KR100235420B1 - 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄 및 트란스-1,2-디클로로에틸렌,시스-1,2-디클로로에틸렌 또는 1,1-디클로로에탄의 공비성 조성물 - Google Patents

1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄 및 트란스-1,2-디클로로에틸렌,시스-1,2-디클로로에틸렌 또는 1,1-디클로로에탄의 공비성 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR100235420B1
KR100235420B1 KR1019940701033A KR19940701033A KR100235420B1 KR 100235420 B1 KR100235420 B1 KR 100235420B1 KR 1019940701033 A KR1019940701033 A KR 1019940701033A KR 19940701033 A KR19940701033 A KR 19940701033A KR 100235420 B1 KR100235420 B1 KR 100235420B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
azeotropic
dichloroethylene
composition
decafluoropentane
compositions
Prior art date
Application number
KR1019940701033A
Other languages
English (en)
Inventor
애비드 나자랄리 머천트
Original Assignee
미리암 디. 메코너헤이
이.아이,듀우판 드 네모아 앤드 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 미리암 디. 메코너헤이, 이.아이,듀우판 드 네모아 앤드 캄파니 filed Critical 미리암 디. 메코너헤이
Application granted granted Critical
Publication of KR100235420B1 publication Critical patent/KR100235420B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5036Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/504Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
    • C11D7/5059Mixtures containing (hydro)chlorocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143Halogen containing compounds
    • C08J9/144Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23GCLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/028Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
    • C23G5/02803Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing fluorine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2207/00Foams characterised by their intended use
    • C08J2207/04Aerosol, e.g. polyurethane foam spray
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • C09K2205/122Halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/32The mixture being azeotropic
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S264/00Plastic and nonmetallic article shaping or treating: processes
    • Y10S264/05Use of one or more blowing agents together

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Organic Insulating Materials (AREA)

Abstract

1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄 및 트란스-1,2-디클로로에틸렌, 시스-1,2-디클로로에틸렌 또는 1,1-디클로로에탄의 공비성 혼합물이 세정제, 폴리올레핀 및 폴리우레탄용 발포제, 냉매, 에어로졸 추진제, 열 전달 매질, 기체상 유전체, 소화제, 동력 순환 작동 유체, 중합 반응 매질, 미립자 제거 유체, 캐리어 유체, 버프 연마제, 및 치환 건조제로서 유용하다.

