KR100324630B1 - Hair-care cosmetic compositions having an effect of suppressing dandruff formation - Google Patents

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Abstract

PURPOSE: Provided are hair-care cosmetic compositions having suppressing effect on dandruff formation, such as hair shampoo and conditioner. CONSTITUTION: A hair-care cosmetic composition is characterized by comprising Iodopropynyl butylcarbamate of the formula(1) having antibacterial effect on Pityrosporum ovale. It further comprises dissolved zinc-pyrithione of the formula(2) obtained by using N-acyl ethylenediamine triacetate as a solvent to promote anti-dandruff effect.

Description

비듬방지 효과를 갖는 모발화장료 조성물 {Hair-care cosmetic compositions having an effect of suppressing dandruff formation}Hair-care cosmetic compositions having an anti-dandruff effect

본 발명은 샴푸, 린스 등의 모발 조성물에서 비듬균에 대한 항균효과를 갖는 요도프로피닐 부틸카바마이트(Iodopropynyl butylcarbamate)를 함유하며, 비듬방지효과에 있어서 상승효과를 제공하고자 N-아실-EDTA(N-Acyl Ethylenediamine triacetate)를 용해기제로 하여 얻은 용해-아연 피리치온을 동시에 함유하는 모발화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention contains Iodopropynyl butylcarbamate having an antibacterial effect against dandruff in hair compositions such as shampoo and rinse, and provides N-acyl-EDTA (N- to provide a synergistic effect in the anti-dandruff effect. The present invention relates to a hair cosmetic composition containing simultaneously dissolution-zinc pyrithione obtained by using acyl ethylenediamine triacetate as a dissolution base.

일반적으로 비듬이란, 인체의 활발한 신진대사에 의해 생긴 두피의 죽거나 벗겨진 세포들이 두피 피지선의 분비물과 함께 말라붙어서 생긴 각질형태의 덩어리를 말한다. 비듬은 점차 정상 피부와 뚜렷한 경계를 가지며, 붉게 되어 두피에 인설이 증가하여 통상 가려움과 염증을 수반하는 지루피부염으로까지 진행된다.In general, dandruff refers to the stratum corneum-like mass formed by the dead or peeled cells of the scalp caused by the active metabolism of the human body with the secretion of the scalp sebaceous glands. Dandruff gradually has a clear border with normal skin, becomes red, and increases the scale of the scalp, which usually leads to seborrheic dermatitis with itching and inflammation.

이러한 비듬 발생의 근본적인 원인은 아직 확실하게 밝혀지지 않은 상태이나, 일반적으로 내분비 호르몬의 불균형, 영양대사의 불균형, 스트레스 등의 신경적 요인, 두피세포의 지나친 증식에 의한 상피조직의 생화학적 변화, 두피 미생물의 증식 및 활성증대, 대기오염에 의한 염증 등과 같은 여러 요인들의 복합적인 영향에 의한 것으로 알려져 있다.The root cause of dandruff development is not yet clear, but in general, neurological factors such as endocrine hormone imbalance, metabolic imbalance, stress, biochemical changes in epithelial tissue due to excessive proliferation of scalp cells, and scalp It is known to be due to a complex effect of several factors such as the growth and activity of microorganisms, inflammation caused by air pollution.

특히, 청결하지 못한 두피에 존재하는피티로스포름 오발레(Pityrosporum Ovlae)라는 미생물의 증식 및 활성증대는 비듬과 가려움증을 악화시키는 주요한 요인으로 오래 전부터 인식되어 왔고, 근래들어 광범위하게 받아들여지고 있다.In particular, Petey Los form Ovalle increased proliferation and activity of microorganisms that (Pityrosporum Ovlae), which did not exist in the clean scalp is widely accepted deulyeojigo recent example came long been recognized as a major factor ago, aggravate dandruff and itching.

따라서, 비듬 및 가려움증의 치료 및 예방을 목적으로 하는 비듬방지 효과를 갖는 모발화장료의 경우, 비듬발생의 주요 원인인 미생물피티로스포름 오발레의 증식 및 활성을 효과적으로 억제하고 두피세포의 비정상적인 신진대사활동을 정상화할 수 있는 성분을 함유하는 것을 필수적인 요건으로 하고 있다.Therefore, in the case of hair cosmetic having the anti-dandruff effect for the treatment and prevention of dandruff and itching, it effectively inhibits the proliferation and activity of the microbial phytirosporum obale which is the main cause of dandruff and abnormal metabolic activity of the scalp cells. It is an essential requirement to contain the component which can normalize the

이에, 본 발명자들은 비듬발생의 주요 원인인피티로스포름 오발레에 대해 살균 및 항균효과를 갖는 물질을 검토하던 중, 종래 박테리아나 효모에 대해 살균력을 갖고 있어 일반 방부제로 사용되어 온 요도프로피닐 부틸카바마이트가 비듬균인피티로스포름 오발레에 대한 최소저해농도 MIC(Mininum Inhibition Concentration)가 예상치 않게 낮아 이를 항비듬제제로 이용할 수 있음을 발견하고, 이를 샴푸제품을 비롯한 모발제품에 적용하여 비듬방지 효과를 목적으로 하는 모발화장료 조성물로 조성하여 출원한 바 있다(한국 특허출원 제 97-2207호 및 97-2208호).Accordingly, the inventors of the present invention, while examining the material having a bactericidal and antimicrobial effect against phytirosporum obale, which is a major cause of dandruff occurrence, has a bactericidal power against conventional bacteria or yeast, and has been used as a general preservative, butopropynyl butyl cover boehmite is bideumgyun the repetition Los form low Ovalle minimum inhibitory concentration MIC (Mininum inhibition concentration) is unexpected to find that it available to the anti-dandruff agents, and to apply them to hair products, including shampoo anti-dandruff effect It has been filed with a hair cosmetic composition for the purpose of applying (Korean Patent Application Nos. 97-2207 and 97-2208).

