KR100222601B1 - Photo-conductive layer compounds for color display panel - Google Patents
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Abstract
유기 바인더로는 스티렌 아크릴릭 공중합체를, 전자수송 물질 중에서 전자수용체 물질로는 플루오레논 유도체를 그리고 전자공여체 물질로는 테트라페닐 부타디엔 유도체를 혼합한 열분해 온도가 낮고 전자수송능 및 전하유지력이 우수한 광도전층 조성물을 사용하여 칼라표시패널 형광면의 발광휘도 및 색좌표의 변화가 없는 칼라표시패널을 제조할 수 있다.A photoconductive layer having low thermal decomposition temperature and excellent electron transporting capacity and charge holding ability, in which a styrene acrylic copolymer is used as an organic binder, a fluorenone derivative is used as an electron acceptor material, and a tetraphenyl butadiene derivative is used as an electron donor material. The composition can be used to produce a color display panel with no change in emission luminance and color coordinates of the color display panel fluorescent screen.
Description
[산업상 이용분야][Industrial use]
본 발명은 칼라표시패널 광도전층에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유기 바인더로는 스티렌 아크릴릭 공중합체(styrene-acrylic copolymer)를, 전자수송물질중에서 전자수용체 물질로는 플루오레논 유도체를 그리고 전자공여체 물질로는 테트라페닐 부타디엔 유도체를 혼합한 열분해 온도가 낮고 전자수송능 및 전하유지력이 우수하여 형광면의 발광 휘도 및 색좌표의 변화가 없는 칼라표시패널을 제조할 수 있는 칼라표시패널용 광도전층 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a color display panel photoconductive layer, and more specifically, to an organic binder, a styrene acrylic copolymer, a fluorenone derivative as an electron acceptor material, and an electron donor material. The present invention relates to a photoconductive layer composition for a color display panel in which a tetraphenyl butadiene derivative is mixed and has a low thermal decomposition temperature, an excellent electron transporting ability and a charge holding power, and thus can produce a color display panel with no change in emission luminance and color coordinate of a fluorescent screen.
[종래 기술][Prior art]
일반적으로 칼라표시패널용 형광막은 스핀법을 이용한 슬러리 도포방식에 의하여 제조되는데, 우선 세정된 유리 벌브의 패널을 회전하여 폴리비닐 알코올과 암모늄 디크로메이트와 같은 포토레지스트(photoresist)가 고르게 도포되게 한 후에 가열 건조시킨다. 마스크 어셈블리를 조립시킨 패널을 노광대 위에 올려놓고 섀도우 마스크 슬롯을 통하여 자외선을 주사하여 패널 내면의 포토레지스트를 도트(dot)나 스트립(stripe)상으로 노광시킨다. 이렇게 포토레지스트를 패널의 내부에 고착시킨 후에 이온을 제거한 증류수로 세척하여 자외선에 노광되지 않은 포토레지스트를 제거하고 건조한다. 도트 또는 스트립 사이의 빈 공간에는 흑연 용액과 같은 비발광성 광흡수제를 도포하고 열에 의해 건조한 후에 과산화수소로 세척한다. 그리고 나서 고압 증류수 스프레이로 패널을 세정하여 포토레지스트와 그 위를 덮은 흑연 용액을 제거한다. 패널을 급속히 회전하여 습기를 건조시키면 남아 있는 흑연 용액이 블랙매트릭스를 형성한다. 형성된 블랙매트릭스 사이에 적색, 녹색 및 청색 형광체를 각각 적용시켜 형광막을 완성한다. 상기한 적, 녹 청색 형광체를 블랙매트릭스에 적용시키는 공정에는 슬러리 방식과 전자 사진 방식의 두 가지 방식이 있다. 슬러리 방식은 우선 적색 형광체 슬러리를 도포하고 패널을 일정한 속도로 회전하여 형광체 슬러리가 고르게 도포되도록 한다. 그 후에 패널을 가열하여 형광체를 건조시키고 마스크와 패널을 재조립하여 노광한다. 노광 후에 마스크를 분리하고 노광되지 않은 형광체를 이온을 제거한 증류수 스프레이를 사용하여 제거하면 패널 내면에 적색 형광체 도트나 스트립이 형성된다. 녹색과 청색 형광체에 대해서도 동일한 과정으로 진행되며 완성된 패널은 수천개의 도트 또는 스트립으로 되어있다. 이 과정에서 정해진 포인트에서만 형광체가 노광되어 3가지의 형광체가 중첩되지 않게 하기 위하여 광원의 특정각을 설정한 후에 노광하는 것을 제외하고는 상기한 노광의 방법과 동일하다. 마지막으로 건조대에서 건조 증기로 형광막을 건조시키면 형광면이 완성되는 것이다. 이 방법에 의하여 형성되는 형광막은 패널의 중앙부와 주변부의 건조되는 속도의 차이가 발생하여 노광시 패널 중앙부 도트의 폭과 주변부 도트의 폭에 있어서 그 폭의 차이가 심하게 나며 도트의 형상 또한 나빠져서 칼라표시패널의 색순도(color purity)를 저하시키는 문제점이 있다.In general, a fluorescent film for color display panels is manufactured by a slurry coating method using a spin method. First, a panel of cleaned glass bulbs is rotated to evenly apply photoresist such as polyvinyl alcohol and ammonium dichromate. Heat drying. The panel on which the mask assembly is assembled is placed on an exposure table, and ultraviolet rays are scanned through a shadow mask slot to expose the photoresist on the inner surface