KR100290514B1 - 감광성착색조성물,그리고색필터및색필터의제조방법 - Google Patents

감광성착색조성물,그리고색필터및색필터의제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 고감도이며, 내약품성을 가지며, 또한 산소장벽층의 형성을 요하지 않는 더 짧은 제조공정에서 작용성이 양호한 색필터를 얻는 것을 가능하게 하는 감광성 착색조성물을 제공한다. 본 발명은 또한 이러한 감광성 착색조성물을 사용하여 형성된 색필터와 그의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 이러한 감광성 착색조성물은 안료분산수지, 안료, 분산제, 광중합 개시제 및 용매로 이루어지며, 여기서 트리아진 화합물이 광중합 개시제로서 함유된다.
트리아진 화합물 이외에, 이미다졸 화합물도 또한 광중합 개시제로서 함유될 수 있다.

Description

감광성 착색조성물, 그리고 색필터 및 색필터의 제조방법
제 1도는 본 발명에 따르는 감광성 착색조성물을 이용하는 색필터의 제조 공정도이며,
제 2도는 본 발명에 따르는 감광성 착색조성물을 이용하는 색필터의 제조에서 한 단계의 단면도,
제 3도는 본 발명에 따르는 감광성 착색조성물을 이용하는 색필터의 제조에서 한 단계의 단면도,
제 4도는 본 발명에 따르는 감광성 착색조성물을 이용하는 색필터의 단면도,
제 5도는 본 발명에 따르는 감광성 착색조성물의 한 실시예의 노광 스펙트로그램을 나타내며,
제 6도는 본 발명에 따르는 감광성 착색조성물의 또다른 실시예의 노광 스펙트로그램을 나타내며,
제 7도는 본 발명에 따르는 감광성 착색조성물의 여전히 또다른 실시예의 노광 스펙트로그램을 나타내며,
제 8도는 본 발명에 따르는 감광성 착색조성물의 더이상의 실시예의 노광 스펙트로그램을 나타내며,
제 9도는 본 발명에 따르는 감광성 착색조성물의 여전히 더이상의 실시예의 노광 스펙트로그램을 나타내며,
제10도는 본 발명에 따르는 감광성 착색조성물의 여전히 더이상의 실시예의 노광 스펙트로그램을 나타내며,
제11도는 본 발명에 따르는 감광성 착색조성물의 여전히 더이상의 실시예의 노광 스펙트로그램을 나타내며,
제12도는 본 발명에 따르는 색필터의 실시예의 스펙트럼 특성곡선을 나타내며,
제13도는 본 발명의 실시예에 따르는 액정 디스플레이 장치의 단면도,
제14도는 본 발명에 따르는 색필터의 다른 실시예들의 스펙트럼 특성곡선을 나타내며,
제15도는 종래의 감광성 착색조성물을 이용하는 색필터의 제조공정도이며,
제16도는 종래의 감광성 착색조성물을 이용하는 색필터의 제조에서 한 단계의 단면도,
제17도는 종래의 감광성 착색조성물을 이용하는 색필터의 제조에서 한 단계의 단면도,
제18도는 종래의 감광성 착색조성물을 이용하는 색필터의 제조에서 한 단계의 단면도,
제19도는 종래의 감광성 착색조성물을 이용하는 색필터의 단면도,
제20도는 종래의 감광성 착색조성물의 노광 스펙트로그램을 나타내며,
제21도는 또다른 종래의 감광성 착색조성물의 노광 스펙트로그램을 나타내며,
제22도는 종래의 색 필터의 스펙트럼 특성곡선을 나타낸다.
[발명의 분야]
본 발명은 칼라 액정 디스플레이 장치, 칼라 비디오 카메라, 상 주사장치 등에 사용되는 색필터의 제조에 유용한 감광성 착색조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 감광성 착색조성물을 이용하는 색필터와, 색필터의 제조방법에도 관련된다. 본 발명은 여전히 또한 색필터를 이용하는 액정 디스플레이 장치에도 관련된다.
[종래기술의 설명]
색필터는 액정 디스플레이 장치, 칼라 비디오 카메라, 상 주사장치 등에 사용된다. 색필터의 제조를 위한 방법으로서, 다음이 방법들 (1) 내지 (3)이 지금까지 공지되어있다. (1) 안료를 분산제의 도움으로 아크릴 수지에 분산시켜 조성물 (이후 "착색조성물" 이라함)을 얻는다. 이 착색조성물을 유리기판상에 도포하고 감광성의 포지티브 레지스트 물질(예를들면 AZOPLATE, 상표명, Hoechist Japan Ltd. 로부터 구입됨)을 그위에 더 도포하고 이어서 건조시킨다. 이어서, 도막을 마스크를 사용하여 노광시키고, 이어서 현상하여 레지스트 패턴을 형성시킨다음 착색조성물층을 에칭용액으로 레지스트 패턴이 존재하지 않는 부분에서 제거하여 착색된 제품의 패턴을 형성시킨다. 그후, 착색된 제품의 패턴상의 잔류하는 불필요한 레지스트를 벗기어 패턴을 완성시킨다. (일본 특허출운 공개 No. 60-237403 참조). (2) 방법 (1)에서와 같은 착색조성물에 감광제를 더 첨가하여 감광성의 착색조성물을 만들고 그다음, 이것을 기판상에 도포하고 이어서 건조시킨후 노광 및 현상하여 착색된 패턴을 얻는다 (일본 특허출원 공개 No. 2-181704 참조). 이 경우에, 사용된 감광제는 비스아지드 화합물 및 디아조화합물을 포함한다. (3) 방법 (1)에서와 같은 착색조성물에 광중합 개시제와 광중합성 단량체를 더 첨가하여 감광성의 착색조성물을 만들고 그다음 이것을 기판상에 도포하고 이어서 건조시키고 PVA 등으로 이루어진 산소장벽층을 그위에 형성시키고 이어서 노광 및 현상하여 착색된 패턴을 얻는다 (일본 특허출원 공개 No. 2-144502 참조). 이 경우에 사용된 광중합 개시제는 아세토페논 및 벤질메틸케탈을 포함한다.
방법 (3)에서, 산소장벽층은 다음 이유들 때문에 형성된다. 광중합 개시제가 착색조성물에 첨가되는 방법에서, 착색조성물의 광중합은 연쇄방식으로 진행되며 따라서 착색조성물이 노광될 때 요구되는 감도는 방법 (2)에서 보다 약간 더 높다. 그러나, 방법 (3)의 착색조성물은 산소의 존재때문에 중합반응을 당하는 일이 억제되며 노광에 의한 패턴형성은 산소 분위기에서 어렵게 수행될 수 있고, 따라서 광중합반응의 진행을 일으키기 위해서는 노광량을 합리적으로 크게 해야 한다. 따라서, 착색조성물이 이런식으로 산소에 의해 영향받게 되지 않도록 착색조성물층에 산소장벽층이 형성된다.
그러나, 색필터의 제조를 위한 이러한 종래방법에서, 방법 (1)은 그 자체는 감도를 갖지 않는 착색조성물을 사용하며, 따라서 착색조성물층은 착색조성물위에 또 감광성의 포지티브 레지스트 물질이 도포되고 이와 같이 형성된 도막을 패턴화시키지 않으면 에칭에 의해 패턴화될 수 없다. 게다가, 착색조성물층을 패턴화시킨후 잔류하는 불필요한 레지스트를 벗겨내야 한다. 이것은 색필터의 제조를 위한 긴 공정을 가져오며, 제조시 단점, 즉, 제품 생산율의 감소를 가져온다.
방법 (2)는 착색조성물이 감광성을 갖도록 만들어지기 때문에 방법 (1)에서와 같은 단점을 갖지 않는다. 안료가 광을 흡수하기 때문에 감도가 낮으며, 따라서 노광량을 합리적으로 크게 해야 하는 것이 단점이다.
방법 (3)은 노광이 산소장벽층을 통해 수행되기 때문에 방법(2) 보다 더 높은 감도를 약속할 수 있다. 그러나, 색필터의 제조를 위해서는 산소장벽층을 형성하는 단계에 해당하는 긴 공정을 가져와서 제품생산율의 감소를 가져온다.
전술한 것들외에, 일본 특허출원 공개 No. 2-199404 및 No. 3-53201에 개시된 것들이 아크릴수지에 분사된 안료로 이루어지는 색필터로서 공지되어 있다.