나아가, 본 발명자들은 요도프로피닐 부틸카바마이트와 종래 대표적인 항비듬제제로서 사용되어 온 아연피리치온을 동시에 함유함으로써 비듬균에 대한 항균효과 및 이에 의한 비듬감소, 가려움 방지 등의 효과에 있어서 상승작용을 제공할 수 있으리라 기대되어, 이에 대하여 연구를 계속하게 되었다.Furthermore, the inventors of the present invention contain synergistic effects on the antibacterial effect against dandruff and the effects of reducing dandruff and preventing itching by simultaneously containing urido propynyl butyl carbamite and zinc pyrithione, which has been used as a representative anti-dandruff agent. It was expected to be able to provide, and research continued on this.

그러나, 아연피리치온은 25℃의 물에 15ppm 밖에 녹지 않는 용해도가 매우 낮은 한계를 갖는 0.3~10㎛ 입자크기의 구상형태를 갖는 불수용성 고체입자로, 수용성 기재를 주로 하는 모발화장료 조성물, 특히 샴푸조성물에서 침전 등에 의한 분리현상을 유발하여 그 사용성에 있어서 많은 단점을 지니고 있다.However, zinc pyrithione is a water-insoluble solid particle having a spherical form of 0.3-10 μm particle size having a very low limit of solubility of only 15 ppm in water at 25 ° C., especially a hair cosmetic composition mainly comprising a water-soluble substrate. In the shampoo composition has a number of disadvantages in the usability caused by the separation phenomenon by precipitation.

이와 같이, 아연피리치온이 물이나 용매에 대하여 난용성을 나타내는 것은 중금속인 아연을 분자내에 함유하고 있기 때문이다. 즉, 아연피리치온의 용해기작은 아연피리치온중의 중금속인 아연과 배위공유결합을 할 수 있는 리간드(ligand)를 필요로 하며, 이에 적합한 것으로 비공유전자쌍을 함유하고 있는 리간드인 아민류, 예를 들면 디에탄올아민, EDTA(Ethylenediaminetetraacetic acid) 등이 용매로서 주로 사용되어 왔다(미국특허 제 3,785,985호, 미국특허 제 3,940,482호).Thus, zinc pyrithione exhibits poor solubility with respect to water and a solvent because it contains zinc which is a heavy metal in a molecule | numerator. That is, the dissolution mechanism of zinc pyrithione requires a ligand capable of coordinating covalent bonds with zinc, which is a heavy metal in zinc pyrithione, and is suitable for this. For example, diethanolamine, EDTA (Ethylenediaminetetraacetic acid), and the like have been mainly used as solvents (US Pat. No. 3,785,985, US Pat. No. 3,940,482).

그러나, 이들 아민류는 그 자체의 pH가 9이상으로 강알칼리성을 나타내어 강한 특이취(암모니아 냄새)가 생성되며, 아연피리치온을 용해시킨 후, 조성물의 pH를 중성으로 하기 위하여 구연산 등의 산을 첨가하면 용해되었던 아연피리치온이 깨져 다시 불용성의 침전물을 형성하기 때문에, 조성물의 pH를 중성으로 할 수가 없다.However, these amines exhibit strong alkalinity with their own pH of 9 or more, resulting in a strong specific odor (ammonia odor), and after dissolving zinc pyrithione, acidic acid such as citric acid is used to neutralize the pH of the composition. When added, the dissolved zinc pyrithione breaks to form insoluble precipitates again, so that the pH of the composition cannot be neutralized.

이에, 본 발명자들은, 종래 비듬방지 효과를 목적으로 아연피리치온을 함유하는 모발화장료 조성물에 있어서의 상술한 문제점들, 즉 아연피리치온의 침전형성에 따른 조성물의 안정성 저하문제, 강알칼리성으로 인한 조성물의 강한 특이취 문제 등을 해소하기 위하여, 분자내에 아연피리치온의 아연과 배위공유결합을 할 수있는 비공유전자쌍을 갖고 있으며, 그 자체로서 중성을 유지할 수 있는 새로운 용매를 개발하고자 예의 연구하여 왔다. 그 결과로서, 비공유전자쌍을 갖고 있어 배위공유결합을 할 수 있는 EDTA와 pH 문제를 해결할 수 있는 아실계 계면활성제가 "화학적으로 합성된" N-아실-EDTA 킬레이팅 계면활성제를, 아연피리치온의 용매로서 사용함으로써 상술한 목적을 달성할 수 있음을 발견하고, 용해기제로서 N-아실-EDTA를 사용하여 얻은 용해-아연피리치온을 샴푸제품을 비롯한 모발제품에 적용하여 비듬방지 효과를 목적으로 하는 모발화장료 조성물로 조성하여 출원한 바 있다(한국 특허출원 제 97-9984호).Accordingly, the present inventors, the problems described above in the conventional hair cosmetic composition containing zinc pyrithione for the purpose of anti-dandruff effect, that is, the problem of stability of the composition due to the precipitation formation of zinc pyrithione, strong alkalinity In order to solve the problem of the strong specific odor of the composition, etc., it has a non-covalent electron pair capable of coordinating covalent bond with zinc of zinc pyrithione in the molecule, and is trying to develop a new solvent which can maintain neutrality by itself. Has come. As a result, N-acyl-EDTA chelating surfactants having a non-covalent pair of electrons and a chemically synthesized N-acyl-EDTA chelating surfactant that can solve coordination-coupling EDTA and pH problems It was found that the above-mentioned object can be achieved by using as a solvent, and dissolution-zinc pyrithione obtained by using N-acyl-EDTA as a dissolving agent is applied to hair products including shampoo products for the purpose of anti-dandruff effect. It has been filed with a hair cosmetic composition to be applied (Korean Patent Application No. 97-9984).