of the panel onto a dot or strip. After the photoresist is fixed to the inside of the panel, the photoresist is washed with distilled water from which ions are removed to remove the photoresist that is not exposed to ultraviolet rays and dried. The empty space between the dots or strips is coated with a non-luminescent light absorber such as a graphite solution, dried by heat and then washed with hydrogen peroxide. The panel is then cleaned with a high pressure distilled water spray to remove the photoresist and the graphite solution covering it. The panel is rapidly rotated to dry the moisture and the remaining graphite solution forms a black matrix. Red, green, and blue phosphors are respectively applied between the formed black matrices to complete the fluorescent film. There are two methods of applying the red and green blue phosphors to the black matrix, a slurry method and an electrophotographic method. The slurry method first applies a red phosphor slurry and rotates the panel at a constant speed so that the phosphor slurry is evenly applied. The panel is then heated to dry the phosphor and the mask and panel are reassembled and exposed. After exposure, the mask is removed and the unexposed phosphor is removed using a deionized water spray to form red phosphor dots or strips on the inner surface of the panel. The same goes for green and blue phosphors, and the finished panel consists of thousands of dots or strips. In this process, the phosphor is exposed only at a predetermined point, and thus the exposure is performed after setting a specific angle of the light source so that the three phosphors do not overlap. Finally, when the fluorescent film is dried with dry steam in the drying zone, the fluorescent surface is completed. In the fluorescent film formed by this method, the difference in the drying speed of the center portion and the peripheral portion of the panel occurs, and the difference in the width between the width of the center dot of the panel and the width of the peripheral dot is significantly increased during exposure, and the shape of the dot also worsens, thereby causing color display. There is a problem of lowering the color purity of the panel.
이러한 슬러리 방식의 단점을 개선하기 위한 다른 하나의 방법인 전자 사진 방식은 다음과 같다.Another method for improving the shortcomings of the slurry method is as follows.
칼라표시패널 내면에 도전성 물질을 코팅하여 형성한 도전층과 그 위에 광도전성 물질을 코팅하여 이루어진 광도전층을 형성한다. 그 후에 대전공정을 통하여 패널 내면에 일정한 표면 전위를 갖도록 대전한 다음 가시광선을 이용하여 선택적으로 노광을 실시하면 노광된 부분은 전하를 잃게 되고 그 전하가 제거된 부분에 형광체 분말을 분사하여 형광면을 형성한다.A conductive layer formed by coating a conductive material on the inner surface of the color display panel and a photoconductive layer formed by coating a photoconductive material thereon are formed thereon. Then, after charging to have a constant surface potential on the inner surface of the panel through a charging process, and then selectively exposed using visible light, the exposed portion loses charge, and the phosphor powder is sprayed on the portion where the charge is removed to form a fluorescent surface. Form.
여기에서 광도전성 물질로 이루어진 광도전층은 어두운 곳에서는 일반적으로 절연층 역할을 하지만 자외선이나 가시광선과 같은 일정 영역의 파장을 갖는 광원하에서는 전자 또는 정공을 방출하여 전기적인 특성을 띠고 있다.Here, the photoconductive layer made of a photoconductive material generally serves as an insulating layer in the dark but emits electrons or holes under a light source having a wavelength of a certain region such as ultraviolet rays or visible light, thereby exhibiting electrical characteristics.