Description

[발명의 명칭]
1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄 및 트란스-1,2-디클로로에틸렌, 시스-1,2-디클로로에틸렌 또는 1,1-디클로로에탄의 공비성 조성물
[발명의 분야]
본 발명은 불소화 탄화수소의 혼합물에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5,-데카플루오로펜탄(HFC-43-10mee, 또는 CF3CHFCHFCF2CH3) 및 트란스-1,2-디클로로에틸렌, 시스-1,2-디클로로에틸렌 또는 1,1-디클로로에탄으로 이루어진 공비성 또는 유사 공비성 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 세정제, 폴리올레핀 및 폴리우레탄용 발포제, 냉매, 에어로졸 추진제, 열 전달 매질, 기체상 유전체, 소화제, 동력 순환 작동 유체, 중합 반응 매질, 미립자 제거 유체, 캐리어 유체, 버프 연마제, 및 치환건조제로서 유용하다.
[발명의 배경]
불소화 탄화수소는 많은 용도를 가지며, 그 중 하나는 세정제 또는 용매로서 사용되는 것이다. 세정제는, 예를 들어 전자 회로 기판의 세정에 사용된다. 전자 부품은 기판의 전체 회로 측면을 융제로 코팅하고, 그 후에 융제 코팅된 기판을 예비 가열기 위로 통과시키고 용융 땜납을 통해 회로 기판에 납땜된다. 융제는 전도성 금속 부품을 세정하고 땜납 융합을 증진시키나, 세정제로 제거하여야만 하는 잔류물을 회로 기판 상에 남긴다.
바람직하게는, 세정제가 저비점, 비가연성, 저독성, 및 고용해력을 가져서 융제및 융제잔류물이 세정될 기판을 손상시키지 않고 제거될 수 있어야 한다. 또한, 세정제가 공비성 또는 유사 공비성이어서 비등 또는 증발시 분류되지 않을 것이 필요하다. 세정제의 이러한 거동이 바람직한 이유는, 세정제가 공비성 또는 유사 공비성이 아닌 경우, 세정제의 더 많은 휘발 성분이 우선적으로 증발되어 세정제의 조성이 변화됨으로써 세정제가 가연성으로 될 수 있고 세정될 전자 부품에 대해 낮은 로진 융제용해력 및 낮은 불활성도와 같은 바람직하지 않은 용해 특성을 가질 수 있기 때문이다. 공비 특성은 증기 탈지 작업에도 또한 바람직한데, 그 이유는 세정제가 일반적으로 재증류 되어 최종헹굼 세정에 사용되기 때문이다.
또한, 불소화 탄화수소는 독립기포형 폴리우레탄, 페놀계 및 열가소성 발포체 제조에 있어서 발포제로서 유용하다. 절연 발포체는 중합체를 발포시키기 위해서 뿐만 아니라, 절연치의 중요한 특성인 발포제의 낮은 증기 열전도성을 위해 더욱 중요하다.
불소화 탄화수소는 또한 냉매로서도 사용될 수 있다. 냉동 분야에서, 냉매는 종종 작동시 축 밀봉부, 호오스 연결부, 땜납 이음부 및 파손된 라인을 통한 누실에 의해 손실된다. 또한, 냉매는 냉동 장치에서 유지 과정 동안에 대기 중으로 방출될 수 있다. 따라서, 냉매로서 순수한 유체 또는 공비물인 냉매를 사용하는 것이 바람직하다. 또한 냉매의 몇몇 비공비성 혼합물을 사용할 수도 있으나, 채워진 냉매의 일부가 대기중으로 누실되거나 또는 배출될 경우 그의 조성이 변화되는 단점이 있다. 이들 혼합물이 가연성 성분을 함유한 경우에, 이들 혼합물은 또한 냉동 장치로부터 증기가 누출되는 동안에 일어나는 조성의 변화로 인해 가연성으로 될 수도 있다. 또한, 분류로 인한 이러한 조성 및 증기압의 변화로 인해 냉동 장치의 작동이 악영향을 받을 수도 있다.
에어로졸 제품은 에어로졸계에서의 추진 증기압 감쇠제로서 개별적인 할로카본 및 할로카본 혼합물을 모두 사용한다. 일정한 조성 및 증기압을 갖는 공비성 혼합물이 에어로졸 중의 용매 및 추진제로서 유용하다.
또한 공비성 또는 유사 공비성 조성물은 열 전달 매질, 기체상 유전체, 소화제, 열펌프용과 같은 동력 순환 작동 유체, 중합 반응용 불활성 매질로서, 금속 표면으로부터 미립자를 제거하기 위한 유체로서, 및 금속 부품상에 예를 들어 윤활제의 미세 필름을 형성하는데 사용할 수 있는 캐리어 유체로서 유용하다.
또한, 공비성 또는 유사 공비성 조성물은 금속과 같은 연마 표면으로부터 버프 연마제화합물을 제거하기 위한 버프 연마제 세정제로서, 귀금속 또는 금속 부품으로부터 물을 제거하기 위한 치환 건조제로서, 염소계 현상제를 사용하는 통상적인 회로 제조 기술에서 레지스트 현상제로서, 및 포토레지스트용 스트리퍼로서 (예를 들어, 1,1,1-트리클로로에탄 또는 트리클로로에틸렌과 같은 클로로히드로카본과 함께 첨가) 유용하다.
이러한 분야에서 현재 사용되고 있는 불소화 탄소수소 중의 일부는 지구오존층의 파괴 및 지구 온난화와 이론상 관련이 있는 것으로 알려져 왔다. 따라서, 낮은 오존 감소 가능성 및 낮은 지구 온난화 가능성을 갖는 불소화 탄화수소 대체물이 요구된다.
[발명의 요약]
본 발명은 유효량의 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄(HFC-43-10mee, 또는 CF3CHFCHFCF2CF3) 및 트란스-1, 2-디클로로에틸렌, 시스-1, 2-디클로로에틸렌 또는 1, 1-디클로로에탄의 혼합물로 이루어진 공비성 또는 유사 공비성 조성물에 관한 것이다. 본 발명을 정의하는 한가지 방법은 상기 성분들을 대기압하에서의 중량 %로 나타내는 것이다. HFC-43-10mee 및 트란스-1, 2-디클로로에틸렌의 공비성 또는 유사 공비성 혼합물은 HFC-43-10mee 약 58 내지 68 중량%와 트란스-1, 2-디클로로에틸렌 약 32 내지 42 중량%로 이루어지고, HFC-43-10mee 및 시스-1, 2-디클로로에틸렌의 공비성 또는 유사 공비성 혼합물은 HFC-43-10mee 약 63 내지 73 중량%와 시스-1, 2-디클로로에틸렌 약 27 내지 37 중량%로 이루어지고, HFC-43-10mee 및 1, 1-디클로로에탄의 공비성 또는 유사 공비성 혼합물은 HFC-43-10mee 약 68 내지 78 중량%와 1, 1-디클로로에탄 약 22 내지 32 중량%로 이루어지며, 여기서 중량%는 모두 대기압하에서의 값이다.