따라서, 본 발명자들은 연속된 연구결과를 토대로 하여, 비듬균에 대한 상승된 항균작용을 발휘할 수 있으며, 조성물중의 아연피리치온의 용해성을 증가시킬 수 있을 뿐만 아니라 비듬방지 효과에 있어서 부가적인 상승효과를 제공할 수 있는 모발화장료 조성물을 구성하게 되었다.Therefore, the present inventors can exert an elevated antibacterial action against dandruff, based on the results of the continuous research, not only increase the solubility of zinc pyrithione in the composition, but also have an additional synergistic effect in the anti-dandruff effect. It was to construct a hair cosmetic composition that can provide.

즉, 본 발명의 목적은 비듬균에 대한 상승된 항균작용을 발휘할 수 있는 모발화장료 조성물을 제공하는 것이다.That is, it is an object of the present invention to provide a hair cosmetic material composition that can exert an elevated antibacterial action against dandruff.

본 발명의 다른 목적은 조성물중의 아연피리치온의 용해성을 증가시켜 보다 향상된 항비듬효과를 제공할 수 있으며, 아연피리치온을 용해한 후 조성물의 pH조절에 따른 아연피리치온의 침전현상을 방지할 수 있는 모발화장료 조성물을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to increase the solubility of zinc pyrithione in the composition to provide an improved anti-dandruff effect, and to precipitate the zinc pyrithione precipitation of the composition according to the pH control of the composition after dissolving zinc pyrithione. It is to provide a hair cosmetic material composition that can be prevented.

상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 모발화장료 조성물은 항비듬균제로서 요도프로피닐 부틸카바마이트와 용해-아연피리치온을 함유함을 특징으로 한다.In order to achieve the above object, the hair cosmetic composition according to the present invention is characterized in that it contains urethopynyl butyl carbamite and dissolving zinc pyrithione as an anti-dandruff.

또한, 본 발명에 의하면, 상기한 조성에 있어서 용해-아연피리치온은 아연피리치온과 아연피리치온의 용해기제로서 N-아실-EDTA(N-Acylethylene diaminetriacetate) 킬레이팅 계면활성제를 동시에 함유함으로써 얻어지는 것임을 특징으로 하는 모발화장료 조성물이 제공된다.In addition, according to the present invention, in the above-described composition, the dissolution-zinc pyrithione simultaneously contains N-acyl-EDTA (N-Acylethylene diaminetriacetate) chelating surfactant as a dissolving agent of zinc pyrithione and zinc pyrithione. It is obtained by providing a hair cosmetic material composition characterized by the above-mentioned.

이하, 본 발명의 모발화장료 조성물의 구성에 대하여 보다 상세하게 설명한다.Hereinafter, the structure of the hair cosmetic material composition of this invention is demonstrated in detail.

본 발명에서 항비듬균제제로서 사용되는 요도프로피닐 부틸카바마이트는 하기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물로서,Udopropynyl butylcarbamite used as an antidandruff agent in the present invention is a compound having a structure of Formula 1,

Figure pat00001
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그의 제조방법에 대해서는 미국특허 제 4,259,350호, 미국특허 제 4,841,088호, 미국특허 제 5,321,151호 및 미국특허 제 5,326,899호에 자세히 기재되어 있으며, 주로 나무로 된 물질에 대한 방부제(미국특허 제 4,323,602호 및 미국특허 제 4,977,186호)로서 개발되었다.The preparation method thereof is described in detail in U.S. Patent No. 4,259,350, U.S. Patent No. 4,841,088, U.S. Patent No. 5,321,151, and U.S. Patent No. 5,326,899. Patent number 4,977,186).

본 발명자들은 요도프로피닐 부틸카바마이트가 비듬균인피티로스포름 오발레에 대하여 항균작용을 나타냄을 최초로 밝혀내었고, 그 효과가 매우 우수함을 발견하였고, 계속해서 모발제품에의 적용가능성을 검토하게 되었다. 요도프로피닐 부틸카바마이트는 물에는 난용성이지만 이온성 및 비이온성 계면활성제에 용해성이 좋으며, 알코올과 글리콜 유도체에 좋은 용해성을 나타내므로 모발제품에의 처방이 용이한 것으로 판단되었다. 또한, 70~80℃, pH4~10에서 안정한 물질이며, 안전성과 독성자료에 있어서도 공지의 항비듬제인 아연피리치온의 Acute Oral LD50(rats)이 354㎎/㎏인 것과 비교하여, 요도프로피닐 부틸카바마이트의 Acute Oral LD50(rats)이 1470㎎/㎏이므로 아연피리치온보다 우수하다. 이러한 발견을 토대로 하여, 본 발명에서는 항비듬균제제로서 요도프로피닐 부틸카바마이트를 조성물 총 중량에 대하여 0.001~20중량%의 양으로, 바람직하게는 0.001~10중량%의 양으로 배합하여 모발화장료 조성물을 구성하였다.The present inventors were was revealed initially exhibits an antibacterial action against the error correcting capability of Ross form Ovalle the urethra propynyl butyl cover boehmite bideumgyun, had the effect is found very good, continue to examine the applicability of the hair product . Udopropynyl butylcarbamite is poorly soluble in water but has good solubility in ionic and nonionic surfactants, and shows good solubility in alcohol and glycol derivatives. In addition, it is stable material at 70 ~ 80 ℃, pH 4 ~ 10, urethral prophylaxis compared to that of Acute Oral LD 50 (rats) of zinc pyrithione, a known antidandruff agent, also in the safety and toxicity data Since Acute Oral LD 50 (rats) of Neyl Butyl Carbamite is 1470 mg / kg, it is superior to Zinc pyrithione. Based on these findings, in the present invention, the hair cosmetic composition is obtained by combining uridopropynyl butylcarbamate as an antidandruff agent in an amount of 0.001 to 20% by weight, preferably in an amount of 0.001 to 10% by weight based on the total weight of the composition. It was configured.

또한, 본 발명의 모발화장료 조성물에 있어서 또다른 항비듬균제제로서 배합된느 아연피리치온은 화학식 2의 구조를 갖는 화합물로서, 그 입자크기가 0.3~10㎛의 구상형태로 25℃의 물에 15ppm밖에 녹지 않는 낮은 용해도를 갖고 있다.In addition, in the hair cosmetic composition of the present invention, zinc pyrithione, which is formulated as another anti-dandruff agent, is a compound having the structure of formula (2). It has a low solubility that melts only 15 ppm.