광도전체층을 사용하여 칼라표시패널용 형광막을 형성한 구조를 도 3 및 도 4에 나타내었다. 도 3에 나타낸 광도전층은 칼라표시패널(11)위에 유기 도전층(13)과 전하발생 및 전하수송물질을 분산시킨 폴리머로 이루어진 전하발생 및 수송층(15)으로 이루어진 단층형의 광도전층이며 이 경우에 히드라존 화합물, 스티릴 화합물, 피라조린 화합물, 트리페닐아민 화합물 등의 정공수송성 또는 전자수송성의 전하수송물질을 첨가해도 무방하다. 도 4에 나타낸 광도전층은 칼라표시패널(11)위에 유기도전층(13)을 코팅한 후에 정공수송물질 즉, 전자공여체 물질(25)을 적층한 후에 그 위에 전자수송물질 즉, 전자수용체 물질(27)을 적층한 구조로 여기에서 전자공여체 물질(25) 및 전자수용체 물질(27)은 바인더 폴리머중에 분산시킨 것이다. 이 경우에도 전하수송 보조계로서 히드라존 화합물, 스티릴 화합물, 피라조린 화합물, 트리페닐아민 화합물 등의 정공수송성 또는 전자수송성의 전하수송물질을 첨가할 수 있다.3 and 4 show a structure in which a fluorescent film for a color display panel is formed using a photoconductor layer. The photoconductive layer shown in FIG. 3 is a single layer photoconductive layer composed of a charge generating and transporting layer 15 composed of an organic conductive layer 13 and a polymer in which charge generating and charge transporting materials are dispersed on the color display panel 11. A hole transporting or electron transporting charge transporting material such as a hydrazone compound, a styryl compound, a pyrazoline compound, or a triphenylamine compound may be added to the compound. In the photoconductive layer shown in FIG. 4, after the organic conductive layer 13 is coated on the color display panel 11, the hole transport material, that is, the electron donor material 25 is laminated, and the electron transport material, that is, the electron acceptor material ( 27), the electron donor material 25 and the electron acceptor material 27 are dispersed in a binder polymer. Also in this case, hole transporting or electron transporting charge transporting materials such as a hydrazone compound, a styryl compound, a pyrazoline compound, and a triphenylamine compound can be added as the charge transport auxiliary system.
상기한 광도전층을 형성하는 광도전층 조성물에는 유기 바인더, 전자수용체 화합물 및 전자공여체 화합물로 이루어진 전자수송 재료 그리고 잔여의 용매가 혼합되어 구성되어 있다. 일반적으로 사용되는 유기 바인더는 폴리비닐카바졸(polyvinyl cabazole), 폴리메틸 메타크릴레이트(polymethylmethacrylate) 또는 폴리프로필렌 카보네이트(polypropylene carbonate)가 있다. 그리고 전자수용물질로는 주로 복사기에 적용되는 저분자 도전성 물질인 히드라존 화합물, 스티릴 화합물, 피라조린 화합물, 트리페닐아민 화합물 등이 사용되고 있다. 이러한 전하수송물질은 정공(+) 수송성이기 때문에 (-)코로나 대전을 시켜야 하는 관계로 대량의 오존이 발생하는 문제점이 있다. 이러한 문제점을 해결하기 위하여 전자수송능을 갖는 화합물로서 일본 공개특허공보 특개평 2-214866, 특개소 61-233750 등에 개시되어 있는 전자수용체인 트리니트로 플루오레논(trinitrofluorenone: TNF), 안트라퀴논 유도체와 전자공여체인 디메틸페닐 디페닐부타트리엔(dimethylphenyl diphenylbutatriene: DMPBT)등이 사용되고 있다. 그러나 상기한 전자수송물질은 폴리머 바인더에 대한 상용성 및 전자수송능이 충분하지 않은 점 및 전하유지능이 충분하지 못한 문제점이 있다. 그리고 상기한 디메틸페닐 디페닐부타트리엔은 높은 열분해온도를 가지고 있어서 칼라표시패널 제조공정 중 약 450℃ 정도의 온도에서 진행되는 패널 및 펀넬(funnel)의 봉착공정에서 패널 내면에 도포되어 있는 광도전성 물질이 불완전하게 연소된다. 패널 내면에 도포되어 있는 광도전성 물질이 불완전하게 연소됨으로써 상기의 광도전성 물질은 450℃에서도 10% 이상이 잔류하여 칼라표시패널의 형광면 발광휘도 및 색좌표를 저하시키는 문제점을 갖고 있다.The photoconductive layer composition forming the photoconductive layer is composed of an organic binder, an electron acceptor compound, an electron transport material composed of an electron donor compound, and a residual solvent. Commonly used organic binders include polyvinyl cabazole, polymethylmethacrylate or polypropylene carbonate. As the electron accepting material, a hydrazone compound, a styryl compound, a pyrazoline compound, a triphenylamine compound, and the like, which are mainly low molecular conductive materials applied to a copier, are used. Since the charge transport material has a hole (+) transport property, there is a problem that a large amount of ozone is generated due to the need to perform (-) corona charging. In order to solve this problem, trinitrofluorenone (TNF), an anthraquinone derivative and an electron donor which are electron acceptors disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2-214866, Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-233750, etc. Phosphorous dimethylphenyl diphenylbutatriene (DMPBT) is used. However, the electron transport material has a problem that the compatibility and the electron transport capacity for the polymer binder is not sufficient and the charge holding ability is not sufficient. In addition, the dimethylphenyl diphenylbutatriene has a high thermal decomposition temperature, the photoconductivity applied to the inner surface of the panel during the sealing process of the panel and funnel proceeds at a temperature of about 450 ℃ during the manufacturing process of the color display panel The material burns incompletely. The photoconductive material applied to the inner surface of the panel is incompletely burned, so that the photoconductive material remains at 10% or more even at 450 ° C., which has a problem of lowering the fluorescent screen emission luminance and color coordinate of the color display panel.