본 발명의 조성물은 세정제, 폴리올레핀 및 폴리우레탄용 발포제, 냉매, 에어로졸 추진제, 열 전달 매질, 기체상 유전체, 소화제, 동력 순환 작동 유체, 중합 반응 매질, 미립자 제거 유체, 캐리어 유체, 버프 연마제, 및 치환 건조제로서 유용하다.
[발명의 상세한 설명]
본 발명의 조성물은 공비성 또는 유사 공비성 조성물을 형성하기에 유효한 양의 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄(HFC-43-10mee, 또는 CF3CHFCHFCF2CF3, 비점=53℃) 및 트란스-1, 2-디클로로에틸렌(CHClCHCl, 비점=48℃), 시스-1, 2-디클로로에틸렌(CHClCHCl, 비점=60℃), 또는 1, 1-디클로로에탄(CHCl2CH3, 비점=57℃)의 혼합물로 이루어진 거의 일정한 비점의 공비성 또는 유사 공비성 조성물, 또는 혼합물이다.
공비성 또는 유사 공비성 조성물을 형성하기에 유효한 양의 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄 및 트란스-1, 2-디클로로에틸렌, 시스-1, 2-디클로로에틸렌 또는 1, 1-디클로로에탄은 대기압하에서의 성분의 중량%로 정의했을 때 다음과 같다.
HFC-43-10mee 및 트란스-1, 2-디클로로에틸렌의 거의 일정한 비점의 공비성 또는 유사 공비성 조성물은 HFC-43-10mee 약 58 내지 68 중량% 및 트란스-1, 2-디클로로에틸렌 약 32 내지 42 중량%로 이루어진다. 이들 조성물은 거의 대기압하에서 약 37.3±1.6℃에서 비등한다. 본 발명의 바람직한 조성물은 HFC-43-10mee 약 63.2 중량% 및 트란스-1, 2-디클로로에틸렌 약 36.8 중량%로 이루어지고, 대기압하에서 37.3℃에서 비등하는 공비물이다.
HFC-43-10mee 및 시스-1, 2-디클로로에틸렌의 거의 일정한 비점의 공비성 또는 유사 공비성 조성물은 HFC-43-10mee 약 63 내지 73 중량% 및 시스-1, 2-디클로로에틸렌 약 27 내지 37 중량%로 이루어진다. 이들 조성물은 거의 대기압하에서 약 42.3 ±1.2℃에서 비등한다. 본 발명의 바람직한 조성물은 HFC-43-10mee 약 67.9 중량% 및 시스-1, 2-디클로로에틸렌 약 32.1 중량%로 이루어지고, 대기압하에서 42.3℃에서 비등하는 공비물이다.
HFC-43-10mee 및 1, 1-디클로로에탄의 거의 일정한 비점의 공비성 또는 유사 공비성 조성물은 HFC-43-10mee 약 68 내지 78 중량% 및 1, 1-디클로로에탄 약 22 내지 32 중량%로 이루어진다. 이들 조성물은 대략 대기압하에서 약 43.0±2.8℃에서 비등한다. 본 발명의 바람직한 조성물은 HFC-43-10mee 약 73.0 중량% 및 1, 1-디클로에탄 약 27.0 중량%로 이루어지고, 대기압하에서 43.0℃에서 비등하는 공비물이다.
"공비성 또는 유사 공비성(azeotropic or azeotropic-like)" 조성물은 단일 물질처럼 거동하는 일정한, 또는 거의 일정한 비점을 갖는 2종 이상의 물질의 액상 혼합물을 의미한다. 공비성 또는 유사 공비성 조성물을 특정하는 한가지 방법은 액체의 부분 증발 또는 증류에 의해 생성된 증기가 증발 또는 증류되어 나온 액체와 거의 동일한 조성을 갖는다는 점, 즉, 혼합물이 실질적인 조성의 변화없이 증류(환류)된다는 점이다. 공비성 또는 유사 공비성으로서 특징지워진 일정한 또는 거의 일정한 비점을 갖는 조성물은, 동일한 조성의 비공비성 혼합물의 비점과 비교해서 극대 또는 극소의 비점을 나타낸다.
본 명세서에 사용된 용어 "공비성 및 일정한 비점"은 또한 본질적으로 공비성이거나 또는 본질적으로 일정한 비점을 갖는 것을 의미한다. 바꿔말하면, 이들 용어의 의미 내에는 상기 진정한 공비물 뿐만 아니라 동일한 성분을 상이한 비율로 함유하면서 진정한 공비물이거나 또는 다른 온도 및 압력에서 일정한 비점을 갖는 다른 조성물, 및 동일한 공비성계 또는 일정한 비점을 갖는 계의 일부로서 그의 특성상 유사 공비성이거나 거의 일정한 비점을 갖는 대등한 조성물도 포함된다. 당 업계에 주지되고 있는 바와 같이, 공비물로서 동일한 성분을 함유하고, 세정, 냉동 및 기타 용도를 위해 본질적으로 대등한 특성을 나타낼 뿐만 아니라, 일정한 비등 특성 또는 비등시에 분리되거나 또는 분류되지 않으려는 경향면에 있어서 진정한 공비성 조성물과 본질적으로 대등한 특성을 나타내는 일련의 조성물들이 있다.
본 발명의 목적상, 유효량은 본 발명의 조성물의 각 성분을 혼합했을 때, 공비성 또는 유사 공비성 조성물이 형성되는 각 성분의 양으로서 정의된다. 이 정의에는, 공비성 또는 유사 공비성, 또는 일정한 또는 거의 일정한 비점을 갖는 조성물이 가능하게는 상이한 비점을 나타내며 상이한 압력하에서 계속해서 존재하는 한, 가해진 압력에 따라 변할 수 있는 각 성분의 양을 포함한다. 그러므로, 유효량은, 대기압이 아닌 압력에서 공비성 또는 유사 공비성, 또는 일정한 또는 거의 일정한 비점을 갖는 조성물을 형성하는 본 발명의 조성물의 각 성분들의 중량 백분율을 포함한다.
선택된 조건에 따라 여러 가지 외형으로 나타날 수 있는 일정한 비점을 갖는 혼합물은 사실상 하기 몇 개의 기준에 의해 특정지울 수 있다.
* 조성물은 용어 "공비물"이 동시에 한정적이고 제한적이며, 유효량의 A, B 및 C가 일정한 비점을 갖는 혼합물인 특징적 조성물을 형성하는 것을 요구하기 때문에, A, B 및 C의 공비물로서 정의될 수 있다.