Figure pat00002
Figure pat00002

본 발명에서는 항비듬균 효과를 목적으로 아연피리치온 조성물 총 중량에 대해 0.001~5중량%의 양으로 함유한다.In the present invention, for the purpose of anti-dandruff effect is contained in an amount of 0.001 to 5% by weight relative to the total weight of the zinc pyrithione composition.

본 발명에 따른 조성물에서, 이러한 아연피리치온의 용해도를 증가시키기 위하여 킬레이팅제로서 사용되는 N-아실-EDTA(N-Acyl Ethylenediamine triacetate)는, 하기 화학식 3과 4에서 보는 바와 같이, 종래 킬레이팅제로서 사용되어 온 EDTA(Ethylenediamine tetraacetate)와 계면활성제의 구조을 복합한 것으로, Crudden J.J.와 그의 동료들이 이의 물성과 구조 및 제조방법에 대하여 발표한 바 있다(Inform, Vol. 6, No. 6, Oct. 1995).In the composition according to the present invention, N-Acyl-Ethylenediamine triacetate (N-acyl-EDTA), which is used as a chelating agent to increase the solubility of zinc pyrithione, is conventionally known as Combining the structure of EDTA (Ethylenediamine tetraacetate) and surfactant, which has been used as a rating agent, Crudden JJ and his colleagues have published their physical properties, structure and manufacturing method (Inform, Vol. 6, No. 6, Oct. 1995).

Figure pat00003
Figure pat00003

Figure pat00004
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(식중에서, n은 10~16 사이의 정수이다)Where n is an integer between 10 and 16

N-아실-EDTA 킬레이팅 계면활성제는 금속이온의 봉쇄능력인 킬레이팅 효과와 함께 기포력, 세정력을 지니고 있다.N-acyl-EDTA chelating surfactants have a foaming power and a detergency with a chelating effect that is a blocking ability of metal ions.

N-아실-EDTA의 구체적인 예로는, 소듐 라우로일 에틸렌디아민트리아세테이트, 소듐 코코일 에틸렌디아민트리아세테이트, 소듐 미리스토일 에틸렌디아민트리아세테이트, 소듐 올레일 에틸렌디아민트리아세테이트 등을 들 수 있다. 이들은 조성물 총 중량에 대해 0.01~20중량%의 양으로 사용한다.Specific examples of N-acyl-EDTA include sodium lauroyl ethylenediamine triacetate, sodium cocoyl ethylenediamine triacetate, sodium myristoyl ethylenediamine triacetate, sodium oleyl ethylenediamine triacetate and the like. They are used in amounts of 0.01 to 20% by weight, based on the total weight of the composition.

활성성분인 아연피리치온은 킬레이팅 계면활성제인 N-아실-EDTA와 배위공유결합에 의해 용해된다. N-아실-EDTA에 의해 용해된 아연피리치온의 입자크기는 0.0001~0.001㎛로 단위 표면적이 증가하게 되어 두피에 흡착량이 많아지게 된다. 또한, 이와 같이 입자크기가 작기 때문에 두피내로의 침투율이 증가된다. 실제 Adhesive Scatch Tape Stripping Method로 측정하면 불용성인 아연피리치온은 같은 부위에 2번째 스트리핑 이후에는 검출되지 않지만, 용해된 아연피리치온은 같은 부위에 5번째 스트리핑에도 아연피리치온이 검출된다. 이와 같이, 증가된 두피에의 흡착량과 침투율에 의해 항비듬효과는 증가하게 된다.The active ingredient zinc pyrithione is dissolved by coordinating covalent bond with N-acyl-EDTA, a chelating surfactant. The particle size of zinc pyrithione dissolved by N-acyl-EDTA is increased from 0.0001 to 0.001 µm, increasing the unit surface area, thereby increasing the amount of adsorption on the scalp. In addition, because of the small particle size, the penetration rate into the scalp is increased. In practice, insoluble zinc pyrithione is not detected after the second stripping at the same site as measured by Adhesive Scatch Tape Stripping Method, but dissolved zinc pyrithione is detected at the 5th stripping at the same site. As such, the anti-dandruff effect is increased by the increased adsorption amount and penetration rate on the scalp.

본 발명에 따른 모발화장료 조성물은 N-아실-EDTA 외에, 종래 킬레이팅제로서 사용되어온 킬레이팅 유도체들은 혼용할 수 있다. 이들 킬레이팅제의 구체적인 예로는 EDTA(에틸렌디아민테트라아세트산), 디에틸렌트리아민펜타아세트산, 니트로일트리아세트산, 시클로헥산디아민테트라아세트산, 트리에탄올아민에틸렌디아민테트라아세트산, 에틸렌트리아민펜타아세트산, 테트라에틸렌트리아민, 에틸렌디아민, 디에틸트리아민 및 이들의 염들을 들 수 있으며, 조성물 총 중량에 대해 0.001~10중량%의 양으로 사용될 수 있다.In addition to N-acyl-EDTA, the hair cosmetic composition according to the present invention may be mixed with chelating derivatives that have been used as conventional chelating agents. Specific examples of these chelating agents include EDTA (ethylenediaminetetraacetic acid), diethylenetriaminepentaacetic acid, nitroyltriacetic acid, cyclohexanediaminetetraacetic acid, triethanolamineethylenediaminetetraacetic acid, ethylenetriaminepentaacetic acid, tetraethylenetri Amines, ethylenediamine, diethyltriamine, and salts thereof, and the like, and may be used in an amount of 0.001 to 10% by weight based on the total weight of the composition.

