KR100246927B1 - 전하이동 착체시스템을 이용한 단층형 전자사진 광도전층 조성물 및 그 제조방법 - Google Patents

전하이동 착체시스템을 이용한 단층형 전자사진 광도전층 조성물 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

전하이동 착체시스템을 이용한 단층형 전자사진 광도전층 조성물 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 전자공여체인 1-(p-디에틸아미노페닐)-1,4,4-트리페닐-1,3-부타디엔과 전자수용체인 티옥산센 유도체의 전하이동 착체시스템은 전하 이동도가 빠르며, 또한 착체시스템의 형성에 의한 전하발생능으로 별도의 전하발생 물질의 첨가가 필요없는 전하이동 착체시스템을 이용한 단층형 전자사진 광도전층 조성물 및 그 제조방법이 제공된다.

Description

전하이동 착체시스템을 이용한 단층형 전자사진 광도전층 조성물 및 그 제조방법
[산업상 이용 분야]
본 발명은 전하이동 착체시스템을 이용한 단층형 전자사진 광도전층 조성물 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유기 바인더 폴리머 분산계내에 형성된 하기 화학식 1의 전자공여체인 1-(p-디에틸아미노페닐)-1,4,4-트리페닐-1,3-부타디엔과 하기 화학식 2의 전자수용체인 티옥산센 유도체의 전하이동 착체시스템을 이용한 단층형 전자사진 광도전층 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
Figure kpo00002
(상기 화학식 2에서 R1은 에톡시카르보닐기, 부톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 옥틸카르보닐기, 벤질옥시카르보닐기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, t-부틸기, 에톡시, 프로폭시기 및 부톡시기로 이루어진 군에서 선택되는 작용기이며, R2는 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 니트로기, 에스테르기 및 트리플루오메틸기로 이루어진 군에서 선택된 작용기이다).
[종래의 기술]
일반적으로 칼라표시패널용 형광막의 제조공정은 다음과 같다. 세정된 유리 벌브의 패널을 회전하여 폴리비닐 알코올과 암모늄 디크로메이트와 같은 포토레지스트(photoresist)가 고르게 도포되게 한 후에 가열 건조시킨다. 마스크 어셈블리를 조립시킨 패널을 노광대 위에 올려놓고 섀도우 마스크 슬롯을 통하여 자외선을 주사하여 패널 내면의 포토레지스트를 도트(dot)나 스트라이프(stripe)상으로 노광시킨다. 이렇게 포토레지스트를 패널의 내부에 고착시킨 후에 이온을 제거한 증류수로 세척하여 자외선에 노광되지 않은 포토레지스트를 제거하고 건조한다. 도트 또는 스트라이프 사이의 빈 공간에는 흑연 용액과 같은 비발광성 광흡수제를 도포하고 열에 의해 건조한 후에 과산화수소로 세척한다. 그리고 나서 고압 증류수 스프레이로 패널을 세정하여 포토레지스트와 그 위를 덮은 흑연 용액을 제거한다. 패널을 급속히 회전하여 습기를 건조시키면 남아 있는 흑연 용액이 블랙매트릭스를 형성한다. 형성된 블랙매트릭스 사이에 적색, 녹색 및 청색 형광체를 각각 적용시켜 형광막을 완성하게 되는 데, 상기한 적, 녹 청색 형광체를 블랙매트릭스에 적용시키는 공정에는 슬러리 방식과 전자 사진 방식의 두 가지 방식이 있다. 슬러리 방식은 우선 적색 형광체 슬러리를 도포하고 패널을 일정한 속도로 회전하여 형광체 슬러리가 고르게 도포되도록 한다. 그 후에 패널을 가열하여 형광체를 건조시키고 마스크와 패널을 재조립하여 노광한다. 노광 후에 마스크를 분리하고 노광되지 않은 형광체를 이온을 제거한 증류수 스프레이를 사용하여 제거하면 패널 내면에 적색 형광체 도트나 스트라이프가 형성된다. 녹색과 청색 형광체에 대해서도 동일한 과정으로 진행되며 완성된 패널은 수천개의 도트 또는 스트라이프로 되어있다. 이 과정에서 정해진 포인트에서만 형광체가 노광되어 3가지의 형광체가 중첩되지 않게 하기 위하여 광원의 특정각을 설정한 후에 노광하는 것을 제외하고는 상기한 노광의 방법과 동일하다. 마지막으로 건조대에서 건조 증기로 형광막을 건조시키면 형광면이 완성되는 것이다. 이 방법에 의하여 형성되는 형광막은 패널의 중앙부와 주변부의 건조되는 속도의 차이가 발생하여 노광시 패널 중앙부 도트의 폭과 주변부 도트의 폭에 있어서 그 폭의 차이가 심하게 나며 도트의 형상 또한 나빠져서 칼라표시패널의 색순도(color purity)를 저하시키는 문제점이 있다.
