℃에서 열분해가 가능한 유기 분자이다. 박막 제조를 위하여 이 유기분자를 함유한 실란을 유기 폴리 실리케이트와 혼합하여 사용하거나, 유기 폴리 실리케이트 제조시 첨가하여 공중합체로 제조하여 사용한다.The pore-forming material used in the present invention is a silane containing organic spacers. Usable spacers are alkyl, aryl, allyl, cyclic hydrocarbons, heterocyclic hydrocarbons, and polycyclic compounds, which do not decompose during hydrolysis, condensation and curing processes. It is an organic molecule which can pyrolyze at -500 degreeC. Silanes containing these organic molecules may be mixed with an organic polysilicate for the production of a thin film, or may be added to the organic polysilicate to prepare a copolymer.
아래에서 본 발명에 의하여 제조된 기공 형성 유기분자를 함유한 복합 절연재와 기공 형성을 하기 구조식 1에 나타내었다.In the following, the composite insulating material and the pore formation containing the pore-forming organic molecules prepared according to the present invention are shown in Structural Formula 1 below.
[구조식 1][Formula 1]
상기 식에서, R은 수소, 알킬 또는 페닐이고, M은 알킬렌 또는 알릴이다.Wherein R is hydrogen, alkyl or phenyl and M is alkylene or allyl.
하기 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 단, 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이지 이들만으로 한정하는 것이 아니다.The present invention will be described in more detail with reference to the following examples. However, an Example is for illustrating this invention and is not limited only to these.
[실시예]EXAMPLE
실시예 1Example 1
12 ㎖의 테트라하이드로퓨란 용매에 1.25 g의 증류수와 5.73 g의 메틸트리메톡시실란을 섞은 후 질소 하에서 온도를 0 ℃로 낮춘다. 이 혼합 용액에 0.967 g의 2-바이사이클로헵틸트리클로로 실란을 3 분간 서서히 첨가한 후 그 온도에서 약 15 분간 반응시킨다. 15 분 후 온도를 80 ℃로 올려 가열환류 시키면서 20 시간 동안 반응시킨 후 용액을 실온에서 식힌다.1.25 g of distilled water and 5.73 g of methyltrimethoxysilane are mixed with 12 ml of tetrahydrofuran solvent and the temperature is lowered to 0 ° C. under nitrogen. 0.967 g of 2-bicycloheptyltrichloro silane is slowly added to the mixed solution for 3 minutes and then reacted at that temperature for about 15 minutes. After 15 minutes, the temperature was raised to 80 ° C. and reacted for 20 hours while heating to reflux, and the solution was cooled at room temperature.
이 용액을 톨루엔으로 희석시키고, 물로 pH가 중성이 될 때까지 씻어 준다. 중화가 완료된 유기층에 황산마그네슘을 가하여 물기를 완전히 제거한 후 거름종이로 거르고 받은 투명한 유기층을 로타리 이베포레이터(rotary evaporator)에서 농축시켜 점성이 있는 액체를 얻는다.Dilute this solution with toluene and wash with water until the pH is neutral. Magnesium sulphate is added to the neutralized organic layer to completely remove water, and the organic layer is filtered with filter paper and the transparent organic layer is concentrated in a rotary evaporator to obtain a viscous liquid.
이 액체를 진공에서 12 시간 이상 말리면 유기 용매가 제거된 백색의 고체 파우더를 얻는다. 얻어진 파우더 300 mg을 메틸이소부틸 케톤에 녹여 전체 용액이 1.5 g이 되게 한다. 얻어진 용액은 필터를 통하여 불순물을 제거한 후 스핀 코팅하여 박막을 얻고, 질소 분위기 하에서 250 ℃와 500 ℃에서 각각 2 시간씩 경화 공정과 유기분자 제거 공정을 거쳐 다공성 절연막을 제조한다.The liquid is dried in vacuo for 12 hours or more to give a white solid powder free of organic solvents. 300 mg of the powder obtained are dissolved in methylisobutyl ketone to make the total solution 1.5 g. The obtained solution is spin-coated after removing impurities through a filter to obtain a thin film, and a porous insulating film is prepared through a curing process and an organic molecule removing process at 250 ° C. and 500 ° C. for 2 hours under nitrogen atmosphere, respectively.