일본 특허출원 공개 No. 60-212603 및 No. 2-287304에 개시된 것들은 폴리 아미드 수지에 분산된 안료로 이루어지는 색필터로서 공지되어 있다. 일본 특허공보 No. 60-129707, No.60-129738 및 No.60-129739에 개시된 것들은 폴리비닐 알코올 유도체에 분산된 안료로 이루어지는 색필터로서 공지되어 있다.
그러나, 이들 색필터는 모두 제22도에 나타난 것과 같은 투광율의 특성곡선을 나타낸다. 따라서, 이러한 색필터를 이용하는 액정 디스플레이 장치는 어두운 화면을 갖는 것이 요구되는 액정 디스플레이 장치에는 만족스러운 디스플레이 성능을 달성하기 위해 백라이트의 수를 증가시키는 것이 불가피하여 전력소비의 증가를 가져오며 전지를 사용할 때 짧은 시간동안만 사용할 수 있는 문제가 있다.
[발명의 개요]
본 발명은 상기 논의한 바와 같은 종래기술의 문제점들을 주목하여 만들어졌다. 본 발명의 목적은 고감도이며, 높은 내약품성을 가지며, 또한 짧은 제조공정에서 작용성이 양호한 색필터를 얻는 것을 가능하게 만드는 감광성 착색조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 고감도이며, 높은 내약품성을 가지며 또한 짧은 제조공정에서 작용성이 양호한 색필터를 얻는 것을 가능하게 만드는 색필터의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 더이상의 목적은 본 발명의 이러한 색필터를 이용하여 액정 디스플레이 장치를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적들을 달성하기 위해, 광중합 개시제내의 주성분으로서 트리아진 화합물을 착색조성물에 포함시키는 것이 효과적임을 발견하였다. 본 발명자들은 이와 같이 본 발명을 달성하기에 이르렀다.
본 발명은 안료분산수지, 안료, 분산제, 광중합 개시제 및 용매, 그리고 임의적으로 광중합성 단량체로 이루어지는 감광성 착색조성물을 제공하는데, 여기서 광중합 개시제는 트리아진 화합물로 이루어진다. 특히 감광성 착색조성물의 바람직한 구체예로서, 본 발명은 광중합 개시제로서 트리아진 화합물 이외에 이미다졸 화합물을 또한 함유하는 감광성 착색조성물을 제공한다. 또다른 바람직한 구체예로서, 본 발명은 여기서 사용되는 안료분산수지가 아크릴수지, 에폭시-아크릴레이트 수지 또는 플루오렌 고리를 갖는 알칼리용해성 감광성 수지로 이루어지는 감광성 착색조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 기판상에 본 발명의 감광성 착색조성물을 도포하는 단계, 기판에 도포된 감광성 착색조성물을 패턴화 노광을 시켜 감광성 착색조성물이 미노출부에서 광경화 일으키게 하는 단계, 그리고 패턴화 노광된 착색조성물을 현상하여 감광성 착색조성물의 광경화된 부분이 기판에 남도록 하는 단계들로 이루어지는 색필터의 제조방법을 제공한다. 본 발명의 또한 이 방법을 통해 얻은 색필터를 제공한다. 특히, 색필터의 바람직한 구체예로서, 본 발명은 기판상의 감광성 착색조성무르이 광경화된 생성물의 층두께와 광경화된 생성물중의 안료와 분산제 전체의 중량 퍼센트의 곱이 60㎛% 이하인 색필터를 제공한다.
본 발명의 여전히 또한 마주하여 설치된 기판들과 그것들 사이에 색필터, 투명 도전성막 그리고 액정층이 제공되고 기판의 각 외측에 편광필름이 제공되어 이루어지는 액정 디스플레이 장치를 제공하는데, 여기서 본 발명의 색필터로 이루어진다.
[발명의 상세한 설명]
본 발명의 감광성 착색조성물은 안료분산수지, 안료, 분산제, 광중합 개시제 및 용매, 그리고 임의적으로 광중합성 단량체로 이루어지며, 광중합 개시제로서 트리아진 화합물을 함유하는 것으로 특징지어진다.
본 발명에서, 안료분산수지로서, 아크릴수지, 에폭시-아크릴레이트 수지 및 플루오렌 고리를 갖는 알칼리 용해성 감광성 수지가 사용될 수 있다. 여기서 사용될 수 있는 아크릴 수지는 아크릴산, 메타크릴산, 메틸 아크릴레이트 및 메틸 메타크릴레이트와 같은 알킬 아크릴레이트 또는 알킬 메타크릴레이트, 그리고 히드록시에틸 아크릴레이트 또는 히드록시에틸 메타크릴레이트로부터 선택된 3 내지 5 종류의 단량체를 보통 중합함으로써 얻어지는 분자량이 약 5,000 내지 100,000인 수지를 포함할 수 있다.
특히, 다음식 (a)의 단량체 10 내지 25중량%, 식 (b)의 단량체 10 내지 30중량% 그리고 식(c)의 단량체 40 내지 80중량%로 구성되는 아크릴수지 단량체들을 공중합시킴으로써 얻어지는 수지를 사용하는 것이 바람직하다.
(상기식들에서, R1및 R2는 각각 H 또는 CH3를 나타내며, R3는 1 내지 5 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타낸다)
아크릴 수지가 이러한 단량체들의 공중합에 의해 얻어질 때, 벤질 아크릴레이트, 페닐 아크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 아크릴로니트릴, 비닐 아세테이트, N-비닐피롤리돈, 테트라히드록푸르푸릴 메타크릴레이트 등이 더 첨가될 수도 있다.
에폭시-아크릴레이트 수지에 관해서는 다음식 (1)의 에폭시-아크릴레이트 수지가 바람직하게 사용될 수 있다.
(상기식에서 R4는 수소원자 도는 저급알킬기를 나타내며, R5는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, n은 0 내지 20의 정수이다) 이 에폭시-아크릴레이트 수지는 일본 특허출원 No. 3-205417에 상세히 개시되어 있는데 이것은 이 수지가 오버코팅에 유용함을 개시하고 있다. 그러나 본 발명자들은 이 에폭시-아크릴레이트 수지의 탁월한 노광특성에 주목하였고 이것이 감광성 착색조성물의 수지성분으로서 또한 바람직한 수지임을 발견하였다. 따라서, 이것은 본 발명에서 사용된다.
이 에폭시-아크릴레이트 수지는 안료분산수지로서 단독으로 사용될 수도 있다. 이 에폭시-아크릴레이트 수지와 0.3 내지 2.5㎗/g의 비점도를 갖는 식(2):
(상기식에서 R6는 H 또는 저급알킬기를 나타내며, Z는 -CO-CH=CH-CO-를 나타내고 m은 반복회수를 나타낸다)로 표시되는 불포화 폴리에스테르를 전자 15 내지 90중량%와 후자 10 내지 85중량%의 양으로 사용하여, 안료분산수지와 조합하여 사용할 수 있다. 이 에폭시-아크릴레이트 수지와 3- 또는 그이상의 관능성 아크릴레이트 화합물 또는 에폭시-아크릴레이트 화합물의 적어도 한가지가 또한 전자 15 내지 90중량%와 후자 10 내지 85중량%의 양으로 사용하여 안료분산수지와 조합하여 사용될 수 있다.
플루오렌 고리를 갖는 알칼리 용해성 감광성 수지로서, 다음식 (3)으로 표시되는 수지가 바람직하게 사용될 수 있다.
상기식에서 X는 -CO-Y-COOH를 나타내며, 여기서 Y는 산무수물의 잔기, 또는 -H를 나타내며, -CO-Y-COOH기는 30몰% 이상의 비율로 되어 있으며, Ar은 다음식의 방향족 잔기를 나타낸다:
(상기식에서 R8내지 R11은 각각 수소원자 또는 저급알킬기를 나타내며, R7은 수소원자 도는 메틸기를 나타내며, n은 1 내지 20의 정수이다.) 이 알칼리 용해성 감광성 수지는 일본 특허출원 공개 No. 5-70528에 상세히 개시되어 있다. 본발명에서, 이 공보에 개시된 알칼리 용해서 감광성 수지가 안료분산수지로서 사용된다.
식 (3)의 이 알칼리 용해성 감광성 수지는 플루오렌 고리와 탄소-탄소 이중결합을 가지며, 따라서 우수한 내열성과 패턴화 성능을 갖는 양호한 색필터를 형성하는 것을 가능하게 만든다. 또한 이 수지 자체는 광중합성이기 때문에, 이 수지를 본 발명의 감광성 착색조성물에 안료분산수지로서 사용할 때 본 발명의 감광성 착색조성물에 추가의 광중합성 단량체를 포함시킬 필요가 없다.