본 발명은 상기한 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 칼라표시패널용 형광막을 형성하는 공정에 있어서, 열분해성이 우수하여 유기물질의 잔존량이 없고 전자수송능 및 전하유지력이 우수하여 형광면 발광휘도 및 색좌표가 우수한 칼라표시패널을 제조할 수 있는 칼라표시패널용 광도전층 조성물을 제공하기 위한 것이다.The present invention has been made to solve the above problems of the prior art, an object of the present invention is to form a fluorescent film for a color display panel, the thermal decomposition is excellent, there is no residual amount of organic materials, electron transport capacity and charge An object of the present invention is to provide a photoconductive layer composition for a color display panel capable of producing a color display panel having excellent retention and excellent fluorescent surface emission luminance and color coordinates.
도 1은 종래의 칼라표시패널용 광도전층 조성물의 온도에 따른 열분해 특성을 나타낸 그래프.1 is a graph showing the thermal decomposition characteristics according to the temperature of a conventional photoconductive layer composition for a color display panel.
도 2는 본 발명에 의한 칼라표시패널용 광도전층 조성물의 온도에 따른 열분해 특성을 나타낸 그래프.Figure 2 is a graph showing the thermal decomposition characteristics according to the temperature of the photoconductive layer composition for a color display panel according to the present invention.
도 3은 칼라표시패널용 형광막 형성을 위한 광도전층의 구조를 나타낸 단면도.3 is a cross-sectional view showing the structure of a photoconductive layer for forming a fluorescent film for a color display panel.
도 4는 칼라표시패널용 형광막 형성을 위한 광도전층의 구조를 나타낸 단면도.4 is a cross-sectional view showing a structure of a photoconductive layer for forming a fluorescent film for a color display panel.
* 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명* Explanation of symbols for main parts of the drawings
11 : 패널11: panel
13 : 유기도전층13: organic conductive layer
15 : 전하발생 및 수송층15: charge generation and transport layer
25 : 전자수용체 물질25: electron acceptor material
27 : 전자공여체 물질27: electron donor material
본 발명은 상기한 본 발명의 목적을 달성하기 위하여 하기와 같은 구성을 갖는다.The present invention has the following configuration to achieve the above object of the present invention.
본 발명에 있어서, 하기한 화학식 1로 표시되는 유기 바인더인 스티렌 아크릴릭 공중합체와 하기의 화학식 2로 표시되는 전자수용체인 플루오레논 유도체와 하기의 화학식 3으로 표시되는 전자공여체인 테트라페닐 부타디엔 유도체와 용매를 포함하는 칼라표시패널용 광도전층 조성물을 제공한다.In the present invention, a styrene acrylic copolymer which is an organic binder represented by the following formula (1), a fluorenone derivative which is an electron acceptor represented by the following formula (2), and a tetraphenyl butadiene derivative which is an electron donor represented by the following formula (3) and a solvent It provides a photoconductive layer composition for a color display panel comprising a.