실시예 2Example 2
노보넨닐트리에톡시실란(bicyclo[2,2,2]hept-5-en-2-yl)triethoxysilane) 1.08 g를 이용하여 실시예 1과 같은 방법으로 실시한다. 단, 5 N의 염산 용액 1.53 ㎖를 사용하여 R1=0.165([촉매]/[실란]), R2=1.5([물]/[[실란])가 되게 한다. 첨가 순서는 중요하지 않으며 반응 시간은 80 ℃ 에서 약 30 시간 실시한다. 이때 얻어진 파우더는 메틸이소부틸 케톤에 녹이고 필터를 통하여 불순물을 제거한 후 스핀 코팅하여 박막을 얻고, 실시예 1의 방법으로 질소 분위기 하에서 200 ℃와 500 ℃에서 각각 2 시간씩 경화 공정과 유기 스페이서 제거 공정을 거쳐 다공성 절연막을 제조한다.1.08 g of norbornenyltriethoxysilane (bicyclo [2,2,2] hept-5-en-2-yl) triethoxysilane) was used in the same manner as in Example 1. However, 1.53 ml of 5N hydrochloric acid solution was used to make R1 = 0.165 ([catalyst] / [silane]) and R2 = 1.5 ([water] / [silane]). The order of addition is not critical and the reaction time is carried out at 80 ° C. for about 30 hours. The powder thus obtained was dissolved in methyl isobutyl ketone, the impurities were removed through a filter, and then spin coated to obtain a thin film. The porous insulating film is prepared through.
본 발명의 방법으로 제조되는 다공성 초저유전 배선 층간 절연막은 상분리 현상이 억제되어 공정성과 기계적 물성이 우수하고, 이소트로픽 구조를 가지며, 분자 크기의 매우 작은 기공을 갖는 초저유전성 절연막이다.The porous ultra-low dielectric wiring interlayer insulating film manufactured by the method of the present invention is an ultra-low dielectric insulating film having excellent processability and mechanical properties due to suppressed phase separation, an isotropic structure, and having very small pores of molecular size.
Claims (10)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2000-0022738A KR100373210B1 (en) | 2000-04-28 | 2000-04-28 | Method for preparing dielectrics material with low dielectric constant using organic spacer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2000-0022738A KR100373210B1 (en) | 2000-04-28 | 2000-04-28 | Method for preparing dielectrics material with low dielectric constant using organic spacer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20010098087A KR20010098087A (en) | 2001-11-08 |
| KR100373210B1 true KR100373210B1 (en) | 2003-02-25 |
Family
ID=19667451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR10-2000-0022738A KR100373210B1 (en) | 2000-04-28 | 2000-04-28 | Method for preparing dielectrics material with low dielectric constant using organic spacer |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR100373210B1 (en) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100493855B1 (en) * | 2002-12-12 | 2005-06-08 | 삼성전자주식회사 | Siloxane-Based Resin and Method for Forming a Low Dielectric Patterned Film by Using the Same |
| KR100515583B1 (en) * | 2002-06-27 | 2005-09-20 | 주식회사 엘지화학 | Organic silicate polymer and insulation film comprising the same |
| KR100516205B1 (en) * | 2002-06-21 | 2005-09-23 | 한국화학연구원 | A method of preparing poly methylsilsesquioxane-dimethylsiloxane copolymer |
| KR100554157B1 (en) * | 2003-08-21 | 2006-02-22 | 학교법인 포항공과대학교 | Organosilicate polymer composites having the low dielectric chracteristics |
| WO2010075328A2 (en) | 2008-12-23 | 2010-07-01 | 3M Innovative Properties Company | Amorphous microporous organosilicate compositions |
| US8409511B2 (en) | 2008-12-23 | 2013-04-02 | 3M Innovative Properties Company | Organic chemical sensor with microporous organisilicate material |
| US8647884B2 (en) | 2008-12-23 | 2014-02-11 | 3M Innovative Properties Company | Organic chemical sensor with microporous organosilicate material |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100440488B1 (en) * | 2001-12-27 | 2004-07-14 | 주식회사 엘지화학 | Organic silicate polymer for insulation film of the semiconductor device and low dielectric insulation film comprising the same |
| KR100508903B1 (en) * | 2002-05-06 | 2005-08-17 | 주식회사 엘지화학 | Composition for low dielectric film and method for forming low dielectric film |
| KR100533538B1 (en) * | 2002-12-03 | 2005-12-05 | 삼성전자주식회사 | Compsoition for Preparing Porous Interlayer Dielectric Thin Film, Containing Novel Pore-Generating Material |
| KR100909384B1 (en) * | 2006-06-26 | 2009-07-24 | 제일모직주식회사 | Hard mask composition for resist underlayer film and manufacturing method of semiconductor integrated circuit device using same |
-
2000
- 2000-04-28 KR KR10-2000-0022738A patent/KR100373210B1/en active IP Right Grant
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100516205B1 (en) * | 2002-06-21 | 2005-09-23 | 한국화학연구원 | A method of preparing poly methylsilsesquioxane-dimethylsiloxane copolymer |
| KR100515583B1 (en) * | 2002-06-27 | 2005-09-20 | 주식회사 엘지화학 | Organic silicate polymer and insulation film comprising the same |
| KR100493855B1 (en) * | 2002-12-12 | 2005-06-08 | 삼성전자주식회사 | Siloxane-Based Resin and Method for Forming a Low Dielectric Patterned Film by Using the Same |