안료에 관해서는, C.I. Nos. 9, 97, 122, 123, 149, 168, 177, 180, 192, 215, 등이 적색안료로 사용될 수 있으며, C.I.Nos. 7, 36, 등이 녹색안료로 사용될 수 있고, C.I.Nos. 15, 22, 60, 64, 등이 청색안료로 사용될 수 있고, C.I. Nos. 20, 24, 86, 93, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 147, 148, 153, 154, 166, 168, 등이 황색안료로 사용될 수 있고, C.I. Nos. 36, 43, 51, 55, 59, 61, 등이 오렌지색 안료로 사용될 수 있으며, C.I.Nos. 19, 23, 29, 30, 37, 40, 50, 등이 보라색 안료로 사용될 수 있다. 이들중, 단지 한 종류의 안료가 사용될 수도 있으며, 또는 복수종류의 안료를 조합하여 사용할 수도 있다. 색필터의 스펙트럼의 조정 목적으로, 보통 둘 또는 세 종류의 안료가 조합하여 사용된다.
사용되는 안료의 양에는 특별한 제한이 없다. 보통의 경우에, 안료는 안료분산 수지 100중량부를 기준으로 대략 50 내지 150중량부의 양으로 사용될 수 있다.
사용될 수 있는 분산제는 방대한 범위의 분산제들로부터 선택될 수 있다. 예를 들면, 표면활성제, 안료의 중간물질, 염료의 중간물질, 졸분산제 등이 사용될 수 있다.
사용되는 분산제의 양은 특별한 제한은 없다. 보토의 경우에, 안료분산수지 100중량부를 기준으로 대략 1 내지 10중량부의 양으로 분산제가 사용될 수 있다.
광중합성 단량체에 관해서는, 본 발명의 감광성 착색조성물은 광중합성 단량체가 필수적인 구체예와 광중합성 단량체가 필수적이 아닌 구체예를 둘다 포함한다. 예를들면, 식 (a), (b) 및 (c)로 표시되는 아크릴 단량체를 공중합함으로써 얻은 안료 분산수지를 사용할 때, 광중합성 단량체는 필수적이다. 반면에, 식 (1) 또는 (3)으로 표시되는 안료분산수지를 사용할 때 광중합성 단량체는 필수적이 아니다. 더 상세히는, 그것은 상기한 식 (1)의 에폭시－아크릴레이트 수지 또는 식 (3)의 알칼리 용해성 감광성 수지와 같은 그 자체가 광중합성인 수지가 안료분산제로서 사용될 때는 본 발명의 감광성 착색조성물에 포함시킬 필요가 없다. 그러나, 보통의 경우에 그것은 바람직하게는 본 발명의 감광성 착색조성물에 포함시킨다. 식 (1)의 에폭시－아크릴레이트 수지 또는 식 (3)의 알칼리 용해성 감광성 수지가 안료분산수지로서 사용될 때에도 광중합성 단량체가 적당히 포함되는 것이 바람직하다.
광중합성 단량체로서, 2 광능성 단량체, 3 관능성 단량체 또는 다관능성 단량체가 사용될 수 있다. 예를 들면, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트 및 트리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 펜타에리스티롤 트리아크릴레이트 및 트리스(2－히드록시에틸) 이소시아네이트가 3 관능성 단량체로서 사용될수 있으며, 디트리메틸롤프로판 테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트가 다관능성 단량체로서 사용될 수 있다. 시중 구입되는 이러한 광중합성 단량체 제품은 쇼오와 하이폴리머 컴패니 리미티드, 도아고세이 케미칼 인더스트리 컴패니리미티드, 닛폰 가야쿠 컴패니 리미티드 등으로 부터 구입되는 제품들을 예로 들 수 있다.
사용되는 광중합성 단량체의 양에는 특별한 제한이 없다. 보통의 경우, 안료분산수지 100중량부를 기준으로 대략 20 내지 150중량부의 양으로 광중합성 단량체가 사용될 수 있다.
용매는 안료분산수지의 단량체 조성물, 광중합성 단량체의 유형 및 광중합개시제의 유형에 따라 적당히 선택된다. 보통의 경우에, 톨루엔, 크실렌, 에틸셀로솔브, 에틸셀로솔브 아세테이트, 디글라임, 시클로 헥산온 등으로부터 선택된 한 종류 이상의 사용될 수 있다.
본 발명의 감광성 착색조성물에서, 상기한 바와 같은 광중합 개시제로서 트리아진 화합물을 포함시키는 것이 필수적이다. 이것은 감광성 착색조성물의 노광감도를 매우 높게 만들 수 있다. 따라서, 노광량을 절약하는 것이 가능해지며 또한 색필터가 제조될 때 어떤 산소 장벽층을 형성할 필요가 없게된다. 더욱이, 색필터는 그것이 제조된 후 어떤 특별한 처리없이 개선된 내약품성을 가질 수 있다. 따라서, 색필터의 제조공정을 크게 단축시키고 생산성 및 품질을 크게 개선시키는 것이 가능해진다.
본 발명에서 사용될 수 있는 트리아진 화합물은 피페로닐-s-트리아진, 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스 (트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스 (트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(p-클로로페닐)-4,6-비스 (트리클로로메틸)-s-트리아진) 및 2-(4'-메톡시-1'-나프틸)-4,6-비스- (트리클로로메틸)-s-트리아진을 포함할 수 있다.
상기한 바와 같은 트리아진 화합물은 단독으로 사용될 수도 있고, 또는 복수종류를 조합하여 사용할 수도 있다. 특히 바람직한 트리아진 화합물은 2-(p-메톡시스티릴)-4,6-비스 (트리클로로메틸)-s-트리아진 또는 2-(4'-메톡시-1'-나프틸)-4,6-비스 (트리클로로메틸)-s-트리아진이 될 수 있다.
광중합 개시제로서, 이미다졸 화합물이 또한 트리아진 화합물과 조합하여 사용될 수도 있다.
트리아진 화합물과 조합하여 사용되는 이미다졸 화합물은 2-(2,3-디클로로페닐)-4,5-디페틸-이미다졸 이량체, 2-(2,3-디클로로페닐)-4,5-비스(3-메톡시페닐)-이미다졸 이량체, 2-(2,3-디클로로페닐)-4,5-비스(4-메톡시페닐)-이미다졸 이량체, 2-(2,3-디클로로페닐)-4,5-비스(4-클로로페닐)-이미다졸 이량체, 2-(2,3-디클로로페닐)-4,5-디 (푸릴)-이미다다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,5,4',5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 및 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,5,4',5'-테트라(3,4-메틸렌디옥시페닐)-1,1'-비-1H-이미다졸을 포함한다. 특히 바람직한 이미다졸 화합물은 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,5,4',5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 또는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,5,4',5'-테트라(3,4-메틸렌디옥시페닐)-1,1'-비-1H-이미다졸이 될 수 있다.
이것들 외에, 광중합 개시제로서, 하나 이상의 종류의 공지의 광중합 개시제를 또한 조합하여 사용할 수도 있다. 예를들면, 시바가이기 리미티드로부터 구입되는 IRGACURE 907, 651, 184 (벤질 디메틸 케탈), 2,4-디에틸 티오크산톤 (닛폰 가야쿠 컴패니 리미티드에서 구입됨), 벤조페논, 등을 트리아진 화합물과 조합하여 사용할 수 있다.
사용되는 광중합 개시제의 양에서 특별한 제한이 없다. 트리아진 화합물만을 단독으로 또는 복수종류를 조합하여 사용할 때, 트리아진 화합물은 광중합성 단량체 100중량부를 기준으로 보통 대략 5 내지 50중량부, 바람직하게는 10 내지 30중량부의 양이 될 수 있다. 트리아진 화합물과 이미다졸 화합물을 조합하여 사용할 때, 광중합성 단량체 100중량부를 기준으로 트리아진 화합물은 보통 대략 1 내지 50중량부, 바람직하게는 5 내지 30중량부의 양이 될 수 있고 이미다졸 화합물은 보통 대략 1 내지 40중량부, 바람직하게는 5 내지 20중량부의 양이 될 수 있다.