이러한 슬러리 방식의 단점을 개선하기 위한 다른 하나의 방법인 전자 사진 방식은 다음과 같다. 칼라표시패널 내면에 도전성 물질을 코팅하여 형성한 도전층과 그 위에 광도전성 물질을 코팅하여 이루어진 광도전층을 형성한다. 그 후에 대전공정을 통하여 패널 내면에 일정한 표면 전위를 갖도록 대전한 다음 가시광선을 이용하여 선택적으로 노광을 실시하면 노광된 부분은 전하를 잃게 되고 그 전하가 제거된 부분에 형광체 분말을 분사하여 형광면을 형성한다.
여기에서 광도전성 물질로 이루어진 광도전층은 어두운 곳에서는 일반적으로 절연층 역할을 하지만 자외선이나 가시광선과 같은 일정 영역의 파장을 갖는 광원하에서는 전자 또는 정공을 방출하여 전기적인 특성을 띠고 있다.
칼라 브라운관 패널용 형광막 형성을 위한 광도전층의 구조를 도 2에 나타내었다.
도 2에 나타낸 광도전층은 칼라표시패널(11)위에 유기 도전층(13)과 전하발생 및 전하수송물질을 분산시킨 폴리머로 이루어진 전하발생 및 수송층(15)으로 이루어진 단층형의 광도전층이며 이 경우에 히드라존 화합물, 스티릴 화합물, 피라조린 화합물, 트리페닐아민 화합물 등의 정공수송성 또는 전자수송성의 전하수송물질을 첨가해도 무방하다.
상기한 광도전층을 형성하는 광도전층 조성물에는 유기 바인더, 전자수용체 화합물 및 전자공여체 화합물로 이루어진 전하수송 재료 그리고 잔여의 용매가 혼합되어 구성되어 있다.
유기전하 수송 재료의 경우 전자공여체 화합물, 전자수용체 화합물 각각에 의해 정공 및 전자의 수송이 가능하나, 이 유기전하 수송 재료가 보다 기능적이고, 공정 단순화의 필요성에 부응하기 위해서는 하나의 재료에서 정공 및 전자의 수송이 가능한 양극성 전하 수송재료의 개발이 필요하며, 이를 위한 연구로서 광조사에 의해 전하를 발생하는 전하발생 물질, 그리고 발생한 전하 중에서 (＋)전하수송 물질 및 (－)전하수송 물질을 사용하여 전하이동 착체를 형성하는 정공 및 전자의 수송이 가능한 PVK-TNF계의 양극성 전하 수송 재료가 W. D. GILL에 의해J. Appl. Phys., 43(12), 5033(1972)에 보고되어 있으나 형성된 전하이동 착체의 이동도가 약 10-7cm2/Vs로서 낮은 이동도를 갖고 있으며, 또한 전하의 발생능력이 매우 미약하기 때문에 별도의 전하 발생물질을 반드시 사용해야 하는 단점이 있다.
본 발명은 상기 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 본 발명은 전자공여체인 1-(p-디에틸아미노페닐)-1,4,4-트리페닐-1,3-부타디엔과 전자수용체인 티옥산센 유도체의 전하이동 착체시스템의 전하 이동도가 빠르며, 또한 착체시스템의 형성에 의한 전하발생능으로 별도의 전하발생 물질의 첨가가 필요없는 전하이동 착체시스템을 이용한 단층형 전자사진 광도전층 조성물 및 그 제조방법을 제공하는 것이다.
도 1은 전자공여체 및 전자수용체의 여러 혼합비에 따른 착체시스템의 UV흡수 스펙트럼에 대한 그래프.
도 2는 칼라 브라운관 패널용 형광막 형성을 위한 광도전층의 구조를 나타낸 단면도.