본 발명의 모발화장료 조성물은 통상의 제형을 가질 수 있으며, 예를 들면 샴푸, 린스, 헤어컨디셔너, 헤어토닉, 헤어트리트먼트 등으로 제형화될 수 있다.이들 각 제형의 조성물은 그 제형의 제제화에 필요하고 적절한 각종의 기제와 첨가물을 함유할 수 있으며, 이들 성분의 종류와 양은 당업자에 의해 용이하게 선정될수 있다.The hair cosmetic composition of the present invention may have a conventional formulation, and may be formulated, for example, as a shampoo, rinse, hair conditioner, hair tonic, hair treatment, and the like. It may contain various bases and additives necessary and appropriate, and the kind and amount of these components can be easily selected by those skilled in the art.

이하, 모발화장료 조성물의 대표적인 샴푸 조성물을 예로 들어 대표적인 기제 성분과 첨가물들에 대해 설명한다.Hereinafter, representative base components and additives will be described taking representative shampoo compositions of the hair cosmetic composition as examples.

예를 들면, 샴푸 제형을 갖는 경우에는 세정성분인 합성 계면활성제와 진주박 보조제, 방부제, 점증제 및 점도조절제, pH 조절제, 향료, 염료, 모발컨디셔닝제 및 물로 이루어진 샴푸조성물에 있어서, 본 발명에 사용되는 합성 계면활성제는 음이온성, 양쪽성, 비이온성, 양이온성 계면활성제 중에서 선택된 어떤 것도 가능한 계면활성제를 조성물의 10~70중량%, 바람직하게는 10~30중량%, 양이온성 고분자를 조성물의 0.01~10중량%, 바람직하게는 0.1~5중량%의 양으로 함유할 수 있다.For example, in the case of a shampoo formulation, in the present invention, a shampoo composition composed of synthetic surfactants, pearlescent aids, preservatives, thickeners and viscosity adjusting agents, pH adjusting agents, fragrances, dyes, hair conditioning agents, and water, which are washing ingredients, Synthetic surfactants used include 10 to 70% by weight of the surfactant, preferably 10 to 30% by weight of the composition, which may be any of anionic, amphoteric, nonionic and cationic surfactants, 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight.

본 발명에서 사용할 수 있는 합성 음이온 계면활성제는 알킬 및 알킬에테르설페이트로서 화학식 5로 표시된다.Synthetic anionic surfactants that can be used in the present invention are represented by the formula (5) as alkyl and alkylethersulfate.

RO(CRO (C 22 HH 44 O)O) nn SOSO 33 MM

상기 식중, R은 탄소수 10~22의 알킬기이며, n은 0~4이고, M은 암모늄, 나트륨, 트리에탄올아민과 같은 수용성 양이온 중에서 선택된 것이다. 바람직하게는 R의 탄소수가 12~16개인 알킬설페이트 및 알킬에테르설페이트가 좋다. 알콜은 지방, 예를 들면 야자유 또는 우지로부터 유도할 수 있거나 합성할 수도 있다. 본 발명에서는 야자유로부터 유도된 라우릴 알콜 및 직쇄 알콜이 바람직하다. 이러한 알콜을 에틸렌옥사이드 1~4몰, 특히 3몰과 반응시키고, 예를들어 알콜 몰당 에틸렌 옥사이드 평균 3몰을 갖는 분자종의 생성 혼합물을 황산화시키고 중화시킨다. 이들의 구체적인 예로는, 라우릴 황산나트륨, 라우릴 황산암모늄, 라우릴 황산 트리에탄올아민, 폴리옥시에틸렌 라우릴 황산나트륨, 폴리옥시에틸렌 라우릴 황산암모늄 등을 들 수 있다.In said formula, R is a C10-C22 alkyl group, n is 0-4, M is chosen from water-soluble cations, such as ammonium, sodium, and triethanolamine. Preferably, alkyl sulfates and alkyl ether sulfates having 12 to 16 carbon atoms of R are preferable. Alcohols may be derived from or synthesized from fats such as palm oil or tallow. In the present invention, lauryl alcohol and linear alcohol derived from palm oil are preferable. This alcohol is reacted with 1 to 4 moles of ethylene oxide, in particular 3 moles, for example to sulfate and neutralize the resulting mixture of molecular species with an average of 3 moles of ethylene oxide per mole of alcohol. Specific examples thereof include sodium lauryl sulfate, lauryl ammonium sulfate, lauryl sulfate triethanolamine, polyoxyethylene lauryl sulfate, polyoxyethylene lauryl ammonium sulfate, and the like.

합성 양쪽성 계면활성제는 알킬 베타인 및 알킬 아미도프로필 베타인으로 화학식 6 및 7로 표시된다.Synthetic amphoteric surfactants are alkyl betaines and alkyl amidopropyl betaines represented by formulas (6) and (7).

Figure pat00005
Figure pat00005

Figure pat00006
Figure pat00006

상기 식중에서, R1은 탄소수 8~18의 알킬기이며, R2CO는 탄소수 8~18의 알콕시기이다. 구체적인 예로는 코코디메틸 카복시메틸 베타인, 라우릴디메틸 카복시메틸 베타인, 라우릴디메틸 α-카복시에틸 베타인, 세틸디메틸 카복시메틸, 코코아미도 프로필베타인 등을 들 수 있다.In the above formula, R 1 is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, and R 2 CO is an alkoxy group having 8 to 18 carbon atoms. Specific examples include cocodimethyl carboxymethyl betaine, lauryldimethyl carboxymethyl betaine, lauryldimethyl α-carboxyethyl betaine, cetyldimethyl carboxymethyl, cocoamido propylbetaine and the like.

합성 비이온 계면활성제는 알카놀아미드 및 알킬아민옥사이드로 화학식 8 및 9로 표시된다.Synthetic nonionic surfactants are represented by the formulas (8) and (9) as alkanolamides and alkylamine oxides.

