KR100363874B1 - 알파-브로모아크릴아미도-벤젠술폰산 화합물, 그 제조방법및 폴리아마이드섬유의 방염조제로서의 용도 - Google Patents

알파-브로모아크릴아미도-벤젠술폰산 화합물, 그 제조방법및 폴리아마이드섬유의 방염조제로서의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 1의 알파-브로모아크릴아미도-벤젠술폰산 화합물에 관한 것으로서, 본 화합물은 폴리아마이드 섬유에 대한 반응성이 높고 뛰어난 방염성을 부여하므로 다양한 멜란지물의 패턴디자인에 매우 유용하며, 또한 염기성 염료의 경우에는 효과적인 촉염제로서 작용한다.
(위 식에서 n은 1 내지 3의 정수이고, M은 수소 또는 알카리금속이고, X는 수소 또는 알파-브로모아크릴아미도기임)

Description

알파-브로모아크릴아미도-벤젠술폰산 화합물, 그 제조방법 및 폴리아마이드섬유의 방염조제로서의 용도{Alpha-bromoacrylamido-benzene sulfonic acid compound and preparation thereof, and use of its reactive dye resist agents for polyamide fiber}
본 발명은 신규한 알파-브로모아크릴아미도-벤젠술폰산 화합물, 그 제조방법 및 폴리아마이드섬유의 반응성 방염조제(Reactive Dye Resist Agents)로서의 용도에 관한 것이다.
종래, 멜란지물들을 제조하기 위한 방염제로는 디크로로트리아진(dichlorotriazine) 반응기 또는 모노크로로트리아진 (monochlorotriazine) 반응기를 갖는 크로로트리아진계 반응성 방염제가 개발되었으나 방염성이 단지 섬유표면에 국한되거나 불균일 처리되어 방염성을 나타내는 효율이 낮고 염색상태가 불량한 문제점을 안고 있다. 따라서 양모, 나일론, 견 등의 폴리아마이드 섬유의 고가 품의 멜란지물들을 제조하기 위해서는 선염하여 멜란지물을 만드는 방법을 많이 채택하는 실정이었다. 그러나 선염하여 멜란지물의 패턴디자인을 만드는 방법은 공정이 복잡하여 소비자의 요구가 다양하여 지는 경우에는 시일을 맞추지 못하는 문제점을 안고 있었다.
본 발명자는 상기와 같은 종래 기술의 결점을 해결하기 위한 연구에서, 신규한 알파-브로모아크릴아미도-벤젠술폰산 화합물을 합성하여 이를 폴리아마이드 섬유의 방염조제로서 적용한 결과 반응성이 높고 폴리아마이드 섬유에 뛰어난 방염성을 부여한다는 사실을 알게 되었다.
따라서 본 발명의 주된 목적은 신규한 알파-브로모아크릴아미도-벤젠술폰산 화합물을 제공하는데애 있다.
본 발명의 또한 목적은 상기 화합물을 제조하는 방법을 제공하는데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 화합물의 폴리아마이드섬유의 반응성 방염조제로서의 용도를 제공하는데 있다.
도 1 내지 6은 실시예 1 내지 3에서 얻은 반응생성물들의 방염성을 측정한 그래프들이다.
도 7은 실시예 1에서 얻은 중간체(생성물-1)의 IR 측정 스펙트럼
도 8은 실시예 1에서 얻은 본 발명 화합물(생성물-2)의 IR 측정 스펙트럼
도 9는 실시예 2에서 얻은 중간체(생성물-3)의 IR 측정 스펙트럼
도 10은 실시예 2에서 얻은 본 발명 화합물(생성물-4)의 IR 측정 스펙트럼
도 11은 실시예 3에서 얻은 중간체(생성물-5)의 IR 측정 스펙트럼
도 12는 실시예 3에서 얻은 본 발명 화합물(생성물-6)의 IR 측정 스펙트럼
도 13은 실시예 1에서 얻은 본 발명 화합물(생성물-2)의1HNMR 측정 스펙트럼
도 14는 실시예 2에서 얻은 본 발명 화합물(생성물-4)의1HNMR 측정 스펙트럼
도 15는 실시예 3에서 얻은 본 발명 화합물(생성물-6)의1HNMR 측정 스펙트럼
그러므로, 본 발명에 의하면 화학식 1의 구조를 갖는 신규한 알파-브로모아크릴아미도-벤젠 술폰산 화합물이 제공된다.