* 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명 *
11 : 패널 13 : 유기도전층
15 : 전하발생 및 수송층 ○ : 전자수용체 물질
□ : 전자공여체 물질
상기와 같은 본 발명의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 5 내지 20중량%의 유기 바인더와 0.5 내지 20중량%의 하기의 화학식 1로 표시되는 전자공여체인 1-(p-디에틸아미노페닐)-1,4,4-트리페닐-1,3-부타디엔과 0.1 내지 20중량%의 하기의 화학식 2로 표시되는 전자수용체인 티옥산센 유도체와 50 내지 90중량%의 용매를 포함하는 칼라브라운관용 광도전층 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure kpo00003
[화학식 2]
Figure kpo00004
(상기 화학식 2에서 R1은 에톡시카르보닐기, 부톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 옥틸카르보닐기, 벤질옥시카르보닐기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, t-부틸기, 에톡시, 프로폭시기 및 부톡시기로 이루어진 군에서 선택되는 작용기이며, R2는 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 니트로기, 에스테르기 및 트리플루오메틸기로 이루어진 군에서 선택된 작용기이다).
상기 본 발명에 있어서, 상기 유기 바인더는 폴리스티렌, 폴리메타크릴레이트, 알파메틸스티렌, 폴리카보네이트 및 스티렌-아크릴레이트 공중합체로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
또한 본 발명에 있어서, 광도전층 조성물을 구성하고 있는 상기 전자공여체와 상기 전자수용체가 전하이동 착체를 형성하는 것이 바람직하다.
또한 본 발명에 있어서, 상기 전하이동 착체가 전하발생능을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명은 또한 칼라 브라운관의 패널 내면에 도전층을 형성하는 단계, 형성된 도전층 위에 상기 광도전층 조성물을 이용하여 광도전층을 형성하는 단계, 상기 광도전층 위에 블랙 매트릭스를 형성하는 단계, 상기 블랙 매트릭스가 형성되지 않은 광도전층 위에 적, 녹, 청의 형광체를 형성하는 단계를 포함하는 칼라브라운관용 형광막의 제조 방법을 제공한다.
[대표적인 실시예]
유기 바인더 폴리머와 하기의 화학식 1로 표시되는 전자공여체인 1-(p-디에틸아미노페닐)-1,4,4-트리페닐-1,3-부타디엔과 하기의 화학식 2로 표시되는 전자수용체인 티옥산센 유도체와 용매를 포함하는 칼라브라운관용 광도전층 조성물에 있어서, 상기 유기 바인더는 폴리스티렌, 폴리메타크릴레이트, 알파메틸스티렌, 폴리카보네이트 및 스티렌-아크릴레이트 공중합체로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 바인더이며, (＋)전하를 수송하는 물질 즉, 전자공여체인 1-(p-디에틸아미노페닐)-1,4,4-트리페닐-1,3-부타디엔은 395nm에서 최대의 UV흡수 파장을 갖고 있다. (－)전하를 수송하는 물질 즉, 전자수용체인 티옥산센 유도체의 하나인n-부틸 9-옥소-9H-티옥산센-3-카르복실레이트 10,10-디옥사이드 화합물은 9-옥소-9H-티옥산센-3-카르복실산-10,10-디옥사이드와 1-브로모부탄과의 에스테르화 반응으로 부터 얻을 수 있다.
[화학식 1]
Figure kpo00005
[화학식 2]
Figure kpo00006
(상기 화학식 2에서 R1은 에톡시카르보닐기, 부톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 옥틸카르보닐기, 벤질옥시카르보닐기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, t-부틸기, 에톡시, 프로폭시기 및 부톡시기로 이루어진 군에서 선택되는 작용기이며, R2는 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 니트로기, 에스테르기 및 트리플루오메틸기로 이루어진 군에서 선택된 작용기이다).
상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물 각각의 유도체를 용매에 분산시켜 전하이동 착체를 형성시킴으로써 전하이동 착체시스템을 이용한 단층형 전자사진 광도전층 조성물의 제조가 가능하다.
착체 형성 물질의 확인은 UV측정에 의해 확인하는 것이 가능하다. 화학식 1 및 화학식 2의 전하수송 물질은 각각 395nm, 287nm에서 최대 흡수 파장을 나타내지만, 상기 화학식의 두 가지 물질을 용액에 분산시킴으로써 형성된 전하이동 착체의 경우 각각 단독의 용액 보다 UV흡수 스펙트럼이 장파장 영역으로 이동하며, 또한 용액의 노란색이 점차 진하게 되는 것을 확인할 수 있다.