* 상이한 압력에서, 주어진 공비물의 조성은 적어도 어느 정도 변할 것이고 압력의 변화는 또한 비점 온도를 적어도 어느 정도 변화시킬 것이라는 것은 당업자들에게 공지되어있다. 따라서 A, B 및 C의 공비물은 온도 및 (또는) 압력에 따라 가변적인 조성을 갖는다 할지라도 독특한 형태의 관계를 나타낸다. 그러므로, 고정된 조성보다는 조성 범위가 공비물을 정의하는데 종종 사용된다.
* 조성은, 특정 값들이 단지 하나의 특정 관계 만을 나타내고, 실제로 A, B 및 C로 나타낸 일련의 관계들이 압력의 영향에 의해 변화되면서 주어진 공비물에 대해 실재로 존재한다는 것이 인식되는 한, A, B 및 C의 특정 중량 백분율 또는 몰 백분율의 관계로서 정의될 수 있다.
* 공비물 A, B 및 C는 조성물을 주어진 압력에서의 비점에 의해 특징 지워진 공비물로 정의함으로써, 본 발명의 범위가 시중 분석 장치에 의해 한정되고 또한 그 만큼 정확한 특정 수치의 조성에 의해 부당하게 한정하지 않으며 표시 특성들을 제공하여 특정할 수 있다.
하기 2성분계 조성물은 이러한 범위 내의 조성물들이 일정한 압력에서 거의 일정한 비점을 나타낸다는 점에서 공비성 또는 유사 공비성으로 특징 지워진다. 조성물은 거의 일정한 비점을 갖기 때문에, 증발시에 크게 분류되지 않는다. 증발 후에, 증기의 조성 및 초기의 액상 조성 사이에는 단지 적은 차이만이 있다. 이 차이는 증기 및 액상 조성이 거의 동일한 것으로 간주되어 그의 거동에 있어서 공비성 또는 유사 공비성일 정도이다.
1. HFC-43-10mee 58 내지 68 중량% 및 트란스-1, 2-디클로로에틸렌 32 내지 42 중량%;
2. HFC-43-10mee 63 내지 73 중량% 및 시스-1, 2-디클로로에틸렌 27 내지 37 중량%;
3. HFC-43-10mee 68 내지 78 중량% 및 1, 1-디클로로에탄 22 내지 32 중량%;
HFC-43-10mee 및 트란스-1, 2-디클로로에틸렌의 하기 2성분계 조성물은, 분별 증류법의 정확도 내에서, 대략 대기압하에서 진정한 2성분계 공비물로서 설정되어 왔다.
1. HFC-43-10mee 약 63.2 중량% 및 트란스-1, 2-디클로로에틸렌 약 36.8 중량%, 비점 : 37.3℃
2. HFC-43-10mee 약 67.9 중량% 및 시스-1, 2-디클로로에틸렌 약 32.1 중량%, 비점 : 42.3℃
3. HFC-43-10mee 약 73.0 중량% 및 1, 1-디클로로에탄 약 21.0 중량%, 비점 : 43.0℃
상기 공비물은 오존 고갈 가능성을 갖지 않으며, 그의 지구 온난화 가능성(GWP)이 낮고, 이들의 대기 수명이 짧으며, 이들은 성층권에 다다르기 전에 거의 완전히 분해될 것으로 기대된다.
본 발명의 공비물 또는 유사 공비성 조성물은 그의 공비성 때문에 증기 배출 및 탈지 작업으로부터 쉽게 회수되고 용매로 재사용된다. 예로서, 본 발명의 공비성 혼합물은 미합중국 특허 제3,881,949호에 기재된 바와 같은 세정 공정에 사용되거나, 또는 버프 연마 세정제로서 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 일면은 본 발명의 냉매 조성물을 응축시키고, 이어서 이를 냉각시키고자 하는 물체의 부근에서 증발시키는 것으로 이루어지는 냉동법에 관한 것이다. 유사하게, 본 발명의 또 다른 일면은 본 발명의 냉매를 가열 하고자 하는 물체 부근에서 응축시키고, 이어서 냉매를 증발시키는 것으로 이루어진 가열법에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 일면은 활성제 및 추진제(여기서, 추진제는 본 발명의 공비성 혼합물임)로 이루어진 에어로졸 조성물 및 상기 성분들의 혼합에 의한 이들 조성물의 제조를 포함한다. 또한, 본 발명은 본 발명의 공비성 혼합물로 이루어진 세정 용매 조성물을 포함한다.
본 발명의 공비성 또는 유사 공비성 조성물은 소정량의 성분을 혼합 또는 배합하는 것을 포함하는 임의의 통상적인 방법에 의해 제조될 수 있다. 바람직한 방법은 소정량의 성분들을 칭량한 다음 적당한 용기 내에서 이를 배합하는 것이다.
더 이상 언급하지 않아도, 당업자들이 상기 기재로부터, 본 발명을 최대한도로 사용할 수 있을 것으로 여겨진다. 그러므로, 하기 바람직한 특정 실시 태양은 단지 예시적으로 기재되었을 뿐이며, 이하의 개시를 어떤 의미로든 제한하려는 것은 아니다.
본 발명의 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄은, 본 명세서에 선행 기술 문헌으로 인용된, 2종의 폴리플루오로올레핀을 일반식 A1X3(여기서, X는 F, Cl 또는 Br 중의 1종 이상이고, 단 X가 모두 F는 아님)의 촉매 존재하에 함께 반응시켜 탄소 원자수 5 이상의 폴리플루오로올레핀을 제조하는 방법을 개시하는 1990년 10월 11일에 출원된 미합중국 특허 출원 제07/595,839호에 개시된 방법으로 제조될 수 있다. 5개 탄소의 퍼플루오로올레핀계 출발 물질은 헥사플루오로프로펜(HFP)을 테트라플루오로에틸렌(TFE)와 반응시켜 제조할 수 있다. 6개 탄소의 퍼플루오로올레핀계 출발 물질은 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2, 3-디클로로-2-부텐을 TFE와 반응시켜 퍼플루오로-2, 3-디클로로-2-헥센을 포함하는 중간 생성물을 얻고, 이를 환류 N-메틸 피롤리돈 중의 불소화칼륨과 반응시켜 퍼플루오로-2-헥센으로 전환시킴으로서 제조할 수 있다. 7개 탄소의 퍼플루오로올레핀계 출발 물질의 혼합물은 헥사플루오로-프로펜을 TFE 2몰과 반응시켜 제조할 수 있다.