상기한 바와 같은 각각의 성분들은 다음 방법으로 혼합될 수 있다. 즉, 예를들면, 아크릴 수지가 안료분산수지로 사용될 때, 2축롤 등을 사용하여 아크릴 수지와 안료를 잘 혼련하여 그것들을 조각들로 형성시킨다. 그후, 조각들을 분산제 및 용매와 혼합하여 페이스트를 형성시키고 이 페이스트에 광중합성 단량체와 광중합 개시제를 첨가한다. 이와 같이, 본 발명의 감광성 착색조성물이 제조된다. 에폭시 아크릴레이트 수지가 안료분산수지로 사용될 때, 에폭시-아크릴레이트 수지와 안료는 샌드밀 등에 의해 잘 혼합될 수 있다.
이런식으로 얻은 본 발명의 감광성 착색조성물은 색필터의 제조에 유용할 수 있고, 구체적으로, 칼라 액정 디스플레이 장치, 칼라 비디오 카메라, 상 주사장치 등에 사용되는 색필터의 제조에 유용할 수 있다. 이들에 제한없이 본 발명의 감광성 착색 조성물은 또한 UV 잉크, 감광성 도장재료 등으로서 널리 사용될 수 있다.
본 발명의 색필터는 기판과 그위에 형성된 주어진 패턴으로 경화된 감광성 착색조성물로 이루어진 착색층으로 이루어진다. 이러한 색필터는 기판상에는 본 발명의 감광성 착색조성물을 도포하는 단계, 기판에 도포된 감광성 착색조성물을 패턴화 노광시켜 그것의 미노광부분에서 감광성 착색 조성물이 광경화를 일으키게 하는 단계,그리고 패턴화 노광된 감광성 착색조성물을 현상하여 감광성 착색조성물의 광경화된 부분이 기판상에 남아있도록 하는 단계로 이루어지는 공정에 의해 제조될 수 있다.
이 색필터에서, 기판상의 착색층의 층두께와 착색층내의 안료와 분산제 전체의 중량 퍼센트의 곱은 바람직하게는 60㎛% 이하가 되도록 만드는 것이 바람직하다. 이 목적으로, 착색층의 총두께를 적당히 더 작게 만들거나 또는 착색층내의 안료 및 분산제 전체의 중량퍼센트를 더 작게 만들거나, 또는 이들 모두를 작게 만들 수도 있다. 이런식으로 착색층의 층두께와 착색층내의 안료와 분산제의 총 중량 퍼센트의 곱을 60㎛% 이하가 되도록 조절하는 것은 색필터의적색착색층의 투광율을 400 내지 500nm 의 파장을 가진 광에 대해 2 내지 29%DHK 620 SOWL 700nm의 파장을 가진 광에 대해 85% 이상이 되도록 조절하고, 녹색 착색층의 투광율을 400 SOWL 650nm의 파장을 가진 광에 대해 2 내지 18%와 525 내지 555nm의 파장을 가진 광에 대해 70% 이상 그리고 층이 최고의 투광율을 갖는 파장의 광에 대해 80% 이상이 되도록 조절하며, 청색착색층의 투광율이 440 내지 480nm의 파장을 갖는 광에 대해 75% 이상, 층이 최고의 투광율을 갖는 파장의 광에 대해 84 내지 93%, 그리고 580 내지 700nm의 파장을 갖는 광에 대해 23% 이상이 되도록 조절하는 것을 가능하게 만든다. 따라서, 각각의 색들의 착색층에 대해 명도를 개선하고 큰 콘트라스트를 갖게 하는 것이 가능해진다. 따라서, 이 색필터를 이용하는 액정 디스플레이 장치로 하여금 밝은 디스플레이 화면은 갖고 개선된 상의 질을 갖도록 하는 것이 가능해진다. 본 발명의 감광성 착색조성물로부터 색필터를 제조하는 방법에서, 산소장벽층을 형성하는 단계는 반드시 요구되지는 않으나 임의적으로 제공될 수도 있다. 일본 특허출원 공개 No. 3-53201, No. 2-199403, No. 2-199404 및 No. 2-144502에 개시된 방법들에는 색 필터의 제조에 관하여 공지되어 있다. 본 발명의 색 필터는 본 발명의 감광성 착색조성물이 사용되는 한 이들 방법과 같은 방법으로 제조될 수 있다.
상기한 방법으로 얻어진 색필터는 칼라 액정 디스플레이 장치의 액정 셀에 사용되는 색필터로서 적합하며, TN(트위스티드 네마틱) 액정, GH(게스트 호스트) 액정 또는 FLC(강유전성 액정)를 사용하는 풀 칼라 액정 디스플레이 장치에 사용되는 색필터로서 특히 적합하다. 그것은 또한 칼라 비디오 카메라 및 상 주사장치와 같은 고체상태상 픽업장치에 사용되는 색 분리를 위한 색필터로서도 적합하다.
본 발명의 액정 디스플레이 장치는 마주하여 설치된 기판들과 그들 사이에 색필터, 투명 도전성막 및 액정층이 제공되고 기판의 각 외측에 편광필름이 제공되어 이루어지며 여기서 색필터는 상기한 바와 같은 본 발명의 색필터로 이루어진다. 이 경우에, 장치는 본 발명의 색필터를 색필터로 사용하는 것을 제외하고는 공지 구조와 같은 구조가 될 수도 있다.
[실시예]
[실시예 1]
(A) 감광성 착색조성물의 제조:
먼저, 20중량부의 메타크릴산, 10중량부의 메틸 메타크릴레이트, 55중량부의 부틸 메타크릴레이트 및 15중량부의 히드록시에틸 메타크릴레이트를 300g의 에틸 셀로솔브에 용해시켰다. 결과된 용액에, 0.75중량부의 아조비스이소부티로니트릴을 질소 분위기에서 첨가하고 70℃에서 5시간동안 반응을 수행하여 아크릴 수지를 얻었다. 이 아크릴 수지를 10%의 수지농도가 되도록 에틸 셀로솔브로 희석시켰다.
그다음, 묽은 아크릴 수지 90.1g에, 9.0g의 안료(BASF Wyandotte Corp.로부터 구입되는 PARIOTOL YELLOW D1819와 조합하여 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.로부터 구입되는 RIOTOGEN RED GD를 적색안료로서; BASF Wyandotte Corp.로부터 구입되는 PARIOTOL YELLOW D1819와 조합하여 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.로부터 구입되는 RIONOL GREEN 2YS를 녹색안료로서;또는 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.로부터 구입되는 RIONOGEN VIOLET HR과 BASF Wyandotte Corp.로 부터 구입되는 PARIOTOL YELLOW D1819와 조합하여 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.로부터 구입되는 RIONOL BLUE ES를 청색안료로서)와 O.9g의 분산제를 첨가한 다음 이것을 3-롤 밀을 사용하여 충분히 혼련하여 각각 적색, 녹색 및 청색 색상에 해당하는 착색 조성물을 얻었다.
각각의 색상의 착색조성물 각각 100g에, 광중합성 단량체로서 4g의 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트와 공중합개시제로서 0.8g의 피페로닐-s-트리아진을 첨가하고 이어서 충준히 교반하였다. 감광성 착색조성물을 이와 같이 제조하였다.
(B) 색 필터의 제조:
제 1도에 나타낸 공정도에 따라, 상기 (A)에서 제조된 감광성 착색조성물을 사용하여 색필터를 제조하였다.
더 상세히는, 먼저, 제 2도에 나타낸 바와 같이, 청색 감광성 착색조성물을 투명유리 기판(1) 에 스핀코팅(1.100rpm, 40초) 하고 이어서 건조시킨다음 70℃에서 20초간 사전 베이킹하여 청색의 감광성 착색조성물층(2) 을 형성시켰다. 그다음, 마스크(3) 제 3도에 나타낸 바와 같이 위에 놓고 착색조성물(2) 을 광L(200mJ/cm2)에 노출시켰다. 다음에, 2.5% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 현상을 수행하고 이어서 물로 충분히 세척하였다. 그후, 유리기판(1) 에 부착된 안료를 부드러운 스폰지로 문질러 제거하고 이어서, 물로 더 세척하고 건조시킨다음 230℃에서 1시간동안 베이킹하였다. 따라서, 제 4도에 나타낸 바와 같이, 감광성 착색조성물의 경화된 생성물로 이루어진 착색된 층의 패턴(2P)이 유리기판(1) 에 형성되었다. 이 착색된 층의 패턴(2P)이 두께가 1.2μ이었다.
(A) 에서 제조된 각각의 녹색 및 적색 감광성 착색조성물을 사용하여, 착색된 층의 패턴의 형성을 마찬가지로 반복하였다. 이 경우에, 녹색의 감광성 착색조성물에 관한 노광량은 300mJ/cm2으로 설정하고 적색 감광성 착색조성물에 관한 노광량은 150mJ/cm2으로 설정하였다.