다음은 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예들은 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1
n-부틸 9-옥소-9H-티옥산센-3-카르복실레이트 10,10-디옥사이드의 합성
9-옥소-9H-티옥산센-3-카르복실산 10,10-디옥사이드 20g(69.4mmol)과 1-브로모부탄 23.8g(173mmol)을 250㎖의 디메틸포름아미드에 용해시킨 후 촉매량의 탄산수소나트륨을 첨가하고 70℃에서 18시간 반응시켰다. 반응 종료 후 용액을 과량의 증류수에 투입하고 유기층을 분리한 후 실리카겔 칼럼 크로마토그라피로 분리 정제하여 상기 표제생성물을 96.8%의 수율로 수득하였다.
실시예 2
2-에틸헥실 9-티옥산센-4-카르복실레이트 10,10-디옥사이드의 합성
9-옥소-9H-티옥산센-3-카르복실산 10,10-디옥사이드 15g(52mmol)과 2-에틸헥산올 67.8g(520mmol)을 250㎖의 디클로로에탄에 용해시킨 후 촉매량의 p-톨루엔술폰산 모노하이드라이드를 첨가하고 110℃에서 20시간 반응시켰다. 반응 후 반응 용액 중의 디클로로에탄은 상압 증류로, 2-에틸헥산올은 감압 증류로 제거한 후 실리카겔 칼럼 크로마토그라피로 분리 정제하여 상기 표제생성물을 99%의 수율로 수득하였다.
실시예 3
전자공여체/전자수용체화합물의 여러 혼합비에 따른 전하이동 착체의 형성과 UV에 의한 확인 및 전하이동도의 측정
전자공여체인 1-(p-디에틸아미노페닐)-1,4,4-트리페닐-1,3-부타디엔 0.05g과 상기 실시예 1에서 합성된 전자수용체인 n-부틸 9-옥소-9H-티옥산센-3-카르복실레이트 10,10-디옥사이드 0.01g을 톨루엔 2㎖에 용해시키고 1시간 후 UV/VIS/NIR Spectrometer(JASCO V-570)을 사용한 UV측정에 의해 전하이동 착체의 형성 여부를 확인하였으며 그 결과는 도 1과 표 1에 나타내었다.
실시예 4-13
전자공여체/전자수용체의 혼합비를 5:2, 5:3, 5:4, 5:5, 5:6, 5:7, 5:8, 5:9, 5:10, 5:11로 한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였으며, 결과는 도 1과 표 1에 나타내었다.
시험예 1
전자공여체인 1-(p-디에틸아미노페닐)-1,4,4-트리페닐-1,3-부타디엔 0.05g만을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였으며, 결과는 도 1과 표 1에 나타내었다.
시험예 2
전자수용체인 n-부틸 9-옥소-9H-티옥산센-3-카르복실레이트 10,10-디옥사이드 0.05g만을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였으며, 결과는 도 1과 표 1에 나타내었다.
비교예
종래 TNF-PVK계를 비교예로 하였으며, 결과는 표 1에 나타내었다.
도 1의 그래프에서와 같이 전자공여체인 1-(p-디에틸아미노페닐)-1,4,4-트리페닐-1,3-부타디엔과 n-부틸 9-옥소-9H-티옥산센-3-카르복실레이트 10,10-디옥사이드 각각의 화합물은 500nm이상의 장파장 영역에서는 흡수피크를 전혀 나타내지 않았으나, 톨루엔의 용매 중에서 이들 두 화합물이 착체를 형성함으로써 장파장 영역으로 흡수피크가 이동된 것을 명백히 확인할 수 있었다. 또한 전자공여체와 전자수용체의 여러 혼합 비율에서 모두 착체가 형성됨을 알 수 있었으며, 전자수용체의 비율이 증가할수록 흡광도가 증가함을 알 수 있었다.