(위 식에서 n은 1 내지 3의 정수이고, M은 수소 또는 알카리금속이고, X는 수소 또는 알파-브로모아크릴아미도기임)
또한 본 발명에 바람직한 실시구현에 의하면, 2,3-디브로모프로필 클로라이드와 화학식 2의 아미노 벤젠 술폰산을 치환 반응시켜 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계와, 상기 화학식 3의 화합물로부터 브롬화수소를 탈리시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 알파-브로모아크릴아미도-벤젠 술폰산 화합물의 제조방법이 제공된다.
(위 식에서 n은 1 내지 3의 정수임)
(위식에서 n은 1 내지 3의 정수임)
본 발명의 다른 실시구현에 의하면, 2,3-디브로모프로필 클로라이드와 화학식 4의 1,4-디아미노 벤젠 술폰산을 치환 반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계와, 상기 화학식 5의 화합물로부터 브롬화수소를 탈리시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 알파-브로모아크릴아미도-벤젠 술폰산 화합물의 제조방법이 제공된다.
(위 식에서 n은 1 내지 3의 정수임)
(위식에서 n은 1 내지 3의 정수임)
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명에 따르는 화학식 1의 알파-브로모아크릴아미도-벤젠 술폰산 화합물은 디크로로트리아진 (dichlorotriazine) 반응기나 모노크로로트리아진(monochlorotriazine) 반응기를 갖고 있는 종래의 반응성 방염제와는 달리 알파-브로모아크릴아미도기를 가짐으로 해서 폴리아마이드 섬유에 대해 반응성이 크고 우수한 방염성을 부여한다.
특별히 제한하기 위한 것은 아니지만, 본 발명에 따르는 화학식 1의 알파-브로모아크릴아미도-벤젠 술폰산 화합물은 다음과 같은 두 가지 방법으로 제조할 수 있다.
그 한 제조방법은 다음과 같은 반응단계, 즉
(a) 2,3-디브로모프로필 클로라이드와 화학식 2의 아미노 벤젠 술폰산을 치환 반응시켜 화학식 3의 화합물을 제조하는 치환반응단계와,
(반응식)
(b) 상기 화학식 3의 화합물로부터 브롬화수소를 탈리시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 제거반응단계를 거쳐 제조될 수 있다.
(반응식)
다른 한 제조방법은 다음과 같은 반응단계, 즉
(a') 2,3-디브로모프로필 클로라이드와 화학식 4의 아미노 벤젠 술폰산을 치환 반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 치환반응단계와,
(반응식)
(b') 상기 화학식 5의 화합물로부터 브롬화수소를 탈리시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 제거반응단계를 거쳐 제조될 수 있다.
(반응식)
상기한 바와 같은 두 가지 제조방법에 있어서, 치환반응단계(a, a')는 바람직하게 화학식 2 또는 4의 화합물을 탄산나트륨과 같은 알카리금속 탄산염의 존재 하에 물에 녹인 후 여기에 2,3-디브로모프로필 클로라이드을 가하여 교반하에 반응시켜 화학식 3 또는 5의 화합물을 생성시키는 것으로 구성된다. 이때, 반응온도는 0∼5℃, pH는 7.0∼8.0으로 유지시키는 것이 바람직하다. 출발물질인 화학식 2의 아미노 벤젠 술폰산의 구체적인 예로는 o-아닐릭술폰산, m-아닐릭술폰산, p-아닐릭술폰산, o-아닐릭디술폰산, m-아닐릭디술폰산, p-아닐릭디술폰산 등이 있다.
다음, 제거반응단계(b, b')에서 단계(a, a')의 반응생성물에 수산화칼륨과 같은 알칼리를 가하여 교반하면 브롬화수소가 탈리되고 화학식 1의 화합물이 생성된다.
단계(b, b')의 반응생성물은 중화한 후 염석 또는 산석의 방법으로 정제하는것에 의해 고순도의 화학식 1의 화합물이 얻어진다.
이와 같이 제조되는 화학식 1의 알파-브로모아크릴아미도-벤젠술폰산 화합물은 방염제로서 폴리아마이드 섬유에 적용할 경우, 폴리아마이드 섬유에 대한 반응성이 높고 뛰어난 방염성을 부여하므로 다양한 멜란지물의 패턴디자인에 매우 유용하다.