이와 같이 제조된 색필터를 내약품성에 대해 시험하였다. 더 상세히는, 색필터를 실온에서 30분간 5% NaOH, 5% H2SO4, N-메틸피롤리돈(NMP), r－부틸 락톤 및 이소프로판올(IPA) 각각에 침지하여 침지후의 외관과 착색층의 패턴의 유리기판에의 부착성을 눈으로 조사하였다. 다음에 세 등급에 따라 평가를 하였다. 색필터를 또한 이소프로판올(IPA) 증기로 처리하여 처리후의 외관과 유리기판에 착색층의 패턴의 부착성을 조사하였다. 마찬가지로 세 등급에 따라 평가하였다.
A: 화학약품으로 인한 변화 보이지 않음, 양호한 내약품성을 나타냄.
B: 변화가 약간 보이나, 실제 사용에는 문제없음.
C: 실제사용을 허용할 수 없을 정도로 변화가 큼. 불량한 내약품성을 나타냄.
얻어진 결과들을 표 1에 나타내었다.
청색 감광성 착색조성물의 노광 스펙트로그램을 또한 다음 방법으로 취하였다. 즉, 감광성 착색조성물을 유리기판상에 도포하여 샘플을 얻고 이어서 70℃에서 20분간 베이킹하였다. 그후, 샘플을 노광 분광기에 설치하고 파장과 강도를 변화시키면서 감광성 착색조성물이 도포된 쪽에 광을 조사하여 노광 스펙트럼 특성을 측정하였다. 얻어진 결과를 제 5도에 나타내었다.
[실시예 2]
감광성 착색조성물을 실시예 1에서와 같은 방법으로 제조하되, 광중합 개시제로서 0.8g의 피페로닐-s- 트리아진을 0.8g의 2-(p-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진으로 바꾸었다. 색필터를 또한 같은 방법으로 제조하였다.
그다음 색필터의 내약품성을 실시예 1에서와 같은 방법으로 평가하였다. 얻어진 결과를 표 1에 나타내었다. 청색 감광성 착색조성물의 스텍트로그램을 또한 취하였다. 얻어진 결과를 제 6도에 나타내었다. 이 스펙트로그램의 파장 365nm, 405nm 및 436nm에서 밝은 선들의 계단들의 수를 표 2에 나타내었다.
[실시예 3]
감광성 착색조성물을 실시예 1에서와 같은 방법으로 제조하되, 광중합 개시제로서 0.8g의 피페로닐-s-트리아진을 0.8g의 2-(4′-메톡시-1′-나프틸)-4,6-비스 (트리클로로메틸)-s-트리아진 및 0.4g의 2-(p-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진으로 바꾸었다. 색필터를 또한 같은 방법으로 제조하되, 단지 색필터의 제조에서, 청색, 녹색 및 적색 감광성 착색조성물 각각에 관한 노광량은 각각 100mJ/cm2, 150mJ/cm2및 150mJ/cm2으로 설정하였다.
그다음 색필터의 내약품성을 실시예 1에서와 같은 방법으로 평가하였다. 얻어진 결과를 표 1에 나타내었다. 청색 감광성 착색조성물의 스펙트로그램을 또한 취하였다. 얻어진 결과를 제 7도에 나타내었다. 이 스펙트로그램의 파장 365nm, 405nm 및 436nm에서 밝은 선들의 계단들의 수를 표 2에 나타내었다.
[실시예 4]
감광성 착색조성물을 실시예 1에서와 같은 방법으로 제조하되, 광중합 개시제로서 0.8g의 피페로닐-s- 트리아진을 0.8g의 2-(p-메톡시스티릴)-4,6-비스 (트리클로로매틸)-s-트리아진과 0.4g의 2,2′-비스(2-클로로페닐)-4,5,4′,5′-테트라페닐-1,2′-비이미다졸로 바꾸었다. 색필터를 또한 같은 방법으로 제조하되, 단지 색필터의 제조에서, 청색, 녹색 및 적색 감광성 착색조성물 각각에 관한 노광량은 각각 150mJ/cm2, 200mJ/cm2및 100mJ/cm2으로 설정하였다.
그다음 색필터의 내약품성을 실시예 1에서와 같은 방법으로 평가하였다. 억어진 결과를 표 1에 나타내었다. 청색 감광성 착색조성물의 스펙트로그램을 또한 취하였다. 얻어진 결과를 제 8도에 나타내었다. 이 스펙트로그램의 파장 365nm, 405nm 및 436nm에서 밝은 선들의 계단들의 수를 표 2에 나타내었다.
[비교예 1]
(A) 감광성 착색조성물의 제조:
각각의 적색, 녹색 및 청색 색상의 해당하는 착색조성물을 실시예 1에서와 같은 방법으로 제조하였다. 각각의 착색조성물 각각 100g에, 광중합성 단량체로서 4g의 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트와 광중합개시제로서 시바 가이기 리미티드로부터 구입되는 0.8g의 IRGACURE 907(상표명)을 첨가하고 이어서 충분히 교반하였다. 감광성 착색조성물을 이와 같이 제조하였다.
(B) 색필터의 제조:
제15도에 나타낸 공정도에 따라, 상기 비교예 1-(A)에서 제조된 감광성 착색조성물을 사용하여 색필터를 제조하였다.
더, 상세히는, 먼저, 제16도에 나타낸 바와 같이, 청색 감광성 착색조성물을 투명 유리기판(1) 상에 스핀 코팅(1,100rpm, 40초) 하고 이어서 건조시킨다음 70℃에서 20초간 사전 베이킹하여 청색 감광성 착색조성물층(2x)을 형성시켰다. 그다음, 제17도에 나타낸 바와 같이, 5% 폴리비닐알코올 용액을 도포하여 산소장벽층 (4) 을 형성시키고 이어서 70℃에서 20분간 건조시켰다. 그후, 마스크(3) 를 제18도에 나타낸 바와 같이 그위에 놓고 착색조성물층(2x)을 광 L(1,200mJ/cm2)에 노출시켰다. 다음에, 2.5% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 현상을 수행하고 이어서 물로 충분히 세척하였다. 그후, 유리기판(1) 에 부착된 안료를 부드러운 스폰지로 문질러 제거하고 이어서 물로 더 세척하고 건조시킨다음 230℃에서 1시간동안 베이킹하였다. 따라서, 제19도에 나타낸 바와 같이, 감광성 착색조성물의 경화된 생성물로 이루어지는 착색층의 패턴(2xp)(두께 : 1.2μm)이 유리기판(1)에 형성되었다.
(A) 에서 제조된 각각의 녹색 및 적색 감광성 착색조성물을 사용하여, 착색된 층의 패턴의 형성을 마찬가지로 반복하여 색필터를 제조하였다(비교예 1-1). 이 경우에, 녹색의 감광성 착색조성물에 광한 노광량은 2,300mJ/cm2으로 설정하였고 적색 감광성 착색조성물에 관한 노광량은 1,000mJ/cm2으로 설정하였다.
이와 같이 제조된 색필터의 내약품성을 개선하기 위해, 다음의 세 종류의 후처리를 더 적용시켰다. 첫째로, 오버코트 물질(OPTOMER SS7265, Japan Synthetic Rubber Co., Ltd.)을 색필터상에 도포하고 이어서 건조시켜 오버코트층을 형성시켰다(비교예 1-2). 둘째로, 색필터를 230℃에서 2시간 더 가열하였다(비교예 1-3). 셋째로, 그것을 자외선을 조사시켰다(조사조건: 파장 365nm, 300mJ/cm2)(비교예 1-4).
이와 같이 제조된 색필터를 실시예 1에서와 같은 방법으로 내약품성에 대해 시험 하였다.
얻은 결과를 표 1에 나타내었다.
청색 감광성 착색조성물의 스펙트로그램을 또한 취하였다. 얻은 결과를 제21도에 나타내었다. 이 스펙트로그램의 파장 365nm, 405nm 및 436nm에서의 밝은 선들의 계산들의 수를 표 2에 나타내었다.
표 1로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예들의 색필터는 후처리없이도 탁월한 내약품성을 나타내었다.
제 5도 내지 제 8도(실시예 1 내지 4) 및 제 20도 (비교예 1) 에 나타낸 스펙트로 그램과 표 2로부터 또한 알 수 있는 바와 같이, 파장 365nm에서 감광성은 비교예 1 에서 1인 반면, 실시예 1 내지 4에서는 5 내지 6이며, 실시예의 감광성 착색조성물이 현저히 높은 감도를 가짐을 나타낸다.