본 발명의 CF3CHFCHFCF2CF3은 제조된 또는 상기의 증기상 올레핀계 출발물질을 팔라듐족 금속 촉매 상에서 수소와 반응시키는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조할 수 있다. 이 방법을 위한 올레핀계 출발 물질은 목적하는 디히드로 폴리플루오로알칸과 동일한 탄소수를 가지며, CF3CF=CFCF2CF3일 수 있으며, 상기 디히드로폴리플루오로알칸 중의 수소를 함유하는 탄소에 대응하는 탄소 원자 사이에 그의 올레핀성 결합을 갖는다.
지지되지 않는 금속 촉매 및 지지된 금속 촉매(여기서, 금속은 팔라듐, 로듐 또는 루테늄임)가 이 방법에 사용하기에 적합하다. 탄소 또는 알루미나와 같은 지지체가 사용될 수 있다. 알루미나 상의 팔라듐이 바람직한 촉매이다.
증기상 환원 반응은 약 50℃ 내지 약 225℃에서 수행될 수 있으며, 바람직한 온도 범위는 약 100℃ 내지 약 200℃이다. 수소화 반응압력은 1 기압 미만에서부터 20기압 이상까지 넓은 범위에서 변할 수 있다. 이 방법에 있어서 수소 대 올레핀계 출발 물질의 몰비는 바람직하게는 약 0.5 : 1 내지 약 4 : 1이고, 더욱 바람직하게는 약 0.5 : 1 내지 약 1.5 : 1이다.
상기 및 하기 실시예에서, 다른 언급이 없는 한, 모든 부 및 백분율은 중량 단위이다.
상기 및 이하에 인용된 모든 특허 출원, 특허 및 문헌의 모든 개시는 본 명세서에 선행 기술로서 인용한다.
[실시예 1]
HFC-43-10mee 65.35 중량% 및 트란스-1, 2-디클로로에틸렌 34.65 중량%를 함유한 용액을 적합한 용기 내에서 제조하여 완전히 혼합하였다.
용액을 퍼킨-엘머 모드 251 오토애뉼라 스피닝 밴드 스틸[Perkin-Elmer Mode 251 Autoannular Spinning Band still](200 플레이트 분류능) 내에서 환류 대 휴지(休止) 비 50 : 1을 사용하여 증류시켰다. 헤드 및 포트 온도를 0.1℃까지 직접 읽었다. 압력은 약 765.5 mmHg이었다. 증류물 조성을 기체 크로마토그라피로 측정하였다. 얻은 결과를 하기 표 1에 요약하였다.
[표 1]
상기 데이터의 분석을 통해 증류가 진행됨에 따라, 헤드 온도 및 증류물 조성간의 아주 작은 차이를 알 수 있다. 데이터의 통계적 분석을 통해 HFC-43-10mee 및 트란스-1, 2-디클로로에틸렌의 진정한 2성분계 공비물이 대기압하에서 하기 특성을 갖는 것을 알 수 있다 (99 % 신뢰한계).
[실시예 2]
HFC-43-10mee 75.36 중량% 및 시스-1, 2-디클로로에틸렌 24.64 중량%를 함유한 용액을 적합한 용기 내에서 제조하여 완전히 혼합하였다.
용액을 25개 플레이트 올더쇼(Oldershaw) 증류 칼럼 내에서, 환류 대 휴지비 15 : 1을 사용하여 증류하였다. 헤드 및 포트의 온도를 0.1℃까지 직접 읽었다. 압력은 약 766.7 mmHg이었다. 증류물 조성을 기체 크로마토그라피로 측정하였다. 얻은 결과를 하기 표 2에 요약하였다.
[표 2]
상기 데이터의 분석을 통해, 증류가 진행됨에 따라, 헤드 온도 및 증류물조성간의 아주 작은 차이를 알 수 있다. 데이터의 통계적 분석을 통해 HFC-43-10mee 및 시스-1, 2-디클로로에틸렌의 진정한 2성분계 공비물이 대기압하에서 하기 특성을 갖는 것을 알 수 있다(99 % 신뢰한계).
[실시예 3]
HFC-43-10mee 73.09 중량% 및 1, 1-디클로로에탄 26.91 중량%를 함유한 용액을 적합한 용기 내에서 제조하여 완전히 혼합하였다.
용액을 퍼킨-엘머 모드 251 오토애뉼라 스피닝 밴드 스틸[Perkin-Elmer Mode 251 Autoannular Spinning Band Still](200 플레이트 분류능) 내에서, 환류 대 휴지(休止) 비 50 : 1을 사용하여 증류시켰다. 헤드 및 포트 온도를 0.1℃까지 직접 읽었다. 압력은 약 766.4mmHg이었다. 증류물 조성을 기체 크로마토그라피로 측정하였다. 얻은 결과를 하기 표 3에 요약하였다.
[표 3]
상기 데이터의 분석을 통해 증류가 진행됨에 따라, 헤드 온도 및 증류물 조성간의 아주 작은 차이를 알 수 있다. 데이터의 통계적 분석을 통해 HFC-43-10mee 및 1,1-디클로로에탄의 진정한 2성분계 공비물이 대기압하에서 하기 특성을 가짐을 알 수 있다(99 % 신뢰한계).
[실시예 4]
몇 개의 단일면 회로 기판을 활성화된 로진 융제로 코팅하고 기판을 예비 가열기 위에 통과시켜, 최상 측면 기판 온도가 약 93℃(200℉)가 되도록 하고, 이어서 260℃(500℉)의 융해된 땜납으로 납땜하였다. 납땜된 기판을 각각 상기 실시예 1,2 및 3에 기재된 공비성 혼합물을 사용하여 회로 기판을 먼저 공비성 혼합물을 함유한 비등 용기 중에 3분 동안, 이어서 동일한 공비성 혼합물을 함유한 헹굼 용기 중에 1분 동안, 최종적으로 비등 용기 위의 용매 증기 중에 1분 동안 두어 융제를 제거하였다. 각 공비성 혼합물 중에서 세정된 기판은 그 위에 잔류하는 가시적인 잔류물이 없었다.
기타 성분, 예를 들어 비점이 35 내지 85℃인 지방족 탄화수소, 비점이 35 내지 85℃인 히드로플루오로카본알칸, 비점이 35 내지 85℃인 히드로플루오로프로판, 비점이 30 내지 80℃인 탄화수소 에스테르, 비점이 25 내지 85℃인 히드로클로로플루오로카본, 비점이 25 내지 85℃인 히드로플루오로카본, 비점이 35 내지 85℃인 히드로클로로카본, 클로로카본 및 과불소화 화합물이, 상기 공비성 또는 유사 공비성 조성물에 조성물의 일정한 비점 특성을 포함한 그의 특성을 거의 변화시키지 않고 첨가될 수 있다. 총 조성의 약 10 중량%를 통상적으로 초과하지 않는 성분의 예로는 하기의 것들이 있다.
첨가제, 예를 들어 윤활제, 부식 억제제, 안정화제, 계면활성제, 염료 및 기타 적당한 물질이 다양한 목적을 위해 본 발명의 신규한 조성물에 첨가될 수 있으며, 단 이들은 이들의 의도된 용도를 위한 조성물에 악 영향을 미치지 않아야 한다. 안정화제의 예로는 니트로메탄 및 니트로에탄이 있다.