상기한 바와 같은 본 발명의 특징 및 기타의 장점은 후술되는 실시예로부터 보다 명백하게 될 것이다. 단, 본 발명은 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 내지 3: 화합물 1의 제조
[실시예 1]
설파닐릭산(17.3g,0.1mol)을 물 100㎖에 분산시킨 후 맑은 용액을 얻기 위하여 탄산나트륨을 첨가하여 pH를 중성으로 맞추었다. 이 용액을 5℃이하로 냉각시킨 뒤 α,β-디브로모프로피오닐 클로라이드(30.7g, 0.12mol)를 1시간 동안 천천히 교반하면서 떨어뜨린다. 이 용액에 탄산나트륨(10%w/v)을 첨가하면서 pH를 7로 유지시켰다. 이 용액을 0∼5℃에서 2시간 더 교반시키고 반응은 고성능 액체크로마토그래피(HPLC, 전개액: 아세토니트닐/물=6/4, 부피비)에 의해 체크하였다. 반응종결 후 침전물은 필터링을 하고 반응하지 않은 여분의 α,β-디브로모프로피오닐 클로라이드를 제거하기 위하여 아세톤으로 세정한 후 무게 변화가 없을 때까지 건조시켜 4-(2,3-디브로모-프로피오닐아미노)-벤젠설폰산 나트륨 염(이하, '생성물-1'이라 한다.)을 얻었다.
(반응식)
위에서 얻은 생성물-1 20g를 증류수 75㎖에 용해시킨 뒤 약 20℃에서 수산화칼륨(10%w/v)을 첨가하면서 약 5분 동안 pH 12로 유지시킨다. 그 후 약 15분간 더 교반시켰다. 반응종결후 생성물을 얻기 위하여 염화나트륨(5%w/v)과 염화칼륨(5%w/v)을 첨가하였다. 이때 얻어진 침전물은 필터링한 후 염화나트륨용액(20%w/v 200㎖)으로 세정한 후 진공오븐에서 건조시켜 4-(2-브로모-아크릴로일아미노)-벤젠설폰산 나트륨 염(이하, '생성물-2'라 한다.)을 얻었다.
(반응식)
생성물-1과 -2를1H-NMR(300MHz, JNM-LA300 FT-NMR, JEOL, DMSO 용매)과IR(Midac FT-IR)로 분석하였다. 분석결과는 다음과 같다.
IR(KBr) = 1657cm-1(C=O)
1H-NMR(DMSO-d6) δ= 4.0(2H) -βCBrH2
δ= 4.8(1H) -αCBrH
δ= 7.5(4H) 아로마틱 수소
δ= 10.6(1H) -NH-
IR(KBr) = 1681cm-1(C=O)
1H-NMR(DMSO-d6) δ= 6.3(1H) -βCH2(cis)
δ= 6.8(1H) -βCH2(trans)
δ= 7.5(4H) 아로마틱 수소
δ= 11.2.(1H) -NH-
[실시예 2]
2-아미노벤젠-1,4-디술폰산(25.8g, 0.1mol)을 물 75㎖에 분산시킨 후 맑은 용액을 얻기 위하여 탄산나트륨을 첨가하여 pH를 중성으로 유지하였다. 이 용액을 5℃ 이하로 냉각시킨 뒤 α,β-디브로모프로피오닐 클로라이드(30.7g, 0.12mol)를 1시간 동안 천천히 교반하면서 떨어뜨린다. 이 용액에 탄산나트륨(10%w/v)을 첨가하면서 pH를 7로 유지시켰다. 이 용액을 0∼5℃에서 2시간 더 교반시키고 반응은고성능 액체크로마토그래피(HPLC, 전개액: 아세토니트닐/물=6/4, 부피비)에 의해 체크하였다. 반응종결 후 침전물은 필터링을 하고 반응하지 않은 여분의 α,β-디브로모프로피오닐 클로라이드를 제거하기 위하여 아세톤으로 세정한 후 무게 변화가 없을 때까지 건조시켜 2-(2,3-디브로모-프로피오닐아미노)-벤젠-1,4-디술폰산 나트륨 염(이하, '생성물-3'이라 한다.)을 얻었다.