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 1에서 R1과 R2는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기, R3은 알킬기 또는 알킬렌기 그리고 X는 극성기이며, l. m. n은 광도전성 물질의 농도 조절 및 표면 전하 조절을 위하여 가변할 수 있고, 상기 화학식 2에서 R4은 알킬기, 알콕시기 또는 아릴기로 치환한 카르보닐기이며, R5는 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 니트로기, 에스테르기 그리고 트리플루오메틸기로 이루어진 군에서 선택된 작용기이고, 상기 화학식 3에서 R6은 디에틸아민기 또는 메톡시기이며 R7은 수소 원자 또는 메톡시기이다.In Formula 1, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group, R 3 is an alkyl group or an alkylene group and X is a polar group, lm n may be variable for the concentration control and surface charge control of the photoconductive material In Formula 2, R 4 is a carbonyl group substituted with an alkyl group, an alkoxy group or an aryl group, and R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a cyano group, a nitro group, an ester group and a trifluoromethyl group In the formula (3), R 6 is a diethylamine group or a methoxy group and R 7 is a hydrogen atom or a methoxy group.
상기한 스티렌 아크릴릭 공중합체는 4중량% ∼ 20중량%, 상기 플루오레논 유도체는 0.13중량% ∼ 3.2중량% 그리고 상기 테트라페닐 부타디엔 유도체는 0.27중량% ∼ 4.98중량%을 포함하는 것이 바람직하며 상기한 용매는 톨루엔, 알코올 그리고 아세톤으로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.The styrene acrylic copolymer is 4% to 20% by weight, the fluorenone derivative is 0.13% to 3.2% by weight and the tetraphenyl butadiene derivative preferably contains 0.27% to 4.98% by weight, the solvent Is preferably selected from the group consisting of toluene, alcohol and acetone.
또한 상기한 화학식 2에서 R4은 에톡시카르보닐기, 부톡시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 벤질옥시카르보닐기, 에틸카르보닐기, 프로필카르보닐기, 부틸카르보닐기 그리고 t-부틸카르보닐기로 이루어진 군에서 선택된 작용기인 것이 바람직하다.In addition, in Formula 2, R 4 is preferably a functional group selected from the group consisting of an ethoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, benzyloxycarbonyl group, ethylcarbonyl group, propylcarbonyl group, butylcarbonyl group and t-butylcarbonyl group.
본 발명에서 사용되는 유기 바인더의 함량은 4중량% 내지 20중량%가 적당하며 4중량% 미만의 경우에는 필요로 하는 표면전위 및 막두께를 얻을 수 없으며 20중량% 초과시에서는 필요 이상으로 막두께는 두꺼워진다.The content of the organic binder used in the present invention is 4 to 20% by weight is suitable, if less than 4% by weight can not be obtained the required surface potential and film thickness, if more than 20% by weight is more than necessary Thickening
또한 사용되는 전자공여체의 함량은 0.27중량% 내지 4.98중량%가 적당하며 그 초과 또는 그 미만에서는 암감쇠율이 0.7 이하로 낮아지는 문제점이 발생하며 전자수용체의 함량은 0.13중량% 내지 3.2중량%가 적절하며 이 범위를 벗어나며 표면전위가 150V 이하 또는 암감쇠율이 저하되는 현상이 발생하게 된다.In addition, the content of the electron donor used is 0.27% to 4.98% by weight is appropriate, if the above or less than that the attenuation rate is lowered to 0.7 or less, the content of the electron acceptor is 0.13% to 3.2% by weight is appropriate It is beyond this range and the surface potential is below 150V or the attenuation rate decreases.
상기에서 제시한 전하수송물질은 착체를 형성하여 양호한 전하발생능을 가지고 있으며, 폴리머는 통상의 전자사진 감광체에 사용하는 접착성이 우수한 절연성의 물질을 사용할 수 있다. 예를 들어 폴리스티렌, 폴리메타크릴레이트, 알파 메틸스티렌 및 이들의 공중합체가 사용가능하다. 유기도전층 및 전하수송물질의 도포는 스핀코팅, 와이어바 코팅 및 롤 코팅 등의 방법이 가능하며 도 3에서 전하발생 및 수송층의 막두께는 5미크론 이하, 도 4의 각각의 수송층은 3미크론 이하가 바람직하다.The above-mentioned charge transport material forms a complex and has a good charge generating ability, and the polymer may use an insulating material having excellent adhesion used in a conventional electrophotographic photosensitive member. For example polystyrene, polymethacrylate, alpha methylstyrene and copolymers thereof can be used. The coating of the organic conductive layer and the charge transport material may be performed by spin coating, wire bar coating, and roll coating. In FIG. 3, the thickness of the charge generating and transporting layer may be 5 microns or less, and each transport layer of FIG. 4 may be 3 microns or less. Is preferred.
[실시예]EXAMPLE
다음은 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예들은 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.The following presents a preferred embodiment to aid the understanding of the present invention. However, the following examples are merely provided to more easily understand the present invention, and the present invention is not limited to the following examples.