Claims (7)

  1. 대기압하에서 1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄 58 내지 68 중량% 및 트란스-1,2-디클로로에틸렌 32 내지 42 중량%로 이루어진 공비성 또는 유사 공비성 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄 63.2 중량% 및 트란스-1,2-디클로로에틸렌 36.8 중량%로 이루어진 공비성 또는 유사 공비성 조성물.
  3. 대기압하에서 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄 63 내지 73 중량% 및 시스-1,2-디클로로에틸렌 27 내지 37 중량%로 이루어진 공비성 또는 유사 공비성 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 대기압하에서 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄 67.9 중량% 및 시스-1,2-디클로로에틸렌 32.1 중량%로 이루어진 공비성 또는 유사 공비성 조성물.
  5. 대기압하에서 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄 68 내지 78 중량% 및 1,1-디클로로에탄 22 내지 32 중량%로 이루어진 공비성 또는 유사 공비성 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 대기압하에서 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄 73.0 중량% 및 1,1-디클로로에탄 27.0 중량%로 이루어진 공비성 또는 유사 공비성 조성물.
  7. 고체 표면을 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 공비성 또는 유사 공비성 조성물로 처리하는 것으로 이루어진 고체 표면 세정 방법.
KR1019940701033A 1991-10-01 1992-10-01 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄 및 트란스-1,2-디클로로에틸렌,시스-1,2-디클로로에틸렌 또는 1,1-디클로로에탄의 공비성 조성물 KR100235420B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/769,383 US5196137A (en) 1991-10-01 1991-10-01 Azeotropic composition of 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane and trans-1,2-dichloroethylene, cis-1,2-dichloroethylene or 1,1-dichlorethane
US7/769,383 1991-10-01
PCT/US1992/008169 WO1993007308A1 (en) 1991-10-01 1992-10-01 Azeotropic compositions of 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane and trans-1,2-dichloroethylene, cis-1,2-dichloroethylene or 1,1-dichloroethane