RR 1One RR 22 RR 33 N→ON → O

Figure pat00007
Figure pat00007

상기 식중, R1은 탄소소 8~18의 알킬기이며, R2및 R3는 탄소수 1~3개의 알킬기이며, R4CO는 탄소수 8~16의 알콕시기이고, n은 0 또는 1이다. 구체적인 예로는 라우릴디에틸아민옥사이드, 야자유 알킬디메틸아민옥사이드, 라우린산디에탄올아미드, 야자유 지방산 디에탄올아미드, 야자유 지방산 모노에탄올아미드 등을 들 수 있다.In said formula, R <1> is a C8-C18 alkyl group, R <2> and R <3> is a C1-C3 alkyl group, R <4> CO is a C8-C16 alkoxy group, n is 0 or 1. Specific examples include lauryldiethylamine oxide, palm oil alkyldimethylamine oxide, lauric acid diethanolamide, palm oil fatty acid diethanolamide, palm oil fatty acid monoethanolamide, and the like.

상기에서 언급된 계면활성제들은 본 발명의 모발화장료 조성물에서 단독으로 또는 혼합하여 선택 사용할 수 있다.The above-mentioned surfactants may be selected and used alone or in combination in the hair cosmetic material composition of the present invention.

본 발명에 따른 모발화장료 조성물은 통상적인 사용방법에 따라 사용될 수 있으며, 사용자의 두피상태 또는 취향에 따라 그 사용횟수를 달리할 수 있다.Hair cosmetic composition according to the present invention can be used according to a conventional method of use, the number of times of use can be varied according to the user's scalp state or taste.

이하, 본 발명의 실시예를 통하여 본 발명의 모발화장료 조성물을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명이 이들 실시예에만 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the hair cosmetic material composition of the present invention will be described in more detail through Examples of the present invention, but the present invention is not limited to these Examples.

<실시예><Example>

원료명Raw material name 비교예Comparative example 실시예Example 1One 22 33 44 1One 22 33 1. 폴리옥시에틸렌라우릴에테르 황산나트륨 30%2. 라우릴 황산나트륨 28%3. 라우릴 디에탄올 아미드4. 프로필렌글리콜5. 메틸 파라히드록시벤조에이트6. 색소7. 향8. 구연산9. 요도프로피닐 부틸카바마이트10. 아연피리치온(48%의 분산액)11. 아연피리치온(분말)12. 소듐 라우로일에틸렌디아민트리아세테이트13. EDTA-2Na14. 정제수1.Sodium polyoxyethylene lauryl ether sulfate 30% 2. Sodium lauryl sulfate 28% 3. Lauryl diethanol amide 4. Propylene glycol 5. Methyl parahydroxybenzoate 6. Pigmentation 7. Incense 8. Citric acid 9. Urethopynyl butylcarbamate 10. Zinc pyrithione (48% dispersion) 11. Zinc pyrithione (powder) 12. Sodium lauroylethylenediaminetriacetate13. EDTA-2Na14. Purified water 30.015.04.50.50.2적량적량적량-----to 10030.015.04.50.50.2Quantity Appropriate ----- to 100 30.015.04.50.50.2적량적량적량1.0----to 10030.015.04.50.50.2 Quantitative quantity 1.01.0 to 100 30.015.04.50.50.2적량적량적량--1.02.51.5to 10030.015.04.50.50.2 Appropriate quantity--1.02.51.5to 100 30.015.04.50.50.2적량적량적량1.01.0--1.5to 10030.015.04.50.50.2 Appropriate quantity 1.01.0--1.5to 100 30.015.04.50.50.2적량적량적량0.25-0.251.0-to 10030.015.04.50.50.2 Appropriate quantity 0.25-0.251.0-to 100 30.015.04.50.50.2적량적량적량0.5-0.51.250.75to 10030.015.04.50.50.2 Appropriate quantity 0.5-0.51.250.75 to 100 30.015.04.50.50.2적량적량적량1.0-1.02.51.5to 10030.015.04.50.50.2 Quantitative quantity 1.0-1.02.51.5to 100

<시험예 1> 항균력 비교 시험Test Example 1 Antibacterial Activity Comparison Test

상기한 비교예와 실시예의 샴푸를 농도별로 함유한 한천 플레이트에 시험균을 스트리킹하고, 비듬 원인균을 호기성 조건하에서 2일간 배양한 후, 균의 생육유무를 관찰함과 동시에 시험균이 자라지 않는 최저저해농도(MIC)를 측정하여 비듬 원인균에 대한 항균작용을 확인하였다.The test bacteria were streaked on the agar plates containing the shampoos of the comparative examples and examples according to the concentrations, and the dandruff-causing bacteria were incubated for 2 days under aerobic conditions, followed by observing the growth of bacteria and the lowest inhibition of the growth of test bacteria. The concentration (MIC) was measured to confirm the antimicrobial activity against the causative agent of dandruff.

1. 시험균Test bacteria

비듬 원인균 :피티로스포름 오발레ATCC 12087Dandruff organisms: Petey Los form Ovalle ATCC 12087

2. 사용배지2. Medium used

혈액 한천 배지(혈액 한천 베이스＋최종 농도 5%의 양, 혈액), BHI 한천Blood agar medium (quantity of blood agar base + final concentration 5%, blood), BHI agar

최소저해농도(MIC, ㎍/㎖)Minimum inhibitory concentration (MIC, ㎍ / ㎖) 비교예Comparative example 실시예Example 1One 22 33 44 1One 22 33 피티로스포름 오발레Fitirosporum Ovalle >10000> 10000 1.081.08 2.032.03 0.0450.045 3.493.49 0.230.23 0.0250.025

<시험예 2> 항비듬균 효과비교 시험<Test Example 2> anti-dandruff effect comparison test

항비듬균 효과는 스킨 디스크 확산법(Skin Disc Diffusion Method)에 의해 측정한다. 먼저, 한천 플레이트에 시험균을 스트리킹하고, 비듬 원인균인피티로스포름 오발레를 호기성 조건하에서 37℃로 2일간 배양한다. 스킨디스크를 70%의 에탄올로 멸균처리한 후 상기의 비교예와 각 실시예의 샴푸를 10배로 희석하여 처리한 후 정제수로 씻어낸다. 이 처리된 스킨디스크를 한천 플레이트에 올려놓아 37℃에서 48시간후에 저해영역(Inhibition Zones)을 측정하여 3번 반복실시하여 평균한 결과를 표 2에 나타내었다. 이 저해영역은 스킨디스크의 크기를 제외한 반지름(㎜)의 크기이다.Antidandruff effect is measured by the Skin Disc Diffusion Method. First, the test bacteria were streaked on agar plates, and cultured for 2 days dandruff causative organism of Pitti Los form Ovalle to 37 ℃ under aerobic conditions. After sterilizing the skin disc with ethanol of 70%, the shampoo of the comparative example and each example was diluted 10 times and then washed with purified water. The treated skin discs were placed on an agar plate, and the inhibition zones (Inhibition Zones) were measured three times after 48 hours at 37 ° C. This zone is the size of the radius (mm) excluding the size of the skin disc.