실시예 1Example 1
유기 폴리머 스티렌 아크릴릭 공중합체(SEKISUI CHEMICAL사, 상품명 S-LECP) 12.3중량%, 전자공여체 디-디에틸아민 테트라페닐 부타디엔 0.95중량%와 전자수용체로서는 화학식 2에서 R4가 에톡시카르보닐기로 치환된 플루오레논 유도체 0.39중량%를 5시간 이상 충분히 분산시켜 얻어진 광도전성 물질을 유기도전층 위에 스핀코팅하여 막두께 4미크론의 형광막 형성용 광도전막을 제작하였다. 이렇게 제작한 광도전막을 +40kV로 코로나 대전을 시킨 후에, 조도 4000lux의 고압수은등으로 노광하여 대전특성을 검토하였다. 대전특성으로는 대전후 초기 표면전위 V0, 1분후 암감쇄율 V1/V0, 잔류전위 Vr를 측정하였다. 결과는 대전후 초기 표면전위 V0가 +370V, 1분후 암감쇄율 V1/V0는 0.96, 잔류전위 Vr는 40V이하였다.12.3% by weight of an organic polymer styrene acrylic copolymer (SEKISUI CHEMICAL, trade name S-LECP), 0.95% by weight of an electron donor di-diethylamine tetraphenyl butadiene, and an electron acceptor as fluorine in which R 4 is substituted with an ethoxycarbonyl group A photoconductive material obtained by sufficiently dispersing 0.39% by weight of a Lennon derivative for at least 5 hours was spin coated on an organic conductive layer to prepare a photoconductive film for forming a fluorescent film having a film thickness of 4 microns. The photoconductive film thus produced was subjected to corona charging at +40 kV, and then exposed to high-pressure mercury lamp with an illuminance of 4000 lux to examine the charging characteristics. As the charging characteristics, the initial surface potential V 0 after charging, the darkening rate V 1 / V 0 after 1 minute, and the residual potential V r were measured. The results showed that the initial surface potential V 0 after charging was + 370V, the darkening rate V 1 / V 0 was 0.96, and the residual potential V r was less than 40V after 1 minute.
실시예 2Example 2
상기 실시예 1에서 전자공여체로 디에틸아민 테트라페닐부타디엔을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였으며 그 결과는 실시예 1과 유사한 결과를 얻었다.Except for using diethylamine tetraphenylbutadiene as an electron donor in Example 1 and was carried out in the same manner as in Example 1, the results were similar to Example 1.
실시예 3Example 3
상기 실시예 1에서 전자공여체로 디메톡시 테트라페닐부타디엔을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였으며 그 결과는 실시예 1과 유사한 결과를 얻었다.Except for using dimethoxy tetraphenylbutadiene as an electron donor in Example 1 and was carried out in the same manner as in Example 1, the results were similar to Example 1.
실시예 4Example 4
상기 실시예 1에서 전자수용체로 화학식 2에서 R4가 부톡시카르보닐기로 치환된 플루오레논 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였으며 그 결과는 실시예 1과 유사한 결과를 얻었다.Except for using a fluorenone derivative in which R 4 is a butoxycarbonyl group in the formula (2) as the electron acceptor in Example 1 and was carried out in the same manner as in Example 1 and the result was similar to Example 1.
실시예 5Example 5
상기 실시예 1에서 전자수용체로 화학식 2에서 R4가 t-부틸기로 치환된 플루오레논 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였으며 그 결과는 실시예 1과 유사한 결과를 얻었다.Except for using a fluorenone derivative in which R 4 is substituted with a t-butyl group in the formula (2) as an electron acceptor in Example 1 and was carried out in the same manner as in Example 1 and the result was obtained similar to Example 1.
실시예 6Example 6
상기 실시예 1에서 전자수용체로 화학식 2에서 R4가 페녹시카르보닐기로 치환된 플루오레논 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였으며 그 결과는 실시예 1과 유사한 결과를 얻었다.Except for using a fluorenone derivative in which R 4 is substituted with a phenoxycarbonyl group in the formula (2) as the electron acceptor in Example 1 and the result was obtained in the same manner as in Example 1.
실시예 7Example 7
상기 실시예 1에서 전자수용체로 화학식 2에서 R4가 옥틸카르보닐기로 치환된 플루오레논 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였으며 그 결과는 실시예 1과 유사한 결과를 얻었다.Except for using a fluorenone derivative in which R 4 is substituted with an octylcarbonyl group in the formula (2) as the electron acceptor in Example 1 and the result was obtained in the same manner as in Example 1.