[실시예 5]
(A) 감광성 착색조성물의 제조:
에폭시－아크릴레이트 수지 (상표명: V-259-SF, Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 로부터 구입됨) 를 10%의 수지농도가 되도록 에틸 셀로솔브로 희석하였다.
그다음, 묽은 아크릴 수지 90.1g에, 9.0g의 안료(BASF Wyandotte Corp.로부터 구입되는 PARIOTOL YELLOW D1819와 조합하여 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.로부터 구입되는 RIOTOGEN RED GD를 적색안료로서; BASF Wyandotte Corp.로부터 구입되는 PARIOTOL YELLOW D1819와 조합하여 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.로부터 구입되는 RIONOL GREEN 2YS를 녹색안료로서; 또는 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.로부터 구입되는 RIONOGEN VIOLET HR과 BASF Wyandotte Corp.로부터 구입되는 PARIOTOL YELLOW D1819와 조합하여 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.로부터 구입되는 RIONOL BLUE ES를 청색안료로서)와 0.9g의 분산제를 첨가한 다음 이것을 3-롤밀을 사용하여 충분히 혼련하여 각각 적색, 녹색 및 청색 색상에 해당하는 착색 조성물을 얻었다.
각각의 색상의 착색조성물 각각 100g에, 광중합성 단량체로서 4g의 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트와 광중합 개시제로서 0.8g의 2-(p-메톡시스티릴)-4,6-비스 (트리클로로메틸)-s-트리아진을 첨가하고 이어서 충분히 교반하였다. 감광성 착색조성물을 이와 같이 제조하였다.
(B) 색 필터의 제조:
상기 (A)에서 제조된 감광성 착색조성물을 사용하여 실시예 1에서와 같은 방법으로 색필터를 제조하되, 청색, 녹색 및 적색 감광성 착색조성물 각각에 관한 노광량은 각각 250mJ/cm2, 300mJ/cm2및 150mJ/cm2으로 설정하였다. 현상후 배이킹, 물로 세척 및 건조를 200℃의 온도에서 수행하였다.
청색의 감광성 착색조성물의 스펙트로그램을 또한 취하였다. 얻어진 결과를 제 9도에 나타내었다. 이 스펙트로그램의 파장 365nm, 405nm 및 436nm에서 밝은 선들의 계단들의 수를 표 3에 나타내었다.
[실시예 6]
감광성 착색조성물을 실시예 1에서와 같은 방법으로 제조하되, 0.8g의 2-(4′-메톡시-1′-나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진과 0.4g의 2-(p-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진을 광중합 개시제로서 사용하였다. 색필터를 또한 같은 방법으로 제조하되, 단지 색필터의 제조에서, 청색, 녹색 및 적색 감광성 착색조성물 각각에 관한 노광량은 각각 120mJ/cm2, 180mJ/cm2및 100mJ/cm2으로 설정하였다.
청색 감광성 착색조성물의 스펙트로그램을 또한 취하였다. 얻어진 결과를 제10도에 나타내었다. 이 스펙트로그램의 파장 365nm, 405nm 및 436nm에서 밝은선들의 계단들의 수를 표 3에 나타내었다.
[실시예 7]
감광성 착색조성물을 실시예 1에서와 같은 방법으로 제조하되, 0.8g의 2-(p-메톡시스티릴)-4,6-비스 (트리클로로메틸)-s-트리아진과 0.4g의 2,2′-비스(2－클로로페닐)-4,5,4′,5′－테트라페닐-1,2′-비이미다졸을 광중합 개시제로서 사용하였다. 색필터를 또한 같은 방법으로 제조하되, 단지 색필터의 제조에서, 청색, 녹색 및 적색 감광성 착색조성물 각각에 관한 노광량은 각각 180mJ/cm2, 230mJ/cm2및 120mJ/cm2으로 설정하였다.
청색 감광성 착색 조성물의 스펙트로그램을 또한 취하였다. 얻어진 결과를 제11도에 나타내었다. 이 스펙트로그램의 파장 365nm, 405nm 및 4369nm에서 밝은 선들의 계단들의 수를 표 3에 나타내었다.
[비교예 2]
(A) 감광성 착색조성물의 제조:
각각의 적색, 녹색 및 청색 색상에 해당하는 착색조성물을 실시예 5에서와 같은 방법으로 제조하였다. 각각의 착색조성물 각각 100g에 광중합성 단량체로서 4g의 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트와 광중합 개시제로서 시바 가이기 리미티드로부터 구입되는 0.8g의 IRGACURE 907 (상표명) 을 첨가하고 이어서 충분히 교반하였다. 감광성 착색조성물을 이와 같이 제조하였다.
(B) 색필터의 제조:
상기 (A)에서 제조된 감광성 착색조성물을 사용하여 비교예 1에서와 같은 방법으로 색필터를 제조하였다.
청색 감광성 착색조성물의 스펙트로그램을 또한 취하였다.
얻어진 결과를 제21도에 나타내었다. 이 스펙트로그램의 파장 365nm, 405nm 및 436nm에서 밝은 선들의 계단들의 수를 표 3에 나타내었다.
제 9도는 내지 제11도 (실시예 5 내지 7) 및 제21도 (비교예 2) 에 나타낸 스펙트로 그램과 표 3으로부터 또한 알 수 있는 바와 같이, 파장 365nm에서 감광성은 비교예 2 에서 1인 반면, 실시예 5 내지 7에서는 5 내지 6이며, 실시예의 감광성 착색조성물이 현저히 높은 감도를 가짐을 나타낸다.
[실시예 8]
(A) 감광성 착색 조성물의 제조:
먼저, 20중량부의 메타크릴산, 10중량부의 메틸 메타크릴레이트, 55중량부의 부틸 메타크릴레이트 및 15중량부의 히드록시에틸 메타크릴레이트를 300g의 에틸 셀로솔브에 용해시켰다. 결과된 용액에, 0.75중량부의 아조비스이소부티로니트릴을 질소분위기에서 첨가하고 70℃에서 5시간동안 반응을 수행하여 아크릴수지를 얻었다. 이 아크릴수지를 10%의 수지농도가 되도록 에틸 셀로솔브로 희석하였다.
다음에, 94g의 묽은 아크릴수지에 5.7g의 이하에 나타낸 안료 및 0.3g의 이하에 나타낸 분산제를 첨가한다음 3-롤 밀을 사용하여 충분히 혼련하여 각각의 적색, 황색, 녹색, 청색 및 보라 색상의 해당하는 착색수지들을 얻었다.
(i) 적색착색주지:
안료: RIOTOGEN RED GD (Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.로부터 구입됨; C.I.Pigment Red 168).
분산제:
(ii) 황삭착색수지:
안료: PARIOTOL YELLOW D1819(BASF Wyandotte Corp.로부터 구입됨; C.I.Pigment Yellow 139).
분산제:
(iii) 녹색착색수지:
안료: RIONOL GREEN 2YS(Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.로부터 구입됨; C.I.Pigment Green 36).
분산제: 구리 프탈로시아닌 유도체.
(iv) 청색착색수지:
안료: RIONOL BLUE ES(Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.로부터 구입됨; C.I.Pigment Blue 15:6).
분산제: 구리 프탈로시아닌 유도체.
(v) 보라색 착색수지:
안료: RIONOGEN VIOLET HR(Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.로부터 구입됨; C.I.Pigment Violet 23).
분산제: 청색착색조성물에서 분산제로 사용한 것과 같은 구리 프탈로시아닌 유도체.
이와 같이 얻은 각각의 색상들의 착색수지 (i) 내지 (v)를 사용하여, 적색, 녹색 및 청색착색조성물을 다음 방법으로 제조하였다.
(I) 적색착색조성물:
적색착색수지와 황색착색수지를 중량비로 70:30의 비율로 혼합하였다.
(II) 녹색착색조성물:
녹색착색수지와 황색착색수지를 중량비로 80:20의 비율로 혼합하였다.
(III) 청색착색조성물;
청색착색수지와 보라색 착색수지를 중량비로 95:50의 비율로 혼합하였다.
각 색상의 착색조성물(I) 내지 (III) 각각 100g에, 광중합성 단량체로서 5.64g의 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트와 광중합 개시제로서 1.36g의 2-(4′-메톡시-1′-나프틸)-4,6-비스(트리클로로메닐)-s-트리아진을 첨가하고, 이어서 충분히 교반하였다. 감광성 착색조성물을 이와 같이 제조하였다.