전하 이동도(cm2/Vs) 흡광도(600㎚)
실시예 3 10-6 0.0111
실시예 4 10-6 0.0207
실시예 5 10-6 0.0341
실시예 6 10-6 0.0407
실시예 7 10-6 0.0556
실시예 8 10-6 0.0707
실시예 9 10-6 0.0781
실시예 10 10-6 0.0841
실시예 11 10-6 0.0896
실시예 12 10-6 0.0990
실시예 13 10-6 0.1024
시험예 1 10-6 0
시험예 2 10-6 0
비교예 10-7 0
실시예 14
전하이동 착체시스템의 단층형 전자사진 광도전층 조성물을 이용한 형광막의 제조
유기 바인더 스티렌-아크릴 공중합체 9.8중량%, 전자공여체인 1-(p-디에틸아미노페닐)-1,4,4-트리페닐-1,3-부타디엔 1.7중량%, 전자수용체인 n-부틸 9-옥소-9H-티옥산센-3-카르복실레이트 10,10-디옥사이드 0.33중량%를 톨루엔 53㎖에 용해시키고 계면활성제 소량을 1시간 이상 충분히 용해시킨 다음 도전층이 형성된 브라운관 패널 위에 스핀코팅 방법을 이용하여 막 두께 3-6미크론의 광도전층을 형성하고, (＋)전하를 띠게끔 코로나 방전을 이용하여 700V의 표면 전위를 인가하였고 표면 전위의 측정은 TREK Co.사의 Model-344를 사용하였다. 형광체 패턴을 형성하기 위하여 수은 램프를 사용한 광원을 이용하여 녹색 발광 형광체 형광막 자리를 노광한 다음, 마찰 대전을 이용하여 녹색 발광 형광체를 7μC/g로 대전시켜 형광체 패턴을 형성하였다. 적색 발광 형광막 및 청색 발광 형광막도 같은 방법으로 실시하여 칼라 브라운관 형광막을 형성하였다.
본 발명에 의한 전하이동 착체시스템을 이용한 단층형 전자사진 광도전층 조성물의 전하이동도는 표 1 및 도 1에서와 같이 종래 TNF-PVK계의 전하이동도 약 10-7cm2/Vs 보다 우수한 약 10-6cm2/Vs 의 이동도를 나타내며, 전하이동 착체를 형성함과 동시에 전하발생능을 갖고 있어 광도전층 조성물에 별도의 전하발생 물질을 첨가할 필요가 없다.

Claims (5)

  1. 5 내지 20중량%의 유기 바인더와;
    0.5 내지 20중량%의 하기한 화학식 1로 표시되는 전자공여체인 1-(p-디에틸아미노페닐)-1,4,4-트리페닐-1,3-부타디엔과;
    0.1 내지 20중량%의 하기한 화학식 2로 표시되는 전자수용체인 티옥산센 유도체와;
    50 내지 90중량%의 용매를;
    포함하는 칼라브라운관용 광도전층 조성물.
    [화학식 1]
    Figure kpo00007
    [화학식 2]
    Figure kpo00008
    상기 화학식 2에서 R1은 에톡시카르보닐기, 부톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 옥틸카르보닐기, 벤질옥시카르보닐기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, t-부틸기, 에톡시, 프로폭시기 및 부톡시기로 이루어진 군에서 선택되는 작용기이며, R2는 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 니트로기, 에스테르기 및 트리플루오메틸기로 이루어진 군에서 선택된 작용기이다.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 유기 바인더는 폴리스티렌, 폴리메타크릴레이트, 알파메틸스티렌, 폴리카보네이트 및 스티렌-아크릴레이트 공중합체로 이루어진 군에서 선택되는 것인 칼라브란운관용 광도전층 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 광도전층 조성물을 구성하고 있는 상기 전자공여체와 상기 전자수용체가 전하이동 착체를 형성하는 칼라브라운관용 광도전층 조성물.
  4. 제 3항에 있어서, 상기 전하이동 착체가 전하발생능을 갖는 칼라브라운관용 광도전층 조성물.
  5. 칼라 브라운관의 패널 내면에 도전층을 형성하는 단계;
    형성된 도전층 위에 상기 1항의 광도전층 조성물을 이용하여 광도전층을 형성하는 단계;
    상기 광도전층 위에 블랙 매트릭스를 형성하는 단계;
    상기 블랙 매트릭스가 형성되지 않은 광도전층 위에 적, 녹, 청의 형광체를 형성하는 단계;
    를 포함하는 칼라브라운관용 형광막의 제조 방법.
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