(반응식)
위에서 얻은 생성물-3 20g를 증류수 50㎖에 용해시킨 뒤 약 20℃에서 수산화칼륨(10%w/v)을 첨가하면서 약 5분 동안 pH 12로 유지시킨다. 그 후 약 15분간 더 교반시켰다. 반응종결후 생성물을 얻기 위하여 염화나트륨(5%w/v)과 염화칼륨(5%w/v)을 첨가하였다. 이때 얻어진 침전물은 필터링한 후 염화나트륨용액(20%w/v 200㎖)으로 세정한 후 진공오븐에서 건조시켜 2-(2-브로모-아크릴로아미노)-벤젠-1,4-디술폰산 나트륨 염(이하, '생성물-4'라 한다.)을 얻었다.
(반응식)
생성물-3과 -4를1H-NMR(300MHz, JNM-LA300 FT-NMR, JEOL, DMSO 용매)과 IR(Midac FT-IR)로 분석하였다. 분석결과는 다음과 같다.
IR(KBr) = 1687cm-1(C=O)
1H-NMR(DMSO-d6) δ= 3.9(2H) -βCBrH2
δ= 4.7(1H) -αCBrH
δ= 7.2~8.6(3H) 아로마틱 수소
δ= 11.1(1H) -NH-
IR(KBr) = 1681cm-1(C=O)
1H-NMR(DMSO-d6) δ= 6.3(1H) -βCH2(cis)
δ= 6.8(1H) -βCH2(trans)
δ= 7.3~8.6 (3H) 아로마틱 수소
δ= 11.2.(1H) -NH-
[실시예 3]
2,5-디아미노벤젠술폰산(20.9 g, 0.1mol)을 물 75㎖에 분산시킨 후 맑은 용액을 얻기 위하여 탄산나트륨을 첨가하여 pH를 중성으로 유지하였다. 이 용액을 5℃ 이하로 냉각시킨 뒤 α,β-디브로모프로피오닐 클로라이드(63.8g, 0.25mol)를 2시간 동안 천천히 교반하면서 떨어뜨린다. 이 용액에 탄산나트륨(10%w/v)을 첨가하면서 pH를 7로 유지시켰다. 이 용액을 0∼5℃에서 3시간 더 교반시키고 반응은 고성능 액체크로마토그래피(HPLC, 전개액: 아세토니트닐/물=6/4, 부피비)에 의해 체크하였다. 반응종결 후 침전물은 필터링을 하고 반응하지 않은 여분의 α,β-디브로모프로피오닐 클로라이드를 제거하기 위하여 아세톤으로 세정한 후 무게 변화가 없을 때까지 건조시켜 2,5-비스-(2,3-디브로모-프로피오닐아미노)-벤젠설폰산 나트륨 염(이하, '생성물-5'이라 한다.)을 얻었다.
(반응식)
위에서 얻은 생성물-5 20g를 증류수 75㎖에 용해시킨 뒤 약 20℃에서 수산화칼륨(10%v/v)을 첨가하면서 약 5분 동안 pH 12로 유지시킨다. 그 후 약 15분간 더교반시켰다. 반응종결후 생성물을 얻기 위하여 염화나트륨(5%w/v)과 염화칼륨(5%w/v)을 첨가하였다. 이때 얻어진 침전물은 필터링한 후 염화나트륨용액(20%w/v 200㎖)으로 세정한 후 진공오븐에서 건조시켜 2,5-비스-(2-브로모-아크릴로일아미노)-벤젠설폰산 나트륨 염(이하, '생성물-6'라 한다.)을 얻었다.
(반응식)
생성물-5와 -6을1H-NMR(300MHz, JNM-LA300 FT-NMR, JEOL, DMSO 용매)과 IR(Midac FT-IR)로 분석하였다. 분석결과는 다음과 같다.
IR(KBr) = 1678cm-1(C=O)
1H-NMR(DMSO-d6) δ= 3.9(2H) -βCBrH2
δ= 4.7(1H) -αCBrH
δ= 7.2~8.5 (3H) 아로마틱 수소
δ= 10.7 11.0(각각 1H) -NH-
IR(KBr) = 1676cm-1(C=O)
1H-NMR(DMSO-d6) δ= 6.3(2H) -βCH2(cis)
δ= 6.8(2H) -βCH2(trans)
δ= 7.6~8.3(3H) 아로마틱 수소
δ= 10.3 11.2 (각각 1H) -NH-
생성물-1 내지 -6의 방염성 시험
실시예 1 내지 3에서 제조된 생성물-1 내지 생성물-6을 방염제로서 사용하여 여러 가지 농도(1, 2, 4, 8 % o.w.f.), 액비 20:1의 조건으로 양모시편을 염색기(Ahiba Nuance Laboratory IR Dyeing Machine)에서 처리하였다. 처리공정은 40℃에서 시작하여 10분간 유지하여 pH를 4.5로 유지시킨 후 방염제의 양을 첨가하였다. 그후 염욕을 100℃까지 60분에 걸쳐 승온시킨 후 이 온도에서 60분 처리되었다. 처리가 완료된 양모시편은 세정후 건조되었다. 염색은 예비실험을 통하여 적정 농도를 설정한 후 염색되었다. 염색은 상업적인 방염염색공정을 모사하기 위하여 경쟁염색(competition dyeing)이 미처리:처리 = 3:1의 비율로 수행되었다. 이때의 액비는 20:1 이었다.