평균 저해영역(Inhibition Zones, ㎜)Inhibition Zones (mm) 비교예Comparative example 실시예Example 1One 22 33 44 1One 22 33 저해영역(㎜)Inhibition zone (mm) 0.000.00 18.5518.55 15.7115.71 30.7930.79 25.425.4 30.4630.46 38.5938.59

<시험예 3> 비듬감소 효과 시험<Test Example 3> dandruff reduction effect test

비듬이 비교적 많은 19~45세의 남성 56명을 선정하여 각 비교예와 실시예의 샴푸에 대하여 8명씩 7개 그룹으로 1개월간 시험을 하여 그 결과를 표 3에 나타내었다.56 men aged 19-45 years with a lot of dandruff were selected and tested for seven months in eight groups of eight people for each comparative example and example, and the results are shown in Table 3.

시험 개시전에 보통 통상의 샴푸로 세발하고, 세발 후 3일간 누적된 비듬을 채집하여 채집된 비듬의 중량과, 각 실시예 및 비교예의 샴푸로 3일에 한번씩 세발하여 시험종료후 3일간 누적된 비듬의 중량을 비교 평가하였다. 이때 누적된 비듬은 진공 흡입 장치로써 두피로부터 직접 채집하여, 하기 수학식에 의거하여 비듬 감소율을 구하였다.Trituration with a normal shampoo before the start of the test, the weight of the dandruff collected by collecting the dandruff accumulated for 3 days after the tricycle and the dandruff accumulated every 3 days with the shampoo of each Example and Comparative Example and accumulated for 3 days after the end of the test The weight of was compared. At this time, the accumulated dandruff was collected directly from the scalp with a vacuum suction device, and the dandruff reduction rate was calculated based on the following equation.

비듬감소율(%) =Dandruff Reduction (%) =

{시험개시전 비듬의 중량(㎎)－시험개시 1개월 후 비듬의 중량(㎎)}{Weight of mg dandruff before test start-mg of dandruff 1 month after test start}

÷ {시험개시전 비듬의 중량(㎎)} × 100÷ {weight of dandruff before starting test (mg)} × 100

비듬감소율의 효과 비교(%)Comparison of effects of dandruff reduction rate (%) 비교예Comparative example 실시예Example 1One 22 33 44 1One 22 33 비듬감소율(%)Dandruff reduction rate (%) 1.031.03 59.859.8 70.370.3 93.393.3 55.355.3 73.573.5 97.897.8

상기한 표 1, 2, 및 3의 결과로부터, 요도프로피닐 부틸카바마이트와 용해-아연피리치온 각각을 단독으로 함유하는 경우(비교예 2, 비교예 3)보다 동시에 함유할 때(실시예 1~3), 활성함량이 적음에도 비듬균에 대한 MIC, 비듬감소효과에 있어서 동등한 정도 혹은 그 이상의 효과를 나타냄을 알 수 있다. 이는 요도프로피닐 부틸카바마이트와 용해-아연피리치온이 단독으로 존재할 때보다 함께 존재함으로써 비듬균인피티로스포름 오발레의 세포벽 제거효과에 있어서 상승작용을 발휘하는 것으로 생각된다. 또한, 요도프로피닐 부틸카바마이트와 분산된 아연피리치온을 함유한 경우(비교예 4)보다 요도프로피닐 부틸카바마이트와 용해-아연피리치온을 함유할 때(실시예 1~3), 활성함량이 적음에도 비듬균에 대한 MIC, 비듬감소효과에 있어서 동등한 정도 혹은 그 이상의 효과를 나타냄을 알 수 있다. 이는 아연피리치온이 분산된 상태에서는 입자형태로 존재하지만 용해상태는 분자형태로 효과를 발휘하기 때문에 항비듬효과가 증진되는 것으로 해석할 수 있다.From the results of Tables 1, 2, and 3 described above, when the uridopropynyl butylcarbamite and the dissolution-zinc pyrithione are each contained alone (Comparative Example 2, Comparative Example 3), when they are contained simultaneously (Example 1 ~ 3) It can be seen that the MIC and dandruff reduction effect on dandruff bacteria have an equivalent degree or more even though the activity content is low. This urethra propynyl butyl cover boehmite and soluble - are thought to exert a synergistic effect on the zinc-rich blood in the cell walls to remove the effect of the error correcting capability of Ross bideumgyun form Ovalle by both it exists than when present alone. In addition, when containing iodopropynyl butyl carbamate and dissolution-zinc pyrithione (Examples 1 to 3) than when containing urethane propynyl butyl carbamite and zinc pyrithione dispersed (Comparative Example 4), Although the activity content is small, it can be seen that the effect of MIC and dandruff reduction effect on dandruff bacterium is equivalent or more. It can be interpreted that the anti-dandruff effect is enhanced because zinc pyrithione is present in the form of particles in the dispersed state, but the dissolved state is effective in the form of molecules.