실시예 8Example 8
상기 실시예 1에서 전자수용체로 화학식 2에서 R4가 t-부틸기로, R5가 시아노기로 치환된 플루오레논 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였으며 그 결과는 실시예 1과 유사한 결과를 얻었다.Except for using a fluorenone derivative in which R 4 is a t-butyl group, R 5 is a cyano group in the formula 2 as an electron acceptor in Example 1 and was carried out in the same manner as in Example 1 Similar results were obtained.
실시예 9Example 9
상기 실시예 1에서 전자공여체로 디에틸아민 테트라페닐부타디엔을 그리고 전자수용체로 화학식 2에서 R4가 부톡시카르보닐기로 치환된 플루오레논 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였으며 그 결과는 실시예 1과 유사한 결과를 얻었다.In Example 1, except that diethylamine tetraphenylbutadiene was used as the electron donor and a fluorenone derivative in which R 4 was substituted with a butoxycarbonyl group in Formula 2 as the electron acceptor was used. Obtained similar results to Example 1.
실시예 10Example 10
상기 실시예 1에서 전자공여체로 디에틸아민 테트라페닐부타디엔을 그리고 전자수용체로 화학식 2에서 R4가 t-부틸기로 치환된 플루오레논 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였으며 그 결과는 실시예 1과 유사한 결과를 얻었다.In Example 1, except that diethylamine tetraphenylbutadiene was used as the electron donor and a fluorenone derivative in which R 4 was substituted with a t-butyl group in Formula 2 as the electron acceptor was carried out in the same manner as in Example 1. Obtained similar results to Example 1.
실시예 11Example 11
상기 실시예 1에서 전자공여체로 디에틸아민 테트라페닐부타디엔을 그리고 전자수용체로 화학식 2에서 R4가 페녹시카르보닐기로 치환된 플루오레논 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였으며 그 결과는 실시예 1과 유사한 결과를 얻었다.In Example 1, except that diethylamine tetraphenylbutadiene was used as the electron donor and a fluorenone derivative substituted with R 4 in the formula 2 as a phenoxycarbonyl group was used as the electron acceptor. As a result, Obtained similar results to Example 1.
실시예 12Example 12
상기 실시예 1에서 전자공여체로 디에틸아민 테트라페닐부타디엔을 그리고 전자수용체로 화학식 2에서 R4가 옥톡시카르보닐기로 치환된 플루오레논 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였으며 그 결과는 실시예 1과 유사한 결과를 얻었다.In Example 1, except that diethylamine tetraphenylbutadiene was used as the electron donor and a fluorenone derivative in which R 4 was substituted with an octoxycarbonyl group in Formula 2 as the electron acceptor was used. Obtained similar results to Example 1.
실시예 13Example 13
상기 실시예 1에서 전자공여체로 디에틸아민 테트라페닐부타디엔을 그리고 전자수용체로 화학식 2에서 R4가 t-부틸기로, R5가 시아노기로 치환된 플루오레논 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였으며 그 결과는 실시예 1과 유사한 결과를 얻었다.Except for using the fluorenone derivative substituted with R 4 is a t-butyl group, R 5 is a cyano group in Formula 2 as an electron acceptor in Example 1 and an electron acceptor in diethylamine tetraphenylbutadiene In the same manner as in Example 1, the result was obtained similar to Example 1.
실시예 14Example 14
상기 실시예 1에서 전자공여체로 디메톡시 테트라페닐부타디엔을 그리고 전자수용체로 화학식 2에서 R4가 부톡시카르보닐기로 치환된 플루오레논 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였으며 그 결과는 실시예 1과 유사한 결과를 얻었다.In Example 1, except that dimethoxy tetraphenylbutadiene was used as the electron donor and a fluorenone derivative in which R 4 was substituted with a butoxycarbonyl group in Formula 2 as the electron acceptor was used. Similar results as in Example 1 were obtained.
실시예 15Example 15
상기 실시예 1에서 전자공여체로 디메톡시 테트라페닐부타디엔을 그리고 전자수용체로 화학식 2에서 R4가 t-부틸기로 치환된 플루오레논 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였으며 그 결과는 실시예 1과 유사한 결과를 얻었다.In Example 1, except that dimethoxy tetraphenylbutadiene as an electron donor and a fluorenone derivative in which R 4 is substituted with a t-butyl group in the formula (2) as an electron acceptor was performed in the same manner as in Example 1. Similar results as in Example 1 were obtained.