(B) 색필터의 제조:
상기 (A)에서 제조한 감광성 착색조성물을 사용하여, 실시예 1에서와 같은 방법으로 색필터를 제조하되, 청색, 녹색 및 적색 감광성 착색조성물의 광경화에 의해 얻은 착색층들을 각각 1.1μm의 층두께를 갖도록 만들었고 각 색상의 감광성 착색조성물 각각에 관하여 노광량은 각각 100mJ/cm2, 150mJ/cm2및 80mJ/cm2으로 설정하였다.
착색된 층내 안료와 분산제의 총 중량퍼센트는 39중량% 이었다. 그러므로 착색된 층의 층두께와 착색된 층내 안료와 분산제의 전체의 중량퍼센트의 곱은 429μm%이었다. 얻어진 색필터의 투광도의 특성곡선을 또한 도시하여 제12도에 나타낸 결과를 얻었다.
(C) 액정 디스플레이 장치의 제조:
상기 (B)에서 제조된 색필터상에, 1,500 옹스트롱의 층두께를 갖는 도전성 막을 저온 스퍼터링에 의해 제공하고, 이어서 투명 도전성 막상에 폴리이미드 필름을 400 옹스트롱의 층두께로 형성하고 이어서 문질렀다.
그후, 반대편 기판에 반대편 전극의 박막 트랜지스터를 밀봉매체로 고착시키고 액정을 전극들간의 공간에 주입하여 액정 셀을 만들었다. 따라서, 제13도에 나타낸 바와 같은 액정 셀내에 색필터(2) 를 갖는 칼라 액정 디스플레이 장치(10)를 제조하였다. 제13도에서, 참고번호 1은 기판을 나타내며, 2는 색필터, 11은 투명 도전성 막, 12는 폴리이미드 필름, 13은 반대편 기판, 14는 반대편 전극, 15는 보호막, 16은 액정, 17은 편광필름, 그리고 18은 편광필름을 나타낸다.
이와 같이 제조된 액정 디스플레이 장치는 색필터의 높은 투광성 때문에 밝고 양호한 화면을 가졌다.
[비교예 3]
(A) 감광성 착색조성물의 제조:
각각의 적색, 녹색 및 청색 색상에 해당하는 착색조성물을 실시예 8에서와 같은 방법으로 제조하였다. 각 착색조성물 각각 100g에, 광중합성 단량체로서 5.64g의 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트와 광중합 개시제로서 0.56g의 2,2′-비스(2-클로로페닐)-4,5,4′,5′-테트라페닐-1,2′-비(1-H－이미다졸) 을 첨가하고 이어서 충분히 교반하였다. 감광성 착색조성물을 이와 같이 제조하였다.
(B) 색필터의 제조:
상기 (A)에서 개조된 감광성 착색조성물을 사용하여, 색필터를 비교예 1에서와 같은 방법으로 제조하되, 청색, 녹색 및 적색 감광성 착색조성물의 광경화에 의해 얻은 착색된 층들을 각가 1.6μm의 층두께를 갖도록 만들고, 청색, 녹색 및 적색 감광성 착색조성물 각각에 관한 노광량은 각각 5mJ/cm2, 10mJ/cm2및 3mJ/cm2으로 설정하였다.
착색된 층내 안료와 분산제의 총 중량 퍼센트는 39중량% 이었다. 그러므로 착색된 층의 층두께와 착색된 층내 안료와 분산제 전체의 중량 퍼센트의 곱은 42.9μm%이었다. 얻어진 색필터의 투광도의 특성곡선을 또한 도시한 바, 제22도에 나타낸 것과 같이 밝기가 불량함이 발견되었다.
[실시예 9]
(A) 감광성 착색조성물의 제조:
먼저, 100중량부(0.165몰) 의 9,9′-비스(4－히드록시페닐) 플루오렌의 에폭시아크릴레이트 화합물, 50중량부 (0.33몰) 의 테트라히드로프탈산 무수물, 0.02중량부의 테트라에틸암모늄 브로마이드 및 150중량부의 셀로솔브 아세테이트를 혼합하여 100℃에서 5시간동안 반응을 수행하였다. 결과된 반응생성물은 식(3), n=1의 화합물에 해당하였다. 이 반응생성물을 이후 수지용액 A라 부른다.
수지용액 A를 수지농도가 10중량% 가 되도록 셀로솔브 아세테이트로 희석하였다. 그다음, 90.1중량부의 묽은 수지에, 9.0중량부의 프탈로시아닌블루 안료 및 0.9중량부의 구리 프탈로시아닌 유도체 (분산제) 를 첨가하고 그다음 이것을 3-로 밀을 사용하여 충분히 혼련하여 청색착색조성물을 얻었다. 마찬가지로, 구리 할로겐화물 프탈로시아닌 타입 안료를 녹색안료로, 퀴노프탈렌 레드를 적색안료로 각각 사용하여 녹색 및 적색착색조성물을 얻었다.
각 색상의 착색조성물 각각 100중량부에, 광중합 개시제로서 2중량부의 2-(p-메톡시스티릴)-4,6-비스 (트리클로로메틸)-s-트리아진을 첨가하고 이어서 충분히 교반하였다. 감광성 착색조성물을 이와 같이 제조하였다. 이들 감광성 착색조성물에서는 1개월간 보관후 점도의 변화가 보이지 않았다.
(B) 색필터의 제조:
제 1도에 나타낸 공정도에 따라, 실시예 1에서 색필터의 제조와 같이, 상기 (A)에서 제조된 감광성 착색조성물을 사용하여 색필터를 제조하였다.
더 상세히는, 먼저, 제 2도에 나타낸 바와 같이, 청색 감광성 착색조성물을 투명유리 기판(1) 상에 스핀코팅(1,100rpm, 5초) 하고, 이어서 건조시킨다음 80℃에서 5초간 사전 베이킹하여 청색 감광성 착색조성물층(2) 을 형성시켰다. 다음에, 마스크(3) 를 제 3도에 나타낸 바와 같이 그위에 겹치고 착색조성물층(2) 을 광 L (300mJ/cm2) 에 노출시켰다. 다음에, 2.5% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 현상을 수행하고 이어서 물로 충분히 세척하였다. 그후, 유리기판(1) 에 부착한 안료를 부드러운 스폰지로 문질러 제거하고 이어서 물로 더 세척하고 건조시킨다음 200℃에서 1시간 베이킹하였다. 따라서, 제 4도에 나타낸 바와 같이, 감광성 착색조성물의 경화된 생성물로 이루어진 착색된 층의 패턴(2p)이 유리기판(1) 에 형성되었다. 이 착색된 층의 패턴(2p)은 두께가 2μm 이었다.
(A) 에서 제조된 각각의 녹색 및 적색 감광성 착색조성물을 사용하여, 착색된 층의 패턴의 형성을 마찬가지로 반복하였다. 이 경우에, 녹색 김광성 착색조성물에 관한 노광량은 500mJ/cm2으로 설정되었고 적색 감광성 착색조성물에 관한 노광량은 250mJ/cm2으로 설정되었다.
이와 같이 제조된 색필터의 색특성을 측정하였다. 얻어진 결과를 제14도에 나타내었다. 제14도에 나타낸 바와 같이, 이 색필터는 우수한 투명도를 가졌다. 이 색필터는 또한 260℃에서 1시간동안 처리하고 처리후의 색특성을 또한 측정하였다. 얻어진 결과를 또한 제14도에 함께 나타내었다. 제14도로부터 알 수 있는 바와 같이, 색필터는 색특성에 있어서 보다 적은 변화를 일으켰고 우수한 내열성을 가졌다.
[실시예 10]
(A) 감광성 착색조성물의 제조:
실시예 9에서 제조된 수지용액 A를 셀로솔브 아세테이트로 희석하여 10중량% 의 수지 농도가 되도록 하였다. 그다음, 묽은 수지 90.1중량부에, 9.0중량부의 프탈로시아닌 블루 안료와 0.9중량부의 구리 프탈로시아닌 유도체 (분산제) 를 첨가하고, 그다음 이것을 3-롤 밀을 사용하여 충분히 혼련하여 청색착색조성물을 얻었다. 마찬가지로, 녹색 및 적색착색조성물이 얻어졌다.
각 색상의 착색조성물 각각 100중량부에, 광중합성 단량체로서 4.0중량부의 트리메틸롤 프로판 트리아크릴레이트와 광중합 개시제로서 2-(p-메톡시스티릴)-4,6-비스 (트리클로로메틸)-s-트리아진을 첨가하고 이어서 충분히 교반하였다. 감광성 착색조성물을 이와 같이 제조하였다.