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR100235420B1 true KR100235420B1 (ko) 1999-12-15

Family

ID=25085277

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019940701033A KR100235420B1 (ko) 1991-10-01 1992-10-01 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄 및 트란스-1,2-디클로로에틸렌,시스-1,2-디클로로에틸렌 또는 1,1-디클로로에탄의 공비성 조성물

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5196137A (ko)
EP (1) EP0606334B1 (ko)
JP (1) JP3162386B2 (ko)
KR (1) KR100235420B1 (ko)
CN (1) CN1071467A (ko)
AU (1) AU656102B2 (ko)
CA (1) CA2120125A1 (ko)
DE (1) DE69212326T2 (ko)
ES (1) ES2089569T3 (ko)
HK (1) HK182696A (ko)
WO (1) WO1993007308A1 (ko)

Families Citing this family (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991014751A1 (en) * 1990-03-23 1991-10-03 California Institute Of Technology Near azeotropic mixture substitute for dichlorodifluoromethane
FR2662945B1 (fr) * 1990-06-08 1995-03-24 Atochem Utilisation d'un hydrogenofluoroalcane comme agent extincteur.
US6355113B1 (en) 1991-12-02 2002-03-12 3M Innovative Properties Company Multiple solvent cleaning system
JP2512852B2 (ja) * 1992-07-16 1996-07-03 鹿島建設株式会社 製氷用の冷媒
US5288422A (en) * 1993-03-15 1994-02-22 Alliedsignal Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3,5,5,5-octafluoropentane, chlorinated ethylenes, and optionally nitromethane
US5578137A (en) * 1993-08-31 1996-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
EP0710715A4 (en) * 1993-12-24 1999-02-10 Ag Technology Corp MIXED SOLVENT COMPOSITION
US5696307A (en) * 1994-01-21 1997-12-09 Alliedsignal Inc. Hydrofluoroalkanes as cleaning and degreasing solvents
US5827454A (en) * 1994-05-19 1998-10-27 Ag Technology Co., Ltd. Mixed solvent composition
US5580906A (en) * 1995-05-19 1996-12-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions
US5833874A (en) * 1995-12-05 1998-11-10 Powsus Inc. Fire extinguishing gels and methods of preparation and use thereof
US5750488A (en) * 1996-01-04 1998-05-12 Crc Industries, Inc. Fluorinated cleaning solvents
US5827446A (en) * 1996-01-31 1998-10-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nonafluoromethoxybutane compositions
US5811473A (en) * 1996-04-02 1998-09-22 Loctite Corporation Primer activator composition for anaerobic adhesives
US5762817A (en) * 1996-04-12 1998-06-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Decafluoropentane compositions
AU2732097A (en) * 1996-04-29 1997-11-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Decafluoropentane compositions
US5759986A (en) * 1997-03-03 1998-06-02 Merchant; Abid Nazarali Decafluoropentane compositions
US5897809A (en) * 1996-05-30 1999-04-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Decafluoropentane compositions
US5749956A (en) * 1996-08-02 1998-05-12 Loctite Corporation Non-ozone depleting co-solvent compositions and adhesive promoter compositions based thereon
FR2759090B1 (fr) * 1997-02-04 1999-03-05 Atochem Elf Sa Compositions de nettoyage ou de sechage a base de 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
DE69826473T2 (de) * 1997-07-09 2006-02-23 Great Lakes Chemical Corp., West Lafayette Azeotrope sowie azeotropähnliche zusammensetzungen aus 1-brompropan undhochfluorierten kohlenwasserstoffen
US6689734B2 (en) 1997-07-30 2004-02-10 Kyzen Corporation Low ozone depleting brominated compound mixtures for use in solvent and cleaning applications
US6100229A (en) * 1998-01-12 2000-08-08 Alliedsignal Inc. Compositions of 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane and chlorinated ethylenes
US6274543B1 (en) 1998-06-05 2001-08-14 3M Innovative Properties Company Cleaning and coating composition and methods of using same
FR2781499B1 (fr) 1998-07-24 2000-09-08 Atochem Elf Sa Compositions de nettoyage ou de sechage a base de 1,1,1,2,3,4,4,5,5, 5 - decafluoropentane
US6053952A (en) * 1998-09-03 2000-04-25 Entropic Systems, Inc. Method of dry cleaning using a highly fluorinated organic liquid
US6852684B1 (en) * 1998-09-21 2005-02-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Non-flammable, high-solvency compositions comprising trans-1,2-dichloroethylene, solvent, and inerting agent
US6951835B1 (en) * 1999-03-22 2005-10-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
US6736989B2 (en) * 1999-10-26 2004-05-18 Powsus, Inc. Reduction of HF
AU2002349452A1 (en) * 2001-11-22 2003-06-10 Asahi Glass Company, Limited Solvent composition
US7105578B2 (en) * 2002-06-03 2006-09-12 Arkema Inc. Blowing agent blends
US6699829B2 (en) 2002-06-07 2004-03-02 Kyzen Corporation Cleaning compositions containing dichloroethylene and six carbon alkoxy substituted perfluoro compounds
JP2005281326A (ja) 2002-08-29 2005-10-13 Asahi Glass Co Ltd 溶剤組成物
US20040132631A1 (en) * 2003-01-02 2004-07-08 Atofina Chemicals, Inc. Blowing agent blends
US7144926B2 (en) * 2003-01-02 2006-12-05 Arkema Inc. Blowing agent blends
US6793845B1 (en) * 2003-04-22 2004-09-21 Atofina Chemicals, Inc. Foam premixes having improved processability
US20050269549A1 (en) * 2004-06-02 2005-12-08 Jinhuang Wu Polyol premixes incorporating trans-1, 2-dichloroethylene
US7524806B2 (en) * 2005-07-07 2009-04-28 Arkema Inc. Trans-1, 2-dichloroethylene and hydrofluorocarbon or alkoxy perfluoroalkane compositions having elevated flash points
US7540973B2 (en) * 2006-12-12 2009-06-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like mixtures comprising heptafluorocyclopentane
CA2750351C (en) 2009-01-22 2015-07-14 Arkema Inc. Trans-1, 2-dichloroethylene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene compositions having suppressed or elevated flash points
US8044015B2 (en) * 2010-03-12 2011-10-25 Honeywell International Inc. 3-chloro 1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,4-hexadiene and solvent compositions containing the same
CN103385865B (zh) * 2013-07-04 2015-08-05 浙江工业大学 10-芳甲烯基蒽酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用
US9909017B2 (en) 2013-11-01 2018-03-06 Zyp Coatings, Inc. Miscible solvent system and method for making same
US9246505B2 (en) * 2014-01-14 2016-01-26 William Marsh Rice University Systems and methods for active cancellation for improving isolation of transmission gates in high-frequency analog to digital converters
US9434824B2 (en) 2014-03-31 2016-09-06 Zyp Coatings, Inc. Nonflammable solvent compositions for dissolving polymers and resulting solvent systems
WO2015175330A1 (en) 2014-05-13 2015-11-19 The Chemours Company, Fc, Llc Compositions of methyl perfluoroheptene ethers, 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentane and trans-1,2-dichloroethylene and uses thereof
US9260595B1 (en) 2014-08-26 2016-02-16 Zyp Coatings, Inc. N-propyl bromide solvent systems
US9840685B2 (en) 2015-05-08 2017-12-12 The Chemours Company Fc, Llc Ternary compositions of methyl perfluoroheptene ethers and trans-1,2-dichloroethylene, and uses thereof
US10343331B2 (en) 2015-12-22 2019-07-09 Carbon, Inc. Wash liquids for use in additive manufacturing with dual cure resins
US11478987B2 (en) 2016-12-14 2022-10-25 Carbon, Inc. Methods and apparatus for washing objects produced by stereolithography
WO2018118832A1 (en) 2016-12-23 2018-06-28 Carbon, Inc. Adhesive sheet for securing 3d object to carrier platform and method of using same
WO2018169826A1 (en) 2017-03-15 2018-09-20 Carbon, Inc. Integrated additive manufacturing systems incorporating identification structures
US11124744B2 (en) 2017-10-20 2021-09-21 Shellef Holdings Inc. Compositions containing trans-1,2-dichloroethylene and a hydrofluoroether, and methods of using the same
WO2019083876A1 (en) 2017-10-26 2019-05-02 Carbon, Inc. REDUCTION OF WITHDRAWAL OR LOWERING IN OBJECTS PRODUCED BY ADDITIVE MANUFACTURING
WO2019099347A1 (en) 2017-11-20 2019-05-23 Carbon, Inc. Light-curable siloxane resins for additive manufacturing
US11479628B2 (en) 2017-12-08 2022-10-25 Carbon, Inc. Shelf stable, low tin concentration, dual cure additive manufacturing resins
WO2019165052A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Carbon, Inc. Methods of reducing distortion of additively manufactured objects
EP3727799B1 (en) 2018-02-21 2022-06-01 Carbon, Inc. Enhancing adhesion of objects to carriers during additive manufacturing
WO2019245892A1 (en) 2018-06-20 2019-12-26 Carbon, Inc. Method of treating additive manufacturing objects with a compound of interest
WO2020023823A1 (en) 2018-07-27 2020-01-30 Carbon, Inc. Branched reactive blocked prepolymers for additive manufacturing
WO2020028498A1 (en) 2018-08-01 2020-02-06 Carbon, Inc. Method for rapid encapsulation of microelectronic devices
EP3768494B1 (en) 2018-08-01 2023-04-19 Carbon, Inc. Production of low density products by additive manufacturing
US20210242097A1 (en) 2018-08-02 2021-08-05 Carbon, Inc. Method of Packaging an Integrated Circuit
WO2020072716A1 (en) * 2018-10-05 2020-04-09 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising 1,2-dichloro-1,2-difluoroethylene for use in cleaning and solvent applications
CN113272402B (zh) 2018-12-21 2024-06-04 霍尼韦尔国际公司 1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷(tfmcb)的共沸物或类共沸物组合物及其应用
SG11202109629RA (en) 2019-04-18 2021-10-28 Chemours Co Fc Llc Fluorinated alkene systems
WO2021055743A1 (en) 2019-09-20 2021-03-25 Carbon, Inc. Cleaning of additively manufactured objects by vacuum cycling nucleation
US11548219B2 (en) 2020-05-15 2023-01-10 Carbon, Inc. Apparatus and methods for controlled validation of additive manufacturing systems