실시예 16Example 16
상기 실시예 1에서 전자공여체로 디메톡시 테트라페닐부타디엔을 그리고 전자수용체로 화학식 2에서 R4가 페녹시카르보닐기로 치환된 플루오레논 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였으며 그 결과는 실시예 1과 유사한 결과를 얻었다.In Example 1, except that dimethoxy tetraphenylbutadiene as an electron donor and a fluorenone derivative in which R 4 is substituted with a phenoxycarbonyl group in Formula 2 as an electron acceptor was carried out in the same manner as in Example 1. Similar results as in Example 1 were obtained.
실시예 17Example 17
상기 실시예 1에서 전자공여체로 디메톡시 테트라페닐부타디엔을 그리고 전자수용체로 화학식 2에서 R4가 옥톡시카르보닐기로 치환된 플루오레논 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였으며 그 결과는 실시예 1과 유사한 결과를 얻었다.In Example 1, except that dimethoxy tetraphenylbutadiene as an electron donor and a fluorenone derivative in which R 4 is substituted with an octoxycarbonyl group in the formula (2) as an electron acceptor was carried out in the same manner as in Example 1. Similar results as in Example 1 were obtained.
실시예 18Example 18
상기 실시예 1에서 전자공여체로 디메톡시 테트라페닐부타디엔을 그리고 전자수용체로 화학식 2에서 R4가 t-부틸기로, R5가 시아노기로 치환된 플루오레논 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였으며 그 결과는 실시예 1과 유사한 결과를 얻었다.In Example 1, except that dimethoxy tetraphenylbutadiene as an electron donor and an fluorenone derivative in which R 4 is a t-butyl group and R 5 is a cyano group in the formula (2) as an electron acceptor It carried out similarly and the result obtained similar to Example 1.
비교예Comparative example
상기 실시예 1에서 유기 바인더 폴리프로필렌 카보네이트 10.5중량%, 전자수용체 트리니트로플루오레논 0.42중량% 그리고 전자공여체 디메틸페닐 디페닐부타디엔 1.5중량%을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.Except that 10.5% by weight of the organic binder polypropylene carbonate, 0.42% by weight of the electron acceptor trinitrofluorenone and 1.5% by weight of the electron donor dimethylphenyl diphenylbutadiene in Example 1 was carried out in the same manner as in Example 1.
상기의 실시예 1 내지 실시예 3 그리고 비교예에서 제조한 광도전막을 DT/TGA기를 이용하여 승온속도를 10℃/min으로 500℃까지 승온하면서 무게 변화를 측정하여 대전특성의 결과를 종합하여 정리하면 하기의 표 1과 같다.The photoconductive film prepared in Examples 1 to 3 and Comparative Example described above was heated up to 500 ° C. at a temperature of 10 ° C./min using a DT / TGA machine, and the weight change was measured. It is as shown in Table 1 below.
본 실시예를 통하여 제조된 광도전성 조성물의 열분해 특성을 평가해 본 결과 종래의 광도전성 조성물과 비교하여 분해온도가 낮고 380℃에서 99.8% 분해됨을 도 1과 도 2에서 확인할 수 있다.As a result of evaluating the thermal decomposition properties of the photoconductive composition prepared through the present embodiment, it can be seen in FIGS. 1 and 2 that the decomposition temperature is lower and 99.8% decomposition at 380 ° C. compared with the conventional photoconductive composition.
본 발명에 의한 칼라표시패널의 광도전층 조성물은 도 1 및 도 2에서 알 수 있듯이, 열분해온도가 종래의 광도전성 조성물보다 낮음으로써 열분해성이 우수하여 칼라표시패널의 제조시 유기물질의 잔존량이 없으므로 형광면의 발광휘도 및 색좌표 변화에 영향이 없다. 특히 종래에 사용된 TNF는 발암성 등의 환경 유해 물질로 알려져 선진국에서는 점차 생산을 중단하고 있는 반면 본 발명의 광도전성 조성물에 사용된 전자수송물질인 플루오레논 유도체와 테트라페닐 부타디엔 유도체는 이와 같은 환경유해성이 전혀 없는 장점이 있다.As can be seen in FIGS. 1 and 2, the photoconductive layer composition of the color display panel according to the present invention is excellent in thermal decomposition because the thermal decomposition temperature is lower than that of the conventional photoconductive composition, and thus there is no residual amount of organic materials in the manufacturing of the color display panel. There is no effect on the change of emission luminance and color coordinate of the fluorescent surface. In particular, the conventionally used TNF is known as an environmentally harmful substance such as carcinogenicity and is gradually stopped production in developed countries, while fluorenone derivatives and tetraphenyl butadiene derivatives, which are electron transporting materials used in the photoconductive composition of the present invention, have such an environment. There is no harm at all.
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