(B) 색필터의 제조:
상기 (A)에서 제조된 감광성 착색조성물을 사용하여, 실시예 9에서와 같은 방법으로 색필터를 제조하되, 청색, 녹색 및 적색 감광성 착색조성물 각각에 관한 노광량은 각각 100mJ/cm2, 200mJ/cm2및 80mJ/cm2으로 설정하였다.
[실시예 11]
(A) 삼광성 착색조성물의 제조:
먼저, 90중량부(0.3몰) 의 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 30중량부(0.2몰) 의 테트라히드로프탈산 무수물, 0.02중량부의 테트라에틸암모늄 브로마이드 및 120중량부의 셀로솔브 아세테이트를 혼합하여 100℃에서 5시간동안 반응을 수행하였다. 결과된 반응생성물은 다음식 (4)의 화합물에 해당하였다.
상기식에서는 X는 -CO-Y-COOH를 나타내며, 여기서 Y는 산무수물의 잔기, 또는 -H를 나타내며, -CO-Y-COOH기는 30몰% 이상의 비율로 되어 있다. 이 반응생성물을 이후 수지용액 B라 부른다.
다음에, 실시예 9에서 제조된 수지용액 A 50중량부와 상기 수지용액 B를 혼합하고 혼합물을 셀로솔브 아세테이트로 희석하여 수지농도가 10중량% 가 되도록 하였다. 그다음, 90.1중량부의 묽은 수지에, 9.0중량부의 프탈로시아닌 블루 안료와 0.9중량부의 구리 프탈로시아닌 유도체 (분산제) 를 첨가하고 이것을 그다음 3-롤 밀을 사용하여 충분히 혼련하여 청색착색조성물을 얻었다. 마찬가지로, 구리 할로겐화물 프탈로시아닌 타입 안료를 녹색안료로, 퀴노프탈렌 레드를 적색안료로 각각 사용하여 녹색 및 적색 감광성 착색조성물을 얻었따.
각 색상의 착색조성물 각각 100중량부에, 0.8중량부의 2-(p-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진을 광중합 개시제로 첨가하고 5중량부의 비스페놀-A 타입 에폭시 수지 (상표명: EPIKOTE 828; Yhka Shell Epoxy Kabushikikaisha 로부터 구입됨) 를 더 첨가하고 이어서 충분히 교반하였다. 감광성 착색조성물을 이와 같이 제조하였다.
(B) 색필터의 제조:
상기(A)에서 제조된 감광성 착색조성물을 사용하여, 실시예 9에서와 같은 방법으로 색필터를 제조하였다. 그결고, 양호한 색필터가 얻어졌다.
[실시예 12]
(A) 감광성 착색조성물의 제조:
실시예 12에서와 마찬가지로, 각 색상의 착색조성물을 실시예 9에서 제조된 수지용액 A 와 실시예 11에서 제조된 수지용액 B를 사용하여 얻었다. 다음에, 각 색상의 착색조성물 각각 100중량부에, 광중합 개시제로서 2중량부의 2-(p-메톡시스티릴)-4,6-비스 (트리클로로메틸)-s-트리아진을 첨가하고 이어서 충분히 교반하였다. 감광성 착색조성물을 이와 같이 제조하였다.
(B) 색필터의 제조:
상기 (A)에서 제조된 감광성 착색조성물을 사용하여, 실시예 10에서와 같은 방법으로 색필터를 제조하였다. 그결과, 양호한 색필터가 얻어졌다.

Claims (12)

  1. 기판 및 그 위에 형성된 감광성수지 조성물의 경화된 층을 포함하는 색필터로서, 상기 감광성수지 조성물은 안료분산수지로서 아크릴 수지, 안료, 분산제, 트리아진화합물로 구성된 중합개시제 및 용매를 포함하며, 경화된 층의 두께 및 경화된 층내의 안료 및 분산제 전체의 중량%의 곱이 60㎛%이하인 것을 특징으로 하는 색필터.
  2. 제 1항에 있어서, 광중합 단량체를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 색필터.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 광중합 개시제가 이미다졸 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 색필터.
  4. 제 2항에 있어서, 상기 광중합 개시제가 이미다졸 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 색필터.
  5. 제 1항 내지 제 4항중 어느 한 항에 있어서, 상기 트리아진 화합물이 2-(p-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 또는 2-(4'-메톡시-1'-나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진인 것을 특징으로 하는 색필터.
  6. 제 3항 또는 제 4항에 있어서, 상기 이미다졸 화합물이 2,2'비스(2-클로로페닐)-4,5,4',5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 또는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,5,4',5'-테트라(3,4-메틸렌디옥시페닐)-1,1'-비-1H-이미다졸인 것을 특징으로 하는 색필터.
  7. 제 2항 및 제 4항에 있어서, 상기 아크릴 수지가 10 내지 25중량%의 식(a)의 단량체, 10 내지 30중량%의 식(b)의 단량체 및 40 내지 80중량%의 식(c)의 단량체로 이루어진 단량체로 이루어지는 것을 특징으로 하는 색필터.
    (상기식에서, R1및 R2는 수소원자 또는 메틸기를 나타내며, R3은 1 내지 5탄소원자를 갖는 알킬기를 나타낸다.)
  8. 제 2항 또는 제 4항에 있어서, 상기 안료분산수지는 식(1)으로 표시되는 에폭시-아크릴레이트 수지로 이루어지는 것을 특징으로 하는 색필터.
    (상기식에서, R4는 수소원자 또는 저급 알킬기를 나타내며, R5는 수소원자 또는 메틸기를 나타내며, n은 0 내지 20의 정수이다.)
  9. 제 2항 또는 제 4항에 있어서, 상기 안료분산수지가 다음식 (1)
    (상기식에서, R4는 수소원자 또는 저급알킬기를 나타내며, R5는 수소원자 또는 메틸기를 나타내며, n은 0 내지 20의 정수이다.)
    로 표시되는 에폭시-아크릴레이트 수지 15 내지 90 중량%와 다음식(2)
    (상기식에서, R6는 수소원자 또는 저급 알킬기를 나타내며, Z는 -CO-CH=CH-CO-를 나타내며, m은 반복횟수를 나타낸다.)
    로 표시되는, 0.3 내지 2.5dl/g의 비점도를 갖는 불포화 폴리에스테르 10 내지 85중량%로 이루어지는 것을 특징으로 하는 색필터.
  10. 제 2항 또는 제 4항에 있어서, 상기 안료분산수지가 다음식 (1)
    (상기식에서, R4는 수소원자 또는 저급알킬기를 나타내며, R5는 수소원자 또는 메틸기를 나타내며, n은 0 내지 20의 정수이다.)
    로 표시되는 에폭시-아크릴레이트 수지 15 내지 90 중량% 와 3-또는 더 높은 관능성의 아크릴레이트 화합물 또는 에폭시-아크릴레이트 화합물중 적어도 한가지 10 내지 85중량%로 이루어지는 것을 특징으로 하는 색필터.
  11. 제 1항 내지 제 4항에 어느 한 항에 있어서,상기 안료분산수지는 식(3)으로 표시되는 알칼리 용해성 감광성 수지로 이루어 지는 것을 특징으로 하는 색필터.
    (상기식에서 X는 -CO-Y-COOH를 나타내며, 여기에서 Y는 산무수물의 잔기, 또는 수소원자를 나타내며, -CO-Y-COOH기는 30몰%이상의 비율로 되어 있으며, Ar은 다음식
    (상기식에서 R8내지 R11은 각각 수소원자 또는 저급알킬기를 나타냄) 의 방향족 잔기를 나타내며, R7은 수소원자 또는 메틸기를 나타내며, n은 1 내지 20의 정수이다.)
  12. 제1항 내지 제 4항중 어느 한 항에 따르는 감광성수지 조성물을 기판에 도포하는 단계, 기판에 도포된 감광성수지 조성물을 패턴화 노출시켜 감광성수지 조성물이 그것의 미노출부분에서 광경화를 일으키는 단계, 패턴화 노출된 감광성수지 조성물을 현상화하여 감광성 수지 조성물의 광경화된 부분이 기판에 남아 있도록 하는 단계들로 이루어지며, 경화된 층의 두께 및 경화된 층내의 안료 및 분산제 전체의 중량%의 곱이 60㎛%인 것을 특징으로 하는 색필터의 제조방법.
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