<시험예 4> 조성물의 안정성 비교Test Example 4 Comparison of Stability of Compositions

시간경과에 따른 조성물의 안정성을 평가하기 위하여 비교예 2~4와 실시예 3의 샴푸를 0℃에서 3개월간, 25℃에서 6개월간 보관한 후 침전물의 형성유무를 육안으로 확인하였다. 그 결과를 표 4에 나타내었다.In order to evaluate the stability of the composition over time, the shampoos of Comparative Examples 2-4 and Example 3 were stored at 0 ° C. for 3 months and at 25 ° C. for 6 months, and then visually confirmed the formation of precipitates. The results are shown in Table 4.

침전물의 형성유무Precipitation Formation 비교예 2Comparative Example 2 비교예 3Comparative Example 3 비교예 4Comparative Example 4 실시예 2Example 2 0℃ 3개월 보관0 ℃ 3 months storage ×× ×× ○○ ×× 25℃ 6개월 보관6 months storage at 25 ℃ ×× ×× ◎◎ ×× (주)◎ : 다량의 침전물이 생성되었음○ : 소량의 침전물이 형성되었음× : 침전물 생성이 관찰되지 않음(Note) ◎: A large amount of precipitate is formed ○: A small amount of precipitate is formed ×: No formation of precipitate is observed

상기 표 4로부터, 다른 비교예들과의 비교에 의하여, 비교예 4에서 관찰된 침전물은 아연피리치온의 침전물임을 알 수 있으며, 이는 구연산의 첨가에 의해 조성물의 pH가 중성으로 유지됨으로써, 알칼리성에서 용해 또는 분산된 아연피리치온이 서서히 다시 깨져 불용성의 침전물로 형성되었기 때문이다.From Table 4, it can be seen that by comparing with other comparative examples, the precipitate observed in Comparative Example 4 is a precipitate of zinc pyrithione, which is alkaline because the pH of the composition is kept neutral by the addition of citric acid. This is because the zinc pyrithione dissolved or dispersed at was slowly cracked again to form an insoluble precipitate.

이상의 시험예에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 모발화장료 조성물은 항비듬제제로서 요도프로피닐 부틸카바마이트와 아연피리치온을 동시에 함유함으로써 상승된 항비듬효과를 제공할 수 있으며, 나아가 아연피리치온의 용해기제로서 N-아실-EDTA를 함유함으로써 아연피리치온의 용해성을 증가시켜 한층 더 상승된 항비듬효과를 제공할 수 있을 뿐만 아니라, N-아실-EDTA는 자체적으로 중성을 유지하므로 아연피리치온을 용해한 후 조성물의 pH조절에 따른 아연피리치온의 침전현상이 방지할 수 있다.As can be seen from the above test examples, the hair cosmetic composition according to the present invention can provide an increased anti-dandruff effect by simultaneously containing iodopropynyl butylcarbamate and zinc pyrithione as an antidandruff agent, furthermore zinc By containing N-acyl-EDTA as the dissolving agent of pyrithione, not only can the solubility of zinc pyrithione be increased to provide a higher anti-dandruff effect, but N-acyl-EDTA maintains its own neutrality. Therefore, after dissolving zinc pyrithione, precipitation of zinc pyrithione according to the pH control of the composition can be prevented.

Claims (3)

모발화장료 조성물에 있어서, 항비듬균제로서 하기 화학식 1로 표시되는 요도프로피닐 부틸카바마이트(Iodopropynyl butylcarbamate)와 아연피리치온을 동시에 함유하며, 아연피리치온의 용해기제로서 하기 화학식 4로 표시되는 N-아실-EDTA(N-Acylethylene diaminetriacetate)를 함유함을 특징으로 하는 모발화장료 조성물.In the hair cosmetic composition, as an anti-dandruff bacterium, it simultaneously contains iodopropynyl butylcarbamate and zinc pyrithione, and is represented by the following chemical formula 4 as a dissolving agent for zinc pyrithione. A hair cosmetic composition comprising N-acyl-EDTA (N-Acylethylene diaminetriacetate). 〔화학식1〕[Formula 1]
Figure pat00008
Figure pat00008
 〔화학식4〕[Formula 4]
Figure pat00009
Figure pat00009
 (식중에서, n은 10~16 사이의 정수이다)Where n is an integer between 10 and 16 제 1항에 있어서, N-아실-EDTA는 소듐 라우로일 에틸렌디아민트리아세테이트, 소듐 코코일 에틸렌디아민트리아세테이트, 소듐 미리스토일 에틸렌디아민트리아세테이트 및 소듐 올레일 에틸렌디아민트리아세테이트 중에서 선택된 1종 이상이며, 조성물 총 중량에 대해 0.01~20중량%의 양으로 함유됨을 특징으로 하는 모발화장료 조성물.The N-acyl-EDTA is at least one selected from sodium lauroyl ethylenediaminetriacetate, sodium cocoyl ethylenediaminetriacetate, sodium myristoyl ethylenediaminetriacetate and sodium oleyl ethylenediaminetriacetate. Hair cosmetic composition, characterized in that contained in an amount of 0.01 to 20% by weight based on the total weight of the composition. 제 1항에 있어서, EDTA(에틸렌디아민테트라아세트산), 디에틸렌트리아민펜타아세트산, 니트로일트리아세트산, 시클로헥산디아민테트라아세트산, 트리에탄올아민에틸렌디아민테트라아세트산, 에틸렌트리아민펜타아세트산, 테트라에틸렌트리아민, 에틸렌디아민, 디에틸트리아민 및 이들의 염들로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 킬레이팅 유도체를 조성물 총 중량에 대해 0.001~10중량%의 양으로 더 함유함을 특징으로 하는 모발화장료 조성물.The method of claim 1, wherein EDTA (ethylenediaminetetraacetic acid), diethylenetriaminepentaacetic acid, nitroyltriacetic acid, cyclohexanediaminetetraacetic acid, triethanolamineethylenediaminetetraacetic acid, ethylenetriaminepentaacetic acid, tetraethylenetriamine, A hair cosmetic composition comprising at least one chelating derivative selected from the group consisting of ethylenediamine, diethyltriamine and salts thereof in an amount of 0.001 to 10% by weight, based on the total weight of the composition.
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