1) 산성염료 또는 염기성 염료에 의한 염색: 양모 시편을 40℃에서 시작하여 10분간 유지하여 pH를 4.5로 유지시킨 후 염료의 요구되는 양을 첨가하였다. 그 후 염욕을 100℃까지 30분에 걸쳐 승온시킨 후 이 온도에서 40분 염색되었다. 염색이 완료된 양모시편은 세정후 건조되었다.
염욕의 조성은 다음과 같다.
알베갈(Albegal) FFA 0.25 g/l
글라우버염(Glauber salt) 5% o.w.f.
염료 Table 1
pH 4.5 완충액(Buffer)
2) 반응성 염료에 의한 염색: 양모 시편을 50℃에서 시작하여 10분간 유지하여 pH를 4.5로 유지시킨 후 염료의 요구되는 양을 첨가하였다. 그후 염욕을 100℃까지 50분에 걸쳐 승온시킨 후 이 온도에서 60분 염색되었다. 염색이 완료된 양모시편은 세정후 85℃에서 15분간 알칼리 후처리[3% o.w.f. 암모니아용액(28%)]한 후 재세정 후 건조되었다.
염욕의 조성은 다음과 같다.
Albegal FFA 0.25 g/l
Albegal B 1% o.w.f.
염료 Table 1
pH 4.5 완충액
방염(resist) 또는 촉염(assist)의 정도는 처리직물과 미처리직물에 있어서 최대 흡수 파장에서의 반사율을 기기(Macbeth Color-Eye 3000 reflectance spectrophotometer)를 사용하여 측정하여 K/S 치를 구한 후 다음 식에 대입하여 계산하였다. 측정결과는 도 1 내지 6의 그래프에 제시된다.
상기 그래프들에 나타낸 결과를 보면 방염제의 무게가 증가함에 따라 방염도는 증가함을 알 수 있고, 또한 염료와 방염제의 설폰기 수의 증가에 따라 방염도는 증가하고 있음을 알 수 있다. (+) 전하를 갖는 염기성 염료의 경우에는 방염제의 작용과는 반대로 효과적인 촉염효과를 제공함을 알 수 있다.
여기서
K: 흡수계수
S: 산란계수
R: 반사율
이상 설명한 바와 같이 본 발명의 알파-브로모아크릴아미도-벤젠 술폰산 화합물은 종래의 반응성 방염제와는 달리 반응성이 크고 방염성이 우수해서 폴리아미드 섬유에 적용할 경우, 방염성의 효율을 높일 수 있고 염착성이 좋으며, 섬유에 균일한 염색을 할 수 있을 뿐만 아니라, 다양한 멜란지물의 페턴디자인을 만들 수 있다.

Claims (3)

  1. 화학식 1의 구조를 갖는 신규한 알파-브로모아크릴아미도-벤젠 술폰산 화합물:
    (위식에서 n은 1 내지 3의 정수이고, M은 수소 또는 알카리금속임)
  2. 화학식 1의 알파-브로모아크릴아미도-벤젠 술폰산 화합물을 제조하기 위한 방법으로서, 2,3-디브로모프로필 클로라이드와 화학식 2의 아미노 벤젠 술폰산을 치환 반응시켜 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계와,
    (위식에서 n은 1 내지 3의 정수임)
    (위식에서 n은 1 내지 3의 정수임)
    상기 화학식 3의 화합물로부터 브롬화수소를 탈리시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 알파-브로모아크릴아미도-벤젠 술폰산 화합물을 제조방법.
  3. 화학식 1의 구조를 갖는 알파-브로모아크릴아미도 벤젠술폰산을 함유하는 폴리아마이드 섬유의 방염조제.
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