| KR100554157B1 (en) * | 2003-08-21 | 2006-02-22 | 학교법인 포항공과대학교 | Organosilicate polymer composites having the low dielectric chracteristics |
| WO2010075328A2 (en) | 2008-12-23 | 2010-07-01 | 3M Innovative Properties Company | Amorphous microporous organosilicate compositions |
| WO2010075328A3 (en) * | 2008-12-23 | 2010-09-10 | 3M Innovative Properties Company | Amorphous microporous organosilicate compositions |
| US8409511B2 (en) | 2008-12-23 | 2013-04-02 | 3M Innovative Properties Company | Organic chemical sensor with microporous organisilicate material |
| US8647884B2 (en) | 2008-12-23 | 2014-02-11 | 3M Innovative Properties Company | Organic chemical sensor with microporous organosilicate material |
| KR101679441B1 (en) | 2008-12-23 | 2016-11-24 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | Amorphous microporous organosilicate compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20010098087A (en) | 2001-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2272068B1 (en) | Low-k dielectrics obtainable by twin polymerization | |
| KR100373210B1 (en) | Method for preparing dielectrics material with low dielectric constant using organic spacer | |
| KR100382702B1 (en) | Method for preparing organic silicate polymer | |
| Seçkin et al. | Molecular design of POSS core star polyimides as a route to low-κ dielectric materials | |
| US7029605B2 (en) | Low dielectric constant material having thermal resistance, insulation film between semiconductor layers using the same, and semiconductor device | |
| KR100515583B1 (en) | Organic silicate polymer and insulation film comprising the same | |
| KR100383103B1 (en) | Method for preparing dielectrics material with low dielectric constant | |
| KR100373215B1 (en) | Method for preparing low dielectric materials for semiconductor ic device | |
| KR100451044B1 (en) | Method for preparing organic silicate polymer and method for preparing insulating film using the same | |
| KR20080063098A (en) | Norbornene-based silsesquioxane copolymers, norbornene-based silane derivative used for preparation of the same and method of preparing low dielectric insulating film comprising the same | |
| WO2005078743A1 (en) | Cyclodextrin derivatives as pore-forming templates, and low dielectric materials prepared by using the same | |
| WO2002040571A1 (en) | Poly (methylsilsesquioxane) copolymers and preparation method thereof | |
| US7514709B2 (en) | Organo-silsesquioxane polymers for forming low-k dielectrics | |
| KR100578737B1 (en) | Preparation of star-shaped polymers containing reactive end groups and polymer composite film having low dielectric constant using the same | |
| KR101157230B1 (en) | Composition for preparing materials having nano-porosity | |
| KR100425242B1 (en) | Dielectrics material for layer of semiconductor and semiconductor device using the same | |
| KR100545125B1 (en) | Insulating layer comprising organic-inorganic complex used for semiconductor, and method for producing the same | |
| KR100508903B1 (en) | Composition for low dielectric film and method for forming low dielectric film | |
| KR101083228B1 (en) | Composition comprising calix-arene derivatives for preparing materials having nano-porosity | |
| KR100989964B1 (en) | Polysilsesquioxane-based organic-inorganic hybrid graft copolymer, organo-silane comprising porogen used for preparation of the same and Method for preparation of insulating film comprising the same | |
| CN1276482C (en) | Low-dielectric constant insulating media monox thin-film and preparing method thereof | |
| JP4232776B2 (en) | Manufacturing method of semiconductor device | |
| KR100397372B1 (en) | Dielectric material with a small dielectric constant including polyhedral oligomeric silsesquioxane and process for manufacturing dielectric thin film with a extremely small dielectric constant using the same | |
| KR20050034839A (en) | Carbon nanotube-graft-siloxane polymer and process for preparing dielectric film using the same | |
| KR101145841B1 (en) | The method of low dieletric constant film using polyphenylcarbosilane and low dieletric constant film thereby |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130111 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20140103 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150119 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160128 Year of fee payment: 14 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170202 Year of fee payment: 15 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180116 Year of fee payment: 16 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190116 Year of fee payment: 17 |