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3881949A (en) * 1973-02-27 1975-05-06 Du Pont Vapor degreaser process employing trichlorotrifluoroethane and ethanol
US4418185A (en) * 1982-09-20 1983-11-29 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for nonaqueous dispersion polymerization of butadiene in the presence of high cis-1,4-polyisoprene as a polymeric dispersing agent
US4961869A (en) * 1989-08-03 1990-10-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions of 2,3-dichloro-1,1,1,3,3-pentafluoropropane with trans-1,2-dichloroethylene and methanol
AU635362B2 (en) * 1989-12-07 1993-03-18 Daikin Industries, Ltd. Cleaning composition
WO1991013846A1 (en) * 1990-03-05 1991-09-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company 1,1,2,2,3,3-hexafluorocyclopentane and use thereof in compositions and processes for cleaning
US5059728A (en) * 1990-06-29 1991-10-22 Allied-Signal Inc. Partially fluorinated alkanes having a tertiary structure
US5064559A (en) * 1990-10-11 1991-11-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of (CF3 CHFCHFCF2 CF3) with methanol or ethanol or isopropanol
US5100572A (en) * 1990-10-03 1992-03-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of polyfluoropentanes and methanol
US5064560A (en) * 1990-10-11 1991-11-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions of 43-10mee (CF3 CHFCHFCH2 CF.sub.

Also Published As

Publication number Publication date
HK182696A (en) 1996-10-11
JPH06511490A (ja) 1994-12-22
AU2694192A (en) 1993-05-03
CA2120125A1 (en) 1993-04-15
ES2089569T3 (es) 1996-10-01
EP0606334B1 (en) 1996-07-17
JP3162386B2 (ja) 2001-04-25
CN1071467A (zh) 1993-04-28
WO1993007308A1 (en) 1993-04-15
DE69212326D1 (de) 1996-08-22
AU656102B2 (en) 1995-01-19
US5196137A (en) 1993-03-23
EP0606334A1 (en) 1994-07-20
DE69212326T2 (de) 1997-01-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100235420B1 (ko) 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄 및 트란스-1,2-디클로로에틸렌,시스-1,2-디클로로에틸렌 또는 1,1-디클로로에탄의 공비성 조성물
KR100275187B1 (ko) 삼성분 공비 조성물
KR100244013B1 (ko) 이성분 공비성 조성물
JP3112478B2 (ja) (ch▲下3▼chfchfcf▲下2▼cf▲下3▼)及びメタノール又はエタノール又はイソプロパノールの二成分系共沸組成物
JP3140777B2 (ja) 43−10mee(ch▲下3▼chfchfcf▲下2▼cf▲下3▼)、トランス1,2−ジクロロエチレン、及びメタノール又はエタノールの三成分系共沸組成物
JP3162387B2 (ja) 1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブタンおよびアルコールまたはケトンの共沸組成物
US5580906A (en) Ternary azeotropic compositions
US5762817A (en) Decafluoropentane compositions
WO1997041189A1 (en) Decafluoropentane compositions
AU710688B2 (en) Decafluoropentane compositions
WO1999035210A1 (en) Decafluoropentane compositions
KR20000016615A (ko) 노나플루오로메톡시부탄 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee